Молекулярные свойства и самоорганизация ассоциирующих полимеров в растворах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат физико-математических наук Добрун, Лилия Александровна

• Добрун, Лилия Александровна
• кандидат физико-математических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Добрун, Лилия Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I Теоретический обзор

§1.1 Конформация макромолекул в растворах.

§1.2 Влияние ионогенных и гидрофобных фрагментов на конформацию макромолекулы.

§1.3 Статическое рассеяние света растворами полимеров.

§1.4 Динамическое рассеяние света.

§1.5 Равновесное электрическое двойное лучепреломление в растворах полимеров.

§1.6 Динамика ориентации макромолекул в электрическом поле.

§1.7 Молекулярные характеристики сульфированного полистирола в органических растворителях.

§1.8 Новый класс антиоксидантов на основе гидрофильных полимеров, модифицированных пространственно затрудненными фенолами.

ГЛАВА II Экспериментальная часть

§2.1 Измерение вязкости растворов полимеров.

§2.2 Измерение статического и динамического рассеяния света на установке

РНОТОСОЯ.

§2.3 Измерение электрического двойного лучепреломления в растворах полимеров.

ГЛАВА III Молекулярные свойства и самоорганизация в растворах поливинилового спирта и полиэтиленгликоля, модифицированных фрагментами ПЗФ

§3.1 Синтез конъюгатов на основе поливинилового спирта.

§3.2 Молекулярные свойства ПВС и конъюгатов в растворах.

§3.3 Синтез конъюгатов на основе полиэтиленгликоля.

§3.4 Размеры и конформация молекул полиэтиленгликоля, модифицированного фрагментами пространственно затрудненных фенолов.

ГЛАВА IV Молекулярные свойства и самоорганизация в растворах сульфированного полистирола

§4.1 Объекты исследования.

§4.2 Статическое рассеяние света растворами сульфированного полистирола.

§4.3 Вязкость растворов сульфированного полистирола в хлороформе.

§4.4 Динамическое рассеяние света растворами иономеров.

§4.5 Электрическое двойное лучепреломление в растворах иономеров.

§4.6 Влияние ионогенных групп на размеры единичных молекул иономеров и их ассоциатов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярные свойства и самоорганизация ассоциирующих полимеров в растворах»

Важнейшей фундаментальной проблемой физики высокомолекулярных соединений является установление связи между химической' структурой и физическими свойствами- .полимеров, в растворах. Решение' задач о конформационных и динамических свойствах макромолекул, структуре и морфологии полимерных комплексов открывает пути для- созданиям новых функциональных материалов:

В настоящее время большое внимание уделяется изучению физико-химических свойств ассоциирующих полимеров, в состав молекул которых входит относительно. небольшое число функциональных групп. Взаимодействие между этими группами, которые имеют иную, чем основная цепь природу, может существенно влиять на конформацию молекул и вызывать межмолекулярное ассоциирование в разбавленных растворах. В ряду таких систем важное место занимают гидрофильные полимеры, модифицированные гидрофобными фрагментами и иономеры, в состав которых входят ионогенные группы.

Недавно было установлено, что модификация гидрофильных полимеров, таких как поливиниловый спирт (ПВС) и полиэтиленгликоль (ПЭГ) биологически активными гидрофобными соединениями из класса пространственно затрудненных фенолов (ПЗФ) позволяет получить новые медицинские препараты с уникально высокой антирадикальной активностью. Растворимость иономеров, содержащих относительно небольшое число ионогенных групп, в слабополярных органических растворителях открывает новые возможности их применения в качестве модификаторов вязкости и стабилизаторов- нефтепродуктов.

Исследование молекулярных свойств и самоорганизации ассоциирующих полимеров разной природы в растворах является актуальной фундаментальной и прикладной проблемой физики высокомолекулярных соединений.

Целью работы было установление влияния, взаимодействия функциональных групп различной природы на конформационные, электрооптические и динамические свойства молекул сульфированного полистирола, конъюгатов ПВС и ПЭГ, механизмы самосборки, размеры и структуру ассоциатов в органических и водных средах.

Основные задачи работы:

- исследование влияния гидрофобных фрагментов ПЗФ на конформацию молекул, размеры и состав, ассоциатов конъюгатов ПВС и ПЭГ в водных растворах методами вискозиметрии, динамического и статического рассеяния света;

- установление влияния состава иономера и химической структуры ионогенных групп на конформационные, электрооптические и динамические свойства молекул, механизмы ассоциирования, размеры и структуру ассоциатов* сульфированного полистирола в хлороформе;

- развитие подхода к анализу влияния притяжения между гидрофобными или ионогенными группами на конформацию молекул, размеры ассоциатов конъюгатов ПВС, ПЭГ и иономеров в растворах.

Научная новизна работы

1. Методами вискозиметрии и рассеяния света впервые изучены молекулярные свойства конъюгатов ПВС со случайным распределением гидрофобных фрагментов ПЗФ в цепи и конъюгатов ПЭГ, в которых фрагменты ПЗФ присоединены к концевым группам молекул. Обнаружена зависимость размеров макромолекул от доли гидрофобных групп в цепи конъюгатов ПВС. Определены размеры и массовая доля ассоциатов в растворе.

2. Исследовано влияние состава иономера и химической структуры ионогенных групп на конформацию и размеры молекул иономеров и их ассоциатов. Установлен механизм межмолекулярного ассоциирования в растворах иономеров разного состава.

3. Впервые исследованы электрооптические и динамические свойства иономеров разного состава. Определены времена релаксации электрического двойного лучепреломления.

Защищаемые положения:, 1.,Обнаружено немонотонное изменение гидродинамического радиуса молекул конъюгатов? ПВС в зависимости от доли присоединенных гидрофобных групп ПЗФ. Показано, что- рост размеров молекул при малых степенях, замещения обусловлен отталкиванием между объемными группами ПЗФ и звеньями ПВС. Возрастание доли ПЗФ - групп в цепи увеличивает энергию притяжения между ними, что вызывает компактизацию макромолекул.

2. Совпадение гидродинамического радиуса молекул конъюгатов ПЭГ и исходных полимеров с той же степенью полимеризации показывает, что присоединение гидрофобных ПЗФ-групп к концевым звеньям цепи не изменяет топологию молекул с линейной на кольцевую. Агрегаты молекул конъюгатов^ массовая доля которых в растворе не превышает 5%, формируются вследствие притяжения между гидрофобными группами, принадлежащими разным цепям*, и стабилизируются в растворе гидрофильными участками молекул ПЭГ.

3. Увеличение в составе иономеров доли ионогенных групп приводит к уменьшению гидродинамического радиуса макромолекул. Размеры молекул иономеров при включении их в состав ассоциата возрастают, что вызвано заменой внутримолекулярных контактов ионогенных групп на межмолекулярные. Экспериментальные зависимости гидродинамического радиуса единичных молекул и мультиплетов от числа ионогенных групп в цепи могут быть описаны в рамках разработанной феноменологической теории.

4. В растворах иономеров наблюдается три процесса, характеризующих релаксацию электрического двойного лучепреломления, постоянные времени которых существенно различаются. Быстрый процесс обусловлен ориентацией диполей ионогенных групп, не включенных в состав мультиплетов. Два других характеризуют ориентацию оптически анизотропных мультиплетов ионогенных групп за счет наведенного дипольного момента.

Научная и практическая значимость работы. Установлено влияние химической структуры на молекулярные свойства и процессы самосборки в растворах ассоциирующих полимеров разной природы. Полученные результаты вносят существенный вклад в развитие представлений о конформационных, электрооптических и динамических свойствах конъюгатов, иономеров и их ассоциатов. Экспериментальные данные о связи химической структуры с молекулярными свойствами конъюгатов определяют возможности, их применения, в качестве полимерных антиоксидантов. Результаты изучения сульфополистирольных иономеров могут быть использованы для создания новых маслорастворимых материалов разного назначения.

Личный вклад. Автором выполнены измерения вязкости, статического и динамического рассеяния света, электрического двойного лучепреломления растворов исходных ПВС, ПЭГ, их конъюгатов, и сульфированного полистирола разного состава. Проведена обработка полученных экспериментальных результатов и теоретические расчеты. Автор принимал активное участие в обсуждении результатов и подготовке публикаций по теме работы.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на конференциях: XIII Симпозиум по молекулярному взаимодействию и конформациям молекул, СПб, 2006; IV Всероссийская Каргинская конференция "Наука о полимерах 21-му веку", Москва, 2007; III Международная конференция по коллоидной химии и физико-химической механике, Москва, 2008; III и IV Санкт-Петербургская конференция молодых ученых "Современные проблемы науки о полимерах", СПб, 2007, 2008; Молодежная научная конференция "Физика и прогресс", СПб, 2005, 2006 2007, 2009; 5th Saint- Petersburg Young Scientists Conference "Modern problems of polymer science",СПб, 2009; International student's conference "Science and progress - 2010",СПб, 2010; XV Симпозиум по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул, Петрозаводск, 2010.

Публикации: По материалам диссертации опубликовано 16 работ, из них 2 статьи и 14 тезисов докладов на конференциях.

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, четырех глав и списка цитируемой литературы (81 наименование). Работа изложена на 108 страницах текста, содержит 37 рисунков и 9 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Добрун, Лилия Александровна

ВЫВОДЫ

1. При малых степенях замещения отталкивание между массивными группами ПЗФ и звеньями ПВС вызывает рост размеров молекул конъюгатов. По мере увеличения доли гидрофобных фрагментов ПЗФ в цепи, притяжение между ними усиливается, что приводит к компактизации молекул ПВС.

2. Включение в состав молекул ПЭГ фрагментов ПЗФ вызывает существенное понижение НКТС по сравнению с исходными полимерами с близкой степенью полимеризации. Размеры молекул конъюгатов ПЭГ и исходного полимера совпадают в пределах погрешности эксперимента.

3. Агрегаты конъюгатов ПЭГ содержат в среднем около 70 единичных молекул. Гидрофобные фрагменты ПЗФ составляют ядро частицы, которое стабилизируется в воде гидрофильными участками ПЭГ.

4. В растворах иономеров в хлороформе, содержащих менее 0.5 мол.% иногенных групп, ассоциирование отсутствует. Формирование ассоциатов в растворах иономеров, в состав молекул которых входит не менее 1.28 мол.% ионогенных групп, происходит по механизму "открытой ассоциации".

5. Изменение знака второго вириального коэффициента взаимодействия клубков А2 с положительного на отрицательный в ряду ПС- СПС-N32.6 (СПС-2п2.6) показывает, что термодинамическое качество хлороформа, как растворителя для СПС ухудшается по мере возрастания в его составе доли ионогенных групп.

6. Гидродинамические размеры единичных молекул иономеров уменьшаются при увеличении доли ионогенных групп в цепи вследствие притяжения между ними. Размеры молекул, после их включения в состав парных ассоциатов возрастают. Причиной набухания молекул является замена парных контактов ионогенных групп внутри одной молекулы на межмолекулярные.

7. Электрическое двойное лучепреломление в растворах иономеров возникает вследствие ориентации дипольных моментов ионогенных групп, не включенных в состав мультиплетов, а также анизотропных мультиплетов. Совпадение времени установления и спада электрического двойного лучепреломления показывает, что мультиплеты ионогенных групп не имеют постоянного дипольного момента. Резкая концентрационная зависимость среднего времени релаксации иономеров СПС, содержащих более 1.28 мол.% ионогенных групп обусловлена уменьшением вклада быстрого и возрастанием вклада медленного релаксационных процессов при увеличении доли ионогенных групп в составе макромолекул.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Добрун, Лилия Александровна, 2011 год

1. Цветков В.Н., Эскин В.Е., Френкель С .Я. Структура макромолекул в растворах. // М.: Наука, 1964.

2. Флори П. Статистическая механика цепных молекул. // М.: Мир, 1971 — 440'

3. Гросберг А.Ю., Хохлов А.Р., Статистическая физика макромолекул. М.: Наука, 1989.

4. П. де Жен Идеи скейлинга в физике полимеров. М.: Мир, 1982.

5. Лезов A.B. автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора физ.-мат. наук "Структура и молекулярные свойства полиэлектролитных комплексов в органических растворителях", СПбГУ, 1998.

6. Бирштейн Т. М., Прямицын А.В.Теория перехода клубок-глобула // Высокомолек. соед. 1987. T. 29А, № 9. С. 1858.

7. Камминс Г., Пайке Э., Спектроскопия оптического смешения. М.: Мир, 1978.

8. Эскин В.Е. Рассеяние света растворами полимеров// М.: Наука, 1973.

9. Berne J., Pécora R., "Dynamic Light Scattering", NY, 2000.

10. Арсенин В.Я. Методы математической физики и специальные функции. М.: Наука, 1984.

11. Kerr J. A new relation between electricity and ligth: Dielectrifluid media birefringent. // Phil. Mag. 1875. S. 4. Vol. 50. P. 337-348.

12. Langevin M.P. Physique Sur les birefringences electrique et magnetique. // Compt. Rend. 1910. T. 151. S. 457-478.

13. Born M. Electronentheorie des naturlichen optischen drehung-svemogens isotoperund anisotroper Flüssigkeiten. // Ann. Phys. 1918. Bd. 55. S. 177-240

14. Цветков В.H. Жесткоцепные полимерные молекулы, Наука, 1986г

15. Stuart H.A., Peterline А. in.: Das Macromolekull in Lossungen. - Berline.: Springer. 1953.- 782 s.

16. Лезов А.В. Электрооптические свойства молекул гребнеобразных полимеров с различным строением боковых цепей. // Вестник ЛГУ. 1988. Серия 4,5. Вып. 5. №181 с. 10 Г-105.

17. Маринин В.А., Полякова Л.В., Королькова З.С. Электрическое двойное лучепреломление растворов полистирола. // Вестник ЛГУ. Серия физики и химии. Т. 3. С. 73-77. 1958.

18. Вукс М.Ф. Электрические и оптические свойства молекул и конденсированных сред. Л. 1984. 334с.

19. Сажин Б.И. Электрические свойства полимеров. Химия. 1970. 320с

20. Готлиб Ю.Я., Светлов Ю.А., Даринский А.А. Физическая кинетика макромолекул. Л.: Наука, 1986.

21. Лезов А.В. Электрическое двойное лучепреломление и его» релаксация в растворах жесткоцепных полимеров с различным строением молекулярных цепей, диссертация на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук, Ленинград, ЛГУ, 1987.

22. Benoit Н. Electro-optique. Sur un dispositif de mesure de 1 effet Kerr par impulssion electriques isolees. // Compt. Rend. 1949. T. 228. P. 1716-1720.

23. Berioit H. Electro-optique-theorie de 1' effet Kerr d une solution soumies a une impulsion electrique rectangulare. // Compt. Rend. 1949. T. 229. P. 30 32.

24. Дой M., Эдварде С. Динамическая теория полимеров. М.: Мир, 1982. П. де Жен Идеи скейлинга в физике полимеров. М.: Мир, 1982.

25. Lundberg R.D., Makowski H.S. Solution behavior of ionomers. I. Metal sulfonate ionomers in mixed solvents J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1980, 18, 1821.

26. Lundberg R.D., Phillips R.R., Solution behavior of metal sulfonate ionomers. II. Effects of solvents. J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1982, 20, 1143

27. Chu В., Wu D.Q., Lundberg R.D., MackNight W.J. Macromolecules Small-Angle X-ray Scattering (SAXS) Studies of Sulfonated Ionomers 1. Anamalous SAXS 1993, 26,994.

28. Pedley A.M., Higgins J.S., Peiffer D.G., Rennie A.R. Thermodynamics of Aggregation Phenomenon in Associating Polymer Solutions Macromolecules 1990,23,2494.

29. Young A.M., Higgins J.S., Peiffer D.G., Rennie A.R. Effect of sulfonation level . on the single chain dimensions and aggregation of sulfonated polystyrene ionomers in xylene Polymer 1995 V.36 №4 p. 691.

30. Nyrkova I.A., Semenov A.N. Closed or open association scenario? Eur. Phys. J. E 17, 327 2005.

31. Bakeev K.N. and MacKnight W.J. Fluorescence as a Probe for. Examining Salt Group Association of Sulfonated Polystyrene Ionomers in Tetrahydrofuran Macromolecules 1991,24,4578.

32. Lantman C.W., MackNight W.J., Peiffer D.G., Sinha S.K. Lundberg R.D. Light Scattering Studies of Ionomer Solutions , Macromolecules 1987, 20,1096.

33. Nyrkova I.A., Doi М., Khokhlov A.R. Microdomains in Block-Copolymers and Multiplets in Ionomers: Parallels in Behavior. Macromolecules, 1993,V.26, №14. P.360.

34. Semenov A.N., Nyrkova I.A., Khokhlov A.R. Polymers with Strongly Interacting Groups: Theory for Non-Spherical Multiplets. Macromolecules, 1995, V.28, №22. Pi7429.

35. Лебедев В.Т., Торок Д., Мельников А.Б., Орлова Д.Н., Иванова И.Н. Молекулярная и надмолекулярная структура иономеров сульфированного полистирола в растворах // Поверхность. Рентгеновские. Синхротронные и нейтронные исследования. 2009, №8, с. 16-25.

36. Lebedev V.T., Orlova O.N., Mel'nikov А.В., Vinogradova L.V. Conformational properties of chains and supramolecular structures of sulfonated polystyrene ionomers in D-benzene // Polym. Sci. A. Vol. 52. № 3. 2010. P. 228 234.

37. Коршак В.В., Штильман М.И. Полимеры в процессах иммобилизации и модификации природных соединений. Наука, Москва, 1984, 261с.

38. Плате Н.А., Васильев А.Е. Физиологически активные полимеры, Химия, Москва, 1986, 296 с.

39. Торчилин В.П. Иммобилизационные ферменты в медицине, Знание, Москва, 1986,28 с.

40. Афиногенов Г.Е., Панарин Е.Ф. Антимикробные полимеры, Гиппократ, Санкт-Петербург, 1993,264с.

41. Aref ev D.V., Belostotskaya I.S., Vol'eva V.B., Domnina N.S., Komissarovat

42. N.L, Sergeeva O.Yu., Krustaleva R.S. Hybrid macromolecular antioxidants based on hydrophilic polymers and sterically hindered phenols Russian Chemical Bulletin, Int. Ed. 2007 V.56, №4,781.

43. Yasushi Maeda, Noriaki Tsukida, Hiromi Kitano, Takahiko Terada, Junpei Yamanaka Raman spectroscopic study of water in aqueous polymer solutions J. Phys. Chem., 1993, 97 (51), pp 13903-13906.

44. Takahiko Terada, Yasushi Maeda, Hiromi Kitano Raman spectroscopic study on water in polymer gels J. Phys. Chem., 1993, 97 (14), pp 3619-3622.

45. Филиппов C.K., Комолов, A.C., Сергеева О.Ю., Олифиренко А.С.,i

46. Лесничин С.Б., Комарова А.Е., Логинов Б.А., Домнина Н.С., Лезов А.В. Агрегация декстрана, гидрофобно модифицированного пространственно' затрудненными фенолами Высокомолекулярные соединения, Сер. А, 2009,гт.51, №2, с. 209.

47. Лезов А.В, Цветков Н.В. Применение синусоидальных импульсов в эффекте Керра для исследования динамики полимерных молекул в проводящих растворах. // Высокомолекулярные соединения. 1990. Т.32А. №1. с. 162-165.

48. Fredericq Е., Houssier С. Electric dichroism and electric birefringence. //Oxford.: Clarendon Press. 1973.-207p.

49. Houssier С., О Konski C.T. Electro-optical instrumentation systems with their data acquisition and treatment, -in.: Molecular electro-optucs. —N.Y.: Plenum Press. 1981. p. 309-340.

50. Beevers M.S., Khanarian G. Measurement of Kerr constant of conductivity liquids.-Aus. J. Chem. 1979. vol. 32. p. 545-551.

51. Shtilman M.I. Immobilization on polymers. Utrecht; Tokyo: VSP, 1993.- 106

52. Штильман М.И. Полимеры медико-биологического назначения. М.: Академкнига, 2006.

53. Arefiev D;V.; Domnina N.S.; Komarova E.A.; Bilibin A.Y Sterically hindered phenol-dextran conjugates: radical scavenging activity in water and water-organic media E. Polym. J., V. 36, № 4, 1, pp. 857-860.

54. Domnina N.S, Arefiev D.V., Komarova E.A., Bilibin A.Yu. Dextran as antioxidant's activity carrier // Macromol. Symp. 1999. V.144. №1. P. 339.

55. Арефьев Д.В., Белостоцкая И.С., Вольева В.Б., Домнина H.G., Комисарова HJI., Сергеева О.Ю., Хрусталева Р.С. // Изв. РАН. Сер. Хим. 2007. №4. С. 751.

56. Сергеева:О. Ю., Арефьев Д. В., Домнина Н. С., Комарова Е. А. Гибридные-макромолекулярные антиоксиданты на основе гидрофильных полимеров и пространственно-затрудненных фенолов // Журн. Прикл. Химии, 2005. Т. 78. №. 6. С. 962.

57. Домнина Н.С., Хрусталева Р.С., Арефьев Д.В., Комарова Е.А., Сергеева О.Ю., Цырлин.В;А. //Пат. 2273483 Россия. 2006. Бюл. №10. 2006.

58. Louis A. Cohen and William М. Jones The Interaction of jc-Phenolate Ions with Side-chain Electrophiles // J.Am. Chem. Soc. 1962. V.84. № 9. P; 1629-1632.

59. Благодатских И.В., Васильева O.B., Быков С.В., Кештов М.Л., Хохлов А.Р. Изучение ассоциации в растворах гидрофобно модифицированного поливинилового спирта//Высокомолек. соед. А. 2003. Т.45. № 10. С. 1749.

60. Shaikh S., Asrof S.K., Hamad E.Z., Al-Nafaa М., Al-Jarallah A., Abu-Sharkh B. Synthesis, characterization, and. solution properties of hydrophobically modified poly (vinyl alcohol) // J. Appl. Polym. Sci. 1998. V. 70. № 12. P. 2499.

61. Malkolm G.N., Rowlinson J.S. Thermodynamic properties of aqueous solutions of polyethylene glycol, polypropylene glycol, and dioxane. // Trans. Faraday Soc. 1957. V. 53. P. 921.

62. Тагер A.A., Вшивков C.A., Андреева B.M., Секачева T.B. В Исследование структуры растворов полиоксиэтилена с нижними цритяческими температурами смешения — Высокомолекуляр соединеция // Высокомолек. соед. А. 1974. Т. 16. №1. С. 9.

63. Нестеров А.Е., Липатов Ю.С. "Термодинамика растворов и смесей полимеров" Наукова Думка: Киев, 1984.

64. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. -Л.: Химия, 1978.

65. Справочник "Химические добавки к полимерам" / Под ред. Масловой И.П. М.: Химия, 1981.

66. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. -М .: Химия, 1972.

67. Бакеев К.Н., Чугунов С.А., Ларина Т.А., Макнайт В.Дж., Зезин А.Б., Кабанов В. А. Полимер — коллоидные комплексы иономеров иXповерхностно-активного вещества // Высокомолек. соед. А. 1994. Т. 20. № 2. С 247-256.

68. Elias H.G. Light Scattering from Polymer Solutions // Ed. by M.B. Huglin. New York: Acad. Press., 1972.

69. Bakeev K.N., Chugunov S.A., Teraoka I., MacKnight W.J., Zezin A.B., Kabanov V.A. Complexation of ionomers and surfactant molecules of the same charge in a nonpolar solvent. // Macromolecules. 1994. V. 27. № 14. P. 3926.

70. Антонов Е.А. Диссертация на соискание ученой степени канд. физ.-мат.наук. Гидродинамические и конформационные свойства дендримеров и комплексов полимер-ПАВ в растворах. СПб: Санкт-Петербургский гос. ун-т, 2004.

71. Дормидонтова E.E., Гросберг А.Ю., Хохлов A.P. Внутримолекулярное фазовое расслоение полимерной цепи с подвижными привесками // Высокомолек. соед. 1992. Т. 32А. № 10. С. 126.

72. Орешников А.В., Лезов А.В. Распределение молекул поверхностно-активных веществ в полимерном клубке //Вестник СПбГУ. 2005. Серия 4, вып. 4. С.48.

73. Бакеев К.Н. Дис. на соискание ученой степени доктора хим. наук "Роль амфифильного строения компонентов в комплесообразовании с участием макромолекул. Москва: МГУ, 1995.