Молекулярные структуры некоторых азот- и кислородсодержащих соединений на основе данных газовой электронографии и квантовой химии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Альтова, Екатерина Петровна

• Альтова, Екатерина Петровна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Альтова, Екатерина Петровна

Введение.

Глава 1. Метод газовой электронографии. Использование квантово -химических расчётов.

1.1. Краткое описание методики и приборного обеспечения эксперимента.

1.2. Основы газовой электронографии.

1.3. Температурные эффекты в газовой электронографии.

1.4. Привлечение в структурный анализ данных квантовой химии.

1.5. Совместный структурный анализ данных газовой электронографии и вращательной спектроскопии.

1.6. Характеристика образцов исследованных соединений и условия проведения электронографического эксперимента.

Глава 2. Структурный анализ электронографических данных для молекул №азидометилпирролидина, азидометилдиметиламина и цианометоксидиметиламинометана.

М-Азидометилпирролидин (К-АМП).

Азидометилдиметиламин (АМДМА).

Цианометоксидиметиламинометан (ЦМДМАМ)

Расчет энтальпий образования исследованных соединений.

Глава 3. Квантово-химические расчёты и повторный структурный анализ электронографических данных для молекулы 1,3,5-тринитробензола.

Глава 4. Повторный структурный анализ электронографических данных для молекулы малеинового ангидрида с привлечением экспериментальных вращательных постоянных и квантово-химических расчётов.

Основные результаты работы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярные структуры некоторых азот- и кислородсодержащих соединений на основе данных газовой электронографии и квантовой химии»

Данные о геометрическом строении и конформации молекул имеют фундаментальное значение для химии. Конформационная подвижность молекулы, как правило, связана с внутримолекулярными движениями больших амплитуд, которые вносят вклад в комплекс физико-химических свойств, включая реакционную способность и биологическую активность Газовая электронография и вращательная спектроскопия являются единственными прямыми экспериментальными методами исследования геометрического строения молекул в изолированном состоянии (т.е. в условиях отсутствия межмолекулярных взаимодействий). В отличие от спектроскопических методов, в теории газовой электронографии нет никаких ограничений на размер молекул, полярность, симметрию. Это делает газовую электронографию уникальным методом исследования геометрии молекул.

Бурный прогресс компьютерной техники в последнее время привел к широкому распространению квантово-химических расчетов геометрии молекул. С каждым годом экономичность расчетов возрастает, а программы совершенствуются. Однако разные теоретические методы могут давать разные результаты. Сравнение с экспериментом позволяет выявить те методы, которые хорошо воспроизводят экспериментальные данные для исследуемого ряда соединений.

Актуальность работы

Изученные в диссертационной работе азот- и кислородсодержащие соединения представляют большой практический и теоретический интерес. Все эти соединения отличаются высокой реакционной способностью и биологической активностью, служат составными частями широкого круга лекарств и энергоёмких материалов. Экспериментальное изучение их геометрического строения может служить основой для установления закономерностей, связывающих строение и свойства молекул, для проверки имеющихся концепций в теории химического строения. Одной из таких концепций является так называемый аномерный эффект.

Исследованные автором впервые молекулы № азидометилпирролидина (М-АМП), азидометилдиметиламина (АМДМА) и цианометоксидиметиламинометана (ЦМДМАМ), а также изученный повторно 1,3,5-тринитробензол {сим-ТНБ), характеризуются повышенной конформационной подвижностью, связанной с движениями большой амплитуды по нескольким внутренним координатам, что существенно влияет на весь комплекс физико-химических свойств. Пятый объект исследования - малеиновый ангидрид (МА) - является примером жёсткой молекулы, или молекулы с малыми амплитудами колебаний. В опубликованных ранее электронографических данных его геометрические параметры были определены с большой погрешностью. Структурный анализ в проведённом автором повторно исследовании методом газовой электронографии (ГЭ) выполнен совместно с имеющимися в литературе данными микроволнового (МВ) эксперимента, что повысило надёжность результатов.

Выполнены теоретические расчеты энтальпий образования Ы-АМП, АМДМА и ЦМДМАМ, что делает возможным изучение химических равновесий для технологических процессов с участием этих соединений.

Цель работы

Целью настоящей работы являлось надежное определение геометрических параметров и конформационных особенностей молекул >Т-АМП, АМДМА, ЦМДМАМ, сим-ТНБ и МА методом ГЭ с привлечением квантово-химических расчетов. В постановку задачи входил также расчет энтальпий образования для молекул №АМП, АМДМА и ЦМДМАМ с проведением предварительного тестирования расчетных методов.

Научная новизна

Впервые методом ГЭ проведено исследование строения молекул N-АМП, АМДМА и ЦМДМАМ. Показано, что эти соединения существуют в газовой фазе в виде смеси конформеров, образованных в результате внутреннего вращения. Установлено, что изменения геометрических параметров по сравнению с параметрами родственных соединений, а также относительные веса вкладов в дифракционную картину и энергии основных конформеров, отвечают представлениям об аномерном эффекте. Для названных молекул впервые рассчитаны энтальпии образования. Хотя исследования методом ГЭ молекул сим-ТНБ и МА проведены повторно, анализ эксперимента, в отличие от предыдущих работ, впервые выполнен в рамках равновесной структуры. Показано, что торсионное движение нитрогруппы в ош-ТНБ имеет ангармоническую природу при достаточно высоком барьере внутреннего вращения.

Научная и практическая значимость

Полученные данные о геометрическом строении и конформациях молекул имеют фундаментальное значение для химии, могут быть использованы для развития базовых представлений структурной химии, а также для проведения статистических расчётов термодинамических функций. Опубликованные результаты по структуре молекул, исследованных в настоящей работе, подготовлены для включения в международное справочное издание Landolt-Börnstein (New Series II "Structure Data of Free Polyatomic Molecules", Berlin: Springer) и уникальную базу данных MOGADOC. Рассчитанные энтальпии образования необходимы для моделирования химических процессов, протекающих с участием изученных веществ.

Личный вклад автора

Первичная обработка эксперимента для молекул N-AMQ, АМДМА, ЦМДМАМ и МА; квантово-химические расчёты структуры и силовых полей равновесных форм, сечений потенциальной поверхности вдоль координат движения большой амплитуды изученных молекул, а также энтальпий образования для молекул N-АМП, АМДМА и ЦМДМАМ; структурный анализ электронографического эксперимента; участие в написании и обсуждении публикаций.

Основные положения, выносимые на защиту

- Данные о значениях геометрических параметров и конформационных особенностях молекул N-азидометилпирролидина (N-АМП), азидометилдиметиламина (АМДМА) и цианометоксидиметиламинометана (ЦМДМАМ). Их соответствие представлениям об аномерном эффекте.

- Равновесная структура, ангармоническая природаторсионного движения и барьер внутреннего вращения нитрогруппы молекулы 1,3,5-тринитробензола (стш-ТНБ).

- Равновесная структура молекулы малеинового ангидрида (МА).

- Энтальпии образования N-АМП, АМДМА и ЦМДМАМ.

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 7 печатных работ: 2 статьи в международных научных журналах и 5 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы были представлены на международной конференции "The 21st Colloquium on High-Resolution Molecular Spectroscopy International Conference" (Кастелламаре ди Стабия,

Италия, 2009г.), на Всероссийской конференции - "V Национальная кристаллохимическая конференция" (Казань, 2009г.), на XV международной молодежной научной конференции "Ломоносов-2010" (Москва, 2010г.), на международной конференции "21st IUPAC International Conference on Chemical Thermodynamics (1ССТ-2010)" (Цукуба, Япония, 2010г.), на международной конференции "14 European Symposium on Gas Phase Electron Diffraction" (Москва, 2011г.)

Структура и объём работы

Диссертация состоит из введения, четырех глав, основных результатов, списка литературы, включающего 163 наименования отечественных и зарубежных источников, и приложения. Работа изложена на 155 страницах, включает 31 таблицу и 30 рисунков.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Альтова, Екатерина Петровна, 2012 год

1. Молекулярные структуры: Прецизионные методы исследования: Пер. с англ./ Под ред. А. Доменикано, И. Харгиттаи. -Москва:Мир, 1997, глава 5.671 с.

2. Теоретические основы газовой электронографии. / Вилков Л.В., Анашкин М.Г., Засорин Е.З., Мастрюков B.C., Спиридонов В.П., Садова Н.И. (Ред.) -Москва: Изд-во Моск. ун-та, 1974.-227с.

3. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул. Химия, Л., 1978, 221с.

4. Gundersen S., Strand T.G. A Commercial Scanner Applied as a Microdensitometer for Gas Electron-Diffraction Photographic Plates // J. AppL Crystallogr. 1996. - V. 29. - P. 638-645.

5. Aarset K., Hagen K., Page E.M., Rice D.A. An evaluation of the use of a commercial scanner to obtain experimental data produced by gas-phase electron diffraction and recorded on photographic plates // J. Mol. Struct. 1999. - V. 478. - P. 9-12.

6. Ross A.W., Fink M., Hilderbrandt R.L. Complex scattering factors for the diffraction of electrons by gases. // In: International Tables for X-Ray Crystallography. -Dordrecht: Kluwer, 1992.-V.4.-P.245-338.

7. Сивин С. Колебания молекул и средне-квадратичные амплитуды. -Москва: Мир, 1971. -488 с.

8. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молекул. -Москва: Изд-во иностранной литературы, 1960.

9. Ельяшевич М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия.-Москва: Изд-во физико-математической литературы, 1962.-892 с.

10. Morino Y., Iijima T. Accurate determination of interatomic distances of carbon disulfide // Bull, Chem. Soc. Japan 1962. V. 35. P. 1661-1667.

11. Kuchitsu K. Comparison of molecular structures determined by electron diffraction and spectroscopy. Ethane and diborane. // J. Chem. Phys.-1968.-V.49, -P.4456-4462.

12. Махнев A.C., Степанов Н.Ф., Панченко Ю.Н. Кинематическая ангармоничность в теории колебательных спектров молекул. // Вестн. Моск. ун-та, сер. Химия-1977. -Т.18.-С.644-651.

13. Махнев А.С., Степанов Н.Ф., Панченко Ю.Н. Нипан М.Е., Матвеев В.К., Квантовомеханические расчеты колебательного спектра молекулы воды с учетом кинематической и динамической ангармоничности. // Вестн. Моск. ун-та, сер.2Химия-1978. -Т.19.-С.16-19.

14. Spiridonov V.P., Vogt N., Vogt J. Determination of molecular structure in terms of potential energy functions from gas-phase electron diffraction supplemented by other experimental and computational data. // Struct. Chem.-2001.-V. 12.-P.349-376.

15. Sipachev V.A. Calculation of shrinkage corrections in harmonic approximation. //J. Mol. Struct. (Theochem).-1985 -V.121.-P.143-151.

16. Sipachev V.A. Vibrational effects in diffraction and microwave experiments: A start on the problem. // In: Advances in Molecular Structure Research / Hargittai I., Hargittai M. (Eds.) -Greenwich: JAI Press, 1999.-V.5.-P. 263-311.

17. Sipachev V.A. Local centrifugal distortions caused by internal motions of molecules. //J. Mol. Struct-2001-V.567-568.-P.67-72.

18. Sipachev V.A. Anharmonic corrections to structural experiment data. // Struct. Chem. -2000.-V. 11 .-P .167-172.

19. Терщиков А.Г. Криволинейные колебательные координаты в электронографическоманализе потенциальных функций молекул С02 и Hgl2. // Ж. структ. хим.-1984.-Т.25.-С.30-34

20. Stereochemical Applications of Gas-Phase Electron Diffraction. Part A. The Electron Diffraction Technique. / Hargittai I., Hargittai M. (Eds.) -New York: VCHPubL, 1988.-563 p.

21. Жилинский Б.И., Истомин В. А., Степанов Н.Ф. Колебательно -вращательные состояния нежестких молекул. // В сб.: Современные проблемы физической химии/ Герасимов Я.И., АкишинП.А. (Ред.) -Москва: Изд-во Моск. ун-та, 1979.-T.il. -С.259-304.

22. Спиридонов В.П., Терщиков А.Г. Исследование структуры и потенциальных функций нежестких молекул методом газовой электронографии. // Ж. физ. химии.-1987.-Т.61, №■ 10.-С.2577-2592.

23. Hoy A.R., Mills I.M., Strey G. Anharmonic force constants calculations. // Mol. Phys.-1972.-V.24, Л^6.-Р .1265-1290.

24. Боггс Дж. Э. Определение статической и динамической структуры с помощью квантовой механики. // В кн.: Молекулярные структуры. Прецизионные методы исследования / Доменикано А., Харгиттаи И. (Ред.) -Москва: Мир, 1997.- С.377-394.

25. Pulay P., Fogarasi G., Pang F., Boggs J.E. Systematic ab initio gradient calculation of molecular geometries, force constants and dipole moment derivatives. //J. Amer. Chem. Soc. -1979.-V.101.-P.2550-2560.

26. Kuchitsu К., Fukuyama Т., Morino Y. Average structures of butadiene, acrolein, and glyoxal determined by gas electron diffraction and spectroscopy. //J. MoL Struct.-1967-l 968.-V. 1 .-P.463-479.

27. Robiette A.G. The interplay between spectroscopy and electron diffraction. // In: A specialist periodical report. Molecular structure by diffraction methods / Sim G.A., Sutton L.E. (Eds) -London: The Chemical Society, 1973.-V.1.-P. 160-197.

28. Kuchitsu K., Cyvin S.J. Representation and experimental determination of the geometry of free molecules. // In: Molecular Structure and Vibrations / Cyvin S.J. (Ed.)-Amsterdam: Elsevier, 1972.-Ch.l2.-P.183-211.

29. Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул.-Москва: Изд-во иностранной литературы, 1949.-648 с.

30. Hougen J.T., Bunker P.R., Johns J.W.C. The vibration-rotation problem in triatomic molecules allowing for a large-amplitude bending vibration.// J. MoL Spectrosc.-1970.-V.34, N2 l.-P. 136-172.

31. Saito S. Microwave spectrum of sulfur dioxide in doubly excited vibrational states and determination of the y constants. // J. Mol. Spectrosc.-1969.-V.30, № 1.-P.1-16.

32. Nielsen H.H. The vibration-rotation energies of molecules.// Rev. Mod. Phys.-1951.-V.23,

33. Oka T. Microwave spectrum of formadehyde II. Molecular structure in the ground state. // J. Phys. Soc. Japan -1960.-V.15-P.2274-2279.

34. Oka T., Morino Y. Calculation of inertia defect. I. General formulation. // J. MoL Spectrosc.-1961.-V.6.-P.472-482.

35. Morino Y., Kuchitsu K., Oka T. Internuclear distance parameters. // J. Chem. Phys.-1962. -V.36.-P. 1108-1109.

36. Hershbach D.R., Laurie V.W. Influence of vibrations on molecular structure determinations. I. General formulation of vibration-rotation interactions.// J. Chem. Phys.-1962.-V.37.-P. 1668-1686.

37. Laurie V.W., Hershbach D.R. Influence of vibrations on molecular structure determinations. II. Average structure derived from spectroscopic data.J. Chem. Phys.-1962.-V.37.-P. 1687-1693.

38. Hershbach D.R., Laurie V.W. Influence of vibrations on molecular structure determinations. III. Inertial defects. //J. Chem. Phys-1964. -V.40. -P.3142-3153.

39. Kuchitsu K. Effect of molecular vibrations on gas electron diffraction. II. Probability distribution function and phase parameter for polyatomic molecules.Bull. Chem. Soc. Japan -1967.-V.40, № 3.-P.505-510.

40. Kuchitsu K. Calculation of the average structure of ethylene. // J. Chem. Phys.-1966. -V.44.-P.906-911.

41. Kuchitsu K. Comparison of molecular structures determined by electron diffraction and spectroscopy. Ethane and diborane. //J. Chem. Phys.-1968.-V.49. -P.4456-4462.

42. Barteil L.S. Calculation of mean atomic positions in vibrating polyatomic molecules. //J. Chem. Phys.-1963.-V.38, №■ 8.-P.1827-1833.

43. Ф.Коттон, Дж.Уилкинсон. Современная неорганичекская химия. Часть 2. Москва: Мир, 1969. - 487 с.

44. Pagoria P.F„ Lee G.S., Mitchell A.R., Schmidt R.D. A review of energetic materials synthesis. //Thermochim. Acta. -2002.-V.384.-P. 187-204.

45. Badgujar D.M., Talawar M.B., Asthana S.N. Mahulikar P.P. Advances in science and technology of modern energetic materials: An overview. // Journal of Hazardous Materials. -2008. -V.151. -P. 289-305.

46. Boyer J.H., Canter F.C. Aliphatic and Aromatic Azides. // Chem. Rev. -1954.-V.54. -P. 1-49.

47. Scriven E.F.V., Turnbull 1С Azides: their preparation and synthetic uses. // Chem. Rev. -1988.-V.88.-P. 297-368.

48. Kolb H.C., Finn M.G., Sharp less K.B. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. // Angew Chem. Int. Ed. -2001 .-V.40.-P .2004-2021.

49. Lutz J.F., Zarafshania Z. Efficient construction of therapeutics, bioconjugates, biomaterials and bioactive surfaces using azide-alkyne "click" chemistry // Advanced Drug Delivery. -2008.-V. 60. -P.958-970.

50. Azoulaya M., TufFma G., Sallema W. et aL A new drug-release method using the Staudinger ligation // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2006. V.16. N.12. P.3147-3149.

51. Cyanogen compounds./Williams H. E. London, 1948.

52. Carballeira L., Perez-Juste I. Ab Initio Study and NBO Interpretation of the Anomeric Effect in CH2(XH2)2 (X = N, P, As) Compounds. // J. Phys. Chem. A. -2000. -V. 104. -P.9362-9369.

53. GraczykP.R., Mikozajczyk M. Anomeric effect: origin and consequences. // Topics in Stereochemistry. -2007-V.21.-P. 159-350.

54. Nabiev O.G., Nabizade Z.O., Kostyanovsky R.G. Cyanomethylamines and azidomethylamines: new general methods of the synthesis and transformations // Mendeleev Commun. -2009.-V. 19.-P.281-283.

55. Caminati W., Oberhammer H., Pfafferott G., Filgueira R.R., Gomez C.H. The microwave spectrum of pyrrolidine. // J. Mol. Spectrosc.-1984.-V.106.-P.217-226.

56. Pfafferott G., Oberhammer H., Boggs J., Caminati W. Geometric structure and pseudorotational potential of pyrrolidine. An ab initio and electron diffraction study.//J.Am. Chem. Soc.-1985.-V.107.-P.2305-2309.

57. Velino B., Millemaggi A., Dell'Erba A., Caminati W. Free jet rotational spectra in natural abundance of the 13C and 15N isotopic species, structures and ab initio calculations of equatorial and axial pyrrolidine. //J. Mol. Struct.-2001.-V.599.-P.89-93.

58. Pfafferott G., Oberhammer H., Boggs J. Conformations and structures of N-chloro- and N-methylpyrrolidine. An ab initio and gas electron diffraction study. // J. Am. Chem. Soc.-1985.-V.107-P.2309-2313.

59. Lee S.G., Hwang K.W., Bohn R.K. Hillig K.W., Kuczkowski R.L. The Microwave Spectrum, Structure, Dipole Moment and Quadrupole Coupling in 1-Pyrrolidinecarboxaldehyde. //ActaChem. Scand.A.-1988.-V.42A.-P.603-610.

60. Borisenko K.B., Samdal S., Shishkov I.F., Vilkov L.V. Intramolecular Motion and Molecular Structure ofN-Nitropyrrolidine: A Gas-Phase Electron Diffraction and Ab Initio Molecular Orbital Study.//ActaChem. Scand.-1998.-V. 52.-P.312-321.

61. Takeshima T.,Fukumoto R.,Egawa T.,Konaka S. Molecular Structure of Nicotine as Studied by Gas Electron Diffraction Combined with Theoretical Calculations. //J. Phys. Chem. A.-2002. -V.106.-P. 8734-8740.

62. Anderson D.W.W., Rankin D.W.H., Robertson A. Electron diffraction determination of the molecular structures of methylazide, methylisocyanate and methylisothiocyanate in the gas phase // J. MoL Struct. -1972. -V. 14. -P. 385396.

63. Klaeboe P., Kosa K., Nielsen C., Priebe H., Schei S.H. The vibrational spectra, molecular structure and conformation of organic azides: Part VIII. 3-Azidopropene (allylazide) //J. MoL Struct. -1988. -V.176 -P. 107-122.

64. Nielsen C. J., Priebe H., Salzer R., Schei S.H. Vibrational spectra, molecular structure and conformation of organic azides : Part VII. Azido-2-butyne // J. MoL Struct. -1987. -V.162. -P.41-56.

65. Iijimaa T., Jimboa H., Taguchia M. The Molecular structure of methylamine in the vapour phase//J. Mol. Struct. -1986. -V.144. -P.381-383.

66. Hamada Y., Tsuboi M., Yamanouchi K., Kuchitzu K. Molecular structural of the gauche and trans conformers of ethylamine as studies by gas electron diffraction // J. MoL Struct. -1986.-V.146.-P.253-262.

67. Kazerouni M.R., Hedberg L., Hedberg K. Conformational Analysis. 16. Ethylenediamine. An Electron-Diffraction and ab Initio Investigation of the Molecular Structure, Conformational Composition, Anti-Gauche Energy and

68. Takeuchi H., Konaka S., Kimura M. Molecular structure and conformation of diisopropylamine studied by gas electron diffraction combined with vibrational spectroscopy and molecular mechanics. // J. Mol. Struct. -1986. -V.146. -P.361-371.

69. Shishkov I.F., Khristenko L.V., Vilkov L.V., Dakkouri M., Kadorkina G.K., Dormov P.E., Kostyanovsky R.G. Molecular structure of 1-methoxymethylaziridine and methoxymethyldimethylamine and anomeric effects. //Mendeleev Comm.-2000.-V.10. -P. 217-219.

70. Lowe R.S., Kewley R. Microwave spectrum of 3-methoxypropionitrile. // J. MoL Spectrosc. -1976. -V. 63. -P.216-226.

71. Caminati, W., Wilson E.B. Internal hydrogen bond, torsional motion, and molecular properties of 2-methoxyethylamine by microwave spectroscopy. Methyl barrier to internal rotation for 2-methoxyethanol. // J. Mol. Spectrosc.-1980.-V. 81.-P.356-372.

72. Hayashi M., Adachi M. Revised rs structures of three dialkyl ethers. // J. MoL Struct. -1982.-V.78.-P.53-62.

73. Pople J.A., Head-Gordon M., Fox D.J., RaghavachariK., Curtiss L.A. Gaussian-1 theory: A general procedure for prediction of molecular energies. //J. Chem. Phys.-1989.-V.90.-P.5622-5629.

74. Curtiss L.A., Jones C., Trucks G.W., RaghavachariK., Pople J.A. Gaussian-1 theory of molecular energies for second-row compounds. //J. Chem. Phys.-1990.-V.93.-P.2537-2545.

75. Curtiss L.A., Raghavachari K., Trucks G.W., Pople J.A. Gaussian-2 theory for molecular energies of first- and second-row compounds. // J. Chem. Phys.-1991. -V.94.-P.7221-7230.

76. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Rassolov V., Pople J.A. Gaussian-3 (G3) theory for molecules containing first and second-row atoms. //J. Chem. Phys.-1998.-V.109.-P.7764-7776.

77. Curtiss L.A., Redfern P.C.,RaghavachariK., Rassolov V., Pople J.A. Gaussian-3 theory using reduced Moller-Plesset order. // J. Chem. Phys.-1999. -V. 110.-P.4703-4709.

78. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. Gaussian-4 Theory. //J. Chem. Phys.-2007-V. 126(8).-084108.

79. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K., Pople J. A. Gaussian-3X (G3X) theory: Use of improved geometries, zero-point energies, and Hartree-Fock basis sets. // J. Chem. Phys.-2001-V.114.- P.108-117.94. http y/cccbdb.nist. gov/

80. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. Assessment of Gaussian-3 and density-functional theories on the G3/05 test set of experimental energies.J. Chem. Phys.-2005-V. 123.-124107.

81. He X., Zhang J., Gao H. Theoretical thermochemistry: Enthalpies of formation of a set of nitrogen-containing compounds. //Int. J. Quant. Chem. -2012.-V.112.-P. 1688-1700.

82. Petersson G.A., Bennett A., Tensfeldt T.G., Al-Laham M.A., Shirley W.A., Mantzaris J. A complete basis set model chemistry. I. The total energies of closed-shell atoms and hydrides of the first-row atoms. // J. Chem. Phys.-1988.-V.89.-P.2193-2218.

83. Petersson G.A, Al-Laham M.A. A complete basis set model chemistry. II. Open-shell systems and the total energies of the first-row atoms. // J. Chem. Phys.-1991. -V.94.-P.6081-6090.

84. Petersson G.A., Tensfeldt T.G., Montgomery J.A. Jr. A complete basis set model chemistry. III. The complete basis set-quadratic configuration interaction family of methods. // J. Chem. Phys.-1991.-V.94.-P.6091-6101.

85. Montgomery J.A. Jr., Frisch M.J., Ochterski J.W., Petersson G.A. A complete basis set model chemistry. VI. Use of density functional geometries and frequencies. //J. Chem. Phys.-1999.-V.110.-P.2822-2827.

86. Montgomery J.A. Jr., Frisch M.J., Ochterski J.W., Petersson G.A. A complete basis set model chemistry. VII. Use of the minimum population localization method. //J. Chem. Phys.-2000.-V.112.-P.6532-6542.

87. DeYonker Nathan J., Cundari T.R., Wilson A.K. The correlation consistent composite method (ccCA): An alternative to the Gaussian-n methods.J. Chem. Phys.-2006.-V. 124(11).-114104.

88. DeYonker Nathan J., Wilson B.R., Pierpont A.W., Cundari T.R., Wilson A.K. Towards the intrinsic error of the correlation consistent Composite Approach (ccCA). // Mol. Phys.-2009.-V.107(8).-P.l 107-1121.

89. Martin J.M.L., de Oliveira G. Towards standard methods for benchmark quality ab initio thermochemistry W1 and W2 theory.J. Chem. Phys.-1999.-V.lll.-P.1843-1856.

90. Физическая химия. Том 1. / Эткинс П. Москва: Мир, 1980. 584с.

91. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. / Гурвич Л.В., Вейц И.В., Медведев В.А., . Дорофеева О.В., Демидова М.С.; под ред. Глушко В.П. Москва: Наука, 1978. - Т. I, Кн. 1.- 496 е.; Кн. 2 - 328 с.

92. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. / Гурвич JI.B., Вейц И.В., Медведев В.А., . Дорофеева О.В. и др.; под ред. Глушко В.П. -Москва: Наука, 1979. Т. II, Кн. 1- 440 е.; Кн. 2.- 344 с.

93. Curtiss L.A., Raghavachari К., Redfern Р.С., Pople J. A. Assessment of Gaussian-2 and density functional theories for the computation of enthalpies of formation. // J. Chem. Phys.-1997-V.106.- P.1063-1079.

94. Chase M.W. NIST-JANAF Themochemical Tables (Fourth Edition). // J. Phys. Chem. Ref. Data.-1998.-V. 9.-P.1-1951

95. Cole L.G., Gilbert E.C. The heats of combustion of some nitrogen compounds and the apparent energy of the N-N bond. // J. Am. Chem. Soc.-1951.-V.73.-P.5423-5427.

96. Wartenberg H.V., Schutza H. Die verbrennungswarme des cyans. // Z. Phys. Chem.- 1933.-N.164.-S.386-388.

97. Barnes D.S., Mortimer C.T. Enthalpies of combustion of selenium and diphenyl selenide. //J. Chem. Thermodyn.-1973.-V.5.-P.371-377.

98. Balepin A.A., Lebedev V.P., Miroshnichenko E.A., Koldobskii G.I., Ostovskii V.A., Larionov B.P., Gidaspov B.V., Lebedev Yu.A. Energy effects in polyphenylenes and phenyltetrazoles. // Svoistva. Veshchestv. Str. Mol.-1977.-P.93-98.

99. Kozyro A.A., Simirskii V.V., Krasulin A.P., Sevruk V.M., Kabo G.Y., Frenkel M.L., Gaponik P.N., Grigorev Y.V. Thermodynamic properties of tetrazole derivatives in different aggregation states. // Russ. J. Phys. Chem.-1990.-V.64.-P.348-350.

100. Pedley J.B. Thermochemical data and structures of organic compounds.-1994.-V.1. TRC Data Series, College Station.

101. Nabavian P.M., Sabbah R., Chastel R., Lafïitte M. Thermodynamique de composes azotes. II. Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine. // J. Chim. Phys.-1977.-V.74.-P.115-126.

102. Tjebbes J. The heats of combustion and formation of the three diazines and their resonance energies. //Acta Chem. Scand.-1962.-V.16.-P.916-921.

103. Ribeiro da Silva M.A.V., Amaral L.M.P.F., Gomes J.R.B. Comparative Computational and Experimental Study on the Thermochemistiy of the Chloropyrimidines. //J. Phys. Chem. B.-2007.-V.111.-P.792-799.

104. Morais V.M.F., Miranda M.S., Matos M.A.R. Thermochemical study of chloropyrazines and chloroquinoxalines. // J. Chem. Thermodyn. -2004. V.36.-P.377-383.

105. Roux M.V., Temprado M., Notario R., Foces-Foces C., Emel'yanenko V.N., Verevkin S.P. Structure-Energy Relationship in Barbituric Acid: A Calorimetric, Computational, and Crystallographic Study. // J. Phys. Chem. A.-2008.-V. 112.-P.7455-7465.

106. Campanelli A. R., Domenicano A., Ramondo F., Hargittai I., Group electronegativities from benzene ring deformations: A quantum chemical study. // J. Phys. Chem. A.-2004.- V.108.-P.4940-4948.

107. Kovacs A., Hargittai I. Theoretical investigation of the additivity of structural substituent effects in benzene derivatives. // Structural Chemistry.-2000.-V.ll.-P. 193-201.

108. Domenicano A., Murray-Rust P. Geometrical substituent parameters for benzene derivatives: inductive and resonance effects. // Tetrahedron Lett.-1979.-V.24.-P .2283-2286.

109. Domenicano A., Hargittai I., Portalone G., Schultz G. Effect of intermolecular hydrogen bonding on the molecular and electronic structures. // Acta Chem. Scand. -1988.-V.A42.-P .460-462.

110. Keidel F.A., Bauer S.H. Structures of toluene, phenylsilane, and diphenyldichlorosilane. // J. Chem. Phys.-1956.-V.A25.-P. 1218-1227.

111. Domenicano A., Vaciago A., Coulson C. A. Molecular geometry of substituted benzene derivatives. II. A bond angle versus electronegativity correlation for the phenyl derivatives of second-row elements. I I Acta Ciystallogr.-1975.- B31.-P.1630-1641.

112. Domenicano A. Structural Substituent Effects in Benzene Derivatives. // In: Accurate Molecular Structures. Chapter 18. / Domenicano A., Hargittai I. (Eds.) Oxford: Oxford University Press, 1992. -P. 608 p.

113. Bock C.W., Trachtman M., George P. The distortion of the ring in monosubstituted benzene derivatives: A molecular orbital study. // J. MoL Struct. (Theochem). -1985. -V.122.-P. 155-172.

114. George P, Bock C.W., Trachtman M. Inter-relationships between the CCC bond angles in the ring in monosubstituted and /?«ra-disubstituted benzene119

115. Vladimiroff T. A density functional study of s-trinitrobenzene. // J. Mol. Struct. (Theochem.) -1998-V.453.-P. 119-122.

116. Химия нитро- и нитрозогрупп. Пер. с англ./ Г. Фойер, под ред. С. С. Новикова-МоскваМир, 1972.- 536 с.

117. Пенионжкевич Н.П., Садова Н.И., Попик Н.И., Вилков JI.B., Панкрушев Ю.А.// Электронографическое исследование строения молекул о-динитробензола, п-динитробензолаи сим-тринитробензолав газовой фазе. // Ж. структ. хим. -1979.-V.20.-P.603-611.

118. Садова Н.И., Пенионжкевич Н.П., Голубинский А.А., Вилков JI.B. Электронографическое исследование строения сим-тринитробензола в газовой фазе. // Ж. структ. хим. -1976.-Р.754-756.

119. Мое О.Е.К., Strand T.G. A digital fourier filter applied to the electron diffraction microphotometer data of gaseous benzene. // J. MoL Struct.-1985.-V.128.-P. 13-19.

120. Brunvoll J., Samdal S., Thomassen H., Vilkov L.V., Volden H.V. The molecular structure of iodobenzene and p-iodonitrobenzene in the gaseous state. // Acta Chem. Scand.-1990.-V.44.-P.23-30.

121. Шишков И.Ф., Садова Н.И., Новиков В.П., Вилков Л.В. Электронографическое исследование строения нитробензола. // Журн. структ. химии. -1984.-V.25.-P. 98-103

122. Batyukhnova O.G., Sadova N.I., Vilkov L.V., Pankrushev Yu.A. Electron diffraction study of meta-dinitrobenzene and meta-chloronitrobenzene in gas phase. // J. MoL Struct. -1983.-V.97.-P. 153-163.

123. Choi C.S., Able J.E. The Crystal Structure of 1,3,5-Trinitrobenzene by Neutron Diffraction. //Acta Cryst. -1972.-V. B28.-P. 193-201.

124. Polyimides. / Wilson D., Stenzburger H.D., Hergenrother P.M. (Eds). Blackie, Glasgow 1990.

125. De Roover В., Sclavons M., Carlier V., Devaux J., Legras R., Momtaz A. Molecular characterization of maleic anhydride-functionalized polypropylene. // J. Polym. Sci. Part A:Polym. Chem. -1995.-V.33.-P.829-842.

126. Молдавский Б. JI., Кернос Ю. Д. Малеиновый ангидрид и малеиновая кислота, Л.: Химия, 1976.-88с.

127. Trivedi B.C., Culbertson В.М., Maleic anhydride. N. Y.,-London: Plenum press, 1982. -960 p.

128. Hilderbrandt R.L., Peixoto J. Structure of maleic anhydride determined by gas-phase electron diffraction. // J. MoL Struct. -1972.-V.12-P.31-37.

129. Stiefvater O.L. The complete structure of maleic anhydride by DRM microwave spectroscopy. //Z. Naturforsch., 1977. -V. 32 A.-P. 1480-1489.

130. Alonso J.L., Pastrana M.R., Pelaez J. Arauzo A. Ring-bending potential function and electric dipole moment of maleic anhydride. // Spectrochim. Acta -1983. -V.39A. -P.215-222.

131. Rogstad A., Klaboe P., Baranska H., Bjarnov E., Christensen D.H., Nicolaisen F., Nielsen O.F., Cyvin B.N., Cyvin S.J. The vibrational spectra of maleic anhydride and its deuterated species. // J. Mol. Struct. -1974.-V.20.-P.403-420.

132. Barnes J., Le Gall L., Madec C., Lauransan J. Vibrational spectra of maleimide, ^-deuterated maleimide and maleic anhydride in low-temperature matrices. //J. Mol. Struct. -1977.-V.38. -P. 109-120.

133. Ishibashi Y., Shimada R., Shimada H. Polarized Raman Spectrum of Maleic Anhydride Crystal. //Bui Chem. Soc. Jpn. -1982.-V.55. -P.2765-2770.

134. Jordanov B., Nentchovska R., Schräder B. FT-IR linear dichroic solute spectra of nematic solutions as a tool for IR band assignment. // J. Mol. Struct. -1993.-V.297. -P.401-406.

135. Marsh R. E., Ubell E., Wilcox H.E. The crystal structure of maleic anhydride. // Acta Crystallogr. -1962.-V.15. -P.35-41.

136. Parker S.F., Wilson C.C., Tomkinson J, Keen D.A., Shankland K. Structure and Dynamics of Maleic Anhydride. // J. Phys. Chem. A -2001.-V.105. -P.3064-3070.

137. Iwasaki M, Hedberg K. Centrifugal distortion of bond distances and bond angles. //J. Chem. Phys. -1962.-V.36.-P.2961-2963.

138. Hagen K., Hedberg K. An electron diffraction investigation of the molecular structure of dichloromaleic anhydride. //J. Mol. Struct. -1978.-V.50. -P. 103-108.

139. Hagen K., Hedberg K. The molecular structure of gaseous 2-cyclopentene-1,4-dione as determined by electron diffraction. // J. Mol. Struct. -1978.-V.44. -P. 195-202.

140. Traetteberg M. The single and double bonds between sp -hybridized carbon atoms, as studied by gas electron diffraction method. VI. The Molecular structure ofacroein. //ActaChem.Scand. -1970. -V.24. -P.373-375.

141. Kuchitsu K., Fukuyama T., Morino Y. Average structures of butadiene, acrolein, and glyoxal determined by gas electron diffraction and spectroscopy. // J. Mol. Struct. -1968.-V.1. -P.463-479.