Молекулярные комплексы цинк(II)- и железо(III)порфиринов с пиридином, н-пропиламином, метиловым эфиром глицина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Якубов, Сергей Петрович

• Якубов, Сергей Петрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Якубов, Сергей Петрович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫМ ОБЗОР

1.1. Донорно-акцепторное взаимодействие металлопорфиринов с лигандами. Биохимический аспект

1.2. Аксиальная координация

1.3. л-л-Комплексы металлопорфиринов

1.4. Аттрактивные взаимодействия

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2. Методы исследования

2.1. Калориметрический метод

2.2. Термогравиметрический анализ

2.3. Объекты исследования

2.4. Методики подготовки образцов для исследований

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Координационная способность металлопорфиринов группы крови по отношению к электронодонорным лигандам. Влияние структурных и сольватационных эффектов

3.1.1 Молекулярные комплексы цинк(П)порфиринов с нейтральными лигандами

3.1.2. Молекулярные комплексы железо(Ш)порфиринов с нейтральными лигандами

ОСНОВНЫЕ V [ТОГИ РАБОТЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярные комплексы цинк(II)- и железо(III)порфиринов с пиридином, н-пропиламином, метиловым эфиром глицина»

Актуальность темы. Металлопорфирины (МР) известны, в первую очередь, как простетические группы белков и некоторых ферментов, витамина В]2> железопорфирины входят в состав гемоглобинов, миоглобинов, цитохромов. Известно большое количество жизненно важных биохимических процессов, в которых главенствующая роль отводится именно металлопорфиринам. В последнее десятилетие интерес к физико-химическим свойствам порфиринов группы крови существенно возрос, что связано с новыми фактами биохимической активности и возможностью практического использования металлопорфиринов группы крови в медицинских целях. Как было установлено в 1999г цинк(Н)протопорфирин (ZnPP) образуется в организме в процессе метаболизма и биосинтеза гемина (Zinc Protoporphyrin: A Metabolite with a Mission Robert F. Labbé, Hendrik J. Vreman and David K. Stevenson // Clinical Chemistry 45: 2060-2072, 1999). При анемиях цинк становится альтернативой иону железа, ведя к возрастающему образованию ZnPP, при этом соотношение ZnPP/heme в эритроцитах отражает содержание железа в костном мозге. На основании определения содержания ZnPP в крови в настоящее время разрабатываются клинические методики. В ряде работ установлено, что, ZnPP может регулировать гемовый катаболизм при взаимодействии с гемоксигеназой- ферментом определяющим разложение молекул гема на билирубин и СО. Таким образом, ZnPP имеет потенциальное терапевтическое применение как препарат, регулирующий функцию гемооксигеназы для предупреждения гипербилирубинемии. Металлопорфирины группы крови обладают и противомалярийная активностью, не уступают широко применяемым лекарственным препаратам артемизину и хлорхинину. Добавки порфиринов группы крови, особенно ZnPP, к лекарственным препаратам, например, эритромицину, усиливают действие этого антибиотика в 7-10 раз. В основе биохимической активности металлопорфиринов лежит их способность участвовать в процессах молекулярного комплексообразования с различными по природе молекулами. Металлопорфирины, являясь макроциклическими молекулами, имеющими несколько центров специфической сольватации, находясь в биоструктурах, кроме процессов аксиальной координации могут участвовать в универсальных и других специфических взаимодействиях с молекулами растворителя (воды, электролитов крови и т.д.) или фрагментами псевдосольватного окружения. Исследование этих многоцентровых межмолекулярных взаимодействий в процессах молекулярного комплексообразования является одной из фундаментальных задач физической химии металлопорфиринов и представляет несомненный научный и практический интерес, так как позволяет глубже проникнуть в суть биохимических процессов, тонко управлять технологическими процессами, достигая требуемой селективности.

Цель работы: Исследование процессов молекулярного комплексообразования металлокомплексов {Хп , Ре ) тетрафенилпорфирина и порфиринов группы крови с электронодонорными лигандами (пиридином, н-пропиламином, метиловым эфиром глицина) в среде бензола и хлороформа. В связи с этим в задачу исследования входило: 1) методом калориметрического титрования получение термодинамических характеристик процессов молекулярного комплексообразования цинк(Н)порфиринов группы крови и цинк(Н)тетрафенилпорфирина с н-пропиламином и метиловым эфиром глицина в среде бензола 2) оценка влияния структуры порфиринового макроцикла, электронодонорного лиганда и специфических л-л-взаимодействий металлопорфиринов с молекулами растворителя (бензола) на термодинамическую устойчивость молекулярных комплексов макроциклов с электронодонорными лигандами 3) создание термоаналитической установки и разработка пакета компьютерных программ, позволяющих на основании результатов термохимического исследования кристаллосольватов металлопорфиринов определять их состав, энергетическую и термическую устойчивость 4) провести термохимическое исследование кристаллосольватов железо(Ш)порфиринов группы крови с бензолом, при наличии устойчивых комплексов - определить их физико-химические характеристики 5) методом калориметрического титрования изучить термодинамику процессов координации пиридина железо(Ш)порфиринов группы крови в бензоле и хлороформе 6) с привлечением результатов термохимического исследования особенностей сольватационного взаимодействия железо(Ш)порфиринов - бензол, оценить влияние бензола на термодинамические характеристики процесса координации пиридина железо(Ш)порфиринами в среде бензола.

Научная новизна. Впервые были проведены исследования процессов молекулярного комплексообразования металлопорфиринов группы крови с н-пропиламином, метиловым эфиром глицина, пиридина.

Проанализировано влияние на термодинамическую устойчивость образующихся комплексов природы порфиринового макрокольца и сольватирующей среды. Установлено, что в составе железо(Ш)протопорфиринов винильные группы во 2.4-положениях макрокольца проявляют -С -электронный эффект замещения.

Впервые обнаружено, что в молекулярном комплексе ЕпНР с метиловым эфиром глицина наряду с образованием донорно-акцепторной связи Ъп <г-N (метилового эфира глицина) реализуется аттрактивное взаимодействие между атомами кислорода сложноэфирной группы ZnHP и СН-атомами метоксиэтильной группы координированного лиганда, что приводит к значительному увеличению устойчивости молекулярного комплекса.

Установлено, что наличие специфических сольватационных взаимодействий металлопорфиринов с молекулами растворителя в ряде случаев может оказывать более существенное влияние на термодинамическую устойчивость молекулярных комплексов, чем модификация структуры макроцикла. Данный факт является важным, так как демонстрирует новую возможность повышения селективности процессов молекулярного комплексообразования, протекающих с участием металлопорфиринов, не связанную с химической модификацией макрогетероциклов.

Полученные термодинамические характеристики пополнят информационную базу данных, а установленные закономерности и зависимости позволят лучше понять природу и особенности донорно-акцепторного взаимодействия металлопорфирин - лиганд. Сделанные выводы и выявленные закономерности позволяют расширить представления о молекулярном распознавании. Практическая значимость работы.

Выявленные высокая термодинамическая устойчивость молекулярных комплексов цинк(Н)порфиринов группы крови с метиловым эфиром глицина демонстрирует принципиальную возможность усиления действия лекарственного препарата - глицина при условии добавления в препарат цинк(Н)протопорфирина. По сведениям (Celebuski J. Е., Chorghade M. S., Lee E. С. // Tetrahedron Letters. 1994. V.35. P.3837) ZnPP используется в смеси с эритромицином, усиливая действие антибиотика в несколько раз. Поэтому можно предположить, что, являясь по своей природе эндогенным веществом ZnPP не будет оказывать негативного влияния на человека, а наоборот введение ZnPP будет уменьшать гемовый катаболизм (Sil S, Bose Т, Roy D and Chakraborti A S 2004 Protoporphyrin IX-induced structural and functional changes in human red blood cells, haemoglobin and myoglobin; J. Biosci. 29 281-291 Nephrology Dialysis Transplantation, Vol 11, Issue 3 492-497, Copyright © 1996 by Oxford University Press) тем самым, способствуя лучшей оксигенации структур мозга. Глицин, также является лекарственным препаратом и широко применяется в медицине. Поэтому можно предположить, что «комплекс» глицин-цинк(Н)протопорфирин будет потенцировать и пролонгировать действие глицина, так как с одной стороны, ZnPP способствует лучшей оксигенации структур мозга, с другой за счет комплексообразования будет уменьшена скорость выведения глицина из организма.

Полученные в работе данные по многоцентровым взаимодействиям металлопорфиринов с лигандами и сведения о влиянии тг-ти-комплексообразования металлопорфиринов с ароматическими молекулами на процессы аксиальной координации будут полезны при создании на основе металлопорфиринов искусственных рецепторов.

Разработанный программно-аппаратный комплекс, предназначенный для электронной регистрации сигналов дериватографа ЮОСЮ (Венгрия), а также пакет компьютерных программ, позволяющих проводить количественную обработку полученных результатов совместно с дериватографом 1000 Б является современной универсальной установкой, позволяющей проводить различные исследования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Якубов, Сергей Петрович, 2006 год

1. Ю.К.Василенко. Биологическая химия. М.: Высшая школа, 1978. 381 с.

2. T.Sato, N.Tanaka, H.Moriyama, O.Matsumoto, A.Takenaka, S.Neya, ^ N.Funasaki. Bull.Chem.Soc.Jpn., 65 (1992) 739-745

3. S.V.Evans, G.D.Brayer. J.Mol.Biol., 213 (1990) 885

4. Dixon D.W., Steullet V.//J. Inorg. Biochem. 1998.V.69. P. 25

5. Н.А.Улахович. Комплексы металлов в живых организмах. 1997. Биология

6. Ф.Хартли, К.Бергес, Р.Олкок. Равновесия в растворах. М.: Мир, 1983. 360 с.ф 7. L.M.Proniewicz, J.R.Kincaid. Coord.Chem.Rev., 161(1997) 81 -127

7. Диксон М., Уэбб Э.., Ферменты, пер с англ., Т.2, М 1982, с.692-713

8. F.Cui. Bioorg.&Med.Chem. 3 (1995) 471-477 д^ 10. M.Ushiyma,Y.Katayama, Т.Yamamura.Chem.Let. 1995 395-396

9. K.Tajima, S.Oka, T.Edo ta al. J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1995 1507-1508

10. J.E.Erman, L.B.Vitello. J.Am.Chem.Soc. 114 (1992) 6592-6593

11. S.Ozawa et al. J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1994 935-936

12. G.B.Y.Massord, M.A.Khan, G.B.Richter-Addo. J.Am.Chem.Soc. 117 (1995) 7850-7851Ф 15. D.M.Davies, N.D.Gillitt. J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1995 3323-3328

13. R.E.Rodrigues, F.S.Woo, D.A.Huckabu, H.C.Kelly. Inorg.Chem. 29 (1990) 1434-1438

14. P.K.Tsang, D.T.Sawyer. Inorg.Chem. 29 (1990) 2848-2855 V/> 18. Б.Д.Березин. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина.М.: Наука, 1978.280 с.

15. Б.Д.Березин, О.И.Койфман. Успехи химии. 1980. 49, 12. 2389-2417

16. К.Н.Соловьев, Л.Н.Гладков, А.С.Старухин и др. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника. 1985.т 415 с.10321, Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь.М.:Химия. 1973, 102.

17. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Порфирины: структура, свойства, синтез. / К.А.Аскаров, Б.Д.Березин, Р.П.Евстигнеева. М.: Наука. 1985, 23-^ 23. Bergmann E.D. Molecular associations in biology. / Ed. B. Pullman. Acad.Press, N.-York. 1968, 40.

18. Сидоров A.H. Биофизика. 1974, 19, 45.

19. Gasco M.R. Farmacia. 1976, 31, 308.

20. Лебедева Н.Ш., Навлычева H.A., Вьюгин. А.И. Нараметр основности слабых органических оснований, разработанный на основетермодинамических харак-теристик взаимодействия оснований с^ цинк(11)тетра-фенилпорфирином //Ж.Ор.Х. 2004. Т.40, вын. 1776-178

21. Н.Ш.Лебедева, К.В.Михайловский, А.И.Вьюгин, О.И.Давыдова. ЖФХ. I 76,6(2002) 1145-1147

22. N.S.Lebedeva, A.I.Vyugin, N.A.Pavlycheva, E.V.Parfenyuk, O.I.Davydova. Thermochim.Acta. 390 (2002) 179-186

23. Н.Ш.Лебедева, А.И.Вьюгин, Н.А.Павлычева. ЖФХ 76,7 (2002) 1334-1336

24. Н.Ш.Лебедева, А.И.Вьюгин, Н.А.Павлычева. ЖФХ 76,10 (2002) 1735-1738

25. Н.Ш.Лебедева, Н.А.Павлычева, А.И.Вьюгин. ЖФХ 77,3 (2003) 426-429

26. Н.Ш.Лебедева, А.И.Вьюгин, К.В.Михайловский. ЖОХ 73,6 (2003) 1022- 1027

27. Н.Ш.Лебедева, А.И.Вьюгин, Н.А.Павлычева. ЖФХ 78,1 (2004) 5-8

28. I.Kumadaki, A.Ando, M.Omote. J. Fluorine Chem. 19 (2001) 67-81 / 35. J.W.Owens, C.J.O'Connor. Coord. Chem. Rev. 84 (1988) 1-45by

29. D.Kessel, Biochem. Pharmacol. 33 (1984) 1389

30. R.K.Pandey, F.-Y.Shiau, T.J.Dougherty, K.M.Smith, Tetrahedron 47 (1991) 9571

31. M.Rotenberg, R.Margalit. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) Biomembranes 905, 1 (1987) 173-180104

32. Y.Nonomura, S.Igarashi, N.Yoshioka, H.Inoue. Chem. Phys. 220 (1997) 155- 166

33. L.A.Poveda, V.R.Ferro, J.M.Garsia de la Vega, R.H.Gonzalez-Jonte. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (2000) 4147-4156

34. S.E.Brantley, B.Gerlach, M.M.Olstead, K.M.Smith. Tetrahedron Lett. 38, 6 (1997)937-940

35. K.M.Shea, L.Jaquinod, R.G.Khouiy, K.M.Smith. Tetrahedron 56 (2000) 3139- 3144

36. Н.Ш.Лебедева Термодинамика образования молекулярных комплексов порфиринов и металлопорфиринов с пиридином и бензолом.Дисс.канд.хим.наук. Иваново 1997

37. W.Zielenkiewicz, N.Sh.Lebedeva, M.Kaminski, E.V.Antina, A.I.Vyugin. J.Thermal Anal.Calorim. 58 (1999) 741-748

38. Е.В.Антина, Н.Ш.Лебедева, М.Б.Березин, А.И.Вьюгин, Г.А.Крестов. ЖФХ 70,9 (1996) 1625-1627

39. S.J.Colle, G.C.Curthoys, E.A.Magnusson J.Am.Chem.Soc. 1971. 93,9. 2153- 2158

40. S.J.Colle, G.C.Curthoys, E.A.Magnusson. J.Am.Chem.Soc. 1970. 92, 10. 2991- 2995

41. E.W.Baker, M.S.Brookhart, A.H.Corwin. J.Am.Chem.Soc. 1964. 86,5. 4587- 4590

42. P.R.Ciaccio, J.V.Ellis, M.E.Munson et al. J.Inorg.Chem. 1976. 38 1885-1889

43. А.И.Врублевский, Ю.В.Глазков, Т.Ф.Качура. Ж.прикл.спектроскопии. 1984.41,4.620-626

44. Chen В. М. L., Tulinsky А. Redetermination of the structure of porphyrine. // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - v. 94, № 12. - P. 4144 - 4149

45. О.И.Койфман, Т.А.Королева, Б.Д.Березин. Корд.химия 1978. 4, 9. 1339- 1342

46. Е.В.Антина, Н.Ш.Лебедева, А.И.Вьюгин, И.К.Стройкова. ЖФХ. 72,4 (1998)721-724105

47. К.Джонсон равнение Гамета М.: Мир. 1977. 240

48. Mechanism of inhibition of VIP-induced LES relaxation by heme oxygenase inhibitor zinc protopoфhyrin IX Satish Rattan, Ya-Ping Fan, and SushantaChakder. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol Vol. 276, Issue 1, G138-r^ G145,J1999

49. J Bacteriol. 2001 October; 183(19): 5599-5608. doi: 10.1128/JB. 183.19.5599- 5608.2001.

50. Zinc Protopoфhyrin: A Metabolite with a Mission Robert F. Labbe, Hendrik J. Vreman and David K. Stevenson Clinical Chemistry 45: 2060-2072, 1999

51. K.Begum, H.-S.Kim, V.Kumar, I.Stojiljkovic, Y.Wataya. Parasitol Res 90 (2003)221-224

52. Пономаренко СП. // Регулятори росту рослин у землеробств1. 36ipHHK л наукових прац за ред. А.О. Шевченка. УДНДПП. KHiB.: Агроресурси,1998.143 с.

53. Fukuhara К., Hakura А., Sera N., Tokiwa Н., Miyata N. 1- and 3-nitro-6- azabenzoa.pyrenes and their N-oxides: highly mutagenic nitrated azaarenes.// Chem. Res. Toxicol.-1992.-Vol.5.-№2.-P. 149-153

54. Arata H., Shimizu M., Takamiya K. Purification and properties of trimethylamine N-oxide reductase from aerobic photosynthetic bacterium106Roseobacter denitrificans. // J. Biochem. (Tokyo).-1992.-VoL 112.-№4.-P.470-475

55. Takekawa K., Kitamura S., Sugihara K., Ohta S. Non-enzymatic reduction of aliphatic tertiary amine N-oxides mediated by the haem moiety of cytochrome,4* P450.//Xenobiotica-2001.-Vol.31.-№1.-P. 11-23.

56. Takekawa K., Sugihara K., Kitamura S., Tatsumi K. Nonenzymatic reduction of brucine N-oxide by the heme group of cytochrome P450. // Biochem. Mol.Biol. Int.-1997.-Vol.42.-№5.-P.977-981.

57. I.A.Smimova, C.Hagerhall, A.A.Konstantinov, L.Hederstedt. FEBS Lett. 359, 1 (1995)23-26

58. Furbacher P.N., Girvin M.E., Cramer W.A. On the question of interheme * electron transfer in the chloroplast cytochrome Ьб in situ. // Biochemistry-1989.-Vol.28.-№23.-P.8990-8998.

59. Досон P., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. М.: "^^ Мир, 1991.-С.253,256

60. C.L.Hill, M.M.Williamson. Inorg. Chem. 24 (1985) 3024-3030

61. S.Ogawa, T.Iida, T.Goto, N.Mano, J.Goto, T.Nambara. Org. Biomol. Chem. 2 (2004) 1013-1018

62. И.П.Гольштейн, Гурьянова Е.Н., Ромм И.П. Ромм ЖОХ , 39, 754. 1969

63. В.П.Андреев, Я.П.Нижник, Г.Тунина, Б.З.Белашев. Химия гетероциклических соединений. 5 (2002) 634-641

64. V.V.Prezhdo, E.V.Vashchenko, O.V.Prezhdo, A.Pushko. J. Mol. Struct. 510 (1999)69-83

65. S.N.Ivashevskaja, L.A.Aleshina, V.P.Andreev, Y.P.Nizhnik, V.P.Chemyshev, A H.Schenk. Acta Cryst. 58 (2002) 300-301(>•

66. R.G.Garvey, J.H.Nelson, R.O.Ragsdale Coordin. Chem. Rev. 3(1968) 375-407

67. S.N.Ivashevskaja, L.A.Aleshina, V.P.Andreev, Y.P.Nizhnik, V.P.Chemyshev. Acta Cryst. 58 (2002) 721-723

68. В.П.Андреев, А.В.Рыжаков. ХГС (1994) 1087

69. A.V.Ryzhakov, V.P.Andreev, L.L.Rodina.Heterocycles. 60,2 (2003) 419-435 108

70. K.Harano, R.Kondo, M.Murase, T.Matsuoka, T.Nisano Chem, Pharm. Bull. 34, 3(1986)966-974

71. Нижник Яков Петрович Молекулярные комплексы гетероароматических п-оксидов с V-акцепторами Дисс.канд.хим.наук. Санкт-Петербургд * 2005

72. Kosower Е.М. J. Атег. Chem. Soc. 1952, 80, 3253.

73. Березин Б.Д. Координационные соединения норфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1976,210

74. R.J.Abraham, F.Eivazi, H.Pearson, K.M.Smith. J.Soc.Chem.Communs. 1976. 17.699-701

75. T.D.Brennan, W.R.Scheidt, J.A.Shelnutt. J.Am.Chem.Soc. 1988. 110, 12. • 3919-3924

76. W.R.Scheidt, M.E.Kastner, K.HatanoInorg.Chem. 1978.17, 3. 706-710

77. W.R.Scheidt, C.A.Reed. Inorg.Chem. 1978. 17. 710-716 ^' 94. J.F.Kimer, C.A.Reed, W.R.Scheidt J.Am.Chem.Soc. 1977. 99., 1093-1101

78. I.N.Brown, I.M.Trefonas. Org.Prep.Proc. 1970. 2. 317-320

79. M.D.Glick, G.H.Coher, J.L.Hoard. J.Am.Chem.Soc. 1967.89,9. 1996-1998

80. D.L.Cullen, E.F.Meyer. Acta Cryst. 1976. 32. 2253-5569

82. H.A.O.Hill, C.D.Barry, B.E.Mann, R.I.Sadler, R.L.P.Williams.

83. Am.Chem.Soc. 1973. 95, 14. 4545-4551

84. G.D.Barry, H.A.O.Hill, P.I.Sadler, R.S.P.Williams. Proc.Roy.Soc. London. 1973.A334. 1599.493-504vx 101. F.A.Walker. J.Magn.Reson. 1974. 15, 2. 201-218

85. G.P.Fulton, G.N.La Mar. J.Am.Chem.Soc. 1976. 98, 8. 2119-2124

86. G.P.Fulton, G.N.La Mar. J.Am.Chem.Soc. 1976. 198, 8. 2124-2128

87. H.A.O.Hill, P.LSadler, R.S.P.Williams. Ann.N.Y.Acad.Sci. 1973. 206. 247-267

88. H.A.O.Hill, A.LMacfarlane, R.J.P.Williams. J.Chem.Soc. 1969 A 1704-1707

89. H.Yokoi, M.Iwazumi Bull.Chem.Soc.Jap. 1980. 53, 6. 1489-1492 109107.0.А.Чамаева, А.Н.Китайгородский. Известия АН СССР. Сер.химич. 1988.8. 1922-1925

90. A.T.Kabbani, G.N.LaMar. J.Madn.Reson. 1981. 43,1. 90-100

91. Metal complexes with tetrapyrrole ligands I. Ed.^ J.W.Buchler. 1987. 24-70

92. Hunter A., Sanders J.K.M. // J. Am. Chem. Soc. 1990, V.I 12. P.5525

93. Gasco M. R., Farmacia .V. 31, P. 308. 1976.

94. Fulton G.P., La Mar G.N.// J.Amer. Chem. Soc. 1976. V.98. P.2124.

95. S. A. Shelnutt // J. Amer. Chem. Soc. 1982 V. 105. P. 774.

96. Чамаева О. A., Китайгородский A. H. // Изд-во AH СССР-19898. .№6. C.1263.

97. Margues H. M., Budield M. P., Pratt J. M. // J. Chem. Soc. Dalton trans. 1993. P. 1633.

98. Cotton A., Dikarev E.V., Petrukhina A., Stiriba S. E. // Polyhedron. 2000. V.I9. P. 1829.

99. Yajima Т., Okajima M., Odani A., Yamauchi O. // Inorg. Chim. Acta. 2002. V.339. P.445.

100. Munakata M., Wu L.P., Ning G.L. // Coordination Chemistry Rev. 2000. V.198. P. 171.

101. ВутМ.Р., StouseC.E.//J.Chem. Soc. 1991, ИЗ. P. 2501.

102. Adam W., Szendrey L. // J. Amer. Chem. Soc.1974. V. 96. P. 7137.

103. Караваева E. Б., Березин Б. Д., Потапова Т. И. // Журнал прикладной спектроскопии. 1980. Т. 32. В. З.С. 512.

104. Растворы неэлектролитов в жидкостях // Под ред. Г. А. Крестова. М.: Наука. 1989-137с.

105. Е.В.Антина, А.И.Вьюгин, Н.Ш.Лебедева. ЖФХ 69,3 (1995) 472-475

106. Н.Ш.Лебедева, Е.В.Антина, А.И.Вьюгин. ЖФХ. 73,6 (1999) 1051-1054 по

107. Н.Ш.Лебедева, Е.В.Антина, А.И.Вьюгин, В.Зеленкевич. ЖФХ. 74,6 (2000) 1130-1132

108. Е.В.Антина, А.И.Вьюгин, Н.Ш.Лебедева. Химия и хим.технол. 41,6 (1998) 29-33^ 129. Е.В.Антина, Н.Ш.Лебедева, А.И.Вьюгин. Корд.химия.27,10 (2001)784-789

109. Н.Ш.Лебедева, Е.В.Антина, А.И.Вьюгин, В.Зеленкевич. Коорд.химия.27,3 (2001)184-189

110. H.Imai, S.Nakagawa, E.Kyuno J.Am.Chem.Soc. 114 (1992) 6719-6723

111. P.E.Jr.Ellis, J.E.Linard, T.Szymanski, R.D.Jones, J.R.Burge, F.Basolo. J.Am.Chem.Soc., 102 (1980)1889

112. J.P.Collman, J.I.Brauman, J.P.Fitzgerald, P.D.Hampton, Y.Haruta, ^ J.W.Sparapany, J.A.Ibers. J.Am.Chem.Soc, 110 (1988) 3477

113. H.Imai, E.Kyuno. Inorg.Chem., 29 (1990) 2416

114. R.P.Bonar-Law, J.K.M.Sanders. J.Chem.Soc.,Chem.Commun. (1991) 574 ^ 136.1.Tabushi, Y.Kuroda, T.Mizutani. Tetrahedron 40 (1984) 545

115. M.Nishio, M.Hirota. Tetrahedron 45 (1989) 7201

116. T.Takano J.Mol.Biol., 110 (1977) 569-584

117. G.Fermi. M.F.Perutz, B.Shaanen, R.Fourme. J.Mol.Biol. 175 (1984) 159-174

118. W.R.Scheidt, D.M.Chipman J.Am.Chem.Soc. 108 (1986)1163-1168

119. B.Shannan Nature 296 (1982) 683; B.Shannan J.Mol.Biol., 171 (1983) 31

120. S.E.V.Philips, B.P.Schoenbom Nature 292 (1981) 81

121. T.Kitagawa. M.R.Ondris, D.L.Rousseau, M.Ikeda-Saito, T.Yonetani Nature 298(1982)869A 144. C.K.Chang, B.Ward, R.Young, M.P.Kondylis. J.Macromol.Sci.Chem., 25(1988) 1307

122. H.Imai, S.Sekizawa, E.Kyuno. Inorg.Chim.Acta., 125 (1986)151

123. G.E.WuenschelI, G.Tetreau, D.Lavalette, C.A.Reed. J.Am.Chem.Soc, 114 (1992)3346

124. M.P.Byfield, M.S.A.Hamza, J.M.Pratt. J.Chem.SocDalton Trans., (1993) * 1641-1645I l l

125. K.G.Welinder. Curr.Opin.Struct.Biol., 2 (1992) 388

126. E.Mikros, F.Gaudemer, A.Gaudemer. Inorg.Chem., 30 (1991) 1806

127. E.Mikros, A.Gaudemer, R.Pastemack. Inorg.Chim.Acta, 153 (1988) 199

128. G.D.Fasman (Editor) Handbook of Biochemistry and Molecular Biolgy, 3'^ '' edn., CRC Press, Cleveland, OH, 1976, vol. 1

129. J.P.Greenstein, M.Winitz. Chemistry of the Amino-acids, Wiley, New York, 1961, vol.1

130. Part 7, H.M.Marques, M.p.Byfield, J.M.Pratt, preceding paper

131. C.Verchere-Beaur, E.Mikros, M.Perree-Fauvet, A.Gaudemer. J.Inorg.Biochem., 40(1990)127-139

132. E.Mikros, F.Gaudemer, A.Gaudemer. Inorg.Chem. (submitted for publ.)

133. A.Gergely, I.Sovatio, U.Nagipal, R.Kiraly. Inorg.Chim.Acta., 6 (1972) 435

134. G.Brookes, L.D.Pettit. J.Chem.Soc.,Dalton Trans., (1977) 1918

135. B.E.Fischer, H.Aigel. J.Am.Chem.Soc, 102 (1980) 2998

136. S.H.Kim, R.B.Martin. J.Am.Chem.Soc. 106 (1984) 1707 160.0.Odani, S.Deguchi, O.Yamauchi. Inorg.Chem.28 (1986) 62

137. Антина E.B., Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И. // Координационная химия. 2001. Т.27. №10. 748.

138. Лебедева Н.Ш., Антина Е.В., Вьюгин А.И. //Ж.Ф.Х. 1999. Т.73, №6. 1051-1054.

139. Лебедева Н.Ш., Трофимова Е.В., Навлычева Н.А., Вьюгин А.Н. // Ж. О. X. 2002.Т.38.В.8.С.1246.

140. Антина Е.В., Вьюгин А.И., Лебедева Н.Ш., Крестов ГА. // Ж.Ф.Х. 1995. Т.69.№З.С.472.165.0.K.Medhi, J.Silver. J.Chem.Soc, Dalton Trans., (1990) 263-270

141. M.Quing-jin, C.A.Tondreau, J.O.Edwards, D.A.Sweigart. J.Am.Chem.Soc. Dalton Trans., (1985) 2269

142. D.M.Collins, R.Countryman, J.L.Hoard. J.Am.Chem.Soc, 94 (1972) 2066 112

143. Y.Aoyma, M.Asakawa, A.Yamagishi, H.Toi, H.Ogoshi. J.Am.Chem.Soc. 112 (1990)3145

144. H.Ogoshi, H.Hatakeyama, K.Yamamura, Y.Kuroda. Chem.Lett (1990) 51

145. H.Ogoshi, H.Natakeyama, J.Kotani, A.Kawashima, Y.Kuroda. # LAm.Chem.Soc, 113(1991)8181

146. Y.Kuroda, H.Natakeyama, N.Inakoshi, H.Ogosi. Tetrahedron Lett., 34 (1993) 8285

147. T.Mizutani, T.Ema, T.Yoshida, Y.Kuroda, H.Ogoshi, Inorg.Chem., 32 (1993) 2072

148. Y.Kuroda, H.Natakeyama, H.Seshimo, H.Ogoshi. Supramol.Chem. 3 (1994) 267* 174.T.Mizutani, T.Ema, T.Toshita, Y.Kuroda, H.Ogoshi. J.Am.Chem.Soc,116(1994)4240

149. A.Hamilton, J.-M.Lehn, J.L.Sessler. J.Am.Chem.Soc. 108 (1986) 5158 •^ 176.J.S.Lindsey, P.C.Kearney, R.J.Duff, P.T.Tjivikua, J.Rebek. J.Am.Chem.Soc,110(1988)6575

150. A.Salehi, H.-Y.Mei, T.C.Bruice. Tetrahedron Lett. 32 (1991) 3453

151. A.Harriman, Y.Kubo, J.L.Sessler J.Am.Chem.Soc 114 (1992) 388

152. Y.Kuroda, H.Ogoshi. Synlett (1994) 319

153. K.M.Smith, Ed., Porphyrins and Metallopoфhyrins, Elsevier Scientific Publishing: New York, 1975

154. Y.Kuroda, Y.Kato, T.Higashioji, H.Ogoshi. Angew. Chem., Int.Ed.Engl., 32 (1993)723r^y 182. Y.Kuroda, Y.Kato, T.Higashioji, J.Hasegawa, S.Kawanami, M.Takahashi,N.Shiraishi, K.Tanabe, H.Ogoshi. J.Am.Chem.Soc, 117 (1995)10950-10958

155. T. Mizutani.: Nakashima, R. Chem. Lett. (1991) 1491

156. G.A.Jeffrey, W.Saenger. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer- Verlag: New York, 1991

157. J.E.Leffler, E.Grunwald. Rates and Equilibria of Organic Reactions, Dover Publications, Inc.: New York, 1963113

158. J.Hine. Structural Effects on Equilibria in Organic Chemistry, John Wiley&Sons: New York, 1975

159. Y.Inoue, T.Hakushi. J.Chem.Soc, Perkin Trans. 2 (1985) 935

160. Y.Inoue, F.Amano, N.Okado, H.Inada, M.Ouchi, A.Tai, T.Hakushi, Y.Liu, 1..H.Tong. J.Chem.Soc, Perkin Trans. 2 (1990) 1239

161. Y.Inoue, T.Hakushi, Y.Liu, L.H.Tong, B.J.Chen, D.S.Jin. J.Am.Chem.Soc. 115 (1993)475

162. D.H.Macartney, C.A.Wadding. Inorg.Chem. 33 (1994) 5912

163. Y.Aoyama, M.Asakawa, Y.Matsui, H.Ogoshi. J.Am.Chem.Soc. 113 (1991) 6233 -,

164. K.M.Kadish, D.Schaeper. Chem.Soc, Chem.Commun. (1980) 1273

165. G.C.Vogel, J.R.Stahlbush. Inorg.Chem. 16 (1977) 950

166. S.J.Cole, G.C.Curthoys, E.A.Magnusson, J.N.Phillips. Inorg.Chem. 11 (1972) 1024

167. J.R.Miller, G.D.Gorough. J.Am/Chem/Soc/ 74 (1952)3977

168. F.A.Walker, M.J.Benson. J.Am.Chem.Soc 102 (1980) 5530

169. S.J.CoIe, G.C.Curthoys, E.A.Magnusson. J.Am.Chem.Soc 92 (1970) 2991

170. T.Mizutani, T.Ema, T.Yoshida, Y.Kuroda, H.Ogoshi. Inorg.Chem., 32 (1993) 2072-2077

171. Impellizzeri G., Maccarrone G., Rizzatelli E., ZVecchio G., Corradini R., Marchelli R., Angew.Chem., Int.Ed.Engl., 1991, 30, 1348

172. Mikros E., Gaudemer F., Gaudemer A., Inorg.Chem., 1991, 30, 1806 2Ol.GaIan A., Andreu DS., Echavarren A.M, Prados P., de Mendoza J.,J.Am.Chem.Soc, 1992, 114, 1511

173. Houssier C, Sauer K., J.Am.Chem.Soc, 1970, 92, 779

174. Philipson K.D., Esai S.C, Sauer K., J.Phys.Chem., 1971, 75, 1440 2O4.HsuM.C., Woody R.W., J.Am.Chem.Soc, 1971, 93, 3515

175. Rodley G.A., Choon O.C, Inorg.Chim.Acta, 1983,78,171 114

176. Лебедева Н.Ш,, Михайловский К.В., Вьюгин А.И. Дифференциальный автоматический калориметр титрования //Ж.Ф.Х. 2001. Т.75, № 6. СЛ140-1142

177. В. Хемингер ,Г. хене. Калориметрия. Теория и практика. М.:Химия . 1990. # 176.

178. Олейник Б. Н. Точная калориметрия. М.:Издательство стандартов. 1973. 206с.

179. Вайсберг А. Органические растворители. М.: Мир. 1976. 447с.

180. Белоусов В. П., Морачевский А. Г.. Панов М. Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Справочник.-Л.:Химия. 1981. 264с.

181. Лебедева Н.Ш., Михайловский К.В., Вьюгин А.И Термодинамика образования молекулярных комплексов синтетических металлопор-фиринов с пиридином в бензоле и хлороформе при 298.15 К //Коорд.химия 2001. Т.27, №10. 795-800

182. Румшинский Л. 3. Математическая обработка материалов. М.: Наука. 1971. 192с.

183. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. Изд. 4-е, пер. и доп. М., «Химия», 1974. 408 с ,

184. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Изд-во иностр. Лит., 1958. 362 с.

185. Общий практикум по органической химии /Под.ред. А.Н.Коста. М.: Мир, 1965,С.678

186. Дельмон Б. Кинетика гетерогенных реакций. - М.: Мир. - 1972. - 554 с.

187. Уэндланд У. Термические методы анализа. М.Мир. 1978. 526 1.^^ 218. Суворов А. В. Термодинамическая химия парообразного состояния. -Л.:Химия.-1970.-208 с.

188. Гусев В. Е., Полторацкий Г. М. Дериватографическое исследование сольватации нитрата третбутиламмония // В сб. Проблемы сольватации икомплексообразования. -Иваново. - 1978. - 81 - 86.

189. Новицкий П.В., Зограф И.А. Оценка погрешностей результатов измерений Л.: Энергоатомиздат, 1985, 248115

190. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Евстигнеева Р.П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез. М.: Наука, 1985. 333.

191. Fleisher Е.В., Palmer J.M., Srivastava T.S., Chatterjee A. Thermodynamic and kinetic properties of an iron -poфhyrin system //J.Am.Chem.Soc. 1971. V.30.,! • P.3162-3167

192. Binstend R.A., Hush N.S. Hole localization and spin coupling in 7i-mono- and 7C-dications of ^l-oxopoфhyrin dimmers. //J.Phys.Chem. 1993., V.97, P.13172

193. Электронные спектры поглощения и сольватации некоторых комплексов порфиринов группы протопорфирина IX //Деп. В ВРШИТИ АН.СССР.19с. 1985, № 5611-85Деп.

194. Brenner М., Huber W. // Helv. Chim. Acta. 1953. V.36. P.I 109.

195. Izaat R.M., Bradshaw S.S., Pawlak K. // Chem. Rev. 1992. V.92. ^26. P.1261.

196. Лебедева Н.Ш., Выогин А.И., Навлычева H.A. Термодинамические ^{^ характеристики процесса взаимодействия цинк(11)тетрафенилпорфиринасо спиртами //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76, № 7. СЛ134-1336

197. Barannikov В.Р., Vyugin A.I., Antina E.V.//Thermochem.acta. 1990.V.169. P. 103

198. Tang S.C. //J.Amer.Chem.Soc. 1976. V.98. №5. P.2414

199. Zielenkiewicz W., Lebedeva N. Sh., Antina E. V., Vyugin A. I., Kaminski M. // • J. Sol. Chem. 1998. V.27. .№ 10. P.879.

200. Лебедева H. Ш., Михайловский К. В., Вьюгин А. И., Давыдова О. И. // ЖФХ. 2002. Т.76. № 6. 1145.

201. Nardo J. V., Dawson J. Н. // Inorg. Chim. Acta. 1986. V.I23. P.9 ' 233.RengeI.//Chem.Phys.Lett. 1991. V.185. P.231

202. Stewart J.J.P. // J. Comput. Chem. 1989. Vol.10. P.221.

203. Stewart J.J.P. //J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990. Vol.4. P.I.

204. Fletcher R. Methods of Optimization. N.Y.: John Wiley & Sons. 1980. P.45

205. P.Hobza, Z.Havlas. Bllue-Shifting Hydrogen Bonds. // Chem. Rev. 2000. • V.lOO.P.4253-4264.116

206. A,Fujii, G.N.Patwari, T.Ebata, N.Mikami. Vibrational spectroscopic evidence of unconventional hydrogen bonds. // International J. Mass Spectrom. 2002.V.220. P.289-312.

207. J.Komasa, K.Szalewicz, J.Leszcunski. Does the methyl group form a hydrogen bond? Ab initio post-Hartree-Fock study on ethane-hydrogen cyanide complex.// Chem. Phys. Lett. 1998. V.285. P.449-454.

208. Bracete A.M., Sono M., Kadkhodayan S. et al Inorg.Chem. 1994, 33, 5042.

209. Falk J.E. Poфhyrins and metallopoфhyrins, Elsevier: Amsterdam. 1964.

210. Shack J., Clark W.M.J.Biochem. 1947, 171, 143.

211. Hill O.H., Morallee K.G. J.Amer.Chem.Soc. 1972, 94, 731.

212. Kamaran M.K., Benson G.C. J.Chem. Termodyn, 1984, 18, 599.

213. Днепровский A. C, Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии: Учебное пособие для вузов. - Л.: Химия, 1979. - 520 с.

214. Nakashima S., Ohya-Nishiguchi Н., Hirota N. // Inorg. Chem. 1990. V. 29. P. 5207.

215. Murakami Y., Kikuchi J-L, Hisaeda Y. // Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 721.

216. Nakashima S., Ohya-Nishiguchi H., Hirota N. Inorg.Chem. 1990, 29, 5207

217. Tang S.C. J.Amer.Chem.Soc. 1976, 98, 2414.

218. Degani H.A. J.Amer.Chem.Soc. 1971, 25, 4281

219. Pastemack R.F., Gillies B.S., Stahlbush J.R. J.Amer. Chem.Soc, 1978, 100, 2613117