Модифицированные пищевые красители растительного сырья: Получение, состав, свойства и области применения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.23, доктор технических наук Болотов, Владимир Михайлович

• Болотов, Владимир Михайлович
• доктор технических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор технических наук Болотов, Владимир Михайлович

Введение.

Глава 1. Современное состояние проблемы получения, свойств и применения пищевых красителей.

1.1. Пищевые красители. Классификация.

1.1.1. Натуральные пищевые красители.

1.1.1.1. Флавоноидные красители.

1.1.1.1.1. Антоциановые красители.

1.1.1.1.2. Флавоновые и флавоноловые красители.

1.1.1.2. Беталаиновые красители.

1.1.1.3. Хиноновые красители.

1.1.1.4. Халконовые и оксикетоновые красители.

1.1.1.5. Полиеновые и каротиноидные красители.

1.1.1.6. Рибофлавиновые красители.

1.1.1.7. Индигоидные красители.

1.1.1.8. Порфириновые красители.

1.2. Флавоноидные пигменты. Классификация.

1.2.1. Флаванолы, катехины, лейкоантоцианидины.

1.2.2. Флаваноны, флавоны, флавонолы.

1.2.3. Антоцианины.

1.2.3.1. Строение и реакционная способность.

1.2.3.2. Спектральные характеристики антоцианинов.

1.2.3.2.1. Строение антоцианинов в растворе.

1.2.3.2.2. Самоассоциация антоцианинов.

1.2.3.2.3. Копигментация антоцианинов.

1.2.3.3. Арилантоцианины.

1.2.3.4. Металлоантоцианины.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Модифицированные пищевые красители растительного сырья: Получение, состав, свойства и области применения»

Актуальность работы. Внешний вид и цвет продуктов пищевой, фармацевтической, парфюмерно-косметической и некоторых других отраслей промышленности определяют потребительские свойства и ассортимент изделий.

Особенно актуальна проблема окраски пищевых продуктов, где цвет вместе со вкусовыми свойствами является одним из показателей качества пищевых изделий, к тому же неестественная окраска отрицательно влияет на аппетит и пищеварение.

Для восстановления утраченной в процессе переработки естественной окраски продуктов или для окрашивания бесцветных продуктов применяют пищевые красители. В настоящее время действующими технологическими регламентами предусмотрено окрашивать кондитерские, ликеро-наливочные изделия, фруктовоягодные и другие напитки, пищевые концентраты, кисели, такие молочные продукты как йогурты, мороженое, плавленный сыр, маргариновые и другие изделия.

В качестве пищевых красителей могут использоваться натуральные, идентичные натуральным и синтетические [70, 141, 185, 228, 241, 250, 276].

К натуральным относят красители, полученные из природных источников (растения, минералы, животные, насекомые, молюски и другие).

В настоящее время разработано несколько способов получения натуральных пищевых красителей из природного сырья с помощью таких физических методов как прессование, экстракция с последующим концентрированием или полным удалением экстрагента из экстракта. Материалом для получения натуральных красителей чаще всего является растительное сырье - лепестки цветов, ягоды, плоды, овощи, корнеплоды, листья растений (используются и отходы перерабатываемого сырья) [22, 130, 180, 208].

Основными пигментами природных пищевых красителей являются: желтые - флавоны, флавонолы, халконы, полиены (в том числе и каротиноиды), красные - антоцианы (могут иметь и синий или фиолетовый цвет в зависимости от условий среды), антрахиноны, бетацианы, зеленые - хлорофилл и другие.

В настоящее время Госсанэпиднадзором России разрешены к применению натуральные красители, вырабатываемые из каротиноидсодержащего (Е160, Е161) или антоциансодержащего сырья (Е163), красной свеклы (El62) и некоторые другие [174].

Натуральные красители не только безопасны для здоровья человека (при условии экологической чистоты используемого природного сырья), но и полезны как из-за биологической активности самих пигментов, так и за счет сопутствующих примесей (полифенолы, органические кислоты, витамины и другие биологически активные соединения).

Существенным недостатком пищевых природных красителей является нестабильность цвета при хранении, солнечном освещении, нагревании и окислении кислородом воздуха, химическом взаимодействии красителей и компонентов пищевых продуктов. Стабильность окраски во многом связана не только с природой пигментов, но и их способами извлечения из природного сырья, так как из-за низкого содержания колорантов в исходном сырье (обычно 2 - 5 %) в состав красителя попадают и примеси в виде сопутствующих веществ (полифенолы, сахара и их производные, пектиновые и белковые вещества и продукты их распада, органические кислоты, минеральные соли и другие соединения); причем содержание примесей оказывается в несколько раз больше по сравнению с пигментом. Низкая концентрация пигментов в сырье обуславливает и относительно высокую цену красителей, так как для получения товарного продукта приходится перерабатывать большое количество сырья [22,130, 180, 208].

К синтетическим или искусственным красителям относятся пигменты, не идентифицированные до настоящего времени в натуральных пищевых продуктах. Синтетические красители отличаются большим разнообразием ассортимента, чистотой и постоянством цвета и других характеристик красителя, широкой сырьевой базой, низкой стоимостью [80, 240].

Основным недостатком синтетических красителей является токсичность (в большей или меньшей степени) не только самих пигментов, но и их составных компонентов - химических реагентов, присутствующих в красителе в виде примесей (иногда с содержанием до 5 %) [80, 193, 224, 228, 239, 248, 269, 278,279, 286, 288, 290, 335, 341].

В настоящее время большинство синтетических красителей относится к азосоединениям, получаемым реакцией азосочетания производных анилина и фенольных или нафтольных соединений [80, 193, 224, 240].

В последние годы разрешено к применению в отечественной промышленности большое количество синтетических пищевых красителей, в том числе широко распространенный желтый краситель - тартразин (Е102), синий - индигокармин (Е132), красный - азорубин (Е122). При использовании синтетических красителей необходимо иметь в виду, что по мере изучения их влияния на биопроцессы человеческого организма эти красители от разрешенных к применению переходят в раздел запрещенных (красный краситель амарант - Е123) [174], а желтый азокраситель тартразин в 50-х годах использовался как адсорбционный индикатор при анализе серебра [209], так как содержит в своем составе "пиридиновый азот", обладающий сильным комплексообразующим действием. Последующие исследования влияния этого красителя на биологические процессы человеческого организма показали, что он блокирует такие микроэлементы как кобальт, медь, никель и другие катионы металлов из-за образования комплексных соединений, вызывает аллергические реакции [255, 267].

Изучение возможности взаимодействия некоторых искусственных красителей (разрешенных к применению в России) для пищевых продуктов (бриллиантовый черный - Е151, хинолин желтый - Е104, эритрозин - Е127, индигокармин - Е132, патентованный синий V - Е131, тартразин - Е102 и некоторых других) с Ь-аскорбиновой кислотой показало, что витамин С разрушается в большей или меньшей степени в присутствии любого из добавленных азокрасителей [248, 279].

Немаловажным обстоятельством является и тот факт, что в Российской Федерации в настоящее время нет развитой промышленности по производству синтетических пищевых красителей и большинство пигментов ввозится из-за границы.

На наш взгляд очевидна и условность разрешения к применению некоторых синтетических азопигментов если учесть, что красные азокрасители типа азорубин - El22, пунцовый 4R - El24, красный очаровательный - El29 разрешены к применению в России, хотя запрещен к применению канцерогенный красный краситель амарант - El23, имеющий и другое коммерческое название азорубин S; пунцовый SX - El25 вообще не имеет разрешения к применению. Из синтетических красителей чаще всего применяются для подкрашивания пищевых продуктов и напитков в желтый цвет - тартразин El02, солнечно - желтый El 10, красный цвет -кармуазин или азорубин El22, синий цвет -индигокармин Е 132 [318].

При анализе красных пищевых продуктов в 83% найдены красные синтетические красители Понсо 4R El24 (55 %), азорубин или кармуазин El22 (35 %), амарант Е123 (10 %) [264].

К идентичным натуральным относят красители, идентифицированные в натуральных пищевых продуктах, но полученные методами химического или биохимического синтеза. Указанные пигменты не обладают токсичностью и имеют постоянные характеристики и чистоту цвета.

Недостатком этой группы красителей является наличие в их составе примесей, которые могут оказывать неблагоприятное влияние на организм человека.

В последние годы проводятся исследования по синтезу идентично-натуральных пигментов. В настоящее время известны красители, являющиеся аналогами природных каротиноидов, антоцианов [70, 80, 141, 185, 191-194, 236, 247, 256, 273, 314], разрабатываются способы производства неусвояемых красителей, в которых хромофоры зафиксированы на полимерах [336].

Следует отметить, что деление пищевых красителей на натуральные, идентично-натуральные и синтетические не позволяет отнести к определенному типу красители, имеющие изменения в составе молекулы природного пигмента, (например, заменой магния в натуральном хлорофилловом пигменте (краситель El40) на медь получают новый краситель El41 - медный комплекс хлорофилла с более стабильной и яркой зеленой окраской [174]). Нетоксичный флавоновый краситель ярко-желтого цвета, применяемый в пищевой, косметической и фармацевтической отраслях промышленности, получают экстрагированием красящих веществ апельсиновой кожуры до образования природного флавонового пигмента гесперидина, метилированием диметилсульфатом и смешиванием метилгесперидина с добавками [104].

Для повышения стабильности красного антоцианового красителя из ягод земляники к раствору природных пигментов плодов добавляют лимонную кислоту и кипятят полученную массу [95]. Получаемые при карамелизации Сахаров красители (сахарный колер I - El50а) образуются путем полимеризации малых молекул теплового разложения углеводов с образованием сопряженной системы 7Г-связей [223]; однако в присутствии аммиака и азотистых соединений образуется краситель, отличающийся по химическому составу пигментов (сахарный колер III - El50с) [339].

В настоящее время существуют и различные способы получения природных красителей из одного и того же сырья, что приводит к изменениям в составе и свойствах красителей [5, 7, 10, 106, 155-157, 174, 185, 188, 208]. На наш взгляд, природные красители, отличающиеся по структуре молекул пигмента и составу сопутствующих компонентов от имеющихся красителей следовало бы относить к модифицированным природным красителям.

Приведенные сведения по основным свойствам пищевых красителей показывают, что наиболее полезные для здоровья человека натуральные красители имеют нестабильный цвет и ограниченную область применения, а менее полезные (а иногда и просто опасные) синтетические красители имеют яркий стабильный цвет, широкую цветовую гамму и используются для окраски различных пищевых продуктов.

Именно поэтому современной тенденцией производства полноценных пищевых продуктов наибольшее значение отводится натуральным пищевым красителям и необходимы исследования по расширению их возможностей применения.

Актуальность исследований в этом направлении вытекает и из правительственной «Концепции государственной политики в области здорового питания населения России на период до 2005 г.». В соответствии с Концепцией в области производства пищевых продуктов необходимо создать технологии производства качественно новых пищевых продуктов с направленным изменением химического состава, соответствующего потребностям организма человека, использовать побочное сырье пищевой и перерабатывающей промышленности для производства полноценных продуктов питания.

Цель и задачи исследования. Целью проводимых исследований является расширение технологических свойств природных пищевых красителей за счет модификации структуры молекул пигментов, сопутствующих веществ с образованием идентично-природных соединений и изменения состава красителей.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: 1. Разработка способов стабилизации окраски природных антоциановых красителей.

2. Изучение процесса модификации натуральных антоциановых красителей реакциями ацилирования, метилирования и алкилирования и исследование свойств красителей.

3. Разработка способов повышения гидрофильных свойств природных каротиноидных красителей.

4. Исследование закономерностей повышения гидрофильных свойств природных каротиноидных красителей реакцией термоокисления, разработка основных технологических параметров процесса и изучение свойств модифицированных каротиноидных красителей.

5. Разработка условий анализа модифицированных антоциановых и каротиноидных красителей.

6. Разработка технических условий и технологических инструкций на модифицированные красители.

7. Изучение возможностей применения модифицированных антоциановых и каротиноидных красителей для окраски пищевых продуктов.

Научная новизна. В работе изучается новое научное направление расширения технологических свойств природных красителей растительного сырья модификацией структуры пигментов, сопутствующих веществ с образованием идентично-природных соединений и изменением состава красителей.

На примере природных антоциановых красителей показано, что ацилирование, метилирование или алкилирование исходного растительного сырья позволяет получать экстракты красителей с большими сроками хранения, термостойкостью и сохранностью красного цвета в водном растворе при меньшей кислотности раствора. Выполненные исследования подтвердили вывод о том, что увеличение стабильности антоциановых красителей связано с уменьшением реакционной способности молекул не только самих антоциановых пигментов, но и сопутствующих полифенольных соединений.

Модификация природных каротиноидных пигментов растительного сырья реакцией термоокисления позволяет увеличить растворимость натуральных колорантов в полярных растворителях не только за счет введения в состав неполярных углеводородных полиеновых пигментов полярных гидроксильных групп, но и за счет образования комплекса каротин -фитоксантины - полярные компоненты сырья. В результате проведенных исследований изучена кинетика и термодинамика процесса и показано, что термоокисление полиенов описывается уравнением скорости реакции второго порядка. Данные хроматографических, спектральных и термодинамических исследований подтверждают, что при термоокислении каротиноидов в присутствии кислорода воздуха образуются полярные молекулы природных полиеновых углеводородов - фитоксантины с гидроксилсодержащими группами.

При проведении исследований разработаны условия анализа модифицированных природных антоциановых и каротиноидных красителей методами высокоэффективной жидкостной и тонкослойной хроматографии.

Новизна разработанных способов модификации природных антоциановых и каротиноидных красителей из отечественного растительного сырья России подтверждена патентами Российской Федерации (№№ 1806154, 2008314, 2025475, 2099371, 2134280, 2139306).

Практическая значимость заключается в том, что на основе проведенных исследований разработаны принципиальные технологические схемы, технические условия и технологические инструкции производства модифицированных пищевых красителей из отечественного растительного сырья для использования вместо синтетических и некоторых натуральных импортных красителей.

Модифицированные реакциями ацилирования, метилирования и алкилирования антоциановые красители из выжимок черноплодной рябины сохраняют красный цвет в водном растворе при кислотности раствора до рН=6 (в то время как природные красители имеют красный цвет при рН < 3,5), имеют в 1,5 раза более высокую стабильность при нагревании растворов и обладают большей сохранностью цвета при хранении.

Улучшенные технологические свойства позволяют с большей эффективностью применять модифицированные природные антоциановые красители для окрашивания изделий кондитерской, пищеконцентратной, ликеро-водочной, безалкогольной и других отраслей пищевой промышленности.

Модифицированные реакцией термоокисления природные каротиноидные красители обладают большей полярностью, чем исходные каротиноидные пигменты и поэтому растворяются не только в полярном растворителе этаноле (в отличие от природных красителей), но и в водно-этанольных растворах с объемной долей спирта не менее 10 %.

Изучение состава и свойств модифицированных и природных каротиноидных красителей показало, что реакцией термоокисления каротиноидсодержащего растительного сырья с углеводородными полиенами можно получать идентичные по составу кислородсодержащие каротиноидные пигменты других натуральных красителей (например, термоокисление каротиноидов корнеплодов моркови в определенных условиях дает каротиноиды плодов облепихи).

Разработанная технология получения модифицированных каротиноидных красителей позволяет изготовлять из широко распространенного в России растительного каротиноидного сырья красители, близкие к показателям импортного каротиноидного красителя "Экстракт аннато" (Е160Ь).

Модифицированные каротиноидные красители можно использовать для окраски молочных, хлебобулочных, кондитерских, вино-водочных и других изделий пищевой промышленности.

По результатам проведенных исследований разработаны методики анализа состава модифицированных и природных антоциановых и каротиноидных пигментов растительного сырья методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на юбилейной научной конференции МТИПП "Научное обеспечение хранения и переработки растительного сырья в пищевой промышленности", 1991г., г.Москва; международной конференции по жидкостной экстракции органических соединений "18ЕС08-92", 1992г., г.Воронеж; II Региональной научно-технической конференции "Проблемы химии и химической технологии", 1994г., г.Тамбов; III Региональной научно-технической конференции "Проблемы химии и химической технологии", 1995г., г.Воронеж; Международном симпозиуме "Экология человека: пищевые технологии и продукты", 1995г., г.Видное Московской обл.; Всероссийской научно-практической конференции "Физико-химические основы пищевых и химических производств", 1996г., г.Воронеж; Втором международном симпозиуме "Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического использования", 1997г., г.Пущино Московской обл.; Международной научно-практической конференции "Научно-технический прогресс в бродильных производствах", 1997г., г.Воронеж; Международной научно-технической конференции "Прогрессивные технологии и оборудование для пищевой промышленности", 1997г., г.Воронеж; Всероссийском симпозиуме по теории и практике хроматографии и электрофореза, 1998г., г. Москва; VI Региональной конференции "Проблемы химии и химической технологии", 1998г., г.Воронеж; Третьем международном симпозиуме "Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического использования", 1999г., г.Пущино Московской обл.; международной конференции "Химия и биотехнология пищевых веществ", 1999 г., г. Москва; ежегодно - на научных конференциях Воронежской государственной технологической академии.

Опытные образцы красителей и информационно-справочный материал демонстрировались на Областной выставке "Региональная наука в условиях рынка" (г.Воронеж, 18-19 ноября 1993 г.), Всероссийской выставке вузов по программе "Товары народного потребления" (г.Нижний Новгород, 6-10 ноября 1993 г.), Всероссийской выставке Госкомвуза РФ и Фонда изобретений России "Научно-технические достижения и интеллектуальная собственность высшей школы" (г. Москва, 20-24 декабря 1994 г.), Четвертом международном форуме информатизации (г.Москва, Государственный Кремлевский Дворец, 27 ноября 1995 г.), выставке Второго съезда Российского научно-технического общества сельского хозяйства (г.Воронеж, 3 июля 1996 г.), Региональной научно-практической конференции-выставке "Реализация региональных научно-технических программ" (г.Воронеж, 3-4 декабря 1996 г.), Международной выставке "Агробизнес-каталог-шоу-96" (оборудование и технологии для производства и переработки сельхозпродукции) (г.Воронеж, 14-17 февраля 1996г.).

Заключение диссертации по теме «Биотехнология», Болотов, Владимир Михайлович

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ И РЕЗУЛЬТАТЫ

1. На основании выполненных исследований модификация природных красителей при их обработке определенными химическими реагентами предложена как новое направление расширения технологических свойств пищевых красителей растительного сырья. С применением хроматографических и спектрофотометрических методов исследований показано, что в процессе модификации изменяется состав и структура компонентов красителей с образованием идентично-природных соединений.

2. Установлено, что с использованием процесса модификации плодово-ягодного антоциансодержащего сырья реакциями ацилирования, метилирования, алкилирования и последующим экстракционным выделением красителей вырабатываются колоранты с повышенной стабильностью окраски. Эффект стабилизации обусловлен изменениями, происходящими в составе и структуре пигментов и сопутствующих соединений. Характер и степень происходящих изменений определяется условиями модификации.

3. Выполненные исследования показали, что модифицированные антоциановые красители целесообразно получать из образующихся в некоторых отраслях пищевой промышленности отходов при переработке антоциансодержащих плодов и ягод.

Модифицированные красители из выжимок ягод аронии черноплодной (Aronia melanocarpa) имеют стабильный красный цвет в широком интервале кислотности раствора, более термостойки и устойчивы при хранении.

4. Предложенный новый способ производства гидрофилизированных каротиноидных красителей из распространенного в России каротиноидсодержащего растительного сырья с использованием реакции термоокисления кислородом воздуха в условиях сохранения хромофорной группы пигментов без применения специальных добавок показал возможность получения спирто-водорастворимых красителей - аналогов импортного красителя «Экстракт аннато» (El60Ь).

5. На основании проведенных экспериментальных исследований показано, что при определенных условиях модификации природных каротиноидов моркови посевной (Daucus sativus Roehl) по разработанной методике можно получить гидрофилизированный краситель, схожий по составу с каротиноидными пигментами ягод с высокой биологической активностью (облепихи).

6. По результатам выполненной работы разработаны методики экспресс-анализов натуральных и модифицированных природных красителей с использованием метода высокоэффективной жидкостной хроматографии.

7. Предложено использовать ацилированный антоциановый краситель из выжимок ягод аронии черноплодной (Aronia melanocarpa) для окраски в красный цвет безалкогольных напитков, а гидрофилизированные каротиноидные красители из корнеплодов моркови посевной (Daucus sativus Roehl) и плодов тыквы (Cucurbita реро L.) для окраски в желтый цвет и

291 витаминизации некоторых пищевых продуктов (молока, творога, сливочного масла, сливочного мороженого, хлебобулочных и кондитерских изделий).

Возможность применения модифицированных красителей в промышленности для окраски некоторых пищевых продуктов подтверждена актами совместных испытаний.

8. Разработаны принципиальные технологические схемы новых способов получения ацилированного, метилированного и алкилированного антоциановых красителей из выжимок ягод аронии черноплодной (Aronia melanocarpa), гидрофилизированных каротиноидных красителей из корнеплодов моркови посевной (Daucus sativus Roehl) и плодов тыквы (Cucurbita реро L.).

9. Разработаны и утверждены в установленном порядке технические условия и технологические инструкции по производству красителей "Каротиноид моркови" и "Ацилантоциан аронии".

Приоритет и новизна выполненных исследований подтверждены 6 патентами на изобретения РФ.

Опытные образцы красителей и информационно-справочный материал демонстрировались на 4 Всероссийских, 3 региональных выставках и включены в Каталог «Научно-технические достижения и интеллектуальная собственность высшей школы» по итогам Всероссийской выставки Госкомвуза РФ и Фонда изобретений России (Москва, 1994 г.).

Проводимые исследования с 1998г. поддерживаются Грантом Министерства образования Российской Федерации.

5.3. Заключение

Результаты изучения технологических свойств природных и модифицированных антоциановых колорантов на примере красителей аронии черноплодной (Агоша ше1апосагра) показывают, что некоторые характеристики красителей можно регулировать не только обработкой природных полифенолов различными реагентами, но и изменением составов экстрактов красителей.

Показано, что водно-этанольный экстракт природного красителя с объемной долей этанола 40% в экстрагенте в отличие от водного экстракта имеет большую стабильность красного цвета к нагреванию не только из-за изменений реакционной способности компонентов красителя, но и за счет уменьшения содержания сопутствующих соединений в составе экстракта в 1,4 раза.

Модифицированный ацилированный краситель обладает большей красящей способностью в широком интервале кислотности раствора и интенсивность его окраски при рН 5,0 в 4 раза выше по отношению к природному красителю.

Водно-этанольный экстракт ацилированного красителя с объемной долей этанола 40 % более термостоек и имеет период полураспада 147 мин. вместо 69 мин. для природного.

В модельной системе безалкогольного напитка снижение интенсивности окраски через 6 недель после приготовления составило 17% для природного и 13% - для ацилированного; снижение интенсивности красного цвета соответственно составило - 25 % и 18 %.

Изучение стабильности окраски при хранении растворов природного и ацилированного красителей при рН 4,5, температуре 20°С и естественном освещении в течение 2 ч показало, что константы скорости распада модифицированного красителя по отношению к природному уменьшаются примерно в 2 раза, периоды полураспада - в 1,7 раза.

Расширение технологических возможностей природных антоциановых красителей наблюдается и при модификации колорантов реакциями метилирования и алкилирования.

Метилированный краситель имеет интенсивность красного цвета в 3,3 раза больше по отношению к природному.

Сохранность красного цвета при кислотности водного раствора рН 7 составило для природного 12%, модифицированного - 87%, периоды полураспада при нагревании соответственно - 81 мин и 250 мин.

В целом проведенные исследования позволяют сделать вывод о положительном влиянии химической модификации природных антоциановых красителей реакциями ацилирования, метилирования и алкилирования полифенолов на стабильность окраски, что позволяет считать предлагаемые способы модификации природных красителей перспективными методами в технологии производства пищевых красителей из отечественного растительного сырья для окрашивания в красный цвет безалкогольных и алкогольных напитков, кондитерских изделий, пищеконцентратов, продуктов консервирования плодов и фруктов, а также некоторых других продуктов питания.

Изучение основных технологических свойств концентратов модифицированных каротиноидных красителей из отечественного растительного сырья (корнеплодов моркови Daucus sativus Roehl и плодов тыквы Cucurbita реро L.) по предложенной нами технологии показало возможность получения в России пищевых красителей, обладающих близкими свойствами с природным импортным каротиноидным красителем «Экстракт аннато» (El60Ь), не обладающего А-витаминной активностью. Содержание красящих веществ в полученном нами красителе (1,2 г/кг) даже несколько выше по сравнению с экстрактом красителя из семян орлеанового дерева Bixa orellana (0,83 г/кг).

Показана возможность использования модифицированных каротиноидных красителей для окраски в желтый цвет и витаминизации молочных и других пищевых продуктов (творога, сливочного масла, мороженого, хлебобулочных и мучных кондитерских изделий).

Показано, что модифицированные каротиноидные красители обладают хорошей сохранностью пигментов как в самих этанольных экстрактах при хранении при температуре +25°С, так и в окрашенных молочных пищевых продуктах при хранении их без доступа света при температуре — 1°С. Установлено, что каротиноиды в экстрактах гидрофилизированного красителя разрушаются на 50 % в среднем через 8 суток, а в присутствии антиоксидантов их стабильность повышается. Потери пигментов в витаминизированных продуктах через 14 суток составили 3-5 %.

Полученные красители обладают высокими гидрофильными свойствами и их экстракты в этиловом спирте с объемной долей этанола 96 % начинают опалесцировать лишь при разбавлении водой более чем в 200 раз.

Исследование свойств модифицированных каротиноидных красителей из корнеплодов моркови и плодов тыквы позволяют рекомендовать их для подкрашивания и обогащения биологически активными каротиноидами не только молочных продуктов, некоторых хлебобулочных и кондитерских изделий, но и маргарина а также различных напитков, соков и других пищевых продуктов, хранящихся в условиях рассеянного освещения при температуре до + 20 °С.

Список литературы диссертационного исследования доктор технических наук Болотов, Владимир Михайлович, 2000 год

1. Аббас Аси Мохаммед, Бандюкова В.А., Пищков Ю.Г., Никитина Г.К., Ващенко Т.Н., Гаврилин М.В. Полифенолы и полисахариды чашелистиков Hibiscus Sabdariffa L. // Растит, ресурсы. 1993. - № 2. - С. 31-40.

2. Абрамова Н.В., Василенко З.В. Минеральный и аминокислотный состав пюре из выжимок черноплодной рябины / 13 Науч.-техн. конф. Могилевского технол. ин-та, 15-16 апр. 1993. : Тез. докл. Могилев, 1993. -С. 72-73.

3. Антипов С.Т. Разработка высокоэффективных непрерывно-действующих сушилок барабанного типа для пищевой промышленности (теория и техника). Автореф. дис. докт. тех. наук. Краснодар, 1993. - 48 с.

4. A.c. 1040771 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения красного пищевого красителя из ягод черной туты или бузины / В.Г. Боровский, JI.H. Грабов, Л.И. Мироненко (Украина). № 3378380/13; Заявлено 05.01.82; Опубл. 15.10.93. Бюл. № 37-38.

5. A.c. 187192 СССР, 22 е 3; С 09 В. Способ получения пищевого красителя / Ю.Г. Скорикова, Э.А. Шафран, Заявлено 26.07.65; Опубл. 21.11.66.

6. A.c. 189974 СССР, 22 е 3, С 09 В. Способ производства пищевого красителя / Ф.Г.Ахметзинова, В.Г.Сперанский. Заявлено 07.05.65; Опубл. 30.01.67.

7. A.c. 2183586 СССР, 22 С{ 3, С 09 В Способ получения пищевого антоцианового красителя / Ю.Г. Скорикова, Э.А. Шафран. Заявлено 1.08.66; Опубл. 19.08.68.

8. A.c. 340675 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения красного пищевого красителя из свеклы / Ю.Т.Жук, И.Э.Цапалова (СССР). Заявлено 18.05.70; Опубл. 23.06.72.

9. A.c. 501054 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения красного пищевого красителя / В.А. Бурыгин, С.А. Салихов, A.C. Султанходжаев, С.Ф. Фахрутдинов, А.Н. Зайцев, В.Ж. Муратова. № 2020654; Заявлено 29.04.74; Опубл. 13.10.76.

10. A.c. 510492 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения пищевого красителя из растительного сырья / М.Г. Абудалыбов, С.М. Асланов, Н.М. Исмайлов, Э.Н. Новрузов. № 2043247; Заявлено 9.07.74; Опубл. 9.06.74.

11. A.c. 571492 СССР, С 09 В 61/00, А 23 L 1/27. Способ получения красного пищевого красителя / Б.В. Кафка, С.А. Салихов, A.C. Султанходжаев, М.А. Аскаров (Уз. ССР). № 2063427; Заявлено 24.09.74; Опубл. 13.10.77.

12. A.c. 660993 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения пищевого красителя / Н.П.Тихонова, Н.М.Трофименко, Д.М.Высочанский, Г.М.Романенко, О.Н.Митин, П.И.Тараска (Молд. ССР). № 1499884; Заявлено 16.12.70; Опубл. 10.05.79.

13. A.c. 704971 СССР, С 09 В 61/00, А 23 L 1/27. Способ получения красного пищевого красителя / Р.А.Касумов, Ю.Б.Керимов, Р.А.Бабаев, Н.Л.Исаев. № 2627867; Заявлено 13.06.78; Опубл. 25.12.79

14. A.c. 707947 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения пищевого красителя из выжимок плодов и ягод / Г.И.Козуб, К.А.Ковалевский, П.И.Параска. № 2614340; Заявлено 05.05.78; Опубл. 05.01.80.

15. A.c. 876686 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения препарата каротиноидов / Ю.Б.Керимов, М.А.Косумов, Б.М.Кулиев, В.Д.Гаджиев, С.А.Мамедова (Аз. ССР). № 2851187/28-13; Заявлено 06.02.80 // Бюл. изобр., 1981, №40.-С. 96.

16. A.c. 878770 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения концентрата каротиноидов / С.М.Асланов, Э.Н.Новрузов, О.В.Ибадов, Л.А.Шамси-заде (Азерб. ССР). № 278187/28-13; Заявлено 26.10.79 // Бюл. изобр., 1981, № 41. -С. 98.

17. A.c. 878770 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения концентратов каротиноидов / С.М. Асланов, Э.Н. Новрузов, О.В. Ибадов, JI.A. Шамси-заде. -№ 2780187/28-13; Заявлено 26.10.79.; Опубл. 07.11.81., Бюл. № 41 // Изобретения. 1981. - № 41.

18. A.c. 988845 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения красного пищевого красителя из кошенили / М.А.Касумов, Г.С.Амирова, У.К.Алекперов,

19. B.Р.Мусаев. № 3265185/28-13; Заявлено 13.05.81 // Бюл. изобр., 1983, № 2.1. C. 108.

20. Барабой В.А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев : Наукова думка, 1976. - 260 с.

21. Беркетова J1.B., Мухамеджанова Т.Г., Кантере В.М. Витаминизированные продукты с бета-каротином // Пищевая пром-сть (Москва). 1998. - № 3. - С. 18-19.

22. Бокучаева М.А., Пруидзе Г.Н., Ульянова М.С. Биохимия производства растительных красителей. Тбилиси : Мицниереба, 1976. - 96 с.

23. Болотов В,М„ Алексюк М,П, Щербань А.И., Петухова С.Г. Вопросы экологии при изучении курса органической химии // Межвуз. сб. Воронежского отдел, науч. трудов МАНЭБЖД «Экология и безопасность жизнедеятельности». Воронеж, : ВГТА, 1997, вып. 3. - С. 15-18.

24. Болотов В.М. Модифицированные природные пищевые красители -новое в технологии пищевых производств // Тез. докл. Всеросс. науч.-практ. конф. «Физико-химические основы пищевых и химических производств». -Воронеж, 1996. С. 89.

25. Болотов В.М. Новые возможности природных красителей отечественного растительного сырья // Вестник ВГТА. Воронеж, : ВГТА, 1999, -№ 4. - С. 44-48.

26. Болотов В.М. Новые пищевые красители на основе природного растительного сырья России // Тез. докл. Междунар. науч.-практ. конф.

27. Научно-технический прогресс в бродильных производствах». Воронеж, 1997. -С. 37.

28. Болотов В.М. Расширение гаммы эксплуатационных свойств природных красителей из растительного сырья // Хранение и переработка сельхозсырья. 1999. - № 6. - С. 35-37.

29. Болотов В.М. Новые способы получения антоциановых красителей из аронии черноплодной // Хранение и переработка сельхозсырья. 1999. - № 8. -С. 53-56.

30. Болотов В.М. Новый способ получения гидрофилизированных пищевых каротиноидных красителей из отечественного растительного сырья // Хранение и переработка сельхозсырья. 1999. - № 5. - С. 56-57.

31. Болотов В.М. Расширение эксплуатационных возможностей природных пищевых красителей растительного сырья России // Тез. докл. Междунар. науч.-техн. конф. «Прогрессивные технологии и оборудование для пищевой промышленности». Воронеж, 1997. - С. 87-88.

32. Болотов В.М., Веселова Л.П., Черноусова H.H. Влияние гидрофильности природных антоцианов на цветность красителей // Тез. докл. III Регион, науч. техн. конф. «Проблемы химии и химической технологии». -Воронеж, 1995. - С. 126.

33. Болотов В.М., Веселова Л.П., Черноусова H.H., Боровикова О.В. Алкилированные антоциановые красители черноплодной рябины // Тез. докл. Всеросс. науч.-практ. конф. «Физико-химические основы пищевых и химических производств». Воронеж, 1996. - С. 41.

34. Болотов В.М., Комарова Е.В. Основные физико-химические свойства и применение гидрофилизированных каротиноидных красителей растительного сырья России // Изв. вузов. Пищ. технология. 1999. - № 4. -С. 26-28.

35. Болотов В.М., Лесных С.Н., Рудаков О.Б. Модифицированный каротиноидный краситель из моркови // Межвуз. сб. науч. трудов Воронежского отдел. МАНЭБЖД «Экология и безопасность жизнедеятельности». Воронеж, : ВГТА, 1996, - вып. 1. - С. 65-66.

36. Болотов В.М., Петухова С.Г., Полухин H.A. Метилированный антоциановый краситель черноплодной рябины // Межвуз. сб. науч. трудов Воронежского отдел. МАНЭБЖД «Экология и безопасность жизнедеятельности». Воронеж, : ВГТА, 1996, - вып. 1. - С. 61-62.

37. Болотов В.М., Петухова С.Г., Полухин H.A., Чернышова С.Н. Химическая модификация природных антоциановых и каротиноидных пигментов // Тез. докл. III Регион, науч. техн. конф. «Проблемы химии и химической технологии». - Воронеж, 1995. - С. 140.

38. Болотов В.М., Петухова С.Г., Черепнин B.C. Спектрофотометрия метилированного антоцианового красителя // Межвуз. сб. науч. трудов Воронежского отдел. МАНЭБЖД «Экология и безопасность жизнедеятельности». Воронеж, : ВГТА, 1999, - вып. 4. - С. 67-69.

39. Болотов В.М., Полухин H.A., Рудаков О.Б. Природные и модифицированные антоциановые красители аронии черноплодной // Труды III Междунар. симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования». Пущино, 1999, т. 3. - С. 374-376.

40. Болотов В.М., Полухин H.A., Рудаков О.Б., Чернышова С.Н. Модифицированные природные пищевые красители // Тез. докл. I Междунар. симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического применения». Пущино, 1995. - С. 708.

41. Болотов В.М., Полухин H.A., Черепнин B.C. Новые способы стабилизации антоцианового красителя черноплодной рябины // Тез. докл. Междунар. науч.-практ. конф. «Научно-технический прогресс в бродильных производствах». Воронеж, 1997. - С. 31.

42. Болотов В.М., Полухин H.A., Черепнин B.C., Петухова С.Г. Ацилированый антоциановый краситель черноплодной рябины // Изв. вузов. Пищ. технология. 1997. - № 4-5. - С. 26-27.

43. Болотов В.М., Рудаков О.Б., Петухова С.Г. Изучение реакции метилирования антоциановых красителей растительного сырья // Труды VI Регион, конф. «Проблемы химии и химической технологии». Воронеж, 1998. -ч.З.-С. 16-18.

44. Болотов В.М., Рудаков О.Б., Шершнева Е.В. Гидрофилизация природных каротиноидных пигментов растительного сырья // Труды VI Регион, конф. «Проблемы химии и химической технологии». Воронеж, 1998. - ч. 3. -С. 16-18.

45. Болотов В.М., Рудаков О.Б., Шершнева Е.В., Соколов М.И., Шестаков A.C. Экспресс-анализ экстрактов каротиноидов из растительного сырья методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Вестник ВГТА. Воронеж, : ВГТА, 1997, - № 2. - С. 56-59.

46. Болотов В.М., Рудаков О.Б.,Крыльская В.И., Шершнева Е.В. Гидрофилизированные каротиноидные пищевые красители // Тез. докл. Всеросс. науч.-практ. конф. «Физико-химические основы пищевых и химических производств». Воронеж, 1996. - С. 91.

47. Болотов В.М., Черепнин B.C., Жеребцов H.A., Киселёва Е.В. Химическая модификация природных каротиноидов растительного сырья // Изв. вузов. Пищ. технология. 1996. - № 1-2. - С. 19-22.

48. Болотов В.М., Черепнин B.C., Петухова С.Г. Экстракционное извлечение антоцианов из растительного сырья // Межвуз. сб. науч. трудов «Экстракция органических соединений». Воронеж, : ВТИ, 1992. - С. 140-144.

49. Болотов В.М., Черепнин B.C., Петухова С.Г., Полухин H.A. Модифицированные природные пищевые красители // Тез. докл. II Регион, науч.-техн. конф. «Проблемы химии и химической технологии». Тамбов, 1994.-С. 33.

50. Болотов В.М., Черепнин B.C., Полухин H.A., Чернышова С.Н. Модифицированные природные пищевые красители из растительного сырья // Тез. докл. Междунар. конф. «Научно-технический прогресс в перерабатывающих отраслях АПК». М., 1995. - С. 43.

51. Болотов В.М., Черепнин B.C., Семенова М.С. Выделение и химическая модификация натурального красного бузинового красителя // Сб. материалов Всес. конф. по пищевой химии (тез. докл.). М., 1991. - С. 119.

52. Болотов В.М., Черноусова H.H., Черепнин B.C. Способ стабилизации антоцианового красителя черноплодной рябины // Тез. докл. Междунар. науч.-практ. конф. «Научно-технический прогресс в бродильных производствах». Воронеж, 1997. - С. 36.

53. Болотов В.М., Шершнева Е.В., Рудаков О.Б. Новый способ гидрофилизации природных каротиноидных пигментов // Тез. докл. Междунар. науч.-практ. конф. «Научно-технический прогресс в бродильных производствах». Воронеж, 1997. - С. 46.

54. Болотов В.М., Шершнева Е.В., Рудаков О.Б. Спектрофотометрия термоокисления каротина // Межвуз. сб. науч. трудов Воронежского отдел. МАНЭБЖД «Экология и безопасность жизнедеятельности». Воронеж, : ВГТА, 1997, - вып. 2. - С. 90-94.

55. Болотов В.М., Шершнева Е.В., Рудаков О.Б. Термоокисление ß-каротина в растворе // Изв. вузов. Пищ. технология. 1997. - № 4-5. -С. 21-23.

56. Большая энциклопедия / Под ред. С.Н. Южакова. СПБ. : Просвещение, 1904. - т. 11. - 794 с.

57. Боровский В.Р., Демченко В.В., Мироненко Л.И. Технология производства пищевых красителей из столовой свеклы // Пищ. пром-сть. 1984. - № 3. - С. 37-38.

58. Ботанико-фармакогностический словарь: Справ, пособие / Блинова К.Ф., Борисова H.A., Гортинский Г.Б. и др.; Под ред. Блиновой К.Ф., Яковлева Г.П. М. : Высш. шк., 1990. - 272 с.

59. Булдаков A.C. Пищевые добавки. Справочник. СПб : «Ut», 1996.-240 с.

60. Веселова Л.П., Болотов В.М., Мымрикова О.В. Антоциановые красители лепестков гвоздики и розы // Межвуз. сб. науч. трудов Воронежского отдел. МАНЭБЖД «Экология и безопасность жизнедеятельности». Воронеж, : ВГТА, 1996. - вып. 1. - С. 57-58.

61. Болотов В.М., Рудаков О.Б. Химические пути расширения эксплуатационных свойств природных красителей из растительного сырья России // Химия раст. сырья. Барнаул, : АГУ, 1999, - № 4. - С. 38-40.

62. Витаминные растительные ресурсы и их использование. М. : МГУ, 1987.-211 с.

63. Воробьева Л.И. Микробиологический синтез витаминов. М. : МГУ, 1982.- 168 с.

64. Воскобойников В.А. Научные основы криотехнологических методов производства инстант-продуктов (исследование, технические решения и внедрение). Автореф. дис. докт. тех. наук. М., 1992. - 51 с.

65. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. Хеншен А. и др. М. : Мир, 1988. - 688 с.

66. Гинс М.С., Кононков П.Ф., Гинс В.К., Лысенко Г.Г., Дэсалень Т.Л., Бравова Г.Б. Физико-химические свойства и биологическая активность амарантина из растений Amaranthus cruentus L. // Прикладная биохимия и микробиология. 1998. Т. 34, № 4. - С. 450-454 с.

67. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М. : Мир, 1976. - 542 с.

68. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. М. : Мир, 1987.-344 с.

69. Горун Е.Г. Переработка черноплодной рябины в консервной промышленности. ВНИИТЭИАгропром: АгроНИИТЭИПП. Консервная овощесушильная и пищеконцентратная пром-сть. - Москва, 1990. - Вып. 10. -С. 26-28.

70. Горун Е.Г. Переработка черноплодной рябины в консервной промышленности // Обз. инф. Сер. 18 / ВНИИ инф. и техн.-экон. исслед. агропром. комплекса, НИИ инф. и техн.-экон. исслед. пищ. пром-сти. 1990. -№ 10. - С. 1-22.

71. Грибунская А.Я., Шепелева Д.М. Биоактивные вещества плодов аронии и их изменения при хранении и переработке. Труды III Всес. симпозиума по биологически активным веществам плодов ягод. - Свердловск. -1968.-С. 395-405.

72. Гудвин Т. Сравнительная биохимия каротиноидов. М. : Иностр. лит., 1984.-396 с.

73. Гудвин Т., Мерсер Э. Введение в биохимию растений : В 2-х т. Т. 2. -М. : Мир, 1986. -312 с.

74. Даниэльс Ф., Олберти Р. Физическая химия. Пер. с англ. под ред. Топчиевой K.B. М. : Мир, 1978.-645 с.

75. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М. : Мир, 1975. - 398 с.

76. Дмитровский A.A. Экспериментальная витаминология. Минск : Наука и техника, 1990. - 552 с.

77. Домианидзе Д.Р., Огай Ю.А. Кинетика экстракции красящих веществ из виноградной кожицы // Виноградар. и виноделие СССР. 1990. -№ 4. - С. 47-52.

78. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. Пер с англ. М. : Мир, 1991. - С. 347-375.

79. Жибурская А.Я., Шепелева Д.М. Биоактивные вещества плодов аронии и их изменения при хранении и переработке. Труды III Всес. симпозиума по биологически активным веществам плодов и ягод. - Свердловск - 1968. - С. 395-405.

80. Задорожный A.M., Кошкин А.Г., Соколов С.Я. и др. Справочник по лекарственным растениям. -М. : Лесная пром-сть, 1988. С. 40-43.

81. Заявка 51 109023 Япония, 23 О ВО С 09 В 61/00. Способ изготовления стабильного красителя / Т. Ясуко, Н. Акиро. - № 50-32926; Заявлено 20.03.75; Опубл. 27.09.76.

82. Заявка 52-130958 Япония, 34 к4, А 23 L 1/275. Способ приготовления пищевых красителей из гречихи / С.Гоити. № 51-45116; Заявлено 21.04.76; Опубл. 02.11.77.

83. Заявка 54-14563 Япония, 34 К 4, А 23 L 1/27. Получение природного пищевого красителя / Х.Юкава, И.Такаяма, С.Нара, С.Тандзава. -№ 52-9817; Заявлено 06.07.77; Опубл. 02.02.79.

84. Заявка 54-24940 Япония, 23 В 2, С 09 В 61/00. Содержащий каротиноидный материал для подкрашивания пищ. продуктов / И.Хиромаса. -№ 52-88850; Заявлено 26.07.77; Опубл. 24.02.79.

85. Заявка 55-157659 Япония, С 09 В 61/00. Извлечение красящих веществ из мелких водорослей / Х.Иосикацу, К.Ямамото (Япония). -№ 54-656555; Заявлено 29.05.79; Опубл. 08.12.80.

86. Заявка 56-8459 Япония, С 09 В 61/00. Каротиноидный красящий препарат / Иосикура Масахиро, Васино Кан (Япония). № 54-84127; Заявлено 02.07.79; Опубл. 28.01.81.

87. Заявка 58-167993 Япония, А 61 К 7/00, А 23 L 1/275. Препараты, содержащие сиконин и его производные / К.Дзюнко, И.Кэндзо. Заявлено 12.09.83; Опубл. 05.04.85.

88. Заявка 59-85272 Япония, A 23L 1/275. Саюъэи какагу когё к. к. / Й.Масахиро, К.Хидэтоси, Ц.Ивао. № 57-122737; Заявлено 13.07.82; Опубл. 17.05.84

89. Заявка 60 127370 Япония, С 09 В 61/00, А 23 L 1/275. Получение нетоксичного красителя / И. Масаеси, Ц. Тоесио. - № 58-234808; Заявлено 12.12.83; Опубл. 6.07.85

90. Заявка 60-142931 Япония, С 07 В 61/00. Приготовление каротиноидного красителя / И.Масахиро, В.Кан. № 59-261999; Заявлено 12.12.84; Опубл. 29.07.85.

91. Заявка 60-199067 Япония, С 09 В 61/00, А 61 К 7/00. Способ повышения светоустойчивости щеллаковой кислоты / Т. Кадзунабу, Я. Хироко. № 59-55800; Заявлено 22.03.84; Опубл. 8.10.85.

92. Заявка 60-262859 Япония. С 09 В 61/00. Изготовление натурального красного красителя для пищевых продуктов / Накадзоно Сюдзо. № 59-118926; Заявлено 8.06.84; Опубл. 26.12.85.

93. Заявка 61-291563 Япония. С 09 В 61/00. Выделение каротина / Ямасита Масацугу, Кадота Нориаки, Асано Юсукэ. № 60-134989; Заявлено 20.06.85.; Опубл. 22.12.86.

94. Карнаухова E.H., Мишина И.М. Хроматографическое разделение каротиноидов // Хим. пром-сть. -1993. № 7. - С. 287-291.

95. Каррер П. Курс органической химии. JL : Госхимиздат, 1962. -1216 с.

96. Касумов М.А. Георгин изменчивый новый пищевой краситель // Докл. АН Азерб. ССР. - 1985. - Т. 41, № 10. - С. 69-70.

97. Касумов М.А., Кулиев В.Б. Естественные красители, пригодные для окрашивания пищевых продуктов // Изв. АН Аз. ССР. Сер. биол. н. 1981. -№4. - С. 126-134.

98. Касумов М.А., Мусаев В.Р., Амиров В.А. Пищевые красители из георгина // Пищ. пром-сть (Москва). 1990. - № 4. - С. 32-33.

99. Касумов М.А., Мусаев В.Р., Амиров В.А. Пищевые красители из растительного сырья // Пищ. пром-сть (Москва). 1990. - № 6. - С. 48-49.

100. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. Киев : Наукова думка, 1965. - 178 с.

101. Киреев В.А. Курс физической химии. -М. : Химия, 1975. 776 с.

102. Климантова Е.В. Использование каротиноидов в качестве красителей // Пищевая пром-сть (Москва). 1996. - № 6. - С. 28-29.

103. Колчева P.A., Калунянц К.А., Херсонова A.A., Садова A.M. Химико-технологический контроль пиво-безалкогольного производства. М. : Агропромиздат, 1988.-272 с.

104. Кононков П.Ф., Гинс В.К., Гинс М.С. Амарант перспективная культура XXI века. - М.: Издательский дом Евгения Федорова, 1997. - 160 с.

105. Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М. : Химия, 1977. - 200 с.

106. Коренман Я. И. Коэффициенты распределения органических соединений: Справочник / Под ред. Н.В. Макарова. Воронеж : Изд-во Воронеж, ун-та, 1992. - 35 с.

107. Коренман Я.И., Болотов В.М. Влияние некоторых физико-химических характеристик ароматических соединений на их межфазное распределение // Журн. физ. химии. 1981. - т. 55, № 7. - С. 1869-1870.

108. Коренман Я.И., Болотов В.М., Прошунина Т.В. Некоторые закономерности распределения оксиазосоединений между органическими растворителями и водой // Журн. физ. химии. 1980. - т. 54, № 10. -С. 2714-2715.

109. Коренман Я.И., Болотов В.М., Прыткова Т.В. Термодинамика процесса межфазного распределения алкилфенолов в системе вода -органический растворитель // Журн. физ. химии. 1982. - т. 56, № 3. -С. 739-742.

110. Крачанов Хр., Кунчева М. Получаване на високоестерифициран слънчогледов пектин // Науч. тр. Висш. ин-т хранит, и вкус, пром-ст Пловдив.- 1976. т. 23, № 3. - С. 171-178.

111. Кудрицкая С.Е. Каротиноиды плодов и ягод. Киев : Выща школа, 1990.-211 с.

112. Лекарственные растения в научной и народной медицине / Волынский Б.Г., Бендер К.И., Фрейдман С.Л., Богословская С.И. и др. -Саратов: Саратовский ун-т, 1967. 382 с.

113. Линквист Рысакова Е.В. Витамин А и каротин. - М. : Химия, 1988.- 179 с.

114. Луцкая Б.П., Славуцкая Н.И. Получение красителей из растительного сырья. М.: ЦНИИТЭИпищепром, 1977. - 30 с.

115. Магомедов Г.О. Научные основы порошковой технологии пищевых продуктов. Автореф. дис. докт.тех. наук. Воронеж, 1996. - 49 с.

116. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. Л. : Химия, 1975. - 352 с.

117. Марценюк В.В. Пищевой краситель из черноплодной рябины. -Садоводство. 1975, № 9. - С. 7-8.

118. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4-х т. Т.4. М. : Мир, 1988. - 468 с.

119. Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. М. : Нива России, 1992. - 474 с.

120. Мурин A.B., Вакуленко С.М. Антоциановые пигменты в цветках гладиолусов. 15 Всес. симпозиум по фенольным соединениям, 22-24 сент., 1987 : Тез. докл. Таллин, 1987. - С. 63-64.

121. Нахмедов Ф.Г., Фрумкин М.А., Большакова Т.Н. Опыт промышленного производства натуральных пищевых красителей из выжимок черноплодной рябины и черной смородины // Консерв. и овощесуш. пром-сть.- 1980,- №1,С. 3-4.

122. Нахмедов Ф.Г., Фрумкин М.Л., Малыхина Е.С., Мятковский О.Н., Соловьева К.В. Организация производства красителей из отходовчерноплодной рябины // Консервн. и овощесуш. пром-сть. 1981. - № 9. -С. 34-35.

123. Нахмедов Ф.Г., Фрумкин M.J1., Пушкарев A.M. Зависимость стабильных натуральных пищевых красителей от способов консервирования // Тр. ВНИИ консерв. пром-сти и спец. пищ. технол. 1978. - № 25. - С. 106-115.

124. Нейланд О .Я. Органическая химия: Учебник. М. : Высш. шк., 1990,- 175 с.

125. Нечаев А.П., Кочеткова A.A., Зайцев А.Н. Пищевые добавки. М. : МГУПП, 1997.-63 с.

126. Нечаев А.П., Траубенберг С.Е., Кочеткова A.A., Кобелева И.Б. Пищевая химия: Конспект лекций. В 2-х ч. II. М. : Издательский комплекс МГУПП, 1998. 155 с.

127. Николаев Л.А., Тулупов В.А. Физическая химия. Учебник. М. : Высшая школа, 1967. 499 с.

128. Новрузов Э.Н., Ибадов О.В. Антоцианы цветков растений рода Tulipa. Химия природных соединений. - 1986, № 2. - С. 246.

129. Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д., Оллиуса У.Д. Т.9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы / Под ред. Сэммса. М. : Химия, 1985. - 800 с.

130. Одинец А.Г., Розанцев Э.Г., Симбирева Е.И., Кондратюк М.О. Выделение и стабилизация красного пигмента свеклы бетанина // Матер. 9 конф. мол. ученых Ун-та Дружбы народов, Москва, 15-19 апр., 1986, ч.2. Ун-т Дружбы народов. М. : 1986. - С.22-23.

131. Органикум. Практикум по органической химии: В 2-х т. Т.1. М. : Мир, 1979.-454 с.

132. Органикум. Практикум по органической химии: В 2-х т. Т.2. М. : Мир, 1979. - 442 с.

133. Орещенко A.B. Урусова Л.М., Грум-Гржимайло М.А. Исследование новых антиоксидантов для производства напитков // Пищевая пром-сть (Москва). 1995. - № 9. - С.4.

134. Отакулов М.К., Салихов С.А., Сандова Т.Т. Красители из штокрозы // Пищ. пром-сть (Москва). 1989. - № 9. - С. 43-44.

135. Пат. 1831491 СССР, С 09 В 61/00. Способ получения красного пищевого красителя из растительного сырья / А.И. Максимова, Е.Н Сапожникова, О.И. Квасенков, Г.И. Касьянов (Россия). № 5009148/13; Заявлено 13.11.91; Опубл. 30.07.93. Бюл. № 28.

136. Пат. 2001073 РФ, С 09 В 61/00. Способ получения красного пищевого красителя из растительного сырья / О.И. Квасенков, E.H. Сапожникова (Россия). № 5039165/13; Заявлено 21.04.92; Опубл. 15.10.93. Бюл. № 37-38.

137. Пат. 2001074 РФ, С 09 В 61/00. Способ получения антоцианового красителя из растительного сырья / В.В. Кожухарь, Л.Н. Пилипенко, О.И. Квасенков (Россия). № 5064781/13; Заявлено 9.10.92; Опубл. 15.10.93. Бюл. № 37-38.

138. Пат. 3974197 США, 260 439R, С 07 F 15 /02. New color composition / Parliament Т.Н. - No 565896; Заявлено 7.04.75; Опубл. 10.08.76.

139. Пат. 48-38154 Япония, 34 к4, А 23 L 1/26 Способ окрашивания пищевых продуктов / О. Сигэо, С. Ко., О. Сиро, Н. Масааки. Заявлено 27.07.70; Опубл. 15.11.73.

140. Пат. 50-36253 Япония, 23 ВО, С 09 В 61/00. Способ получения стабильного раствора бетаина. № 46-14390; Заявлено 17.03.71; Опубл. 22.11.75.

141. Пат. 51-33805 Япония, 23 ВО, С 09 В 61/00. Пищевой краситель из пурпурной кукурузы / Я.Тадаси, Т.Хироюки. № 48-75540; Заявлено 03.07.73; Опубл. 22.09.76.

142. Пат. 51-35483 Япония, 23 ВО, С 09 В 61/00. Антоцианы в качестве пищевых красителей / Н.Микло, Х.Макото, Я.Идзуми, Х.Кадзуо. № 49-563; Заявлено 21.01.74; Опубл. 02.10.76.

143. Пат. 52-21586 Япония, 34 I III.3, А 23 G 3/00. Красный краситель для кондитерских изделий изготавливаемый из семян кукурузы сортов Morato и Kulli /В.Садая, Я.Тадаси, Т.Хироюки. № 48-109890; Заявлено 29.09.73; Опубл. 11.06.77.

144. Пат. 54-143539 Япония, 34 В 42, А 21 D 2/10. Способ производства хлеба / К. Макото, К. Иссё, М. Такао, Т. Такаоки. № 53-49597; Заявлено 26.04.78; Опубл. 08.11.79.

145. Пат. 56-19220 Япония, А 23 L 1/275. Способ получения пищевого желтого красителя / Синагава Кадзуо, Нагааи Киёхару, Нобаяси Тэруо (Япония). № 53-7531; Заявлено 15.06.78; Опубл. 06.07.81.

146. Пат. 56-19220 Япония, А 23 L 1/275. Способ получения пищевого желтого красителя / К.Синагава, К.Нагаси, Т.Кабаяси (Япония). № 53-7531; Заявлено 15.06.78; Опубл. 06.05.81.

147. Пат. 56-29987 Япония, А 23 L 1/275, С 09 В 61/00. Способ производства пищевого природного красного красителя / Х.Тадао, С.Тэйдзи, С.Цунэо, Ц.Мото, Т.Такэси (Япония). № 48-123055; Заявлено 01.11.73; Опубл. 11.07.81.

148. Пат. 56-41664 Япония, С 09 В 61/00. Природный краситель / Т.Итару, Я.Идзуми (Япония). № 56-41664; Заявлено 07.03.77; Опубл. 29.09.81.

149. Пат. 56-5143 Япония, А 23 L 1/275. Способ окрашивания пищевых продуктов / К.Масахиро, К. Такаси (Япония). № 51-120935; Заявлено 08.10.76; Опубл. 03.02.81.

150. Пат. 18061154 РФ, С 09 В 61/00. Способ получения каротиноидного красителя из растительного сырья / В.М.Болотов, В.С.Черепнин, Н.И.Локтева (Россия). № 4950208/13; Заявлено 26.06.91.; Опубл. 30.03.93., Бюл. № 12 // Изобретения. - 1994. - № 12. - С. 183.

151. Пат. 2008314 РФ, С 09 В 61/00. Способ получения антоцианового красителя / В.М. Болотов, B.C. Черепнин, Л.А. Янова (Россия). № 4950203/13; Заявлено 26.06.91.; Опубл. 28.02.94., Бюл. № 4 // Изобретения. - 1994. - № 4. -С. 84.

152. Пат. 2025475 РФ, С 09 В 61/00. Способ получения антоцианового красителя / В.М. Болотов, B.C. Черепнин, Л.П. Веселова, М.Ю. Ефанова (Россия). № 5062197/13; Заявлено 14.09.92.; Опубл. 30.12.94., Бюл. № 24 // Изобретения. - 1994. - № 24. - С. 99.

153. Пищевые добавки. Дополнения к «Медико-биологическим требованиям и санитарным нормам качества продовольственного сырья и пищевых продуктов». М. : Госкомсанэпиднадзор РФ, 1994. - 44 с.

154. Полухин H.A., Рудаков О.Б., Болотов В.М. Микроколоночная ВЭЖХ экстрактов растительных пигментов // Тез. докл. III Регион, науч. -техн. конф. «Проблемы химии и химической технологии». Воронеж, 1995. -С. 230.

155. Полякова И.Н. Разработка технологии получения пищевого красителя из столовой свеклы. Автореф. дис. канд. тех. наук. СПб., 1996.- 16 с.

156. Райд К. Курс физической органической химии. М. : Мир, 1972.576 с.

157. Рахимханов З.Б., Каримджанов А.К. Красные пищевые красители из растений. Узбекский хим. журнал. - 1983. - № 5. - С. 46-49.

158. Рахимханов З.Б., Каримджанов А.К., Исмаилов А.И., Мухамедова Ф.Х. Красные пищевые красители из растений // Узб. хим. ж. -1983.-№5.-С. 46-49.

159. Раневский Ф.Д. Каротин и каротинотерапия в офтальмологии. -Ростов-на-Дону. : Медицина, 1993. 267 с.

160. Рудаков О.Б., Болотов В.М. Хроматографический способ идентификации натуральных и искусственных каротиноидов в пищевых продуктах // Хранение и переработка сельхозсырья. 1998. - № 5. - С. 26-27.

161. Савинов Б.Г. Каротин (провитамин А) и получение его препаратов.- Киев : АН УССР, 1948. 232 с.

162. Сарафанова JI.A., Кострова И.Е. Применение пищевых добавок. Технические рекомендации (2-е изд.). СПб. : ГИОРД, 1997. - 48 с.

163. Селеменев В.Ф., Рудаков О.Б., Болотов В.М. Компьютерное управление информацией в процессе оптимизации условий ВЭЖХ природных соединений // Тез. докл. Всеросс. симпозиума по теории и практике хроматографии и электрофореза. М., 1998. - С. 31.

164. Сельскохозяйственная энциклопедия // Гл. ред. Мацкевич В.В., Лобанов П.П. М. : СЭ, 1975. Т. 6. - 1229 с.

165. Скорикова Ю.Г., Шафран Э.А. К выбору рациональной схемы производства антоциановых красителей // Сб. «Фенольн. соедин. и их биолог, ф ции». М. : Наука. - 1968. - С. 228 - 233.

166. Скорикова Ю.Г. Полифенолы плодов и ягод и формирование цвета продуктов.- М. : Пищевая пром-сть, 1973. 232 с.

167. Словарь органических соединений: Справочник в 3-х т. / Под ред. Хейльброна И., Бэнбери Г.М. М. : Ин. литература, 1949. Т. 1. - 1072 е., Т.2. -892 е., Т. 3.-978 с.

168. Смирнов Е.В., Береснева Е.А. Исследование продуктов распада красителя «Красный № 1» в модельных системах // Тез. докл. Всесоюзн. конф. «Химия пищевых добавок». Черновцы, 25 27.04.1989, Киев, 1989.

169. Смирнов Е.В., Береснева Е.А. Исследование продуктов распада красителя «Красный № 2» в модельных напитках // Тез. докл. Всесоюзн. конф. «Химия пищевых добавок». Черновцы 25 27.04.1989, Киев, 1989.

170. Смирнов Е.В., Береснева Е.А. Синтетические пищевые красители // Пищ. пром-сть (Москва). 1991. - v 3. - С. 46-50.

171. Смирнов Е.В., Викторова Г.К., Метелкина Н.М., Береснева Е.А. Пищевые ароматизаторы и красители // Пищ. пром-сть (Москва). 1996. - № 6.- С. 8-9.

172. Справочник химика. Т. 2. М. - Л. : Химия, 1964. — 1168.

173. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М. : Химия, 1984. - 590 с.

174. Судьина Е.Г., Лозовая Г.И. Использование растительного сырья для получения пищевых красителей // Пищ. пром-сть. Науч. произв. сб. - 1978. -№4.-С. 31-34.

175. Танчев С.С. Антоцианы в плодах и овощах. М.: Пищевая пром-сть, 1980. -304 с.

176. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления / Под ред. Эмануэля Н.М., Иванова К.И., Разуваева Г.А., Юрженко Т.И. и др. -М. : Химия, 1969. 496 с.

177. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Пер. с англ. под ред. Кнунянца И.Л., Костяновского Р.Г. М. : Мир, 1970, т. 1. - 446 с.

178. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Пер. с англ. под ред. Кнунянца И.Л., Костяновского Р.Г. М. : Мир, 1970, т. 2. - 478 с.

179. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Пер. с англ. под ред. Кнунянца И.Л., Костяновского Р.Г. М. : Мир, 1971, т. 4. - 286 с.

180. Физиолого-биохимические основы интродукции амаранта и его использования // Матер. Второго междунар. симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического применения». -Пущино, 1997, Т. 1. - 190 с.

181. Флавоноиды хлопчатника и близких ему растений // Химия природ, соед. 1994.-№ 1.-С. 3-19.

182. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. Л. : Химия, 1972. - 544 с.

183. Фритц Дж., Шенк Г. Количественный анализ. Пер. с англ. под ред. Золотова Ю.А. М. : Мир, 1978.-557 с.

184. Фьюзон Р. Реакции органических соединений. М. : Мир, 1966.646 с.

185. Харламова O.A., Кафка Б.В. Натуральные пищевые красители. -М. : Пищевая пром-ть, 1979. 192 с.

186. Химические реактивы и препараты: Справочник / Под ред. В.И. Кузнецова. М. - Л. : Госхимиздат, 1953. - 670 с.

187. Химический анализ лекарственных растений / Под ред. Гринкевич Н.И., Сафронич Л.Н. М. : Высш. шк., 1983.- 176 с.

188. Химический состав пищевых продуктов. Кн. 1: Справочные таблицы содержания основных пищевых веществ и энергетической ценности пищевых продуктов / Под ред. Скурихина И.М., Волгарева М.Н. 2-е изд., перераб. и доп. - М. : Агропромиздат, 1987. - 224 с.

189. Химия пищевых продуктов / Под ред. А.Бемера, А. Юккенака, И. Тильманса. М. - Л. Пищепромиздат, 1940. - 442 с.

190. Чхеидзе З.К., Белов Н.И., Яровенко В.В. К вопросу повышения концентрации красящих веществ в пищевом красителе из бузины // Фермент, и спирт, пром-сть. 1974. - № 3. - С. 35-37.

191. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии : Пер с англ. М. : Мир, 1993. - 240 с.

192. ТТТаттт В.Д., Сахаров О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Методология. Применение в лекарственной химии. Рига : Зинатне, 1988. - 390 с.

193. Шершнева Е.В., Рудаков О.Б., Болотов В.М Влияние различных факторов на кинетику термоокисления экстрактов каротиноидов из корнеплодов моркови // Изв. вузов. Пищ. технология. 1998. - № 4. - С. 41-43.

194. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М. : Мир, 1974. - 296 с.

195. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики: Учебное пособие (2-е изд.). М. : Высш. шк., 1969. - 432 с.

196. Эндрюс JL, Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М. : Мир, 1967. - 208 с.

197. Ядовитые животные и растения СССР : Справочное пособие / Б.Н. Орлов, Д.Б. Гелашвили, А.К. Ибрагимов. М. : Высш. шк., 1990. - 272 с.

198. A.s. 155911 SRC, 53 К 3/01, А 23 L 1/22. Sposob izolacie prirodnych fabriv z rastlinnyck produktov / E. Oszlany, V. Karovic № PV 2341-71; Заявлено 01.04.71; Опубл. 15.11.74.

199. Ahmadi Z.K. Contribution a l'etude de la nature chimique et de l'origine des produits bruns de caramélisation. Spécialement de la melasse // Agriruflura (Belg.). 1977. v. 25, No 3. - P. 354-467.

200. Aldrich. Catalog Handbook of Fine Chemicals. Aldrich Cemical Company, Inc., USA, 1990 1991. - P. 2150.

201. Andersen Q.M. Anthocyanins in fruits of Vaccinium japonicum // Phytochemistry. 1987. - v. 26, № 4. - P. 1220-1221.

202. Andersen QYVIND M., Francis George W. Simultaneous analyses of anthocyanins and anthocyanidins on cellulose. J. chromatogr. 1985. - № 2, 318. -P. 450 - 454.

203. Baltes W., Lebensmittelchemie. 4 Aufl. - Berlin; Heidelberg; New York; London; Paris; Tokyo; Hong Kong; Barcelona; Budapest; Springer, 1995. -474 s.

204. Bertling L. Zum Farben von Fleischuraren und Feinkosterzengnissen // Fleischerei. 1986. - № 5. - S. 477-480,480, 482.

205. Bilyk A., Kolodij M., Sapers Gerald M. Stabilization of red deet pigments with isoascorbic acid // J. Food. Sci. 1981. - v. 46, № 5. - P. 1616-1617.

206. Bronnum Hansen K., Hansen S.H. High - performance liquid chromatographic separation of anthocyanins of Sambucus nigra L. // J.Chromatogr. -1983.-262.- P. 385-392.

207. Buch Georg. Naturliche Ingredienzen aus Fruchten // Ernahrungsindustrie. 1994. - № 9. - S. 18, 21-22.

208. Buckenhuskes H., Glaus M. Uhtercuchunger zur Stabiiitat Von Anthocyanen oms Rotkraut. Ernar. Nutr. - 1988. - b. 12. - № 10. - S. 620-625.

209. Collins P., Timberlake C. Recent developments of natural food colours // Overseal Foods, United Kingdom. 1993. - № 6. - P. 32-35.

210. Collins P., Timberlake. C. F Recent developments of natural food colours // Food ingredients. 1993. - No 6. - P. 32-38.

211. Corradi C., Micheli G. Metodo zapido diricerca ed identificazione del colorante naturale E 160b bissina, norbissina (oriana, annato) nei prodotti alimentary // Ind. alim. (Ital). 1981. - v. 20, № 5. - P. 372-375, 378.

212. Counsell I.N., Webb G.K. Colouring foods with caronenoid's // Flavon. Ind. 1971.- v. 2, № 9. - P. 519-524.

213. Cox E.A., Reed G.F. High performance liquid chromatographic determination of intermediates and two reaction by products in FD&C Red No. 40. Collaborative study // Assoc. offic. Anal. Chem. 1981. - v. 64, No 2. - P. 324-331.

214. Crosby N.T. Food colours // IARC Sei. Rubi. 1981. - № 40. -P. 311-312.

215. Daffertschofer G. Farbstoffe ihre Verwendung in Lebensmitteln // Ernährungsindustrie. - 1978. No 6. - S. 26-29.

216. Davidek J., Pororny J., Janicer G. Nachweis und Bestimmung fettloslicher Lebensmittelfarbstoffe mit Hilfe der Dunnschichtchromatographie auf Aluminiumoxyd//Z. Lebensmitt.- Untersuch. 1961. - № 116. - S. 13-19.

217. Debickl Pospisil I. Labiljnih pegemenata iz cikle, maline i kupine // Prehrambeno - tehnol. rev. - 1979. - v. 17, № 1. - P. 3-8.

218. Du C.T., Francis F.I. Anthocyanins of roselle (Hibiscus sabdariffa, L.) // J. Food. Sei. 1973. - v. 38, № 5. - P. 810-812.

219. Dufour M., Espiard E. Les colorants naturels et l'industrie alimentaire // Ind. alim. et agr. 1977. - v. 94, № 9 10.- P. 973-975.

220. Dutau C. La coloration des aliments et des medicaments // Rev. med. Taulouse. 1980. - v. 16, № 7. - P. 547-548, 551-552.

221. Elbe G.H. Natural Colors. Where Are We // Manuf. Confect. 1986. -No l.-P. 43-46.

222. Food colors // Food Technol. 1980. - v. 34, № 7. - P. 77-84.

223. Food colors. Food Technol., 1986, v. 40, № 7. - P. 49-56.

224. Girotra N.N., Wendler N.L. The total synthesis of (±) compactin and its natural (+) enantiomer // Tetrahedron Lett. 1982. - v. 23, № 52. - P. 5501-5504.

225. Godek S. Zastosowanie indeksu degradacij antocyanow jako wskaznika okreslajacego barwe i jakosc zageszczonych sokow z owocow kolorowych // Przemysi Fermentacyjny i Owocowo-Warzywny. 1981. - v. 25, No 5-6. - P. 27-30.

226. Gordon H.T. Bauernfeind J. Christophen // CRC Crit. Rev. Food. Sci. andNutr. 1982. - v. 18, № 1. - P. 59-97.

227. Goto T. Structure, Stability and Color Variation of Natural Anthocyanins // Progr. Chem. Org. Nat. Prod. 1987. - v. 52. - P. 113-158.

228. Gounelle De Pontanel H. Les colorants alimentaires: question a suivre // Rev. med. (France). 1979. - v. 20, No 38. - P. 1989-1990, 1995-1996.

229. Grothus P., Foods B. Natural Colors and Their Use in Confections // Manuf. Confect. 1981. - No 11. - P. 29-32.

230. Harborne J. B. Spectral Methods of Characterizing Anthocyanins // Biochem. J. 1957. - v. 70. - P. 22-28.

231. Havlikova Ludmila, Mikoxa Kamila // Prum. Potravin. 1985. - 36, № 11.-P. 578-579.

232. Henry B.S. Colours alternatives to synthetics // Food Process. Ind. -1980. - v. 49, № 588.-P. 46-47.

233. Henry B.S. Potential of plant material as a source of food colour // Trop. Sci. 1979. - v. 21, № 3. - P. 207-216.

234. Hideo M., Yasuhiko K., Hisako S., Midori G. KDicaraKy // J. Jap. Oil Chem. Soc. 1987. - v. 36, № 5. - P. 336-339.

235. Hilas S.H., Shabana M.M., Ibrahim A.S. Flavonoids and anthocyanins of the flowers of Allium aschersonianum Barb and Muscari comosum Mill // Egupt. J. Pharm. Sci. 1983. - v. 24, № 1-4.

236. Hrasdina G. Anthocyanins and their role in food products // Lebensmitt. Wiss. Technol. 1981. - v. 14, № 6. - P. 283-286.

237. Hunziker H.K., Zimmerli B. Abschutzung der Zufuhr von Zusatstoffen am Beispiel roter synthetischer Lebensmittelfarbstoffe // Mitt. Geb. Lebensmitteluntersuch. und Hyg. 1984. - b. 75, No 1. - S. 77-92.

238. Jeffries G. Natural colours // Food Process. 1979. - v. 48, № 576. -P. 33, 35.

239. Joubert E. Effekt of batch extraction conditions on extraction of polyphenols rooibos tea (Aspalathus linearis) // Int. J. Food Sci. and Technol. 1990. -v. 25, №3,-P. 339-343.

240. Jowska G.M., Gronowska E. Separation of mixtures of metal complexes with substantial food dyes by paper electrophoresis // Dtsch. Lebensmittel. Rdsch. -1984.-v. 80, No 7.-P. 207-210.

241. Keiichi W., Tadao S., Saishi H., Bunjiro T. HnnnoH ceicyxHH Kore HaKKaficH // J. Jap. Soc. Food Sci. and Techol. 1988. - v. 35, № 5. - P. 315-320.

242. Khanna S.K. , Singh G.B. Toxicity of commonly used food colours: a review // J. Sci. and Ind. Res. 1975. -v. 34, No 11. - P. 631-635.

243. Khanna S.K., Singh G.B., Murti C.R. Krishna. Toxicity profile of some commonly encountered food colours // J. Food. Sci. and Technol. 1980. - v. 17, № 1-2. - P. 95-103.

244. Khanna S.K., Singh G.B., Singh S.B. Non-permitted colours in food and their toxicity // J. Food Sci. and Technol. 1973. - v. 10, No 1. - P. 33-36.

245. Khoo L.E., Morsingh F., Liew K.Y. The adsorption of (3-carotene, I. by bleaching larths // J. Amer. Oil. Chem. Soc. 1979. - v. 56, № 7. - P. 672-675.

246. Kiezle F., Zsier O. Synthetic Carotinoids as colorants for food and feed // Chem. Synth. Dyes. Vol. 8. New York e.a. 1978. - P. 389-414.

247. Klani H. Present problems of food colours // Foregn Subst. and Nutr. 16th Symp., Budapest, 1978. Basel e.a. 1980. - P. 75-81.

248. Klani H., Ister O. Warum and womit färbt man. lebensmittel? // Chem. unserirZeit. 1981. - b. 15, № 1. - S. 1-9.

249. Kläui H. Färbung mit Naturfarbstoffen // Probl. umneue Lebensm. Ber. IV Gemeinsam. Arbeitstag., Wien, 1977. Wien e.a. 1978. - S. 331-351

250. Knuthsen P. Investigations on beetroot colours for the purpose of regulation // Z.Lebensm. Untersuch, and Forsch. - 1981. - v. 172, № 3. - P. 195-200.

251. Kramer A. Benefits and risks of color additives // Food. Technol. -1978. v. 32, No 8. - P. 65-67.

252. Krouer G. Über das Verhalten Kunstlicher. Lebensmittelfarbstoffe als Lebensmittelzusatzstoffe. Ernähr //Nutr. 1986. b. 10, No 6. - S. 392-394.

253. Kyosuke N., Conrad H.E. Notiz über Ellagitanine und Flavonol-glycoside aus Rosenbluten // Helvetica Chimica-Acta. 1989. - v. 72. - S. 985-992.

254. Lancrenon X. Recent trends in the manufacturing of natural red colours // Process Biochem. 1978. - v. 13, № 10. - P. 16.

255. Lee Y.N., Wiley R.C. Betalaine yield from a continuous solid liquid extraction system as influenced by raw product, post - harvest and processing variables // J. Food Sei. - 1981. - v. 46, № 2. - P. 421-424.

256. Lin R.I., Hilton B.W. Pufication of commercial grape pigment // J. Food Sei. 1980. - v. 45, № 2. - P. 297-306, 309.

257. Lipparini L., Laghi L. Considerarioni sulPimpiego dei coloranti naturalij //Ind. alim. (Ital.). 1977. - v. 16, № 11.-P. 81-88.

258. Lovric T., Matakovic Hegedusic V., Tesko D. Prilog tehnologiji dobivanja karotena iz mrkve // Hrana i ishrana. - 1981. - v. 22, № 3-4. - P. 93-95.

259. Marmion D.M. Uncombined intermediates in FD and C Red No 40 // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1973. - v. 56, № 3. - P. 700-702.

260. Matsuno T., Nagata S. On the carotenoids of arcbic. lemprey // Bull. Jap. Soc. Sei. Fish. 1979. - v. 45, № 8. - P. 1047.

261. Micolanda F. Stanoveni organickych necistot v potravinarscych barvivech // Chem. prum. 1973. - v. 23, No 8. - P. 414-416.

262. Minguez M.M., Garrido F.J., Pereda M. Pimento pimentonero (capsicum annuum). Relacionentre los pigmentos carotenoides rojos y amarillos // Grasas y aceites (Esp.). 1984. - v. 35, № 1. - P. 4-10.

263. Natural food colors: a prognosic // Food Prod. Develop. 1977. -v. 11, No 6.-P. 48-49.

264. Natural pigmenter somnaerinosmiddelfarver // Naeringsmiddelindustrien. 1980. - № 12. - P. 11-13.

265. Nayeshiro Kyosuke, Eugster Conrad Hans. Notis über Ellagitannine und Flavonol-glykoside aus Rosenbluten // Helv. chim. acta. 1989. - b. 72. - № 5. -S. 985-992.

266. Oszmanski J., Sapis J.C. Anthocyanins in fruits of Aronia melanocarpa (chokeberry) // J. Food Sei. 1988. - v. 53, № 4. - P. 1241-1242.

267. Oszmianski J., Sapis J.C. Anthocyanins in fruits of Aronia melanocarpa (chokeberry) // J. Food Sci. 1988. - v. 53, № 4. p. 1241-1242.

268. Parvaneh V. A note on the assesment on the purity of saffron colour // Arch. Fac. Vet. Med. Tehran. Univ. Iran. 1972. - № 1, P. 81-82. Repr. - J. Assoc. Publ. Anal. - 1972. - № 10. - P. 31-32.

269. Pat 5264212 USA, A 61 К 35/78. Natural red coloring matter and its processing method / Akira Mohri, Katsumi Morikawa, Setsuo Sato (Japan). № 2269056; Заявлено 03.10.91; Опубл. 23.11.93; Приор. 05.10.90.

270. Pat. 1562794 England, С 2 V, С 07 С 175/00. An improved method for the extraction of carotenes from palm oil / A. Hock, S.Ong, B.Lim. № 48888/75; Заявлено 27.11.75; Опубл. 19.03.80.

271. Pat. 158707 Polska, С 09 В 61/00. Sposob ofrzyvywania barwni kow antocyjanowych / Jan Oszmiaski, Marek Krzywicki.- № 275155; Заявлено 7.10.88; Опубл. 30.07.93.

272. Pat. 2212806 England, С 07 С 175/00. Recovery of carotenes / O.S.Hock, C.I. May, O.C. Keat. № 87278701; Заявлено 17.11.87; Опубл. 02.08.89.

273. Pat. 2390910 France, A 23 L 1/275. Nouvelly matiere colorante pour l'industrie alimentaire / M.Huchette, G.Bussiere. № 7714938; Заявлено 16.05.77; Опубл. 15.12.78

274. Pat. 2392673 France, A 61 R 33/34, 31/07. Medicament a base de vitamines PP et carotenoides colorant la pean. accelerat la melanogeness en protégeant de l'erytheme solaire / Boudonis Etienne. № 7716812; Заявлено 31.05.77; Опубл. 29.12.78.

275. Pat. 2453199 France, С 09 В 61/00. Procédé d'extraction selective des colorants contenus dans les alques cyanophycees / Rebeller M., Yout P., Lonchamp D. (France). № 7909120; Заявлено 06.04.79; Опубл. 21.10.80.

276. Pat. 3048000 Germany, A 61 К 31/015. Stabile injizierbare P-Carotin-Solubilisate und Verfahren zu ihrer Herstellung / H.P.Paul, S.Joachim U., S.Bernhard, T.Hubert. № P 3048000.3; Заявлено 19.12.80; Опубл. 15.07.82.

277. Pat. 3229345 Germany, A 23 L 1/275. Herstellung eines Rote Bete -Safitkonzentrats mit besserer Geschmacksneutralitat und Haltbarkeit / N.Behr, H. Pfeiffer, G. Gobel № P 3329345.3; Заявлено 06.08.82; Опубл. 09.02.84.

278. Pat. 3316101 USA, 99-148. Stabilizing carotenoid compositions / B.Borenstein, B.R.Howard. Заявлено 03.08.65; Опубл. 25.04.67.

279. Pat. 4163803 USA, 426/250, A 23 L 1/22, A 23 L 1/275. Turmeric coloring process and composition for foods and beverages / K.I.Goldscher. -№ 926226; Заявлено 19.07.78; Опубл. 07.08.79.

280. Pat. 4204043 USA, 435/267, A 23 L 1/27; A 23 L 1/28. Method of removing pigment from annato seed / W.C.Schultz (USA). № 893366; Заявлено 04.04.78; Опубл. 20.05.80.

281. Pat. 4238518 USA, 426.540, A 23 L 1/272. Process for the preparation of a stable Beta vulgares extract /1. Poisson (USA). № 900995; Заявлено 28.04.78; Опубл. 09.12.80.

282. Pat. 4304792 USA, A 23 L 1/272, A 23 В 3/ 00, 426/250. Naturally food color compositions / S.Baratham, K. Baker (USA). № 107745; Заявлено 26.12.79; Опубл. 08.12.81.

283. Pat. 5238695 USA, A 23 L 1/275. Pyeing agent, dyeing solution and method for dyeing strawberry / Kazuo Nakaji, Yoshio Sawada, Tetsuya Sagoh (Japan). № 745183; Заявлено 15.08.91; Опубл. 24.08.93; Приор. 16.08.90.

284. Pat. 55-68270 Japan, A 23 L 1/272. Production of but red usifiil as red colourant / Сибасато Митио, Канэда Иосицугу (Япония). № 53-142239; Заявлено 20.11.78; Опубл. 22.05.80.

285. Pearce A., Hume A.F. Synthetic food colours today // Food Flavour., Ingred., Process, and Packag . 1983. - v. 5 No 8. - P. 26-27, 29.

286. Pennington G.S, Haxo G. Carotenoids of Cryptophyceae // Bioch. Syst. end Ec. v. 13. - № 3. - P. 215-219.

287. Polyakne F.K. Gyorsfagysztott bodzabogyobol keszitett elemiszer sz; -nezekek // Mutoipar. - 1982. - v. 29, № 2. - P. 46-48.

288. Pvzybyba Ann. Colors // Process. Prep. Food. 1980.- v. 149, № 9. -P. 109-112, 114.

289. Pzesgrobe I.E. Colouring of food and drink // Food Manyf. Ingredient Suib. 1972 . - March. - P. 13-14, 18.

290. Radival R.A., Sastry L.V.L. Stability of safflower, kokum and beetroot colours in model systems and some fruit products // J. Food Sci. and Technol. 1985.- v. 22, № 5. P. 346-350.

291. Rassh I.H., Elbe I.H. Red and yellow pigments from betalaines hold promise as substitutes for colors banned by FDA // Candy and Snack Ind. 1977. -v. 142, №3,-P. 32-35.

292. Rene J. Coloracion natural de cremar, flanes у leches gelificadas // Alimentaria. 1984.-v. 21, № 151.-P. 111-114.

293. Sam A., Griesbach R.J., Norris K.H., Leonhardt B.A. Flavonoids from Eustoma grandiflorum flower petals // Phytochemistry. 1986. - v. 25, № 11. -P. 2509-2513.

294. Santhanakrishnan I.C. Food colours and their future // Indian Food Packer. 1981. - v. 35, № 2. - P. 79-96.

295. Sathe R. Natural food colours // Bombay Technol. 1979. - № 29. -P. 73-77.

296. Smith B.J. Anthocyanins the chamelons of food colouring // Food Trade Rev. - 1977. - v. 47, № 1. - P. 16-18.

297. Sondheimer E., Kertesz Z.I. Anthocyanin pigments. Colorimetric Determination in Strawberries and Strawberry Products // Analytical Chemistry. -1948. v. 20, No 3. - P. 245-248.

298. Srivasfava H.C., Harshe S.N., Singh P.P. Methylation of carbohydrates a convenient method for the methylation of polysaccharides // Tetrahedron Letters. -1963.-v.27.-P. 1869-1873.

299. Tancher S., Codounis M. Recuperation des pigments anthocyaniques contenus dan les caux de vegetation des olives traitees en huilerie // C.r. Assem. gen. annu. Groupe polyphenols. Logrono, 1979. 1980. - v. 1. - P. 56-61.

300. Terahara Norihiko, Saito Norio, Honda Toshio, Toki Kenjiro, Osajima Yutaka. Acylated anthocyanins of Clitoria ternatea flowers and their acyl moieties // Photochemistry. 1990.- v. 29 - № 3. - P. 949-953.

301. The Journal of Organ. Chem. -1963. v. 28, № 4. - P. 987-991.

302. Thomas P. An anthocyanin recoveri system from grape nastes // J. Food Sci. 1974. - v. 39, № 4. - P.859.

303. Timberlake C.F. Anthocyanins Occurence, Extraction and Chemistry // Food Chem. - 1980. - № 5. - P. 69-80.

304. Timberlake C.F., Bridle P. Flavylium salts resistant to sulphur dioxid // Chem. and Ind. 1968. - № 43. - P. 1489.

305. Timberlake C.F., Henry B.S. Plant pigments as natural food colours // Endeavour. 1986. - v. 10, № 1. - P. 31-36.

306. Venkataraman K. The case for a total ban of the use of synthetic dyes in food products // Colourage. 1976. - v. 23, No 20. - P. 62-63.

307. Walford I. Synthetic colourings for food // Int. Flavours and Food Addit.- 1978.-v. 9, No 5.-P. 215-216.

308. Wallin B.K., Smith B.I. Grape anthocyanins as food colourings: soarses comparet // Int. Flavours and Food Addit. 1977. - v. 8, № 3. - P. 102-103.

309. Weinges K., Kaltenhauser W., Marx H.-D., Nader E., Nader F, Perner J, Seiler D. Procyanidine ans Fruchten // Liebigs Ann. Chem. 1968. - № 711. -S. 184-204.

310. Wilks R.A., Shingler A.I., Thurman L.S., Warner I.S. The isolation of 4-methylimidazole from caramel color and its determination by thin layer and gas - liquid chromatography // J. Chromatogr. - 1973. - v. 87. No 2. - P. 411-418.

311. Wilska I.I. Owoce czarnego bzu iako zrodio naturalnyck barwnikow spozywzych // Lesz. nauk. Plodz. 1980. - № 361. - P. 199-209.

312. Xang W.T., Min D.B. Effects of photosensibized synthetic colorants on singlet oxygen oxidation of soybean oil // INFORM: Inst. News Fats, Oils and Relat. Mater. 1994. - v. 5, No 4. - P. 511.1. А, *

313. АСОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ Р1w\v.w

314. ГОСУДАВСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ' ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ>/, 4/

315. ПРИ ГОСУДАРСТВЕННОМ КОМИТЕТЕ СССР ПО7 НАУКЕ И ТЕХНИКЕ1. О1. Г0СК0МИ30БРЕТЕНИЙ)Шо//11 \ 'А/кшщ'жт

316. На основании полномочий.^преЖоставленных ^Правительством СССР,1.1тш ш ш1. ИЗ шш1. Я -1» ууС^^^А/УУ///, '////^у-к "'////л-у- тт1; // 11111 цщр ({\! ({;щ1. У ////'у У/1. Автор (авторы,)'д.• авдивд ее^вж1. Черешин /

317. Заявка № 4950208 Приоритет изобретения 26^ ИЮНЯ 1991 Г,

318. Зарегастрирован&С вйГосударетвенном;реестре9 октября 1992г. Действие патента распространяется на всю территорию Союза ССР сроком на 20 лет1. Председатель Комитета\с 26 июня. 191. Начальник отделам /

319. СОЮЗ СОВЕТСКИХ -СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ . РЕСПУБЛИК"19)5и„„ 1806154 АЗ51.5 С 09 В 61/00

320. ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) '1. ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ1. К ПАТЕНТУ121.4950208/1322.26.06.9146.30.03.93 Бюл. №12 "

321. Воронежский технологический институт

322. В.М.Болотов, В.С.Черелнин и Н.И.Локтева

323. Малое предприятие "Спектр"

324. Кудрицкая С.Е. Каротиноиды плодов и ягод. Киев: Высшая школа, 1990, с.24.

325. Реферативный журнал "Химия", 1987, т.24, раздел Р, реферат 305 П. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРОТИНОИД-НОГО КРАСИТЕЛЯ ИЗ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ

326. Цель изобретения повышение водора-створймости натуральных каротиноидных красителей.

327. Способ осуществляется следующим образом.

328. Пример. Каротинсодержащее сырье (например, морковь) измельчают, помещают в колбу с мешалкой добавляют неполярный органический растворитель (например, четыреххлористый углерод или этил ацетат) из расчета 1 мл на 1 г сырья.

329. После перемешивания до обесцвечивания сырья и отстаивания раствор каротино-идов отфильтровывают. Раствор переносят в

330. Комитет Российской Федерации по патентам и товарным знакам31819. RU (11) 2008314 С151.5 С 09 В 61/001. К ПАТЕНТУ21.4950203/1322.26.0691 (46)28.02.94 Ьюл. Nq 4

331. Воронежский технологический институт

332. Болотов В.М;Черепнин В.С.; Янова ЛА

333. Малое предприятие Научно-производственной фирмы "Спектр"' .

334. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТОЦИАНОВОГО КРАСИТЕЛЯ

335. Влияние предлагаемого способа получения антоцианового красителя на сохранность его . красного цвета при различной кислотности раствора

336. Тип красителя Интервал стабильности красной окраски красителя, рН

337. Природный краситель из черноплодной рябины Модифицированный натуральный краситель из черноплодной рябины 1.-4 ,' ■1. Формула изобретения

338. Составитель В.Болотов Редактор Л.Павлова Техред М.Моргентал , Корректор М.Петрова

339. Заказ 3697 Тираж Подписное

340. НПО "Поиск" Роспатента \ 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

341. Vk Ä > 4?>f X К «» 1Л, v „ », X > , /V < ' К X í1. V ri > ,■ XJX-X *1. WthmtL«1. ФШжшшШ\vx о»» »даЖжйчЖ®ж ч Я^л ШШшш

342. X ^ifij^xa ж, AlёшЩШ. х ч "1 А X «, ж к ¡f'Xi ФМжщШ í х*>. м K^^^rv yv x <x x v

343. M ^ ч se X .X ■> X M" > > }>< М/ лМдХ7' Vwmw 5 ^32)5 2025475 6

344. Влияние предлагаемого способа получения антоцианового красителя на сохранность его красного цвета

345. Тип красителя Интервал стабильности красной окраски красителя, рН Степень изменения красного цвета красителя после двух часового негревания при :=80°С, %

346. Природный краситель из чер- 1-4 56ноплодной рябины

347. Модифицированный природ- 1-6 ' 30ный краситель из черноплод- ной рябины

348. Природный краситель из 1-4 27красной гвоздики

349. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТОЦИАНОВОГО КРАСИТЕЛЯ, предусматривающий высушивание природного антоцианового сырья или его отходов, экстрагирование красящих веществ и концентрирование

350. Составитель В.Болотов Редактор Л.Павлова Техред М.Моргентал Корректор Н.Милюкова

351. Заказ 1047 Тираж Подписное

352. НПО "Поиск" Роспатента 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

353. Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 1011. Ченыц секретарь1. РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯроссийское агентство по натен и товарным знакам (роспатент)1. ПАТЕНТ2099371на ИЗОБРЕТЕНИЕ

354. Способ получен ия модифицированного антоцианово г о к рас ите л я'

355. Патентообладатель (ли): Воронежская государственная технологическая академия и Акционерное общество закрытого типа "Совтех"

356. Автор (авторы): Болотов: Владимир Михайлович, Черепнин Владимир Сергее ви ч, Черноусова Нина Николаевна и ДороФеева Ольга Николаевна

357. Приоритет изобретения 3 января 1996г.

358. Дата поступления заявки в Роспатент з января 1996г .1. Заявка № Эбюоозз

359. Зарегистрирован в Государственном реестре изобретений20 декабря 1997г.32Ь19. RU (11) 2099371 (13) CI51. 6 С 09 В 61/00

360. Недостаток известного способа заключается в извлечении природных красящих антоциановых соединений, способных изменять свой цвет при рН >6,0.

361. Задачей изобретения является повышение стабильности красной окраски антоцианового красителя в нейтральных и щелочных средах, а также 'термостойкости.

362. На основании Патентного закона Российской Федерации, введенного в действие 14 октября 1992 года, Российским агентством по патентам и товарным знакам выдан настоящий патент на изобретение

363. СПОСОБ ПРОИЗВОДСТВА ПИЩЕВОГО ФЛАВОНОИДНОГО КРАСИТЕЛЯ ИЗ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ1. Патентообладатель(ли):

364. Вороиефская государственная технологи 1ескал академия, 'НобоусманскпА фруктоперера^атывающий Заводпо заявке № 98101678, дата поступления: 04.02.98 Приоритет от 04.02.98 Автор(ы) изобретения:см. на ооороте

365. Патент действует на всей территории Российской Федерации в течение 20 лет с 4 февраля 1998 г. при условии своевременной уплаты пошлины за поддержание патента в силе

366. Зарегистрирован в Государственном реестре изобретений Российской Федерацииг. Москва, 10 августа 1999 г.1. Котя Ученыйерна; секретарьлипа Т. П2?32?5