Модификация резиновой крошки трет.-бутилгидропероксидом и карбоксилсодержащими непредельными соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат технических наук Гаджиев, Гаджи Рабаданович

• Гаджиев, Гаджи Рабаданович
• кандидат технических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат технических наук Гаджиев, Гаджи Рабаданович

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПРИВИТЫХ СОПОЛИМЕРОВ

1.1 .Анализ методов модификации резиновой крошки и оценка направлений ее использования

1.2. Синтез привитых сополимеров

1.2.1 .Метод передачи цепи

1.2.2.Окислительно-восстановительные системы

1.2.3.Синтез привитых сополимеров путем предварительного введения в макромолекулу групп распадающихся с образованием радикалов

1.2.4. Получение привитых сополимеров с помощью радиационного воздействия

1.3. Свойства и применение модифицированных полимеров

2. ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ РЕЗИНОВОЙ КРОШКИ

2.1. Исследование взаимодействия трет.-бутилгидропероксида с резиновой крошкой

2.2. Исследование распада пероксидных групп, химически фиксированных

на полимерную матрицу крошки

2.1.2. Исследование особенностей окислительно - восстановительного распада пероксидированной крошки

2.3. Введения карбоксильных групп в полимерную матрицу резиновой крошки

2.3.1. Прививка акриловой, метакриловой кислоты к полимерной матрице резиновой крошки

2.4. Исследование кинетики привитой сополимеризации акриловой кислоты с пероксидированной крошкой

2.5. Присоединение малеинового ангидрида к резиновой крошке

2.6.Исследование прививки акролеина, акриламида, акрилонитрила к полимерной матрице резиновой крошки

2.7.Исследование сорбционных и ионообменных свойств модифицированной крошки

2.7.1.Термокинетика сорбции ионов меди карбоксилированной резиновой

крошкой

2.8.Исследование адгезионных свойств материалов на основе карбоксилированной резиновой крошки

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Объект исследования

3.2. Реагенты, используемые для модификации резиновой крошки

3.3. Синтезы модифицированной крошки

3.4. Методики кинетических исследований

3.5. Методы химического анализа

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Модификация резиновой крошки трет.-бутилгидропероксидом и карбоксилсодержащими непредельными соединениями»

ВВЕДЕНИЕ

Одним из путей решения проблемы рационального природопользования является эффективное использование вторичных материальных ресурсов, которое приобретает первостепенное значение и для предотвращения загрязнения окружающей среды. Среди различных видов вторичного сырья значительный интерес представляют изношенные шины и резинотехнические изделия.

Наиболее выгодным направлением переработки изношенных изделий является регенерация содержащейся в них резины. Однако использование ее в рецептурах резиновых смесей обычно вызывает ухудшение физико-механических показателей изделий. Введение функциональных групп в макромолекулу полимера позволяет улучшить свойства материалов, получаемых на основе модифицированной крошки,.и расширить направления утилизации этих отходов.

В настоящее время проблема очистки вод от ионов металлов чрезвычайно актуальна. Использование стандартных дорогостоящих сорбентов в промышленных масштабах для очистки сточных вод зачастую экономически не выгодно. Поэтому разработка дешевых, доступных ионитов на основе отходов оказывается перспективным направлением решения как проблемы очистки вод так и использования вторичной резины.

Цель работы заключалась в модификации резиновой крошки введением карбоксильных групп в полимерную матрицу для получения материалов с новыми свойствами, обеспечивающими расширение областей применения этого вторичного сырья.

Достижение цели было обеспечено: ♦ Прививкой на резиновую крошку мономеров акрилового ряда, ангидрида ма-леиновой кислоты, инициированной химически фиксированными на полимерной матрице пероксидами, пероксидами, адсорбированными на поверхность полимера и введенными в раствор.

♦ Изучением ионообменных, сорбционных свойств модифицированной крошки и адгезионных характеристик материалов, содержащих карбоксилированную резиновую крошку.

Научная новизна. Впервые исследовано пероксидирование резиновой крошки гидропероксидом третичного бутила. Установлено, что в зависимости от способа и условий проведения реакции содержание активного кислорода в резиновой крошке изменяется от 0.1 до 2.8 %. Показана возможность генерирования свободных радикалов на полимерной матрице крошки и прививки на нее мономеров акрилового ряда. Прививка акриловых кислот на пероксидированную крошку эффективно протекает в присутствии ионов двухвалентной меди. Изучены основные кинетические закономерности прививки акриловой кислоты к резиновой крошке. Варьированием условий прививки получена крошка с содержанием карбоксильных групп от 1 до 15% мае. Впервые исследована прививка малеи-нового ангидрида, акрилонитрила, акриламида и акролеина на полимерную матрицу крошки. Показана возможность использования модифицированной крошки в качестве ионообменного, сорбционного материала. Установлена возможность применения карбоксилированной крошки в качестве адгезива в резиновых смесях.

Практическая ценность. Результаты исследований по введению карбоксильных групп в полимерную матрицу крошки резины и исследований сорбции ионов металлов из вод позволили получить и рекомендовать для использования привитые сополимеры со свойствами слабокислотных катионитов. Использование карбоксилированной крошки в качестве адгезива в рецептурах обкладочных резин шинного производства позволило повысить адгезию к полиамидному корду.

Апробация работы. Материалы работы докладывались на ежегодных научных конференциях Волг ГТУ 1994-1999 г; межвузовской научно- практической конференции студентов и молодых ученых Волгоградской области "Новые промышленные техника и технологий" ( Волгоград, 1994 г.); на I Украинской науч-

научно- технической конференции "Пути повышения работоспособности и эффективности производства шин и резиновых изделий" (Днепропетровск, 1995 г.); на III межреспубликанской научно- технической конференции " Процессы и оборудование экологических производств" (Волгоград 1995 г.); на третьей Российской научно- практической конференции резинщиков "Сырье и материалы для резиновой промышленности : Настоящее и будущее" (Москва, 1996 г.); на IV традиционной научно-технической конференции стран СНГ "Процессы и оборудование экологических производств" (Волгоград 1998 г.); в сборнике научных трудов " Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов" (Волгоград 1998 г).

Публикация результатов. По материалам диссертации опубликовано 2 статьи и тезисы 6 докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы из 110 наименований и приложения. Работа изложена на 121 страницах машинописного текста, включает 16 таблиц, 32 рисунков. В первой главе дан критический анализ публикаций о привитой полимеризации виниловых мономеров и областях применения полученных продуктов. Обзор заканчивается выводами и формулировкой задачи исследования. Во второй главе приведены результаты исследования пероксидиро-вания крошки и распада полимерного пероксида. Обсуждаются результаты исследований прививки мономеров акрилового ряда и малеинового ангидрида на резиновую крошку. Рассмотрены возможные области применения модифицированной крошки. Третья глава содержит характеристики исходного сырья, описание экспериментов, методики изучения кинетики реакций и свойств полученных материалов.

Работа выполнена на кафедре технологии высокомолекулярных и волокнистых материалов Волгоградского государственного технического университета.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Гаджиев, Гаджи Рабаданович

выводы

1. С целью расширения направлений использования изношенных резинотехнических изделий, синтезирован новый полимерный пероксид путем взаимодействия резиновой крошки с трет.-бутилгидропероксидом в кислой среде. Определены оптимальные условия получения пероксидированной крошки. Изучены температурные интервалы разложения полимерного пероксида.

2. Исследована прививка акриловой и метакриловой кислоты на пероксидиро-ванную крошку, а также на PK с использованием различных инициирующих систем. Показана высокая эффективность прививки акриловой кислоты на пе-роксидиро ванную крошку в присутствии ионов меди.

3. Изучены кинетические параметры реакции привитой сополимеризации пероксидированной крошки с акриловой кислотой. Оптимальными условиями про' ведения процесса являются: концентрация мономера 2.99 моль/л, температура

реакции 70 °С, время реакции 4 часа, содержание активного кислорода в крошке 1.2%, содержание сульфата меди в растворе 0.005 моль/л.

4. Исследовано взаимодействие исходной и пероксидированной крошки с малеи-новым ангидридом. Показано,что максимальное содержание карбоксильных групп 10-11 % достигается при температуре 150-200 °С в течение 6 часов при массовом соотношении реагентов 1:1.

5. Исследованы процессы получения сополимеров резиновой крошки с акролеином, акрилонитрилом и акриламидом.Определены количества гомо - и привитых полимеров.

6. Исследованы ионообменные и сорбционные свойства полученных продуктов. Показана возможность применения карбоксилированной крошки для извлечения ионов тяжелых металлов из их растворов.

7. Показано, что введение карбоксилированной крошки в рецептуру обкладоч-ных резин позволяет увеличить адгезию к корду в 1.5 раза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Гаджиев, Гаджи Рабаданович, 1999 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Дроздовский В.Ф. Применение модифицированных и немодифицированных измельченных вулканизатов // Каучук и резина-1997. - №2. - С. 48-50.

2. Дроздовский В.Ф., Разгон Д.Р. Переработка и использование изношенных шин (направления, экономика, экология) // Каучук и резина,- 1995.-№2,- С.2-8.

3. Дроздовский В.Ф. Использование изношенных без переработки. Производство и применение регенерата // Каучук и резина-1997. - №4,- С. 42-47.

4. Переработка и использование изношенных шин/Пискарев В.А., Суханова З.Н.,

■ Волкова В.Ф. и др. // Сб. тр. Всес. науч.-исслед. и проект.-констр. ин-та поли-мерн. строит, матер. 1991.-№'68.- С.16-21.

5. Соловьев Е.М., Соловьева Ю.Ю., Насиаловская Т.Н. Применение измельченной резиновой крошки в изделиях резиновой промышленности // Каучук и резина.-1994.-№ 4,-С. 36-46.

6. Yon Thomas Е. [Модификация протекторной резины обработкой полимера, эмульсией содержащей серу и ускорители] // Gummimereifung.-1991.- У. 123, N.8. - S. 71-73.

7. Schmidt U., Reinke D. [Применение измельченного вулканизата покрытого

■ слоем латекса] // Gummi, Kunststoffe.- 1992. -Bd.45, N8. -S. 660-666.

8. Fesus E.M., Eggeton R.W. [Модификация резиновой крошки жидкими полимерами и свойства материалов на ее основе] // Rubb. World.-1991.-V.203, № 6.-Р. 10-15.

9. Baum an Bernard [ Свойства композиционного материала на основе модифицированного измельченного вулканизата марки «Вистимер»] // Urethan. Thechnol. -1994.-V. 11, №4,-Р. 14-25.

Ю.Ващенко Ю.Н., Вахненко В.В., Педан В.П. Модификация шерохованного протекторного измельченного вулканизата алифатическими аминами, дисуль-

' фидными оли гомерами, галогеноргансилоксанами // Качество и ресурсосберег.

технол. в резиновой пром-ти: Тез. докл. Всес. науч.-техн. конф.-Ярославль, 1991,-Ярославль: ЯПИ, 1991.-С. 21-23.

П.Аль Диаббат С.С., Тужиков О.И., Лукьяничев В.В. Гидроксилирование резиновой крошки : Сб. докл. Межд. конф. IRC' 94 (Москва, 27 сент.-1 окт. 1994) / НИИ1ПП- М., 1994. -Т.З.- С. 599-605.

12.Adam G. Прививка этилакрилата к резиновой крошке и свойства материалов на ее основе // Rubb. Chem. Thechnol.-1991.-V. 64, №2,- P. 12-16.

13.А.С. 2807521 СССР, МКИ COS К 19/00. COS К 9/04.Повышение комплекса свойств резин:

14.Фисун М.Ц., Ващенко Ю.Н., Соколова Г.А. Модификация измельченных вулканизатов олигоэпоксиакрилатом// Производство и использование эластомеров,- 1992. -№ 5. -С. 15-17.

15. White Liz. Кислород- галогенное окисление измельченного вулканизата // Eur. Rub.J.-19.95,- V. 65, № 5,- P. 24-25.

16.Dierkes W. [Применение модифицированного ненасыщенными полимерами измельченного вулканизата при изготовлении резиновых лент] // Kunststoffe Gummi, Kubststoffe.-1995.- Bd.48, № 3,- P.34-38.

17. Заявка 472338, Японии МКИ C08J 7/12, HOIG 9/10 Модификация поверхности резин.

18.Rajalingam P., Sharpe J., Baker W.E. Модификация поверхности резин путем электронного облучения // Rubb. Chem. a. Technol. -1993,- V. 66, N4,- P. 664677.

19.Пат. 4992492 США, МКИ С08 L 9/00, С08 L 9500:Способ изготовления вяжущего для покрытия шоссейных дорог на основе битума и порошкообразного

регенерата резины.

20. Исследование возможности получения доступных бифильнорастворимых полимеров - основы фотополимерных печатных форм- с использованием полимерных перекисей: Науч. иссл. работа.-Львов, 1976. -50с.

21. Химические реакции полимеров / Под ред. Феттеса Е. -М. : Мир, 1967,- Т.1-

458с; T2.-53ÓC.

22.Морин Б.П., Роговин З.А. Новые окислительно-восстановительные системы в синтезе привитых сополимеров целлюлозы // Высокомолекулярные соединения. Сер.А. -1976,- Т.18, № 10,- С. 2147-2160.

* 23.Смете. Методы синтеза привитых и блок - сополимеров // Химия и технология полимеров,- I960,- № 7-8. -С.. 186-195.

24.Цереза Р. .Блок -и привитые сополимеры. - М.: Изд-во Иностранная литература, 1964.-288с.

25. Сополимеризация / Под ред. Д.Хем. -М.:Химия, 1971.-616с.

26.Ложкин В.Е. Модификация вторичного ацетата целлюлозы прививкой бинарной смеси винилацетат-метакриловая кислота // Химия и технология эфиров целлюлозы: Сб. -Владимир, 1974. -С. 97-99.

27.Ланды шева Л.М. Некоторые особенности привитой сополимеризации акрило-. вых мономеров и ацетата целлюлозы// Cellul. Chem. and Techn.- 1972. -№2,- С.

203-212.

28.Mukhopadhyay Sailes. Прививка акриловой кислоты на метилцеллюлозы // Makromol. Chem. - 1975. -№1. -С. 1-7.

29.Курильчиков Е.А. Привитые сополимеры гидратцеллюлозы с полиметакри-ловой кислоты // Химические волокна. -1960. -№4,- С. 15-18.

30.Паненжик А.Д. Синтез привитых сополимеров целлюлозы и кальциевой соли полиакриловой кислоты // Высокомолекулярные соединения,- 1969. -№4,- С. 245.

31.Bridgeford Douglas J. Каталитическое отложение и прививка полимеров к целлюлозным материалам // Indiistr. and. Chem. Prod.-1962. -№1.- С. 45-51.

32.Лившиц P.M., Роговин З.А. Синтез привитых сополимеров целлюлозы и кар-боцепных полимеров с использованием пирофосфата марганца // Хим. волокна:-1963. - №6,-С. 38-40.

33. Желтобрюхов В.Ф. Разработка методов получения модифицированных полиамидных волокон с повышенной гидрофильностью и пониженной электроли-зуемостью: Дне. ... канд. техн. наук,- М., 1977,- 1.42с.

34.Желтобрюхов В.Ф., Шиганова Ж.С., Морозенко Т.Ф. Влияние количества гидрофильного привитого полимера на поровую структуру и водоудерживаю-щие свойства модифицированных полиамидных волокон // Хим. волокна.-1982. -№ 3,- С. 39-41.

35.Получение полиамидных волокон с улучшенными антистатическими свойствами /Желтобрюхов В.Ф., Дружинина Т. В., Габриелян Г.А., Роговин З.А. // Хим. волокна. -1977. -№ 5,- С. 65- 66.

36.Свойства поликапроамидных волокон, модифицированных четвертичными солями диметиламинометакрилата / Желтобрюхов В.Ф., Эфос A.B., Андри-ченко A.B., и др. // Хим. волокна.- 1978. -№ 6. -С. 47-48.

37.Долгоплоск В.А., Тинякова Е.И. Генерирование свободных радикалов и их реакции.-М.: Наука, 1982.-232с.

38.Долгоплоск Б. А., Тинякова Е.И. Металлорганический катализ в процессах полимеризации.-М.: Наука, 1982,- 509с.

39.Mino G., Kaiserin an S. Окислительно-восстановительное инициирование привитых сополимеров // J. Polym. Sei. -1958,- № 7. -С. 242.

40.Германе H. Механизм реакций получения привитых сополимеров целлюлозы // Химия и химическая технология,- 1963,- № 7. -С. 36-40.

41. Лившиц Р. М. Целлюлоза и ее производные.-М.: Изд. АН СССР, 1963. -12с.

42.Brickman W. Химическая модификация целлюлозы для новых областей применения путем окислительно-восстановительной прививки после частичного ксантогенирования // Tappl. -1973. -№ 3,- С. 93-100.

43.Csemonesi Р. Адсорбция ионов железа целлюлозой, содержащей перекисные группы, и их влияние на сополимеризацию винильных мономеров // Rie. е doc. tessile. -1969. 1.- С. 1-9.

44.Желтобрюхов B.B. Разработка основ технологии и опытно- промышленная реализация процессов получения привитых сополимеров поликапроамида: Дис. ... док. техн. наук. -Волгоград, 1987,- 535 с.

45.Богачева J1. В. Разработка и опытно промышленная реализация интенсифицированного технологического процесса получения сополимера поликапроамида с полигидроксиэтилметакрилатом: Автореф. дис. ... кан. техн. наук: 02.00.06 / Волг ГТУ - Волгоград, 1994,- 25 с.

46.0giwara Voshitaka, Kubota Hitoshi. Привитая сополимеризация к целлюлозе в присутствии инициатора ион металла-пероксид водорода // J. Appl. Pol. Ski.-1970,-№5,-С. 1069-1076.

47.0giwara Voshitaka, Kubota Hitoshi. Сравнение инициирующих систем Fe2+-H202, при привитой сополимеризации на целлюлозные материалы // J. Appl. Pol. Ski.-'1.970,- № 13. -С. 1613-1620.

48.0giwara Voshitaka, Kubota Hitoshi. Привитая сополимеризация, на целлюлозе. Влияние тиосульфата натрия на инициирование пероксидом водорода // J. Appl. Pol. Ski.- 1970. -№ 14. -С. 817-825.

49.Вирник А.Д. Синтез привитых сополимеров целлюлозы и полиакриловой кислоты // Химические волокна. -1971. -№ 5,- С. 423-429.

50.Ибрагимов Ф. Прививка смеси метилметакрилата и винилпирролидона к целлюлозе // Узб. химический журнал. -1967. -№ 4,- С. 41-43.

51. Salles Mitra Brairab. Прививка акриловой кислоты к поливиниловому спирту и метилцеллюлозе, инициированная ионами церия // J. Polym. Sei. -1969. -№ 8,-С. 2079-2086.

52.Nimo, Leo. Привитые сополимеры целлюлозы с акриламидом. Полимеризация, инициируемая окислительно-восстановительными системами, содержащими ионы церия // Paperijapuu. -1965. -№ 6. -С. 369-371.

53.Мансур О.В. Некоторые аспекты привитой сополимеризации винильных мономеров к целлюлозе с применением солей церия // Высокомолекулярные со. единения,- 1973,- № 19,- С. 413.

54.Лившиц P.M. О механизме инициирования солями четырехвалентного церия привитой с о полимеризации целлюлозы с виниловыми мономерами // Высокомолекулярные соединения.- 1966,- № 4. -С. 655-658.

55.Мавсум-заде A.A. Химическая модификация триацетатов целлюлозы путем прививки полиметилметакрилата // Высокомолекулярные соединения,- 1966. -№ 6.-С. 1340-1345.

56.Лившиц P.M. , Роговин З.А. Синтез привитых сополимеров целлюлозы споли-капроамидом //Прогресс полимерной химии: Сб.,- М., 1969,- С. 158-198.

57.Молотков В.А. Изучение кинетики привитой сополимеризации акриламида в присутствии солей трехвалентного кобальта // Высокомолекулярные соединения,- 1972.-№ 11. -С. 2478-2485.

58.Курлянкина В.И. Влияние природы инициатора и мономера на ход привитой полимеризации на целлюлозу // Первая Всесоюзная конференция по химии и

' физике целлюлозы: Тезисы докладов. -Рига, 1975,- Т. 1.-С.91-94.

59.Кузнецова Н.Я., Иванов В.Й. Первичные активные и реакционные центры в молекуле целлюлозы // Химия и физико-химия полиацеталей: Сб.- Фрунзе, 1974.-С. 5-13.

60.Лившиц P.M., Роговин З.А. Синтез привитых сополимеров с использованием соединений пятивалентного ванадия // Высокомолекулярные соединения. -1962. -Т.4, № 5,- С. 784

61.3ильберман E.H. Привитая сополимеризация акриловой кислоты с метилцел-люлозой // Высокомолекулярные соединения. -1975,- № 10,- С. 744-746.

62.Takahahi Akara, Takahahi Shiro Привитая сополимеризация на производные целлюлозы // Polim.J. -1974.-'V.6, № 3,- С.201-206.

63.Каримова Ш.Н. Прививочная сополимеризация мономеров из бинарных смесей с целлюлозой //Узб. хим.ж. -1971. -№ 4. - С.74-77.

64.Юркевич В В., Конкин A.A. Синтез привитых сополимеров поликапрамидно-го волокна путем предварительного введения гидропероксидных групп //Хим. волокна,-1969,- № 6,- С. 15.-16.

65.Bain S., Malkiat S. Неорганические окислительно-восстановительные системы в привитой сополимеризации на целлюлозные материалы // J. Polym. Sei. -1972,-№ 37.-С. 125-151.

66.Козьмина О.П. Образование пероксидов при окислении эфиров целлюлозы // ЖОХ,- 1958. -.№ 12. -С-3202-3205.

67.Берлент У., Хофман А. Привитые и блок-сополимеры,- М.: Изд. ИЛ. 1963.-С.236.

68.Каргин В.А. Получение привитых сополимеров путем озонирования целлюлозы // Высокомолекулярные соединения. -1959. -№1,- С.149-151.

69.Морин Б.П. Новые методы введения в макромолекулы полимеров пероксид-ных групп, используемых для синтеза привитых сополимеров // Высокомолекулярные соединения. -1965. -Т.7, № 8. -С. 1463-1467.

70.Мальцева Т.А. Синтез привитых сополимеров целлюлозы и полиакриловой кислоты // Химия и химические технологии. -1965. -Т.8, № 4. -С. 651-654

71.Каргин В.А. Получение и исследование свойств привитых сополимеров на основе крахмала и стирола // Высокомолекулярные соединения,- 1959. -Т.1. -№1. -С. 149-151

72.Nimo, Leo. Привитые сополимеры целлюлозы. Полимеризация инициированная разложением целлюлозных пероксидов // Cellul. ehem.and Technol.-1967. -T.49, №5,-С. 509-516.

73.Focher R. Фотоинициированная привитая сополимеризация виниловых мономеров к целлюлозе // Cellul. ehem.and Technol.- 1972,- Т.6, № 3. - С.277-294.

74.Гулина A.A.; Лившиц'P.M., Роговин З.А. Синтез привитых сополимеров целлюлозы на окислительно-восстановительной системе целлюлозы Fe -Н2О2 // Высокомолекулярные соединения,- 1965.-Т.7, №9,- С.1529-1534.

75.Shimizu I., Harumichi J. Пероксидирование полиметилгидридсилоксана и целлюлозы при гамма-облучении на воздухе и прививка инициируемая их разложением // J.Nucl.Sei. and Technol. - 1972,- T.9, № 8,- С. 473-479.

76.Cremonosi D. Фото инициированная привитая сополимеризация виниловых мономеров к целлюлозе // Cellul. ehem. and Technol.- 1970,- Т.4, № 5,- С.497-

509.

77.0giwara Yshitaka. Взаимосвязь между фотоинициированным разрывом цепи целлюлозы и привитой сополимеризацией // J. Appl/ Polym.Sci.- 1974. -Т. 18, -№ 11. - С.3455-3462.

78.Kubota Hitoshi. Влияние растворителя на фотоинициированную сополимери-зацию виниловых мономеров на целлюлозу // J. Polym. Chem. Ed.- 1973. -Т.11, №2. - С. 485-492.

79.Юнусов М.Ю. Прививка виниловых мономеров к целлюлозе // Высокомолекулярные соединения,- 1972. -№ 3,- С. 554-561.

80.Козлов Ю.С. Синтез привитых сополимеров целлюлозы с полиакриловой и полиметакриловыми кислотами // Целлюлоза и. ее производные,- 1963. -№4,-С.3-7.

81.Полипропилен / Под ред. В.И. Пилиповского и И.К. Ярцева. -JL: Химия, 1967. -316 с.

82.Костров Ю.А., Соловская н.л. Предварительное окисление полипропилена и прививка сополимеров этилена // Хим. волокна. - 1966. -№ 2.- С.25.

83.[Окисление сополимеров этилена с различной степенью кристалличностью] / Сирота А.Г., Федотов Б.Г. Рябиков Е.П. и др. // ДАН СССР.-1968,- Т.183, № 2. -С.393.

84.Павлинец И., Лазар М., Манясек 3. Прививка метилметакрилата к окисленному полипропилену // Хим. волокна. -1962. -№ 3. -С.21.

85.Манясек 3. Прививка полиакрилонитрила на полипропиленовое волокно // Хим. волокна.-1963. -№ 3,- С.20.

86.Жунжуй У., Роговин З.А., Конкин A.A. Прививка полиакриловой кислоты к • полипропилену в присутствии сульфата железа // Хим. волокна. -1961. - № 5. -

С. 18.

87.Радиационная химия полимеров.-М.: Наука, 1973. -456с.

88.Крашение целлюлозы, полиамидных, полиэфирных и полипропиленовых волокон, химически модифицированных методом привитой полимеризации / Попиков И.В., Куликова М.А., Казарян М.З. и др. // III Междун. симп. по химическим волокнам,- Калинин, 1981. -С. 274-280.

89.Сирота А.Г. Модификация структуры и свойства полиолефинов,- Л.: Химия, * 1984.-146 с.

90.Химические реакции полимеров / Под ред. Е. Феттеса. -М.: Мир, 1967. - Т.2.-

536 с.

91. Анг. Пат. № 850471. 1960. Могйсайп Б.Р. Прививка на предварительно окисленную полиэтиленовую пленку акрилонитрила.

92.Минскер К.С., Шапиро И.З. Разуваев Г.А. Прививка винилпирролидона к предварительно окисленному полиэтилену // Высокомолекулярные соединения,- 1962.-Т4,№3.-С. 351..

93.Коршак В.В., Мозгова К.К., Школина М.А. Получение привитых сополимеров. Прививка виниловых мономеров к полиамидам // Высокомол. соединения. -1961.- Т.З, № 10. - С. 1462-1467.

94.Коршак В.В., Мозгова К.К., Школина М.А. Новый способ получения привитых сополимеров // Высокомол. соединения. -1960. -Т.2, № 6. - С. 957-959.

95.Коршак В.В., Мозгова К.К., Школина М.А. Получение привитых сополимеров. // Высокомол. соединения,- 1963. - Т.5, № 2. - С. 171-175.

96.Полимеризация виниловых мономеров, инициированная долгоживущими радикалами привитого к целлюлозе полиакрилонитрила / Морин Б.П., Станченко Г. И., Кузнецова С.Ю., Роговин 3.А//Высокомол. соединения. -1990. - Т.22, № 12.-С. 922-925.

97.Федтке М. Химические реакции полимеров : Пер. с нем.- М. : Химия, 1990. -152 с.

98.Ковалева М.П. Химически активные полимеры и их применение.-Л.: Химия, 1969.-41с.

99.Пат. ФРГ № 1149170,1963.

100.Федотова О.Я., Козырева Н.М. Сополимеризация ненасыщенных полиамидов с винильными мономерами // Высокомолекулярные соединения.-1966.-Т8, №1,- С. 31-33.

101.Пирсон Радиационное окисление полиолефинов // Химия и технология полимеров. -1958. -№ 2,- С. 20.

* 102.Качан A.A., Шрубович В.А. Фотохимичекое модифицирование синтетических полимеров . -Киев: Наукова думка, 1973. -160с.

ЮЗ.Ивакура Н., ТакедаК. Фотойнициированная прививка виниловых мономеров к полипропилену // Химия и технология полимеров. -1967. -№3. - С. 17-31.

104.Поверхностная прививка к полиэтилену винилпирролидона / Никольский В.Г., Данилов Е.П'., Миронов H.A., Карпов B.JI. // Высокомол. соединения. -1970.-Т12, № 6. -С. 1288-1295.

105.Цетлин Б.И. Прививка полиакриловой кислоты полиэтиленовым волокнам // Высокомол. соединения. - 1968,- Т.10, № 12. - С. 2611-2615.

106.Желтобрюхов В.Ф., Гульбина Т.Н. Влияние водоотталкивающей отделки на сорбционные и электрические свойства текстильных материалов на основе полиамида // Хим. волокна-1982. - № 3. - С. 33-35.

107.Радиационная химия полимеров. -М.: Наука, 1966. - 410с.

108.3убакова Л.Б., Тевлина A.C., Даванков А.Б. Синтетические ионообменные материалы. -М.: Химия, 1978. -184с.

109.Аль -Диаббат С. С. Химическая модификация вторичного полиэтилена и резиновой крошки. Разработка путей использования получаемых продуктов: Дис, ... канд. химич. наук: 02.00.06/ ВолгГТУ,- Волгоград, 1992,- 140с.

110.Синтез и исследование высокомолекулярного сорбента соединений золо-та(Ш) и палладия(П) / Голентовская И.П., Манцивода Г.Д., Иванова Н.И., и др. // Журнал прикладной химии,- 1997.- Т.70, вып.7,- С.1217-1219.

Ш.Шиляева Н.П., Анненкова В.М., Анненкова В,3. Модификация сополимеров акролеина с акриловой кислотой // Журнал прикладной химии. - 1997. - Т.70, вып.З.-С. 479 -482.

112.Особенности многокомпонентной сорбции белков катионитсодержащими коипозитами/ Демин А.А, Могилевская А.Д., Самсонов Г.В., и др. // Журнал физической химии. -1996. -Т.70, № 11. - С. 2059 -2062. 113.Энтальпия и термокинетика сорбции ионов Зё-металлов карбоксильным ионообменным волокном ВИОН КН-1 /Копылова В.Д., Вальдман А.И., Вальдман а Д.И., и др. // Журнал физической химии. -1996. -Т.70, № 2. - С. 302-306.

114.Цюрупа М.П., Тарабаева О.Г., Даванков В.А. Сорбция солей ртути нейтральными сверхсшитыми сорбентами // Журнал физической химии. -1997. -Т.71, № 8. - С. 1488-1491.

115.Рахимов А.И. Химия и технология органических пероксидных соединений,-М. : Химия, 1979. -392 с.

116.Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления.-М.:

Химия, 1969.-494с.

117.Антоновский B.J1. Оганические пероксидные инициаторы. -М.: Химия, 1970. -444с.

118.Денисов Е.Т. Окисление и деструкция карбоцепных полимеров,- Л.: Химия,

1990.-275 с.

119. Пурин М.Н., Виноградов М.В. Исследование распада 1-метилциклогексилгидроперекеси методом дериватографии // ЖФХ.-1976,-№2.-С. 1233-1240.

120.Зацепин А.Ф., Фотиев A.A., Дмитриев И.А. Об оценке кажущейся энергии активации экзотермических процессов по дериватографическим данным // Журн. неорг. химии.-1973.-Т.18, С.2883-2885. 121 .Эмануэль Н:.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе.- М. : Наука, 1965. -375 с. 122.Разложение гидропероксида трет.-бутила в присутствии щелочи./ Дормодон-товна Н.В., Голеницина Е.П.-, Синенко Г.Н., Конане Г.А. // Основной органический синтез и нефтехимия: Меж. вуз. сб. /Ярославль, политехи, институт,-1976 .-№6,-С. 23-29.

ИЗ.Иванчев С.С. Новые представления о реакции инициирования радикальной полимеризации в гомогенных и гетерогенных системах // Высокомолекулярные соединения. -1978. -Т.20, № 9. -С. 1923-1941.

124.Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. -Л.: Химия, 1985.-280с.

125. Mem A.M. Синтез полимер-полимерных микрогетерогенных систем привитой полимеризации акриловых кислот при инициировании из твердых матриц: Автореф. дис. ... канд. химич. наук: 05.17.06./ Охтинское научно-производственное объединение «Пластполимер». Л., 1989. -22с.

126.Салдадзе K.M., Пашков А.Б., Титов B.C. Ионообменные высокомолекулярные соединения,- М.: Госхимиздат, 1960. -365с.

127.Туторский И.А., Потапов Е.Э., Шварц А.Г. Химическая модификация эластомеров,- М. : Химия, 1993,- 304 с.

128. Эльгарф С.А., Конкин А.А, Роговин З.А. Синтез привитых сополимеров по-лиакрилонитрила // Высокомолекулярные соединения,- 1966 - Т.8, № 1.-С.42-47.

129.Быкова И.В. Радиационная прививка акриламида на пленки полипропилена в высокодисперсном ориентировочном состоянии // Высокомолекулярные соединения. -1990.-N.32, №1.-С. 67-70.

130.Аширов А. Ионообменная очистка сточных вод, растворов и газов,- Л.: Химия, 1983. -295с.

131 .Сорбция катионов тяжелых металлов на опоке / Никифоров И.А., Никифоров А.Ю., Севостянов В.П. и др. // Журнал прикладной химии. -1997,- Т.70, Вып.7,-С. 1215-1216.

132. Термокинетика сорбции ионов Зё-металлов карбоксильным катионитами /Копылова В.Д„ Вальдман А.И., Вальдман Д.И., Портных И.В.//Журнал прикладной химии.-1989.-№7,- С.1539

133. Либинсон Г.С. Физико-химические свойства карбоксильных катионитов М.: Наука, 1969.- 112с.

134. ГОСТ 20255.1-89 Метод определения статической обменной емкости,- Изд-во стандартов., 1989.-11,2с

135.Волжинский A.M., Константинов В.А. Регенерация ионитов. Теория процесса и расчет аппаратов,- Л.: Химия, 1990. - 240 с.

136.Берлин A.A., Басин В.Е. Основы адгезии полимеров,- М.: Химия, 1974,- 392с.

137.Исследование процесса прививки виниловых кислот к полиамидам с целью создания адгезионноактивных армирующих текстильных материалов: Дис. .. канд. химич. наук: 05.17.06 / Московская государственная академия тонкой химической технологии. -М., 1996. -143 с.

138.ГОСТ 143 11-86. Определение прочности связи резин с кордом (Н-метод). -Изд-во стандартов, 1986,- 110с

139.ГОСТ 12535-84 Метод определения кинетики вулканизации на реометре «Монсанто»,- М. Изд-во стандартов, 1984.-125с

140.ГОСТ 270-75 Определение упруго -прочностных свойств резин при растяжении,- Изд-во стандартов, 1975,- 80с

141.Баландина В.А. Анализ полимеризационных пластмасс.-Л.:Химия,1967,-503с.