Модификация и отверждение алканоламинами эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат химических наук Кузьмин, Михаил Владимирович

• Кузьмин, Михаил Владимирович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кузьмин, Михаил Владимирович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНАЯ ЧАСТЬ.

1.1. Химическая модификация полимерных композиций.

1ЛЛ. Модификация эпоксидных композиций аминными отвердителями.

1Л.2. Модификаторы-отвердители изоцианатсодержащих систем.

1.2. Кинетика и механизм отверждения эпоксидных смол аминами.

1.2.1. Кинетика реакций взаимодействия эпоксидных групп с аминогруппами.

1.2.2. Механизм отверждения эпоксидных смол аминами.

1.3. Реакции оксирансодержащих соединений с аминами.

1.3.1. Реакции фенилглицидилового эфира с аминами.

1.3.1.1. Взаимодействие ФГЭ с алифатическими аминами.

1.3.1.2. Взаимодействие ФГЭ с ароматическими аминами.

1.3.1.3. Взаимодействие ФГЭ с прочими аминопроизводными соединениями.

1.3.2. Реакции аллилглицидилового эфира с аминами.

1.3.3. Взаимодействие пропиленоксида с аминами.

1.4. Применение глицидиловых эфиров и их производных в полимерах.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Характеристики исходных веществ и методы их очистки.

2.2. Методики синтезов исходных мономеров.

2.2.1. Получение алканоламинов (1-11) на основе алифатических диаминов.

2.2.2. Получение алканоламинов 12-20 на основе ароматических диаминов.

2.2.3. Получение алканоламинов 21- 27 на основе алифатических аминоспиртов 58 2.2.3. Получение форполимера СКУ 7Л.

2.3. Методика получения эпоксиангидридных композиций.

2.4. Методика получения полиуретанов.

2.5. Методы исследования.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Синтез алканоламинов на основе а-окисей и аминов различного строения

3.1.1. Синтез алканоламинов на основе а-окисей и алифатических диаминов.

3.1.2. Синтез алканоламинов на основе а-окисей и ароматических диаминов

3.1.3. Синтез алканоламинов на основе оксиранов и аминоспиртов.

3.2. Модификация эпоксидных композиций алканоламинами.

3.2.1. Влияние алканоламинов на свойства эпоксиаминных композиций.

3.2.2. Влияние алканоламинов на свойства эпоксиангидридных композиций.

3.3. Отверждение изоцианатсодержащих композиций алканоламинами.

3.3.1. Влияние строения алканоламинов на свойства полиуретановых эластомеров.

3.3.2. Кинетика отверждения изоцианатсодержащих форполимеров лапрамолом JI-294 и свойства полиуретановых эластомеров на их основе.

3.3.3. Влияние соотношения и природы алканоламинов и изоцианатсодержащих форполимеров на свойства полиуретановых эластомеров.

3.3.4. Параметры пространственной сетки полиуретановых эластомеров.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Модификация и отверждение алканоламинами эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций»

В современных условиях развития науки и техники к полимерным материалам предъявляются повышенные требования по физико-механическим, физико-химическим и эксплуатационным свойствам. Существующие в настоящее время полимеры часто не способны удовлетворять этим требованиям. Одним из традиционных путей направленного изменения свойств полимеров является их физическая и химическая модификация. Модификаторы влияют на структуру полимера, изменяя их технологические и физико-механические свойства [1].

Реакции между монофункциональными эпоксидами и аминами моделируют образование полимеров сетчатой структуры из диэпоксидов и диаминов. В частности, глицидиловые эфиры (ГЭ) являются структурным звеном эпоксидных смол на основе бисфенола А. Поэтому изучение взаимодействия аминов с а-окисями и использование продуктов их взаимодействия - алканоламинов при получении эпоксидных и уретановых композиций представляет большой интерес. В работах [2, 3] проведены исследования по установлению механизма и кинетики реакций получения некоторых алканоламинов. Однако проведенные исследования не позволили выделить целевые продукты с высокими выходами, что было связано с протеканием побочных реакций при выбранных авторами условиях [4].

Основное научное направление работы. Разработка новых методов синтеза алканоламинов взаимодействием а-окисей с аминами и использование продуктов взаимодействия для структурно-химической модификации эпоксидных композиций и отверждения изоцианатсодержащих систем.

Актуальность работы. Разработка научно-обоснованных рецептур многокомпонентных мономер-олигомерных композиций имеет фундаментальное и прикладное значение в химии ВМС. Эффективным способом изменения структуры и регулирования свойств полимеров является химическая модификация и отверждение исходных мономеров реакционноспособными органическими соединениями. Эти соединения встраиваются в структурную сетку образующейся полимерной матрицы, что приводит к изменению строения межузловых участков, а, следовательно, и свойств полимеров. В качестве таких соединений для эпоксидных олигомеров широко используют глицидиловые эфиры и их производные (фенил-, бутил-, крезилглицидиловые эфиры и т.д.) [5]. Однако глицидиловые эфиры являются монофункциональными соединениями, применение которых обуславливает обрыв макромолекулярных цепей на ранних стадиях полиприсоединения. В связи с этим актуальным становится разработка методов синтеза ди-, три- и полифункциональных производных глицидиловых эфиров. В этом плане значительный интерес представляют полифункциональные алканоламины на основе диаминов и а-окисей, содержащих в своей структуре вторичные аминные и гидроксильные группы. Продукты оксиалкилирования алифатических аминов отверждают эпоксидные смолы даже при 10°С [6]. Следует отметить, что алканоламины широко применяются в медицинской практике, т.к. обладают физиологической активностью [7,8]. В этом плане значительный интерес как в химическом, так и в фармакологическом отношении представляют алканоламины, имеющие как минимум два реакционноспособных центра. Такие алканоламины являются также эффективными сшивающими агентами для изоцианатсодержащих систем при нормальных условиях. Использование полифункциональных алканоламинов позволит направленно регулировать свойства как эпоксидных так и уретановых полимеров. Поэтому разработка модифицированных эпоксидных и уретановых композиций с использованием полифункциональных гидрокси- и аминосодержащих алканоламинов является актуальной задачей.

Целью работы являлось разработка эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций с использованием полифункциональных алканоламинов различной реакционной способности и строения, выявление основных закономерностей формирования структуры и изучение свойств полученных полимеров.

При выполнении данной работы были поставлены следующие задачи:

1. Взаимодействием а-окисей с нуклеофильными агентами (аминами и аминоспиртами) синтезировать реакционноспособные полифункциональные алканоламины.

2. Изучить закономерности процессов получения эпоксидных и уретановых полимеров с использованием синтезированных алканоламинов.

3. Исследовать влияние алканоламинов на структуру и свойства модифицированных полиэпоксидов и полиуретанов.

Научная новизна работы.

1. Разработан технологичный способ получения полифункциональных алканоламинов на основе а-окисей и аминов различного строения. Показано, что в среде растворителя в присутствии каталитической системы, варьированием молярного соотношения исходных реагентов, возможен направленный синтез алканоламинов различной структуры и функциональности.

2. Впервые синтезированы и исследованы 18 моно-, ди- и тетразамещенных алканоламинов.

3. Установлено, что алканоламины являются модификаторами, позволяющими увеличить пласто-эластические свойства для эпоксиаминных и эпоксиангидридных композиций и выполняют роль отвердителей для изоцианатсодержащих систем.

4. Выявлены основные закономерности влияния строения и содержания алканоламинов на формирование структуры и эксплуатационные характеристики полимерных композиций.

Практическая ценность работы состоит в том, что:

• разработан технологичный одностадийный метод синтеза алканоламинов взаимодействием а-окисей с аминами и аминоспиртами;

• путем модификации новыми алканоламинами эпоксиаминной, эпоксиангидридной систем и отверждения изоцианатсодержащих форполимеров получены полимеры, обладающие повышенными эксплуатационными свойствами;

• с применением алканоламинов разработаны быстроотверждающиеся эпоксидные и уретановые композиции, которые апробированы и внедрены в производство на Чебоксарском ООО «Промтрактор-Промлит»;

• методики синтеза алканоламинов, выявленные закономерности модификации и отверждения ими эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций могут быть использованы в учебном процессе при подготовке специалистов по направлениям «Высокомолекулярные соединения» и «Технология переработки полимеров и композитов». Апробация работы. Результаты исследований по теме диссертации докладывались на Всероссийских и Международных конференциях: Х-ой международной научной конференции студентов и аспирантов и научно-методической конференции «II Кирпичниковские чтения» (Казань, 2001), молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001), III Молодежной школе-конференции по органическому синтезу «Органический синтез в новом столетии» (Санкт-Петербург, 2002), V Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), VI Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-2002» (Нижнекамск, 2002), Юбилейной научно-методической конференции «III Кирпичниковские чтения» (Казань, 2003), VIII научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005), XI Международной конференции студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка ВМС» (Казань, 2005), XI Российской научно-практической конференции «Резиновая промышленность. Сырье, материалы, технология» (Москва, 2005), XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы опубликовано в виде 3 статей, 2 патентов РФ на изобретение и 12 тезисов докладов на конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 3-х глав (обзор литературы, экспериментальная часть, обсуждение результатов), выводов и приложения. Работа изложена на 153 страницах, содержит 36 рисунков, 42 таблицы и список литературы из 170 ссылок.

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Кузьмин, Михаил Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Разработан технологичный одностадийный метод синтеза алканоламинов путем взаимодействия а-окисей с алифатическими и ароматическими аминами. Синтезированы и охарактеризованы 18 новых моно-, ди- и тетразамещенных алканоламинов. Реакции взаимодействия а-окисей с аминами протекают по кинетическому уравнению второго порядка.

2. Исследована возможность применения алканоламинов для регулирования структуры и свойств эпоксиаминных, эпоксиангидридных композиций. Показано, что наибольший модифицирующий эффект проявляется для эпоксиангидридных композиций.

3. Установлено, что введение алканоламинов в количестве 1-2 мае. ч. в эпоксиаминные композиции оказывает пластифицирующее действие, при этом в 1,5 раза увеличивается относительное удлинение и ударная вязкость модифицированных полимеров.

4. Показано, что введение алканоламинов (продуктов взаимодействия а-окисей с этилен- и гексаметилендиаминами) в количестве 0,7-2,08 мае. ч. в эпоксидиановую смолу ЭД -20, отверждаемую изо-метилтетрагидрофталевым ангидридом, позволяет уменьшить температуру, время отверждения и получать отвержденные эпоксидные композиции с повышенными физико-механическими свойствами (адгезионная прочность возрастает в 1,5 раза, когезионная прочность - в 2-2,5 раза и относительное удлинение - в 3 раза по сравнению с ^модифицированными эпоксидными композициями).

5. Исследовано влияние функциональности и строения алканоламинов и изоцианатсодержащих форполимеров на свойства полиуретановых эластомеров с установлением оптимальных режимов отверждения. Установлено, что полиуретаны с высокими прочностными характеристиками получаются с использованием форполимера на основе сложного полиэфира и алифатических алканоламинов.

6. Получены новые полиуретановые эластомеры на основе промышленно выпускаемого лапрамола 294 и изоцианатсодержащих форполимеров различной природы. Показано, что реакции отверждения форполимеров лапрамолом протекают по кинетическому уравнению второго порядка.

7. Разработаны модифицированные эпоксидные и полиуретановые композиции, обладающие высокими физико-механическими и физико-химическими свойствами, которые апробированы и внедрены в производство на ООО «Промтрактор-Промлит» (г. Чебоксары). Эпоксидные композиции с использованием алканоламинов рекомендованы в качестве связующих при получении изделий из стеклопластика. Полиуретаны, полученные отверждением алканоламинами форполимеров СКУ-ПФЛ-100 и СКУ-7Л нашли применение в качестве герметизирующих составов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузьмин, Михаил Владимирович, 2008 год

1. Емельянов Ю.П. Особенности модификации полимерных материалов/ Ю.П. Емельянов, А.Б. Щербаков, З.В. Онищенко // Каучук и резина. 1993.- № 6. С.21-22.

2. Пирожная Л.Н. Взаимодействие а-окисей с алифатическими аминами/ Л.Н. Пирожная // Высокомолек. соед. 1972. - Т. 14 А. - С. 112-116.

3. Мутин И.Н. Кинетика реакций а-окисей с алифатическими аминами/ И.Н. Мутин, Х.А. Арутюнян, П.С. Давтян, Б.А. Розенберг // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1977. - С. 2828-2829.

4. Эпоксидные смолы и полимерные материалы на их основе. Каталог: Черкассы: Изд. НИИТЭХИМ, 1989. С. 10-15.

5. Ли X. и Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли и К. Невилл. Пер. с англ./ Под ред. Н.В. Александрова. М.: Энергия, 1973.- С. 89.

6. Заявка 2391199 Франция, МКИ С 07 D 239/54; А61 К 31/505. Производные алкилендиаминов и лекарственные препараты на их основе // Заявл. 16.05.78, №7814387 (Франция); опубл. 15.12.78.

7. Banerjec D. Противоопухолевые средства. Синтез 2-4-метил-фенил-пиперазинил-1).-пропанов/ D. Banerjec, Р.К. Dutta, N.L. Dutta // «J. Indian Chem. Soc.». 1974. - T.51. - №2. - С 348-350.

8. Липатов Ю.С. Взаимопроникающие полимерные сетки / Ю.С. Липатов, Л.М. Сергеева.- Киев.: Наукова думка, 1979.- 160 с.

9. Козлов П.В. Физико-химические основы пластификации полимеров / П.В. Козлов, С.П. Папков М.: Химия, 1982. - 224 с.

10. Кестельман В.Н. Физические методы модификации полимерных материалов/ В.Н. Кестельман. М.: Химия, 1980. - 224 с.

11. Барштейн Р.С. Пласификаторы для полимеров / Р.С. Барштейн, В.И. Кириллович, Ю.Е. Носовский. -М.: Химия, 1982. 200 с.

12. Сорокин М.Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ / М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, Л.Г. Шодэ. -М.: Химия, 1989. 480 с.

13. Чернин И.З. Эпоксидные полимеры и композиции / И.З. Чернин, Ф.М. Смехов, Ю.В. Жердев. -М.: Химия, 1982. 232 с.

14. Лапицкая Т.В. Эпоксидные материалы / Т.В. Лапицкая, В.А. Лапицкий // Композитный мир. -2006. -№4. С. 16-17.

15. Бобылев В. А. Состояние и перспективы развития эпоксидных материалов. Специальные смолы / В.А. Бобылев // Композитный мир. -2006. -№3. С. 14-17.

16. Петрякова Т.Н. Аминоэпоксидные олигомеры на основе 4,4'-диаминодифенилциклогексана / Т.Н. Петрякова, В.А. Лапицкий // Ж. прикл. химии. 1989. -Т. 62. №10. -С. 2393-2395.

17. Пат.4147857 США, МКИ С 08 G 59/56, С 08 G 59/46. Ероху cure with polyamine-polyether succinimide systems. H.G. Waddill, H. Schulze (США); Texaco Development Co (США). № 891790; Заявл. 30.03.1973; Опубл. 03.04.1979.

18. Чуваев В.Ф. Влияние октадециламина на молекулярную подвижность в эпоксидной смоле. Исследование методом протонного магнитного резонанса / В.Ф. Чуваев, А.Б. Бараш, М.Р. Киселев, Л.А. Непомнящая // Высокомолек. соед. 1987. - Т.29 А. №7. - С. 828-832.

19. Кочнова З.А. Отверждение эпоксидных олигомеров с участием аминопропилтриэтоксисиланов / З.А. Кочнова, А.В. Беляев, Г.М. Цейтлин // Лакокрас. матер.- 1990. №1. С. 24-27.

20. Сорокин М.Ф. Защитные покрытия с повышенной адгезией к алюминиевым сплавам / М.Ф. Сорокин, З.А. Кочнова, А.А. Захарова, В.Н.

21. Владимирский, И.В. Архипова, Н.И. Костицына // Лакокрас. матер.- 1981.-№1. С. 28.22. ТУ 6-02-1250-83 «АСОТ-2».

22. Пат. РФ № 2065436, МПК6 С07С251/20, C08G59/50. Отвердитель для эпоксидных смол / М.В. Кирсанова, Л.Г. Шодэ, Г.М. Цейтлин, С.И. Кузина (РФ). -№ 93027659/04; Заявл. 12.05.1993; Опубл. 20.08.1996.

23. Пат. РФ № 2267501, МПК6 C08G 59/40, C08G 59/50, C08L 63/00, C09D 163/00, C09J 163/00. Способ получения отвердителя эпоксидных смол / Т.В. Лапицкая, В.А. Лапицкий (Украина). № 2003125912/04; Заявл. 26.08.2003; Опубл. 10.01.2006.

24. Заявка 54-47749 Япония, кл. 25 (1) D2 (C08L 61/00). Пластификаторы /Фудзибана Норимаса, Тэраути Масаёси (Япония); Тоэй Кэмикару К.К. (Япония). № 52-114189; Заявл. 22.09.1977; Опубл. 14.04.1979.

25. Любартович С.А. Реакционное формование полиуретанов / С.А. Любартович, Ю.Л.Морозов, О.Б. Третьяков. -М.: Химия, 1990. -288 с.

26. Козлова Т.В. Спектроскопическое проявление и термодинамические характеристики водородной связи в N-замещенных мочевинах / Т.В. Козлова, В.В. Жарков // Журн. прикл. спектроскопии. -1981. -Т.35. -№2. -С.303-311.

27. Летуновский М.П. Сегментированные полиуретанмочевины как неупорядоченные физические сетки. Применение модели перколяции / М.П. Летуновский // Высокомолек. соед. -Сер. Б. 1998. №12. - С.2089-2093.

28. Малкин А.Я. Химическое формование полимеров / А.Я. Малкин, В.П. Бегишев //М.:Химия, 1991.-238 с.

29. Идиятуллин Д.Ш. Фазовое состояние и молекулярная подвижность в сегментированных полиуретанах / Д.Ш. Идиятуллин, B.C. Смирнов // Высокомолек. соед. -Сер. А. 1997. -Т.39. №6. - С. 1001-1009.

30. Керча Ю.Ю. Физическая химия полиуретанов / Ю.Ю. Керча // Киев: Наукова думка, 1979. С. 224.

31. Идиятуллин Д.Ш. Изучение фазового состава и процесса расслоения в сегментированных полиуретанах методом ЯМР / Д.Ш. Идиятуллин, B.C.

32. Смирнов, М.П. Летуновский, В.В. Страхов // Высокомолек. соед. -Сер. А. -1989. -Т.31. №4. С.738-741.

33. Саундерс Дж. Химия полиуретанов Пер. с англ. З.А. Кочновой и Ж.Т. Коркишко. Под ред. С.Г. Энтелиса / Дж. Саундерс, К. Фриш. М.: Химия, 1968.-470 с.

34. Райт П. Полиуретановые эластомеры. Пер. с англ. Под ред. Апухтиной Н.П. / Райт П., Камминг А. -Л.: Химия, 1973. -304 с.

35. Вшивкова Т.С. Каталитическое отверждение (со)олигомеров диеновых углеводородов с концевыми эпоксидными группами / Т.С. Вшивкова, М.С. Федосеев // Химическая физика и мезоскопия. -2005. -Т.1. №1. -С.65-72.

36. Пат. РФ № 2236425, МПК7 C08L75/08, C08G18/65, C08G18/32, C09D175/08, C09D175/04. Полиуретановое пленкообразующее. (Россия)- № 2001134022/04; Заявл. 18.12.2001; Опубл. 20.09.2004.

37. Пат. РФ № 2144545, МПК7 C08G18/16, C08G18/48, C08G18/48, C08G101:00. Способ получения жесткого пенополиуретана. В.И. Михалкин; A.M. Ступинская, С.В. Иванова (Россия)- № 9711379/04; Заявл. 07.08.1997; Опубл. 20.01.2000.

38. А.с. 1691597 СССР, кл. С 08 G 22/46. Способ получения пенополиуретанов / Б.А. Арбузов, А.К. Житинкина, Н.А. Шибанова, А.О. Визель, Ю.Л. Есипов, К.М. Ивановская, Е.Ф. Иванова (СССР). -№1691597; заявл. 12.08.1971; опубл. 05. 07.1978.

39. Пат. 3948825 США, МПК3 С 08G 18/32. Curing agent for use in making cellular polyurethane compositions / Pray Edward R. // Basf Wyandotte Corp. (США). -№485798; заявл. 05.07.1974; опубл. 06.04.1976.

40. Пат. 4001329 США, МПК3 С 07С 87/28, С 07С 91/40. Aniline based reaction product / Bell Reuben H. (США), Owens-Corning FiberglasCorp. (США). -№445408; заявл. 25.02.1974; опубл.4.01.77.

41. Патент 82855 £РР, МКИ С 08G 71/04. Procedua pentru obtinerea unor polioli aminiei cu viscozitate scazuta / Stoenescu Felicia, Ionescu Mihail,

42. Mihalache Ioana, Dumitriu Viorica Tatiana, Mateescu Mihaela Viorica, Mihai Stanca (CPP), Combinatul Chimic, Rimnicu Vilcea. -№105032; заявл. 04.08.1981; опубл. 28.02.84.

43. Патент 11-15732 Япония, кл. 26D792. Способ приготовления растворов полиуретанов / Куити Хитоси, Ивасаки Сэйго, Окада Цукаса (Япония); Дай Ниппон инки кагаку когё кабусики кайся (Япония). -№ 10157; заявл. 18.07.1966; опубл. 11.04.1970.

44. Ефимов В.А. Синтез и свойства N-гидроксиэтилзамещенных амидов и гидразидов дикарбоновых кислот, мочевин и семикарбазидов / В.А. Ефимов, Ф.В. Багров, Н.И. Кольцов // Докл. АН СССР. 1997. -Т. 355. №6. - С. 768773.

45. Ефимов В.А. Полиэфирамидоуретановые эластомеры на основе гидроксиэтиламидов дикарбоновых кислот и олигоуретанди-изоцианатов / Диссер. канд. хим. наук. Чебоксары, 1997. -157 с.

46. Солдатов А.Н. Полиэфираминоуретановые эластомеры / А.Н. Солдатов, В.А. Ефимов, Ф.В. Багров, Н.И. Кольцов // Каучук и резина. 1998. №4. -С. 11-14.

47. Колямшин О.А. Полиуретановые эластомеры с сукцинимидными группами // О.А. Колямшин, А.Н. Солдатов, В.А. Ефимов, Н.И. Кольцов // Каучук и резина. 2000. №1.- С. 8-10.

48. Ефимов В.А. Полиуретанмочевинные эластомеры на основе макродиизоцианатов и комплексов гидроксиэтилзамещенных мочевин с диоксаном / В.А. Ефимов, Н.И. Кольцов // Каучук и резина. -1998. №1. С.23-24.

49. Васильев Э.П. Амиды (эфиры) амнобензойных кислот сшивающие агенты олигоуретандиизоцианатов / Э.П. Васильев, Ф.В. Багров, Н.И. Кольцов // Вестник Чув. ун-та. -1999. №1-2. - С. 163-168.

50. Розенберг Б.А. Сб. Композиционные полимерные материалы/ Б.А. Розенберг // . Киев: Наукова думка, 1975. -С.158.

51. Lee J.Y. Kinetic studies of an epoxy cure reaction by isothermal DSC analysis / J.Y. Lee, H.K. Choi, M.J. Shim, S.W. Kim // Thermochim. Acta 343. -2000. -p. 111-117.

52. Арутюнян X.A. Кинетика и механизм взаимодействия фенилглицидилового эфира с анилином/ Х.А. Арутюнян // Высокомолек. соед. Сер. А. - 1975. - Т. 17. №8. - С. 1647-1654.

53. Мутин И.Н. Кинетика реакций а-окисей с алифатическими аминами в электронодонорных растворителях/ И.Н. Мутин, Х.А. Арутюнян, С.П. Давтян, Б.А. Розенберг // Кинетика и катализ. 1979. № 6. - С. 1567-1570.

54. Клебанов М.С. Механизм реакции сложных глицидиловых эфиров с карбоновыми кислотами / М.С. Клебанов, Ф.Ю. Кирьязев, А.Ю. Червинский, И.М. Шологон // Журн. общей химии. 1984. - Т. 20. № 11. - С. 2407-2411.

55. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. JL: Госхимиздат, 1962. -964 с.

56. Dusek К. Curing of epoxide resins: model reaction of curing with fmines / K. Dusek, M. Bleha, S. Lunak // « J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed.», 1977, 15. №10, p. 2393-2400.

57. Арутюнян Х.А. Механизм взаимодействия а-окисей с ароматическими аминами / Х.А. Арутюнян, А.О. Тоноян, С.П. Давтян, Б.А. Розенберг, Н.С. Ениколопян // Докл. АН СССР. -1974. -Т.214. №4. -С. 832-834.

58. Арутюнян Х.А. Особенности реакции эпоксидных соединений с ароматическими аминами на глубоких стадиях / Х.А. Арутюнян, А.О. Тоноян, С.П. Давтян, Б.А. Розенберг, Н.С. Ениколопян // Докл. АН СССР. -1973. -Т.212. №5. -С. 1128-1130.

59. Vinnik R. М. Kinetic method by using calorimetry to mechanism of epoxy-amine cure reaction. Part VI. Phenyl glycidyl ether aniline / R. M. Vinnik and V. A. Roznyatovsky // J.Therm. Anal. Cal., Vol. 76 (2004) 285-293.

60. Ming-Shiu Li. The mechanism and model reactions of epoxy-polycarbonate blends cured with aromatic amine // Ming-Shiu Li, Chen-Chi M. Ma, Ming-Shiu1., Miaw-Ling Lin, Jyh-Leun Chen, Feng-Chih Chang // Polymer. -V. 38. № 4. 1997. -pp. 855-863.

61. Кущ П.П. Роль протонодонорных соединений в инициировании полимеризации эпоксидных соединений третичными аминами / П.П. Кущ, Б.А. Комаров, Б.А. Розенберг // Высокомолек. соед. -Сер. А. -1979. -Т.21. №4. -С. 1697-1703.

62. Сорокин М.Ф. Полимеры глицидных эфиров. I. Полимеры простого фенилглицидилового эфира под действием щелочных катализаторов и инициирующих добавок / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ // Высокомолек. соед., -Сер. А. -1959. Т.1. №10. -С. 1487-1492.

63. Шодэ Л.Г. Отверждение эпоксидных смол третичными аминами / Л.Г. Шодэ, М.Ф. Сорокин, А.Б. Штейнпресс // Лакокрасочные матералы и их применение. 1969. №3. - С. 75-80.

64. Складанюк Р.В. Влияние физического структурирования на кинетику реакции эпоксид-амин в наполненных системах / Р.В. Складанюк, В.П. Закордонский .//Высокомолек. соед. -Сер. А. -2005. -Т.47. №1. -С. 34-43.

65. Кардашов Д.А. Эпоксидные смолы и техника безопасности при работе с ними / Д.А Кардашов., В.А. Кудишина, Н.И. Шумская. М.: Машиностроение, 1964, С. 5-16.

66. Ениколопян Н.С. Некоторые вопросы формирования полимеров сетчатой структуры на основе эпоксиолигомеров // Докл. I Всес. конф. по химии и физ.-химии полимеризационноспособных олигомеров. -Сб. препринтов. Т.1. -Черноголовка, 1977.-С. 87-143.

67. Владимиров JI.B. О механизме реакции эпоксидных соединений с аминами / JI.B. Владимиров, С.А. Артеменко, В.В. Иванов, А.Н. Зеленецкий, Э.Ф. Олейник, О.Б. Саламатина// Высокомолек. соед. 1980. -Т.22А. №1.-С. 225-230.

68. Арутюнян Х.А. Термодинамика комплексообразования в процессах взаимодействия а-окисей с ароматическими аминами / Х.А. Арутюнян, Э.А. Джавадян, А.О. Тоноян, С.П. Давтян, Б.А. Розенберг, Н.С. Ениколопян // Ж. физ. химии. -1976. -Т.50. №8.-С.2016-2019.

69. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. JL: Химия, 1968. С.506-526.

70. Пат. 53677 ПНР. кл. 12q, 1/01, С 07е. Sposob wytwarzania nowych pocoodnych etylenodwuaminy / Krajewska Marta и др. // заявл. 404.65, опубл. 20.07.67.

71. Banerjec D., Dutta P.K., Dutta N.L. Противоопухолевые средства. Синтез 2-4-метил-фенил-пиперазинил-1).-пропанов.// «J. Indian Chem. Soc.», 1974, 51, №2, pp. 348-350.

72. Jain Padam С. и др. Агенты, блокирующие p-адреноцепторы. Часть I. Феноксипропаноламины и фенетаноламины, несущие группы, способные к прочному связыванию.//« Jndian J. Chem.», 1974, 12, №10, 1021-1027.

73. Эфендиев З.Б. Взаимодействие глицидных эфиров фенола и о-хлорфенола с бензоиламином и бензимидазолом.// « Азерб. хим. ж.», 1975, №1, 108-109.

74. Пат. 146749 ГДР, кл. С 07С 93/06, С07С 93/14. Verfahren zur Herstellung von Phenoxyalkanolamin-Derivaten / Lehman Dieter, Femmer Klaus, Faust Gottfried (ГДР). -№ 202331; заявл. 01.12.1977; опубл. 04.03.1981.

75. Эфендиев З.Б. Синтез и некоторые превращения 1-фенокси-З-анилинопропанола-2 / З.Б. Эфендиев, К.Д. Петров // «Ж. орган, химии», 1968, 4, №9, 1607-1608.

76. Эфендиев З.Б. О взаимодействии глицидных эфиров фенола, о-хлорфенола и этиленхлоргидрина с нитроанилинами .// « Азерб. хим. ж.», 1974, №5-6.-С. 88-101.

77. Пат. 49-28254 Япония, кл. 23D3, С 09Ь 29/08. Получение смесей водонерастворимых красителей / Фудзии Фумио, Мукаи Кэн, Ватанабэ Тэцуо, Сога Хироси // заявл. 5.11.69, опубл. 25.07.74.

78. Koller S. Способ получения труднорастворимых в воде азокрасителей/ Koller S., Reiner D., Schwander H.R. // Швейц. пат., кл. С 09Ь 29/08, № 561756, заявл. 16.01.70, опубл. 15.05.75.

79. Krajewska М. Способ получения новых производных п-аминобензойной кислоты / Krajewska М., Palanowski. R. // Пат. ПНР, кл. 12q 6/02, (С 07 с 101/60), №70527, заявл. 23.09.70, опубл. 17.06.74.

80. Wolf J. Способ получения новых производных 1-аминокси-2-нитроанилинами/ Wolf J., Palanowski R., Krajewska M. // Пат. ПНР, кл. 12q, 13, (С 07 с), №54630, заявл. 13.07.64., опубл. 8.03.68.

81. Изотов Г.Т. Синтез фенилтиоглицидилового эфира / Г.Т. Изотов, М.Ф. Сорокин // « Тр. Моск. хим.-технолог. ин-та Д.И. Менделеева», 1972. -Вып. 70. -С.66-67.

82. Kurihara Т. Исследование производных фенилглицидилового эфира. VII. Синтез циклических соединений содержащих два гетероатома/ Kurihara Т., Takeda Н., Ito Н. // « Якугаку дзасси, J. Pharm. Soc. Jap.», 1972, 92. №11, pp. 1426-1431.

83. Herweh J.E. 1Ч-п-толуолсульфонилоксазолидоны-2 через реакцию циклоприсоединения п-толуолсульфонилизоцианатов и эпоксидов/ Herweh J.E, Kauffman W.J. //J. Heterocycl. Chem, 1971, 8, №6, 983-987.

84. Braun D. Взаимодействие эпоксидов с изоцианатами I. 5-Феноксиметил-З-фенилоксазолидинон-2 / Braun D., Weinert J. // J. Liebigs Ann. Chem, 1976, №2, 221-224.

85. Fukukawa M. Реакции эпокисей. IV. Присоединение 2,3-эпоксипропилфенилового эфира к оксимам и гидразонам / Fukukawa М. и др. //Chem. And Pharm. Bull, 1973, 21, №10, 2099-2104.

86. Эфендиев З.Б. О взаимодействие глицидных эфирами фенола и о-хлорфенола с арокси моно и трихлоруксусными кислотами/ З.Б. Эфендиев // Рукопись деп. в ВИНИТИ 31 мая 1976г. №1905-76 Деп.

87. Эфендиев З.Б. О реакции эпихлоргидрина и глицидных эфиров фенола, о-хлорфенола и этиленхлоргидрина с хлор ангидридами / Эфендиев З.Б. // Изв. высш. учебн. заведений химия и химическая технология, 1976, 19, №12, 1848-1852.

88. Гусев И.Б. Влияние у-излучения на полимеризацию фенилглицидилового эфира / И.Б. Гусев, A.M. Крупник, Н.И. Дувакина. // Тезисы докладов третьей межреспубликанской научной конференции студентов вузов СССР. Казань, 1979.

89. King George G. Synthesis of l-amino-2-aikonols 3-(2-propeneoxy)-l-amino-2-propanols and 4,4,4-trichloro-l-aminc-2-butanol hydrochlorides. / King George G, Hazy Andrew C, J. V. ICarabinos // J. Chem. And Engng Data",1968, 13,№4, 566-567(англ.).

90. Magosch Karl-Heinz. Присоединение эпоксидов к циклическим амидинам / Magosch Karl-Heinz, Feinauer Roland // Anlagerung ron Epoxiden an cyclische Amidine. «Liebigs Ann. Chem.», 1970. 742, 128-134 (нем.;рез. англ.).

91. Платэ H.A. Основы химии и технологии мономеров: Учеб. пособие / Н.А. Платэ, Е.В. Сливинский. М.: Наука: МАИК «Наука / Интерпериодика», 2002.-С. 332.

92. Патент 3454647 США, Способ получения N,N1 бис- ((3- оксипропил) -этилендиамина. заявл. 13.09.66, опубл. 8.06.69.100. ТУ 2226-010-10488057-94.

93. Патент 856285 Англия, 14.12.60. Стабилизация трихлорэтилена.//РЖХ 62:2JI56.

94. Патент 92332 СРР, Способ получения 2-оксипрпиламинов.// заявл.27.05.85., опубл.31.08.87. РЖХ86: 21Н32П.

95. Патент 11130 Япония, заявл. 6.10.66., опубл. 22.04.70. Способ получения многоатомных спиртов из мочевины.//РЖХ62: 8С343П.

96. Чуднов А.Ф. Реакция окиси пропилена с цикло- и дициклогексиламинами / А.Ф. Чуднов, A.M. Мирошников //РЖХ85: 11Ж138 Деп.

97. Заявка 3824304 ФРГ, заявл. 18.07.88., опубл.22.02.90. Способ получения продуктов присоединения окиси этилена и/ или окиси пропилена к аминам или амидам.

98. Эндо Масадзи. Способ получения простых полиэфирполиолов / Эндо Масадзи, Янагитани Масахидэ, Манабэ Теити, Акимото Микио, Тэдзава Сабуро, Хасэгава Канн, Ивата Юдзо, Ивасаки Сидзуко //РЖХ84: 6С419П.

99. Икемура Тадаси. Привитая сополимеризация окисей алкиленов на полимеры, имеющие функциональные группы / Икемура Тадаси, Кабунси Кагаку //РЖХ71: 1С 197.

100. Conrad Jens. Новые аддукты эпоксисоединений, е-капролактама и N-алкилалкилендиаминов, их получение и применение в качестведизинфицирующих средств / Conrad Jens, Eckert Hans Werner, Saygin Ferdi, Schnegelberger Harald

101. Патент 4091034 США, 1.10.76.Твердые водонерастворимые полимерные трифенилметановые красители и содержащие их водные дисперсии.//РЖХ79: 2Н241П.

102. Патент 2721688 ФРГ 13.05.77.Антивыпотевающие добавки для краски и штукатурки.//РЖХ79: ЗТбЗП.

103. Сивцов Е.В. Отвердитель для композиций на основе эпоксидных смол / Е.В. Сивцов, В.А. Митрофанов // Пластические массы. -2001. №10. -С. 49.

104. Кузнецова В.М. Модификация эпоксидных олигомеров активными разбавителями / В.М. Кузнецова, В.Е. Бекетов, И.О. Стальнова, Н.В. Парахевич // Изв. ВУЗов СССР. Сер. «Химия и химическая технология.». -1978. -Т.21. №7.-С.1048-1050.

105. Шут Н.И. Влияние реакционноспособных олигомеров на структуру и теплофизические свойства эпоксидных полимеров / Н.И. Шут, Т.Г. Сичкарь, Г.Д. Даниленко, М.К. Пактер, В.Б. Иваницкий // Пласт, массы. 1988. №12. -С.31-33.

106. Пат. 53-11531 Япония, МКИ С 09D 05/09. Антикоррозионная композиция, содержащая эпоксидную смолу и аминный отвердитель. / Ясуми Макато, Хираяма Акигуни (Япония); Сипто торе К.К. (Япония). -№50155220; Заявл. 02.09.1972; Опубл. 22.04.1978.

107. Кязимов А.С. Модификация свойств эпоксидных смол кетоокисями / А.С. Кязимов, С.Ф. Караев, Р.А. Исмайлова // Полимерные композиции. -Баку. -1986. -С.48-50.

108. Пат. 56-29898 Япония, rk С 08L 63/00, C08G 59/60. Эмульсия на основе эпоксидной смолы / Накамура Сусуму, Сайто Ре, Кавахара Кэндэи (Япония); Ниппон госэй кагаку когэ К.К. (Япония). -№50-140407; Заявл. 21.11.1975; Опубл. 11.07.1981.

109. Пат. 173313 ВНР, МКИ С08 G 59/14. Способ получения покрытий на основе пластифицированной эпоксидной смолы / Huisz Jozsef, Seres Jenone, Palagyi Tivadar (ВНР). № 134-825; Заявл. 02.12.1976; Опубл. 30.06.1980.

110. Старцев О.В. Структурные изменения в пластифицированном сетчатом аморфном полимере / О.В. Старцев, И.И. Перепечко, JI.T. Старцева, Г.П. Машинская // Высокомолек. соед.- 1983. Т.25Б, № 6. -С.457-461.

111. Шодэ Л.Г. Глицидиловые эфиры карбоновых кислот и их применение / Л.Г. Шодэ, М.Ф. Сорокин, А.И. Кузьмин // Лакокрас. матер, и их применение. -1982. №4. С.20-23.

112. Кузнецова В.М. Свойства эпоксиполимеров, модифицированных эпоксидированными и акриловыми олигомерами / В.М. Кузнецова, Р.А. Яковлева, Л.Ф. Подгорная, B.C. Лебедев, Р.П. Шульга // Пласт, массы.- 1985. №5,- С. 24-25.

113. Назарова Т.Ф. Влияние алифатических эпоксиолигомеров на физико-механические свойства эпоксидиановых полимеров / Т.Ф. Назарова, В.А. Липская, Т.В. Гончарова // Пласт, массы.- 1988. №7,- С. 23-24.

114. Амирова Л.М., Сахабиева Э.В. Эпоксидные полимеры, модифицированные глицидиловыми эфирами кислот фосфора. //Ж. прикл. X. -2001.-Т. 74, вып. 10. -С. 1692-1695.

115. Власова Л.А. Хлоралкиловые эфиры хлоралкилфосфоновых кислот -модификаторы эпоксидных смол / Л.А. Власова, Е.В. Кузнецов // Пласт, массы.-1980. № 11.- С.39-40.

116. Малыгин А. А. Термостойкость фенолформальдегидных и эпоксифенольных полимеров с фосфорсодержащими добавками в поверхностном слое / А.А. Малыгин, С.А. Трифонов, С.И. Кольцов, М.В. Виноградов, В.В. Барсова // Пласт, массы. -1985, № 8. -С 15-17.

117. Амирова Л.М. Оптические клеи на основе фосфорсодержащих эпоксидных полимеров / Л.М. Амирова, И.К. Шагаева, В.Ф. Строганов // Ж. прикл. химии. -2001. -Т. 74, вып. 8,. -С. 1328-1331.

118. Фирсов В.А. О модификации эпоксиполимеров полигидроксиэфиром / В.А. Фирсов, Ю.М. Парамонов, В.Н. Артемов, В.А. Липская // Высокомолек. соед.- 1982.-Т.24 Б. №11.- С. 822-824.

119. Аюбов Г.М. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 непредельными эпоксиэфирами / Г.М. Аюбов, Ф.Б. Ишамвердиева // Азерб. хим. журн. -1979. №6.-С. 102-106.

120. Пат. 76542 СССР, МКИ С 08G 663/02. Эпоксидные композиции для снятия слепков с поверхности. №99967; Заявл. 25.01.80., опубл. 30.04.81.

121. Заявка 6445420 Япония, МКИ4 С 08 G 12/12/ Кавамура Нобуюки: мацусита дэнко к. к. №62 - 202032; Заявл. 13.08.87; Опубл. 17.02.89. РЖХ, 1990. 8С514П.

122. Патент РФ № 2084454, МПК6 C07D303/08, C07D301/28. Способ получения глицидиловых эфиров поли(оксиалкилен)гликолей/ Горькова Н.В., Лебедев B.C., Шульга Р.П., Евстратов А.А. (Россия)- № 95110565/04; Заявл. 22.06.1995; Опубл. 20.07.1997.

123. Патент РФ № 2216562, МПК7 C09D5/08, C09D163/00, B05D7/22. Двухкомпонентная грунтовочная композиция / Вельц А.А.; Егоров B.C.; Лунев В.Д.; Рыжов М.Г.; Матвеев Г.В.; Силин П.Н. (Россия)- № 2002106195/04; Заявл. 04.03.2002; Опубл. 20.11.2003.

124. Валуев В.И. Исследование процесса синтеза олигомерных эпокси-уретанов / В.И. Валуев, А.Г. Синайский, СВ. Грасинская, Р.А. Шляхтер, Г.Н. Петров // Сб. «Синтез и физико-химия полимеров».- 1973.- Вып. 12.- С.32-36.

125. Анисимова Е.Г. Синтез и свойства структурированных диенуретановых эластомеров / Е.Г. Анисимова, З.Н. Котова, И.М. Тункель, JI.A. Галата // Каучук и резина.-1972. №9. С.7-9.

126. Сорокин М.Ф. Эпоксиуретановые олигомеры как модификаторы эпоксидных композиций / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шодэ, Р.Б. Миренский, Н.С. Кабанова // Лакокрас. матер, и их применение. 1981. № 1. - С. 7-9.

127. Дивгун С.М. Синтез и некоторые свойства эпоксиуретановых смол / С.М. Дивгун, ГЛ. Воронина, В.Н. Убойцева // Химическая технология, свойства и применение пластмасс. -Л.: Ленингр. технол. ин-т. 1977.- С96-100.

128. Патент РФ № 2230086, МПК7 C09D5/08, C09D163/02, C09D163/10, C08G59/50. Состав для антикоррозионных покрытий / Гарипов P.M.; Квасов

129. С.А.; Лебедев Е.П.; Кириллов А.Н.; Какурина В.П.; Ефремова А.А.; Хузаханов P.M.; Дебердеев Р.Я. (Россия)- № 2002131597/04; Заявл. 25.11.2002; Опубл. 10.06.2004.

130. Химический энциклопедический словарь./ Гл. ред. Н.Л. Кнунянц. М.: Советская энциклопедия. 1983.

131. Мошинский Л.Я. Отвердители для эпоксидных смол. Обзор инф. Сер. «Эпоксидные смолы и материалы на их основе»/ Л.Я. Мошинский, Э.С. Белая. М.: НИИТЭХИМ, 1983. 39 с.

132. Органические растворители: Физические свойства и методы их очистки / Под ред. А. Вайсбергера. М.: Иностр. лит, 1958. 519 с.

133. Нестеров О.В. Полимеры изоцианатов / О.В. Нестеров, Р.П. Тигер // Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972. Т.1. С.829-830.

134. Вредные вещества в промышленности. 4.1. /Под ред. Н.В. Лазарева, 5-е изд., стереотип. М, Л.: Химия, 1965. 832 с.

135. Торопцева A.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений / A.M. Торопцева, Н.В. Белогородская, В.М. Бондаренко//Под. ред. А.Ф. Николаева. Л.: Химия, 1972. 415с.

136. Stagg Н.Е. Metod for determination of isocyanates // Analyst. 1946. V.71. № 844. -P. 557-559.

137. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография/ Ю. Кирхнер // М.: Мир, 1981. 615с.

138. Исакова Н.А. Методы исследования состава эластомеров/ Н.А. Исакова, B.C. Фихтенгольц, В.Н. Красикова//. Л.: Химия, 1974. 104с.

139. Багров Ф.В. Рефрактометрия и ИК-спектроскопия: руководство по методам исследования мономеров / Ф.В. Багров // Чебоксары: Чув.ГУ, 1981. 127с.

140. Карякин М.И. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий / М.И. Карякин // М.: Химия, 1977. 247с.

141. Практикум по технологии резиновых изделий. Л.: Химия, 1989. С. 6264.

142. Практикум по химии и физике полимеров / Под ред. В.Ф. Куренкова. М.: Химия, 1990. 300с.

143. Flory P. Principles of Polymer Sci, 1559, 476 p.

144. Физер JT. Органическая химия / Л. Физер, М. Физер. // Углубленный курс. Т.П. / Под ред. Н.С. Вульфсона, М.: Химия, 1970, С. 244-245.

145. Липатов Ю.С, Веселовский Я.С. ВМС. Сер. А. 1986. Т.28. № 11. С. 2259-2264.

146. Фирсов В.А. Модификация эпоксидных композиций низкомолекулярными каучуками/ В.А. Фирсов и др. // Донецк, УкрНИИпластмасс.- 1983. -214 с.

147. Кацнельсон М.Ю. Пластические массы: Свойства и применение/ М.Ю. Кацнельсон, Г.А. Балаев. // Справочник. 3-е изд., перераб. Л.: Химия, 1978.

148. Киселев М. Р. Структурная организация жидких низкомолекулярных эпоксидных олигомеров / М.Р. Киселев, И.И. Бардышев // Журнал физической химии. 2007. - Т. 81. №2. - С. 265-271.

149. Любартович С.А. Реакционное формование полиуретанов/ С.А. Любартович, Ю.Л. Морозов, О.Б. Третьяков //. М.: Химия, 1990, 288 с.

150. Преч Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Больманн, К. Аффольтер. Пер.с англ. -М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 438 с. ISBN 5-94774-572-0

151. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А.Т. Лебедев. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. - 493с. ISBN 5-94774-052-4.

152. Хмельницкий Р. А. пиролитическая масс-спектрометрия высокомолекулярных соединений / Р.А. Хмельницкий, И.М. Лукашенко, Е.С. Бродский. -М.: Химия, 1980. -280с.

153. Липатов Ю.С. Структура и свойства полиуретанов / Ю.С. Липатов, Ю.Ю. Керча, Л.М. Сергеева // Киев: Наукова думка, 1970. 279 с.

154. Петров Г.Н. Синтез олигомеров с реакционноспособными концевыми группами и эластомерные материалы на их основе / Г.Н. Петров, А.С. Лыкин //Высокомолек. соед. -1978. -Т. 20. -Сер. А. № 6. -С. 1203-1213.

155. Тейтельбаум Б.Я. Термо-механический анализ полимеров / Б.Я. Тейтельбаум // М.: Наука, 1979. 236 с.

156. Липатов Ю.С. Физическая химия наполненных полимеров / Ю.С. Липатов // М.: Химия, 1978. 544 с.149