Многофункциональная дериватизация для газохроматографического определения следов замещенных фенолов и анилинов в водных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Груздев, Иван Владимирович

• Груздев, Иван Владимирович
• кандидат наук
• 2016

Оглавление диссертации кандидат наук Груздев, Иван Владимирович

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ И АНИЛИНОВ. МЕТОДЫ ИХ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ХИМИЧЕСКОГО АНАЛИЗА В ВОДНЫХ СРЕДАХ

(ЛИТЕРАТУРНЫЕ ДАННЫЕ)

1 Общая характеристика физико-химических свойств, токсичность и источники

поступления в биосферу

1.1 Фенол и его хлор-, алкил- и нитрозамещенные

1.2 Анилин и его хлор-, метил- и нитрозамещенные

1.3 Количественный химический анализ анилинов и фенолов в воде

1.3.1 Нехроматографические методы анализа

1.3.2 Хроматографические методы анализа

1.3.2.1 Химическая модификация анилинов и фенолов в газовой хроматографии

1.3.2.1.1 Получение производных по функциональным группам

1.3.2.1.2 Получение производных по ароматическому ядру

1.3.2.2 Методы экстракционного концентрирования анилинов и фенолов

1.3.2.3 Химическая модификация анилинов и фенолов в ВЭЖХ

ГЛАВА 2 МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1 Приборы и оборудование

2.2 Стандартные образцы, реактивы и растворители

2.3 ГХ/МС идентификация и расчет хроматографических параметров галоген-производных

2.4 Расчет экстракционных характеристик галогенпроизводных

ГЛАВА 3 ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ ФЕНОЛОВ И АНИЛИНОВ

3.1 Галогенирующие системы

3.1.1 Бромирующие системы

3.1.2 Йодирующие системы

3.2 Хлорфенолы

3.2.1 Бромированные хлорфенолы

3.2.1.1 Получение бромированных хлорфенолов в водных средах

3.2.1.2 Дериватизация бромированных хлорфенолов по ОН-группе

3.2.2 Йодированные хлорфенолы

3.2.2.1 Получение йодированных хлорфенолов в водных средах

3.2.2.2 Дериватизация йодированных хлорфенолов по ОН-группе

3.3 Алкилфенолы

3.3.1 Бромированные алкилфенолы

3.3.1.1 Получение бромированных алкилфенолов в водных средах

3.3.1.2 Дериватизация бромированных алкилфенолов по ОН-группе

3.3.2 Йодированные алкилфенолы

3.3.2.1 Получение йодированных алкилфенолов в водных средах

3.3.2.2 Дериватизация йодированных алкилфенолов по ОН-группе

3.4 Нитрофенолы

3.4.1 Бромированные нитрофенолы

3.4.1.1 Получение бромированных нитрофенолов в водных средах

3.4.1.2 Дериватизация бромированных нитрофенолов по ОН-группе

3.5 Метиланилины

3.5.1 Бромированные метиланилины

3.5.1.1 Получение бромированных метиланилинов в водных средах

3.5.1.2 Дериватизация бромированных метиланилинов по КН2-группе

3.5.2 Йодированные метиланилины

3.5.2.1 Получение йодированных метиланилинов в водных средах

3.5.2.2 Дериватизация йодированных метиланилинов по КН2-группе

3.6 Хлоранилины

3.6.1 Бромированные хлоранилины

3.6.1.1 Получение бромированных хлоранилинов в водных средах

3.6.1.2 Дериватизация бромированных хлоранилинов по КН2-группе

3.7 Нитроанилины

3.7.1 Бромированные нитроанилины

3.7.1.1 Получение бромированных нитроанилинов в водных средах

ГЛАВА 4 КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОЛОВ И

АНИЛИНОВ (ЖИДКОСТНАЯ ЭКСТРАКЦИЯ)

4.1. Экстракционное концентрирование галогенированных фенолов

4.1.1 Жидкостная экстракция с промежуточной реэкстракцией

4.1.2 Закономерности экстракции замещенных фенолов

4.2 Экстракционное концентрирование галогенированных анилинов

4.2.1 Жидкостная экстракция с высоким соотношением фаз

4.2.2 Закономерности экстракции замещенных анилинов

ГЛАВА 5 ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ И АНИЛИНОВ

МЕТОДОМ ГХ/ДЭЗ

5.1. Идентификация фенолов и анилинов методом ГХ/ДЭЗ

5.1.1 Индексы удерживания замещенных фенолов и анилинов

5.1.2 Идентификация анилинов и фенолов в воде (способ А)

5.1.3 Идентификация анилинов и фенолов в воде (способ Б)

5.2 Определение анилинов и фенолов в воде методом ГХ/ДЭЗ

5.2.1 Определение фенола в высокоцветных природных водах

5.2.2 Определение алкилфенолов в водных средах

5.2.3 Определение хлорфенолов в водных средах

5.2.4 Определение нитрофенолов в водных средах

5.2.5 Определение хлоранилинов в водных средах

5.2.6 Определение метиланилинов в водных средах

5.2.7 Определение нитроанилинов в водных средах

5.3 Метрологические характеристики способов определения анилинов и фенолов в водных средах

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

ПРИЛОЖЕНИЕ

Приложение А. Масс-спектры галогенированных фенолов и анилинов

Приложение Б. Индексы удерживания галогенированных фенолов и анилинов

водных средах

ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

EPA - агентство по охране окружающей среды США

ГХ/МС (GC/MS)- газовая хроматография с масс-спектрометрическим детектором

ГХ/ДЭЗ (GC/ECD) - газовая хроматография с детектором электронного захвата

MS-NICI - химическая ионизация с регистрацией анионов

MS-PICI - химическая ионизация с регистрацией катионов

MS-EI - электронный удар с регистрацией катионов

ПИД (FID) - пламенно-ионизационный детектор

ККК - кварцевая капиллярная колонка

Faf - коэффициент асимметрии хроматографического пика (asymmetry factor)

LLE - жидкостная экстракция

LPME - жидкостная микроэкстракция

SPE - твердофазная экстракция

SPME - твердофазная микроэкстракция

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ПХДД - полихлорированные дибензо-и-диоксины

АК - аминокислота

Gly - глицин (аминоуксусная кислота)

a-Ala - а-аланин

P-Ala - Р-аланин

Pyr - пиридин

ВС - внутренний стандарт

r - фазовое отношение объемов водной и органической фаз при экстракции RI - хроматографический индекс удерживания MDL - предел детектирования

ML - нижняя граница интервала определяемых концентраций ПДК - предельно-допустимая концентрация TOC - общий органический углерод X - удельная электропроводность воды НЖФ - неподвижная жидкая фаза

D - коэффициент распределения вещества в системе органический растворитель/вода

КХА - количественный химический анализ

RedOx потенциал- окислительно-восстановительный потенциал

Аналиты (фенолы и анилины):

Незамещенные

фенол

анилин

Хлорзамещенные

2-ХФ - 2-хлорфенол

3-ХФ - 3-хлорфенол

4-ХФ - 4-хлорфенол

2.3-ДХФ - 2,3-дихлорфенол

2.4-ДХФ - 2,4-дихлорфенол

2.5-ДХФ - 2,5-дихлорфенол

2.6-ДХФ - 2,6-дихлорфенол 3,4-ДХФ - 3,4-дихлорфенол

2.4.5-ТХФ - 2,4,5-трихлорфенол

2.4.6-ТХФ - 2,4,6-трихлорфенол ПХФ - пентахлорфенол

2-ХА - 2-хлоранилин

3-ХА - 3-хлоранилин

4-ХА - 4-хлоранилин 2,4-ДХА - 2,4-дихлоранилин 2,6-ДХА - 2,6-дихлоранилин

2.4.5-ТХА - 2,4,5-трихлоранилин

2.4.6-ТХА - 2,4,6-трихлоранилин

Нитрозамещенн ые

2-НФ - 2-нитрофенол 4-НФ - 4-нитрофенол

3-НФ - 3-нитрофенол

2-НА - 2-нитроанилин

3-НА - 3-нитроанилин

4-НА - 4-нитроанилин 2,4-ДНА - 2,4-динитроанилин 2,6-ДНА - 2,6-динитроанилин

Алкилзамещенные

2-МФ - 2-метилфенол

3-МФ - 3-метилфенол

4-МФ - 4-метилфенол 4-^-БФ - 4-трет-бутилфенол 4-^-ОФ - 4-трет-октилфенол

2.3-ДМФ - 2,3-диметилфенол

2.4-ДМФ - 2,4-диметилфенол

2.5-ДМФ - 2,5 -диметилфенол

2.6-ДМФ - 2,6-диметилфенол

3.4-ДМФ - 3,4-диметилфенол

3.5-ДМФ - 3,5-диметилфенол 2,3,5-ТМФ - 2,3,5-триметилфенол 3,4,5-ТМФ - 3,4,5-триметилфенол

2-МА - 2-метиланилин

3-МА - 3-метиланилин

4-МА - 4-метиланилин

2.3-ДМА - 2,3-диметиланилин

2.4-ДМА - 2,4-диметиланилин

2.5-ДМА - 2,5-диметиланилин

2.6-ДМА - 2,6-диметиланилин

3.4-ДМА - 3,4-диметиланилин

3.5-ДМА - 3,5-диметиланилин

Реагенты:

АА - ангидрид этановой кислоты

TFAA - ангидрид трифторэтановой кислоты

PFAA - ангидрид пентафторпропановой кислоты

НАА - ангидрид гептафторбутановой кислоты

PFB-Cl - хлорид перфторбензойной кислоты

BSTFA - N,O-бис(триметилсилил)трифторацетамид

MTBSTFA - N-метил-N-трет-бутилдиметилсилил-трифторaцетaмид

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Многофункциональная дериватизация для газохроматографического определения следов замещенных фенолов и анилинов в водных средах»

ВВЕДЕНИЕ

Определение в водных средах гидрофильных органических токсикантов, значительную часть которых составляют замещенные фенолы и анилины, продолжает оставаться актуальным направлением исследований в аналитической химии. В различных водных объектах нормируют содержание уже нескольких десятков таких соединений, и этот список продолжает пополняться. Сочетание в молекулах фенолов и анилинов ароматического ядра, обеспечивающего высокую термическую устойчивость, и активных орто-пара-ориентирующих заместителей, создает условия для самого разностороннего применения соединений этих классов промышленности. Основные потребители соединений этих классов - это предприятия органического синтеза и фармацевтической промышленности. В больших количествах фенолы и анилины применяются или продуцируются как побочные продукты при деревоперера-ботке, в целлюлозно-бумажном производстве, добыче полезных ископаемы, также сопровождается. Их контакт с хлором в любых технологических процессах ведет к образованию еще более токсичных хлорсодержащих продуктов. Хлоранилины и хлорфенолы образуются при дезинфекции питьевой воды и, что особо опасно, - выступают в роли прямых предшественников диоксинов. В естественных условиях соединения этих классов образуются при деструкции органических веществ почвы, а также широко применяемых антисептиков и пестицидов (хлоргексидин, триклозан, линурон, аминокарб и др.).

В последнее время, в связи с постоянно возрастающей ролью полимерных материалов, большое внимание уделяют алкилфенолам (нонилфенолы, октилфенолы, дифенилолпропан и др.). Эти вещества активно применяют в качестве отвердителей и стабилизаторов различных пластических материалов. Из-за их структурного подобия некоторым гормонам, они способны нарушать эндокринные функции организма, негативно влиять на репродуктивную систему, а также служить причиной онкологических заболеваний.

Интерес к соединениям этих классов аналитическая химия проявляет с середины прошлого века, что связано с периодом бурного развития химической промышленности. До настоящего времени этот интерес не только не ослабевает, а только усиливается, что может быть проиллюстрировано библиометрическими данными (рис. 1). В авторитетных журналах аналитического профиля, таких как Analytical Chemistry, Journal of Chromatography, Analytica Chimica Acta и др., количество статей в год, посвященных определению фенолов в различных объектах биосферы, постоянно растет и приближается к одной тысяче.

Рисунок 1 - Годовое количество статей в журналах аналитического профиля, цитируемых библиографической базой данных Scopus, с упоминанием в тексте статьи термина "Phenol determination"

Высокая токсичность замещенных фенолов и анилинов, ПДК которых в воде составляют 0.1-100 мкг/л, требует создания селективных и высокочувствительных методов их определения на уровне следовых концентраций - 0.005-0.01 мкг/л. Необходимость определения не суммарного содержания соединений этих классов, а именно их селективного детектирования, связана со значительными различиями токсичности даже изомерных фенолов и анилинов. Это условие предопределяет необходимость использования именно хроматографиче-ских методов, прежде всего - высокоэффективной газовой хроматографии, что обеспечивает необходимую селективность разделения изомеров. Однако пределы прямого хроматографи-ческого определения таких аналитов даже с применением современных методов концентрирования и селективного детектирования, как правило, не превышают 0.1-0.5 мкг/л.

Основная причина таких ограничений - наличие в составе молекул полярных гидро-ксильных (фенолы) и аминогрупп (анилины), снижающих эффективность их экстракционного концентрирования, а при хроматографическом разделении вызывающих сильное размывание хроматографических зон (peak tailing, peak broadening). С другой стороны, наличие в составе молекул функциональных групп, содержащих активные атомы водорода, позволяет использовать на стадии подготовки проб такой прием, как получение производных (дерива-тизация, химическая модификация) целевых аналитов для улучшения их хроматографиче-ских характеристик.

Разработанные к настоящему времени методы дериватизации предполагают получение производных непосредственно в воде или в органических средах после проведения экстрак-

ции. Однако, оба этих подхода к химической модификации фенолов и анилинов характеризуются существенными недостатками, приводящими к неудовлетворительной чувствительности их определения. Так, химическая модификация в воде сопровождается гидролизом как получаемых производных, так и применяемых реагентов, а предварительная экстракция фенолов и анилинов малоэффективна из-за их гидрофильности. Известную проблему представляет и зависимость чувствительности определения этих аналитов от числа и типа заместителей, которая в этих методах полностью не решается. Так, из-за различий в экстракционных и хроматографических свойствах пределы обнаружения фенола и пентахлорфенола при определении с электронозахватным детектором (ДЭЗ) могут отличаться на 3 -4 порядка, что делает невозможным их одновременное определение.

Таким образом, существует объективная необходимость в развитии новых методологических и методических подходов к дериватизации гидрофильных органических токсикантов. Одним из путей решения обозначенных выше проблем может служить подход, предполагающий химическую модификацию целевых аналитов, как по функциональной группе, так и по атомам углеродного скелета молекул фенолов и анилинов. Такой подход, в зависимости от целей анализа, позволяет «гибко» варьировать свойства получаемых производных и одновременно решать сразу несколько аналитических задач (многофункциональная дериватиза-ция).

Цель исследования:

Разработка новых газохроматографических способов определения гидрофильных органических поллютантов в водных средах на уровне следовых и предельно-допустимых концентраций (0.005-0.05 мкг/л), основанных на проведении двухстадийной химической модификации, обеспечивающей их высокоэффективную экстракцию, высокочувствительное детектирование и надежную идентификацию.

Для достижения этой цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Для каждого из шести классов исследованных органических токсикантов (хлор-, ал-кил- и нитрофенолы, хлор-, метил- и нитроанилины) разработать алгоритмы и способы химической модификации, основанные на введении в их молекулы атомов брома или йода по реакции электрофильного ароматического замещения в водных растворах (первая стадия) с последующим ацилированием или силилированием гидроксильных (фенолы) и аминогрупп (анилины) полученных галогенпроизводных в органических экстрактах (вторая стадия).

2. Разработать составы галогенирующих систем (бромирование и йодирование), обеспечивающих получение галогенпроизводных фенолов и анилинов непосредственно в водных средах с близкими к количественным выходами. Теоретически и экспериментально обосновать выбор условий галогенирования для каждого из исследованных классов фенолов и анилинов.

3. Адаптировать методологию жидкостной экстракции анилинов и фенолов для концентрирования их галогенпроизводных на стадии подготовки проб к газохроматографическому анализу в вариантах, исключающих отгонку экстрагента для их дополнительного концентрирования.

4. Разработать способы идентификации анилинов и фенолов в водных растворах, основанные на вариациях хроматографических характеристик получаемых галогенпроизводных, а также различиях скоростей их окисления в присутствии избытка галогена.

5. Предложить способ удаления гумусовых веществ (гуминовые и фульвокислоты) из питьевых и природных вод, оказывающих мешающее влияние при определении фенольных соединений в этих объектах.

6. Обобщить полученные результаты в методических подходах к разработке методик КХА экотоксикантов исследуемых классов в питьевых, поверхностных, грунтовых, сточных водах, снежном покрове и атмосферных осадках в диапазонах концентраций, перекрывающих нижние границы областей нормируемых значений. Провести апробацию разработанных методик на реальных объектах и внедрить их в практику аналитических лабораторий, осуществляющих экологический контроль различных водных объектов.

Научная новизна работы:

1. Для ГХ-определения в водных средах следовых количеств экотоксикантов, молекулы которых включают гидрофобный арильный фрагмент и гидрофильную функциональную группу, предложен новый подход, включающий многофункциональную двухстадийную дериватизацию аналитов и экстрактивное концентрирование получаемых производных.

2. Предложенный подход реализован для определения замещенных фенолов и анилинов (хлор-, нитро- и алкилфенолы, хлор-, метил- и нитроанилины) и включает проведение их двухстадийной химической модификации, а именно - введение атомов галогенов в ароматическое ядро (бромирование или йодирование) по реакции электрофильного ароматического замещения в среде анализируемого водного раствора, с последующей дериватизацией галогенпроизводных по функциональной группе (ацилирование или силилирование) в среде органического экстрагента.

3. Для получения галогенпроизводных фенолов и анилинов непосредственно в водных средах впервые предложено и теоретически обосновано применение принципиально новых галогенирующих систем. Использованы вещества, обратимо реагирующие с галогенами (аминокислоты, бромид-анионы, аммиак и др.), что снижает окислительную активность реагентов в водных растворах, повышает эффективность галогенирования и обеспечивает получение галогенпроизводных фенолов и анилинов с выходами, близкими к количественным.

4. Для каждого из 50 исследуемых соединений, предложено и получено от 5 до 16 новых аналитических форм для их газохроматографического определения - собственно галогенпроизводное (бромпроизводное и/или йодпроизводное), а также продукты его взаимодействия с ангидридами этановой (АА), трифторэтановой (TFAA), пентафторпропановой (PFAA) и гептафторбутановой (НАА) кислот, хлоридом перфторбензойной кислоты (PFB-Cl), Nметил-Ы-трет-бутилдиметилсилил-трифторацетамидом (MTBSTFA) и Ы,0-бмс(триметилсилил)трифторацетамидом (BSTFA). Для всех аналитических форм впервые определены хроматографические индексы удерживания на стандартных полидиметилсилоксановых неподвижных фазах.

5. Для концентрирования замещенных фенолов на стадии подготовки проб предложена новая последовательность операций, включающая галогенирование фенолов, их количественное извлечение в экстракт и промежуточное концентрирование в водно-щелочном растворе, что позволяет достигать высоких коэффициентов концентрирования (К = 5000-10000). Для концентрирования замещенных анилинов теоретически обосновано применение жидкостной экстракции с высокими фазовыми соотношениями (г = 1000-2000). Впервые определены экстракционные характеристики для более, чем 100 смешанных (хлор-, бром- и йодсодержащих) галогенфенолов и галогенанилинов в трех экстракционных системах.

7. Разработаны способы идентификации замещенных анилинов и фенолов в водных средах, основанных:

- на сравнении хроматографических параметров удерживания двух или более аналитических форм идентифицируемых соединений;

- на различиях скоростей окисления галогенированных фенолов в водных средах в присутствии избытка галогена.

8. Предложен новый способ устранения мешающего влияния гумусовых веществ при анализе природных вод на результаты определения содержания фенола и его хлорзамещенных. Способ реализован в варианте колоночной хроматографии на оксиде алюминия в присутствии катионов меди.

Положения, выносимые на защиту:

1. Обоснование нового подхода для газохроматографического определения в водных средах гидрофильных органических токсикантов (хлор-, нитро- и алкилфенолы, хлор-, метил- и нитроанилины), основанного на их двухстадийной химической модификации.

2. Новые галогенирующие системы (бромирование и йодирование) для получения галогенпроизводных фенолов и анилинов непосредственно в водных средах.

3. Новый способ концентрирования фенольных соединений, предполагающий их галогенирование и количественное извлечение в экстракт с промежуточной реэкстракцией в водно-щелочной раствор.

4. Новые способы идентификации замещенных анилинов и фенолов в водных средах, основанные на сравнении газохроматографических характеристик разных аналитических форм этих веществ и различиях скорости окисления их галогенпроизводных в водных средах избытком галогена.

5. Новый способ удаления из питьевых и природных вод гумусовых веществ, оказывающих мешающее влияние при определении фенолов, реализуемый в варианте колоночной хроматографии на оксиде алюминия в присутствии катионов меди.

6. Комплекс методик газохроматографического определения органических токсикантов (хлор-, нитро- и алкилфенолы, хлор-, метил- и нитроанилины) в питьевых, поверхностных, грунтовых, сточных водах, атмосферных осадках и снежном покрове.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа содержит введение, пять глав, заключение, библиографический список и приложения. В первой главе представлен обзор литературных данных, во второй главе приведены условия эксперимента и использованные в работе методики, в главах 3-5 обсуждаются полученные результаты. Работа изложена на 334 страницах, включает 68 таблиц, 137 рисунков и список литературы из 414 наименований.

ГЛАВА 1 СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ И АНИЛИНОВ.

МЕТОДЫ ИХ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ХИМИЧЕСКОГО АНАЛИЗА В ВОДНЫХ СРЕДАХ (ЛИТЕРАТУРНЫЕ ДАННЫЕ)

1 Общая характеристика физико-химических свойств, токсичность и источники поступления в биосферу

1.1 Фенол и его хлор-, алкил- и нитрозамещенные

Фенол

Фенол - родительское вещество гомологического ряда соединений, содержащих гидро-ксогруппы, связанные непосредственно с ароматическим кольцом. Наличие ОН-группы относит его к семейству спиртов, а наличие бензольного ядра делает простейшим представителем ароматического ряда этих соединений:

Поскольку sp3-орбитали атома кислорода содержат спаренные электроны, которые также могут быть задействованы в образовании химических связей, молекула фенола не может быть изображена в виде какой-либо одной структуры с единственно возможным расположением валентных связей. В связи с этим, молекула фенола рассматривается как гибрид из следующих резонансных структур [1]:

Как и следует ожидать, наличие полярной ОН-группы и существование взаимодействия между гидроксилом и ж-системой ароматического ядра будет оказывать значимое влияние на физические и химические свойства фенольных соединений.

Фенол и большинство его замещенных при обычных условиях - твердые бесцветные вещества или жидкости с низкими температурами плавления (табл. 1). По сравнению с веществами, имеющими сопоставимые массы молекул, Тпл и Ткип соответствующих фенолов сильно завышены. Так, по сравнению с толуолом (М = 92,14 г/моль) Тпл и Ткип фенола выше на 136 и 71 °С соответственно. Причина таких различий - образование водородных связей между молекулами фенолов и требующих для их разрыва дополнительных энергозатрат:

Склонность фенольных соединений к образованию водородных связей между молекулами объясняется наличием атома кислорода, который считается основным акцептором водорода из-за двух пар неподеленных электронов и достаточно высокого отрицательного заряда на нем. Способность конкретного фенола к образованию водородной связи определяется типом заместителей в бензольном ядре и связанной с этим степенью делокализации внешних электронных пар атома кислорода в п-систему [2].

Способность к образованию таких связей с молекулами Н2О играет важнейшую роль в водных растворах, обусловливая высокую гидрофильность фенольных соединений:

Сам фенол достаточно хорошо растворяется даже в холодной воде (до 9.3 г/100 мл), а при 70 0С смешивается с ней в любых соотношениях. По сравнению с циклогексанолом (3.7 г/100 мл) и анилином (3.6 г/100 мл), лучшая растворимость фенола связана большей полярностью связи О-Н, которая еще больше поляризуется при сопряжении спаренных электронов кислорода с ароматической п-системой.

При контакте с водой происходит не только растворение фенола, но и его диссоциация по типу кислоты:

©

ОН о

X X

Среди органических соединений, способных к отщеплению протона, фенолы (рКа ~10) находятся между алифатическими спиртами (рКа ~17) и карбоновыми кислотами (рКа ~5). Усиление кислотных свойств фенолов относительно спиртов связывают с большей стабильностью фенолят-иона, чем алкоксид-иона. Так, строение феноксид-иона может быть представлено рядом резонансных структур:

Взаимодействие с п-системой ароматического ядра позволяет эффективно рассредоточивать отрицательный заряд и тем самым стабилизировать ион. Кроме того, в аналогичных резонансных структурах фенола (схема 1, структуры П-ГУ) на атоме кислорода присутствует положительный заряд, что облегчает отщепление протона и образование фенолят-аниона [3].

Выраженная кислотность фенолов играет ключевую роль и в реакциях электрофильно-го замещения. Так, ионизация фенола приводит к появлению полного отрицательного заряда, что сильно смещает электронную плотность связи С-Н к ароматическому ядру (+М-эффект). Это влияние преобразует п-систему таким образом, что фенолят-ион становится самым активным ароматическим субстратом и замещение водорода в пара- и орто-положениях максимально облегчается [4].

Высокая нуклеофильность фенолят-анионов позволяет взаимодействовать им с очень слабыми электрофилами:

В щелочной среде легко протекают реакции формилирования (по Тиману-Реймеру) и алкилирования фенола:

Сложные эфиры фенолов легко образуются в присутствии органических оснований (алкиламины, пиридин):

В реакции галогенирования, сульфирования и нитрования фенолы вступают по механизму электрофильного замещения, который типичен для большинства ароматических соединений.

При взаимодействии с бромом в воде образуется 2,4,6-ТБФ, а при большом избытке Вг2 реакция заканчивается 2,4,4,6-тетрабромоциклогексадиен-2,5-оном:

Фенол достаточно легко нитруется разбавленной азотной кислотой и дает смесь изомеров, взаимодействуя с концентрированной - только 2,4,6-ТНФ:

Сульфирование фенола, в зависимости от температуры проведения реакции, дает в избытке одну из двух изомерных сульфокислот:

Взаимодействие с ацилгалогенидами (реакция Фриделя-Крафтса) катализируется кислотами Льюиса:

Такая высокая и всесторонняя реакционная способность фенола делает его веществом, чрезвычайно привлекательным для химического синтеза [5]. Действительно, он активно используется для производства пластических материалов, антиоксидантов, взрывчатых веществ, пестицидов и красителей. В связи с этим, стоки этих производств, а также предприятий нефте- и угледобычи, являются основным антропогенным источником загрязнения биосферы фенолом, концентрация которого может доходить сотен мг/дм [6].

Мировое промышленное производство фенола в настоящее время составляет более 2 млн. тонн/год [6]. Получение фенола основано на замещении атома галогена или сульфо-группы соответствующих ароматических соединений при их нагревании в щелочной среде:

В последнее время, возрастает доля синтеза фенола на основе кумола (изопропилбензо-ла), поскольку одновременно с фенолом получают и ацетон:

В природных условиях фенол продуцируют гумусовые вещества почвы [7, 8]. Предполагается, что при гидролизе этих высокомолекулярных соединений, разрушаются пептидные и гликозидные связи, в результате чего они и продуцируют низкомолекулярные органические вещества: фенолы, альдегиды, кетоны, алифатические спирты и кислоты.

Хлорфенолы

Из фенола, путем замещения водорода в ароматическом ядре на атомы О можно синтезировать 19 хлорзамещенных, начиная от монохлорфенолов и заканчивая полностью хлорированным пентахлорфенолом, свойства которых представлены в табл. 1.

C6H5-nanOH (п = 1-5)

Таблица 1 - Физико-химические свойства хлорфенолов [6, 9]

Вещество Мг Т °С S, г/100 г воды (20 °С) рКа ^ К™ Pн.пар, Па (20 °С)

Фенол 94.11 40.9 8.3 9.98 1.46 37.6

2-ХФ 128.56 9.3 2.0 8.48 2.15 220

3-ХФ 128.56 32.6 2.2 9.08 2.5 30.2

4-ХФ 128.56 43.5 2.7 9.42 2.39 22.7

2,4-ДХФ 163.01 45 0.45 8.09 3.2 22.6

2,6-ДХФ 163.01 67 0.26 6.79 - 16.1

2,4,5-ТХФ 197.46 67 0.095 6.94 3.72 11.3

2,4,6-ТХФ 197.46 69 0.043 6.18 3.69 7.6

2,3,4,5-ТеХФ 231.89 117 0.017 6.48 4.8 -

2,3,5,6-ТеХФ 231.89 115 0.01 3.88 4.9 -

ПХФ 266.35 190 0.0014 4.90 5.01 6.1

Большое влияние на свойства хлорфенолов оказывает гидроксильная группа и ее способность образовывать внутри- и межмолекулярные водородные связи. Как и фенол, хлор-фенолы благодаря межмолекулярной ассоциации характеризуются высокими температурами плавления (кипения) и низкой летучестью. Только 2-ХФ имеет аномально высокое значение давления насыщенных паров (220 Па) и при комнатной температуре является жидкостью (Тпл. = 9.3 °С). Эти особенности 2-ХФ объясняются наличием водородной связи внутри молекулы, которая значительно ослабляет межмолекулярное взаимодействие [10]:

н-о

Введение атомов хлора в молекулу органического соединения, как известно, оказывает гидрофобное действие [11], поэтому с увеличением степени хлорированности растворимость хлорфенолов в воде закономерно снижается. Одновременно с этим повышается сродство хлорфенолов к органическим средам - коэффициенты их распределения в системах с органическими растворителями последовательно возрастают (табл. 1).

Введение электроноакцепторных атомов хлора усиливает дефицит электронной плотности, возникающий на атоме кислорода (-1-эффект). По этой причине, связь О-Н еще больше поляризуется:

По этой причине, с увеличением хлорированности фенола, кислотные свойства пропорционально усиливаются (табл. 1). Следует отметить, что на кислотные свойства здесь влияет и положение атома хлора относительно фенольного гидроксила. Наибольшее влияние на величину рКа хлорфенолов оказывает заместитель, находящийся в орто-положении, с увеличением расстояния от OH-группы -I-эффект атома хлора ослабляется, как и кислотные свойства:

о-ХФ > м-ХФ > п-ХФ

Количество и положение атомов Cl в бензольном ядре определяет и индивидуальную токсичность хлорфенолов по отношению к живым организмам. Эффективность влияния вещества на организм тесно связана с его способностью проникать через клеточную мембрану, которая возрастает при увеличении его гидрофобности (log Kow). Закономерно, что с увеличением числа атомов хлора в молекуле наблюдается рост токсичности хлорфенолов [12]. Так, летальная концентрация (ЛК50) для рыб (Pimephales promelas) в ряду фенол - 2-ХФ -2,4-ДХФ - 2,4,6-ТХФ уменьшается с 32,5 до 4.7 мг/дм . Тетрахлорзамещенный 2,3,4,6-тетрахлорфенол и ПХФ характеризуются еще большей токсичностью, для которых значения ЛК50 равны 1.03 и 0.22 мг/дм соответственно.

Однако, положение атомов Cl в бензольном ядре также достаточно значимо: по данным [13] наибольшую устойчивость к биодеградации проявляют хлорфенолы с атомами хлора в мета-положениях, чем их орто-замещенные изомеры. Действительно, хлорфенолы, имеющие заместители в орто-положениях, проявляют наименьшую токсичность по отношению к живым организмам среди изомерных моно-, ди- и трихлорфенолов (табл. 2). По этой же причине, наибольшую токсичность среди всех хлорфенолов проявляет не пентахлорфенол, а 3,4,5-ТХФ не имеющий заместителей в орто-положениях [14].

Поскольку хлорфенолы проявляют кислотные свойства, то их токсичность будет определяться еще и значением рН среды в которой они находятся. Так, в нейтральных средах (рН 6-8), фенол и монохлорфенолы находятся в недиссоциированной (молекулярной) форме. Напротив, ди-, три-, тетрахлорфенолы и пентахлорфенол присутствуют, в основном, в ионизированном виде (фенолят-анионы). При повышении рН степень ионизации хлорфенолов возрастает, а способность к биоаккумуляции снижается. И наоборот, при значениях рН < 4 все хлорфенолы полностью переходят в молекулярную форму и токсичность таких сред будет максимальной.

Таблица 2 - Значения ЕС50 (мг/дм3) хлорфенолов для некоторых организмов [15]

Вещество ЕС50*, водоросли Р. subcapitata (72 часа) ЕС50, бактерии V. (0.25 часа)

Фенол 197 165

2-ХФ 51.8 69.5

3-ХФ 11.5 32.3

4-ХФ 31.4 9.71

2,3-ДХФ 10.9 13.4

2,4-ДХФ 8.13 7.14

2,5-ДХФ 3.68 10.3

2,6-ДХФ 16.1 16.5

3,4-ДХФ 2.19 3.60

3,5-ДХФ 2.10 2.66

2,3,4-ТХФ 4.16 0.90

2,3,5-ТХФ 2.26 0.37

2,3,6-ТХФ 8.05 3.30

2,4,5-ТХФ 7.57 0.56

2,4,6-ТХФ 5.64 3.61

*- концентрация токсиканта, вызывающая в экспериментальных условиях гибель 50 % организмов.

Хлорфенолы могут воздействовать на живые организмы через дыхание, пищу, слизистые оболочки и кожный покров. Интоксикация моно- и дихлорфенолами сопровождается судорогами, мышечной слабостью, болями в суставах, бессонницей и тошнотой [16]. Поли-хлорированные фенолы (3,4,6-ТХФ, 2,4,6-ТХФ, и 2,3,4,6-ТеХФ) могут запускать в клетках процессы окислительного фосфорилирования, сопровождающиеся образованием активных формы кислорода (Н2О2) и свободных радикалов, что повышает риск возникновения хромосомных аберраций [17]. Как показано в работе [18], ПХФ и 2,4,6-ТХФ обладают выраженной канцерогенной активностью, вызывая возникновение лейкемии и саркомы мягких тканей (мыши, крысы).

В соответствии с директивой ВОЗ, хлорфенолы включены в число приоритетных пол-лютантов питьевой воды [19]. Неопасной для человека считается суммарная концентрация хлорфенолов в питьевой воде, не превышающая 1.0 мкг/л. Значения ПДК хлорфенолов в природной воде, принятые ЕРА, составляют: для монохлорфенолов 25 мкг/дм , дихлорфено-

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Груздев, Иван Владимирович, 2016 год

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1. Rappoport, Z. The chemistry of phenols / Z. Rappoport. - Hoboken : Wiley, 2003. - 1667 с.

2. Bellamy, L. J. Hydrogen bonding in alcohols and phenols / L. J. Bellamy, R. J. Pace // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. - 1971. - Т. 27. - № 5. - С. 705-713.

3. Моррисон, P. Органическая химия / P. Моррисон, P. Бойд. - М. : Мир, 1974. - 1133 с.

4. Агрономов, А. Е. Избранные главы органической химии / А. Е. Агрономов. - М. : Химия, 1990. - 560 с.

5. Харлампович, Г. Д. Фенолы / Г. Д. Харлампович, Ю. В. Чуркин. - М. : Химия, 1974. -376 с.

6. Елин, Е. С. Фенольные соединения в биосфере / Е. С. Елин. - Новосибирск : Изв-во СО РАН, 2001. - 392 с.

7. Аюкаев, Р. И. Проблемы удаления гумусовых веществ из поверхностных и подземных вод в России / Р. И. Аюкаев, Е. Г. Петров, Р. Р. Аюкаев // Вода и экология. - 2000. - № 1. - С. 3-9.

8. Synthesis of amino-phenolic humic-like substances and comparison with natural aquatic humic acids: A multi-analytical techniques approach / A. -. Jung, C. Frochot, S. Parant, B. S. Lartiges, C. Selve, M. -. Viriot, J. -. Bersillon // Organic Geochemistry. - 2005. - Т. 36. - № 9. - С. 1252-1271.

9. Mackay, D. Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals / D. Mackay. - Boca Raton : CRC/Taylor & Francis, 2006. - 4182 с.

10. Desiraju, G. The Weak Hydrogen Bond / G. Desiraju, T. Steiner. - New York : Oxford University Press, 2001. - 480 с.

11. Коренман, И. М. Экстракция в анализе органических веществ / И. М. Коренман. - М. : Химия, 1977. - 199 с.

12. Ren, S. An exploratory study of the use of multivariate techniques to determine mechanisms of toxic action / S. Ren, P. D. Frymier, T. W. Schultz // Ecotoxicology and Environmental Safety. -2003. - Т. 55. - № 1. - С. 86-97.

13. Liu, D. A systematic study of the aerobic and anaerobic biodegradation of 18 chlorophenols and 3 cresols / D. Liu, G. Pacepavicius // Toxicity Assessment. - 1990. - Т. 5. - № 4. - С. 367-387.

14. In vitro cytotoxicity of chlorophenols to goldfish GF-scale (GFS) cells and quantitative structure-activity relationships / H. Saito, M. Sudo, T. Shigeoka, F. Yamauchi // Environmental Toxicology and Chemistry. - 1991. - Т. 10. - № 2. - С. 235-241.

15. Toxicity of 58 substituted anilines and phenols to algae Pseudokirchneriella subcapitata and bacteria Vibrio fischeri: Comparison with published data and QSARs / V. Aruoja, M. Sihtmae, H. Dubourguier, A. Kahru // Chemosphere. - 2011. - Т. 84. - № 10. - С. 1310-1320.

16. Michalowicz, J. Phenols - Sources and Toxicity (Review) / J. Michalowicz, W. Duda // Polish J. of Environ. Stud. - 2007. - Т. 16. - № 3. - С. 347-362.

17. Zeljezic, D. Chromosomal aberration and single cell gel electrophoresis (Comet) assay in the longitudinal risk assessment of occupational exposure to pesticides / D. Zeljezic // Mutagenesis. -2001. - Т. 16. - № 4. - С. 359-363.

18. Toxicology and carcinogenesis studies of pentachlorophenol in rats / R. S. Chhabra, R. M. Maronpot, J. R. Bucher, J. K. Haseman, J. D. Toft, M. R. Hejtmancik // Toxicological Sciences. -1999. - Т. 48. - № 1. - С. 14-20.

19. Кузубова, Л. И. Органические загрязнители питьевой воды / Л. И. Кузубова, С. В. Морозов. - Новосибирск : Изв-во СО РАН, 1993. - 167 с.

20. Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315-03. Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. - М. : Госкомсанэпиднадзор России, 2004. - 84 с.

21. СанПиН 2.1.4.1074-01. Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качеств. - М. : Госкомсан-эпиднадзор России, 2001. - 111 с.

22. Перечень рыбохозяйственных нормативов. - М. : Изд-во ВНИРО, 1999. - 304 с.

23. Кузубова, Л. И. Химические методы подготовки воды (хлорирование, озонирование, фторирование) / Л. И. Кузубова, В. Н. Кобрина. - Новосиб.: Изв-во СО РАН, 1996. - 132 с.

24. Olaniran, A. O. Chlorophenols and other related derivatives of environmental concern: Properties, distribution and microbial degradation processes / A. O. Olaniran, E. O. Igbinosa // Chemosphere. - 2011. - Т. 83. - № 10. - С. 1297-1306.

25. Мельников, Н. Н. Пестициды: Химия, технология, применение. / Н. Н. Мельников. -М. : Химия, 1987. - 710 с.

26. Formation of chlorinated hydrocarbons by water chlorination / E. S. Lahaniatis, W. Bergheim, D. Kotzias, G. Pilidis // Chemosphere. - 1994. - Т. 28. - № 2. - С. 229-235.

27. Славинская, Г. В. Влияние хлорирования на качество питьевой воды / Г. В. Славин-ская // Химия и технология воды. - 1991. - Т. 13. - № 11. - С. 1013-1022.

28. Федоров, Л. А. Диоксины: химико-аналитические аспекты проблемы / Л. А. Федоров, Б. Ф. Мясоедов // Успехи химии. - 1990. - Т. 59. - № 11. - С. 1818-1866.

29. Кунцевич, А. Д. Дибензо-п-диоксины. Методы синтеза, химические свойства и оценка опасности / А. Д. Кунцевич, В. Ф. Головков, В. Р. Рембовский // Успехи химии. - 1996. - Т. 65. - № 1. - С. 29-41.

30. Post-combustion formation of PCDD, PCDF, PCBz, and PCPh in a laboratory-scale reactor: Influence of dibenzo-p-dioxin injection / S. Jansson, J. Fick, M. Tysklind, S. Marklund // Chemosphere. - 2009. - Т. 76. - № 6. - С. 818-825.

31. Enhanced transformation of triclosan by laccase in the presence of redox mediators / K. Murugesan, Y. Chang, Y. Kim, J. Jeon, E. Kim // Water Research. - 2010. - Т. 44. - № 1. - С. 298-308.

32. Aquatic degradation of triclosan and formation of toxic chlorophenols in presence of low concentrations of free chlorine / P. Canosa, S. Morales, I. Rodríguez, E. Rubí, R. Cela, M. Gómez // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2005. - Т. 383. - № 7-8. - С. 1119-1126.

33. Determination of pesticide transformation products: A review of extraction and detection methods / J. L. Martínez Vidal, P. Plaza-Bolaños, R. Romero-González, A. Garrido Frenich // Journal of Chromatography A. - 2009. - Т. 1216. - № 40. - С. 6767-6788.

34. Tekel, J. Chromatographic methods in the determination of herbicide residues in crops, food and environmental samples / J. Tekel, J. Kovacicova // Journal of Chromatography A. - 1993. - Т. 643. - № 1. - С. 291-303.

35. Czaplicka, M. Sources and transformations of chlorophenols in the natural environment / M. Czaplicka // Science of The Total Environment. - 2004. - Т. 322. - № 1-3. - С. 21-39.

36. Коренман, Я. И. Экстракция фенолов / Я. И. Коренман. - Горький : Волго-Вятское изд-во, 1973. - 214 с.

37. Лазарев, Н. В. Вредные вещества в промышленности. Органические вещества. / Н. В. Лазарев, Э. Н. Левина. - Л. : Химия, 1976. - Т. 1. - 592 с.

38. Fiege, H. Cresols and Xylenols / H. Fiege // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Отв. ред. B. Elvers. - Weinheim : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000. - С. 419-461.

39. Nonylphenol in the environment: A critical review on occurrence, fate, toxicity and treatment in wastewaters / A. Soares, B. Guieysse, B. Jefferson, E. Cartmell, J. N. Lester // Environment International. - 2008. - Т. 34. - № 7. - С. 1033-1049.

40. Schultz, T. W. Structure-activity relationships for gene activation oestrogenicity: Evaluation of a diverse set of aromatic chemicals / T. W. Schultz, G. D. Sinks, M. T. D. Cronin // Environmental Toxicology. - 2002. - Т. 17. - № 1. - С. 14-23.

41. Ying, G. Environmental fate of alkylphenols and alkylphenol ethoxylates / G. Ying, B. Williams, R. Kookana // Environment International. - 2002. - Т. 28. - № 3. - С. 215-226.

42. Nonylphenol, an integrated vision of a pollutant / R. Vazquez-Duhalt, F. Marquez-Rocha, E. Ponce, A. F. Licea, V. T. Viana // Applied Ecology and Environmental Research. - 2005. - Т. 4. -№ 1. - С. 1-25.

43. Spectral and GC-MS analysis of phototransformation of herbicides in water / O. N. Chaikovskaya, I. V. Sokolova, E. A. Karetnikova, V. S. Mal'kov, S. V. Kuz'mina // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2009. - Т. 82. - № 3. - С. 396-401.

44. Atrache, L. Identification of phenyl-N-methylcarbamates and their transformation products in Tunisian surface water by solid-phase extraction liquid chromatography-tandem mass spectrome-try / L. Atrache, S. Sabbah, J. Morizur // Talanta. - 2005. - Т. 65. - № 2. - С. 603-612.

45. Ершов, В. В. Пространственно-затрудненные фенолы / В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володькин. - М. : Химия, 1972. - 352 с.

46. Рогинский, В. А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность / В. А. Рогинский. - М. : Наука, 1988. - 247 с.

47. LaFleur, A. D. A review of separation methods for the determination of estrogens and plastics-derived estrogen mimics from aqueous systems / A. D. LaFleur, K. A. Schug // Analytica Chimica Acta. - 2011. - Т. 696. - № 1-2. - С. 6-26.

48. Вартанян, Р. С. Синтез основных лекарственных средств / Р. С. Вартанян. - М. : Медицинское информационное агенство, 2005. - 843 с.

49. Sax, N. I. Dangerous Properties of Industrial Materials / N. I. Sax, R. J. Lewis. - New York : Van Nostrand Reinhold, 1989. - Т. 3. - 1118 с.

50. Booth, G. Nitro Compounds, Aromatic / G. Booth // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Отв. ред. B. Elvers. - Weinheim : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2012. - С. 301349.

51. Zhao, X. A Study of the Degradation of Organophosphorus Pesticides in River Waters and the Identification of Their Degradation Products by Chromatography Coupled with Mass Spectrom-etry / X. Zhao, H. Hwang // Archives of Environmental Contamination and Toxicology. - 2009. - Т. 56. - № 4. - С. 646-653.

52. Phenol Photonitration and Photonitrosation upon Nitrite Photolysis in basic solution / D. Vione, V. Maurino, E. Pelizzetti, C. Minero // International Journal of Environmental Analytical Chemistry. - 2004. - Т. 84. - № 6-7. - С. 493-504.

53. Patnaik, P. Reaction of phenol with nitrite ion: pathways of formation of nitrophenols in environmental waters / P. Patnaik, J. N. Khoury // Water Research. - 2004. - Т. 38. - № 1. - С. 206210.

54. Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. - М. : Высш. шк., 1990. - 751 с.

55. Rappoport, Z. The chemistry of anilines / Z. Rappoport. - NY : Wiley, 2007. - 1139 с.

56. Лурье, Ю. Ю. Справочник по аналитической химии / Ю. Ю. Лурье. - М. : Химия, 1971. - 456 с.

57. Резников, В. А. Химия азотсодержащих органических соединений / В. А. Резников. -Новосибирск : Изд-во Новосиб. гос. ун-та, 2006. - 130 с.

58. Несмеянов, А. Н. Начала органической химии (том 1) / А. Н. Несмеянов, Н. А. Несмеянов. - М. : Химия, 1970. - Т. 1. - 824 с.

59. Aniline / T. Kahl, K. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, H. Höke, R. Jäckh // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Отв. ред. B. Elvers. - Weinheim : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2005. - С. 2-15.

60. Vogt, P. F. Amines, Aromatic / P. F. Vogt, J. J. Gerulis // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Отв. ред. B. Elvers. - Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000. - С. 1-20.

61. Aquatic multi-species acute toxicity of (chlorinated) anilines: Experimental versus predicted data / N. Dom, D. Knapen, D. Benoot, I. Nobels, R. Blust // Chemosphere. - 2010. - Т. 81. - № 2. -С.177-186.

62. Bioconcentration, metabolism and toxicity of substituted anilines in the zebrafish (Brachydanio rerio) / S. Zok, G. Gorge, W. Kalsch, R. Nagel // Science of The Total Environment. -1991. - Т. 109-110. - С. 411-421.

63. Hermens, J. Quantitative structure-activity relationships and mixture toxicity studies of chloro- and alkylanilines at an acute lethal toxicity level to the guppy (Poecilia reticulata) / J. Hermens, P. Leeuwangh, A. Musch // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 1984. - Т. 8. - № 4. - С. 388-394.

64. Brunsbach, F. R. Degradation of chloroanilines in soil slurry by specialized organisms / F. R. Brunsbach, W. Reineke // Applied Microbiology and Biotechnology. - 1993. - Т. 40. - С. 402407.

65. Method 8131 Aniline and Selected Derivatives by Gas-Chromatography. - Washington : EPA, 1996. - 13 с.

66. McCarty, L. S. Review of the toxicity of chemical mixtures containing at least one organochlorine / L. S. McCarty, C. J. Borgert // Regulatory Toxicology and Pharmacology. - 2006. - Т. 45. - № 2. - С. 104-118.

67. Carcinogenicity of p-chloroaniline in rats and mice / R. S. Chhabra, J. E. Huff, J. K. Haseman, M. R. Elwell, A. C. Peters // Food and Chemical Toxicology. - 1991. - Т. 29. - № 2. - С. 119-124.

68. Chromatographic determination of phenylurea herbicides and their corresponding aniline degradation products in environmental samples. I. / A. De Kok, Y. J. Vos, C. Van Garderen, T. De Jong, M. Van Opstal, R. W. Frei, R. B. Geerdink, U. A. Th. Brinkman // Journal of Chromatography A. - 1984. - Т. 288. - С. 71-89.

69. Bradway, D. E. Electron Capture Gas-Chromatographic Analysis of the Amine Metabolites of Pesticides: Derivatization of Anilines / D. E. Bradway, T. Shafik // Journal of Chromatographic Science. - 1977. - Т. 15. - № 8. - С. 322-328.

70. Below, H. HPLC Determination of the Antiseptic Agent Chlorhexidine and its Degradation Products 4-Chloroaniline and 1-Chloro-4-Nitrobenzene in Serum and Urine / H. Below, N. Lehan, A. Kramer // Microchimica Acta. - 2004. - Т. 146. - № 2. - С. 129-135.

71. Determination of chloroanilines in antibacterial soaps using cation-exchange chromatog-raphy with UV detection / H. T. Rasmussen, N. Omelczenko, S. K. Friedman, B. P. McPherson // Journal of Chromatography A. - 1996. - Т. 719. - № 2. - С. 434-437.

72. Никольский, Б. П. Основные свойства неорганических и органических соединений. Справочник / Б. П. Никольский. - Л. : Химия, 1971. - Т. 2. - 1168 с.

73. Verschueren, K. Handbook of environmental data on organic chemicals / K. Verschueren. -New York : Wiley, 2001. - 1185 с.

74. High-performance liquid chromatography-tandem electrospray mass spectrometry for the determination of lidocaine and its metabolites in human plasma and urine / M. Abdel-Rehim, M. Bielenstein, Y. Askemark, N. Tyrefors, T. Arvidsson // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. - 2000. - Т. 741. - № 2. - С. 175-188.

75. Rickert, D. E. Toxicity of nitroaromatic compounds / D. E. Rickert. - Washington : Hemisphere Pub. Corp, 1985. - 295 с.

76. Schmeltz, I. Nitrogen-containing compounds in tobacco and tobacco smoke / I. Schmeltz, D. Hoffmann // Chemical Reviews. - 1977. - Т. 77. - № 3. - С. 295-311.

77. Vineis, P. Aromatic Amines and Cancer / P. Vineis, R. Pirastu // Cancer Causes Control. -1997. - Т. 8. - № 3. - С. 346-355.

78. Clarke, E. A. Organic Dyes and Pigments / E. A. Clarke, R. Anliker // Anthropogenic Compounds. - Berlin : Springer, 1980. - С. 181-215.

79. Spain, J. C. Biodegradation of Nitroaromatic Compounds / J. C. Spain // Environmental Science Research / Отв. ред. H. S. Rosenkranz. - Boston : Springer Science, 1995. - С. 232.

80. Фомин, Г. С. Вода. Контроль химической, бактериальной и радиационной безопасности по международным стандартам / Г. С. Фомин. - М. : Протектор, 2000. - 848 с.

81. Лурье, Ю. Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод / Ю. Ю. Лурье. -М.: Химия, 1984. - 448 с.

82. РД 52.24.488-2006. Методика выполнения измерений экстракционно-фотометрическим методом после отгонки с паром. - Ростов-на-Дону : Росгидромет, 2006. -34 с.

83. ПНД Ф14.1:2.105-97. Методика выполнения измерений суммарных содержаний летучих фенолов в пробах природных и очищенных сточных вод экстракционно-фото-метрическим методом после отгонки с паром. - М. : Государственный комитет РФ по охране ОС, 1997. - 13 с.

84. Определение "фенольного индекса" в воде методом циклического инжекционного анализа с автономным экстракционно-хроматографическим концентрированием / А. В. Булатов, Е. А. Михайлова, И. И. Тимофеева, А. Л. Москвин, Л. Н. Москвин // Журнал аналитической химии. - 2013. - Т. 68. - № 1. - С. 18-21.

85. Synthesis and analytical applications of 4-aminopyrazolone derivatives as chromogenic agents for the spectrophotometry determination of phenols / Y. C. Fiamegos, C. D. Stalikas, G. A. Pilidis, M. I. Karayannis // Analytica Chimica Acta. - 2000. - Т. 403. - № 1-2. - С. 315-323.

86. Fiamegos, Y. 4-Aminoantipyrine spectrophotometry method of phenol analysis / Y. Fiamegos, C. Stalikas, G. Pilidis // Analytica Chimica Acta. - 2002. - Т. 467. - № 1-2. - С. 105114.

87. Слободина, В. Ш. Разработка экспресс-метода определения фенолов в водах различного типа / В. Ш. Слободина, Н. Н. Аргучинская // Вестник Удмуртского университета. -2003. - С. 137-142.

88. Золотов, Ю. А. Химические тест-методы анализа / Ю. А. Золотов, В. М. Иванов, В. Г. Амелин. - М. : Едиториал УРСС, 2002. - 304 с.

89. Магасумова, А. Т. Совершенствование системы экоаналитического контроля и мониторинга фенола и его производных в водных объектах в зоне влияния химических и нефтехимических предприятий : автореф. дис.... канд. хим. наук : защищена 18.01.2012 : утв. 25.04.2012 / А. Т. Магасумова. - Казань : Изд-во Башкирский госуниверситет, 2012. - 20 с.

90. Flow-injection photometric determination of the phenol index of natural waters in the presence of humic acids / A. L. Moskvin, A. V. Mozzhukhin, E. A. Mukhina, L. N. Moskvin // Journal of Analytical Chemistry. - 2005. - Т. 60. - № 1. - С. 70-74.

91. Беляков, А. А. Унифицированное стандартное вещество для фотометрического определения ароматических аминов и изоцианатов / А. А. Беляков, Л. В. Мельникова, Л. Т. Ку-ренко // Заводская лаборатория. - 1987. - Т. 53. - № 4. - С. 6-8.

92. Коренман, Я. И. Экстракционно-фотометрическое определение микроколичеств ами-нофенолов в водных средах / Я. И. Коренман, Н. Г. Сотникова // Журнал прикладной химии.

- 1983. - № 10. - С. 2278-2280.

93. Коренман, И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И. М. Коренман. - М. : Химия, 1970. - 370 с.

94. Doronin, C. Y. 4-dimethylaminocinnamaldehyde as a photometric reagent for primary aromatic amines / C. Y. Doronin, R. K. Chernova, N. N. Gusakova // Journal of Analytical Chemistry.

- 2004. - Т. 59. - № 4. - С. 335-344.

95. Qureshi, M. Detection and spectrophotometric determination of some aromatic nitrogen compounds with p-dimethyl-aminocinnamaldehyde / M. Qureshi, I. A. Khan // Analytica Chimica Acta. - 1976. - Т. 86. - С. 309-311.

96. Тест-методы определения некоторых органических токсикантов в водных средах / Р. К. Чернова, Л. М. Козлова, Н. Б. Шестопалова, Ю. О. Рьянова // Известия Саратовского университета. - 2008. - № 2. - С. 15-22.

97. ПНД Ф 14.1:2:4.117-96 Методика выполнения измерений массовой концентрации фенолов в пробах природной, питьевой и сточной воды на анализаторе "Флюорат-02". - М. : НПО "Люмэкс, 1997. - 20 с.

98. New ultraviolet ratio spectrophotometric system for the determination of trace amounts of phenolic compounds / J. E. Fountaine, P. B. Joshipura, P. N. Keliher, J. D. Johnson // Analytical Chemistry. - 1974. - Т. 46. - № 1. - С. 62-66.

99. МУК 4.1.1271-03. Методические указания. Измерение массовой концентрации фенола флуориметрическим методом в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест. - М. : Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2003. - 23 с.

100. Москвин, А. Л. Флуориметрическое определение фенола в воздухе рабочей зоны с хроматомембранной жидкостной абсорбцией / А. Л. Москвин, В. Е. Мельниченко // Аналитика и контроль. - 2013. - Т. 17. - № 4. - С. 485-489.

101. Москвин, Л. Н. Хроматомембранное концентрирование микропримесей органических загрязнителей природных вод и атмосферного воздуха / Л. Н. Москвин, О. В. Родинков // Журнал аналитической химии. - 2002. - Т. 57. - № 10. - С. 1057-1063.

102. Direct Determination of Phenol and Aniline in Environmental Water by Fluorescence Spectrophotometry / W. W. Zhang, C. B. Xin, X. H. Li, M. Yang // Chinese Journal of Analysis Laboratory. - 2000. - № 5. - С. 37-39.

103. Djozan, D. Spectrofluorimetric Evaluation of Total Aliphatic and Aromatic Amines in Well Waters and Wastewaters / D. Djozan, M. A. Faraj-Zadeh // Analytical Letters. - 1998. - Т. 31. - № 12. - С. 2093-2103.

104. Fluorimetric determination of sulfite by the co-quenching effect of formaldehyde and sulfite on the fluorescence of tetra-substituted amino aluminum phthalocyanine / Z. Xin-qi, L. Dong-hui, Z. Hong, X. Jin-gou // Analytica Chimica Acta. - 2001. - Т. 448. - № 1-2. - С. 71-77.

105. Study of tetra-substituted amino aluminum phthalocyanine as a new red-region substrate for the fluorometric determination of peroxidase and hydrogen peroxide / X. Chen, D. Li, H. Yang, Q. Zhu, H. Zheng, J. Xu // Analytica Chimica Acta. - 2001. - Т. 434. - № 1. - С. 51-58.

106. Sensitive fluorimetric method for the determination of aniline by using tetra-substituted amino aluminium phthalocyanine / X. Chen, Z. Li, Y. Zhu, J. Xu // Analytica Chimica Acta. - 2004.

- Т. 505. - № 2. - С. 283-287.

107. Prasad, R. A fluorescence quenching-based sensor using new metallo-tetraazaporphyrin dye as a recognition element for aniline assay in aqueous solutions / R. Prasad, R. Kumar, S. Prasad // Analytica Chimica Acta. - 2009. - Т. 646. - № 1-2. - С. 97-103.

108. К вопросу о точности спектрофотометрических оценок суммарного содержания фенолов / Т. В. Антонова, В. И. Вершинин, В. А. Иванова, П. В. Шилигин // Аналитика и контроль. - 2012. - Т. 16. - № 4. - С. 343-349.

109. Определение ряда фенолов в поверхностных и сточных водах методом ВЭЖХ с электрохимическим детектированием / Р. М. Хатмуллина, В. И. Сафарова, А. Т. Магасумова, И. М. Китаева // Башкирский химический журнал. - 2008. - Т. 15. - № 3. - С. 48-52.

110. Silva, S. L. Uncertainty Measurement of Chlorophenols and PCBs Analyzed in Aqueous Media by SPME-GC-ECD / S. L. Silva, A. Alves, L. Santos // Journal of Chromatographic Science.

- 2009. - Т. 47. - № 2. - С. 103-109.

111. Amines in the Environment / A. Fekete, A. K. Malik, A. Kumar, P. Schmitt-Kopplin // Critical Reviews in Analytical Chemistry. - 2010. - Т. 40. - № 2. - С. 102-121.

112. Воробьева, Т. В. Стандартные и унифицированные методы определения фенолов в природных и питьевых водах и основные направления их совершенствования / Т. В. Воробь-

ева, А. В. Терлецкая, Н. Ф. Кущевская // Химия и технология воды. - 2007. - Т. 29. - № 4. -С. 370-390.

113. Демьянов, П. И. Химические методы получения производных при хроматографиче-ском определении фенолов / П. И. Демьянов // Журнал аналитической химии. - 1992. - Т. 47.

- № 12. - С. 1942-1966.

114. Quintana, M. C. Sample preparation for the determination of chlorophenols / M. C. Quintana, L. Ramos // TrAC Trends in Analytical Chemistry. - 2008. - Т. 27. - № 5. - С. 418-436.

115. Berezkin, V. G. Chemical Methods in Gas-Chromatography / V. G. Berezkin. - NY : Elsevier Science, 1983. - Т. 24. - 313 с.

116. Хайвер, К. М. Высокоэффективная газовая хроматография / К. М. Хайвер. - М., 1993.

- 288 с.

117. Parkinson, D. R. Analytical Derivatization Techniques / D. R. Parkinson // Comprehensive Sampling and Sample Preparation. - NY : Elsevier, 2012. - С. 559-595.

118. Orata, F. Derivatization Reactions and Reagents for Gas-Chromatography Analysis / F. Orata // Advanced Gas Chromatography-Progress in Agricultural, Biomedical and Industrial Applications / Отв. ред. M. Mohd. - Rijeka : InTech, 2012. - С. 83-108.

119. Zenkevich, I. G. Derivatization of analytes. General aspects / I. G. Zenkevich // Encyclopedia of Chromatography. - Boca Raton : CRC Press, 2010. - С. 562-566.

120. Rompa, M. Derivatisation in gas-chromatographic determination of acidic herbicides in aqueous environmental samples / M. Rompa, E. Kremer, B. Zygmunt // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2003. - Т. 377. - № 4. - С. 590-599.

121. Wells, R. J. Recent advances in non-silylation derivatization techniques for gas-chromatography / R. J. Wells // Journal of Chromatography A. - 1999. - Т. 843. - № 1-2. - С. 118.

122. Poole, C. F. Alkylsilyl derivatives for gas-chromatography / C. F. Poole // Journal of Chromatography A. - 2013. - Т. 1296. - С. 2-14.

123. In situ aqueous derivatization as sample preparation technique for gas-chromatographic determinations / A. M. C. Ferreira, M. E. F. Laespada, J. L. P. Pavón, B. M. Cordero // Journal of Chromatography A. - 2013. - Т. 1296. - С. 70-83.

124. Blau, K. Handbook of Derivatives for Chromatography / K. Blau, J. M. Halket. - New York : John Wiley & Sons, 1993. - 369 с.

125. Poole, C. F. Derivatization reactions for use with the electron-capture detector / C. F. Poole // Journal of Chromatography A. - 2013. - Т. 1296. - С. 15-24.

126. Farajzadeh, M. A. Derivatization and microextraction methods for determination of organic compounds by gas-chromatography / M. A. Farajzadeh, N. Nouri, P. Khorram // TrAC Trends in Analytical Chemistry. - 2014. - Т. 55. - С. 14-23.

127. Derivatization for liquid chromatography-mass spectrometry / B. Qi, P. Liu, Q. Wang, W. Cai, B. Yuan, Y. Feng // TrAC Trends in Analytical Chemistry. - 2014. - Т. 59. - С. 121-132.

128. Anderegg, R. J. Derivatization in mass spectrometry: Strategies for controlling fragmentation / R. J. Anderegg // Mass Spectrometry Reviews. - 1988. - Т. 7. - № 4. - С. 395-424.

129. Zaikin, V. A handbook of derivatives for mass spectrometry / V. Zaikin, J. M. Halket. -Chichester : IM Publications, 2009. - 513 с.

130. Xu, L. Chemical reactions in liquid-phase microextraction / L. Xu, C. Basheer, H. K. Lee // Journal of Chromatography A. - 2009. - Т. 1216. - № 4. - С. 701-707.

131. -

// TrAC Trends in Analytical Chemistry. - 2004. - Т. 23. - № 8. - С. 553-561.

132. Development of solvent micro-extraction combined with derivatization / H. Lin, J. Wang, L. Zeng, G. Li, Y. Sha, D. Wu, B. Liu // Journal of Chromatography A. - 2013. - Т. 1296. - С. 235242.

133. Atapattu, S. N. Solid phase analytical derivatization as a sample preparation method / S. N. Atapattu, J. M. Rosenfeld // Journal of Chromatography A. - 2013. - Т. 1296. - С. 204-213.

134. Comparison of MTBSTFA and BSTFA in derivatization reactions of polar compounds prior to GC/MS analysis / C. Schummer, O. Delhomme, B. Appenzeller, R. Wennig, M. Millet // Talanta.

- 2009. - Т. 77. - № 4. - С. 1473-1482.

135. Comparative study of analytical methods involving gas-chromatography-mass spectrometry after derivatization and gas-chromatography-tandem mass spectrometry for the determination of selected endocrine disrupting compounds in wastewaters / M. D. Hernando, M. Mezcua, M. J. Gómez, O. Malato, A. Agüera, A. R. Fernández-Alba // Journal of Chromatography A. - 2004. - Т. 1047. - № 1. - С. 129-135.

136. Heberer, T. Detection of more than 50 substituted phenols as their t-butyldimethylsilyl derivatives using gas-chromatography-mass spectrometry / T. Heberer, H. Stan // Analytica Chimica Acta. - 1997. - Т. 341. - № 1. - С. 21-34.

137. Helaleh, M. Column silylation method for determining endocrine disruptors from environmental water samples by solid phase micro-extraction / M. Helaleh, S. Fujii, T. Korenaga // Talanta.

- 2001. - Т. 54. - № 6. - С. 1039-1047.

138. Ask Reitzel, L. Determination of phenols in landfill leachate-contaminated groundwaters by solid-phase extraction / L. Ask Reitzel, A. Ledin // Journal of Chromatography A. - 2002. - Т. 972.

- № 2. - С. 175-182.

139. Solid-phase microextraction and gas-chromatography-mass spectrometry for analysis of phenols and nitrophenols in rainwater, as their t-butyldimethylsilyl derivatives / F. Jaber, C. Schummer, J. Chami, P. Mirabel, M. Millet // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2007. - Т. 387. - № 7. - С. 2527-2535.

140. Stir bar sorptive extraction and trace analysis of alkylphenols in water samples by thermal desorption with in tube silylation and gas-chromatography-mass spectrometry / M. Kawaguchi, N. Sakui, N. Okanouchi, R. Ito, K. Saito // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1062. - № 1. -С. 23-29.

141. Multiresidue analysis of acidic and polar organic contaminants in water samples by stir-bar sorptive extraction-liquid desorption gas-chromatography-mass spectrometry / J. B. Quintana, R. Rodil, S. Muniategui-Lorenzo, P. López-Mahía, D. Prada-Rodríguez // Journal of Chromatography A. - 2007. - Т. 1174. - № 1-2. - С. 27-39.

142. Simultaneous determination of degradation products of nonylphenol polyethoxylates and their halogenated derivatives by solid-phase extraction and gas-chromatography-tandem mass spec-trometry after trimethylsilylation / P. M. Hoai, S. Tsunoi, M. Ike, Y. Kuratani, K. Kudou // Journal of Chromatography A. - 2003. - Т. 1020. - № 2. - С. 161-171.

143. Two stage derivatization with N-(tert.-butyldimethylsilyl)- N-methyl-trifluoroacetamide (MTBSTFA) and N-methyl-bis-(trifluoroacetamide) (MBTFA) for the gas chromatographic analysis of OH-, SH- and NH-compounds / K. Schoene, H. -. Bruckert, J. Steinhanses, A. Konig // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. - 1994. - Т. 348. - № 5-6. - С. 364-370.

144. Solid-phase extraction combined with large volume injection-programmable temperature vaporization gas-chromatography-mass spectrometry for the multiresidue determination of priority and emerging organic pollutants in wastewater / E. Bizkarguenaga, O. Ros, A. Iparraguirre, P. Navarro, A. Vallejo, A. Usobiaga, O. Zuloaga // Journal of Chromatography A. - 2012. - Т. 1247. - С. 104-117.

145.Nichkova, M. Development and evaluation of C18 and immunosorbent solid-phase extraction methods prior immunochemical analysis of chlorophenols in human urine / M. Nichkova, P. Marco // Analytica Chimica Acta. - 2005. - Т. 533. - № 1. - С. 67-82.

146. Guo, L. Electro membrane extraction followed by low-density solvent based ultrasound-assisted emulsification microextraction combined with derivatization for determining chlorophenols

and analysis by gas-chromatography-mass spectrometry / L. Guo, H. K. Lee // Journal of Chromatography A. - 2012. - Т. 1243. - С. 14-22.

147. Stir membrane liquid-liquid microextraction / M. C. Alcudia-León, R. Lucena, S. Cárdenas, M. Valcárcel // Journal of Chromatography A. - 2011. - Т. 1218. - № 7. - С. 869-874.

148. Optimization of solid-phase microextraction conditions for the determination of triclosan and possible related compounds in water samples / P. Canosa, I. Rodriguez, E. Rubí, R. Cela // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1072. - № 1. - С. 107-115.

149. Sensitive gas-chromatographic-mass spectrometric method for the determination of phthalate esters, alkylphenols, bisphenol A and their chlorinated derivatives in wastewater samples / O. Ballesteros, A. Zafra, A. Navalón, J. L. Vílchez // Journal of Chromatography A. - 2006. - Т. 1121. - № 2. - С. 154-162.

150. Trace determination of pharmaceuticals and other wastewater-derived micropollutants by solid phase extraction and gas-chromatography/mass spectrometry / K. J. Bisceglia, J. T. Yu, M. Coelhan, E. J. Bouwer, A. L. Roberts // Journal of Chromatography A. - 2010. - Т. 1217. - № 4. -С.558-564.

151. Determination of phenols and chlorophenols as trimethylsilyl derivatives using gas-chromatography-mass spectrometry / Á. Kovács, A. Kende, M. Mörtl, G. Volk, T. Rikker, K. Torkos // Journal of Chromatography A. - 2008. - Т. 1194. - № 1. - С. 139-142.

152. Yang, L. Solid-phase microextraction with on-fiber silylation for simultaneous determinations of endocrine disrupting chemicals and steroid hormones by gas-chromatography-mass spectrometry / L. Yang, T. Luan, C. Lan // Journal of Chromatography A. - 2006. - Т. 1104. - № 1-2. -С. 23-32.

153. One-step extraction and derivatization liquid-phase microextraction for the determination of chlorophenols by gas-chromatography-mass spectrometry / X. Wang, L. Luo, G. Ouyang, L. Lin, N. F. Y. Tam, C. Lan, T. Luan // Journal of Chromatography A. - 2009. - Т. 1216. - № 35. - С. 62676273.

154.New electron-capturing pentafluorophenyldialkylchlorosilanes as versatile derivatizing reagents for gas-chromatography / C. F. Poole, W. -. Sye, S. Singhawangcha, F. Hsu, A. Zlatkis // Journal of Chromatography A. - 1980. - Т. 199. - С. 123-142.

155. Tert-Butylpentafluorophenylmethylchlorosilane as a reagent for the formation of hydrolyti-cally stable alkylsilyl derivatives with electron-capturing properties / C. F. Poole, S. Singhawangcha, C. Hu, W. Sye, R. Brazell // Journal of Chromatography A. - 1980. - Т. 187. - № 2. - С. 331-340.

156. Little, J. L. Artifacts in trimethylsilyl derivatization reactions and ways to avoid them / J. L. Little // Journal of Chromatography A. - 1999. - Т. 844. - № 1-2. - С. 1-22.

157. Analysis of t-Butyldimethylsilyl Derivatives of Chlorophenols in the Atmosphere of Urban and Rural Areas in East of France / C. Schummer, M. Sadiki, P. Mirabel, M. Millet // Chromatographia. - 2006. - Т. 63. - № 3-4. - С. 189-195.

158. Mol, H. Determination of endocrine disruptors in water after derivatization with N-methyl-N-(tert.-butyldimethyltrifluoroacetamide) using gas-chromatography with mass spectrometric detection / H. Mol, S. Sunarto, O. Steijger // Journal of Chromatography A. - 2000. - Т. 879. - № 1. - С. 97-112.

159. Metabolism of N-phenyllinoleamide by rat liver / G. Bioque, J. Abián, O. Bulbena, J. Roselló-Catafau, E. Gelpí // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. - 1993. - Т. 615. - № 2. - С. 191-196.

160. Heyn, A. H. A. Triclocarban and Cloflucarban: I. Gas-Liquid Chromatography of Triclocarban, Cloflucarban and Related Anilines after Silylation / A. H. A. Heyn, M. F. Zaranyika, J. M. Goldberg // International Journal of Environmental Analytical Chemistry. - 1982. - Т. 11. -№ 2. - С. 131-137.

161. Analysis of heterocyclic aromatic amines in foods by gas-chromatography-mass spectrome-try as their tert.-butyldimethylsilyl derivatives / S. Casal, E. Mendes, J. O. Fernandes, M. B. P. P. Oliveira, M. A. Ferreira // Journal of Chromatography A. - 2004. - Т. 1040. - № 1. - С. 105-114.

162. Kataoka, H. Gas-chromatography of amines as various derivatives / H. Kataoka // Journal of Chromatography Library. - NY : Elsevier, 2005. - С. 364-404.

163. Shin, H. Analysis of Benzidine and Dichlorobenzidine at Trace Levels in Water by Silylation and Gas-Chromatography-Mass Spectrometry / H. Shin, H. Ahn // Chromatographia. -2006. - Т. 63. - № 1-2. - С. 77-84.

164. Morales, R. Optimization of headspace experimental factors to determine chlorophenols in water by means of headspace solid-phase microextraction and gas-chromatography coupled with mass spectrometry and parallel factor analysis / R. Morales, M. Cruz Ortiz, L. A. Sarabia // Analytica Chimica Acta. - 2012. - Т. 754. - С. 20-30.

165. Faraji, H. Pre-concentration of phenolic compounds in water samples by novel liquid-liquid microextraction and determination by gas-chromatography-mass spectrometry / H. Faraji, M. S. Tehrani, S. W. Husain // Journal of Chromatography A. - 2009. - Т. 1216. - № 49. - С. 85698574.

166. Budziak, D. Application of NiTi alloy coated with ZrO2 as a new fiber for solid-phase microextraction for determination of halophenols in water samples / D. Budziak, E. Martendal, E. Carasek // Analytica Chimica Acta. - 2007. - Т. 598. - № 2. - С. 254-260.

167. Ionic liquid based in situ solvent formation microextraction coupled to thermal desorption for chlorophenols determination in waters by gas-chromatography/mass spectrometry / F. Galán-Cano, R. Lucena, S. Cárdenas, M. Valcárcel // Journal of Chromatography A. - 2012. - Т. 1229. -С. 48-54.

168. A headspace SPME-GC-ECD method suitable for determination of chlorophenols in water samples / P. Morais, T. Stoichev, M. C. P. Basto, P. N. Carvalho, M. T. S. D. Vasconcelos // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2011. - Т. 399. - № 7. - С. 2531-2538.

169. Wang, X. Rapid determination of bisphenol A in drinking water using dispersive liquidphase microextraction with in situ derivatization prior to GC-MS / X. Wang, C. Diao, R. Zhao // Journal of Separation Science. - 2009. - Т. 32. - № 1. - С. 154-159.

170. Determination of bisphenol A in river water and body fluid samples by stir bar sorptive extraction with in situ derivatization and thermal desorption gas-chromatography-mass spectrometry / M. Kawaguchi, K. Inoue, M. Yoshimura, R. Ito, N. Sakui // Journal of Chromatography B. - 2004.

- Т. 805. - № 1. - С. 41-48.

171. Stir bar sorptive extraction coupled to gas-chromatography-mass spectrometry for the determination of bisphenols in canned beverages and filling liquids of canned vegetables / J. I. Cacho, N. Campillo, P. Viñas, M. Hernández-Córdoba // Journal of Chromatography A. - 2012. - Т. 1247.

- С. 146-153.

172. Stir bar sorptive extraction and trace analysis of selected endocrine disruptors in water, biosolids and sludge samples by thermal desorption with gas chromatography-mass spectrometry / B. L. Tan, D. W. Hawker, J. F. Müller, L. A. Tremblay, H. F. Chapman // Water Research. - 2008.

- Т. 42. - № 1-2. - С. 404-412.

173. Fattahi, N. Determination of chlorophenols in water samples using simultaneous dispersive liquid-liquid microextraction and derivatization followed by gas-chromatography-electron-capture detection / N. Fattahi, Y. Assadi, M. R. M. Hosseini // Journal of Chromatography A. - 2007. - Т. 1157. - № 1-2. - С. 23-29.

174. Olejniczak, J. Enrichment of phenols from water with in-situ derivatization by in-tube solid phase microextraction-solvent desorption prior to off-line gas-chromatographic determination with large-volume injection / J. Olejniczak, J. Staniewski // Analytica Chimica Acta. - 2007. - Т. 588. -№ 1. - С. 64-72.

175. Stir bar sorptive extraction with in situ derivatization and thermal desorption-gas chroma-tography-mass spectrometry for determination of chlorophenols in water and body fluid samples / M. Kawaguchi, Y. Ishii, N. Sakui, N. Okanouchi, R. Ito // Analytica Chimica Acta. - 2005. - Т. 533. - № 1. - С. 57-65.

176. Montero, L. Determination of phenols in lake and ground water samples by stir bar sorptive extraction-thermal desorption-gas chromatography-mass spectrometry / L. Montero, S. Conradi, H. Weiss // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1071. - № 1-2. - С. 163-169.

177. Stir bar sorptive extraction with in situ derivatization and thermal desorption-gas chromatog-raphy-mass spectrometry for measurement of phenolic xenoestrogens in human urine samples / M. Kawaguchi, N. Sakui, N. Okanouchi, R. Ito, K. Saito // Journal of Chromatography B. - 2005. - Т. 820. - № 1. - С. 49-57.

178. Cunha, S. C. Quantification of free and total bisphenol A and bisphenol B in human urine by dispersive liquid-liquid microextraction (DLLME) and heart-cutting multidimensional gas chroma-tography-mass spectrometry (MD-GC/MS) / S. C. Cunha, J. O. Fernandes // Talanta. - 2010. - Т. 83. - № 1. - С. 117-125.

179. Bielicka-Daszkiewicz, K. Comparison of three derivatization ways in the separation of phenol and hydroquinone from water samples / K. Bielicka-Daszkiewicz, M. Dçbicka, A. Voelkel // Journal of Chromatography A. - 2004. - Т. 1052. - № 1-2. - С. 233-236.

180.Nakamura, S. Simultaneous determination of alkylphenols and bisphenol A in river water by stir bar sorptive extraction with in situ acetylation and thermal desorption-gas chromatography-mass spectrometry / S. Nakamura, S. Daishima // Journal of Chromatography A. - 2004. - Т. 1038. - № 1-2. - С. 291-294.

181. Sensitive measurement of ultratrace phenols in natural water by purge-and-trap with in situ acetylation coupled with gas-chromatography-mass spectrometry / R. Zhao, C. Cheng, J. Yuan, T. Jiang, X. Wang // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2007. - Т. 387. - № 2. - С. 687-694.

182. Kawaguchi, M. Trace analysis of phenolic xenoestrogens in water samples by stir bar sorptive extraction with in situ derivatization and thermal desorption-gas chromatography-mass spectrometry / M. Kawaguchi, K. Inoue, M. Yoshimura // Journal of Chromatography A. - 2004. -Т. 1041. - № 1-2. - С. 19-26.

183. Insa, S. Development of solid-phase extraction and solid-phase microextraction methods for the determination of chlorophenols in cork macerate and wine samples / S. Insa, V. Salvadó, E. Anticó // Journal of Chromatography A. - 2004. - Т. 1047. - № 1. - С. 15-20.

184. Capillary gas-chromatography with atomic emission detection for determining chlorophenols in water and soil samples / N. Campillo, N. Aguinaga, P. Viñas, I. López-García, M. Hernández-Córdoba // Analytica Chimica Acta. - 2005. - Т. 552. - № 1-2. - С. 182-189.

185. Faraji, H. ß-Cyclodextrin-bonded silica particles as the solid-phase extraction medium for the determination of phenol compounds in water samples followed by gas-chromatography with flame ionization and mass spectrometry detection / H. Faraji // Journal of Chromatography A. -2005. - Т. 1087. - № 1-2. - С. 283-288.

186. Bagheri, H. Conductive polymers as new media for solid-phase extraction: Isolation of chlorophenols from water sample / H. Bagheri, M. Saraji // Journal of Chromatography A. - 2003. -Т. 986. - № 1. - С. 111-119.

187. Optimization of a derivatization-solid-phase microextraction method for the analysis of thir-

-Jares, R.

Cela // Journal of Chromatography A. - 2002. - Т. 963. - № 1-2. - С. 137-148.

188. Use of a programmed temperature vaporizer and an in situ derivatization reaction to improve sensitivity in headspace-gas chromatography. Application to the analysis of chlorophenols in water / J. L. Pérez Pavón, A. M. Casas Ferreira, M. E. Fernández Laespada, B. M. Cordero // Journal of Chromatography A. - 2009. - Т. 1216. - № 7. - С. 1192-1199.

189. Development of a solid-phase extraction method for the simultaneous determination of chloroanisoles and chlorophenols in red wine using gas chromatography-tandem mass spectrometry / A. Martínez-Uruñuela, I. Rodríguez, R. Cela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro // Analytica Chimica Acta. - 2005. - Т. 549. - № 1-2. - С. 117-123.

190. Martínez-Uruñuela, A. Multiple solid-phase microextraction in a non-equilibrium situation / A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro // Journal of Chromatography A. - 2005. -Т. 1089. - № 1-2. - С. 31-38.

191. Martínez-Uruñuela, A. Optimisation of the derivatisation reaction and subsequent headspace solid-phase microextraction method for the direct determination of chlorophenols in red wine / A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro // Journal of Chromatography A. - 2004. - Т. 1048. - № 2. - С. 141-151.

192. Determination of trace concentrations of bromophenols in water using purge-and-trap after in situ acetylation / J. W. Blythe, A. Heitz, C. A. Joll, R. I. Kagi // Journal of Chromatography A. -2006. - Т. 1102. - № 1-2. - С. 73-83.

193. Solid-phase extraction combined with dispersive liquid-liquid microextraction-ultra preconcentration of chlorophenols in aqueous samples / N. Fattahi, S. Samadi, Y. Assadi, M. R. M. Hosseini // Journal of Chromatography A. - 2007. - Т. 1169. - № 1-2. - С. 63-69.

194. Ballesteros, E. Gas-chromatographic determination of phenol compounds with automatic continuous extraction and derivatization / E. Ballesteros, M. Gallego, M. Valcárcel // Journal of Chromatography A. - 1990. - Т. 518. - С. 59-67.

195. Ultrasound-assisted emulsification-microextraction of phenolic preservatives in water / J. Regueiro, M. Llompart, E. Psillakis, J. C. Garcia-Monteagudo, C. Garcia-Jares // Talanta. - 2009. -Т. 79. - № 5. - С. 1387-1397.

196. Trace analysis of parabens, triclosan and related chlorophenols in water by headspace solidphase microextraction with in situ derivatization and gas chromatography-tandem mass spectrome-try / J. Regueiro, E. Becerril, C. Garcia-Jares, M. Llompart // Journal of Chromatography A. - 2009.

- Т. 1216. - № 23. - С. 4693-4702.

197. Priego-López, E. Ultrasound-assisted derivatization of phenolic compounds in spiked water samples before pervaporation, gas-chromatographic separation, and flame lonization detection / E. Priego-López, M. D. Luque de Castro // Chromatographia. - 2003. - Т. 57. - № 7-8. - С. 513-518.

198. Gas-Chromatographic Determination of Parabens after In-situ Derivatization and Dispersive Liquid-Liquid Microextraction / A. Prichodko, E. Janenaite, V. Smitiene, V. Vickackaite // Acta Chromatographica. - 2012. - Т. 24. - № 4. - С. 589-601.

199. Miniaturized hollow fiber assisted liquid-phase microextraction with in situ derivatization and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of bisphenol A in human urine sample / M. Kawaguchi, R. Ito, N. Okanouchi, K. Saito, H. Nakazawa // Journal of Chromatography B. - 2008.

- Т. 870. - № 1. - С. 98-102.

200. Ito, R. Hollow-fiber-supported liquid phase microextraction with in situ derivatization and gas chromatography-mass spectrometry for determination of chlorophenols in human urine samples / R. Ito, M. Kawaguchi, H. Honda // Journal of Chromatography B. - 2008. - Т. 872. - № 1-2. - С. 63-67.

201. Liquid phase microextraction with in situ derivatization for measurement of bisphenol A in river water sample by gas chromatography-mass spectrometry / M. Kawaguchi, R. Ito, N. Endo, N. Okanouchi, N. Sakui // Journal of Chromatography A. - 2006. - Т. 1110. - № 1-2. - С. 1-5.

202. Vermeulen, A. Evaluation of a dedicated gas chromatography-mass spectrometry method for the analysis of phenols in water / A. Vermeulen, K. Welvaert, J. Vercammen // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1071. - № 1-2. - С. 41-46.

203. Argauer, R. J. Rapid procedure for the chloroacetylation of micro-gram quantities of phenols and detection by electron-capture gas-chromatography / R. J. Argauer // Analytical Chemistry. -1968. - Т. 40. - № 1. - С. 122-124.

204. Andreev, Y. A. Gas-chromatographic determination of polychlorophenols after derivatization with monochloroacetic anhydride / Y. A. Andreev, M. S. Chernov'yants // Journal of Analytical Chemistry. - 2010. - Т. 65. - № 10. - С. 1021-1028.

205. Кириченко, В. Е. Перфторацилирование в газохроматографическом анализе органических веществ / В. Е. Кириченко, М. Г. Пашкевич // Аналитика и контроль. - 1998. - Т. 3. - № 1. - С. 16-19.

206. Green, J. B. GC-MS analysis of phenolic compounds in fuels after conversion to trifluoroacetate esters / J. B. Green, S. K. Yu, R. P. Vrana // Journal of High Resolution Chromatography. - 1994. - Т. 17. - № 6. - С. 439-451.

207. Dilli, S. Comparative gas-chromatographic behaviour and detection limits of 2,6-di-tert.-butyl-4-methylphenol, 3-tert.-butyl-4-hydroxyanisole (BHA), and the trifluoroacetate of BHA / S. Dilli, K. Robards // Journal of Chromatography A. - 1977. - Т. 133. - № 2. - С. 363-366.

208. Shulgin, A. T. Separation and Analysis of Methylated Phenols as Their Trifluoroacetate Ester Derivatives. / A. T. Shulgin // Analytical Chemistry. - 1964. - Т. 36. - № 4. - С. 920-921.

209. Lee, H. Determination of endocrine-disrupting phenols, acidic pharmaceuticals, and personal-care products in sewage by solid-phase extraction and gas chromatography-mass spectrometry / H. Lee, T. E. Peart, M. L. Svoboda // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1094. - № 1-2. -С.122-129.

210. Azzouz, A. Trace analysis of endocrine disrupting compounds in environmental water samples by use of solid-phase extraction and gas-chromatography with mass spectrometry detection / A. Azzouz, E. Ballesteros // Journal of Chromatography A. - 2014. - Т. 1360. - С. 248-257.

211. Watson, E. Derivatization and gas-chromatographic determination of some biologically important acids in cerebrospinal fluid / E. Watson, S. Wilk, J. Roboz // Analytical Biochemistry. -1974. - Т. 59. - № 2. - С. 441-451.

212. Simultaneous analysis of non-steroidal anti-inflammatory drugs and estrogenic hormones in water and wastewater samples using gas chromatography-mass spectrometry and gas-chromatography with electron capture detection / N. Migowska, M. Caban, P. Stepnowski, J. Kumirska // Science of The Total Environment. - 2012. - Т. 441. - С. 77-88.

213. Lamparski, L. L. Determination of trace phenols in water by gas-chromatographic analysis of heptafluorobutyryl derivatives / L. L. Lamparski, T. J. Nestrick // Journal of Chromatography A. - 1978. - Т. 156. - № 1. - С. 143-151.

214. Bengtsson, G. A Gas Chromatographic Micromethod for Trace Determinations of Phenols / G. Bengtsson // Journal of Chromatographic Science. - 1985. - Т. 23. - № 9. - С. 397-401.

215. Lerch, O. Derivatisation and gas chromatography-chemical ionisation mass spectrometry of selected synthetic and natural endocrine disruptive chemicals / O. Lerch, P. Zinn // Journal of Chromatography A. - 2003. - Т. 991. - № 1. - С. 77-97.

216. Determination of nitrophenols, diaminotoluenes, and chloroaromatics in ammunition wastewater / P. Mußmann, R. Eisert, K. Levsen, G. Wünsch // Acta Hydrochimica et Hydrobiologica. - 1995. - Т. 23. - № 1. - С. 13-19..

217. Dills, R. L. Quantitation of o-, m- and p-cresol and deuterated analogs in human urine by gas-chromatography with electron capture detection / R. L. Dills, G. M. Bellamy, D. A. Kalman // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. - 1997. - Т. 703. - № 1-2. -С.105-113.

218. Shang-Zhi, S. Negative ion chemical ionization gas chromatography—mass spectrometry of some derivatives of tri-, tetra- and pentachlorophenols / S. Shang-Zhi, A. M. Duffield // Journal of Chromatography A. - 1984. - Т. 284. - С. 157-165..

219. Bartels, M. Determination of o-phenylphenol in human urine by gas chromatography-mass spectrometry / M. Bartels, K. Brzak, G. Bormett // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. - 1997. - Т. 703. - № 1-2. - С. 97-104.

220. Distribution and bioconcentration of endocrine disrupting chemicals in surface water and fish bile of the Pearl River Delta, South China / J. Yang, H. Li, Y. Ran, K. Chan // Chemosphere. -2014. - Т. 107. - С. 439-446.

221. Improved determination of chlorophenols in water by solid-phase microextraction followed by benzoylation and gas-chromatography with electron capture detection / F. Bianchi, M. Careri, C. Mucchino, M. Musci // Chromatographia. - 2002. - Т. 55. - № 9-10. - С. 595-600.

222. Gas chromatography-mass spectrometry analysis of alkylphenols in produced water from offshore oil installations as pentafluorobenzoate derivatives / S. Boitsov, S. Meier, J. Klungs0yr, A. Svardal // Journal of Chromatography A. - 2004. - Т. 1059. - № 1-2. - С. 131-141.

223. Gas chromatography-mass spectrometry analysis of alkylphenols in cod (Gadus morhua) tissues as pentafluorobenzoate derivatives / S. Meier, J. Klungs0yr, S. Boitsov, T. Eide, A. Svardal // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1062. - № 2. - С. 255-268.

224. Determination of environmental caused chlorophenol levels in urine of the general population / J. Angerer, B. Heinzow, K. H. Schaller, D. Weltle, G. Lehnert // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. - 1992. - Т. 342. - № 4-5. - С. 433-438.

225. Lee, H. Perfluoro and chloro amide derivatives of aniline and chloroanilines / H. Lee // Journal of Chromatography A. - 1988. - Т. 457. - С. 267-278.

226. Brede, C. Determination of primary aromatic amines in water food simulant using solidphase analytical derivatization followed by gas-chromatography coupled with mass spectrometry / C. Brede, I. Skjevrak, H. Herikstad // Journal of Chromatography A. - 2003. - Т. 983. - № 1-2. - С. 35-42.

227. Analysis of amines in petroleum / J. S. Thomson, J. B. Green, T. B. McWilliams, S. K. Yu // Journal of High Resolution Chromatography. - 1994. - Т. 17. - № 6. - С. 415-426.

228. Capillary gas-chromatographic method for the determination of complex mixture of isocyanates and amines / G. Skarping, L. Renman, C. Sangö, L. Mathiasson, M. Dalene // Journal of Chromatography A. - 1985. - Т. 346. - С. 191-204.

229. Simultaneous Solid-Phase Extraction and Gas Chromatographic-Mass Spectrometric Determination of Hemoglobin Adducts from Tobacco-Specific Nitrosamines and Aromatic Amines / C. Kutzer, B. Branner, W. Zwickenpflug, E. Richter // Journal of Chromatographic Science. - 1997. -Т. 35. - № 1. - С. 1-6.

230. Analysis of aromatic amines in cigarette smoke / R. Stabbert, K. Schafer, C. Biefel, K. Rustemeier // Rapid Communications in Mass Spectrometry. - 2003. - Т. 17. - № 18. - С. 21252132.

231. Paik, M. Simultaneous profiling analysis of alkylphenols and amines by gas-chromatography and gas chromatography-mass spectrometry / M. Paik, Y. Choi, K. Kim // Analytica Chimica Acta.

- 2006. - Т. 560. - № 1-2. - С. 218-226.

232. Longo, M. Determination of aromatic amines at trace levels by derivatization with heptafluorobutyric anhydride and gas chromatography-electron-capture negative-ion chemical ionization mass spectrometry / M. Longo, A. Cavallaro // Journal of Chromatography A. - 1996. - Т. 753. - № 1. - С. 91-100.

233. Forehand, J. B. Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons, phenols and aromatic amines in particulate phase cigarette smoke using simultaneous distillation and extraction as a sole sample clean-up step / J. B. Forehand, G. L. Dooly, S. C. Moldoveanu // Journal of Chromatography A. -2000. - Т. 898. - № 1. - С. 111-124.

234. Determination of dichloroanilines in human urine by GC-MS, GC-MS-MS, and GC-ECD as markers of low-level pesticide exposure / K. Wittke, H. Hajimiragha, L. Dunemann, J. Begerow // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. - 2001. - Т. 755. - № 1-2.

- С. 215-228.

235. Simultaneous determination of ammonia, aliphatic amines, aromatic amines and phenols at pg/l levels in environmental waters by solid-phase extraction of their benzoyl derivatives and gas

chromatography-mass spectrometry / S. Mishra, V. Singh, A. Jain, K. Verma // The Analyst. -2001. - Т. 126. - № 10. - С. 1663-1668.

236. Husek, P. Chloroformates in gas-chromatography as general purpose derivatizing agents / P. Husek // Journal of Chromatography B. - 1998. - Т. 717. - № 1-2. - С. 57-91.

237. Husek, P. Alkyl Chloroformates in Sample Derivatization Strategies for GC Analysis. Review on a Decade Use of the Reagents as Esterifying Agents / P. Husek, P. Simek // Current Pharmaceutical Analysis. - 2006. - Т. 2. - № 1. - С. 23-43.

238. Determination of octylphenol and nonylphenol in aqueous sample using simultaneous derivatization and dispersive liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometry / S. Luo, L. Fang, X. Wang, H. Liu, G. Ouyang // Journal of Chromatography A. -2010. - Т. 1217. - № 43. - С. 6762-6768.

239. Fiamegos, Y. C. In-drop derivatisation liquid-phase microextraction assisted by ion-pairing transfer for the gas-chromatographic determination of phenolic endocrine disruptors / Y. C. Fiamegos, C. D. Stalikas // Analytica Chimica Acta. - 2007. - Т. 597. - № 1. - С. 32-40.

240. Application of ethyl chloroformate derivatization for solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometric determination of bisphenol-A in water and milk samples / M. K. R. Mudiam, R. Jain, V. K. Dua, A. K. Singh, V. P. Sharma // Analytical and Bioanalytical Chemistry.

- 2011. - Т. 401. - № 5. - С. 1695-1701.

241. Analysis of acidic pesticides using in situ derivatization with alkylchloroformate and solidphase microextraction (SPME) for GC-MS / T. Henriksen, B. Svensmark, B. Lindhardt, R. K. Juhler // Chemosphere. - 2001. - Т. 44. - № 7. - С. 1531-1539.

242. Application of the novel 5-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentyl chloroformate derivatizing agent for the direct determination of highly polar water disinfection byproducts / M. Vincenti, F. Fasano, M. C. Valsania, P. Guarda, S. D. Richardson // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2010. - Т. 397. - № 1. - С. 43-54.

243. Comparison of highly-fluorinated chloroformates as direct aqueous sample derivatizing agents for hydrophilic analytes and drinking-water disinfection by-products / M. Vincenti, S. Biazzi, N. Ghiglione, M. C. Valsania, S. D. Richardson // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. - 2005. - Т. 16. - № 6. - С. 803-813.

244. Ultratrace determination of highly hydrophilic compounds by 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl chloroformate-mediated derivatization directly in water / V. Maurino, C. Minero, E. Pelizzetti, S. Angelino, M. Vincenti // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. -1999. - Т. 10. - № 12. - С. 1328-1336.

245. Synthesis of Highly Fluorinated Chloroformates and Their Use as Derivatizing Agents for Hydrophilic Compounds and Drinking-Water-Disinfection By-Products / M. Vincenti, N. Ghiglione, M. C. Valsania, P. Davit, S. D. Richardson // Helvetica Chimica Acta. - 2004. - Т. 87. -№ 2. - С. 370-375.

246. Akyüz, M. Simultaneous determination of aliphatic and aromatic amines in water and sediment samples by ion-pair extraction and gas chromatography-mass spectrometry / M. Akyüz, §. Ata // Journal of Chromatography A. - 2006. - Т. 1129. - № 1. - С. 88-94.

247. Akyüz, M. Determination of aromatic amines in hair dye and henna samples by ion-pair extraction and gas chromatography-mass spectrometry / M. Akyüz, §. Ata // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2008. - Т. 47. - № 1. - С. 68-80.

248. Akyüz, M. Simultaneous determination of aliphatic and aromatic amines in indoor and outdoor air samples by gas chromatography-mass spectrometry / M. Akyüz // Talanta. - 2007. - Т. 71.

- № 1. - С. 486-492.

249. Rapid gas-chromatographic profiling and screening of biologically active amines / K. R. Kim, M. J. Paik, J. H. Kim, S. W. Dong, D. H. Jeong // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 1997. - Т. 15. - № 9-10. - С. 1309-1318.

250. Dasgupta, A. Gas chromatographic-mass spectrometric identification and quantification of aniline after extraction from serum and derivatization with 2,2,2-trichloroethyl chloroformate, a novel derivative / A. Dasgupta // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. - 1998. - Т. 716. - № 1-2. - С. 354-358.

251. Сироткина, Н. Н. Газохроматографический метод определения фенолов в почве / Н. Н. Сироткина, М. Н. Маруняк, В. С. Добров // Гигиена и санитария. - 1985. - № 9. - С. 65-66.

252.Nick, K. Gas-chromatographic determination of nitrophenols after derivatisation with diaz-omethane / K. Nick, H. F. Scholer // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. - 1992. - Т. 343. -№ 3. - С. 304-307.

253. Geißler, A. Gas-chromatographic determination of phenol, methylphenols, chlorophenols, nitrophenols and nitroquinones in water at 0.1 pg/l / A. Geißler, H. F. Schöler // Water Research. -1994. - Т. 28. - № 10. - С. 2047-2053.

254. Kramer, A. Comparison of two different derivatization procedures for the determination of urinary chlorophenol excretions / A. Kramer, J. Angerer // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. - 1995. - Т. 351. - № 2-3. - С. 327-330.

255. Diaz, A. Analysis of odorous trichlorobromophenols in water by in-sample derivatization/solid-phase microextraction GC-MS / A. Diaz, F. Ventura, M. T. Galceran // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2006. - Т. 386. - № 2. - С. 293-298.

256. Diaz, A. Simultaneous Determination of Estrogenic Short Ethoxy Chain Nonylphenols and Their Acidic Metabolites in Water by an In-Sample Derivatization/Solid-Phase Microextraction Method / A. Diaz, F. Ventura, M. T. Galceran // Analytical Chemistry. - 2002. - Т. 74. - № 15. - С. 3869-3876.

257.Nakamura, S. Trace level determination of phenols as pentafluorobenzyl derivatives by GC-MS- negative-ion chemical ionization / S. Nakamura, M. Takino, S. Daishima // The Analyst. -2001. - Т. 126. - № 6. - С. 835-839.

258. Simultaneous Measurement of Urinary Bisphenol A and Alkylphenols by Automated SolidPhase Extractive Derivatization Gas Chromatography/Mass Spectrometry / Z. Kuklenyik, J. Ekong, C. D. Cutchins, L. L. Needham, A. M. Calafat // Analytical Chemistry. - 2003. - Т. 75. - № 24. -С. 6820-6825.

259. Comparison of solid phase- and liquid/liquid-extraction for the purification of hair extract prior to multi-class pesticides analysis / R. Duca, G. Salquebre, E. Hardy, B. M. Appenzeller // Journal of Chromatography B. - 2014. - Т. 955-956. - С. 98-107.

260. Liu, Y. Determination of pentachlorophenol in wastewater irrigated soils and incubated earthworms / Y. Liu, B. Wen, X. Shan // Talanta. - 2006. - Т. 69. - № 5. - С. 1254-1259.

261. Measurement of bisphenol A in human serum by gas chromatography/mass spectrometry / Y. Yoshimura, J. W. Brock, T. Makino, H. Nakazawa // Analytica Chimica Acta. - 2002. - Т. 458. - № 2. - С. 331-336.

262. Determination of phenolic endocrine disrupting chemicals and acidic pharmaceuticals in surface water of the Pearl Rivers in South China by gas chromatography-negative chemical ionization-mass spectrometry / J. Zhao, G. Ying, L. Wang, J. Yang, X. Yang // Science of The Total Environment. - 2009. - Т. 407. - № 2. - С. 962-974.

263. Application of a Pentafluorobenzyl Bromide Derivatization Method in Gas Chromatography/Mass Spectrometry of Trace Levels of Halogenated Phenols in Air, Water and Sediment Samples. / Y. Hanada, I. Imaizumi, K. Kido, T. Tanizaki, M. Koga, H. Shiraishi, M. Soma // Analytical Sciences. - 2002. - Т. 18. - № 6. - С. 655-659.

264. Ether derivatives for the determination of phenols and phenol-generating pesticides by electron capture gas chromatography / J. N. Seiber, D. G. Crosby, H. Fouda, C. J. Soderquist // Journal of Chromatography A. - 1972. - Т. 73. - № 1. - С. 89-97.

265. Trace determination of phenols by gas chromatography as their 2,4-dinitrophenyl ethers / I. C. Cohen, J. Norcup, J. H. A. Ruzicka, B. B. Wheals // Journal of Chromatography A. - 1969. - Т. 44. - С. 251-255.

266. Lehtonen, M. Gas chromatographic determination of phenols as 2,4-dinitrophenyl ethers using glass capillary columns and an electron-capture detector / M. Lehtonen // Journal of Chromatog-raphy A. - 1980. - Т. 202. - № 3. - С. 413-421.

267. Kataoka, H. Derivatization reactions for the determination of amines by gas chromatography and their applications in environmental analysis / H. Kataoka // Journal of Chromatography A. -1996. - Т. 733. - № 1-2. - С. 19-34.

268. Chiang, J. Simultaneous derivatization and extraction of anilines in waste water with dispersive liquid-liquid microextraction followed by gas chromatography-mass spectrometric detection / J. Chiang // Talanta. - 2008. - Т. 75. - № 1. - С. 70-75.

269. Derivatization of aromatic amines for analysis in ammunition wastewater / R. Haas, T. C. Schmidt, K. Steinbach, E. Löw // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. - 1997. - Т. 359. - № 6. - С. 497-501.

270. Zimmermann, T. In Situ Derivatization/Solid-Phase Microextraction: Determination of Polar Aromatic Amines / T. Zimmermann, W. J. Ensinger, T. C. Schmidt // Analytical Chemistry. -2004. - Т. 76. - № 4. - С. 1028-1038.

271. Gas-chromatographic determination of aromatic amines in water samples after solid phase extraction and derivatization with iodine / T. C. Schmidt, M. Less, R. Haas, E. Löw, K. Steinbach // Journal of Chromatography A. - 1998. - Т. 810. - № 1-2. - С. 161-172.

272. Determination of Aromatic Amines in Ground and Waste Water by Two New Derivatization Methods / T. C. Schmidt, M. Leß, R. Haas, E. Löw, K. Steinbach // International Journal of Environmental Analytical Chemistry. - 1999. - Т. 74. - № 1-4. - С. 25-41.

273. Optimization of a headspace solid-phase microextraction and gas chromatography/mass spectrometry procedure for the determination of aromatic amines in water and in polyamide spoons / L. Rubio, S. Sanllorente, L. A. Sarabia, M. C. Ortiz // Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems. - 2014. - Т. 133. - С. 121-135.

274. Determination of aromatic amines in human urine using comprehensive multi-dimensional gas chromatography mass spectrometry (GCxGC-MS) / X. Lamani, S. Horst, T. Zimmermann, T. C. Schmidt // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2015. - Т. 407. - № 1. - С. 241-252.

275. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions Mechanisms Structure / J. March. - New York : John Wiley & Sons, 1992. - 1512 с.

276. Determination of aromatic primary amines at p,g/l level in environmental waters by GC-MS involving N-allyl-N'-arylthiourea formation and their on-line pyrolysis to aryl isothiocyanates / V. Singh, M. Gupta, A. Jain, K. K. Verma // Journal of Chromatography A. - 2003. - Т. 1010. - № 2. - С. 243-253.

277. Sharma, N. Headspace solid-phase microextraction and on-fibre derivatization of primary aromatic amines for their determination by pyrolysis to aryl isothiocyanates and GC-MS / N. Shar-ma, A. Jain, K. K. Verma // Analytical Methods. - 2011. - Т. 3. - № 4. - С. 970-976.

278. Fiamegos, Y. C. Ion-pair single-drop microextraction versus phase-transfer catalytic extraction for the gas chromatographic determination of phenols as tosylated derivatives / Y. C. Fiamegos, A. Kefala, C. D. Stalikas // Journal of Chromatography A. - 2008. - Т. 1190. - № 1-2. - С. 44-51.

279. Анализ органических загрязнителей воды методами газовой хроматографии с различными видами детектирования / М. Ю. Вождаева, Л. Г. Цыпышева, М. В. Кантор, Е. А. Кантор // Аналитика и контроль. - 2001. - Т. 5. - № 2. - С. 171-185.

280. Rolfes, J. Determination of Alkylphenols after Derivatization to Ferrocenecarboxylic Acid Esters with Gas Chromatography-Atomic Emission Detection / J. Rolfes, J. T. Andersson // Analytical Chemistry. - 2001. - Т. 73. - № 13. - С. 3073-3082.

281. Kolbe, N. Simple and Sensitive Determination of o-Phenylphenol in Citrus Fruits Using Gas Chromatography with Atomic Emission or Mass Spectrometric Detection / N. Kolbe, J. T. Andersson // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2006. - Т. 54. - № 16. - С. 5736-5741.

282. Solid phase extractive preconcentration coupled to gas chromatography-atomic emission detection for the determination of chlorophenols in water samples / L. Elci, N. Kolbe, S. G. Elci, J. T. Anderson // Talanta. - 2011. - Т. 85. - № 1. - С. 551-555.

283. Pellizzari, E. D. Electron capture detection in gas chromatography / E. D. Pellizzari // Journal of Chromatography A. - 1974. - Т. 98. - № 2. - С. 323-361.

284. Lovelock, J. E. The electron capture detector / J. E. Lovelock // Journal of Chromatography A. - 1974. - Т. 99. - С. 3-12.

285. Косыченко, Л. И. Газохроматографический метод определения фенола в воде водоемов / Л. И. Косыченко, Л. E. Изория, Л. В. Ступченко // Гигиена и санитария. - 1990. - № 6.

- С. 71-73.

286. Hoshika, Y. Sensitive gas-chromatographic determination of phenols as bromophenols using electron capture detection / Y. Hoshika, G. Muto // Journal of Chromatography A. - 1979. - Т. 179.

- № 1. - С. 105-111.

287. Derivatization of aromatic amines for analysis in ammunition wastewater / T. C. Schmidt, R. Haas, K. Steinbach, E. Löw // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. - 1997. - Т. 357. - № 7.

- С. 909-914.

288. Derivatization of aromatic amines with bromine for improved gas-chromatographic determination / T. C. Schmidt, R. Haas, E. Löw, K. Steinbach // Chromatographia. - 1998. - Т. 48. - № 5-6. - С. 436-442.

289. Dados, A. E. Determination of Aromatic Amines in Textile After Bromination, by Gas-Chromatography Coupled with Electron Capture Detection / A. E. Dados, C. D. Stalikas, G. A. Pilidis // Chromatographia. - 2004. - Т. 59. - № 5-6. - С. 335-341.

290. Wegman, R. C. C. The Gas Chromatographic Determination of Aromatic Amines after Bromination in Surface Waters / R. C. C. Wegman, G. A. L. De Korte // International Journal of Environmental Analytical Chemistry. - 1981. - Т. 9. - № 1. - С. 1-6.

291. Reddy-Noone, K. Liquid phase microextraction and GC for the determination of primary, secondary and tertiary aromatic amines as their iododerivatives / K. Reddy-Noone, A. Jain, K. Verma // Talanta. - 2007. - Т. 73. - № 4. - С. 684-691.

292. Ксензенко, В. И. Химия и технология брома, йода и их соединений / В. И. Ксензенко, Д. С. Стасиневич. - М. : Химия, 1995. - 432 с.

293. Matisovâ, E. Carbon sorbents and their utilization for the preconcentration of organic pollutants in environmental samples / E. Matisovâ, S. Skrabâkovâ // Journal of Chromatography A. -1995. - Т. 707. - № 2. - С. 145-179.

294. Molins-Legua, C. Solid phase extraction of amines / C. Molins-Legua, P. Campins-Falco // Analytica Chimica Acta. - 2005. - Т. 546. - № 2. - С. 206-220.

295. Extraction and preconcentration techniques for chromatographic determination of chlorophenols in environmental and food samples / P. Morais, T. Stoichev, M. C. P. Basto, M. T. S. D. Vasconcelos // Talanta. - 2012. - Т. 89. - С. 1-11.

296.Ягодин, Г. А. Основы жидкостной экстракции / Г. А. Ягодин. - М. : Химия, 1981. -399 с.

297. О методологии опредеделения органических примесей в воде / И. А. Ревел ьский, И. В. Головко, Ю. С. Яшин, И. П. Ефимов // Вестник Московского университета. - 1995. - Т. 36. -№ 2. - С. 395-408.

298. Ramos, L. Miniaturization in sample treatment for environmental analysis / L. Ramos, J. J. Ramos, U. A. Brinkman // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2005. - Т. 381. - № 1. - С. 119-140.

299. Quintana, J. B. Strategies for the micro-extraction of polar organic contaminants in water samples / J. B. Quintana, I. Rodríguez // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2006. - Т. 384. -№ 7-8. - С. 1447-1461.

300. Liquid phase microextraction preconcentration of impurities / V. A. Krylov, A. V. Krylov, P. V. Mosyagin, Y. O. Matkivskaya // Journal of Analytical Chemistry. - 2011. - Т. 66. - № 4. - С. 331-350.

301. Hyötyläinen, T. Sorbent- and liquid-phase microextraction techniques and membraneassisted extraction in combination with gas-chromatographic analysis: A review / T. Hyötyläinen, M. Riekkola // Analytica Chimica Acta. - 2008. - Т. 614. - № 1. - С. 27-37.

302. Rezaee, M. Evolution of dispersive liquid-liquid microextraction method / M. Rezaee, Y. Yamini, M. Faraji // Journal of Chromatography A. - 2010. - Т. 1217. - № 16. - С. 2342-2357.

303. Microextraction preconcentration of impurities with the dispersion of the extractant and capillary collection of the extract / A. V. Krylov, V. A. Krylov, L. V. Bochkareva, P. V. Mosyagin, Y. O. Matkivskaya // Journal of Analytical Chemistry. - 2012. - Т. 67. - № 3. - С. 207-213.

304. Xu, L. Developments in single-drop microextraction / L. Xu, C. Basheer, H. K. Lee // Journal of Chromatography A. - 2007. - Т. 1152. - № 1-2. - С. 184-192.

305. Jain, A. Recent advances in applications of single-drop microextraction: A review / A. Jain, K. K. Verma // Analytica Chimica Acta. - 2011. - Т. 706. - № 1. - С. 37-65.

306. Pedersen-Bjergaard, S. Liquid phase microextraction with porous hollow fibers, a miniaturized and highly flexible format for liquid-liquid extraction / S. Pedersen-Bjergaard, K. E. Rasmus-sen // Journal of Chromatography A. - 2008. - Т. 1184. - № 1-2. - С. 132-142.

307. Environmental and bioanalytical applications of hollow fiber membrane liquid phase microextraction: A review / J. Lee, H. K. Lee, K. E. Rasmussen, S. Pedersen-Bjergaard // Analytica Chimica Acta. - 2008. - Т. 624. - № 2. - С. 253-268.

308. Raynie, D. E. Modern Extraction Techniques / D. E. Raynie // Analytical Chemistry. - 2006. - Т. 78. - № 12. - С. 3997-4004.

309. Коренман, Я. И. Коэффициенты распределения органических соединений / Я. И. Ко-ренман. - Воронеж : Изд-во Воронеж. гос. ун-та, 1992. - 336 с.

310. Ionic liquid for high temperature headspace liquid phase microextraction of chlorinated anilines in environmental water samples / J. Peng, J. Liu, G. Jiang, C. Tai, M. Huang // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1072. - № 1. - С. 3-6.

311. Guo, L. Ionic liquid based three-phase liquid-liquid-liquid solvent bar microextraction for the determination of phenols in seawater samples / L. Guo, H. K. Lee // Journal of Chromatography A. - 2011. - Т. 1218. - № 28. - С. 4299-4306.

312. Poole, C. F. Extraction of organic compounds with room temperature ionic liquids / C. F. Poole, S. K. Poole // Journal of Chromatography A. - 2010. - Т. 1217. - № 16. - С. 2268-2286.

313. Lambropoulou, D. A. Recent developments in headspace microextraction techniques for the analysis of environmental contaminants in different matrices / D. A. Lambropoulou, I. K. Konstantinou, T. A. Albanis // Journal of Chromatography A. - 2007. - Т. 1152. - № 1-2. - С. 7096.

314. Snow, N. H. Head-space analysis in modern gas-chromatography / N. H. Snow, G. C. Slack // TrAC Trends in Analytical Chemistry. - 2002. - Т. 21. - № 9-10. - С. 608-617.

315. Ouyang, G. SPME in environmental analysis / G. Ouyang, J. Pawliszyn // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2006. - Т. 386. - № 4. - С. 1059-1073.

316. Dietz, C. Recent developments in solid-phase microextraction coatings and related techniques / C. Dietz, J. Sanz, C. Cámara // Journal of Chromatography A. - 2006. - Т. 1103. - № 2. -С.183-192.

317. - , M. P. Llompart, R. Cela // Journal of Chromatography A. - 2000. - Т. 885. - № 1-2. - С. 291-304.

318. Vas, G. Solid-phase microextraction: a powerful sample preparation tool prior to mass spec-trometric analysis / G. Vas, K. Vékey // Journal of Mass Spectrometry. - 2004. - Т. 39. - № 3. - С. 233-254.

319. Kataoka, H. Recent Advances in Solid-Phase Microextraction and Related Techniques for Pharmaceutical and Biomedical Analysis / H. Kataoka // Current Pharmaceutical Analysis. - 2005. - Т. 1. - № 1. - С. 65-84.

320. Baltussen, E. Sorptive sample preparation - a review / E. Baltussen, C. Cramers, P. Sandra // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2002. - Т. 373. - № 1-2. - С. 3-22.

321. Stir-bar sorptive extraction: A view on method optimisation, novel applications, limitations and potential solutions / A. Prieto, O. Basauri, R. Rodil, A. Usobiaga, L. A. Fernández, N. Etxebarria, O. Zuloaga // Journal of Chromatography A. - 2010. - Т. 1217. - № 16. - С. 26422666..

322. David, F. Stir bar sorptive extraction for trace analysis / F. David, P. Sandra // Journal of Chromatography A. - 2007. - Т. 1152. - № 1-2. - С. 54-69.

323. Adsorption of phenolic compounds by activated carbon—a critical review / A. D^browski, P. Podkoscielny, Z. Hubicki, M. Barczak // Chemosphere. - 2005. - Т. 58. - № 8. - С. 1049-1070.

324. Removal of phenols from water environment by activated carbon, bagasse ash and wood charcoal / S. Mukherjee, S. Kumar, A. K. Misra, M. Fan // Chemical Engineering Journal. - 2007. -Т. 129. - № 1-3. - С. 133-142.

325. Sojo, L. E. Determination of chlorophenolics in waters by membrane solid-phase extraction: comparison between C18 and activated carbon membranes and between modes of extraction and elution / L. E. Sojo, J. Djauhari // Journal of Chromatography A. - 1999. - Т. 840. - № 1. - С. 2130.

326. A review of the use of XAD resins to concentrate organic compounds in water / S. A. Daignault, D. K. Noot, D. T. Williams, P. M. Huck // Water Research. - 1988. - Т. 22. - № 7. - С. 803-813.

327. Ku, Y. Removal of phenols from aqueous solution by XAD-4 resin / Y. Ku, K. Lee // Journal of Hazardous Materials. - 2000. - Т. 80. - № 1-3. - С. 59-68.

328. Mußmann, P. Gas chromatographic determination of phenols in aqueous samples after solid phase extraction / P. Mußmann, K. Levsen, W. Radeck // Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. - 1994. - Т. 348. - № 10. - С. 654-659.

329. Wissiack, R. Comparison of different sorbent materials for on-line solid-phase extraction with liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry of phenols / R. Wissiack, E. Rosenberg, M. Grasserbauer // Journal of Chromatography A. - 2000. - Т. 896. - № 1-2. - С. 159-170.

330. Jurado-Sánchez, B. Comparison of several solid-phase extraction sorbents for continuous determination of amines in water by gas chromatography-mass spectrometry / B. Jurado-Sánchez, E. Ballesteros, M. Gallego // Talanta. - 2009. - Т. 79. - № 3. - С. 613-620.

331. Basheer, C. Analysis of endocrine disrupting alkylphenols, chlorophenols and bisphenol-A using hollow fiber-protected liquid-phase microextraction coupled with injection port-derivatization gas chromatography-mass spectrometry / C. Basheer, H. K. Lee // Journal of Chromatography A. -2004. - Т. 1057. - № 1-2. - С. 163-169.

332. Development of a solid-phase microextraction method for the analysis of phenolic flame retardants in water samples / M. Polo, M. Llompart, C. Garcia-Jares, G. Gomez-Noya, M. Bollain // Journal of Chromatography A. - 2006. - Т. 1124. - № 1-2. - С. 11-21.

333. Bagheri, H. A novel sol-gel-based amino-functionalized fiber for headspace solid-phase microextraction of phenol and chlorophenols from environmental samples / H. Bagheri, E. Babanezhad, F. Khalilian // Analytica Chimica Acta. - 2008. - Т. 616. - № 1. - С. 49-55.

334. Saraji, M. Determination of phenols in water samples by single-drop microextraction followed by in-syringe derivatization and gas chromatography-mass spectrometric detection / M. Saraji, M. Bakhshi // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1098. - № 1-2. - С. 30-36.

335. Farajzadeh, M. A. Simultaneous derivatization and dispersive liquid-liquid microextraction of anilines in different samples followed by gas chromatography-flame ionization detection / M. A. Farajzadeh, N. Nouri // Talanta. - 2012. - Т. 99. - С. 1004-1010.

336. Jain, A. Conversion to isothiocyanates via dithiocarbamates for the determination of aromatic primary amines by headspace-solid phase microextraction and gas-chromatography / A. Jain, K. Reddy-Noone, A. K. Pillai // Analytica Chimica Acta. - 2013. - Т. 801. - С. 48-58.

337. Reig, F. B. Preconcentration, Sample Clean-Up, and HPLC Determination of Phenol and its Chloro, Methyl, and Nitro Derivatives in Biological Samples. A Review / F. B. Reig, P. C. Falcó, J. V. Andrés // Journal of Liquid Chromatography. - 1995. - Т. 18. - № 11. - С. 2229-2241.

338. Feng, Q. Molecularly imprinted polymer as micro-solid phase extraction combined with high performance liquid chromatography to determine phenolic compounds in environmental water samples / Q. Feng, L. Zhao, J. Lin // Analytica Chimica Acta. - 2009. - Т. 650. - № 1. - С. 70-76

339. Multi-walled carbon nanotubes as a solid-phase extraction adsorbent for the determination of chlorophenols in environmental water samples / Y. Cai, Y. Cai, S. Mou, Y. Lu // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1081. - № 2. - С. 245-247.

340. Multisyringe flow injection system for solid-phase extraction coupled to liquid chromatography using monolithic column for screening of phenolic pollutants / H. M. Oliveira, M. A. Segundo, J. L. F. C. Lima, V. Cerdá // Talanta. - 2009. - Т. 77. - № 4. - С. 1466-1472.

341. Preparation of magnetic poly(diethyl vinylphosphonate-co-ethylene glycol dimethacrylate) for the determination of chlorophenols in water samples / X. Li, L. Xu, Y. Shan, B. Yuan, Y. Feng // Journal of Chromatography A. - 2012. - Т. 1265. - С. 24-30.

342. Li, Q. Preparation of solid-phase microextraction fiber coated with single-walled carbon nanotubes by electrophoretic deposition and its application in extracting phenols from aqueous samples / Q. Li, X. Wang, D. Yuan // Journal of Chromatography A. - 2009. - Т. 1216. - № 9. - С. 1305-1311.

343. López-Jiménez, F. J. Single-drop coacervative microextraction of organic compounds prior to liquid chromatography: Theoretical and practical considerations / F. J. López-Jiménez, S. Rubio, D. Pérez-Bendito // Journal of Chromatography A. - 2008. - Т. 1195. - № 1-2. - С. 25-33.

344. Amino modified multi-walled carbon nanotubes/polydimethylsiloxane coated stir bar sorptive extraction coupled to high performance liquid chromatography-ultraviolet detection for the determination of phenols in environmental samples / C. Hu, B. Chen, M. He, B. Hu // Journal of Chromatography A. - 2013. - Т. 1300. - С. 165-172.

345. Patsias, J. Development of an automated on-line solid-phase extraction-high-performance liquid chromatographic method for the analysis of aniline, phenol, caffeine and various selected substituted aniline and phenol compounds in aqueous matrices / J. Patsias, E. Papadopoulou-Mourkidou // Journal of Chromatography A. - 2000. - Т. 904. - № 2. - С. 171-188.

346. Sarrión, M. N. Determination of chlorophenols by solid-phase microextraction and liquid chromatography with electrochemical detection / M. N. Sarrión, F. J. Santos, M. T. Galceran // Journal of Chromatography A. - 2002. - Т. 947. - № 2. - С. 155-165.

347. Yazdi, A. S. Two-step hollow fiber-based, liquid-phase microextraction combined with high-performance liquid chromatography: A new approach to determination of aromatic amines in water / A. S. Yazdi, Z. Eshaghi // Journal of Chromatography A. - 2005. - Т. 1082. - № 2. - С. 136-142.

348. Wu, Y. Solid-Phase Microextraction Coupled with High-Performance Liquid Chromatography for the Determination of Aromatic Amines / Y. Wu, S. Huang // Analytical Chemistry. -1999. - Т. 71. - № 2. - С. 310-318.

349. Yazdi, A. S. Liquid-liquid-liquid phase microextraction of aromatic amines in water using crown ethers by high-performance liquid chromatography with monolithic column / A. S. Yazdi, Z. Es'haghi // Talanta. - 2005. - Т. 66. - № 3. - С. 664-669.

350. Zhu, L. Liquid-liquid-liquid microextraction of aromatic amines from water samples combined with high-performance liquid chromatography / L. Zhu, C. B. Tay, H. K. Lee // Journal of Chromatography A. - 2002. - Т. 963. - № 1-2. - С. 231-237.

351. Determination of four aromatic amines in water samples using dispersive liquid-liquid microextraction combined with HPLC / X. Wang, L. Fu, G. Wei, J. Hu, X. Zhao, X. Liu, Y. Li // Journal of Separation Science. - 2008. - Т. 31. - № 16-17. - С. 2932-2938.

352. Yazdi, A. S. Comparison of Hollow Fiber and Single-Drop Liquid-Phase Microextraction Techniques for HPLC Determination of Aniline Derivatives in Water / A. S. Yazdi, Z. Es'haghi // Chromatographia. - 2006. - Т. 63. - № 11-12. - С. 563-569.

353. Yazdi, A. S. Antibiotic-assisted three-phase liquid-phase microextraction of aromatic amines from aqueous solutions combined with high-performance liquid chromatography / A. S. Yazdi, Z. Es'haghi // Journal of Analytical Chemistry. - 2006. - Т. 61. - № 8. - С. 787-793.

354. Chang, W. Analysis of carcinogenic aromatic amines in water samples by solid-phase microextraction coupled with high-performance liquid chromatography / W. Chang, Y. Sung, S. Huang // Analytica Chimica Acta. - 2003. - Т. 495. - № 1-2. - С. 109-122.

355. Coquart, V. Trace-level monitoring of chloroanilines in environmental waters using on-line trace-enrichment and liquid chromatography with UV and electrochemical detection / V. Coquart, M. -. Hennion // Chromatographia. - 1993. - Т. 37. - № 7-8. - С. 392-398.

356. Determination of Thymol and Phenol in Honey by LC with Electrochemical Detection / H. Gao, W. Cao, Y. Liang, N. Cheng, B. Wang, J. Zheng // Chromatographia. - 2010. - Т. 72. - № 34. - С. 361-363.

357. Analysis of Aromatic Amines in Surface Waters Receiving Wastewater from a Textile Industry by Liquid Chromatographic with Electrochemical Detection / T. M. Mazzo, A. A. Saczk, G. A. Umbuzeiro, M. V. B. Zanoni // Analytical Letters. - 2006. - Т. 39. - № 14. - С. 2671-2685.

358. Separation of phenolic compounds by HPLC with absorbance and fluorimetric detection / M. A. Rodriguez-Delgado, S. Malovana, J. P. Perez, T. Borges, F. J. Garcia Montelongo // Journal of Chromatography A. - 2001. - Т. 912. - № 2. - С. 249-257.

359. Busto, O. Optimization of isocratic mobile phase composition for HPLC analysis of eleven substituted phenols / O. Busto, J. C. Olucha, F. Borrull // Chromatographia. - 1991. - Т. 32. - № 11-12. - С. 566-572.

360. Zhao, X. Analysis of primary aromatic amines using precolumn derivatization by HPLC fluorescence detection and online MS identification / X. Zhao, Y. Suo // Journal of Separation Science.

- 2008. - Т. 31. - № 4. - С. 646-658.

361. Zhang, L. Analysis of aromatic amines by high-performance liquid chromatography with pre-column derivatization by 2-(9-carbazole)-ethyl-chloroformate / L. Zhang // Analytica Chimica Acta. - 2003. - Т. 494. - № 1-2. - С. 141-147.

362. Flow-injection determination of amine contaminants in cyclamate samples based on temperature for controlling selectivity / J. Saurina, L. Hlabangana, D. Garcia-Milla, S. Hernandez-Cassou // The Analyst. - 2004. - Т. 129. - № 5. - С. 468-474.

363. High-performance liquid chromatography determination of anilines with fluorescent detection and pre-column derivatization / S. M. Z. Al-Kindy, A. Al-Kalbani, A. F. Al-Harasi, F. O. Suliman, H. J. Al-Lawati, A. Al-Hamadi // Instrumentation Science & Technology. - 2013. - Т. 41.

- № 1. - С. 48-59.

364. Analysis of phenols by high-performance liquid chromatography with pre-column derivatization by 2-(9-carbazole)-ethyl-chloroformate / L. Zhang, L. Zhang, W. Zhang, Y. Zhang // Analytica Chimica Acta. - 2005. - Т. 543. - № 1-2. - С. 52-57.

365. Analysis of phenols in water by high-performance liquid chromatography using coumarin-6-sulfonyl chloride as a fluorogenic precolumn label / F. E. O. Suliman, S. S. Al-Kindi, S. M. Z. Al-Kindy, H. A. J. Al-Lawati // Journal of Chromatography A. - 2006. - Т. 1101. - № 1-2. - С. 179184.

366. Asan, A. Determination of major phenolic compounds in water by reversed-phase liquid chromatography after pre-column derivatization with benzoyl chloride / A. Asan, I. Isildak // Journal of Chromatography A. - 2003. - Т. 988. - № 1. - С. 145-149.

367.Noestheden, M. Fast, extraction-free analysis of chlorinated phenols in well water by highperformance liquid chromatography-tandem mass spectrometry / M. Noestheden, D. Noot, R. Hindle // Journal of Chromatography A. - 2012. - Т. 1263. - С. 68-73.

368. Liquid Chromatography with On-Line Electrochemical Derivatization and Fluorescence Detection for the Determination of Phenols / J. Meyer, A. Liesener, S. Götz, H. Hayen, U. Karst // Analytical Chemistry. - 2003. - Т. 75. - № 4. - С. 922-926.

369. Solid-phase extraction combined with headspace single-drop microextraction of chlorophenols as their methyl ethers and analysis by high-performance liquid chromatography-diode array detection / N. Sharma, A. Jain, V. K. Singh, K. K. Verma // Talanta. - 2011. - Т. 83. - № 3. -С. 994-999.

370. Poole, C. F. Derivatization in Liquid Chromatography / C. F. Poole // Liquid Chromatography. - NY : Elsevier, 2013. - С. 25-56.