Межмолекулярные взаимодействия гидридного водорода в гидридах бора и переходных металлов с кислотами Бренстеда и Льюиса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Бахмутова, Екатерина Владимировна

• Бахмутова, Екатерина Владимировна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бахмутова, Екатерина Владимировна

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Водородные связи с участием гидридного лиганда гидридов переходных металлов.

1.1.1. Гидрид, как лиганд в комплексах переходных металлов.

1.1.2. Водородные связи, образованные гидридным лиганд ом как протонодонором.

1.1.3. Гидридный лиганд, как протоноакцептор, при образовании водородных связей типа М-Нб".5+Н-Х. 14 1.1.3.а. Внутримолекулярные водородные связи типа МН.НХ. 16 1.1.3.6. Межмолекулярные водородные связи МН.НХ.

1.2. Взаимодействие борогидридов с кислотами

Бренстеда и Льюиса.

1.2.1. Гидридный лиганд, как потенциальный протоноакцептор, при образовании межмолекулярных водородных связей с кислотами Бренстеда.

1.2.2. Взаимодействие борогидридных анионов с кислотами Льюиса. 26 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

ПЛ. Водородные связи МН.НХ и перенос протона в гидридах переходных металлов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Межмолекулярные взаимодействия гидридного водорода в гидридах бора и переходных металлов с кислотами Бренстеда и Льюиса»

Актуальность проблемы. Протонный перенос является одной из наиболее общих стадий многих химических и биохимических процессов. Это и определяет постоянный интерес исследователей к различным аспектам данной фундаментальной реакции. Общепринято, что перенос протона от кислоты Бренстеда осуществляется вдоль образующихся водородных связей и, таким образом, энергия и структура Н-комплексов во многом определяет энергию и путь реакции переноса протона. В последнее время все большее внимание исследователей обращено на новый необычный тип водородной связи МН.НХ, в которой гидридный лиганд комплексов переходных металлов играет роль акцептора протона. Однако, роль таких Н-комплексов как интермедиатов в реакции переноса протона, а также энергетика и механизм реакции протонирования практически не изучены.

Основной проблемой при трактовке природы связи МН.НХ остается вопрос: действительно ли в качестве акцептора протона выступает только ст-связь М-Н или возможно участие несвязывающих ё-электронов атома металла. В связи с этим актуальным является поиск гидрид-протонных взаимодействий, в которых место металла занимает элемент, не обладающий ё-электронами. С этой точки зрения актуальны исследования взаимодействий борогидридов с кислотами Бренстеда.

Представляется перспективным сопоставление особенностей межмолекулярных взаимодействий гидридных водородов с кислотами Бренстеда и Льюиса. Среди последних наибольший интерес вызывают полидентатные кислоты, содержащие несколько электронодефицитных центров. Очевидно, что более глубокое понимание природы таких взаимодействий имеет фундаментальное значение для развития элементоорганической и супрамолекулярной химии.

Цель работы. Настоящая работа посвящена исследованию реакции переноса протона от слабых кислот Бренстеда через водородно-связанные интермедиаты к гидридным лигандам комплексов переходных металлов и определению энергетики такой реакции, а также изучению межмолекулярных взаимодействий борогидридных молекул с кислотами Бренстеда (ВН.НХ) и Льюиса (В-Н.Н^). Объекты и методы исследования. В качестве объектов исследования выбраны гидриды переходных металлов: (ТпрЬоз)Яе(СО)2Н, (ТпрЬоз)Яи(СО)Н2, [Р(СН2СН2РРЬ2)з]КиН(т11-ВН4); нейтральные - ВН3Ж3, ВН3Р(ОЕ%, а также о анионные гидриды бора - ВН4 , ВюНю и В12Н|2 . Исследование взаимодействий этих молекул с различными протонодонорами (Рг'ОН, СН3ОН, индол, СРзСН2ОН, РЮН, (СР3)2СНОН, и-РС6Н4ОН, /7-М02СбН40Н, (СРз)зСОН, С1СН2СООН и НВР4), монодентатной Щ(СбР5)2 и полидентатной (о-Сбр4р^)з кислотами Льюиса проводилось методами ИК, ЯМР спектроскопии, РСА и квантовой химии. Соединения синтезированы в ИНЭОС РАН, ИНХП РАН (г. Черноголовка), Институте стереохимии и энергетики координационных соединений (г. Флоренция).

Научная новизна и практическая ценность работы. Впервые количественно охарактеризована энергетика переноса протона, протекающего через водородные связи МН.НХ и приводящего к комплексам с молекулярным водородом. На примере гидридов (ТпрЬо5)Яе(СО)2Н и (Тпр1105)11и(СО)Н2 двумя независимыми методами (ИК и ЯМР) получены близкие величины энтальпии и энтропии двух стадий реакции. Впервые зафиксировано спектрально и термодинамически охарактеризовано образование необычных связей кислот Бренстеда с нейтральными и анионными борогидридами ВН.НХ. Показано, что главные свойства ВН.НХ взаимодействий (ИК, ЯМР), а также их электронные и структурные особенности (квантовая химия и РСА) такие же, как у классических водородных связей. Установлена протоноакцепторная способность гидридного водорода, убывающая в ряду: ВН4" > [Р(СН2СН2РРЬ2)з]КиН(г11-ВН4) > ВюНю2" > В12н|22~ > ВН3№3 > ВНзР(ОК1)з.

Впервые сопоставлено взаимодействие борогидрид анионов ВН4~, ВюНю2-, В^Н^2- с ациклической Н^(Сбр5)2 и макроциклической (о-СбР4Ь^)3 кислотами Льюиса. Показано, что способность полидентатной кислоты Льюиса образовывать многоцентровые связи приводит к многообразию типов комплексов и их повышенной прочности. Структура полусэндвичевого, сэндвичевого и бипирамидального комплексов определена методами квантовой химии, РСА и соответствует данным ИК и ЯМР спектроскопии. Определены константы образования, показавшие, что прочность комплексов анионных борогидридов с кислотами Льюиса (взаимодействия В-Н-Щ) и Бренстеда (взаимодействия ВН.НХ) убывает в одной и той же последовательности: ВИ4 > ВюНю2- > В12Н122 .

Результаты проведенного комплексного исследования позволили определить характер и энергетику нетривиальных межмолекулярных взаимодействий с участием гидридных атомов. Найденные спектральные признаки исследованных взаимодействий позволяют надежно идентифицировать их присутствие. Такие взаимодействия необходимо учитывать при изучении или проведении различных химических реакций и каталитических процессов, включающих активацию гидридов в присутствии кислот Бренстеда и Льюиса. 6

Апробация работы. Материалы исследования докладывались на конференции-конкурсе молодых ученых ИНЭОС РАН (1996, 1999 гг.), конференции-конкурсе научных работ ИНЭОС РАН (1996 г.), конференции по металлоорганической химии (Прага, 1997 г.), XXXIII Международной конференции по координационной химии (Флоренция, 1998 г.), XIII Международном симпозиуме «Горизонты исследования водородной связи» (Вроцлав, 1999 г.) Публикации. По теме диссертации опубликовано 10 научных работ. Структура и объем работы. Диссертация изложена на 145 страницах машинописного текста; включает введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы и список литературы (122 наименования); содержит 37 рисунков и 17 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Бахмутова, Екатерина Владимировна

выводы

1. Установлено образование водородных связей МН.НХ с гидридным лигандом комплексов (Тпр1м8)Яе(СО)2Н и (ТпрЬо8)Ки(СО)Н2. Определены спектральные, термодинамические характеристики данных связей и протоноакцепторные свойства гидридных лигандов.

2. Впервые количественно охарактеризована энергетика реакции переноса протона к гидридным лигандам на примерах (ТпрЬоз)Ке(СО)2Н, (Тпр1108)11и(СО)112 и представлен энергетический профиль реакции. Показано, что реакция переноса протона осуществляется через водородно-связанные интермедиаты с образованием (г) -Н2)-комплексов, которые являются наиболее термодинамически выгодными.

3. Впервые доказано, что гидридный атом борогидридов выступает как акцептор протона при взаимодействии с кислотами Бренстеда. На основе анализа спектральных (ИК, ЯМР) и квантово-химических данных установлено, что необычные взаимодействия ВН.НХ обладают главными свойствами классических водородных связей.

4. Определены термодинамические характеристики ВН.НХ связей. В зависимости от природы борогидридов и силы кислот Бренстеда прочность Н-связей меняется в интервале от 2 до 7 ккал/моль. На примере

ЬЫиНО^-ВВО

Ь=Р(СН2СН2РРЬ2)з) показано, что ВН-лиганд способен успешно конкурировать с гидридным лигандом металла при образовании Н-связи. Установлено, что протоноакцепторная способность исследованных борогидридов убывает в ряду: ВН4~ > ЬКиН(г11-ВН4) > ВюНю2- > ВпИ^2- > ВНзЖз > ВНзР(ОЕ1)з).

5. Сопоставлено образование комплексов анионов ВН4"", ВюНю2- и В12Н122 с макроциклической (о-СбР4Й^)з, и ациклической Hg(C6F5)2 кислотами Льюиса. Показано, что способность полидентатной кислоты Льюиса образовывать многоцентровые и мостиковые связи В-Н-^ приводит к многообразию типов комплексов и их повышенной прочности.

6. Установлено, что ВН4"" анион образует с (о-СбР4^)3 три типа комплексов составов: 1:1, 1:2 и 2:1, а полиэдрические анионы - комплексы двух составов: 1:1 и 1:2. Строение полусэндвичевого, сэндвичевого и бипирамидального комплексов определено методами квантовой химии, РСА и соответствует данным ИК и ЯМР спектроскопии.

7. Показано, что константы устойчивости комплексов борогидрид анионов с полидентатной кислотой Льюиса убывают в той же последовательности, что и прочность водородно-связанных комплексов: ВН4- > ВюНю2- > ВцН^2-.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бахмутова, Екатерина Владимировна, 1999 год

1. E.1. Muetterties, Transition Metal Hydrides, Marcel Dekker, INC. N. Y. 1971.

2. W. Hieber, Die Chemie, 1942, 55, 24.

3. S.J. La Placa, J.A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3501.

4. A. Dedieu, Transition Metal Hydrides, VCH, Weinheim, Germany, 1991.

5. G.J. Kubas, R.R. Ryan, B.I. Swanson, P.J. Vergamini, H. Wasserman, J. Am. Chem. Soc., 1984,106,451.

6. D.M. Heinekey, W.J. Oldham, Chem. Rev., 1993, 93, 913.

7. G.J. Kubas, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 120.

8. K.W. Zilm, J.M. Millar, Adv. Magn. Opt. Reson., 1990, 15, 163.

9. A. Castillo, G. Barea, M.A. Esteruelas, F.J. Lahoz, A. Lledos, F. Maseras, J. Modrego, E. Onate, L.A. Oro, N. Ruiz, E. Sola, Inorg. Chem., 1999, 38, 1814.

10. P.G. Jessop, R.H. Morris, Coord. Chem. Rev., 1992,121, 155.

11. R.H. Crabtree, D.G. Gamilton, Adv. Organomet. Chem., 1988, 28, 299.

12. E.A. Quadrelli, H.B. Kraatz, R. Poli, Inorg. Chem. 1996, 33, 5154.

13. T.Y. Cheng, B.S. Brunschwig, R.M. Bullock. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 13121.

14. N. Sarker, J.W. Bruno. J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 2174.

15. The Hydrogen Bond, v.l, Ed. P. Schuster, G. Zundel, C. Sandorfy, Amsteram, N. Y., Oxford, 1976.

16. G.A Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer Verlag, Berlin, 1991.

17. L. Legon, J. Millen, Acc. Chem. Res., 1987, 20, 39.

18. Л.М. Эпштейн, A.B. Иогансен, Yen. Хим., 1990, 59, 229.

19. M. Tilset, J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 2740.

20. K.W. Kramarz, J.R. Norton, Progress in Inorganic Chemistry, 1994, 42, 1.

21. S.S. Kristjansdottir, J.R. Norton, A. Moroz, R.L. Sweany, S.L. Whittenburg, Organometallics, 1991, 10, 2357.

22. E.C. Шубина, A.H. Крылов, Д.В. Муратов, A.A. Фильчиков, Jl.M. Эпштейн, Изв. АН, сер. хим., 1993, 2002.

23. E.S. Shubina, A.N. Krylov, A.Z. Kreindlin, M.I. Rybinskaya, L.M. Epstein, J. Organomet. Chem., 1994, 465,259.

24. E.C. Шубина. Докторская диссертация. Москва, ИНЭОС РАН, 1997.

25. E.S. Shubina, A.N. Krylov, N.V. Belkova, L.M. Epstein, A.P. Borisov, V.D. Makhaev, J. Organomet. Chem., 1995, 493, 275.

26. S.G. Kazarian, P.A. Hamley, M. Poliakoff, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 9069.

27. S.G. Kazarian, M. Jobling, M. Poliakoff, Mendeleev Commun., 1993, 148.

28. L.M. Epstein, A.N. Krylov, E.S. Shubina, J. Mol. Struct., 1994, 322, 345.

29. H.B. Белкова. Кандидатская диссертация. Москва, ИНЭОС РАН, 1997.

30. L.M. Epstein, E.S. Shubina, A.N. Krylov, A.Z. Kreindlin, M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1993, 447, 227.

31. E. Peris, R.H. Crabtree, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1995, 2179.

32. Jl.M. Эпштейн, Л.Д. Ашкинадзе, C.O. Рабичева, Л.А. Казицина, ДАН, 1970, 190, 128.

33. Л.А. Лейтес, Л.Е. Виноградова, H.A. Огородникова, Л.И. Захаркин, Ж. Прикл. Спектр., 1972,16, 488

34. G. Cerichelli, G. Illminati, G. Ortaggi, A.M. Guiliani, J. Organomet. Chem., 1977, 127, 357.

35. Б.В. Локшин, С.Г. Казарян, А.Г. Гинзбург, Изв. АН СССР, сер. хим., 1986, 2605.

36. B.V. Lokshin, S.G. Kasaryan, A.G. Ginsburg, J. Mol. Struct., 1988,174, 29.

37. P.A. Hamley, S.G. Kazaryan, M. Polyakoff, Organometallics, 1994,13, 1767.

38. Y.J. Kim, K. Osakada, A. Takenaka, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1096.

39. P.L. Alsters, P.J. Baesjou, M.D. Janssen, H. Kooijman, A. Sicherer-Roetman, A.L. Spek, G.V. Koten, Organometallics, 1992,11, 4124.

40. A. Antinolo, F. Carrillo. B. Chaudret, M. Fajardo, J. Fernandez-Baeza, M. Lanfranchi, H.H. Limbach, M. Maurer, A. Otero, M.A. Pellinghelli, Inorg. Chem., 1994, 33, 5163.

41. K. O'Donnell, R. Bacon, K.L. Chellappa, R.L. Schowen, J.K. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 2500.

42. C. Eaborn, J.D. Jenkins, J. Organomet. Chem., 1974, 69, 185.

43. P.L. Gaus, S.C. Kao, M.Y. Darensbourg, L.W. Arndt, J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 4752.

44. S. Feracin, T. Burgi, V.l. Bakhmutov, I.L. Eremenko, E.V. Vorontsov, A.B. Vimenits, H. Berke, Organometallics, 1994,13, 4194.

45. D. Nietlisphach, V.l. Bakhmutov, H. Berke, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 9191.

46. F. Maseras, A. Lledos, M. Costas, J.M. Pöblet, Organometallics, 1996,15, 2947.

47. R.C. Stevenc, R. Bau, D. Milstein, O. Blum, T.L. Koetzle, J. Am. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 1429.

48. A.J. Lough, S. Park, R. Ramachandran, R.H. Morris, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8356.

49. S. Park, R. Ramachandran, A.J. Lough, R.H. Morris, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1994, 2201.

50. J.C. Lee, E. Peris, A. Rheingold, R.H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11014.

51. J.C. Lee, A. Rheingold, B. Muller, P.S. Pregosin, R.H. Crabtree, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1994, 1021.

52. Q. Lui, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 10108.

53. E. Peris, J.C. Lee, J.R. Rambo, O. Eisenstein, R.H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3485.

54. S. Park, A.J. Lough, R.H. Morris, Inorg. Chem., 1996, 35, 3001.

55. B.P. Patel, K. Kavallieratos, R. Crabtree, J. Organomet.Chem, 1997, 528, 205,

56. R. Bosque, F. Maseras, O. Eisenstein, B.P. Patel, W. Yao, R.H. Crabtree, Inorg. Chem., 1997, 36, 5505.

57. H.S. Chu, C.P. Lau, K.Y. Wong, Organometallics, 1998,17, 2768.

58. S. Aime, R. Gobetto, E. Valls, Organometallics, 1997, 16, 5140.

59. E.S. Shubina, N.V. Belkova, A.N. Krylov, E.V. Vorontsov, L.M. Epstein, D.G. Gusev, M. Niedermann, H. Berke, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1105.

60. N.V. Belkova, E.S. Shubina, A.V. Ionidis, L.M. Epstein, H. Yacobson, M. Niedermann, H. Berke, Jnorg. Chem., 1997, 36, 1522.

61. E.C. Шубина, H.B. Белкова. A.B. Ионидис, H.C. Голубев, C.H. Смирнов, П. Шах-Мохаммеди, Л.М. Эпштейн, Изв. АН, сер. хим., 1997, 1405.

62. E.S. Shubina, N.V. Belkova, L.M. Epstein, J.Organomet. Chem., 1997, 536-537, 17.

63. A.B. Иогансен, Водородная связь, M: Наука, 1981, 134.

64. A.B. Иогансен, Теор. эксперим. хим., 1971, 7, 302.

65. A.B. Иогансен, Теор. эксперим. хим., 1971, 7, 314.

66. J. Wessel, J.C. Lee, E. Peris, G.P.A. Yap, L.B. Fortin, L.S. Ricci, G. Sini, A. Albinati, T.F. Koetzle, O. Eisenstein, A.L. Rheingold, R.H. Crabtree, Angev. Chem., Int. Ed., 1995, 34, 2507.

67. W. T. Klooster, T.F. Koetzle, P.E.M. Siegbahn, T.B. Richardson, R.H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 6337.

68. T. Onak, Organoborane Chemistry, Academic Press, NY, 1975, p. 15.

69. Общая неорганическая химия, т.6, Под редакцией Н.К. Кочеткова, Москва, Химия, 1984, стр. 239-242.

70. G.H. Penner, Y.C. Chang, J. Hutzal, Inorg. Chem., 1999, 38, 2868.

71. G. Rasul, G.K.S. Prakash, G.A. Olah, Inorg. Chem., 1999, 38, 44.

72. Общая неорганическая химия, т.6, Под редакцией Н.К. Кочеткова, Москва, Химия, 1984, стр. 323-332.

73. М.Р. Brown, P.J. Walker, Spectrochim. Acta, 1974, 30A, 1125.

74. М.Р. Brown, R.W. Heseltine, Chem. Commun., 1968,1551.

75. M.P. Brown, R.W. Heseltine, P.A. Smith, P.J. Walker, J. Chem. Soc., 1970, A, 410.

76. E.A. Малинина, Jl.B. Гоева, K.A. Солнцев, H.T. Кузнецов, Ж. Неорг. Хим., 1991,36, 2414.

77. Е.А. Малинина, JI.B. Гоева, С.В. Иванов, К.А. Солнцев, Н.Т. Кузнецов, Коорд. Хим., 1992,18, 382.

78. Е.А. Малинина, JI.B. Гоева, К.А. Солнцев, Н.Т. Кузнецов, Коорд. Хим., 1992, 18, 378.

79. С.Б. Кацер, Е.А. Малинина, В.Н. Мустяца, К.А. Солнцев, Н.Т. Кузнецов, Коорд. Хим., 1992,18, 387.

80. T.B. Richardson, S. de Gala, R.H. Crabtree, P.E.M. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc., 1995,117,12875.

81. V.B Shur, I.A. Tikhonova, A.I. Yanovskii, Y.T. Struchkov, P.V. Petrovskii, S.Yu. Panov, G.G. Furin, M.E. Volpin, J. Organomet. Chem., 1991, 418, C29.

82. V.B Shur, I.A. Tikhonova, A.I. Yanovskii, Yu.T. Struchkov, P.V. Petrovskii, S.Yu. Panov, G.G. Furin, M.E. Volpin, Dokl. Akad. NaukSSSR, 1991, 321, 1002.

83. I.A. Tikhonova, F.M. Dolgushin, A.I. Yanovskii, Y.T. Struchkov, A.N. Gavrilova, L.N. Saitkulova, E.S. Shubina, L.M. Epstein, G.G. Furin, V.B Shur, J. Organomet. Chem., 1996, 508, 271.

84. T.J. Marks, J.R. Kolb, Chem. Rev., 1977, 77, 263.

85. A.I. Boldyrev, O.P Charkin, N. G. Rambidi, V. I. Avdeev, Chem. Phys. Letters, 1976, 44, 20

86. R. Banaccorsi, E. Scrocco, J. Tomasi, Theor. Chim. Acta, 1979, 52, 113.

87. J.B. Dill, P.R. Schleyer, J.S. Binkley, J.A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 1977, 79, 6159.

88. A.C. Зюбин, M. Каупп, О.П. Чаркин, П.Р. Шлойер, Ж. Неорг. Хим., 1993, 38, 677.

89. A.C. Зюбин, М. Каупп, О.П. Чаркин, П.Р. Шлойер, Ж. Неорг. Хим., 1993, 38, 1387.

90. D.P. Graddon, Rev. Inorg. Chem., 1982, 4, 211.

91. JI.M. Эпштейн, Л.С. Шубина, A.B. Лебедев, Л.Д. Ашкинадзе, Д.Н. Кравцов, Л.А. Козицина, Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, 36.

92. X. Yang, Z. Zheng, C.B. Knobler, M.F. Howthorne, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 193.

93. X. Yang, C.B. Knobler, M.F. Howthorne, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 4904.

94. X. Yang, C.B. Knobler, M.F. Howthorne, J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 380.

95. X. Yang, C.B. Knobler, Z. Zheng, M.F. Howthorne, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7142.

96. С. Bianchini, A. Marchi, L. Marvelli, M. Peruzzini, A. Romerosa, R. Rossi, A. Vacca, Organometallics, 1995,14, 3203.

97. D.G. Hamilton, RH. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 4126.

98. J.A. Ayllon, C. Gervaux, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Organometallics, 1997,16, 2000.

99. PJ. Desrosiers, L. Cai, Z. Lin, R. Richards, J. Halpem, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113,4173.

100. S. Grundemann, S. Ulrich, H.H Limbach, N.S. Golubev, G.S. Denisov, L.M. Epstein, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Inorg. Chem., 1999, 38, 2550.

101. Г.А. Куркчи,Ж. Прикл. Спектр., 1967, 6, 829.

102. J.D. Odom, J.A. Barnes, B.A. Hudgens, J.R. Durig, J. Phis. Chem., 1974, 78, 1503.

103. M.H. Abraham, P.L. Grellier, D.V. Prior, P.P. Duce, J.J. Vorris, P.J. Taylor,V

104. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1989, 2, 699.

105. A. Abragam, The Principles of Nuclear Magnetism, Oxford University; New York, 1971.

106. C.J. Cramer, W.L. Gladfelter, Inorg. Chem., 1997,36, 5358.

107. P.L.P. Popelier, J. Phis. Chem., 1998, A 102, 1873.

108. C. Bianchini, P.J. Perez, M. Peruzini, F. Zanobini, A. Vacca, Inorg. Chem., 1991, 30, 279.

109. P.A. Maltby, M. Schlaf, M. Steinbeck, A.J. Lough, R.H. Morris, W.T. Klooster, T.F. Koetzle, R.C. Srivastava, J. Am.Chem. Soc., 1996,118, 5396.

110. C.J.H. Schutte, Spectrochim. Acta, 1960,16, 1054.

111. L.A. Leites, Chem. Rev., 1992, 92, 279.

112. S. Hermanik, Chem. Rev., 1992, 92, 325.