Методы выделения и состав биологически активных веществ одуванчика лекарственного Taraxacum Officinale Wigg тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат наук Тигунцева, Надежда Павловна

• Тигунцева, Надежда Павловна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Тигунцева, Надежда Павловна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Характеристика одуванчика лекарственного

1.1.1 Биологическое описание

1.1.2 Состав биологически активных веществ

1.1.3 Области использования

1.2 Методы выделения биологически активных веществ из растительного

сырья

ГЛАВА 2 ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Отбор и подготовка объектов исследования

2.2 Методы выделения

2.3 Методы исследования

ГЛАВА 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Характеристика исходных образцов одуванчика

3.2 Химический состав эфирных масел

3.3 Экстракция водой

3.3.1 Влияние условий на выход и групповой состав водорастворимых соединений

3.3.2 Химический состав низкомолекулярных водорастворимых .соединений

3.4 Экстракция этанолом

3.4.1 Влияние концентрации этанола на выход и групповой состав

экстрактов

3.4.2 Исследование химического состава водно-этанольных экстрактов

3.4.2.1 Состав гексановых экстрактов

3.4.2.2 Состав фракции водорастворимых соединений

3.4.2.3 Состав восков

3.5 Сверхкритическая экстракция диоксидом углерода

3.5.1 Влияние условий процесса на выход и состав СОг-экстрактов

3.5.2 Влияние природы модификатора на выход и состав СОг-экстрактов

ГЛАВА 4 СОСТАВ И СВОЙСТВА ПЕКТИНОВЫХ.. ПОЛИСАХАРИДОВ ОДУВАНИЧКА

4.1. Пектиновые полисахариды надземной части

4.2. Пектиновые полисахариды корней

4.3 Физико-химические показатели пектиновых полисахаридов

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Методы выделения и состав биологически активных веществ одуванчика лекарственного Taraxacum Officinale Wigg»

ВВЕДЕНИЕ

В последнее время большое внимание уделяется выделению и изучению биологически активных веществ (БАВ) дикорастущих растений, которые находят широкое применение в пищевой, парфюмерно-косметической и фармацевтической промышленности. Естественная возобновляемость и приспособленность к условиям окружающей среды делает растения дикой флоры неисчерпаемым сырьем для производства БАВ.

Одуванчик лекарственный Taraxacum officinale Wigg. имеет древнюю традицию использования в народной медицине в качестве желчегонного, жаропонижающего, слабительного, отхаркивающего, успокаивающего и спазмолитического средства. Интерес к одуванчику объясняется не только его биологическими особенностями, такими как высокая скорость роста надземных органов, мощное развитие корневой системы, но и наличием уникального набора природных БАВ, состав и содержание которых зависит от множества факторов, в том числе, и от почвенно-климатических условий. Поэтому изучение химического состава БАВ одуванчика, собранного с ранее не изученных в этом плане территорий Иркутской области, а также методов их выделения является важной и актуальной задачей.

Степень разработанности. Анализ литературных данных свидетельствует о том, что сведения о составе БАВ одуванчика лекарственного, произрастающего в Восточно-Сибирском регионе, весьма ограничены. Наиболее изученными на сегодняшний день с использованием современных методов анализа являются одуванчики, произрастающие на Украине и Красноярском крае. Учитывая перспективность данного вида для медицины и пищевой промышленности необходимы дополнительные исследования состава и методов выделения биологически активных веществ.

Для извлечения БАВ из растительного сырья используются методы, основанные, чаще всего, на экстракции жидкими растворителями. При этом состав смеси экстрактивных веществ, выделяемой из одного и того же растительного сырья, и, как следствие, ее физиологические свойства определяют-

ся, прежде всего, условиями процесса выделения и селективностью растворителя. К недостаткам методов выделения, использующих органические растворители, наряду с низкой эффективностью и применением повышенными температурами можно отнести их экологическую опасность.

В связи с чем возрос интерес к технологиям экстракции растительного сырья сжатыми и сжиженными газами - технологиям «зеленой химии». Одним из перспективных направлений в этой области является использование экологически чистой экстракции сверхкритическим диоксидом углерода, предусматривающей низкотемпературную обработку растительного сырья, что очень важно при выделении БАВ. Полученные экстракты имеют не только уникальную микробиологическую чистоту, но и хорошо сохраняют запах, вкус и биологическую ценность исходного сырья. Сведения об использовании СОг-экстракции одуванчика лекарственного в литературе отсутствуют.

Целью работы являлось изучение влияния условий выделения на выход и состав биологически активных веществ надземной части и корней одуванчика лекарственного Taraxacum officinale Wigg., произрастающего на территории Иркутского района.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

- обоснование выбора одуванчика лекарственного для выделения БАВ;

- изучение выхода и состава эфирных масел надземной части и корней одуванчика;

- выделение и изучение состава водорастворимых соединений одуванчика;

- исследование зависимости выхода и состава водно-этанольных экстрактов от концентрации этанола;

- исследование влияния условий сверхкритической СОг-экстракции и природы модификатора на выход и состав биологически активных соединений одуванчика;

- разработка схемы выделения пектиновых полисахаридов из одуванчика и исследование их выхода, состава и свойств.

Научная новизна. Впервые выполнен сравнительный анализ методов выделения БАВ из надземной части и корней одуванчика лекарственного, произрастающего в Иркутском районе, и изучено влияние условий выделения на выход и состав соединений экстрагируемых экологически чистыми растворителями (вода, этанол, диоксид углерода).

Получены новые данные о содержании и составе биологически активных веществ надземной части и корней одуванчика лекарственного.

Разработана схема выделения и изучен качественный и количественный моносахаридный состав пектиновых полисахаридов надземной части и кор-

1 3

ней одуванчика комплексом методов химического анализа, ИК- и ЯМР С-спектроскопии и ГХ-МС.

Установлено влияние концентрации этанола на выход и состав экстрагируемых соединений из надземной части и корней одуванчика.

Впервые изучено влияние условий сверхкритической СОг-экстракции и природы модификатора на выход и состав БАВ одуванчика.

Практическая значимость. Предложенные схемы выделения БАВ из одуванчика позволяют получать углекислотные, водные и спиртовые экстракты с высокой биологической активностью, которые могут быть использованы в пищевой и кондитерской промышленности, а так же в качестве составляющих лекарственных препаратов для приготовления витаминных сборов.

Результаты диссертационной работы используются при чтении лекций и выполнении лабораторных работ дисциплин «Химия природных соединений», «Пищевая химия» для студентов направления 260100 «Продукты пита-ч ния из растительного сырья» на кафедре органической химии и пищевой тех-

нологии им. проф. Тутуриной В.В. Иркутского государственного технического университета.

Методология и методы исследования. Результаты работы были получены при изучении составов экстрактов, выделенных из надземной части и корней одуванчика водой, водно-этанольной смесью и сверхкритическим диоксидом углерода. В ходе работы использованы методы УФ, ИК, ЯМР 13С -

спектроскопии, ГХ-МС, элементного и аминокислотного анализов, а также стандартные аттестованные методы аналитической химии.

Личный вклад автора состоит в непосредственном участии в подготовке и проведении экспериментов, интерпретации и обсуждении результатов, написании научных материалов к публикации.

Работа выполнена по плану НИР ИрГТУ по теме: «Биотехнология и химия БАВ растительного сырья» (§47/419).

Положения, выносимые на защиту:

1. Научное обоснование выбора одуванчика лекарственного Taraxacum officinale Wigg. для исследования состава БАВ и методов их выделения.

2. Результаты исследования выделения БАВ из надземной части и корней одуванчика парами воды, водой и водно-этанольными смесями различной концентрации.

3. Результаты исследования влияния условий сверхкритической экстракции диоксидом углерода и природы модификатора на выход и состав экстрагируемых веществ.

4. Схема выделения и результаты изучения состава и свойств пектиновых полисахаридов одуванчика.

Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность полученных результатов и сделанных на их основе выводов обеспечивается значительным объемом проведенной экспериментальной работы, базируется на анализе литературных сведений по составу БАВ одуванчика лекарственного, обеспечивается применением современных методов химического анализа и подтверждается публикациями основных результатов работы в рецензируемых печатных изданиях. Основные положения и результаты диссертационной работы были представлены на международных и всероссийских конференциях: «Биотехнология растительного сырья, качество и безопасность продуктов питания» (Иркутск, 2010); I Всероссийской конференции «Фундаментальная гликобиология» (Казань, 2012); Всероссийской конференции с международным участием «Новые

достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2012); Всероссийской научно-технической конференции с международным участием «Перспективы развития технологии переработки углеводородных, растительных и минеральных ресурсов» (Иркутск, 2013); Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ» (Калининград, 2013).

ГЛАВА 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Характеристика одуванчика лекарственного 1.1.1 Биологическое описание

Одуванчик лекарственный (Taraxacum officinale Wigg.) - многолетнее травянистое растение рода Taraxacum, семейства сложноцветных высотой от 5 до 50 см (рисунок 1.1). Цветочная стрелка (одна или несколько) голая или редковолосистая, длиной до 30 см, прямостоящая, слегка искривленная, исходящая из листовой пазухи [1].

Листья длиной 10-25 см и шириной 1,5-5 см, собранные прикорневою розеткою, ланцетовидные или линейно-ланцетовидные, струговидные, перисто-раздельные или надрезные, реже крупнозубчатые или цельнокрайние, рассеяно волосистые или голые, к основанию суженные в красноватый черешок. Листовые доли треугольные; более или менее заостренные, неравно-зубчатые или цельнокрайние.

Цветки надпестичные, обоеполые, мелкие, язычковые, собранные в несколько рядов на общем цветоложе в довольно крупную (до 5 см в поперечнике), лучистую, многоцветную корзинку, сидящую на конце длинной цветочной стрелки. Общая обертка корзинки двойная. Наружная состоит из расположенных в 2 ряда линейно-ланцетовидных, отогнутых к низу листочков, внутренняя - колокольчатая, из одного ряда линейных, почти равной между собою длины, во время цветения прямостоящих, при плодах также отогнутых книзу листочков. Цветоложе голое, ямчатое, во. время цветения слегка вогнутое, при плодах выпуклое. Цветки желтые, с обильно- и длинноволосистыми в средней части венчиками.

Семянки буроватые, продолговато-клиновидные слегка сжатые параллельно семядолям, бороздчатые, в верхней части усаженные острыми, короткими бугорками, на верхушке суженные в коническое основание нитевидного, длинного (до 1 см) носика, оканчивающегося хохолком из многочислен-

ных лучисто расходящихся во все стороны, тонких, белых волосков. Семя безбелковое, занимающее всю полость семянки. Зародыш прямой, обращенный книзу корешок его почти на 1/2 короче семядолей.

Рисунок 1.1 - Одуванчик лекарственный:

а — язычковый цветок; 6 — плод с летучкой; в — плод; г — корень

Корень отвесный веретенообразный, маловетвистый, длиною в 20 - 60 см, толщиною в 1 - 2 см, мясистый, снаружи желто- или красновато-бурый, с редкими корневыми мочками, внутри белый, вверху переходящий в короткое, простое или ветвистое корневище, с сильно сближенными междоузлиями.

Многочисленные виды рода Taraxacum, а их более 1000, широко распространены в холодных, умеренных и субтропических зонах обоих полушарий, но особенно многочисленны в горных районах Евразии [2]. На сегодняшний день к одним из наиболее значимым в плане использования в качестве источника биологически активных веществ относят вид Taraxacum officinale Wigg. (одуванчик лекарственный).

В Арктике, северных районах приенисейской Сибири, Якутии, высокогор-

ных районах Сибири, северных районах Дальнего Востока Taraxacum officinale замещают другие, нередко эндемичные виды из секции Taraxacum. Многие из них морфологически мало отличаются друг от друга [3].

Одуванчик лекарственный растет обычно в местах с нарушенной естественной растительностью, на слабо задерненных почвах. На пахотных почвах, в местах с нарушенной естественной растительностью, растение развивается быстро и может цвести и плодоносить на второй год жизни. В биоценозах с ненарушенным растительным покровом, одуванчик встречается в небольшом обилии, развивается медленно, может зацветать на третий-четвертый год жизни.

Лекарственным сырьем служат корни и надземная часть растения. Корни одуванчика заготавливают весной до цветения и поздней осенью (в августе-сентябре), в период увядания его листьев [4]. По показателям качества корни одуванчика должны соответствовать требованиям и нормам, указанным в ГОСТ 2397-75.

Листья обычно собирают вполне развитые, с черешком или без черешка, в периоды, указанные для сбора в требованиях Фармакопейных статей и ГОСТов. По результатам проведенного исследования [5] рекомендовано для максимального содержания БАВ листья и цветки одуванчика лекарственного собирать в фазу массового цветения растения.

1Л.2 Состав биологически активных веществ

Одуванчик лекарственный (Taraxacum officinale Wigg., сем. Asteraceae) - растение, включенное в большинство мировых фармакопей. Химический состав данного растительного вида разнообразен. В корнях и надземной части одуванчика обнаружены углеводы, флавоноиды, фенольные кислоты, терпеновые соединения, макро- и микроэлементы, витамины и др. - комплекс которых обусловливает его биологическую активность.

Углеводы. Надземная часть и корни одуванчика лекарственного характеризуются высоким содержанием водорастворимых соединений, значительная

часть которых представлена углеводами: моно- и олигосахаридами, инулином, полифруктанами, пектиновыми полисахаридами, крахмалом и целлюлозой. Благодаря фармакологическому действию на организм человека углеводы относят к биологически активным веществам. Они способствуют укреплению иммунитета, оказывают ранозаживляющее и противовоспалительное действие и являются источником энергии для живых организмов.

Отличительной особенностью состава углеводов корней одуванчика лекарственного является относительно высокое содержание инулина, являющегося запасным полисахаридом семейства сложноцветных и колокольчиковых и одним из наиболее ценных полисахаридов лекарственных растений [6]. При использовании инулин снижает уровень глюкозы в крови у диабетиков, уровень холестерина, триглицеридов и фосфолипидов крови, улучшает обмен ли-пидов, выводит из организма токсины, соли и радионуклиды, противодействует возникновению онкологических заболеваний и др.

Макромолекула инулина (1.1) представляет собой неразветвленную цепь, построенную из остатков D-фруктофуранозы, связанных (3-1,3-связями, и D-глюкопиранозы (рисунок 1.2), на долю которой приходится около 6% [7].

-о-

ноььс

но

он

г

нон^с

но

он

о-

/ НОН2' он

он

он

п

1.1 п = 35-42

1.2 п=1

1.3 п = 2

сн,он

Рисунок 1.2 - Структурные формулы фруктанов В состав макромолекулы входит от 35 до 42 остатков О-фруктофуранозы, восстанавливающий конец цепи молекулы связан с Э-глюкозой за счет ее гли-козидного гидроксила.

При кислотном гидролизе из инулина образуются фруктоза, глюкоза, дифруктозоангидриды и дисахарид инулибиоза.

По литературным данным содержание инулина в корнях одуванчика лекарственного в зависимости от почвенно-климатических условий произрастания изменяется от 24 до 42 % [8-10]. Так, по данным [8] углеводная фракция корней одуванчика лекарственного, произрастающего в Красноярском крае, представлена, в % на а.с.м.: инулином (39,8), фруктозидами и фруктозанами (20,7), моно- и дисахаридами (9,8), клетчаткой (6,3) и крахмалом (2,9).

При изучении состава фруктозосодержащих углеводов 130 видов лекарственных растений разного терапевтического применения, установлено, что содержание полифруктанов, в том числе и инулина, в корнях одуванчика лекарственного составляет 30,6%, а суммарное содержание свободной фруктозы и олигофруктанов - 28,6% [9]. В листьях и соцветиях одуванчика инулин не обнаружен.

Фруктаны корней Taraxacum officinale Wigg являются предметом многочисленных научных исследований [11-13]. Анализ опубликованных данных свидетельствует о том, что содержание полифруктанов в корнях Taraxacum officinale в зависимости от природно-климатических условий произрастания, сроков сбора и условий выделения лежит в пределах от 15 до 33 %. Наряду с инулином, в корнях обнаружены низкомолекулярные полифруктаны аналогичного строения (инулиды). К настоящему времени известно о присутствии в их составе низко- и высокомолекулярных производных 1-кесто-п-озы (п = 310) и инуло-п-озы (п = 2-5) [13].

Для исследования химического состава углеводы обычно фракционируют на спирто- и водорастворимые соединения. Спирторастворимую фракцию получают экстракцией сухого растительного сырья этанолом, а водорастворимую фракцию путем экстракции растительного остатка водой. При этом в спирто-растворимой фракции концентрируются, в основном, моносахариды и низко-

молекулярные фруктаны (олигофруктаны), а в водорастворимой - полифрук-таны.

При исследовании фруктозосодержащих углеводов в образцах одуванчика (Свердловской область) установлено, что в корнях накапливается значительное количество спирто- и водорастворимых углеводов, составляющее 21,5 и 40,8% соответственно [9]. Сделан вывод о том, что синтез полифруктанов, в том числе и инулина, осуществляется в большей степени в корнях. Присутствуют только спирторастворимые, низкомолекулярные фруктаны с содержанием в листьях 3,2%, а в соцветиях - 8,8%. Относительно высокое содержание фруктанов в корнях послужило основанием для рекомендации их в качестве сырья для получения фруктозы.

По данным работы [14] содержание спирто- и водорастворимых фруктанов в корнях Taraxacum officinale Wigg (Бурятия) составляет 15,4 и 28,4% соответственно. Структурные исследования основных компонентов показали, что они являются линейными (3-(2—>1)-фруктофурананами. Олигофруктаны представлены набором (1-(3-фруктофуранозил)п-производных нистозы. Доминирующими компонентами фракции низкомолекулярных фруктанов (рисунок 1.2) являются кестоза (1.2), нистоза (1.3), 1-[3-фруктофуранозилнистоза и 1-[3-фруктофуранозил-1-(3-фруктофуранозилнистоза. С учетом результатов исследования фракции спирто- и водорастворимых фруктанов, выделенные из корней одуванчика лекарственного, были рекомендована для получения препаратов гипогликемического и пробиотического действия.

Методом тонкослойной хроматографии в составе спирторастворимой фракции, выделенной из коммерческих образцов одуванчика лекарственного, выявлено присутствие фруктозы, сахарозы, 1-кестозы (1.2) и нистозы (1.3), а также ряда олигомеров с более высокой степенью полимеризации [15]. При изучении динамики выделения компонентов спирторастворимых углеводов установлено, что с наибольшей скоростью 95 %-ным этанолом извлекаются фруктоза и 1-кестоза, с наименьшей - нистоза и более высокомолекулярные олигомеры.

При исследовании химического состава корней одуванчика лекарственного, собранного до цветения в Красноярском крае, определение содержания Сахаров проводили только в водорастворимой фракции [10]. Установили, что содержание низкомолекулярных (редуцирующих) Сахаров в корнях одуванчика составляет лишь 8,13% на а.с.м.

Литературные сведения о составе углеводов надземной части одуванчика малочисленны. Из имеющихся в публикациях данных можно сделать вывод о том, что в сравнение с углеводами корней они менее представительны. Содержание моно- и полисахаридов в листьях одуванчика лежит в пределах 1-1,5% [16]. В составе листьев и цветков одуванчика лекарственного, собранных в фазу массового цветения растения в различных районах Украины, методами ТСХ, ВЭЖХ и ГЖХ установлено наличие D-фруктозы, L-рамнозы, D-ксилозы, D-арабинозы и D-галактозы [17]. Выявлено незначительное содержание полисахаридов, которое для соцветий и листьев одуванчика составило 7,7 и 2,8% соответственно.

В составе водорастворимых соединений, выделенных из соцветий одуванчика, наряду с фруктозой обнаружена сахароза, а в составе гидролизата водорастворимых соединений - арабиноза, ксилоза, глюкоза, галактоза [16]. В стеблях одуванчика обнаружена (3-генциобиоза [18]. Установлено, что содержание Сахаров в нектаре цветков Taraxacum officinale изменяется в течение суток [19].

Значительная часть моносахаридов надземной части и корней одуванчика входит в состав гликозидов флавоноидов, стеринов, нуклеотидов, сапонинов, горьких веществ и др.

Пектиновые полисахариды. Широким спектром физиологической активности обладают присутствующие в растительном сырье пектиновые полисахариды, прежде всего, благодаря способности выводить из организма человека тяжелые металлы [20]. Поэтому они используются в медицинской и фармацевтической промышленности, а также в пищевой промышленности в качестве гелеобразователей и загустителей [21].

Согласно современным представлениям [20], линейная часть главной цепи макромолекулы пектиновых полисахаридов состоит из а-1,4-связанных остатков О-галактопиранозилуроновой кислоты с включением остатков а-Ь-рамнопиранозы, связанных с основной цепью галактуронана а-1,2-связями. Разветвленная часть макромолекулы представлена моносахаридами: глюкозой, галактозой и арабинозой. Содержание пектиновых веществ в растительном сырье, соотношение и содержание кислых и нейтральных структурных фрагментов в их макромолекулах, степень этерификации, комплексообразующая способность и молекулярная масса зависят от многих факторов, в том числе, от вида растений, климатических условий произрастания, сроков сбора, способа и условий извлечения и т.д. [22,23].

Информация о исследовании химического состава и свойств пектиновых полисахаридов одуванчика крайне малочисленна. Имеющиеся литературные публикации посвящены, в основном, изучению пектиновых веществ, выделенных из корней [23].

Установлено [24], что в корнях одуванчика, собранных на территории Томской области и Алтайского края, кроме инулина и инулиноподобных полисахаридов, в относительно большом количестве содержатся кислые полисахариды с молекулярной массой 310 и 700 кДа. Фракции, выделенные из высушенных образцов подкисленной водой с выходом 2,5% на а.с.м., на 99,8% представлены углеводами. В составе полисахаридного комплекса присутствуют, в % отн.: уроновые кислоты - 93,6; белки - 1,17; нуклеиновые кислоты - 0,13.

Максимальный выход пектиновых веществ из одуванчика лекарственного (Башкортостан), при обработке 3%-ной соляной кислотой составил около 9% на а.с.м. При обработке остатка эквимолекулярной смесью 0,5% растворов щавелевой кислоты и оксалата аммония (гидромодуль 1:10) при 60 °С дополнительно выделено 14%, а при 80 °С - более 15% пектиновых веществ. Независимо от условий обработки выход пектиновых полисахаридов проходит через максимум при продолжительности обработки 4 часа.

Полученные пектиновые вещества отнесены к низкоэтерифицированным и низкометоксилированным, их степень этерификации составляет 44%, а содержание метоксильных групп - 2,31%. В работе сделано предположение, что относительно низкий выход пектиновых веществ при обработке корней одуванчика раствором соляной кислоты обусловлен нерастворимостью низкометоксилированных пектинов в кислой среде [25]. При близких значениях степени этерификации и эквивалентного веса пектиновые вещества корней одуванчика, в сравнение со свекловичным пектином, содержат в двадцать раз меньше карбоксильных групп [23].

Фенольные соединения. Наиболее обширной группой фенольных соединений растительного сырья являются флавоноиды. Большинство флавоноидов оказывают на организм человека капилляроукрепляющее, противовоспалительное и противоопухолевое действие [26]. В настоящее время считается, что флавоноиды являются незаменимыми компонентами пищи человека. В растениях флавоноиды встречаются в свободном виде и в виде гликозидов, их содержание колеблется от 0,5 до 5%. [27,28]. По данным работы [29] содержание флавоноидов в надземной части не превышает 3,5%.

На основе результатов исследования растворимых соединений анатомических частей одуванчика и их гидролизатов различными физико-химическими методами анализа в составе надземной части установлено присутствие флавоноидов и их моно- и дигликозидов (рисунок 1.3): кверцетин (1.4), 7-0-(3-0-глюкопиранозилкверцетин (1-5), 3-0-(3-D-глюкопиранозид (1.6) и 3,7-0-|3-Е)-диглюкопиранозид изорамнетина (1.7), лютеолин (1.8), 7-0-(3-0-глюкопиранозид (1.9), 4'-0-Р-0-глюкопиранозид (1.10), 3'-0-(3-D- глюкопиранозид (1.11), 7-О-р-генциобиозид (1.12), 7-0-рамнозилглюкозид (1.13) и 7-0-[3-0-глюкопиранозил-6-а-Ь-арабинозид (1.14) лютеолина [30,31]. Выявленные гликозиды являются О-гликозидами флаванолов и флавонов, большая часть которых содержит в своем составе остаток D-глюкопиранозы. Присутствуют также арабиноза, рамноза и генциобиоза. В пересчете на лютеолин суммарное содержание флавоноидов в

цветках одуванчика лекарственного (Украина), колеблется от 0,49 до 0,71%. Их содержание в листьях значительно ниже и лежит в пределах 0,18-0,22%.

1.4, Я,=Я2=Я3=Н;

1.5, Я| = Яз — Н; Я2 = (З-Б-глюкопираноза

1.6, Я, =СН3 Я2 = Н;

Я3 = р-Б-глюкопираноза

1.7, Я, = СН3 Я2 = Я3 = (З-Б-глюкопираноза

R70

1.8, Ri — Я2 — R3~~ Н;

1.9, Я,=Я3 = Н; Я2 = (З-О-глюкопираноза

1.10, Я, =Я2=Н; Яз = P-D-глюкопираноза

1.11, Я2 = Я3 = Н; Я] = P-D-глюкопираноза

1.12, Я,=Я3=Н; Я2 = 6-(3-глюкозилглюкоза

1.13, Я] = Яз = Н; Я2 = 4-Р-рамнозилглюкоза

1.14, Я, =Я3 = Н; Я2 = 6-(3-0-глюкозил-а-Ь-

арабиноза

Рисунок 1.3 - Структурные формулы флавонолов и флавонов В корнях одуванчика лекарственного (Красноярский край), суммарное содержание флавоноидов выше, чем в надземной части и составляет 1,1%) [31]. В их составе около 85% приходится на флавонолы, 14,5% - на катехины и 1,4% - на антоцианы. Информация об индивидуальном составе катехинов и антоцианов отсутствует. Но, имеются сведения, что содержание антоцианов при хранении вследствие протекания процессов окисления и осмоления значительно снижается [32]. При этом изменяется содержание и других флавоноидов, но в значительно меньшей степени.

Наряду с флавоноидами в одуванчике лекарственном обнаружены моно, ди- и полифенольные соединения, содержание которых зависит не только от

ОН О

анатомических зон, но от метода экстрагирования и используемого растворителя. Суммарное содержание фенольных соединений в корнях одуванчика (Красноярский край) составляет 3,1%, при этом на долю флавоноидов приходится лишь около 35% [32]. В результате спектрофотометрического исследования в составе экстрактов обнаружено присутствие гидроксибензойных кислот, ксантонов, катехинов, лейкоантоцианов и флавононов. Установлено, что диэтиловый эфир извлекает преимущественно гидроксибензойные кислоты, этилацетат -катехины и антоцианы, изопропанол - флавононы, а водорастворимые соединения, наряду с флавононами, содержат катехины и лейкоантоцианы. Максимальное количество фенольных соединений экстрагируется из сырья горячей водой.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Тигунцева, Надежда Павловна, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири / В.Г. Минаева. - 5-е изд., перераб. и доп. - Новосибирск: Наука, 1991. - 432 с.

2. Носов А. М. Целебные полевые растения / A.M. Носова - М.: ЭКСМО-Пресс, 2001.-383 с.

3. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР. М., Изд-во мед. лит., 1962.

4. ГОСТ 2397-75. Лекарственное растительное сырье. Часть 2. Корни, плоды, сырье. - М.: Изд-во стандартов, 1999. - 6 с.

5. Гудзенко A.B. Фармакогностическое исследование надземной части одуванчика лекарственного (Taraxacum officinale Wigg.) и разработка способов анализа биологически активных веществ: автореф. дис. ... докт. фарм. наук: 15.00.02 / Гудзенко Андрей Викторович - Киев, 2008. - 29 с.

6. Перковцев М.В. Влияние инулина и олигофруктозы на снижение риска некоторых «болезней цивилизации» / М.В. Перковцев // Пищевая промышленность. - 2007. - № 5. - С. 22-23.

7. Щербаков В.Г. Биохимия растительного сырья / В.Г. Щербаков, В.Г. Лобанов, Т.Н. Прудников и др. - М.: Колос, 1999. - 276 с.

8. Струпан Е.А. Химический состав дикорастущего лекарственного сырья, произрастающего в Красноярском крае / Е.А Струпан, H.H. Типсина // Вестник Красноярского государственного аграрного университета. -Красноярск : Изд-во КГАУ, 2008 - № 1.- С. 124 - 126.

9. Багаутдинова Р.И. Фруктозосодержащие углеводы растений семейств - локализация и состав / Р.И. Багаутдинова, Г.П. Федосеева, Т.Ф. Око-нешникова // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2001.-№ 5.-С. 13-16.

Ю.Шаталина Н.В. Исследования биологически активных веществ различных вегетативных частей кровохлебки лекарственной, лопуха большого, тысячелистника обыкновенного, одуванчика лекарственного, произра-

стающего на территории Сибири: дис....канд. биол. наук: 03.00.16 / Шаталина Наталия Владимировна. - Красноярск, 2001. - 158 с. ll.Olennikov D.N., Tankhaevav L.M., Rokhin A.V. Glucofructans from Taraxacum officinale roots // Chemistry of Natural Compounds. - 2009. - Vol. 45. -No.2. - P. 141-144.

12. Yanovsky E., Kingsbury R.M. New sources of inulin // J. Am. Chem. Soc. - 1931. -V. 53. -P. 1597-1601.

13. Ernst M., Chatterton N.J., Harrison P.A. Purification and characterization of a new fructan series from species of Asteraceae // New Phytol. - 1996. - V. 132. - P. 63-66.

14. Олейников Д.Н. Структурно-функциональное исследование биополимеров растительного и грибного происхождения и совершенствование методов их анализа: автореф. дис. ... докт. фарм. наук.: 14.04. 02 / Олейников Даниил Николаевич. - Улан-Удэ, 2012. - 32 с.

15.Танхаева Л.М., Олейников Д.Н. Методика количественного определения суммарного содержания полифруктанов в корнях одуванчика лекарственного (Taraxacum officinale Wigg.) / Л.М. Танхаева, Д.Н. Олейников // Химия растительного сырья. - 2010. - № 2. - С. 85-89.

16. Vitez L. et al. Contribution to the composition of dandelion / L. Vitez, H. Sluga, W.A. Golc, E. Mihelic // Nova proizv. - 1986. - Vol. 37. - N 5-6. - P. 193-197.

17.Цуркан О.О., Ковальчук Т.В., Гудзенко А.В. Дослщження екстраюпв кульбаби лжарськоТ // Фармацевтичний журнал. - 2007. - № 5. - С. 92-99.

18. Lawrence P.M. Monosaccharide components of an induced glucoside of trichloroethyl alcohol from dandelion tops // Contr. Boyce Thompson Inst. -1957,-Vol. 19.-P. 113-115; Chem. Abstrs. - 1956.-Vol. 52.-N6511.

19. Нужнова O.K. Влияние широтного градиента на содержание Сахаров в нектаре цветков Taraxacum officinale Wigg. / O.K.Нужнова//Вестник Балтийского федерального университета им. И.Канта. - 2011. - Вып.7. - С. 29-36.

20. Оводов Ю.С. Современные представления о пектиновых веществах / Ю.С. Оводов // Биоорган, химия. - 2009. - Т. 35. -№ 3. - С. 293-310.

21.Колмакова Н. Пектин и его применение в различных пищевых производствах / Н. Колмакова // Пищевая промышленность. - 2003.- № 6. - С. 60 - 62.

22. Иванова Н.В., Попова О.В., Бабкин В.А. Изучение влияния факторов на выход и некоторые характеристики пектиновых веществ коры лиственницы / Н.В. Иванова, О.В. Попова, В.А. Бабкин // Химия растительного сырья. - 2003. - № 4. - С.43-46.

23. Никитина B.C., Гайнанова JI.T., Абдуллин М.И., Беспалова A.A. Пектиновые вещества корней лопуха обыкновенного Artium Lappa L. и корней одуванчика лекарственного Taraxacum officinale Wigg./ B.C. Никитина, Л.Т. Гайнанова, М.И. Абдуллин, A.A. Беспалова // Химия растительного сырья. - 2012 - № 2. - С.21-26.

24. Гурьев A.M. Химико-фармакологическое исследование полисахаридов высших растений и перспективы их использования в терапии злокачественных новообразований: автореф. дис. ... докт. фарм. наук.: 14.04.02, 14.03.06 / Гурьев Артем Михайлович. - Пятигорск, 2011. - 48 с.

25. Аймухамедова Г.Б., Каракеева З.Н., Шелухина Н.П. Зависимость свойств пектиновых веществ от их метоксильной составляющей / Г.Б. Аймухамедова, З.Н Каракеева, Н.П. Шелухина. - Фрунзе: Илим, 1990. -112 с.

26. Ципрян В.И. Пищевые волокна в лечебном и профилактическом питании/В.И. Ципрян // Диабетик, - 1994.-№ 1.-С.21-22.

27. Петрова В.П. Флавоноидные пигменты плодов некоторых интродуци-рованных на Украине боярышников / В.П. Петрова // Труды III Всесоюзного семинара по БАВ в плодах и ягодах. - Свердловск, 1986. - С. 173177.

28. Смирнова Г.Г. Изменение содержания фенольных соединений во время роста яблок / Г.Г. Смирнов // Труды III Всесоюзного семинара по БАВ в плодах и ягод. - Свердловск, 1986. - С.101-104.

29. Калашников И.Д. и др. Исследование флавоноидов некоторых видов растений как возможных источников создания лекарственных средств / И.Д.Калашников, JI.B. Бензель, Р.Е. Дармограй, Р.И. Гайдук, Г.В. Краме-ренко, Л.Я. Ладная, Н.Е. Преображенская, А.А.Рахметова, О.Я. Самофал // Результаты и перспективы научных исследований в области создания лекарственных средств из растительного сырья: тез. докл. Всесоюз. науч. конф. -М., 1985. - С. 90-91.

30. Бандюкова В.А. Распространение флавоноидов в некоторых семействах высших растений: Сем. Compositae / В.А. Бандюкова // Растит, ресурсы. - 1968. - Т.4. - вып. 3. - С. 429-441.

31.Ковальчук Т.В., Гудзенко А.В., Цуркан О.О. Кульбаба лжарська (Taraxacum officinale): розробка методик анал1зу флавоно'1дов // сШтотерашя. Часопис. - 2006. - № 3. - С. 41-45.

32. Струпан Е.А. Результаты исследования лекарственного дикорастущего сырья произрастающего в Красноярском крае / Н.Н.Типсина // Вестник Красноярского государственного аграрного университета. - Красноярск: Изд-во КГАУ, 2006. - № 15 - С.243-248.

33. Цуркан О.О., Ковальчук Т.В., Гудзенко А.В. Дослщження вмюту похщних оксикорично1 кислоти в сировиш та препаратах кульбаби лшарсько1 // Фгтотерашя. Часопис. - 2007. - № 1. - С. 62-67.

34. Самофал О.Я., Бензель Л.В., Рыбак М.С. Хроматографическое исследование полифенольных соединений одуванчика лекарственного, полыни горькой и крымской / О.Я. Самофал, Л.В. Бензель, М.С. Рыбак // Всесоюз. совещ. по сорбентам для хроматографии. -М. - 1986. - С. 130-134.

35. Wolbis М., Krolikowska М. Zwiazki polifenolowe mniszka lekarskiego -Taraxacum officinale Web. // Acta pol. pharm. - 1985. - T.42. - N 2. - S.215.

36. Power F.B., Browning H. The constituents of Taraxacum root // J. Chem. Soc. - 1912. - Vol 101. - Part 2. - P. 2411-2429.

37. Тринус Ф.П. Фармакотерапевтический справочник / Ф.П. Тринус. - 6-е изд. - Киев: Здоровья, 1989. - 640 с.

38. Мисин В.М., Сажина Н.Н., Завьялов А.Ю. Сезонная динамика изменения содержания антиоксидантов фенольного типа в листьях подорожника и одуванчика / В.М. Мисин, Н.Н. Сажина, А.Ю. Завьялов // Химия растительного сырья. - 2010.-№ 3. - С. 103-106.

39. Fatmir Faiku and Arben Haziri. Total Lipids, Proteins, Minerals and Essential Oils of Taraxacum Officinale L. Growing Wild in Kosovo // International Journal of Pharmaceutical and Phytopharmacological Research (elJPPR).

40. Мирович B.M., Коненкина Т.А., Федосеева Г.М., Головных Н.Н. Исследование качественного состава эфирного масла душицы обыкновенной, произрастающей в Восточной Сибири / В.М. Мирович, Т.А. Коненкина, Г.М. Федосеева, Н.Н. Головных // Химия растительного сырья. -2008.-№ 2.-С.61-64.

41.Bylka W., Matlawska I., Franski R., Essential oil composition of Taraxacum officinale, Acta Physiologiae Plantarum. - 2012. -32(2). - P. 231-234.

42. Kasprzyk Z., Grzelczak Z., Pyrek J. Thin-layer chromatographic characterization of ether-soluble terpenoic compounds in plants of the Compositae family // Bull. Acad. pol. sci. Ser. sci. boil. - 1965. - Vol. 13 - N 11-12. - P. 661-665.

43. Ботанико-фармакогностический словарь: справ, пособие / К. Ф. Блинова, Н. А. Борисова, Г. Б. Гортинский и др.; Под ред. К. Ф. Блиновой, Г. П. Яковлева. - М.: Высш. шк., 1990. - С. 217.

44. Kuusi Т., Pyysolo Н., Autio К. The bitterness properties of dandelion // Lebensmitt. - Wiss. Technol. - 1985. - Vol. 18. - N 6. - P.347-349; Chem. Abstrs. - 1986. - Vol. 104. - N 167136.

45. Растительные ресурсы СССР: цветковые растения, их химический состав, использование. Семейство Asteraceae. - СПб.: Наука, 1993. - 352 с.

46. Сергеева Н.В., Бандюкова В.А., Шапиро Д.К. Каротиноиды пыльцы (обножки) некоторых растений / Н.В. Сергеева, В.А. Бандюкова, Д.К. Шапиро // Химия природ, соедин. - 1984. - № 5. - С. 665.

47. Nitsche Н., Pleugel С. Neoxanthin from Helianthus, Taraxacum and Impatiens //Phytochemistry. - 1972. - Vol. 11. -N 11. - P. 3383-3385.

48. Booth V.H. Taraxien, the carotenoid ester in dandelion flowers // Phytochemistry. - 1964. Vol. 3. - N 2. - P. 229-234.

49. Цуркан О.О., Ковальчук Т.В., Гудзенко А.В. Вм1ст бюлопчно актив-них речовин у надземнш частиш кульбаби лжарськоТ залежно вщ фази вегетащ1 // Матер1али II наук.-практ. конф. „Науково-техшчний прогрес i оптим1защя технолопчних процеов створення лжарських препарат1в." -Фармацевтичний часопис. - 2007. - №4. - (4). - С.25.

50. Westerman L., Roddick J.G. Effects of senescence and gibberellic acid treatment on sterol levels in detached leaves of dandelion (Taraxacum officinale) // Phytochemistry. - 1983. - Vol. 22. -N 10. - P.2316-2319.

51. Hansel R. et. Al. Sesquiterpenlacton-(3-D-glucopyranoside sowie ein neues Eudesmanolid aus Taraxacum officinale / R. Hansel, M. Kartarahardja, J.T. Huang, F. Bohlmann // Phytochemistry. - 1980. - Vol. 19. - N 5. - P. 857861.

52. Takahashi M., Mitsuhashi T. Lipid components of the flowers from two species (Taraxacum officinale and Inula cilialis) of the Chrysanthemum family // Yakugaku zasshi. - 1973.-Vol. 22.-N 5. - P.269-271.

53. Бандюкова В.А., Дейнеко Г.И., Шапиро Д.К. Жирнокислотный состав липидов пыльцы (обножки) некоторых травянистых растений / В.А. Бандюкова, Г.И. Дейнеко, Д.К. Шапиро // Химия природ, соедин. - 1983. - № 1.-С. 101-102.

54. Murata N. et.al. Compositions and positional distributions of fatty acids in phospholipids from leaves of chilling-sensitive and chilling-resistant plants / N. Murata, N. Sato, N. Takahashi, Y. Hamazaki // Plant and Cell Physiol. -1982. - Vol. 23. -N 6. -P. 1071-1079.

55.Живетьев M.А., Дударева Л.В., Краснобаев В.А., Граскова И.А., Вой-ников В.К. Жирнокнслотный состав, уровень ненасыщенности жирных кислот, активность десатураз в листьях лекарственных растений, произрастающих на берегу озера Байкал и сезонная динамика этих параметров в связи с осенним понижением температур / М.А. Живетьев, Л.В. Дударева, В.А. Краснобаев, И.А. Граскова, В.К. Войников // Известия ИГУ. Серия «Биология. Экология». - 2010. - Т.З. - № 4. - С. 2-9.

56. Новицкая Г.В., Сальникова Е.Б., Суворова Т.А. Изменения ненасыщенности жирных кислот липидов растений озимой и яровой пшеницы в процессе закаливания / Г.В. Новицкая, Е.Б. Сальникова, Т.А. Суворова II Физиология и биохимия культурных растений. - 1990. - Т.22. - № 3. - С. 257-264.

57. Rauwald H.W., Huang J.-T. Taraxacoside, a tupe of acylated y-butyrolactone glycoside from Taraxacum officinale II Phytochemistry. - 1985. Vol. 24. -N 7.-P.1557-1559.

58. Ягодка B.C. Лекарственные растения в дерматологии и косметологии / B.C. Ягодка. - Киев: Наукова думка, 1991. - 272 с.

59. Цуркан О.О., Ковальчук Т.В., Гудзенко A.B. Визначення амшокислот в рослиннш сировиш з використанням методу ВЕРХ // Матер1али наук.-практ. конф. з мiжн. участю „Актуальш питания фармакологи." - Вкник Вшницького нацюнального медичного ушверситету. - 2007. - № 11(2/2). -С.815.

60. Давидович Е.А. Влияние экстракта одуванчика на физиологическую активность спиртовых дрожжей на стадии дрожжегенерирования / Е.А. Давидович // Пищевая и перерабатывающая промышленность. Реферативный журнал. - 2010. - № 2. - С. 423.

61.Луцик М.Д., Панасюк E.H., Луцик А.Д. Лектины / М.Д. Луцик, E.H. Панасюк, А.Д. Луцик - Киев: Львов, 1981. - 155 с.

62. Канделинская О.Л. и др. Лектины лекарственных растений дикорастущей флоры Беларуси: Перспективы использования / О.Л. Канделинская,

Е.Р. Грищенко, J1.B. Обуховская, И.П. Мастибротская, О.М. Масловский, А.Д. Таганович, Е.А. Девина, Т.Ю. Принькова, Т.В. Шман, H.A. Шукано-ва, В.В. Голубков // Вестник Фонда фундаментальных исследований. -2011. -№ 2. - С.169-182.

бЗ.Чекман И.С., Липкан Г.Н. Растительные лекарственные средства / И.С. Чекман, Г.Н. Липкан - Киев: Колос, 1993. - 384 с.

64. Гравель И.В., Яковлев Г.П., Петров Н.В., Стуловский С.С., Листов С.А. Степень извлечения тяжелых металлов из лекарственного сырья состава Achillea millefolium L. и Glycyrrhiza uralensis Fisch в настои и отвары / И.В. Гравель, Г.П. Яковлев, Н.В. Петров, С.С. Стуловский, С.А. Листов // Растительные ресурсы. - 1994. - № 3. - С. 79-84.

65. Попов А.И. Фронтальный элементарный анализ корней одуванчика / А.И. Попов // Химико-фармацевтический журнал. - 1994. - № 8. - С. 33 -34.

66. Гудзенко A.B. Дослщження елементного складу надземноУ частини кульбаби лжарсько!" // Медична наука: сучасш досягнення та шноваци: Матер1али наук.-практ. конф., 22 листопада, 2007 р. - Харюв: Вид-во ХМАПО, - 2007. - С. 24-25.

67. Brückner К. Zur Sorten und Anbaufrage sowie Verwendung des Kultur Löwenzahns (Taraxacum officinale Web.) // Pharmazie. - 1953. - Jg. 8. -H.l 2. - S. 1043-1051.

68. Erkama J. The colorimetric determination of vitamin С with 2,6-dichlorophenolindophenol // Suomen kern. A. - 1946. - Vol. 19. - P. 21-25.

69. Kramer M.M., Oberhelman L.M. Vitamin A content of certain green leaves dandelion dock and lamb's quarters // J. Home Econ. - 1934. - Vol. 26. - P. 6378; Chem. Abstrs. - 1935. - Vol. 29. -N 516.

70. Лекарственные растения и фитотерапия: учеб. пособие. Харьков: Гриф. 2004.-272 с.

71. Губанов И.А. Лекарственные растения: справочник / И.А. Губанов. -М.: Изд-во МГУ, 1993. - 272 с.

72. Патент W02004044173 А2 Cis-prenyltransferases from the rubber-producing plants russian dandelion (taraxacum kok-saghyz) and sunflower (he-lianthus annus) // Hallahan D.L., Keiper-Hrynko N.M. Номер заявки: PCT/US2003/036164, Заявлено 12.11.2003, Опубликовано: 27.11.2004

73. Jan В. van Beilen and Yves Poirier. Establishment of new crops for the production of natural rubber // Trends in Biotechnology. - 2007. - Vol. 25. -N 11.-P. 522-529.

74. Растительные ресурсы СССР: цветковые растения, их химический состав, использование. Семейство Asteraceae - СПб.: Наука, 1993. - 352 с.

75. Патент 2406350, МПК A23F 5/44, A23L 2/39 Способ получения напитка из корня одуванчика и злаков // Квасенков О.И. Номер заявки: 2009141212/10, Заявлено 10.11.2009, Опубликовано: 20.12.2010 Бюл. № 35.

76. Патент 2406365, МПК A23F 5/44 Способ выработки напитка из корня одуванчика и зерна овса // Квасенков О.И. Номер заявки: 2009141213/10, Заявлено 10.11.2009, Опубликовано: 20.12.2010 Бюл. № 35.

77. Патент 2409212, МПК A23F 5/44, A23F 5/00, A23L 2/39 Способ производства напитка из корня одуванчика и солода // Квасенков О.И., Вейн-берг В.М. Номер заявки: 2009144715/10, Заявлено 03.12.2009, Опубликовано: 20.01.2011 Бюл. № 2.

78. Патент 2416208, МПК A23F 5/44, A23F 5/00, A23L 2/39 Способ производства напитка из корня одуванчика и груш // Квасенков О.И., Мешков А.А. Номер заявки: 2009144723/10, Заявлено 03.12.2009, Опубликовано: 20.04.2011 Бюл. № 11.

79. Патент 2404669, МПК A23F 5/00, A23L 2/39 Способ производства напитка из корня одуванчика и мандаринов // Квасенков О.И. Номер заявки: 2009147130/10, Заявлено 21.12.2009, Опубликовано: 27.11.2010 Бюл. № 33.

80. Патент 2404673, МПК A23F 5/44, A23L 2/39 Способ производства напитка из корня одуванчика и апельсинов // Квасенков О.И. Номер заявки:

2009147133/10, Заявлено 21.12.2009, Опубликовано: 27.11.2010 Бюл. № 33.

81. Патент 2405363, МПК A23F 5/44 Способ производства ароматизированного напитка из корня одуванчика и винограда (варианты) // Квасенков О.И. Номер заявки: 2009147115/10, Заявлено 21.12.2009, Опубликовано: 10.12.2010 Бюл. № 34.

82. Патент 2409213, МПК A23F 5/44, A23F 5/00, A23L 2/39 Способ производства ароматизированного напитка из корня одуванчика и яблок (варианты) // Квасенков О.И., Мешков A.A. Номер заявки: 2009144719/10, Заявлено 03.12.2009, Опубликовано: 20.01.2011 Бюл. № 2.

83.Струпан Е.А. Возможность применения пищевых добавок на основе TARAXCUM OFFICINALE WIGG в кондитерском производстве / Е.А Струпан, Н.В. Баранчикова // Проблемы экологии и развития городов. Всероссийская научно-практическая конференция. - Красноярск, 2000 -С.132-133.

84. Патент 2355171, МПК A21D 2/36 Способ получения муки из растительного сырья // Струпан Е.А., Струпан O.A., Коршунова Т.В. Номер заявки: 2008106096/13, Заявлено 18.02.2008, Опубликовано: 20.05.2009 Бюл. № 14.

85. Патент 2490910, МПК A21D 13/08 Способ производства заварных пряников // Квасенков О.И. Номер заявки: 2012139140/10, Заявлено 13.09.2012, Опубликовано: 27.08.2013 Бюл. № 24.

86. Патент 2424718, МПК A21D 13/08 Способ получения ароматизированного вафельного хлеба // Квасенков О.И. Номер заявки: 2010131886/21, Заявлено 30.07.2010, Опубликовано: 27.07.2011 Бюл. № 21.

87. Гаппаров М.М. Временные параметры усвоения углеводов в организме / М.М. Гаппаров // Вопросы питания. - 1997. - №2. - С. 3-9.

88. Кайшева Н.Ш. Изучение характера взаимодействия пектинов с поливалентными металлами спектрофотометрическим методом с целью при-

менения пектина для детоксикации / Н.Ш. Кайшева - Пятигорск: Деп. ВИНИТИ, 1991.-№ 2043. - С. 91.

89. Сарафанова J1.A. Применение пищевых добавок. Технические рекомендации / J1.A. Сарафанова. - 6-е изд., испр. и доп. - СПб., 2005. - 200 с.

90. Беличенко A.M., Филонова Г.Л. Роль безалкогольного напитка в здоровом питании человека XXI века / A.M. Беличенко, Г.Л. Филонова // Пиво и напитки. - 1998. -№3. - С. 39-41.

91.3обкова З.С., Фурсова Т.П. Пищевые добавки - улучшители консистенции молочных продуктов / З.С. Зобкова, Т.П. Фурсова // Молочная промышленность. - 1998. - № 7. - С. 19-23.

92. Грузинов Е.В., Восканян О.С., Чекмарева И.Б. Низкокалорийный маргарин с пектином / Е.В. Грузинов, О.С. Восканян, И.Б. Чекмарева // Экология человека: пробл. и состояние лечебн.-проф. питания: тез. докл. 2 межд. сем. - Пятигорск, 1993. - С. 189-190.

93. Левченко Б.Д. Использование полезных свойств пектиновых веществ в медицинской практике / Б.Д. Левченко // Электротехнология пектиновых веществ: тез. докл. 4 н.-т. сем. - К., 1993. - С. 30.

94. Меньшиков Д.Д., Лазарева Е.Б., Попова Т.С. Антимикробные свойства пектинов и их влияние на активность антибиотиков / Д.Д. Меньшиков, Е.Б. Лазарева, Т.С. Попова // Антибиотики и химиотерапия. - 1997. -Т.42. -№12. - С. 10-15.

95. Патент 2342822, МПК А01В 79/02 Способ биологической очистки почв от тяжелых металлов // Чернобровкина Н.П., Ялынская Е.Е., Робо-нен Е.В. Номер заявки: 2007113409/12, Заявлено 10.04.2007, Опубликовано: 10.01.2009 Бюл. № 1.

96. Коничев A.C., Баурин П.В. Традиционные и современные методы экстракции биологически активных веществ из растительных сырья: перспективы, достоинства, недостатки / A.C. Коничев, П.В. Баурин // Вестник МГОУ. Серия естественные науки. - 2011. - №3. - С.49-54.

97. Муравьев И.А., Маняк В.А. К изучению процесса ремацерации солодкового корня, заготовленного от солодки уральской / И.А. Муравьев, В.А. Маняк // Лекарственные и сырьевые ресурсы Иркутской области. - Иркутск, 1968. - Вып. 5. - С.130 -137.

98. Husa W., Jones G.R. Drug extraction. The swelling of powdered drugs in liquid // J.Am. Pharm. Ass. - 1973. - V.26. - P. 20-23.

99. Чуешов В.И., Гладух E.B. и др. Промышленная технология лекарств. / В.И. Чуешов, Е.В. Гладух, O.A. Ляпунова, И.В. Сайко, A.A. Сичкарь, Е.А. Рубан, Т.В. Крутских. - Харьков: Национальный фармацевтический университет, 2010. - 208 с.

100. Экстракционные методы изготовления лекарственных средств из растительного сырья: учебно-методическое пособие / М.В. Леонова, Ю.Н. Климочкин. - Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2012. - 111 с.

101. Яцко М.А., Журавлева H.A., Флауменбаум Б.Л. Определение влияния электрогидравлического эффекта на сочное растительное сырье. / М.А Яцко, H.A. Журавлева, Б.Л. Флауменбаум // в кн.: электронная обработка материалов. - М., 1971. - №5. - С.76-80.

102. Минина С.А., Шимолина Л.Л. Антрахиноновые гликозиды. Химическая структура, методы выделения, очистки и анализа. / С.А. Минина, Л.Л. Шимолина. - СПб.: ХФИ. изд. фирма, 1993. - 272 с.

103. Корольков П.Н. Перколяционный гидролиз растительного сырья. / П.Н. Корольков - М.: Лесная промышленность, 1978. - 263 с.

104. Ажгихин И.С. Избранные лекции по курсу технологии лекарств заводского производства: для слушателей факультета повышения квалификации провизоров и преподавателей фармацевтических ин-тов. 4.2/ И.С. Ажгихин, В.Г. Гандель; под. ред. И.С. Ажгихина. - М.: Медицина, 1980. -440 с.

105. Патент 2421024, МПК A23L 1/0528, A23L 1/09, A23L 1/025 Способ комплексной переработки корня одуванчика // Квасенков О.И. Номер за-

явки: 2010110492/13, Заявлено 22.03.2010, Опубликовано: 20.06.2011 Бюл. № 17

106. Романков П.Г., Курочкина М.А. Экстрагирование из твердых материалов / П.Г. Романков, М.А. Курочкина - Д.: Химия, изд. фирма, 1983. -367 с.

107.Матасова С.А., Митина Н.А., Рыжова Г.Л., Жуганов Д.О., Дычко К.А. Получение сухого экстракта из корней девясила высокого и изучение его химического состава / С.А. Матасова, Н.А. Митина, Г.Л., Рыжова, Д.О. Жуганов, К.А. Дычко // Химия растительного сырья. - 1999. - №2. -С. 119-123.

108. Рогов И.А., Горбатов А.В. Физические методы обработки пищевых продуктов / И.А. Рогов, А.В. Горбатов - М.: Пищевая промышленность, 1974.-404 с.

109. Афанасьева Г.А., Остапенко A.M., Лукьянов А.Б. Действие полей СВЧ на крахмал / Г.А. Афанасьева, A.M. Остапенко, А.Б. Лукьянов // Известия вузов. Пищевая технол. - 1979. - № 3. - С. 140-141.

110. Decareau R.V., Prifti J.K., Toumy J.M. Westcott D.E. Reconstitution Microwave systems permit rapid reconstruction without loss in quality. - Food Technol. - 1976. - V.30. - N 12. - P. 36-38.

Ш.Пономарева В.Д. Экстрагирование лекарственного растительного сырья / В.Д. Пономарева - М.: Медицина, изд. фирма, 1976. - 210 с.

112. Robert L. Effect of microwave treatment of pre-soaked padd, brown and white rice. - J. Food Sci., 1977. - V. 42. - P.3.

113. Рогов И.А., Некрутман C.B. Сверхчастотный и инфракрасный нагрев пищевых продуктов / И.А. Рогов, С.В. Некрутман - М.: Пищевая промышленность, 1976. - 212 с.

114. Балабудкин М.А. Роторно-пульсационные аппараты в химико-фармацевтической промышленности / М.А. Балабудкин. - М.: Медицина, изд. фирма, 1983. - 160 с.

115. Kurt H. Lehrbuch der Pharmacutischen Technologie mit einer Einfuhrung in die Biopharmazie. - Stuttgart: Wiss. Verl.-Ges., 2002. - 286 s.

116. Турецкова В.Ф., Талыкова H.M. Экстракционные препараты из сырья растительного и животного происхождения: учебное пособие для студентов фармацевтического факультета / В.Ф Турецкова., Н.М. Талыкова -Барнаул: изд-во ГОУ ВПО АГМУ Росздрава, 2007. - 268 с.

117. Зилфикаров И.Н., Челомбитько В.А., Алиев A.M. Обработка лекарственного растительного сырья сжиженными газами и сверхкритическими флюидами / И.Н. Зилфикаров, В.А. Челомбитько, A.M. Алиев; под ред. В.А. Челомбитько. - Пятигорск, 2007. - 244 с.

118. Ефремов А.А., Струкова Е.Г., Нарчутанова А.Н. Компонентный состав эфирного масла лапки хвойных Сибирского региона по данным хро-мато-масс-спектроскопии / А.А. Ефремов, Е.Г. Струкова, А.Н. Нарчутанова // Журнал Сибирского федерального университета. Химия. - 2009. -№ 4. - С.335-350.

119. Титце JL, Айхер Т. Препаративная органическая химия / JI. Титце, Т. Айхер. - М.: Мир, 1999. - 704 с.

120. Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Гумерова Г.И. Суб- и сверхкритические флюиды в процессах переработки полимеров / Ф.М. Гумеров, А.Н. Сабирзянов, Г.И. Гумерова. - Казань: Изд-во АН РТ «ФЭН», 2000. - 327 с.

121. Залепугин Д.Ю., Тилькунова Н.А., Чернышева И.В., Поляков B.C. Развитие технологий, основанных на использовании сверхкритических флюидов / Д.Ю. Залепугин, Н.А Тилькунова, И.В. Чернышева, B.C. Поляков // Сверхкритические Флюиды: Теория и практика. - 2006.- Т.1. - № 1. - С.27-51.

122. L. Vazquez, С. F. Torres, Т. Fornari, N. Grigelmo, F.J. Senorans, G. Reglero, Supercritical fluid extract ion of minor lipids from pretreated sunflower oil deodorizer distillates, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 108, 659-665 (2006).

123.Леснов П.П., Фертман Г.И. Углекислотные экстракты (С02-экстракты). / П.П. Леснов, Г.И. Фертман // Изв. вуз.: Пищевая технология. - 1978. -С.112-115.

124. Кошевой Е.П., Попова С.А., Быкова С.Ф. Исследование селективных свойств различных растворителей при экстрагировании ценного растительного сырья. - В кн.: Совершенствование теории и техники экстрагирования твердых материалов с целью создания высокоэффективных автоматизированных экстракторов / Е.П. Кошевой, С.А. Попова, С.Ф. Быкова. -Киев, 1974. - С.101-102.

125.Чемезов С.А. Оценка биологической и фармакологической активности углекислотного экстракта пихты: автореф. дис. ...канд. мед. наук.: 14.00.25 / Чемезов Сергей Александрович. - Челябинск., 2001. - 22 с.

126. Stahl, Е., Gerard, D.: Perf. Flavor. №(2), 29 (1985).

127. Заявка на изобретение № 94032926/13 Способ получения чесночного эфирного масла // Дадашев М.Н. Заявлено 09.09.1994. Опубликовано 20.07.1996.

128. L. Vazquez, C.F. Torres, Т. Fornari, N. Grigelmo, F.J. Senorans, G. Reglero, Supercritical fluid extract ion of minor lipids from pretreated sunflower oil deodorizer distillates, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 108, 659-665 (2006).

129. Александров A.H., Улесов А.В., Ткаченко В.И., Москвитин А.В., Скоромная С.Ф., Загинайлов В.Г. Сравнительное изучение химического состава сверхкритических СОг-экстрактов конкрета розы и розового масла (Абсолю) / А.Н. Александров, А.В. Улесов, В.И. Ткаченко, А.В. Москвитин, С.Ф. Скоромная, В.Г. Загинайлов. // Химия растительного сырья. -2008. - №2. - С. 103-108.

130. Kiriamiti Н.К., Rascol Е., Marty A., Condoret J.S. Chem. Engineering and Processing. - 2002. - Vol. 41. - No.8. - P.711.

131. Sekhon B.S. Supercritical Fluid Technology: An Overview of Pharmaceutical Applications //Int.J. PharmTech Res. - 2010. - Vol 2. - № 1. - P. 810826.

132. Патент 2264442, МПК CI IB 1/10, C11B9/02 Способ получения C02-экстрактов // Груздева A.E., Гришатова Н.В., Демидик М.М., Якубова И.Ш., Левачев О.С., Чеснокова Т.А., Закаменных Т.Н., Тюлина Н.Е., Со-ломаха К.Г. Заявлено 29.10.2003, Опубликовано 20.11.2005.

133. Miha Oman, Mojca Skerget, Zeljko Knez. Application of supercritical fluid extraction for the separation of nutraceuticals and other phytochemicals from plant material // Macedonian Journal of Chemistry and Chemical Engineering, Vol. 32, No. 2, pp. 183-226 (2013).

134.Шафтан Э.А. и др. Использование экстрактов из Rosa W. для косметических целей / Э.А. Шафтан и др. //. Растительные ресурсы. - 1976. - Т. XIV-№ 2.-С. 208-211.

135. Заявка РФ № 99112110/13 Способ получения экстрактов из субтропического и пряноароматического растительного сырья// Касьянов Г.И., Кизим И.Е. Заявлено 11.06.1999, Опубликовано 10.04.2001.

136. Патент 2041254, МПК CI 1В1/10 Способ получения С02-экстрактов // Пехов А.В. Номер заявки:93046068/13 Заявлено 21.09.1993, Опубликовано 09.08.1995

137. Патент 2360953 МПК С11В9/00, С11В9/02 Способ получения эфирного масла из шалфея лекарственного // Алиев A.M., Степанов Г.В. Заявлено^.! 1.2007, Опубликовано 10.07.2009

138. Патент 2360953 МПК С11В9/00, С11В9/02 Способ получения эфирного масла из шалфея лекарственного // Алиев A.M., Степанов Г.В. Заявлено^.! 1.2007, Опубликовано 10.07.2009

139. Патент 2034555 РФ, МКИ А 61 К 35/78. Экстрагент биоактивных компонентов из растительного сырья. / Орлов А.Н., Борц М.С., Дорфман Е.А. и др.//Хо 5026766/14; Заяв. 13.02.92. Опуб. 10.05.95. Бюл. № 12.

140. Попова И.Ю., Водяник А.Р. О растворяющей способности сверхкритического углекислотного газа / И.Ю. Попова, А.Р. Водяник // Рынок БАД. - 2003. - № 3(11). - С.30-33.

141. Максудов Р.Н., Новиков А.Е., Тремасов E.H., Гумеров Ф.М. Исследование растворимости салициловой кислоты в сверхкритическом С02 / Р.Н. Максудов, А.Е. Новиков, E.H. Тремасов, Ф.М. Гумеров // Вестник Казанского технол. ун-та. - 2003. - № 1. - С. 207-211.

142. Кипчакбаева А.К., Ескалиева Б.К., Бурашева Г.Ш., Aisa H.A. Сверхкритическая флюидная С02-экстракция растеий рода Climacoptera (Кли-макортера) С. Korshinskyi (К. Коржинского) / А.К. Кипчакбаева, Б.К. Ескалиева, Г.Ш. Бурашева, H.A. Aisa // Сверхкритические флюидные технологии в решении экологических проблем. Экстракция растительного сырья. - Архангельск, 2012. - С.56-57.

143. Supercritical fluid extraction of nutraceuticals and bioactive compounds / edited by Jose L. Martinez., 2008. - 420.

144. Винокур M. JL, Андреев М.П. Зависимость выхода и состава липид-но-каротиноидного комплекса из отходов ракообразных от параметров углекислотной экстракции / М. JI. Винокур, М.П. Андреев // Хранение и переработка сельхозсырья. - 2011. - № 10. - С. 22 - 24.

145.Mihkel Koel. About the experience of supercritical C02-exstraction of plant material // 9 th Meeting on Supercritical Fluids. Trieste, Italy, 2004, June, 13-16.

146. Касьянов Г.И., Пехов A.B., Таран A.A. Натуральные пищевые ароматизаторы - С02-экстракты / Г.И. Касьянов, A.B. Пехов, A.A. Таран - М.: Пищевая промышленность., 1978. 176 с.

147.Ханин M.JI., Коротяев А.И., Прокопчук А.Ф. и др. Антибиотические свойства экстрактов, извлеченных сжиженной углекислотой из лекарственных растений / М.Л. Ханин, А.И. Коротяев, А.Ф. Прокопчук // Хим.фарм. журн. - 1968. - № 2. - С.40-44.

148. Тигунцева Н.П., Евстафьев С.Н. Сравнительное исследование состава эфирного масла, гексанового и сверхкритического С02-экстрактов из корней одуванчика лекарственного / Н.П. Тигунцева, С.Н. Евстафьев // Химия растительного сырья. - 2013. - № 3. - С.129 -136.

149. Донченко, J1.B. Технология пектина и пектинопродуктов: учеб. пособие / Л.В. Донченко - М.: ДеЛи, 2000. - 251 с.

150. Тигунцева Н.П., Каницкая Л.В., Евстафьев С.Н. Состав водорастворимых соединений надземной части одуванчика лекарственного Taraxacum officinale / Н.П. Тигунцева, Л.В. Каницкая, С.Н. Евстафьев // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. -2011. -№1. с. 71-75.

151. Шелеметьева О.В., Сизова Н.В., Слепченко Г.Б. Определение содержания витаминов и биологически активных веществ в растительных экстрактах различными методами / О.В. Шелеметьева, Н.В. Сизова, Г.Б. Слепченко // Химия растительного сырья. - 2009. - №1. - С.113-116.

152. ГОСТ 29140-91. Мука, хлеб и хлебобулочные изделия пшеничные витаминизированные. Метод определения витамина РР (никотиновой кислоты). - М.: Изд-во стандартов, 1986. - 6 с.

153. Ермаков А.И., Арасимович В.В., Ярош Н.П. и др. Методы биохимического исследования растений / А.И. Ермаков, В.В. Арасимович., Н.П. Ярош и др. - Л.: Агропромиздат, 1987. - 430 с.

154.Высочина Г.И., Кукушкина Т.А., Коцупий О.В., Загурская Ю.В., Ба-яндина И.И. Изучение флоры лесостепной зоны Западной Сибири как источника биологически активных соединений / Г.И. Высочина, Т.А. Кукушкина, О.В. Коцупий, Ю.В. Загурская, И.И. Баяндина // Сибирский экологический журнал. - 2 (2011). - С.273-284.

155. ГОСТ Р 24027.2-80 Сырье лекарственное растительное. Методы определения влажности, содержания золы, экстрактивных и дубильных веществ, эфирного масла. - М.: Госстандарт России: Изд-во стандартов, 1980,- 10 с.

156. Выделение и анализ природных биологически активных веществ / Е.А. Краснов, Т.П. Березовская, Н.В. Алексеюк и др. под ред. Е.Е. Сирот-киной. - Томск, 1987. - 184 с.

157. Струпан Е.А. Развитие теоретических основ и разработка технологий мучных изделий повышенной биологической ценности с использованием дикорастущего сырья Красноярского края: дис...докт.техн.наук.: 05.18.07., 05.18.15 / Струпан Екатерина Анатольевна. - Санкт-Петербург, 2010.-380 с.

158.Чупарина Е.В., Мартынов A.M. Применение недеструктивного РФА для определения элементного состава лекарственных растений / Е.В Чу-парина, A.M. Мартынов // ЖАХ. - 2011. - Т.66. - №4. - С. 399-405.

159.Калабин Г.А. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки / Г.А. Калабин, JI.B. Ка-ницкая, Д.Ф. Кушнарев - М.: Химия, 2000. - 408 с.

160. Тигунцева Н.П., Воробьева P.A., Евстафьев С.Н. Биологически активные вещества одуванчика лекарственного Taraxacum Officinale Wigg. / H.П. Тигунцева, P.A. Воробьева, С.Н. Евстафьев //Перспективы развития технологии переработки углеводородных, растительных и минеральных ресурсов: материалы докл. науч.-практ. конф. с междунар. участием. -Иркутск, 2013. - С. 183 - 185.

161. Биологически активные вещества растительного происхождения: В 3-х т./ РАН; Гл. ботан. сад им. Н. В. Цицина. - М.: Наука. 2001.

162. Кротов Ю.А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде/ Справочник. Санкт-Петербург: НПО "Профессионал", 2003. - 430 с.

163. Тигунцева Н.П., Евстафьев С.Н. Сравнительное исследование состава летучих с паром соединений одуванчика лекарственного Taraxacum officinale / H.П. Тигунцева, С.Н. Евстафьев // Вестник ИрГТУ. - 2011. - № 10 (57). - С. 176 - 178.

164. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений / А. А. Семенов. -Новосибирск: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000. - 664 с.

165. Тигунцева Н.П., Евстафьев С.Н. Состав низкомолекулярных водорастворимых соединений одуванчика лекарственного Taraxacum officinale Wigg. / Н.П. Тигунцева, С.Н. Евстафьев // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. - 2012. - № 2 (3). - С. 27 - 29.

166. Грибова Н.Ю. Влияние условий экстракции на антиоксидантные свойства извлеченных фитофенолов / Н.Ю. Грибова // Методы и объекты химического анализа. - 2012. - Т.7. - №4. - С.202-206.

167.Ушанова В.М. Комплексная переработка древесной зелени и коры пихты сибирской с получением продуктов, обладающих биологической активностью: автореф. дис. ...докт. техн. наук. 05.21.03 / Ушанова Валентина Михайловна. - Красноярск, 2012.- 34 с.

168. Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О., Федулина Т.Г. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин, Т.Г. Федулина. -СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.

169. Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы / Б.Н. Тарасевич - М.: 2012.- 52 с.

170. Тигунцева Н.П., Воробьева Р.А., Евстафьев С.Н. Сравнительное исследование аминокислотного состава одуванчика лекарственного Taraxacum officinale / Н.П. Тигунцева, Р.А. Воробьева, С.Н. Евстафьев // Перспективы развития технологии переработки углеводородных, растительных и минеральных ресурсов: материалы докл. науч.-практ. конф. с меж-дунар. участием,- Иркутск: Изд-во ИрГТУ, 2012. - С. 185 - 187.

171. Тигунцева Н.П., Евстафьев С.Н. Химический состав экстрактивных веществ одуванчика Taraxacum officinale / Н.П. Тигунцева, Р.А. Воробьева, С.Н. Евстафьев // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы докл. Всерос. науч. конф. с между-нар. участием. - Барнаул: Изд-во Алт. ун-та, 2012. - С. 303 - 304.

172. Кошевой Е.П., Попова С.А., Быкова С.Ф. Исследование селективных свойств различных растворителей при экстрагировании ценного растительного сырья. - В кн.: Совершенствование теории и техники экстрагирования твердых материалов с целью создания высокоэффективных автоматизированных экстракторов / Е.П. Кошевой, С.А. Попова, С.Ф. Быкова -Киев, 1974.-С.101-102.

173. Тигунцева Н.П. Состав сверхкритического С02-экстракта из надземной части одуванчика лекарственного / Н.П. Тигунцева // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. - 2013. - № 1 (4). - С. 50 - 54.

174. Тигунцева Н.П., Евстафьев С.Н. Исследование влияние модификатора на выход и состав СОг-экстрактов из надземной части одуванчика лекарственного / Н.П. Тигунцева, С.Н. Евстафьев // Химия и технология растительных веществ: тез. докл. Всероссийской науч. конф. с междунар. участием. - Калининград, 2013. - С. 211.

175. Рудаков О.Б., Соколов М.И., Селеменев В.Ф., Рудакова JT.B. Тетра-гидрофуран - универсальный растворитель для жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, М.И. Соколов, В.Ф. Селеменев, J1.B. Рудакова // Вестник ВГУ. Серия: Химия, Биология, Фармация. - 2003. - №2. - С.56-65.

176. Ralet M.-Ch., Thibault J.-F. Extraction and characterisation of very highly methylated pectins from lemon cell walls // Carbohydr. Res. - 1994. - V.260. -P.283-296.

177. Carpita N.C., McCann M. The cell wall // Biochemistry & Molecular Biology of Plants / Eds.B. Buchanan, W. Gruissem, R. Jones. Am. Soc. Plant Physiol., 2000. - P. 52-108.

178. Золотарева A.M., Чиркина Т.Ф., Цыбикова Д.Ц., Бабуева Ц.М. Исследование функциональных свойств облепихового пектина / A.M. Золотарева, Т.Ф. Чиркина, Д.Ц. Цыбикова, Ц.М. Бабуева // Химия растительного сырья. - 1998. -№1. - С.29-32.

179.Адышева Азизбу. Природные карбоксилсодержащие полиэлектролиты, их физико-химические, биологические свойства и применение: ав-тореф. дис. ... канд.хим.наук. 02.00.03 / Адышева Азизбу. - Бишкек, 2006.-26 с.

180. Головченко В.В. Строение лемнана - апиогалактуронанового пектина из ряски малой Lemna minor L.: дис. ... канд.хим.наук. 02.00.10 / Головченко Виктория Владимировна. - Сыктывкар, 2003. - 124 с.

181. Aboughe-Angone S., Nguema-Ona Е., Ghosh P., Lerouge P., Ishii Т., Ray

B., Driouich A. // Carbohydr. Res. - 2008. - V. 343. - P. 67-72.

182.Catoire L., Goldberg R., Pierron M., Morvan C., Herve du Penhoat C. // Eur. Biophys. J. - 1998. - Vol.27. - P.127-136.

183. Иванова И.К., Корякина B.B., Шиц Е.Ю., Федорова А.И. Применение

13

метода С ЯМР-спектроскопии для определения термической преобразованное™ меда / И.К. Иванова, В.В. Корякина, Е.Ю. Шиц, А.И. Федорова. // Химия растительного сырья. - 2011. - № 4. - С. 153 -156.

184. Тигунцева Н.П., Каницкая Л.В., Евстафьев С.Н., Ушаков И.А. Пектиновые полисахариды корней одуванчика лекарственного Taraxacum officinale Wigg.l Н.П. Тигунцева, Л.В. Каницкая, С.Н. Евстафьев, И.А. Ушаков // Фундаментальные исследования. - 2013. - № 10 (часть 6). - С. 1243 -1247.

185. Тигунцева Н.П., Каницкая Л.В., Евстафьев С.Н. Исследование состава и строения полисахаридов одуванчика лекарственного Тагасахит officinale / Н.П. Тигунцева, Л.В. Каницкая, С.Н. Евстафьев // Фундаментальная гликобиология: тез. докл. I Всерос. науч. конф. - Казань, 2012. -

C. 59.

186. Тигунцева Н.П., Евстафьев С.Н. О комплексообразующей способности пектиновых веществ / Н.П. Тигунцева, С.Н. Евстафьев // Биотехнология растительного сырья, качество и безопасность продуктов питания: мат-лы докладов Всероссийской научно-практической конференции -Иркутск: Изд. ИрГТУ, 2010. - С. 38-42.