Методология получения модифицированных олигодезоксирибонуклеотидов для создания эффективных инструментов молекулярно-биологических исследований тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, доктор химических наук Абрамова, Татьяна Вениаминовна

• Абрамова, Татьяна Вениаминовна
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Абрамова, Татьяна Вениаминовна

Принятые сокращения

Введение

Глава I. Синтез олигодезоксирибонуклеотидов и их производных (обзор литературы)

1. Основные проблемы при синтезе природных олигодезоксирибонуклеотидов и пути их решения

1.1 Основные этапы развития методов образования межнуклеотидной связи

1.2 Совершенствование фосфотриэфирного метода синтеза олигодезоксирибонуклеотидов

1.3 Крупномасштабный синтез олигодезоксирибонуклеотидов природного строения

1.3.1 Разработка методов быстрого деблокирования олигомеров

1.3.2 Параллельный синтез олигонуклеотидов

1.3.3 Препаративные синтезаторы ДНК

1.3.4 Синтез олигодезоксирибонуклеотидов на растворимых полимерах

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Методология получения модифицированных олигодезоксирибонуклеотидов для создания эффективных инструментов молекулярно-биологических исследований»

5.2 Введение 5'-трифосфатного фрагмента в процессе синтеза динуклеотидов 222

5.2.1 5'-Трифосфаты динуклеотидов 223

5.2.2 Трифосфаты морфолиновых нуклеозидов 240

5.3 Заключение к разделу 5 главы II 246

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Абрамова, Татьяна Вениаминовна

Выводы

Настоящая работа представляет собой систематическое исследование, посвященное разработке комплекса подходов к синтезу модифицированных олигодезоксирибонуклеотидов (СМЫ), в результате которого создана методология получения модифицированных ОсПЯ, в том числе в препаративных количествах. Предложенная в работе методология позволяет создавать новые инструменты молекулярно-биологических исследований на основе природных и модифицированных (МЫ.

1. Модернизирована синтетическая база получения 5'-фосфорилированных природных и модифицированных ОсШ с использованием 5'-фосфо-2'-дезоксинуклеотидов в качестве исходных соединений.

• Разработан новый экономичный и эффективный метод получения 5'-фосфорилированных защищенных мономеров. Метод отличается применением временных силильных защитных групп при ацилировании гетероциклических оснований 5'-фосфо-2'-дезоксинуклеотидов и новым способом введения и-хлорфенильной защитной группы путем активации 5'-фосфата под действием трифенилфосфина и 2,2'-дипиридилдисульфида в присутствии нуклеофильных катализаторов.

• Разработан оригинальный протокол крупномасштабного синтеза 5'-фосфорилированных ОсПЧ блочным триэфирным методом в растворе. Протокол обеспечивает эффективное протекание стадий деблокирования и конденсации.

• Разработан эффективный препаративный метод получения природных и модифицированных ОсПМ в растворе в рамках триэфирного подхода. Впервые синтезированы серии ОсПЧ и их конъюгатов с различными остатками (алкилирующими, гидрофобными, стабилизирующими комплементарные комплексы), а также аналоги ОёЫ, модифицированные по сахарофосфатному остову (фосфотриэфиры и метилфосфонаты) в препаративных количествах.

2. Сформирован комплекс подходов к получению ОсГК, модифицированных по сахарофосфатному остову и/или по гетероциклическим основаниям. Выбор метода синтеза модифицированных ОсШ в рамках разработанного комплекса подходов определяется типом вводимых функциональных, модифицирующих, реакционноспособных или репортерных групп и задачами дальнейшего использования производных Ос1Ы как инструментов молекулярно-биологических исследований. Предложенные подходы и методы позволяют получить ОсПЫ, модифицированные по любому положению, в том числе обратимо.

• Для модифицирования ОсПМ по 5'- и/или 3'- концам разработан подход к получению конъюгатов 5'-фосфорилированных ОсШ, основанный на эффективном препаративном варианте синтеза в растворе с помощью триэфирного метода. Присоединение модифицирующих остатков возможно как в процессе синтеза, так и постсинтетически - с предварительным введением линкерных групп во время синтеза.

• Для получения ОсПЧ, модифицированных по любому положению цепи, впервые предложено использовать оригинальные амидофосфитные синтоны, содержащие реакционноспособные метоксиоксалильные группы-предшественники, присоединенные по гетероциклическим основаниям или по углеводному остатку нуклеозида. В препаративном варианте триэфирного метода синтеза в растворе использованы нуклеозиды, содержащие присоединенные к гетероциклическому основанию или к углеводному остатку защищенные аминоалкильные группы или предшественник (азидогруппу).

• Разработан подход к обратимому модифицированию ОсПЧ по концам олигомера и внутри цепи с использованием новых фотолабильных линкерных групп, содержащих онитробензильный фрагмент. Линкерные группы присоединяли по концевой фосфатной группе или по гетероциклическому основанию. Показано, что при облучении конъюгатов ОсПЫ, полученных с помощью этих линкеров, и их комплексов с биополимерами возможно освобождение немодифицированного олигомера или репортерного остатка в зависимости от дизайна линкерной группы.

• Предложен новый подход к обратимому блокированию межнуклеотидных фосфатных групп ОсШ, заключающийся в применении фотолабильных фосфотриэфирных аналогов СМИ, содержащих о-нитробензильный фрагмент. Разработан метод синтеза новых триэфирных фотолабильных аналогов ОсПЧ в растворе. Получены новые амидофосфитные синтоны для синтеза соответствующих производных на полимерном носителе.

3. Комплекс подходов к получению модифицированных Ос1Ы, сформированный в настоящей работе, позволяет осуществить дизайн и синтез новых производных ди- и олигонуклеотидов, перспективных в качестве инструментов молекулярно-биологических исследований.

• Впервые получены конъюгаты ОсИЧ с хромонами, кумаринами и фталоцианинами, перспективными соединениями для использования в качестве репортерных (хромоны, кумарины) и реакционоспособных (фталоцианины) остатков. Эти конъюгаты образуют комплементарные комплексы с повышенной по сравнению с ^модифицированными дуплексами термостабильностью.

• Получены конъюгаты ОсПЧГ, содержащие новые фотолабильные линкерные группы. Впервые получены фотолабильные фосфотриэфирные аналоги (МЫ. Определены условия расщепления новых фотолабильных производных ОсГМ и их комплексов с биополимерами в растворе и на полимерном носителе.

• Разработан новый эффективный метод синтеза 5'-трифосфатов динуклеотидов с использованием 5'-монофосфорилированных димеров в качестве исходных соединений и активации 5'-монофосфата под действием трифенилфосфина и 2,2'-дипиридилдисульфида в присутствии нуклеофильных катализаторов.

• Разработан новый подход к получению 5'-трифосфатов модифицированных моно- и динуклеотидов, заключающийся в синтезе в растворе нуклеозидной части молекулы, содержащей необходимые модификации и защитные группы, последующем введении трифосфатного остатка по свободной 5'-гидроксигруппе и в дополнительной постсинтетической обработке в случае необходимости. Созданы серии новых 5'-трифосфатов природных и модифицированных динуклеотидов -потенциальных субстратов для ферментов матрично-зависимого синтеза олигонуклеотидов.

• Предложены новые миметики НК на основе морфолиновых аналогов нуклеозидов, соединенных оксалилдиамидными связями. Разработана стратегия синтеза оксалилдиамидных морфолиновых миметиков РЖ, основанная на существенной разности в реакционных способностях функциональных групп мономеров. Стратегия отличается использованием бифункциональных реагентов и минимально необходимого количества защитных групп.

• Разработаны основанные на методах пептидной химии новые подходы к синтезу TV-метилкарбоксамидных морфолиновых олигомеров -протонируемых при физиологических рН миметиков НК. Показано, что аденин-содержащие олигомеры образуют более стабильные комплексы с поли(Ц), чем природный олигодезоксирибоаденилат такой же длины. Комплексы модифицированных аденин-содержащих олигомеров с поли(Ц) обладают большей термостабильностью в сравнении с поли(Т).

Благодарности

Считаю своим приятным долгом выразить искреннюю благодарность всем коллегам, верившим в меня и в мой труд.

Отдельная благодарность к.х.н. Лебедеву Александру Васильевичу, к.х.н. Старостину Владимиру Петровичу, к.х.н. Ивановой Евгении Михайловне, д.х.н. Сильникову Владимиру Николаевичу, как моим непосредственным руководителям, учителям и коллегам в разные периоды моей научной деятельности. Академика Дмитрия Георгиевича Кнорре и доктора химических наук Валентину Филипповну Зарытову искренне благодарю за благожелательное внимание и ценные советы при обсуждении результатов работы.

Моим многочисленным коллегам, особенно бывшим и нынешним сотрудникам НИОХ СО АН СССР, НИБХ СО АН СССР, ИХБФМ СО РАН, в соавторстве с которыми получены некоторые данные и написаны научные статьи, химическая часть результатов которых вошла в диссертацию, сердечное спасибо за сотрудничество.

Автор благодарит сотрудников, обеспечивавших физико-химические методы анализа и подтверждения структуры полученных соединений -Кандаурову Веру Васильевну, Скорову Анну Борисовну, к.х.н. Мамаева С. В., к.х.н. Герасимову Юлию Владимировну, к.х.н. Коваля Владимира Васильевича, к.ф.н. Ломзова Александра Анатольевича, а также многих других коллег.

Сердечное всем спасибо!

Заключение

Разработан эффективный препаративный метод получения природных и модифицированных OdN, основанный на применении триэфирного метода синтеза в растворе с использованием 5'-фосфатов 2'-дезоксинуклеозидов в качестве исходных соединений. Метод отличается универсальностью, масштабами синтеза и экономичностью. С его помощью получены серии 5'-фосфорилированных природных и модифицированных OdN в препаративных количествах. Эти олигомеры успешно использованы сотрудниками НИБХ СО АН и ИХБФМ СО РАН в качестве инструментов молекулярно-биологических исследований при проведении большого цикла фундаментальных работ по изучению закономерностей комплементарно-адресованной модификации НК, исследованию возможностей антисмыслового подхода к регуляции экспрессии генов и контролированию развития вирусных инфекций в культурах клеток и in vivo. С использованием полученных в настоящей работе фосфотриэфирных этилированных аналогов олигонуклеотидов сотрудниками НИБХ СО АН осуществлен цикл фундаментальных исследований по выявлению зависимости степени поглощения олиготимидилатов клетками от гидрофобности олигомеров (доли фосфотриэфирных фрагментов) и от конфигурации асимметрического фосфотриэфирного центра. Обнаружена зависимость степени комплементарно-адресованной модификации поли(А)-трактов мРНК этиловыми эфирами олиготимидилатов от конфигурации при асимметрических атомах фосфора в культуре клеток.

Применение эффективного препаративного метода получения природных и модифицированных OdN в растворе, разработанного в ходе настоящего исследования, позволило обеспечить модельными соединениями проведение фундаментальных работ по определению пространственной структуры комплементарных комплексов природных OdN, их конъюгатов и аналогов в растворе методом ЯМР в НИБХ СО РАН и Университете штата Техас (США).

В ходе разработки комплекса подходов к синтезу модифицированных по сахарофосфатному остову и по гетероциклическим основаниям ОсШ получены новые 5'- и/или З'-конъюгаты ОсШ с соединениями различной природы: интеркалирующими (хромонами, кумаринами), реакционноспособными (порфиринами, фталоцианинами, урокановой и имидазолуксусной кислотами), гидрофобными (холестерином) остатками. Для синтеза ОсШ, модифицированных внутри олигонуклеотидной цепи, впервые предложено использовать амидофосфиты, содержащие метоксиоксалилные группы-предшественники, присоединенные к гетероциклическим основаниям или к углеводному остатку. Реализация прекурсорного подхода с помощью этих синтонов открывает перспективы получения олигомеров, модифицированных внутри цепи, методами комбинаторной химии.

В ходе поиска транспортных форм ОсШ, предназначенных для антисмысловой терапии (про-ОсШ), предложен новый подход к обратимому блокированию межнуклеотидных фосфатных групп в ОсШ, заключающийся в применении фотолабильных фосфотриэфирных аналогов ОсШ. В рамках подхода осуществлен дизайн и разработаны методы синтеза новых фотолабильных триэфирных аналогов ОсШ в растворе и на полимерном носителе. Найдены условия фотодеблокирования этих соединений.

Для осуществления обратимого модифицирования ОсШ по концам олигомера или внутри цепи предложены оригинальные универсальные фотолабильные линкерные группы, содержащие о-нитробензильный фрагмент. Дизайн новых линкеров позволяет реализовывать различные стратегии синтеза конъюгатов ОсШ, гибко варьируя методы получения и место модифицирования в зависимости от целей дальнейшего применения конъюгатов.

Предложен новый эффективный метод синтеза 5'-трифосфатов природных динуклеотидов, основанный на активации 5'-монофосфата динуклеотидов под действием 2,2'-дипиридилдисульфида и трифенилфосфина в присутствии нуклеофильного катализатора. Разработан новый подход к синтезу 5'-трифосфатов модифицированных моно- и динуклеозидов. Подход заключается в комбинации синтеза нуклеозидной части молекулы в растворе с использованием широкого арсенала олигонуклеотидной химии с последующим введением трифосфатного остатка в защищенные соответствующим образом олигомеры и последующей постсинтетической обработке в случае необходимости.

С использованием новых подходов и методов созданы серии 5'-трифосфатов природных и модифицированных динуклеотидов -потенциальных субстратов для ферментов матрично-зависимого синтеза олигонуклеотидов. Трифосфаты содержат широкий спектр модификаций как в углеводофосфатном остове, так и в гетероциклических основаниях и могут быть полезны при синтезе высокофункционализированных НК или при создании аптамеров. Методы синтеза трифосфатов природных и модифицированных динуклеотидов защищены патентами РФ.

Разработаны дизайн и оригинальная стратегия получения новых оксалилдиамидных миметиков НК с использованием морфолиновых аналогов нуклеозидов. Стратегия основана на разности реакционных способностей аминогрупп мономерных синтонов и заключается в применении бифункциональных реагентов и минимального количества защитных групп. Разработаны новые методы синтеза в растворе и на полимере iV-метиленкарбоксамидных морфолиновых миметиков НК -урацил- и аденин-содержащих олигомеров длиной до 12-16 звеньев. Впервые показано, что комплексы iV-метиленкарбоксамидных аденин-содержащих олигомеров с поли(Ц) обладают большей термостабильностью в сравнении с поли(сГГ).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Абрамова, Татьяна Вениаминовна, 2012 год

1. Doudna J. A., Cech Т. R. The chemical repertoire of natural ribozyme // Nature. 2002. V. 418. P. 222-228.

2. Santoro S. V., Joyce G. F. A general purpose RNA-cleaving DNA enzyme // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. V. 94. P. 4262-4266.

3. Hannon G. J. RNA interference //Nature. 2002. V. 418. P. 244-251.

4. Reese С. B. Oligo- and poly-nucleotides: 50 years of chemical synthesis // Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 3851-3868.

5. Belikova A. M., Zarytova V. F., Grineva N. I. Synthesis of ribonucleosides and diribonucleoside phosphates containing 2-chloro-ethylamine and nitrogen mustard residues // Tetrahedron Lett. 1967. V. 8. P. 3557-3562.

6. Zamecnik P. C., Stephenson M. L. Inhibition of Rous sarcoma virus replication and cell transformation by a specific oligodeoxynucleotide // Proc. Natl. Acad. Sci. 1978. V. 75. P. 280-284.

7. Stephenson M. L. Zamecnik P. C. Inhibition of Rous sarcoma viral RNA translation by a specific oligodeoxyribonucleotide // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1978. V. 75. P. 285-288.

8. Ahn D.-g., Kourakis M.J., Rohde L.A., Silver L.M., Ho R.K. T-box gene tbx5 is essential for formation of the pectoral limb bud // Nature. 2002. V. 417. P. 754758.

9. Deiters A., Yoder J. A. Conditional transgene and gene targeting methodologies in zebrafish // Zebrafish. 2006. V. 4. P. 415-429.

10. Hogrefe R. I. An Antisense oligonucleotide primer // Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1999. V. 9. 351-357.

11. Скоблов M. Ю., Баранова А. В. Подходы к терапии опухолевых заболеваний, основанные на антисмысловом подавлении экспрессии генов // Мол. медицина. 2008. № 8. С. 12-19.

12. Нетесов С. В., Маркович Н. А. Сравнительная оценка современных методов диагностики вирусных инфекций // Мол. медицина. 2008. № 5. С. 4147.

13. Стрельников В. В., Землякова В. В., Белецкий И. П., Грановский И. Э., Пальцева Е. М., 'Залетаев Д. В. ДНК-микрочипы в диагностике онкологических заболеваний // Мол. медицина. 2008. № 5. С. 4-11.

14. Sonveaux Е. The organic chemistry underlying DNA synthesis // Bioorg. Chem. 1986. V. 14. P. 274-325.

15. Zon G. Oligonucleoside phosphorothioates // Methods in Molecular Biolology. V. 20. Protocols for oligonucleotides and analogues. Synthesis and properties / Agrawal S., Ed. Totowa, New Jersey: Humana Press Inc. 1993. P. 165-189.

16. Knorre D. G., Vlassov V. V. Complementary addressed (sequence-specific) modification of nucleic acids // Prog. Nucleic Acids Res. Mol. Biol. 1985. V. 32. P. 291-320.

17. Годовикова Т. С., Зарытова В. Ф., Халимская JI. М. Реакционноспособные фосфамиды моно- и динуклеотидов // Биоорг. химия. 1986. Т. 12. С. 475-481.

18. Brown D. М. A brief history of oligonucleotide synthesis // Methods in molecular biology. V. 20. Protocols for oligonucleotides and analogues. Synthesis and properties / Agrawal S., Ed. Totowa, New Jersey: Humana Press Inc. 1993. P. 1-17.

19. Kurreck J. Antisense technologies. Improvement through novel chemical modifications // Eur. J. Biochem. 2003. V. 270 P. 1628-1644.

20. Aershot A. V. Oligonucleotide as antivirals: dream or realistic perspective? // Antiviral Res. 2006. V. 71. P. 307-316.

21. Braasch D. A., Corey D. R. Novel antisense and peptide nucleic acid strategies for controlling gene expression // Biochemistry. 2002. V. 41. P. 4504-4510.

22. Rayburn E. R., Zhang R. Antisens, RNAi, and gene silencing strategies for therapy: Mission possible or impossible? // Drug Disc. Today. 2008. V. 13. P. 513521.

23. Juliano R., Bauman J., Kang H., Ming X. Biological barriers to therapy with antisense and siRNA oligonucleotides // Molecular Pharmac. 2009. V. 6. P. 686695.

24. Venkatesan N., Kim B. H. Peptide conjugates of oligonucleotides: synthesis and applications // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 3712-3761.

25. Lônnberg H. Solid-phase synthesis of oligonucleotide conjugates useful for delivery and targeting of potential nucleic acid therapeutics // Bioconjug. Chem. 2009. V. 20. 1065-1094.

26. Gissot A., Campo M., Grinstaff M.W., Barthélémy P. Nucleoside, nucleotide and oligonucleotide based amphiphiles: a successful marriage of nucleic acids with lipids // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. 1324-1333.

27. Michelson A. M., Todd A. R. Nucleotides part XXXII. Synthesis of a dithymidine dinucleotide containing a 3':5'-internucleotide linkage // J. Chem. Soc. 1955. P. 2632-2638.

28. Khorana H. G., Razzel W. E., Gilham P. T., Tener G. M., Pol E. H. Synthesis of dideoxyribonucleotides // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 1002-1003.

29. Sonveaux E. Protecting groups in oligonucleotide synthesis // Methods in molecular biology. V. 26. Protocols for oligonucleotide conjugates. Synthesis and analytical techniques / Agrawal S., Ed. Totowa, New Jersey: Humana Press Inc. 1994. P. 1-71.

30. Jacob T. M., Khorana H. G. Studies on polynucleotides. XXX. A comparative study of reagents for the synthesis of the C3'-C5' internucleotide linkage // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 1630-1635.

31. Lohrman R., Khorana H. G. Studies on polynucleotides. LII. The use of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride for the synthesis of internucleotide bonds // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. P. 829-833.

32. Khorana H. G. Nucleic acid synthesis // Pure Appl. Chem. 1968. V. 17. P. 349381.

33. Letsinger R. L., Mahadevan V. Oligonucleotide synthesis on a polymer support // J. Am. Chem Soc. 1965. V. 87. P. 3526-2527.

34. Reese C B., Saffhill R. Oligonucleotide synthesis via phosphotriester intermediates: the phenyl-protecting group // Chem. Commun. 1968. P. 767-768.

35. Reese C. B., Zard L. Some observations relating to the oximate ion promoted unblocking of oligonucleotide aryl esters // Nucleic Acids Res. 1981. V. 9. P. 4783-4798.

36. Itakura K. Bahl P., Katagiri N., Michniewicrz J. J., Wightman H., Narang S. A. A modified triester method for the synthesis of deoxyribopolynucleotides // Can. J. Chem. 1973. V. 51. P. 3649-3651.

37. Berlin Yu. A., Chakhmakhcheva O. G., Efimov V. A., Kolosov M. N., Korobko V. G. Arenesulfonyl imidazolides, new reagents for polynucleotide synthesis//Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. P. 1353-1354.

38. Jones S. S., Rayner B., Reese C. B., Ubasawa A., Ubasawa M. Synthesis of the 3'-terminal decaribonucleoside nonaphosphate of yeast alanine transfer ribonucleic acid // Tetrahedron. 1980. V. 36. P. 3075-3085.

39. Brown T., Brown D. J. S. Modern machine-aided methods of oligodeoxyribonucleotide synthesis // Oligonucleotides and analogs. A practical approach / Eckstein F., Ed. Oxford, New York; Tokyo: IRL Press. 1991. P. 1-24.

40. Miller P. S., Cushman C. D., Levis J. T. Synthesis of oligo-2'-deoxyribonucleoside methylphosphonates // Oligonucleotides and analogs. A practical approach / Eckstein F., Ed. Oxford, New York; Tokyo: IRL Press. 1991. P. 137-154.

41. Beaucage S. L., Iyer R. P. Advances in the synthesis of oligonucleotides by the phosphoramidite approach // Tetrahedron. 1992. V. 48. P. 2223-2311.

42. Letsinger R. L., Lunsdorf W. B. Synthesis of thymidine oligonucleotides by phosphite triester intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 3655-3661.

43. Beaucage S. L., Caruthers M. H. Deoxynucleoside phosphoramidites a new class of key intermediates for deoxypolynucleotide synthesis // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 1859-1862.

44. Garegg P. J., Lindh I., Redberg T., Stawinski J., Stromberg R., Henrichson C. Nucleoside H-phosphonates. III. Chemical synthesis of oligodeoxyribonucleotides by hydrogenphosphonate approach // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 4051-4054.

45. Froehler В. C. Oligonucleotide synthesis: Я-phosphonate approach // Methods in molecular biology. V. 20. Protocols for oligonucleotides and analogues. Synthesis and properties / Agrawal S., Ed. Totowa, New Jersey: Humana Press Inc. 1993. P. 33-61.

46. Antisense research and application / Crooke S. Т., Lebleu В., Eds. Boca Raton, Florida, USA: CRC Press, Inc. 1993. 579 p.

47. Zon G., Stec W. Phosphorothioate oligonucleotides // Oligonucleotides and analogs. A practical approach. / Eckstein F., Ed. Oxford, New York; Tokyo: IRL Press. 1991. P. 87-108.

48. Krotz A. H., Cole D. L., Ravikumar V. T. Synthesis of antisense oligonucleotides with minimum depurination // Nucleosides Nucleotides Nucleic acids. 2003. V. 22. P. 129-134.

49. Song Q., Wang Z., Sanghvi Y. S. A short, novel, and cheaper procedure for oligonucleotide synthesis using automated solid phase synthesizer // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2003. V. 22. P. 629-633.

50. Sawadogo M., van Dyke M. W. A rapid method for the purification of deprotected oligodeoxynucleotides //Nucleic Acids Res. 1991. V. 19. P. 674.

51. Christodoulou C. Oligonucleotide synthesis: phosphotriester approach. Methods in molecular biology. V. 20. Protocols for oligonucleotides and analogues. Synthesis and properties / Agrawal S., Ed. Totowa, New Jersey: Humana Press Inc. 1993. P. 19-31.

52. Зарытова В. Ф., Иванова Е. М., Кнорре Д. Г., Форбрюгген X. Влияние п-^^диметиламинопиридина на образование межнуклеотидной связи в ди- и триэфирном методе синтеза олигонуклеотидов // Докл. АН СССР. 1980. Т. 255. С. 1128-1131.

53. Efimov V. A., Reverdatto S. V., Chakhmakhcheva О. G. Arylsulfonyl chlorides in the presence of jV-methylimidazole as efficient condensing reagents inphosphotriester oligonucleotide synthesis // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. P. 961964.

54. Efimov V. A., Reverdatto S. V., Chakhmakhcheva O. G. New effective method for the synthesis of oligonucleotides via phosphotriester intermediates // Nucleic Acids Res. 1982. V. 10. P. 6675-6694.

55. Каюшин A. JL, Берлин Ю. А., Колосов M. H. Нуклеофильный катализ межнуклеотидной конденсации в фосфотриэфирном синтезе олигонуклеотидов //Биоорг. химия. 1982. Т. 8. С. 660-666.

56. Зарытова В. Ф., Иванова Е. М., Романенко В. П. Нуклеофильный катализ в реакциях арилсульфохлоридов с и-хлорфениловыми эфирами нуклеотидов при образовании межнуклеотидной связи // Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. С. 878-881.

57. Зарытова В. Ф., Иванова Е. М., Романенко В. П. Синтез олигонуклеотидов в хлороформе триэфирным методом // Биоорг. химия. 1983. Т. 9. С. 516-521.

58. Boutorine A. S., Sun J. S. Postsynthetic functionalization of triple helix' forming oligonucleotides // Methods Mol. Biology. 2005. V. 288. P. 251-260.

59. Efimov V. A., Buryakova A. A., Reverdatto S. V., Chakhmakhcheva O. G., Ovchinnikov Yu. A. Rapid synthesis of long-chain deoxyribonucleotides by the N-methylimidazole phosphotriester method // Nucleic Acids Res. 1983. V. 11. P. 8369-8387.

60. Ефимов В. А., Бурякова А. А., Ревердатто С. В., Чахмахчева О. Г. Применение jV-метилимидазолидного фосфотриэфирного метода для получения олигонуклеотидов, полезных при изучении рекомбинантных ДНК //Биоорг. химия. 1983. Т. 9. С. 1367-1381.

61. Efimov V. A., Chakhmakhcheva O. G., Ovchinnikov Yu. A. Improved rapid phosphotriester synthesis of oligodeoxyribonucleotides using oxygen-nucleophilic catalysts //Nucleic Acids Res. 1985. V. 13. P. 3651-3666.

62. Froehler В. C., Matteucci M. D. l-Methyl-2-(2-hydroxyphenylimidazole: a catalytic phosphate protecting group in oligodeoxynucleotide synthesis // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 278-279.

63. Ефимов В. А., Аралов А. В., Грачев С. А., Чахмахчева О. Г. N-Азидометилбензоильная защитная группа в синтезе олигонуклеотидов фосфотриэфирным методом // Биоорг. химия. 2010. Т. 36. С. 681-687.

64. Rejman D., Masojikova М., Rosenberg I. Nucleosidyl-O-Methylphosphonates: apool of monomers for modified oligonucleotides // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2004. V. 23. P. 1683-1705.

65. Аралов А. В., Клыков В. H., Чахмахчева О. Г., Ефимов В. А. Мономеры, содержащие 2' -О-алкоксиметильные группировки как синтоны для синтеза олигонуклеотидов фосфотриэфирным методом // Биоорг. химия. 2011. Т. 37. С. 654-661.

66. Горн В. В., Зарытова В. Ф. Твердофазный синтез олигодезоксирибонуклеотидов, пригодных для непосредственного использования в лигазной реакции // Биоорг. химия. 1985. Т. 11. С. 808-814.

67. Горн В. В., Зарытова В. Ф., Потемкин Г. А., Средин Ю. Г., Полищук А. С. Синтез 5'-фосфорилированных олигодезоксирибонуклеотидовфосфотриэфирным твердофазным методом в ручном и автоматическом вариантах//Биоорг. химия. 1986. Т. 12. С. 1054-1062.

68. Adamiak R. W., Biala Е., Gdaniec Z., Mielewczyk S. Reactions of nucleoside heteroaromatic lactam systems with 4-chlorophenylphosphodichloridate and 1,2,4-triazole in pyridine // Chemica scripta. 1986. V. 26. P. 3-6.

69. Adamiak R. W., Biala E., Gdaniec Z., Mielewczyk S. New observations on nucleophile assisted phosphorilations of nucleoside heteroaromatic lactam systems during oligonucleotide synthesis // Chemica scripta. 1986. V. 26. P. 7-11.

70. Kamimura Т., Tsuchiya M., Koura K., Sekine M., Hata T. Diphenylcarbamoyl and propionyl groups: a new combination of protecting groups for guanine residue // Tetrahedron Letts. 1983. V. 24. P. 2775-2778.

71. Trichtinger Т., Charubala R., Pfleiderer W. Synthesis of 06-£>-nitrophenylethyl guanosine and 2'-deoxyguanosine derivatives // Tetrahedron Letts. 1983. V. 24. P. 711-714.

72. Chaudhuri В., Reese С. В., W^clawek K. Rapid oligodeoxyribonucleotide synthesis by the "filtration" method // Tetrahedron Letts. 1984. V. 25. P. 40374040.

73. Caruthers M. H. Gene synthesis machines: DNA chemistry and its uses // Science. 1985. V. 230. P. 281-285.

74. Потапов В. К., Потемкин Г. А., Зарытова В. Ф., Горн В. В., Средин Ю. Г., Шабарова 3. А., Кнорре Д. Г. Полуавтоматический твердофазный синтез олигодезоксирибонуклеотидов // Докл. АН СССР. 1981. Т. 263. С. 1386-1389.

75. Alvarado-Urbina G., Sathe G. М., Liu W. С., Gillen M. F., Duck P. D., Bender R., Ogilvie К. K. Automated synthesis of gene fragments // Science. 1981. V. 214. P. 270-274.

76. Kumarev V. P., Kobzev V. F., Kuznedelov K. D., Sredin Yu. G. Super-rapid synthesis of oligodeoxynucleotides on micro-scale1 // Nucleic Acids Symp. Ser. 1991. V. 24. P. 234.

77. Lashkari D. A., Hunicke-Smith S. P., Norgen R. M., Davis R. W., Brennan T. An automated multiplex oligonucleotide synthesizer: development of high-throughput, low-cost DNA synthesis // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1995. V. 92. P. 7912-7915.

78. Полушин H. H., Пашкова И. H., Ефимов В. А. Быстый метод полного деблокирования синтетических олигонуклеотидов // Биоорг. химия. 1991. Т. 17. С. 1145-1148.

79. Polushin N. N., Morocho А. М., Chen В.-с., Cohen J. S. On the rapid deprotection of synthetic oligonucleotides and analogs // Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. P. 639-645.

80. Miller P. S., Parameswara M. R., Murakami A., Blake K. R., Lin S.-B., Agris С. H. Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleoside methylphosphonates // Biochemistry. 1986. V. 25. P. 5092-5097.

81. Reddy M. P., Hanna N. В., Farooqui F. Fast cleavage and deprotection of oligonucleotides // Tetrahedron Letts. 1994. V. 35. P. 4311-4314.

82. Schulhof J. C., Molko D., Teoule R. The final deprotection step in oligonucleotide synthesis is reduced to a mild and rapid ammonia treatment by using labile base-protecting groups //Nucleic Acids Res. 1987. V. 15. P. 397-416.

83. Mullah В., Andrus A. Automated synthesis of double dye-labeled oligonucleotides using tetramethylrodamine (TAMRA) solid supports // Tetrahedron Letts. 1997. V. 38. P. 5751-5754.

84. Deprotection volume 3 - dye-containing oligonucleotides // The Glen Report. 2009. V. 21.2. P. 11.

85. Deprotection volume 1 - deprotect to completion // The Glen Report. 2008. V. 20.2. P. 8-9.

86. Sindelar L. E., Jaklevic J. M. High-throughput DNA synthesis in a multichannel format // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. P. 982-987.

87. Cheng J.-Y., Chen H.-H., Kao Y.-S., Peck K. High throughput parallel synthesis of oligonucleotides with 1536 channel synthesizer // Nucleic Acids Res. 2002. V. 30. e93.

88. Средин Ю. Г., Горяев E. П., Власов С. В. Аппарат для синтеза олиго(поли)нуклеотидов. Патент РФ RU 2303056 С2. Опубл. 10.07.2007. Бюлл. 20.

89. Scheuer-Larsen С., Rosenbohm С., Jorgensen Т. J. D., Wengel J. Introduction of universal solid support for oligonucleotide synthesis // Nucleosides Nucleotides. 1997. V. 16. P. 67-80.

90. Azhaev A. V., Antopolsky M. L. Amide group assisted 3'-dephosphorilation of oligonucleotides synthesizes on universal A-supports // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 4977-4986.

91. Azhaev A. V., Antopolsky M. L., Tennila Т. M. L., Randolph J. В. A comparative study of commercially available universal supports for oligonucleotide synthesis // The Glen Rep. 2004. V. 17. P. 1-8.

92. Guzaev A. P., Mankharan M. A conformationally preorganized universal solid support for efficient oligonucleotide synthesis // J. Amer. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 2380-2381.

93. New universal support Glen unysupport // The Gler Report. 2008. V. 20. P. 10-11.

94. Sanghvi Y. S. Large-scale oligonucleotide synthesis // Org. Proc. Res. Devel. 2000. V. 4. P. 168-169.

95. Anderson N. G., Anderson N. L., Taylor J., Goodman J. Large-scale oligonucleotide synthesizers // Appl. Biochem Biophys. 1995. V. 54. P. 19-42.

96. Pon R. T., Yu S., Guo Z., Sanghvi Y. S. Multiple oligoribonucleotide syntheses on a reusable solid-phase CPG support via the hydroquinone-0,0'-diacetic acid (Q-linker) linker arm // Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. P. 15311538.

97. Sanghvi Y. S., Guo Z., Pfundheller H. M., Converso A. Improved process for the preparation of nucleosidic phosphoramidites using a safer and cheaper activator // Org. Proc. Res Devel. 2000. V. 4. P. 175-181.

98. Eleuteri A., Capaldi D. C., Krotz A. H., Cole D. L., Ravikumar V. T. Pyridinium trifluoroacetate/N-methylimidazole as an efficient activator for oligonucleotide synthesis via the phosphoramidite method // Org. Proc. Res Devel. 2000. V. 4. P. 182-189.

99. Tang J.-Y., Han Y., Tang J. X., Zhang Z. Large-scale synthesis of olgpnucleotide phosphorothioates using 3-amino-l,2,4-dithiazole-5-thione as an efficient sulfur-transfer reagent // Org. Proc. Res Devel. 2000. V. 4. P. 194-198.

100. Krotz A. H., Carty R. L., Scozzari A. N., Cole D. L., Ravicumar V. T. Large-scale synthesis of antisense oligonucleotides without chlorinated solvents // Org. Proc. Res. Devel. 2000. V. 4. P. 190-193.

101. Deshmukh R. R., Miller J. E., De Leon P., Leitch W. E. II., Cole D. L., Sanghvi Y. S. Process development for purification of theurapeutic antisense oligonucleotides by anion-exchange chromatography // Org. Proc. Res. Devel. 2000. V. 4. P. 205-213.

102. Shanagar J. Purification of a synthetic oligonucleotides by anion exchange chromatography: method optimization and scale-up // J. Biochem. Biophys. Methods. 2005. V. 64. P. 216-225.

103. Wolfrum C., Josten A., Bauer G., Götz P. Large-scale purification of oligonucleotides by extraction and precipitation with butanol // Biotechnol. Bioengin. 2005. V. 89. P. 551-555.

104. Bonora G. M., Scremin C. L., Colonna F. P., Garbesi A. HELP (High Efficiency Liquid Phase) new oligonucleotide synthesis on soluble polymeric support // Nucleic Acids Res. 1990. V. 18. P. 3155-3159.

105. Bonora G. M., Biancotto G., Maffini M., Scremin C. L. Large scale, liquid phase synthesis of olgonucleotides by the phosphoramidite approach // Nucleic Acids Res. 1993. V. 21. P. 1213-1217.

106. Bagno A., Bicciato S., Di Bello C., Bonora G. M. Automation of the liquidphase synthesis of biopolymers // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1998. V. 71. P. 77-83.

107. Bonora G. M., Ivanova E., Zarytova V., Burcovich B., Veronese F. M. Synthesis and characterization of high-molecular mass polyethylene glycol-conjucated oligonucleotides // Bioconjug. Chem., 1997. V. 8. P. 793-797.

108. Bonora G. M., Zaramella S., Veronese F. M. Synthesis by High-Efficiency Liquid-Phase (HELP) method of oligonucleotides conjugated with high-molecular weight polyethylene glycols (PEGs) // Biolog. Proc. Online. 1998. V. 1. P. 59-69.

109. Jaschke A., Furste J. P., Nordhoff E., Hillenkamp F., Cech D., Erdman V. A. Synthesis and properties of oligodeoxyribonucleotides-polyethylene glycol conjugates //Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. P. 4810-4817.

110. Bonora G. M. Large-scale preparation of conjugated oligonucleoside phosphorotioates by the high-efficiency liquid-phase (HELP) method // Curr. Protoc. Nucleic Acid Chem. Sept. 2005. Suppl. 22. Un. 4.27.

111. Bonora G. M., Rossin R., Zaramella S., Cole D. L., Eleuteri A., Ravikumar V. T. A liquid-phase process suitable for large-scale synthesis of phosphorothioate oligonucleotides // Org. Proc. Res. Devel. 2000. V. 4. P. 225-231.

112. Pon R. T., Yu S. Tandem oligonucleotide synthesis using linker phosphoramidites //Nucleic Acids Res. 2005. V. 33. P. 1940-1948.

113. Fodor S. P. DNA sequencing: massively parallel genomics // Science. 1997. V. 277. P. 393-395.

114. Gao X. L., Gulari E., Zhou X. C. In situ synthesis of oligonucleotide microarrays // Biopolymers. 2004. V. 73. P. 579-596.

115. Mueller S., Coleman J. R., Wimmer E. Putting synthesis into biology: a viral view of genetic engineering through de novo gene and genome synthesis // Chem. Biol. 2009. V. 16. P. 337-347.

116. Kong D. S., Carr P. A., Chen L., Zhang S. G., Jacobson J. M. Parallel gene synthesis in microfluidic device // Nucleic Acids Res. 2007. V. 35. e61.

117. Huang Y. Y., Castrataro P., Lee C.-C., Quaqe S. P. Solvent resistant microfluidic synthesizer // Lab. Chip. 2007. V. 7. P. 24-26.

118. Huang M. C., Ye H., Kuan Y. K., Li M. H., Ying J. Y. Integrayed two-step gene synthesis in microfluidic device // Lab. Chip. 2009. V. 9. P. 276-285.

119. Lee C.-C., Snyder T. M., Quaqe S. R. A microfluidic oligonucleotide synthesizer // Nucleic Acids Res. 2010. V. 38. P. 2514-2531.

120. Holoubek V., Fanshier L., Crocher T. T. The inhibition of nuclear RNA synthesis by added RNA // Exptl. Cell Res. 1962. V. 44. P. 362-374.

121. Niu M. C., Niu L. C., Guha A. The entrance of exogenous RNA into the mouse ascites cell // Proc. Soc. Exptl. Biol. Med. 1968. V. 128, P. 550-555.

122. Pitha J., Pitha P. M, Stuart E. Vinyl analogues of polynucleotides // Biochemistry. 1971. V. 10, P. 4595-4602.

123. Couling G. J., Jones A. S., Walker R. T. Polynucleotide analogue inhibition of messenger-stimulated transfer RNA binding to ribosomes // Biochim. Biophys. Acta. 1971. V. 254. P. 452-456.

124. Jones A. S. Synthetic analogues of nucleic acids // Int. J. Biol. Macromol. 1979. V. l.P. 194-207.

125. Nielsen P. E., Egholm M. An introduction to peptide nucleic acid // Curr. Iss. Mol. Biol. 1999. V. 1. P. 89-104.

126. Summerton J., Weller D. Morpholino antisense oligomers: design, preparation and properties // Antisense Nucleic Acids Drug Dev. 1997. V. 7. 187-195.

127. Summerton J. Morpholino antisense oligomers: the case for an RNase H-independent structural type //Biochim. Biophys. Acta. 1999. V. 1489. 141-158.

128. Gryaznov S. M. Oligonucleotide N3'—>P5' phosphoramidates as potential theurapeutic agents //Biochim. Biophys. Acta. 1999. V. 1489. 131-140.

129. Petersen M., Wengel J. LNA: a versatile tool for therapeutics and genomics // Trends Biotechnol. 2003. V. 21. C. 74-81.

130. Micklefield J. Backbone modification of nucleic acids: synthesis, structure and therapeutic applications // Curr. Med. Chem. 2001. V. 8. 1157-1179.

131. Gallo M., Montserrat J. M., Iribarren A. M. Design and application of modified oligonucleotides // Braz. J. Med. Biol. Res. 2003. V. 36. P. 143-151.

132. Jarald E., Edwin S., Dubey P., Tiwari A. A., Thakre V. Nucleic acids drugs: a novel approach // African J. Biotechnol. 2004. V. 3. P. 662-666.

133. Sasaki S., Nagatsugi F. Application of unnatural oligonucleotides to chemical; modification of gene expression // Curr. Opin. Chem. Biol. 2006. V. 10. P. 615621.

134. Orgel L. E. Prebiotic chemistry and the origin of the RNA world // Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004. V. 39. 99-123.

135. Zhang L., Peritz A., Meggers E. A simple glycol nucleic acid // J. Amer. Chem. Soc. 2005. V. 127. 4174-4175.

136. Schlegel M. K, Peritz A. E., Kittigowittana K., Zhang L., Meggers E. Duplex formation of the simplified nucleic acid GNA // ChemBioChem.2007. V. 8. 927932.

137. Ura Y., Beierle J. M., Leman L. J., Orgel L. E., Ghadiri M.R. Self-assembling sequence-adaptive peptide nucleic acids // Science. 2009. V. 325. 73-77.

138. Appella D. H. Non-natural nucleic acids for synthetic biology // Curr. Opin. Chem. Biol. 2009. V. 13. 687-696.

139. Mukaiyama T. Die Oxidations-reductions-kondensation // Angew. Chem. 1976. V. 88. P. 111-120.

140. Мишенина Г. Ф., Самуков В. В., Шубина Т. Н. Селективная модификация монозамещённых фосфатных групп в 5'-моно- и полифосфатах нуклеозидов и олигонуклеотидов // Биоорг. химия. 1979. Т. 5. С. 886-894.

141. Vlassov V. V. Reactive derivatives of oligonucleotides // Antisense research and application / Crooke S. T., Lebleu В., Eds. Boca Raton, Florida, USA: CRC Press, Inc. 1993. P. 235-250.

142. Knorre D. G., Vlassov V.V., Zarytova V.F., Lebedev A.V., Fedorova O.S. Design and targeted reactions of oligonucleotide derivatives / Boca Raton, Florida, USA: CRC Press Inc. 1994. P. 235-250.

143. Кнорре Д. Г. Ген-направленные биологически активные вещества (антисмысловые олигонуклеотиды) и их производные // Биоорг. Химия. 1997. Т. 23. С. 3-17.

144. Hélène С., Toulmé J.-J. Specific regulation of gene expression by antisense, sense and antigene nucleic acids // Biochim. Biophys. Acta. 1990. V. 1049. P. 99125.

145. Uhlman E., Peyman A. Antisence oligonucleotides: a new therapeutic principle // Chem. Rev. 1990. V. 90. P. 543-584.

146. Sproat B. S. Chemistry and application of oligonucleotide analgues // J. Biotechnol. 1995. V. 41. 221-238.

147. Schena M., Shalon D., Davis R. W., Brown P. O. Quantitative monitoring of gene expression patterns with a complementary DNA microarray // Science. 1995. V. 270. P. 467-470.

148. Chee M., Yang R., Hubbell E., Berno A., Huang X. C., Stern D., Winkler J., Lockhart D. J., Morris M. S., Fodor S. P. A. Accessing genetic information with high-dencity DNA arrays // Science. 1996. V. 274. P. 610-614.

149. Thelwell N., Millington S., Solinas A., Booth J., Brown T. Mode of action and application of scorpion primers to mutation detection // Nucleic Acids Res. 2000. V. 28. P. 3752-3761.

150. Whitcombe D., Theaker J., Guy S. P., Brown T., Little S. Detection of PCR products using self-probing amplicons and fluorescence // Nature Biotechnol. 1999. V.17.P. 804-807.

151. Tyagi S., Kramer F. R. Molecular beacons: probes that fluoresce upon hybridisation//Nature Biotechnol. 1996. V.14. P. 303-308.

152. Зубин E. M., Романова E. А., Орецкая Т. С. Современные методы синтеза олигонуклеотидопептидов // Успехи химии. 2002. Т. 71. С. 273-302.

153. De Rosa G., La Rotonda M. I. Nano and microtechnologies for delivery of oligonucleotides with gene silencing properties // Molecules. 2009. V. 14. 28012823.

154. Alam M. R., Ming X., Dixit V., Fisher M., Chen X., Juliano R. L. The biological effect of an antisense oligonucleotide depends on its route of endocytosis and trafficking // Oligonucleotides. 2010. V. 20. P. 103-109.

155. Годовикова Т. С., Зарытова В. Ф., Мальцева Т. В., Халимская JI. М. Активные производные олигонуклеотидов с цвиттер-ионной концевой фосфатной группой для конструирования аффинных реагентов и зондов // Биоорг. химия. 1989. Т. 15. С. 1246-1252.

156. Benimetskaya L. Z., Bulychev N. V., Kozionov A. L., Koshkin A. A., Lebedev A. V., Novozhilov S. Yu., Stockman M. I. Site-specific laser modification (cleavage) of oligodeoxyribonucleotides // Biopolymers. 1989. V. 28. P. 11291147.

157. Денисов А. Ю., Пышный Д. В., Иванова Е. М. Природа стабилизации тандемного ДНК-дуплекса pTGGAGCTG (pCAGC+(Phn-NH-(CH2)3-NH)pTCCA) по данным УФ-, КД- и двумерной ЯМР-спектроскопии // Биоорг. химия. 2000. Т. 26. С. 369-372.

158. Годовикова Т. С., Алексеев П. В., Кнорре Д. Г. Новое фосфорилирующее производное олигодезоксирибонуклеотидов // Докл. АН. 1997. Т. 357. С. 259262.

159. Ивановская M. Г., Готтих M. Б., Шабарова 3. А. Активные эфиры олигонуклеотидов новый тип фосфорилирующих агентов в водной среде // Докл. АН СССР. 1987. Т. 293. С. 477-481.

160. Каневский И. Э. Кузнецова С. А. Получение реакционноспособных производных нуклеиновых кислот и их использование для исследования структуры и функций биополимеров // Успехи химии. 1998. Т. 67. С. 688-704.

161. Verbeure В., Lacey C. J., Rozenski J., Herdewijn P. Synthesis and cleavage experiments of oligonucleotide conjugates with di-imidazole derived catalytic center // Bioconjug. Chem. 2002. V. 13. P. 333-350.

162. Pons В., Kotera M., Zuber G., Behr J.-P. Online synthesis of diblock cationic oligonucleotides for enhanced hybridization to their complementary sequence // ChemBioChem. 2006. V. 7. P. 1173-1176.

163. Polushin N. N. The precursor strategy: terminus methoxyoxalamido modifiers for single and multiple fiinctionalization of oligodeoxyribonucleotides // Nucleic Acids Res. 2000. V. 28. P. 3125-3133.

164. Zatsepin T. S., Oretskaya T. S. Synthesis and application of oligonucleotide-carbohydrate conjugates // Chem. Biodiv. 2004. V. 1. P. 1401-1417.

165. Zhu L., Ye Z., Cheng K., Miller D. D., Mahato R. L. Site-specific delivery of oligonucleotides to hepatocytes after systemic administration // Biogonjugate Chem. 2008. V. 19. P. 290-298.

166. Adinolfi M., De Napoli L., Di Fabio G., Iadonishi A., Montesarchio D. Modulating the activity of oligonucleotides by carbohydrate conjugation: solid phase synthesis of sucrose-oligonucleotide hybrids // Org. Biomol. Chem 2004. V. 2. P. 1879-1886.

167. Iglina A. A., Meschaninova M. I., Venyaminova A. G. 5'-Lipophilic conjugates of oligonucleotides as components of cell delivery system // Nucleic Acids Symp. Ser. 2009. V. 53. P. 121-122.

168. Polushin N. N., Cohen J. S. Antisense pro-drugs: 5-'ester oligodeoxynucleotides //Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. P. 5492-5496.

169. Hansen M., Kilk K., Langel U. Predicting cell-penetrating peptides // Adv. Drag Delivery Rev. 2008. V. 60. P. 572-579.

170. Vives E., Schmidt J., Pelegrin A. Cell-penetrating and cell targeting peptides in drug delivery // Biochim. Biophys. Acta. 2008. V. 1786. P. 126-138.

171. Tang C.-H., Stein S. Preparation and applications of peptide-oligonucleotide conjugates // Bioconjug. Chem. 2000. V. 11. P. 605-618.

172. Singh Y., Spinelli N., Defrancq E. Chemical strategies for oligonucleotide-conjugate synthesis // Curr. Org. Chem. 2008. V. V. P. 263-290.

173. Robles J., Pedroso E., Grandas A. Solid-phase synthesis of a nucleopeptide from the linking site of adenovirus-2 nucleoprotein, -Ser(p5'CATCAT)-Gly-Asp~. Convergent versus stepwise strategy // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. P. 41514161.

174. Robles J., Maseda M., Beltran M., Concernau M., Pedroso E., Grandas A. synthesis and enzymatic stability of phosphodiester-linked peptide-oligonucleotide hybrids // Bioconjug. Chem. 1997. V. 8. P. 785-788.

175. Betran M., Maseda M., Perez Y., Robles J., Pedroso E., Grandas A. Stepwise solid-phase synthesis of serine-, tyrosine- and homoserine-nucleopeptides // Nucleosides Nucleotides. 1997. V. 16. P. 1487-1488.

176. Frieden M., Avino A., Tarasson G., Escorihuela M., Piulats J., Eritja R. Synthesis of oligonucleotide-peptide conjugates carrying the c-myc peptide epitope as recognition system // Chem. Biodiv. 2004. V. 1. P. 930-938.

177. Terenzi S., Biala E., Nguyen-Trung N. Q., Strazewski P. Amphiphilic 3'-peptidyl-RNA conjugates // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. P. 2909-2912.

178. Antopolsky M., Azhayev A. Stepwise solid-phase synthesis of peptide-oligonucleotide conjugates on new solid support // Helv. Chim. Acta. 1999. V. 82. P. 2130-2140.

179. Basu S., Wickstrom E. Solid phase synthesis of a D-peptide-phosphorothioate oligonucleotide conjugate from two arms of a polyethylene glycol-polystyrene support // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 4943-4946.

180. Winkler J., Urban E., Noe C. R. Oligonucleotide conjugated to short lysine chains // Bioconjug. Chem. 2005. V. 16. P. 1038-1044.

181. Antopolsky M., Azhayev A. Stepwise solid-phase synthesis of peptide-oligonucleotide phosphorothioate conjugates employing Fmoc peptide chemistry // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 9113-9117.

182. Marchan V., Rodriges-Tanty C., Estrada M., Pedroso E., Grandas A. Alternative procedures for the synthesis of methionine-containing peptide-oligonucleotide hybrids // Eur. J. Org. Chem. 2000. V. 2000. P. 2495-2500.

183. Zaramella S., Yeheskiely E., Stromberg R. A method for solid-phase synthesis of oligonucleotide 5'-peptide-conjugates using acid-labile a-amino protections // J. Amer. Chem. Soc. 2004. V. 126. 14029-14035.

184. Ocampo S. M., Albericio F., Fernandez I., Vilaseca M., Eritja R. A straitforward synthesis of 5'-peptide oligonucleotide conjugates using Na-Fmoc-protected amino acids // Org. Lett. 2005. V. 7. P. 4349-4352.

185. Bergman F., Bannwarth W. Solid phase synthesis of directly linked peptide oligonucleotide hybrids using standard synthesis protocols // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 1839-1842.

186. Kuwahara M., Takahata Y., Shoji A., Ozaki A. N., Ozaki H., Sawai H. Substrate properties of C5-substituted pyrimidine 2'-deoxynucleoside 5'-triphosphates for termostable DNA polymerases during PCR // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. V. 13. P. 3735-3738.

187. Wang J., Wang Y. Chemical synthesis of oligodeoxyribonucleosides containing N3- and 04-carboxymethylthymidine and their formation on DNA // Nucleic Acids Res. 2009. V. 37. P. 336-345.

188. Gao K., Orgel L. E. A convenient synthesis of a novel nucleoside analogue: 4-(a-diformyl-methyl)-1 -(P-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2000. V. 19. P. 935-940.

189. Khalimskaya L. M., Levina A. S., Zarytova V. F. Sequence-specific modification of DNA fragments by oligonucleotide derivatives containing alkylating groups at the C5 position of deoxyuridine // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V. 4. P. 1083-1088.

190. Flanagan W. M , Wolf J. J., Olson P., Grant D., Lin K. Y, Wagner R. W., Matteucci M. D. A cytosine analog that confers enhanced potency to antisense oligonucleotides // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999. V. 96. P. 3513-3518.

191. Freier S. M., Altmann K.-H. The ups and downs of nucleic acid duplex stability: structure-stability studies on chemically-modified DNA:RNA duplexes // Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. P. 4429-4443.

192. Leconte A. M., Hwang G. T., Matsuda S., Capek P., Hari Y., Romesberg F. E. Discovery, characterization, and optimization of a unnatural base pair for expansion of the genetic alphabet // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 23362343.

193. Ryabinin V. A., Boutorine A. S., Hélène C., Pyshnyi D. V., Sinyakov A. N. Oligonucleotide-minor groove binder conjugates and their stability of duplexes // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2004. V. 23. P. 789-803.

194. De Clerk E. Antiviral drugs in current clinical use // J. Clin. Vir. 2004. V. 30. P. 115-133.

195. Lebedev A. V. Enzymatic activity of selected nucleoside 5'-triphosphates and their analogs // Nucleic acid based products and services. TriLink Biotechnologies catalog. 2007. P. 141-146.

196. Prakash T. P., Barawkar D. A., Kumar V. A., Ganesh K. N. Synthesis of site-specific oligonucleotide-polyamine conjugates // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V. 4. P. 1733-1738.

197. Le Brun S., Duchange N., Namane A., Zakin M. M., Huynh-dinh T., Igolen J. Simple chemical synthesis and hybridization properties of nonradiactive DNA probes // Biochimie. 1989. V. 71. P. 319-324.

198. Ruth J. L. Oligonucleotides with reporter groups attached to the base // Oligonucleotides and analogs. A practical approach. / Eckstein F., Ed. Oxford, New York; Tokyo: IRL Press. 1991. P. 255-282.

199. Draper D. E. Attachment of reporter groups to specific selected cytidine residues in RNA using a bisulfite catalyzed transamination // Nucleic Acids Res. V. 12. P. 989-1002.

200. Doronin S. V., Dobrikov M. I., Lavrik O. I. Photoaffinity labeling of DNA polymerase a DNA primase complex based on the catalytic competence of a dNTP reactive analog // FEBS Lett. 1992. V. 313. P. 31-33.

201. Horn T., Urdea M. S., Forks and combs and DNA: the synthesis of branched oligodeoxyribonucleotides //Nucleic Acids Res. 1989. V. 17. P. 6959-6967.

202. MacMillan A. M., Verdine G. L. Synthesis of functionally tethered oligodeoxynucleotides by the convertible nucleoside approach // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 5931-5933.

203. Macmillan A. V., Verdine G. L. Engineering tethered DNA molecules by the convertible nucleoside approach // Tetrahedron. 1991. V. 47. P. 2603-2616.

204. Roget A., Bazin H., Teoule R. Synthesis and use of labeled nucleoside phosphoramidite building blocks bearing a reporter group: biotinyl, dinitrophenyl, pyrenyl and dansyl //Nucleic Acids Res. 1989. V. 17. P. 7643-7651.

205. McBridge L. J., Kierzek R., Beaucage S. L., Caruthers M. H. Amidine protecting groups for oligonucleotide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 2040-2048.

206. Hovinen J. A simple synthesis of 7V4-(6-aminohexyl)-2'-deoxy-5'-0-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine // Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. P. 1209-1213.

207. Herdewijn P. Heterocyclic modifications of oligonucleotides and antisense technology // Antisense Nucleic Acids Drug Dev. 2000. V. 10. P. 297-310.

208. Roychowdhury A., Illangkoon H., Hendrikson C. L., Benner S. A. 2'-Deoxycytidines carrying amino and thiol functionality: synthesis and incorporation by Vent (Exo-)polymerase // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 489-492.

209. Langer P. R., Waldrop A. A., Ward D. C. Enzymatic synthesis of biotinlabeled polynucleotides: novel nucleic acid affinity probes // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1981. V. 78. P. 6633-6637.

210. Dreyer G. B., Dervan P. B. Sequence-specific cleavage of single-stranded DNA: oligodeoxynucleotide-EDTA Fe(II) // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985. P. 968-972.

211. Strobel O. K., Bobst E. V., Bobst A. M. Nick translation of X phage DNA with deoxycytidine analog spin labeled in the 5 position // Arch. Biochem. Biophys. 1989. V. 273. P. 597-601.

212. Bergstrom D. E., Ruth J. L. Synthesis of C-5 substituted pyrimidine nucleosides via organopalladium intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 1587-1589.

213. Gibson K. J., Benkovic S. J. Syntheis and application of derivatizable oligonucleotides //Nucleic Acids Res. 1987. V. 15. P. 6455-6467.

214. Fischhaber P. L., Reese A. W., Nguen T., Kirshner J. J., Hustedt E. J., Robinson B. H., Hopkins P. B. Synthesis of duplex DNA containing a spin labeled analog of 2'-deoxycytidine //Nucleotisides Nucleotides. 1997. V. 16. P. 365-377.

215. Hashimoto H., Nelson M. G., Switzer C. Zwitterionic DNA // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 7128-7134.

216. Hardwidge P. R., Lee D.-K., Prakash T. P., Iglesias B., Den R. B., Switzer C., Maher L. J. DNA bending by asymmetrically tethered cations: influence of tether flexibility // Chem. Biol. 2001. V. 8. P. 967-980.

217. Trevisiol E., Defrancq E., Lhomme J., Laayoun A., Cros P. Synthesis of nucleoside triphosphates that contain an aminooxy function for "Post-amplification labeling" // Eur. J. Org. Chem. 2000. V. 2000. P. 211-217.

218. Matulic-Adamic J., Daniher A. T., Karpeisky A., Haeberli P., Sweedler D., Beigelman L. Functionalized nucleoside 5'-triphosphates for in vitro selection of new catalytic ribonucleic acids // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 10. P. 12991302.

219. Inoue H., Imura A., Ohtsuka E. Synthesis and hybridization of dodecadeoxyribonucleotides containing a fluorescent pyridopyrimidine deoxynucleoside // Nucleic Acids Res. 1985. V. 13. P. 7119-7128.

220. Lin K.-Y., Jones R. J., Matteucci M. D. Tricyclic 2'-deoxycytidine analogs: synthesis and incorporation into oligodeoxynucleotides which have enhanced binding to complementary RNA // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 3873-3874.

221. Lin K.-Y., Matteucci M. D. A cytosine analogue capable of clamp-like binding to a guanine in helical nucleic acids // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 8531-8532.

222. Bergstrom D. E., Inoue H., Reddy P. A. Pyrido2,3-d.pyrimidine nucleosides. Synthesis via cyclization of 5-substituted cytidines // J. Org. Chem. 1982. V. 47. P. 2174-2178.

223. Wilson J. N., Kool E. T. Fluorescent DNA base replacements: reporters and sensors for biological systems // Org. Biol. Chem. 2006. V. 4. P. 4265-4274.

224. Asseline U. Development and applications of fluorescent oligonucleotides // Curr. Org. Chem. 2006. V. 10. P. 491-518.

225. Gutierrez A. J., Terhorst T. J., Matteucci M. D., Froehler B. C. 5-Heteroaryl-2'-deoxyuridine analogs. Synthesis and incorporation into high-affinity oligonucleotides // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 5540-5544.

226. Sawai H., Nakamura A., Sekiguchi S., Yumoto K., Endoh M., Ozaki H. Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides for linker arm incorporation // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. P. 1997-1998.

227. Liu J., Verdine G. L. Synthesis of photoactive DNA: incorporation of 8-bromo-2'-deoxyadenosine into synthetic oligodeoxynucleotides // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. P. 4265-4268.

228. Holmes R. E., Robins R. K. Purine nucleosides. IX. The synthesis of 9-(3-D-ribofuranosyl uric acid and other related 8-substituted purine ribonucleosides // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 1772-1776.

229. Garcia R. G., Ferrer E., Macias M. J., Eritja R., Orozco M. Theoretical calculations, synthesis and base pairing properties of oligonucleotides containing8.amino-2'-deoxyadenosine //Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. P. 1991-1998.

230. Bodepudi V., Shibutani S., Johnson F. Synthesis of 2'-deoxy-7,8-dihydro-8-oxoguanosine and 2'-deoxy-7,8-dihydro-8-oxoadenosine and their incorporation onto oligomeric DNA // Chem. Res. Toxicol. 1992. V. 5. P. 608-617.

231. Hayashi M. Roles of oxidative stress in Xeroderma Pigmentosum // Advances in experimental medicine and biology. V. 637. Molecular mechanisms of Xeroderma Pigmentosum / Ahmad S. I., Hanaoka F., Eds. New York: Springer. 2008. P. 120-127.

232. Wu L. L., Chiou C.-C., Chang P.-Y., Wu J. T. Urinary 8-OHdG: a marker of oxidative stress to DNA and a risk factor for cancer, atherosclerosis and diabetics // Clin. Chim. Acta. 2004. V. 339. P. 1-9.

233. Жарков Д. О. Структура и конформационная динамика гликозилаз эксцизионной репарации оснований ДНК // Мол. биология. 2007. Т. 41. С. 772-786.

234. Petrie С. R., Adams A. D., Stamm М., VanNess J., Watanabe S. M., Meyer R. В., Jr. A novel biotinylated adenylate analog derived from pyrazolo3,4-d.pyrimidine for labeling DNA probes // Bioconjug. Chem. 1991. V. 2. P. 441446.

235. Barends J., van der Linden J. В., van Delft F. L., Koomen G.-J. Palladiun-catalyzed amination of 6-chloropurine. Synthesis of ^-substituted adenosine analogues //Nucleosides Nucleotides. 1999. V. 18. P. 2121-2126.

236. Gmeiner W. H., Luo W. Pon R. Т., Lown J. W. Development of an efficient oligonucleotide derivatization protocol // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991. V. 1. P. 487-490.

237. Czernecki S., Viswanadham G., Valery J. M. Synthesis of amide linked nucleosides at the 6 position of deoxyinosine and their application to DNA synthesis, hybridization studies // Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. P. 20872091.

238. Acedo M., Fabrega C., Avino A., Goodman M., Fagan P., Wemmer D., Eritja R. A simple method for N-15 labelling of exocyclic amino groups in synthetic olideoxynucleotides //Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. P. 2982-2989.

239. Kim S. J., Stone M. P., Harris С. M., Harris Т. M. A postoligomerization synthesis of oligodeoxynucleotides containing polycyclic aromatic hydrocarbon adducts at the N6 position of deoxyadenosine // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 5480-5481.

240. Larson C. J., Verdine G. L. A high-capacity column for affinity purification of sequence-specific DNA-binding proteins // Nucleic Acids Res. 1992. V. 20. P. 3525.

241. Samano V., Miles R. W., Robins M. J. Efficient conversion of 6-aminopurines and nucleosides into 6-substituted analogues via novel 6-( 1,2,4-triazol-4-yl)purine derivatives // J. Am. Chem. Soc 1994. V. 116. P. 9331-9332.

242. Godzina P., Adrych-Rozek K., Markiewicz W. T. Synthetic oligonucleotide combinatorial libraries. 3. Synthesis of poliaminonucleosides // Nucleosides Nucleotides. 1999. V. 18. P. 2397-2414.

243. Boryski J., Ueda T. A new simple synthesis of N-2-methylguanosine and its analogues via derivatives of 4-desmethylwyosine (nucleosides and nucleotides. Part 63) // Nucleosides Nucleotides. 1985. V. 4. P. 595-606.

244. Kasai H., Goto M., Ikeda K., Zama M., Mizuno Y., Takemura S., Matsuura S., Sugimoto T., Goto T. Structure of Wye (Yt base) and wyosine (Yt) from Torulopsis utilis phenylalanine transfer ribonucleic acid // Biochemistry. 1976. V. 15. P. 898-904.

245. Casale R., McLaughlin L. W. Synthesis and properties of an oligodeoxyribonucleotide containing a polycyclic aromatic hydrocarbon site specifically bound to the N2 amino group of a 2'-deoxyguanosine residue // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. 5264-5271.

246. Hobbs F. W., Jr. Palladium-catalyzed synthesis of alkynylamino nucleosides. A universal linker for nucleic acids // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 3420-3422.

247. Cocuzza A. J. Total synthesis of 7-iodo-2',3'-dideoxy-7-deazapurine nucleosides, key intermediates in the preparation of reagents for the automated sequencing of DNA // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 4061-4064.

248. Seela F., Zulauf M. Incorporation of 2'-deoxysangivamycin in DNA duplexes: the conversion of a pyrrolo2,3-d.pyrimidine nitrile to a carboxamide upon oligonucleotide deprotection // Nucleosides Nucleotides. 1999. V. 18. P. 2697-2709.

249. Seela F., Zulauf M., Chen S.-F. Pyrrolo2,3-d.pyrimidine nucleosides: synthesis and antitumor activity of 7-substituted 7-deaza-2'-deoxyadenosines // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2000. V. 19. P. 237-251.

250. Seela F., Ramzarva N., Zulauf M. Duplex stability of oligonucleotides containing 7-substituted 7-deaza- and 8-aza-7-deazapurine nucleosides // Nucleosides Nucleotides. 1997. V. 16. P. 963-966.

251. Verma S., Eckstein F. Modified oligonucleotides: synthesis and strategy for users // Annu. Rev. Biochem. 1998. V. 67. P. 99-134.

252. Loakes D., Brown D. M., Linde S., Hill F. 3-Nitropyrrole and 5-nitroindole as universal bases in primers for DNA sequencing and PCR // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. P. 2361-2366.

253. Bergstrom D. E., Zhang P., Toma P. H., Andrews P. C., Nichols R. Synthesis, structure, and deoxyribonucleic acid sequencing with a universal nucleoside: l-(2'-deoxy-P-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 1201-1209.

254. Loakes D., Brown D. M. 5-Nitroindole as an universal base analogue // Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. P. 4039-4043.

255. Sala M., Pezo V., Pochet S., Wain-Hobson S. Ambiguous base pairing of the purine analogue l-(2-deoxy-(3-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxamide during PCR//Nucleic Acids Res. 1996. V. 24. P. 3302-3306.

256. Yang Z., Sismour A. M., Sheng P., Puskar N. L., Benner S. A. Enzymatic incorporation of a third nucleobase pair // Nucleic Acids Res. 2007. V. 35. P. 4238-4249.

257. Yang Z., Hutter D., Sheng P., Sismour A. M., Benner S. A. Artificially expanded genetic information system: a new base pair with an alternative hydrogen bonding pattern //Nucleic Acids Res. 2006. V. 34. P. 6095-6101.

258. Malyshev D. A., Seo Y. J., Ordoukhanian P., Romesberg F. E. PCR with an expanded genetic alphabet // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 14620-14621.

259. Seo Y. J., Hwang G. T., Ordoukhanian P., Romesberg F. E. Optimization of an unnatural base pair toward natural-like replication // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 3246-3252.

260. Reese C. B., Yan H. Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by modified H-phosphonate approach // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. P. 26192633.

261. Beaucage S. L., Iyer R. P. The synthesis of modified oligonucleotides by the phosphoramidite approach and their applications // Tetrahedron. 1993. V. 49. P. 6123-6194.

262. Stawinski J., Kraszewski A. How to get the most out of two phosphorus chemistries. Studies on H-phosphonates // Acc. Chem. Res. 2002. V. 35. P. 952960.

263. Lu Y. Recent advances in the stereocontrolled synthesis of antisense phosphorothioates // Mini-Rev. Med. Chem. 2008. V. 6. 319-330.

264. Li P., Sergueeva Z. A., Dobrikov M., Shaw B.R. Nucleoside and oligonucleoside boranophosphates: chemistry and properties // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 4746-4796.

265. Wada T., Shimizu M., Oka N., Saigo K. Synthesis of dinucleoside boranophosphates by boranophosphotriester approach // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2003. V. 22. P. 1171-1173.

266. Shimizu M., Wada T., Oka N., Saigo K. J. A novel method for the synthesis of dinucleoside boranophosphates by a boranophosphotriester method // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 5261-5268.

267. Shimizu M., Saigo K., Wada T. J. Solid-phase Synthesis of oligodeoxyribonucleoside boranophosphates by the boranophosphotriester method //J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 4262-4269.

268. Kawanaka T., Shimizu M., Shintani N., Wada T. Solid-phase synthesis of backbone-modified DNA analogs by the boranophosphotriester method using new protecting groups for nucleobases // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3783-3796.

269. Wada T., Maizuru Y., Shimizu M., Oka N., Saigo K. Stereoselective synthesis of dinucleoside boranophosphates by an oxazaphospholidine method // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. P. 3111-3114.

270. Iwamoto N., Oka N., Wada T. Stereocontrolled synthesis of oligodeoxyribonucleoside boranophosphates via stereodefmed H-phosphonate intermediates //Nucleic Acids Symp. Ser. 2009. V. 53. P. 9-10.

271. Efimov V. A., Choob M. V., Kalinkina A. L., Chakhmakhcheva O. G. Synthesis of novel DNA analogues containing aminomethylphosphonate internucleoside linkages//Nucleosides Nucleotides. 1997. V. 16. P. 1475-1480.

272. Tocik Z., Bravik I., Jr., Budesinsky M., Rosenberg I. Novel isosteric, isopolar phosphonate analogs of oligonucleotides: preparation and properties // Biopolymers. 2006. V. 83. P. 400-413.

273. Кочеткова С. В., Варижук А. М., Колганова Н. А., Тимофеев Э. Н., Флорентьев В. JI. Синтез З'-дезокси-З'-карбоксиметилнуклеозидов -предшественников олигонуклеотидов с амидной межнуклеотидной связью // Биоорг. химия. 2009. Т. 35. С. 76-83.

274. Rozners Е., Liu Y. Monomers for preparation of amide-linked RNA: asymmetric synthesis of all four nucleoside 5'-azido З'-carboxylic acids // J. Org. Chem. 2005. V. 70. C. 9841-9848.

275. Kumar V. A., Ganesh К. N. Structure-editing of nucleic acids for selective targeting of RNA // Curr. Topics Med. Chem. 2007. V. 7. 715-726.

276. Efimov V. A., Buryakova A. A., Chakhmakhcheva O. G. Synthesis of DNA analogues with novel carboxamidomethyl phosphonamide and glycinamide internucleoside linkages // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. V. 8. 1013-1018.

277. Gogoi K., Gunjal A. D., Kumar V. Sugar-thioacetamide backbone in oligodeoxyribonucleosides for specific recognition of nucleic acids // Chem. Commun. 2006. P. 2373-2375.

278. Gogoi K., Gunjal A. D., Phalgune U. D., Kumar V. A. Synthesis and RNA binding selectivity of oligonucleotides modified with five-atom thioacetamido nucleic acid backbone structures // Org. Lett. 2007. V. 9, 2697-2700.

279. Gogoi K., Kumar V. A. Chimeric (a-amino acid + nucleoside-P-amino acid)n peptide oligomers show sequence specific DNA/RNA recognition // Chem. Commun. 2008. P. 706-708.

280. Swayze E. E., Bhat B. The medicinal chemistry of oligonucleotides // Antisense drug technology. Principles, strategies, and application. Second edition. / Crooke S. Т., Ed. Boca Raton, Florida, USA: CRC Press. Inc. 2007. P. 143-182.

281. Bell N. M., Micklefield J. Chemical modifications of oligonucleotides for therapeutic, bioanalytical and other applications // ChemBioChem. 2009. V. 10. P. 2691-2703.

282. Debart F., Abes S., Deglane G., Moulton H. M., Clair P., Gait M. J., Vasser

283. J.-J., Lebleu B. Chemical modifications to improve the cellular uptake ofoligonucleotides // Curr. Topics Med. Chem. 2007. V. 7. P. 727-737.ft

284. Dempcy R. O., Almarsson O., Bruice T. C. Design and synthesis of deoxynucleic guanidine: a polycation analogue of DNA // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994. V. 91. P.7864-7868.

285. Reddy P. M., Bruice T. Solid-phase synthesis of positively charged deoxynucleic guanidine (DNG) oligonucleotide mixed sequences // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. V. 13. P. 1281-1285.

286. Challa H., Bruice T. Deoxynucleic guanidine: synthesis and incorporation of purine nucleosides into positively charged DNG oligonucleotides // Bioorg. Med. Chem. 2004.V. 12. P. 1475-1481.

287. Szabo I. E., Bruice T. C. DNG cytidine: synthesis and binding properties of octameric guanidinium-linked deoxycytidine oligomer // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. P. 4233-4244.

288. Toporowski J. W., Reddy S. Y., Bruice T. C. Comparison of positively charged DNG with DNA duplexes: a computational approach // Bioorg. Med. Chem. 2005. V. 13. P. 3691-3698.

289. Park M., Bruice T. C. Binding properties of positively charged deoxynucleic guanidine (DNG), AgTgAgTgAgT and DNG/DNA chimeras to DNA // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3488-3491.

290. Зацепин Т. С., Романова Е. А., Орецкая Т. С. Синтез Т-О-алкилнуклеозидов // Успехи химии. 2002. Т. 71. С. 586-608.

291. Prakash T. P., Pulschl A., Lesnik E., Mohan V., Tereshko V., Egli M., Manoharan M. 2'-0-2-(Guanidinium)ethyl.-modified oligonucleotides: stabilizing effect on duplex and triplex structures // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 1071-1974.

292. Prakash T. P., Kawasaki A. M., Lesnik E. A., Owens S. R., Manoharan M. 2'-O-2-(Amino)-2-oxoethyl. oligonucleotides // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 403-406.

293. Prakash T. P., Bhat B. 2'-Modified oligonucleotides for antisense therapeutics // Curr. Topics Med. Chem. 2007. V. 7 641-649.

294. Zatsepin T. S., Romanova E. A., Stetsenko D. A., Gait M. J., Oretskaya T. S. Synthesis of 2'-modified oligonucleotides containing aldehyde or ethylenediamine groups // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2003. V. 22. P. 1383-1385.

295. Seeman N. C. From genes to machines: DNA nanomechanical devices // Trends Biochem. Sci. 2005. V. 30. P. 119-125.

296. Zhu L., Lukeman P. S., Canary J. W., Seeman N. C. Nylon/DNA: single-stranded DNA with a covalently stitched nylon lining // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 10178-10179.

297. Liu Y., Wang R., Ding R., Sha R., Lukeman P. S., Canary J. W., Seeman N. C. Thermodynamic analysis of Nylon nucleic acids // ChemBioChem. 2008. V. 9. P. 1641-1648.

298. Koch T., 0rum H. Locked nucleic acids // Antisense drug technology. Principles, strategies, and application. Second edition / Crooke S. T., Ed. Boca Raton, Florida, USA: CRC Press. Inc. 2007. P. 519-564.

299. Bondensgaard K., Petersen M., Singh S. K., Rajwanshi V. K., Kumar R, Wengel J., Jacobsen J. P. Structural studies of LNA:RNA duplexes by NMR: conformations and implications for RNase H activity // Chem. Eur. J. 2000. V. 6. P. 2687-2695.

300. Hari Y., Obika S., Ohnishi R., Eguchi K., Osali T., Ohishi H., Imanishi T. Synthesis and properties of 2' 0,4' -C-methyleneoxymethylene bridged nucleic acid // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. P. 1029-1038.

301. Mathe C., Perigaud C. Recent approaches in the synthesis of conformationally restricted nucleoside analogues // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 1489-1505.

302. Albaaek N., Petersen M., Nielsen P. Analogues of a locked nucleic acids with three-carbon 2'-4'-linkages: synthesis by ring-closing methathesis and influence on nucleic acid duplex stability and structure // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 77317740.

303. Nielsen P. E. Peptide nucleic acid. A molecule with two identities // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. P. 624-630.

304. Анцыпович С. И. Пептидно-нуклеиновые кислоты: структура, свойства, применение, стратегии и практика химического синтеза // Успехи химии. 2002. Т. 71. С. 81-96.

305. Efimov V. E., Chakhmakhcheva О. G., Wickstrom E. Synthesis and application of negatively charged PNA analogues // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2005. V. 24. P. 1853-1874.

306. Kumar V. A., Ganesh K. N. Conformationally constrained PNA analogues: structural evolution toward DNA/RNA binding selectivity // Acc. Chem. Res. 2005. V. 38. P. 404-412.

307. Ефимов В. А., Бурякова А. А., Чуб M. В., Чахмахчева О. Г. Пептидо-нуклеиновые кислоты и их фосфонатные аналоги: синтез и гибридизационные свойства // Биоорг. химия. 1998. Т. 24. С. 696-709.

308. Efimov V. A., Klykov V. N., Chakhmakhcheva О. G. Phosphono peptide nucleic acids with a constrained hydroxyproline-based backbone // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2003. V. 22. P. 593-599.

309. Efimov V. A., Choob M. V., Buryakova A. A., Kalinkina A. L., Chakhmakhcheva O. G. Synthesis and evaluation of some properties of chimeric oligomers containing PNA and phosphopno-PNA residues // Nucleic Acids Res. 1998. V. 26. P. 566-575.

310. Efimov V. A., Chakhmakhcheva О. G. Hydroxyproline-based DNA mimics: а review on synthesis and properties // Collect. Czech. Chem. Commun. 2006. V. 71. P. 929-955.

311. Ефимов В. А., Чахмахчева О. Г. Конъюгаты полиакриламида с олгинуклеотидами и их миметиками для диагностических целей // Биоорг. химия. 1999. Т. 25. С. 848-854.

312. Efimov V. A., Klykov V. N., Chakhmakhcheva O. G. Synthesis and properties of pyrrolidine based negatively charged DNA mimics // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2007. V. 26. P. 1595-1599.

313. Rejman D., Kocalka P., Pohl R., Tocik Z., Rosenberg I. Synthesis and hybridization of oligonucleotides modified at AMP sites with adenine pyrrolodine phosphonate nucleotides // Collect. Czech. Chem. Commun. 2009. V. 74. P. 935955.

314. Nielsen P. E., Egholm M., Buchardt O. Peptide nucleic acid (PNA). A DNA mimic with a peptide backbone // Bioconjug. Chem. 1994. V. 5. P. 3-7.

315. Kumar V. A. Structural pre-organization of peptide nucleic acids // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2003. V. 22. P. 1045-1048.

316. Corradini R, Sforza S., Tedeschi Т., Totsingan F., Marchelli R. Peptide nucleic acids with a sructurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry // Curr. Topics Med. Chem. 2007. V. 7. P. 681694.

317. Gangamani B. P., Kumar V. A., Ganesh K. N. Chiral analogues of peptide nucleic acids: synthesis of 4-aminoprolyl nucleic acids and DNA complementation studies using UV/CD spectroscopy // Tetrahedron. 1999. V. 55. P. 177-192.

318. Meena, Kumar V. A., Ganesh K. N. Synthesis and evaluation of prolyl carbamate nucleic acids (PrCNA) // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2001. V. 20. P. 1193-1196.

319. Meena, Kumar V. A. Pyrrolidine carbamate nucleic acids: synthesis and DNA binding studies // Bioorg. Med. Chem. 2003. V. 11. P. 3393-3399.

320. D'Costa M., Kumar V. A., Ganesh K. N. Aminoethylprolyl peptide nucleic acids (aepPNA): chiral PNA analogues that form highly stable DNA:aepPNA2 triplexes // Org. Lett. 1999. V. 1. P. 1513-1516.

321. Vilaivan T., Khongdeesameor C., Harnyuttanakorn P., Westwell M. S., Lowe G. Synthesis and properties of chiral peptide nucleic acids with a iV-aminoethyl-D-proline backbone // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 10. P. 2541-2545.

322. Vilaivan T., Suparpprom C., Harnyuttanakorn P., Lowe G. Synthesis and properties of novel pyrrolidinyl PNA carrying (3-amino acid spacers // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 5533-5536.

323. Vilaivan T., Srisuwannaket C. Hybridization of pyrrolidinyl peptide nucleic acids and DNA: selectivity, base-pairing specificity, and direction of binding // Org. Lett. 2006. V. 8. P. 1897-1900.

324. Sharma N. K., Ganesh K. N. Regioselective oxidation of 7V-alkylpyrrolidines to pyrrolidin-5-ones by RuCl3/NaI04 // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 14031406.

325. Puschl A., Boesen T., Zuccarello G., Dahl O., Pitsch S., Nielsen P. E. Synthesis of pyrrolidinone PNA: a novel conformationally restricted PNA analogue // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 707-712.

326. Puschl A., Tedeschi T.,.Nielsen P. E. Pyrrolidine PNA: a novel conformationally restricted PNA analogue // Org. Lett. 2000. V. 2. P. 4161-4163.

327. Kumar V., Pallan P. S., Meena, Ganesh K. N. Pyrrolidine nucleic acids: DNA/PNA oligomers with 2-hydroxy/aminomethyl- 4-(thymin-1 -yl)pyrrolidine-7V-acetic acid // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 1269-1272.

328. Tan T. H. S., Worthington R. J., Pritchard R. G., Morral J., Micklefield J. Homopolymeric pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics: Fmoc-synthesis and DNA/RNA binding properties // Org. Biomol. Chem. 2007. V. 5. P. 239-248.

329. Worthington R. J., O'Rourke A. P., Morral J., Tan T. H. S., Micklefield J. Mixed-sequence pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics: Boc(Z) synthesis and DNA/RNA binding properties // Org. Biomol. Chem. 2007. V. 5. P. 249-259.

330. Khan A. I., Tan T. H. S., Micklefield J. Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POM) // Chem. Commun. 2006. P. 1436-1438.

331. Worthington R. J., Bell N. M., Wong R., Micklefield J. RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (bePOMs) // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. P. 92-103.

332. Govidaraju T., Kumar V. A. Backbone-extended pyrrolidine peptide nucleic acids (bepPNA): design, synthesis and DNA/RNA binding studies // Chem. Commun. 2005. P. 495-497.

333. Lonkar P. S., Ganesh K. N., Kumar V. A. Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereodiscriminative duplex binding with DNA/RNA // Org. Biomol. Chem. 2004. V. 2. P. 2604-2611.

334. Lonkar P. S., Kumar V. A., Ganesh K. N. Constrained flexibility in PNA: DNA binding studies with bridged aminopropylglycyl PNA // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2001. V. 20. P. 1197-1200.

335. Lonkar P., Kumar V. A. fram,-5-Aminopipecolyl-aegPNA chimera: design, synthesis, and study of binding preferences with DNA/RNA in duplex/triplex mode // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 6956-6959.

336. Shirude P. S., Kumar V. A., Ganesh K. N. (2S,5R/2R,5S)-Aminoethylpipecolyl aepip-aegPNA chimera: synthesis and duplex/triplex stability // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 9485-9491.

337. Lonkar P. S., Kumar V. A. Design and synthesis of conformationally frozen peptide nucleic acid backbone: chiral piperidine PNA as a hexitol nucleic acid surrogate // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. V. 14. P. 2147-2149.

338. Lescrinier E., Froeyen M., Herdewijn P. Difference in conformational diversity between nucleic acids with a six-membered "sugar" unit and natural "furanose" nucleic acids //Nucleic Acids Res. 2003. V. 31. P. 2975-2989.

339. Govindaraju T., Gonnade R. G., Bhadbhade M. M., Kumar V. A., Ganesh K. N. (lS,2R/lR,2S)-Aminocyclohexyl glycyl thymine PNA: synthesis, monomer crystal structures, and DNA/RNA hybridization studies // Org. Lett. 2003. V. 5. 3013-3016.

340. Govindaraju T., Kumar V. A., Ganesh K. N. cw-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridization // Chem. Commun. 2004. P. 860-861

341. Govindaraju T., Kumar V. A., Ganesh K. N. (SR/RS)-Cyclohexanyl PNAs: conformationally preorganized PNA analogues with unprecedented preference for duplex formation with RNA // J. Amer. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 4144-4145.

342. Govindaraju T., Madhuri V., Kumar V. A., Ganesh K. N. Cyclohexanyl peptide nucleic acids (chPNAs) for preferential RNA binding: effective tuning of dihedral angle (3 in PNAs for DNA/RNA discrimination // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 14-21.

343. Pokorski J. K., Myers M. C., Appella D. H. Cyclopropane PNA: observable triplex melting in a PNA constrained with a 3-membered ring // Tetrahedron Lett.2005. V. 46. P. 915-917.

344. Englund E. A., Xu Q., Witschi M. A., Appella D. H. PNA-DNA duplexes, triplexes, and quadruplexes are stabilized with ¿rara-cyclopentane units // J. Amer. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 16456-16457.

345. Herdewijn P., Marliere P. Toward safe genetically modified organisms through the chemical diversification of nucleic acids // Chem. Biodiv. 2009. V. 6. P. 791-808.

346. Sforza S., Haaima G., Marchelli R., Nielsen P. E. Chiral peptide nucleic acids (PNAs): helix handedness and DNA recognition // Eur. J. Org. Chem. 1999. V. 1999. P. 197-204.

347. Sforza S., Corradini R., Ghirardi S., Dossena A., Marchelli R. DNA binding of a D-lysine-based chiral PNA: direction control and mismatch recognition // Eur. J. Org. Chem. 2000. V. 2000. P. 2905-2913.

348. Tedeschi T., Sforza S., Corradini R., Marchelli R. Synthesis of new chiral PNAs bearing a dipeptide-mimic monomer with two lysine-derived stereogenic centres // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 8395-8399.

349. Ishizuka T., Yoshida J., Yamamoto Y., Sumaoka J., Tedeschi T., Corradini R., Sforza S., Komiyama M. Chiral introduction of positive charges to PNA for double-duplex invasion to versatile sequences // Nucleic Acids Res. 2008. V. 36. P. 1464-1471.

350. Ishizuka T., Tedeschi T., Corradini R., Komiyama M., Sforza S., Marchelli R. S SB-Assisted duplex invasion of preorganized PNA into double-stranded DNA // ChemBioChem. 2009. V. 10. P. 2607-2612.

351. Zhou P., Wang M., Du L., Fisher G. W., Waggoner A., Ly D. H. Novel binding and efficient cellular uptake of guanidine-based peptide nucleic acids (GPNA) // J. Amer. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 6878-6879.

352. Dragulescu-Andrasi A., Zhou P., He G., Ly D.H. Cell-permeable GPNA with appropriate backbone stereochemistry and spacing binds sequence-specifically to RNA // Chem. Commun. 2005. P. 244-246.

353. Dragulescu-Andrasi A., Rapireddy S., Frezza B. M., Gayathri C., Gil R. R., Ly D. H. A Simple y-backbone modification preorganizes peptide nucleic acid into a helical structure // J. Amer. Chem Soc. 2006. V. 128. P. 10258-10267.

354. Rapireddy S., He G., Roy S., Armitage B. A., Ly D. H. Strand invasion of mixed-sequence B-DNA by acridine-linked, y-peptide nucleic acid (y-PNA) // J. Amer. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 15596-15600.

355. Chenna V., Rapireddy S., Sahu B., Ausin C., Pedroso E., Ly D. H. A simple cytosine to G-clamp nucleobase substitution enables chiral y-PNAs to invade mixed-sequence double-helical B-form DNA // ChemBioChem. 2009. V. 9. P. 2388-2391.

356. He G., Rapireddy S., Bahal R., Sahu B., Ly D. H. Strand invasion of extended, mixed-sequence B-DNA by yPNAs // J. Amer. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 12088-12090.

357. Sahu B., Chenna V., Lathrop K. L., Thomas S. M., Zon G., Livak G., Ly D. H. Synthesis of conformationally preorganized and cell-permeable guanidine-based y-peptide nucleic acids (yGPNAs) // J. Org. Chem. 2009. V. 74. 1509-1516.

358. Englund E. A., Appella D. H. Synthesis of y-substituted peptide nucleic acids: a new place to attach fluorophores without affecting DNA binding // Org. Lett. 2005. V. 7. P. 3465-3467.

359. Dose C., Seitz O. Convergent synthesis of peptide nucleic acids by native chemical ligation // Org. Lett. 2005. V. 7. P. 4365-4368.

360. Summerton J. E., Weller D. D. Uncharged morpholino-based polymers having achiral intersubunit linkages // US Patent 5,034,506. 1991.

361. Summerton J. E. Morpholino, siRNA, and S-DNA compared: impact of structure and mechanism of action on off-target effects and sequence specificity // Curr. Topics Med. Chem. 2007. V. 7. P. 651-660.

362. Moulton J. D., Jiang S. Gene knockdowns in adult animals: PPMOs and vivo-morpholinos // Molecules. 2009. V. 14. P. 1304-1323.

363. Bill B. R., Petzold A. M., Clark K. J., Schimmenti L. A., Ekker S. C. A primer for morpholino use in zebrafish // Zebrafish. 2009. V. 6. P. 69-77.

364. Ouyang X., Shestopalov I. A., Sinha S., Zheng G., Pitt C. L. W., Li W.-H., Olson A. J., Chen J. K. Versatile synthesis and rational design of caged morpholinos // J. Amer. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 13255-13269.

365. Chakhmakhcheva O., Andrianov M., Buryakova A., Choob M., Efimov V. Synthesis and properties of some morpholino oligonucleotide analogues // Nucleosides Nucleotides. 1999. V. 18. P. 1427-1428.

366. Zhang N., Tan C., Cai P., Jiang Y., Zhang P., Zhao Y. Synthesis and properties of morpholino chimeric oligonucleotides // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 3570-3573.

367. Zhang N., Tan C., Cai P., Zhang P., Zhao Y., Jiang Y. RNA interference in mammalian cells by siRNAs modified with morpholino nucleoside analogues // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. P. 2441-2446.

368. Pérez-Rentero S., Alguacil J., Robles J. Novel oligonucleotide analogues containing a morpholinoamidine unit // Tetrahedron. 2009. V. 65. P. 1171-1179.

369. Stojanovic M. N., Kolpashchikov D. M. Modular aptameric sensors // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 9266-9270.

370. Zheng J., Biktoft J. J., Chen Y., Wang Т., Sha R., Constantinou P. E., Ginell S. L., Mao C., Seeman N. C. From molecular to macroscopic via the rational design of a self-assembled 3D DNA crystal // Nature. 2009. V. 461. P. 74-77.

371. Lund K., Manzo A. J., Dabby N., Michelotti N., Johnson-Buck A., Nangreave J., Taylor S., Pei R., Stojanovic M. N., Walter N. G., Winfree E., Yan H. Molecular robots guided by prescriptive landscapes // Nature. 2010. V. 465. P. 206-210.

372. Горн В. В., Куликова В. Ф., Ломакина Т. С., Старостин В. П. Способ полученя я-хлорфениловых эфиров 7V,3 '-О-диацилдезоксинуклеотидов // А. С. № 3250460/23-04 (024652). Полож. решение от 25.03.1982.

373. Ti G. S., Gaffney В. L., Jones R. A. Transient protection: efficient one-flask syntheses of protected deoxynucleosides // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 1316-1319.

374. Rajendrakumar G. V., Sivakamisundari N., Ganesh К. N. Rapid chemical synthesis of d(CACGTG) in milligram amounts by solution-phase phosphotriester chemistry // Proc. Ind. Acad. Sci. (Chem. Sci.). 1987. V. 99. P. 341-350.

375. Padmapriya A. A., Tang J., Agrawal S. Large-scale synthesis, purification, and analysis of oligodeoxynucleotide phosphorothioates // Antisense Res. Dev. 1994. V. 4. P. 185-199.

376. Andrus A., Geiser Т., Zon G. Synthesis of anti-sense phosphorothioate analogues for pharmacokinetic and preclinical studies // Nucleosides Nucleotides. 1989. V. 8. P. 967-968.

377. Румшинский Л. 3. Математическая обработка результатов экспериментов. М.: Наука, 1971.

378. Stawinsky J., Hozumi Т., Narang S. A. Bahl C. P., Wu R. Arylsulfonyltetrazoles, new coupling reagents and further improvements in the triester method for the synthesis of deoxyribooligonucleotides // Nucleic Acids Res. 1977. V. 4. P. 353-371.

379. Maxam A. M., Gilbert W. A new method for sequencing DNA // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1977. V. 74. P. 560-564.

380. Goodchild J. Conjugates of oligonucleotides and modified oligonucleotides: a review of their synthesis and properties // Bioconjug. Chem. 1990. V. l.P. 165187.

381. Horn Т., Urdea M. S. A chemical phosphorylation of oligodeoxyribonucleotides // DNA. 1986. V.5. P. 421-426.

382. Рейнтамм Т., Меллер У., Орецкая Т. С., Шабарова 3. А., Ломакин А. И. Полуавтоматический синтез олигодезоксирибонуклеотидов с концевыми фосфатными группами гидрофосфорильным методом // Биоорг. химия. 1990. Т. 16. С. 524-530.

383. Подуст Л. М., Гайдамаков С. А., Абрамова Т. В., Власов В. В., Горн В. В., Фёдорова О. С. Специфичная к последовательности модификация двуцепочечной ДНК олигодезоксирибонуклеотидом рТ(СТ)6 // Биоорг. химия. 1989. Т. 15. С. 363-369.

384. Chernolovskaya Е. L., Kobets N. D., Borissov R. G., Abramova Т. V., Vlassov V. V. Affinity modification of human chromatin with reactive derivatives of oligonucleotides // FEBS Lett. 1992. V. 203. P. 269-271.

385. Абрамова Т. В., Власов В. В., Иванова Е. М., Зарытова В. Ф., Фокина Т. Н., Фролова Е. И., Юрченко Л. В. Подавление трансляции м-РНК NP-белка вируса гриппа in vitro производными антисмыслового нуклеотида // Мол. биология. 1994. Т. 28. С. 307-312.

386. Абрамова Т. В., Власов В. В., Зарытова В. Ф., Иванова Е. М., Кулигина Е. А., Райт А. С. Влияние модификации концевых звеньев олигонуклеотидовна их стабильность в культуре клеток // Мол. биология. 1991. Т. 25. С. 624632.

387. Abramova Т. V., Vlassov V. V., Zarytova V. F., Ivanova E. M., Kuligna E.

388. A., Ryte A. S. The effect of oligodeoxyribonucleotide terminal phosphate and ribose modification on the interactions of oligonucleotides with cells and intracellular stability // Nucleotides Nucleosides. 1991. V.10. P. 639-640.

389. Погодина В. В., Фролова Т. В., Фролова М. П., Абрамова Т. В., Власов

390. B. В., Кнорре Д. Г., Плетнев А. Г., Якубов Л. А. Олигонуклеотиды, комплементарные РНК вируса клещевого энцефалита, препятствуют развитию инфекционного процесса у мышей // Докл. АН СССР. 1989. Т.308.1. C. 237-240.

391. Balbi A., Sottofattori E., Grandi T., Mazzei M., Abramova T. V., Lokhov S. G., Lebedev A. V. Synthesis and complementary formation properties of oligonucleotides covalently linked to new stabilizing agents // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 4009-4018.

392. Balbi A., Sottofattori E., Grandi T., Mazzei M., Pyshnyi D. V., Lokhov S. G., Lebedev A. V. Synthesis and hybridization properties of the conjugates of oligonucleotides and stabilization agents II // Bioorg. Med. Chem. 1997. V. 5. P. 1903-1910.

393. Fedorova O. S., Savitskii A. P., Shoikhet K. G., Ponomarev G. V. Palladium(II)-coproporphyrin I as a photoactivable group in sequence-specific modification of nucleic acids by oligonucleotide derivatives // FEBS Lett. 1990. V. 259. P. 335-337.

394. Иванова E. M., Мамаев С. В., Федорова О. С., Фролова Е. И. Комплементарно-адресованная модификация одноцепочечного фрагмента ДНК железопорфириновым производным олигонуклеотида // Биоорг. химия. 1988. Т. 14. С. 551—554.

395. Немыкин В. Н., Третьякова И. Н., Волков С. В., Ли В. Д., Мехрякова Н. Г., Калия О. JI. Лукьянец Е. А. Синтез, структура и свойствакоординационных соединений фталоцианинов железа и их аналогов // Успехи химии. 2000. Т. 69. С. 355-377.

396. Bender М. L., Chow Y.-L., Chloupek F. Intramolecular catalysis of hydrolytic reactions. II. The hydrolysis of phtalamic acid // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 5380-5384.

397. Черноносов А. А., Кнорре Д. Г., Фёдорова О. С. Конъюгаты олигонуклеотидов с порфиринами и их аналогами реагенты для направленной окислительной модификации нуклеиновых кислот // Рос. Хим. Ж. 2004. Т. 48. С. 83-99.

398. Зарытова В. Ф., Иванова Е. М., Часовских М. Н. Синтез стероидсодержащих олигонуклеотидов и их алкилирующих производных // Биоорг. химия. 1990. Т. 16. С. 610-616.

399. Sinha N. D., Striepeke S. Oligonucleotides with reporter groups attached to the 5'-terminus // Oligonucleotides and analogs. A practical approach / Eckstein F., Ed. Oxford, New York; Tokyo: IRL Press. 1991. P. 185-210

400. Abramova Т., Ivanova Т., Koval V., Fedorova О. Synthesis of new oligonucleotide derivatives with porphyrins and phtalocyanins // Nucleosides Nucleotides. 1999. V. 18. P. 1515-1516.

401. Vlassov V. V., Abramova Т. V., Godovikova T. S., Silnikov V. N. Sequence specific cleavage of yeast tRNAphe with oligonucleotides conjugated to a diimidazole construction // Antisense Nucleic Acids Drug Dev. 1997. V. 7. P. 3942.

402. Гарипова И. Ю., Сильников В. Н. Синтез фосфамидных конъюгатов 5'-мононуклеотидов с карцинином и его аналогами // Изв. АН. Сер. хим. 2002. С. 1789-1791.

403. Ferentz А. Е., Verdine G. L. Aminolysis of 2'-deoxyinosine aryl ethers: nucleoside model studies for the synthesis of functionally tethered oligonucleotides // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 1992. V. 11. P. 1749-1763.

404. Yurchenko L., Silnikov V., Godovikova Т., Shishkin G., Toulme J. J., Vlassov V. Cleavage of Leishmania mini-exon sequence by oligonucleotides conjugated to a diimidazole constraction // Nucleosides Nucleotides. 1997. V. 16. P. 39-42.

405. Beloglazova N. G., Sil'nikov V. N., Zenkova M. A., Vlassov V. V. Cleavage of yeast tRNAphe with complementary oligonucleotide conjugated to a small ribonuclease mimic // FEBS Lett. 2000. V. 481. P. 277-280.

406. Белоглазова H. Г., Полушин H. H., Сильников В. Н., Зенкова М. А., Власов В. В. Сайт-специфическое расщепление дрожжевой тРНКРЬе производными олигонуклеотидов, несущими бисимидазольные конструкции // Докл. АН. 1999. Т. 369. С. 827-830.

407. Komiyama M., Sumaoka J. Progress towards synthetic enzymes for phosphoester hydrolysis // Curr. Opin. Chem. Biol. V. 2. P. 751-757.

408. Travick B. N., Daniher А. Т., Bashkin J. K. Inorganic mimics of ribonucleases and ribozymes: from random cleavage to sequence-specific chemistry to catalytic antisense drugs // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 939-960.

409. Bhat V., Ugarcar B. G., Sayeed V. A., Grimm K., Kosora N., Domenico P. A., Stoker E. A simple and convenient method for the selective iV-acylation of cytosine nucleosides //Nucleosides Nucleotides. 1989. V. 8. P. 179-183.

410. Pei R., Shen A., Olah M. J., Stefanovic D., Worgall Т., Stojanovic M. N. High-resolution cross-reactive array for alkaloids // Chem. Commun. 2009. P. 3193-3195.

411. Stojanovic M. N. Worgall T. S. Detecting hydrophobic molecules with nucleic acid-based receptors // Curr. Opin. Chem. Biol. 2010. V. 14. P.

412. Stojanovic M. N., Green E. G., Semova S., Nikic D. В., Landry D. W. Cross-reactive arrays based on three-way junctions // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 6085-6089.

413. Pathak Т. Azidonucleosides: synthesis, reactions, and biological properties // Chem. Rev. 2002. V. 102. P. 1623-1668.

414. Зацепин Т. С., Романова Е. А., Орецкая Т. С. Нуклеозиды и олигонуклеотиды с реакционноспособными группами при С(2')-атоме: синтез и применение // Успехи химии. 2004. Т. 73. С. 757-794.

415. Manoharan М. 2'-Carbohydrate modifications in antisense oligonucleotide therapy: importance of conformation, configuration and conjugation // Biochim. Biophys. Acta. 1999. V. 1489. P. 117-130.

416. Yamana K., Mitsui Т., Hayashi H., Nakano H. An uridine derivative containing a hydrophobic fluorescent probe at the 2'-position: synthesis and its incorporation into oligonucleotides // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 5815-5818.

417. Miller P. S., Ts'o Р. О. P., Hogrefe R. I., Reynolds М. A., Arnold L. J., Jr. Anticode oligonucleoside methylphosphonates and their psoralen derivativaes //

418. Antisense research and application / Crooke S. Т., Lebleu В., Eds. Boca Raton, Florida, USA: CRC Press, Inc. 1993. P. 189-203.

419. Bannon P., Verly W. Alkylation of phosphates and stability of phosphate triester in DNA // Eur. J. Biochem. 1972. V. 31. P. 103-111.

420. Sun L., Singer B. The specificity of different classes of ethylating agents toward various sites of HeLa cell DNA in vitro and in vivo II Biochemistry. 1975. V. 14. P. 1795-1802.

421. Shooter К. V. DNA phosphotriesters as indicators of cumulative carcinogen-induced damage //Nature. 1978. V. 274. P. 612-614.

422. Абрамова Т. В., Лебедев А. В. Исследование диастереомеров неионных аналогов олигонуклеотидов. Синтез и разделение диастереомеров этиловых эфиров ди- и тетратимидилатов // Биоорг. химия. 1983. Т. 9. С. 824-831.

423. Abramova N. V., Vlassov V. V., Lebedev А. V., Ryte A. S. Complementary addressed modification of nucleic acids with the alkylating derivatives of oligothymidylate ethyl phosphotriesters // FEBS Lett. 1988. V. 236. P. 243-245.

424. De Boer G., Miller P. S., Ts'O P. O. P. Hydrogen-bonded complexes of adenine and thymine nucleoside alkyl phosphotriesters in deuteriochloroform // Biochemistry. 1973. V. 12. P. 720-726.

425. Zarytova V. F., Knorre D. G. General scheme of phosphotriester condensation in the oligodeoxyribonucleotide synthesis with arylsulfonylchlorides and arylsulfonyl azolides // Nucleic Acids Res. 1984. V. 12. P. 2091-2110.

426. Stec W. J., Zon G., Gallo K., Byrd R. A., Uznanski В., Guga P. Synthesis and absolute configuration of P-chiral 0-isopropyl oligonucleotide triesters // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. P. 2191-2194.

427. Ferguson D. M., Kollman P. A. Application of free-energy decomposition to determine the relative stability of R and S oligodeoxyribonucleotide methylphosphonates // Antisense Res. Dev. 1991. V. 1. P. 243-254.

428. Antisense drug technology. Principles, strategies, and application. Second edition / Crooke S. T., Ed. Boca Raton, Florida, USA: CRC Press. Inc. 2007. 825p.

429. Stec W. J., Grajkowski A., Koziolkievicz M., Uznanski B. Novel route to oligo(deoxyribonucleoside phosphorothioates). Stereocontrolled synthesis of P-chiral oligo(deoxyribonucleoside phosphorothioates) // Nucleic Acids Res. 1991. V. 19. P. 5883-5888.

430. Fettes К. J., Howard N., Hickman D. Т., Adah S., Player M. R., Torrence P. F., Micklefield J. Synthesis and nucleic-acid binding properties of sulfamide- and 3'-iV-sulfamate-modified DNA // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. P. 485-495.

431. Yamamoto I., Sekine M., Hata T. One-step synthesis of 5'-azido-nucleosides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1980. P. 306-310.

432. Mungall W. S., Greene G. L., Heavner G. H., Letsinger R. L. Use of the azido group in the synthesis of 5'-terminal aminodeoxythymidine oligonucleotide // J. Org. Chem. 1975. V. 40. P. 1659-1662.

433. Kang H., Chou P.-J., Johnson W. C., Jr., Weller D., Huang S.-B., Summerton J. E. Stacking interactions of ApA analogues with modified backbones // Biopolymers. 1992. V. 32. P. 1351-1363.

434. Abramova Т. V., Kassakin M. F., Lomzov A. A., Pyshnyi D. V., Silnikov V. N. New oligonucleotide analogues based on morpholine subunits joined by oxalyl diamide tether // Bioorg. Chem. 2007. V. 35. P. 258-275.

435. Warshaw M. M., Cantor C. R. Oligonucleotide interactions. IV. Conformational differences between deoxy- and ribodinucleoside phosphates // Biopolymers. 1970. V. 9. P. 1079-1103.

436. Guibe-Jampel E., Wakselman M. Selective cleavage of /»-nitrobenzyl esters with sodium dithionite // Synthetic Comm. 1982. V. 12. P. 219-223.

437. Синяков A. H., Фещенко M. В., Рябинин В. А. Быстрый и эффективный твердофазный синтез полиамидов, связывающихся с ДНК // Биоорг. химия. 2003. Т. 29. С. 449-451.

438. Cordova Е., Gao J., Whitesides G. M. Noncovalent polycationic coatings for capillaries in capillary electrophoresis of proteins // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 1370-1379.

439. Абрамова Т. В., Амирханов Н. В., Горн В. В., Зарытова В. Ф., Фролова Е. И., Шишкина И. Г. Аффинная хроматография фрагментов ДНК и блокированных по межнуклеотидным фосфатам олигонуклеотидов // Биоорг. химия. 1991. Т. 17. С. 232-240.

440. Dawson B. A., Herman T., Lough J. Affinity isolation of transcriptionally active murine erythroleukemia cell DNA using a cleavable biotinylated nucleotide analog // J. Biol. Chem. 1989. V. 264. P. 12830-12837.

441. Olejnik J., Krzymanska-Olejnik E., Rothschild K. J. Photocleavable biotin phosphoramidite for 5'-end-labeling, affinity purification and phosphorylation of synthetic oligonucleotides //Nucleic Acids Res. 1996. V. 24. P. 361-366.

442. McCray J. A., Trentham D. R. Properties and uses of photoreactive caged compounds //Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989. V. 18. P. 239-270.

443. Adams S. R., Tsien R. Y. Controlling cell chemistry with caged compounds // Annu. Rev. Physiol. 1993. V. 55. P. 755-784.

444. Thuong N. T., Asseline U. Oligonucleotides attached to untercalators, photoreactive and cleavage agents // Oligonucleotides and analogs. A practical approach / Eckstein F., Ed. Oxford, New York; Tokyo: IRL Press. 1991. P. 283308.

445. Dell'Aquilla C., Imbach J.-L., Rainer B. Photolabile linker for the solid-phase synthesis of base-sensitive oligonucleotides // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 5289-5292.

446. Teague S. J. Facile synthesis of a onitrobenzyl photolabile linker for combinatorial chemistry // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. P. 5751-5754.

447. Holmes C. P. Model studies of new o-nitrobenzyl photocleavable linkers: substituent effects on the rates of photochemical cleavage // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 2370-2380.

448. Kumar K. S., Roice M., Pillai V. N. R. Photocleavable 2-nitrobenzylamino anchored polystyrene-butanol dimethacrylate supports for the synthesis ofprotected peptides, peptide amides andTV-alkyl amides // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 3151-3158.

449. Гарипова И. Ю., Сильников В. Н. Сайт-специфичные синтетические рибонуклеазы на основе конъюгатов олигонуклеотидов с металлонезависимыми органическими катализаторами гидролиза фосфодиэфирных связей // Изв. АН. Сер. хим. 2002. С. 1025-1030.

450. Miller P. S., Braiterman L. Т., Ts'o Р. О. P. Effects of a trinucleotide ethyl phosphotriester, Gmp(Et)Gmp(Et)U, on mammalian cells in culture // Biochemistry. 1977. V. 16. P. 1988-1996.

451. Barber I., Rayner В., Imbach J.-L. Use of bioreversible phosphate protecting groups for the intracellular delivery of antisense oligodeoxyribonucleotides // Nucleosides Nucleotides. 1995. V. 14. P. 1083-1085.

452. Peyrottes S., Egron D., Lefebvre I., Gosselin G., Imbach J.-L., Perigaud C. SATE pronucleotide approach: an overview // Mini Rev. Med. Chem. 2004. V. 4. P. 395-408.

453. Петренко В. А., Поздняков П. И., Сиволобова Г. Ф., Шубина Т. Н. Неионные аналоги олигонуклеотидов. Синтез алкиловых триэфиров олигонуклеотидов реакцией переэтерификации // Биоорг. химия. 1980. Т. 6. С. 431-435.

454. Eckstein F., Gish G. Phosphorothioates in molecular biology // Trends Biochem. Sci. 1989. V. 14. P. 97-100.

455. Marugg J. E., Burik A., Tromp M., van der Marel G. A., van Boom J. H. A new and versatile approach to the preparation of valuable deoxynucleoside 3'-phosphite intermediates // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2271-2274.

456. Olejnik J., Liideman H.-C., Krzymanska-Olejnik E., Berkenkamp S., Hillenkamp F., Rothschild K. J. Photocleavabe peptide-DNA conjugates: synthesis and applications to DNA analysis using MALDI-MS // Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. P. 4626-4631.

457. Bologna J. C., Vives E., Imbach J.-L., Morvan F. Uptake and quantification of intracellular concentration of lipophilic pro-oligonucleotides in HeLa cells // Antisense Nucleic Acids Drug Dev. 2002. V. 12. P. 33-41.

458. Shendure J., Ji H. Next-generation DNA sequencing // Nature Biotechnol. 2008. V. 26. P. 1135-1145.

459. Jäger S., Rasched G., Komreich-Lashem H., Engeser M., Thum О., Famulok M. A versatile toolbox for variable DNA fimctionalization at high density // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 15071-15082.

460. Khodyreva S. N., Lavrik О. I. Photoaffmity labeling technique for studying DNA replication and DNA repair // Curr. Med. Chem. 2005. V. 12. P. 641-655.

461. Воробьева M. А., Давыдова А. С., Веньяминова А. Г. Искусственные рибозимы "головка молотка": дизайн и применение // Успехи химии. 2010. Т. 80. С. 139-156.

462. Kless H. Template-dependent nucleic acid polymerization using oligonucleotide triphosphates building blocks // WO 01/16366. 2001. Chem. Abstr. 2001. V. 134. 217979.

463. Majerciak V., Zheng Z.-M. Kaposi's sarcoma-associated herpesvirus ORF57 in viral RNA processing // Front. Biosci. 2009. V. 14. P. 1516-1528.

464. Burgess K., Cook D. Syntheses of nucleoside triphosphates // Chem. Rev. 2000. V. 100 P. 2047-2060.

465. Ludwig J. A new route to nucleoside 5'-triphosphates // Acta Biochim. Biophys. Acad. Sci. Hung. 1981. V. 16. P. 131-133.

466. Богачев В. С. Синтез дезоксинуклеозид-5'-трифосфатов с использованием в качестве активирующего реагента трифторуксусного ангидрида // Биоорг. химия. 1996. Т. 22. С. 699-705.

467. Мишенина Г. Ф., Самуков В. В., Шубина Т. Н. Синтез 5'-трифосфатов дезоксиолигонуклеотидов и их превращение в у-амиды // Биоорг. химия. 1976. Т. 2. С. 179-188.

468. Lebedev A. V., Rezvukhin A. I. Tendencies of 31P chemical shifts changes in NMR spectra of nucleotide derivatives // Nucleic Acids Res. 1984. V. 12. P. 55475566.

469. Ohbayashi Т., Kuwahara M., Hasegawa M., Kasamatsu Т., Tamura Т., Sawai H. Expansion of repertoire of modified DNAs prepared by PCR using KOD Dash DNA polymerase // Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 2463-2468.

470. Lebedev A. V., Koukhareva I. I., Beck Т., Vaghefi M. M. Preparation of oligodeoxynucleotide 5'-triphosphates using solid support approach // Nucleoside Nucleotide Nucleic Acids. 2001. V. 20. P. 1403-1409.

471. Tomasz J., Simoncsits A., Kajtar M., Krug R. M., Shatkin A. J. Chemical synthesis of 5'-pyrophosphate and triphosphate derivatives of 3'-5' ApA, ApG,

472. GpA and GpG. CD study of the effect of 5'-phosphate groups on the conformation of 3'-5' GpG//Nucleic Acids Res. 1978. V. 5. P. 2945-2957.

473. Aurup H., Williams D. M., Eckstein F. 2'-Fluoro and 2'-amino-2'-deoxynucleoside 5'-triphosphates as substrates for T7 RNA polymerase // Biochemistry. 1992. V. 31. P. 9636-9641.

474. Marciacq F., Sauvaigo S., Issartel J.-P., Mouret J.-F., Molko D. Synthesis and enzymatic incorporation of morpholino thymidine-5'-triphosphate in DNA fragments // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 4673-4676.

475. Rosenblum В. В., Lee L. G., Spurgeon S. L., Khan S. H., Menchen S. M., Heiner C. R., Chen S. M. New dye-labeled terminators for improved DNA sequencing patterns //Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. P. 4500-4504.

476. Гриценко О. M., Громова Е. С. Диальдегидсодержащие нуклеиновые кислоты и их компоненты: синтез, свойства, аффинная модификация белков // Успехи химии. 1999. Т. 68. С. 267-278.

477. Квач М. В., Гонтарев С. В., Прохоренко И. А., Степанова И. А., Шманай В. В., Коршун В. А. Простой реагент для синтеза олигонуклеотидов, меченных 3,3,3',3'-тетраметил-2,2'-индодикарбоцианином // Изв. АН. Сер. хим. 2006. С. 154-158.

478. Ahmadibeni Y., Parang K. Selective diphosphorylation, dithiodiphosphorylation, triphosphorylation, and trithiotriphosphorylation of unprotected carbohydrates and nucleosides // Org. Lett. 2005. V. 7. P. 5589-5592.

479. Ahmadibeni Y., Tiwari R. K, Sun G., Parang K. Synthesis of nucleoside mono-, di-, and triphosphoramidates from solid-phase cjyc/osaligenyl phosphitylating reagents // Org. Lett. 2009. V. 11. P. 2157-2160.

480. Wu W., Meyers C. L. F., Borch R. F. A novel method for the preparation of nucleoside triphosphates from activated nucleoside phosphoramidates // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 2257-2260.

481. Sun Q., Edathil J. P., Wu R., Smidansky E. D., Cameron С. E., Peterson B. R. One-pot synthesis of nucleoside 5'-triphosphates from nucleoside 5'-#-Phosphonates // Org. Lett. 2008. V. 10. P. 1703-1706.

482. Грачев M. А., Кнорре Д. Г., Лаврик О. И. у-Производные нуклеозид-5'-трифосфатов и нуклеозид-5'-триметафосфаты новые реагенты для изучения активных центров ферментов и белковых факторов // Успехи биол. химии. 1986. Т. 27. С. 30-73.

483. Kolpashchikov D. M. Superselective labelling of proteins: approaches and techniques // J. Biomol. Struct. Dyn. 2003. V. 21. P. 55-64.

484. Гордон А., Форд P. Спутник химика. Пер. с англ. М.: Мир. 1976. С. 437444.

485. Field L.; Lawson J. Е. J. Organic disulfides and related substances. I. Oxidation of thiols to disulfides with lead tetraacetate // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 838-841.

486. Bartlett R. K., Hamphrey I. R. Transaminations of AyV-dimethylformamide azine // J. Chem. Soc. C. 1967. P. 1664-1667.

487. Summerton J. E., Weller D. D. Morpholino-subunit combinatorial library and method // Patent № W09531459. 1995.

488. Borer P. N. Optical properties of nucleic acids, absorption and circular dichroism spectra // Handbook of biochemistry and molecular biology: nucleic acids / Fasman G. D., Ed. 3rd edn. 1975. Cleveland, OH: CRC Press. V. 1. P. 589595.

489. Cavaluzzi M. J., Borer P. N. Revised UV extinction coefficients for nucleoside-5'-monophosphates and unpaired DNA and RNA // Nucleic Acids. Res. 2004. V. 32.P. el3/l-el3/9.