Металлокомплексы сэндвичевого типа на основе фталоцианинов и их аналогов: разработка стратегии направленного синтеза, исследование строения, физико-химических свойств и поиск областей практического пр тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Пушкарев, Виктор Евгеньевич

• Пушкарев, Виктор Евгеньевич
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Пушкарев, Виктор Евгеньевич

Содержание

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И ТЕРМИНОВ

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Методы синтеза (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбоновых кислот

и их функциональных производных

1.1. Диэфиры

1.1.1. Методы синтеза, основанные на реакции [2+8]циклоприсоединения

1.1.2. Альтернативные методы синтеза 32 2.1. Дикислоты и ангидриды

2. Методы синтеза и спектральные свойства производных тетрабензотриазапорфирина

2.1. Методы синтеза производных тетрабензотриазапорфирина

2.2. Спектральные свойства производных тетрабензотриазапорфирина

3. Методы синтеза комплексов редкоземельных элементов

с лигандами тетрапиррольного типа

3.1. Методы синтеза однопалубных комплексов

3.1.1. Темплатный синтез из фталодинитрилов

3.1.2. Металлирование свободного фталоцианинового лиганда

3.1.3. Аксиальное замещение у иона металла

3.2. Методы синтеза гомолептических двухпалубных

комплексов

3.2.1. Темплатный синтез из фталодинитрила и его производных

3.2.2. Металлирование свободного фталоцианинового лиганда

3.2.3. Аксиальное замещение у иона металла

3.3. Методы синтеза гомолептических трехпалубных

комплексов

3.3.1. Темплатный в расплаве фталодинитрилов

3.3.2. Металлирование свободного фталоцианинового лиганда

3.3.3. Вакуумная сублимация монофтстоцианина

3.4. Методы синтеза гетеролептических и

смешаннолигандных двухпалубных комплексов

3.4.1. Комплексы состава фталоциамш-с^талоцианин

3.4.2. Комплексы состава фталоцианин-нафталоцианин

3.4.3. Комплексы состава фталоцианин-порфирип

3.4.4. Комплексы состава нафталоцианин-порфиргш

3.4.5. Комплексы состава порфирин-порфирин

3.5. Методы синтеза гетеролептических и смешаннолигандных трехпалубных комплексов

3.5.1. Гетеролептические фталоцианиновые комплексы

3.5.2. Смешаннолигандные комплексы фталоциапинов и порфиринов

3.5.3. Смешаннолигандные комплексы нафталоцианинов

и порфиринов

Глава II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

1. Сэндвичевые комплексы на основе симметричных

фтало- и нафталоцианиновых лигандов

1.1. Основные подходы к синтезу однопалубных макроциклических предшественников

1.1.1. Фталоцианины

1.1.2. Нафталоцианины

1.1.3. Тетрабензотриазапорфирины

1.1.4. Циклазиноцианин - новый макроциклический лиганд, перспективный предшественник сэндвичевых комплексов

1.2. Гомолептические двухпалубные комплексы

1.2.1. Комплексы фталоциапинов

1.2.2. Комплексы нафталоцианинов

1.3. Гетеролептические двухпалубные комплексы

1.3.1. Комплексы состава фталоцианин-фталоциании

1.3.2. Комплекс состава фталоцианин-нафталоцианин

1.4. Гомолептические трехпалубные комплексы

1.5. Гетеролептические и гетероядерные трехпалубные комплексы

2. Сэндвичевые комплексы на основе функционально замещенных фталоцианиновых лигандов

с пониженной симметрией

2.1. Гомолептические комплексы

3

2.2. Гетеролептические комплексы

3. Сэндвичевые комплексы на основе фталоцианиновых лигандов спейсерного строения

3.1. Комплексы с жестким ароматическим спейсером

3.2. Комплексы с гибким спейсером

3.2.1. Гомолептические «intracavity» комплексы внедрения РЗЭ

3.2.2. Гетеролептические бис-дифталоцианины

и бис-трифталогщаиины

3.2.3. Гетероядерные комплексы лютеция и цинка

4. Сэндвичевые комплексы на основе тетрабензотриазапорфириновых лигандов

5. Методы исследования синтезированных соединений

5.1. Рентгеноструктурный анализ

5.1.1. Кристаллическая структура двухпалубных и трехпалубных фталоцианинов

5.1.2. Особенности кристаллической структуры тетрабензотриазапорфиринов

5.2. Спектроскопия ЯМР

5.2.1. Общие положения. Комплексы симметрично замещенных фталоцианинов

5.2.2. Интерпретация спектров 13С ЯМР путем

введения углеродной метки

5.2.3. Комплексы фталоцианинов с пониженной симметрией

5.2.4. Особенности ЯМР двухпалубных комплексов диспрозия

5.2.5. Особенности ЯМР тетрабензотриазапорфиринов

5.3. Масс-спектрометрия

5.4. Электронная спектроскопия поглощения

5.5. Электрохимия и спектроэлектрохимия

5.6. Исследования нелинейно-оптических свойств

Глава III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. Синтез исходных соединений

2. Синтез сэндвичевых комплексов на основе симметричных

фтало- и нафталоцианиновых лигандов

3. Синтез сэндвичевых комплексов на основе фталоцианиновых

лигандов с пониженной симметрией

4

4. Синтез сэндвичевых комплексов на основе фталоцианиновых

лигандов спейсерного строения 301 5. Синтез сэндвичевых комплексов на основе

тетрабензотриазапорфиринов

ВЫВОДЫ

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Список сокращений и терминов

AIBN (АИБН) а,а'-азобисизобутиронитрил

асас ацетилацетонат

btfa 1,1,1 -трифтор-4-фенилбутан-2,4-дионат

dba транс, транс-дибензилиденацетон

dbm дибензоилметанат

DBU (ДБУ) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-сн

DCB (ДХБ) о-дихлорбензол

DCE (ДХЭ) 1,2-дихлорэтан

DCTB 2-[(2Е)-3-(4-тре/??-бутилфенил)-2-метилпроп-2-енилиден]-

малонитрил (матрица для MALDI-TOF)

DFT density functional theory (теория функционала плотности) -

квантово-химический расчетный метод

DHB 2,5-дигидроксибензойная кислота (матрица для MALDI-TOF)

DIE А (ДИЭА) диизопропилэтиламин

P-dik Р-дикетонат (общее сокращение)

В1РА(ДИПА) диизопропиламин

DMAE (ДМАЭ) А^УУ-диметиламиноэтанол

DMAD диметилацетилендикарбоксилат

DME (ДМЭ) 1,2-диметоксиэтан (моноглим)

DMF (ДМФА) диметилформамид

DMSO (ДМСО) диметилсульфоксид

dpm дипивалоилметанат

dppf 1,1 '-бис(дифенилфосфино)ферроцен

dppp 1,3-бис(дифенилфосфин)пропан

EI electron ionization (электронный удар) - метод масс-

спектрометрии

ESI electrspray ionization (ионизация электроспреем) - метод масс-

спектрометрии

FAB fod

HCCA

hfbc HOPG

MALDI-TOF

NBS

REE (РЗЭ)

STM

TBAF ТСВ (ТХБ)

ТЕМ

ПО

KBBA

ФН

1-XH

ЦВА

PcH2

PorH2

(DAP)H2

(OEP)H2

(OETAP)H2

(OPTAP)H2

(PnP)H2

(TAP)H2

fast atom bombardment (бомбардировка быстрыми атомами) -метод масс-спектрометрии

1,1,1,2,2,3,3-гептафтор-7,7-диметилоктан-4,6-дионат а-циано-4-гидроксикоричная кислота (матрица для MALDI-TOF)

3-гептафторбутирил-с/-камфорат

highly oriented pyrolytic graphite (высокоориентированный пиролитический графи т)

matrix-assisted laser desorption-ionization (матричная лазерная десорбционная ионизация) timc-of-flight (с времяпролетным детектором) - метод масс-спектрометрии TV-бромсукцинимид редкоземельные элементы

scanning tunneling microscopy (сканирующая туннельная микроскопия)

тетрабутиламмоний фторид 1,2,4-трихлорбензол

transmittance electron microscopy (просвечивающая электронная

микроскопия)

трифлат анион (CF3S020~)

квадратно-волновая вольтамперометрия

о-фталодинитрилы (общее сокращение)

1 -хлорнафталин

циклическая вольтамперометрия

фталоцианиновый лиганд (общее сокращение)

порфириновый лиганд (общее сокращение)

2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетраэтил-5,15-диазапорфирин

2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин

2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилтетразапорфирин

2,3,7,8,12,13,17,18-октапропилтетразапорфирин

5,10,15,20-тетрапентилпорфирин

[5,10,15,20]тетразапорфирин

(TBDAP)H2 тетрабепзо[Ь,^,7,д][5,10(15)]диазапорфирин (цис- или транс-)

(ТВМАР)Н2 теграбензо[Ь,(§г,7,<7][5]моноазапорфирин

(ТВР)Н2 тстрабснзо[Ь,^,7,дг]порфирин

(ТВТАР)Н2 тетрабензо[/7,<§,/,д] [5,10,15]триазапорфирин

(АгТВТАР)Н2 27-арилтетрабензо[Ь,^,7,<7] [5,10,15]триазапорфирин

(рьТВТАР)Н2 27-фенилтетрабензо[Ь,<£,7,<7][5,10,15]триазапорфирин

(naphTBTAP)H2 27-( 1 -нафтил)тстрабензо[Ь,^,7,(7] [5,10,15]триазапорфирин

(ТРР)Н2 5,10,15,20-тетрафенилпорфирин

(ТРуР)Н2 5,10,15,20-тетра(4-пири дил)порфирин

(ТТР)Н2 5,10,15,20-тетра(я-толил)порфирин

«clamshell» тип «клешневидных» фталоцианиновых бг/олигандов и их

металлокомплексов, макроциклы которых сочленены гибким

ковалентным спейсером

«sandwich-clamshelh гибридные металлокомплексы сэндвичевого строения на

основе лигандов «clarnshclh> типа

гибридные комплексы «sandwich-clamshelb типа, содержащие координированный ион металла в полости «clamshell» лиганда тип фталоцианиновых ¿шс-лигандов и их металлокомплексов планарного строения, макроциклы которых сочленены жестким ароматическим спейсером «sandwich-planar» гибридные металлокомплексы сэндвичевого строения на

основе лигандов «planar,» типа

«intracavity» «planar»

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Металлокомплексы сэндвичевого типа на основе фталоцианинов и их аналогов: разработка стратегии направленного синтеза, исследование строения, физико-химических свойств и поиск областей практического пр»

Введение

Формирование сэндвичевых комплексов двух- и трехпалубного строения на основе фталоцианинов и их аналогов характерно для ионов редкоземельных элементов (РЗЭ) и некоторых других металлов, удовлетворяющих необходимым требованиям (ковалентный радиус>1.35А, валентность 3, 4; КЧ>8). Благодаря наличию внутримолекулярных л-л, Г-к и Р/взаимодействий данные соединения проявляют характерные оптические, электрохромные, полупроводниковые, магнитные и нелинейно-оптические свойства, управление которыми классически осуществляется варьированием числа и природы тетрапиррольных макроциклов, периферийных заместителей и металла-комплексообразователя. Расширение круга данных объектов также возможно путем модификации при одновременном введении в их молекулы различных по природе лигандов (гетеролептические комплексы), а в случае трехпалубных производных - также и разных металлов (гетероядерпые комплексы).

Отдельный интерес представляют сэндвичевые комплексы на основе

лигандов с пониженной симметрией, в том числе, содержащие функциональные

группы. Они перспективны как в исследовательском плане для изучения

особенностей формирования упорядоченных структур в тонком слое, процессов

переноса заряда, нелинейно-оптических эффектов, так и в качестве билдинг-

блоков для направленного конструирования молекулярных, супрамолекулярных

и полимерных комплексов наноразмерного уровня. Разработки в этой области, в

частности связанные с синтезом малоизученных соединений,

характеризующихся ковалентпым сочленением сэндвичевых фрагментов

жесткой или гибкой мостиковой группой (спейсером), представляют одну из

наиболее важных задач современной химии макрогетероциклов, открывая путь к

созданию высокоемких элементов памяти, хемосенсоров, средств отображения

информации, а также оптоэлектронных устройств широкого профиля. Однако

исследования и, тем более, практическое применение большинства указанных, в

9

особенности, сложных по составу соединений в значительной степени сдерживаются довольно слабой синтетической базой и, как следствие, низкой доступностью последних.

Таким образом, разработка высокоэффективных универсальных методов синтеза и всесторонние физико-химические исследования различных по строению сэндвичевых комплексов фталоцианинов и их аналогов имеют высокую актуальность как с фундаментальной точки зрения, так и для создания основ высокотехнологичных материалов.

Цель настоящей работы заключается в разработке подходов к получению ряда фталоцианинов, тетрабензотриазапорфиринов, нафталоцианинов, а также новых макрогетероциклов с расширенной системой сопряжения, и поиске универсальных методов селективного синтеза комплексов сэндвичевого строения на их основе, в том числе, гетеролептических, гетероядерных, производных с пониженной симметрией, функционально замещенных, а также сочлененных спейсерами различной природы; исследовании структурных особенностей, физико-химических свойств, выявлении закономерностей типа «структура-свойство», оценке прикладного потенциала и поиске новых областей применения.

В соответствии с поставленной целью в работе последовательно решались следующие задачи:

1) оптимизация методов макроциклизации классических фталогенов (фтало-и нафталонитрилов различного строения) как основного подхода к получению новых замещенных фталоцианинов и их ближайших аналогов; адаптация отработанных методик для синтеза циклазиноцианина - нового макрогетероцикла, циклического тетрамера (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбонитрила;

2) разработка селективных методов синтеза однопалубных и гомолептических двух- и трехпалубных комплексов РЗЭ на основе симметрично замещенных фтало- и нафталоцианиновых лигандов;

3) разработка эффективных подходов к синтезу гетеролептических и гетероядерных двух- и трехпалубных комплексов РЗЭ на основе симметрично замещенных фтало- и нафталоцианиновых лигандов;

4) применение и оптимизация разработанных методов для получения гомо- и гетеролептических сэндвичевых комплексов РЗЭ на основе фталоцианиновых лигандов с пониженной симметрией, в том числе, функционально замещенных;

5) использование имеющегося задела для синтеза сэндвичевых комплексов РЗЭ новых типов на основе лигандов фталоцианин-спейсер-фталоцианин, а также мезо арилзамегценных лигандов тетрабензотриазапорфирина;

6) достоверное определение структуры синтезируемых комплексов и всесторонние исследования их физико-химических свойств с привлечением широкого круга современных методов.

7) поиск областей практического применения полученных соединений; определение круга наиболее перспективных производных.

Решение поставленных в рамках работы задач привело к формированию нового научного направления: поиск и развитие универсальной стратегии направленного синтеза комплексов сэндвичевого строения на основе фталоцианинов и их ближайших аналогов. Разработки в рамках данного направления открывают возможность получения широкого спектра гомо-, гетеролептических и гетероядерных комплексов заданного строения, в том числе, функционально замещенных, и последующего конструирования на их основе более сложных многопалубных комплексов наноразмерного уровня.

Научная новизна

Разработан и осуществлен селективный синтез ряда новых комплексов РЗЭ планарного и сэндвичевого строения на основе симметрично замещенных фтало- и нафталоцианиновых лигандов, в том числе, гомо- и гетеролептических двух- и трехпалубных, а в случае трифталоцанинов -также и гетероядерных производных. Установлено влияние типа и

соотношения исходных реагентов, а также температурного, концентрационного факторов и различных добавок на селективность процессов комплексообразования; показано преимущество проведения реакций на основе предварительно сформированных лигандов по сравнению с темплатным синтезом из соответствующих динитрилов. Впервые синтезированы и спектрально охарактеризованы гетеролептические двух- и трехпалубные фталоцианиновые комплексы РЗЭ, одновременно содержащие лиганды с донорными и акцепторными заместителями; впервые синтезирован трехпалубный комплекс, содержащий два различных металла и три разных фталоцианиновых лиганда.

Оптимизированы методы синтеза исходных динитрилов, свободных лигандов, а также ряда планарных металлокомплексов; впервые получен циклазиноцианин (Czc) - новый макрогетероцикл с расширенной тс-системои сопряжения.

С привлечением РСА установлена кристаллическая структура двух- и трехпалубных комплексов ряда РЗЭ с 2,3,9,10,16,17,23,24-октабутилфталоцианпном; трехпалубный комплекс европия представляет первый пример структурно охарактеризованного трифталоцианина европия (III), а двухпалубный и трехпалубный комплексы эрбия - первые примеры структурно охарактеризованных гомолептических сэндвичевых фталоцианинов этого элемента.

Осуществлен синтез новых гомо- и гетеролептических сэндвичевых комплексов на основе фталоцианиновых лигандов с пониженной симметрией, содержащих функциональные гидрокси-группы фенольного и бензильного типов и используемых далее для получения ковалентно связанных сэндвичевых комплексов наноразмерного уровня (тип « sandwich - clamshell»).

Осуществлен синтез первых сэндвичевых комплексов РЗЭ на основе

фталоцианиновых сшс-лигандов с жестким ароматическим спейсером,

12

получивших наименование «запс1\\'1с11-р1апаг»; впервые получен двухпалубный комплекс с двумя аннелированными фрагментами свободного лиганда- перспективный билдит-бпок.

Получены гомо-, гетеролептические и гетероядерные ди-, три-, тетра- и гексафталоцианины нового типа на основе бг/с-лигандов с гибким спейсером, получившие наименование «8апё\у1с11-с1атз11е1Ь>. В их числе впервые синтезированы «Шгаса\41у» комплексы внедрения РЗЭ в полость мостикового бис-лиганда.

Впервые осуществлен синтез тетрабензотриазапорфириновых комплексов сэндвнчевого строения на примере д/езофенил-замещенного лиганда №ТВТАРН2, в том числе, гомолептпческнх двухпалубных комплексов РЗЭ состава (рьТВТАР)2Ьп, а также гетеролептических производных на основе данного лиганда и фталоцианина (риТВТАР)ЬпРс.

Оптимизированы методы синтеза д/азо-арилзамещенных комплексов

ДгТВТАРМ (М = Mg, Хп), в том числе, с использованием энергии

микроволнового излучения, отработаны условия их количественного

деметаллирования с образованием свободных лигандов ДгТВТАРН2 -

бшдгшг-блоков для создания сложных структур различной архитектуры.

Получены монокристаллы 27-(2-метилфенил)тетрабензотриаза-порфирина

цинка, а также двухпалубного комплекса ш/с(27-фенил-

тетрабензотриазапорфирината) европия (риТВТАР)2Еи и методом РСА

установлена их структура. Это первые примеры РСА молекул мезо-

замещенных производных ТВТАР, а также ТВТАР сэндвичевой природы.

Получены соединения планарного и сэндвичевого строения, обладающие

интенсивным поглощением в ближней ИК-области (80(Н2000 нм).

Физико-химические исследования синтезированных комплексов

проведены с привлечением широкого круга методов благодаря высокой

растворимости, а также оптимизации условий эксперимента. Исследовано

влияние природы растворителей, дезагрегирующих и восстанавливающих

добавок на характер спектров ЯМР. Впервые осуществлено введение

13

метки 13С в а-пиррольные положения фталоцианинового макроцикла, что позволило провести однозначное отнесение сигналов в углеродных спектрах сэндвичевых фталоцианинов с привлечением методик DEPT-135,

113 г"

GATED и Н- С COSY. Обнаружен эффект компенсации парамагнитного эффекта неспаренного электрона в тс-ради кал-содержащих нейтральных формах дифталоцианинов диспрозия. Полученные соединения также охарактеризованы данными 'Н-'Н COSY ЯМР спектроскопии и масс спектрометрии высокого разрешения MALDI-TOF/TOF. Анализ электронных спектров поглощения позволил выявить особенности, характерные для каждого типа структур, а также оценить влияние природы металлов и периферических заместителей на степень внутримолекулярного я-л взаимодействия между лигандами в сэндвичевых комплексах. Для ряда наноразмерных объектов проведены исследования с привлечением просвечивающей электронной микроскопии и спектроскопии динамического светорассеяния.

С использованием методов циклической (ДВА) и квадратноволновой (КВВА) вольтамперометрии впервые проведены комплексные исследования двухпалубных гомо- и гетеролептических фталоцианинов и д/езо-фенилтетрабензотриазапорфиринов РЗЭ сэндвичевого строения; установлено наличие обратимых редокс-процессов в интервале потенциалов от-1.70 до 1.75 В. Спектроэлектрохимические исследования комплексов свидетельствуют о наличии ярко выраженных электрохромных свойств.

Проведено исследование ряда комплексов методом z-сканпрования, показавшее наличие выраженных нелинейно-оптических свойств; обнаружено, что нарушение симметрии приводит к усилению нелинейных эффектов.

Практическая значимость

Разработана универсальная методология селективного получения фталоцианинов и их ближайших аналогов планарного и сэндвичевого строения, характеризующаяся экспрессностью реакций и высокими выходами целевых продуктов, что значительно повышает их доступность и открывает возможности синтеза комплексов заданного состава, в том числе, гибридных соединений наноразмерного уровня. Разработанные методы синтеза как симметричных комплексов, так и производных с пониженной симметрией приводят к получению материалов, обладающих нелинейно-оптическими свойствами. Исследования спектральных и спектрально-электрохимических свойств сэндвичевых гомо-, гетеролептических и гетероядерных комплексов РЗЭ в широком интервале потенциалов показывают перспективность их использования в качестве электрохромных материалов. Кроме того, согласно данным просвечивающей электронной микроскопии для некоторых наноразмерных комплексов характерно образование упорядоченных монослоев, при этом редокс превращения с их участием характеризуются обратимыми изменениями в ЭСП, сопровождаясь изменениями окраски с высоким контрастом, что важно при создании электрохромных устройств.

Для наноразмерных гетероядрных тетрафталоцианинов показано появление дополнительных редокс-переходов в анодной области по сравнению с классическими дифталоцианипами, что позволяет предложить их в качестве более емких материалов для хранения информации. Наличие интенсивного поглощения в ближней ИК-области (800^-2000 нм), а также проявляемые нелинейно-оптические свойства третьего порядка* позволяют рассматривать полученные соединения в качестве

* Исследования проведены но методу г-сканированпя совместно с к.ф.-м.н. В.И. Красовским (ИОФ РАН)

перспективных материалов для ИК-меток, а также компонентов оптических ограничителей лазерного излучения.

Дальнейшее изучение обнаруженного явления компенсации парамагнитного эффекта неспаренного электрона в 71-радикалсодержащих нейтральных формах дифталоцианинов диспрозия будет способствовать развитию исследований их магнитных свойств и созданию новых материалов.

Разработан и запатентован способ превращения метана в этилен и этан в процессе его окислительного превращения с использованием синтезированных фталоцианиновых комплексов в качестве высокоэффективных катализаторов. Кроме того, на основе ряда соединений и фотопроводящих полимеров получены композиции и создан прототип высокочувствительного детектора лазерного излучения на определенных длинах волн, материал находится на стадии патентования.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту

1. Разработка селективных методов синтеза ряда планарных и сэндвичевых комплексов РЗЭ на основе симметрично замещенных фтало- и нафталоцианиновых лигандов.

2. Оптимизация методов синтеза исходных динитрилов, свободных лигандов, а также ряда планарных металлокомплексов; синтез циклазиноцианина.

3. Синтез гомо- и гетеролептических сэндвичевых комплексов РЗЭ на основе фталоцианиновых лигандов с пониженной симметрией.

4. Синтез новых сэндвичевых комплексов РЗЭ на основе лигандов типа фталоцианин-спейсер-фталоцианин, а также д/езо-арилзамещенных лигандов тетрабензотриазапорфирина.

5. Структурные исследования ряда полученных комплексов методом РСА.

6. Физико-химические исследования с привлечением широкого круга современных методов: ЭСП в УФ, видимой и ближней ИК областях, спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии МАЫЭГ-ТОР, в том числе,

высокого разрешения, просвечивающей электронной микроскопии, спектрометрии динамического светорассеяния.

7. Исследования электрохимических и спектрально-электрохимических свойств синтезированных соединений.

8. Изучение нелинейно-оптических свойств синтезированных соединений. Работа состоит из трех основных глав: Литературного обзора (Глава I),

Обсуждения полученных результатов (Глава II), Экспериментальной части (Глава III), а также Выводов, Публикаций по теме работы, Списка цитируемой литературы и Приложения.

В Главе I рассмотрены известные методы синтеза комплексов РЗЭ с фталоцианинами, нафталоцианинами и порфиринами. В литературный обзор включены также данные по получению комплексов указанных лигандов с актинидами и некоторыми другими металлами, способными к образованию сэндвичеобразных структур. Кроме того, обзор содержит информацию по доступным методам синтеза функциональных производных (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбоновых кислот, на основе которых в рамках данной работы впервые осуществлен синтез нового макрогетероцикла - циклазиноцианина. Наконец, в обзор входит раздел, посвященный известным методам синтеза производных тетрабензотриазапорфирина, на основе которых в рамках работы впервые осуществлен синтез комплексов сэндвичевого строения.

В Главе II обсуждаются подходы к селективному получению одно-, двух- и трехпалубных комплексов РЗЭ с фталоцианинами, нафталоцианинами, тетрабензотриазапорфиринами, открывающие возможности направленного синтеза гетеролептических и гетероядерных производных. Рассмотрены методы синтеза исходных соединений - замещенных о-динитрилов различного строения и соответствующих свободных фталоциапиновых, нафталоцианиновых и тетрабензотриазапорфириновых лигандов. Изучены физико-химические свойства и их корреляции для полученных соединений.

Глава III содержит описание методик эксперимента и физико-химические

характеристики полученных соединений.

17

Нумерация соединений, рисунков, таблиц и схем в Литературном обзоре и Обсуждении результатов независимая.

Основное содержание работы изложено в виде 52 статей в журналах, рекомендуемых ВАК РФ, 61 тезиса докладов на конференциях, патента и монографии (см. Публикации по теме работы).

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проекты № 00-0332658, 05-03-33202, 06-08-00624 - «Поиск и исследование новых оптических материалов с нелинейным откликом», 08-03-00753 - «Направленный синтез наноразмерных комплексных соединений па основе фталоцианинов», 09-0200698 - «Оптические и электрофизические свойства органических полупроводниковых структур на основе молекул фталоцианинов редкоземельных элементов», 12-03-00774 - «Исследование природы внутри- и межмолекулярных взаимодействий между макроциклами в полиядерных фталоцианиновых комплексах новых типов и оценка их влияния на селективность формирования структур наноразмерного уровня», 12-03-09329 -«Селективный синтез и исследование свойств новых комплексов фталоцианинов и их аналогов несимметричного строения», 12-03-31125 - «Поиск условий и синтетических методов для селективного формирования би- и полиядерных макроциклических комплексов на основе фталоцианиновых макроциклов», Международного научно-технического центра «Синтез, исследование и применение новых фталоцианиновых комплексов в качестве эффективных катализаторов превращения экологически вредных газообразных оксидов в полезные мономерные и полимерные материалы» (проект № 1526), Контракта о техническом сотрудничестве с Аньшанским научно-исследовательским институтом термоэнергии при Китайской стальной группе, программы фундаментальных исследований РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» и ОХНМ РАН «Разработка научных основ новых химических технологий с получением опытных партий веществ и материалов», а также Государственного

контракта «Создание лазерных материалов с уникальными характеристиками» в

18

рамках программы «Создание основ квантовых и нелинейно-волновых технологий», программы ОХНМ №1 «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» и программы Президиума РАН «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами», гранта Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых «Создание новых материалов для электрохромных устройств с поглощением в видимом и ближнем ИК диапазоне на основе полиядерпых фталоцианиновых комплексов спейсерного и сэндвичевого типов» (МК-6590.2013.3).

Автор выражает благодарность к.х.н., с.н.с. Е.В. Шулииюву (ИОХРАН) и к.х.н., с.н.с. Н.Е. Борисовой (Химический факультет МГУ) за помощь в регистрации спектров ЯМР, кх.н., н.с. O.A. Малошицкой (Химический факультет МГУ) за помощь в регистрации масс-спектров MALDI-TOF, К.Х.Н., с.н.с. В.Б. Рыбакову (Химический факультет МГУ) и к.х.н., с.н.с. [З.А.Стариковой] (ИНЭОС РАН) за помощь в реитгеноструктурных исследованиях, к.ф.-м.н., н.с. A.B. Рябовой (ИОФ РАН) за помощь в проведении экспериментов по динамическому светорассеянию, к.ф.-м.н., с.н.с. В.И. Красовскому (ИОФ РАН) за помощь в проведении нелинейно-оптических исследований, к.х.н., доц. В.М. Сенявину (Химический факультет МГУ) и к.х.н., н.с. Н.В. Пашковой (ГНЦ «Гпредмет») за помощь в регистрации спектров поглощения в ближней И К области для части исследованных комплексов, Межведомственному суперкомпьютерному центру РАН (www.jscc.ru) за предоставленные вычислительные ресурсы для проведения кваитово -химических расчетов.

Литературный обзор*

Первое упоминание о синтезе фталоцианинов относится к началу прошлого столетия. В 1907 году Браун при нагревании о-цианобензамида в этаноле с низким выходом выделил вещество синего цвета [1]. Однако родоначальником химии фталоцианинов принято считать Линстеда, который впервые подробно исследовал их синтез и некоторые свойства [2]. Именно этим ученым в 1934 году предложена общепринятая структура фталоцианина, как циклического оза-изоиндольного тетрамера [3], которая затем была подтверждена рентгеноструктурными данными [4]. Работы Линстеда послужили толчком для масштабных исследований фталоцианинов [5,6], что привело к обнаружению у них уникальных спектральных, электрохром ных, магнитных и полупроводниковых свойств, обусловленных многоконтурной системой ароматического сопряжения, а также способностью образовывать комплексные соединения практически со всеми элементами периодической системы. Благодаря наличию данных свойств фталоцианины и их аналоги в настоящее время находят все большее число сфер применения: от медицины [7-9] и катализа [10] до альтернативных источников энергии (фотовольтаические материалы) [11-14] и цифровых технологий, к примеру, в устройствах для формирования изображений в ближней ИК-области [15-17], а также многих других областях. С увеличением разнообразия областей прикладного использования возрастает и потребность в направленном получении новых производных, в том числе, характеризующихся расширенной я-электронной системой, пониженной симметрией и/или наличием аксиальных л-стэкинговых взаимодействий. Таким образом, в первой части обзора рассмотрены основные подходы к синтезу производных (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбоновой кислоты, на основе которых в рамках данной работы осуществлен синтез нового

* В данном разделе предусмотрена независимая нумерация соединений и схем.

20

^-расширенного макрогетероцикла - циклазиноцианина. Вторая часть посвящена методам получения производных тетрабензотриазапорфирина -низкосимметричных аналогов фталоцианинов. Наконец, в третьей части рассмотрены известные к настоящему времени методы синтеза комплексов РЗЭ планарного и сэндвичевого строения на основе фталоцианинов и других лигандов тетрапиррольного типа, которые характеризуются наличием выраженных л-л взаимодействий и большим разнообразием возможностей структрурной модификации.

1. Методы синтеза (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбоновых кислот и их функциональных производных

Производные (3.2.2)циклазина обладают расширенной 10л-электронной системой сопряжения по сравнению с классическими ароматическими соединениями, содержащими 6 л-электронов, что делает их интересными для получения соответствующих аннелированных порфиразинов. Макроциклы на основе производных (3.2.2)циклазина к настоящему моменту не известны,

однако, наличие расширенной по сравнению с фталоцианинами л-системы позволяет прогнозировать

\_/ проявление ими ряда полезных свойств, в частности,

НО—поглощения в ближней ИК-области. Предшественниками

^ ^ порфиразинов, содержащих аннелированные фрагменты

1

(3.2.2)циклазина, являются функциональные производные (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбоновой кислоты 1, которых на сегодняшний день описано довольно небольшое количество в сравнении с производными других ароматических о-дикислот, прежде всего, фталевой. Это диэфиры, циклические ангидриды и гидразиды. В данной главе рассматриваются методы синтеза представителей первых двух классов, а также самих дикислот.

1.1. Диэфиры

Диэфиры (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбоновых кислот - важнейший класс их функциональных производных, так как они являются исходными соединениями для синтеза самих кислот и их циклических ангидридов.

1.1.1. Методы синтеза, основанные на реакции [2+8]циклоприсоединения

Основной метод синтеза диэфиров (3.2.2)циклазин-1,2-дикарбоновых кислот - реакция [2+8]циклоприсоединения с участием ЭМАО и соответствующих индолизинов в присутствии палладия на угле:

Впервые этот метод был предложен Бекельхейде и сотр. [18] для синтеза незамещенного 1,2-дикарбометокси(3.2.2)циклазина. Реакция обычно проводится путем кипячения раствора соответствующего индолизина в толуоле (иногда реакцию проводят в бензоле или других алкилбензолах) в присутствии одного или более эквивалентов БМАО и 5%-Рё/С в качестве катализатора.

Предполагается, что реакция проходит через стадию [2+8]циклоприсосдинения, с образованием интермедиата 2 -дигидро(3.2.2)циклазина [18]:

Схема 1

Схема 2

о

+

,0

о

/

о

СООМе

О О

Далее под действием катализатора происходит ароматизация соединения 2 в (3.2.2)циклазин 3:

Схема 3

2 3

Наряду с образованием 1,2-дикарбометокси(3.2.2)циклазина 3 - основного продукта реакции, авторы также отмечают присутствие в реакционной массе побочного продукта. Было предложено два варианта его структуры и путей образования. Во-первых, возможна миграция протона в промежуточном соединении, которое образуется на стадии [2+8]циклоприсоединения:

Во-вторых, имеется возможность таутомеризации дигидроциклазинового интермедиата 2:

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Пушкарев, Виктор Евгеньевич, 2014 год

список литературы

1 А. Braun, J. Tcherniac. Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1907, V. 40, № 2, P. 2709-2714.

2 R.P. Linstead. Phthalocyanines. Part I. A New Type of Synthetic Colouring Matters II J. Chem. Soc., 1934, P. 1016-1017.

3 C.E. Dent, R.P. Linstead, A.R. Lowe. Phthalocyanines. Part VI. The Structure of the Phthalocyanines II J. Chem. Soc., 1934, P. 1033-1039.

4 J.M. Robertson. An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part II. Quantitative Structure Determination of the Metall-free Compound // J. Chem. Soc., 1936, P. 1195-1206.

5 Б.Д. Березин. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина, Наука, Москва, 1978, 280 С.

6 С.С. Leznoff, A.B.P. Lever (Eds). Phthalocyanines - Properties and Applications, VCH, New York, 1989, V. 1, 448 P.; 1993, V. 2, 305 P.; 1993, V. 3, 303 P.; 1996, V. 4, 536 P.

7 C.M. Allen, W.M. Sharman, J.E. Van Lier. Current status of phthalocyanines in the photodynamic therapy of cancer // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, V. 5, P. 161-169.

8 E. Ben-Hur, W.-S. Chan. Phthalocyanines in Photobiology and Their Medical Applications // The Porphyrin Handbook, Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2003, V. 19, № 117, P. 1-35.

9 H. Ali, J.E. van Lier. Porphyrins and Phthalocyanines as Photosensitizcrs and Radioscnsitizers // Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, V. 4, № 16, P. 1-119.

10 A.B. Sorokin. Phthalocyanine Metal Complexes in Catalysis // Chem. Rev., 2013, V. 113, № 10, P. 8152-8191.

11 M.G. Walter, A.B. Rudine, C.C. Wamser. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2010, V. 14, P. 759-792.

12 M.V. Martinez-Diaz, T. Torres. On the Significance of Phthalocyanines in Solar Cells // Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, V. 10, № 45, P. 141-181.

13 H. Imahori, K. Kurotobi, M.G. Walter, A.B. Rudine, C.C. Wamser. Porphyrin- and Phthalocyanine-Based Solar Cells // Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Eds. KM. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2012, V. 18, №80, P. 57-121.

14 D. Schlettwein, T. Nyokong. Phthalocyanines as Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells // Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2012, V. 24, № 114, P. 389^120.

15 F. Lv, X. He, L. Lu, L. Wu, T. Liu. Synthesis, properties and near-infrared imaging evaluation of glucose conjugated zinc phthalocyanine via click-reaction // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2012, V. 16, P. 77-84.

16 A. Abuteen, S. Zanganeh, J. Akhigbe, L.P. Samankumara, A. Aguirre, N. Biswal, M. Braune, A. Vollertsen, B. Röder, C. Brückner, Q. Zhu. The evaluation of NIR-absorbing porphyrin derivatives as contrast agents in photoacoustic imaging // Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, V. 15, P. 18502-18509.

17 O. Taratula, C. Schumann, M.A. Naleway, A.J. Pang, K.J. Chon, O. Taratula. A Multifunctional Theranostic Platform Based on Phthalocyanine-Loaded Dendrimer for Image-Guided Drug Delivery and Photodynamic Therapy // Mol. Pharm., 2013, V. 10, № 10, P. 3946-3958.

18 A. Galbraith, T. Small, R.A. Barnes, V. Boekelheide. The formation of cycl[3.2.2]azine derivatives via the reaction of pyrrocoline with dimethyl acetylenedicarboxylate // J. Am. Chem. Soc., 1961, V. 83, P. 453^158.

19 V. Boekelheide, K. Fahrenholtz. The formation of pyrrocolines by the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with heterocyclic zwitterions // J. Am. Chem. Soc., 1961, V. 83, P. 458^162.

20 Y. Tominaga, K. Komiya, S. Kataoka, Y. Shigemitsu, T. Hirota, K. Sasaki. Synthesis of a luminescent compound: 8-dimethylaminopyridazino [4,5-a][2.2.3]cyclazine-1,4(2H,3H)-diones // Heterocycles, 1998, V. 48, № 10, P. 1985-1988.

21 Y. Tominaga, Y. Shiroshita, T. Kurokawa, H. Gotou, Y. Matsuda, A.Hosomi. Synthesis of cycl[3.2.2]azine and benzo[g]cycl[3.2.2]azine derivatives by use of the [2+8] cycloaddition reaction of indolizines and dimethyl acetylenedicarboxylate // J. Heterocycl. Chem., 1989, V. 26, P. 477-487.

22 M. Noguchi, N. Tanigawa, S. Kajigaeshi. Preparation of cyclohepta and benzo[ef]cycl[3.2.2]azines // J. Heterocycl. Chem., 1985, V. 22, P. 1049-1053.

23 J.O. Smith, B.K. Mandal. A convenient synthesis of 8-substituted indolizines as precursors to 5-substituted cycl{3.2.2}azine derivatives // J. Heterocyclic Chem., 1997, V. 34, P. 1441-1446.

24 A.S. Joergensen, P. Jacobsen, L.B. Christiansen, P.S. Bury, A. Kanstrup, S.M. Thorpe, S. Bain, L. Naerum, K. Wassermann. Synthesis and pharmacology of a novel pyrrolo[2,l,5-cd]indolizine (NNC 45-0095), a high affinity non-steroidal agonist for the estrogen receptor // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, V. 10, P. 399-402.

25 S. Gogoi, M. Dutta, J. Gogoi, R.C. Boruah. Microwave promoted synthesis of cycl[3.2.2]azines in water via a new three-component reaction // Tetrahedron Lett., 2011, V. 52, P. 813-816.

26 A.G. Kuznetsov, A.A. Bush, E.V. Babaev. Synthesis and reactivity of 5-Br(I)-indolizines and their parallel cross-coupling reactions // Tetrahedron, 2008, V. 64, P. 749-756.

27 II. Kojima, Y. Kinoshita, N. Matsumura, H. Inoue. Reaction of tris(alkylthio) cyclopropenyl cations with 2-pyridilmagnesium bromide as a new route to indolizines // J. Heterocyclic Chem., 1991, V. 28, P. 2059-2060.

28 A.I. Zinin, E.V. Babaev. Unexpected reaction of 6-nitroindolizine with dimethyl acetylenedicarboxylate // Russ. Chem. Bull., 1997, V. 46, P. 609-610.

29 Y. Tominaga, Y. Shiroshita, A. Hosomi. Synthesis of 2-methylthioindolizine-3-carbonitriles using nitro ketene dithioacetal // J. Heterocycl. Chem., 1988, V. 25, P. 1745-1749.

30 K. Matsumoto, T. Uchida, H. Yoshida, M. Toda, A. Kakehi. Cycloaddition of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of [2.2.3]cyclazines and 1:2 adducts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, P. 2437-2441.

31 W. Flitsch, J. Heinrich. 1,2-Dialkoxycarbonylhydrazine derivatives of pyrroles and indolizines. A new synthesis of cycl[3.2.2]azines // Tetrahedron Lett., 1980, V. 21, P. 3673-3676.

32 B.R. Yerxa, H.W. Moore. Synthesis of indolizine-5,8-diones and [3.2.2]cyclazines // Tetrahedron Lett, 1992, V. 33, P. 7811-7814.

33 J. Ни, X. Jiang, T. He, J. Zhou, Y. Ни, H. Hu. Novel synthetic routes to nitrogen-bridged tricyclic derivatives of pyrrolo[2,l,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,l,5-de]quinolizine derived from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, P. 1820-1825.

34 H.E. Галанин, E.B. Кудрик, Г.П. Шапошников. Мезо-арилзамещенные тетрабензопорфирины, синтез и свойства // Изв. АН, Сер. хим., 2008, № 8, С. 1565-1580. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2008, V. 57, № 8, P. 1595-1610]

35 J. Mack, N. Kobayashi. Low symmetry phthalocyanines and their analogues // Chem. Rev., 2011, V. 111, P. 281-321.

36 A.N. Cammidge, I. Chambrier, M.J. Cook, L. Sosa-Vargas. Synthesis and properties of the hybrid phthalocyanine-tetrabenzoporphyrin macrocycles // Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science,

Engineering, Biology and Medicine, Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2012, V. 16, № 75, P. 331-404.

37 J.H. Helberger, A. von Rebay. Über die Einwirkung von Kupfer-1-Cyanid auf o-Halogenacetophenone.il II Liebigs Ann., 1937, Bd. 531, S. 279-287.

38 P.A. Barrett, R.P. Linstead, F.G. Rundall, G.A.P. Tuey. Phthalocyanines and Related Compounds. Part XIX. Tetrabenzporphin, Tetrabenzmonoazaporphin and their Metallic Derivatives // J. Chem. Soc., 1940, P. 1079-1092.

39 C.E. Dent // UK Patent, 1938, GB 494738A.

40 C.E. Dent. Preparation of Phthalocyanine-like Pigments related to the Porphyrins // J. Chem. Soc., 1938, P. 1-6.

41 B. Kaletta, M. Rolf, W. Wolf, R.D. Terrell // German Patent, 1991, DE 3937716A1.

42 R.D. Terrell, S.K. De Meutter, B. Kaletta // European Patent, 1990, EP 0428214A1.

43 P.A. Barrett, R.P. Linstead, G.A.P. Tuey, J.M. Robertson. Phthalocyanines and Related Compounds. Part XV. Tetrabenzotriazaporphyrin: its Preparation from Phthalonitrile and a Proof of its Structure II J. Chem. Soc., 1939, P. 1809-1820.

44 K. Liou, M.J. Ogawa, T.P. Newcomb, G. Quirion, M. Lee, M. Poirier, W.P. Galperin, B.M. Hoffman, J.A. Ibers. Preparation, Characterization, and Low-Temperature Transition of Cu(tatbp)I, a New Porphyrinic Conductor with local Moments Coupled to Itinerant Charge Carriers // Inorg. Chem., 1989, V. 28, № 20, P. 3889-3896.

45 Т.Ф. Качура, B.A. Машенков, K.H. Соловьев, С.Ф. Шкирман. Получение азабензопорфиринов с различным числом мостиковых атомов азота // Beciji АН БССР, Сер. Хим. Нав., 1969, № 1, С. 65-72.

46 W.B. Dandliker, M.L. Hsu II European Patent, 1991, EP 0528991 Bl.

47 W.B. Dandliker, M.L. Hsu II US Patent, 1999, US 5919922.

48 C.C. Leznoff, N.B. McKeown. Preparation of Substituted Tetrabenzotriazaporphyrins and a Tetranaphthotriazaporphyrin: A Route to Mono-meso-substituted Phthalocyanine Analogues // J. Org. Chem., 1990, V. 55, № 7, P. 2186-2190.

49 НЛО. Боровков, А.С. Акопов. Изучение состояния внутрициклических протонов в тетрабензтриазапорфине методом спектроскопии ПМР // Жури, структуры, химии, 1987, Т. 28, № 2, С. 175-177.

50 Ю.Б. Иванова, Ю.И. Чурахина, А.С. Семейкин, Н.Ж. Мамардашвили. Синтез и основные свойства тетра-трет-бутилтетрабензо-5, 10, 15-триазапорфирина // Жури. общ. химии, 2009, Т. 79, № 4, С. 670-675. [ifoss. J. Gen. Chem., 2009, V. 79, № 4, 833-838]

51 В.В. Карасев, В.Б. Шейнин, Б.Д. Березин, В.А. Перфильев. О чистоте триазатетра(трет-бутил)бензопорфирина // Журн. общ. химии, 1991, Т. 61, № 10, С. 2344-2348.

52 В.Н. Копраненков, Е.А. Макарова, С.Н. Дашкевич. Новые изоиндологены в синтезе тетрабензопорфиринов // Химия гетероцикл. соед., 1985, № 10, С. 1372-1377. [Chem. Heterocycl. Сотр., 1985, V. 21, № 10, Р. 1126-1131]

53 Е.А. Макарова, В.Н. Копраненков, В.К. Шевцов, Е.А. Лукьянец. Новый метод синтеза азааналогов тетрабензопорфирина // Химия гетероцикл. соед., 1989, № 10, С. 1385-1390. [Chem. Heterocycl. Сотр., 1989, V. 25, № 10, Р. 1159-1164]

54 Y.H. Tse, A. Goel, M. Ни, А.В.Р. Lever, С.С. Leznoff, J.E. Van Lier. Electrochemistry and Spectroelectrochemistry of substituted tetrabenzotriazaporphyrine // Can. J. Chem., 1993, V. 71, № 5, P. 742-753.

55 H.E. Галанин, E.B. Кудрик, Г.П. Шапошников. Синтез и свойства магниевых комплексов л/езо-фенилзамещенных тетрабензоазапорфиринов // Журн. орган, химии, 2002, Т. 38, № 8, С. 1251-1254. [tfuss. J. Org. Chem., 2002, V. 38, № 8, 1200-1203]

56 H.E. Галанин, E.B. Кудрик, Г.П. Шапошников. Мезо-фенилтетрабензоаза-порфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства // Журн. общ. химии, 2005, Т. 75, № 4, С. 689-693. [Russ. J. Gen. Chem., 2005, V. 75, №4, 651-655]

57 S.M. Borisov, G. Zenkl, I. Klimant. Phosphorescent Platinum(II) and Palladium(II) Complexes with Azatetrabenzoporphyrins - New Red Laser Diode-Compatible

Indicators for Optical Oxygen Sensing // Appl. Mater. Interfaces, 2010, V. 2, № 2, P. 366-374.

58 H.E. Галанин, JI.A. Якубов, E.B. Кудрик, Г.П. Шапошников. Синтез и спектральные свойства мезо-фенилзамещенных тетрабензоазапорфиринов, содержащих трифенилметильные группы // Журн. общ. химии, 2008, Т. 78, №7, С. 1203-1207.

59 Н.Е. Галанин, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников. Синтез и свойства мезо-алкилтетрабензотриазапорфиринов и их цинковых комплексов // Журн. общ. химии, 2004, Т. 74, № 2, С. 315-318.

60 Л.А. Якубов, Н.Е. Галанин, Г.П. Шапошников. Синтез и свойства цинковых комплексов мезо-гексадецилоксизамещенных тетрабензопорфирина и тетрабензоазапорфирина И Журн. орган, химии, 2008, Т. 44, № 5, С. 763-768.

61 V. Bykova, N. Usol'tseva, Е. Kudrik, N. Galanin, G. Shaposhnikov, L. Yakubov. Synthesis and Induction of Mesomorphic Properties of Tetrabenzoporphyrine Derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2008, V. 494, № 1, P. 38-47.

62 Н.Е. Галанин, Г.П. Шапошников. Мезо-октилзамещенные тетрабензоаза-порфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства // Журн. общ. химии, 2007, Т. 77, № 11, С. 1900-1904. [.Russ. J. Gen. Chem., 2007, V. 77, № 11, P. 1951-1954]

63 A.N. Cammidge5 M.J. Cook, D.L. Hughes, F. Nckelson, M. Rahman. A remarkable side- product from the synthesis of an octaalkylphthalocyanine: formation of a tetrabenzotriazaporphyrin // Chem. Commun., 2005, № 7, P. 930-932.

64 S. Khene, A.N. Cammidge, M.J. Cook, T. Nyokong. Electrochemical and photophysical characterization of non- peripherally-octaalkyl substituted dichlorotin(IV) phthalocyanine and tetrabenzotriazaporphyrin compounds // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2007, V. 11, № 10, P. 761-770.

65 A.N. Cammidge, I. Chambrier, M.J. Cook, D.L. Hughes, M. Rahman, L. Sosa-Vargas. Phthalocyanine Analogues: Unexpectedly Facile Acccss to Non-Peripherally Substituted Octaalkyl Tetrabenzotriazaporphyrins,

Tetrabenzodiazaporphyrins, Tetrabenzomonoazaporphyrins and

Tetrabenzoporphyrins // Chem. Eur. J., 2011, V. 17, № 11, P. 3136-3146.

66 J. Mack, L. Sosa-Vargas, S.J. Coles, G.J. Tizzard, I. Chambrier, A.N. Cammidge, M.J. Cook, N. Kobayashi. Synthesis, Characterization, MCD Spectroscopy, and TD-DFT Calculations of Copper Metalated Nonperipherally Substituted Octaoctyl Derivatives of Tetrabenzotriazaporphyrin, eis- and trans-Tetrabenzodiazaporphyrin, Tetrabenzomonoazaporphyrin, and Tetrabenzoporphyrin // Inorg. Chem., 2012, V. 51, №23, P. 12820-12833.

67 A.N. Cammidge, I. Chambrier, M.J. Cook, E.H.G. Langner, M. Rahman, J.C. Swarts. Characterization, liquid crystallinity and spin-coated films of some metalated 1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkyltetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15]triazaporphyrin derivatives II J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, V. 15, № 9-10, P. 890-897.

68 N.Y. Sakkab // European Patent, 1979, EP 0003149A2.

69 О.Г. Хелевина, Б.Д. Березин, O.A. Петров, A.B. Глазунов. Азапорфирины и особенности их координации солями 3d-MeTaruiOB в пиридине ПКоордииац. химия, 1990, Т. 16, № 8, С. 1047-1052.

70 G.E. Renzoni, L.J. Theodore, D.C. Schindele, C.C. Leznoff, B.V. Pepich, K.L. Fearon // WO Patent, 1990, WO 9002747A1.

71 G.E. Renzoni, D.C. Schindele, L.J. Theodore, C.C. Leznoff, K.L. Fearon, B.V. Pepich// US Patent, 1992, US 5135717.

72 J. Silver, K.R. Rickwood, M.T. Ahmet // US Patent, 1994, US 5318912.

73 J. Silver, K.R. Rickwood, M.T. Ahmet // US Patent, 1995, US 5451674.

74 J. Silver, K.R. Rickwood, M.T. Ahmet // WO Patent, 1991, WO 09107658.

75 C.B. Звездина, Н.Ж. Мамардашвили. Реакция металлообмена мезо-триаза-ß-тетра-(4-трет-бутилбензо)порфирината кадмия с солями металлов в диметилсульфоксиде // Коордииац. хгшия, 2011, Т. 37, № 7, С. 495-500. [Metal Exchange Reaction of Cadmium meso-Triaza-ß-tetra-(4-tert-butylbenzo) porphyrinate with Metal Salts in Dimethyl Sulfoxide // Russ. J. Coord. Chem., 2011, T. 37, № 7, P. 495-500]

76 М.О. Бреусова, В.Е. Пушкарев, Л.Г. Томилова. Синтез алкилзамещенных фталоцианинов и триазатетрабензокорролов фосфора // Изв. АН, Сер. Хим., 2007, №7, С. 1403-1407. [Synthesis of alkyl-substituted phosphorus phthalocyanines and triazatetrabenzocorroles // Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2007, V. 56, №7, P. 1456-1460]

77 E.M. Antunes, T. Nyokong. Synthesis and photophysical behavior of axially substituted phthalocyanine, tetrabenzotriazaporphyrin, and triazatetrabenzcorrole phosphorous complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2009, V. 13, № 1, P. 153-160.

78 H. Jäger, В. Kaletta // DE Patent, 1990, DE 3902053A1.

79 K.H. Соловьев, В.А. Машенков, Т.Ф. Качура. Влияние аза-замещения на спектрально-люминесцентные свойства бензопорфиринов // Оптика и спектроскопия, 1969, Т. 27, № 1, С. 50-60.

80 Y. Fu, М. Forman, С.С. Leznoff, А.В.P. Lever. Effect of Stearic Acid on Molecular Orientation in Metal-Free 2,9,16,23-Tetra-tert-butyltetrabenzotriazaporphine Langmuir-Blodgett Films II J. Phys. Chem., 1994, V. 98, № 36, P. 8985-8991.

81 O.M. Куликова, Ю.Б. Иванова, Н.Ж. Мамардашвили. Определение кислотных свойств ди-, три- и тетраазапорфиринов в системе диметилсульфоксид-криптат натрия // Жури. общ. химии, 2011, Т. 81, №3, С. 507-511. [Determination of Acidity of Di-, Tri-, and Tetraazaporphyrins in Dimethyl Sulfoxide-Potassium Cryptate Medium // Russ. J. Gen. Chem., 2011, T. 81, № 3, P. 602-606]

82 И.С. Кирин, П.Н. Москалев, Ю.А. Макашев. Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов // Жури, неоргап. химии, 1965, Т. 10, №8, С. 1951-1953. [Russ. J. Inorg. Chem., 1965, V. 10, №. 8, P. 1065-1066]

83 И.С. Кирин, П.Н. Москалев, Ю.А. Макашев. О новых комплексных соединениях фталоцианина с редкоземельными элементами // Жури, неорган, химии, 1967, Т. 12, № 3, С. 707-712. [ifass. J. Inorg. Chem., 1965, V. 10, №. 8, P. 369-372]

84 П.Н. Москалев. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фтало-цианином и порфиринами // Координац. Химия, 1990, Т. 16, № 2, С. 147-158. [5ок. J. Coord. Chem., 1990, V. 16, №. 2, P. 77-89]

85 D.K.P. Ng, J.Jiang. Sandwich-type heteroleptic phthalocyaninato and porphyrinato metal complexes // Chem. Soc. Rev., 1997, V. 26, № 6, P. 433-442.

86 Б.И. Харисов, M.A. Мендес-Рохас, E.A. Ганич. Традиционные и электрохимические методы синтеза фталоцианинов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворителя // Координац. Химия, 2000, Т. 26, № 5, С. 323-333. [ifass. J. Coord. Chem., 2000, V. 26, №. 5, P. 301-310]

87 B.H. Немыкин, С.В. Волков. Синтез, структура и спектральные свойства смешаннолигандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его аналогов // Координац. Химия, 2000, Т. 26, № 6, С. 465-480. [Russ. J. Coord. Chem., 2000, V. 26, №. 6, P. 436-450]

88 J.W. Buchler, D.K.P. Ng. Metal Tetrapyrrole Double- and Triple-Deckers with Special Emphasis on Porphyrin Systems // The Porphyrin Handbook, Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, V. 3, № 20, P. 245-294.

89 R. Weiss, J. Fischer. Lanthanide Phthalocyanine Complexes // The Porphyrin Handbook, Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2003, V. 16, № 105, P. 171-246.

90 N. Kobayashi. Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds // Coord. Chem. Rev., 2002, V. 227, № 2, P. 129-152.

91 J. Jiang, W. Liu, D.P. Arnold. Sandwich complexes of naphthalocyanine with the rare earth metals // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003, V. 7, № 7, P. 459-473.

92 J. Jiang, K. Kasuga, D.P. Arnold. Sandwich-Type Phthalocyaninato and Porphyrinato Metal Complexes // Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials, Ed. FI.S. Nalwa, Academic Press, New York, 2001, Ch. 2, P. 113-210.

93 J.Jiang, D.K.P. Ng. A Decade Journey in the Chemistry of Sandwich-Type Tetrapyrrolato-Rare Earth Complexes // Acc. Chem. Res., 2009, V. 42, № 1, P. 79-88.

94 Y. Bian, Y. Zhang, Z. Ou, J. Jiang. Chemistry of Sandwich Tetrapyrrole Rare Earth Complexes // Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2011, V. 14, № 64, P. 249-460.

95 T. Fukuda, T. Biyajima, N. Kobayashi. A Discrete Quadruple-Decker Phthalocyanine II J. Am. Chem. Soc., 2010, V. 132, № 18, P. 6278-6279.

96 H. Wang, K. Wang, Y. Bian, J. Jiang, N. Kobayashi. Mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) heterometal complexes with sandwich quadruple-decker molecular structure // Chem. Commun., 2011, V. 47, № 24, P. 6879-6881.

97 H. Wang, K. Qian, K. Wang, Y. Bian, J. Jiang, S. Gao. Sandwich-type tetrakis(phthalocyaninato) dysprosium-cadmium quadruple-decker SMM // Chem. Commun., 2011, V. 47, № 34, P. 9624-9626.

98 T. Fukuda, W. Kuroda, N. Ishikawa. Observation of long-range f-f interactions between two f-electronic systems in quadruple-decker phthalocyanines // Chem. Commun., 2011, V. 47, № 42, P. 11686-11688.

99 H. Wang, N. Kobayashi, J. Jiang. New Sandwich-Type Phthalocyaninato-Metal Quintuple-Decker Complexes // Chem. Eur. J., 2012, V. 18, № 4, P. 1047-1049.

100 II. Wang, T. Liu, K. Wang, C. Duan, J. Jiang. Tetrakis(phthalocyaninato) Rare-Earth-Cadmium-Rare-Earth Quadruple-Decker Sandwich SMMs: Suppression of QTM by Long-Distance f-f Interactions // Chem. Eur. J., 2012, V. 18, №25, P. 7691-7694.

101 T. Fukuda, K. Matsumura, N. Ishikawa. Influence of Intramolecular f-f Interactions on Nuclear Spin Driven Quantum Tunneling of Magnetizations in Quadruple-Decker Phthalocyanine Complexes Containing Two Terbium or Dysprosium Magnetic Centers // J. Phys. Chem. A, 2013, V. 117, № 40, P. 10447-10454.

102 H. Shang, H. Wang, K. Wang, J. Kan, W. Cao, J. Jiang. Sandwich-type tetrakis(phthalocyaninato) rare earth(III)-cadmium(II) quadruple-deckers. The effect of f-electrons // Dalton Trans., 2013, V. 42, № 4, P. 1109-1115.

103 H. Wang, D. Qi, Z. Xie, W. Cao, K. Wang, H. Shang, J. Jiang. A sandwich-type phthalocyaninato metal sextuple-decker complex: synthesis and NLO properties // Chem. Commun., 2013, V. 49, № 9, P. 889-891.

104 T. Basova, I. Jushina, A.G. Gürek, V. Ahsen, A.K. Ray. Use of the electrochromic behaviour of lanthanide phthalocyanine films for nicotinamide adenine dinucleotide detection // J. R. Soc. Interface, 2008, V. 5, № 24, P. 801-806.

105 G. Gümrükfü, M. Üstün Ózgiir, A. Altindal, A.R. Ózkaya, B. Salih, Ó. Bekaroglu. Synthesis and electrochemical, electrical and gas sensing properties of novel mononuclear metal-free, Zn(II), Ni(II), Co(II), Cu(II), Lu(III) and doublc-deckcr Lu(III) phthalocyanines substituted with 2-(2H-l,2,3-benzotriazol-2-yl)-4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)phenoxy // Synth. Met., 2011, V. 161, № 1-2, P. 112-123.

106 M.L. Rodríguez-Méndez, J. Souto, J. de Saja-González, J.A. de Saja. Crown-ether lutetium bisphthalocyanine Langmuir-Blodgctt films as gas sensors // Sens. Actuators B, 1996, V. 31, № 1-2, P. 51-55.

107 Y. Chen, H.-G. Liu, N. Pan, J. Jiang. Langmuir-Blodgett films of substituted bis(naphthalocyaninato) rare earth complexes: structure and interaction with nitrogen dioxide // Thin Solid Films, 2004, V. 460, № 1-2, P. 279-285.

108 N. Kihn£, D. Atilla, A.G. Gürek, Z.Z. Óztiirk, V. Ahsen. Volatile organic compounds sensing properties of tetrakis(alkylthio)-substituted lutetium(III) bisphthalocyanines thin films // Talanta, 2009, V. 80, № 1, P. 263-268.

109 Y. A?ikba§, M. Evyapan, T. Ceyhan, R. Qapan, Ó. Bekaroglu. Characterization and organic vapor sensing properties of Langmuir-Blodgett film using a new three oxygen-linked phthalocyanine incorporating lutetium // Sens. Actuators B, 2009, V. 135, №2, P. 426^129.

110 Y. Chen, M. Bouvet, T. Sizun, Y. Gao, C. Plassard, E. Lesniewska, J. Jiang. Facile approaches to build ordered amphiphilic tris(phthalocyaninato) europium tripledecker complex thin films and their comparative performances in ozone sensing // Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, V. 12, № 39, P. 12851-12861.

111 Y. Chen, M. Bouvet, T. Sizun, G. Barochi, J. Rossignol, E. Lesniewska. Enhanced chemosensing of ammonia based on the novel molecular semiconductor-doped

insulator (MSDI) heterojunctions // Sens. Actuators B, 2011, V. 155, № 1, P. 165-173.

112 M. Kandaz, A.T. Bilgi9li, A. Altindal. Metal ion sensing functional mono and double-decker lanthanide phthalocyanines: Synthesis, characterization and electrical properties // Synth. Met, 2010, V. 160, № 1-2, P. 52-60.

113 N. Gutierrez, M.L. Rodríguez-Méndez, J.A. de Saja. Array of sensors based on lanthanide bisphtahlocyanine Langmuir-Blodgett films for the detection of olive oil aroma // Sens. Actuators B, 2001, V. 77, № 1-2, P. 437^42.

114 A. Arrieta, M.L. Rodriguez-Mendez, J.A. de Saja. Langmuir-Blodgett film and carbon paste electrodes based on phthalocyanines as sensing units for taste // Sens. Actuators B, 2003, V. 95, № 1-3, P. 357-365.

115 V. Parra, A.A. Arrieta, J.A. Fernández-Escudero, H. García, C. Apetrei, M.L. Rodríguez-Méndez, J.A. de Saja. E-tongue based on a hybrid array of voltammetric sensors based on phthalocyanines, perylene derivatives and conducting polymers: Discrimination capability towards red wines elaborated with different varieties of grapes // Sens. Actuators B, 2006, V. 115, № 1, P. 54-61.

116 C. Pal, A.N. Cammidge, M.J. Cook, J.L. Sosa-Sanchez, A.K. Sharma, A.K. Ray. In situ chemichromic studies of interactions between a lutetium bis-octaalkyl-substituted phthalocyanine and selected biological cofactors // J. R. Soc. Interface, 2012, V. 9, №66, P. 183-189.

117 C. Pal, A.K Sharma, A.N. Cammidge, M.J. Cook, A.K. Ray. Octaoctyl Substituted Lutetium Bisphthalocyanine For NADH Biosensing // J. Phys. Chem. B, 2013, V. 117, №48, P. 15033-15040.

118 K. Katoh, T. Komeda, M. Yamashita. Surface morphologies, electronic structures, and Kondo effect of lanthanide(III)-phthalocyanine molecules on Au(l 11) by using STM, STS and FET properties for next generation devices // Dalton Trans., 2010, V. 39, № 20, P. 4708^1723.

119 M. Urdampilleta, N.-V. Nguyen, J.-P. Cleuziou, S. Klyatskaya, M. Ruben, W. Wernsdorfer. Molecular Quantum Spintronics: Supramolecular Spin Valves

Based on Single-Molecule Magnets and Carbon Nanotubes // Int. J. Mol. Sei., 2011, V. 12, № 10, P. 6656-6667.

120 M. Gonidec, R. Biagi, V. Corradini, F. Moro, V. De Renzi, U. del Pennino, D. Summa, L. Muccioli, C. Zannoni, D.B. Amabilino, J. Veciana. Surface Supramolecular Organization of a Terbium(III) Double-Decker Complex on Graphite and its Single Molecule Magnet Behavior // J. Am. Chem. Soc., 2011, V. 133, № 17, P. 6603-6612.

121 Y.-S. Fu, J. Schwöbel, S.-W. Hla, A. Dilullo, G. Hoffmann, S. Klyatskaya, M. Ruben, R. Wiesendanger. Reversible Chiral Switching of Bis(phthalocyaninato) Terbium(IIl) on a Metal Surface // Nano Lett., 2012, V. 12, № 8, P. 3931-3935.

122 Z. Liu, A.A. Yasseri, J.S. Lindsey, D.F. Bocian. Molecular Memories That Survive Silicon Device Processing and Real-World Operation // Science, 2003, V. 302, №5650, P. 1543-1545.

123 L. Wei, K. Padmaja, W.J. Youngblood, A.B. Lysenko, J.S. Lindsey, D.F. Bocian. Diverse Redox-Active Molecules Bearing Identical Thiol-Terminated Tripodal Tethers for Studies of Molecular Information Storage // J. Org. Chem., 2004, V. 69, № 5, P. 1461-1469.

124 K. Padmaja, W.J. Youngblood, L. Wei, D.F. Bocian, J.S. Lindsey. Triple-Decker Sandwich Compounds Bearing Compact Triallyl Tripods for Molecular Information Storage Applications // Inorg. Chem., 2006, V. 45, № 14, P. 5479-5492.

125 S.L. Selektor, A.V. Shokurov, V.V. Arslanov, Yu.G. Gorbunova, K.P. Birin, O.A. Raitman, F. Morote, T. Cohen-Bouhacina, C. Grauby-Heywang, A.Yu. Tsivadze. Orientation-Induced Redox Isomerism in Planar Supramolecular Systems // J. Phys. Chem. C, 2014, V. 118, № 8, P. 4250^1258.

126 B. Simic-Glavaski. Phthalocyanine-Based Molecular Electronic Devices // Phthalocyanines - Properties and Applications, Eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever, VCI-I, New York, 1993, V. 3, Ch. 3, P. 119-165.

127 T. Basova, A.G. Gürek, V. Ahsen, A.K. Ray. Electrical properties of dysprosium phthalocyanine films // Org. Electronics, 2007, V. 8, № 6, P. 784-790.

128 N.B. Chaure, J.L. Sosa-Sanchez, A.N. Cammidge, M.J. Cook, A.K. Ray. Solution processable lutetium phthalocyanine organic field-effect transistors // Org. Electronics, 2010, V. 11, № 3, P. 434-438.

129 H.S. Nalwa, J.S. Shirk. Nonlinear Optical properties of Metallophthalocyanincs // Phthalocyanines - Properties and Applications, Eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever, VCH, New York, 1996, V. 4, Ch. 3, P. 79-181.

130 H.G. Yaghoglu, M. Arslan, Abdurrahmanoglu, H. Ünver, A. Elmali, Ó. Bekaroglu. The nonlinear refraction and nonlinear absorption in 4-(4,6-diaminopyrimidin-2-ylthio) substituted double-decker Lu(III) phthalocyanine // J. Phys. Chem. Solids, 2008, V. 69, № 1, P. 161-167.

131 T. Ceyhan, M.A. Ózdag, B. Salih, M.K. Erbil, A. Elmali, A.R. Ózkaya, Ó. Bekaroglu. Synthesis, Characterization, Nonlinear Absorption and Electrochromic Properties of Double-Decker Octakis(mercaptopropylisobutyl-POSS)phthalocyanin-atolanthanide(III) Complexes // Eur. J. Inorg. Chem., 2008, № 31, P. 4943^1950.

132 W. Huang, H. Xiang, Q. Gong, Y. Huang, C. Huang, J. Jiang. Large and ultrafast third-order optical nonlinearity of heteroleptic triple-decker (phthalocyaninato) (porphyrinato) Sm(III) complexes // Chem. Phys. Lett., 2003, V. 374, № 5-6, P. 639-644.

133 S. Casilli, M. De Luca, C. Apetrei, V. Parra, A.A. Arrieta, L. Valli, J. Jiang, M.L. Rodríguez-Méndez, J.A. De Saja. Langmuir-Blodgett and Langmuir-Schaefer films of homoleptic and heteroleptic phthalocyanine complexes as voltammetric sensors: Applications to the study of antioxidants // Appl. Surf. Sci., 2005, V. 246, № 4, P. 304-312.

134 C. Apetrei, S. Casilli, M. De Luca, L. Valli, J. Jiang, M.L. Rodríguez-Méndez, J.A. De Saja. Spectroelectrochemical characterisation of Langmuir-Schaefer films of heteroleptic phthalocyanine complexes. Potential applications // Coll. Surf. A, 2006, V. 284—285, P. 574-582.

135 N. Sheng, P. Zhu, C. Ma, J. Jiang. The synthesis, spectroscopy, electrochemistry and photophysical properties of novel, sandwich europium(III) complexes with a

porphyrin ligand bearing four pyrenyl groups in meso-positions // Dyes Plgm., 2009, V. 81, №2, P. 91-96.

136 S. Dong, X. Zhang, Y. Zhou, J. Jiang, Y. Bian. Perylene diimide-appended mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium(lll) double-decker complex: Synthesis, spectroscopy and electrochemical properties // Dyes Pigm., 2011, V. 91, №2, P. 99-104.

137 Y. Li, Y. Bian, M. Yan, P.S. Thapaliya, D. Johns, X. Yan, D. Galipeau, J. Jiang. Mixed (porphyrinato)(phthalocyaninato) rare-earth(III) double-decker complexes for broadband light harvesting organic solar cells // J. Mater. Chem., 2011, V. 21, P. 11131-11141.

138 T. Fukuda, K. Hata, N. Ishikawa. Observation of Exceptionally Low-Lying it—it* Excitcd States in Oxidized Forms of Quadruple-Decker Phthalocyanine Complexes II J. Am. Chem. Soc., 2012, V. 134, № 36, P. 14698-14701.

139 L. Chen, R. Hu, J. Xu, S. Wang, X. Li, S. Li, G. Yang. Third-order nonlinear optical properties of a series of porphyrin-appended europium(III) bis(phthalocyaninato) complexes // Spectrochim. Acta A, 2013, V. 105, P. 577-581.

140 J. Lu, P. Ma, X. Zhang, J. Jiang. Sandwich-type (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium triple-decker nanotubes. Effects of the phthalocyanine peripheral substituents on the molecular packing // Dalton Trans., 2011, V. 40, №48, P. 12895-12900.

141 X. Zhang, Q. Wang, L. Wu, W. Lv, J. Lu, Y. Bian, J. Jiang. Organic Nanostructures with Controllable Morphology Fabricated from Mixed (Phthalocyaninato) (porphyrinato) Europium Double-Decker Complexes // J. Phys. Chem. B, 2010, V. 114, № 3, P. 1233-1240.

142 S. Klyatskaya, J.R.G. Mascaras, L. Bogani, F. Hennrich, M. Kappes, W. Wernsdorfer, M. Ruben. Anchoring of Rare-Earth-Based Single-Molecule Magnets on Single-Walled Carbon Nanotubes // J. Am. Chem. Soc., 2009, V. 131, №42, P. 15143-15151.

143 К. Kasuga, S. Takahashi, К. Tsukahara, Т. Ohno. Photoreduction of Methylviologen Catalyzed by Phthalocyanine Complexes of Yttrium(III) and Lanthanoid(III) Metals // Inorg. Chem., 1990, V. 29, № 2, P. 354-356.

144 K. Kasuga, M. Ando, H. Morimoto. The Radical Formation of Diphthalocyanine Complexes of Lanthanum(III), Neodymium(III) and Yttrium(IIl) with p-Benzoquinone // Inorg. Chim. Acta, 1986, V. 112, № 1, P. 99-101.

145 A.G. MacKay, J.F. Boas, G.J. Troup. Preparation and properties of some rare earth phthalocyanines // Aust. J. Chem., 1974, V. 27, № 5, P. 955-964.

146 E.O. Толкачева, A.IO. Цивадзе, Ш.Г. Битиев, Ю.Г. Горбунова, В.И. Жилов, В.В. Минин. Темплатный синтез тетракраунзамещенных фталоцианинов лютеция в расплаве и их спектроскопическое исследование // Журн. неорган, химии, 1995, Т. 40, № 6, С. 984-989.

147 Е.Е. Колесникова, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, Р.П. Смирнов. Синтез и спектральные характеристики комплексов некоторых лантаноидов с замещенными фталоцианинами // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1990, Т. 33, № 6, С. 22-26.

148 В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, Р.П. Смирнов. Замещенные моно- и дифталоцианиновые комплексы иттрия и эрбия. Синтез, спектры и термическая устойчивость // Коорд. Химия, 1994, Т. 20, № 11, С. 866-869.

149 С.Д. Колнин, А.В. Постников, С.В. Королева, Е.Н. Лебедева, Е.Р. Милаева. Синтез монофталоцианинов редкоземельных элементов, содержащих фтрагменты пространственно-затрудненных фенолов // Изв. АН, Сер. хим., 1994, № 12, С. 2249-2250.

150 Е.Р. Милаева, С.Д. Колнин, B.C. Петросян. Смешанные дифталоцианины редкоземельных элементов, содержащие пространственно-затрудненные заместители, и их окислительно-восстановительные свойства // Вести. Моск. Ун-та. Сер. 2, Химия, 1997, Т. 38, № 5, С. 350-353.

151 A. De Cian, М. Moussavi, J. Fischer, R. Weiss. Synthesis, Structure, and Spectroscopic and Magnetic Properties of Lutetium(III) Phthalocyanine Derivatives:

LuPc2-CH2C12 and [LuPc(0Ac)(H20)2]-H20-2CH30M // Inorg. Chem., 1985, V. 24, №20, P. 3162-3167.

152 L.G. Tomilova, A.V. Ivanov, I.V. Kostyuchenko, E.V. Shulishov, O.M. Nefedov. Synthesis of metal phthalocyanines with cyclopropyl substituents // Mendeleev Commun., 2002, V. 12, №4, P. 149-151.

153 A.B. Иванов, П.А. Свинарева, И.В. Жуков, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Новые фталоцианиновые комплексы на основе 4,5-изопропилидендиокси-фталонитрила // Изв. АН, Сер. хгш., 2003, № 7, С. 1479-1483.

154 N. Jiazan, S. Feng, L. Zhenxiang, Y. Shaoming. Synthesis and characterization of rare-earth monophthalocyanine complexes // Inorg. Chim. Acta, 1987, V. 139, № 1-2, P. 165-168.

155 Y. Liu, K. Shigehara, A. Yamada. Preparation of Bis(phthalocyaninato)lutetium with Various Substituents and Their Electrochemical Properties // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, V. 65, № 1, P. 250-257.

156 B.H. Немыкин, Н.Б. Субботин, H.A. Костромина, C.B. Волков. Синтез и свойства некоторых 1,2-нафталоцианинов РЗЭ // Укр. Хим. Журн., 1995, Т. 61, № 5, С. 3-7.

157 В.П. Кулинич, С.И. Васильев, Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, О.А. Дорошина, Р.П. Смирнов. Синтез и исследование экстракомплексов октафенилтетраазапорфирина// Коорд. Химия, 1997, Т. 23, № 10, С. 785-788.

158 Н.Б. Субботин, Л.Г. Томилова, Н.А. Костромина, Е.А. Лукьянец. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов П Журн. общ. химии, 1986, Т. 56, № 2, С. 397-400.

159 Л.Г. Томилова. Замещенные моно- и дифталоцианины d- и ¿элементов: получение, спектрально-электрохимические свойства и перспективы практического применения // Дис. докт. хгш. наук, 1995, Москва, НИОПиК, 350 С.

160 В.Н. Немыкин, А.Ю. Цивадзе, Н.Б. Субботин, II.A. Костромина, С.В. Волков. Синтез и спектры смешаннолигандных монофталоцианиновых комплексов

редкоземельных элементов с бидентатными кислородсодержащими лигандами // Коорд. Химия, 1996, Т. 22, № 4, С. 315-320.

161 Л. А. Лапкина, В.Е. Ларченко, Е.О. Толкачева, К.И. Попов, Н.Ю. Константинов, В.М. Носова, АЛО. Цивадзе. Тетракраунзамещенные монофталоцианинаты лютеция(Ш) // Жури, неорган, химии, 1998, Т. 43, № 6, С. 987-995.

162 A.G. Martynov, Yu.G. Gorbunova. Heteroleptic phthalocyaninato-[tetra(15-crown-5)phthalocyaninato] lanthanides(III) double-deckers: Synthesis and cation-induced supramolecular dimerization // Inorg. Chim. Acta, 2007, V. 360, № 1, P. 122-130.

163 V.N. Nemykin, V.Y. Chernii, S.V. Volkov. Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide-phthalocyanine cation radical complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, № 18, P. 2995-2999.

164 S. Bo, D. Tang, X. Liu, Z. Zhen. Synthesis, spectroscopic properties and electrochemistry of (2,9,16,23-tetrasubstituted phthalocyaninato) erbium complexes // Dyes Pigm., 2008, V. 76, № 1, P. 35-40.

165 H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori. Preparation of new phthalocyanine complexes of some rare earth elements // Chem. Lett., 1982, V. 11, № 6, P. 801-804.

166 H. Sugimoto, T. Higashi, A. Maeda, Y. Hirai, J. Teraoka, M. Mori, H. Masuda, T. Taga. Mixed-ligand rare earth complexes of phthalocyanine and P-diketones // J. Less Common Met, 1985, V. 112, № 1-2, P. 387-392.

167 A. Iwasse, K. Tanaka. Synthesis and electrochemistry of acetylacetonato-lanthanide(III) phthalocyanines // Electrochim. Acta, 1990, V. 35, № 11-12, P. 1707-1712.

168 H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori. Preparation and characterization of some rare earth complexes of phthalocyanine radical // Chem. Lett., 1983, V. 12, № 8, P. 1167-1170.

169 B.II. Немыкин, Т.И. Миронюк, В.Я. Зуб, С.В. Волков. Хемиохромизм смешаннолигандных фталоцианиновых комплексов лантанидов, содержащих фталоцианиновый катион-радикал // Укр. Хим. Журн., 1998, Т. 64, № 10, С. 75-79.

170 R. Guilard, A. Dormond, M. Belkalem, J.E. Anderson, Y.H. Liu, K.M. Kadish. First Example of 1:1 Actinide-Phthalocyanine Complexes: Synthesis, Electrochemical, and Spectral Characterization of Bis(diketonato)thorium(IV) and -uranium(IV) Phthalocyanines // Inorg. Chem., 1987, V. 26, № 9, P. 1410-1414.

171 I I. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori. Stable free radicals of phthalocyanine // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, № 11, P. 622-623.

172 II. Sugimoto, T. Higashi, A. Maeda, M. Mori, H. Masuda, T. Taga. Preparation and A'-ray crystal structure (for Ln = Sm) of (p-phthalocyaninato)bis[di(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionato)Lnni] (Ln = Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, and Y) II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, № 21, P. 1234-1235.

173 N. Kobayashi, J. Rizhen, S. Nakajima, T. Osa, H. Ilino. Spectroscopy and Electrochemistry of a Monomer and Sandwich Dimer of Lutetium Tetra-tert-Butylpyrazinoporphyrazine // Chem. Lett., 1993, V. 22, № 1, P. 185-188.

174 B.II. Немыкин, H.A. Костромина, С.В. Волков. Синтез и спектроскопические характеристики некоторых смешаннолпгандных комплексов лютеция с октафенилтетразапорфирином // Укр. Хгш. Журн., 1997, Т. 63, № 7, С. 3-6.

175 F. Guyon, A. Pondaven, J.-M. Kerbaol, М. L'Her. From the Single- to the TripleDecker Sandwich. Effect of Stacking on the Redox and UV-Visible Spectroscopic Properties of Lutetium(III) 1,2-Naphthalocyanine Complexes // Inorg. Chem., 1998, V. 37, № 3, P. 569-576.

176 V.M. Negrimovskii, M. Bouvet, E.A. Luk'yanets, J. Simon. Towards chiral 1,2-naphthalocyanines: synthesis of the pure geometrical isomers of the magnesium and lutetium complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, V. 4, № 3, P. 248-255.

177 B.H. Немыкин, H.A. Костромина, Н.Б. Субботин, C.B. Волков. Синтез и физико-химические свойства высокорастворимых тетра-трет-бутил-2,3-нафталоцианиновых комплексов лантанидов // Изв. АН, Сер. хгш., 1996, № 1, С.99-102.

178 В.Н. Немыкин, Н.Б. Субботин, Н.А. Костромина, С.В. Волков, Е.А. Лукьянец.

Синтез и свойства несимметричных динафтодибензопорфиразиновых

353

комплексов с симметрией лиганда D2h II Жури, неорган, химии, 1995, Т. 40, №7, С. 1183-1188.

179 W.-K. Wong, L. Zhang, W.-T. Wong, F. Xue, T.C.W. Mak. Synthesis and crystal structures of cationic lanthanide(III) monoporphyrinate complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, № 4, P. 615-622.

180 W.-K. Wong, L. Zhang, F. Xue, T.C.W. Mak. Synthesis, characterization and crystal structures of neutral mono- and di-nuclear lanthanide(III) porphyrinate complexes II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, № 17, P. 3053-3062.

181 J. Jiang, L. Wei, P. Gao, Z. Gu, K. Machida, G. Adachi. The preparation and characterization of monomeric lanthanide tetraphenylporphyrin crystals, [Ln(tpp)acac-3TCB-8H20] (Ln = Gd, Sm) // J. Alloys Compounds, 1995, V. 225, № 1-2, P. 363-366.

182 J. Jiang, K. Machida, E. Yamamoto, G. Adachi. Synthesis and Spectroscopic properties of Water-Soluble Cerium(III) or Praseodymium(III) Mono[tetra(4-pyridyl)-porphyrinate] and Cerium(IV) Bis[tetra(4-pyridyl)-porphyrinate] // Chem. Lett., 1991, V. 20, № 11, P. 2035-2038.

183 W.-K. Wong, A. Hou, J. Guo, H. He, L. Zhang, W.-Y. Wong, K.-F. Li, K.-W. Cheah, F. Xue, T.C.W. Mak. Synthesis, structure and near-infrared luminescence of neutral 3d-4f bi-metallic monoporphyrinate complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, № 20, P. 3092-3098.

184 T.J. Foley, B.S. Harrison, A.S. Knefely, K.A. Abboud, J.R. Reynolds, K.S. Schanze, J.M. Boncella. Facile Preparation and Photophysics of Near-Infrared Luminescent Lanthanide(III) Monoporphyrinate Complexes // Inorg. Chem., 2003, V. 42, № 16, P. 5023-5032.

185 F.-L. Jiang, W.-K. Wong, X.-J. Zhu, G.-J. Zhou, W.-Y. Wong, P.-L. Wu, H.-L. Tam, K.-W. Cheah, C. Ye, Y. Liu. Synthesis, Characterization, and Photophysical Properties of Some Heterodimetallic Bisporphyrins of Ytterbium and Transition Metals - Enhancement and Lifetime Extension of Yb Emission by Transition-Metal Porphyrin Sensitization // Eur. J. Inorg. Chem., 2007, № 21, P. 3365-3374.

186 X.-J. Zhu, P. Wang, H.W.C. Leung, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, D.W.J. Kwong. Synthesis, Characterization, and DNA-Binding and -Photocleavage Properties of Water-Soluble Lanthanide Porphyrinate Complexes // Chem. Eur. J., 2011, V. 17, №25, P. 7041-7052.

187 X.-J. Zhu, F.-L. Jiang, C.-T. Poon, W.-K. Wong, W.-Y. Wong. Synthesis, Structure and Spectroscopic Properties of Lanthanide Complexes ofN-Confused Porphyrins // Eur. J. Inorg. Chem., 2008, № 20, P. 3151-3162.

188 H. Ke, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, H.-L. Tarn, C.-T. Poon, F. Jiang. Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of Novel (Monophthalocyaninato)lanthanide Complexes Stabilized by an Organometallic Tripodal Ligand // Eur. J. Inorg. Chem., 2009, № 9, P. 1243-1247.

189 F. Gao, M.-X. Yao, Y.-Y. Li, Y.-Z. Li, Y. Song, J.-L. Zuo. Syntheses, Structures, and Magnetic Properties of seven-coordinate Lanthanide Porphyrinate or Phthalocyaninate Complexes with Klaui's Tripodal Ligand // Inorg. Chem., 2013, V. 52, № 11, P. 6407-6416.

190 H. Wang, W. Cao, T. Liu, C. Duan, J. Jiang. Synthesis, Structure, and Single-Molecule Magnetic Properties of Rare-Earth Sandwich Complexes with Mixed Phthalocyanine and Schiff Base Ligands // Chem. Eur. J., 2013, V. 19, №7, P. 2266-2270.

191 Q. Ma, X. Feng, W. Cao, H. Wang, J. Jiang. Mixed (phthalocyanine)(Schiff-base) terbium(III)-alkali metal(I)/zinc(II) complexes: synthesis, structures, and spectroscopic properties // Cryst. Eng. Commun., 2013, V. 15, №47, P. 10383— 10388.

192 F. Gao, Y.-Y. Li, C.-M. Liu, Y.-Z. Li, J.-L. Zuo. A sandwich-type triple-decker lanthanide complex with mixed phthalocyanine and Schiff base ligands // Dalton Trans., 2013, V. 42, № 31, P. 11043-11046.

193 H. Wang, C. Liu, T. Liu, S. Zeng, W. Cao, Q. Ma, C. Duan, J. Dou, J. Jiang. Mixed (phthalocyaninato)(Schiff-base) di-dysprosium sandwich complexes. Effect of magnetic coupling on the SMM behavior // Dalton Trans., 2013, V. 42, № 43, P. 15355-15360.

194 Ya.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, L.G. Tomilova, M.O. Breusova, T.V. Magdesieva, Yu.N. Bubnov, R. Krämer. First hybrid oximehydrazonate phthalocyaninoclathrochelates: The synthesis and properties of lutetium phthalocyanine-capped cage iron(II) complexes // Polyhedron, 2007, V. 26, № 12, P. 2733-2740.

195 Ya.Z. Voloshin, O.A. Varzatskii, S.V. Korobko, V.Y. Chernii, S.V. Volkov, L.A. Tomachynski, V.l. Pehn'o, M.Yu. Antipin, Z.A. Starikova. Ditopic Macrocyclic Complexes: Synthesis of Hybrid Phthalocyaninoclathrochelates // Inorg. Chem., 2005, V. 44, № 4, P. 822-824.

196 L.A. Tomachynski, V.Ya. Chernii, S.V. Volkov. Synthesis and spectral characterization of bis(ß-diketonato)zirconium(IV) and -hafnium(IV) phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, V. 6, № 2, P. 114-121.

197 K. Schweiger, II. Hückstädt, H. Homborg. Darstellung und Eigenschaften von Phthalocyaninato(2-)indaten(III) mit einzähnigen Acido-Liganden; Kristallstruktur von Tetra(n-butyl)ammonium-ci5-difluoro-Phthalocyaninato(2-)indat(III)-Hydrat // Z. Anorg. Allg. Chem., 1998, Bd. 624, № 1, S. 44-50.

198 M. Hanack, H. Heckmann. Soluble Chloro- and Aryl(phthalocyaninato)indium(III) Complexes: Synthesis and Characterization II Eur. J. Inorg. Chem., 1998, № 3, P. 367-373.

199 M. Plater, A. Jeremiah, G. Bourhill. Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, № 1, P. 91-96.

200 S. Misumi, K. Kasuga. Synthesis and Properties of Phthalocyanines Lanthanide(III) Complexes // Nippon Kagaku Zasshi, 1971, V. 92, № 4, P. 335-338.

201 C. Ciarisse, M.T. Riou. Synthesis and Characterization of some Lanthanide Phthalocyanines // Inorg. Chim. Acta, 1987, V. 130, № 1, P. 139-144.

202 K.L. Trojan, J.L. Kendall, K.D. Kepler, W.E. Hatfield. Strong exchange coupling between the lanthanide ions and the phthalocyaninato ligand radical in bis(phthalocyaninato) lanthanide sandwich compounds // Inorg. Chim. Acta, 1992, V. 198-200, P. 795-804.

203 Л.Г. Томилова, Е.В. Черных, Н.Т. Иоффе, Е.А. Лукьянец. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов редкоземельных элементов // Жури. общ. химии, 1983, Т. 53, № 11, С. 2594-2601.

204 D. Battisti, L. Tomilova, R. Aroca. Spectroscopic Characterization of Rare-Earth Octa-te/t-butylbisphthalocyanine Complexes // Chem. Mater., 1992, V. 4, № 6, P. 1323-1328.

205 Л.Г. Томилова, Е.В. Черных, В.И. Гаврилов, И.В. Шелепин, В.М. Деркачева, Е.А. Лукьянец. Синтез, спектральные и электрохимические свойства замещенных дифталоцианинов лютеция // Жури. общ. химии, 1982, Т. 52, № 11, С. 2606-2611.

206 Л.Г. Томилова, Е.В. Черных, Т.Б. Николаева, В.В. Зеленцов, Е.А. Лукьянец. Дифталоцианин четырехвалентного церия // Журн. общ. химии, 1984, Т. 54, №7, С. 1678-1679.

207 Л.Г. Томилова, К.М. Дюмаев, О.П. Ткаченко. Строение синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим., 1995, № 3, С.425-430.

208 М.А. Ovseevich, L.G. Tomilova, E.G. Kogan, N.S. Zefirov. The first synthesis of methyl- and methoxy-substituted metal(III) diphthalocyanines // Mendeleev Commun., 1998, V. 8, № 5, p. 186-187.

209 R. Slota, G. Dyrda, M. Hofer, G. Mele, E. Bloise, R. del Sole. Novel Lipophilic Lanthanide Bis-Phthalocyanines Functionalized by Pentadecylphenoxy Groups: Synthesis, Characterization and UV-Photostability // Molecules, 2012, V. 17, №9, P.10738-10753.

210 Л.А. Лапкина, E. Нисканен, X. Ренккомяки, B.E. Ларченко, E.O. Толкачева, К.И. Попов, А.Ю. Цивадзе. Дифталоцианинаты редкоземельных элементов с ковалентно связанными лигандами // Коордииац. химия, 1998, Т. 24, № 8, С. 639-640.

211 С. Ercolani, A.M. Paoletti, G. Pennesi, G. Rossi, A. Chiesi-Villa, С. Rizzoli. Two

phthalocyanine units 'stapled' by carbon-carbon a bonds in a new sandwich-type

357

molecule: {5,5';19,19'-bi[phthalocyaninato(2-)]} titanium(IV). Synthesis, X-ray crystal structure, and properties // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, № 6, P. 1971-1977.

212 M. Pia Donzello, C. Ercolani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli. One Step Forward to "Stapled" Bis(phthalocyanine) Metal Complexes: Synthesis, Characterization, and Redox Properties of Bis(phthalocyaninato)niobium(IV). X-ray Crystal Structure of the Monoelectronically Oxidized Species [Pc2Nb](I3)(I2)o.5(ClNP)3.5-(ClNP = 1-Chloronaphthalene) // Inorg. Chem., 1998, V. 37, № 6, P. 1347-1351.

213 Л.Г. Томилова, E.B. Черных, E.A. Лукьянец. Синтез синих форм дифтало-цианинов редкоземельных элементов //Жури. общ. химии, 1985, Т. 55, №11, С. 2631.

214 Л.Г. Томилова, Е.В. Черных, Е.А. Лукьянец. Фталоцианины и родственные соединения. XXXI. Спектрально-электрохимическое исследование синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии, 1987, Т. 57, № 10, С. 2368-2375.

215 Н. Konami, М. Hatano, A. Tajiri. An analysis of paramagnetic shifts in proton NMR spectra of non-radical lanthanide(III)-phthalocyanine sandwich complexes // Chem. Phys. Lett., 1989, V. 160, № 2, P. 163-167.

216 N. Koike, H. Uekusa, Y. Ohashi, C. Harnoode, F. Kitamura, T. Ohsaka, K. Tokuda. Relationship between the Skew Angle and Interplanar Distance in Four Bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) Tetrabutylammonium Salts ([NBu"4][LnmPc2]; Ln = Nd, Gd, Ho, Lu) // Inorg. Chem., 1996, V. 35, № 20, P. 5798-5804.

217 M. Safarpour Haghighi, H. Homborg. Darstellung und Eigenschaften von Bis(phthalocyaninato)lanthanaten und -ceraten // Z. Naturforsch., 1991, Bd. 46b, S. 1641-1649.

218 M. Safarpour Haghighi, H. Homborg. Spektroskopische Eigenschaften von Di(phthalocyaninato)metallaten(III) der Seltenen Erden. Teil 1: Elektronische Absorptionsspektren und Schwingungsspektren // Z. Anorg. Allg. Chem., 1994, Bd. 620, № 7, S. 1278-1284.

219 К. Kasuga, И. Morimoto, М. Ando. Photoinduced Radical Formation of Bis(phthalocyaninato)lanthanoid(III) in a Solvent Mixture of Dichloromethane and Acctonitrile // Inorg. Chem., 1986, V. 25, № 14, P. 2478-2479.

220 J. Janczak, R. Kubiak, A. Jezierski. Mixed-Valence, Disordered Structures and Characterization of Iodine-Doped Phthalocyanines [YbPc2]I2 and [(AsPc)(Pc)]I2 // Inorg. Chem., 1999, V. 38, № 9, P. 2043-2049.

221 J. Janczak, Y.M. Idemori. Synthesis, characterization and structural investigations of iodine-doped indium(III) and zirconium(IV) diphthalocyanines: [InPc2]I2 and [ZrPc2]I2 // Inorg. Chim. Acta, 2001, V. 325, № 1-2, P. 85-93.

222 Л.Г. Томилова, H.A. Овчинникова, Е.А. Лукьянец. Фталоцианины и родственные соединения. XXIX. Спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов гафния и циркония // Журн. общ. химии, 1987, Т. 57, №9, С. 2100-2104.

223 Н.А. Овчинникова, Л.Г. Томилова, Н.Б. Серегина, В.В. Минин, Г.М. Ларин, Е.А. Лукьянец. Фталоцианины и родственные соединения. XXXIV. Синтез и свойства окта-шреш-бутилдифталоцианинов циркония и гафния // Журн. общ. химии, 1992, Т. 62, № 7, С. 1631-1639.

224 E.G. Kogan, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Synthesis of mono- and bisphthalocyanine complexes using microwave irradiation // Mendeleev Commun., 2002, V. 12, №2, P. 54-55.

225 J. Jiang, R.C.W. Liu, T.C.W. Mak, T.W.D. Chan, D.K.P. Ng. Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis(phthalocyaninato)-lanthanide(IIl) complexes // Polyhedron, 1997, V. 16, № 3, P. 515-520.

226 J. Jiang, J. Xie, M.T.M. Choi, Y. Yan, S. Sun, D.K.P. Ng. Double-deckcr Yttrium(III) complexes with phthalocyaninato and porphyrinato ligands // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, V. 3, № 4, P. 322-328.

227 И.П. Калашникова, И.В. Жуков, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез и спектрально-электрохимические исследования гексадекапропилокси-замещенных дифталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим., 2003, № 8, С. 1621-1626.

228 K. Binnemans, J. Sleven, S. De Feyter, F.C. De Schryver, B. Donnio, D. Guillon. Structure and Mesomorphic Behavior of Alkoxy-Substituted Bis(phthalocyaninato)-lanthanide(III) Complexes // Chem. Mater., 2003, V. 15, № 20, P. 3930-3938.

229 W. Liu, J. Jiang, D. Du, D.P. Arnold. Synthesis and Spectroscopic Properties of Homoleptic Bis[octakis(octyloxy)phthalocyaninato] Rare Earth(III) Sandwich Complexes // Aust. J. Chem., 2000, V. 53, P. 131-135.

230 J. Sleven, C. Gorller-Walrand, K. Binnemans. Synthesis, spectral and mesomorphic properties of octa-alkoxy substituted phthalocyanine ligands and lanthanide complexes // Mater. Sci. Eng. C, 2001, V. 18, № 1-2, P. 229-238.

231 F. Maeda, K. Hatsusaka, K. Ohta, M. Kimura. Discotic liquid crystals of transition metal complexes. Part 35. Establishment of a unique mesophase in bis(octaalkoxyphthalocyaninato)lutetium(III) complexes // J. Mater. Chem., 2003, V. 13, №2, P. 243-251.

232 Z. Belarbi, C. Sirlin, J. Simon, J.-J. Andre. Electrical and Magnetic Properties of Liquid Crystalline Molecular Materials: Lithium and Lutetium Phthalocyanine Derivatives // J. Phys. Chem., 1989, V. 93, № 24, P. 8105-8110.

233 Y. Bian, J. Jiang, Y. Tao, M.T.M. Choi, R. Li, A.C.H. Ng, P. Zhu, N. Pan, X. Sun, D.P. Arnold, Z.-Y. Zhou, H.-W. Li, T.C.W. Mak, D.K.P. Ng. Tuninig the Valence of the Cerium Center in (Na)phthalocyaninato and Porphyrinato Cerium Double-Deckers by Changing the Nature of the Tetrapyrrole Ligands // J. Am. Chem. Soc., 2003, V. 125, № 40, P. 12257-12267.

234 O. Bekaroglu. Synthesis of phthalocyanines and related compounds // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, V. 4, № 5, P. 465-473.

235 T. Toupance, V. Ahsen, J. Simon. Ionoelectronics. Cation-Induced Nonlinear Complexation: Crown Ether- and Poly(ethylene oxide)-Substituted Lutetium Bisphthalocyanines II J. Am. Chem. Soc., 1994, V. 116, № 12, P. 5352-5361.

236 T. Toupance, P. Bassoul, L. Mineau, J. Simon. Poly(oxyethylene)-Substituted Copper and Lutetium Phthalocyanines // J. Phys. Chem., 1996, V. 100, № 28, P. 11704-11710.

237 R. Li, P. Ma, S. Dong, X. Zhang, Y. Chen, X. Li, J. Jiang. Synthesis, Characterization, and OFET Properties of Amphiphilic Heteroleptic Tris(phthalocyaninato) Europium(III) Complexes with Hydrophilic Poly(oxyethylene) Substituents // Inorg. Chem., 2007, V. 46, №26, P. 1 139711404.

238 K. Hatsusaka, M. Kimura, K. Ohta. Discotic liquid crystals of transition metal complexes 33: spontaneous uniform homeotropic alignment and unique mesophase transition behavior of bis[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(3,4-dialkoxyphenoxy) phthalocyaninato]lutetium(III) complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, V. 76, №4, P. 781-787.

239 И.П. Калашникова, И.В. Жуков, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез и спектрально-электрохимические характеристики гексадекабензилокси-фталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим., 2005, № 9, С. 2031-2035.

240 К. Ban, К. Nishizawa, К. Ohta, A.M. Van de Craats, J.M. Warman, I. Yamamoto, H. Shirai. Discotic liquid crystals of transition metal complexes 29: mesomorphism and charge transport properties of alkylthio-substituted phthalocyanine rare-earth metal sandwich complexes И J. Mater. Chem., 2001, V. 11, № 2, P. 321-331.

241 A.G. Giirek, T. Basova, D. Lineau, C. Lebrun, E. Kol'tsov, A.K. Hassan, V. Ahsen. Synthesis, Structure, and Spectroscopic and Magnetic Properties of Mesomorphic Octakis(hcxylthio)-Substituted Phthalocyanine Rare-Earth Metal Sandwich Complexes // Inorg. Chem., 2006, V. 45, № 4, P. 1667-1676.

242 D. Atilla, N. Kilin?, F. Yuksel, A.G. Giirek, Z.Z. Oztiirk, V. Ahsen. Synthesis, characterization, mesomorphic and electrical properties of tetrakis(alkylthio)-substituted lutetium(III) bisphthalocyanines // Synth. Met., 2009, V. 159, № 1-2, P. 13-21.

243 K.M. Kadish, T. Nakanishi, A. Giirek, V. Ahsen, I. Yilmaz. Electrochemistry of a Double-Decker Lutetium(III) Phthalocyanine in Aqueous Media. The first evidence for Five Reductions // J. Phys. Chem. B, 2001, V. 105, № 40, P. 9817-9821.

244 G. Lu, M. Bai, R. Li, X. Zhang, С. Ma, P.-C. Lo, D.K.P. Ng, J. Jiang. Lanthanide(III) Double-Decker Complexes with Octaphenoxy- or Octathiophcnoxyphthalocyaninato Ligands - Revealing the Electron-Withdrawing Nature of the Phenoxy and Thiophenoxy Groups in the Double-Decker Complexes // Eur. J. Inorg. Chem., 2006, № 18, P. 3703-3709.

245 И.П. Калашникова, И.В. Жуков, Т.В. Магдесиева, К.П. Бутин, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез, спектральные и электрохимические свойства гексадекаметилзамещенных дифталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хгш., 2001, № 7, С. 1238-1241.

246 Т. Yonekura, Т. Ohsaka, F. Kitamura, К. Tokuda. Synthesis and electrochemical properties of bis(octacyanophthalocyaninato)neodymium(III) complex // J. Porphyrins Ph ih a lo cya n in es, 2005, V. 9, № 1, P. 54-58.

247 A. Yazici, N. Unu§, A. Altindal, B. Salih, O. Bekaroglu. Phthalocyanine with a giant dielectric constant // Dalton Trans., 2012, V. 41, № 13, P. 3773-3779.

248 H. Zhou, K. Wang, D. Qi, J. Jiang. Chiral bis(phthalocyaninato) yttrium double-decker complexes. Synthesis, structure, spectroscopy, and electrochemistry // Dalton Trans., 2014, V. 43, № 4, P. 1699-1705.

249 М.Г. Гальперн, Т.Д. Талисманова, Л.Г. Томилова, Е.А. Лукьянец. Фталоцианины и родственные соединения. XXV. Тетра-5-бром-тетра-7-т/?еш-бутил-2,3-нафталоцианины // Жури. общ. химии, 1985, Т. 55, № 5, С.1099-1106.

250 J. Jiang, W. Liu, K.-W. Poon, D. Du, D.P. Arnold, D.K.P. Ng. Synthesis, Spectroscopic, and Electrochemical Properties of Rare Earth Double-Deckers with Tetra(7er/-butyl)-2,3-naphthalocyaninato Ligands // Eur. J. Inorg. Chem., 2000, № 1, P. 205-209.

251 T. Nyokong, F. Furuya, N. Kobayashi, D. Du, W. Liu, J. Jiang. Comparative Spectroscopic and Electrochemical Properties of Bis(octakis(dodecylthio) naphthalocyaninato)europium(III) and Bis(tetra-tert-butylnaphthalocyaninato) europium(III) Complexes // Inorg. Chem., 2000, V. 39, № 1, P. 128-135.

252 R. Aroca, R.E. Clavijo, C.A. Jennings, G.J. Kovacs, J.M. Duff, R.O. Loutfy. Vibrational spectra of lutetium and ytterbium bis-phthalocyanine in thin solid films and SER(R)S on silver island films // Spectrochim. Acta, 1989, V. 45A, № 9, P. 957-962.

253 A. Iwase, C. Harnoode, Y. Kameda. Synthesis and electrochemistry of double-decker lanthanoid(III) phthalocyanine complexes // J. Alloys Compounds, 1993, V. 192, № 1-2, P. 280-283.

254 K. Takahashi, Y. Tomita, Y. Hada, K. Tsubota, M. Handa, K. Kasuga, K. Sogabe, T. Tokii. Preparation and Electrochemical Properties of the Green Ytterbium(III) and Lutetium(III) Sandwich Complexes of Octabutoxy-Substituted Phthalocyanine // Chew. Lett., 1992, V. 21, № 5, P. 759-762.

255 R. Wang, R. Li, Y. Bian, C.-F. Choi, D.K.P. Ng, J. Dou, D. Wang, P. Zhu, C. Ma, R.D. Hartnell, D.P. Arnold, J. Jiang. Studies of "Pinwheel-Like" Bis[l,8,15,22-tetrakis(3-pentyloxy)phthalocyaninato] Rare Earth(IIl) Double-Decker Complexes // Chem. Eur. J., 2005, V. 11, № 24, P. 7351-7357.

256 Y. Gao, R. Li, S. Dong, Y. Bian, J. Jiang. Bis[ 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(butyloxyl)phthalocyaninato] rare earth double-decker complexes: synthesis, spectroscopy, and molecular structure // Dalton Trans., 2010, V. 39, № 5, P. 13211327.

257 W. Lv, P. Zhu, Y. Bian, C. Ma, X. Zhang, J. Jiang. Optically Active Homoleptic Bis(phthalocyaninato) Rare Earth Double-Decker Complexes Bearing Peripheral Chiral Menthol Moieties: Effect of n-n Interaction on the Chiral Information Transfer at the Molecular Level // Inorg. Chem., 2010, V. 49, № 14, P. 6628-6635.

258 M. Gonidec, I. Krivokapic, J. Vidal-Gancedo, E.S. Davies, J. McMaster, S.M. Gorun, J. Veciana. Plighly Reduced Double-Decker Single-Molecule Magnets Exhibiting Slow Magnetic Relaxation // Inorg. Chem., 2013, V. 52, № 8, p. 4464-4471.

259 T.V. Dubinina, K.V. Paramonova, S.A. Trashin, N.E. Borisova, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Novel near-IR absorbing phenyl-substituted phthalo- and

naphthalocyanine complexes of lanthanide(III): synthesis, spectral and electrochemical properties // Dalton Trans., 2014, V. 43, № 7, P. 2799-2809.

260 L.-C. Liu, C.-C. Lee, A.T. Hu. Synthesis of soluble metallophthalocyanines from a metal-free phthalocyanine by microwave irradiation // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, V. 5, № 11, P. 806-807.

261 L.-C. Liu, A.T. Hu. Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene tetracarboxylic derivatives by microwave irradiation and their photoelectric performances // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003, V. 7, № 8, P. 565-571.

262 L.A. Lapkina, E. Niskanen, H. Rônkkomâki, V.E. Larchenko, K.I. Popov, A.Yu. Tsivadze. Synthesis and characterization of sandwich-type gadolinium and ytterbium crown ether-substituted phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, V. 4, № 6, P. 587-589.

263 Yu.G. Gorbunova, L.A. Lapkina, S.V. Golubcva, V.E. Larchenko, A.Yu. Tsivadze. Synthesis of crown ether substituted Yttrium(III) bisphthalocyanine // Mendeleev Commun., 2001, V. 11, № 6, P. 214—215.

264 JI.A. Лапкина, Ю.Г. Горбунова, C.E. Нефедов, А.Ю. Цивадзе. Первый пример структурно охарактеризованного сэндвичевого двухпалубного комплекса редкоземельного элемента с краунзамещенным фталоцианином. Синтез и строение бис[тетра(15-краун-5)фталоцианинато]иттербия(Ш) // Изв. АН, Сер. хим., 2003, № 7, С. 1548-1551.

265 Ю.Г. Горбунова, Л.А. Лапкина, А.Г. Мартынов, И.В. Бирюкова, А.Ю. Цивадзе. Синтез, строение и координационные особенности краунфталоцианинатов редкоземельных элементов // Координац. химия, 2004, Т. 30, № 4, С. 263-270.

266 А.Г. Мартынов, Ю.Г. Горбунова, И.В. Храпова, С.Г. Сахаров, А.Ю. Цивадзе. Синтез и спектроскопическое исследование сэндвичевых двухпалубных комплексов лантана с тетра-15-краун-5-фталоцианином // Журн. неорган, химии, 2002, Т. 47, № 10, С. 1616-1622.

267 F. Castaneda, C. Piechocki, V. Plichon, J. Simon, J. Vaxiviere. Spectroscopic and redox properties of alkyl-substituted Lutetium diphthalocyanines in dichloromethane II Electrochim. Acta., 1986, V. 31, № 1, P. 131-133.

268 T. Komatsu, K. Ohta, T. Fujimoto, I. Yamamoto. Chromic materials. Part 1. -Liquid-crystalline behavior and electrochromism in bis(octakis-/7-alkylphthalocyaninato) lutetium(III) complexes // J. Mater. Chew., 1994, V. 4, № 4, P. 533-536.

269 T. Komatsu, K. Ohta, T. Watanabe, H. Ikemoto, T. Fujimoto, I. Yamamoto. Discotic Liquid Crystals of Transition-metal Complexes. Part 18. - Discotic Liquid Crystalline Behavior in Phthalocyanine Compounds substituted by Steric Hinderance Groups at the Core // J. Mater. Chem-., 1994, V. 4, № 4, P. 537-540.

270 C. Piechocki, J. Simon, J.-J. André, D. Guillon, P. Petit, A. Skoulios, P. Weber. Synthesis and physico-chemical studies of neutral and chemically oxydized forms of bis(octaalkoxyphthalocyaninato)Lutetium // Chew. Phys. Lett., 1985, V. 122, № 1-2, P. 124-128.

271 S. Besbcs, V. Plichon, J. Simon, J. Vaxiviere. Electrochromism of octaalkoxymethyl-substituted Lutetium diphthalocyanine // J. Electroanal. Chem., 1987, V. 237, № 1, P. 61-68.

272 KM. Kadish, G. Moninot, Y. Hu, D. Dubois, A. Ibnlfassi, J.-M. Barbe, R. Guilard. Double-Decker Actinide Porphyrins and Phthalocyanines. Synthesis and Spectroscopic Characterization of Neutral, Oxidized, and Reduced Homo- and Heteroleptic Complexes II J. Am. Chem. Soc., 1993, V. 115, № 18, P. 8153-8166.

273 L.G. Tomilova, KM. Dyumaev. The first synthesis of sandwich-type titanium bisphthalocyanine // Mendeleev Commun., 1995, V. 5, № 3, P. 109-110.

274 F. Guyon, A. Pondaven, P. Guenot, M. L'Her. Bis(2,3-naphthalocyaninato) lutetium(III) and (2,3-Naphthalocyaninato)(phthalocyaninato)lutetium(III) Complexes: Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Electrochemistry // Inorg. Chem., 1994, V. 33, № 21, P. 4787^1793.

275 M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, F. Tani, Y. Naruta. Synthesis of New Diaryl-substituted Triple-Decker and Tetraaryl-substituted Double-Decker Lanthanum(III)

Porphyrins and Their Porphyrin Ring Rotational Speed as Compared with that of Double-Decker Cerium(IV) Porphyrins // Bull. Chem. Soc. Jpn., 2001, V. 74, № 4, P. 739-746.

276 J.W. Buchler, A. De Cian, J. Fischer, M. Kihn-Botulinski, H. Paulus, R. Weiss. Ceraim(IV) Bis(octaethylporphyrinate) and Dicerium(III) Tris(octaethylporphyrinate): Parents of a New Family of Lanthanoid Double-Decker and Triple-Decker Molecules // J. Am. Chem. Soc., 1986, V. 108, № 13, P. 3652-3659.

277 J.W. Buchler, B. Scharbert. Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands. 50. Redox Potentials of Sandwichlike Metal Bis(octaethylporphyrinates) and Their Correlation with Ring-Ring Distances // J. Am. Chem. Soc., 1988, V. 110, № 13, P. 4272^276.

278 A.G. Montalban, S.L.J. Michel, S.M. Baum, B.J. Vesper, A.J.P. White, D.J. Williams, A.G.M. Barrett, B.M. Hoffman. Lanthanide porphyrazine sandwich complexes: synthetic, structural and spectroscopic investigations // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, № 22, P. 3269-3272.

279 K. Kim, W.S. Lee, H.-J. Kim, S.-H. Cho, G.S. Girolami, P.A. Gorlin, K.S. Suslick. Synthesis and Structure of Transition-Metal Bis(porphyrinato) Complexes. Characterization of Zr(TPP)2 and Zr(OEP)2 // Inorg. Chem., 1991 , V. 30, № 12, P. 2652-2656.

280 J.P. Collman, J.L. Kendall, J.L. Chen, T.A. Eberspacher, C.R. Moylan. Zirconium(IV) Sandwich Complexes of Porphyrins and Tetrazaporphyrins: Synthesis, Structure, and Nonlinear Optical Properties // Inorg. Chem., 1997, V. 36, № 24, P. 5603-5608.

281 O. Ohno, N. Ishikawa, H. Matsuzawa, Y. Kaizu, H. Kobayashi. Exciton Coupling in Bis(phthalocyaninato)tin(IV) II J. Phys. Chem., 1989, V. 93, № 5, P. 1713-1718.

282 G.A. Spyroulias, D. De Montauzon, A. Maisonat, R. Poilblanc, A.G. Coutsolesos. Synthesis, UV-visible and electrochemical studies of lipophilic and hydrophilic lanthanide(III) bis(porphyrinates) // Inorg. Chim. Acta, 1998, V. 275-276, P. 182-191.

283 И.С. Кирин, П.Н. Москалев, Н.В. Иванникова. Синтез и некоторые свойства фталоцианина неодима // Жури, неорган, хшши, 1967,Т. 12, № 4, С. 944-946. [Russ. J. Inorg. Chem., 1965, V. 12, №. 4, P. 497^198]

284 К. Kasuga, M. Ando, H. Morimoto, K. Isa. Preparation of New Phthalocyanine Complexes of Yttrium(III) and Some Lanthanoid(III) Ions // Chem. Lett., 1986, V. 15, №7, P. 1095-1098.

285 M. M'Sadak, J. Roncali, F. Gamier. Lanthanides - Phthalocyanines Complexes: From a Diphthalocyanine Pc2Ln to a Super Complex Pc3Ln2 // J. Chim. Phys., 1986, V. 83, №3, P. 211-216.

286 Т.Н. Соколова, Т.Н. Ломова, B.B. Морозов, Б.Д. Березин. Комплексные соединения лантаноидов с фталоцианином - "двойные сэндвичи" // Коорд. Химия, 1994, Т. 20, № 8, С. 637-640.

287 С.И. Троянов, Л.А. Лапкина, В.Е. Ларченко, А.Ю. Цивадзе. Кристаллическая структура трис[тетра(15-краун-5)фталоцианинато]дилютеция (III) // Докл. Акад. Наук, 1999, Т. 367, № 5, С. 644-648.

288 J. Janczak, R. Kubiak. Crystal and molecular structure of diindium triphthalocyanine at 300 К // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, № 24, P. 3809-3812.

289 J. Janczak, R. Kubiak, J. Richter, H. Fuess. Bismuth triple-decker phthalocyanine: synthesis and structure // Polyhedron, 1999, V. 18, № 21, P. 2775-2780.

290 K. Benihya, M. Mossoyan-Deneux, H. Friedemann, N. Boucharat, G. Terzian. Synthesis, Crystal Structure and Spectral Characterization of a New Phase of Tris(phthalocyaninato)dibismuth(III), Bi2(Pc)3 // Eur. J. Inorg. Chem., 2000, № 8, P. 1771-1779.

291 И.В. Нефедова, Ю.Г. Горбунова, С.Г. Сахаров, А.Ю. Цивадзе. Синтез и спектроскопическое исследование комплексов тербия(Ш) и неодима(Ш) с тетра-15-краун-5-фталоцианином // Журн. неорган, химии, 2005, Т. 50, № 2, С. 204-212.

292 A.G. Martynov, I.V. Nefedova, Yu.G. Gorbunova, A.Yu. Tsivadze. Synthesis and chemical behaviour of triple-decker lanthanum tetra-15-crown-5-phthalocyaninate // Mendeleev Commun., 2007, V. 17, № 2, P. 66-67.

293 K. Takahashi, M. Itoh, Y. Tomita, K. Nojima, K. Kasuga, K. Isa. Preparation, Characterization, and Electrochemical Properties of Tris(2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyaninato)diytterbium(III) and -didysprosium(III) // Chem. Lett., 1993, V. 22, № 11, P. 1915-1918.

294 K. Takahashi, J. Shimoda, M. Itoh, Y. Fuchita, H. Okawa. Synthesis and Characterization of Triple-decker Sandwich Dinuclear La(III) and Lu(IlI) Complexes of 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine // Chem. Lett., 1998, V. 27, № 2, P. 173-174.

295 J. Kan, Y. Chen, D. Qi, Y. Liu, J. Jiang. High-Performance Air-Stable Ambipolar Organic Field-Effect Transistor Based on Tris(phthalocyaninato) Europium(III) // Adv. Mater., 2012, V. 24, № 13, P. 1755-1758.

296 F. Guyon, A. Pondaven, M. L'Her. Synthesis and Characterization of a Novel Lutetium(III) Triple-decker Sandwich Compound: a Tris(l,2-naphthalocyaninato) Complex II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, № 9, P. 1125-1126.

297 N. Pan, Y. Bian, T. Fukuda, M. Yokoyama, R. Li, S. Neya, J. Jiang, N. Kobayashi. Homoleptic Lanthanide Triple-Deckers of 5,15-Diazaporphyrin with D2h Symmetry 11 Inorg. Chem., 2004, V. 43, № 26, P. 8242-8244.

298 T.V. Dubinina, D.V. Dyumaeva, S.A. Trashin, M.V. Sedova, A.S. Dudnik, N.E. Borisova, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Novel planar and sandwich-type complexes of substituted tetrathieno[2,3-b] porphyrazine: Synthesis and investigation of properties // Dalton Trans., 2013, V. 96, № 3, P. 699-704.

299 N. Ishikawa, T. Okubo, Y. Kaizu. Spectroscopic and Quantum Chemical Studies of Excited States of One- and Two-Electron Oxidation Products of a Lutetium TripleDecker Phthalocyanine Complex // Inorg. Chem., 1999, V. 38, № 13, P. 3173-3181.

300 I. Chambrier, D.L. Hughes, J.C. Swarts, B. lsare, M.J. Cook. First example of a di-cadmium tris-phthalocyanine triple-decker sandwich complex // Chem. Commun., 2006, № 33, P. 3504-3506.

301 I. Chambrier, G.F. White, M.J. Cook. Oligomeric Cadmium-Phthalocyanine Complexes: Novel Supramolecular Free Radical Structures // Chem. Eur. J., 2007, V. 13, №27, P. 7608-7618.

302 M.J. Cook, I. Chambrier, G.F. White, E. Fourie, J.C. Swarts. Electrochemical and EPR studies of two substituted bis-cadmium tris-phthalocyanine complexes: elucidation of unexpectedly different frce-radical character // Dalton Trans., 2009, №7, P. 1136-1144.

303 E. Fourie, J.C. Swarts, I. Chambrier, M.J. Cook. Electrochemical and spectroscopic detection of self-association of octa-alkyl phthalocyaninato cadmium compounds into dimeric species // Dalton Trans., 2009, № 7, P. 1145-1154.

304 Y. Liu, K. Shigehara, M. Hara, A. Yamada. Electrochemistry and Electrochromic Behavior of Langmuir-Blodgett Films of Octakis-Substituted Rare-Earth Metal Diphthalocyanines II J. Am. Chem. Soc., 1991, V. 113, № 2, P. 440^143.

305 L.G. Tomilova, Yu.G. Gorbunova, M.L. Rodríguez-Méndez, J.A. De Saja. Directed synthesis of polyphenyl-substituted lutetium bisphthalocyanines // Mendeleev Commun., 1994, V. 4, № 4, P. 127-128.

306 N. Ishikawa, Y. Kaizu. A Supramolecule Composed of Two Phthalocyanine Dimer Radicals Linked by a Pivot Joint: Synthesis of Mono-15-Crown-5-Substituted Bis(phthalocyaninato)lutetium// Chem. Lett., 1998, V. 27, № 2, P. 183-184.

307 N. Ishikawa, Y. Kaizu. Cation- and Solvent-Induced Formation of Supramolecular Structures Composed of Crown-Ether Substituted Double-Decker Phthalocyanine Radicals II J. Phys. Chem. A, 2000, V. 104, № 44, P. 10009-10016.

308 K. Wang, D. Qi, H. Wang, W. Cao, W. Li, T. Liu, C. Duan, J. Jiang. Binuclear Phthalocyanine-Based Sandwich-Type Rare Earth Complexes: Unprecedented Two 7t-Bridged Biradical-Metal Integrated SMMs // Chem. Eur. J., 2013, V. 19, №34, P. 11162-11166.

309 N. Sheng, R. Li, C.-F. Choi, W. Su, D.K.P. Ng, X. Cui, K. Yoshida, N. Kobayashi, J. Jiang. Heteroleptic Bis(Phthalocyaninato) Europium(III) Complexes Fused with Different Numbers of 15-Crown-5 Moieties. Synthesis, Spectroscopy,

Electrochemistry, and Supramolecular Structure // Inorg. Chem., 2006, V. 45, № 9, P. 3794-3802.

310 Ю.Г. Горбунова, E.O. Толкачева, A.10. Цнвадзе. Темплатный синтез несимметричного дифталоцианината лютеция, содержащего незамещенный и тетракраунзамещенный фталоцианиновые лиганды // Координац. химия, 1996, Т. 22, № 12, С. 944-946.

311 Н.Б. Субботин, Л.Г. Томилова, Е.В. Черных, Н.А. Костромина, Е.А. Лукьянец. Синтез несимметричных дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии, 1986, Т. 56, № 1, С. 232-233.

312 J. Jiang, W. Liu, W.-F. Law, J. Lin, D.K.P. Ng. A new synthetic route to unsymmetrical bis(phthalocyaninato)curopium(III) complexes // Inorg. Chim. Acta, 1998, V. 268, № 1, P. 141-144.

313 Y. Bian, R. Wang, J. Jiang, C.-H. Lee, J. Wang, D.K.P. Ng. Synthesis, spectroscopic characterization and structure of the first chiral heteroleptic (bis)phthalocyaninato rare earth complexes // Chem. Commun., 2003, № 10, P. 1194-1195.

314 Y. Bian, R. Wang, D. Wang, P. Zhu, R. Li, J. Dou, W. Liu, C.-F. Choi, H.-S. Chan, C. Ma, D.K.P. Ng, J. Jiang. Synthesis, Structure, and Spectroscopic and Electrochemical Properties of Heteroleptic Bis(phthalocyaninato) Rare Earth Complexes with a C4 Symmetry // Helv. Chim. Acta, 2004,V. 87, № 10, P. 2581-2596.

315 D. Pemin, K. Haberroth, J. Simon. Novel unsymmetrical monofunctionalized lutetium and dysprosium bisphthalocyanines with seven crown-ether units and one hexyl hexanoate side-group // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, № 9, P. 1265-1266.

316 S. Abdurrahmanoglu, A. Altindal, A.R. Ozkaya, M. Bulut, O. Bekaroglu. Synthesis, characterization, and electrical and electrochemical properties of sandwich dilutetium tetraphthalocyanine // Chem. Commun., 2004, № 18, P. 2096-2097.

317 S. Abdurrahmanoglu, A.R. Ozkaya, M. Bulut, O. Bekaroglu. Synthesis, characterization, and electrochemical and electrochromic properties of sandwich

dilutetium tetraphthalocyanine 11 J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2004, № 23, P. 4022-4029.

318 T. Ceyhan, A. Altindal, A.R. Ózkaya, M.K. Erbil, Ó. Bekaroglu. Synthesis, characterization, and electrochemical, electrical and gas sensing properties of a novel tert-butylcalix[4]arene bridged bis double-decker lutetium(III) phthalocyanine // Polyhedron, 2007, V. 26, № 1, P. 73-84.

319 T. Ceyhan, M. Korkmaz, M.K. Erbil, Ó. Bekaroglu. Synthesis, characterization and ESR spectroscopy of novel s-triazine bearing three oxygen-linked lutetium bisphthalocyanine sandwich complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, V. 9, № 6, P. 423-429.

320 P. §en, F. Dumludag, B. Salih, A.R. Ózkaya, Ó. Bekaroglu. Synthesis and electrochemical, electrochromic and electrical properties of novel s-triazine bridged trinuclear Zn(II), Cu(II) and Lu(III) and a tris double-decker Lu(III) phthalocyanines // Synth. Met., 2011, V. 161, № 13-14, P. 1245-1254.

321 Y. Bian, X. Chen, D. Wang, C.-F. Choi, Y. Zhou, P. Zhu, D.K.P. Ng, J. Jiang, Y. Weng, X. Li. Porphyrin-Appended Europium(III) Bis(phthalocyaninato) Complexes: Synthesis, Characterization, and Photophysical Properties // Chem. Eur. J., 2007, V. 13, № 15, P. 4169-4177.

322 B. Ballesteros, G. de la Torre, A. Shearer, A. Ilausmann, M. Angeles Herranz, D.M. Guldi, T. Torres. Lanthanide(III) Bis(phthalocyaninato)-[60]Fullerene Dyads: Synthesis, Characterization, and Photophysical Properties // Chem. Eur. J., 2010, V. 16, № 1, P. 114-125.

323 L.-C. Liu, C.-H. Tai, A. T. Hu, T.-H. Wei. Nonlinear optical properties of lutetium bisphthalocyanine and its application for an optical switch // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004, V. 8, № 7, P. 984-988.

324 A. Pondaven, Y. Cozien, M. L'Her. Unsymmetrically teri-butylsubstituted lutetium diphthalocyanine // New J. Chem., 1991, V. 15, № 7, P. 515-516.

325 C. Cadiou, A. Pondaven, M. L'Her, P. Jéhan, P. Guenot. An Amphiphilic Lutetium Bisphthalocyanine Lu[(PEO)4Pc][(DodO)4Pc] II J. Org. Chem., 1999, V. 64, № 25, P. 9046-9050.

326 N. Ishikawa, Y. Kaizu. Biradical state in phthalocyanine (2 + 2) tetramer composed of two bis(phthalocyaninato)lutetium radicals // Chem. Phys. Lett., 1993, V. 203, № 5-6, P. 472-476.

327 N. Ishikawa, Y. Kaizu. Synthesis, spectroscopic and theoretical study of novel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes // Coord. Chem. Rev., 2002, V. 226, № 1-2, P. 93-101.

328 H. Zhang, R. Wang, P. Zhu, Z. Lai, J. Han, C.-F. Choi, D. K. P. Ng, X. Cui, C. Ma, J. Jiang. The First Slipped Pseudo-Quadruple-Decker Complex of Phthalocyanines // Inorg. Chem., 2004, V. 43, № 15, P. 4740^1742.

329 H. Zhang, Z. Lai, X. Cui, J. Jiang, K. Machida. Heteroleptic protonated bis(phthalocyaninato) rare earth compounds containing 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(butyloxy)-phthalocyanine ligand // J. Alloys Compounds, 2006, V. 408-412, P. 1041-1045.

330 M. Bouvet, J. Simon. Electrical properties of rare earth bisphthalocyanine and bis-naphthalocyanine complexes // Chem. Phys. Lett., 1990, V. 172, №3—4, P. 299-302.

331 N. Ishikawa, O. Ohno, Y. Kaizu. Hole derealization in naphthalocyaninato phthalocyaninatolutetium // Chem. Phys. Lett., 1991, V. 180, № 1-2, P. 51-56.

332 R. Wang, Y. Li, R. Li, D.Y.Y. Cheng, P. Zhu, D.K.P. Ng, M. Bao, X. Cui, N. Kobayashi, J. Jiang. Heteroleptic Rare Earth Double-Decker Complexes with Naphthalocyaninato and Phthalocyaninato Ligands. General Synthesis, Spectroscopic, and Electrochemical characteristics // Inorg. Chem., 2005, V. 44, №6, P. 2114-2120.

333 J. Jiang, M. T. M. Choi, W.-F. Law, J. Chen, D.K.P. Ng. A new pathway to heteroleptic double-decker (phthalocyaninato)(porphyrinato)europium(III) complexes // Polyhedron, 1998, V. 17, № 22, P. 3903-3908.

334 M. Bai, M. Bao, C. Ma, D.P. Arnold, M.T.M. Choi, D.K.P. Ng, J. Jiang. New dimeric supramolecular structure of mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium(III) sandwiches: preparation and spectroscopic characteristics // J. Mater. Chem., 2003, V. 13, № 6, P. 1333-1339.

372

335 F. Lu, X. Sun, R. Li, D. Liang, P. Zhu, C.-F. Choi, D.K.P. Ng, T. Fukuda, N. Kobayashi, M. Bai, C. Ma, J. Jiang. Synthesis, spectroscopic properties, and electrochemistry of heteroleptic rare earth double-decker complexes with phthalocyaninato and /neso-tetrakis (4-chlorophenyl)porphyrinato ligands // New J. Chetn., 2004, V. 28, № 9, P. 1116-1122.

336 K.P. Birin, Yu.G. Gorbunova, A.Yu. Tsivadze. Novel one-pot regioselective route towards heteroleptic lanthanidc (phthalocyaninato)(porphyrinato) triple-decker complexes II J. Porphyrins Phthalocyanines, 2009, V. 13, № 2, P. 283-290.

337 K.P. Birin, Yu.G. Gorbunova, A.Yu. Tsivadze. Efficient scrambling-frce synthesis of heteroleptic terbium triple-decker (porphyrinato)(crown-phthalocyaninates) // Dalton Trans., 2012, V. 41, № 32, P. 9672-9681.

338 D. Chabach, M. Tahiri, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss, M. El Malouli Bibout. Tervalent-Metal Porphyrin-Phthalocyanine Heteroleptic Sandwich-Type Complexes. Synthesis, Structure, and Spectroscopic Characterization of Their Neutral, Singly-Oxidized, and Singly-Reduced States // J. Am. Chem. Soc., 1995, V. 117, №33, P. 8548-8556.

339 J. Jiang, T.C.W. Mak, D.K.P. Ng. Isolation and Spectroscopic Characterization of Heteroleptic, Anionic and Neutral (Phthalocyaninato)(tetra-4-pyridylporphyrinato) lanthanide(III) Double-Deckers // Chem. Ber., 1996, V. 129, № 8, P. 933-936.

340 R. Wang, R. Li, Y. Li, X. Zhang, P. Zhu, P.-C. Lo, D.K.P. Ng, N. Pan, C. Ma, N. Kobayashi, J. Jiang. Controlling the Nature of Mixed (Phthalocyaninato) (porphyrinato) Rare-Earth(III) Double-Dcckcr Complexes: The Effects of Nonperipheral Alkoxy Substitution of the Phthalocyanine Ligand // Chem. Eur. J., 2006,V. 12, № 5, P. 1475-1485.

341 Y. Zhou, Y. Zhang, H. Wang, J. Jiang, Y. Bian, A. Muranaka, N. Kobayashi. Mixed (Phthalocyaninato)(Porphyrinato) Rare Earth Double-Decker Complexes with C4 Chirality: Synthesis, Resolution, and Absolute Configuration Assignment // Inorg. Chem., 2009, V. 48, № 18, P. 8925-8933.

342 Q. Liu, Y. Li, H. Liu, Y. Chen, X. Wang, Y. Zhang, X. Li, J. Jiang. Nanotubes Fabricated from Sandwich-Type Mixed (Porphryinato)(phthalocyaninato)europium

Complex by Template Technique // J. Phys. Chem. C, 2007, V. Ill, № 20, P. 7298-7301.

343 M.O. Liu, A.T. Hu. Microwave-assisted synthesis of phthalocyanine-porphyrin complex and its photoelectric conversion properties // J. Organomet. Chem., 2004, V. 689, № 15, P. 2450-2455.

344 T. Gross, F. Chevalier, J.S. Lindsey. Investigation of Rational Syntheses of Heteroleptic Porphyrinic Lanthanide (Europium, Cerium) Triple-Decker Sandwich Complexes // Inorg. Chem., 2001, V. 40, № 18, P. 4762-^1774.

345 T.-II. Tran-Thi, T.A. Mattioli, D. Chabach, A. De Cian, R. Weiss. Hole Localization or Derealization? An Optical, Raman, and Redox Study of Lanthanide Porphyrin-Phthalocyanine Sandwich-Type Heterocomplexes // J. Phys. Chem., 1994, V. 98, № 34, P. 8279-8288.

346 X. Wu, W. Lv, Q. Wang, H. Wang, X. Zhang, J. Jiang. Sandwich-type mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) rare earth double-decker complexes with decreased molecular symmetry of Cs: Single crystal structure and self-assembled nano-structure // Dalton Trans., 2011, V. 40, № 1, P. 107-113.

347 W. Cao, H. Wang, X. Wang, H.K. Lee, D.K.P. Ng, J. Jiang. Constructing SandwichType Rare Earth Double-Decker Complexes with N-Confused Porphyrinato and Phthalocyaninato Ligands // Inorg. Chem., 2012, V. 51, № 17, P. 9265-9272.

348 X. Zhang, A. Muranaka, W. Lv, Y. Zhang, Y. Bian, J. Jiang, N. Kobayashi. Optically Active Mixed Phthalocyaninato-Porphyrinato Rare-Earth Double-Decker Complexes: Synthesis, Spectroscopy, and Solvent-Dependent Molecular Conformations // Chem. Eur. J., 2008, V. 14, № 15, P. 4667^1674.

349 R. Guilard, J.-M. Barbe, A. Ibnlfassi, A. Zrineh, V.A. Adamian, K.M. Kadish. Synthesis, Characterization, and Electrochemistry of Heteroleptic double-Decker Complexes of the Type Phthalocyaninato-Porphyrinato-Zirconium(IV) or -Hafnium(IV) // Inorg. Chem., 1995, V. 34, № 6, P. 1472-1481.

350 J. Jiang, D. Du, M.T.M. Choi, J. Xie, D.K.P. Ng. Synthesis and Spectroscopic Characterization of Heteroleptic Europium(III) Double-deckers Containing

2,3-Naphthalocyaninato and Tetra(4-pyridyl)porphyrinato Ligands // Chem. Lett., 1999,V. 28, №3, P. 261-262.

351 J. Jiang, W. Liu, K.-L. Cheng, K.-W. Poon, D.K.P. Ng. Heteroleptic Rare Earth Double-Decker Complexes with Porphyrinato and 2,3-Naphthalocyaninato Ligands - Preparation, Spectroscopic Characterization, and Electrochemical Studies // Eur. J. Inorg. Chem., 2001, № 2, P. 413-417.

352 F. Furuya, N. Kobayashi, Y. Bian, J. Jiang. Synthesis, Structure, and Optical Characterization of Sandwich-type (2,3-Naphthalocyaninato) (octaethylporphyrinato) europium(III) // Chem. Lett., 2001, V. 30, № 9, P. 944-945.

353 J. Jiang, Y. Bian, F. Furuya, W. Liu, M.T.M. Choi, N. Kobayashi, H.-W. Li, Q. Yang, T.C.W. Mak, D.K.P. Ng. Synthesis, Structure, Spectroscopic Properties, and Electrochemistry of Rare Earth Sandwich Compounds with Mixed 2,3-Naphthalocyaninato and Octaethylporphyrinato Ligands // Chem. Eur. J., 2001, V. 7, № 23, P. 5059-5069.

354 G.A. Spyroulias, A.G. Coutsolesos, C.P. Raptopoulou, A. Terzis. Synthesis, Characterization, and X-ray Study of a Heteroleptic Samarium(III) Porphyrin Double Decker Complex // Inorg. Chem., 1995, V. 34, № 9, P. 2476-2479.

355 G.A. Spyroulias, C.P. Raptopoulou, D. De Montauzon, A. Mari, R. Poilblanc, A. Terzis, A.G. Coutsolesos. Synthesis and Physicochemical Characterization of Protonated and Deprotonated Forms in Heteroleptic Lanthanide(III) Porphyrinate Double-Deckers. X-ray Structure of GdIllH(oep)(tpp) at 298 and 21 K // Inorg. Chem., 1999, V. 38, № 8, P. 1683-1696.

356 J. Otsuki, Yu. Komatsu, D. Kobayashi, M. Asakawa, K. Miyakc. Rotational Libration of a Double-Decker Porphyrin Visualized // J. Am. Chem. Soc., 2010, V. 132, №20, P. 6870-6871.

357 N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu. Interaction between f-Electronic Systems in Dinuclear Lanthanide Complexes with Phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc., 2002, V. 124, № 38, P. 11440-11447.

358 D. Gryko, J. Li, J.R. Dicrs, K.M. Roth, D.F. Bocian, W.G. Kuhr, J.S. Lindsey. Studies related to the design and synthesis of a molecular octal counter // J. Mater. Chem., 2001, V. 11, № 4, P. 1162-1180.

359 N. Ishikawa, Y. Kaizu. Exciton coupling and charge resonance in the lowest excited states of lutetium phthalocyanine dimer and trimer // Chem. Phys. Lett., 1994, V. 228, № 6, P. 625-632.

360 W. Liu, J. Jiang, N. Pan, D.P. Arnold. Heteroleptic phthalocyaninato-[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(octyloxy)phthalocyaninato] rare earth(III) triple-deckers: synthesis and spectroscopic characterization // Inorg. Chim. Acta, 2000, V. 310, №2, P. 140-146.

361 N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu. Determination of Ligand-Field Parameters and f-Electronic Structures of Hetero-Dinuclear Phthalocyanine Complexes with a Diamagnetic Yttrium(III) and a Paramagnetic Trivalent Lanthanide Ion // J. Phys. Chem. A, 2002, V. 106, № 41, P. 9543-9550.

362 N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu. Study of 'H NMR Spectra of Dinuclear Complexes of Heavy Lanthanides with Phthalocyanines Based on Separation of the Effects of Two Paramagnetic Centers // J. Phys. Chem. A, 2003, V. 107, № 39, P. 7879-7884.

363 Y. Chen, W. Su, M. Bai, J. Jiang, X. Li, Y. Liu, L. Wang, S. Wang. High Performance Organic Field-Effect Transistors Based on Amphiphilic Tris(phthalocyaninato) Rare Earth Triple-Decker Complexes // J. Am. Chem. Soc., 2005, V. 127, №45, P. 15700-15701.

364 Y. Chen, R. Li, R. Wang, P. Ma, S. Dong, Y. Gao, X. Li, J. Jiang. Effect of Peripheral Hydrophobic Alkoxy Substitution on the Organic Field Effect Transistor Performance of Amphiphilic Tris(phthalocyaninato) Europium Triple-Decker Complexes // Langmuir, 2007, V. 23, № 25, P. 12549-12554.

365 Y. Gao, P. Ma, Y. Chen, Y. Zhang, Y. Bian, X. Li, J. Jiang, C. Ma. Design, Synthesis, Characterization, and OFET Properties of Amphiphilic Heteroleptic Tris(phthalocyaninato) Europium(III) Complexes. The Effect of Crown Ether Hydrophilic Substituents // Inorg. Chem., 2009, V. 48, № 1, P. 45-54.

366 A.G. Martynov, O.V. Zubareva, Yu.G. Gorbunova, S.G. Sakharov, A.Yu. Tsivadze. Synthesis, spectral properties and supramolecular dimerisation of heteroleptic tripledecker phthalocyaninato complexes with one outer crown-substituted ligand // Inorg. Chim. Acta, 2009, V. 362, № 1, P. 11-18.

367 Y. Bian, L. Li, D. Wang, C.-F. Choi, D.Y.Y. Cheng, P. Zhu, R. Li, J. Dou, R. Wang, N. Pan, D.K.P. Ng, N. Kobayashi, J. Jiang. Synthesis, Structural, Spectroscopic, and electrochemical Studies of Hetcrolcptic Tris(phthalocyaninato) Rare Earth Complexes // Eur. J. Inorg. Chem., 2005, № 13, P. 2612-2618.

368 P. Zhu, N. Pan, R. Li, J. Dou, Y. Zhang, D.Y.Y. Cheng, D. Wang, D.K.P. Ng, J. Jiang. Electron-Donating Alkoxy-Group-Driven Synthesis of Hetcrolcptic Tris(phthalocyaninato) Lanthanide(III) Triple-Deckers with Symmetrical Molecular Structure // Chem. Eur. J., 2005, V. 11, № 5, P. 1425-1432.

369 A.G. Martynov, O.V. Zubareva, Yu.G. Gorbunova, S.G. Sakharov, S.E. Nefcdov, F.M. Dolgushin, A.Yu. Tsivadze. Diphthalocyaninatolanthanum as a New Phthalocyaninato-Dianion Donor for the Synthesis of Heteroleptic Triple-Decker Rare Earth Element Crown-Phthalocyaninato Complexes // Eur. J. Inorg. Chem., 2007, № 30, P. 4800-4807.

370 A.G. Martynov, E.A. Safonova, Yu.G. Gorbunova, A.Yu. Tsivadze. Synthesis and Structure of Heteroleptic Triple-Decker Neodymium, Europium, Holmium, Erbium, and Ytterbium Crown Phthalocyaninates // Russ. J. Inorg. Chem., 2010, V. 55, № 3, P. 347-354. [Transi, from Zh. Neorg. Khim., 2010, V. 55, № 3, P. 359-367]

371 T. Morita, K. Katoh, B.K. Breedlove, M. Yamashita. Controlling the Dipole-Dipole Interactions between Terbium(III) Phthalocyaninato Triple-Decker Moieties through Spatial Control Using a Fused Phthalocyaninato Ligand // Inorg. Chem., 2013, V. 52, №23, P. 13555-13561.

372 J. Jiang, R.L.C. Lau, T.W.D. Chan, T.C.W. Mak, D.K.P. Ng. Synthesis and spectroscopic properties of heteroleptic sandwich-type (phthalocyaninato) (porphyrinato) lanthanide (III) complexes // Inorg. Chim. Acta, 1997, V. 255, № 1, P. 59-64.

373 D. Chabach, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss, M. El Malouli-Bibout. Mixed-Metal Triple-Decker Sandwich Complexes with the Porphyrin/Phthalocyaninc/Porphyrin Ligand System // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, V. 35, № 8, P. 898-899.

374 X. Sun, X. Cui, D.P. Arnold, M.T.M. Choi, D.K.P. Ng, J. Jiang. The electronic Absorption Characteristics of Mixed Phthalocyaninato Porphyrinato Rare Earth(III) Triple-Deckers M2(TPyP)2(Pc) // Eur. J. Inorg. Chem., 2003, № 8, P. 1555-1561.

375 N. Pan, J. Jiang, X. Cui, D.P. Arnold. Templated tetramerization of dicyanobenzenes to form mixed porphyrinato and phthalocyaninato rare earth(III) triple-decker complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, V. 6, № 5, P. 347-358.

376 J. Li, D. Gryko, R.B. Dabke, J.R. Diers, D.F. Bocian, W.G. Kühr, J.S. Lindsey. Synthesis of Thiol-Derivatized Europium Porphyrinic Triple-Decker Sandwich Complexes for Multibit Molecular Information Storage // J. Org. Chem., 2000, V. 65, № 22, P. 7379-7390.

377 J. Jiang, W. Liu, W.-F. Law, D.K.P. Ng. Heteroleptic triple-decker (phthalocyaninato) - (porphyrinato) europium(III) complexes: synthesis and electrochemical study // Inorg. Chim. Acta, 1998, V. 268, № 1, P. 49-53.