Металлохелаты иминов 2-замещенных 1-аминобензимидазолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шестакова, Татьяна Евгеньевна

• Шестакова, Татьяна Евгеньевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шестакова, Татьяна Евгеньевна

Введение

Глава 1 Литературный обзор

1.1 Типы комплексных соединений азометинов fc 1.2 Структура азометиновых комплексов

1.2.1 Природа донорных атомов

1.2.2 Природа аннелированных к металлоциклу 12 фрагментов

1.2.3 Природа заместителей в аминном фрагменте

1.3 Таутомерия 1-аминобензимидазолов

1.4 Ферромагнитные комплексы оснований Шиффа

Глава 2 Экспериментальная часть

2.1 Синтез лигатирующих систем 29 * 2.1.1 Синтез иминов замещенных 1,2диаминобензимидазолов

2.1.2 Синтез имина 1-аминобензимидазолин-2-она

2.1.3 Синтез иминов 1-аминобензимидазолин-2-тиона

2.2 Синтез комплексов

2.2.1 Металлохелаты иминов замещенных 1,2- 36 диаминобензимидазолов

2.2.2 Металлохелаты на основе имина 1-(2- 41 I гидроксибензилиденамино)бензимидазолона

2.2.3 Металлохелаты на основе азометинов производных 43 1 -аминобензимидазолин-2-тиона

Глава 3 Обсуждение результатов

3.1 Строение лигатирующих систем

3.1.1 Альдимины 1,2-диаминобензимидазолов

3.1.2 Азометин салицилового альдегида и 1аминобензимидазолин-2-она

3.1.3 Имины 1-аминобензимидазолин-2-тиона

3.2 Строение и свойства металлокомплексов

3.2.1 Металлохелаты на основе альдиминов 1,2- 55 диаминобензимидазолов

3.2.2 Металлохелаты на основе азометина 1- 62 аминобензимидазолин-2-она

3.2.3 Металлохелаты на основе азометинов 1- 63 аминобензимидазолин-2-тиона

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Металлохелаты иминов 2-замещенных 1-аминобензимидазолов»

В современной координационной химии азометиновые лиганды представляют широкий интерес в качестве объектов исследования, на основе которых могут быть получены металлокомплексы с управляемым координационным окружением и разнообразными формами полиэдров [1,2]. * Направленный синтез подобных комплексов связан, главным образом, с возможностью широкого варьирования тонкого строения азометиновой лигандной системы (природа донорных атомов в азометиновом фрагменте и координационно-активного заместителя при иминном атоме азота), что существенно сказывается на структуре и физико-химических свойствах внутрикомплексных соединений (ВКС), полученных на их основе.

Изучение взаимного влияния атомов заместителей и гетероатомов в пятичленных азотистых гетероциклах важно не только для развития теоретической химии гетероциклов, но и позволяет предсказать возможные ' пути координации соответствующих комплексных соединений. Одно из главных проявлений такого влияния - положение таутомерного равновесия в замещенных азолах, что может сказаться на образовании координационных соединений их производных с различными таутомерными формами и, соответственно, получении ВКС с разнообразными строением и свойствами [3,4].

Исследование металлохелатов азометиновых лигандов является одним из перспективных направлений высоких технологий, в частности, при I создании материалов с представляющими практический интерес оптическими свойствами, металлсодержащих мономеров и полимеров, магнитоактивных, фотохромных и жидкокристаллических систем. Детальное изучение магнитных свойств координационных соединений на основе азометинов позволяет применять получаемые соединения в спинтронике в качестве магнитных примесей в полупроводниках.

Ферромагнетики занимают важное место среди современных полифункциональных материалов. Хотя их основная масса представлена неорганическими соединениями (гомо- и гетероядерными оксидами, силицидами, нитридами, фосфидами, халькогенидами, галогенидами и другими полиметаллическими структурами) [5-7], в последние 20 лет резко возрос интерес к металлокомплексным молекулярным магнетикам [8-11].

Широко представлены, систематизированы и проанализированы данные о ферромагнитных координационных соединениях, полученных на основе цианидов, азидов, карбоксилатов и свободно-радикальных лигандных систем [11].

Меньше внимания уделяется ферромагнитным комплексам азометиновых лигандов. Подчеркнем, что эти лигандные системы играют центральную роль в современной координационной химии [1, 2, 12]. К ним относятся основания Шиффа и их структурные аналоги, а также азотистые гетероциклы (азолы и азины).

1 Двухосновные тридентатные азометины типа 1 являются одними из наиболее исследуемых лигандов в настоящее время [1, 2, 12] вследствие разнообразия состава и строения их металлокомплексов (в частности, 2, 3). Металлохелаты типа 2, 3 исследуются в качестве моделей активных центров металлопротеинов, однако наибольший интерес биядерные комплексы типа 3 вызывают как магнитоактивные соединения.

N\z/™

1: X = NTs, О; Y = NR, О, S; Ts = -S02C6H4Me-p; z= M , -(CH2), , \=</

2: M = Cu, Ni, Co, Zn, Cd;

L = MeOH, Py, 2,2'-bipy, o-phen; m= 1-2

3: L= MeOH, H20;m = 0-2

Важное место в современной координационной химии азометинов занимают вопросы направленного регулирования структуры и свойств ВКС путем изменения природы потенциально координационно-активных заместителей R (4).

4: R = Py, Quin; R1 =H,Hal, C4H4-cyclo; X = NTs, О, S, Se

5: X = NTs, 0; Y = NR, 0, S; R = H, Ме/г-Bu, O^Ph; R1 = H, Br, OMe, N02, C4H4-cyclo

В настоящем исследовании сделана попытка исследования влияния замещенных бензимидазольных заместителей на строение и физико-химические свойства азометиновых лигандных систем 5 и комплексов на их основе.

Цель работы заключалась в разработке методов синтеза о-гидрокси(тозиламино)азометинов с гетероциклическими координационно-активными заместителями в иминном фрагменте типа (5), моно- и биядерных координационных соединений на их основе, изучении физико-химических свойств и строения полученных лигандных систем и их металлокомплексов, а также установления факторов, влияющих на магнитные свойства полученных комплексов.

В связи с поставленной целью представлялось интересным решение следующих задач:

- разработка оптимальных методов получения иминов 2-замещенных 1-аминобензимидазолов;

- установление преимущественных таутомерных форм этих лигандных систем с помощью методов ИК, ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА);

- получение комплексов Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II), Cd(II) хелатного типа с синтезированными лигандами; изучение физико-химических свойств (ИК, ЯМР, EXAFS спектроскопия, магнетохимия) и строения (РСА) полученных металлокомплексов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шестакова, Татьяна Евгеньевна

Выводы

1. Разработаны методики синтеза неописанных иминов 2-замещенных 1-аминобензимидазолов. Получено 14 новых лигандных систем.

2. Методами ЯМР спектроскопии и РСА установлено преимущественное существование фенолиминной бензимидазоламинной, фенолиминной бензимидазолонной и фенолиминной бензимидазолтионной таутомерных форм производных 2-замещенных 1-аминобензимидазола.

3. Методом непосредственного взаимодействия реагентов впервые синтезировано и охарактеризовано 50 новых хелатных комплекса d-металлов на основе иминов 2-замещенных 1-аминобензимидазола.

4. Строение комплексных соединений, включающее способ локализации координационной связи, доказано методами ИК, ЯМР !Н, EXAFS спектроскопии, РСА и магнетохимии.

5. Показана возможность целенаправленного синтеза как моно-, так и биядерных металлохелатов в зависимости от природы металла-комплексообразователя, донорных атомов и замещенных бензимидазольных заместителей в лигандных системах, а также зависимость характера обменных процессов между парамагнитными центрами в гомобиядерных комплексах от природы заместителя в альдегидном фрагменте.

6. Установлена зависимость характера обменных процессов между парамагнитными центрами в гомобиядерных комплексах от природы заместителя в альдегидном фрагменте и межметальных мостиковых атомов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шестакова, Татьяна Евгеньевна, 2006 год

1. А.Д. Гарновский, И.С. Васильченко, Д.А. Гарновский. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. Ростов-на-Дону: ЛаПО, 2000 г. 354 с.

2. L.M. Blanco Jerez, A.D. Garnovskii, D.A. Garnovskii, B.I. Kharisov, M.A. Mendez-Rojas, I.S. Vasilchenko. Synthetic Coordination and Organometallic Chemistry. (Eds. A.D. Garnovskii, B.I. Kharisov), Marcel Dekker: New York Basel. 2003. 520 p.

3. P.A. Vigato, S. Tamburini. The challenge of cyclic and acyclic Schiff bases and related derivatives // Coord. Chem. Rev. 2004. - V. 248. - P. '1717-2128.

4. А.Д. Гарновский, И.С. Васильченко. Таутомерия и различные виды металлокоординации типичных хелатирующих лигандов. Успехи химии. 2005. Т. 74. № 3. С. 211-234.

5. MPS Fall Meeting Abstracts. Boston, MA, 1-5.12,2003.

6. MPS Fall Meeting Abstracts. Boston, MA, 29.11-3.12,2004.

7. B.A. Иванов, Т.Г. Аминов, B.M. Новоторцев, В.Т. Калинников. Спинтроника и спинтроновые материалы. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. -№11.-С. 2255-2303

8. О. Kahn. Molecular. VHC, Weinheim, 1993.

9. Magnetism: Molecules to Material. Vol. 1-4 (Eds. S. Miller, M. Drillon). VHC, Weinheim, 2001-2003.

10. D. Gatteschi, R. Sessoli, A. Coria. In: Comprehensive Coordination Chemistry II. (Eds. J.A. McClellan, T.J. Meyer). Elsevier, Pergamon Press: Amsterdam, New York, 2003, Vol. 2, P. 393.

11. В.И. Овчаренко, Р.З. Сагдеев. Молекулярные ферромагнетики. // Успехи химии. 1999. - Т. 68. - № 5. - С. 381-400.

12. R. Hernandez-Molina, A. Medros. Acyclic and macrocyclic Schiff base ligands. In: Comprehensive Coordination Chemistry II (Eds. J.A. McClellan,

13. T.J. Meyer). Elsevier, Pergamon Press: Amsterdam, New York, 2003, V. 1, P. 411-446.

14. Holm R.H., Everett G.W., Chakravorty A. Metal Complexes of Schiff Bases and j8-Ketoamines. // Progress Inorg. Chem. 1966. - V. 7. - P. 83214.

15. Гарновский А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами. // Координац. химия. 1993. - Т. 19. - № 5. - С. 394-408.

16. А. Д. Гарновский, И.С. Васильченко. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами // Успехи химии.-2002.-Т. 71.-Вып. 11.-С. 1064-1089.

17. Garnovskii A.D., Nivorozhkin A.L., Minkin V.I. Ligand Environment and Structure of Schiff Base Adducts and Tetracoordinated Metal-Chelates. // Coord. Chem. Rev. 1993. - V. 126. - N 1 -2. - P. 1 -69.

18. Гарновский АД., Гарновский Д.А., Бурлов А.С., Васильченко И.С. Стандартные и нестандартные координации типичных хелатирующих лигандов. // Росс. хим. журн. ЖРХО им. Д.И. Менделеева. 1996. - Т. 40.-№4-5.-С. 19-32.

19. Гарновский А.Д., Гарновский Д.А., Васильченко И.С., Бурлов А.С., Садименко А.П., Садеков И.Д. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений. // Успехи химии. 1997. - Т. 66. - № 5. - С. 434-462.

20. Панова Г.В., Викулова Н.К., Потапов В.М. Пространственное строение четырехкоординированных хелатных соединений из шиффовых оснований и их аналогов. // Успехи химии. 1980. - Т. 49. -№7.-С. 1234-1259.

21. Erkan F., Ulku D., Nilgun A., GUI Ostar S., Tuzun M. BisN-(4-chlorobenzilidene)-2-mercaptoanilinato.nickel(II). // Acta Cryst. (C). -1996.-V. 52.-N.-P. 1141-1143.

22. Гарновский А.Д. Амбидентатные хелатирующие лиганды. // Журн. неорган, химии. 1998. - Т. 43. - № 9. - С. 1491-1500.

23. Гарновский А.Д., Алексеенко B.A., Бурлов A.C., Недзвецкий B.C. Азалиганды и стереохимия металлохелатов на их основе. // Журн. неорган, химии. 1991. - Т. 36. - № 4. - С. 886-901.

24. Шугам Е.А., Школьникова JI.M. Новые данные по стереохимии внутрикомплексных соединений. // Итоги науки. Кристаллохимия. 1965. М: ВИНИТИ, 1967. С. 5-103.

25. Порай-Кошиц М.А., Гилинская Э.А. Успехи кристаллохимии комплексных соединений. // Итоги науки. Кристаллохимия. М: ИНН АН СССР, 1966. С. 5-213.

26. Ларин Г.М. Взаимное влияние металлов и лигандов в координационных соединениях. // Координац. химия. 1993. - Т. 19. -№5.-С. 335-357.

27. Компан О.Е., Ивахненко Е.П., Любченко С.Н., Олехнович Л.П., Яновский А.И., Стручков Ю.Т. Структура и свойства палладиевых комплексов на основе производных 2,4-ди-трет-бутил-6-аминофенола. //Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - № 8. - С. 1882-1892.

28. Вельский В.К., Зеленцов В.В., Николаева Т.Б. Синтез и структура двух тетраядерных хелатов Мп(И) с N-2-оксифенилбензальдимином. // Координац. химия,-1989.-Т. 15.-№8.-С. 1088-1094.

29. Гарновский А.Д., Орлова Л.В., Осипов О.А., Раевский О.А. Комплексные соединения металлов с некоторыми азотсодержащимилигандами. IV. Медные комплексы производных бензаль-о-аминофенола. // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37. - № 2. - С. 308-312.

30. Коган В.А. Координационные соединения металлов с основаниями Шиффа и их аналогами. Дисс.докт. хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1975. 330 с.

31. Коган В.А., Харабаев Н.Н., Осипов О.А., Кочин С.Г. Закономерность цис-строения плоских четырехкоординированных серосодержащих хелатов переходных металлов. // Журн. структ. химии. Т. 22. - № 1. -С. 126-148.

32. Kawamoto Т., Kuma H., Kushi Y. Valence Isomerization. Synthesis and Characterization of Cobalt and Nickel Complexes with Non-Innocent N2S2 Ligand. // Bull. Soc. Chem. Jap. 1997. - V. 70. - N 7. - P. 1599-1606.

33. Дьяченко O.A., Атовмян JI.O., Алдошин C.M., Коган В.А., Кочин С.Г., Осипов О.А. Рентгеноструктурное исследование кристаллов бис(бензилиден-2'-меркаптоанилинато)никеля. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 9. - С. 2130-2131.

34. Kawamoto Т., Kushi Y. // Chem. Lett. 1992. - N. - P. 893-897.

35. Mandal S., Das G., Singh R., Shukla R., Bharadwaj P.K. Synthesis and Studies of Cu(II)-thiolato Complexes: Bioinorganic Perspectives. // Coord. Chem. Rev.- 1997.-V. 160.-P. 191-235.

36. Anderson O.P., Becher J., Frydendahl H., Taylor L.F., Toftlund H. Characterization of a Pseudo-tetrahedral Copper(II) Complex with Two Thiolato and Two Imino Donor Atoms. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1986.-N9.-P. 699-701.

37. Минкин В.И., Ниворожкин Л.Е. Стереохимическая нежесткость тетраэдрических комплексов переходных металлов. // Росс. хим. журн. (Журн. РХО им. Д.И. Менделеева). 1996. - Т. 40. - № 4-5. - С. 12-18.

38. Минкин В.И., Ниворожкин JI.E., Коробов М.С. Стереодинамика и вырожденный лигандный обмен в растворах тетракоординированныххелатных комплексов непереходных металлов. // Успехи химии. 1994. -Т. 63.-№4.-С. 303-326.

39. Ниворожкин J1.E., Калабин Г.А., Ниворожкин A.J1., Валеев Р.Б., Минкин В.И. Кинетика и механизм реакции лигандного обмена внутрикомплексных соединений Cd(II). // Координац. химия. 1986. -Т. 12.-№5.-С. 608-613.

40. Garnovskii A.D., Sadimenko А.Р. Five- and Six-Membered Heteroaromatic Compounds as a- and 7r-Ligands. In: Advances in Heterocyclic Chemistry / Ed. A.R.Katritzky. San Diego: Acad. Press, 1999. V. 72. P. 1-77.

41. A.D. Garnovskiy, I.S. Vasilgenko, D.A. Garnovskiy, A.M. Feyizoglu. Metal Kompleks Sentezlerinin Modern Yontemleri. Temel Ligandlar ve Metodlar. / Eds. A. Feyizoglu, U. Avciata, A. Yildiz. Giincel Akademi -Istanbul. 2006. 382 p.

42. Ткачев В.В., Кондрашкина Е.А., Атовмян JI.O. Рентгеноструктурное исследование кристаллов .ч-н-бутил-бис-3-меркаптобензо[Ь]тиофен-2-альдимината никеля(Н) и цинка(П). // Журн. структ. химии. 1977. - Т. 18,-№6.-С. 1049-1059.

43. Gilotti M., Casella L., Pintar A., Suardi E., Zanello P., Mangani S. Spectroscopic and Electrochemical Study of Copper and Zinc Complexes with a N2S2 Ligand Donor Set. Crystal Structure of the Copper(II) Complex

44. Derived from 1,3-Propylendiamine and 3-Formyl-l-pheny 1-2(1 H)-pyridinethione. // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. 1989. - N . 10 - P. 19791986.

45. Nivorozhkin A.L., Nivorozhkin L.E., Konstantinovsky L.E., Minkin V.I. Synthesis and Structure of 3-Formylquinoline-2(lH)-thione and -selenone and the Corresponding Imines. // Mendeleev Commun. 1991. - N 1. - P. 78-79.

46. Toftlund H., Becher J., Olesen P.H., Pedersen J.Z. Biomimetic Systems for the "Visible" Copper-Site CuA in Cytochrome с Oxidase. // Israel J. Chem.- 1985.-V. 25.-N l.-P. 56-65.

47. Осипов O.A., Гарновский А.Д., Минкин В.И. Дипольные моменты и строение координационных соединений. // Журн. структ. химии. -1967.-Т. 8.-№5.-С. 913-927.

48. Sacconi L., Mani F., Bencini A. In: Comprehensive Coordination Chemistry / Eds. G. Wilkinson, R.D. Gillard, J.A. Mc Cleverty. Oxford: Pergamon Press. V. 5. - P. 2-67.

49. Коган B.A., Осипов O.A., Минкин В.И. Дипольные моменты и строение внутрикомплексных соединений меди с ароматическими шиффовыми основаниями. // Докл. АН СССР. 1963. - Т. 153. - № 3. -С. 594-596.

50. Ларин Г.М., Колосов В.А., Панова Г.В., Вакулова Н.К. Влияние искажения плоскости металлоцикла в хелатных комплексах меди(Н) на параметры спектров ЭПР. // Журн. неорган, химии. 1973. - Т. 18. - № 10.-С. 2868-2869.

51. Саккони JI. Координационное число пять в комплексах Зd-мeтaллoв. // Успехи химии. 1969. - Т. 38. - № 12. - С. 2129-2154.

52. Castro J.A., Romero J., Garcia-Vazquez J.A., Sousa A., Castellano F.E., Zukerman-Schpector. // J. Coord. Chem. 1993. - V. 30. -N . - P. 165.

53. Castro J.A., Romero J., Garcia-Vazquez J.A., Macias A., Sousa A., Englert U. // Acta Crystallogr. (C). Cryst. Struct. Commun. 1994. - V. 50. -N3.- P. 369-371.

54. И.С. Васильченко. Дисс. . канд. хим. наук. Ростов-на-Дону: РГУ, 2000, 124 с.

55. Коган В.А., Зеленцов В.В., Осипов О.А., Бурлов А.С. Двухъядерные и многоядерные комплексы с азометиновыми лигандами и их магнитные свойства. // Успехи химии. 1979. - Т. 48. - № 7. - С. 12081232.

56. Bobletsky M., Jungreis E. Cobalt, Nickel and Copper Salicylaldoxime Compounds at Higs pH's: Behaviour, Composition and Structure. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1956. - V. 3. - N 1. - P. 38-48.

57. Коган B.A., Зеленцов B.B., Осипов O.A., Бурлов А.С. Двухъядерные и многоядерные комплексы с азометиновыми лигандами и их магнитные свойства. // Успехи химии. 1979. - Т. 48. - № 7. - С. 12081232.

58. Casellato U., Vigato Р.А. Transition metal complexes with binucleating ligands.// Coord. Chem. Rev. 1977. - V. 23. - N 1. - P. 31 -117.

59. Iijima K., Oonishi I., Muto F. The Crystal and Molecular Structure of Bis-(2-hydroxyethyliminosalicylaldehidato)copper (II). // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. - V. 43. - N 4. - P. 1040-1045.

60. Гарновский А.Д., Алексеенко В.А., Бурлов А.С., Луков В.В., Недзвецкий B.C. Первые представители металлохелатов азометинов о-тозиламинобензальдегида и аминоспиртов. // Координац. химия. -1990. Т. 16. - № 7. - С. 879-884.

61. Чумаков Ю.М., Биюшкин В.Н., Малиновский Т.И., Сиба Кулему, Цапков В.И., Попов М.С., Самусь Н.М. Кристаллическая структура 2-оксиэтиламино-2-оксибензальдегидатомеди(И). // Координац. химия. -1990. Т. 16. - № 7. - С. 945-949.

62. Melnik М. Study of the relation between the structural data and magnetic interaction in oxo-bridged binuclear copper (II) compounds. // Coord. Chem. Rev. 1982. - V. 42. - P. 259-293.

63. Осипов О.А., Минкин В.И., Верховодова Д.Ш., Княжанский М.И. Синтез и свойства азометинов и медных комплексов на основе о-оксиальдегидов и 2-аминопиридина. // Журн. неорган, химии. 1967. -Т. 12.-№6.-С. 1549-1551.

64. Yamada S., Yamanouchi К. Metal Complexes of Schiff Bases Obtained from Substituted Salicylaldehydes and 2-Aminopyridine Derivatives. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1969. - V. 42. - N 9. - P. 2562-2566.

65. Гарновский А.Д., Осипов O.A., Коган B.A., Горелик В.М., Кузнецова Л.И., Кочин С.Г., Гладышева Т.Х., Митина Г.К. Металл-хелаты 2-о-оксиазо- и азометиновых производных бензазольного ряда. // Докл. АН СССР. 1971. - Т. 198. - № 2. - С. 341-343.

66. Drummond J., Wood J.S. Crystal and Molecular Structure and Magnetic Properties of a Tetrameric Copper Complex Formed by the Terdentate Ligand N-2-Pyridylsalicylaldimine. // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. 1972. -N 3.-P. 365-369.

67. Kolavole G.A. //J. Coord. Chem. 1987. -V. 16. -N 1. - P. 67-71.

68. V.I. Minkin, A.D. Garnovskii, J. Elguero, A.R. Katritzky, O.V. Denisko. The tautomerism of heterocycles: five-membered rings with two or more heteroatoms // Adv. Heterocycl. Chem. 2000. - V. 76. - P. 157-323

69. В.В. Кузьменко, Т.А. Кузьменко, Г.Г. Александров, А.Ф. Пожарский, А.В. Гулевская. Пурины,пиримидины и конденсированные системы наих основе. // Химия гетер, соед. 1987. - № 6. - С. 836-844

70. Foses-Foses М.С., Cano F.H., Claramunt R.M., Sanz D., Catalan J., Fabero F., Fruchier A. and Elguero J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990. - № 2. -P. 237.

71. В.Г. Адрианов, M.A. Шохин, А.В. Еремеев. Зависимость реакионной способности пятичленных гетероциклов от их строения. 3. Протонное сродство азолов и оксазолов. // Химия гетер, соед. 1989. - № 4. - С. 1486-1498

72. В.Д. Орлов, И.З. Папиашвилли, М.В. Повстяной, В.П. Кругленко. Производные 1,2-диаминобензимидазола в реакции с ацетиларенами. // Химия гетер, соед. 1984. - № ю. - С. 1396-1398

73. В.П. Кругленко, В.П. Гнидец, Н.А. Клюев, Е.В. Логачев, М.А. Клочков, М.В. Повстяной. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. // Химия гетер, соед. 1985. № 10. - С. 1402-1405 и цит в ней литература

74. N.A. Rodios and S.C. Adamopoulos. // J. Heterocycl. Chem. 1987. - 24. -P. 1461-1468

75. M.N. Sheng and A.R. Day. Preparation of 1-Aminobenzimidazoles. // J. Org. Chem. 1963. - 28. - P. 736-740

76. R.J. Ho and and A.R. Day. Sinthesis of 1,2-Diaminobenzimidasole, lH-s-Triazolol,5-a.benzimidazoles, and os-TriazinoP^-aJbenzimidazoles. // J. Org. Chem. 1973. - 38. - P. 3084-3086

77. Т.А. Кузьменко, В.В. Кузьменко, А.Ф. Пожарский, Н.А. Клюев. Исседование окислительной циклизации 2-амино-1-арилиденаминобензимидазолов в 1,2,4-триазоло1,5-а.бензимидазолы. // Химия гетероцикл. соединений. 1988. - № 9. - С. 1226-1231

78. Т.А. Кузьменко, В.В. Кузьменко, А.Ф. Пожарский, A.M. Симонов. 1-амино-2-алкиламинобензимидазолы и их реакции скарбонилсодержащими соединениями. // Химия гетер, соед. 1988. - № 8.-С. 1070-1074

79. А.Ф. Пожарский, И.М. Нанавян, В.В. Кузьменко, А.И. Чернышев, Ю.В. Орлов, Н.А. Клюев. Окисление 1-аминобензимидазолов. Синтез и свойства 1,1 -азобензимидазолов. // Химия гетер, соед. 1989. - № 11.-С. 1486-1499

80. В.В. Кузьменко, В.Н. Комиссаров, A.M. Симонов. О взаимодействии 1-аминобензимидазолов с /З-дикетонами. Синтез пиридазино1,6-а.бензимидазолов. // Химия гетероцикл. соединений. -1983.-№3.-С. 386-389

81. R.S. Atkinson, J. Fawsett, D.R. Russell and G. Tughan, Chiral Aziridination of Alkenes. // J. C. S. Chem. Commun. 1986. - P. 832 - 834

82. В.П. Кругленко, В.П. Гнидец, Н.А. Клюев, Е.В. Логачев, М.А. Клочков, М.В. Повстяной. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. // Химия гетер, соед. 1985. № 10. - С. 1402-1405

83. A.V. Zeiger and М.М. Joullie. Ozidation of 1,2-Diaminobenzimidasoles to 3-Amino-l,2,4-benzotriasoles. // J. Org. Chem. -1977.-42.-P. 542-545

84. В.В. Кузьменко, В.Н. Комиссаров, A.M. Симонов. Своеобразное протекание реакции Фишера в ряду 1-аминобензимидазола. Синтез производных пиридо 1,2-а.бензимидазола. // Химия гетер, соед. -1981. № 11.-С. 1497-1502

85. В.В. Кузьменко, Т.А. Кузьменко, А.Ф. Пожарский, В.Н. Доронькин, Н.Л. Чикина, С.С. Пожарская. 1,2,4-триазоло1,5-д.бензимидазолы: таутомерия и алкилирование. // Химия гетероцикл. соединений. 1989. - № 2. - С. 209-220

86. Valerii V Kuzmenko and Alexandr F. Pozharskii. N-Aminoazoles. // Adv. Heterocycl. Chem. 1992. - V. 53. - P. 85-231

87. M. Verdaguer. Rational synthesis of molecular magnetic materials:a tribute to Olivier Kahn. // Polyhedron. 2001. - V. 20. - N 11 - 14. - P. 1115-1128

88. O. Kahn, P. Tola, J. Galy, H. Coodanne. Interaction between orthogonal magnetic orbitals in a copper(II)-oxovanadium(II) heterobinuclear complex. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100. - N 12. -P. 3931-3933

89. O. Kahn, M. Chariot. // Nouv. J. Chim. 1980. - V. 4. - 567113. H. Miyasaka, N. Matsumoto, H. Okawa, N. Re, E. Gallo, C. Floriani.

90. Complexes derived from the reaction of manganese(III) Schiff base complexes and hexacyanoferrate(III): syntheses, multidimensional network structures, and magnetic properties. // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118.— N-P. 981-994

91. В.В. Павлищук. // Теор. эксп. химия. 1997. Т. 33. - С. 341

92. W.E. Hartfield. In: Magneto-Structural Correlations (Eds. R.D. Willet, D. Gatteschi, 0. Kahn). Reidel: Dordrecht, 1985, p. 555

93. Кочубей Д.И., Бабанов Ю.А., Замараев К.И. и др. Рентгеноспектральный метод изучения структуры аморфных тел: EXAFS-спектроскопия. Новосибирск: Наука. Сиб. отд. 1988. 306 с.

94. Newville М. // J. Synchrotron Rad. 2001. - V. 8. - N 2. - Р.322

95. A.V. Zeiger, M.M. Joullie. Oxidation of 1,2-diaminobenzimidazoles to 3-amino-l,2,4-benzotriazines // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - N 3 - P. 542-545

96. T.A. Кузьменко, В.В. Кузьменко, A.C. Морковник, JI.H. Диваева. Синтез 4- и 5-замещенных 2-метил- и 2-(2-карбоксиэтил)-1,2,4-триазино2,3-а.бензимидазол-4(5)Н-3-онов // Химия гетер, соед. 2006. - № 5. - С. 738-747

97. M.J. Kornet, W. Beaven, Т. Daria. Synthesis of 1-aminobenzimidazol-2-on. // J. Heterocycl. Chem. 1985. - V. 22. - P. 1089.

98. А.Ф. Пожарский, В.В. Кузьменко, А.А. Бумбер, Э.С. Петров, М.И. Терехова, H.JI. Чикина, И.М. Нанавян. Взаимное влияние N-аминогруппы и гетерокольца в N-аминобензазолах. // Химия гетер, соед -. 1989. № 2. - С. 221-227

99. О.В. Крышталюк, В.В. Кузьменко, А.Ф. Пожарский. Синез 1-амино-2-меркапто- и 1-амино-2-алкилтиобензимидазолов // Ж. орган, химии. 1992.-Т.28.-№ 11.-С. 2328-2335.

100. Кузьменко B.B., Пожарский А.Ф., Кузьменко T.A., Крышталюк О.В. Прямое тиолирование N-бензилиденаминоазолов. Новый метод синтеза №амино-1,2,4-триазолинтионов и №аминобензимидазолин-2-тионов. //Ж. орган, химии. 1993. - Т. 29. - № 9. - С. 1896-1901.

101. И.С.Васильченко, А.С.Анцышкина, А.С.Бурлов, Г.Г.Садиков,

102. A.И.Ураев, А.Л.Ниворожкин, Д.А.Гарновский, В.С.Сергиенко,

103. B.П.Курбатов, О.Ю.Коршунов, А.Д.Гарновский. Хелатные комплексы меди (II) с новыми тридентатными лигандными системами (2-N-тозиламино) и (2-гидрокси)бензилиден-8-аминохинолина. Журн. неорган, химии. 1999. Т. 44. № 8. С. 1278-1286.

104. В.А. Коган, В.В. Луков. Некоторые проблемы магнетохимии биядерных комплексов переходных металлов с гидразонами. Коорд. химия. 1997. Т. 23. № 1. С. 18-30.

105. В.А. Коган, В.В. Луков. Магнетохимия гомо- и гетеробиядерных комплексов с бис-гидразонами 2,6-диформил-4^-фенолов. Коорд. химия. 2004. Т. 40. № 3. С. 219-227.

106. С.И. Левченков, В.В. Луков, B.A. Коган, B.A. Анисимова. Магнитный обмен в биядерных комплексах меди(П) с заданным типом димеризации. Коорд. химия. 1997. Т. 23. № 3. С. 178-180.

107. А.С.Бурлов, А.Д.Гарновский, В.А.Алексеенко, А.Э. Мистрюков, B.C. Сергиенко, В.Г.Залетов, В.В. Луков, А.В. Хохлов, М.А. Порай-Кошиц. Бензоилгидразонаты о-тозиламинобензальдегида. Коорд. химия. 1992. Т. 18. № 8. С. 859-868.