Механизмы удерживания веществ на сорбентах с полярными и ионогенными функциональными группами в сверхкритической флюидной хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Овчинников Денис Владимирович

• Овчинников Денис Владимирович
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Овчинников Денис Владимирович

Введение

Глава 1. Современное состояние сверхкритической флюидной хроматографии

1.1. Основные принципы и особенности сверхкритической флюидной хроматографии

1.1.1. Подвижные фазы для СФХ и их свойства

1.1.2. Бинарные смеси диоксида углерода как подвижные фазы в СФХ

1.1.3. Динамические модификаторы подвижной фазы в СФХ и их влияние на разделение и форму пиков

1.1.4. Характеристика неподвижной фазы в СФХ

1.2. Характеристика особенностей разделения в сверхкритической флюидной хроматографии

1.2.1. Растворяющая способность подвижной фазы

1.2.2. Элюирующая сила подвижной фазы

1.2.3. Модели удерживания в СФХ

1.3. Метод линейной зависимости свободной энергии

1.3.1. Основы метода линейной зависимости свободной энергии

1.3.2. Выбор тестовых соединений и дескрипторов

1.3.3. Возможности метода ЛЗСС для характеристики взаимодействий в сверхкритической флюидной хроматографии

1.4. Выводы

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Аппаратура, реактивы и материалы

2.1.1. Аппаратура

2.1.2. Неподвижная фаза

2.1.3. Подвижная фаза

2.1.4. Тестовые соединения для ЛЗСС-анализа

2.2. Методика проведения ЛЗСС-эксперимента

2.2.1. Характеристика неподвижных фаз

2.2.2. Влияние сорастворителя

2.2.3. Влияние давления и температуры

2.2.4. Влияние динамических модификаторов

2.3. Методика анализа реальных объектов

2.3.1. Объекты исследования и определяемые природные соединения

2.3.2. Приготовление градуировочных растворов

2.3.3. Экстракционное извлечение аналитов

Глава 3. Характеристика исследуемых неподвижных фаз методом ЛЗСС

3.1. Характеристика неподвижных фаз без учета ионных взаимодействий

3.2. Характеристика неподвижных фаз с учетом ионных взаимодействий

Глава 4. Оценка влияния различных факторов на удерживание аналитов

4.1. Влияние давления и температуры

4.2. Влияние сорастворителя

4.3. Влияние кислоты

4.4. Влияние основания

4.5. Влияние соли

4.6. Влияние воды

Глава 5. Применение разработанных рекомендаций для оптимизации разделения ароматических кислот

5.1. Выбор неподвижной фазы

5.2. Выбор сорастворителя

5.3. Подбор оптимальных условий разделения

5.4. Валидация и апробация

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Механизмы удерживания веществ на сорбентах с полярными и ионогенными функциональными группами в сверхкритической флюидной хроматографии»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы и степень её разработанности. Сверхкритическая флюидная хроматография (СФХ) - интенсивно развивающийся метод, обладающий рядом преимуществ по сравнению с классическими хроматографическими методами. Использование в качестве основного компонента подвижной фазы сверхкритического диоксида углерода (СК-СО2), характеризующегося высокими коэффициентами диффузии и низкой вязкостью, позволяет проводить многие разделительные процессы с большей скоростью по сравнению с жидкостной хроматографией без потери эффективности разделений. Кроме того, СФХ позволяет использовать один элюент и с полярными, и с неполярными сорбентами, позволяя, реализовывать как обращённо-фазовый, так и нормально-фазовый режимы разделения, при этом избегая проблем, присущих НФ ВЭЖХ [1, 2].

Однако эти достоинства в то же время являются причиной сложности работы в режиме СФХ, поскольку количество параметров, влияющих на разделение, существенно больше по сравнению с жидкостной или газовой хроматографией: температура, давление, плотность флюида, скорость потока, тип сорбента, состав подвижной фазы и т.д. Отдельно стоит отметить возможность использования так называемых динамических модификаторов - соединений, которые вводятся в элюент в малых количествах (до 1%), но, вместе с тем, оказывают кардинальный эффект на разделение.

Несмотря на то, что к настоящему моменту свойства СК-СО2 и его смесей с различными сорастворителями достаточно хорошо исследованы, в том числе растворяющая и элюирующая способность [3, 4], а также взаимодействия с неподвижной фазой, остается открытым ряд вопросов, связанных с механизмами взаимодействий в системе «неподвижная фаза - элюент - аналит» при использовании динамических модификаторов.

В связи с этим, актуальной является оценка влияния различных типов межмолекулярных взаимодействий на разделение в СФХ и создание на основе полученных данных рекомендаций для разработки методик анализа сложных смесей веществ.

Целью работы является оценка влияния различных факторов на механизмы удерживания аналитов на неподвижных фазах с полярными и ионогенными

функциональными группами в условиях сверхкритической флюидной хроматографии с позиций метода линейной зависимости свободной энергии.

В соответствии с поставленной целью, основными задачами работы являются:

1. Обоснование применимости метода линейной зависимости свободной энергии (ЛЗСС) для характеристики межмолекулярных взаимодействий в СФХ.

2. Характеристика ряда полярных неподвижных фаз с различными функциональными группировками с позиций метода линейной зависимости свободной энергии.

3. Оценка влияния давления и температуры на механизмы взаимодействий в системе «неподвижная фаза - элюент - аналит».

4. Оценка влияния состава подвижной фазы, а именно количества сорастворителя, типа и концентрации наиболее часто используемых динамических модификаторов (трифторуксусная кислота, диэтиламин, ацетат аммония, вода) на механизмы взаимодействий в системе «неподвижная фаза - элюент - аналит»

5. Применение разработанных подходов для оптимизации условий разделения аналитов - природных соединений.

Научная новизна.

1. Теоретически обоснована и экспериментально подтверждена применимость метода ЛЗСС для оценки влияния различных параметров (давление, температура, состав элюента) на характер межмолекулярных взаимодействий в СФХ, предложены рекомендации по разработке подходов к разделению сложных смесей на полярных неподвижных фазах.

2. Получены новые данные о влиянии температуры и давления на удерживание аналитов, селективность хроматографического разделения и ЛЗСС-коэффициенты для ряда полярных неподвижных фаз. Проведённый анализ выявил относительно слабую зависимость удерживания и селективности в СФХ на полярных фазах от температуры и давления.

3. Изучено влияние распространенных динамических модификаторов (трифторуксусная кислота, диэтиламин, ацетат аммония, вода) на межмолекулярные взаимодействия в системе «неподвижная фаза - элюент -аналит» для ряда полярных неподвижных фаз (немодифицированный силикагель,

цианопропильная, этилпиридиновая, сульфобетаиновая цвиттер-ионная фазы). Установлено, что кислотные, основные и солевые добавки в первую очередь влияют на интенсивность ионных взаимодействий, при этом основная и солевая добавки оказывают схожее воздействие.

4. Впервые оценено влияние воды на характеристики межмолекулярных взаимодействий в СФХ, включая ионные взаимодействия. Установлено, что введение в систему воды оказывает комплексное воздействие: во всех случаях наблюдается рост коэффициентов d+ , a и b, соответственно, возрастает удерживание ионизируемых аналитов и соединений, склонных к образованию водородных связей. Для этилпиридиновой и цианопропильной фаз также наблюдается рост параметра s, связанного с участием диполь-дипольных взаимодействий.

Теоретическая и практическая значимость работы.

Установленные с помощью метода ЛЗСС закономерности влияния различных параметров (давление, температура, состав подвижной фазы) на характер протекающих в системе «неподвижная фаза - элюент - аналит» взаимодействий необходимы для более глубокого понимания механизмов удерживания соединений на полярных неподвижных фазах в условиях сверхкритической флюидной хроматографии. Полученные данные могут быть полезны при разработке алгоритмов, обеспечивающих обоснованный выбор условий хроматографического анализа многокомпонентных смесей.

Методология и методы диссертационного исследования. Основу методологии диссертационного исследования составили эксперимент, анализ, сравнение и обобщение данных. Для решения поставленных в рамках данного научного исследования задач использовался метод сверхкритической флюидной хроматографии. Мультилинейный регрессионный анализ экспериментальных данных осуществлялся с использованием программы Microsoft® Excel (Microsoft® Corporation, 2010) в соответствии с методом линейной зависимости свободной энергии. Для анализа и теоретического обоснования полученных результатов были использованы научные труды отечественных и зарубежных исследователей в области сверхкритической флюидной хроматографии и метода линейной зависимости свободной энергии.

Положения, выносимые на защиту:

1. Данные об интенсивности межмолекулярных взаимодействий для ряда полярных неподвижных фаз с различными функциональными группировками.

2. Данные о влиянии температуры и давления на удерживание аналитов, селективность разделения и ЛЗСС-коэффициенты хроматографических систем.

3. Закономерности влияния типа и концентрации динамических модификаторов на межмолекулярные взаимодействия в системе «неподвижная фаза - элюент - аналит».

4. Разработанная методика экспрессного определения ароматических кислот на неподвижной фазе с привитыми этилпиридиновыми функциональными группами с использованием кислотного динамического модификатора.

Достоверность полученных результатов и выводов. Достоверность полученных результатов обусловлена воспроизводимостью экспериментальных данных, полученных с использованием современного высокоточного оборудования и химических реактивов с высокой степенью чистоты, согласованностью полученных результатов и выводов с уже имеющимися литературными данными, а также публикациями в рецензируемых научных журналах.

Связь темы диссертации с плановыми исследованиями. Диссертационная работа выполнена в рамках проектной части государственного задания Министерства образования и науки РФ №4.3273.2017/ПЧ «Арктические бурые водоросли как новый источник получения антиоксидантов», №4.2518.2017/ПЧ «Новые методы аналитического контроля приоритетных экотоксикантов арктического региона».

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на VIII Научно-практической конференции «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» (г. Зеленоградск, 2015), III Всероссийской конференции «Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез» (г. Краснодар, 2017), Шестом Всероссийском симпозиуме и Школе-конференции молодых ученых «Кинетика и динамика обменных процессов» (г. Сочи, 2017), IX Научно-практической конференции «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» (г. Сочи, 2017), Международном молодежном научном форуме «ЛОМОНОСОВ-2018» (г. Москва,

2018), X Научно-практической конференции «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации» (г. Ростов-на-Дону, 2019).

Личный вклад автора состоял в самостоятельном поиске и анализе литературных данных по теме исследования, выполнении экспериментальных работ по изучению влияния давления, температуры, типа и концентрации динамических модификаторов, разработке подходов к анализу ароматических кислот, в активном участии в обсуждении полученных результатов, в подготовке статей и докладов по материалам работы, в выступлениях на конференциях.

Публикации. По материалам научно-квалификационной работы опубликовано 2 статьи в журналах, входящих в базы данных Scopus и Web of Science, и 6 тезисов докладов, опубликованных в сборниках трудов конференций различного уровня.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения полученных результатов, выводов и списка использованной литературы. Материал изложен на 146 страницах и содержит 39 рисунков, 24 таблицы и библиографию из 195 наименований.

Благодарности. Автор выражает искреннюю благодарность научному руководителю д.х.н., проф. К.Г. Боголицыну за помощь в постановке задач и обсуждении результатов; к.х.н. Косякову Д.С., к.х.н. Ульяновскому Н.В., к.х.н. Покровскому О.И. за консультацию по тематике работы, всем сотрудникам ЦКП НО «Арктика» и кафедры теоретической и прикладной химии за отзывчивость и помощь в работе.

Работа выполнена с использованием оборудования Центра коллективного пользования научным оборудованием «Арктика», САФУ имени М.В. Ломоносова.

ГЛАВА 1. СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ СВЕРХКРИТИЧЕСКОЙ ФЛЮИДНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ

1.1. Основные принципы и особенности сверхкритической флюидной хроматографии

Сверхкритическая флюидная хроматография — разновидность хроматографии, в которой в качестве основного компонента подвижной фазы используется вещество в сверхкритическом или околокритическом состоянии. Это состояние наблюдается при достижении критических значений температуры и давления, и характеризуется свойствами, промежуточными между свойствами газа и жидкости (таблица 1 ) [1].

Таблица 1 - Сравнение физических свойств веществ в газообразном, флюидном и жидком состояниях [2]

Свойство Газы 1 атм, 25°С Жидкости 1 атм, 25°С Сверхкритический флюид

Т Р х крэ х кр Т 4Р х кр? кр

Плотность, г/см3 (0,6-2) х 10-3 0,6 - 1,6 0,2 - 0,5 0,4 - 0,9

Вязкость, г/(см-с) (1-3) х 10-4 (0,2-3) х 10-2 (1-3) х 10-4 (3-9) х 10-4

Коэффициент диффузии, см /с 0,1 - 0,4 (0,2-2) х 10-5 (0,5-4) х 10-3 (0,1-1) х 10-3

Впервые возможность использования растворителя при температурах выше критической в качестве элюента в хроматографии была показана в работе Клеспера (1962 г.) [3], однако долгое время этот метод не находил серьезного применения ввиду недостаточного развития приборной базы.

Настоящее становление данной техники пришлось на 80-90-е годы, в немалой степени благодаря обострившемуся вниманию общества к проблемам природопользования и ресурсосбережения. В ходе поиска альтернативных, более экологически приемлемых и экономически выгодных лабораторных и промышленных технологий стали использоваться сверхкритические флюидные технологии, и в частности СФХ.

В 1990-2000-е годы пристальное внимание было сконцентрировано на методах разделения энантиомеров с использованием сверхкритической

хроматографии, поскольку именно в этой области экономические преимущества препаративной СФХ над ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) дают особо заметный эффект. Однако в последнее время осваивается все больше новых, ранее казавшихся недостижимыми, сфер применения сверхкритической хроматографии: фармацевтика [4, 5], криминалистика [6, 7] анализ полимеров [8], определение различных природных соединений [9], пищевая промышленность [10], препаративная хроматография [11] и т.д.

Изначально сверхкритическая флюидная хроматография рассматривалась как разновидность газовой хроматографии. Тем не менее, в отличие от газовой хроматографии, подвижная фаза в СФХ не является всего лишь инертным переносчиком аналита, но играет в разделении существенную роль, что сближает её с жидкостной хроматографией. Таким образом, очевидно, что при оптимизации разделений важно учитывать не только характеристики используемых хроматографических сорбентов, но и параметры подвижной фазы.

1.1.1. Подвижные фазы для СФХ и их свойства

В 60 - 90-е годы было изучено множество «претендентов» на роль основного компонента подвижной фазы в СФХ. Как потенциальные элюенты рассматривались аммиак [12] и вода [13], однако в данном случае, помимо жестких условий эксплуатации, возникает также проблема чрезвычайно высокой коррозионной активности подвижной фазы. Среди газов в качестве компонентов подвижной фазы исследовались такие вещества как оксид азота (I) [14], диоксид серы [15], ксенон [16], гексафторид серы [17], ряд алканов [18] и некоторые другие [19]. К настоящему моменту все они были отброшены по тем или иным причинам. Так, К20 и SO2, хоть и характеризуются сравнительно высокой полярностью, но обладают также и заметной токсичностью, что фактически исключает их использование в препаративных системах, где невозможна реализация полной герметичности хроматографического пути и гарантированного отсутствия контакта человека с веществом-элюентом. К тому же, было показано, что закись азота способна образовывать взрывоопасные вещества при продолжительном контакте с металлом под давлением [20]. Ксенон предпочтителен с точки зрения минимизации шумов при УФ-детектировании, но обладает слишком малой растворяющей

способностью. Алканы - пожароопасные вещества, и меры предосторожности, которые необходимо предпринимать при наличии опасности их выброса в атмосферу и самовоспламенения, сводят на нет потенциальные выгоды от их использования при разделении неполярных восков, триглицеридов и т. п.

После многочисленных экспериментов с различными веществами, диоксид углерода (СО2) был признан наилучшим растворителем для сверхкритической флюидной хроматографии. Этот выбор обусловлен многочисленными достоинствами этого соединения, такими как: низкая стоимость и доступность (поскольку С02 является побочным продуктом многих производств), возможность получения с высокой степенью чистоты, невоспламеняемость, инертность по отношению к многим веществам, умеренные критические параметры (температура - 31°С, давление - 73 атм.), смешиваемость с большим спектром органических растворителей, слабое поглощение в ультрафиолетовом диапазоне длин волн, а также низкие параметры вязкости и поверхностного натяжения [21].

Диоксид углерода - это апротонный растворитель, обладающий низкой диэлектрической константой и нулевым дипольным моментом. Стоит отметить, что диоксид углерода не является абсолютно инертным. В частности, наблюдались реакции между СО2 и амином, в ходе которых образовывалась карбаминовая кислота, а также, вероятно её соль - карбамат аммония [22]. Методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса было установлено наличие подобных солей бензиламина [23].

Диоксид углерода обладает сильным квадрупольным моментом благодаря двум противоположным диполям С=0 связей [21], что может быть важным компонентом взаимодействий между СО2 и другими молекулами (аналитов или растворителей) [24]. Например, в одной из работ [25] сообщается, что для малых концентраций метанола наблюдается образование тетрамерных агрегатов из-за сильных взаимодействий между квадруполем СО2 и диполями метанола. Сильным квадрупольным моментом может также объясняться высокое критическое давление СО2 [21].

Диоксид углерода, как правило, выступает в качестве кислоты Льюиса. В данном случае два электроотрицательных атома кислорода оттягивают валентные электроны атома углерода, приводя к возникновению у последнего частичного

положительного заряда [26, 27]. Кислородные атомы CO2 в таком случае могут реагировать с основаниями Льюиса, имеющими карбонильные группы [28,29]. Кроме того, подобные взаимодействия зависят от геометрии карбонильной группы и соседних групп. Например, ацетон взаимодействует с двумя молекулами СО2, в то время как бензальдегид - только с одной [30]; взаимодействия между СО2 и пиридином сильнее, чем между СО2 и триэтиламином [31].

Плотность флюида - основной параметр, регулирующий растворимость компонентов, то есть способность элюента взаимодействовать с разделяемыми компонентами, и существенно влияющий на коэффициенты удерживания аналитов [26, 32-36]. В отличие от газовой или жидкостной хроматографии, плотность подвижной фазы в СФХ существенно зависит от давления и температуры. Увеличение давления, как правило, повышает растворяющую способность флюида, что ведет к уменьшению времени удерживания и, соответственно, коэффициента удерживания. Именно поэтому при работе с чистым СО2 часто используются градиенты давления, результатом которых являются градиенты плотности флюида. Эффект температуры зависит от давления, то есть от плотности флюида. При низких давлениях (ниже 150 атм.), и, следовательно, при низких плотностях (0,20,5 г/мл), уменьшение температуры способствует растворимости, и коэффициент удерживания уменьшается, поскольку в этой области флюид близок к газообразному состоянию, и понижение температуры ведет к увеличению плотности, что улучшает контакт между молекулами [37]. С другой стороны, при высоких давлениях, то есть при высоких плотностях флюида (0,6-0,9 г/мл), уменьшение температуры ведёт к снижению растворимости и увеличению коэффициента удерживания аналитов. В данном случае поведение флюида напоминает жидкость [38]. Такое поведение показано для триглицеридов [39] и полиядерных ароматических углеводородов [2].

Благодаря работе Гиддингса первоначально считалось, что полярность диоксида углерода существенно зависит от его плотности, и может варьироваться от пентана до изопропилового спирта [40]. Данное утверждение означало, что путем создания градиентов давления можно существенно изменять элюирующую силу подвижной фазы. Однако позднее другие исследователи опровергли данную

теорию, показав, что сверхкритический диоксид углерода обладает полярностью, схожей с полярностью низших алканов (пентан, гексан) [41].

Несмотря на многочисленные преимущества сверхкритического диоксида углерода, именно его низкая полярность существенно ограничивает сферу его возможного применения, позволяя успешно работать лишь с неполярными соединениями. Для преодоления данной проблемы исследователи стали использовать полярные органические сорастворители.

1.1.2. Бинарные смеси диоксида углерода как подвижные фазы в СФХ

В настоящее время подавляющее количество разделений в СФХ осуществляется с использованием смесей СО2 и сорастворителя, также называемого модификатором, при этом давление и температура начинают играть в разделении намного меньшую роль. В качестве модификаторов выступают органические растворители, как правило, низшие спирты (метанол, этанол, изопропанол), ацетонитрил, ацетон, тетрагидрофуран и т.д.

Сорастворители могут влиять на качество разделения несколькими путями

[42]:

1) изменение плотности и растворяющей способности подвижной фазы;

2) блокирование активных сорбционных центров неподвижной фазы;

3) модификация неподвижной фазы адсорбированными на ее поверхности молекулами сорастворителя;

4) увеличение объема неподвижной фазы, следовательно, изменение соотношения объемов фаз;

5) формирование кластеров вокруг полярных аналитов.

Комбинация этих факторов может изменять удерживание непредсказуемым образом, причем факторы 2-4 приводят к изменению свойств неподвижной фазы и зависят от состава элюента.

Для анализа образцов, содержащих сильно различающиеся по полярности соединения, а также в тех случаях, когда необходимо проанализировать большое число образцов за как можно меньшее время, как правило, используют градиентное элюирование, обычно меняя содержание модификатора в диапазоне от 5 до 50%. Тем не менее, стоит отметить работу [43], в которой использовался градиент

подвижной фазы от 2% метанола в углекислом газе, до 100% метанола. Данный подход, объединяющий сверхкритическую и жидкостную хроматографию, позволил провести одновременное определение жиро- и водорастворимых витаминов.

При добавлении сорастворителя критические параметры флюида существенно возрастают, например, для элюента, содержащего 30% метанола, температура и давление составляют 135°С и 168 бар соответственно. В то время как критическая температура повышается всё время при увеличении количества модификатора, для критического давления наблюдается максимум в диапазоне 3540% метанола, после чего давление снова начинает снижаться (рис. 1).

Рисунок 1. Зависимость критических давления и температуры от количества метанола в подвижной фазе [2].

Практическим выводом из данного факта является то, что большинство разделений, заявленных как «сверхкритические», на самом деле осуществлялись не в сверхкритических условиях. При работе в градиентном режиме элюирования в диапазоне температур 40-60°С при любой программе градиента, даже если при изначальных условиях подвижная фаза находилась в сверхкритическом состоянии,

при увеличении количества модификатора она перейдет в субкритическое состояние.

В том случае, когда используется диоксид углерода с сорастворителем, и не достигаются критические параметры, может наблюдаться фазовое разделение, что ведет к изменению растворимости аналитов и их удерживания, а также приводит к высокому уровню шума для оптических детекторов в УФ-области [39, 44, 45].

В то же время, фазовые разделения такого рода никогда не были отмечены в так называемых «субкритических» условиях, когда температура ниже, чем критическая, однако, давление превышает критическое, что частично объясняет, почему работа в данной области условий предпочтительнее. Таким образом, нет необходимости при разработке метода разделения менять температуру и давление для поддержания сверхкритического состояния флюида. Поскольку обратное давление, используемое при хроматографических разделениях, как правило, выше критического, температура может оставаться ниже критической. Кроме того, высокие значения критической температуры для смесей СО2-сорастворитель плохо сказались бы как на устойчивости неподвижных фаз, так и аналитов.

Несмотря на то, что использование сорастворителя существенно повышает растворяющую и элюирующую способность подвижной фазы, данный прием не всегда позволяет добиться хорошего разделения, что особенно проявляется при работе с ионизируемыми соединениями, такими, как ароматические кислоты, или фармацевтическими препаратами, зачастую имеющими основную природу. В подобных случаях используются динамические модификаторы (добавки).

1.1.3. Динамические модификаторы подвижной фазы в СФХ и их влияние на разделение и форму пиков

Когда простое добавление сорастворителя в подвижную фазу недостаточно для разделения всех аналитов с хорошей формой пиков, то зачастую используется третий компонент в форме кислоты, основания или соли [46, 47]. Этот компонент называется «динамический модификатор» или «добавка» и вводится в значительно меньших концентрациях, чем сорастворитель (обычно 0,05-1%). Даже при низких концентрациях модификатора наблюдаются существенные улучшения формы пиков и изменения в удерживании [48].

Влиянию добавок на разделение посвящено множество работ, однако, их роль не всегда понятна и может совмещать несколько механизмов действия.

1) При изменении кислотности подвижной фазы, может изменяться состояние ионизуемых аналитов или участков неподвижной фазы. Сильная кислота может выступать как подавитель ионизации кислотных аналитов [49], а сильное основание - основных [50]. Следовательно, может наблюдаться усиление или подавление ионообменных взаимодействий между аналитом и сорбентом, что повлияет как на удерживание, так и на форму пиков.

2) Полярные добавки могут адсорбироваться на полярных участках неподвижной фазы, подавляя нежелательные взаимодействия между аналитами и, например, остаточными силанольными группами сорбентов на основе силикагеля, результатом чего является уменьшение удерживания и улучшение формы пиков

[51].

3) С другой стороны, адсорбция добавки на неподвижной фазе может приводить к созданию дополнительных участков, способных к взаимодействию с аналитами, что приводит к увеличению удерживания [50, 52].

4) Добавки в сочетании с молекулами сорастворителя могут образовывать кластеры вокруг молекул аналита, увеличивая полярность в данной области, таким образом, увеличивая элюирующую силу подвижной фазы [53].

5) Ионная добавка того же заряда, что и ионизируемый аналит может играть роль вытеснителя при ионообменном механизме взаимодействия [51].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Овчинников Денис Владимирович, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Отто, М. Современные методы аналитической химии / М. Отто. - 3-е изд. -М.: Техносфера, 2008. - 544 с.

2. Saito, M. History of supercritical fluid chromatography: Instrumental development / M. Saito // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2013. - Vol. 115. - P. 590-599.

3. Klesper, K. High pressure gas chromatography above critical temperatures / K. Klesper, A.H. Corwin, D.A. Turner // The Journal of Organic Chemistry. - 1962. - Vol. 27. -P. 700-701.

4. Lemasson, E. Use and practice of achiral and chiral supercritical fluid chromatography in pharmaceutical analysis and purification / E. Lemasson, S. Bertin, C. West // Journal of Separation Science. - 2016. - Vol. 39. - P. 212-233.

5. Ventura, M. Ammonia as a preferred additive in chiral and achiral applications of supercritical fluid chromatography for small, drug-like molecules / M. Ventura, B. Murphy, W. Goetzinger // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1220. - P. 147-155.

6. Wang, S. Forensic applications of supercritical fluid extraction and chromatography / S. Wang, Y. Ling, Y // Giang Forensic Science Journal. - 2003. - Vol. 2. -P. 5-18.

7. Plotka, J.M. Pharmaceutical and forensic drug applications of chiral supercritical fluid chromatography / J.M. Plotka, M. Biziuk, C. Morrison, J. Namiesnik // Trends in Analytical Chemistry. - 2014. - Vol. 56. - P. 74-89.

8. Takahashi, K. Polymer analysis by supercritical fluid chromatography / K. Takahashi // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2013. - Vol.116. - P. 133-140.

9. Huang, Y. Development and validation of a fast SFC method for the analysis of flavonoids in plant extracts / Y. Huang, Y. Feng, G. Tang, M. Li, T. Zhang, M. Fillet, J. Crommen, Z. Jiang // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2017. - Vol. 140. - P. 384-391.

10. Bernal, J.L. Supercritical fluid chromatography in food analysis / J.L. Bernal, M.T. Martin, L. Toribio // Journal of Chromatography A. - 2013. - Vol. 1313. - P. 24-36.

11. Guiochon, G. Fundamental challenges and opportunities for preparative supercritical fluid chromatography / G. Guiochon, A. Tarafder // Journal of Chromatography A. - 2011. - Vol. 1218. - P. 1037-1114.

12. Giddings, J.C. Dense Gas Chromatography at Pressures to 2000 Atmospheres / J.C. Giddings, M.N. Myers, J.W. King // Journal of chromatographic science. - 1969. - Vol. 7. - P.276-283.

13. Smith, R.M. Superheated Water - a Clean Eluent for Reversed-phase Highperformance Liquid Chromatography / R.M. Smith, R.J. Burgess // Analytical Communications. - 1996. - Vol. 33. - P. 327-329.

14. Mathiasson, L. Determination of nitrogen compounds by supercritical fluid chromatography using nitrous oxide as the mobile phase and nitrogen-sensitive detection / L. Mathiasson, J.A. Jonsson, L. Karlsson // Journal of Chromatography. - 1989. - Vol. 467. - P. 61-74.

15. Leren, E. Sulphur Dioxide as a Mobile Phase in Supercritical Fluid Chromatography / E. Leren, K.E. Landmark, T. Greibrokk // Chromatographia. - 1991. - Vol. 31. - № 11/12. - P. 535-538.

16. French, S.B. Xenon, a Unique Mobile Phase for Supercritical Fluid Chromatography / S.B. French, M. Novotny // Analytical Chemistry. - 1986. - Vol. 58. - P. 164-166.

17. Hellgeth, J.W. Sulfur Hexafluoride as a Mobile Phase for Supercritical Fluid Chromatography / J.W. Hellgeth, M.G. Fessehaie, L.T. Taylor // Chromatographia. - 1988. -Vol. 25. - № 3. - P. 172-176.

18. Klesper, E. Supercritical fluid chromatography of styrene oligomers / E. Klesper, W. Hartmann // Polymer letters edition. - 1977. - Vol. 15. - P. 9-16.

19. Karayannis, N.M. Apparatus and Materials for Hyperpressure Gas Chromatography of Nonvolatile Compounds / N.M. Karayannis, A.H. Corwin, E.W. Baker, E. Klesper, J.A. Walter // Analytical Chemistry. - 1968. - Vol. 40. - № 11. - P. 1736-1739.

20. Raynie, D.E. Warning Concerning the Use of Nitrous Oxide in Supercritical Fluid Extractions / D.E. Raynie // Analytical Chemistry. - 1993. - Vol. 65. - P. 3127-3128.

21. Beckman, E.L. Supercritical and near-critical CO2 in green chemical synthesis and processing / E.J. Beckman // The Journal of Supercritical Fluids. - 2004. - Vol. 28. - P. 121-191.

22. Eckert, C.A. Sustainable reactions in tunable solvents / C.A. Eckert, C.L. Liotta, D. Bush, J.S. Brown, J.P. Hallett // The Journal of Physical Chemistry B. 2004. - Vol. 108. -P. 18108-18118.

23. Fischer, H. Reaction monitoring of aliphatic amines in supercritical carbon dioxide by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and implications for supercritical fluid chromatography / H. Fischer, O. Gyllenhaal, J. Vessman, K. Albert // Analytical Chemistry. - 2003. - Vol. 75. - P. 622-626.

24. Yonker, C.R. Thermochromic shifts in supercritical fluids / C.R. Yonker, R.D. Smith // The Journal of Physical Chemistry. - 1989. - Vol. 93. P. 1261-1264.

25. Fulton, J.L. Hydrogen bonding of methyl alcohol-D in supercritical carbon dioxide and supercritical ethane solutions / J.L. Fulton, G.G. Yee, R.D. Smith // The Journal of the American Chemical Society. - 1991. - Vol. 113. - P. 8327-8334.

26. Weckwerth, J.D. Study of interactions in supercritical fluids and supercritical fluid chromatography by solvatochromic linear solvation energy relationships / J.D. Weckwerth, P.W. Carr // Analytical Chemistry. - 1998. - Vol. 70. - P. 1404-1411.

27. Kim K.H. Theoretical studies for the supercritical CO2 solubility of organophosphorous molecules: Lewis acid-base interactions and C H - O weak hydrogen bonding / K.H. Kim, Y. Kim // Bulletin of the Korean Chemical Society. - 2007. - Vol. 28. -P. 2454-2458.

28. Raveendran, P. Cooperative C H - O hydrogen bonding in CO2-Lewis base complexes: implications for solvation in supercritical CO2 / P. Raveendran, S.L. Wallen // The Journal of the American Chemical Society. - 2002. - Vol. 124. - P. 12590-12599.

29. Blatchford, M.A. Spectroscopic studies of model carbonyl compounds in CO2: evidence for cooperative C H-O interactions / M.A. Blatchford, P. Raveendran, S.L. Wallen // The Journal of Physical Chemistry A. - 2003. - Vol. 107. - P. 10311-10323.

30. Wang, J. Theoretical study on interaction between CO2 and carbonyl compounds: influence of CO2 on infrared spectroscopy and activity of C=O / J. Wang, M. Wang, J. Hao, S. Fujita, M. Arai, Z. Wu, F. Zhao // The Journal of Supercritical Fluids. - 2010. - Vol. 54. - P. 9-15.

31. Meredith, J.C. Quantitative equilibrium constants between CO2 and Lewis bases from FTIR spectroscopy / J.C. Meredith, K.P. Johnston, J.M. Seminario, S.G. Kazarian, C.A. Eckert // The Journal of Physical Chemistry. - 1996. - Vol. 100. - P. 10837-10848.

32. Berger, T.A. The effect of adsorbed mobile phase components on the retention mechanism, efficiency, and peak distortion in supercritical fluid chromatography / T.A. Berger // Chromatographia. - 1993. - Vol. 37. - P. 645-652.

33. Tarafder, A. Use of isopycnic plots in designing operations of supercritical fluid chromatography: I. The critical role of density in determining the characteristics of the mobile phase in supercritical fluid chromatography / A. Tarafder, G. Guiochon // Journal of Chromatography A. - 2011. - Vol. 1218. - P. 4569-4575.

34. Tarafder, A. Use of isopycnic plots in designing operations of supercritical fluid chromatography: II. The isopycnic plots and the selection of the operating pressure-temperature zone in supercritical fluid chromatography/ A. Tarafder, G. Guiochon // Journal of Chromatography A. - 2011. - Vol. 1218. - P. 4576-4585.

35. Gere, D.R. Supercritical fluid chromatography with small particle diameter packed columns / D.R. Gere, R. Board, D. McManigill // Analytical Chemistry. - 1982. - Vol. 54. - P. 736-740.

36. Schmitz, F.P. Effect of temperature and mobile phase density on retention and efficiency in supercritical fluid chromatography / F.P. Schmitz, E. Klesper // Journal of High Resolution Chromatography. - 1987. - Vol. 10. - P. 519-521.

37. Chester, T.L. Determination of pressure-temperature coordinates of liquid-vapor critical loci by supercritical fluid flow injection analysis / T.L. Chester // Journal of Chromatography A. - 2004. - Vol. 1037. - P. 393-403.

38. Shah, S. Comparison of the efficiency of packed and capillary columns to be used in supercritical fluid chromatography for the analysis of nonvolatile compounds / S. Shah, L.T. Taylor // Chromatographia. - 1990. - Vol. 29. - P. 453-458.

39. Funada, Y. Analysis of plant oils by subcritical fluid chromatography using pattern fitting / Y. Funada, Y. Hirata // Journal of Chromatography A. - 1998. - Vol. 800. - P. 317-325.

40. Giddings, J.C. High pressure gas chromatography of nonvolatile species / J.C. Giddings, M.N. Meyers, L.M. McLaren, R.A. Keller // Science. - 1968. - Vol. 162. - P. 6773.

41. Allada, S.R. Solubility Parameters of Supercritical Fluids / S.R. Allada // Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. - 1984. - Vol. 23. - P. 344-340.

42. Tarafder, A. Metamorphosis of supercritical fluid chromatography to SFC - an overview / A. Tarafder // Trends in Analytical Chemistry. - 2016. - Vol. 81. - P. 3-10.

43. Taguchi, K. Simultaneous analysis for water- and fat-soluble vitamins by a novel single chromatography technique unifying supercritical fluid chromatography and liquid chromatography / K. Taguchi, E. Fukusaki, T. Bamba // Journal of Chromatography A. - 2014.

- Vol. 1362. - P. 270-277.

44. Berger, T.A. Density of methanol-carbon dioxide mixtures at three temperatures: comparison with vapor-liquid equilibria measurements and results obtained from chromatography / T.A. Berger // Journal of High Resolution Chromatography. - 1991. - Vol. 14. - P. 312-316.

45. Berger, T.A. Efficiency in packed column supercritical fluid chromatography using a modified mobile phase / T.A. Berger, J.F. Deye // Chromatographia. - 1991. - Vol. 31.

- P. 529-534.

46. Ibanez, E. Tuning of mobile and stationary phase polarity for the separation of polar compounds by SFC / E. Ibanez, F.J. Senorans // The Journal of Biochemical and Biophysical Methods. - 2000. - Vol. 43. - P. 25-43.

47. Berger, T.A. Separation of polar solutes by packed column supercritical fluid chromatography / T.A. Berger // Journal of Chromatography A. - 1997. - Vol. 785. - P. 3-33.

48. Samimi, R. Supercritical fluid chromatography of North American ginseng extract / R. Samimi, W.Z. Xu, Q. Alsharari, P.A. // The Journal of Supercritical Fluids. - 2014.

- Vol. 86. - P. 115-123.

49. Berger, T.A. Role of additives in packed column supercritical fluid chromatography: suppression of solute ionization / T.A. Berger, J.F. Deye // Journal of Chromatography A. - 1991. - Vol. 547. - P. 377-392.

50. Berger, T.A. Effect of basic additives on peak shapes of strong bases separated by packed-column supercritical fluid chromatography / T.A. Berger, J.F. Deye // The Journal of Chromatographic Science. - 1991. - Vol. 29. - P. 310-317.

51. Zheng, J. Study of the elution mechanism of sodium aryl sulfonates on bare silica and a cyano bonded phase with methanol-modified carbon dioxide containing an ionic additive / J. Zheng, T. Glass, L.T. Taylor, J.D. Pinkston // Journal of Chromatography A. -2005. - Vol. 1090. - P. 155-164.

52. Bailey, C.J. Packed-column supercritical fluid chromatography of beta-blockers / C.J. Bailey, R.J. Ruane, I.D. Wilson // The Journal of Chromatographic Science. - 1994. -Vol. 32. - P. 426-429.

53. Berger, T.A. Separation of benzene polycarboxylic acids by packed column supercritical fluid chromatography using methanol-carbon dioxide mixtures with very polar additives / T.A. Berger, J.F. Deye // The Journal of Chromatographic Science. - 1991. - Vol. 29. - P. 141-146.

54. Gyllenhaal, O. Ion-pair supercritical fluid chromatography of metoprolol and related amino alcohols on diol silica / O. Gyllenhaal, L. Edström, B.-A. Persson // Journal of Chromatography A. - 2006. - Vol. 1134. - P. 305-310.

55. Zheng, J. Elution of cationic species with/without ion pair reagents from polar stationary phases via SFC / J. Zheng, L.T. Taylor, J.D. Pinkston // Chromatographia. - 2006. -Vol. 63. - P. 267-276.

56. Stringham, R.W. Chiral separation of amines in subcritical fluid chromatography using polysaccharide stationary phases and acidic additives / R.W. Stringham // Journal of Chromatography A. - 2005. - Vol. 1070. - P. 163-170.

57. Khalikova, M.A. Development and validation of ultra-high performance supercritical fluid chromatography method for determination of illegal dyes and comparison to ultra-high performance liquid chromatography method / M.A. Khalikova, D. Satinsky, P. Solich, L. Novakova // Analytica Chimica Acta. - 2015. Vol. 874. - P. 84-96.

58. Mejean, M. Quantification of Retinoid Compounds by Supercritical Fluid Chromatography Coupled to Ultraviolet Diode Array Detection / M. Mejean, M. Vollmer, A. Brunelle, D. Touboul // Chromatographia. - 2013. - Vol. 76. - P. 1097-1105.

59. Bhoir, I.C. Development of an Isocratic SFC Method for Four Centrally Active Muscle Relaxant Drugs / I.C. Bhoir, B. Raman, M. Sundaresan, A. M. Bhagwat // Analytical Letters. - 1998. - Vol. 31. - № 9. - P. 1533-1542.

60. Berger, T.A. Rapid, Direct Quantitation of the Preservatives Benzoic and Sorbic Acid (and Salts) Plus Caffeine in Foods and Aqueous Beverages Using Supercritical Fluid Chromatography / T.A. Berger, B.K. Berger // Chromatographia. - 2013. - Vol. 76. - P. 393399.

61. Steuer, W. Separation of ionic drug substances by super-critical fluid chromatography / W. Steuer, J. Baumann, F. Erni // Journal of Chromatography A. - 1990. -Vol. 500. - P. 469-479.

62. Giorgetti, A. Mixed mobile phases and pressure programming in packed and capillary column supercritical fluid chromatography: a unified approach / A. Giorgetti, N.

Pericles, H.M. Widmer, K. Anton, P. Datwyler // The Journal of Chromatographic Science. -1989. - Vol. 27. - P. 318-324.

63. Berger, T.A. Separation of hydroxybenzoic acids by packed column supercritical fluid chromatography using modified fluids with very polar additives / T.A. Berger, J.F. Deye // The Journal of Chromatographic Science. - 1991. - Vol. 29. - P. 26-30.

64. White, C. Integration of supercritical fluid chromatography into drug discovery as a routine support tool. Part I. Fast chiral screening and purification / C. White // Journal of Chromatography A. - 2005. - Vol. 1074. - P. 163-173.

65. Lemasson, E. Development of an achiral supercritical fluid chromatography method with ultraviolet absorbance and mass spectrometric detection for impurity profiling of drug candidates. Part I: Optimization of mobile phase composition / E. Lemasson, S. Bertin, P. Hennig, H. Boiteux, E. Lesellier, C. West // Journal of Chromatography A. - 2015. - Vol. 1408. - P. 217-226.

66. Gyllenhaal, O. Packed-column supercritical fluid chromatography of omeprazole and related compounds: Selection of column support with triethylamine- and methanol-modified carbon dioxide as the mobile phase / O. Gyllenhaal, J. Vessman // Journal of Chromatography A. - 1993. - Vol. 628. - P. 275-281.

67. Perrenoud, A.G. Analysis of basic compounds by supercritical fluid chromatography: Attempts to improve peak shape and maintain mass spectrometry compatibility / A.G. Perrenoud, J. Boccard, J. Veuthey, D. Guillarme // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1262. - P. 205- 213.

68. Gyllenhaal, O. Potential of packed column supercritical fluid chromatography for the separation of metoprolol from closely related compounds. / O. Gyllenhaal, J. Vessman. // Journal of Chromatography A. - 1999. - Vol. 839. P. - 141-148.

69. De Klerck, K. Combined use of isopropylamine and trifluoroacetic acid in methanol-containing mobile phases for chiral supercritical fluid chromatography / K. De Klerck, D. Mangelings, D. Clicq, F. De Boever, Y.V. Heyden // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1234. - P. 72-79.

70. Taylor, L.T. Packed column supercritical fluid chromatography of hydrophilic analytes via water-rich modifiers / L.T. Taylor // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1250. P. - 196-204.

71. Huang Y. Simultaneous analysis of nucleobases, nucleosides and ginsenosides in ginseng extracts using supercritical fluid chromatography coupled with single quadrupole mass spectrometry / Y. Huang, T. Zhang, Y. Zhao, H. Zhou, G. Tang, M. Fillet // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2017. - Vol. 144. - P. 213-219.

72. Cazenave-Gassiot, A. Effect of increasing concentration of ammonium acetate as an additive in supercritical fluid chromatography using CO2-methanol mobile phase / A. Cazenave-Gassiot, R. Boughtflower, J. Caldwell, L. Hitzel, C. Holyoak, S. Lane, P. Oakley, F. Pullen, S. Richardson, G.L. Langley // Journal of Chromatography A. - 2009. - Vol. 1216. -P. 6441-6450.

73. Novakova, L. Ultra high-performance supercritical fluid chromatography coupled with tandem mass spectrometry for screening of doping agents. I: Investigation of mobile phase and MS conditions / L. Novakova, A. Grand-Guillaume Perrenoud, R. Nicoli, M. Saugy, J.-L. Veuthey, D. Guillarme // Analytica Chimica Acta. - 215. - Vol. 853. - P. 637-646.

74. Blackwell, J.A. Effect of mobile phase additives in packed-column subcritical and supercritical fluid chromatography / J.A. Blackwell, R.W. Stringham, J.D. Weckwerth // Analytical Chemistry. - 1997. - Vol. 69. P. 409-415.

75. Berger, T.A. Gradient separation of PTH-amino acids employing supercritical CO2 and modifiers / T.A. Berger, J.F. Deye, M. Ashraf-Khorassani, L.T. Taylor // The Journal of Chromatographic Science. - 1989. - Vol.27. - P. 105-110.

76. Berger, T.A. Separation of phenols by packed column supercritical fluid chromatography / T.A. Berger, J.F. Deye // The Journal of Chromatographic Science. - 1991. - Vol. 29. - P. 54-59.

77. Ashraf-Khorassani, M. Screening strategies for achiral supercritical fluid chromatography employing hydrophilic interaction liquid chromatography-like parameters / M. Ashraf-Khorassani, L.T. Taylor, E. Seest // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1229. - P. 237-248.

78. Pyo, D. Addition of water in carbon dioxide mobile phase for supercritical fluid chromatography / D. Pyo, S. Lee // Bulletin of the Korean Chemical Society. - 1999. - Vol. 20. - P. 405-407.

79. Wright, B.W. Investigation of polar modifiers in carbon dioxide mobile phases for capillary supercritical fluid chromatography / B.W. Wright, R.D. Smith // Journal of Chromatography A. - 1986. - Vol. 355. - P. 367-373.

80. Pyo, D. Addition and Measurement of Water in Carbon Dioxide Mobile Phase for Supercritical Fluid Chromatography / D. Pyo, D. Ju // Analyst. - 1993. - Vol.118. - P. 253-255.

81. King, M.B. The Mutual Solubilities of Water with Supercritical and Liquid Carbon Dioxide / M.B. King, A. Mubarak, J. D. Kim, T.R. Bott // The Journal of Supercritical Fluids. - 1992. - Vol. 5. - P. 296-302.

82. Liu, J. Extending the range of super-critical fluid chromatography by use of water-rich modifiers / J. Liu, E.L. Regalado, I. Mergelsberg, C.J. Welch // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2013. - Vol. 11. P. 4925-4929.

83. Alexander, A.J. Evaluation of mobile phase gradient supercritical fluid chromatography for impurity profiling of pharmaceutical compounds / A.J. Alexander, T.F. Hooker, F.P. Tomasella // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2012. - Vol. 70. - P. 77-86.

84. Li, J. A comparison of methanol and isopropanol in alcohol/water/CO2 mobile phases for packed column supercritical fluid chromatography / J. Li, K.B. Thurbide // Canadian Journal of Analytical Sciences and Spectroscopy. - 2008. - Vol. 53. - P. 59-65.

85. Berger, T.A. Separation of Anilines, Benzamides, Benzylamines, and Phenylethylamines by Packed-Column Supercritical Fluid Chromatography / T.A. Berger, W.H. Wilson // The Journal of Chromatographic Science. 1993. - Vol. 31. P. 127-132.

86. Sen, A. Analysis of polar urinary metabolites for metabolic phenotyping using supercritical fluid chromatography and mass spectrometry / A. Sen, C. Knappy, M.R. Lewis, R.S. Plumb, I.D. Wilson, J.K. Nicholson, N.W. Smith // Journal of Chromatography A. - 2016. -Vol. 1449. - P.141-155.

87. Zheng, J. Effect of ionic additives on the elution of sodium aryl sulfonates in supercritical fluid chromatography / J. Zheng, L.T. Taylor, J.D. Pinkston, M.L. Mangels // Journal of Chromatography A. - 2005. - Vol. 1082. - P. 220-229.

88. Buskov, S. Separation of Chlorophylls and Their Degradation Products using Packed Column Supercritical Fluid Chromatography (SFC) / S. Buskov, H. S0rensen, S.

S0rensen // Journal of High Resolution Chromatography. - 1999. Vol. 22 - Vol. 6. - P. 339342.

89. Duval, J. Contribution of Supercritical Fluid Chromatography coupled to High Resolution Mass Spectrometry and UV detections for the analysis of a complex vegetable oil -Application for characterization of a Kniphofia uvaria extract / J. Duval, C. Colas, V. Pecher, M. Poujol, J. Tranchant, E. Lesellier // Comptes Rendus Chimie. - 2016. - Vol. 19. - P. 11131123.

90. Lesellier, E. Fast separation of triterpenoids by supercritical fluid chromatography/evaporative light scattering detector / E. Lesellier, E. Destandau, C. Grigoras, L. Fougère, C. Elfakir // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1268. - P. 157- 165.

91. Pauk, V. Fast separation of selected cathinones and phenylethylamines by supercritical fluid chromatography / V. Pauk, V. Zihlova, L. Borovcova, V. Havlicek, K. Schug, K. Lemr // Journal of Chromatography A. - 2015. - Vol. 1423. - P. 169-176.

92. Li, W. Development of a sensitive and rapid method for rifampicin impurity analysis using supercritical fluid chromatography / W. Li, J. Wang, Z.Yan // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2015. - Vol. 114. - P. 341-347.

93. Lesellier, E. Retention mechanisms in super/subcritical fluid chromatography on packed columns / E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2009. - Vol. 1216. - P. 1881-1890.

94. Lesellier, E. Overview of the retention in subcritical fluid chromatography with varied polarity stationary phases / E. Lesellier // Journal of Separation Science. - 2008. - Vol. 31. - № 8. - P. 1238-1251.

95. Poole, C.F. Stationary phases for packed-column supercritical fluid chromatography / C.F. Poole // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1250. - P. 157171.

96. Matsubara, A. Highly sensitive and accurate profiling of carotenoids by supercritical fluid chromatography coupled with mass spectrometry / A. Matsubara, T. Bamba, H. Ishida, F. Fukusaki, K. Hirata // Journal of Separation Science. - 2009. - Vol. 32. - P. 1459-1464.

97. Zheng, J. Feasibility of Supercritical Fluid Chromatography/Mass Spectrometry of Polypeptides with Up to 40-Mers / J. Zheng, J.D. Pinkston, P.H. Zoutendam, L.T. Taylor // Analytical Chemistry. - 2006. - Vol.785. - P. 1535-1545.

98. Gyllenhaal, O. Evaluation Conditions for SFC of Metoprolol and Related Amino Alcohols on Hypercarb (Porous Graphitic Carbon. with Respect to Structure-Selectivity Relations / O. Gyllenhaal, A. Karlsson // Chromatographia. - 2010. - Vol. 71. - P. 7-13.

99. Marcus, Y. Are solubility parameters relevant to supercritical fluids? / Y. Marcus // The Journal of Supercritical Fluids. - 2006. - Vol. 38. - P. 7-12.

100. Eslamimanesh, A. Estimation of solubility parameter by the modified ER equation of state. / A. Eslamimanesh, F. Esmaeilzadeh // Fluid Phase Equilibria. - 2010. - Vol. 291. - P. 141-150.

101. Panayiotou, C. Solubility parameter revisited: an equation-of-state approach for its estimation / C. Panayiotou // Fluid Phase Equilibria. - 1997. - Vol. 131. - P. 21-35.

102. Machida, H. Green chemical processes with super-critical fluids: properties, materials, separations and energy / H. Machida, M. Takesue, R.L. Smith Jr. // The Journal of Supercritical Fluids. - 2011. - Vol. 60. - P. 2-15.

103. Tarafder, A. Extended zones of operations in supercritical fluid chromatography / A. Tarafder, G. Guiochon, // Journal of Chromatography A. - 2012. - Vol. 1265. - P. 165175.

104. Rowe, M.W. Application of supercritical carbon dioxide-co-solvent mixtures for removal of organic material from archeological artifacts for radiocarbon dating / M.W. Rowe, J. Phomakay, J.O. Lay, O. Guevara, K. Srinivas, W.K. Hollis, K.L. Steelman, T. Guildersong, T.W. Stafford Jr, S.L. Chapman, J.W. King // The Journal of Supercritical Fluids. - 2013. -Vol. 79. - P. 314-323.

105. Hansen, C.M. The three-dimensional solubility parameter, key to paint component affinities: I. Solvents, plasticizers, polymers and resins / C.M. Hansen // Journal of paint technology. - 1967. - Vol. 39. - P. 104-117.

106. Williams, L.L. Calculation of Hansen solubility parameter values for a range of pressure and temperature conditions, including the supercritical fluid region / L.L. Williams, J.B. Rubin, H.W. Edwards // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2004. - Vol. 43. - P. 4967-4972.

107. Alm, M.H. Impregnation and surface modification of polymers in liquid and supercritical carbon dioxide: (Covering interpenetrating polymer networks). Doctoral dissertation [Электронный ресурс] / Alm, Martin Heine. - Roskilde: Roskilde Universitet, 2007. - 122 p. - Режим доступа:

https://rucforsk.ruc.dk/ws/portalfiles/portal/57415702/070619+-+Dissertation+-+Martin+Alm1.pdf

108. Taft, R.W. The solvatochromic comparison method. 2. The alpha-scale of solvent hydrogen-bond donor (HBD) acidities / R.W. Taft, M.J. Kamlet // The Journal of the American Chemical Society. - 1976. - Vol. 98. - P. 2886-2894.

109. Kamlet, M.J. The solvatochromic comparison method.6. The pi* scale of solvent polarities / M.J. Kamlet, J.L. Abboud, R.W. Taft // The Journal of the American Chemical Society. - 1977. - Vol. 99. - P. 6027-6038.

110. Marcus, Y. Solvatochromic probes in supercritical fluids / Y. Marcus // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 18. - P. 373-384.

111. Jessop, P.G. Solvatochromic parameters for solvents of interest in green chemistry / P.G. Jessop, D.A. Jessop, D. Fu, L. Phan // Green Chemistry. - 2012. - Vol. 14. -P. 1245-1259.

112. Wyatt, V.T Determination of solvatochromic solvent parameters for the characterization of gas-expanded liquids / V.T. Wyatt, D. Bush, J. Lu, J.P. Hallett, C.L. Liotta, C.A. Eckert // The Journal of Supercritical Fluids. - 2005. - Vol. 36. - P. 16-22.

113. Bulgarevich, D.S. The role of general and hydrogen-bonding interactions in the solvation processes of organic compounds by supercritical CO2/n-alcohol mixtures / D.S. Bulgarevich, T. Sako, T. Sugeta, K. Otake, Y. Takebayashi, C. Kamizawa, Y. Horikawa, M. Kato // Industrial & Engineering Chemistry Research. - 2002. - Vol. 41. - P. 2074-2081.

114. Olesik, S.V. Physicochemical properties of enhanced-fluidity liquid solvents / S.V. Olesik // Journal of Chromatography A. - 2004. - Vol. 1037. - P. 405-410.

115. Cui, Y. Reversed-phase high-performance liquid chromatography using enhanced-fluidity mobile phases / Y. Cui, S.V. Olesik // Journal of Chromatography A. -1995. - Vol. 691. - P. 151-162.

116. Deye, J.F. Nile Red as a solvatochromic dye for measuring solvent strength in normal liquids and mixtures of normal liquids with supercritical and near critical fluids / J.F. Deye, T.A. Berger, A.G. Anderson. // Analytical Chemistry. - 1990. - Vol. 62. - P. 615-622.

117. Giddings, J.C. High Pressure Gas Chromatography of Nonvolatile Species / J.C. Giddings, M.N. Myers, L. McLaren, R.A. Keller // Science. - 1968. - Vol. 162. - № 3849. -P. 67-73.

118. Wu, Y. Retention mechanisms study in packed column supercritical fluid chromatography. A DISSERTATION Submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of DOCTOR OF PHILOSOPHY (Chemistry) / Y. Wu. - Michigan Technological University. - 2008. - 191 p.

119. Berger, T.A. Effects of column and mobile phase polarity using steroids as probes in packed-column supercritical fluid chromatography / T.A. Berger, J.F. Deye // The Journal of Chromatographic Science. - 1991. - Vol. 29. - P. 280-286.

120. Zhang, X. Characterization of a supercritical fluid chromatographic retention process with a large pressure drop by the temporal average density / X. Zhang, D.E. Martire, R.G. Christensen // Journal of Chromatography A. - 1992. - Vol. 603. - P. 193-203

121. Martire, D.E. Generalized treatment of spatial and temporal column parameters, applicable to gas, liquid and supercritical fluid chromatography: II. Application to supercritical CO2 / D.E. Martire, R.L. Riester, T.J. Bruno, A. Hussam, D.P. Poe // Journal of Chromatography A. - 1991. - Vol. 545. - P. 135-147.

122. Lou, X. Pressure drop effects on selectivity and resolution in packed column supercritical fluid chromatography / X. Lou, H.-G. Janssen, H. Snijders, C.A. Cramers // Journal of High Resolution Chromatography. - 1996. - Vol. 19. - P. 449-456.

123. Janssen, H.-G. The effects of the column pressure drop on retention and efficiency in packed and open tubular supercritical fluid chromatography / H.-G. Janssen, H.M.J. Snijders, J.A. Rijks, C.A. Crarners, P.J. Schoenmakers // Journal of High Resolution Chromatography. - 1991. - Vol. 14. - 438-445.

124. Van Wasen, U. Physicochemical principles and applications of supercritical fluid chromatography (SFC). New analytical methods / U. Van Wasen, I. Swaid, G.M. Schneider // (19., Angewandte Chemie International Edition. - 1980. - Vol. 19. - P. 575-587.

125. Yonker, C.R. Solvatochromism: a dielectric continuum model applied to supercritical fluids / C.R. Yonker, R.D. Smith // The Journal of Physical Chemistry. 1988. -Vol. 92. - P. 235-238.

126. Berger, T.A. Composition and density effects using methanol/carbon dioxide in packed column supercritical fluid chromatography / T.A. Berger, J.F. Deye // Analytical Chemistry. - 1990. - Vol. 62. - P. 1181-1185.

127. Lesellier, E. Phase ratio and eluotropic strength changes on retention variations in subcritical fluid chromatography (SubFC) using packed octadecyl columns / E. Lesellier, K. Gurdale, A. Tchapla // Chromatographia. - 2002. - Vol. 55. - P. 555-563.

128. Lesellier, E. Influence of the modifiers on the nature of the stationary phase and the separation of carotenes in sub-critical fluid chromatography / E. Lesellier, A.M. Krstulovic, A. Tchapla // Chromatographia. - 1993. - Vol. 36. - P. 275-282.

129. Upnmoor, D. Packed column supercritical fluid chromatography with light-scattering detection. II. Retention behaviour of squalane and glucose with mixed mobile phases / D. Upnmoor, G. Brunner // Chromatographia. - 1992. - Vol. 33. - P. 261-266.

130. Lee, S.T. Normal-phase high-performance liquid chromatography using enhanced-fluidity liquid mobile phases / S.T. Lee, S.V. Olesik // Journal of Chromatography A. - 1995. - Vol. 707. - P. 217-224.

131. Ligor, M. Study of RP HPLC Retention Behaviours in Analysis of Carotenoids / M. Ligor, J. Kovacova, R. M. Gadzala-Kopciuch, S. Studzinska, Sz. Bocian, J. Lehotay, B. Buszewski // Chromatographia. -2014. - Vol. 77. - P. 1047-1057.

132. Jonnada, M. Recent advances in nonpolar and polar organic monoliths for HPLC and CEC / M. Jonnada, R. Rathnasekara, Z. El Rassi // Electrophoresis. - 2015. - Vol.36. - P. 76-100.

133. Lesellier, E. Combined supercritical fluid chromatographic methods for the characterization of octadecylsiloxane-bonded stationary phases / E. Lesellier, C. West // Journal of Chromatography A. - 2007. - Vol. 1149. - P. 345-357.

134. Gurdale, K. Methylene selectivity and eluotropic strength variations in subcritical fluid chromatography with packed columns and CO2-modifier mobile phases / K. Gurdale, E. Lesellier, A. Tchapla // Analytical Chemistry. - 1999. - Vol. 71. - P. 2164-2170.

135. Blackwell, J.A. Influence of mobile phase composition on methylene group selectivity and homologous compound retention in near-critical mobile phases / J.A. Blackwell, R.W. Stringham // Journal of Chromatography A. - 1998. - Vol. 796. - P. 355366.

136. Mourier, P. Retention and selectivity in carbon dioxide supercritical fluid chromatography with various stationary phases / P. Mourier, P. Sassiat, M. Caude, R. Rosset // Journal of Chromatography A. - 1986. - Vol. 353. - P. 61-75.

137. Volpe, N. Some questions for chromatographers / N. Volpe, A.M. Siouffi // Chromatographia. - 1992. - Vol. - 34. - P. 213-218.

138. Caude, M. Practical Supercritical Fluid Chromatography and Extraction / M. Caude, D. Thiebaut. - Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1999. - 456 p.

139. Jiang, C. Study on retention factor and resolution of tocopherols by supercritical fluid chromatography / C. Jiang, C, Q. Ren, P. Wu // Journal of Chromatography A. - 2003. -Vol. 1005. - P. 155-164.

140. Jinno, K. Computer-assisted retention prediction of polycyclic aromatic hydrocarbons in supercritical fluid chromatography using carbon dioxide as the mobile phase / K. Jinno, M. Kuwaima // Chromatographia. - 1987. Vol. 23. - P. 631-638.

141. Schoenmakers, P. J. Thermodynamic model for supercritical fluid chromatography / P. Schoenmakers // Journal of Chromatography A. - 1984. - Vol. 315. - P. 1-18.

142. Schoenmakers, P.J. Calculation of pressure, density and temperature profiles in packed-column supercritical fluid chromatography / P.J. Schoenmakers, P.E. Rothfusz, F.C. Verhoeven // Journal of Chromatography A. - 1987. - Vol. 395. - P. 91-110.

143. Roth, M. Statistical thermodynamic treatment of high-pressure phase equilibria in supercritical fluid chromatography. 1. Theory / M. Roth // The Journal of Physical Chemistry. - 1992. - Vol. 96. - P. 8548-8552.

144. Roth, M. Statistical thermodynamic treatment of high-pressure phase equilibria in supercritical fluid chromatography. 2. Parametrization and testing of the model / M. Roth // The Journal of Physical Chemistry. - 1992. - Vol. 96. - P. 8552-8556.

145. Roth, M. Thermodynamics of retention in supercritical fluid chromatography: a refined model / M. Roth // The Journal of Physical Chemistry. - 1990. - Vol. 94. - P. 43094314.

146. Roth, M. Thermodynamic background of selectivity shifts in temperature-programmed, constant-density supercritical fluid chromatography / M. Roth // Journal of Chromatography A. - 1995. - Vol. 718. - P. 147-152.

147. Roth, M. Thermodynamics of Modifier Effects in Supercritical Fluid Chromatography / M. Roth // The Journal of Physical Chemistry. - 1996. - Vol. 100. - P. 2372-2375.

148. Roth, M. Enthalpy of transfer in supercritical fluid chromatography / M. Roth // Journal of Chromatography A. - 1991. - Vol. 543. - P. 262-265.

149. Roth, M. Relationship between solute retention in supercritical fluid chromatography and fluctuation integrals in dilute supercritical mixtures / M. Roth // The Journal of Physical Chemistry. - 1991. - Vol. 95. - P. 8-9.

150. Roth, M. Interaction second virial coefficients for (CO2 + n-CmH2m+2. with (m=21 to 40) from supercritical fluid chromatography / M. Roth // The Journal of Chemical Thermodynamics. - 2003. - Vol. 35. - P. 667-675.

151. Roth, M. Solute retention in gas and supercritical fluid chromatography versus pairwise interactions within the system: a numerical treatment in perturbations of molecular parameters / M. Roth // Journal of Chromatography A. - 1996. - Vol. 738. - P. 101-114.

152. Wu, Y. Retention Mechanism Studies on Packed Column Supercritical Fluid Chromatography (pSFC) and Related Unified Chromatography Techniques / Y. Wu // Journal of liquid chromatography & related technologies. - 2004. - Vol. 27. - P. 1203-1236.

153. West, C. Chemometric methods to classify stationary phases for achiral packed column supercritical fluid chromatography / C. West, E. Lesellier // Journal of Chemometrics. - 2012. - Vol. 26. - P. 52-65.

154. Carr, P.W. Solvatochromism, Linear Solvation Energy Relationships, and Chromatography / P.W. Carr // Microchemical Journal. - 1993. - Vol. 48. - P. 4-28.

155. Poole, C.F. Column selectivity from the perspective of the solvation parameter model / Poole, C.F.; Poole, S.K. // Journal of Chromatography A. - 2002. - Vol. 965. - P. 263-269.

156. Kamlet, M.J. Linear Solvation Energy Relationships. Local Empirical Rules - or Fundamental Laws of Chemistry? A Reply to the Chemometricians / M.J. Kamlet, R.W. Taft. // Acta Chemica Scandinavica B. - 1985. - Vol. 39. - P. 611-628.

157. Kamlet, M.J. Linear Solvation Energy Relationships. Local Empirical Rules - or Fundamental Laws of Chemistry? The Dialogue Continues. A Challenge to the Chemometricians / M.J. Kamlet, R.M. Doherty, G.R. Famini, R.W. Taft // Acta Chemica Scandinavica B. - 1987. - Vol. 41. - P. 589-598.

158. Abraham, M.H. Scales of solute hydrogen-bonding: their construction and application to physicochemical and biochemical processes / M.H. Abraham // Chemical Society Reviews. - 1993. - Vol. 22. - P. 73-83.

159. Abraham, M.H. Classification of stationary phases and other materials by gas chromatography / M.H. Abraham, C.F. Poole, S.K. Poole, // Journal of Chromatography A. -1999. - Vol. 842. - P. 79-114.

160. West, C. Characterisation of stationary phases in supercritical fluid chromatography with the solvation parameter model V. Elaboration of a reduced set of test solutes for rapid evaluation / C. West, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2007. -1169. - P. 205-219.

161. West, C. Characterization and use of hydrophilic interaction liquid chromatography type stationary phases in supercritical fluid chromatography / C. West, S. Khater, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2021. - Vol. 1250. - P. 182- 195.

162. Bui, H. Investigation of retention behavior of drug molecules in supercritical fluid chromatography using linear solvation energy relationships / H. Bui, T. Masquelin, T. Perun, T. Castle, J. Dage, M.Kuo // Journal of Chromatography A. - 2008. - Vol. 1206. - P. 186-195.

163. Cantrell, G.O. Effect of Various Modifiers on Selectivity in Packed-Column Subcritical and Supercritical Fluid Chromatography / G.O. Cantrell, R.W. Stringham, J.A. Blackwell // Analytical Chemistry. - 1996. - Vol. 68. - P. 3645-3650.

164. Blackwell, J. A. Comparison of various bulk fluids and modifiers as near-crtical mobile phases on a polymeric column using linear solvation energy relationships / J.A. Blackwell, R.W. Stringham // Journal of High Resolution Chromatography. - 1997. - Vol. 20. - P. 631-637.

165. Blackwell, J.A. Characterization of temperature dependent modifier effects in SFC using linear solvation energy relationships / J.A. Blackwell, R.W. Stringham // Chromatographia. - 1997. - Vol. 46. - № 5/6. - P. 301-308.

166. Blackwell, J. A. Characterization of 1,1,1,2-Tetrafluoroethane and Carbon Dioxide Binary Mobile Phases with Polymeric Columns Using Linear Solvation Energy Relationships / J. A. Blackwell, R.W. Stringham // Analytical Chemistry. - 1997. - Vol. 69. -P. 4608-4614.

167. Blackwell, J.A. Effect of Mobile Phase Components on the Separation of Polypeptides Using Carbon Dioxide-Based Mobile Phases / J. A. Blackwell, R.W. Stringham // Journal of High Resolution Chromatography. - 1999. - Vol. 22. - № 2. - P. 74-78.

168. West, C. A unified classification of stationary phases for packed column supercritical fluid chromatography / C.West, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. -2008. - Vol. 1191. - P. 21-39.

169. West, C. Characterisation of stationary phases in supercritical fluid chromatography with the solvation parameter model I. Alkylsiloxane-bonded stationary phases / C. West, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2006. - Vol. 1110. - P. 181190.

170. West, C. Characterisation of stationary phases in supercritical fluid chromatography with the solvation parameter model IV. Aromatic stationary phases / C. West, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2006. - Vol. 1115. - P. 233-245.

171. West, C. Characterisation of stationary phases in supercritical fluid chromatography with the solvation parameter model III. Polar stationary phases / C. West, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2006. - Vol. 1110. - P. 200-213.

172. West, C. An improved classification of stationary phases for ultra-high performance supercritical fluid chromatography / C. West, E. Lemasson, S. Bertin, P. Hennig, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2016. - Vol. 1440. - P. 212-228.

173. Lemasson, E. Unravelling the effects of ammonium acetate in the SFC mobile phase / E. Lemasson, H. Ansouri, J. Melin, S. Bertin, C. West // Материалы конференции «10th International conference on packed column SFC». - Vienna. - 2016.

174. West, C. An attempt to estimate ionic interactions with phenyl and pentafluorophenyl stationary phases in supercritical fluid chromatography / C. West, E. Lemasson, S. Khater, E. Lesellier // Journal of Chromatography A. - 2015. - Vol. 1412. - P. 126-138.

175. Taraba, L. Characterization of polyaniline-coated stationary phases by using the linear solvation energy relationship in the hydrophilic interaction liquid chromatography mode using capillary liquid chromatography / L. Taraba, T. Krizek, O. Hodek, K. Kalikova, P. Coufal // Journal of Separation Science. - 2017. - Vol. 40. - P. 677-687.

176. Avdeef, A. Solubility Temperature Dependence Predicted from 2D Structure / A. Avdeef // ADMET & DMPK. - 2015. - Vol. 3. - P. 298-344.

177. Eric W. Lemmon, Mark O. McLinden and Daniel G. Friend, "Thermophysical Properties of Fluid Systems" in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference

Database Number 69, Eds. P.J. Linstrom and W.G. Mallard, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899.

178. Schieber, A. Determination of phenolic acids and flavonoids of apple and pear by high-performance liquid chromatography / A. Schieber, P. Keller, R. Carle // Journal of Chromatography A. - 2001. - Vol. 910. - № 2. - P. 265-273.

179. Tumbas V.T. HPLC analysis of phenolic acids in mountain germander (Teucrium montanum L.) extracts / V.T. Tumbas, A.I. Mandic, G.S. Cetkovic, S.M. Dilas, J.M. Canadanovic-Brunet // Acta periodica technologica. - 2004. - Vol. 35. - P. 265-273.

180. Ovchinnikov, D.V. The Properties of the Nucleodur HILIC Stationary Phase in Supercritical Fluid Chromatography / D.V. Ovchinnikov, K.G. Bogolitsyn, N.V. Ul'yanovskii, D.S. Kosyakov, D.I. Falev, O.I. Pokrovskii // Russian Journal of Physical Chemistry A. -2018. - Vol. 92. - №4. - P. 793-798.

181. Овчинников, Д.В. Исследование влияния различных параметров на удерживание аналитов на полярных неподвижных фазах в условиях сверхкритической флюидной хроматографии / Д.В. Овчинников, К.Г. Боголицын, Н.В. Ульяновский, Д.С. Косяков, О.И. Покровский // Материалы X Научно-практической конференции «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации». -Ростов-на-Дону, 2019.

182. Raveendran, P. Polar Attributes of Supercritical Carbon Dioxide / P. Raveendran, Y. Ikushima, S.L. Wallen // Accounts of Chemical Research. - 2005. - Vol. 38. - P. 478-485.

183. Иванов, Е.В. Химия растворов биологически активных веществ (Проблемы химии растворов / Е.В. Иванов, В.К. Абросимов, В.Г. Баделин и др. — ОАО Издательство Иваново, 2016. — 528 с.

184. Овчинников, Д.В. Исследование влияния добавок на удерживание аналитов на этилпиридиновой неподвижной фазе в условиях сверхкритической флюидной хроматографии / Д.В. Овчинников, К.Г. Боголицын, Н.В. Ульяновский, Д.С. Косяков, О.И. Покровский // Материалы III Всероссийской конференции «Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез». - Краснодар, 2017. - С. 160.

185. Овчинников, Д.В. Исследование влияния добавок на удерживание аналитов на цвиттер-ионной неподвижной фазе в условиях сверхкритической флюидной хроматографии / Д.В. Овчинников, К.Г. Боголицын, Н.В. Ульяновский, Д.С. Косяков, Д.И. Фалёв, О.И. Покровский // Материалы IX Научно-практической конференции

«Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации». -Сочи, 2017. - С. 229-231.

186. Bogolitsyn, K.G. Influence of the additives on the retention of analytes on the polar stationary phases under conditions of supercritical fluid chromatography / K.G. Bogolitsyn, D.V. Ovchinnikov, N.V. Ul'yanovskii, D.S. Kosyakov, D.I. Falev, O.I. Pokrovsky // 12th International Symposium on Supercritical Fluids. - Antibes Juan-les-Pins, 2018. - PC-01.

187. Овчинников, Д.В. Характеристика влияния динамических модификаторов на удерживание аналитов на полярных неподвижных фазах в сверхкритической флюидной хроматографии / Овчинников Д.В. // Материалы Международного молодежного научного форума «ЛОМОНОСОВ-2018». - Москва, 2018.

188. West, C. Unravelling the effects of mobile phase additives in supercritical fluid chromatography. Part I: Polarity and acidity of the mobile phase / C. West, J. Melin, H. Ansouri, M.M. Metogo // Journal of Chromatography A. - 2017. - Vol. 1492. - P. 136-143.

189. Dai, J. Plant Phenolics: Extraction, Analysis and Their Antioxidant and Anticancer Properties / J. Dai, R.J. Mumper // Molecules. - 2010. - Vol. 15. - P. 7313-7352.

190. Biskup, I. Antioxidant activity of selected phenols estimated by ABTS and FRAP methods / I. Biskup, I. Golonka, A. Gamian, Z. Sroka // Postepy Hig Med Dosw. - 2013. -Vol. 67. - P. 958.

191. Ovchinnikov, D.V. Determination of natural aromatic acids using supercritical fluid chromatography / D.V. Ovchinnikov, D.S. Kosyakov, N.V. Ul'yanovskii, K.G. Bogolitsyn, D.I. Falev, O.I. Pokrovskiy // Russian Journal of Physical Chemistry B. - 2016. -Vol. 10. - № 7. - P. 1062-1071.

192. Овчинников, Д.В. Определение бензойных и коричных кислот методом сверхкритической флюидной хроматографии / Д.В. Овчинников, Н.В. Ульяновский, Д.С. Косяков, К.Г. Боголицын, Д.И. Фалёв, О.И. Покровский // Материалы докладов VIII Научно-практической конференции «Сверхкритические флюиды (СКФ): фундаментальные основы, технологии, инновации. - Зеленоградск, 2015. - С. 130-132.

193. Gomez-Alonso, S. HPLC analysis of diverse grape and wine phenolics using direct injection and multidetection by DAD and fluorescence / S. Gomez-Alonso, E. Garcia-Romero, I. Hermosin-Gutierrez // Journal of Food Composition and Analysis. - 2007. - Vol. 20. - № 7. - P. 618-626.

194. Kukula-Koch, W. Influence of extraction procedures on phenolic content and antioxidant activity of Cretan barberry herb / W. Kukula-Koch, N. Aligiannis, M. Halabalaki, A. Skaltsounis, K. Glowniak, E. Kalpoutzakis // Food Chemistry. - 2013. - Vol. 138. - № 1. -P. 406-413.

195. Li, H. Characterization of Phytochemicals and Antioxidant Activities of a Purple Tomato (Solanum lycopersicum L.) / H. Li, Z. Deng, R. Liu, J.C. Young, H. Zhu, S. Loewen, R. Tsao // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2011. - Vol. 59. - № 21. - P. 1180311811.