Массоперенос тирозина и фенилаланина в электромембранных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.05, кандидат химических наук Буховец, Алексей Евгеньевич

• Буховец, Алексей Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Буховец, Алексей Евгеньевич

АББРЕВИАТУРЫ И УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ ~

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. АМИНОКИСЛОТЫ В ЭЛЕКТРОМЕМБРАННОЙ 12 СИСТЕМЕ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1 Массоперенос аминокислот при электродиализе

1.2 Деминерализация растворов аминокислот методом электродиализа

1.3 Изменение характеристик ионообменных мембран под действием 36 различных внешних факторов. Отравление ионообменных мембран

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Массоперенос тирозина и фенилаланина в электромембранных системах»

Актуальность исследования.

Массоперенос алкилароматических аминокислот в электромембранной системе обладает рядом особенностей, обусловленных специфическими взаимодействиями между ионами этих амфолитов, растворителем, продуктами диссоциации растворителя, ионообменной мембраной (функциональными группами и-матрицей). Ионные превращения амфолитов под действием продуктов диссоциации воды, образующихся на границе мембрана-раствор, при превышении предельной плотности тока могут вызывать как снижение транспорта через мембрану (барьерный эффект [1, 2]), так и интенсификацию переноса на счёт сопряжённых процессов (эффект облегчённой электромиграции [3, 4]). Превалирующее действие того или другого эффекта зависит от токового режима, при котором проводится электродиализ. Закономерности массопереноса усложняются в присутствии в системе ионов минеральной соли, которые могут быть как конкурентами для переносимых ионов алкилароматических аминокислот, так и сопряжёнными переносчиками. Сорбция алкилароматических аминокислот ионообменным материалом также имеет сложный- механизм и влияет на структуру и кинетические характеристики мембран. Для алкилароматических аминокислот, к которым относятся тирозин и фенилаланин, наличие боковой группы, содержащей бензольное кольцо, приводит к дополнительным необменным взаимодействиям в процессе сорбции и транспорта данных амфолитов. Однако в литературе особенности электромассопереноса и сорбции алкилароматических аминокислот практически не изучены, их йсследование - актуальная задача современной мембранной электрохимии, решение которой необходимо для установления взаимосвязей структуры и свойств органических соединений с их поведением в электромембранной системе.

Электр о диализ с ионообменными мембранами находит широкое применение, как один из наиболее эффективных методов обессоливания солоноватых вод и растворов- органических соединений [5, 6]. Однако важным ограничением, ухудшающим^эффективность мембранных процессов при; деминерализации растворов некоторых органических веществ, является, отравление ионообменных мембрану изменяющее их электрохимические характеристики. Использование электромембранной системы для выделения: и очистки; алкилароматических аминокислот. требует учета и анализа; осложнений, вызванных отравлением, а также выбора, параметров/ его минимизации;

Цель работы: установление влияния' структуры? алкилароматических аминокислот и природы неорганических ионов в растворе на массоперенос тирозина и фенилаланина через ионообменные мембраны при. электродиализе.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:.

1. Исследование массопереноса тирозина и фенилаланина через катинообменные и анионообменные мембраны прш электродиализе их-индивидуальных растворов- в> широком, диапазоне плотности* тока:. Выявление влияния рН раствора; и типа ионообменной мембраны; (гомогенная/гетерогенная, высокоосновная/среднеосновная) на транспорт алкилароматических аминокислот в электромембранной системе.

2. Установление влияния минеральных ионов; различной природы на сопряженный? перенос тирозина и фенилаланина? через- ионообменные мембраны при электродиализе смешанных растворов:

3. Выбор наиболее подходящих мембран для проведения электромембранной; деминерализации раствора алкилароматичёская аминокислота - минеральная соль с целью увеличения степени обессоливания и снижения потерь аминокислоты. ,

4. Изучение сорбции; тирозина и фенилаланина на различных ионообменных мембранах. Установление изменений, структуры и морфологии поверхности после сорбции алкил^роматйческой аминокислоты.

5. Оценка изменений электрохимических характеристик анионообменных мембран при: электродиализе раствора, содержащего фенилаланин. Выявление влияния плотности тока на процесс отравления мембрдн. . Плановый характер работы.

Работа- выполнена' по темплану . Воронежского государственного университета п. 1.6.05 «Исследование электрохимических, транспортных и сорбционных процессов на ионообменных материалах, металлах, металлг полимерных композитах и сплавах» (номер? гос. Per. 0120.0602166) и плану НИР Научного совета по адсорбции и хроматографии РАН по темам «Применение хроматографических процессов для очистки и получения биологически активных соединений» (2.15.11.4.Х70) и «Разработка мембранных методов разделения» (2.15.1 Г.5.Х71). " " •

Научная новизна работы;

11ри электродиализе индивидуальных растворов алкилароматических аминокислот установлена независимость величины их потоков через катионообменные мембраны от плотности тока и показателя кислотности среды, включая область рН с преобладанием катионов аминокислоты в растворе.

Показано различное влияние ионов калия и натрия на1, транспорт тирозина и . фенилаланина через ионообменные мембраны при электродиализе смешанных растворов соль-алкилароматическая аминокислота. Электромиграция положительно гидратированных катионов натрия вызывает увеличение массопереноса аминокислоты,, через катионообменную мембрану, отрицательно гидратированный ион калия практически не влияет на потоки тирозина и фенилаланина.- —-

Обнаружено выпадение в осадок тирозина на поверхности анионообменного материала, вследствие локального пересыщения раствора в мембране, вызванного поглощением данного соединения и его невысокой растворимостью.

Выявлен факт отравления анионообменных мембран МА-40 и МА-41 алкилароматической аминокислотой в процессе электродиализа растворов фенилаланина при плотностях тока, близких к предельной. В запредельных токовых режимах обнаружено «вымывание» необменно сорбированной аминокислоты из фазы мембраны, что приводит к устранению причины отравления. I

Практическая значимость.

Полученные результаты могут служить научной основой для применения электродиализа в процессах обессоливания и разделения алкилароматических аминокислот, а также для их извлечения из промывных и сточных вод пищевой и микробиологической промышленности. Осуществлен выбор промышленно выпускаемых ионообменных мембран, обладающих наиболее рациональными характеристиками для проведения процесса деминерализации с наименьшими потерями алкилароматической аминокислоты при достижении максимальной степени обессоливания. Показано, что отравление анионообменных мембран фенилаланином в процессе электродиализа, осложняющее применение данного метода в технологиях извлечения и концентрирования этой аминокислоты, может быть снижено или полностью устранено правильным выбором токового режима.

Положения, выносимые на защиту:

1. Транспорт тирозина и фенилаланина через катионообменные мембраны при электродиализе их индивидуальных растворов не зависит от плотности тока в широком диапазоне показателя кислотности среды, что обусловлено наличием ароматического фрагмента в структуре алкилароматических аминокислот. 9

2. Положительно гидратированные катионы натрия увеличивают массоперенос тирозина и фенилаланина через катионообменные мембраны, в то время как отрицательно гидратированные катионы калия не вызывают роста потока амфолита с ростом плотности тока при электродиализе смешанных растворов алкилароматическая аминокислота - минеральная соль. -"""

3. Отравление анионообменных мембран при электродиализе раствора, содержащего фенилаланин, обнаружено при плотности тока, близкой к предельной. Интенсивный поток гидроксильных ионов через анионообменную мембрану в запредельных условиях устраняет отравление.

Апробация результатов исследования.

Содержание диссертации представлено на Всероссийских и

Международных конгрессах и конференциях: International Congress on

Membranes and Membrane Processes «ICOM» (Сеул, Корея - 2005, Гонолулу,

США - 2008), III Всероссийской конференции «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах»

Фагран-2006» (Воронеж - 2006), Международной конференции «Физикохимические основы ионообменных процессов - ИОНИТЫ» (Воронеж—-2007,

2010, 2011), Российской конференции с Международным участием «Ионный перенос в органических и неорганических мембранах» (Туапсе - 2007, 2010,

2011), Membrane science and technology conference of Visegrad countries,

Permea (Шиофок, Венгрия - 2007, Прага,' Чехия - 2009, Татранске Матлиаре, th

Словакия - 2010), 5 Russian - French Seminar "The membranes and molecular selective separation processes" (Москва - 2008), International Congress Euromembrane 2009 (Монпелье, Франция - 2009). Публикации.

По теме диссертации опубликовано 7 статей и 13 тезисов докладов на Всероссийских и Международных конференциях.

Структура и объем работы.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка литературы (125 наименований), изложена на 149 стр., включает 12 таблиц и 58 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Электрохимия», Буховец, Алексей Евгеньевич

выводы —

1. В широком диапазоне значений плотности тока и показателя кислотности среды транспорт тирозина и фенилаланина через катионообменные мембраны при электродиализе их индивидуальных растворов не зависит от плотности электрического тока. Поток данных амфолитов через гомогенные мембраны превышает поток через гетерогенные мембраны, что связано с большей проницаемостью гомогенных мембран. Выявлено снижение массопереноса алкилароматических аминокислот' через мембрану МА-40 в области действия барьерного эффекта из-за интенсивной диссоциации воды на ионообменных группах мембраны МА-40, обладающих высокой, каталитической активностью. Барьерный эффект на мембране МА-41 проявляется наличием плато на зависимости потока алкилароматической аминокислоты от плотности тока.

2. Миграция положительно гидратированных катионов натрия вызывает увеличение переноса алкилароматической аминокислоты через катионообменную мембрану. Отрицательно гидратированные катионы калия не вызывают роста потока амфолита во всём диапазоне плотности тока при электродиализе смешанных растворов алкилароматическая аминокислота — минеральная соль.

3. Оценены степени обессоливания растворов и потери целевого продукта при электродиализе растворов минеральная соль — алкилароматическая аминокислота с использованием различных промышленно выпускаемых ионообменных мембран. Показано, что наилучшими характеристиками для проведения процесса деминерализации обладают мембраны МА-41 и МК-40.

4. Определены величины полной емкости по алкилароматическим аминокислотам и влагосодержание мембран после сорбции данных амфолитов. Полная емкость по тирозину и фенилаланину для катионообменных мембран имеет значительно большие величины, чем для анионообменных. Обнаружено выпадение в осадок тирозина на поверхности анионообменного материала, вследствие локального пересыщения раствора в мембране, вызванного сорбцией данного соединения.

5. Алкилароматическая аминокислота не оказывает влияния на величину предельной плотности тока по анионам на анионообменной мембране в растворе минеральной соли, однако, в запредельных условиях сопротивление мембраны в растворе соль-аминокислота снижается.

6. Выявлен факт отравления ионообменных мембран МА-40 и МА-41 в процессе электродиализа растворов фенилаланина при плотностях тока, близких к предельному. Величина предельного тока для отравленной мембраны уменьшается. При запредельных токовых режимах наблюдается «вымывание» необменно сорбированной аминокислоты из фазы мембраны, что приводит к устранению причины отравления.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Буховец, Алексей Евгеньевич, 2011 год

1. Shaposhnik V.A. Barrier effect during the electrodialysis of ampholytes / V.A. Shaposhnik, T.V. Eliseeva // Journal of Membrane Science. -Д999. -V.161.-P. 223-228.

2. Войтович И.М. К вопросу об электродиализной очистке маннита / И.М. Войтович, В.А. Шапошник, В.В. Котов // Теория и практика сорбционных процессов. — 1976. вып. 11. — С. 106-108.

3. Елисеева Т.В. Эффекты циркуляции и облегченной электромиграции при электродиализе с ионообменными мембранами / Т.В. Елисеева,

4. B.А. Шапошник // Электрохимия. 2000. - Т. 36, № 1. - С. 73-76.

5. Шапошник В.А. Облегченная электромиграция биполярных ионов в растворах глицина через ионо селективные мембраны / В.А. Шапошник и др. // Электрохимия. 2001. - Т. 37, № 2. - С. 195-201.

6. Ярославцев А.Б. Ионообменные мембранные материалы: свойства, модификация и практическое применение / А.Б. Ярославцев, В.В. Никоненко // Российские нанотехнологии. — 2009. — Т.4, №3-4. —1. C.33-53. ----

7. Шапошник В.А. Явления переноса в ионообменных мембранах / В.А. Шапошник, В.И. Васильева, О.В. Григорчук. М. : Моск. физ.-техн. ин-т, 2001.- 199 с.

8. Биологически активные ' вещества в растворах. Структура, термодинамика, реакционная способность / В.К.Абросимов и др. -М. : Наука, 2001.-408 с.

9. Беккер М.Е. Аминокислоты микробного синтеза / М.Е. Беккер — Рига : Зинатне, 1968. 132 с.

10. Швехгеймер М.-Г.А. Органическая химия / М.-Г.А. Швехгеймер, К.И. Кобраков М. : Высшая школа, 1994. - 542 с.

11. Москвин JI.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / JI.H. Москвин, JI.A. Царицына Л. : Химия, 1991.-256 с.

12. Распределение концентрации аминокислот при диффузии через катионообменную мембрану / В.И. Васильева и др. // Журн. физич. химии. 2000. - Т. 34, №5. - С. 937-941.

13. Диффузия и электромиграция нейтральных аминокислот через ионообменные мембраны / Е.Г. Доманова и др. // Журн. прикл. химии. 1974. - Т. 47, №6. - С. 1258-1262.

14. Николаев Н.И. Диффузия в мембранах / НИ. Николаев; -"М. : Химия, 1980. 159 с.

15. Заболоцкий В.И. Перенос ионов в мембранах. / В.И. Заболоцкий, В.В. Никоненко М. : Наука, 1996. - 392 с.

16. Hsu W.Y. Ion transport and clustering in nafion perfluorinated membranes / W.Y. Hsu, T.D. Gierke // Journal of Membrane Science. -1983.-V.13.-P. 307-326.

17. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот / В.Ф. Селеменев и др. -Воронеж : Изд-во Воронеж, ун-та, 2001. 300 с.

18. Тимашев С.Ф. Физикохимия мембранных процессов / С.Ф. Тимашев. М.: Химия, 1988. - 240 с.

19. Аристов И.В. Межфазные границы ионообменная мембрана/раствор как фактор управления трансмембранным переносом / И.В. Аристов, О.В. Бобрешова // Конденсированные среды и межфазные границы. 1999. - Т. 1, № 1. - С.' 92-97.

20. Малиновская Е.М. Особенности электродиализа амфотерных электролитов / Е.М. Малиновская, В.А. Шапошник, Н.И. Исаев // Теория и практика сорбционных процессов. 1974. - №9. - С. 158161.

21. Механизмы электротранспорта в системах ионообменная мембрана раствор аминокислоты / П.И. Кулинцов и др. // Электрохимия. - 2000. - Т. 36, № 3. - С. 365-368.

22. Выделение аминокислот из смесей веществ электродиализом • с ионообменными мембранами / В.А. Шапошник и др. // Теория, и практика сорбционных процессов. — 1999. — Вып. 25. — С. 53-62.^

23. Электроосмотический перенос воды через ионообменные мембраны при электродиализной конверсии моногидрохлорида лизина в гидрат лизина / О.В. Бобрешова и др. // Вестник ВГГУ. Серия химия; биология. — 2000: — №1. С. 7-9

24. Транспорт воды* при электродиализном концентрировании растворов лизина / М.А. Черников и др. // Сорбционные ихроматографические процессы. —-2010.1■ — Т.10; №6: — G'. 907-910.*

25. Новикова J1.A. Перенос воды* через мембраны МК-40 и МФ-4СК в электромембранных системах с раствором лизина / JI.A. Новикова, О.В. Бобылкина // Химия. Теория и технология. 2000. - Выи.4. С.32.38. ; ••/.'. : ■. ' .•"-': ' ". ■ ;

26. Барьерный эффект при; электромиграции пролина ш валина через ионообменные мембраны, при электродиализе: / В.А. Шапошник и др. // Журн. прикл. химии. 1988. - Т. 61, № 5. - С. 1185-1187.^-

27. Исследование процесса глубокой очистки , аминокислот от минеральных примесей электродиализом с ионообменными мембранами / В.И. Заболоцкий и др. //Журн. прикл. химии. — 1986.- Т. 59, № 1.-С. 140-145.

28. Шапошник В: А. Транспорт глицина через ионообменные мембраны при электродиализе / В.А. Шапошник, Т.В. Елисеева, В.Ф.

29. Селеменев // Электрохимия: 1999. - Т. 29, № 6. - С. 794-795.

30. Васильева В.И. Лазерно-интерферометрическое исследование барьерного эффекта при электродиализе растворов аминокислот В.И. Васильева, Т.В. Елисеева // Электрохимия. 2000. - Т. 36, № 1.- С. 35-40.

31. Буховец А.Е. Разделение смесей ^аминокислот, методом'электродиализа / А.Е. Буховец, A.M. Савельева, Т.В. Елисеева //138 .;

32. Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. — Т. 6, вып. 6, ч.2.-С. 1045-1051.

33. Bukhovets А.Е. Separation of amino acids mixtures containing tyrosine in electromembrane system / A.E. Bukhovets, A.M. Savel'eva, T.V. Eliseeva // Desalination. 2009. - V. 241. - C. 68-74.

34. Прогноз проницаемости анионообменных мембран МА-41 для ароматических и гетероциклических аминокислот / И.В. Аристов и др. // Журн. физич. химии. 1999. - Т.73, вып. 12. - С. 2277-2279.

35. Измерение коэффициентов диффузии в ионообменных мембранах методом лазерной интерферометрии / В.И. Васильева и др. // Журн. физич. химии. 2001. - Т. 75, № 1. - С. 139-144.

36. Буховец А.Е. Разделение тирозина и основных" аминокислот в электромембранной системе / А.Е. Буховец, A.M.' Савельева, Т.В. Елисеева // Материалы конференции «Ионный перенос в органических и неорганических мембранах. Краснодар, 2007. - С. 54-55.

37. Extraction of Amphoteric Amino Acids by an Electromembrane Process. pH and Electrical State Control by Electrodialysis with Bipolar Membranes / H. Grib et al. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1998. -V. 73. - P.64-70.

38. Choi J.-H. Structural effects of ion-exchange membrane on the separation of L-phenylalanine (L-Phe) from fermentation broth using electrodialysis / J.-H'. Choi, S.-J. Oh, S.-H. Moon // J. Chem. Technol. Biotechnol: 2002. - V. 77. - P. 785-792.

39. Shani V.K. Chronopotentiometric studies on dialytic properties of glycine across ion-exchange membranes / V.K. Shani, S.K. Thampy, R. Rangarajan // J. Membr. Sci. 2002. - V.203. - P. 43-51.

40. Воронков Д.А. Математическая модель переносамногокомпонентных растворов в случае гомогенных и гетерогенныхвзаимодействий в электромембранных системах / Д.А. Воронков,139

41. Е.Н. Коржов // Материалы I Всероссийской конференции «ФАГРАН-2002». Воронеж, 2002. - С. 405-406.

42. Деминерализация методом электродиализа: (ионитовые мембраны) / под ред. Уилсона ; перевод с англ. Б.Н. Ласкорина, Ф.В. Раузена. М. : Госатомиздат, 1963. - 351 с.

43. Strathmann H. Electrodialysis, a mature technology with a multitude of new applications / H. Strathmann // Desalination. — 2010. V.264. - P. 268-288.

44. Astrup T. Electrolytic desalting of amino acid with electronegative and electropositive membranes and the conversion of arginine into ornithine / T. Astrup, A. Stage // Acta Chem. Scand. 1952. - V. 6. - P. 1302-1303.

45. Di Benedetto A.T. Ion fractionation by permselective membranes / A.T. Di Benedetto, E.N. Lightfoot // Ind. Eng. Chem. 1958. - V. 50. -P. 691-696.

46. Itoi S. Electrodialysis of aqueous solution of amino acid containing electrolyte by ion-exchange membrane / S. Itoi, T. Utsunomiya // Reports of the Research Laboratory, Asahi Glass Co. Ltd. 1965. - V. 15. - P. 171-175.

47. Peers A.M. Electrodialysis using ion-exchange membrane. Part II. Demineralization of solutions containing amino acids / A.M. Peers-// J. Appl. Chem: 1958. -V. 8. - P. 59-67.

48. Стимулированный транспорт аминокислот через ионообменныемембраны / Т.В. Елисеева и др. // Сорбционные ихроматографические процессы. 2001. - Т. 1, вып. 4. - С. 600-605.140 •

49. Шапошник В.А. Кинетика электродиализа. / В.А. Шапошник. -Воронеж : ВГУ, 1989. 176 с.

50. Лущик И.Г. Нелинейные явления переноса аминокислот через ионообменные мембраны при электродиализе : дис. . канд. хим. наук : 020005 : защищена 10.03.05 : утверждена : 3.08.05 / И.Г. Лущик. Воронеж, 2005. — 150 с.

51. Электродеионизация раствора аминокислоты / И.Г. Лущик и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2003. — Т.З, вып. 6. - С. 722-729.

52. Доманова Е.Г. Исследование явлений переноса аминокислот через ионообменные мембраны : автореф. дис. . канд. хим. наук. / Е.Г. Доманова. Москва, 1975. — 20 с.

53. Itoh Н. Sieving effect in electrodialysis with an ion exchange membrane / H. Itoh, T. Yoshizumi, M. Saeki // J. Membr. Sei. 1986. -V. 27.-P. 155-163.

54. Праслов Д.Б. Выбор межмембранного расстояния при электродиализе / Д.Б. Праслов, В.А. Шапошник // Журн. прикл. химии. 1988. - № 5. - С. 1150-1152.

55. Шапошник В.А. Диффузионные пограничные слои при электродиализе / В.А. Шапошник, В.И. Васильева, О.В. Григорчук // Электрохимия. 2006. - Т. 42, № 11. - С. 1340-1345.

56. Певницкая М.В. Интенсификация массопереноса при электродиализе разбавленных растворов / М.В. Певницкая // Электрохимия. 1992. - Т. 28, № 11. - С. 1708-1715.

57. Влияние состава ионообменного наполнителя на качество деионизированной воды при,электродиализе / В.В. Никоненко и др. // Электрохимия. 2000. - Т. 36, № 7. - С. 789-795.

58. Взаимное влияние концентрационных полей растворов секций деионизации и концентрирования при электродиализе сионообменными мембранами / О.В. Григорчук и др. // Электрохимия. 2003. - Т. 39, № 7. - С. 859-866. ---

59. Lee H.-J. Removal of hardness in- fermentation broth by electrodialysis / H.-J. Lee, S. J. Oh, S.-H. Moon // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2002. - V. 77. - P. 1005-1012.

60. Extraction of amino acid from protein hydrolysates by electrodialysis / J. Sandeaux et al. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1998. - V. 7lT- C. 267-273.

61. Electromembrane processes for demineralization of phenylalanine solution / S. Resbert et al. // Desalination. 1998. - V. 120, № 3. - С. 235-245.

62. Desalting of phenylalanine solutions by electrodialysis with ionexchange membranes / H. Grib et al. // J. Appl. Electrochem. — 2000. — Y.30. P. 259-262.

63. The desalination of a mixed solution of an amino acid and an inorganic salt by means of electrodialysis with charge-mosaic membranes / K. Sato et al. // J. Membr. Sci. 1995. - V. 100. - P. 209-216.

64. Тулупов П.Е. Стойкость ионообменных материалов- / П.Е. Тулупов. М. : Химия, 1984. - 231 с.

65. Change of anion exchange membranes in an aqueous sodium hydroxide solution at high temperature / T. Sata et al. // J. Membr. Sci. -1996.-V. 112.-P. 161-170.

66. Fouling of anion selective membranes in electrodialysis / E. Korngold et al. // Desalination. 1970. - V. 8. - P. 195-220.

67. Effects of biofouling on ion transport through cation exchange membranes and microbial fuel cell performance / M.-J. Choi et al. // Biores. Technol. -2011. -V. 102, № 1. P. 298-303.

68. Lindstrand V. Fouling of electrodialysis membranes by organic substances / V. Lindstrand, G. Sundstrom, A.S. Jonsson // Desalination. -2000.-V. 128.-P.91-102.

69. Strathmann H. Ion-exchange membrane separation process^/ H. Strathmann Amsterdam : Elsevier, 2004. - 348 p.

70. Grossman G. Membrane fouling in electrodialysis: A model and experiments / G. Grossman, A.A. Sonin// Desalination. 1973. -V. 12. -P. 107-125.

71. Изменение свойств ионообменника КУ-2-8 в процессе эксплуатации / В.Ф. Селеменев и др. // Теория и практика сорбционных процессов. — 1987. — №19. — С.46-50.

72. Селеменев В.Ф. Специфическое взаимодействие анионита АВ-16ГС с органическими веществами сахарных растворов: дис. .^канд. хим. наук : 020004 : защищена 25.09.71 : утверждена : 7.02.72 /В.Ф. Селеменев. Воронеж, 1972. - 156 с.

73. Славинская Г.В. Причины «старения» анионита АВ-17 при обессоливании воды / Г.В. Славинская, JI.A Зеленева // Теория и практика сорбционных процессов. — 1980. №13. — С.85-88.

74. Отравление ионообменных материалов неорганическими соединениями в установках деминерализации воды / A.JI. Смирнов и др. // Теория и практика сорбционных процессов. — 1997. — №22. -С.101-108.

75. Kressmann T.R.E. рН Changes at Anion Selective Membranes under Realistic Flow Conditions / T.R.E. Kressmann, F.L. Туе // J. Electrochem. Soc. 1969. - V.116, № l.-p. 25-31.

76. Fouling of an anion exchange membrane in the electrodialysis desalination process in the presence of organic foulants / H.-J. Lee et al:. // Desalination. 2009. - V. 238. - P. 60-69.

77. Lindstrand V. Organic fouling of electrodialysis with and without applied voltage / V. Lindstrand, G. Sundstrom, A.S. Jonsson // Desalination. 2000. - V.130. - P. 73-84.

78. An approach to fouling characterization of an ion-exchange membrane using current-voltage relation and electrical impedance spectroscopy / J.S. Park et al. // J. Colloid Interface Sci. 2006. - V.294. - P. 129-138.

79. Тау J.H. Quantification of membrane fouling using thermogravimetric method / J.H. Тау, J. Liu, D.D. Sun // J. Membr. Sci. 2003. - V.213. -P. 17-28.

80. Watkins E.J. Capacitance spectroscopy to characterize organic fouling of electrodialysis membranes / E.J. Watkins, P.H. Pfromm // J. Membr. Sci. 1999. - V.162.-P.213-218.

81. Effect of concentrate solution pH and mineral composition of whey protein diluate solution on membrane fouling formation during conventional electrodialysis / E. Ayala-Bribiesca et al. // J. Membr. Sci. 2006. - V.280. - P.790-801.

82. Котов B.B. Отравление ионитовых мембран поверхностно-активными веществами и возможность их электрохимической регенерации / В.В. Котов, Н.В. Чиркова // Теория и практика сорбционных процессов. - 1980. -№13. - С. 81-84.

83. Поляризационные характеристики ионообменных мембран при адсорбции двумерных конденсированных слоев органических соединений / Н.П. Березина и др. // Электрохимия. 1987. - Т.23, №6.-С. 811-815.

84. Гетерогенные анионитовые1 мембраны с повышенной устойчивостью к отравлению / Г.З. Фрейдлин и др. // Теория и практика сорбционных процессов. — 1982. №15. — С.95-98.

85. К вопросу о молекулярной сорбции красящих веществ сахарного производства анионитами различных классов / В.Ф. Селеменев и др. // Теория и практика сорбционных процессов. 1972. - №7. - С. 27-31.

86. Синтез и свойства неотравляемых анионитовых мембран. МА-100М / В.Д.Гребенкж и др. // Химия и технология воды. 1995. -Т. 17, №3 - С. 307-310.

87. Использование диоксида титана для поверхностного модифицирования полимерных мембран с целью уменьшения их биозагрязнения / С.А. Царенко и др. // Журн. прикл. химии. "2007. Т.80, №4. - С. 600-604.

88. Sata Т. Anti-organic fouling properties of composite membranes prepared from anion exchange membranes and polypyrrole / T. Sata // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - № 14. - P. 1122-1124.

89. Allison R.P. Electrodialysis treatment of surface and waste waters / R.P. Allison // Technical Paper GE. 2005. - P. 1-5.

90. Химическая энциклопедия / под ред. Н.С. Зефирова. М. : Большая российская энциклопедия. - 1998. - Т.5. — 783 с.

91. Петров А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. БаЛьян -СПб : Иван Федоров, 2003. 622 с.

92. Гринштейн Дж. Химия аминокислот и пептидов / Дж. Гринштейн, М. Виниц. М. : Мир, 1965. - 821 с.

93. Берштейн И.Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии / И.Я. Берштейн, Ю.Л. Каминский. JI. : Химия, 1986. - 200 с.

94. Котова Д.Л. Спектрофотометрическое определение аминокислот в водных растворах : учеб. пособие по специальностям химия,фармация, биология / Д.Л. Котова, Т.А. Крысанова, Т.В. Елисеева. -Воронеж : Изд-во Воронеж, ун-та, 2004. 54 с.

95. Справочник по электрохимии / под ред. A.M. Сухотина: "^'Л. : Химия, 1981.-488 с.

96. Раковский A.B. Введение в физическую химию / A.B. Раковский- М.: ГОНТИ, 1938. 677 с.

97. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии / Ю.Ю. Лурье- М. : Химия, 1971. -454 с.

98. Харнед Г. Физическая химия растворов электролитов / Г. Харнед, Б. Оуэн ; под ред. А.Ф. Капустинского. — М. : Изд-во иностранной литературы, 1952. — 629 с.

99. Шапошник В.А. Мембранные методы разделения смесей веществ / В.А. Шапошник // Соросовский Образовательный Журнал. 1999.- № 9. С. 27-32.

100. Шапошник В.А. Мембранная электрохимия / В.А. Шапошник // Соросовский Образовательный Журнал. — 1999. № 2. — С. 71-77.

101. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов / В.А. Углянская и др. Воронеж : Изд-во Воронеж, ун-та, 1989. - 208 с.

102. Кросс А. Введение в практическую инфракрасную спектроскопию / А. Кросс; под ред. А.Д. Филонова. — 3-е изд. — М. : изд-во ИЛ, 1961.-76 с.

103. Микроскопический анализ морфологии поверхности ионообменных мембран / В.И. Васильева и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. - Т.8, вып. 2 - С. 260-271.

104. Рыков С.А. Сканирующая зондовая микроскопия полупроводниковых материалов и наноструктур / С.А. Рыков. СПб. : Наука, 2001.-53 с.

105. Яминский И.В. Сканирующая зондовая микроскопия биополимеров / И.В. Яминский. М. : Научный мир, 1997. - 88 с.

106. Khulbe K.C. Synthetic Polymeric Membranes. Characterization by Atomic Force Microscopy / K.C. Khulbe, C.Y. Feng, T. Matsuura.- • -Springer Science, 2008. 197 p.

107. Магонов C.H. Сканирующая силовая микроскопия полимеров и родственных материалов / С.Н. Магонов // Высокомолекулярные соединения. 1996. - Т.38, № 1. - С. 143-182.

108. Membrane characterization by microscopic methods: MuKiscale structure / Y. Wyart et al. // J. Membr. Sci. 2008. - V. 315. - P. 8292.

109. Scanning Probe Microscopy Software "FemtoScan Online" // Moscow : Advanced Technologies Center. (http//www. nanoscopyjiet)

110. Заболоцкий В.И. Диссоциация молекул воды в системах с ионообменными мембранами / В.И. Заболоцкий, Н.В. Шельдешов, Н.П. Гнусин // Успехи химии. 1988. - Т. 57, вып. 8. - С. 1403-1414.

111. Шапошник В.А. Необратимая диссоциация молекул воды на межфазной границе ионообменной мембраны и раствора электролита при электродиализе / В.А. Шапошник, А.С. Кастючик, О.А. Козадерова // Электрохимия. 2008. - Т. 44, № 9. - С. 1155-1159.

112. Change of anion exchange membranes in an aqueous sodium hydroxide solution at high temperature / T. Sata et al. // J. Membr.-Sci. -1996.-V. 112, №2.-P. 161-170.

113. Самойлов О.Я. Структура водных растворов и гидратация ионов. / О.Я. Самойлов. М. : Изд-во АН СССР, 1957.- 179 с.

114. Харкац Ю.И. О механизме возникновения запредельных токов на границе ионообменнная мембрана/электролит / Ю.И. Харкац // Электрохимия. 1985. - Т. 21, № 7. - С. 974-977.

115. Харкац Ю.И. Роль миграционного тока и комплексообразования в ускорении ионного транспорта в электрохимических системах / Ю.И. Харкац // Электрохимия. 1988. - Т. 24, № 2. - С. 178-18Sr-

116. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений/ К. Наканиси ; перевод с англ. К.П. Куплетской, Л.М. Эйпштейн ; под. ред. А.А. Мальцева. М.: Мир, 1965. - 216 с.

117. Муравьев Д.Н. Ионообменное изотермическое пересыщение растворов аминокислот / Д.Н. Муравьев // Журн. физич. химии. 1979. Т. 53, № 2. - С. 438-442.

118. Муравьев Д.Н. Ионный обмен в пересыщенных растворах II: Расчет работы образования критических зародышей некоторых аминокислот из пересыщенных растворов / Д.Н. Муравьев^С.А. Фесенко //Журн. физич. химии. 1982. - Т. 56, № 8. - С. 1960-1964.

119. Муравьев Д.Н. Исследование сверхэквивалентной сорбции цвиттерлитов / Д.Н. Муравьев, О.Н. Обрезков // Журн. физич. химии.- 1986. Т. 60, №> 2. - С. 396-398.

120. Peers А.М. General Discussion / A.M. Peers // Discuss. Faraday^ Soc.- 1956. V. 21.-P. 124.

121. Simons R. Strong electric field effects on proton transfer between membrane-bound amines and water / R. Simons // Nature. 1979. -V. 280, № 30. - p. 824-826.

122. Cowan D.A. Effect of Turbulence on Limiting Current in Electrodialysis Cells / D.A. Cowan, J.H. Brown // J. Ind. Eng. Chem. -1959.-V. 51.-P. 1445.

123. Самсонов Г.В. Ионный обмен. Сорбция органических веществ / Г.В. Самсонов, Е.Б. Тростянская, Г.Э. Елышн Л. : Наука, "1969". -336 с.

124. Tanaka Y. Ion-exchange membranes: Fundamentals and Applications / Y. Tanaka. Amsterdam : Elsevier, 2007. - 531 p.

125. Intensive current transfer in membrane systems: Modelling, mechanisms and application in electrodialysis / V.V. Nikonenko et al. // Adv. Colloid Interface Sci. 2010. - V. 160. - P. 101-123.