Магнитный эффект в реакции рекомбинации оксида азота и супероксид аниона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.17, кандидат химических наук Карогодина, Татьяна Юрьевна

• Карогодина, Татьяна Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Карогодина, Татьяна Юрьевна

Введение.

I. Литературный обзор.

1.1. Магнитные эффекты в химических реакциях.

1.1.1. Типы наблюдаемых магнитных эффектов.

1.1.2. Влияние магнитного поля на кинетику радикальных реакций.

1.1.3. Механизмы влияния магнитного поля на процессы рекомбинации.

1.1.3.1. Ag-механизм S-To-переходов.

1.1.3.2. СТВ-механизм S-T-переходов.

1.1.3.3. Релаксационный механизм S-T-переходов.

1.1.4. Магнитные эффекты в химических системах со спин-орбитальной связью.

1.2. Исследуемая химическая система.

1.2.1. З-Морфолиносиднонимин (SIN-1) - донор оксида азота и супероксид-аниона.

1.2.2. Пероксинитрит - продукт рекомбинации оксида азота и супероксид-аниона.

Выводы из литературного обзора.

Постановка задачи.

II. Экспериментальная часть.

2.1. Методика эксперимента.

2.1.1. Образование радикальной пары.

2.1.2. Определение пероксинитрита.

2.1.3. Эксперименты в магнитном поле.

2.1.4. Обработка данных экспериментов в магнитном поле.

2.1.5. Используемые вещества и приготовление образцов.

III. Результаты и обсуждение.

3.1. Исследование химической системы.

3.1.1 .Исследование кинетики распада SIN-1.

3.1.2. Определение ONOO".

3.1.2.1. Сравнение методов для определения пероксинитрита: СрН или DHR-123?.

3.1.2.2. Описание процесса образования RH-123 в химической системе SIN-1.

3.1.2.3. Определение погрешности оптических измерений.

3.2. Эксперименты в магнитном поле.

3.2.1. Магнитные свойства NO и 02 ".

3.2.2. Спиновая релаксация.

3.2.3. Обсуждение возможных магнитных эффектов в паре NO и 02'~.

3.2.4.Эксперименты в магнитных полях 4,7-18 Тл.

3.2.5.Зависимость магнитного эффекта (18 Тл) от концентрации SIN

10 и 50 мкМ).

3.2.6.Зависимость магнитного эффекта (18 Тл) от температуры (23 и

40 °С).

3.2.7.Контрольные эксперименты.

3.2.7.1. Кинетика накопления RH-123 в смесях, инкубированных при Т=21 °С и Т=26 °С (ДТ= 5 °С).

3.2.7.2. Проверка независимости выхода RH-123 от температуры инкубации.

3.2.7.3. Контрольный эксперимент в нулевом поле.

3.2.7.4. Слепые эксперименты в магнитном поле 18 Тл.

IV. Моделирование магнитных эффектов.

4.1. Полевая зависимость константы рекомбинации.

4.2. Магнитный эффект на выходе продукта рекомбинации. Связь ^krec с еру.

4.3. Сравнение теоретически рассчитанного магнитного эффекта на ктес с наблюдаемым магнитным эффектом на выходе RH-123.

4.4. Зависимость магнитного эффекта от температуры.

V. Обзор радикальных пар в изучаемой химической системе.

Выводы.

Заключение диссертации по теме «Химическая физика, в том числе физика горения и взрыва», Карогодина, Татьяна Юрьевна

выводы

1. Создана модельная система для наблюдения и изучения магнитных эффектов в паре играющих важную биологическую роль радикалов NO и О2", представляющая собой 3-морфолиносиднонимин (SIN-1), который в водном растворе генерирует пару радикалов, и дигидрородамин-123 (DHR-123) - селективный детектор на продукт рекомбинации пары -пероксинитрит (ONOO"). Отработана методика наблюдения магнитных эффектов по продукту реакции - специфически окрашенному родамину-123 (RH-123). Определены оптимальные условия проведения эксперимента.

2. Установлено, что выход RH-123 в изучаемой системе зависит от напряженности магнитного поля, при фиксированном поле наблюдаемый магнитный эффект падает с повышением температуры и растет с уменьшением исходной концентрации SIN-1. В максимальном поле 18 Тл, используемом в эксперименте, и стандартных условиях проведения эксперимента (начальная концентрация SIN-1 50 мкМ, начальная концентрация DHR-123 50 мкМ температура 23 °С) достигнут магнитный эффект ф=(5,5±1,6)%. При повышении температуры до 40 °С магнитный эффект уменьшился до ср=(3,1±0,7)%, при снижении начальной концентрации SIN-1 до 10 мкМ магнитный эффект увеличился до ф = (7,0±1,3)%.

3. Наблюдаемый магнитный эффект интерпретирован в рамках Ag-механизма в паре радикалов NO и 02'". Магнитный эффект описан в терминах модели для рекомбинации объемных радикальных пар с участием быстрорелаксирующего радикала при наличии побочных каналов гибели радикалов. Рассчитанное увеличение константы скорости реакции рекомбинации N0 и 02" в поле 18 Тл составляет 17%, времена релаксации и Ag в паре составляют 4,7 пс и 0,86, соответственно.

Вывод для биохимических систем:

Поскольку зафиксированный в данной работе магнитный эффект наблюдается на диффузионных радикальных парах, а времена релаксации, нарушающие исходную корреляцию в паре, очень коротки, следует ожидать наличия магнитных эффектов и в других системах с участием оксида азота и супероксид-аниона, в том числе биохимических системах, таких как КЮ-синтазная система и др. С другой стороны, для наличия магнитных эффектов в паре N0 и О2' требуются достаточно сильные магнитные поля (1-10 Тл). Магнитные поля такой силы может обеспечить либо внешний магнит, как реализовано в настоящей работе, либо присутствие внутреннего усилителя магнитного поля, например, обнаруженных во многих организмах частиц биогенного железа. Также ожидается рост магнитного эффекта для данной пары в структурно-организованных средах вследствие снижения ориентационной подвижности молекулы, что имеет место в клеточных структурах.

1] A.JI. Бучаченко, Р.З. Сагдеев, K.M. Салихов. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях // Наука, Новосибирск - 1978. - с. 279

2] A.JI. Бучаченко. Спиновая химия // Химия и жизнь - 2005. - Т. 3. - с. 8-13

3] K.M. Салихов. Лекции по спиновой химии // Унипресс, Казань - 2000. с. 152

4] U.E. Steiner, Т. Ulrich Т. Magnetic Field Effects in Chemical Kinetics and Related Phenomena // Chem. Rev. - 1989. - V. 89. - P. 51-147

5] C.B. Grissom. Magnetic Field Effects in Biology: A Survey of Possible Mechanisms with Emphasis on Radical-Pair Recombination // Chem. Rev. - 1995. V. 95.-P. 3-24

6] T.T. Harkins, C.B. Grissom. Magnetic Field Effects on В12 Ethanolamine Ammonia Lyase: Evidence for a Radical Mechanism // Science - 1994. V. 263. -P. 958-960

7] A.R. Jones, S. Hay, A.E. Woodward, N.S. Scrutton. Magnetic Field Effect Studies Indicate Reduced Geminate Recombination of the Radical Pair in Substrate-Bound Adenosylcobalamin-Dependent Ethanolamine Ammonia Lyase // J Am Chem Soc. -2007.-V. 129.-P. 15718-15727

8] A.I. Kruppa, M.B. Taraban, T.V. Leshina, E. Natarajan, S.B. Grissom. // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36. - № 5. - P. 758-759,

9] A.C. Moller, A. Lunding, L.F. Olsen. Further studies of the effect of magnetic fields on the oscillating peroxidase-oxidase reaction // Phys. Chem. Chem. Phys. -2000. - V. 2. - № 15. - P. 3443-3446

10] M.S. Afanasyeva, M.B. Taraban, P.A. Purtov, T.V. Leshina, C.B. Grissom. Magnetic Spin Effects in Enzymatic Reactions: Radical Oxidation of NADH by Horseradish Peroxidase // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128. - P. 8651-8658

11] М.С. Афанасьева, П.А. Пуртов, М.Б. Тарабан, Т.В. Лешина, Ч.Б. Гриссом. Исследование фотоокисления NADH, катализируемого пероксидазой из хрена, методом химической поляризации ядер // Изв. РАН., Сер хим.-2006. Т. 7. с. 1090-1094

12] A.JI. Бучаченко. Новая изотопия в химии и биохимии // Наука, Москва -2007.-с. 189

13] A.JI. Бучаченко, Д.А. Кузнецов. Ядерно-магнитное управление синтезом энергоносителей в живых организмах // Вестник РАН - 2008. - Т. 78. - № 7. -с. 579-583

14] A.L. Buchachenko, D. Kuznetsov. Magnetic Field Affects Enzymatic ATP Synthesis // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130.№ 39. - P. 12868-12869.

15] R.E. Blankenship, T.J. Schaafsma, W.W. Parson. Magnetic Field Effects on Radical Pair Intermediates in Bacterial Photosynthesis // Biochim. Biophys. Acta. - 1977. - V. 461. - P. 297-305

16] K. Maeda, K.B. Henbest, F. Cintolesi, I. Kuprov, C.T. Rodgers, P.A. Lidell, et al. Chemical compass model of avian magnetoreception // Nature - 2008. - V. 453. -P. 387-390

17] O.A. Snytnikova, Y.P. Tsentalovich, R.Z. Sagdeev. Laser Flash Photolysis and Time-Resolved CIDNP Study of Photochemical Reaction between Aqueous Tryptophan and Nucleotides // Appl. Magn. Reson. - 2004. - V. 26. - P. 183-195

18] P.J. Hore, S.L. Winder, C.H. Roberts, C.M. Dobson. Stopped-flow photo-CIDNP observation of protein folding // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 5049.

19] N.E. Polyakov. T.V. Leshina, L. Kispert. Electron Transfer Mediated Geometrical cis-trans Isomerization of Polyenes // RIKEN Rev. - 2002. - V. 44. -P. 140-142

20] O.B. Morozova, A.S. Kiryutin, R.Z. Sagdeev, A.V. Yurkovskaya. Electron transfer between guanosine radical and amino acids in aqueous solution. 1.

Reduction of guanosine radical by tyrosine // J. Phys. Chem. B. - 2007. - V. 111.-P. 7439-7448.

21] A.A. Ванин. Оксид азота - регулятор клеточного метаболизма // Соровский образовательный журнал - 2001. - Т. 7. - № 11. - с. 7-12

22] A.A. Сосунов. Оксид азота как межклеточный посредник // Соровский образовательный журнал - 2000. Т. 6. - № 12. с. 27-34

23] Н.К. Зенков, В.З. Панкин, Е.Б. Меньщикова. Окислительный стресс. Биохимический и патофизиологический аспекты // МАИК Наука/Интерпериодика, Москва - 2001. с. 343

24] G. Herzberg. Molecular spectra and molecular structure: I. Spectra of diatomic molecules // Van Nostrand Reinhold, New York - 1950. - P. 219

25] U.E. Steiner, D. Bürßner. Theoretical Treatment of Magnetic Field Dependent In-Cage Backward Electron Transfer During Photooxidation of Ru(II) Complexes // Z. Physik. Chem. N F. - 1990. V. 169. - P. 159 - 180

26] P. Gilch, M. Linsenmann, W. Haas, U.E. Steiner. Magnetic field effect on photooxidation efficiency of ferrocene // Chem. Phys. Lett. - 1996. - V. 254. - P. 384-390

27] E.V. Gorelik, N.N. Lukzen, R.Z. Sagdeev, U.E. Steiner UE. Application of integral encounter theory to account for the spin effects in radical reactions. I. Ag and spin relaxation effects on recombination kinetics of free radicals // Chem. Phys. - 2000. - V. 262. - P. 303-323

28] M. Feelisch, J. Ostrowski, E. Noack. On the mechanism of NO release from sydnonimines // J. Cardiovas. Pharmacol. - 1989. - V. 14. - № 11. — P. 13-22

29] R.J. Singh, N. Hogg, J. Joseph, E. Konorev, B. Kalyanaraman. The Peroxynitrite Generator, SIN-1, Becomes a Nitric Oxide Donor in the Presence of Electron Acceptors // Arch. Biochem. Biophys. - 1999. - V. 361. - № 2. - P. 331339

30] M. Trujillo, М. Naviliat, M.N. Alvarez, G. Peluffo, R. Radi. Peroxynitrite biochemistry: formation, reactions and detection // Analusis - 2000. V. 28. - № 6. -P. 518-527

31] S. Goldstein, J. Lind, G. Merenyi. Chemistry of peroxynitrites as compared to peroxynitrates // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - № 6. P. 2457-2470

32] J. Bargon, H. Fischer, U. Johnson. Kernresonanz-Emissionslinien Wahrend Rascher Radikalreaktionen. I. Aufnahmeverfahren und Beispiele // Z. Naturforsch. A. - 1967.-V. 22.-P. 1551-1555

33] J. Bargon, H. Fischer. Kernresonanz-Emissionslinien Wahrend Rascher Radikalreaktionen. 2. Chemisch Induzierte Dynamische Kernpolarisation // Z. Naturforsch. A. - 1967. - V. 22. -P. 1556-1560

34] R.W. Fessenden, R.N. Schuler. Electron Spin Resonance Studies of Transient Alkyl Radicals //J. Chem. Phys. - 1963. -V. 39. - P. 2147-2195

35] G. Closs. A mechanism explaining nuclear spin polarizations in radical combination reactions // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - V. 91. - P. 4552-^1554

36] R. Kaptein, J.L. Oosterhoff. Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization. II. (Relation with anomalous ESR spectra) // Chem. Phys. Lett. -1969. V. 4.-P. 195-197

37] R. Kaptein, J.L. Oosterhoff. Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization. III. (Anomalous multiplets of radical coupling and disproportionation products) // Chem. Phys. Lett. - 1969. - V. 4. - P. 214-216

38] R.G. Lawler, G.T. Evans. Some chemical consequences of magnetic interactions in radical Pairs // Ind. Chim. Belg. - 1971. - V. 36. - P. 1087-1089

39] P. 3. Сагдеев, T.B. Лешина, M.A. Камха и др. Влияние магнитного поля на соотношение продуктов реакции пентафторбензилхлорида с n-C4H9Li // Изв. АН СССР, Сер. Хим. - 1972. -№ 9. - с. 2128—2129

40] Р. 3. Сагдеев, K.M. Салихов, Т.В. Лешина и др. Влияние магнитного поля на радикальные реакции // Письма в ЖЭТФ - 1972. Т. 16. - с. 599-602

41] A.JI. Бучаченко, Э.М. Галимов, В.В. Ершов и др. Обогащение изотопов, индуцированное магнитными взаимодействиями в химических реакциях // ДАН СССР - 1976. V. 228. - с. 379-382

42] Ю.Н. Молин, Р.З. Сагдеев. Магнитные и изотопные эффекты в реакциях с участием свободных радикалов и возбужденных молекул // Доклад на Всесоюзной конференции по химической кинетике, посвященной 80-летию акад. Н. Н. Семенова. М. - 1976.

43] А. Кэррингтон, Э. Мак-Лечлан. Магнитный резонанс и его применение в химии // Мир, Москва - 1970. с. 447

44] D. Bürßner, U.E. Steiner. Spin Chemistry of Ru(H)-Trisdiimine Complex Photooxidation in Magnetic Fields up to 17.5 Tesla // Coord. Chem. Rev. - 1994. V. 132.-P. 51-56

45] P.W. Atkins, D.Kivelson. ESR linewidth in solution. II. Analysis of spin-rotational relaxation data // J. Chem. Phys. - 1966. - V. 44. - № 1. P. 169-174

46] Y.A. Serebrennikov, U.E. Steiner. Adiabatic rotation of effective spin (ARES). II. Spin-Rotational Relaxation // J. Chem. Phys. - 1994. V. 100. - P. 7508-7514

47] U.E. Steiner, Y.A. Serebrennikov. Adiabatic rotation of effective spin (ARES). I. New Insight into Spin-Rotational Interaction // J. Chem. Phys. - 1994. -V. 100. P. 7503-7507

48] M. Feelisch. The use of nitric oxide donors in pharmacological studies // Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. - 1998. V. - 358. - P. 113-122

49] E. Ackermann. Zur Pharmakologie der Sydnone und Sydnonimine // Pharmazie - 1967. - V. 22. - P. 537-542

50] F.H.C. Stewart. The chemistry of the sydnones // Chem. Rev. - 1964. - V. 64. -P. 129-147

51] J. Sugimoto, N. Syoji, K. Mizuno, M. Morita. Increase in Ca(Mg)-ATPase activity induced by a molsidomine derivative (SIN-IA) and nitroglycerin in microsomal fraction of guinea-pig thoracic aorta // Jpn. Cire J. - 1984. - V. 48. -P. 1091-1096

52] E. Böhme, G. Grossmann, J. Herz, A. Mülsch, C. Spies, G. Schultz. Regulation of cyclic GMP formation by soluble guanylate cyclase: stimulation by NO-containing compounds // Adv. Cyclic Nucleotide Protein Phosphorylation Res. - 1984. - V. 17.-P. 259-266

53] M. Feelisch, E. Noack. Correlation between nitric oxide formation during degradation of organic nitrates and activation of guanylate cyclase // Eur. J. Pharmacol.-1987.-V. 139.-P. 19-30

54] H Bohn, K. Schönafinger. Oxygen and oxidation promote the release of nitric oxide from sydnonimines // J. Cardiovas. Pharmacol. - 1989. - V. 14. - № 11. - P. S6-12

55] N. Hogg, V.M. Darley-Usmar, M.T. Wilson, S. Moncada. Production of hydroxyl radicals from the simultaneous generation of superoxide and nitric oxide // Biochem. J. - 1992. V. 281. - № 2. - P. 419-424

56] M. Keim, J. Schräder. Nitric oxide release from the isolated guinea pig heart // Eur. J. Pharmacol. - 1988. - V. 155. - № 3. - P. 317-321 1

57] T. Ullrich, S. Oberle, A. Abate, H. Schröder. Photoactivation of the nitric oxide donor SIN-1 // FEBS Lett. - 1997. - V. 406. P. 66-68

58] A. Schrammel, S. Pfeiffer, K. Schmidt, D. Koesling, B. Mayer. Activation of Soluble Guanylyl Cyclase by the Nitrovasodilator 3-Morpholinosydnonimine Involves Formation of S-Nitrosoglutathione // Mol. Pharmacol. - 1998. V. 54. - P. 207-212

59] Y. Asahi, K. Shinozaki, M. Nagaoka. Chemical and kinetics study on stabilities of 3-morpholinosydnonimine and its n-ethoxycarbonil derivative // Chem. Pharm. Bull. - 1979. - V. 19. - № 6. - P. 1079-1088

60] T. Nauser, W.H. Koppenol. The Rate Constant of the Reaction of Superoxide with Nitrogen Monoxide: Approaching the Diffusion Limit // J. Phys. Chem. A.

2002. - V. 106. - № 16, - P. 4084-4086

61] H. Botti, M.N. Moller, D. Steinmann, T. Nauser, W.H. Koppenol, A. Denicola, et al. Distance-Dependent Diffusion-Controlled Reaction of NO and 02" at Chemical Equilibrium with ONOO // J. Phys. Chem. B. - 2010. - V. 114. - P. 16584-16593

62] S. Dikalov, M. Skatchkov, E. Bassenge. Spin trapping of superoxide radicals and peroxynitrite by l-hydroxy-3-carboxy-pyrrolidine and l-hydroxy-2,2,6, 6-tetramethyl-4-oxo-piperidine and the stability of corresponding nitroxyl radicals towards biological reductants // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1997. - V. 231.-P. 701-704

63] N.W. Kooy, J.A. Royall, J.S. Beckmann. Peroxynitrite-mediated oxidation of dihydrorhodamine 123 //Free Radical Biol. Med. - 1994. - V. 16. - P. 149-156

64] J.A. Royall, H. Ischiropoulos. Evaluation of 2',7'-dichlorofluorescin and dihydrorhodamine 123 as fluorescent probes for intracellular H202 in cultured endothelial cells // Arch. Biochem. Biophys. - 1993. - V. 302. - P. 348-355

65] L.M. Henderson, J.B. Chappell. Dihydrorhodamine 123: a fluorescent probe for superoxide generation? // Eur. J. Biochem. - 1993. - V. 217. - P. 973-980

66] B.H.J. Bielski, D.E. Cabelli, R.L. Arudi, A.B. Ross. Reactivity of H02/02" radicals in aqueous solution // J. Phys. Chem. Ref. Data - 1985. - V. 14. - P. 10411100

67] S.S. Kumar, K.I. Priyadarsini, K.B. Sainis. Inhibition of Peroxynitrite-Mediated Reactions by Vanillin // J. Agric. Food Chem. - 2004. - V. 52. - P. 139145

68] J. Glebska, W.H. Koppenol. Peroxinitrite-mediated oxidation of dichlorodihydrofluorescein and dihydrorhodamine // Free Radical Biol. Med.

2003. - V. 35. - № 6. - P. 676-682

69] D. Jourd'heuil, F.L. Jourd'heuil, P.S. Kutchukian, R.A. Musah, D.A. Wink, M.B. Grisham. Reaction of Superoxide and Nitric Oxide with Peroxynitrite IMPLICATIONS FOR PEROXYNITRITE-MEDIATED OXIDATION REACTIONS IN VIVO // J. Biol. Chem. - 2001. - V. 276. - № 31. - P. 2879928805

70] Л.Д. Ландау, E.M. Лнфшиц. Теоретическая физика. III. Квантовая механика // Наука, Москва - 1989. - 768

71] W. Kanzig, М.Н. Cohen. Paramagnetic resonance of oxygen in alkali halides // Phys. Rev. Lett. - 1959. V. 3. - № 11. - P. 509-510

72] A.M. Volodin, K.A. Dubkov, A. Lund A. Direct ESR detection of S=3/2 states fornitrosyl iron complexes in FeZSM-5 zeolites // Chem. Phys. Lett. - 2001. -V, 333.-№ 1.-P. 41-44

73] A.M. Volodin, G.M. Zhidomirov, K.A. Dubkov, E.J.M. Hensen, R.A. van Santen. Spin design of iron complexes on Fe-ZSM-5 zeolites // Catalysis today -2005.-V. 110.-№. 3-4.-P. 247-254

74] S.E. Malykhin, A.M. Volodin, G.M. Zhidomirov. Spin states of iron-nitrosyl adsorption complexes formed in Fe-ZSM5 zeolites// Appl. Magn. Reson. - 2008. -V. 33. -№ l.-P. 153-166

75] Н.В.Мезенцева, А.Ф. Бедило, А.М.Володин. Использование анион-радикалов 02~ в качестве спиновых зондов для тестирования нанострктурированных материалов на основе оксида циркония // Журнал физической химии - 2006,- Т. 80. - №7. - с. 1239-1243

76] M.C.R. Symons. Electron spin resonance studies of inorganic radicals. Magn. Reson. Chem. - 1995. - V. 33. - P. S3-S13

77] C.L. Gardner, M.A. Weinberger. Electron spin resonance spectra of nitric oxide adsorbed on zeolites // Can. J. Chem. - 1970. - V. 48. - P. 1318-1322

78] T. Rudolf, A. Pöppl, W. Hofbauer, D. Michel. X, Q and W band electron paramagnetic resonance study of the sorption of NO in Na-A and Na-ZSM.5 ; zeolites // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001. - V. 3. - P. 2167-2173

79] H.R. Zeller, W. Känzig. Die elektronische Struktur des 02"-Zentrums in den Alkalihalogeniden // Helv. Phys. Acta - 1967. - V. 40. - P. 845-855

80] H.J. Bielski, J.M. Gebicki. Generation of Superoxide Radicals by Photolysis of Oxygenated Ethanol Solutions // J. Am. Chem. SOC - 1982. - V. 104. - P. 796798

81] P.A. Narayana, D. Suryanarayana, L. Kevan. Electron spin-echo studies of the solvation structure of 02" in water // J. Am. Chem. Soc - 1982. - V. 104. - P. 35523555

82] D. Kivelson. Rotational correlation times for small molecules in liquids. In: Dorfmüller T, Pecora R, eds. Rotational dynamics of small and macromolecules // Springer, Heidelberg -Verlag - 1987. - V. 293.

83] C.-M. Hu, R. Zwanzig. Rotational friction coefficients for spheroids with the slipping boundary conditions // J. Chem. Phys. - 1974. - V. 60. - № 11. - P. 43544357

84] H.W. Spiess, D. Schweitzer, U. Haeberlen, K.H. Hausser. Spin-rotation interaction and anisotropic chemical shift in 13CS2 // J. Magn. Reson. - 1971. V. 5. -P. 101-108

85] H.J. Bakker, Y.L.A. Rezus, R.L.A. Timmer. Molecular Reorientation of Liquid Water Studied with Femtosecond Midinfrared Spectroscopy // J. Phys. Chem. A. - 2008.-V. 112.-№46.-P. 11523-11534

86] R.G. Mints, A.A. Pukhov. The influence of paramagnetic impurities on magnetic effects in radical reactions // Chem. Phys. - 1984. - V. 87. - P. 467-472

87] K. Schulten, H. Staerk, A. Weller, H.J. Werner, B. Nickel. Magnetic-Field Dependence of Geminate Recombination of Radical Ion-Pairs in Polar-Solvents // Z. Phys. Chem. Neue Fol. - 1976. -V. 101. - № 1-6. - P. 371-390

88] V.G. Kharitonov, A.R. Sundquist, V.S. Sharma. Kinetics of Nitric Oxide Autoxidation in Aqueous Solution I I J. Biol. Chem. - 1994. - V. 269. - № 8. - P. 5881-5883

89] J. Butler, B. Halliwell. Reaction of iron-EDTA chelates with the superoxide radical // Arch. Biochem. Biophys. - 1982. - V. 218. - № 1. - P. 174-178