Литиевые, натриевые и калиевые аккумуляторы с катодами из полимеров с гексаазатрифениленовыми или имидными фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Капаев Роман Римович

• Капаев Роман Римович
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Капаев Роман Римович

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень ее разработанности

Цель диссертационной работы

Задачи диссертационной работы

Научная новизна

Теоретическая и практическая значимость

Методология и методы исследования

Положения, выносимые на защиту

Степень достоверности

Публикации и апробация результатов

Связь работы с научными программами

Личный вклад автора

Структура и объем диссертации

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Принцип работы и основные характеристики металл-ионных аккумуляторов

1.2. Основные типы органических электродных материалов

1.2.1. Карбонильные соединения

1.2.2. Органические дисульфиды и полисульфиды

1.2.3. Соединения с электрохимически активными С=К связями

1.2.4. Азосоединения

1.2.5. Другие структуры

1.3. Зависимость характеристик аккумуляторов от молекулярной структуры органических материалов. Стратегии молекулярного дизайна

1.3.1. Повышение удельной энергоемкости

1.3.2. Ускорение кинетики заряда-разряда

1.3.3. Повышение стабильности при циклировании

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Список использованных материалов

2.1.1. Реагенты и растворители для получения полимеров

2.1.2. Материалы для изготовления электродов и электрохимических ячеек

2.2. Синтез катодных материалов

2.2.1. Синтез поли(гексаазатринафтилена)

2.2.2. Синтез полиимидов

2.3. Характеризация

2.3.1. ИК-спектроскопия

2.3.2. Порошковая рентгеновская дифракция

2.3.3. Элементный анализ

2.3.4. Сканирующая электронная микроскопия

2.3.5. Низкотемпературная адсорбция-десорбция азота

2.3.6. Спектроскопия ЯМР

2.3.7. Рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия

2.3.8. Энергодисперсионная рентгеновская спектроскопия

2.3.9. Измерение плотности

2.4. Изготовление рабочих электродов

2.5. Изготовление анода на основе натрий-калиевого сплава

2.6. Изготовление электрохимических ячеек

2.7. Тестирование электрохимических ячеек

2.8. Теоретические исследования

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ, ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ ПОЛИ(ГЕКСААЗАТРИНАФТИЛЕНА) И ЕГО СВОЙСТВА В ЛИТИЕВЫХ, НАТРИЕВЫХ И КАЛИЕВЫХ АККУМУЛЯТОРАХ

3.1. Синтез и характеризация поли(гексаазатринафтилена)

3.2. Условия тестирования поли(гексаазатринафтилена) в электрохимических ячейках

3.3. Исследование поли(гексаазатринафтилена) в литиевых системах. Влияние состава электролита на свойства материала

3.4. Исследование поли(гексаазатринафтилена) в натриевых и калиевых системах

3.5. Исследование поли(гексаазатринафтилена) в аккумуляторах с анодами на основе натрий-калиевого сплава

3.6. Заключение к Главе

ГЛАВА 4. ПОЛИИМИДЫ НА ОСНОВЕ ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ И ИХ СВОЙСТВА В ЛИТИЕВЫХ, НАТРИЕВЫХ И КАЛИЕВЫХ АККУМУЛЯТОРАХ

4.1. Синтез и характеризация полиимидов

4.2. Исследования полиимидов в литиевых, натриевых и калиевых системах

4.3. Теоретические исследования моделей полиимидов

4.4. Заключение к Главе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень ее разработанности

Устройства для хранения энергии играют важную роль во многих аспектах технологического прогресса, таких как переход к возобновляемым источникам энергии, развитие электротранспорта, умных сетей электроснабжения и портативной электроники [1-3]. Существуют различные типы таких устройств, каждый из которых имеет свой набор преимуществ для конкретных приложений [4-8]. Одним из наиболее распространенных и необходимых в повседневной жизни типов устройств для хранения энергии являются литий-ионные аккумуляторы (ЛИА) [9, 10]. Популярность ЛИА обусловлена сочетанием относительно высоких удельных энергоемкостей и мощностей, неплохой стабильности при эксплуатации и низкой скорости саморазряда [1, 9]. Важность технологий литий-ионных аккумуляторов подчеркивает присуждение в 2019 году Нобелевской премии по химии Джону Гуденафу, Стэнли Уиттингему и Акире Йошино [11]. Однако несмотря на то, что ЛИА во многих аспектах являются более привлекательными по сравнению с другими видами устройств для хранения энергии, они обладают недостатками, ограничивающими возможности их применения.

Нарастающий спрос на литийсодержащие соединения, связанный с усиливающейся популярностью литий-ионных аккумуляторов [12, 13], поднимает вопрос об ограниченности литиевых ресурсов. Литий является редким элементом, неравномерно распределенным в земной коре [14]. Объемы добычи литиевых ресурсов могут оказаться недостаточными в последующие десятилетия для некоторых сценариев расширения рынка ЛИА [15]. Помимо лития, ЛИА содержат нераспространенные переходные металлы, такие как медь (анодный токосъемник), никель и кобальт (катодные материалы) [16]. Особенно острой проблемой является дефицит ресурсов кобальта [17, 18]. Если катодные материалы, не содержащие кобальта, не вытеснят нынешнее поколение катодных материалов, объемы добычи кобальта должны будут увеличиться на порядок, чтобы удовлетворять будущему

спросу [14, 19]. Это может привести к заметному росту стоимости ЛИА, а также вынужденно ограниченным объемам производства [18]. Добыча переходных металлов является энергозатратной и как правило неблагоприятно сказывается на окружающей среде [20, 21]. Разработка пост-литий-ионных аккумуляторов с катодами на органической основе должна помочь решить обозначенные проблемы.

Натрий-ионные и калий-ионные аккумуляторы (НИА и КИА) являются одними из наиболее перспективных альтернатив ЛИА, не содержащими литий. Ключевыми достоинствами натрия и калия являются дешевизна и распространенность. Как для НИА, так и для КИА возможно использование более дешевого и легкого алюминия вместо меди для анодных токосъемников, так как натрий и калий не образуют сплавов с алюминием [14, 22]. Каждый тип аккумуляторов имеет свой набор преимуществ. Натрий имеет меньшую атомную массу, что приводит к большим значениям удельной емкости. С другой стороны, стандартный потенциал восстановления для калия составляет -2.93 В, что близко к потенциалу лития (-3.04 В) и ниже потенциала натрия (-2.71 В); в электролитах на основе пропиленкарбоната потенциал восстановления калия ниже, чем для лития и натрия [23, 24]. Как более высокие удельные емкости, так и более низкие потенциалы анодов способствуют увеличению энергоемкости аккумуляторов. Графит, являющийся стандартным в промышленности анодным материалом для ЛИА, может быть использован в КИА, но не применим в НИА [24-26]. Гидродинамический радиус ионов калия в электролитах меньше, чем у Ы+ и №+, и коэффициенты диффузии К+ в электролитах выше, что выгоднее для создания быстрозаряжаемых аккумуляторов [27, 28]. В то же время радиус десольватированных катионов №+ меньше, чем у К+. Это должно приводить к менее выраженным изменениям объема активных материалов при работе аккумуляторов, что должно способствовать увеличению стабильности натрий-ионных аккумуляторов [29, 30]. Так как каждый тип аккумуляторов имеет свои преимущества и недостатки, представляется обоснованной разработка различных технологий хранения энергии (ЛИА, НИА, КИА) одновременно.

Органические материалы не содержат токсичных и дорогих элементов и в некоторых случаях могут быть получены из биомассы [20, 21]. Механизмы окисления-восстановления материалов на органической основе как правило слабо специфичны по отношению к природе ионов, компенсирующих избыточный заряд на электрохимически активных группах [20, 21]. В отличие от этого механизмы для неорганических активных материалов аккумуляторов как правило основаны на сложных катион-специфичных процессах интеркаляции-деинтеркаляции [20, 21]. Универсальность механизмов для органических соединений облегчает разработку альтернативных технологий аккумуляторов, так как одни и те же материалы можно использовать в системах с различными носителями заряда №+, ^ и другими). Однако в настоящее время органические активные материалы для аккумуляторов остаются слабо изученными, в особенности для натриевых и калиевых аккумуляторов [31-33].

Таким образом, разработка универсальных органических активных материалов для вторичных источников тока, использующих ионы щелочных металлов №+ или в качестве носителей заряда, является важной и

актуальной проблемой.

Цель диссертационной работы

Диссертационная работа посвящена универсальным органическим катодным материалам для безводных вторичных источников тока, использующих ионы щелочных металлов №+ или в качестве носителей заряда. Целью является разработка материалов, обладающих следующим набором характеристик:

• высокие значения удельной емкости и энергоемкости;

• высокая эксплуатационная стабильность материалов;

• быстрая кинетика восстановления-окисления материалов в аккумуляторах;

• возможность получения материалов простыми и масштабируемыми методами из коммерчески доступных реагентов.

Задачи диссертационной работы

В задачи диссертационной работы входили:

• Синтез и характеризация поли(гексаазатринафтилена), содержащего электрохимически активные гексаазатрифениленовые фрагменты и обладающего высокой теоретической удельной емкостью, исследование его свойств в качестве катодного материала для литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторов. Исследование влияния состава электролита на характеристики материала в аккумуляторах. Исследование свойств поли(гексаазатринафтилена) в аккумуляторах с анодом на основе жидкого натрий-калиевого сплава.

• Синтез и характеризация изомерных электрохимически активных полиимидов с мета- или пара-фениленовыми фрагментами, исследование их в качестве катодных материалов для литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторов. Установление корреляций между характеристиками материалов в аккумуляторах и их физико-химическими свойствами.

Научная новизна

• Установлены корреляции между молекулярным строением полиимидов с фениленовыми мостиковыми фрагментами и электрохимическими потенциалами электродов на их основе в литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторах.

• Установлены корреляции между размером частиц и удельной площадью поверхности полиимидов с фениленовыми мостиковыми фрагментами и их удельными емкостями в электродах для литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторов.

• Предложен высокотемпературный метод синтеза поли(гексаазатринафтилена), который позволят получить полимер с высокой удельной площадью поверхности, обладающий высокой удельной емкостью и стабильностью в электродах для литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторов.

• Установлена корреляция между электрохимическими характеристиками поли(гексаазатринафтилена) в электродах для литиевых аккумуляторов и составом/морфологией SEI, образующихся на поверхности катодов при использовании различных электролитов.

Теоретическая и практическая значимость

• Из коммерчески доступных реагентов получены универсальные органические катодные материалы, обладающие высокой удельной емкостью, а также способностью к быстрому заряду-разряду и высокой стабильностью в электродах для литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторов.

• Для поли(гексаазатринафтилена) достигнута рекордная стабильность среди катодных материалов безводных калиевых аккумуляторов.

Методология и методы исследования

Для исследования физических и физико-химических свойств материалов были использованы следующие методы: ИК-спектроскопия, элементный анализ (CHNS), твердотельная спектроскопия ЯМР, низкотемпературная адсорбция -десорбция азота, порошковая рентгеновская дифракция, рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия, энергодисперсионная рентгеновская спектроскопия, сканирующая электронная микроскопия. Для изучения характеристик материалов в аккумуляторах были использованы методы гальваностатического циклирования и циклической вольтамперометрии. Для теоретических расчетов применялось квантово -химическое моделирование.

Положения, выносимые на защиту

• Лабораторные методики синтеза поли(гексаазатринафтилена) и полиимидов с мета- или пара-фениленовыми фрагментами.

• Результаты физико-химических исследований синтезированных полимеров.

• Результаты исследований синтезированных полимеров в качестве катодных материалов в литиевых, натриевых и калиевых химических источниках тока.

• Результаты исследований поли(гексаазатринафтилена) в качестве катодного материала в химических источниках тока с анодом на основе натрий-калиевого сплава.

• Зависимость характеристик поли(гексаазатринафтилена) от состава электролита в литиевых аккумуляторах, причины наблюдаемой зависимости.

• Связь между структурными и морфологическими особенностями синтезированных полиимидов и их характеристиками в литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторах.

Степень достоверности

Достоверность результатов подтверждается применением широкого спектра физико-химических и электрохимических методов исследования с использованием высококлассного аналитического оборудования. Структуры синтезированных полимеров были подтверждены с помощью ряда комплементарных физико -химических методов анализа. Воспроизводимость результатов тестирования катодных материалов в электрохимических ячейках проверена путем двух- или трехкратного повторения экспериментов в одинаковых условиях.

Публикации и апробация результатов

По теме диссертации опубликовано пять работ, в том числе три статьи в международных научных журналах, индексируемых в Scopus и Web of Science, и два тезиса докладов в сборниках международных конференций.

Основные результаты работы представлены на международной онлайн -конференции «6th International Fall School on Organic Electronics (IFSOE-2020)», проводившейся 14-17 сентября 2020 г., и международной конференции «IV

International Conference of Young Scientists 2019», проводившейся 15-18 сентября 2019 г. в Воздвиженском (Россия).

Связь работы с научными программами

Работа была выполнена в рамках гос. задания, номер 0089-2019-0010/АЛЛЛ-Л19-119071190044-3. Исследования проведены при финансовой поддержке РФФИ, проект

Личный вклад автора

Диссертантом была проведена работа по поиску и анализу литературы по теме исследования. Диссертант совместно с к.х.н., зав. лаб. Трошиным П.А. и д.х.н., проф., зав. отделом Шестаковым А.Ф. участвовал в формулировке цели и задач исследования, разработал методики проведения экспериментов. Результаты работы получены лично диссертантом или при его непосредственном участии.

Синтез полимера, содержащего гексаазатрифениленовые фрагменты, проведен лично автором. Исследования всех материалов методами ИК-спектроскопии, рентгеновской дифракции и низкотемпературной адсорбции-десорбции азота проведены лично автором. Изготовление электродов и электрохимических ячеек, а также все электрохимические испытания (гальваностатическое циклирование, вольтамперометрия) проведены лично автором. Интерпретация данных проведена лично автором.

Микрофотографии образцов и энергодисперсионные рентгеновские спектры были получены к.ф.-м.н., с.н.с. Дремовой Н.Н. (АЦКП ИПХФ РАН). Элементный анализ был проведен ст. инженером Гусевой Г.В. (АЦКП ИПХФ РАН). Спектры ЯМР были измерены к.ф.-м.н., н.с. Васильевым С.Г. (ИПХФ РАН). Рентгеновские фотоэлектронные спектры были измерены к.ф.-м.н., доцентом Жидковым И.С. (Уральский федеральный университет). Синтез полиимидов был проведен автором совместно со студентом первого курса бакалавриата Щербаковым А.Г. (РХТУ им.

Д.И. Менделеева). Теоретические исследования были проведены д.х.н., проф., зав. отделом Шестаковым А.Ф. (ИПХФ РАН).

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, включающих обзор литературы, экспериментальную часть, результаты исследования и их обсуждение, а также заключение, список сокращений и условных обозначений и список цитируемой литературы (255 ссылок). Диссертационная работа изложена на 129 страницах машинописного текста и включает 54 рисунка и 4 таблицы.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Принцип работы и основные характеристики металл-ионных

аккумуляторов

Основными компонентами металл-ионного аккумулятора являются положительный электрод (катод) и отрицательный электрод (анод), между которыми находится ионный проводник, как правило представляющий собой раствор соли металла в апротонном растворителе [34]. В заряженном (восстановленном) состоянии анод содержит катионы металла, которые могут обратимо экстрагироваться из электрода и встраиваться в структуру катода. При разряде аккумулятора электроны переходят по внешнему контуру от отрицательного к положительному электроду (Рисунок 1). Образующиеся избыточные заряды на электродах компенсируются катионами металлов, мигрирующих от отрицательного к положительному электроду. Ток, возникающий между электродами, совершает полезную работу. При заряде ячейки происходят обратные процессы восстановления отрицательного электрода и окисления положительного электрода.

Аккумуляторы, в которых массы анода и катода сбалансированы для увеличения общей емкости устройств, называют также полными ячейками (англ. full cell) [35]. Для изучения свойств активных материалов по отдельности используют ячейки, в которых исследуемый материал выступает в качестве рабочего электрода, а противоэлектродом служит активный металл (Li, Na, K и т.д.), добавленный в большом избытке [36]. Такие системы называют полуячейками (англ. half-cell) [36, 37]. Активный материал, тестируемый в полуячейках, относят к классу катодных или анодных в зависимости от его среднего потенциала восстановления. К анодным условно относят материалы со средним потенциалом 1.5 В отн. Li+/Li или ниже, к катодным - материалы с потенциалом выше 1.5 В отн. Li+/Li [38]. При этом стоит отметить, что любой

активный материал фактически выступает катодом ассиметричной полуячейки вне зависимости от данной классификации, применимой для полных ячеек.

разряд аккумулятора (расход энергии)

катион металла

хО

а

иши ^ ^ ~ ^_

оооо=^ о о

00000+ о О-» о оооо о о о

анод

электролит

катод

заряд аккумулятора (запасание энергии)

^—V—

О о- ^

О-«)

катион металла

Ох^ _ ОООО

о

оооо

О •«—О о ^ооооо

о ^о о о оооо

анод электролит катод

Рисунок 1 - Принцип работы металл-ионного аккумулятора

В ходе разряда аккумулятора его напряжение как правило постепенно уменьшается, что связано с изменением структуры окисляющихся и восстанавливающихся фаз [36, 39, 40]. Исключением являются аккумуляторы, активные материалы которых имеют двухфазный механизм заряда-разряда [39, 40]. Примером ячейки с почти постоянным напряжением является система из LiFePO4 (катод) и Li4Ti5Ol2 (анод) [41]. Для органических электрохимически активных материалов постоянство напряжения при разряде нехарактерно [20]. Зависимость напряжения от количества электричества, прошедшего от анода к катоду в ходе разряда, называют разрядной кривой. Аналогичную зависимость при заряде аккумулятора называют зарядной кривой. Полезную работу совершаемую в

ходе разряда, можно графически представить как площадь под разрядной кривой (Рисунок 2) и вычислить по формуле [36]:

а* (1)

иъ = | ийШч

о

где - зависимость напряжения от количества электричества,

прошедшего по внешнему контуру, Qd - разрядная емкость.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Литиевые, натриевые и калиевые аккумуляторы с катодами из полимеров с гексаазатрифениленовыми или имидными фрагментами»

:М КОСТЬ

Рисунок 2 - Зарядная и разрядная кривые аккумулятора, графическое

изображение Wd

Величину и можно представить как разность потенциалов положительного и отрицательного электродов:

ий(Ч) = Еса(Я) - Е%(4) (2)

В системах, где значения перенапряжения пренебрежимо малы, потенциал электрода связан с энергией Гиббса для реакции восстановительного металлирования простым соотношением [36]:

Дв

Е =--г

(3)

где п - число электронов, которые структурная единица соединения может донировать или акцептировать при заряде-разряде, ^ - постоянная Фарадея. Выражение (1) можно представить через среднее значение напряжения:

_ С ЦдЩд_ С ЕсаЩд Е%Щд_ (5)

У(1,ауд Q Q Q ^й,ауд

Для активных материалов аккумуляторов обычно приводят средние потенциалы для полуячеек с металлическим анодом.

Очевидно, что к увеличению Wd приводят увеличение ^^ полной ячейки и увеличение Qd. Повышения напряжения можно добиться увеличением разницы электрохимических потенциалов электродов. Иными словами, для увеличения энергоемкости предпочтительны высокие потенциалы катода и низкие потенциалы анода. Экспериментальные потенциалы окисления и восстановления материалов зависят как от их структуры (см. раздел 1.3.1), так и от других факторов [42-44], таких как:

• скорость заряда-разряда;

• температура;

• рабочий диапазон потенциалов;

• состав электролита.

Теоретическую удельную емкость активного соединения можно вычислить по закону Фарадея:

п (6)

™ - м

где М - молярная масса структурной единицы соединения. Повысить Qth можно путем изменения структуры материала, уменьшая долю электрохимически неактивных структурных элементов. В некоторых случаях расширение рабочего диапазона потенциалов позволяет увеличить Qth за счет активации дополнительных процессов окисления-восстановления. Практическая емкость зависит как от теоретической емкости, так и от других факторов, среди которых:

• скорость заряда-разряда (емкость уменьшается при увеличении тока) [45, 46];

• температура (емкость уменьшается при охлаждении) [45, 46];

• срок эксплуатации аккумулятора (емкость как правило снижается при циклировании) [36];

• морфология и размер частиц активных материалов [47-49];

• состав, морфология и толщина электродов [50-52];

• состав электролита, объем электролита в ячейке [50, 53, 54].

Для определения зависимости емкости от скорости заряда-разряда обычно проводят гальваностатическое циклирование, ступенчато увеличивая ток через каждые пять-десять циклов (Рисунок 3а) [36]. На последней ступени ток возвращают к изначальному значению, чтобы удостовериться, что емкость в ходе эксперимента понижалась в основном из-за увеличения тока, а не деградации материала; в противном случае корректная оценка зависимости Qd от тока возможна лишь путем сравнения множества идентичных ячеек, каждая из которых циклируется при постоянном значении тока. а б

о

Номер цикла 1д[Р|аУЭ]

Рисунок 3 - Зависимости емкости и модуля тока от номера цикла для типичного эксперимента по определению электрохимических характеристик при различных скоростях заряда-разряда (а); типичный вид диаграммы Рагоне (б)

Для полных ячеек и катодных материалов приводят также зависимости энергоемкости от удельной мощности, как правило в виде диаграммы Рагоне в логарифмических координатах (Рисунок 3б) [36]. Из непостоянства и следует, что мощность не является постоянной величиной. Для простоты приводят зависимость энергоемкости от усредненной мощности Р,^, определяемой по формуле:

р.

й,ауд .

1й

где - время разряда аккумулятора.

Зависимость емкости от срока эксплуатации аккумулятора определяют путем циклирования ячеек в гальваностатическом режиме, как правило при постоянной плотности тока [36]. В качестве характеристики приводят отношение емкости после определенного количества циклов к емкости на первом цикле.

1.2. Основные типы органических электродных материалов

В качестве электродных материалов для литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторов были предложены различные классы органических электрохимически активных соединений, вступающих в реакции обратимого восстановления. Основные типы функциональных групп и схемы реакций их восстановления [32, 55] представлены ниже (Таблица 1). Особенности различных типов соединений, исследованных в качестве катодных или анодных материалов в литиевых, натриевых или калиевых аккумуляторах, кратко изложены в этом разделе. Данный обзор литературы посвящен системам, где в качестве носителей заряда выступают только ионы щелочных металлов. Катодные материалы для дуал-ионных аккумуляторов, при заряде акцептирующие находящиеся в электролите анионы, в данном разделе не рассмотрены, так как не являются темой диссертационной работы; актуальные обзоры литературы по данной тематике представлены в работах [31-33, 56].

Таблица 1 - Основные механизмы восстановления-окисления для органических

активных материалов аккумуляторов

Механизм окисления-восстановления Примеры соединений

А е А Хиноны, карбоксилаты, ангидриды, имиды, кетоны

Дисульфиды, полисульфиды

К— К Основания Шиффа, производные феназина, производные птеридина

Азосоединения

д„ * д„ Нитроксилы

Лг 6 лг 5 Гальвиноксил-содержащие соединения

Нитрилы

О":; Различные сопряженные структуры

1.2.1. Карбонильные соединения

Карбонильные соединения в настоящее время относятся к наиболее популярным типам структур, рассматриваемых как в качестве катодных, так и в качестве анодных материалов для литиевых, натриевых и калиевых аккумуляторов [31, 57-59]. Этот широкий класс материалов можно подразделить на ароматические

карбоновые кислоты и их производные, хиноны, ароматические диангидриды и диимиды.

1.2.1.1. Карбоксилаты

Соли ароматических дикарбоновых кислот могут претерпевать обратимое двухэлектронное восстановление (Рисунок 4) [57]. Типичные значения среднего потенциала восстановления карбоксилатов как правило составляют 0.6-0.8 В отн. Ы+/Ы, что делает их пригодными для анодных материалов.

Рисунок 4 - Механизм обратимого восстановления дикарбоксилатов

Самыми популярными представителями этого класса являются терефталаты лития [60-62], натрия [63, 64], калия [65-67] и других металлов [68-72]. Для композитов на основе терефталатов достигнуты относительно высокие удельные емкости (до ~300 мА ч г-1) [31, 57]. Терефталевая кислота является доступным и безопасным реагентом [73], что делает терефталаты привлекательным классом соединений. Другие соединения с карбоксильными группами, например, производные нафталина [74-76], бифенила [77-79], стильбена [79] или перилена [80, 81], являются менее доступными и в большинстве случаев имеют меньшие значения как теоретической, так и практической удельной емкости.

Приблизительно вдвое большей удельной емкости можно было бы ожидать для солей тетракарбоновых кислот. Однако практическая емкость таких соединений, как соли бифенилтетракарбоновой [82] и нафталинтетракарбоновой кислоты [76], приблизительно вдвое меньше теоретических значений для реакций четырехэлектронного восстановления, что указывает на электрохимическую активность лишь двух из четырех карбоксильных групп молекул. Это может быть

связано с сильной электрондонорной природой двух енолятных групп, заметно понижающих потенциалы восстановления оставшихся карбоксилатных групп (см. раздел 1.3.1). В то же время потенциалы восстановления двух карбоксилатных групп для таких соединений выше, чем для солей дикарбоновых кислот, что связано с электроноакцепторной природой карбоксильных заместителей. Таким образом, добавление дополнительных карбоксилатных заместителей к производным дикарбоновых кислот не дает преимуществ с практической точки зрения.

С целью уменьшения необратимой емкости на первом цикле предпочтительно использовать не свободные карбоксильные кислоты, а их соли. Протоны карбоксильных групп при восстановлении в аккумуляторах замещаются на ионы щелочных металлов с выделением молекулярного водорода, что является необратимым процессом [83]. Использование солей карбоновых кислот позволяет обойти эту проблему.

1.2.1.2. Хиноны

Механизм заряда-разряда для 1,4- и 1,2-хинонов включает в себя обратимое двухэлектронное восстановление с образованием солей гидрохинонов (Рисунок 5). Средний потенциал восстановления как правило находится в промежутке 1.7-2.7 В отн. Li+/Li [56, 84], что позволяет отнести хиноны к катодным материалам.

о ом

Рисунок 5 - Механизмы обратимого восстановления 1,4- и 1,2-хинонов

Низкомолекулярные соединения, такие как бензохинон, нафтахинон или антрахинон, привлекательны благодаря низкой стоимости и высоким значениям теоретической удельной емкости. К сожалению, эти молекулы хорошо растворимы в жидких электролитах аккумуляторов, что приводит к быстрому падению емкости [85]. Возможным решением этой проблемы является использование твердых электролитов [86-92]. Однако подобные электролиты имеют недостатки, такие как низкая ионная проводимость и высокое сопротивление на межфазных границах «электрод-электролит» [93-95], что ограничивает возможность их применения. Вместо твердых электролитов было предложено использовать ионные жидкости, растворимость хинонов в которых крайне мала [96, 97]. Другие стратегии подавления процессов растворения заключаются либо в увеличении молекулярной массы молекул [98-103], либо во введении ионных функциональных групп, например, -SO3Na или -CO2Li [104-108]. Следует отметить, что рассматриваемые способы повышения стабильности емкости хинонов в аккумуляторах также применимы для других классов органических материалов [55] (см. раздел 1.3.3).

Наиболее привлекательными по совокупности характеристик, таких как стабильность, удельная емкость и кинетика восстановления-окисления, являются полимерные хиноны в композитах с проводящими добавками. Так, для композита полимера, содержащего катехолатные фрагменты, с углеродными нанотрубками в литиевых аккумуляторах достигнута удельная емкость 360 мА ч г-1 при скорости заряда-разряда 5^ а при экстремально высокой скорости заряда-разряда (600^ емкость составила 96 мА ч г-1 [109]. Помимо этого, падение емкости составило всего 2% после 3600 циклов. Для натриевых и калиевых аккумуляторов одни из лучших результатов продемонстрированы для поли(пентацентетраонсульфида) ППТС [110, 111]. В частности, в натриевых аккумуляторах для ППТС достигнута удельная емкость до ~290 мА ч г-1, показана способность к быстрому заряду-разряду (емкости при плотностях тока 10 и 50 А г-1 составили ~160 и 100 мА ч г-1, соответственно) и отличная стабильность (емкость составила ~97 мА ч г-1 после 10 000 циклов при 50 А г-1) [110].

1.2.1.3. Ароматические ангидриды и имиды

В безводных аккумуляторах ангидриды и имиды ароматических кислот обычно применяют в качестве катодных материалов, устанавливая нижнюю границу рабочего диапазона потенциалов в районе 1.5 В отн. Li+/Li [57]. При потенциалах ~2.0-2.5 В отн. Li+/Li восстановлению подвергается половина карбонильных групп (Рисунок 6) [57, 112]. Восстановление оставшихся каробнильных групп происходит при низких потенциалах. Остается открытым вопрос об обратимости полного восстановления: большинство работ указывает на нестабильность восстановленной фазы и необратимость реакции [20, 57, 113, 114], однако некоторые данные указывают на наличие обратимой реакции с образованием стабильных тетраенолятов [115].

Рисунок 6 - Механизм обратимого восстановления ароматических ангидридов и

имидов

Как и в случае низкомолекулярных хинонов, проблемой низкомолекулярных ангидридов является растворение материалов в электролитах. Помимо использования твердых электролитов [116-118], для решения проблемы с растворением предложено также применять жидкие электролиты с высокой концентрацией соли (3 M и выше) [119-122]. Стабильность органических материалов в концентрированных электролитах улучшается по нескольких причинам [123]: (1) понижение концентрации молекул растворителя в электролите приводит к ухудшению их сольватирующей способности; (2) повышение вязкости электролита замедляет кинетику растворения материалов. Одни из лучших характеристик среди малых молекул были продемонстрированы для

перилентетракарбонового диангидрида (ПТКДА) в калиевых аккумуляторах с использованием в качестве электролита 3 M раствора бис(фторсульфонил)имида калия (KFSI) в 1,2-диметоксиэтане [121]. Так, 86.7% начальной емкости сохранилось после 1000 циклов при 1 А г-1. При высокой плотности тока 5 А г-1 емкость составила 84 мА ч г-1. Помимо этого, были достигнуты высокие емкости на единицу площади электродов (~2 мА ч см-2). Падение емкости полных ячеек на основе ПТКДА составило 35% после 3000 циклов.

Относительно большое количество исследований посвящено полиимидам, растворимость которых в электролитах как правило ниже по сравнению с низкомолекулярными аналогами. Эти полимеры легко синтезировать путем поликонденсации диангидридов с диаминами или триаминами, что делает эти материалы привлекательными с точки зрения крупномасштабного производства, особенно при использовании дешевых реагентов. В качестве аминов, опробованных для синтеза катодных материалов на основе полиимидов, использовали гидразин [124-126], линейные алифатические диамины [125-128], пара-фенилендиамин [125, 128, 129], мочевину [130, 131], сульфамид [132], а также менее доступные трис(2-аминоэтил)амин [133] и ароматические триамины [134136].

Все полиимиды, исследованные в качестве катодных материалов для аккумуляторов, являются производными пиромеллитового,

нафталинтетракарбонового либо перилентетракарбонового диангидридов (ПМДА, НТКДА или ПТКДА) [32, 57, 112]. Теоретическая удельная емкость соединений возрастает в ряду «ПТКДА-НТКДА-ПМДА», однако существенной воспроизводимой разницы в экспериментальных емкостях обнаружено не было [125, 137]. В то же время потенциалы восстановления падают в ряду «ПТКДА-НТКДА-ПМДА», что наиболее выражено при переходе от НТКДА к ПМДА [125, 137]. Это связано с повышением энергии НСМО при уменьшении числа ароматических звеньев в имидных фрагментах [125, 137-139]. Таким образом, для достижения оптимальных характеристик представляется предпочтительным использование полиимидов на основе НТКДА или ПТКДА.

1.2.2. Органические дисульфиды и полисульфиды

Механизм восстановления-окисления органических дисульфидов и полисульфидов в аккумуляторах является схожим с элементарной серой [140] и включает обратимый разрыв связей Б-Б (Таблица 1) [141-143]. Потенциалы восстановления для этих соединений также сопоставимы с серой (~1.8-2.2 В отн. Li+/Li), что позволяет отнести их к катодным материалам [142]. Высокими удельными емкостями благодаря большому количеству связей Б-Б обладают полисульфиды. Для разветвленных полимерных полисульфидов, являющихся продуктами реакции серы с различными органическими молекулами, продемонстрированы значения емкости выше 1000 мА ч г-1 [142, 144-146], что сопоставимо с композитами элементарной серы [140] и существенно превышает удельные емкости других органических катодных материалов [147].

Одним из недостатков таких материалов является медленная кинетика разряда-заряда, что связано с необходимостью разрыва и образования дисульфидных связей, приводящих к значительному изменению геометрии молекул [21]. Другой проблемой для многих сероорганических соединений в аккумуляторах является относительно низкая стабильность, что обусловлено растворением материалов и продуктов их восстановления [55].

1.2.3. Соединения с электрохимически активными C=N связями

Соединения с С=К связями могут быть использованы как в качестве катодных, так и в качестве анодных материалов для аккумуляторов [148]. Перспективными катодными материалами являются соединения с фрагментами гексаазатрифенилена (ГАТФ). Пенг и соавторы [149] использовали композит трихиноксалинена с графеном в массовом соотношении 1:2 в литиевых аккумуляторах. Удельная емкость активного материала составила 395 мА ч г-1 при плотности тока 400 мА г-1. При высокой плотности тока 8 А г-1 емкость достигла

222 мА ч г-1, и 70% этого значения сохранилось после 10 000 циклов. Столь высокая стабильность является нетипичной для низкомолекулярных катодных материалов. Авторы отмечают, что важным фактором являлось использование электролита на основе простых эфиров. Следует отметить, что другая группа авторов ранее сообщала о крайне низкой стабильности трихиноксалинена в литиевых ячейках с электролитом на основе карбонатов [150]. Относительно стабильной емкости авторам [150] удалось добиться, использовав электролит на основе твердого поли(этиленоксида).

Механизм восстановления трихиноксалинена изучили с использованием набора экспериментальных и теоретических методов, включая ex situ твердотельную спектроскопию 15N и 13C ЯМР для образцов, обогащенных изотопами 15N. Исходя из данных электрохимического тестирования, спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов, авторы заключили, что молекулы трихиноксалинена претерпевают обратимое шестиэлектронное восстановление. При этом каждый ион лития координируется двумя соседними атомами азота. На первых трех ступенях восстановления ионы Li+ находятся в одной плоскости с планарными органическими анионами, при последующем восстановлении катионы Li+ выходят из плоскости (Рисунок 7).

+e~,+Li+

«-Ч 3Q-IJ

3Q-2Li

3Q

3Q-6IJ

3Q-5Li

3Q-4Li

Рисунок 7 - Механизм восстановления трихиноксалинена в литиевых

аккумуляторах. Источник: [149]

В работе [150] исследовали похожее соединение с шестью нитрильными заместителями. Наличие электроноакцепторных групп привело к повышению электрохимических потенциалов (см. раздел 1.3.1) по сравнению с трихиноксалиненом. Была показана относительно высокая стабильность материала в течение 30 заряд-разрядных циклов.

Чрезвычайно высокая стабильность была продемонстрирована для разветвленного поли(гексаазатринафтилена) ПГАТН [151]. Так, в натриевых ячейках 84% начальной емкости материала сохранилось после 50 000 циклов при 10 А г-1. При этом удельная емкость достигла 220 и 120 мА ч г-1 при плотностях тока 0.05 и 10 А г-1, соответственно. Этот и другие полимеры с фрагментами ГАТФ были ранее исследованы в качестве катодных материалов для литиевых аккумуляторов [152-154]. Также опубликованы отдельные работы по использованию в качестве катодных материалов производных феназина [155, 156] и птеридина [157].

В качестве анодных материалов было предложено использовать олигомерные или полимерные основания Шиффа [158-162]. Восстановление С=К связей для этих соединений происходит при ~0.5-1.0 В отн. Li+/Li [158-160, 162]. При низких плотностях тока некоторые материалы обладают высокой удельной емкостью (200 мА ч г-1 и выше) [158-160]. Так, для линейного полимерного сопряженного основания Шиффа емкость составила ~450 мА ч г-1 при плотности тока 26 мА г-1 [159]. Однако при увеличении плотности тока (>100 мА г-1) происходило резкое падение емкости [159].

1.2.4. Азосоединения

Азосоединения могут претерпевать обратимое двухэлектронное восстановление связей К=К (Таблица 1) [148]. Типичные значения потенциалов восстановления для таких структур составляют ~1.5 В отн. Li+/Li [163-167], в отдельных случаях достигая ~1.8-2.2 В отн. Li+/Li [168, 169]. Структурные

факторы, приводящие к повышению потенциалов восстановления, рассмотрены в разделе 1.3.1.

Большинство работ по тестированию азосоединений в аккумуляторах посвящено солям азобензол-4,4'-дикарбоновой кислоты [163, 165, 166] либо 4-(фенилазо)бензойной кислоты [164, 166] (Рисунок 8). Было показано, что стабильность этих материалов сильно зависит от числа карбоксилатных групп в молекулах. Так, емкость азобензола падает почти до нуля уже после первого цикла, что связано с его высокой растворимостью в электролите [166]. Стабильность несколько улучшается переходе к соли 4-(фенилазо)бензойной кислоты, то есть при добавлении к азобензолу одной карбоксилатной группы. Однако стабильность и в этом случае остается низкой, так как емкость заметно падает после десяти циклов [164, 166]. Было показано, что стабилизировать емкость для соли 4-(фенилазо)бензойной кислоты возможно при использовании твердого электролита [164]. В жидком электролите высокой стабильностью в литиевых [163], натриевых [166] и калиевых [165] аккумуляторах обладают соли азобензол-4,4'-дикарбоновой кислоты.

Рисунок 8 - Структуры азобензола, солей 4-(фенилазо)бензойной кислоты и азобензол-4,4'-дикарбоновой кислоты (сверху-вниз)

Опубликованы отдельные работы [167, 169], посвященные двумерным пористым полимерам с К=К связями. Для анодного материала АЬР-8 [167], состоящего из тетрафенилэтиленовых фрагментов, соединенных азогруппами, емкость составила 196 и 42 мА ч г-1 при плотностях тока 0.08 и 11.1 А г-1, соответственно. Материал А20-СТБ [169], содержащий помимо К=К связей

триазиновые фрагменты, проявлял редокс-активность в диапазоне потенциалов ~1.5-2.2 В отн. Ы+/Ы (средний потенциал восстановления ~1.8 В отн. Ы+/Ы). Для Л20-СТБ была продемонстрирована высокая удельная емкость (~200 и ~140 мА ч г-1 при плотностях тока 0.1 и 4 А г-1, соответственно), а также отличная стабильность (падение емкости ~11% после 5000 циклов).

1.2.5. Другие структуры

Систематические исследования других классов органических соединений п-типа в аккумуляторах в настоящий момент почти отсутствуют. Опубликованы отдельные работы по обратимому восстановлению ароматических динитрилов [170], гальвиноксил-радикалов [171] и нитроксил-радикалов [172] в литиевых ячейках. Эти материалы могут быть использованы в качестве катодных материалов с потенциалами восстановления ~1.5-2.5 В отн. Ы+/Ы.

Во множестве работ описаны органические анодные материалы, для которых характерны наклонные зарядно-разрядные кривые без выраженных особенностей в диапазоне потенциалов ~0.0—3.0 В отн. Ы+/Ы. Структурное разнообразие таких соединений крайне богато, что затрудняет их классификацию. Например, схожие электрохимические характеристики были продемонстрированы для ароматических ангидридов [173, 174], полиимидов [175], хинонов [176, 177], оснований Шиффа [176, 178], эфиров бороновых кислот [179, 180], неароматических карбоновых кислот [181, 182], неароматических азосоединений [183], полимеров с фрагментами триазина [184], триазола [185], бензотиадиазола [180], порфирина [186] и других гетероароматических соединений [187]. Во всех случаях сообщается о высоких удельных емкостях (~400-900 мА ч г-1), которые как правило выше теоретических значений для реакций восстановления функциональных групп, содержащих атомы с высокой электроотрицательностью. Для объяснения аномально высоких емкостей в некоторых работах используется термин «суперлитирование», под которым подразумевается восстановление всех (или большинства) ненасыщенных связей (Рисунок 9).

=/ /=( +14е", +14Ы+ и-^

но и

и он

б

в

и ои и

+14е_, +14Ы+ -►

Г и н и и

1-й и 1-1 нJ

Рисунок 9 - Предложенные в литературе механизмы литирования различных соединений при потенциалах ~0 В отн. Ы+/Ы: НТКДА [173] (а), полиимид [175] (б) полимерное основание Шиффа с хиноидными фрагментами [176] (в), полимер лестничного типа с гетероатомами азота [187] (г).

Подобные гипотетические уравнения реакций приводят, исходя в первую очередь из экспериментальной емкости на единицу массы активных материалов. Уравнения подбирают таким образом, чтобы теоретическая емкость соответствовала наблюдаемой. Вклады других процессов, таких как восстановление проводящих добавок и электролита, обычно считаются пренебрежимо малыми. Исследования механизмов восстановления экспериментальными физико-химическими методами при этом или отсутствуют, или не позволяют сделать однозначных выводов о природе этих процессов.

1.3. Зависимость характеристик аккумуляторов от молекулярной структуры органических материалов. Стратегии молекулярного дизайна

Для органических соединений доступно множество вариантов функционализации и других изменений молекулярной структуры, влияющих на физико-химические свойства материалов. В данном разделе изложены основные стратегии молекулярного дизайна органических активных материалов для аккумуляторов, направленные на улучшение таких характеристик, как удельная энергоемкость, кинетика заряда-разряда и стабильность при циклировании.

1.3.1. Повышение удельной энергоемкости

Как отмечено в разделе 1.1, удельную энергоемкость можно представить как произведение среднего напряжения аккумулятора на удельную емкость. Для обеспечения высокой удельной емкости необходимы:

• высокая теоретическая емкость, то есть высокое содержание в материале функциональных групп, электрохимически активных в заданном диапазоне потенциалов;

• достаточно быстрая кинетика восстановления/окисления функциональных групп, что обеспечивается в первую очередь наличием электронной и ионной проводимости (см. раздел 1.3.2).

Между электрохимическими потенциалами органических соединений и их молекулярными структурами можно выделить несколько зависимостей, универсальных для всех классов электродных материалов.

Известно, что введение электроноакцепторных заместителей (например, -СБ3, -СК, -Б, -Б03М или -С02М) или гетероатомов приводит к повышению потенциалов, что связано с понижением энергии НСМО и, как следствие, повышением сродства к электрону [55, 188]. Напротив, введение электрондонорных заместителей (например, -КН2, -СН3, -0СН3 или -0М) приводит к понижению потенциалов [55]. Таким образом, для катодных материалов предпочтительно введение электроноакцепторных групп и гетероатомов с высокой электроотрицательностью, в то время как для анодных материалов предпочтительно введение электрондонорных заместителей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Капаев Роман Римович, 2022 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Li M., Lu J., Chen Z., Amine K. 30 Years of Lithium-Ion Batteries // Advanced Materials. - 2018. - T. 30, № 33. - C. 1800561.

2. Soloveichik G. L. Flow Batteries: Current Status and Trends // Chemical Reviews. -2015. - T. 115, № 20. - C. 11533-11558.

3. Simon P., Gogotsi Y. Materials for electrochemical capacitors // Nature Materials. -2008. - T. 7, № 11. - C. 845-854.

4. Park M., Ryu J., Wang W., Cho J. Material design and engineering of next-generation flow-battery technologies // Nature Reviews Materials. - 2016. - T. 2, № 1. - C. 16080.

5. Wang G., Zhang L., Zhang J. A review of electrode materials for electrochemical supercapacitors // Chemical Society Reviews. - 2012. - T. 41, № 2. - C. 797-828.

6. Shao Y., El-Kady M. F., Sun J., Li Y., Zhang Q., Zhu M., Wang H., Dunn B., Kaner R. B. Design and Mechanisms of Asymmetric Supercapacitors // C hemical Reviews. -2018. - T. 118, № 18. - C. 9233-9280.

7. Kirubakaran A., Jain S., Nema R. K. A review on fuel cell technologies and power electronic interface // Renewable and Sustainable Energy Reviews. - 2009. - T. 13, № 9.

- C. 2430-2440.

8. Whittingham M. S. Lithium Batteries and Cathode Materials // Chemical Reviews. -2004. - T. 104, № 10. - C. 4271-4302.

9. Van Noorden R. The rechargeable revolution: A better battery // Nature News. - 2014.

- T. 507, № 7490. - C. 26.

10. Schmuch R., Wagner R., Hörpel G., Placke T., Winter M. Performance and cost of materials for lithium-based rechargeable automotive batteries // Nature Energy. - 2018.

- T. 3, № 4. - C. 267-278.

11. Kamat P. V. Lithium-Ion Batteries and Beyond: Celebrating the 2019 Nobel Prize in Chemistry - A Virtual Issue // ACS Energy Letters. - 2019. - T. 4, № 11. - C. 27572759.

12. Martin G., Rentsch L., Hock M., Bertau M. Lithium market research - global supply, future demand and price development // Energy Storage Materials. - 2017. - T. 6. - C. 171-179.

13. Battistel A., Palagonia M. S., Brogioli D., La Mantia F., Trocoli R. Electrochemical Methods for Lithium Recovery: A Comprehensive and Critical Review // Advanced Materials. - 2020. - T. 32, № 23. - C. 1905440.

14. Yabuuchi N., Kubota K., Dahbi M., Komaba S. Research Development on Sodium-Ion Batteries // Chemical Reviews. - 2014. - T. 114, № 23. - C. 11636-11682.

15. Slater M. D., Kim D., Lee E., Johnson C. S. Sodium-Ion Batteries // Advanced Functional Materials. - 2013. - T. 23, № 8. - C. 947-958.

16. Liang Y., Yao Y. Positioning Organic Electrode Materials in the Battery Landscape // Joule. - 2018. - T. 2, № 9. - C. 1690-1706.

17. Turcheniuk K., Bondarev D., Singhal V., Yushin G. Ten years left to redesign lithiumion batteries // Nature. - 2018. - T. 559. - C. 467-470.

18. Gourley S. W. D., Or T., Chen Z. Breaking Free from Cobalt Reliance in Lithium-Ion Batteries // iScience. - 2020. - T. 23, № 9. - C. 101505.

19. Vaalma C., Buchholz D., Weil M., Passerini S. A cost and resource analysis of sodium-ion batteries // Nature Reviews Materials. - 2018. - T. 3, № 4. - C. 18013.

20. Schon T. B., McAllister B. T., Li P.-F., Seferos D. S. The rise of organic electrode materials for energy storage // Chemical Society Reviews. - 2016. - T. 45, № 22. - C. 6345-6404.

21. Muench S., Wild A., Friebe C., Hâupler B., Janoschka T., Schubert U. S. Polymer-Based Organic Batteries // Chemical Reviews. - 2016. - T. 116, № 16. - C. 9438-9484.

22. Zhang W., Liu Y., Guo Z. Approaching high-performance potassium-ion batteries via advanced design strategies and engineering // Science Advances. - 2019. - T. 5, № 5. -C. eaav7412.

23. Niro M., Kisaburo U., Zen'ichi T. Standard Potentials of Alkali Metals, Silver, and Thallium Metal/Ion Couples in N,N'-Dimethylformamide, Dimethyl Sulfoxide, and Propylene Carbonate // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1974. - T. 47, № 4. - C. 813-817.

24. Komaba S., Hasegawa T., Dahbi M., Kubota K. Potassium intercalation into graphite to realize high-voltage/high-power potassium-ion batteries and potassium-ion capacitors // Electrochemistry Communications. - 2015. - T. 60. - C. 172-175.

25. Ge P., Fouletier M. Electrochemical intercalation of sodium in graphite // Solid State Ionics. - 1988. - T. 28-30. - C. 1172-1175.

26. Nobuhara K., Nakayama H., Nose M., Nakanishi S., Iba H. First-principles study of alkali metal-graphite intercalation compounds // Journal of Power Sources. - 2013. - T. 243. - C. 585-587.

27. Kubota K., Dahbi M., Hosaka T., Kumakura S., Komaba S. Towards K-Ion and Na-Ion Batteries as "Beyond Li-Ion" // The Chemical Record. - 2018. - T. 18, № 4. - C. 459-479.

28. Pham T. A., Kweon K. E., Samanta A., Lordi V., Pask J. E. Solvation and Dynamics of Sodium and Potassium in Ethylene Carbonate from ab Initio Molecular Dynamics Simulations // The Journal of Physical Chemistry C. - 2017. - T. 121, № 40. - C. 2191321920.

29. Liang Y., Lai W.-H., Miao Z., Chou S.-L. Nanocomposite Materials for the Sodium-Ion Battery: A Review // Small. - 2018. - T. 14, № 5. - C. 1702514.

30. Zuo X., Zhu J., Muller-Buschbaum P., Cheng Y.-J. Silicon based lithium-ion battery anodes: A chronicle perspective review // Nano Energy. - 2017. - T. 31. - C. 113-143.

31. Kapaev R. R., Troshin P. A. Organic-based active electrode materials for potassium batteries: status and perspectives // Journal of Materials Chemistry A. - 2020. - T. 8, № 34. - C. 17296-17325.

32. Poizot P., Gaubicher J., Renault S., Dubois L., Liang Y., Yao Y. Opportunities and Challenges for Organic Electrodes in Electrochemical Energy Storage // Chemical Reviews. - 2020. - T. 120, № 14. - C. 6490-6557.

33. Esser B., Dolhem F., Becuwe M., Poizot P., Vlad A., Brandell D. A perspective on organic electrode materials and technologies for next generation batteries // Journal of Power Sources. - 2021. - T. 482. - C. 228814.

34. Goodenough J. B. How we made the Li-ion rechargeable battery // Nature Electronics. - 2018. - T. 1, № 3. - C. 204-204.

35. Nanda S., Gupta A., Manthiram A. Anode-Free Full Cells: A Pathway to High-Energy Density Lithium-Metal Batteries // Advanced Energy Materials. - 2021. - T. 11, № 2. -C. 2000804.

36. Yang X., Rogach A. L. Electrochemical Techniques in Battery Research: A Tutorial for Nonelectrochemists // Advanced Energy Materials. - 2019. - T. 9, № 25. - C. 1900747.

37. Ji L., Zheng H., Ismach A., Tan Z., Xun S., Lin E., Battaglia V., Srinivasan V., Zhang Y. Graphene/Si multilayer structure anodes for advanced half and full lithium-ion cells // Nano Energy. - 2012. - T. 1, № 1. - C. 164-171.

38. Marom R., Amalraj S. F., Leifer N., Jacob D., Aurbach D. A review of advanced and practical lithium battery materials // Journal of Materials Chemistry. - 2011. - T. 21, № 27. - C. 9938-9954.

39. Li D., Zhou H. Two-phase transition of Li-intercalation compounds in Li-ion batteries // Materials Today. - 2014. - T. 17, № 9. - C. 451-463.

40. Van der Ven A., Bhattacharya J., Belak A. A. Understanding Li Diffusion in Li-Intercalation Compounds // Accounts of Chemical Research. - 2013. - T. 46, № 5. - C. 1216-1225.

41. Zaghib K., Dontigny M., Guerfi A., Trottier J., Hamel-Paquet J., Gariepy V., Galoutov K., Hovington P., Mauger A., Groult H., Julien C. M. An improved high-power battery with increased thermal operating range: C-LiFePO4//C-Li4Ti5O12 // Journal of Power Sources. - 2012. - T. 216. - C. 192-200.

42. Wu M.-S., Chiang P.-C. J. High-rate capability of lithium-ion batteries after storing at elevated temperature // Electrochimica Acta. - 2007. - T. 52, № 11. - C. 3719-3725.

43. Oh P., Lee H., Park S., Cha H., Kim J., Cho J. Improvements to the Overpotential of All-Solid-State Lithium-Ion Batteries during the Past Ten Years // Advanced Energy Materials. - 2020. - T. 10, № 24. - C. 2000904.

44. Yadegari H., Sun Q., Sun X. Sodium-Oxygen Batteries: A Comparative Review from Chemical and Electrochemical Fundamentals to Future Perspective // Advanced Materials. - 2016. - T. 28, № 33. - C. 7065-7093.

45. Tang Y., Zhang Y., Li W., Ma B., Chen X. Rational material design for ultrafast rechargeable lithium-ion batteries // Chemical Society Reviews. - 2015. - T. 44, № 17. -C. 5926-5940.

46. Zhu G., Wen K., Lv W., Zhou X., Liang Y., Yang F., Chen Z., Zou M., Li J., Zhang Y., He W. Materials insights into low-temperature performances of lithium-ion batteries // Journal of Power Sources. - 2015. - T. 300. - C. 29-40.

47. Goriparti S., Miele E., De Angelis F., Di Fabrizio E., Proietti Zaccaria R., Capiglia C. Review on recent progress of nanostructured anode materials for Li-ion batteries // Journal of Power Sources. - 2014. - T. 257. - C. 421-443.

48. Wagemaker M., Mulder F. M. Properties and Promises of Nanosized Insertion Materials for Li-Ion Batteries // Accounts of Chemical Research. - 2013. - T. 46, № 5. -C. 1206-1215.

49. Wang L., He X., Sun W., Wang J., Li Y., Fan S. Crystal Orientation Tuning of LiFePO4 Nanoplates for High Rate Lithium Battery Cathode Materials // Nano Letters. -2012. - T. 12, № 11. - C. 5632-5636.

50. Brückner J., Thieme S., Grossmann H. T., Dörfler S., Althues H., Kaskel S. Lithium-sulfur batteries: Influence of C-rate, amount of electrolyte and sulfur loading on cycle performance // Journal of Power Sources. - 2014. - T. 268. - C. 82-87.

51. Shi T., Tu Q., Tian Y., Xiao Y., Miara L. J., Kononova O., Ceder G. High Active Material Loading in All-Solid-State Battery Electrode via Particle Size Optimization // Advanced Energy Materials. - 2020. - T. 10, № 1. - C. 1902881.

52. Kuang Y., Chen C., Kirsch D., Hu L. Thick Electrode Batteries: Principles, Opportunities, and Challenges // Advanced Energy Materials. - 2019. - T. 9, № 33. - C. 1901457.

53. Aurbach D., Talyosef Y., Markovsky B., Markevich E., Zinigrad E., Asraf L., Gnanaraj J. S., Kim H.-J. Design of electrolyte solutions for Li and Li-ion batteries: a review // Electrochimica Acta. - 2004. - T. 50, № 2. - C. 247-254.

54. Bhargav A., He J., Gupta A., Manthiram A. Lithium-Sulfur Batteries: Attaining the Critical Metrics // Joule. - 2020. - T. 4, № 2. - C. 285-291.

55. Lu Y., Zhang Q., Li L., Niu Z., Chen J. Design Strategies toward Enhancing the Performance of Organic Electrode Materials in Metal-Ion Batteries // Chem. - 2018. - T. 4, № 12. - C. 2786-2813.

56. Lu Y., Chen J. Prospects of organic electrode materials for practical lithium batteries // Nature Reviews Chemistry. - 2020. - T. 4, № 3. - C. 127-142.

57. Peng H., Yu Q., Wang S., Kim J., Rowan A. E., Nanjundan A. K., Yamauchi Y., Yu J. Molecular Design Strategies for Electrochemical Behavior of Aromatic Carbonyl Compounds in Organic and Aqueous Electrolytes // Advanced Sc ience. - 2019. - T. 6, № 17. - C. 1900431.

58. Zhu L., Ding G., Xie L., Cao X., Liu J., Lei X., Ma J. Conjugated Carbonyl Compounds as High-Performance Cathode Materials for Rechargeable Batteries // Chemistry of Materials. - 2019. - T. 31, № 21. - C. 8582-8612.

59. Wang H.-g., Zhang X.-b. Organic Carbonyl Compounds for Sodium-Ion Batteries: Recent Progress and Future Perspectives // Chemistry - A European Journal. - 2018. -T. 24, № 69. - C. 18235-18245.

60. Armand M., Grugeon S., Vezin H., Laruelle S., Ribière P., Poizot P., Tarascon J. M. Conjugated dicarboxylate anodes for Li-ion batteries // Nature Materials. - 2009. - T. 8, № 2. - C. 120-125.

61. Zhang S., Ren S., Han D., Xiao M., Wang S., Meng Y. Aqueous sodium alginate as binder: Dramatically improving the performance of dilithium terephthalate-based organic lithium ion batteries // Journal of Power Sources. - 2019. - T. 438. - C. 227007.

62. Li P., Li J., Li Q., Huang Y., Wang L., Bao S., Yue B., Li Y., Li Y., Lai X. Adjustment of Electrochemical Performance of Organic Lithium Terephthalate by Variation on Synthetic Route // Integrated Ferroelectrics. - 2019. - T. 200, № 1. - C. 73-81.

63. Park Y., Shin D.-S., Woo S. H., Choi N. S., Shin K. H., Oh S. M., Lee K. T., Hong S. Y. Sodium Terephthalate as an Organic Anode Material for Sodium Ion Batteries // Advanced Materials. - 2012. - T. 24, № 26. - C. 3562-3567.

64. Wang Y., Kretschmer K., Zhang J., Mondal A. K., Guo X., Wang G. Organic sodium terephthalate@graphene hybrid anode materials for sodium-ion batteries // RSC Advances. - 2016. - T. 6, № 62. - C. 57098-57102.

65. Lei K., Li F., Mu C., Wang J., Zhao Q., Chen C., Chen J. High K-storage performance based on the synergy of dipotassium terephthalate and ether-based electrolytes // Energy & Environmental Science. - 2017. - T. 10, № 2. - C. 552-557.

66. Luo Y., Liu L., Lei K., Shi J., Xu G., Li F., Chen J. A nonaqueous potassium-ion hybrid capacitor enabled by two-dimensional diffusion pathways of dipotassium terephthalate // Chemical Science. - 2019. - T. 10, № 7. - C. 2048-2052.

67. Wang X., Han K., Wang C., Liu Z., Xu X., Huang M., Hu P., Meng J., Li Q., Mai L. Graphene oxide-wrapped dipotassium terephthalate hollow microrods for enhanced potassium storage // Chemical Communications. - 2018. - T. 54, № 78. - C. 1102911032.

68. Xue J., Fan C., Deng Q., Zhao M., Wang L., Zhou A., Li J. Silver Terephthalate (Ag2C8H4O4) Offering in-situ Formed Metal/Organic Nanocomposite as the Highly Efficient Organic Anode in Li-ion and Na-ion Batteries // Electrochimica Acta. - 2016. -T. 219. - C. 418-424.

69. Wang L., Mou C., Sun Y., Liu W., Deng Q., Li J. Structure-Property of Metal Organic Frameworks Calcium Terephthalates Anodes for Lithium-ion Batteries // Electrochimica Acta. - 2015. - T. 173. - C. 235-241.

70. Wang L., Zou J., Chen S., Yang J., Qing F., Gao P., Li J. Zinc terephthalates ZnC8H4O4 as anodes for lithium ion batteries // Electrochimica Acta. - 2017. - T. 235.

- C. 304-310.

71. Wang L., Mou C., Wu B., Xue J., Li J. Alkaline Earth Metal Terephthalates MC8H4O4 (M=Ca, Sr, Ba) as Anodes for Lithium Ion Batteries // Electrochimica Acta.

- 2016. - T. 196. - C. 118-124.

72. Fan C., Zhao M., Li C., Wang C., Cao B., Chen X., Li Y., Li J. Investigating the Electrochemical Behavior of Cobalt(II) Terephthalate (CoC8H4O4) as the Organic Anode in K-ion Battery // Electrochimica Acta. - 2017. - T. 253. - C. 333-338.

73. J. Sheehan R. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.

74. Yasuda T., Ogihara N. Reformation of organic dicarboxylate electrode materials for rechargeable batteries by molecular self-assembly // Chemical Communications. - 2014.

- T. 50, № 78. - C. 11565-11567.

75. Medabalmi V., Kuanr N., Ramanujam K. Sodium Naphthalene Dicarboxylate Anode Material for Inorganic-Organic Hybrid Rechargeable Sodium-Ion Batteries // Journal of The Electrochemical Society. - 2018. - T. 165, № 2. - C. A175-A180.

76. Yang X., Liu Z., Chen X., Wang W., Chen X., Yuan Z., Zhou H., Zeng R., Luo Y. Preparation and performance of Li4C10H4O8 with multi-carboxyl groups as anode material for lithium-ion batteries // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2016. - T. 782. - C. 202-206.

77. Fédèle L., Sauvage F., Gottis S., Davoisne C., Salager E., Chotard J.-N., Becuwe M. 2D-Layered Lithium Carboxylate Based on Biphenyl Core as Negative Electrode for Organic Lithium-Ion Batteries // Chemistry of Materials. - 2017. - T. 29, № 2. - C. 546554.

78. Choi A., Kim Y. K., Kim T. K., Kwon M.-S., Lee K. T., Moon H. R. 4,4'-Biphenyldicarboxylate sodium coordination compounds as anodes for Na-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2014. - T. 2, № 36. - C. 14986-14993.

79. Li C., Deng Q., Tan H., Wang C., Fan C., Pei J., Cao B., Wang Z., Li J. Para-Conjugated Dicarboxylates with Extended Aromatic Skeletons as the Highly Advanced Organic Anodes for K-Ion Battery // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2017. - T. 9, № 33. - C. 27414-27420.

80. Veerababu M., Varadaraju U. V., Kothandaraman R. Improved electrochemical performance of lithium/sodium perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate as an anode material for secondary rechargeable batteries // International Journal of Hydrogen Energy. - 2015.

- T. 40, № 43. - C. 14925-14931.

81. Wang C., Tang W., Yao Z., Cao B., Fan C. Potassium perylene-tetracarboxylate with two-electron redox behaviors as a highly stable organic anode for K-ion batteries // Chemical Communications. - 2019. - T. 55, № 12. - C. 1801-1804.

82. Medabalmi V., Wang G., Ramani V. K., Ramanujam K. Lithium salt of biphenyl tetracarboxylate as an anode material for Li/Na-ion batteries // Applied Surface Science.

- 2017. - T. 418. - C. 9-16.

83. Wang C., Tang W., Yao Z., Chen Y., Pei J., Fan C. Using an organic acid as a universal anode for highly efficient Li-ion, Na-ion and K-ion batteries // Organic Electronics. - 2018. - T. 62. - C. 536-541.

84. Wu Y., Zeng R., Nan J., Shu D., Qiu Y., Chou S.-L. Quinone Electrode Materials for Rechargeable Lithium/Sodium Ion Batteries // Advanced Energy Materials. - 2017. - T. 7, № 24. - C. 1700278.

85. Song Z., Zhou H. Towards sustainable and versatile energy storage devices: an overview of organic electrode materials // Energy & Environmental Science. - 2013. - T. 6, № 8. - C. 2280-2301.

86. Chi X., Hao F., Zhang J., Wu X., Zhang Y., Gheytani S., Wen Z., Yao Y. A high-energy quinone-based all-solid-state sodium metal battery // Nano Energy. - 2019. - T. 62. - C. 718-724.

87. Nisula M., Karppinen M. In situ lithiated quinone cathode for ALD/MLD-fabricated high-power thin-film battery // Journal of Materials Chemistry A. - 2018. - T. 6, № 16.

- C. 7027-7033.

88. Zhu Z., Hong M., Guo D., Shi J., Tao Z., Chen J. All-Solid-State Lithium Organic Battery with Composite Polymer Electrolyte and Pillar[5]quinone Cathode // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - T. 136, № 47. - C. 16461-16464.

89. Hao F., Liang Y., Zhang Y., Chen Z., Zhang J., Ai Q., Guo H., Fan Z., Lou J., Yao Y. High-Energy All-Solid-State Organic-Lithium Batteries Based on Ceramic Electrolytes // ACS Energy Letters. - 2021. - T. 6, № 1. - C. 201-207.

90. Huang W., Zheng S., Zhang X., Zhou W., Xiong W., Chen J. Synthesis and application of Calix[6]quinone as a high-capacity organic cathode for plastic crystal electrolyte-based lithium-ion batteries // Energy Storage Materials. - 2020. - T. 26. - C. 465-471.

91. Lécuyer M., Gaubicher J., Barrès A.-L., Dolhem F., Deschamps M., Guyomard D., Poizot P. A rechargeable lithium/quinone battery using a commercial polymer electrolyte // Electrochemistry Communications. - 2015. - T. 55. - C. 22-25.

92. Li W., Chen L., Sun Y., Wang C., Wang Y., Xia Y. All-solid-state secondary lithium battery using solid polymer electrolyte and anthraquinone cathode // Solid State Ionics. -2017. - T. 300. - C. 114-119.

93. Zheng F., Kotobuki M., Song S., Lai M. O., Lu L. Review on solid electrolytes for all-solid-state lithium-ion batteries // Journal of Power Sources. - 2018. - T. 389. - C. 198-213.

94. Wu Z., Xie Z., Yoshida A., Wang Z., Hao X., Abudula A., Guan G. Utmost limits of various solid electrolytes in all-solid-state lithium batteries: A critical review // Renewable and Sustainable Energy Reviews. - 2019. - T. 109. - C. 367-385.

95. Zheng Y., Yao Y., Ou J., Li M., Luo D., Dou H., Li Z., Amine K., Yu A., Chen Z. A review of composite solid-state electrolytes for lithium batteries: fundamentals, key materials and advanced structures // Chemical Society Reviews. - 2020. - T. 49, № 23. -

C. 8790-8839.

96. Wang X., Shang Z., Yang A., Zhang Q., Cheng F., Jia D., Chen J. Combining Quinone Cathode and Ionic Liquid Electrolyte for Organic Sodium-Ion Batteries // Chem. - 2019. - T. 5, № 2. - C. 364-375.

97. Gurkan B. E., Qiang Z., Chen Y.-M., Zhu Y., Vogt B. D. Enhanced Cycle Performance of Quinone-Based Anodes for Sodium Ion Batteries by Attachment to Ordered Mesoporous Carbon and Use of Ionic Liquid Electrolyte // Journal of The Electrochemical Society. - 2017. - T. 164, № 8. - C. H5093-H5099.

98. Song Z., Qian Y., Gordin M. L., Tang D., Xu T., Otani M., Zhan H., Zhou H., Wang

D. Polyanthraquinone as a Reliable Organic Electrode for Stable and Fast Lithium Storage // Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - T. 54, № 47. - C. 1394713951.

99. Ahmad A., Meng Q., Melhi S., Mao L., Zhang M., Han B.-H., Lu K., Wei Z. A Hierarchically Porous Hypercrosslinked and Novel Quinone based Stable Organic

Polymer Electrode for Lithium-Ion Batteries // Electrochimica Acta. - 2017. - T. 255. -C. 145-152.

100. Song Z., Qian Y., Liu X., Zhang T., Zhu Y., Yu H., Otani M., Zhou H. A quinone-based oligomeric lithium salt for superior Li-organic batteries // Energy & Environmental Science. - 2014. - T. 7, № 12. - C. 4077-4086.

101. Yao M., Taguchi N., Ando H., Takeichi N., Kiyobayashi T. Improved gravimetric energy density and cycle life in organic lithium-ion batteries with naphthazarin-based electrode materials // Communications Materials. - 2020. - T. 1, № 1. - C. 70.

102. Hu Y., Tang W., Yu Q., Wang X., Liu W., Hu J., Fan C. Novel Insoluble Organic Cathodes for Advanced Organic K-Ion Batteries // Advanced Functional Materials. -2020. - T. 30, № 17. - C. 2000675.

103. Song Z., Qian Y., Otani M., Zhou H. Stable Li-Organic Batteries with Nafion-Based Sandwich-Type Separators // Advanced Energy Materials. - 2016. - T. 6, № 7. - C. 1501780.

104. Zhao J., Yang J., Sun P., Xu Y. Sodium sulfonate groups substituted anthraquinone as an organic cathode for potassium batteries // Electrochemistry Communications. -2018. - T. 86. - C. 34-37.

105. Wan W., Lee H., Yu X., Wang C., Nam K.-W., Yang X.-Q., Zhou H. Tuning the electrochemical performances of anthraquinone organic cathode materials for Li-ion batteries through the sulfonic sodium functional group // RSC Advances. - 2014. - T. 4, № 38. - C. 19878-19882.

106. Renault S., Gottis S., Barrès A.-L., Courty M., Chauvet O., Dolhem F., Poizot P. A green Li-organic battery working as a fuel cell in case of emergency // Energy & Environmental Science. - 2013. - T. 6, № 7. - C. 2124-2133.

107. Shimizu A., Kuramoto H., Tsujii Y., Nokami T., Inatomi Y., Hojo N., Suzuki H., Yoshida J.-i. Introduction of two lithiooxycarbonyl groups enhances cyclability of lithium batteries with organic cathode materials // Journal of Power Sources. - 2014. - T. 260. -C. 211-217.

108. Lakraychi A. E., Deunf E., Fahsi K., Jimenez P., Bonnet J. P., Djedaini-Pilard F., Bécuwe M., Poizot P., Dolhem F. An air-stable lithiated cathode material based on a 1,4-

benzenedisulfonate backbone for organic Li-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2018. - T. 6, № 39. - C. 19182-19189.

109. Patil N., Aqil A., Ouhib F., Admassie S., Inganâs O., Jérôme C., Detrembleur C. Bioinspired Redox-Active Catechol-Bearing Polymers as Ultrarobust Organic Cathodes for Lithium Storage // Advanced Materials. - 2017. - T. 29, № 40. - C. 1703373.

110. Tang M., Zhu S., Liu Z., Jiang C., Wu Y., Li H., Wang B., Wang E., Ma J., Wang C. Tailoring n-Conjugated Systems: From n-n Stacking to High-Rate-Performance Organic Cathodes // Chem. - 2018. - T. 4, № 11. - C. 2600-2614.

111. Tang M., Wu Y., Chen Y., Jiang C., Zhu S., Zhuo S., Wang C. An organic cathode with high capacities for fast-charge potassium-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 2. - C. 486-492.

112. Wang H., Yao C.-J., Nie H.-J., Wang K.-Z., Zhong Y.-W., Chen P., Mei S., Zhang Q. Recent progress in carbonyl-based organic polymers as promising electrode materials for lithium-ion batteries (LIBs) // Journal of Materials Chemistry A. - 2020. - T. 8, № 24. - C. 11906-11922.

113. Renault S., Mihali V. A., Edstrom K., Brandell D. Stability of organic Na-ion battery electrode materials: The case of disodium pyromellitic diimidate // Electrochemistry Communications. - 2014. - T. 45. - C. 52-55.

114. Han X., Qing G., Sun J., Sun T. How Many Lithium Ions Can Be Inserted onto Fused C6 Aromatic Ring Systems? // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - T. 51, № 21. - C. 5147-5151.

115. Bai Y., Fu W., Chen W., Chen Z., Pan X., Lv X., Wu J., Pan X. Perylenetetracarboxylic diimide as a high-rate anode for potassium-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 42. - C. 24454-24461.

116. Fei H., Liu Y., An Y., Xu X., Zeng G., Tian Y., Ci L., Xi B., Xiong S., Feng J. Stable all-solid-state potassium battery operating at room temperature with a composite polymer electrolyte and a sustainable organic cathode // Journal of Power Sources. - 2018. - T. 399. - C. 294-298.

117. Zhang S., Li Z., Cai L., Li Y., Pol V. G. Enabling safer, ultralong lifespan all-solidstate Li-organic batteries // Chemical Engineering Journal. - 2021. - T. 416. - C. 129171.

118. Zhang Y., An Y., Dong S., Jiang J., Dou H., Zhang X. Enhanced Cycle Performance of Polyimide Cathode Using a Quasi-Solid-State Electrolyte // The Journal of Physical Chemistry C. - 2018. - T. 122, № 39. - C. 22294-22300.

119. Cai T., Han Y., Lan Q., Wang F., Chu J., Zhan H., Song Z. Stable cycling of small molecular organic electrode materials enabled by high concentration electrolytes // Energy Storage Materials. - 2020. - T. 31. - C. 318-327.

120. Xiong M., Tang W., Cao B., Yang C., Fan C. A small-molecule organic cathode with fast charge-discharge capability for K-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 35. - C. 20127-20131.

121. Fan L., Ma R., Wang J., Yang H., Lu B. An Ultrafast and Highly Stable Potassium-Organic Battery // Advanced Materials. - 2018. - T. 30, № 51. - C. 1805486.

122. Chen H., Zhang Z., Wei Z., Chen G., Yang X., Wang C., Du F. Use of a water-insalt electrolyte to avoid organic material dissolution and enhance the kinetics of aqueous potassium ion batteries // Sustainable Energy & Fuels. - 2020. - T. 4, № 1. - C. 128-131.

123. Chen R., Bresser D., Saraf M., Gerlach P., Balducci A., Kunz S., Schröder D., Passerini S., Chen J. A Comparative Review of Electrolytes for Organic-Material-Based Energy-Storage Devices Employing Solid Electrodes and Redox Fluids // ChemSusChem. - 2020. - T. 13, № 9. - C. 2205-2219.

124. Banda H., Damien D., Nagarajan K., Hariharan M., Shaijumon M. M. A polyimide based all-organic sodium ion battery // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - T. 3, № 19. - C. 10453-10458.

125. Song Z., Zhan H., Zhou Y. Polyimides: Promising Energy-Storage Materials // Angewandte Chemie International Edition. - 2010. - T. 49, № 45. - C. 8444-8448.

126. Tong Z., Tian S., Wang H., Shen D., Yang R., Lee C.-S. Tailored Redox Kinetics, Electronic Structures and Electrode/Electrolyte Interfaces for Fast and High Energy-Density Potassium-Organic Battery // Advanced Functional Materials. - 2020. - T. 30, № 5. - C. 1907656.

127. Hu Y., Ding H., Bai Y., Liu Z., Chen S., Wu Y., Yu X., Fan L., Lu B. Rational Design of a Polyimide Cathode for a Stable and High-Rate Potassium-Ion Battery // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2019. - T. 11, № 45. - C. 42078-42085.

128. Zhang Q., Lin G., He Y., Cui X., Yang Y. Chain engineering-tailored microstructures and lithium storage performance of hydrothermally-synthesized linear polyimides // Materials Today Chemistry. - 2020. - T. 17. - C. 100341.

129. Tian B., Zheng J., Zhao C., Liu C., Su C., Tang W., Li X., Ning G.-H. Carbonyl-based polyimide and polyquinoneimide for potassium-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 16. - C. 9997-10003.

130. Chen C., Zhao X., Li H.-B., Gan F., Zhang J., Dong J., Zhang Q. Naphthalene-based Polyimide Derivatives as Organic Electrode Materials for Lithium-ion Batteries // Electrochimica Acta. - 2017. - T. 229. - C. 387-395.

131. Sharma P., Damien D., Nagarajan K., Shaijumon M. M., Hariharan M. Perylene-polyimide-Based Organic Electrode Materials for Rechargeable Lithium Batteries // The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2013. - T. 4, № 19. - C. 3192-3197.

132. Xu F., Xia J., Shi W., Cao S.-a. Sulfonyl-based polyimide cathode for lithium and sodium secondary batteries: Enhancing the cycling performance by the electrolyte // Materials Chemistry and Physics. - 2016. - T. 169. - C. 192-197.

133. Wu H., Meng Q., Yang Q., Zhang M., Lu K., Wei Z. Large-Area Polyimide/SWCNT Nanocable Cathode for Flexible Lithium-Ion Batteries // Advanced Materials. - 2015. -T. 27, № 41. - C. 6504-6510.

134. Schon T. B., Tilley A. J., Kynaston E. L., Seferos D. S. Three-Dimensional Arylene Diimide Frameworks for Highly Stable Lithium Ion Batteries // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2017. - T. 9, № 18. - C. 15631-15637.

135. Tian D., Zhang H.-Z., Zhang D.-S., Chang Z., Han J., Gao X.-P., Bu X.-H. Li-ion storage and gas adsorption properties of porous polyimides (PIs) // RSC Advances. -2014. - T. 4, № 15. - C. 7506-7510.

136. Wang Z., Li Y., Liu P., Qi Q., Zhang F., Lu G., Zhao X., Huang X. Few layer covalent organic frameworks with graphene sheets as cathode materials for lithium-ion batteries // Nanoscale. - 2019. - T. 11, № 12. - C. 5330-5335.

137. Wang H.-g., Yuan S., Ma D.-l., Huang X.-l., Meng F.-l., Zhang X.-b. Tailored Aromatic Carbonyl Derivative Polyimides for High-Power and Long-Cycle Sodium-Organic Batteries // Advanced Energy Materials. - 2014. - T. 4, № 7. - C. 1301651.

138. Andrzejak M., Mazur G., Petelenz P. Quantum chemical results as input for solid state calculations: charge transfer states in molecular crystals // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2000. - T. 527, № 1. - C. 91-102.

139. Kuhn A., von Eschwege K. G., Conradie J. Reduction potentials of para-substituted nitrobenzenes—an infrared, nuclear magnetic resonance, and density functional theory study // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2012. - T. 25, № 1. - C. 58-68.

140. Chung S.-H., Manthiram A. Current Status and Future Prospects of Metal-Sulfur Batteries // Advanced Materials. - 2019. - T. 31, № 27. - C. 1901125.

141. Shadike Z., Tan S., Wang Q.-C., Lin R., Hu E., Qu D., Yang X.-Q. Review on organosulfur materials for rechargeable lithium batteries // Materials Horizons. - 2021. -T. 8, № 2. - C. 471-500.

142. Zhang X., Chen K., Sun Z., Hu G., Xiao R., Cheng H.-M., Li F. Structure-related electrochemical performance of organosulfur compounds for lithium-sulfur batteries // Energy & Environmental Science. - 2020. - T. 13, № 4. - C. 1076-1095.

143. Liu J., Wang M., Xu N., Qian T., Yan C. Progress and perspective of organosulfur polymers as cathode materials for advanced lithium-sulfur batteries // Energy Storage Materials. - 2018. - T. 15. - C. 53-64.

144. Zeng S., Li L., Xie L., Zhao D., Wang N., Chen S. Conducting Polymers Crosslinked with Sulfur as Cathode Materials for High-Rate, Ultralong-Life Lithium-Sulfur Batteries // ChemSusChem. - 2017. - T. 10, № 17. - C. 3378-3386.

145. Kang H., Kim H., Park M. J. Sulfur-Rich Polymers with Functional Linkers for High-Capacity and Fast-Charging Lithium-Sulfur Batteries // Advanced Energy Materials. - 2018. - T. 8, № 32. - C. 1802423.

146. Zeng S., Li L., Zhao D., Liu J., Niu W., Wang N., Chen S. Polymer-Capped Sulfur Copolymers as Lithium-Sulfur Battery Cathode: Enhanced Performance by Combined Contributions of Physical and Chemical Confinements // The Journal of Physical Chemistry C. - 2017. - T. 121, № 5. - C. 2495-2503.

147. Judez X., Qiao L., Armand M., Zhang H. Energy Density Assessment of Organic Batteries // ACS Applied Energy Materials. - 2019. - T. 2, № 6. - C. 4008-4015.

148. Yu Q., Xue Z., Li M., Qiu P., Li C., Wang S., Yu J., Nara H., Na J., Yamauchi Y. Electrochemical Activity of Nitrogen-Containing Groups in Organic Electrode Materials and Related Improvement Strategies // Advanced Energy Materials. - 2021. - T. 11, № 7. - C. 2002523.

149. Peng C., Ning G.-H., Su J., Zhong G., Tang W., Tian B., Su C., Yu D., Zu L., Yang J., Ng M.-F., Hu Y.-S., Yang Y., Armand M., Loh K. P. Reversible multi-electron redox chemistry of n-conjugated N-containing heteroaromatic molecule-based organic cathodes // Nature Energy. - 2017. - T. 2. - C. 17074.

150. Hanyu Y., Sugimoto T., Ganbe Y., Masuda A., Honma I. Multielectron redox compounds for organic cathode quasi-solid state lithium battery // Journal of The Electrochemical Society. - 2013. - T. 161, № 1. - C. A6.

151. Mao M., Luo C., Pollard T. P., Hou S., Gao T., Fan X., Cui C., Yue J., Tong Y., Yang G., Deng T., Zhang M., Ma J., Suo L., Borodin O., Wang C. A Pyrazine-Based Polymer for Fast-Charge Batteries // Angewandte Chemie International Edition. - 2019. - T. 58, № 49. - C. 17820-17826.

152. Wang J., Chen C. S., Zhang Y. Hexaazatrinaphthylene-Based Porous Organic Polymers as Organic Cathode Materials for Lithium-Ion Batteries // ACS Sustainable Chemistry Engineering

-2017. - T. 6, № 2. - C. 1772-1779.

153. Xu S., Wang G., Biswal B. P., Addicoat M., Paasch S., Sheng W., Zhuang X., Brunner E., Heine T., Berger R., Feng X. A Nitrogen-Rich 2D sp2-Carbon-Linked Conjugated Polymer Framework as a High-Performance Cathode for Lithium-Ion Batteries // Angewandte Chemie International Edition. - 2019. - T. 58, № 3. - C. 849 -853.

154. Xu F., Chen X., Tang Z., Wu D., Fu R., Jiang D. Redox-active conjugated microporous polymers: a new organic platform for highly efficient energy storage // Chemical Communications. - 2014. - T. 50, № 37. - C. 4788-4790.

155. Tian B., Ding Z., Ning G.-H., Tang W., Peng C., Liu B., Su J., Su C., Loh K. P. Amino group enhanced phenazine derivatives as electrode materials for lithium storage // Chemical Communications. - 2017. - T. 53, № 20. - C. 2914-2917.

156. Vitaku E., Gannett C. N., Carpenter K. L., Shen L., Abruña H. D., Dichtel W. R. Phenazine-Based Covalent Organic Framework Cathode Materials with High Energy and Power Densities // Journal of the American Chemical Society. - 2020. - T. 142, № 1. -C. 16-20.

157. Hong J., Lee M., Lee B., Seo D.-H., Park C. B., Kang K. Biologically inspired pteridine redox centres for rechargeable batteries // Nature Communications. - 2014. - T. 5, № 1. - C. 5335.

158. López-Herraiz M., Castillo-Martínez E., Carretero-González J., Carrasco J., Rojo T., Armand M. Oligomeric-Schiff bases as negative electrodes for sodium ion batteries: unveiling the nature of their active redox centers // Energy & Environmental Science. -2015. - T. 8, № 11. - C. 3233-3241.

159. Castillo-Martínez E., Carretero-González J., Armand M. Polymeric Schiff Bases as Low-Voltage Redox Centers for Sodium-Ion Batteries // Angewandte Chemie International Edition. - 2014. - T. 53, № 21. - C. 5341-5345.

160. Patra B. C., Das S. K., Ghosh A., Raj K A., Moitra P., Addicoat M., Mitra S., Bhaumik A., Bhattacharya S., Pradhan A. Covalent organic framework based microspheres as an anode material for rechargeable sodium batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2018. - T. 6, № 34. - C. 16655-16663.

161. Fernández N., Sánchez-Fontecoba P., Castillo-Martínez E., Carretero-González J., Rojo T., Armand M. Polymeric Redox-Active Electrodes for Sodium-Ion Batteries // ChemSusChem. - 2018. - T. 11, № 1. - C. 311-319.

162. Bai L., Gao Q., Zhao Y. Two fully conjugated covalent organic frameworks as anode materials for lithium ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2016. - T. 4, № 37. - C. 14106-14110.

163. Luo C., Borodin O., Ji X., Hou S., Gaskell K. J., Fan X., Chen J., Deng T., Wang R., Jiang J., Wang C. Azo compounds as a family of organic electrode materials for alkaliion batteries // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2018. - T. 115, № 9. - C. 2004-2009.

164. Luo C., Ji X., Chen J., Gaskell K. J., He X., Liang Y., Jiang J., Wang C. Solid-State Electrolyte Anchored with a Carboxylated Azo Compound for All-Solid-State Lithium

Batteries // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T. 57, № 28. - C. 85678571.

165. Liang Y., Luo C., Wang F., Hou S., Liou S.-C., Qing T., Li Q., Zheng J., Cui C., Wang C. An Organic Anode for High Temperature Potassium-Ion Batteries // Advanced Energy Materials. - 2019. - T. 9, № 2. - C. 1802986.

166. Luo C., Xu G.-L., Ji X., Hou S., Chen L., Wang F., Jiang J., Chen Z., Ren Y., Amine K., Wang C. Reversible Redox Chemistry of Azo Compounds for Sodium-Ion Batteries // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T. 57, № 11. - C. 2879-2883.

167. Weeraratne K. S., Alzharani A. A., El-Kaderi H. M. Redox-Active Porous Organic Polymers as Novel Electrode Materials for Green Rechargeable Sodium-Ion Batteries // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2019. - T. 11, № 26. - C. 23520-23526.

168. Luo C., Ji X., Hou S., Eidson N., Fan X., Liang Y., Deng T., Jiang J., Wang C. Azo Compounds Derived from Electrochemical Reduction of Nitro Compounds for High Performance Li-Ion Batteries // Advanced Materials. - 2018. - T. 30, № 23. - C. 1706498.

169. Wu C., Hu M., Yan X., Shan G., Liu J., Yang J. Azo-linked covalent triazine-based framework as organic cathodes for ultrastable capacitor-type lithium-ion batteries // Energy Storage Materials. - 2021. - T. 36. - C. 347-354.

170. Deng Q., He S.-J., Pei J., Fan C., Li C., Cao B., Lu Z.-H., Li J. Exploitation of redox-active 1,4-dicyanobenzene and 9,10-dicyanoanthracene as the organic electrode materials in rechargeable lithium battery // Electrochemistry Communications. - 2017. - T. 75. -C. 29-32.

171. Suga T., Ohshiro H., Sugita S., Oyaizu K., Nishide H. Emerging N-Type Redox-Active Radical Polymer for a Totally Organic Polymer-Based Rechargeable Battery // Advanced Materials. - 2009. - T. 21, № 16. - C. 1627-1630.

172. Guo W., Yin Y.-X., Xin S., Guo Y.-G., Wan L.-J. Superior radical polymer cathode material with a two-electron process redox reaction promoted by graphene // Energy & Environmental Science. - 2012. - T. 5, № 1. - C. 5221-5225.

173. Renault S., Oltean V. A., Araujo C. M., Grigoriev A., Edstrom K., Brandell D. Superlithiation of Organic Electrode Materials: The Case of Dilithium Benzenedipropiolate // Chemistry of Materials. - 2016. - T. 28, № 6. - C. 1920-1926.

174. Guo R., Wang Y., Heng S., Zhu G., Battaglia V. S., Zheng H. Pyromellitic dianhydride: A new organic anode of high electrochemical performances for lithium ion batteries // Journal of Power Sources. - 2019. - T. 436. - C. 226848.

175. Yang H., Liu S., Cao L., Jiang S., Hou H. Superlithiation of non-conductive polyimide toward high-performance lithium-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2018. - T. 6, № 42. - C. 21216-21224.

176. Man Z., Li P., Zhou D., Zang R., Wang S., Li P., Liu S., Li X., Wu Y., Liang X., Wang G. High-performance lithium-organic batteries by achieving 16 lithium storage in poly(imine-anthraquinone) // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 5. - C. 2368-2375.

177. Xue Q., Li D., Huang Y., Zhang X., Ye Y., Fan E., Li L., Wu F., Chen R. Vitamin K as a high-performance organic anode material for rechargeable potassium ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2018. - T. 6, № 26. - C. 12559-12564.

178. Wolfson E. R., Xiao N., Schkeryantz L., Haug W. K., Wu Y., McGrier P. L. A dehydrobenzoannulene-based two-dimensional covalent organic framework as an anode material for lithium-ion batteries // Molecular Systems Design & Engineering. - 2020. -T. 5, № 1. - C. 97-101.

179. Chen X., Zhang H., Ci C., Sun W., Wang Y. Few-Layered Boronic Ester Based Covalent Organic Frameworks/Carbon Nanotube Composites for High-Performance K-Organic Batteries // ACS Nano. - 2019. - T. 13, № 3. - C. 3600-3607.

180. Zhang C., Qiao Y., Xiong P., Ma W., Bai P., Wang X., Li Q., Zhao J., Xu Y., Chen Y., Zeng J. H., Wang F., Xu Y., Jiang J.-X. Conjugated Microporous Polymers with Tunable Electronic Structure for High-Performance Potassium-Ion Batteries // ACS Nano. - 2019. - T. 13, № 1. - C. 745-754.

181. Wang Y., Deng Y., Qu Q., Zheng X., Zhang J., Liu G., Battaglia V. S., Zheng H. Ultrahigh-Capacity Organic Anode with High-Rate Capability and Long Cycle Life for Lithium-Ion Batteries // ACS Energy Letters. - 2017. - T. 2, № 9. - C. 2140-2148.

182. Wang Y., Liu W., Guo R., Qu Q., Zheng H., Zhang J., Huang Y. A high-capacity organic anode with self-assembled morphological transformation for green lithium-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 39. - C. 22621-22630.

183. Zhu Y., Chen P., Zhou Y., Nie W., Xu Y. New family of organic anode without aromatics for energy storage // Electrochimica Acta. - 2019. - T. 318. - C. 262 -271.

184. Li S.-Y., Li W.-H., Wu X.-L., Tian Y., Yue J., Zhu G. Pore-size dominated electrochemical properties of covalent triazine frameworks as anode materials for K-ion batteries // Chemical Science. - 2019. - T. 10, № 33. - C. 7695-7701.

185. Haldar S., Roy K., Nandi S., Chakraborty D., Puthusseri D., Gawli Y., Ogale S., Vaidhyanathan R. High and Reversible Lithium Ion Storage in Self-Exfoliated Triazole-Triformyl Phloroglucinol-Based Covalent Organic Nanosheets // Advanced Energy Materials. - 2018. - T. 8, № 8. - C. 1702170.

186. Yang H., Zhang S., Han L., Zhang Z., Xue Z., Gao J., Li Y., Huang C., Yi Y., Liu H., Li Y. High Conductive Two-Dimensional Covalent Organic Framework for Lithium Storage with Large Capacity // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2016. - T. 8, № 8. - C. 5366-5375.

187. Wu J., Rui X., Long G., Chen W., Yan Q., Zhang Q. Pushing Up Lithium Storage through Nanostructured Polyazaacene Analogues as Anode // Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - T. 54, № 25. - C. 7354-7358.

188. Liang Y., Zhang P., Yang S., Tao Z., Chen J. Fused Heteroaromatic Organic Compounds for High-Power Electrodes of Rechargeable Lithium Batteries // Advanced Energy Materials. - 2013. - T. 3, № 5. - C. 600-605.

189. Liang Y., Zhang P., Chen J. Function-oriented design of conjugated carbonyl compound electrodes for high energy lithium batteries // Chemical Science. - 2013. - T. 4, № 3. - C. 1330-1337.

190. Lee S., Kwon J. E., Hong J., Park S. Y., Kang K. The role of substituents in determining the redox potential of organic electrode materials in Li and Na rechargeable batteries: electronic effects vs. substituent-Li/Na ionic interaction // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 18. - C. 11438-11443.

191. Gottis S., Barres A.-L., Dolhem F., Poizot P. Voltage Gain in Lithiated Enolate-Based Organic Cathode Materials by Isomeric Effect // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2014. - T. 6, № 14. - C. 10870-10876.

192. Zhu X.-Q., Wang C.-H. Accurate Estimation of the One-Electron Reduction Potentials of Various Substituted Quinones in DMSO and CH3CN // The Journal of Organic Chemistry. - 2010. - T. 75, № 15. - C. 5037-5047.

193. Wu D., Xie Z., Zhou Z., Shen P., Chen Z. Designing high-voltage carbonyl-containing polycyclic aromatic hydrocarbon cathode materials for Li-ion batteries guided by Clar's theory // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - T. 3, № 37. - C. 19137 -19143.

194. Randic M. Aromaticity of Polycyclic Conjugated Hydrocarbons // Chemical Reviews. - 2003. - T. 103, № 9. - C. 3449-3606.

195. Weiss M., Ruess R., Kasnatscheew J., Levartovsky Y., Levy N. R., Minnmann P., Stolz L., Waldmann T., Wohlfahrt-Mehrens M., Aurbach D., Winter M., Ein-Eli Y., Janek J. Fast Charging of Lithium-Ion Batteries: A Review of Materials Aspects // Advanced Energy Materials. - 2021. - T. 11, № 33. - C. 2101126.

196. Liang Y., Chen Z., Jing Y., Rong Y., Facchetti A., Yao Y. Heavily n-Dopable n-Conjugated Redox Polymers with Ultrafast Energy Storage Capability // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - T. 137, № 15. - C. 4956-4959.

197. Wang C. Weak Intermolecular Interactions for Strengthening Organic Batteries // ENERGY & ENVIRONMENTAL MATERIALS. - 2020. - T. 3, № 4. - C. 441-452.

198. Sieuw L., Jouhara A., Quarez É., Auger C., Gohy J.-F., Poizot P., Vlad A. A H-bond stabilized quinone electrode material for Li-organic batteries: the strength of weak bonds // Chemical Science. - 2019. - T. 10, № 2. - C. 418-426.

199. Kim D. J., Hermann K. R., Prokofjevs A., Otley M. T., Pezzato C., Owczarek M., Stoddart J. F. Redox-Active Macrocycles for Organic Rechargeable Batteries // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139, № 19. - C. 6635-6643.

200. Luo Z., Liu L., Zhao Q., Li F., Chen J. An Insoluble Benzoquinone-Based Organic Cathode for Use in Rechargeable Lithium-Ion Batteries // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - T. 56, № 41. - C. 12561-12565.

201. Song Z., Zhan H., Zhou Y. Anthraquinone based polymer as high performance cathode material for rechargeable lithium batteries // Chemical Communications. -2009.10.1039/B814515F № 4. - C. 448-450.

202. Song Z., Qian Y., Zhang T., Otani M., Zhou H. Poly(benzoquinonyl sulfide) as a High-Energy Organic Cathode for Rechargeable Li and Na Batteries // Advanced Science. - 2015. - T. 2, № 9. - C. 1500124.

203. Otteny F., Kolek M., Becking J., Winter M., Bieker P., Esser B. Unlocking Full Discharge Capacities of Poly(vinylphenothiazine) as Battery Cathode Material by Decreasing Polymer Mobility Through Cross-Linking // Advanced Energy Materials. -2018. - T. 8, № 33. - C. 1802151.

204. Wang S., Park A. M. G., Flouda P., Easley A. D., Li F., Ma T., Fuchs G. D., Lutkenhaus J. L. Solution-Processable Thermally Crosslinked Organic Radical Polymer Battery Cathodes // ChemSusChem. - 2020. - T. 13, № 9. - C. 2371-2378.

205. Fatiadi A. J., Sager W. F. Tetrahydroxyquinone // Org. Synth. - 1962. - T. 42. - C. 90.

206. Fatiadi A. J., Isbell H. S., Sager W. F. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) // Journal of research of the National Bureau of Standards. Section A, Physics and chemistry. - 1963. - T. 67, № 2. - C. 153.

207. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Physical Review Letters. - 1996. - T. 77, № 18. - C. 3865-3868.

208. Laikov D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chemical Physics Letters. - 1997. - T. 281, № 1. - C. 151-156.

209. Kapaev R. R., Zhidkov I. S., Kurmaev E. Z., Stevenson K. J., Troshin P. A. Hexaazatriphenylene-based polymer cathode for fast and stable lithium-, sodium- and potassium-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2019. - T. 7, № 39. - C. 22596-22603.

210. Xu J., Zhang W., Geng D., Liu Y., Wang H., Tang N., Yu G. Magnetic Properties of a Bottom-Up Synthesis Analogous Graphene with N-Doped Zigzag Edges // Advanced Electronic Materials. - 2015. - T. 1, № 8. - C. 1500084.

211. Wu K. J., Odom R. W. Peer Reviewed: Characterizing Synthetic Polymers by MALDI MS // Analytical Chemistry. - 1998. - T. 70, № 13. - C. 456A-461A.

212. Jeromenok J., Weber J. Restricted Access: On the Nature of Adsorption/Desorption Hysteresis in Amorphous, Microporous Polymeric Materials // Langmuir. - 2013. - T. 29, № 42. - C. 12982-12989.

213. Makhseed S., Ibrahim F., Samuel J. Phthalimide based polymers of intrinsic microporosity // Polymer. - 2012. - T. 53, № 14. - C. 2964-2972.

214. Zhang X., Ju Z., Zhu Y., Takeuchi K. J., Takeuchi E. S., Marschilok A. C., Yu G. Multiscale Understanding and Architecture Design of High Energy/Power Lithium-Ion Battery Electrodes // Advanced Energy Materials. - 2021. - T. 11, № 2. - C. 2000808.

215. Gnanamuthu R. M., Lee C. W. Electrochemical properties of Super P carbon black as an anode active material for lithium-ion batteries // Materials Chemistry and Physics. - 2011. - T. 130, № 3. - C. 831-834.

216. Shui J. L., Zhang S. L., Liu W. L., Yu Y., Jiang G. S., Xie S., Zhu C. F., Chen C. H. Exploration of Alnico alloy as a magnetic electrode material for lithium-ion batteries // Electrochemistry Communications. - 2004. - T. 6, № 1. - C. 33-38.

217. Jeschull F., Maibach J., Edstrom K., Brandell D. On the electrochemical properties and interphase composition of graphite: PVdF-HFP electrodes in dependence of binder content // Journal of The Electrochemical Society. - 2017. - T. 164, № 7. - C. A1765.

218. Zhu Z., Tang Y., Lv Z., Wei J., Zhang Y., Wang R., Zhang W., Xia H., Ge M., Chen X. Fluoroethylene Carbonate Enabling a Robust LiF-rich Solid Electrolyte Interphase to Enhance the Stability of the MoS2 Anode for Lithium-Ion Storage // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T. 57, № 14. - C. 3656-3660.

219. Li B., Zhao J., Zhang Z., Zhao C., Sun P., Bai P., Yang J., Zhou Z., Xu Y. Electrolyte-Regulated Solid-Electrolyte Interphase Enables Long Cycle Life Performance in Organic Cathodes for Potassium-Ion Batteries // Advanced Functional Materials. - 2019. - T. 29, № 5. - C. 1807137.

220. Stewart R., O'Donnell J. P. STRONGLY BASIC SYSTEMS: IV. SUBSTITUENT EFFECTS ON THE ACIDITY OF AROMATIC AMINES // Canadian Journal of Chemistry. - 1964. - T. 42, № 7. - C. 1694-1698.

221. Aurbach D., Pollak E., Elazari R., Salitra G., Kelley C. S., Affinito J. On the surface chemical aspects of very high energy density, rechargeable Li-sulfur batteries // Journal of the Electrochemical Society. - 2009. - T. 156, № 8. - C. A694.

222. Aravindan V., Lee Y.-S., Madhavi S. Best Practices for Mitigating Irreversible Capacity Loss of Negative Electrodes in Li-Ion Batteries // Advanced Energy Materials. - 2017. - T. 7, № 17. - C. 1602607.

223. Zhang S. S. A review on electrolyte additives for lithium-ion batteries // Journal of Power Sources. - 2006. - T. 162, № 2. - C. 1379-1394.

224. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7th ed. / Silverstein R. M., Webster F. X., Kiemle D. J. - Hoboken: John Wiley and Sons, 2005.

225. Xiao N., McCulloch W. D., Wu Y. Reversible Dendrite-Free Potassium Plating and Stripping Electrochemistry for Potassium Secondary Batteries // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139, № 28. - C. 9475-9478.

226. Sun B., Li P., Zhang J., Wang D., Munroe P., Wang C., Notten P. H. L., Wang G. Dendrite-Free Sodium-Metal Anodes for High-Energy Sodium-Metal Batteries // Advanced Materials. - 2018. - T. 30, № 29. - C. 1801334.

227. Wang Z., Zhang X., Zhou S., Edstrom K., Stromme M., Nyholm L. Lightweight, Thin, and Flexible Silver Nanopaper Electrodes for High-Capacity Dendrite-Free Sodium Metal Anodes // Advanced Functional Materials. - 2018. - T. 28, № 48. - C. 1804038.

228. Zhang Y., Wang C., Pastel G., Kuang Y., Xie H., Li Y., Liu B., Luo W., Chen C., Hu L. 3D Wettable Framework for Dendrite-Free Alkali Metal Anodes // Advanced Energy Materials. - 2018. - T. 8, № 18. - C. 1800635.

229. Ding Y., Guo X., Qian Y., Zhang L., Xue L., Goodenough J. B., Yu G. A Liquid-Metal-Enabled Versatile Organic Alkali-Ion Battery // Advanced Materials. - 2019. - T. 31, № 11. - C. 1806956.

230. Lu Q., He Y.-B., Yu Q., Li B., Kaneti Y. V., Yao Y., Kang F., Yang Q.-H. Dendrite-Free, High-Rate, Long-Life Lithium Metal Batteries with a 3D Cross-Linked Network Polymer Electrolyte // Advanced Materials. - 2017. - T. 29, № 13. - C. 1604460.

231. Xue L., Zhou W., Xin S., Gao H., Li Y., Zhou A., Goodenough J. B. Room-Temperature Liquid Na-K Anode Membranes // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - T. 57, № 43. - C. 14184-14187.

232. Zhang L., Xia X., Zhong Y., Xie D., Liu S., Wang X., Tu J. Exploring Self-Healing Liquid Na-K Alloy for Dendrite-Free Electrochemical Energy Storage // Advanced Materials. - 2018. - T. 30, № 46. - C. 1804011.

233. Zhang L., Peng S., Ding Y., Guo X., Qian Y., Celio H., He G., Yu G. A graphite intercalation compound associated with liquid Na-K towards ultra-stable and high-capacity alkali metal anodes // Energy & Environmental Science. - 2019. - T. 12, № 6. -C. 1989-1998.

234. Kapaev R. R., Obrezkov F. A., Stevenson K. J., Troshin P. A. Metal-ion batteries meet supercapacitors: high capacity and high rate capability rechargeable batteries with organic cathodes and a Na/K alloy anode // Chemical Communications. - 2019. - T. 55, № 78. - C. 11758-11761.

235. Huang C., Barlow S., Marder S. R. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic Acid Diimides: Synthesis, Physical Properties, and Use in Organic Electronics // The Journal of Organic Chemistry. - 2011. - T. 76, № 8. - C. 2386-2407.

236. Kapaev R. R., Scherbakov A. G., Shestakov A. F., Stevenson K. J., Troshin P. A. m-Phenylenediamine as a Building Block for Polyimide Battery Cathode Materials // ACS Applied Energy Materials. - 2021. - T. 4, № 5. - C. 4465-4472.

237. Zhao Q., Gaddam R. R., Yang D., Strounina E., Whittaker A. K., Zhao X. S. Pyromellitic dianhydride-based polyimide anodes for sodium-ion batteries // Electrochimica Acta. - 2018. - T. 265. - C. 702-708.

238. Bruce P. G., Scrosati B., Tarascon J.-M. Nanomaterials for Rechargeable Lithium Batteries // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - T. 47, № 16. - C. 29302946.

239. Lee K. T., Cho J. Roles of nanosize in lithium reactive nanomaterials for lithium ion batteries // Nano Today. - 2011. - T. 6, № 1. - C. 28-41.

240. Wang K.-X., Li X.-H., Chen J.-S. Surface and Interface Engineering of Electrode Materials for Lithium-Ion Batteries // Advanced Materials. - 2015. - T. 27, № 3. - C. 527-545.

241. Zhang W.-J. Structure and performance of LiFePO4 cathode materials: A review // Journal of Power Sources. - 2011. - T. 196, № 6. - C. 2962-2970.

242. Gaberscek M., Dominko R., Jamnik J. Is small particle size more important than carbon coating? An example study on LiFePO4 cathodes // Electrochemistry Communications. - 2007. - T. 9, № 12. - C. 2778-2783.

243. Kucinskis G., Bajars G., Kleperis J. Graphene in lithium ion battery cathode materials: A review // Journal of Power Sources. - 2013. - T. 240. - C. 66-79.

244. Sehrawat P., Julien C., Islam S. S. Carbon nanotubes in Li-ion batteries: A review // Materials Science and Engineering: B. - 2016. - T. 213. - C. 12-40.

245. Molina A., Patil N., Ventosa E., Liras M., Palma J., Marcilla R. Electrode Engineering of Redox-Active Conjugated Microporous Polymers for Ultra-High Areal Capacity Organic Batteries // ACS Energy Letters. - 2020. - T. 5, № 9. - C. 2945-2953.

246. Qian G., Zhang Y., Li L., Zhang R., Xu J., Cheng Z., Xie S., Wang H., Rao Q., He Y., Shen Y., Chen L., Tang M., Ma Z.-F. Single-crystal nickel-rich layered-oxide battery cathode materials: synthesis, electrochemistry, and intra-granular fracture // Energy Storage Materials. - 2020. - T. 27. - C. 140-149.

247. Kim H., Choi W., Yoon J., Um J. H., Lee W., Kim J., Cabana J., Yoon W.-S. Exploring Anomalous Charge Storage in Anode Materials for Next-Generation Li Rechargeable Batteries // Chemical Reviews. - 2020. - T. 120, № 14. - C. 6934-6976.

248. Xiong P., Yin H., Chen Z., Zhao C., Yang J., Huang S., Xu Y. Thiourea-based polyimide/RGO composite cathode: A comprehensive study of storage mechanism with alkali metal ions // Science China Materials. - 2020. - T. 63, № 10. - C. 1929 -1938.

249. Yuan C., Wu Q., Li Q., Duan Q., Li Y., Wang H.-g. Nanoengineered Ultralight Organic Cathode Based on Aromatic Carbonyl Compound/Graphene Aerogel for Green Lithium and Sodium Ion Batteries // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. - 2018. - T. 6, № 7. - C. 8392-8399.

250. Huang Y., Li K., Liu J., Zhong X., Duan X., Shakir I., Xu Y. Three-dimensional graphene/polyimide composite-derived flexible high-performance organic cathode for rechargeable lithium and sodium batteries // Journal of Materials Chemistry A. - 2017. -T. 5, № 6. - C. 2710-2716.

251. Wu D., Jing F., Xi X., Ma L., Lu D., Yang P., Liu R. An acid-pasting approach towards perylenetetracarboxylic diimide based lithium/sodium ion battery cathodes with high rate performances // Journal of Colloid and Interface Science. - 2019. - T. 538. - C. 597-604.

252. Brezesinski T., Wang J., Tolbert S. H., Dunn B. Ordered mesoporous a-MoO3 with iso-oriented nanocrystalline walls for thin-film pseudocapacitors // Nature Materials. -2010. - T. 9, № 2. - C. 146-151.

253. Wang J., Polleux J., Lim J., Dunn B. Pseudocapacitive Contributions to Electrochemical Energy Storage in TiO2 (Anatase) Nanoparticles // The Journal of Physical Chemistry C. - 2007. - T. 111, № 40. - C. 14925-14931.

254. Shestakov A. F., Litvinenko M. A., Stevenson K. J. Theoretical study of the structure and specific capacity of an organic cathode based on poly(2,5-diaza-1,4-benzoquinone) in a lithiated state // Mendeleev Communications. - 2018. - T. 28, № 3. - C. 239-241.

255. Slesarenko A., Yakuschenko I. K., Ramezankhani V., Sivasankaran V., Romanyuk O., Mumyatov A. V., Zhidkov I., Tsarev S., Kurmaev E. Z., Shestakov A. F., Yarmolenko O. V., Stevenson K. J., Troshin P. A. New tetraazapentacene-based redox-active material as a promising high-capacity organic cathode for lithium and potassium batteries // Journal of Power Sources. - 2019. - T. 435. - C. 226724.