Липиды семян калины обыкновенной (Viburnum opulus L.) и их изменение при созревании, пониженной температуре и хранении тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Каримова, Альбина Рубилевна

• Каримова, Альбина Рубилевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Каримова, Альбина Рубилевна

- Список сокращений.

Введение.

ГЛАВА 1. Обзор литературы

1.1 Биосинтез липидов.

1.1.1 Биосинтез триацилглицеридов.

1.1.2 Биосинтез фосфолипидов и гликолипидов.

1.1.3 Биосинтез жирных кислот.

1.2 Изменение липидного состава семян/плодов высших растений в процессе созревания.

1.2.1 Маслообразование в семенах и плодах различных культур.

1.2.2 Изменение содержания нейтральных и полярных липидов.

1.2.2.1 Изменение состава нейтральных липидов.

1.2.2.2 Изменение состава полярных липидов.

1.2.3 Изменение содержания липофильных компонентов.

1.2.4 Изменение состава жирных кислот липидов семян/плодов различных культур.

1.3. Влияние низких температур на липидный метаболизм.

1.4. Биологически активные компоненты различных видов калины.

ГЛАВА 2. Обсуждение результатов

2.1 Биологически активные компоненты семян калины обыкновенной отхода пищевой продукции.

2.1.1 Липиды и липофильные компоненты семян калины обыкновенной.

2.1.2 Пигменты семян калины обыкновенной.

С,- '

2.1.3 Белки семян калины обыкновенной.

2.2 Липиды и липофильные компоненты плодов калины обыкновенной в процессе их созревания.

2.2.1 Динамика накопления липидов в процессе созревания плодов калины обыкновенной

2.2.2 Классовый состав липидов плодов калины обыкновенной в процессе созревания.

2.2.3 Состав жирных кислот липидов плодов калины обыкновенной в процессе созревания.

2.3 Влияние пониженной температуры на состав липидов семян калины обыкновенной.

2.3.1 Структура оксикислот.

2.4 Изменение биологически активных компонентов при хранении семян калины обыкновенной.

2.5 Кормовая добавка для цыплят-бройлеров и кур-несушек.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Липиды семян калины обыкновенной (Viburnum opulus L.) и их изменение при созревании, пониженной температуре и хранении»

Флора России - еще недостаточно изученный богатейший источник биологически активных веществ, на основе которых можно создать новые лекарственные препараты, биологически активные добавки для широкого применения в фармацевтической, косметической и пищевой промышленностях. В последнее время в мире резко возрос интерес к фитопрепаратам и к получению на их основе различных пищевых и кормовых добавок, производство которых в настоящее время испытывает значительный подъем. Пищевая и медицинская продукция, полученная на основе растительных источников, как правило, менее токсична, а ее производство является, зачастую, экономически более выгодным и экологически более чистым, чем производство синтетических препаратов. Более того, 30 — 60% препаратов, применяемых в медицине для лечения различных видов заболеваний, имеют растительное происхождение.

Одной из важнейших задач, требующих решения, является рациональное использование побочных продуктов и отходов производств, связанных с растительным сырьем, т.е. комплексная переработка сырья, полное извлечение из него всех ценных компонентов.

Калина обыкновенная {Viburnum opulus L., сем. Caprifoliaceae) - V растение, которое широко распространено практически на всей территории России. В народной медицине нашли применение кора и плоды калины. Из коры калины выделены иридоиды, тритерпеноиды, катехины, оксикумарины, флавоноиды. В плодах обнаружены антоцианы, катехины, хлорогеновая кислота, пектиновые вещества, углеводы, тритерпеноиды, полисахариды, органические кислоты [1, 2]. В настоящее время пищевая промышленность перерабатывает плоды калины для получения джемов с товарным названием «Калина протертая с сахаром», семена являются отходом производства, которые практически не используются и сжигаются.

Работами по исследованию семян калины обыкновенной, проводимыми в лаборатории природных соединений Института органической химии Уфимского научного центра РАН, было показано, что семена содержат сложный комплекс биологически активных соединений - липидов, белков и пигментов. Масло семян калины обыкновенной обладает противовоспалительным действием, стимулирует репаративную регенерацию кожи и слизистой оболочки желудка [3], а также является богатым источником полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК), которым в последнее время придается очень большое значение для получения биологически активных пищевых добавок, широко применяемых для профилактики и лечения сердечно-сосудистых заболеваний. Все вышеизложенное позволяет рассматривать семена калины обыкновенной - отход пищевой продукции как сырьевой источник для производства широкого ассортимента продуктов различного функционального назначения, природный ресурс и химический потенциал которого до настоящего времени используется нерационально и не полностью.

Поэтому представляется актуальным и перспективным подробное изучение биологически активных компонентов семян калины, отхода пищевой продукции, для целенаправленного поиска путей утилизации и многостороннего использования содержащихся в отходах биологически активных соединений. Для определения оптимальных сроков сбора сырья, максимально обогащенного БАВ, целесообразно было изучить изменение одного из основных компонентов семян - липидов в процессе их созревания, под действием низких температур и хранения. Данные по липидному составу семян калины обыкновенной в литературе отсутствуют.

Эта работа является частью исследований, проводимых в лаборатории природных соединений ИОХ УНЦ РАН, по теме «Растительные биорегуляторы - алкалоиды и липиды некоторых растений, произрастающих в РФ» (per. номер № 01.20.00 13599). Работа выполнена при финансовой поддержке Президента Российской Федерации (программа поддержки научных школ, грант НШ

139.2003.3), Министерства промышленности, науки и технологий (государственный контракт № 41.028.1.1.2447, проект № 02-4207.2003).

Цель исследования. Изучение липидов семян калины обыкновенной в процессе онтогенеза, их изменение под влиянием низких температур и условий хранения. Определение биологической ценности семян калины, антиоксидантной активности пигментного комплекса. Выявление возможности использования в качестве кормовой добавки отхода пищевого производства -семян калины обыкновенной и проведение испытаний на одной из птицефабрик Башкортостана на интенсивность роста цыплят-бройлеров и яйценоскость кур-несушек.

Научная новизна работы заключается в следующем.

Впервые подробно изучен состав нейтральных, полярных: глико- и фосфолипидов и липофильных компонентов семян калины обыкновенной и его изменение при созревании, под действием низких температур и хранении.

Проведен глубокий химический анализ липидов плодов калины обыкновенной трех степеней зрелости. Обсуждена роль отдельных классов липидов в процессе маслообразования. Охарактеризован состав жирных кислот всех ацилсодержащих классов липидов трех степеней зрелости. В липидах раннезрелых семян обнаружены значительные количества пальмитиновой (16:0) кислоты, резко уменьшающейся к моменту зрелости, что позволяет говорить об ее участии в биосинтезе ненасыщенных: олеиновой (18:1) и линолевой (18:2) кислот. Выявлены некоторые закономерности в процессе биосинтеза отдельных классов липидов.

Установлено, что действие низких температур приводит к нарушению метаболизма липидов: образованию оксиглицеридов в нейтральных липидах; значительному снижению общего содержания и отдельных классов полярных липидов, и, в конечном счете, к разрушению мембран. Выделены оксикислоты, входящие в состав оксиглицеридов, и установлена их структура. Показано, что кислоты данной структуры могли образоваться в результате окисления линолевой и олеиновой кислот.

Впервые охарактеризован состав основных биологически активных природных соединений из семян калины обыкновенной - липидов, белков и пигментов, что дало возможность оценить его биологическую значимость. Комплексный подход к переработке плодов калины, основанный на оптимальном использовании его возможностей, как ценного сырьевого источника, позволит:

• повысить эффективность переработки плодов за счет расширения ассортимента выпускаемой продукции;

• снизить загрязнение окружающей среды;

• создать широкий ассортимент функциональных технологических, пищевых, кормовых и биологически активных добавок.

Практическая значимость.

Проведены испытания кормовой добавки из шрота семян калины обыкновенной на Турбаслинской птицефабрике РБ на цыплятах-бройлерах. Установлено, что добавление 1% шрота калины в полнорационные комбикорма «Провими» оказывало воздействие на прирост живой массы, начиная с 8 - 10-дневного возраста, превышая контроль к концу опыта (45 дней) на 9%.

Испытания кормовой добавки на продуктивные и воспроизводительные качества кур-несушек показали, что при добавлении калины в количестве 1,5% к составу основного рациона кур-несушек в опытных партиях увеличивало сохранность птицы на 1,5%, а яйценоскость - на 1,6% по сравнению с контролем.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Каримова, Альбина Рубилевна

ВЫВОДЫ ф 1. Впервые охарактеризованы основные биологически активные компоненты

- липиды, белки и определена антиоксидантная активность пигментов семян калины обыкновенной, отхода пищевой продукции.

2. Изучены изменения нейтральных, полярных липидов и липофильных компонентов в процессе созревания плодов калины обыкновенной. Установлено, что наивысшая скорость накопления липидов происходит в первый период развития плодов. Основным классом липидов раннезрелых семян являются сложные эфиры тритерпеновых соединений. Качественный состав липофильных компонентов по мере созревания плодов усложняется.

3. Определен состав жирных кислот ацилсодержащих классов липидов на всех стадиях развития плодов. В липидах раннезрелых плодов обнаружены значительные количества насыщенных жирных кислот, в основном пальмитиновой, содержание которой по мере развития снижается. Высказано предположение, что в семенах калины биосинтез олеиновой и линолевой кислот осуществляется с участием пальмитиновой и ^ стеариновой.

4. Установлено, что действие низких температур окружающей среды приводит к изменению липидного метаболизма: образованию в НЛ оксиглицеридов, к значительному снижению содержания ГЛ, ФЛ и изменению их классового состава. I

5. Определена структура оксикислот, входящих в состав оксиглицеридов. Идентифицировано шесть кислот с кислородсодержащими функциями: две из них кетогидрокси-: 5-оксо-9-гидрокси-6,12-октадекадиеновая и 5-оксо-11-гидрокси-9-октадеценовая; одна дигидрокси-: 9,10-дигидрокси-октадекановая и три тригидроксикислоты: 9,10,18-тригидрокси-, 9,10,11-тригидрокси- и 10,11,12-тригидроксиоктадекановые кислоты.

6. Изучено влияние продолжительного хранения семян калины обыкновенной на биологически активные компоненты. Установлено, что хранение семян в течение 11 месяцев приводит к активизации процессов гидролиза в липидах, в то время как содержание белка, их аминокислотный состав и гидроперекисное число практически не меняются.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Каримова, Альбина Рубилевна, 2005 год

1. Иванов В.Д., Ладыгина Е.Я. Химический состав различных видов калины (Viburnum L.) // Фармация. 1983. - Т. 32. - № 1. - С. 65-70.

2. Растительные ресурсы СССР / Отв. ред. П.Д. Соколов. Л.: Наука, 1990. - Т. 5.-С. 16-20.

3. Зарудий Р.Ф. и др. Влияние масла калины на синтез и содержание нуклеиновых кислот в тканях желудка // Тез. докл. II Росс. Нац. Конгр. «Человек и лекарство» (Москва, 10-15 апреля 1995 г.), 1995. С. 235.

4. Kennedy Е.Р. Biosynthesis of complex lipids // Fed. Proc. Am. Soc. Exp. Biol. -1961.-V. 20.-P. 934-940.

5. Gunstone F.D. Books and reviews on lipids // Prog. Chem. Fats Lipids. 1977. -V. 15.-P. 75-95.

6. Gurr M.I. The biosynthesis of triacylglycerols // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K Stumpf, E.E. Conn. New York: Academic Press, 1980. - V. 4. - P. 205-249.

7. Harwood J.L., Russell N J. Lipids in Plants and Microbes. London: George Allen and Unwin, 1984. - 162 p.

8. Slack C.R., Browse J.A. Synthesis of storage lipids in developing seeds // Seed Physiology. Ed. D.R. Murray. Orlando, FL: Academic Press, 1984. - P. 209-244.

9. Stymne S., Stobart A.K. Triacylglycerol biosynthesis // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf. New York: Academic Press, 1987. - V. 9. - P. 175-214.

10. Harwood J.L. Lipid metabolism in plants // Critical Reviews in Plant Science. -1989.-V. 8.-P. 1-44.

11. Browse J., Somerville C. Glycerolipid synthesis: biochemistry and regulation // Ann. Rev. of Plant Physiol, and Plant Mol. Biol. 1991. - V. 42. - P. 467-506.

12. Harwood J.L., Page R.A. Biochemistry of oil synthesis // Designer Oil Crops. Ed. DJ. Murphy. Weinheim: VCH, 1994. - P. 165-194.

13. Miquel M., Browse J. Lipid biosynthesis in developing seeds // Seed Development and Germination. Ed. J. Kigel, G. Gilili. New York: Dekker, 1995. -P. 169-193.

14. Ohlrogge J., Browse J. Lipid biosynthesis // The Plant Cell. 1995. - V. 7. - P. 957-970.

15. Lehner R., Kuksis A. Biosynthesis of triacylglycerols // Progr. Lipid Res. 1996. -V. 35.-P. 169-201.

16. Harwood J.L. What's so special about plant lipids? // The Lipid Handbook. Ed. F.D. Gunstone, J.L. Harwood, F.B. Padley. London: Chapman and Hall, 1998. - P. 1-26.

17. Triki S., Demandre Ch., Mazliak P. Biosynthesis of triacylglycerols by developing sunflower seed microsomes // Phytochemistry. 1999. - V. 52. - P. 5562.

18. Salas J.J., Sanchez J., Ramli U.S., Manaf A.M., Williams M., Harwood J.L. Biochemistry of lipid metabolism in olive and other oil fruits // Progr. Lipid Res. -2000.-V. 39.-P. 151-180.

19. Parkin K.L. Biosynthesis of fatty acids and storage lipids in oil-bearing seed and fruit tissues of plants // Food Science and Technology. V. 117 (Food Lipids). Ed. C.C. Akoh, D.B. Min. New York: Marcel Dekker, Inc., 2002. - P. 909-965.

20. Gurr M.I. and others. Studies on seed-oil triglycerides. Triglyceride biosynthesis and storage in whole seeds and oil bodies of Crambe abyssinica II Eur. J. Biochem. -1974. V. 43. - № 2. - P. 281-290.

21. Евстигнеева Р.П. и др. Химия биологически активных природных соединений / Под ред. Н.А. Преображенского, Р.П. Евстигнеевой. М.: Химия, 1976.-С. 353.

22. Griffiths G., Stymne S., Stobart A.K. The utilisation of fatty-acid substrates in triacylglycerol biosynthesis by tissue-slices of developing safflower and sunflower cotyledons // Planta. 1988. - V. 173. - P. 309-316.

23. Slack C.R., Campbell L.C., Browse J.A., Roughan P.G. Some evidence for the reversibility of choline phosphotransferase-catalysed reaction in developing linseed cotyledons in vivo // Biochim. et Biophys. Acta. 1983. - V. 754. - P. 10-20.

24. Mazliak P. Glyco- and phospholipids of biomembranes in higher plants // Lipids and Lipid Polymers in Higher Plants. Ed. M.Tevini, H.K. Lichtenthaler. Berlin: Springer-Verlag, 1977. - P. 48-74.

25. Gurr M.I., Harwood J.L. Lipid Biochemistry. London: Chapman and Hall, 1991. -P. 246-387.

26. Schneider M. Phospholipids // Lipid Technologies and Applications. Ed. F.D. Gunstone, F.B. Padley. New York: Marcel Dekker, Inc., 1997. - P. 51-78.

27. Mudd J.B. Phospholipid biosynthesis // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf, E.E. Conn. New York: Academic Press, 1980. - V. 4. - P. 249-282.

28. Moore T.S. Phospholipid biosynthesis // Ann. Rev. Plant Physiol. 1982. - V. 33.-P.-235-259.

29. Mazliak P., Jolliot A., Bonnerot C. Biosynthesis and metabolism of phospholipids // Biochemistry and Metabolism of Plant Lipids. Ed. J.F.G.M. Wintermans, PJ.C. Kuiper. Amsterdam: Elsevier Biomedical Press B.V., 1982. - V. 8. - P. 89-98.

30. Kinney A.J. Phospholipid headgroups // Lipid Metabolism in Plants. Ed. T.S. Moore. Boca Raton, Fl: CRC Press, 1993. - P. 259-284.

31. Benson A.A. The plant sulfolipid // Advances in Lipid Research. Ed. R. Paoletti, D. Kritchevsky. New York: Academic Press, 1963. - V 1. - P. 387-394.

32. Joyard J., Douce R. Galactolipid synthesis // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf, E.E. Conn. New York: Academic Press, 1987. - V. 9. - P. 215-274.

33. Joyard J. and others. Origin and synthesis of galactolipid and sulfolipid headgroups // Lipid Metabolism in Plants. Ed. T.S. Moore. Boca Raton, Fl: CRC Press, 1993.-P. 231-258.

34. Harwood J.L. Sulfolipids // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf, E.E. Conn. New York: Academic Press, 1980. - V. 4. - P. 301-320.

35. Mudd J.B., Kleppinger-Sparace K.F. Sulfolipids // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf, E.E. Conn New York: Academic Press, 1987. - V. 9. - P. 275289.

36. Kleppinger-Sparace K.F., Mudd J.B. Biosynthesis of sulfoquinovosyldiacyl-glycerol in higher plants // Plant Physiol. 1990. - V. 93. - P. 256-263.

37. Васьковский B.E. Липиды // Соросовский образовательный журнал. 1997. - № 3. - С. 32-37.

38. Hilditch Т.Р., Williams P.N. The Chemical Constitution of Natural Fats. -London: Chapman and Hall, 1964. 745 p.

39. Gunstone F.D. Fatty acid structure // The Lipid Handbook. Ed. F.D. Gunstone, J.L. Harwood, F.B. Padley. London: Chapman and Hall, 1986. - P. 1-24.

40. Smirnov B.P. Fatty acid synthesis from acetate by spinach chloroplasts // Biokhimiya. 1960. - V. 25. - P. 419-426.

41. Stumpf P.K. Lipid metabolism in higher plants // Nature. 1962. - V. 194. - № 4834.-P. 1158-1160.

42. Mudd J.B., McManus T.T. Metabolism of acetate by cell-free preparations from spinach leaves // J. Biol. Chem. 1962. - V. 237. P. 2057-2063.

43. James A.T. The biosynthesis of long-chain saturated and unsaturated fatty acids in isolated plant leaves // Biochim. et biophys. acta. 1963. - V. 70. - № 1. - P. 9-19.

44. Hawke J.C., Stumpf P.K. Fat metabolism in higher plants. The biosynthesis of saturated and unsaturated fatty acids by preparations from barley seedlings // J. Biol. Chem. 1965. - V. 240. - № 12. - P. 4746-4752.

45. Majerus Ph. W., Vagelos P.R. Fatty acid biosynthesis and the role of acyl carrier protein // Advances in Lipid Research. Ed. R. Paoletti, D. Kritchevsky. New York: Academic Press, 1967. - V 5. - P. 1-33.

46. Родионов B.C. Биосинтез высших жирных кислот в изолированных хлоропластах // Успехи современной биологии. 1968. - Т. 66. - вып. 2 (5). — С. 155-172.

47. Gurr M.I., Robinson M.P., James A.T. The mechanism of formation of polyunsaturated fatty acids by photosynthetic tissue // Eur. J. Biochem. 1969. - V. 9.-P. 70-78.

48. Stumpf P. K. Biosynthesis in developing seeds // Lipids and Lipid Polymers in Higher Plants. Ed. M. Tevini, H.K. Lichtenthaler. Berlin: Springer-Verlag, 1977. -P. 75-84.

49. Stumpf P. K. Biosynthesis of saturated and unsaturated fatty acids // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf, E.E. Conn. New York: Academic Press, 1980.-V. 4.-P. 177-204.

50. Stumpf P. K. and others. Biosynthesis of fatty acids in a leaf cell // Biochemistry and Metabolism of Plant Lipids. Ed. J.F.G.M. Wintermans, P.J.C. Kuiper. -Amsterdam: Elsevier Biomedical Press B.V., 1982. V. 8. - P. 3-11.

51. Harwood J.L. Fatty acid metabolism // Ann. Rev. of Plant Physiol, and Plant Mol. Biol. 1988. - V. 39. - P. 101-138.

52. Heinz E. Biosynthesis of polyunsaturated fatty acids // Lipid Metabolism in Plants. Ed. T. S. Moore. Boca Raton, Fl: CRC Press, 1993. - P. 33-90.

53. Ohlrogge J.B., Jaworski J.G., Post-Beittenmiller D. De novo fatty acid biosynthesis // Lipid Metabolism in Plants. Ed. T. S. Moore. Boca Raton, Fl: CRC Press, 1993.-P. 3-32.

54. Griffiths G., Harwood J.L. Fat synthesis in cacao (Theobroma cacao) // Biochemical Society Transactions. 1989. - V. 17. - № 4. - P. 688-689.

55. Кейтс M. Техника липидологии: Пер. с англ. М.: Мир, 1975. - С. 9.

56. Маркман A.JI. Химия липидов. Ташкент: АН УзССР, 1963. - С. 5-8.

57. Харченко JI.H. Биологическая роль запасных липидов семян растений и возможность изменения их жирнокислотного соства // Физиология и биохимия культурных растений. 1980. - Т. 12. - № 1. — С. 70-81.

58. Sims R.P.A., Gregor W.G., Plessers A.G., Mes J.C. Lipid changes in maturing oil-bearing plants. I. Gross changes in safflower and flax // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1961. V. 38. - № 6. - P. 273-276.

59. Sims R.P.A., Gregor W.G., Plessers A.G., Mes J.C. Lipid changes in maturing oil-bearing plants. II. Changes in fatty acid composition of flax and safflower seed oils // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1961. - V. 38. - № 6. - P. 276-279.

60. Chandra K.S. Studies on the changes in fatty acid composition in developing seeds. I. Recinus communis II J. Amer. Oil Chem. Soc. 1964. - V. 41. - № 4. - P. 251-254.

61. Mc. Killican M.E. Lipid changes in maturing oil-bearing plants. IV. Changes in lipid classes in rape and crambe oils // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1966. - V. 43. - № 7.-P. 461-465.

62. Norton G., Harris J.F. Compositional changes in developing rape seed (Brassica napus L.) // Planta. 1975. - V. 123. - № 2. - P. 163-174.

63. Gurr M.I., Blades J., Appleby R.S. Studies on seed-oil triglycerides. The composition of Crambe abyssinica triglycerides during seed maturation // Eur. J. Biochem. 1972. - V. 29. - № 2. - P. 362-368.

64. Weber E.J. Lipids of maturing grain of corn (Zea mays L.). I. Changes in lipid classes and fatty acid composition // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1969. - V. 46. - № 9. -P. 485-488.

65. Weber E.J. Lipids of maturing grain of corn (Zea mays L.). II. Changes in polar lipids // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1970. - V. 47. - № 9. - P. 340-343.

66. Jellum M.D. Developmental changes in fatty acid composition of oil in kernel fractions of corn {Zea mays L) II J. Amer. Oil Chem. Soc. 1970. - V. 47. - № 7. - P. 245-248.

67. Privett O.S., Dougherty K.A., Erdahl W.L., Stolyhwo A. Studies on the lipid composition of developing soybeans // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1973. - V. 50. - № 12.-P. 516-520.

68. Garcia J.M., Quintero L.C., Mancha M. Oil bodies and lipid synthesis in developing soybean seeds // Phytochemistry. 1988. - V. 27. - № 10. - P. 30833087.

69. Palmer M. A., Bowden B.N. Variations in sterol and triterpene contents of developing Sorghum bicolor grains // Phytochemistry. 1977. - V. 16. - № 4. - P. 459-463.

70. Robertson J.A., Chapman G.W., Wilson J.R. Relation of days after flowering to chemical composition and physiological maturity of sunflower seed // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1978. - V. 55. - № 2. - P. 266-269.

71. Grewal S.S., Sukhija P.S., Bhatia I.S. Polar lipid composition during sunflower {Helianthus annuus) seed development // Biochem. Physiol, Pflanzen. 1978. - V. 173.-P. 11-16.

72. El-Shami S.M., Hassanein M.M., Murui T. Hassan El-Mallah M. Studies on changes in patterns of fatty acids, sterols and tocopherols of oil during seed maturation of oil crops. I. Sunflower seeds // Grasas у Aceites. 1994. - V. 45. - № 4.-P. 227-231.

73. Lehrian D.W., Keeney P.G. Changes in lipid components of seeds during growth and ripening of cacao fruit // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1980. - V. 57. - № 2. - P. 6165.

74. Griffiths G., Harwood J.L. The regulation of triacylglycerol biosynthesis in cocoa (Theobroma cacao) L. // Planta. 1991. - V 184. - P. 279-284.

75. Pattee H.E., Purcell A.E., Johns E.B. Changes in carotenoid and oil content during maturation of peanut seeds // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1969. - V. 46. - № 11.-P. 629-631.

76. Sanders Т.Н. Effects of variety and maturity on lipid class composition of peanut oil // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1980. - V. 57. - № 1. - P. 8-11.

77. Юнусова С.Г., Гусакова С.Д. Влияние степени зрелости хлопковых семян на липидный состав // Химия природ, соедин. 1982. - № 1. - С. 40-43.

78. Юнусова С.Г., Гусакова С.Д. Влияние степени зрелости хлопковых семян на жирнокислотный состав липидов // Химия природ, соедин. 1982. - № 1. - С. 44-48.

79. Жеребин Ю.Л., Колесник А.А., Богатский А.В. Исследование липидов некоторых сортов ягод винограда в процессе созревания // Физиология и биохимия культурных растений. 1984. - Т. 16. - № 3. - С. 243-248.

80. Cherif A., Drira A., Marzouk В. Lipid formation in olive fruit {Olea europea L.) II Advances in the Biochemistry and Physiology of Plant Lipids. Ed. L.-A. Appelqvist, C. Liljenberg. Amsterdam: Elsevier Biomedical Press, 1979. - V. 3. -P. 399-402.

81. Ajana H., El Antari A., Hafidi A. Fatty acids and sterols evolution during the ripening of olives from the Moroccan Picholine cultivar // Grasas у Aceites. 1998. -V. 49.-№5-6.-P. 405-410.

82. Ajana H., El Antari A., Hafidi A. Evolution of biometric parameters and chemical composition of olives from the Moroccan Picholine variety during fruit ripeness // Grasas у Aceites. 1999. - V. 50. - № 1. - P. 1-6.

83. Sambanthamurthi R., Sundram K., Tan Y.-A. Chemistry and Biochemistry of Palm Oil // Progr. Lipid Res. 2000. - V. 39. - P. 507-558.

84. Ichihara K., Suda Y. Lipid biosynthesis in developing perilla seeds // Phytochemistry. 2003. - V. 63. - P. 139-143.

85. Cherif A. and others. Kernel fatty acid and triacylglycerol composition for three almond cultivars during maturation // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2004. - V. 81. - № 10.-P. 901-905.

86. Whitaker B.D. Changes in the steryl lipid content and composition of tomato fruit during ripening // Phytochemistry. 1988. - V. 27. - № 11. - P. 3411-3416.

87. Прокофьев A.A. О жирообразовании у растений // Успехи современной биологии. 1955. - Т. 39. - вып. 2. - С. 129-137.

88. Appelqvist L.-A. Biochemical and structural aspects of storage and membrane lipids in developing oil seeds // Recent Advances in the Chemistry and Biochemistry of Plant Lipids. London: Academic Press, 1975. - P. 247-286.

89. Кальман Я., Рем К.Г. Наглядная биохимия: Пер. с нем. М.: Мир, 2000. - С. 56-57.

90. Moreau Р and others. Lipid trafficking in plant cells // Progr. Lipid Res. 1998. -V. 37.-№6.-P. 371-391.

91. Grunwald C. Plant sterols // Ann. Rev. Plant Physiol. 1975. - V. 26. - P. 209236.

92. Schaller H. The role of sterols in plant growth and development // Progr. Lipid Res.-2003.-V. 42.-P. 163-175.

93. Harwood J.L. Plant acyl lipids: structure, distribution, and analysis // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf, E.E. Conn. New York: Academic Press, 1980.-V. 4.-P. 1-55.

94. Kochhar S.P. Influence of processing on sterols of edible vegetable oils // Progr. Lipid Res. 1983. - V. 22. - P. 161-188.

95. Goad L.J. The biosynthesis of plant sterols // Lipids and Lipid Polymers in Higher Plants. Ed. M.Tevini, H.K. Lichtenthaler. Berlin: Springer-Verlag, 1977. - P. 146168.

96. Mandava N.B. Plant growth promoting brassinosteroids // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1988. - V. 39. - P. 23-52.

97. Fujioka S., Sakurai A. Brassinosteroids // Nat. Prod. Rep. 1997. - V. 14. - P.l-10.

98. Fujioka S., Sakurai A. Biosynthesis and metabolism of brassinosteroids // Physiol. Plant. 1997. - V. 100. - P. 710-715.

99. Heupel R.C. and others. Sterol composition and biosynthesis in sorghum: importance to developmental regulation // Lipids. 1986. - V. 21. - № 1. - P. 69-75.

100. Daguet D. Phytosterols: highly promising compounds // Lipid Technol. 2000. -V. 12.-№4.-P. 77-80.

101. Iton Т., Tamura Т., Matsumoto Т. Srerol composition of 19 Vegetable Oils // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1973. - V. 50. - № 4. - P. 122-125.

102. Eldin A. K., Appelqvist L.-A. Variations in the composition of sterols, tocopherols and lignans in seed oils from four sesamum species // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1994. - V. 71. - № 2. - P. 149-156.

103. Fischer Chr., Holl W. Free sterols, steryl esters and lipid phosphorus in needles of Scot's pine (Pinus sylvestris L.) II Lipids. 1991. - V. 26. - № 11. - P. 934-939.

104. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. M.: Пищевая промышленность, 1974. — С. 408-430.

105. Stumpf Р.К. Biosynthesis of saturated and unsaturated fatty acids by maturing Carthamus Tinctorius L. seeds // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1975. - V. 52. - № 9. -P. 484A-490A.

106. Kates M. Plant phospholipids and glycolipids // Advances in Lipid Research. Ed. R. Paoletti, D. Kritchevsky. New York: Academic Press, 1970. - V 8. - P. 225262.

107. Kuiper P.J.C. Environmental changes and lipid metabolism of higher plants // Physiol. Plant.- 1985.-V.-64.-P. 118-120.

108. Harwood J.L. Environmental factors which can alter lipid metabolism // Progr. Lipid Res. 1994. - V. 33. - № \-2. - P. 193-202.

109. Mazur P. Freezing injury in plants // Ann. Rev. Plant Physiol. 1969. - V. 20. -P. 419-448.

110. Lyons J.M. Chilling injury in plants // Ann. Rev. Plant Physiol. 1973. - V. 24.1. P. 445-466.

111. Yoshida S., Sakai A. Phospholipid degradation in frozen plant cells associated with freezing injury // Plant Physiol. 1974. - V. 53. - P. 509-511.

112. Nishida I., Murata N. Chilling sensitivity in plants and cyanobacteria: the crucial contribution of membrane lipids // Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1996. -V. 47.-P. 541-568.

113. Campos P.S. and others. Electrolyte leakage and lipid degradation account for , cold sensitivity in leaves of Cqffea sp. plants 11 J. Plant Physiol. 2003. - V. 160. - P.283.292.

114. Dubey R.S. Photosynthesis in plants under stressful conditions // Handbook of Photosynthesis. Ed. M. Pessarakli. New York: Marcel Dekker Inc., 1997. - P. 859875.

115. Lyons J.M., Wheaton T.A., Pratt H.K. Relationship between the physical nature of mitochondrial membranes and chilling sensitivity in plants // Plant Physiol. -1964.- V. 39.- P.262-268.

116. Lyons J.M., Asmundson C.M. Solidification of unsaturated/saturated fatty acid mixtures and its relationship to chilling sensitivity in plants // J. Amer. Oil. Chem. Soc.- 1965.-V.-42.-P. 1056-1058.

117. Raison J.K., Lyons J.M. Chilling injury: a plea for uniform terminology // Plant Cell Envirom. 1986. - V. 9. - P. 685-686.

118. Raison J.K., Orr G.R. Proposals for a better understanding of the molecular basis , of chilling injury // Chilling Injury of Horticultural Crops. Ed. C.Y. Wang. Florida

119. USA): CRC Press, Boca Raton, 1990. P. 145-164.

120. Kaniuga Z. and others. Changes in fatty acids of leaf polar lipids during chilling-and post-chilling rewarming of Zea mays genotypes differing in response to chilling // Acta Physiologiae Plantarum. 1999. - V. 21. - № 3. - P. 231-241.

121. Palva E.T. and others. Biological mechanisms of low temperature stress response: Cold acclimation and development of freezing tolerance in plants // JIRCAS Working Report. 2002. - P. 9-15.

122. Whitaker B.D. Changes in lipids of tomato fruit stored at chilling and nonr chilling temperatures // Phytochemistry. 1991. - V. 30. - № 3. - P. 757-761.

123. Welti R. and others. Profiling membrane lipids in plant stress responses. Role of phospholipase Da in freezing-induced lipid changes in Arabidopsis II J. Biol. Chem. -2002. V. 277. - № 35. - P. 31994-32002.

124. Harwood J.L. Environmental effects on plant lipid biochemistry // Plant Lipid Biosynthesis. Fundamentals and Agricultural Applications. Ed. J.L. Harwood. -Cambridge: University Press, 1990. P. 305-347.

125. Yu H.-L., Willemot C. Inhibition of eukaryotic galactolipid biosynthesis in mature-green tomato fruits at chilling temperature // Plant Science. 1996. - V. 113. -P. 33-41.

126. Yu H.-L., Willemot C. Effect of chilling on lipid biosynthesis in tomato pericarp disks // Plant Science. 1997. - V. 125. - P. 21-30.

127. Galliard T. Degradation of acyl lipids: hydro lytic and oxidative enzymes // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf. New York: Academic Press, 1980. - V. 4. -P. 85-116.

128. Parkin K.L., Kuo S.-J. Chilling-induced lipid degradation in cucumber (Cucumis sativa L. cv. Hybrid C) fruit // Plant Physiol. 1989. - V. 90. - P. 1049-1056.

129. Whitaker B.D. Lipid changes in mature-green bell pepper fruit during chilling at 2°C and after transfer to 20°C subsequent to chilling // Physiologia Plantarum. -1995.-V. 93.-P. 683-688.

130. Harris P., James A.T. The effect of low temperatures on fatty acid biosynthesis in plants // Biochem. J. 1969. - V. 112. - P. 325-330.

131. Murata N. Molecular species composition of phosphatidylglycerols from chilling-sensitive and chilling-resistant plants // Plant Cell Physiol. 1983. - V. 24. -P. 81-86.

132. Murata N., Yamaya J. Temperature-dependent phase behavior of phosphatidylglycerols from chilling-sensitive and chilling-resistant plants // Plant Physiol. 1984. - V. 74. - P. 1016-1024.

133. Wu J., Browse J. Elevated levels of high-melting-point phosphatidylglycerols do not induce chilling sensitivity in an Arabidopsis mutant // The Plant Cell. 1995. -V. 7.-P. 17-27.

134. Roughan P.G. Phosphatidylglycerol and chilling sensitivity in plants // Plant Physiol. 1985. - V. 77. - P. 740-746.

135. Raison J.K., Wright L.C. Thermal phase transitions in the polar lipids of plant membranes. Their induction by disaturated phospholipids and their possible relation to chilling injury // Biochem. Biophys. Acta. 1983. - V. 731. - P. 69-78.

136. Mudd J.B. Lipids: structure and function // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf. New York: Academic Press, 1980. - V. 4. - P. 509-534.

137. Raison J.K. Membrane lipids: structure and function // The Biochemistry of Plants. Ed. P.K. Stumpf. New York: Academic Press, 1980. - V. 4. - P. 57-83.

138. Бергельсон Л.Д. Мембраны, молекулы, клетки. М.: Наука, 1982. - С. 2224.

139. Williams J.P., Khan M.U., Wong D. Fatty acid desaturation in mono-galactosyldiacylglycerol of Brassica napus leaves during low temperature acclimation // Physiologia Plantarum. 1996. - V. 96. - P. 258-262.

140. Лось Д.А. Молекулярные механизмы холодоустойчивости растений // Вестник Российской Академии Наук. 2005. - Т. 75. - № 4. - С. 338-345.

141. Kodama Н. and others. Fatty acid desaturation during chilling acclimation is one of the factors involved in conferring low-temperature tolerance to young tobacco leaves//Plant Physiol.- 1995.-V. 107.-P. 1177-1185.

142. Norman H.A., Krizek D.T., Mirecki R.M. Changes in membrane lipid and free fatty acid composition during low temperature preconditioning against S02 injury in coleus // Phytochemistry. 2001. - V. 58. - P. 263-268.

143. Parkin K.L. and others. Chilling injury. A review of possible mechanism // J. Food Biochem. 1989. - V. 13. - P. 127-153.

144. Blee E. Phytooxylipins and plant defense reactions // Progr. Lipid Res. 1998. -V.37.-№ l.-P. 33-72.

145. Zhuang H., Barth M.M., Hildebrand D. Fatty acid oxidation in plant tissues // Food Science and Technology. Y. 117 (Food Lipids). Ed. C.C. Akoh, D.B. Min. -New York: Marcel Dekker, Inc., 2002. P. 413-464.

146. Kleiman R., Spencer G.F. Gas chromatography-mass spectrometry of methyl esters of unsaturated oxygenated fatty acids // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1973. - V. 50.-P. 31-38.

147. Frankel E.N., Neff W.E. Analysis of autoxidized fats by gas chromatography-mass spectrometry. IV. Soybean oil methyl esters // Lipids. 1979. - V 14. - № 1. -P. 39-46.

148. Frankel E.N. Lipid Oxidation // Progr. Lipid Res. 1980. - V. 19. - № 1-2. - P. 1-22.

149. Бурлакова Е.Б., Храпова Г.Г. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты // Успехи химии. 1985. - Т. 54. - вып. 9. - С. 15401558.

150. Владимиров Ю.А., Арчаков А.И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука, 1972. - 252 с.

151. Бурлакова Е.Б. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975. - С. 214.

152. Shewfelt R.L., Purvis А.С. Toward a comprehensive model for lipid peroxidation in plant tissue disorders // Hort. Science. 1995. - V. 30. - P. 213.

153. Graner G., Hamberg M., Meijer J. Screening of oxylipins for control of oilseed rape (Brassica napus) fungal pathogens I I Phytochemistry. 2003. - V. 63. - P. 8995.

154. Флора СССР. М.-Л.: Сельхозгиз, 1958. - Т. 23. - С. 443-448.

155. Лесков А.И., Никонов Г.К., Шретер А.И. В кн.: Атлас лекарственных растений СССР. - М.: Изд-во мед. лит, 1962. - С. 212-213.

156. Тхэсоп Т. Лекарственные растения. М.: Медицина, 1987. - С. 250-251.

157. Гридина С.Б., Скворцова Р.И. Пищевая ценность ягод дикорастущей калины Кемеровской области / М-во высшего и среднего спец. образования РСФСР. Кемеровский технологический ин-т пищевой промышленности. —

158. Кемерово, 1986. 7 с. - Рукопись деп. в Arpo НИИТЭИ Пищепром. 23.12.86, № 1471.-8 с.

159. Евтухова О.М., Теплюк Н.Ю., Леонтьев В.М., Иванова Г.В. Содержание биологически активных соединений в плодах калины и жимолости, произрастающих в Красноярском крае // Химия растительного сырья. 2000. -№ 1. - С. 77-79.

160. Спрыгин В.Г., Кушнерева Н.Ф. Калина новый нетрадиционный источник олигомерных проантоцианидинов // Химико-фармацевтический журнал. - 2004. - Т.38. - № 2. - С. 41-45.

161. Иванов В.Д., Ладыгина Е.Я., Комиссаренко Н.Ф. Аминокислотный состав различных органов калины обыкновенной Viburnum opulus L. // Фармация. -1985.-T. 34.-№5.-С. 8-10.

162. Каминская A.B., Деркач А.И., Степанова Т.А., Комиссаренко Н.Ф. Химическое исследование Viburnum sargenta Koehne II Растительные ресурсы. -1994. T. 30. - № 3. - С. 60-63.

163. Сдобникова Л.А. и др. Жирнокислотный состав липидов некоторых лекарственных растений // Химия природ, соедин. 1981. - № 6. - С. 793-795.

164. Лобанова A.A., Сысолятин C.B., Сакович Г.В., Зимина В.Г. Масло плодов Viburnum opulus L. // Химия растительного сырья. 1999. - № 4. - С. 101-103.

165. Шретер А.И., Муравьева Д.А. Пакалн Д.А., Ефимова Ф.В. Лекарственная флора Кавказа. М.: Медицина, 1979. - С. 117-119.

166. Okada J., Koyama J. Fatty acid composition from oil of Viburnum awabuki seeds II J. Japan Oil Chem. Soc. 1969. - V. 18. - № 8. - P. 480-483.

167. Иванов В.Д., Иванов В.П., Бобылев Р.В., Ладыгина Е.Я. Жирнокислотный состав липидов калины обыкновенной (Viburnum opulus L.) II Фармация. 1984. -T. 33.-№4.-С. 26-28.

168. Муравьев И.А., Шатило B.B. Отходы ягод клюквы Oxycoccus quadripetalus Gilib. как источник получения урсоловой кислоты // Растительные ресурсы. -1972.-Т. 8. № 1. - С. 104-106.

169. Шапиро Д.К. Целебные культуры перспективное направление в садоводстве. - Минск: Наука и техника, 1978. - С. 10-12.

170. Rios M.Y., Gonza'les-Morales A., Villarreal M.L. Sterols, triterpenes and biflavonoids of Viburnum jucundum and cytotoxic activity of ursolic acid // Planta Medica. 2001. - V. 67. - № 7. - P. 683-684.

171. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000. - С. 262-268.

172. Иванов В.Д., Ладыгина Е.Я. Изучение химического состава плодов калины обыкновенной Viburnum opulus L.ll Фармация. 1983. - Т. 32. - № 3. - С. 13-15.

173. Majumder P.L., Bagchi A. Chemical constituents of Viburnum cotinifolium.l'/ J. Indian Chem. Soc. -1981. V. 58. - № 12. - P. 1121-1122.

174. Каминская A.B., Деркач А.И., Степанов Т.А., Комиссаренко Н.Ф. Оксикоричные кислоты плодов Viburnum sargentii II Химия природ, соедин. -1994.-№5.-С. 677.

175. Kagawa М. and others. Oleanane-type triterpenes from Viburnum awabuki II Phytochemistry. 1998. - V. 47. - № 6. - P. 1101-1106.

176. Machida K., Kikuchi M. Studies of the constituents of Viburnum species. Six new triterpenoids from Viburnum dilatatum. II Chem. Pharm. Bull. 1999. - V. 47. -№ 5. - P. 692-694.

177. Fukuyama Y., Minami H., Fujii H., Tajima M. Triterpenoids from Viburnum suspensum И Phytochemistry. 2002. - V. 60. - № 8. - P. 765-768.

178. Юнусова С.Г., Зинурова Э.Г., Юнусов M.C., Галкин Е.Г., Каримова А.Р. Липиды семян калины обыкновенной (Viburnum opulus L.) И Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 6. - С. 1239-1243.

179. Каримова А.Р., Юнусова С.Г., Масленников С.И., Галкин Е.Г., Юнусов Т.С., Шерешовец В.В., Юнусов М.С. Липиды, липофильные компоненты и биологически активные фракции семян Viburnum opulus L. II Химия природ, соедин. 2000. - № 6. - С. 447-450;

180. Щербаков В. Г. Биохимия и товароведение масличного сырья. М.: Агропромиздат, 1991. - 304 с.

181. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Введение в масс-спектрометрию органических соединений. М.: Химия, 1966. - С. 80.

182. Бейнон Д. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1964. - С. 351.

183. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1966. - С. 44.

184. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. - С. 312.

185. Шталь Э. Хроматография в тонких слоях: Пер. с нем. М.: Мир, 1965. - С. 475-492.

186. Budzikiewicz H., Wilson J.M., Djerassi С. Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. XXXII. Pentacyclic triterpenes // J. Amer. Chem. Soc. -1963. V. 85. - № 22. - P. 3688-3699.

187. Фокина Г.А., Белова H.B. Газожидкостная хроматография тритерпеноидов. II. Производные пентациклических спиртов и кислот. Анализ кислот из растительных экстрактов // Химия природ, соедин. 1975. - № 6. - С. 735-739.

188. Коровин A.B., Ткачев A.B. Синтез хиноксалинов, конденсированных с тритерпенами, производных урсоловой кислоты и бетулина // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 2. - С. 292-297.

189. Sakai К. and others. New cytotoxic oleanane-type triterpenoids from the cones of Liquidamber styraciflua II J. Nat. Prod. 2004. - V. 67. - P. 1088-1093.

190. Гончарова Н.П., Исамухамедов А.Ш., Глушенкова А.И. Глико- и фосфолипиды плодов Elaeagnus angustifolia II Химия природ, соедин. — 1993. -№5.-С. 646-651.

191. Шляпинтох В.Я., Карпухин О.Н., Постников М.М. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966. -300 с.

192. Храпова Н.Г. Исследование синтетических и природных антиоксидантов. -М.: Наука, 1992.-110 с.

193. Аристархова С.А., Бурлакова Е.Б., Храпова Н.Г. Изучение ингибирующей активности токоферола // Изв. АН. Сер. хим. 1972. - № 12. - С. 2714-2718.

194. Методические рекомендации для использования экспресс-метода биологической оценки продуктов и кормов. М.: ВАСХНИЛ, 1990.

195. Каримова А.Р., Юнусова С.Г., Галкин Е.Г., Федоров Н.И., Юнусов М.С. Липиды и липофильные компоненты плодов калины обыкновенной (Viburnum opulus L.) в процессе созревания // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - № 1. - С. 235240.

196. Mathur J.M.S. Pathway of triglyceride biosynthesis during seed ripening // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1970. - V. 47. - № 3. - P. 100-101.

197. Vaskovsky V.E., Kostetsky E.Y., Vasendin I.M. A universal reagent for phospholipid analysis // J. Chromatogr. 1975. - V. 114. - № 1. - P. 129-141.

198. Radwan S.S., Mangold H.K. The lipids of plant tissue cultures // Advances in Lipid Research. Ed. R Paoletti, D. Kritchevsky. New York: Academic Press, 1974. -V. 14.-P. 171-205.

199. Ганстон Ф.Д. Жирные кислоты // Общая органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1986. - Т. 11. - С. 31-32.

200. Kinter М. Analytical technologies for lipid oxidation products analysis // J. Chromatogr. 1995. - V. 671. - P. 223-236.

201. Жизнеспособность семян: Пер. с англ. / Под ред. М.К. Фирсовой. М.: Колос, 1978.-415 с.

202. Гусакова С.Д., Юнусова С.Г., Черненко Т.В., Назарова И.П., Глушенкова А.И. Липиды дефектных хлопковых семян и влияние микрофлоры на их состав // Химия природ, соедин. 1986. - № 6. - С. 677-686.

203. Юнусова С.Г., Каримова А.Р., Цырлина Е.М., Юнусов М.С., Денисенко О.Н. Изменение биологически активных компонентов при хранении семян Viburnum opulus II Химия природ, соедин. 2004. - № 5. - С. 349-351.

204. Решение о выдаче патента на изобретение от 25.04.05 по заявке № 2004103117/13. Приоритет от 03.02.2004. Кормовая добавка для цыплят-бройлеров и кур-несушек / Абдрахманов И.Б., Гадиев P.P., Гизатуллин Р.С.,

205. Гумарова Г.А., Ишбулдин В.Б., Юнусов М.С., Юнусова С.Г., Муринов Ю.И., Каримова А.Р., Цырлина Е.М.

206. Hettman Е. Modern Methods of Steroid Analysis. New York: Academic Press, 1973.-P. 138.

207. Вульфсон H.C., Заикин В.Г. Масс-спектрометрический метод определения положения двойной связи в непредельных стероидах // Успехи химии. 1973. -Т. 42. - вып. 8. - С. 1379-1414.

208. Головкина JI.C., Русинова Г.В., Петров A.A. Масс-спектрометрия насыщенных углеводородов // Успехи химии. 1984. - Т. 53. - вып. 9. - С. 1493-1522.

209. Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности. Д.: ВНИИЖ, 1965. -Т. 2.-С. 146.

210. Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности. Л.: ВНИИЖ, 1965. -Т. 2.-С. 152.

211. Технохимический контроль и учет производства в маслодобывающей и жироперерабатывающей промышленности. М.: Пищпромиздат, 1958. - Т. 1. -С. 306.

212. Лимарь P.C., Сахарова О.В. Быстрый спектрофотометрический метод определения пигментов листьев // Методы комплексного изучения фотосинтеза. 1973. - вып. 2. - С. 260-267.

213. Масленников С.И. Анализ механизма жидкофазного ингибированного окисления методом асимптотических приближений и экспериментальная проверка полученных соотношений: Дисс. . канд. хим. наук. Уфа, 1989. -210 с.

214. Kaliakin L.A., Maslennikov S.I., Komissarov V.D. The method of asymptotic approximations as applied to analyzing the mechanism of inhibited liquid-phase oxidation // Inter. J. Chem. Kinetics. 1993. - V. 25. - P. 681-700.

215. Полюдек-Фабиньи P., Бейрих Т. Органический анализ. JI.: Химия, 1981. -253 с.

216. Lowry О.Н. and others. Protein measurement with folin phenol reagent // J. Biol. Chem. 1951. - V. 193. - P. 265-275.

217. Маршелл P., Инглис А., Фонтана А. Аналитические методы // Практическая химия белка: Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - С. 296.

218. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. -Т. 1.-С. 242.

219. Черненко Т.В., Талипова М., Глушенкова А.И., Умаров А.У., Рахимов Д. Липиды хлопкового ядра // Химия природ, соедин. 1983. - № 4. - С. 435-438.

220. Ульченко Н.Т., Мухамедова Х.С., Глушенкова А.И., Набиев А.А. Липиды плодов шиповника // Химия природ, соедин. 1995. - № 6. - С. 799-800.

221. Газизов Ф.Ю., Исамухамедов А.Ш., Акрамов С.Т. Изучение фосфолипидов хлопчатника сорта 159-Ф в процессе его развития // Химия природ, соедин. -1980. № 4. - С. 485-488.