Лиганды фосфитного типа в реакциях металлокомплексного аллильного замещения и гидрирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Любимов, Сергей Евгеньевич

• Любимов, Сергей Евгеньевич
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Любимов, Сергей Евгеньевич

1. Введение 5.

2. Металлокомплексное энантиоселективное аллильное замещение и гидрирование с участием лигандов фосфитного типа (Литературный обзор) 13.

2.1. Реакции аллильного замещения 13.

2.1.1. P.N-бидентатные лиганды 13.

2.1.2. Р,Р-бидентатные лиганды 23.

2.1.3. Р-монодентатные лиганды 34.

2.2. Реакции гидрирования 46.

2.2.1. Р,N-бидентатные лиганды 46.

2.2.2. Р,Р-бидентатные лиганды 49.

2.2.3. Р-монодентатные лиганды 59.

2.3. Тридентатные хиральные PCP- и PNP-лиганды фосфитного типа и их использование в металлокомплексном катализе 80.

2.4. Использование ионных жидкостей в реакциях металдокомплексного аллильного замещения и гидрирования 82.

2.5. Асимметрическое металлокомплексное гидрирование в среде сверхкритического диоксида углерода 91.

3. Синтез новых хиральных лигандов фосфитного типа и их применение в металлокомплексном асимметрическом аллильном замещении и гидрировании. (Обсуждение полученных результатов) 98. 3.1. РД^-бидентатные хиральные лиганды фосфитного типа 98. 3.1.1. Р^-бидентатные фосфиты с ациклическим фосфорным центром 98. 3.1.1 .а. Фосфиты с бис(2,6-диметилфенил)фосфитным Р-центром 98. 3.1.1.6. Лиганды с бис(пиррол)фосфановым Р-центром 109.

3.1.2. РД\[-бидентатные лиганды фосфитного типа с циклическим фосфорным центром

3.1.2.1. Фосфитные лиганды с ахиральным Р-центром 113.

3.1.2.2. Фосфитные лиганды хиральным фосфорным центром на основе БИНОЛ 115.

3.1.2.3. Диамидофосфитные лиганды с ахиральным циклическим фосфорным центром

3.1.2.4. Диамидофосфитные лиганды с хиральным атомом фосфора 124.

3.2. Новые Р,Р-бидентатные лиганды фосфитного типа 129.

3.2.1. Р-хиральный диамидофосфитный лиганд с 1,4:3,6-диангидро-В-маннитным каркасом 129.

3.2.2. Дифосфитные лиганды на основе карборанов 134.

3.2.3. Первые хиральные фосфитные лиганды на основе [2.2]парациклофана 140.

3.3. Хиральные монодентатные лиганды фосфитного типа: синтез и применение в асимметрическом катализе 144. 3.3.1 .а. Лиганды с Р*-стереогенными центрами 144. 3.3.1.6. Монодентатные диамидофосфиты с ионными экзоциклическими заместителями

3.3.1.в. Первый Р-хиральный диамидофосфитный лиганд с карборановым экзоциклическим заместителем 158.

3.3.1.г. Диамидофосфитные лиганды с хиральными экзоциклическими заместителями 160.

3.3.2. Хиральные монодентатные лиганды фосфитного типа на основе БИНОЛ 167. 3.3.2.а. Использование БИНОЛ как единственного органического синтона для получения монодентатных фосфитов. 167. 3.3.2.6. Ионные монодентатные фосфиты на основе БИНОЛ 174. З.З.2.В. Монодентатные лиганды фосфитного типа на основе БИНОЛ с цимантренсодержащими экзоциклическими заместителями 180.

З.З.2.Г. Монодентатные лиганды фосфитного типа на основе БИНОЛ с карборансодержащими экзоциклическими заместителями 184. 3.3.2.д. Энантиоселективное металлокомплексное аллильное замещение и гидрирование с участием фосфитного и амидофосфитного лигандов на основе БИНОЛ 193. 3.3.2.е. Асимметрическое гидрирование в сверхкритическом диоксиде углерода с участием лигандов PipPhos и MorfPhos 199.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Лиганды фосфитного типа в реакциях металлокомплексного аллильного замещения и гидрирования»

Большинство используемых в настоящее время фармакологических препаратов, биодобавок и ароматизаторов представлено оптически активными соединениями. Оптически чистые вещества могут быть получены экстракцией из природных источников, но в значительных количествах должны синтезироваться искусственным^ путем. Однако тотальный химический синтез всегда приводит к рацемическим смесям онантиомеров. Использование рацематов в медицине теперь считается неприемлемым из-за отсутствия необходимого эффекта у одного- из энантиомеров, что в лучшем случае приводит к увеличению вдвое количества применяемого препарата, но еще чаще вызывает негативные побочные воздействия на организм человека. Выделение нужного энантиомера из рацемической смеси представляет собой сложнейшую технологическую задачу, решаемую в ряде случаев многочисленными перекристаллизациями подготовленных заранее диастереомеров, что достаточно трудоемко и затратно. Другой, достаточно универсальный подход, хроматография на хиральных фазах требует значительного количества элюентов и, кроме того, упирается в «заоблачную» цену препаративных колонок данного типа. На сегодняшний момент более рациональным является прямой асимметрический синтез желаемых оптически активных изомеров, в частности, путем асимметрического металлокомплексного синтеза. Среди асимметрических реакций, катализируемых комплексами переходных металлов, можно особо выделить аллильное замещение, привлекательное разнообразием формируемых типов связей (С-С, С-О, С-М, С-Б), и гидрирование, отличающееся использованием молекулярного водорода как наиболее дешевого восстановителя, и, как следствие, широкими перспективами промышленного использования. Все же промышленное применение данных процессов ограничено по причине использования металлокомплексных катализаторов на основе высокоэффективных, но дорогостоящих хиральных бйдентатных фосфинов, цена которых в разы, а; чаще в десятки, раз, превосходит стоимость драгметаллов. Несмотря на существовавшее более 30 лет положение, что именно бидентатные.фосфиновые лиганды необходимы для достижения высоких значении энантиоселективности, в последнее время все большее;внимание стало уделяться -лигандам фосфитного типа; что связано с простотой их . синтеза (порой занимающего несколько десятковгминут) и доступностью исходных компонентов. Таким образом, получение, дешевых, ш синтетически доступных лигандов фосфитного типа, а также, поиск: наиболее эффективных систем среди них для процессов металлокомплексного ашгального замещения и гидрирования: представляет собой актуальную задачу.

Значительное:: число промышленных химических реакций в настоящее время проводится в. органических растворителях^ таких; как хлорированные углеводороды, метанол, ацетон, ТГФ, толуол, представляющих значительную опасность, для окружающей среды. Данныйнедостаток делает актуальным рассмотрение применимости,; альтернативных, безопасных сред для проведения реакций: Одний из таких сред являются ионные жидкости (ИЖ). Так, хиральные металлокомплексы,. растворенные в; ИЖ, совмещают .преимущества как гомогенных, так: й гетерогенных катализаторов, и в последнее десятилетие' привлекают возрастающее внимание исследователей?, в силу появляющихся возможностей по ускорению прохождения реакции, а также рециклизации катализаторов, растворенных в ИЖ. Однако до настоящего времени в данной среде были испытаны только комплексы фосфиновых лигандов. С другой стороны, столь же актуальным представляется использование сверхкритического диоксида углерода (скЕОг) в качестве реакционной среды для-асимметрического катализа. Он доступен в неограниченнь1х количествах, экологически безопасен. Более того, вследствие высоких значений коэффициента самодиффузии и:способности легко смешиваться с компонентами реакции, сверхкритический диоксид углерода обеспечивает интенсивный массообмен в реакционной, системе, что может намного увеличить скорость каталитической реакции. Несмотря на свои преимущества, в настоящий момент сверхкритический диоксид углерода в основном используется как дешевый.растворитель для проведения процессов экстракции, и значительно реже - как среда для органического синтеза. Асимметрическому катализу в данной среде на сегодняшний день уделено мало внимания, хотя уже получены многообещающие результаты и в данном направлении. Так, использование фосфиновых лигандов с перфторированными заместителями^ позволило достигнуть до 97 % энантиомерного избытка с количественной конверсией за 12-24 часа в гидрировании диметилитаконата и дегидроаминокислот. Однако единственный известный в литературе пример по применению лигандов фосфитного типа в гидрировании в скСОг продемонстрировал невысокий ¡результат (до 65% энантиомерного избытка для продукта^ реакции с неполной конверсией исходного субстрата).

Цель работы. Синтез новых эффективных хиральных моно- и бидентатных лигандов фосфитного типа для реакций * Pd-катализируемого аллильного замещения и Rh-катапизируемого гидрирования, проводимых в органических растворителях и альтернативных-средах (ИЖ, скСОг). Научная новизна и практическая ценность работы

Автором-работы синтезированы и успешно применены в асимметрическом синтезе более 80 оригинальных моно- и бидентатных лигандов фосфитной природы, характеризующихся широким диапазоном стерических и электронных параметров. С участием автора' предложены новые типы лигандов для асимметрического катализа: катионные фосфиты и амидофосфиты; хиральные фосфиты, амидофосфиты и тиофосфиты с карборановыми заместителями; иминофосфиты и диамидоиминофосфиты; фосфитные лиганды на основе [2.2]парациклофана; монодентатные фосфитные и амидофосфитные лиганды с цимантренсодержащими заместителями. Предложены удобные и экспрессные методики синтеза данных соединений. Достигнуты рекордные (до 99.8 %) энантиомерные избытки в реакциях асимметрического гидрирования, аллильного алкилирования, аминирования, сульфонилирования и дерацемизации. Впервые предложено использование • ионных жидкостей в реакциях асимметрического аллильного замещения и гидрирования с участием металлокомплексных катализаторов на основе лигандов фосфитного типа. Успешно продемонстрировано применение комплексов родия с лигандами фосфитного типа в реакции' асимметрического гидрирования серии прохиральных олефинов в среде сверхкритического диоксида углерода (до 99 % энантиомерного избытка, 100 % конверсии за 35 -180 мин), что превосходит все известные результаты по асимметрическому гидрированию в данной среде. Установлены закономерности, влияющие на скорость и энантиоселективность процесса гидрирования в среде сверхкритического СО2. Разработаны подходы к синтезу производных природных и неприродных аминокислот в скССЬ с высокой энантиоселективностью (до 98%) и скоростью прохождения процесса. Представлены первые примеры применения комплексов палладия с лигандами фосфитного типа в скСОг в реакции аллильного алкилирования, при этом удалось достигнуть до 90% энантиоселективности процесса с количественной конверсией.

Тема работы исполнялась в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИНЭОС РАН им. А. Н. Несмеянова РАН при поддержке программ Отделения-химии наук о материалах РАН, фондов РФФИ и INTAS. На iii щи ту выносятся следующие положения:

- Синтез новых типов лигандов и рассмотрение их эффективности в реакциях металлокомпексного аллильного замещения и гидрирования j в зависимости от стерических и электронных параметров, а также от их дентатности.

- Примеры использования ионных жидкостей и скСОг в реакциях асимметрического аллильного замещения и гидрирования с участием металлокомплексных катализаторов на основе лигандов фосфитного типа.

- Применение сверхкритического диоксида углерода в качестве среды в реакциях асимметрического гидрирования и аллильного замещения, катализируемых металлокомплексами с лигандами фосфитного типа, (в сравнении с результатами, полученными в органических растворителях).

- Разработка подходов к синтезу практически важных производных природных и неприродных аминокислот в скССЬ с высокой энантиоселективностью и скоростью прохождения процесса.

Публикации. По материалам диссертационного исследования опубликованы 43 статьи в иностранных и отечественных рецензируемых журналах, апробация работы изложена в 17 тезисах докладов на научных конференциях

1). A. I. Polosukhin, К. N. Gavrilov, А. V. Korostylev, О. G. Bondarev, S. Е. Lyubimov, Z. А. Starikova, Y. A. Davankov. Iminophosphites - new chiral P,N-hybrid ligands. Coordination with rhodium(I) and palladium(II). International conference on coordination chemistry, 9-14 July 2000, The University of Edinburgh, Scotland. P. 118.

2). О. Г. Бондарев, А. И. Полосухин, С. E. Любимов, А. А. Ширяев, В. А. Даванков, К. H. Гаврилов, И. И. Самсонов. Оптически активные иминофосфиты — первые представители нового типа хиральных Р,1М-бидентатных лигандов. Вторая научная конференция по органической химии, 28-30 ноября 2000г., г. Липецк. Стр.57 — 59.

3). К. Н. Гаврилов, О. Г. Бондарев, С. Е. Любимов, А. И. Полосухин, А. А. Ширяев, Р. В. Лебедев, В. А. Даванков. Координационный синтез и катализ с участием хиральных азотсодержащих арилфосфитов. XX Международная Чугаевская конференция по координационной химии, 25-29 июня 2001г., Ростов-на-Дону. С. 27-28.

4). О. Г. Бондарев, В. Н. Царев, К. Н. Гаврилов, В. А. Даванков, С. Е. Любимов, А. А. Ширяев, С. В. Жеглов, Н. Е. Кадильников. Новые хиральные Р,1\т-бидентатные фосфиты: координация и каталитическое использование. 13-я международная конференция по химии соединений фосфора, 26-31 мая 2002г., г. Санкт-Петербург. С. 21.

5). К. N. Gavrilov, О. G. Bondarev, А. V. Koiostylev, A. I. Polosukhin, V. N. Tsarev, N. Е.

Kadilnikov, S. Е. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, H.-J. Gais, V. A. Davankov. Novel

• th •

P,N-bidentante phosphite ligands in asymmetric catalysis. 14 International symposium on

Chirality, 8-12 September 2002, Hamburg, Germany. P. 48.

6). V. N. Tsarev, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Shiryaev, S. E. Lyubimov, E. B. Benetskiy, K. N. Gavrilov. Novei P*-chiral ferrocenylimino phosphoramidites for Pd-catalysed asymmetric allylation. 15th International symposium on chirality, 20-23 October, 2003, Shizuoka, Japan. P. 257.

7). V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. Y. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov. Monodentate diamidophosphites, bearing chiral phosphorus atom — new highly efficient ligands for Pd-catalised asymmetric allylic substitution reactions. International conference dedicated to 50th anniversary of A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Russian Academy of Sciences "Modern Trends in organoelement and polymer chemistry", May 30- June 4, Moscow, 2004. P. 144.

8). V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. Y. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov. New efficient ligands with chiral phophorus atom for Pd — catalysed asymmetric allylic substitution. 16th International symposium on chirality, July 11-14 2004, New-York. P. 109.

9). V. Davankov, S. Lyubimov, S. Zheglov, A. Safionov, K. Gavrilov. Facile one-pot synthesis of BINOL and Hs-BINOL-derived aryl phosphites and their use in palladium-catalyzed asymmetric allylation. 17th International Symposium on Chirality, 11-14 Sept. 2005, Parma, Italy. P. 126.

10). С. Е.Любимов, П. В Петровский, В. А. Даванков, К. Н. Гаврилов, М. Г. Максимова, Е. Д. Лубуж, А. С. Кучеренко. Хиральные ионные фосфиты и диамидофосфиты как лиганды для асимметрического металлокомплексного катализа. Международная конференция по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности", 26-29 июня, 2006, Санкт-Петербург, Россия, с. 531.

11). К. Н. Гаврилов, С. Е. Любимов, Э. Б. Бенецкий, Т. Б. Гришина, А. С. Сафронов, А. С. Сахно, С. В. Жеглов, в. А. Даванков. ■ Новые лиганды фосфитного типа с Р*-стереогенными центрами. Международная конференция по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности", 26-29 июня, 2006, Санкт-Петербург, Россия, с. 123.

12). Л. Н. Попова, Е. С. Келбышева, А. Г. Гинзбург, В. Н. Царев, С. Е. Любимов, H. М. Лойм, К. Н. Гаврилов. Катализаторы асимметрического синтеза на основе хиральных производных цимантрена. Международная конференция по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности", 26-29 июня, 2006, Санкт-Петербург, Россия, с. 541.

13). V. Davankov, S. Lyubimov, Е. Said-Galiev, A. Khokhlov, A. Tyutyunov, V. Kalinin, К.

Gavrilov. The* use of phosphites and phosphoramidites as effective ligands for Rh-catalyzed th • asymmetric hydrogenatuin in supercritical carbon dioxide. 20 International symposium on chirality, July 6-9. 2008, Geneva, Switzerland. PI 6.

14). A. A. Ширяев, К. H. Гаврилов, С. В. Жеглов, П. А. Вологжанин, М. Г. Максимова, А. С. Сафронов, С. Е. Любимов, В. А. Даванков, Б. шеффнер, А. Бернер. Р-хиральный бисдиамидофосфитный лиганд на основе 1,4:3,6-диангидро-Б-маннита и его применение в асимметрическом катализе. 15 Международная конференция по химии соединений фосфора, посвященная 100-летию со дня рождения М. И. Кабачника. С.-Петербург, 25-30 мая, 2008. с. 133.

15). С. Е. Любимов, И. В. Кучуров, А. А. Васильев, В. А. Даванков, В. Н. Калинин, С. Г. Злотин. Каталитическое асимметрическое гидрирование и аллилирование с участием лигандов фосфитного типа в среде сверхкритического диоксида углерода. Всероссийская конференция по органической химии, посвященная 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н. Д. Зелинского. Москва, 2009, стр. 252.

16). А. А. Тютюнов, С. Е. Любимов, Е. Г. Рыс, В. А. Даванков, В. Н. Калинин. Фосфопроизводные карборанов в металлокомплексном катализе. Всероссийская конференция «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений», посвященная 110-летию со дня рождения академика А. Н. Несмеянова. Москва, 2009, стр. 66.

17). В. А. Даванков, С. Е. Любимов, И. В. Кучуров, С. Г. Злотин, Э. Е. Саид-Галиев, А. Р. Хохлов. Лиганды фосфитного типа как эффективные и доступные катализаторы аимметрического гидрирования в сверхкритическом СОг. V Международная научно-практическая конференция Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации. Суздаль, 2009, стр. 14.

Структура и объем диссертации. Диссертация написана в стиле авторского обзора, имеет традиционную компоновку и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 308 источников. Работа изложена на 318 страницах, содержит 69 таблиц, 108 рисунков, 116 схем.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Любимов, Сергей Евгеньевич, 2011 год

1.. W. S. Knowles. Asymmetric Hydrogénations (Nobel Lecture 2001). Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 3.

2. R. Noyori. Asymmetric Catalysis: Science and Opportunities (Nobel Lecture 2001). Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 15.

3. К. B. Sharpless. Searching for New Reactivity (Nobel Lecture). Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024.

4. G. Helmchen, A. Pfaltz. Phosphinooxazolines a new class of versatile, modular P,N-ligands for asymmetric catalysis. Acc. Chem. Res., 2000, 33, 336.

5. Z. Lu, S. Ma, Metal-catalyzed enantioselective allylation in asymmetric synthesis, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258.

6. I. Ojima. Catalitic Asymmetric Synthesis, Second Edition, Wiley-VCH, 2000.

7. A. Boerner. Phosphorus ligands in asymmetric catalysis. Wiley-VCH, 2008.

8. J. M. Brunei, B. D. Campo, G. Buono. Enantioselective copper catalyzed Diels-Alder reaction using chiral quinoline-phosphine ligand. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9663.

9. J. M. Brunei, G. Buono. Enantioselective rhodium catalyzed hydroboration of olefins using chiral bis(aminophosphine) ligands. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3561.

10. G. Muchow, J. M. Brunei, M. Maffei, O. Pardigon, G. Buono. Pd(0) catalyzed asymmetric amination of a bicyclic allylic diacetate. Tetrahedron, 1998, 54, 10435.

11. J. M. Brunei, A. Tenaglia, G. Buono. Enantioselective formation of quaternary centers on P-ketoesters with chiral palladium QUIPHOS catalyst. Tetrahedron: Asymmetry, 2000,11, 3585.

12. G. Delapierre, J. M. Brunei, T. Constantieux, G. Buono. Design of a new class of chiral quinoline-phosphine ligands. Synthesis and application in asymmetric catalysis. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1345.

13. T. Constantieux, J. M. Brunei, A. Labande, G. Buono. Enantioselective palladium catalyzed allylic amination using new chiral pyridine-phosphine ligands. Synlett, 1998,49-50.

14. J. M. Brunei, T. Constantieux, A. Labande, F. Lubatti, G. Buono. Enantioselective palladium catalyzed allylic substitution with new chiral pyridine-phosphine ligands. Tetrahedron Lett, 1997, 38, 5971.

15. R. Prétôt, G. С. Lloyd-Jones, A. Pfaltz. Enantio- and regiocontrol in palladium- and tungsten-catalyzed allylic substitutions. Pure Appl. Chem., 1998, 70, 1035.

16. R. Pré tôt, A. Pfaltz. New ligands for regio- and enantiocontrol in Pd-catalyzed allylic alkylations. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 323.

17. R. Hilgraf, A. Pfaltz. Chiral bis(vV-tosylamino)phosphine- and TADDOL-phosphite-oxazolines as ligands in asymmetric catalysis. Synlett, 1999, 1814.

18. С. G. Arena, D. Drommi, F. Faraone. Structural control in palladium(II)-catalyzed enantioselective allylic alkylation by new chiral phosphine-phosphite and pyridine-phosphite Ligands. Tetrahedron: Asymmetry, 2000,11, 2765.

19. F. Rahm, A. Fischer, C. Moberg. Pyridyl phosphinites and pyridyl phosphites from chiral pyridyl alcohols a modular approach., Eur. J. Org. Chem., 2003,21,4205.

20. S. Gladiali, G. Loriga, S. Medici, R. Taras. Binaphthalene-templated N,S- and N,P-heterobidentate ligands with an achiral oxazoline pendant. Synthesis and assessment in asymmetric catalysis. J. Mol. Catal. A: Chemical, 2003,196, 27.

21. E. B. Benetsky, S. V. Zheglov, T. B. Grishina, F. Z. Macaev, L. P. Bet, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov. Various P*-chiral phosphite-type ligands: their synthesis, stereochemistry and use in Pd-catalysed allylation. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8326.

22. О. Pàmies, M. Diéguez, С. Claver. New phosphite-oxazoline ligands for efficient Pd-catalyzed substitution reactions. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 3646.

23. Y. Mata, M. Dieguez, O. Pamies, C. Claver. New carbohydrate-based phosphite-oxazoline ligands as highly versatile ligands for palladium-catalyzed allylic substitution reactions. Adv. Synth. Catal 2005, 347, 1943.

24. M. Diéguez, C. Claver, O. Pàmies. Recent progress in asymmetric catalysis using chiral carbohydrate-based ligands. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4621.

25. O. Pamies, G. P. F. van Strijdonck, M. Diguez, S. Deerenberg, G. Net. A. Ruiz, C. Claver, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen. Modular fiiranoside phosphite ligands for asymmetric Pd-catalyzed allylic substitution. J. Org. Chem., 2001, 66, 8867.

26. M. Dieguez, S. Jansat, M. Gomez, A. Ruiz, G. Mullera, C. Claver. Diphosphites as a promising new class of ligands in Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation. Chem. Commun., 2001, 1132.

27. M. Dieguez, O. Pamies, C. Claver. Modular furanoside diphosphite ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions: scope and limitations. Adv. Synth. Catal. 2005,347,1257.

28. A. B. Castillo, I. Favier, E. Teuma, S Castillon, C. Godard, A. Aghmiz, C. Claver, M. Gomez. An outstanding palladium system containing a C2-symmetrical phosphite ligand for enantioselective allylic substitution processes. Chem. Commun., 2008, 6197.

29. Y. Mata, C. Claver, M. Dieguez, O. Pamies. Pyranoside phosphite-phosphoroamidite ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 3282.

30. E. Raluy, C. Claver, O. Pamies, M Dieguez. First chiral phosphoroamidite-phosphite ligands for highly enantioselective and versatile Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions. Org. Lett., 2007, 9, 49.

31. E. Raluy, M. Dieguez, O. Pamies. Sugar-based diphosphoroamidite as a promising new class of ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. J. Org. Chem. 2007, 72, 2842.

32. O. Pamies, M. Dieguez, C. Claver. New highly effective phosphite-phosphoramidite ligands for palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation reactions. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 836.

33. M. Dieguez, O. Pamies, C. Claver. Palladium-diphosphite catalysts for the asymmetric allylic substitution reactions. J. Org. Chem. 2005, 70, 3363.

34. J. M.' Takacs, D. S. Reddy, S. A. Moteki, D. Wu, H. Palencia. Asymmetric catalysis using self-assembled chiral bidentate P,P-ligands. J Am Chem. Soc. 2004,126, 4494.

35. B. Battels, G. Helmchen. Ir-catalysed allylic substitution: mechanistic aspects and asymmetric synthesis with phosphorus amidites as ligands. Chem. Commun., 1999, 741.

36. T. Ohmura, J. Hartwig. Regio- and enantioselective allylic amination of achiral allylic esters catalyzed by an iridium-phosphoramidite complex. J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 15164.

37. C. Kiener, C. Shu, C. Incarvito, J. Hartwig. Identification of an activated catalyst in the iridium-catalyzed allylic amination and etherification. Increased rates, scope, and selectivity.J Am Chem. Soc., 2003,125, 14272.

38. A. Alexakis, D. Polet. Very efficient phosphoramidite ligand for asymmetric iridium-catalyzed allylic alkylation. Org. Lett., 2004, 6, 3529.

39. D. Polet, A. Alexakis. Kinetic study of various phosphoramidite ligands in the iridium-catalyzed allylic substitution. Org. Lett., 2005, 7, 1621.

40. A. Leitner, S. Shekhar, M. Pouy, J. Hatwig. A simple iridium catalyst with a single resolved stereocenter for enantioselective allylic amination. Catalyst Selection from mechanistic analysis. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 15506.

41. G. Lipowsky, G. Helmchen. Regio- and enantioselective iridium-catalysed allylic amination and alkilations of dienil esters. Chem. Commun., 2004,116.

42. R. Weihofen, A. Dahnz, O. Tverskoy, G. Helmchen. Highly enantioselective iridium-catalysed allylic animations with anionic N-nucleophiles. Chem. Commun., 2005, 3541.

43. T. Graening, J. Hartwig. Iridium-catalyzed region- and enantioselective allylation of ketone enolates. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 17192.

44. H. Malda, A. Zijl, L. Arnold, B. Feringa. Enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation with dialkylzincs using phosphoramidite ligands. Org Lett., 2001, З, 1169.

45. A. Alexakis, K. Croset. Tandem copper-catalyzed enantioselective allylation-metathesis. Org. Lett., 2002, 4,4147.

46. U. Piarulli, P. Daubos, C. Claverie, C. Monti, C. Gennari. Copper-catalysed, enantioselective desymmetrisation of meso cyclic allylic bis(diethyl phosphates) with organozinc reagents. Eur. J. Org. Chem., 2005, 895-906.

47. I. Mikhel, G. Bernardinelli, A. Alexakis. Chiral P-monodentate phosphoramidite and phosphite ligands for the enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation. Inorg. Chimica Acta, 2006, 359, 1826.

48. M. Reetz, O. Bondarev, H. Gais, C. Bolm.BINOL-derived N-phosphino sulfoximines as ligands for asymmetric catalysis. Tetahedron Lett., 2005, 46, 5643.

49. B. Chapsal, I. Ojima. Total synthesis of enantiopure (+)-y-lycorane using highly efficieny Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation. Org. Lett., 2006, 8, 1395.

50. B. Chapsal, Z. Hua, I. Ojima. Catalytic asymmetric transformations with fine-tunable biphenol-based monodentate ligands. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 642.

51. K. Fuji, N. Kinoshita, K. Tanaka, T. Kawabata. Enantioselective allylic substitution catalyzed by an iridium complex: remarkable effects of the counter cation. Chem. Commun., 1999, 2289.

52. T. Kanayama, К. Yoshida, H. Miyabe, T. Kimachi, Y. Takemoto. Synthesis of (3-substituted a-amino acids with use of iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution. J. Org. Chem., 2003, 68, 6197.

53. A. Pfaltz, J. Blankenstein, R. Hilgraf, E. Hormann, S. Mclntyre, F. Menges, M. Schonleber, S. P. Smidt, B. Wustenberg, N. Zimmermann. Iridium-catalyzed enantioselective hydrogénation of olefins. Adv. Synth. Cat., 2003, 345, 33.

54. M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel,*T. Sell. Enantioselective hydrogénation of enamides catalyzed by chiral rhodium-monodentate phosphite complexes. Tetrahedron Lett.,2002, 43, 7941.

55. M. T. Reetz, T. Neugebauer.- New diphosphite ligands for catalytic -asymmetric hydrogénation: the crucial role of conformationally enantiomeric diols. Angew. Chem. Int. Ed. 1999; 38, 179.

56. M. Dieguez, A. Ruiz, C. Claver. Chiral diphosphites derived'from D-glucose: new highly modular ligands for the asymmetric catalytic hydrogénation. J. Org. Chem. 2002, 67, 3796.

57. O. Pamies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver. Chiral diphosphites as ligands for the rhodium- and iridium-catalysed asymmetric hydrogénation: precatalyst complexes, intermediates and kinetics of the reaction. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1287.

58. O. Pamies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver. Diphosphite ligands based on ribose backbone as suitable ligands in the hydrogénation and hydroformylation of prochiral olefins. Tetrahedron: Asymmetry 2000,11, 1097.

59. E. Guiu, B. Munoz, S. Castillon, C. Claver. Iridium-catalyzed enantioselective hydrogénation of imines with xylose diphosphite and diphosphinite ligands. Adv. Synth. Catal.2003, 345,169.

60. M. R. Axet, J. Benet-Buchholz, C. Claver, S. Castillon. New C2-symmetric diphosphite ligands derived from carbohydrates: effect of the remote stereocenters on asymmetiic catalysis. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1983.

61. M. Diéguez, A. Ruiz, G. Claver. Chiral phosphite-phosphoroamidites: anew class of ligandf for asymmetric catalytic hydrogénation. Chem. Commun., 2001, 2702.

62. K. Junge, B: Hagemann, S. Enthaler, G. Erre, M. Beller. Synthesis and catalytic application-of novel binaphthyl-derived phosphorous ligands Archivoc, 2007, 5, 50.

63. M. van-den Berg, A. J. Minnaard; E. PI Schudde, J. van.Esch; A. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa. Highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogénation with monodentate ligands. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 11539.

64. M. T. Reetz, G. Mehler, O. Bondarev. Chiral diphosphites and diphosphoramidites as cheap and efficient ligands in Rh-catalyzed asymmetric olefin hydrogénation. Chem. Commum, 2006, 2292.

65. O. Huttenloch, J. Spieler, H. Waldmann. Chiral bicyclic phosphoramidites a new class of ligands for asymmetric catalysis. Chem. Eur. J. 2000, 6, 671.

66. N. Cramer, S. Laschat, A. Baro. Chiral phosphites and phosphoramidites based on the tropane skeleton and their application in catalysis. Organometallics 2006,25,2284.

67. G. Ionescu, J. I. van der Vlugt, H. C. L. Abbenhuis, D: Vogt. Synthesis and applications of chiral phosphite ligands derived' from incompletely condensed silsesquioxane backbones. Tetrahedron: Asymmetry 2005,16, 3970.

68. X. Jia, R. Guo, X. Li, X. Yao, A. Chan. Highly enantioselective hydrogénation of enamides catalyzed by rhodium-monodentate phosphoramidite complex. Tetrahedron lett. 2002, 43, 5541.

69. M. van den Berg, R. Haak, A. Minnaard, A. de Vries, J. de Vries, Ben L. Feringa. Rhodium/MonoPhos-catalysed asymmetric hydrogénation of enamides. Adv. Synth. Cat. 2002, 344, 1003.

70. Y. Xu, N. Alcock, G. Clarkson, G. Docherty, G. Woodward, M. Wills. Asymmetric hydrogénation of ketones using a ruthenium(II) catalyst containing BINOL-derived monodonor phosphorus-donor ligands. Org. Lett. 2004, 6,4105.

71. Y. Huang, F. Berthiol, B. Stegink, M. M. Pollard, A. J. Minnaard. Asymmetric hydrogénation of a,b-unsaturated ester-phosphonates. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1423.

72. Z.-C. Duan, X.-P. Hu, J. Deng, S.-B. Yu, D.-Y. Wang, Z. Zheng, Asymmetric synthesis of chiral glutaric acid derivatives via Rh-catalyzed enantioselective hydrogénation. Tetrahedron-Asymmetry 2009, 20, 588.

73. C. Simons, U. Hanefeld, I. Arends, A. Minnaid, T. Maschmeyer, R. Sdeldon. Efficient immobilization of Rh-MonoPhos on aluminosilicate AITUD-1. Chem. Commun., 2004, 2830.

74. X. Jia, X. Li, L. Xu, Q. Shi, Xinsheng Yao, A. Chan. Highly efficient rhodium/monodentate phosphoramidite catalyst and its< application in the enantioselective hydrogénation of enamides and a-dehydroamino acid derivatives. J. Org. Chem. 2003, 68,4539.

75. D. Pena, A. Minnard, J. de Vries, B. Feringa. Highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogénation of P-dehydroamino acid,derivatives using monodentate phosphoramidites J. Am. Chem. Soc. 2002,124,14552.

76. H. Bernsmann, M. van-den Berg, R. Hoen, a. Minnaard, G. Mehler, M. Reetz, J: De Vries, B. Feringa. Pipphos and MorfPhos: privileged monodentate phosphoramidite ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogénation: J Org. Chem. 2005, 70, 943.

77. N. Mrsic, A. J. Minnaard, B; L. Feringa, J. G. de Vries. Iridium/Monodentate phosphoramidite catalyzed asymmetric hydrogénation of N-aryl imines. J. Am. Chem: Soc. 2009,131, 8358.

78. L. Panella, B. Feringa, J. de Vries, A. Minnaard. Enantioselective Rh-catalyzed hydrogénation of enol acetates and enol carbamates with- monodentate phosphoramidites. Org. Lett. 2005, 7,4177.

79. M. Reetz, J. Ma, R. Goddard. Binol-derived monodentate phosphites and phosphoramidites with phosphorus stereogenic centers: novel ligands for transition-metal catalysis. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,412.

80. Q. Zeng, H. Liu, A. Mi, Y. Jiang, X. Li, M. Choi, A. Chan. H8-MonoPhos and its application in catalytic enantioselective hydrogénation of a-dehydroamino acids. Tetrahedron, 2002, 58, 8799-8803.

81. Q. Zeng, H. Liu, A. Mi, Y. Jiang, X. Li, M. Choi, A. Chan. Highly enantioselective hydrogénation of a-dehydroamino acids by rhodium complex with Hg-MonoPhos. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 115-117.

82. G. Erre, K. Junge, S. Enthaler, D. Addis, D. Michalik, A. Spannenbérg, M. Beller. Synthesis of novel monodentate phosphoramidites and their application in Iridium-catalyzed asymmetric hydrogénations. Chem. Asian J. 2008, 3, 887.

83. G. Erre, S. Enthaler, K. Junge, D. Addis, M. Beller. Iiidium-catalysed asymmetric hydrogénation of enamides in the presence-of 3,3'-substituted Hs-phosphoramidites. Aclv. Synth. Catal. 2009, 351, 1437.

84. A. Hu, Y. Xie, H. Zhou, L. Wang, Q. Zhou. Monodentate chiral spiro phosphoramidites: efficient ligands for rhodium-catalyzed enantioselective hydrogénation* of enamides. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2348'.

85. Y. Fu, J. Xie, A. Hu, H. Zhou, L. Wang, Q. Zhou. Novel monodentate spiro phosphorous ligands for rhodium-catalyzed hydrogénation reactions. Ghem. Commun, 2002, 480.*

86. Y. Liu, K. Ding.Modular monodentate phosphoramidite ligands for rhodium-catalyzed enantioselective hydrogénation. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 10488.

87. C. Monti, C. Gennari, U. Piarulli. Rh-catalysed. asymmetric hydrogénations with a dynamic library of chiral tropos phosphorus-ligands. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6859.

88. A. Bayer, P. Murszat, U. Thewalt, B*. Rieger. Chiral mono- and bidentate ligands derived from .D-mannitol and their application in rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogénation reactions., Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 2614.

89. M. Reetz, G. Mehler. Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogénation reactions based on chiral monophosphite ligands. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3889.

90. H. Huang, Z. Zheng, H. Luo, C. Bai, X. Hu, H. Chen. Chiral monophosphites derived from carbohydrate: conformational effect in catalytic asymmetric hydrogénation. Org. Lett. 2003, 5,4137.

91. M. Reetz, L. Goossen, A. Meiswinkel, J. Paetzold, F. Jensen. Enantioselective Rh-catalyzed hydrogénation of vinyl carboxylates with monodentate phosphite ligands. Org. Lett. 2003, 5, 3099.

92. H. Huang, Z. Zheng, H. Luo, C. Bai, X. Hu, H. Chen. A novel class of P-O monophosphite ligands derived from D-mannitol: broad applications in highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogénations. J. Org. Chem., 2004, 69, 2355.

93. W. Chen, J. Xiao. Enantioselective hydrogénation with inexpensive, easily available monodentate phosphate ligands. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2897.

94. T. Jerphagnon, J. Renaud, P. Demonchaux, a. Ferreira, C. Bruneau. Enantioselective hydrogénation of P-acryamino acrylates catalyzed by Rhodium (I)-monophosphite complexes. Adv. Synth. Cat., 2003,346,33.

95. M. Ostermeier, B. Brunner, C. Korff, G. Helmchen. Highly enantioselective rhodiumcatalyzed hydrogénation of 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)acrylic acid a convenient access ofenantiomerically pure isoprenoid building blocks. Eur. J. Org. Chem., 2003, 3453.

96. B. Lynikaite, J. Cvengros, U. Piarulli, C. Gennari. Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogénation with heterocombinations of pentafluorobenzyl- and methoxybenzyl-derived binaphthyl phosphites. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 755.

97. I. Gergely, C. Hegedus, H. Gulyas, A. Szollosy, A. Monsees, T. Riermeier, J. Bakos. Enantioselective hydrogénation catalyzed by highly active rhodium complexes of chiral phosphites with atropisomeric moieties. Tetrahedron: Asymmetry, 2003,14. 1087.

98. D. Nakano, M. Yamaguchi. Enantioselective hydrogénation of itaconate using rhodium bihelicenol phosphite complex. Matched/mismatched phenomena between helical and axial chirality. Tetrahedron Lett., 2003, 44,4969.

99. M. T. Reetz, H. Guo, J.-A. Ma, R. Goddard, R. J. Mynott. Helical triskelion monophosphites as ligands in asymmetric catalysis. J. Am. Chem. Soc., 2009,131,4136.

100. W. Chen, J. Xiao. Asymmetric activation of conformationally flexible monodentate phosphates for enantioselective hydrogénation. Tetrahedron lett. 2001, 42, 8737.

101. A. Iuliano, D. Losi, S. Facchetti. Stereochemical features making deoxycholic acid derived tropos biphenylphosphites efficient chiral ligands for rhodium: the asymmetric hydrogénation of dimethylitaconate as a case study. J. Org Chem. 2007, 72, 8472.

102. Z. Hua, V. Vassar, I. Ojima. Synthesis of new chiral monodentate phosphite ligands and their use in catalytic asymmetric hydrogénation. Org. Lett. 2003, 5, 3831.

103. P. Hannen, H. Militzer, E. VogI, F. Rampf. New monodentate chiral phosphite ligands for asymmetric hydrogénation. Chem. Commun., 2003, 2210.

104. D. Morales-Morales. Pincer Complexes. Applications in Catalysis. Rev. Soc. Quím. Méx. 2004, 48, 338.

105. D. Benito-Garagorri, K. Kirchner. Modularly designed transition metal PNP and PCP' pincer complexes based on¡aminophosphines: synthesis and/catalytic applications Acc. Chem. Res., 2008; 47,201.

106. D.' Benito-Garagorri, Y. Bocokic., K. Mereiter, K. Kirchner. A modular approach to achiral and chiral nickel(II), palladium(II), and platinum(II) PCP pincer complexes based on diaminobenzenes. Or ganóme tallies, 2006,25, 3817.

107. M. Rubio, A. Suarez, D. del Rio, A\ Galindo, E. Alvarez, A. Pizzano, Rhodium diphosphite pincer complexes. Rare preferred in-plane olefin conformation in square-planar compounds. Dal ton Trans., 2007, 407.

108. J. Aydin; A. Rydén, K. J. Szabó. Chiral palladium-pincer complex catalyzed asymmetric condensation of sulfonimines and isocyanoacetate. Tetrahedron: Asymmetry, 2008,19, 1867.

109. Oí A. Wallner, V. J. Olsson, L. Eriksson, K. J. Szabo. Synthesis of new chiral pincer-complex catalysts for asymmetric allylation of sulfonimines. Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 1767.

110. C. Baudequin, J. Baudoux, J. Levillain, D. Cahard, A. Gaumont, J. Plaquevent; Ionic liquids and chirality: opportunities and challenges. Tetrahedron: Asymmetry, 2003,14, 3081.

111. J: Wilkes. Properties of ionic liquid solvents for catalysis. J. Mol. Catal. A: Chem,* 2004, 214,11.

112. T. Frater, L. Gubicza, A. Szollosy, J. Bakos. Enantioselective hydrogénation in ionic liquids: Recyclability of the Rh(COD)(DIPAMP)]BF4 catalyst in [bmim][BF4], Inorg. Chimica Acta, 2006, 359, 2756.

113. A. Serbanovic, L. Branco, M. da Ponte, C. Afonso. Osmium, catalyzed asymmetric dihydroxylation of methyl trans-cinnamate in ionic liquids, followed by supercritical CO2 product recovery. J. Organomet. Chem., 2005, 690, 3600.

114. M. Berthod, J. Joerger, G. Mignani, M. Vaultierc, M. Lemaire. Enantioselective catalytic asymmetric hydrogénation of ethyl acetoacetate in room temperature ionic liquids. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15,2219.

115. S. Malhotra, Y. Wang. Application of chiral ionic liquids in the copper catalyzed enantioselective 1,4-addition of diethylzinc to enones. Tetrahedron: Asymmetry, 2006,17, 1032.

116. W. Bao, Z. Wang, Y. Li. Synthesis of Chiral Ionic Liquids from Natural Amino Acids. J. Org. Chem. 2003; 68, 591.

117. J. Durand, E. Teuma, M. Gomez. Ionic liquids as a medium for enantioselective catalysis. C. R. Chimie 2007,10, 152.

118. W. Chen, L. Xu, C. Chatterton, J. Xiao. Palladium catalysed allylation reactions in ionic liquids. Chem. Commun., 1999, 1247.

119. J. Ross, W. Chen, L. Xu, J. Xiao. Ligand effects in palladium-catalyzed allylic alkylation in ionic liquids. Organometallics, 2001, 20, 138.

120. S. Toma, B. Gotov, I. Kmentova, E. Solcaniova. Enantioselective allylic substitution' catalyzed by Pd-ferrocenylphosphine complexes in bmim][PF6] ionic liquid. Green Chem. 2000, 2, 149.

121. I. Kmentova, B. Gotov, E. Solcaniova, S. Toma. Study of ligand and base effects on-enantioselective allylation catalyzed by Pd(0) phosphine complexes in bmim][PF6] ionic liquid. Green Chem. 2002, 4,103.

122. P. J. Dyson, G. Laurenczy, A. Ohlin, J. Vallance, T. Welton. Determination of hydrogen concentration in ionic liquids and the effect (or lack of) on rates of hydrogénation. Chem Commun. 2003; 2418.

123. A. L. Monteiro, F. K. Zinn, R. F. de Souza, J. Dupont. Asymmetric hydrogénation of 2-arylacrylic acids catalyzed by immobilized Ru-BINAP complex in l-H-butyI-3-methylimidazolium tetrafluoroborate molten salt Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177.

124. S. Guernik, A. Wolfson, M. Herskowitz, N. Greenspoon, S. Geresh. A novel system consisting of Rh-DuPHOS and ionic liquid for asymmetric hydrogénations Chem. Commun. 2001,2314.

125. S. Lee, Y.J. Zhang, J. Y. Piao, H. Yoon, C. E. Song, J. H. Choi, J. Hong. Catalytic asymmetric hydrogénation in a room temperature ionic liquid using chiral Rh-complex of ionic liquid grafted 1,4-bisphosphine ligand. Chem. Commun. 2003, 2624.

126. B. Pugin, M. Studer, E. Kuesters, G. Sedelmeier, X. Feng. Mixtures of ionic liquids and water as a medium for efficient enantioselective hydrogénation and catalyst recycling Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1481.

127. H. L. Ngo, A. Hu, W. Lin. Catalytic asymmetric hydrogénation of aromatic ketones in room temperature ionic liquids Tetrahedron Lett. 2005, 46, 595.

128. Z. Yinghuai, К. Carpenter, С. С. Bun, S. Bahnmueller, С. P. Ке, V. S. Srid, L. W. Kee, M. F. Hawthorne, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3792.

129. R. Giernoth, M. S. Krumm. Enantioselective hydrogénation of trimethylindolenine in ionic liquids. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 989.

130. M. Solinas, A. Pfaltz, P. G. Cozzi, W. Leitner. Enantioselective hydrogénation of imines in ionic liquid/carbon dioxide media./ Am. Chem. Soc. 2004,126, 16142.'

131. P.* G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori. Homogeneous catalysis in supercritical fluids. Chem. Rev. 1999,99,475.

132. M. Mukhopadhyay. Natural Extracts using Supercritical Carbon Dioxide. CRC Press. 2000.

133. X. Dong, C. Erkey. Enantioselective hydrogénation of tiglic acid in methanol and in dense' carbon dioxide catalyzed by a ruthenium-BINAP complex substituted with OCF3 groups. J. Mol. Catal A Chem. 2004, 211, 73.

134. G. Combes, E. Coen, F. Dehghani, N. Foster. Dense CO2 expanded methanol solvent system for synthesis of naproxen via enantioselective hydrogénation J. Supercritical Fluids 2005, 36, 127.

135. M. Berthod, G. Mignani, M. Lemaire. New perfluoroalkylated BINAP usable as a ligand in homogeneous and supercritical carbon dioxide asymmetric hydrogénation Tetrahedron: Asymmetry 2004,15, 1121.

136. Y. L. Hu, D. J. Birdsall, A. M. Stuart, E. G. Hope, J. L. Xiao. Ruthenium-catalysed asymmetric hydrogénation with fluoroalkylated BINAP ligands in supercritical CO2. J. Mol. Catal. A Chem. 2004,219, 57.

137. G. Francio, K. Wittmann, W. Leitner. Highly efficient enantioselective catalysis in supercritical carbon dioxide using the perfluoroalkyl-substituted ligand (R,S)-3-H2-F6-BINAPHOS. J. Organomet Chem. 2001, 621, 130.

138. S. Lange, A. Brinkmann, P. Trautner, K. Woelk, J. Bargon, W. Leitner. Mechanistic aspects of dihydrogen activation and transfer during asymmetric hydrogénation in supercritical carbon dioxide. Chirallty 2000,12,450.

139. M. J. Burk, S. G. Feng, M. F. Gross, W. Tumas. Asymmetric catalytic hydrogénation reactions in supercritical carbon dioxide. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 8277.

140. S. Kainz, A. Brinkmann, W. Leitner, A. Pfaltz. Iridium-catalyzed enantioselective hydrogénation of imines in supercritical carbon dioxide. J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 6421.

141. P. Stephenson, P. Licence, S. K. Ross, M. Poliakoff. Continuous catalytic asymmetric hydrogénation in supercritical CO2. Green. Chem. 2004, 6, 521.

142. D. J. Adams, W. P. Chen, E. G. Hope, S. Lange, A. M. Stuart, A. West, J. L. Xiao. Asymmetric hydrogénation with perfluoroalkylated monodentate phosphorus(III) ligands in supercritical C02 and CH2C12. Green. Chem. 2003, J, 118.

143. R. G. Arrayâs, J. Adrio, J. C. Carretero. Recent applications of chiral ferrocene ligands in asymmetric catalysis. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,161A.

144. E. Raluy, O. Pamies, M. Dieguez. Modular fuianoside phosphite-phosphoroamidites, a readily available ligand library for asymmetric palladium-catalyzed allylic substitution reactions. Origin of enantioselectivity. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1648.

145. Р. В. Armstrong, L. M. Bennett, R. N. Constantine, J. L. Fields, J. P. Jasinski, R. J. Staples, R. C. Bunt. Hammett 13C NMR and X-ray studies of 7r-allylpalladium phosphinooxazoline chiral ligand complexes. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1441.

146. О. G. Bondarev, S. Е. Lyubiraov, A. A. Shiryaev, N. Е. Kadilnikov, V. A. Davankov, К. N. Gavrilov. An efficient chiral phosphitooxazoline ligand for Pd-catalyzed asymmetric allylic sulfonylation. Tetrahedron: asymmetry, 2002,13, 1587.

147. A. Huang, J. E Marcone, К L. Mason, W. J. Marshall, K. G. Moloy. N-Pyrrolyl phosphines: enhanced 7t-acceptor character via carboalkoxy substitution. Organometallics 1997, 16, 3377.

148. К. H. Гаврилов, В. H. Царев, С. Е. Любимов, С. В. Жеглов, В. А. Даванков. Комплексообразование и Pd—катализируемое асимметрическое аллилирование с участием хиральных ферроценилиминофосфитов. Коорд. химия, 2004, 30, 729.

149. А. А. Кабро, С. E. Любимов, M. Г. Максимова, С. К. Моисеев, К. Н. Гаврилов, В. Н. Калинин. Региоспецифичное аллилирование в ионной жидкости, катализируемое комплексом иридия. Изв. Ак. Наук. Сер. хим. 2007, 56 (3), 519.

150. J. Zon, N. Amrhein, R. Gancarz. Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: 1-aminobenzylphosphonic acids substituted in the benzene ring. Phytochemistry 2002, 59, 9.

151. S. A. Beers, C. F. Schwender, D. A. Loughney, E. Malloy, K. Demarest, J. Jordan. Phosphatase inhibitors—III. Benzylaminophosphonic acids as potent inhibitors of human prostatic acid phosphatase. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1693.

152. V. P. Kukhar, H. R. Hudson, (Eds.), Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity, Wiley, Chichester, 2000.

153. В. Н. Калинин, В. А. Ольшевская. Некоторые аспекты химического поведения икосаэдрических карборанов. Изв. Ак. Наук. Сер. хим., 2008, 58 (4), 801.

154. Н. Н. Годовиков, В. П. Балема, Е. Г. Рыс. Карборансодержащие фосфорорганические соединения. Методы синтеза, свойства. Успехи химии, 1997, 66, 1125.

155. К. Tamao, Y. Kiso, К. Sumitani, М. Kumada. Alkyl group isomerization in the cross-coupling reaction of secondary alkyl grignard reagents with organic halides in the presence of nickel-phosphine complexes as catalysts. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9268.

156. H. Nakamura, T. Kamakura, S. Onagi. l,2-Bis(diphenylphosphino)carborane as a dual mode ligand for both the sonogashira coupling and hydride-transfer steps in palladium-catalyzed one-pot synthesis of alienes from aryl iodides. Org. Lett. 2006, 8, 2095.

157. S. E. Lyubimov, A. A. Tyutyunov, P. A. Vologzhanin, A. S, Safronov, P. V. Petrovskii, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, V. A. Davankov, Carborane-derived diphosphites: New ligands for Pd-catalyzed allylic amination, J. Organomet. Chem., 2008, 693, 3321.

158. S. Е. Gibson, J. D. Knight. 2.2]Paracyclophane derivatives in asymmetric catalysis. Org. Biomol Chem., 2003,1, 1256.

159. B. Domínguez, A. Zanotti-Gerosa, W. Hems Electrophilic substitution of dibromoparacyclophane: A route to novel paracyclophane phosphine ligands. Org. Lett., 2004, 6, 1927.

160. P. J. Pye, K. Rossen, R. A. Reamer, N. N. Tsou, R. P. Volante, P. J. Reider. A new planar chiral bisphosphine ligand for asymmetric catalysis: highly enantioselective hydrogénations under mild conditions J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 6207.

161. A. Zanotti-Gerosa, C. Malan, D. Herzberg. Phosphonites based on the paracyclophane backbone: New ligands for highly selective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogénation Org. Lett., 2001,3,3687.

162. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov. The use of an ionic liquid in asymmetric catalytic allylic animation. Tetrahedron Lett., 2006, 47,2721.

163. С. E. Любимов, В. А. Даванков, П. В. Петровский, H. M. Лойм. Р-Хиральные монодентатные диамидофосфиты как лиганды для Rh-катализируемых асимметрических реакций. Изв. Ак. Наук. Сер. хим. 2007, 57 (10), 2023.

164. C. Vallee, Y. Chauvin, J.-M. Basset, C.C. Santini, J.-C. Galland. Design of ionic phosphites for catalytic hydrocyanation reaction of 3-pentenenitrile in ionic liquids. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1835.

165. H. M. Fitch, British Patent GB 681102, 1952.

166. R. Hodgson, R.E. Douthwaite. Synthesis and asymmetric catalytic application of chiral imidazolium-phosphines derived from(lR,2R)-trans-diaminocyclohexane. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5822.

167. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, M. G. Maksimova, P. V. Petrovskii, K. N. Gavrilov. Chiral cationic diamidophosphite: novel effective ligand for Pd-catalysed enantioselective allylic substitution. J. Mol. Catal A: Chem. 2006, 259, 183.

168. A. A. Vasil'ev, S. E. Lyubimov, E. P. Serebryakov, V. A. Davankov, S. G. Zlotin, Regioselective palladium-catalyzed prenylation of CH acids in the presence of diamidophosphite ligands and potassium carbonate. Mendeleev Comm. 2009,19, 103.

169. D. Ко, К. Kim, D. Ha. Enantioselective,additions of diethylzinc and diphenylzinc to aldehydes using 2-dialkyl-aminomethyl-2'-hydroxy- l,l'-binaphthyls. Org. Lett. 2002, 4, 3759.

170. X. Liu, X. Wu, Z. Chai, Y. Wu, G. Zhao, S. Zhu. Highly effective and recyclable dendritic ligands for the enantioselective aryl transfer reactions to aldehydes. J. Org. Chem. 2005, 70, 7432.

171. J. M. Brunei. BINOL: a versatile chiral reagent. Chem. Rev. 2005,105, 857.

172. P. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. (под. ред. А. А. Мальцева). Спектрометрическая идентификация органических соединений. Мир, М., 1977.

173. С. Е. Любимов, П.В. Петровский, В. А. Даванков. Новые ионные фосфитные лиганды: синтез и применение в асимметрическом Rh-катализируемом гидрировании. Изв. Ак. Наук. Сер. Хим., 2009, 59 (3), 516.

174. S. Е. Lyubimov, V. A. Davankov, N. M. Loim, L. N. Popova, P. V. Petrovskii, P. M. Valetskii, K. N. Gavrilov.Cymantrene-derived monodentate phosphites: New ligands for Rh-catalyzed enantioselective hydrogénation. J. Organomet. Chem., 2006, 691, 5992.

175. N. M. Loim, Z. V. Parnes, V. G. Andrianov, Yu. T. Struchkov, D. N. Kursanov. Synthesis and absolute configuration of the enantiomers a-aminoethylcemantrene and some of its derivatives. J. Organomet. Chem., 1980, 201, 301.

176. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, S. V. Zheglov, E. B. Benetsky, V. A. Davankov. Enantioselective Pd-catalysed allylation with BINOL-derived monodentate phosphite and phosphoramidite ligands. J. Mol. Catal. A: Chemical, 2005,231, 255.

177. А. Т. Телешев, К. H. Гаврилов, А. Р. Беккер, H. Н. Невский, Э. Е. Нифантьев. Циклические аминоалкилфосфиты в синтезе комплексов родия (I). Ж. Общ. Хим., 1992, 62, 2470.

178. Э. Е. Нифантьев, Т. А. Шиковец, К. Н. Гаврилов, А. Т. Телешев. Межмолекулярное перераспределение лигандов в системе Rh(CO)2Cl]2 — [Rhacac(CO)L]. Коорд. Хгш. 1986, 12, 854.

179. К. Никамото. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. МИР, Москва, 1991.

180. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, E. E. Said-Galiev, A. R. Khokhlov. Chiral phosphoramidites as inexpensive and efficient ligands for Rh-catalyzed asymmetric olefin-hydrogenation in supercritical carbon dioxide. Catalysis Comm. 2008, 9, 1851.

181. J. C. Anderson, N. Wu, S. W. Santoro, Y. Lakshman,- D. S. King, P. G. Schultz. An expanded genetic code with a functional quadruplet codon. PNAS, 2004,101, 7566.

182. R. F. Service. Unnatural amino acid could prove boon for protein therapeutics Science, 2005, 308, 44.

183. A. Tagliamonte, P. Tagliamonte, G. L. Gessa, B! B. Brodie. Compulsive sexual activity induced by p-chlorophenylalanine in normal andfpinealectomized male rats. Science, 1969; 166, 1433.

184. F. Sierralta, G. Pinardi, H. F. Miranda. Effect of /»-chlorophenylalanine and a-methyltyrosine on the antinociceptive effect of antidepressant drugs. Pharmacology and toxicology, 1995, 77,276.

185. I.Straukas, A. Kershulis. Synthesis and antitumor activity of some N-acyl derivatives of DL-p-chlorophenylalanine. Pharmaceutical Chem. J., 1974, 8, 663.

186. T. Otani, M. Briley. Effect of chloroacetyl derivatives of/?ara-substituted phenylalanines on microbial antitumor prescreens, J. Pharm. Sci. 1981, 70, 464.

187. A. Ricouart, P. Maes, T. Battmann, В. Kerdelhue, A. Tartar, C. Sergheraert. Photosubstitution of cymantrenylalanine as a tool in peptide chemistry. Int. J. Peptide Protein Res. 1988, 32, 56.

188. S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, V. A. Davankov, S. G. Zlotin. Synthesis of chiral amino acid derivatives in supercritical carbon dioxide using Rh-PipPhos catalyst. J. of Supercritical Fluids 2009, 50, 118.

189. Э. E. Нифантьев, А. И. Завалишина. Химия элементоорганических соединений. МГПИ, 1980, 58.

190. G. Francio, С. Arena, F. Faraone, С. Graiff, M. Lanfranchi, A. Tiripicchio. Chiral phosphoramidite ligands based on 8-cloroquinoline and their rhodium (III), palladium (II), and platinum (II) complexes. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1219-1227.

191. M. R. Marre, M. Sanchez, J. F. Brazier, R. Wolf, J. Bellan. La liaison phosphazéne dans quelques nouveaux iminophospholanes. Diversité de comportement réactionnel. Can. J. Chem., 1982, 60,456.

192. Э. E. Нифантьев, T. Ю. Прокофьева, P. К. Магдеева, JI. С. Склярский, К. Д. Галстян. Синтез 5,6-карборано-1,3,2-диоксафосфепанов. Ж. Общ. Хим. 1982, 52, 217.

193. A. Korostylev, D. Selent, A. Monsees, С. Borgmann, A. Borner. Chiral pyrophosphates-synthesis and application as ligands in Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogénation. Tetrahedron: Asymmetry, 2003,14,1905.

194. T. Hayashi, M. Konishi, M. Fukushima, K. Kanehira, T. Hioki, M. Kumada. Chiral ф-aminoalkyl)phosphines. Highly efficient phosphine ligands for catalytic asymmetric Grignard cross-coupling. J. Org. Chem. 1983, 48, 2195.

195. J. Schmitt, M. Suquet, G. Callet, R. Raveux. №85. — Nouveaux composés d'activité anti-fïbrillante dérivant de la phényl-(hydroxy-2 phényl )-amine et de 1'(hydroxy 1-2 phényl)-amino]-exo-2 bornane. Bull. Soc. Chim. Fr., 1962, 3, 444.

196. H. Yang, M. A. Khan, K. N. Nicholas, (eta.3-Allyl)palladium complexes of chiral N,0-chelates: preparation, structures, and prospects for selective allylic functionalization. Organometallics 1993,12, 3485.

197. B. Dudot, J. Royer, M. Sevrin, P. George. Ytterbium triflate-catalyzed reactions of imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4367.

198. К. N. Gavrilov, А. I. Polosukhin, О. G. Bondarev, A. V. Korostylev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, Z. A. Starikova, V A. Davankov. Iminophosphites as new chiral P,N-bidentate ligands. Mendeleev Communications. 2001, 33.

199. H. Brunner, В. Haßler. New optically active pyrrole-oxazolines. Z. Naturforsch., Teil В 1998, 53,416.

200. H. Brunner, В. Reiter, G. Riepl. Enantioselektive hydrosilylierung prochiraler ketone mit Rh- und Pt-komplexen optisch aktiver N-chelatliganden. Chem. Ber. 1984,117, 1330.

201. S. Iriuchijima. A convenient! synthesis of (R)- and (S)-2-anilinomethylpyrrolidines. Synthesis, 1978, 684.

202. J. Fraga-Dubreuil, J. Bazureau. Grafted ionic liquid-phase-supported synthesis of small organic molecules. Tetrahedron Lett. 2001,42, 6097.

203. S. Khabnadideh, Z. Rezaei, A. Khalafi-Nezhad, R. Bahrinajafx, R. Mohamadi, A. A. Farrokhroz. Synthesis of JV-Alkylated" derivatives of imidazole as antibacterial agents. Bioorganic & Med. Chem Lett, 2003,13, 2863.

204. H: Носке, Y. Uozumi. A simple synthetic approach to homochiral 6- and 6'-substituted l,l'-binaphthyl derivatives. Tetrahedron; 2003, 59, 619.

205. A. Loupy, D. A. Monteux. Isomannide and isosorbide as new chiral auxiliaries for the stereoselective synthesis of tertiary a-hydroxy acids. Tetrahedron 2002, 58,1541.

206. V. Rozenberg, R. Zhuravsky, E. Sergeeva. Design, classification, and strategies of synthesis of modular bidentate ligands based on aryl2.2]paracyclophane backbone. Chirality, 2006,18,95.

207. N. Loim, P. Kondrat'ev, N. Solov'eva, V. Antanovich, P. Petiovskii, Z. Parnes, D. Kursanov. The orientation of substitution in metallation- of dimethylaminomethyl-, hydroxymethyl- and diphenylphospino-cymantrenes. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 233.

208. K. Ohta, T. Goto, H. Yamazaki, F. Pichierri, Y. Endo. Facile and Efficient Synthesis of C-Hydroxycarboranes and C,C'-Dihydroxycarboranes. Inorg. Chem. 2007, 46, 3966.

209. JI. И. Захаркин, В. А. Братцев, В. И. Станко. Синтез бареновых спиртов и галоидалкилбаренов. Ж. Общ. Хим. 1966, 36, 886.

210. М. М. Fein, D. Grafstein, J. E. Paustian, J. Bobinski, В. M. Lichstein, N. Mayes, N. N. Schwartz, M. S. Cohen. Carboranes. IV. Chemistry of Bis-(l-carboranylalkyl) Ethers Inorg. Chem., 1963,2, 1115.

211. В. В. Коршак, А. Ф. Жигач, M. В. Соболевский, И. Г. Саришвили, И. М. Леонова, Исследования в области полиэфиркарборанов. Высокомоп. соединения, Сер. А, 1970, 12, 2131.

212. JI. И. Захаркин, В. Н. Калинин, Л. С. Подвысоцкая. Действие азотной кислоты на барены. Ж. Общ. Хим. 1966,36, 1786.

213. А. А. Тютюнов. Карборансодержащие лиганды для металлокомплексного катализа: синтез, применение. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, ИНЭОС, 111с., 2008i

214. В. Н. Калинин. Исследование* свойств карборановых систем. Диссертация, на соискание ученой степени доктора химических'наук, Москва, ИНЭОС, 385 е., 1977.

215. Л. И. Захаркин, В. А. Ольшевская, Н. Б.< Бойко. Синтез некоторых функционально замещенных орто- и л^ета-карборанов. Изв. АН, сер. хим. 1996, 719.

216. J. Plesek, S. Hermanek. Sulphydrylation of icosahedral carboranes. Chem. Ind. (London). 1977, 9, 360-360.280.; J. A. McCleverty, G. Wilkinson. Dichlorotetracarbonyldirhodium (Rhodium carbonyl chloride). Inorg. Synth., 1966, 8, 211.

217. G. Giordano, R. H. Crabtree. Di-chlorobis(5-l,5-cyclooctadiene)-dirhodium(I). Inorg. Synth:, 1990,- 28, 88.

218. G. Cravotto, G. B. Giovenzana, M. Sisti, G. Palmisano. Palladium-Catalysed Coupling between Allyl Carbonates and Triethyl Methanetricarboxylate (TEMT). Tetrahedron, 1998, 54, 1639.

219. M. Braun, T. Meier, F. Laicher, P. Meletis, M. Fidana. Palladium-catalyzed diastereoselective and enantioselective allylic alkylations of ketone enolates. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 303.

220. I. D. G. Watson, A. K. Yudin. New insights into the mechanism of palladium-catalyzed allylic amination. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 17516.

221. B. S. Jursic, S. Sagiraju, D. K. Ancalade, T. Clark, E. D. Stevens, Practical Preparation of Z-a-(iV-Acetylamino)- and Z-a-(7V-Benzoylamino)- a,P~unsaturated Acids. Synthetic Comm. 2007,37, 1709.

222. H. Hoshina, H. Tsuru, K. Kubo, T. Igarashi, T. Sakurai. Fonnation of isoquinoline derivatives by the irradiation of N-acetyl-a-dehydrophenylalanine ethyl ester and its derivatives. Heterocycles, 2000, 53, 2261.

223. J. Lehmann, G. C. Lloyd-Jones. Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation. Tetrahedron, 1995, 51, 8863.

224. F. Bailly, C. Queffélec, G. Mbemba, J! Mouscadet, N. Pommery, J. Pommery, J. Hénichart, P. Cotelle, Synthesis and biological activities of a series of 4,5-diaryl-3-hydroxy-2(5Jtf)-furanones. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1222.

225. J. C. Brunei, E. Cuingnet, H. Gras, P. Marcincal, A. Mocz, C. Sergheraert, A. Tartar, New metallocenic phenylalanine analogs. J. Organomet. Chem. 1981,216, 73.

226. M. J. Burk, J. E. Feaster, W. A. Nugent, R. L. Harlow. Preparation and use of C2-symmetric bis(phospholanes): production of a-amino acid derivatives via highly enantioselective hydrogénation reactions. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 10125.

227. T. Ohta, H. Sasayama, O. Nakajima, N. Kurahashi, T. Fujii, I. Furukawa. Asymmetric allylic substitution catalyzed by palladium—Yliphos complex. Tetrahedron: Asymmetry 2003,14, 537.

228. H. Eichelmann, H.-J. Gais. Palladium-catalyzed asymmetric allylic sulfonylation.Tetrahedron- Asymmetry, 1995, 6, 643.

229. H. Kodama, T. Taiji, T. Ohta, I. Furukawa. Palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution using novel phosphino-ester (PHEST) ligands with l,l'-binaphthyl skeleton. Tetrahedt on: Asymmetry 2000, 11,4009.

230. S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, A. A. VasiPev, S. G. Zlotin, V. A. Davankov. Asymmetric allylic alkylation in supercritical carbon dioxide using P-chiral diamidophosphite ligands. Mendeleev Commun. 2010, 20, 143-144.

231. B. Plietker. A highly regioselective salt-free iron-catalyzed allylic alkylation. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1469.

232. T. Hayashi, A. Okada, T. Suzuka, M. Kawatsura. High enantioselectivity in rhodium-catalyzed allylic alkylation of 1-substituted 2-propenyl acetates. Org Lett., 2003, J, 1713.

233. S. Streiff, C. Welter, M. Schelwies, G. Lipowsky, N. Miller, G. Helmchen. Carbocycles via enantioselective inter- and intramolecular iridium-catalysed allylic alkylations. Chem. Commun., 2005,2957.

234. D. Smyth, H. Tye, C. Eldred, N. W. Alcock. M. Wills. Synthesis and applications to asymmetric catalysis of a series of mono- and bis(diazaphospholidine) ligands. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001,2840.

235. Y. Matsushima, K. Onitsuka, T. Kondo, T. Mitsudo, S. Takahashi. Asymmetric catalysis of planar-chiral cyclopentadienylruthenium complexes in allylic animation and alkylation.J. Am Chem. Soc., 2001, 123, 10405.

236. W. Huang, L. Pu. The first highly enantioselective catalytic diphenylzinc additions to aldehydes: synthesis of chiral diarylcarbinols by asymmetric catalysis. J. Org. Chem., 1999, 64, 4222.

237. X.-P. Hu, Z. Zheng. Unsymmetrical hybrid ferrocene-based phosphine-phosphoiamidites: a new class of practical ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. Org. Lett., 2004, 6, 3585-3588.

238. N. W. Boaz, E. B. Mackenzie, S. D. Debenham, S. E. Large, J. A. Ponasik. Synthesis and application of phosphinoferrocenylaminophosphine ligands for asymmetric catalysis. J. Org. Chem., 2005, 70, 1872.