Квантовохимические расчеты констант спин-спинового взаимодействия с участием ядер углерода в структурных исследованиях карбо- и гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Истомина, Наталия Владимировна

• Истомина, Наталия Владимировна
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Истомина, Наталия Владимировна

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. КОНСТАНТЫ СПИН-СПИНОВОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 13С-13С В СТРУКТУРНЫХ И СТЕРЕОХИМИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЯХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И СОВРЕМЕННЫЕ КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИХ РАСЧЕТА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

I т 1 т

1Л Стереоэлектронные эффекты и структурные приложения КССВ С- С в органической химии и биохимии.

1ЛЛ Основные факторы, влияющие на величину КССВ 1JC-JC органических соединений.

1Л .2 Угловые зависимости.

1 Л.З Ориентация терминального заместителя.

1Л.4 Эффект НЭП.

1Л.5 Несвязанные взаимодействия и стерические эффекты.

1Л .6 Конфигурации аномерного центра в углеводах.

1.2 Квантовохимические методы расчета констант спин-спинового взаимодействия в органических молекулах.

1.2 Л Основополагающие принципы квантовохимического расчета

КССВ.

1.2.2 Полуэмпирические методы.

1.2.2.1 Методы, основанные на теории конечных возмущений.

1.2.2.2 Методы, основанные на подходе поляризационного пропагатора первого порядка.

1.2.3 Неэмпирические методы.

1.2.3.1 Методы, основанные на теории самосогласованного поля

Хартри-Фока.

1.2.3.2 Методы, основанные на теории самосогласованного поля с учетом конфигурационных взаимодействий.

1.2.3.3 Методы, основанные на теории связанных кластеров.

1.2.3.4 Методы, основанные на подходе поляризационного пропагатора второго порядка.

1.2.3.5 Методы, основанные на теории функционала электронной плотности.

1.2.3.6 Базисные наборы, используемые при расчетах КССВ.

ГЛАВА 2. ОКСИМЫ - "ПОЛИГОН" ДЛЯ ИЗУЧЕНИЯ ЭФФЕКТА НЕПОДЕЛЕННЫХ ЭЛЕКТРОННЫХ ПАР В ЗНАЧЕНИЯХ КОНСТАНТ СПИН-СПИНОВОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 13С-13С.

2.1 Оксимы: эффект НЭП в значениях КССВ 13С-13С.

2.2 Методические аспекты квантовохимического расчета КССВ С- С в оксимах.

2.2.1 Сравнительная характеристика методов оптимизации геометрических параметров при расчете КССВ 13С-13С оксимов

2.2.2 Влияние качества базисных наборов на точность расчета КССВ 13С-13С оксимов

2.3 Квантовохимическое изучение стереоспецифичности КССВ 13С-13С в оксимах и иминах.

2.3.1 Алифатические и алициклические оксимы.

2.3.1.1 Теоретический конформационный анализ алифатических и алициклических оксимов.

2.3.1.2 Влияние вращательных конформаций метальных групп и размера цикла на КССВ С- С алифатических и алициклических оксимов.

2.3.1.3 Эффект НЭП в значениях КССВ 13С-13С алифатических и алициклических оксимов.

2.3.2 Ароматические и гетероароматические оксимы.

2.3.2.1 Теоретический конформационный анализ внутреннего вращения гетероароматических оксимов.

2.3.2.2 Электронное влияние гетероароматических заместителей на величину КССВ13С-13С оксимной функции.

2.3.2.3 Отнесение конфигурации ароматических и

1 о I о гетероароматических оксимов на основе КССВ С- С.

2.3.3 Карбонилсодержащие оксимы.

2.3.3.1 Внутреннее вращение карбонилсодержащих заместителей.

2.3.3.2 Установление конфигурации при C=N связи карбонилсодержащих оксимов.

2.3.3.3 Ориентационный эффект связи С=0 в значениях КССВ 13С

С ацетил- и метоксикарбонилсодержащих оксимов.

2.3.4 Функционализированные 3-иминопирролизины.

2.3.4.1 Отнесение конфигурации 3-иминопирролизинов.

2.3.4.2 Потенциальные кривые внутреннего вращения и энергетика конформационных переходов 2-карбамоил-З-иминопирролизинов.

2.3.4.3 Ориентационный эффект связи С=0 в значениях

КССВ 13С-13С 3 -иминопирролизинов.

ГЛАВА 3. СТЕРЕОЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ И МЕХАНИЗМЫ ПЕРЕДАЧИ СПИН-СПИНОВОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 13С-13С В СТЕРИЧЕСКИ НАПРЯЖЕННЫХ КАРБО- И ГЕТЕРОЦИКЛАХ.

3.1 Стерически напряженные карбоциклы.

3.1.1 Моноциклоалканы.

3.1.2 Спироалканы.

3.1.3 Бициклоалканы.

3.1.4 Конденсированные бициклоалканы.

3.1.5 Пропелланы.

3.1.6 Каркасные карбоциклы.

3.2 Стерически напряженные гетероциклы.

3.2.1 Моногетероциклоалканы.

3.2.2 Конденсированные гетеробициклоалканы.

ГЛАВА 4. КОНСТАНТЫ СПИН-СПИНОВОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 13С-,3С В СТЕРЕОХИМИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЯХ УГЛЕВОДОВ.

4.1 Методические аспекты квантовохимического расчета КССВ 13С-13С в углеводах.

4.2 Стереохимические зависимости КССВ ,JC- с в циклических формах моносахаридов.

4.2.1 Зависимость КССВ ,JC- С от конфигурации аномерного центра в углеводных циклах.

4.2.2 Зависимость КССВ С- С от конформационного строения углеводных циклов.

4.2.3 Зависимость КССВ 1JC- С от внутреннего вращения гидроксильных групп углеводных циклов.

4.2.3.1 Влияние внутреннего вращения аномерного гидроксила на величину КССВ 13С-13С.

4.2.3.2 Согласованное вращение гидроксильных групп углеводных циклов и анализ вращательных поверхностей КССВ С- С

4.3 Анализ вкладов локализованных молекулярных орбиталей в КССВ 13С-13С моносахаридов в рамках подхода поляризационного пропагатора.

4.4 Основные правила, определяющие стереоспецифичность КССВ С- С циклических форм моносахаридов в зависимости от стереохимического строения углеводных циклов.

ВЫВОДЫ.

МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантовохимические расчеты констант спин-спинового взаимодействия с участием ядер углерода в структурных исследованиях карбо- и гетероциклических соединений»

Актуальность темы. Изучение электронного и пространственного строения органических соединений закладывает теоретический фундамент для изучения их реакционной способности и практического использования во многих сферах человеческой деятельности - от тонкого органического синтеза и медицинской химии до химической промышленности, техники и современных нанотехнологий. Для этих целей широко используются различные физико-химические методы анализа вещества, прежде всего, метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР), а также ряд расчетных и теоретических методов современной компьютерной квантовой химии.

Углеводы и азотсодержащие гетероциклы пиррольного ряда, а также предшественники пирролов - оксимы, являющиеся объектами настоящего исследования, составляют основу многих биологически важных соединеиий, таких как хлорофилл, гемоглобин, витамин BJ2, антибиотики и алкалоиды, участвующих в фиксации солнечной энергии, переносе кислорода в живых организмах и других жизнеобеспечивающих процессах. Исключительно важным в понимании механизмов их формирования, функционализации, реакционной способности и биологической активности является изучение их стереохимического строения. Для этих целей широко используются методы ЯМР, основанные на экспериментальном измерении и теоретическом расчете констант спин-спинового взаимодействия (КССВ). Теоретическое изучение механизмов передачи спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода в изученных в настоящей работе соединениях азометинового ряда, стерически напряженных карбо- и гетероциклических соединениях, циклических формах моносахаридов и углеводах позволяет глубже понять природу структурных и стереохимических зависимостей этих параметров и расширить диапазон их практического применения в химии и биологии, что составляет актуальность данной работы.

Настоящее диссертационное исследование выполнено в период 1994-2009 гг. в рамках госбюджетных тем ЕЗН Минобразования РФ АГТА № 1.2.03.Ф "Квантовохимическое изучение электронного строения карбо- и гетероциклических соединений" и № 1.2.06.Ф "Изучение пространственного и электронного строения гетероатомных и гетероциклических соединений по результатам квантовохимических расчетов и спектроскопии ЯМР" при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований по темам "Электронные эффекты и механизмы передачи спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода в стерически напряженных карбо- и гетероциклических системах" (грант РФФИ № 98-03-32882а); "Структурные и стереохимические исследования гетероатомных и гетероциклических соединений на основе констант спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода" (грант РФФИ № 05-03-32231); "Изучение стереохимического строения функционализированных азотсодержащих гетероциклов и их предшественников азометинового ряда современными методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии" (грант РФФИ № 08-03-00021).

Цель работы. Стереохимическое исследование азометинов, стерически напряженных карбо- и гетероциклов и циклических форм углеводов на основе изучения стереоэлектронных эффектов и механизмов передачи спин-спинового

13 13 взаимодействия С- С современными методами квантовой химии.

Научная новизна и практическая значимость. Значимость данной работы заключается прежде всего в развитии новых методов изучения пространственного и электронного строения органических соединений на основе их теоретического конформационного анализа и неэмпирического

13 13 расчета КССВ lJC-C высокого уровня. Впервые проведены масштабные неэмпирические расчеты КССВ 13С-13С в приближении поляризационного пропагатора второго порядка в представительных рядах азометинов, карбо- и гетероциклов и углеводов. На основе литературных данных и собственных результатов автора проведен критический анализ современных 8 квантовохимических методов теоретического расчета констант спин-спинового взаимодействия. Разработаны и апробированы новые оригинальные базисные наборы, оптимизированные для расчета молекулярных свойств второго порядка, зависящих от электронной плотности на ядре, с учетом корреляционных эффектов внутренних электронов, что является принципиальным моментом неэмпирического расчета КССВ высокого уровня.

I о | л

Установлено, что преобладающим в изменении КССВ ,JC- С гетероатомных соединений является влияние неподеленных электронных пар гетероатомов, которое доминирует над конформационными эффектами, влиянием заместителей и другими стереоэлектронными эффектами внутримолекулярных взаимодействий. С другой стороны, в стерически напряженных карбо- и гетероциклах преобладающим является вклад стерического напряжения, приводящий к ярким стереоэлектронным эффектам.

Впервые сформулированы четкие правила отнесения конфигурации и конформационного анализа циклических форм углеводов (пираноз, фураноз и

13 13 септаноз) на основе КССВ С- С. Отлаженные методики конфигурационного отнесения и конформационного анализа соединений азометинового ряда, карбо- и гетероциклов и углеводов на основе использования КССВ 13С-13С открывают новые перспективы в стереохимии органических соединений.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 76 печатных работ (6 обзоров и 18 статей в ведущих научных российских и международных журналах, 12 статей в сборниках научных трудов и тезисы 40 докладов на международных и всероссийских конференциях). Основные результаты диссертации докладывались и обсуждались на Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи-98" (С.-Петербург, 1998); XI Международной научной конференции "Математические методы в химии и технологиях" (Владимир, 1998); XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999); III Всероссийской 9 конференции "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях" (Казань, 2000); XIII Международной конференции "Математические методы в технике и технологиях" (С.-Петербург, 2000); I Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль, 2000); IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи" (С.-Петербург, 2002); XV Международной научной конференции "Математические методы в технике и технологиях" (Тамбов, 2002); XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, посвященном достижениям и перспективам химической науки, (Казань, 2003); IV Международной конференции "Компьютерное моделирование" (С.-Петербург, 2003); XVI Международной научной конференции "Математические методы в технике и технологиях" (С.-Петербург, 2003); X Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Яльчик, 2003); XVII Международной научной конференции "Математические методы в технике и технологиях" (Кострома, 2004); IV Всероссийской конференции "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях" (Казань, 2005); Международной конференции "Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна до современности", посвященной 145-летию теории строения органических соединений A.M. Бутлерова и 100-летию памяти о Ф.Ф. Бейльштейне (С.-Петербург, 2006); IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006); III Школе-семинаре "Квантовохимические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул" (Иваново, 2007); X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007); XI Международной молодежной научной школе "Актуальные проблемы магнитного резонанса и его применение" (Казань, 2007); XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, посвященном 100-летию Менделеевских съездов (Москва, 2007); II Международном форуме "Аналитика и аналитики" (Воронеж, 2008); XV Международной конференции молодых ученых по фундаментальным

10 наукам "Ломоносов-2008" (Москва, 2008); Ежегодных научно-технических конференциях "Современные технологии и научно-технический прогресс" (Ангарск, 1997—2008); 49-th Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference (San Francisco, 2008); V Всероссийской конференции "Химия и технология растительных веществ" (Уфа, 2008); XI Молодежной конференции по органической химии, посвященной 110-летию со дня рождения И.Я. Постовского (Екатеринбург, 2008); Международной конференции по органической химии "Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями" (С.-Петербург, 2008); I Международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (Кисловодск, 2009) и 50-th Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference (San Francisco, 2009).

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 405 страницах машинописного текста, содержит 52 таблицы, 44 рисунка, 105 схем и состоит из списка используемых сокращений, введения, обзора и анализа литературы по теме, трех глав обсуждения результатов, методической части, выводов и списка литературы, насчитывающего 390 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Истомина, Наталия Владимировна

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. По результатам неэмпирических расчетов высокого уровня констант спин

13 13 спинового взаимодействия С- С в широком ряду органических соединений проведены масштабные стереохимические исследования и установлены основные закономерности их стереохимического поведения, связанного с проявлением стереоэлектронных эффектов в азометинах (оксимы, иминопирролизины), стерически напряженных карбо- и гетроциклах (моно- и бициклоалканы, спироалканы, пропеллаиы, полиэдраны и каркасные карбоциклы, моногетероциклоалканы, конденсированные гетеробициклоалканы) и углеводах (пиранозы, фуранозы, септанозы).

2. Установлено, что вклад неподеленной электронной пары атома азота в

13 13 полную величину КССВ С-С в оксимах и иминопирролизинах преобладает над другими стереоэлектронными эффектами. Это позволяет

13 13 использовать КССВ С— С в качестве универсального критерия для установления конфигурационного строения оксимов и других соединений азометинового ряда.

13 13

3. Показано, что КССВ ,JC- С оксимной функции алифатических и алициклических оксимов проявляют ярко выраженную стереоспецифичность, связанную с конформационным строением соединений, зависят от размера и стерического напряжения циклов, а также внутреннего вращения заместителей.

13 13

4. Установлено, что на величину КССВ 1JC- С в гетероароматических оксимах существенное влияние оказывают природа и количество гетероатомов в цикле, а также внутреннее вращение гетероароматического фрагмента. По результатам проведенного теоретического

13 13 конформационного анализа и расчета КССВ С- С установлено, что как в

Е, так и в Z изомерах оксимов азольного типа реализуется преимущественная s-цис ориентация гетероароматического заместителя относительно оксимной функции.

5. Показано, что для всех карбонилсодержащих оксимов устойчивые конформации в Е и Z изомерах имеют s-транс ориентацию карбонильной группы относительно двойной связи оксимной функции. Установлено, что

13 13

КССВ С- С карбонилсодержащих оксимов проявляют характерную зависимость от внутреннего вращения карбонилсодержащих заместителей и могут быть использованы для установления их предпочтительных вращательных конформаций. Обнаружено влияние ориентации связи С=0

13 13 на величину КССВ С- С соседних связей в оксимах, обусловленное гиперконьюгационными взаимодействиями соответствующих углерод-углеродных связей с разрыхляющей орбиталью карбонильной группы. Обнаруженный ориентационный эффект открывает перспективу его использования в стереохимических исследованиях карбонилсодержащих оксимов и родственных соединений.

6. В 2-карбамоил-З-иминопирролизинах впервые обнаружен ярко выраженный ориентационный эффект С=0 связи на прямые константы

13 13 спин-спинового взаимодействия С— С соседних углерод-углеродных связей, который использован для проведения конформационного анализа изученного ряда иминопирролизинов.

7. Проведено систематическое теоретическое изучение механизмов и путей передачи спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода в представительном ряду моно-, би- и полициклоалканов, на основании которого установлено, что спин-спиновое взаимодействие передается по многомаршрутному механизму, то есть по нескольким независимым топологическим путям углеродного каркаса при доминировании Ферми-контактного механизма. Наблюдаемые отклонения в отдельных случаях объясняются вкладами стерического напряжения, несвязанными взаимодействиями и другими стереоэлектронными эффектами.

8. Изучена аддитивность путей передачи спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода в моногетероциклоалканах и их конденсированных производных — гетероаналогах бицикло[ 1.1.0] бутана, бицикло[2.1.0]пентана и бицикло[2.2.0]гексана. Проведенные расчеты свидетельствуют о наличии аддитивности путей передачи спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода в насыщенных моногетероциклах, однако в их конденсированных производных наблюдаются существенные

13 13 отклонения КССВ С- С от аддитивных значений, особенно в соединениях, содержащих элементы третьего периода, и прежде всего кремний.

13 13

9. На основании проведенных расчетов КССВ ,0С- С в конформерах а- и Р-аномеров всех пента- и гексапираноз, тетра-, пента- и гексафураноз, а также гексасептаноз установлены основные стереохимические

13 13 закономерности КССВ С- С и сформулированы общие правила, связывающие их стереоспецифичность с конфигурацией аномерного центра, конформацией углеводного цикла и вращательными конформациями гидроксильных групп.

МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Квантовохимические расчеты проводились в 64-разрядной операционной системе Linux на вычислительном кластере из двадцати персональных компьютеров Pentium 4 CPU 3400 МГц с физической операционной памятью 8 Гб и дисковой памятью 750 Гб каждый. Оптимизация геометрических параметров и расчет полных энергий проводились на уровне теории возмущения второго порядка MP2/6-311G** при использовании программы GAMESS [388], а неэмпирический расчет констант спин-спинового взаимодействия - в рамках теории поляризационного пропагатора второго порядка SOPPA с применением программного комплекса DALTON [389]. Расчет КССВ выполнялся с учетом всех четырех нерелятивистских вкладов спин-спинового взаимодействия: Ферми-контактного, спин-дипольного, диамагнитного спин-орбитального и парамагнитного спин-орбитального при использовании стандартных библиотечных, либо модифицированных авторами данной работы базисных наборов, спецификация которых приведена в таблице

13 13

4.15, а их подробное обсуждение - в разделе 1.3.2.6. Расчет КССВ С- С в углеводах проводился в рамках самосогласованной теории конечных возмущений SCPT INDO по программе [390], любезно предоставленной Г.Е. Сальниковым (НИОХ СО РАН).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Истомина, Наталия Владимировна, 2009 год

1. Krivdin L.B., Delia E.W. Spin-Spin Coupling Constants Between Carbons Separated by More than One Bond // 1.: Prog. NMR Spectrosc. / Ed. by Emsley J.W., Feeney J., Sutcliffe L.H. - Oxford: Pergamon Press. - 1991. -Vol. 23,-N4-6.-P. 301-610.

2. Krivdin L.B., Kalabin G.A. Structural Applications of the One-Bond Spin-Spin

3. Coupling Constants // In: Prog. NMR Spectrosc / Ed. Emsley J.W., Feeney J., Sutcliffe L.H. London: Pergamon Press. - 1989. - Vol. 21. - N 4/5. - P. 293^149.

4. Marshall J.L. Carbon-carbon and carbon-proton NMR couplings: applications toorganic stereochemistry and conformational analysis / Ed. by A. P. Marchand. Deerfield Beach: Verlag Chemie International. 1983. - 241 p.

5. Wray V. Carbon-carbon coupling constants: a compilation of data and a practical guide // Progress in NMR Spectroscopy / Ed. by J. W. Emsley, J. Feeney, and L. H. Sutcliffe. Oxford: Pergamon Press. 1979. - Vol. 13. - N 3.-P. 177-257.

6. Wray V., Hansen P. E. Carbon-carbon coupling constants: data // Annual Reports on NMR Spectroscopy / Ed. by G. A. Webb. London: Academic Press, 1981.-Vol. UA.-P. 99-129.

7. Кривдин Л.Б., Калабин Г.А. Прямые константы спин-спинового1.-> | овзаимодействия С- С в структурных исследованиях // Успехи химии-1988.-Т. 57. -№1. — С. 3-28.

8. Lynden-Bell R. М., Sheppard N. High-resolution nuclear magnetic resonancespectra of carbon-13 substituted ethane, ethylene and acetylene // Proc. Royal Soc. London. 1962. - Vol. 269A. - N 1338. - P. 385-403.

9. Graham D.M., Holloway G.E. Nuclear spin-spin coupling in 13C-enriched acetylene, ethylene and ethane // Can. J. Chem. 1963. - Vol. 41. - N 8. - P. 2114-2118.

10. Frei К., Bernstein H.J. Carbon-carbon spin-coupling constants in characteristic

11. CC-bond types // Chem. Phys. 1963. - Vol. 38. - N 5. - P. 1216-1226.

12. Newton M.D., Schulman J.M. Theoretical studies of bicyclobutane // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - N 3. - P. 767-773.

13. Newton M.D., Schulman J.M., Manus M.M. Theoretical studies of benzene and its valence isomers // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. - N 1. - P. 1723.

14. Schulman J.M., Newton M.D. Contributions to the nuclear spin-spin coupling constants of directly bonded carbons // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. — N20. - P. 6295-6297.

15. Schulman J.M., Venanzi T.J. Nuclear spin-spin coupling constants of bicyclobutane // Tetrahedron Lett. 1976.- N 18,- P. 1461-1464.

16. Guenther H., Herrig W. Application of carbon-13 resonance spectroscopy. X. Carbon-13-carbon-13 coupling constants in methylenecycloallcanes // Chem. Ber. 1973. -Vol. 106.-N 12.-P. 3938-3950.

17. Weigert F.J., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon-carbon coupling//J. Am. Chem. Soc. 1972,-Vol. 94,-N 17.-P. 6021-6025.

18. Maksic Z.B., Eckert-Maksic M., Randic M. Correlation between C-H and C-C spin-spin coupling constants and s-character of hybrids calculated by the maximum overlap method // Theor. Chim. Acta. 1971. - Vol. 22. - N 1.- P. 70-79.1. in

19. Klessinger M., Stocker M. The structural dependence of two- bond ,JC-'JC coupling constants // Org. Magn. Res. 1981. - Vol. 17. -N2. - P. 97-102.

20. Bartuska V.J., Maciel G.E. Studies of 13C-13C coupling constants. III. Ethyl compounds //J. Magn. Reson. 1971.-Vol. 5. -N 2. - P. 211-219.

21. Bartuska V.J., Maciel G.E. Studies of 13C-13C coupling constants. IV. The isopropenyl system // J. Magn. Reson. 1972. - Vol. 7. - N 1. - P. 36-47.

22. Delia E.W., Pigou P.E., Taylor D.K., Krivdin L.B., Contreras R.H. Empirical additivity of coupling pathways in bicycloalkanes // Austr. J. Chem. 1993. -Vol. 46.-N 1.- P. 63-72.

23. Summerhays K.D., Maciel G.E. Studies of 13C-13C coupling constants. V. Ethyl, isopropyl, and tert-butyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94.-N24.- P. 8348-8351.

24. Кривдин Л.Б., Калабип Г.А. Структурные приложения констант спии-спинового взаимодействия между ядрами углерода через одну связь //13 13 13 1

25. Спин-спиновое взаимодействие С- С и С- Н в спектрах ЯМР органических соединений / Под ред. В.А. Коптюга. Новосибирск: Изд-во НИОХ СО РАН. 1989. С. 3-333.1 3

26. Sandor P., Radics L. lJ(C,C) and JJ(C,C) coupling constants m monosubstituted anilines. Additivity of substituent effects on carbon-carbon couplings // Magn. Reson. Chem. 1986. - Vol. 24.- N 7. - P. 607-611.

27. Klessinger M., Barfield M. The structural dependence of geminal bC-I3C coupling constants // The struture and properties of moleules. Ellis Horwood, West Sussex. - 1988. - Vol. 36. - P. 1 - 16.

28. Barfield M., Walter S.R. Experimental and theoretical studies of 13C-13C coupling constants. 2. Conformational and substituent dependencies of geminal coupling constants 2J(13C-13C) //J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105. -N 13. -P. 4191-4195.

29. Pomerantz M., Bittner S. C-C-C bond angle dependence of one bond13C13Ccoupling constants // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. - N 1. - P. 7-10.

30. Swanson A.G. The dependence of one-bond 13C-13C coupling constants on bond angles. A comment // Tetrahedron Lett. 1983 - Vol. 24. - N 17 - P. 1833-1836.

31. Klessinger M., Bolte P. Hybridization and valence angle dependence of geminal NMR coupling constants // J. Mol. Struct. (Theochem). 1988. - Vol. 169.- P. 119-124.1.| T

32. Klessinger M., Cho J.-H. The structural dependence of vicinal С- С coupling constants in s-cw-butane and cw-butene // Org. Magn. Reson.- 1983. Vol. 21. N 8,- P. 465-466.

33. Delia E.W., Pigou P.E. Synthesis and carbon-13 NMR analysis of a series of bridgehead-substituted polycycloalkanes: carbon-13-labeled methyl as the substituent//J. Am. Chem. Soc. 1984.-Vol. 106.-N4.-P. 1085-1092.

34. Barfield M., Delia E.W., Pigou P.E. Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 6. The importance of bridgehead interactions on17 17and С- С coupling constants in bicycloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol. 106.-N 18.-P. 5051-5054.

35. Barfield M., Facelli J.C. Natural-abundance studies of 13C-13C coupling constants. Substituent dependencies of directly bonded and vicinal I3C-,3C coupling constants in 1-substituted bicycloalkanes // J. Magn. Reson. 1984.— Vol. 59.-N2.-P. 282-290.

36. Barfield M., Barfitt I., Doddrell D. Conformational and substituent13 13 •dependences of С- С coupling constants // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97.-N 10.-P. 2631-2634.

37. Pomerantz M., Liebman J.F. Is 100% s-character necessary // Tetrahedron Lett. 1975.-N28.- P. 2385-2388.

38. Gil V.M.S., Teixeira-Dias J.J.C. Molecular orbital calculations of substituent13effects on directly bonded C-H coupling constants // Mol. Phys. 1968. -Vol. 15.-N l.-P. 47-55.

39. Gil V.M.S., Alves A.C.P. Effect of lone pairs on 13C-H coupling constants // Mol. Phys. 1969.-Vol. 16.-N5.-P. 525-528.

40. Barfield M., Dean A.M., Fallick C.J., Spear R.J., Sternhell S., Westerman P.W. Conformational dependence and mechanisms for lone-range H-H coupling constants over four bond. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97. - N 6. - P.1482-1492.

41. Као L.-F., Barfleld M. Conformational dependencies of vicinal 13C(0)-N-Ca-l3C and l3C(0)-N-Ca-'li coupling constants in compounds which model the peptide backbone // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - N 8. - P. 2323 -2330.

42. Cagnaire D., Reutenauer H., Taravel F. Etude RMN I3C d'un derive uniformememnt enrichi en l3C. Signe des valeurs des constantes de couplage observees // Org. Magn. Reson. 1979. - Vol. 12. - N 12. - P. 679-683.t -5

43. Neszmelyi A., Lukacs G. Natural-abundance one-bond С- С coupling constants in monosaccharide derivatives and in sucrose // J. Am. Chem. Soc— 1982. Vol. 104. - N 29. - P. 5342-5346.

44. Serianni A.S., Nunez H.A., Barker R. Cyanohydrin synthesis: studies with l3C cyanide//J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - N 16.-P. 3329-3341.13

45. Serianni A.S., Barker R. C- enriched tetroses and tetrofuranosides: an evaluation of the relationship between NMR parameters and furanosyl ring conformation//J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49. -N 18. - P. 3292-3300.

46. King-Morris M.J., Serianni A.S. I3C NMR studies of l-l3C.aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with 13C chemical shifts and 13C-13C spin couplings. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109.-N 12.-P. 3501-3508.

47. Marshall J.L., Conn S.A., Barfield M. Vicinal 13C-I3C spin-spin coupling constants of 1-butanols. Conformational and substituent effects // Org. Magn.

48. Reson. 1977. - Vol. 9. - N 7. - P. 404^107.

49. Cho J.-H., Klessinger M., Tecklenborg U., Wilhelm K. The structural dependence of geminal and vicinal CC coupling constants // Magn. Reson. Chem. 1985. - Vol. 23. -N 2. - P. 95-100.13 13

50. Berger S. lJC-C spin coupling constants within the bicyclo2.2.2.octane and bicyclo[3.2.1]octane systems // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43. - N 2. - P. 209-212.

51. Berger S., Zeller K.-P. Two and three bond 13C-13C spin coupling constants in adamantane derivatives // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. - N 16. - P. 649-650.

52. Marshall J.L., Miller D.E. The angular dependence of three-bonded carbon-carbon coupling constants // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - N 25 — P. 8305-8308.

53. Severson M.L., Maciel G.E. A molecular orbital study of the dihedral angle dependencies of vicinal carbon-carbon coupling constants // J. Magn. Reson-1984. Vol. 57. - N2. - P. 248 - 268.

54. Doddrell D., Burfitt I., Grutzner J., Barfleld M. Experimental and theoretical17 17studies of vicinal С- С coupling constants // J. Am. Chem. Soc. 1974. -Vol. 96.-N4.-P. 1241-1243.13 13

55. Berger S. The conformational dependence of vicinal С- С spin-spin coupling constants in alicyclic compounds // Org. Magn. Reson. 1980. - Vol. 14. - N l.-P. 65-68.

56. Walter S.R., Marshall J.L., McDaniel C.R., Canada E.D., Barfield M.• 13 13

57. Experimental and theoretical studies of С- С coupling constants. 1. Conformational and substituent dependences of long range coupling constants 4J(13C-13C)//J. Am. Chem. Soc.-1983. Vol. 105.-N 13.-P. 4185-4190.

58. Pople J.A., Mclver J.W., Ostlund N.S. Self-consistent perturbation theory. I.

59. Finite perturbation method // J. Chem. Phys.- 1968. Vol. 49. - N 1 - P. 2960-2964.

60. Pople J.A., Mclver J.W., Ostlund N.S. Self-consistent perturbation theory. II. Nuclear-spin coupling constants // J. Chem. Phys. 1968. - Vol. 49. - N 7. -P. 2965-2970.

61. Blizzard A.C., Santry D.P. Self-consistent perturbation theory of nuclear spin-coupling constants: application to couplings involving carbon and fluorine // J. Chem. Phys. 1971. - Vol. 55. - N 2. - P. 950-963.

62. Kowalewski J. Calculations of nuclear spin-spin couplings // Progress in NMR Spectroscopy / Ed. by J.W.Emsley, J.Feeney and L.H.Sutcliffe.-Oxford: Pergamon Press, 1977. - Vol. 11. - P. 1-78.

63. Kowalewski J. Calculations of nuclear spin-spin couplings // Annual Reports on NMR Spectroscopy / Ed by G.A.Webb.- London: Academic Press, 1982. -Vol. 12.-P. 81-176.

64. Blizzard A.C., Santry D.P. Self-consistent perturbation theory of nuclear spin-coupling constants: application to couplings involving carbon and luorine // J. Chem. Phys. 1971.-Vol. 55.-N2.-P. 950-963.1 13 13

65. Benn R., Rufinska A. Direct measurement of J( С- C) in coordinated double bonds // J. Organometal. Chem. 1982. - Vol. 238. - N 3. - P. 27-30.

66. Donaldson W.A., Hughes R.P. The direct measurement of '1(13С-13С) in coordinated cyclobutadiene ligand // J. Magn. Reson. 1981. - Vol. 43. — N 1. -P. 170-177.

67. Aime S., Ochiello E. Nuclear magnetic resonance of binuclear complexes containing a metallacyclopentadiene system // J. Chem. Soc. Dalton Trans — 1986.-N 9.-P. 1863-1865.

68. Maple S.R., Allerhand A. Ultrahigh resolution NMR. 6. Observation of13 15resolved C- N scalar splittings in carbon-13 NMR spectra of samples of natural isotopic composition // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109. - N 1. -P. 56-61.

69. Allerhand A., Maple S.R. Requirements for ultrahigh resolution NMR of large molecules on high-field instruments // J. Magn. Reson. 1988. - Vol. 76. - N 2.-P. 375-379.

70. Maple S.R., Allerhand A. Analysis of minor components by ultrahigh resolution NMR. III. Effect of field-frequency lock on signal-to-noise ratio // J. Magn. Reson.- 1987.-Vol. 75.-N l.-P. 147-152.

71. Варшавский Ю.С., Киселева P.B., Черкасова Т.Г., Бреслер JI.C., Хачатурова А.С., Бузина Н.А. Спин-спиновое взаимодействие между ядрами ,3С в цисдикарбонильном комплексе родия (I) // Коорд. химия. — 1982.-Т. 8.-N 10.-С. 1386-1387.

72. Allerhand A., Addleman R.E., Osman D. Ultrahigh resolution NMR. 1. General considerations and preliminary results for carbon-13 NMR // J. Am. Chem. Soc.- 1985.-Vol. 107.-N20.-P. 5809-5810.

73. Hansen P.E., Poulsen O.K., Berg A. 13C, ,3C coupling constants and 13C chemical shifts of aromatic carbonyl compounds. Effects of ortho- and peri-interactions involving the carbonyl substituent // Org. Magn. Reson. 1977. -Vol. 9.-N ll.-P. 649-658.

74. Benn R., Rufmska A. J(13C-13C) in allylmetal complexes // J. Organometal. Chem. 1982,-Vol. 239. -N2.-P. 19-22.

75. Benn R., Rufinska A. Metal-allyl bonding studied by J(13C-,3C) // Organometallics. 1985. - Vol. 4. -N2. - P. 209-214.

76. Contreras R.H., Natiello M.A., Scuseria G.E. Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 5. The orientational derendence of a-substituent1.| лeffects on vicinal С- С coupling constants // Magn. Reson. Rev. 1985. -Vol. 9.-P. 239-321.

77. Engelmann A.R., Contreras R.H. Transmission mechanisms of spin-spin coupling constants within the CHF approximation: their study using inner projections of the polarization propagator // Int. J. Quant. Chem. -1983. Vol. 23.-P. 1033-1045.

78. Gil V.M.S., Philipsborn W. Effect of electron lone-pairs on nuclear spin-spin coupling constants // Magn. Reson. Chem. 1989. - Vol. 27. - P. 409-^130.

79. Krivdin L.B., Kalabin G.A., Nesterenko R.N., Trofimov B.A. Carbon-carboncoupling constants a new guide in the stereo chemistry of oximes // Tetrahedron Lett. - 1984. - Vol. 25. - N 42. - P. 4817-4820.

80. Кривдин Л.Б., Щербаков B.B., Калабин Г.А. Константы спин-спинового взаимодействия в структурных исследованиях. 1.Новый метод установления конфигурации оксимов и их производных // ЖОрХ. 1986. -Т. 22. №2.-С. 342-348.

81. Кривдин Л.Б., Щербаков В.В., Демьянович В.М., Сигалов М.В. О неаддитивности влияния заместителей на прямые константы спин13 13спинового взаимодеиствия в бензольном кольце // Изв. АН СССР.

82. Сер. хим. 1986. - №2. - С. 491-492.

83. Кривдин Л.Б., Пройдаков А.Г., Щербаков В.В., Калабин Г.А. Идентификация изомеров дизамещенных тетразола по прямым константам 'j(CC) в спектрах ЯМР // ЖОрХ. 1985. - Т. 21. - №5. - С. 1138-1139.

84. Кривдин Л.Б., Афонин А.В. Стереоспецифичность прямых констант13 13спин-спинового взаимодействия С- С винильной группы N-винилазола // ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - №12. - С. 2620-2621.

85. Кривдин Л.Б., Зинченко С.В., Щербаков В.В., Еловский С.Н., Калабин13 13

86. Г.А. Константы спин-спинового взаимодействия в структурныхисследованиях. IV. Прямые углерод-углеродные константы в флуорене и его гетероаналогах // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - №7. - С. 1420-1425.

87. Кривдин Л.Б., Климовицкий Е.Н., Сергеева Г.Н., Зинченко С.В. Прямые13 13константы спин-спинового взаимодействия С- С кресловидного 2,2,4-триметил-1,3-диоксана // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. - №5. - С. 1106-1107.

88. Щербаков B.B., Кривдин Л.Б., Калабин Г.А., Трофимов Б.А. О влиянии неподеленной электронной пары атома азота на прямую константу спин13 13спинового взаимодействия С- С соседней связи в оксимах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986.-N 5.-С. 1210-1211.

89. Barna J.C.J., Robinson M.J.T. The stereochemical dependence of one-bond carbon-carbon coupling constants // Tetrahedron Lett. 1979. - N 16. — P. 1459-1462.

90. Кривдин Л.Б., Щербаков B.B., Калабин Г.А. Стереоспецифичностьn iпрямых констант спин-спинового взаимодействия С- С в 4,4,5-триметил-1,3-диоксане //ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - №1. - С. 217-218.

91. Щербаков В.В. Стереохимические приложения прямых констант спин13 13спинового взаимодействия С- С в химии гетероатомных соединений: Дис.канд. хим. наук. Иркутск. - 1988. — 219 с.

92. Денисов А.Ю. Влияние заместителей на константы спин-спинового13 1взаимодействия С и Н в ароматических азотсодержащих соединениях: Дис. . канд. хим. наук. Новосибирск. - 1987. - 170 с.

93. Денисов А.Ю., Маматюк В.И., Шкурко О.П. Влияние прогонирования на1. П I оконстанты спин-спинового взаимодействия С- С в пиколине // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - №12. - С. 2825-2826

94. Mamatyuk V.I., Denisov A.Yu., Shkurko O.P. 13C-13C coupling constants in azaaromatic compounds // IXth AMPERE Summer School. Abstracts / Ed. by R.Z. Sagdeev. Novosibirsk. - 1987. - P. 140.

95. Денисов А.Ю., Маматюк В.И., Шкурко О.П. Константы спин-спинового13 13взаимодействия С- С в шестичленных азаароматических соединениях // Хим. гет. соед. 1988. - №9. - С. 1243-1250.

96. Вах A., Freeman R., Kempsell S. P. Natural Abundance 13C-13C Coupling

97. Observed Via Double-Quantum Coherence. // J. Am. Chem. Soc. 1980. -Vol. 102.-N 14.-P. 4849-4851.n in

98. Bax A., Freeman R. Investigation of С- С Couplings in Natural Abundance Samples: The Strong Coupling Case. // J. Magn. Reson. 1980. - Vol. 41. - N 3.-P. 507-511.

99. Bax A., Freeman R., Frenkiel T.A. An NMR technigue for tracing out the carbon sceleton of an organic molecule // J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103.-N 8.-P. 2102-2104.

100. Bax A., Freeman R., Frenkiel T.A., Levitt M.H. Assignment of carbon-13 NMR spectra via double-quantum coherence // J. Magn. Reson. 1981. — Vol. 43.-N3.-P. 478-483.

101. Contreras R.N., Giribet C.G., Ruiz de Azua M.C., Cavasotto C.N., Aucar G.A., Krivdin L.B. Quantum chemical analysis of the orientational lone-pair effect on spin-spin coupling constants // J. Mol. Struct. (Theochem). 1990. — N 210. - P. 175-186.

102. Oddershede J. Polarization propagator calculations // Advances in Quantum Chemistry. New York: Academic Press, - 1978. - Vol. 11. - P. 275-352.

103. Oddershede J., Jorgensen P. An order analysis of the particle-hole propagator // J. Chem. Phys. 1977. - Vol. 66. - N 4. - P. 1541-1556.

104. McWeeny R, Pickup B.T. Quantum theory of molecular electronic structure // Rep. Progr. Phys. 1980. - Vol. 43. - P. 1065-1144.

105. Linderberg J. The application of field-theoretical methods to molecular theory. Budapest: Hungarian Academy of Sciences, 1967. - 52 p.

106. Natiello M.A., Scuseria G.E., Contreras R.H. A polarization propagator analysis of the through-space transmission of non-contact terms of F-F coupling constants // Chem. Phys. Lett. 1984. - V.108. - N 6. - P. 589-592.

107. Natiello M.A., Contreras R.H. A polarization propagator analysis of thethrough-space transmission of non-contact terms of F-F coupling constants // Chem. Phys. Lett. 1984.-Vol. 104,-N6.-P. 568-571.

108. Глушко Г.Н., Минченко B.A., Кривдин Л.Б. Константы спин-спинового13 13взаимодеиствия С-С в структурных исследованиях. Внутреннее вращение в гетероатомных производных бензола // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. Вып. 8.-С. 1536-1540.

109. Aucar G.A., Ruiz de Azua M.C., Giribet C.G., Contreras R.H. Polarization propagator analysis of the through space transmission of spin-spin coupling constans by overlap of lone pairs // J. Mol. Struct. (Theochem). 1993. - Vol. 300.-P. 467^477.

110. Snyder J.R., Serianni A.S. D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation. // J. Org. Chem.1986.-Vol. 51.-N 14.-P. 2294-2702.

111. Snyder J.R., Serianni A.S. DL-apiose substituted with stable isotopes: synthesis NMR-spectral analysis, and furanose anomerization. // Carbohydr. Res. 1987.-Vol. 166.-N l.-P. 85-99.

112. Snyder J.R., Serianni A.S. Synthesis and NMR-spectral analysis of unenriched and (l-I3C)-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentose. // Carbohydr. Res. 1987.-Vol. 163.-N2.-P. 169-188.

113. Rudrum M., Shaw D.F. The structure and conformation of some monosaccharides in solution//J. Chem. Soc. 1965. - Vol. 1. - P. 52-57.

114. Serianni A.S., Pierce J., Barker R. Carbon-13-enriched carbohydrates: preparation of triose, tetrose, and pentose phosphates // Biochemistry. 1979. -Vol. 18.-N7. -P. 1192-1199.

115. Barker R., Walker Т.Е. ,JC NMRspectroscopy of isotopically enriched carbohydrates //Meth. Carbohydr. Chem. 1980. - Vol. 8. - P. 151-165.

116. Karplus M. Contact electron-spin coupling of nuclear magnetic moments // J. Chem. Phys. 1959. - Vol. 30. - P. 11-15.

117. Karplus M. Vicinal proton coupling in nuclear magnetic resonance. // J. Am. Chem. Soc.- 1963.-Vol. 85. -N 18.-P. 2870-2871.

118. Fukui H., Baba Т., Inomata H., Miura K., Matsuda H. Calculations of nuclear spin-spin couplings. IX. Vicinal proton-proton coupling constants in methanol and methylamine //Mol. Phys. 1997. - Vol. 92. -N 1. - P. 161-165.

119. Altona C. Vicinal coupling constants and conformation of biomolecules. Encyclopedia of nuclear magnetic resonance. Grant D.M., Harris R.K. Eds. Wiley: Chichester. U.K. 1996. - Vol. 18. - P. 4909^1922.

120. Helgaker Т., Jaszunski M., Ruud K. Ab Initio Methods For The Calculation of NMR Shielding and Indirect Spin-Spin Coupling Constants // Chem. Rev. -1999.-Vol. 99.-N l.-P. 293-352.

121. Krivdin L.B., Contreras R.H. Recent Advances in Theoretical Calculations of Indirect Spin-Spin Coupling Constants // Ann. Rep. NMR Spectros. 2007. -Vol. 61.-P. 133-245.

122. Ramsey N.F. Electron Coupled Interactions Between Nuclear Spins in Molecules//Phys. Rev. 1953.-Vol. 91.-N2.-P. 303-307.

123. Pyykko P. Perspective on Norman Ramsey's Theories of NMR Chemical Shifts and Nuclear Spin-Spin Coupling // Theor. Chem. Acc. 2000. - Vol. 103.-P. 214-216.

124. Geertsen J., Oddershede J. Second-Order Polarization Propagator Calculations of Indirect Nuclear Spin-Spin Coupling Tensors in the Water Molecule // Chem. Phys.- 1984. Vol. 90. - N 3. - P. 301-311.

125. Geertsen J., Oddershede J., Scuseria G.E. Spin-Spin Coupling Constants of CO and N2 // J. Chem. Phys. 1987. - Vol. 87. -N 4. - P. 2138-2142.

126. Oddershede J., Geertsen J., Scuseria G.E. Nuclear Spin-Spin Coupling Constant of HD // J. Phys. Chem. 1988. - Vol. 92. - N 11. - P. 3056-3059.

127. Geertsen J., Oddershede J., Raynes W.T., Scuseria G.E. Nuclear Spin-Spin Coupling in The Methane Isotopomers // J. Magn. Res. 1991. - Vol. 93. - P. 458-471.

128. Kirpekar S., Sauer S.P. Calculations of the Indirect Nuclear Spin-Spin Coupling Constants // Theor. Chem. Acc. 1999. - Vol. 103. - N 2. - P. 146153.

129. Enevoldsen Т., Visscher L., Saue Т., Jensen H.J.A., Oddershede J. Relativistic Four-Component Calculations of Indirect Nuclear Spin-Spin Couplings in MH4 (M=C, Si, Ge, Sn, Pb) and Pb(CH3)3H // J. Chem. Phys. -2000. Vol. 112. - N 8. - P. 3493-3498.

130. Wigglesworth R.D., Raynes W.T., Sauer S.P.A., Oddershede J. The

131. Calculation and Analysis of Isotope Effects on the Nuclear Spin-Spin Coupling Constants of Methane at Various Temperatures // Mol. Phys. 1997. -Vol. 92. -N 1. - P. 77-88.

132. Sauer S.P.A., Raynes W.T., Nicholls R.A. Nuclear Spin-Spin Coupling in Silane and its Isotopomers: Ab Initio Calculation and Experimental Investigation//J.Chem. Phys. 2001. - Vol. 115.-N 13.-P. 5994-6006.

133. Wigglesworth R.D., Raynes W.T., Sauer S.P.A., Oddershede J. Calculated Spin-Spin Coupling Surfaces in the Water Molecule; Prediction and Analysis of J(o,h)> J(o,d) and J(h,d) in Water Isotopomers // Mol. Phys. 1998. - Vol. 4. -N5.-P. 851-862.

134. Sauer S.P.A., Raynes W.T. Unexpected Differential Sensitivity of Nuclear Spin-Spin Coupling Constants to Bond Stretching in BH4~, NH4+, and SiH4 // J. Chem. Phys. 2000. - Vol. 113.-N 8.-P. 3121-3129.

135. Krivdin L.B., Sauer S.P.A., Peralta J.E., Contreras R.H. Non-Empirical Calculations of NMR Indirect Carbon-Carbon Coupling Constants: 1. Three— Membered Rings // Magn. Res. Chem. 2002. - Vol. 40. - P. 187-194.

136. Krivdin L.B., Larina L.I., Chernyshev K.A., Rulev A.Yu. Nonempirical Calculations of NMR Indirect Spin-Spin Coupling Constants // Magn. Reson. Chem. 2006. - Vol. 44. - N 2. - P. 178-187.

137. Русаков Ю.Ю., Кривдин Л.Б., Шмидт Е.Ю., Васильцов A.M., Михалева13 13

138. А.И., Трофимов Б.А., Константы спин-спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. XL. Конформационный анализ N— винилпирролов // ЖОрХ. 2007. - Т. 43. Вып. 6. - С. 1688 -1703.

139. Чиркина Е.А., Сергеева О.Р., Кривдин Л.Б. Константы спин-спинового13 13взаимодеиствия С- С в структурных исследованиях. XXIII. Стерически напряженные системы: трициклопентаны // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. Вып. 7.-С. 1048-1057.

140. Чиркина Е.А. Стерически напряженные карбоциклы: электронное строение и механизмы передачи спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода. Дисс. . канд. хим. наук. — Иркутск. 1999. - 183 с.

141. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 6: Propellanes // Magn. Reson. Chem. 2004. - Vol. 42.-P. 1-13.

142. Pople J.A., Santry D.P. Molecular orbital theory of nuclear spin coupling constants // Mol. Phys. 1964.-Vol. 8.-N 1. - P. 1-17.

143. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. - 383 с.

144. Pople J.A., Beveridge D.L. Approximate self-consistent molecular orbital theory. V. Intermediate neglect of differential overlap. N.Y.: McGraw-Hill Book, 1970.-221 p.

145. Pople J.A., Beveridge D.L., Dobosh P.A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory. V. Intermediate neglect of differential overlap // J. Chem. Phys. 1967. Vol. 47. - N 6. - P. 2026-2033.

146. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximation and parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99. - N 15. -P. 4899-4907.

147. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground states of molecules. 39. The MNDO method. Approximation and parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99. - N 15. -P. 4907-4917.

148. Dewar M.J.S., McKee M.L., Rzepa K.S. MNDO parameters for third period elements // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100. - N 11. - P. 3607.

149. Dewar V.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model // Am. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107 - N 13. - P. 3903-3909.

150. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. - Vol. 10. - N 2. - P. 209-220.

151. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Applications//J. Comput. Chem. 1989. - Vol. 10.-N2.-P. 221-264.

152. Engelmann A.R., Natiello M.A., Scuseria G.E., Contreras R.H. IPPP a program for the RPA calculation of transmission mechanisms of spin-spin coupling constants // Сотр. Phys. Com. - 1986. - Vol. 39. - P. 409-420.

153. Diz A.C., Ruiz de Azua M.C., Giribet C.G., Contreras R.H. The use of localized molecular orbitals and the polarization propagator to identify transmission mechanisms in nuclear spin-spin couplings // Int. J. Quant. Chem. 1990. - Vol. 37. - P. 663-677.

154. Contreras R.H., Peralta J.E. Angular dependence of spin-spin coupling constants // In: Prog. NMR Spectrosc. 2000. - N 37. - P. 321-425.

155. Schulman J.M., Kaufman D.N. Application of many-body perturbation theory to the hydrogen molecule // J. Chem. Phys. 1970. - V.53. - N2. - P.477^184.

156. Schulman J.M., Kaufman D.N. Perturbation Calculation of Nuclear Spin-Spin Coupling Constant in Hd Based on the Bare-Nucleus Potential // J. Chem. Phys. 1972. - Vol. 57. - N 6. - P. 2328-2332.

157. Vizioli C.V., Ruiz de Azua M.C. NMR 'j(HD) coupling in HD as a function of interatomic distance in the presence of an external magnetic field // Mol.

158. Phys.-2000.-Vol. 98.-N 13.-P. 891-897.

159. San Fabian J., Gasanueva J., San Fabian E., Guilleme J. MCSCF calculations of NMR spin-spin coupling constant of the HF molecule // J. Chem. Phys. -2000.-Vol. 112.-N 9.-P. 4143-4152.

160. Guilleme J., San Fabian J. Basis sets and active space in multiconfigurational self-consistent field calculations of nuclear magnetic resonance spin-spin coupling constants // J. Chem. Phys. 1998. - Vol. 109. - N 19. - P. 81688181.

161. Guilleme J., San Fabian J., Casanueva J., Diez E. Vicinal proton-proton coupling constants: MCSCF ab initio calculations of ethane // Chem. Phys. Lett. 1999.-Vol. 314.-P. 168-175.

162. Astrand P.-O., Mikkelsen K.V., Jorgensen P., Ruud K., Helgaker T. Solvent effects on spin-spin couplings of hydrogen selenide // J. Chem. Phys. 1998. -Vol. 108. - N 6. - P. 2528-2537.

163. Astrand P.O., Ruud K., Mikkelsen K.V., Helgaker T. Rovibrationally averaged magnetizability, rotational g factor, and indirect spin-spin coupling of the hydrogen fluoride molecul // J. Chem. Phys. 1999. - Vol. 110. - N 19. -P. 9463-9468.

164. Helgaker Т., Jaszunski M., Ruud K., Gorska A. Basis-set dependence of nuclear spin-spin coupling constants // Theor. Chem. Acc. 1998. - Vol. 99. -P. 175-182.

165. Bryce D.L., Wasylishen R.E. Indirect nuclear spin-spin coupling tensors in diatomic molecules: a comparison of results obtained by experiment and first principles calculations // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - N 13. - P. 3197-3205.

166. Pecul M., Leszczykski J., Sadlej J. The shielding constants and scalar couplings in N-H-"N=C hydrogen boded systems: ab initio MO study // J.

167. Chem. Phys. A. 2000. - Vol. 104. - N 34. - P. 8105-8113.

168. Peeul M., Sadlej J. The nuclear spin-spin coupling constants in methanol and methylamine: geometry and solvent effects // Chem. Phys. 2000. - Vol. 255. -N 2-3. - P. 137-148.

169. Zantto P., Kaski J., Vaara J., Jokisaari J. Spin-spin coupling tensors in fluoromethanes // Chem. Eur. J. 2000. - Vol. 6. - N 8. - P. 1395-1406.

170. Kaski J., Lantto P., Rantala T.T., Schroderus J., Vaara J., Jokisaari J. Experimental and theoretical study of the spin-spin coupling tensors in methylsilane //J. Phys. Chem. A. 1999. - Vol. 103. -N 48. - P. 9669-9677.

171. Astrand P.O., Ruud K., Taylor P.R. Calculation of the vibrational wave function of polyatomic molecules // J. Chem. Phys. 2000. - Vol. 112. - N 6. -P. 2655-2667.

172. Ruud K., Astrand P.O., Taylor P.R. An efficient approach for calculating vibrational wave functions and zero-point vibrational corrections to molecular properties of polyatomic molecules // J. Chem. Phys. 2000. - Vol. 112. - N 6.-P. 2668-2683.

173. Purvis G.D.-III, Barllett R.J. A full coupled-cluster singles and doubles model: the inclusion of disconnected triples // J. Chem. Phys. 1982. - Vol. 76. - N 4. — P. 1910-1918.

174. Perera S.A., Bartlett R.J., Schleyer P.R. Predicted NMR coupling constants and spectra for ethyl carbcation: a fingerprint for nonclassical hydrogen-bridged structures // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - N 32. - P. 84768477.

175. Perera S.A., Sekino H., Bartlett R.J. Coupled-cluster calculation of indirect nuclear coupling constants: The importance of non-Fermi contact contributions // J.Chem. Phys. 1994.-Vol. 101.-N3.-P. 2186-2191.

176. Perera S.A., Nooijen M., Bartlett R.J. Electron correlation effects on the theoretical calculations of nuclear magnetic resonance spin-spin coupling constants // J. Chem. Phys. 1996. - Vol. 104. -N 9. - P. 3290-3305.

177. Perera S.A., Bartlett R.J. NMR spin-spin coupling constants for hydrogen bonds of F(HF)n.", n=l-4, clusters // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. -N6.-P. 1231-1232.

178. Del Bene J.E., Perera S.A., Bartlett R.J. Predicted NMR coupling constants across hydrogen bonds: a fingerprint for specifying hydrogen bond type? // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - N 14. - P. 3560-3561.

179. Nielsen E.S., Jorgensen P., Oddershede J. Transition moments and dynamic polarizabilities in a second order polarization propagator approach // J. Chem. Phys. 1980. - Vol. 73. - N 12. - P. 6238-6246.

180. Geertsen J., Oddershede J. Second-order polarization propagator calculations of indirect nuclear spin-spin coupling tensors in the water molecule // Chem. Phys. 1984.-Vol. 90.-P. 301-311.

181. Scuseria G.E. Second-order polarization propagator calculations of nuclear spin-spin coupling constants for some molecules with multiple bonds // Chem. Phys. Lett. 1986. - Vol. 127. - N 3. - P. 236-241.

182. Sauer S.P.A., Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 8: Monocycloalkanes // Magn. Reson. Chem. 2004. - Vol. 42. - N 8. - P. 671-686.

183. Krivdin L.B. Non-Empirical Calculations of NMR Indirect Carbon-Carbon Coupling Constants. Part 7: Spiroalkanes // Magn. Reson. Chem. 2004. -Vol. 42.-N6.-P. 500-511.

184. Krivdin L.B. Non-empirical Calculations of NMR Indirect Carbon-Carbon Coupling Constants: 2. Strained Polycarbocycles // Magn. Reson. Chem. -2003. Vol. 41.-P. 91-101.

185. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 4: Bicycloalkanes // Magn. Reson. Chem. 2003. -Vol. 41. -P. 417-430.

186. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 5: Bridged bicycloalkanes // Magn. Reson. Chem. -2003.-Vol. 41.-P. 885-901.

187. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 9: Bicyclobutane-containing polycycloalkanes //

188. Magn. Reson. Chem. 2004. - Vol. 42.-P. 168-179.

189. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 6: Propellanes // Magn. Reson. Chem. 2004. - Vol. 42.-P. 1-13.

190. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants: 3. Polyhedranes // Magn. Reson. Chem. 2003. - Vol. 41. -P. 157-168.

191. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 10: Carbocages // Magn. Reson. Chem. 2004. - Vol.42.-P. 919-930.

192. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 11: saturated carbocycles: a reference data set and a practical guide to structural elucidation // Magn. Reson. Chem. — 2005. Vol.43.-P. 101-105.

193. Кузнецова Т.А. Неэмпирические расчеты констант спин-спинового13 13взаимодеиствия С- С и проблемы их аддитивности в малых гетероциклах. Дисс. . канд. хим. наук. Иркутск. - 2002. - 155 с.

194. Scuseria G.E. Second-Order Polarization Propagator Calculations of Nuclear Spin-Spin Coupling Constants for Some Molecules with Multiple Bonds // Chem. Phys. Lett. 1986.-Vol. 127.-N3.-P. 236-241.

195. Krivdin L.B., Rusakov Yu.Yu., Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Stereochemical Study of 2-Substituted 7V-Vinylpyrroles // Austr. J.

196. Chem. 2007. - Vol. 60. - N 8. - P. 583-589.

197. Rusakov Yu.Yu., Krivdin L.B., Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Non-Empirical Calculations of NMR Indirect Spin-Spin Coupling Constants. Part 15: Pyrrolylpyridines // Magn. Reson. Chem. 2006. - Vol. 44. - N 7. - P. 692-697.

198. Krivdin L.B., Larina L.I., Chernyshev K.A., Rozentsveig I.B. Non-Empirical Calculations of NMR Indirect Spin-Spin Coupling Constants. Part 13: Configurational Assignment of Aminosulfonylamidines // Magn. Reson. Chem.-2005.-Vol. 43.-N 11.-P. 937-942.

199. Krivdin L.B., Larina L.I., Chernyshev K.A., Keiko N.A. Configurational Assignment and Conformational Study of Methylglyoxal Bisdimethylhydrazones Derived from the 2-Ethoxypropenal Precursor // Austr. J. Chem. 2006. - N 59. - P. 211-217.

200. Krivdin L.B., Nedolya N.A. The first example of the configurational assignment at the C=N bond of allenylthioimidates // Tetrahedron Lett. — 2005. -Vol. 46.-P. 7367-7371.

201. Sychrovslcy V., Grafenstein J., Cremer D. Nuclear magnetic resonance spin-spin coupling constants from coupled perturbed density functional theory // J.Chem. Phys. 2000. - Vol. 113 - N 9. - P. 3530-3547.

202. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. - Vol. 98. - N 7. - P. 5648-5652.

203. Lee C., Yang W., Parr R.G. Devolopment of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B:

204. Condens. Matter 1988. - Vol. 37. - N 2. - P. 785-789.

205. McCarren P.R., Gordon M.T., Lowary T.L., Hadad C.M. Computational studies of the arabinofuranose ring: conformational preferences of fully relaxed methyl a-D-arabinofuranoside // J. Phys. Chem. Sect A. 2001. - Vol. 105.-N24.-P. 5911-5922.

206. Cloran F., Carmichael L, Serianni A.S. I3C-'H and I3C-I3C spin-coupling behavior in aldofuranosyl rings from density functional theory // J. Phys. Chem. Sect. A. 1999. - Vol. 103.-N 19.-P. 3783-3795.

207. Gordon M.T., Lowary T.L., Hadad C.M. A computational study of methyl a-D-arabinofuranoside: effect of ring conformation on structural parameters and energy profile. //J. Am. Chem. Soc. 1999. - Vol. 121. - N 41. - P. 96829692.

208. Malkina O.L., Salahub D.R., Malkin V.G. Nuclear magnetic resonance spin-spin coupling constants from density functional theory: problems and results // J. Chem. Phys. 1996.-Vol. 105. -N 19. -P. 8793-8800.

209. Woon D.E., Dunning T.H.J. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminium through argon // J. Chem. Phys. 1993.-Vol. 98,-N2.-P. 1358-1371.

210. Hehre W.J., Ditchfield R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XII. Further extensions of Gaussian-type basis sets for use in molecular orbital studies of organic molecules- 1972. Vol. 56. - N 5. - P. 2257-2261.

211. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions // J. Chem. Phys. 1980.-Vol. 72. — N 1. — P. 650-654.

212. McLean A.D., Chandler G.S. Cotracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=ll-18 // J. Chem. Phys. 1980. - Vol. 72.-N 10.-P. 5639-5648.

213. Hariharan P.C., Pople J.A. Influence of polarization functions on MO hydrogenation energies // Theor. Chim. Acta. — 1973. Vol. 28. - N 3. - P. 213-220.

214. Dunning T.H.Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys. 1989. - Vol. 90. - N 2. - P. 1007-1023.

215. Kendall R.A., Dunning T.H.Jr., Harrison R.J. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. // J. Chem. Phys. — 1992. Vol. 96 - P. 6796-6770.

216. Woon D.E., Dunning T.H.Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IV. Calculation of static electrical response // J. Chem. Phys. 1994.-Vol. 100.-N4.-P. 2975-2988.

217. Woon D., Dunning T.H.Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. V. Core-valence basis for boron through neon // J. Chem. Phys. -1995.-Vol. 103.-N 11.-P. 4572-4585.

218. Fukui H., Baba Т., Kurogi Y. Calculation of nuclear spin-spin couplings. X. Analytical derivative method of perturbation energy // J. Chem. Phys. 2000.

219. Vol. 112. N 8. - P. 3532-3539.

220. Krivdin L.B., Scherbina N.A., Istomina N.V. Non-Empirical Calculations of NMR Indirect Carbon-Carbon Coupling Constants. Part 12-Aliphatic and Alicyclic Oximes // Magn. Reson. Chem. 2005 - Vol. 43. - P. 435-443.

221. Щербина H.A., Истомина H.B., Кривдин Л.Б. Константы спин13 13спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях XXXVIII. Неэмпирические расчеты: оксимы // ЖОрХ.- 2005. Т. 41. — С. 1127-1136.

222. Собенина Л.Н., Деменев А.П., Михалева А.И. Русаков Ю.Ю., Ларина Л.И., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. О-винилоксим 4— диметиламиноацетофенона: синтез и стереохимическое строение // ЖОрХ -2008.-Т. 44. Вып. 10.-С. 1521-1526.

223. Истомина Н.В., Щербина Н.А., Кривдин Л.Б. Константы спии13 13спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. XLIV. Карбонилсодержащие оксимы // ЖОрХ. 2009. - Т. 45. Вып 4. - С. 495500.

224. Хуцишвили С.С., Русаков Ю.Ю., Кривдин Л.Б., Истомина Н.В., Петрова О.В., Собенина Л.Н., Михалева А.И. Стереохимические исследования функционализированных 3-иминопирролизинов // ЖОрХ. 2008. - Т. 44. Вып. 9.-С. 1354-1360.

225. Кривдин JI.Б., Калабин Г.А., Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Трофимовt т it

226. Б.А. Использование констант спин-спинового взаимодействиядля установления конфигурационного строения ароматических оксимов //

227. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - N 1. - С. 2832-2833.

228. Кривдин Л.Б., Калабин Г.А., Нестеренко Р.Н., Трофимов Б.А. Новый подход к установлению конфигурации оксимов // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. -N 1.-С. 113-119.

229. Кривдин Л.Б., Калабин Г.А., Нестеренко Р.Н., Трофимов Б.А. Новый метод идентификации конфигурационных изомеров гетероциклических оксимов // Хим. гет. соед. 1985. - N 5. - С. 709.

230. Krivdin L.B., Zinchenko S.V. Stereochemical Applications of Carbon-Carbon Coupling Constants in Organic Chemistry // Curr. Org. Chem. 2007. -Vol. 2,-N2.-P. 173-193.

231. Щербина H.A. Квантово-химическое изучение стереоспецифичности13 13констант спин-спинового взаимодействия С- С в оксимах. Дисс. . канд. хим. наук. Иркутск. - 2008. - 157 с.

232. Кривдин Л.Б., Зинченко С.В., Трофимов А.Б. Константы спин13 13спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. XV. Эффект неподеленных пар в производных фурана // ЖОрХ. 1991. - Т. 27 - № 6 — С. 1227-1233.

233. Iijima К., Hanamori Т., Sakaizumi Т., Ohashi О., Molecular Structure and1.ternal Rotation of (Z)-Chloroacetaldehyde Oxime by Gas-Phase Electron Diffraction // J. Mol. Struct. 1993. -N 249. - P. 149-153.

234. Iijima K., Ohashi O. Molecular Structure and Internal Rotation of (Z)-(Propionaldehyde Oxime) by Gas-Phase Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy // J. Mol. Struct. 1993. - Vol. 291.-N 2-3. - P. 156-165.

235. Iijima K., Matsuoka M., Sakaizumi Т., Ohashi O. Rotational Isomers and Molecular Structures of (E )-Propionaldehyde Oxime as Studied from Electron Diffraction and Microwave Spectroscopic Data // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1997.-Vol. 70.-N l.-P. 2481-2486.

236. Iijima K., Suzuki M., Sakaizumi Т., Ohashi O. Molecular Structure of Gaseous Acetoxime Determined by Electron Diffraction // J. Mol. Struct. — 1997.-Vol. 413-414.-P. 327-331.

237. Зинченко C.B., Щербаков B.B., Сальников Г.Е., Кривдин Л.Б., Калабин13 13

238. Г.А. Константы спин-спинового взаимодействия в структурныхисследованиях. X. Протонированный ацетоксим: к вопросу о природе эффекта неподеленных пар // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - № 4. - С. 684-689.

239. Кузнецова Т.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. XXVI. Стерически напряженные системы: малые гетероциклы // ЖОрХ. 1997. -Т. 33. Вып. 11.-С. 1703-1714

240. Harris W.C., Bush S.F. Vibrational Spectra and Structure of Acetone Oxime and Acetone Oxime-O-D // J. Chem. Phys. 1972. - Vol. 56. - N 12. - P. 6147-6155.

241. Afonin A.V., Ushakov I.A., Zinchenko S.V., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Configurational and Conformational Analysis of 0-Vinyl Ketoximes by 'H and 13C NMR Spectroscopy // Magn.Reson. Chem. 2000. - N 38. - P. 9941000.

242. Afonin A.V., Ushakov I.A., Kuznetsova S.Yu., Andriyankova L.V. Influenceof the C-H.N Intramolecular Interaction on the Spatial Structures and 'H and 11

243. С NMR Parameters of Heteroaryl Vinyl Ethers and Sulfides // Magn. Reson. Chem.-2003.-Vol. 41.-P. 557-566.

244. Guenther H, Schrem G, Oberhammer H. The Gas-Phase Structure of Azetidine: Microwave Spectroscopy, and Electron Diffraction and Normal Coordinate Analysis//J. Mol. Spectrosc. 1984. - Vol. 104,-N1-P.152-164.

245. Cremer D, Pople JA. General definition of ring puckering coordinates // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97. -N 6. - P. 1354-1358.

246. Cremer D., Szabo K.J. Methods in stereochemical analysis, conformational behavior of six-membered rings, analysis, dynamics, and stereoelectronic effects. Juaristi E. Ed. VCH publishers: Weinheim. Germany. 1995. - 59 p.

247. Cremer D. Calculation of Puckered Rings with Analytical Gradients // J. Phys. Chem. 1990,- Vol. 94. - N 14. - P. 5502-5509.

248. Cremer D. Theoretical Determination Of Molecular Structure and Conformation. IV. Electronic Effects Influencing the Stability of Methyl Substituted Primary Ozonidesa),b) // J. Chem. Phys. 1979. - Vol. 70. - N 4. -P. 1911-1927.

249. Ефимов B.H., Переляев Ю.Н., Кривдии JI.Б. Константы спин-спинового11 I qвзаимодействия С- С в структурных исследованиях. XIX. Стерически напряженные системы: производные циклопропана и циклобутана // ЖОрХ.- 1993.-Т. 29. Вып. 9.-С. 1776-1789.

250. Buemi G., Zuccarello F. Is the Intramolecular Hydrogen Bond Energy

251. Valuable from Internal Rotation Barriers? // J. Mol. Struct. (Theochem). -2002.-Vol. 581.-P. 71-85.

252. Abele E., Lukevics E. Furan and Thiophene Oximes: Synthesis, Reactions, and Biological Activity (Review) // Heterocycles, 2001. Vol. 37. - N 2. - P. 141-169.

253. Салдабол H.O., Словинская B.A., Лиепиньш Э.Э., Попелис Ю.Ю., Мажейка И.Б. Синтез и превращения 2-ацетил-5-метил-4-нитрофураиа. Изомерия и бекмановская перегруппировка оксима // ХГС. 1999. - №12. -Т. 390.-С. 1619-1627.

254. Денисов А.Ю., Маматюк В.И., Шкурко О.П. Константы спин-спииового взаимодействия 13С-13С в шестичленных азаароматических соединениях // ХГС. 1988. - № 9. - С. 1243-1250.

255. Kalabin G.A., Krivdin L.B., Shcherbakov V.V., Trofimov B.A. Carbon-to-Carbon Coupling Constants a New Guide In the Stereochemistry of Heteroatomic Compounds // J. Mol. Struct. 1986. - Vol. 143 - P. 569-572.

256. Просяник A.B., Юхно А.Г. N-производные диметилового эфираазиридин-2,2-дикарбоновой кислоты // Вопр. химии и хим. технологии. -2002. № 2. - С. 44- 47.

257. Зорин Я.З. Региоселективность алкилирования оксимов диазометаном: Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Днепропетровск. - 1985. - 16 с.

258. Кёрби Э. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений // Пер. с англ. -М.: Мир. 1985. - 176 с.

259. Кривдин Л.Б. Константы спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода через одну связь: структурные приложения в органической химии. Дисс. . докт. хим. наук. Иркутск. - 1989. — 425 с.

260. Хуцишвили C.C. Стереохимическое исследование иминодигидро фуранов и иминопирролизинов методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии. Дисс. . канд. хим. наук. Иркутск. - 2008. - 135 с.

261. Хуцишвили C.C., Кривдин Л.Б., Шемякина O.A., Носырева В.В., Малькина А.Г., Трофимов Б.А. Стереохимические исследования функционализированных 2,5-дигидро-2-иминофурапов // ЖОрХ. — 2008.

262. Т. 44. Вып. 3. С. 394-402.

263. Istomina N.V., Krivdin L.B. Small spiroalkanes: ring strain effects and carbon-carbon spin-spin coupling constants // ARKIVOC. 2008. - N 12. -P. 68-73.

264. Кузнецова T.A., Истомина H.B., Кривдин Л.Б. Константы спин13 13спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. XXX. Стерически напряженные системы: гетероаналоги бициклобутана // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. Вып. 5. - С. 663-669.

265. Кузнецова Т.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Константы спип13 13спинового взаимодействия С— С в структурных исследованиях. XXXI. Гетероаналоги бицикло2.1.0.пентана // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. Вып. 3. -С. 415-419.

266. Истомина Н.В., Сергеева О.Р., Кузнецова Т.А., Кривдин Л.Б. Электронное строение стерически напряженных малых гетероциклов // Ангарск: Изд-во АГТА, 2008 103 с.

267. Сергеева О.Р., Кузнецова Т.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Квантовохимическое изучение электронного строения карбо- и гетероциклических систем // Ангарск: Изд-во АГТА, 2006. 127 с.

268. Истомина Н.В., Чиркина Е.А., Сергеева О.Р., Кривдин Л.Б. Механизмы и пути передачи спин-спинового взаимодействия в полициклоалканах. // Ангарск: Изд-во АГТА, 2009. 109 с.

269. Кузнецова Т.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Электронное строение стерически напряженных моногетероциклов // В кн. Структура и динамика молекулярных систем. Казань: УНИПРЕСС, 1999. Вып. 6 - С. 218-225.

270. Кузнецова Т.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Природа мостиковой связи гетеробициклобутанов // В кн. Структура и динамика молекулярныхсистем. Казань: УНИПРЕСС, 1999. Вып. 6 - С. 226-232.

271. Stocker М. The structural dependence of 13C, 13C coupling constants in cyclopropanes // Org. Magn. Reson. 1982. - Vol. 20. - N 3. - P. 175-179.

272. Stocker M., Klessinger M. С- С coupling constants of cyclobutane derivatives // Org. Magn. Res. 1979. - Vol. 12. -N2. - P. 107-108.

273. Алексанян В.Т., Езерницкая М.Г., Зотова С.В., Абрамова Н.М. Колебательные спектры бицикло1.1.0.бутана // Изв. АНСССР. Сер. хим. 1976.-N 1.-С. 81-86.

274. Wiberg К.В., Ellison G.B., Peters K.S. Electronic states of organic molecules. 4. Ultraviolet spectrum of bicyclobutane // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99.-N 12.-P. 3941-3946.

275. Finkelmeier H., Luttke W. 13C-13C and 13C-H coupling constants in 2,2,4,4-tetramethylbicyclo1.1.0.butane // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100. - N 19.-P. 6261-6262.

276. Cox K.W., Harmony M.D., Nelson G., Wiberg K.B. Microwave spectrum and structure of bicyclo1.1.0.butane // J. Chem. Phys. 1969. - Vol. 50. - N 5. -P. 1976-1980

277. Иоффе А.И., Святкин B.A., Нефедов O.M. Строение производных циклопропана. М.: Наука, 1986. - С. 60-69.

278. Politzer P., Kirschenheuter G.P., Alster J. The effects of various substituents upon the properties of the bond between the bridgehead carbons in bicyclobutane//J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109.-N4.-P. 1033-1037.

279. Wiberg K.B., Giula R.P. Ethyl bicyclo1.1.0.butane-l-carboxylate // J. Am. Chem. Soc. 1959.-Vol. 81.-N 19.-P. 5261-5262.

280. Wuthrich K., Meiboom S., Snyder C. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclobutane // J. Chem. Phys. 1970. - Vol. 52. - N 1. - P. 230-233.

281. Allen F.H. The geometry of small rings. VII. Geometric variations in bicyclo1.1.0.butane: comparison with higher bicyclo[n.l.O]alkanes (n=2-4) //Acta Crystallographica. 1984. - Vol. 40. - Part 3. - P. 306-319.

282. Paddon-Row M.N., Houk K.N., Dowd P., Garner P., Schappert R. Synchronized distortions of bicyclobutanes // Tetrahedron Letters. 1981. -Vol. 22. - N 48. - P. 4799-4802.

283. Irngartinger H., Jahn R., Rodewald H. Linear bond angle-bond length correlation from X-ray analysis of tricyclo2.1.0.02,:,.pentane derivatives //J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109.-N21.-P. 6547-6548.

284. Болесов И.Г. Малые карбодиклы // Новое в жизни, науке, технике. Сер. хим.-М.: Знание, 1991.-№ 6.-32 с.

285. Wiberg К.В., Bader R.F.W., Lau C.D.H. Theoretical analysis of hydrocarbon properties. 1. Bonds, structures, charge concentrations, charge relaxations //J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109. -N 4. -P. 985-1001.

286. Dowd P., Garner P., Schappert R. Synthesis of 1,5-disubstituted tricyclo2.1.0.02'5.pentanes. The crystal and molecular structures of 1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo[2.1,0.02,5]pentan-3-one // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - N 22. - P. 4240-4246.

287. Святкин B.A., Иоффе А.И., Нефедов O.M. Молекулярно-механический анализ строения напряженных органических молекул. Сообщение 3. Замещенные бицикло1.1.0.бутаны // Изв. АНСССР. Сер. хим. 1985. -№7.-С. 1578-1592.

288. Liebman J.F., Greenberg A. A survey of strained organic molecules // Chem. Rev. 1976. - Vol. 76. - N 3. - P. 311-356.

289. Wiberg K.B., Lampman G.M., Giula R.P., Connor D.S., Schertler P., Lavanish J. Bicyclo1.1.0.butane // Tetrahedron. 1965. - Vol. 21. - N 10. -P. 2749-2769.

290. Wiberg K.B. Das konzept der spannung in der organischen chemie //Angew. Chem. 1986.-Vol. 98,-N4.-P. 312-322.

291. Pomerantz M., Abrahamson F.W. The electronic structure and reactivity of small ring compounds. I. Bicyclobutane // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88.-N 17.-P. 3970-3972.

292. Newton M.D., Schulman J.M. Theoretical studies of1 3tricyclol. 1.1.0 ' .pentane and bicyclo[l.l.l]pentane // J. Am. Chem. Soc. — 1972. Vol. 94. - N 3. - P. 773-778.

293. Schulman J.M., Fisanick G.J. A new model for the bonding in bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - N 22. - P. 6653-6654.

294. Pomerantz M., Fink R., Gray G.A. The sign of the bridgehead-bridgehead 11 11

295. С- С coupling constants in bicyclobutane // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98. - N 1. - P. 291-292.

296. Pomerantz M., Hillenbrand D.F. Electronic structure and reactivity of small ring compounds. VI. Carbon-carbon coupling constants in 1-cyano-bicyclo 1.1.0.butane // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - N 17. - P. 5809-5810.

297. Gassman P.G., Yamaguchi R. Electron transfer from highly strained polycyclic molecules // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38. - N 8. - P. 1113-1122.

298. Richtsmeier S., Gassman P.G., Dixon D.A. A theoretical evaluation of substituent effects on the ionization potential of bicyclo1.1.0.butane // J. Org. Chem. 1985.-Vol. 50. -N 3.-P. 311-317.

299. Wiberg K.B., Walker F.H. l.l.l.Propellane // J. Am. Chem. Soc. 1982. -Vol. 104. - N 19. - P. 5239-5240.

300. Schafer O., Allan M., Szeimies G., Sanktjohanser M. Low-energy electron impact spectroscopy of l.l.l.propellane: electron attachment energies and singlet and triplet excited states // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. -N21.-P. 8180-8186.13 13

301. Jarret R.M., Cusumano L. С- С coupling in l.l.l.propellane // Tetrahedron Letters. 1990.-Vol. 31.-N2.-P. 171-174.

302. Marshall J. L., Miller D. E., Dorn H. C., Maciel G. E. Sings of long-range• 13carbon-carbon coupling constants. Tri- C-labeled tetrolic ester // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97. - N 2. - P. 460-462.

303. Carhart R. E., Roberts J. D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Analysis of the ^-"C spectra of Br13CH213CH2Br // Org. Magn. Reson. 1971. -Vol. 3. — N 1. P. 139-141.

304. Alsenoy C.V., Figeys H.P., Geerlings P. A CDOE/INDO LMO study of the nuclear spin-spin coupling constants between directly bonded C-H and C-C atoms // Theoret. Chim. Acta (Berl). 1980. - Vol. 55. - P. 87-101

305. Politzer P., Jayasuriya K. l.l.l.Propellane, bicyclo[l.l.l]pentane and the effects of "inverted" carbons // J. Mol. Structure. 1986. - Vol. 135. - P. 245252.

306. Herr M.L. Hybridization in propellanes // Tetrahedron. 1977. - Vol. 33. - N 15.-P. 1897-1903.

307. Wiberg K.B., Bader R.F.W., Lau C.D.H. Theoretical analysis of hydrocarbon properties. 2. Additivity of group properties and the origin of strain energy // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109. -N 4. - P. 1001-1012.

308. Lee I., Yang K., Kim H.S. n-n Orbital interaction involving a-aromacity // Tetrahedron. 1985.-Vol. 41.-N21.-P. 5007-5010.

309. Levin M.D., Kaszynski P., Michl J. Bicyclol.l.l.pentanes, (V]Staffanes, [l.l.l]Propellanes, and Tricyclo[2.1.0.0.2'5]pentanes // Chem. Rev. 2000. -Vol. 100.-P. 169-234.

310. Allinger N.L., Yuh Y.H., Lii J.-H. Molecular mechanics. The MM3 force field for hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. - N 23. - P. 8551-8566.

311. Finkelmeier H., Luttke W. 13C-13C and 13C-'H coupling constants in 2,2,4,4-tetramethylbicyclo1.1.0.butane // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100. - N 19.-P. 6261-6262.

312. Galasso V. Theoretical stady spectroscopic properties of bicyclobutane, tricyclopentane, tricyclohexane and octabisvalene // Int. J. Quant. Chem. — 1996.-Vol. 57.-P. 587-594.

313. Loerzer Т., Machinek R., Luttke W, Franz L.H., Malsch K.D., Maier G. Tetra-tert-butyltetrahedrane: carbon-13 carbon-13 coupling constants and hybridization//Angew. Chem. - 1983. - Vol. 95. -N 11. - P. 914.

314. Лукевиц Э.Ю., Пудова O.A., Стуркович Р.Я. Молекулярная структура кремнийорганических соединений. // Рига. Зинатне. - 1988. - 25 с.13 13 13

315. Jokissari J. ,JC- С spin-spin coupling constants and 1JC isotope effects on1 7

316. С chemical shifts in some 4-membered rings // Org. Magn. Res. 1978. -Vol. 11.-N3.-P. 157-159.

317. Salnikov G.E. CLOPPA: Contributions from Localized Orbitals within Polarization Propagator Approach (Release 1.1).—2000.

318. Щербаков В.В., Кривдин Л.Б., Глухих Н.Г., Калабин Г.А. Стереоспецифичность прямых констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С в ряду этилалкиловых эфиров // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - № 8. - С. 1792-1793.

319. Миняев P.M., Минкин В.И. 1,3-дигидро-1,3-диазетин-б71-электронный гетероаналог циклобутадиена // ЖОрХ. 1980. - Т. 16. Вып. 4.- С.681— 686.

320. Budzelaar Р.Н.М., Cremer D., Wallasch M., Murthwein E.-U., Schleyer P.R. Dioxetenes and diazetines: nonaromatic бя-systems in four-membered rings // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109.-N21.-P. 6290-6299.

321. Kitchen D.B., Jackson J.E., Allen L.C. Organosilicon rings: Structures and strain energies // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112. - N 9. - P. 34083414.

322. Dudinskaya A.A., Khmelnitski L.I., Petrova I.D., Baryshnikova E.B., Novikov S.S. A novel heterocyclic system 2,4-diazabicyclo1.1.0.butane // Tetrahedron. - 1971. - Vol. 27. - N 17. - P. 4053-4056.

323. Stille J.K., Whitehurst D.D. Oxirene. An intermediate in the peroxyacid oxidation of acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. - N 20. - P. 4871-4876.

324. Ciabattoni J., Kocierski P.J. The peracid oxidation of cyclopronens. Evidence for 2-oxabicyclo1.1.0.butane intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1969. -Vol. 91. - N 23. - P. 6534-6535.

325. Friedrich L.E., Cormier R.A. Attempted epoxidation of triphenylcyclopropene

326. J. Org. Chem. 170. - Vol. 35. - N 2. - P. 450-454.

327. Friedrich L.E., Cormier R.A. Stereoselective oxidation of cyclopropenes to acyclic enones // Tetrahedron Lett. 1971. - N 49. - P . 4761-4764.

328. Aue D.H., Lorens R.B., Helwig G.S. Synthes and reactivity of 1-azaspiro-pentanes // Tetrahedron Lett. 1973. - N 48. - P. 4795-4798.

329. Purinyl cyclobutanes: Пат. 4855466 США, МКИ4 с 07 D 303/00 Zahler Robert, Jacobs Glenn A.; E.R. Squibb & Sons, Inc. N138737; Заявл. 28.12.87; Опубл. 08.08.89; НКИ 549/549 //РЖХим. - 1991. 40165П.

330. Kobayashi Y., Kumadaki I., Ohsawa A., Sekine Y. Isomerization of Dewar thiophene catalyzed by phosphorus compounds // Tetrahedron Lett. 1975. -N 19.-P. 1639-1642.

331. Strausz O.P., Font J., Dedio E.L., Kebarle P., Gunning Ii.E. The reactions of sulfur atoms. X. Addition to carbon-carbon triple bonds and the formation of thiirenes // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89. -N 18. - P. 4805-4807.

332. Kurita J., Sakai H., Tsuchiya T. Photochemical ring contraction of 8-aza- and 8-oxa-3,4-diazatricyclo5.1.0.0 ' .oct-4-enes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. - N 24. - P. 1769-1770.

333. Beherens S., Jug K. Coupling of electronic and nuclear motion in the photochemical internal ciclization of pyrrole // Chem. Phys. Lett. 1990. -Vol. 170.-N 4.-P. 377-381.

334. Angyal S.G., Pickles V.A. Equilibria between pyranoses and furanoses. II. Aldoses // Aust. J. Chem. 1972. - Vol. 25. - N 8. - P. 1695-1710.

335. Angyal S.G., Pickles V.A. Equilibria between pyranoses and furanoses. III. Deoxyaldoses. The stability of furanoses // Aust. J. Chem. 1972. - Vol. 25. -N8.-P. 1711-1718.13 1

336. Serianni A.S., Wu J., Carmichael I. One-bond С- H spin-coupling constants in aldofuranosyl rings: effect of conformation on coupling magnitude // J. Am.

337. Chem. Soc. 1995.-Vol. 117.-N33.-P. 8645-8650.

338. Pitzer K.S., Donath W.F. Conformations and strain energy of cyclopentane and its derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - N 13. - P. 32133218.

339. Истомина Н.В., Бородкина В.А., Кривдин Л.Б. Стереохимические исследования углеводов на основе констант спин-спинового взаимодействия с участием ядер углерода // Ангарск: Изд-во АГТА, -2008. 78 с.

340. Истомина Н.В., Бородкина В.А., Кривдин Л.Б. Стереохимические исследования фуранозных циклов углеводов // Сб. научн. трудов АГТА, Ангарск: Изд-во АГТА, 2006. С. 87-96.

341. Данилова В.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Использование констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С для установления конфигурационного и конформационного строения пиранозного цикла // Сб. научн. трудов АГТА, Ангарск: Изд-во АГТА, 2001. С. 116-122.

342. Данилова В.А., Истомина Н.В., Кривдин Л.Б. Стереохимические исследования циклических форм моносахаридов // Сб. научн. трудов АГТА, Ангарск: Изд-во АГТА, 2003. С. 75-86.

343. Blizzard А.С., Santry D.P. Self-consistent perturbation theory of nuclear spin-coupling constants: application to couplings involving carbon and fluorine // J. Chem. Phys. 1971. - Vol. 55. - N 2. - P. 950-963.

344. Kouwigzea M.L.C.E., Eigck B.P., Kooigman H., Kroon J. An extension of GROMOS force field for carbohydrates resulting in improvement of the crystal structure determination of (3-D-glucose // Acta Cryst. Ser. B. 1995. - Vol. 51. -N2.-P. 209-220.

345. Altona C., Sundaralingam M. Conformational analysis of the sugar ring in nucleosides and nucleotides. A new description using the concept of pseudorotation // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - N 23. - P. 82058212.

346. Snyder J.R., Serianni A.S. D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation // J. Org. Chem. -1986.-Vol. 51.-N 14.-P. 2694-2702.

347. Grindley T.B., Gulasekharam V. Sugar equilibriums. Observation of a septanose anomers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. - Vol. 23.- P. 1073-1074.

348. Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys. 1989. - Vol. 90. - N 2. - P. 1007-1023.

349. Kouwigzea M.L.C.E., Eigck B.P., Kooigman H., Kroon J. An extension of GROMOS force field for carbohydrates resulting in improvement of the crystal structure determination of P-D-glucose // Acta Cryst. Ser. B. — 1995. Vol. 51. -N2.-P. 209-220.

350. Lenz R.W., Heeschen J.P. The application of nuclear magnetic resonance to structural studies of carbohydrates in aqueous solution // J. Polym. Sci. 1961.-Vol. 51.-N 155.-P. 247-261.

351. Reeves R.E. Cuprammonium-glycoside complexes // Adv. Carbohydr. Chem. 1951.-Vol. 6.-P. 107-134.

352. Cloran F., Carmichael I., Serianni A.S. JCoc spin-spin coupling constants across glycosidic linkages exhibit a valence bond-angle dependence // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - N 2. - P. 396-397.

353. Serianni A.S., Chipman D.M. Furanose ring conformation: the application of ab initio molecular orbital calculations to the structure and dynamics of erythrofuranose and threofiiranose rings // J. Am. Chem. Soc. 1987. - Vol. 109.-N 18.-P. 5297-5303.

354. Cyr N., Perlin A.S. The conformations of furanosides. A 13C nuclear magnetic resonance study // Can. J. Chem. 1979. - Vol. 57. - N 18. - P. 2504-2511.

355. Elser V., Strauss H.L. A model for the pseudorotation of cycloheptane // Chem. Phys. Lett. 1983. - Vol. 96. - N 3. - P. 276-278.

356. Ferrier R.J., Collins P.M. Monosaccharide chemistry. Penguin books. -London. 1972.- 121 p.

357. Malkina O.L., Salahub D.R., Malkin V.G. Nuclear magnetic resonance spin-spin coupling constants from density functional theory: problems and results // J. Chem. Phys. 1996. - Vol. 105. - N 19. - P. 8793-8800.

358. Malkin V.G., Malkina O.L., Steinbrunner G., Huber H. Solvent effect on the NMR chemical shieldings in water calculated by a combination of molecular dynamics and density functional theory // Chem. Europ. J. 1996. - Vol. 2. -N4.-P. 452-457.

359. Malkina O.L., Hricovini M., Bizik F., Malkin V.G. Chemical shifts and spin-spin coupling constants in Me a-D-xylopyranoside: a DFT approach // J. Phys. Chem. Sect. A. 2001. - Vol. 108.-N40.-P. 9188-9195.

360. Кривдин Л.Б., Щербаков В.В., Пройдаков А.Г. Н.Г., Калабин Г.А. и др.13 13

361. Константы спин-спинового взаимодействияв структурныхисследованиях. VI. Строение и конформации аллениловых эфиров // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. Вып. 5. - С. 1792-1793.

362. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M.,

363. Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic structure system // J. Comput. Chem. 1993.-Vol. 14.-Nil.-P. 1347-1363.

364. Salnikov G.E. SCPTINDO: Self-Consistent Perturbation Theory with Intermediate Neglect of Differential Overlap (Release 1.2). 2001.