Квантово-химическое моделирование включения молекул воды и металлокомплексов в нанокавитанды семейства кукурбитурилов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Гришаева, Татьяна Николаевна

• Гришаева, Татьяна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гришаева, Татьяна Николаевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

Список сокращений

Введение

Глава 1. История открытия, синтез, свойства и применение 11 кукурбит[п]урилов

1.1 История открытия и синтез кукурбит[6]урила

1.2 Гомологи, производные и разновидности семейства 15 кукурбит[п]урилов

1.3 Основные свойства кукурбит[п]урилов

1.4 Химия «гость-хозяин» семейства кукурбит[п]урилов

1.4.1 Супрамолекулярные соединения кукурбит[п]урилов

с комплексами металлов

1.5 Применение кукурбит[п]урилов и их производных

1.6 Использование методов квантовой химии для изучения 29 кукурбит[п]урилов

1.6.1 Использование методов квантовой химии для выяснения 30 механизма преимущественного образования СВ[6]

1.6.2 Методы квантовой химии в исследованиях СВ[п] и 31 их соединений

Глава 2. Методы исследования

2.1 Уравнение Шрёдингера для молекулярных систем

2.2 Метод молекулярных орбиталей и его основные приближения 3

2.3 Методы учета электронной корреляции. Теория 45 функционала плотности

2.4 Базисы атомных орбиталей

2.5 Программные пакеты и методика проведения расчетов, 56 используемые в диссертационной работе

Глава 3. Квантово-химическое исследование причин 58 преимущественного образования кукурбит[6]урила при

синтезе кукурбит[п]урилов

3.1 Изучение причин преимущественного образования СВ[6]

на основе структурных и термодинамических особенностей

его формирования

3.1.1 Изучение структурных особенностей кукурбит[п]урилов

3.1.2 Оценка термодинамических параметров формирования 63 кукурбит[п]урилов

3.1.3 Обсуждение результатов 65 3.2 Изучение причин преимущественного образования СВ[6] с

учетом механизма его образования

3.2.1 Анализ геометрических структур олигомеров СВ(т)

3.2.2 Анализ термодинамических характеристик процесса 72 образования кукурбит[6]урила

3.2.3 Обсуждение результатов 76 Глава 4. Квантово-химическое исследование структурирования

воды в полостях кукурбит[п]урилов (п=5-8)

4.1 Изучение структурирования водных кластеров в СВ[5] и СВ[6]

4.1.1 Последовательное включение молекул воды в СВ[5] и СВ[6]

4.1.2 Включение кластеров воды в СВ[5] и СВ[6]

4.1.3 Оценка термодинамических параметров процессов 86 структурирования водных кластеров в полостях СВ[5] и

СВ[6]

4.2 Структурирование воды в кукурбит[7]уриле

4.3 Структурирование воды в кукурбит[8]уриле

4.4 Сопоставление расчетных и экспериментальных ИК- 95 спектров

4.5 Обсуждение результатов 98 Глава 5. Квантово-химическое исследование соединений включения

на основе кукурбит[8]урила и комплексов Си(П) и №(П)

5.1 Комплекс включения на основе кукурбит[8]урила и бис-

этилендиаминового комплекса меди(П) {[Cu(en)2(H20)2]2+

5.2 Комплекс включения на основе кукурбит[8]урила и 108 цикленового комплекса меди(П)

[Cu(cyclen)(H20)]2+.. ,5Н20}@СВ[8]

5.3 Комплекс включения на основе кукурбит[8]урила и 115 цикленового комплекса никеля(П)

{[Ni(cyclen)(H20)Cl]+

5.4 Обсуждение результатов 119 Основные результаты и выводы 120 Список литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СВ[п] - кукурбит[п]урил (п=5-10)

z'CB[n] - кукурбит[п]урил с инвертированным гликольурильным фрагментом СВ(ш) - олигомер, где m - число гликольурильных фрагментов в цепи GU - гликольурил

А@В - частица А включена в частицу В а-, Р-, y-CD - а-, Р-, у-циклодекстрин АО - атомная орбиталь МО - молекулярная орбиталь

МО JIKAO - молекулярная орбиталь - линейная комбинация атомных орби-талей

DFT, ТФП - теория функционала плотности HF - метод Хартри-Фока GGA - метод градиентной коррекции LSDA - приближение локальной плотности РВЕ - функционал Perdew-Burke-Ernzenhof

B3LYP - гибридный трехпараметрический функционал Бекке (ВескеЗ) и корреляционный функционал Ли, Янга и Парра (LYP) РСМ - модель поляризуемого континуума (Polarizable Continuum Model) РСА - рентгеноструктурный анализ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантово-химическое моделирование включения молекул воды и металлокомплексов в нанокавитанды семейства кукурбитурилов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. В последние годы повышенный интерес исследователей привлекают соединения включения типа «гость-хозяин» на основе комплексов переходных металлов и макроциклических гомологов семейства кукурбит[п]урилов, что связано с их уникальными свойствами. В таких соединениях вокруг иона металла создается особенное микроокружение, сходное с окружением в металлоферментах, что перспективно для создания высокоселективных катализаторов. Также многообещающим для катализа является процесс получения металлической фазы в полости или на порталах кукур-бит[п]урилов путем восстановления водородом металлокомплексов, расположенных в полостях макроциклов. В свою очередь особый интерес для ученых представляет образование цепочечных полимеров из кукурбит[п]урилов с металлической фазой в полости с целью для создания нанопроводников.

В медицине включение в полость кукурбит[п]урилов металлокомплек-сов, обладающих биологической активностью, используется для создания нового поколения противораковых препаратов. Среди преимуществ использования кукурбит[п]урилов в качестве молекулы-контейнера отмечают его способность снижать токсичность включенного металлокомплекса, а также предохранять его от разложения, что обеспечивает пролонгированные свойства препарата. Активные работы проводятся по изучению транспортной функции активного компонента молекулой кукурбит[п]урила с целью адресной доставки лекарственных препаратов к пораженным клеткам организма.

Как известно, синтез новых соединений всегда сопряжен с рядом сложностей. Разработка методики синтеза, установление структуры и изучение свойств получаемого соединения являются трудоемкими и ресурсоемкими процессами. В связи с этим исследователи-экспериментаторы возлагают большие надежды на методы квантовой химии, которые хорошо зарекомендовали себя в качестве мощного инструмента для прогнозирования возможной структуры и свойств новых соединений. Именно эти аспекты определяют

актуальность данной работы.

Целью диссертационной работы является получение структурных и термодинамических параметров соединений включения на основе комплексов переходных металлов и макроциклического кукурбит[8]урила на основе квантово-химического моделирования. Для достижения поставленной цели необходимо решение конкретных задач:

- объяснить экспериментально наблюдаемое преимущественное формирование кукурбит[6]урила в ходе синтеза гомологов кукурбит[п]урилов из анализа структурных параметров кукурбит[п]урилов, а также детального рассмотрения механизма образования кукурбит[6]урила;

- выявить специфику структурирования молекул воды и установить их оптимальное количество в полостях кукурбит[п]урилов (п=5-8);

- получить структурные данные о соединениях типа «гость-хозяин» на основе комплексов меди(П), никеля(П) и макроцикла кукурбит[8]урила ({[Си(еп)2(Н20)2]2+.. .4Н20}@СВ[8], {[Си(сус1еп)(Н20)]2+.. .5Н20}@СВ[8], {[М(сус1еп)(Н20)С1]+...5Н20}@СВ[8]) и рассчитать термодинамические параметры их образования с учетом конкурентного вытеснения молекул воды из полости макроцикла.

Научная новизна работы. В представленной работе на основе кванто-во-химических расчетов установлено, что не соответствуют действительности высказываемые в литературе предположения о преимущественном образовании кукурбит[6]урила за счет его структурных особенностей перед другими гомологами. Предложен и обоснован механизм образования кукур-бит[6]урила из исходных веществ (формальдегида и гликольурила) через стадии роста промежуточных соединений - олигомеров с их последующим взаимодействием между собой. Установлены причины преимущественного формирования кукурбит[6]урила на основе структурных особенностей промежуточных частиц (олигомеров), образующихся в реакционной смеси.

Изучено структурирование воды во внутренних полостях гомологов кукурбит[п]урилов (п=5-8), выявлены наиболее вероятное и максимально

возможное число молекул воды в полости каждого макроцикла. Показано, что молекулы воды в полостях кукурбит[п]урилов стремятся к образованию структур, которые соответствуют наиболее стабильным формам водно-молекулярных кластеров в газовой фазе.

Получены структуры соединений типа «гость-хозяин» на основе комплексов меди(Н), никеля(Н) и макроцикла кукурбит[8]урила ({[Си(еп)2(Н20)2]2+.. .4Н20}@СВ[8], {[Си(сус1еп)(Н20)]2+.. .5Н20}@СВ[8], {[№(сус1еп)(Н20)С1]+...5Н20}@СВ[8]). Показана роль молекул воды в закреплении металлокомплексов в полости макроциклов. Проведен анализ термодинамических параметров их образования с учетом конкурентного вытеснения молекул воды из полости макроцикла.

Практическая значимость работы. Описанный в работе алгоритм изучения структурирования молекул воды в полостях СВ[п] может быть распространен для исследования других подобных систем, используемых для конструирования соединений включения, при образовании которых важно учитывать конкурентный процесс частичного или полного замещения молекул растворителя «гостевой» частицей. Полученные результаты и принципы исследования включения комплексов меди(И) и никеля(П) в макроцикл СВ[8] могут найти практическое применение для дизайна подобных супрамолеку-лярных систем включения. Хорошее согласие данных теоретических исследований с экспериментальными позволяет сделать вывод о возможности использования методов квантовой химии для изучения процессов восстановления металлокомплексов в полости СВ[8] с целью получения металлической фазы.

На защиту выносятся:

1. обоснование преимущественного образования кукурбит[6]урила по сравнению с другими гомологами кукурбит[п]урилов;

2. результаты моделирования включения молекул воды в кукур-бит[п]урилы (п=5-8) и их структурирования с образованием водно-молекулярных кластеров;

3. результаты изучения включения металлокомплексов в кукурбит[8]урил и расчетов структур образующихся комплексов включения состава {[Cu(en)2(H20)2]2+.. .4Н20}@СВ[8], {[Cu(cyclen)(H20)]2+.. .5Н20}@СВ[8] и {[Ni(cyclen)(H20)Cl]+.. .5Н20}@СВ[8].

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на IX, X, XII, XII Международных конференциях им. В. А. Фока по квантовой и вычислительной химии (Великий Новгород, 2005, Казань, 2006, 2009 и Астана, Казахстан, 2011), V, VI, VIII Республиканской школе студентов и аспирантов «Жить в XXI веке» (Казань, 2005, 2006, 2008), XVI Менделеевской конференции молодых ученых (Уфа, 2006), IV, V Международных симпозиумах «Дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур» (Казань, 2006, 2009), III, IV, V, VI Всероссийских конференциях «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» (Воронеж, 2006, 2008, 2010, 2012), Научных сессиях КГТУ (КНИТУ), (Казань, 2008, 2009, 2011, 2012), Международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009), XVII Международной конференции по химической термодинамике в России (Казань, 2009), 7-ом семинаре СО РАН-УрО РАН «Термодинамика и материаловедение» (Новосибирск, 2010), Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Неорганические соединения и функциональные материалы» (Казань, 2010), Всероссийской молодежной конференции «Химия под знаком Сигма: исследования, инновации, технологии» (Казань, 2012).

По материалам диссертационной работы опубликовано 9 статей в рецензируемых научных журналах и изданиях, рекомендованных для размещения материалов диссертаций ВАК, и 21 тезис докладов на конференциях различного уровня.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта РФФИ (№ 08-03-00861-а, 11-03-00219-а). Работа также поощрена специальной государствен-

ной стипендией Республики Татарстан указом Президента Республики Татарстан от 18.01.2012 № УП-25.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 141 стр., содержит 24 таблицы, 27 рисунков, состоит из введения, пяти глав, выводов. Список цитируемой литературы состоит из 198 наименований. Первая глава представляет собой литературный обзор, в котором изложено краткое описание истории открытия, синтез, основные свойства и области применения гомологов семейства СВ[п] и их производных. Приведен обзор работ, посвященных изучению химии СВ[п] с помощью методов квантовой химии, обсуждается актуальность работы. Во второй главе рассматриваются основные аспекты методов квантовой химии, описана методика проведения расчетов в диссертационной работе. В третьей главе изучены структурные особенности кукурбит[п]урилов. Предложен механизм образования кукурбит[6]урила из исходных веществ через стадии роста промежуточных соединений - олиго-меров с их последующим взаимодействием между собой. Четвертая глава посвящена исследованию структурирования молекул воды в полостях СВ[5]-СВ[8]. В пятой главе приводятся результаты по изучению соединений включения на основе комплексов меди(И), никеля(Н) и кукурбит[8]урила.

Личный вклад автора. Автор принимал участие в постановке цели и задач исследования, анализе и обобщении литературных данных, проведении расчетов, обработке и интерпретации полученных результатов, формулировке выводов, написании и оформлении статей.

Автор выражает глубокую признательность научному руководителю д.х.н., проф. А. М. Кузнецову и к.х.н., доц. А. Н. Маслию за руководство работой, неоценимую помощь и поддержку на всех этапах выполнения диссертационной работы, д.х.н., с.н.с. В. В. Баковцу за участие в постановке задач и обсуждении результатов.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Гришаева, Татьяна Николаевна

Основные результаты и выводы.

1. Установлено, что только из анализа структурных параметров кукур-бит[п]урилов в зависимости от числа звеньев в макроцикле и оценки термодинамических параметров их образования из формальдегида и гликольурила нельзя обосновать преимущественное формирование кукурбит[6]урила. Сделано заключение, что причину наибольшего выхода кукурбит[6]урила по сравнению с другими гомологами следует искать в механизме формирования макроциклов.

2. Показано, что формирование кукурбит[п]урилов протекает через последовательные стадии роста промежуточных соединений, а именно, олиго-меров СВ(т) (т=2-5), с их последующим взаимодействием между собой. На основании анализа структурных особенностей этих олигомеров обосновано преимущественное образование при синтезе кукурбит[6]урила по сравнению с другими гомологами семейства кукурбит[п]урилов. Структура олигомеров в значительной степени определяется влиянием молекул воды, образующиеся в ходе синтеза.

3. Установлено, что включение молекул воды в кукурбит[п]урилы приводит к их структурированию с образованием кластеров (Н20)т, геометрия которых соответствует наиболее стабильным формам водно-молекулярных кластеров в газовой фазе. Структурирование обусловлено тем, что водородные связи вода-вода прочнее связей между отдельной молекулой воды и макроциклом. Определено оптимальное количество молекул воды (т) в кластерах в полостях кукурбит[п]урилов: ш=3 для СВ[5], т=4 для СВ[6], т=9 для СВ[7], т=10 для СВ[8]. Энергия связывания водно-молекулярных кластеров со стенками кавитанда изменяется в интервале от 7 до 27 ккал/моль, что свидетельствует о супрамолекулярном характере взаимодействия.

4. Обоснована термодинамическая возможность образования соединений включения на основе комплексов [Си(еп)2(Н20)2] , [Си(сус1еп)] , [№(сус1еп)] и нанокавитанда СВ[8] в водном растворе. Рассчитанные структурные характеристики всех соединений включения согласуются с таковыми, полученными с помощью РСА.

5. Показано, что стабилизация комплекса [Си(еп)2(Н20)2]2+ внутри полости СВ[8] осуществляется за счет четырех молекул воды, [Си(сус1еп)]2+ и [№(сус1еп)] - пяти молекул воды, образующих водородные связи как с ка-витандом, так и металлокомплексом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гришаева, Татьяна Николаевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Лен Ж.-М. Химия за рубежом / Ж.-М. Лен. - М., 1989. с. 13.

2. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы / Ж.-М. Лен. Пер. с англ. - Новосибирск: Наука. Сиб. Предприятие РАН, 1998. 334 с.

3. Герасько О. А., Самсоненко Д. Г., Федин В. П. Супрамолекулярная химия кукурбитурилов // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 9. С. 840-861.

4. Lagona J., Mukhopadhyay P., Chakrabarti S., Isaacs L. The Cucurbit[n]uril Family // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. N. 31. P. 4844-4870.

5. Behrend R. A, Meyer E., Rusche F. Condensation Products from Glycoluril and Formaldehyde // Justus Liebigs. Ann. Chem. 1905. V. 339. P. 1-37.

6. Freeman W. A., Mock W. L., Shih N. Y. Cucurbituril // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. N. 24. P. 7367-7368.

7. Mock W. L. Cucurbituril // Top. Curr. Chem. 1995. V. 175. P. 1-24.

8= Hoffmann R., Knoche \V., Ferm C. Host-Guest Complexes of Cucurbituril with the 4-Methylbenzylammonium Ion, Alkali-Metal Cations and NH4+ // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994. V. 90. N. 11. P. 1507-1511.

9. Kim J., Jung I-S., Kim S-Y., Lee E., Kang J-K., Sakamoto S., Yamaguchi K., Kim K. New Cucurbituril Homologues: Syntheses, Isolation, Characterization, and X-ray Crystal Structures of Cucurbit[n]uril (n = 5, 7, and 8) // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. N. 3. P. 540-542.

10. Lee J. W., Samal S., Selvapalam N., Kim H-J., Kim K. Cucurbituril Homologues and Derivatives: New Opportunities in Supramolecular Chemistry // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. N. 8. P. 621-630.

11. Day A., Arnold A. P., Blanch R. J., Snushall B. Controlling Factors in the Synthesis of Cucurbituril and Its Homologues // J. Org. Chem. 2001. V. 66. N. 24. P. 8094-8100.

12. Jon S. Y., Selvapalam N.. Oh D. H., Kang J-K., Kim S-Y., Jeon Y. J., Lee J. W., Kim K. Facile Synthesis of Cucurbit[n]uril Derivatives via Direct Functionali-zation: Expanding Utilization of Cucurbit[n]uril // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V.

125. N. 34. P. 10186-10187.

13. Day A. I., Arnold A. P., Blanch R. J. A method for Synthesizing Partially Substituted Cucurbit[n]uril // Molecules. 2003. V. 8. P. 74-84.

14. Kim K., Selvapalam N., Ko Y. H., Park K. M., Kim D., Kim J. Functionalized cucurbituril and their application // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. N. 2. P. 267-279.

15. Flinn A., Hough G. C., Stoddart J. F., Williams D. J. Decamethylcucur-bit[5]uril // Angew. Chem. Int. Ed. 1992. V. 31. N. 11. P. 1475-1477.

16. Zhao J., Kim H.-J., Oh J., Kim S.-Y., Lee J. W., Sakamoto S., Yamaguchi K., Kim K. Cucurbit[n]uril Derivatives Soluble in Water and Organic Solvents // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. N. 22. P. 4233-4235.

17. Isobe H., Sato S., Nakamura E. Synthesis of Disubstituted Cucurbit[6]uril and Its Rotaxane Derivative // J. Org. Lett. 2002. V. 4. N. 8. P. 1287-1289.

18. Pichieri F. Nanosoldering of thia-cucurbituril macrocycles with transition metals affords novel tubular nanostructures: A computational study // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 403. P. 252-256.

19. Isaacs L., Park S-K., Liu S., Ko Y. H., Selvapalam N., Kim Y., Kim H., Za-valij P. Y., Kim G-H., Lee H-S., Kim K. The Inverted Cucurbit[n]uril Family // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N. 51. P. 18000-18001.

20. Huang W.-H., Zavaliy P. Y., Isaacs L. Folding of Long-Chain Alkanediam-monium Ions Promoted by a Cucurbituril Derivative // J. Org. Lett. 2008. V. 10. N. 12. P. 2577-2580.

21. Pichierri F. Density functional study of cucurbituril and its sulfur analogue // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 390. P. 214-219.

22. Lagona J., Fettinger J. C., Isaacs L. Cucurbit[n]uril Analogues // J. Org. Lett. 2003. V. 5. N. 20. P. 3745-3747.

23. Wagner B. D., Boland P. G., Lagona J., Isaacs L. A Cucurbit[6]uril Analogue: Host Properties Monitored by Fluorescence Spectroscopy // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. N. 16. P. 7686-7691.

24. Lagona J., Wagner B. D., Isaacs L. Molecular-Recognition Properties of a Water-Soluble Cucurbit[6]uril Analogue // J. Org. Chem. 2006. V. 71. N. 3. P.

1181-1190.

25. Huang W.-H., Liu S., Zavalij P. Y., Isaacs L. Nor-Seco-Cucurbit[10]uril Exibits Homotropic Allosterism // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. N. 46. P. 14744-14745.

26. Burnett C. A., Witt D., Fettinger J. C., Isaacs L. Acyclic Congener of Cucur-bituril: Synthesis and Recognition Properties // J. Org. Chem. 2003. V. 68. N. 16. P. 6184-6191.

27. Sasmal S., Sinha M. K., Keinan E. Facile Purification of Rare Cucurbiturils by Affinity Chromatography // J. Org. Lett. 2004. V. 6. N. 8. P. 1225-1228.

28. Pichierri F. DFT study of cucurbit[n]uril, n =5-10 // THEOCHEM. 2006. V. 765. P. 151-152.

29. Самсоненко Д. Г., Вировец А. В., Липковски Я., Герасько О. А., Федин В. П. Искажение молекулы кукурбитурила при включении в нее катиона 4-метилпиридиния // ЖСХ. 2002. Т. 43. № 4. С. 715-720.

30. Rudkevich D. М. Emerging Supramoiecuiar Chemistry of Gases // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. N. 5. P. 558-571.

31. Liu J.-X., Long L-S., Huang R-B., Zheng L-S. Molecular Capsules Based on Cucurbit[5]uril Encapsulating "Naked" Anion Chlorine // Crys. Growth Des. 2006. V. 6. N. 11. P. 2611-2614.

32. Kellersberger K. A., Anderson J. D., Ward S. M., Krakowiak К. E., Dearden D. V. Encapsulation of N2, 02, Methanol, or Acotonitrile by Decamethylcucur-bit(NH4+)2 Complexes in the Gas Phase: Influence of the Guest on "Lid" Tightness //J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N. 45. P. 11316-11317.

33. Mock W. L., Shih N.-Y. Dynamics of Molecular Recognition Involving Cu-curbituril // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. N. 7. P. 2697-2699.

34. Dantz D. A., Meschke C., Buschmann H-J., Schollmeyer E. Complexation of Volatile Organic molecules from the Gas Phase with Cucurbituril and (3-Cyclodextrin // Supramol. Chem. 1998. V. 9. P. 79-83.

35. Buschmann H.-J., Jansen K., Schollmeyer E. Cucurbituril and a- and [3-Cyclodextrins as Ligands for the Complexation of Nonionic Surfactants and Poly-

ethyleneglycols in Aqueous Solutions // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000. V. 37. P. 231-236.

36. Buschmann H.-J., Jansen K., Schollmeyer E. The Complex Formation of a,ce>-Dicarboxylic Acids and a,co-Diols with Cucurbituril and a-Cyclodextrin. The First Step to the Formation of Rotaxanes and polyrotaxenes of the Polyester Type // ActaChim. Slov. 1999. V. 46. N. 3. P. 405-411.

37. Berbeci L. S., Wang W., Kaifer A. E. Drastically Decreased Reactivity of Thiols and Disulfides Complexed by Cucurbit[6]uril // J. Org. Chem. 2008. V. 10. N. 17. P. 3721-3724.

38. Karcher S., Kornmuller A., Jekel M. Removal of Reactive Dyes by Sorp-tion/Complexation with Cucurbituril // Wat. Sci. Tech. 1999. V. 40. N. 4-5. P. 425433.

39. Bardelang D., Banaszak K., Karoui H., Rockenbauer A., Waite M.,. Udachin K, Ripmeester J. A., Ratcliffe C. I., Ouari O., Tordo P. Probing Cucurbituril Assemblies in Water with TEMPO-Like Nitroxiaes: A Trinitroxide Supraradical with Spin-Spin Interactions // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. N. 15. P. 5402-5404.

40. Jeon W. S. , Moon K., Park S. H., Chun H., Ko Y. H., Lee J. Y., Lee E. S., Samal S., Selvapalam N., Rekharsky M. V., Sindelar V., Sobransingh D., Inoue Y., Kaifer A. E., Kim K. Complexation of Ferrocene Derivatives by the Cucur-bit[7]uril Host: A Comparative Study of the Cucurbituril and Cyclodextrin Host Families // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N. 37. P. 12984-12989.

41. Rekharsky M. V., Mori T., Yang C., Ko Y. H., Selvapalam N., Kim H., Sobransingh D., Kaifer A. E., Liu S., Isaacs L., Chen W., Moghaddam S., Gilson M. K., Kim K., Inoue Y. A synthetic host-guest system achieves avidin-biotin affinity by overcoming enthalpy - entropy compensation // The National Academy of Sciences of the USA. 2007. V. 104. N. 52. P. 20737-20742.

42. Kim H.-J., Jeon W. S., Ko Y. H., Kim K. Inclusion of metylviologen in cu-curbit[7]uril // PNAS. 2002. V. 99. N. 8. P. 5007-5011.

43. Ong W., Kaifer A. E. Salt Effects on the Apparent Stability of the Cucur-bit[7]uril-Methyl Viologen Inclusion Complex // J. Org. Chem. 2004. V. 69. N. 4.

P. 1383-1385.

44. Lorenzo S., Day A., Craig D., Blanch R., Arnold A., Dance I. The first endo-annular metal halide-cucurbituril: cis-SnCl4(OH2)2@cucurbit[7]uril // CrystEng-Comm. 2001. V. 49. P. 1-7.

45. Choudhury S. D., Mohanty J., Pal H., Bhasikuttan A.C. Cooperative Metal Ion Binding to a Cucurbit[7]uril - Thioflavin T Complex: Demonstration of a Stimulus-Responsive Fluorescent Supramolecular Capsule // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. N. 4. P. 1395-1401.

46. Fedorova O. A. , Chernikova E. Y., Fedorov Y. V., Gulakova E. N., Peregu-dov A. S., Lyssenko K. A., Jonusauskas G., Isaacs L. Cucurbit[7]uril Complexes of Crown-Ether Derived Styryl and (Bis)styryl Dyes // J. Phys. Chem. B. 2009. V. 113. N. 30. P. 10149-10158.

47. Shaikh M., Mohanty J., Singh P. K., Nau W. M., Pal H. Complexation of ac-ridine orange by cucurbit[7]uril and (3-cyclodextrin: photophysical effects and pKa shifts././ Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. N. 4. P. 408-414.

48. Wagner B. D., Stojanovic N., Day A. I., Blanch R. J. Host Properties of Cu-curbit[7]uril: Fluorescence Enhancement of Anilinonaphthalene Sulfonates // J. Phys. Chem. B. 2003. V. 107. N. 39. P. 10741-10746.

49. Corma A., Garcia H., Montes-Navajas P., Primo A., Calvino J. J., Trasobares S. Gold Nanoparticles in Organic Capsules: A Supramolecular Assembly of Gold Nanoparticles and Cucurbituril // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 6359-6364.

50. Bush M. E., Bouley N. D., Urbach A. R. Charge-Mediated Recognition of N-Terminal Tryptophan in Aqueous Solution by a Synthetic Host // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N. 41. P. 14511-14517.

51. Kim S.-Y., Jung I-S., Lee E., Kim J., Sakamoto S., Yanaguchi K., Kim K. Macrocycles within Macrocycles: Cyclen, Cyclam, and Their Transition Metal Complexes Encapsulated in Cucurbit[8]uril // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. N. 11. P. 2119-2121.

52. Jon S. Y., Ko Y. H., Park S. H., Kim H.-J., Kim K. A Facile, Stereoselective [2+2] Photoreaction Mediated by Cucurbit[8]uril // Chem. Commun. 2001. V. 19.

P. 1938-1939.

53. Day A. I., Blanch R. J., Arnold A. P., Lorenzo S., Lewis G. R., Dance I. A cu-curbituril-Based Gyroscane: A New Supramolecular Form // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. 41. N. 2. P. 275-277.

54. Liu S., Zavalij P. Y., Isaacs L. Cucurbit[10]uril // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N. 48. P. 16798-16799.

55. Liu S., Shukla A. D., Gadde S., Wagner B. D., Kaifer A. E., Isaacs L. Ternary Complexes Comprising Cucurbit[10]uril, Porphyrins, and Guests // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. N. 14. P. 2657-2660.

56. Федин В. П., Герасько О. А. Кукурбитурил: играем в молекулы // Природа. 2002. № 8. С. 3-13.

57. Трипольская А. А., Майничева Е. А., Герасько О. А., Наумов Д. Ю., Федин В. П. Синтез и кристаллическая структура супрамолекулярного аддукта акванитратокомплекса гадолиния [Gd(N03)(H20)7] с макроциклическим ка-витандом кукурбит[6]урилом /V ЖСХ. 2007. Т. 48. № 3. С. 588-592.

58. Трипольская А. А., Герасько О. А., Наумов Д. Ю., Федин В. П. Кристаллическая структура комплекса La(III) с макроциклическим кавитандом ку-курбит[6]урилом // ЖСХ. 2007. Т. 48. № 5. С. 1006-1010.

59. Митькина Т. В., Наумов Д. Ю., Герасько О. А., Долгушин Д. М., Висент К., Юсар Р., Соколов М. Н., Федин В. П. Включение комплексов никеля(Н) и меди(П) с алифатическими полиаминами в кукурбит[8]урил // Известия АН. Серия химическая. 2004. № Ц. с. 2414-2419.

60. Mitkina Т. V., Sokolov М. N., Naumov D. Y., Kuratieva N. V., Gerasko О. A., Fedin V. P. Jorgensen Complex within a Molecular Container: Selective Encapsulation of trans-[Co(en)2Cl2]+ into Cucurbit[8]uril and Influence of Inclusion on Guest's Properties // Inorg. Chem. 2006. V. 45. N. 17. P. 6950-6955.

61. Mitkina Т. V., Zakharchuk N. F., Naumov D. Y., Gerasko O. A., Fenske D., Fedin V. P. Syntheses, Structures, and Electrochemical Properties of Inclusion Compounds of Cucurbit[8]uril with Cobalt(III) and Nickel(II) Complexes // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N. 15. P. 6748-6755.

62. Bali M. S., Buck D. P., Coe A. J., Day A. I., Collins J. G. Cucurbituril binding of trans-[ {PtCl(NH3)2} 2(f>NH2(CH2)8NH2)]2+ and the effect on the reaction with cysteine // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006. P. 5337-5344.

63. Wheate N. J., Day A. I., Blanch R. J., Arnold A. P., Cullinane C., Collins J. G. Multi-nuclear platinum complexes encapsulated in cucurbit[n]uril as an approach to reduce toxity in cancer treatment // Chem. Commun. 2004. P. 1424-1425.

64. Wheate N. J., Buck D. P., Day A. I., G. Collins Cucurbit[n]uril binding of platinum anticancer complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006. P. 451-458.

65. S. Korea Pat. WO 0324978 A1 20030327 / K. Kim, Y. J. Jeon. S.-Y. Kim, and Y. H. Ko; Postech Foundation, S. Korea, PCT Int. Appl. 2002. 42.

66. Buschmann H.-J., Schollmeyer E. Cucurbituril and (3-Cyclodextrin as Hosts for the Complexation of Organic Dyes // J. Inclusion Phenom. and Macrocyclic Chem. 1997. V. 29. N. 2. P. 167-174.

67. Martyn T. A., Moore J. L., Halterman R. L., Yip W. T. Cucurbit[7]uril Induces Superior Probe Performance for Single-Molecule Detection // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. N. 34. P. 10338-10339.

68. Nau W. M., Ghale G., Hennig A., Bakirci H., Bailey D. M. Substrate-Selective Supramolecular Tandem Assays: Monitoring Enzyme Inhibition of Argi-nase and Diamine Oxidase by Fluorescent Dye Displacement from Calixarene and Cucurbituril Macrocycles // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. N. 32. P. 1155811570.

69. Kim H.-J., Heo J., Jeon W. S., Lee E., Kim J., Sakamoto S., Yamaguchi K., Kim K. Selective Inclusion of a Hetero-Guest Pair in a Molecular Host: Formation of Stable Charge-Transfer Complexes in Cucurbit[8]uril // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. N. 8. P. 1526-1529.

70. Cui S.-C., Tachikawa T., Fujitsuka M., Maji T. Photoinduced Electron Transfer in a Quantum Dot-Cucurbituril Supramolecular Complex // J. Phys. Chem. C. 2011. V. 115. N. 5. P. 1824-1830.

71. Ghosh S., Isaacs L. Biological Catalysis Regulated by Cucurbit[7]uril Molecular Container//J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. N. 12. P. 4445-4454.

72. Lim Y.-b., Kim T., Lee J. W., Kim S-m., Kim H-J., Kim K., Park J-s. Self-Assembled Ternary Complex of Cationic Dendrimer, Cucurbituril, and DNA: Non-covalent Strategy in Develoving a Gene Delivery Carrier // Bioconjugate Chem. 2002. V. 13. N. 6. P. 1181-1185

73. Barooah N., Pemberton B. C., Sivaguru J. Manipulation Photochemical Reactivity of Coumarins within Cucurbituril Nanocavities // J. Org. Chem. 2008. V. 10. N. 10. P. 3339-3342.

74. Gadde S., Batchelor E. K., Weiss J. P., Ling Y., Kaifer A. E. Control of Hand J-Aggregate Formation via Host-Guest Complexation uing Cucurbituril Hosts // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. N. 50. P. 17114-17119.

75. Basilio N., Garcia-Rio L., Moreira J. A., Pessego M. Supramolecular Catalysis by Cucurbit[7]uril and Cyclodextrins: Similarity and Differences // J. Org. Chem. 2010. V. 75. N. 3. P. 848-855.

76. Klöck C., Dsouza R. N., Nau W. M. Cucurbituril-Mediated Supramolecular Acid Catalysis /7 J. Org. Lett. 2009. V. 11. N. 12. P. 2595-2598.

77. Suvitha A., Venkataramanan N. S., Mizuseki H., Kawazoe Y., Ohuchi N. Theoretical insights into the formation, structure, and electronic properties of anticancer oxaplatin drug and cucurbit[n]urils n = 5 to 8 // J. Indus. Phenom. and Mac-rocyclic Chem. 2009. V. 66. N. 3-4. P. 213-218.

78. Hettiarachchi G., Nguyen D., Wu J., Lucas D., Ma D., Isaacs L., Briken V. Toxicology and Drug Delivery by Cucurbit[n]uril Type Molecular Containers // PLos ONE 2010. V. 5. N. 5. P. 1-10.

79. Kim S. K., Park K. M., Singha K., Kim J., Ahn Y., Kim K., Kim W. J. Galac-tosylated cucurbituril-inclusion polyplex for hepatocyte-targeted gene delivery // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 692-694.

80. Park K. M., Suh K., Jung H., Lee D-W., Ahn Y., Kim J., Baeka K., Kim K. Cucurbituril-based nanoparticles: a new efficient vehicle for targeted intracellular delivery of hydrophobic drugs // Chem. Commun. 2009. P. 71-73.

81. Angelos S., Yang Y-W., Patel K., Stoddart J. F., Zink J. I. pH-Responsive Supramolecular Nanovalves Based on Cucurbit[6]uril Pseudorotaxanes // Angew.

Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2222-2226.

82. Ling X., Samuel E. L., Patchell D. L., Masson E. Cucurbituril Slippage: Translation is a Complex Motion // J. Org. Lett. 2010. V. 12. N. 12. P. 2730-2733.

83. Whang D., Jeon Y.-M., Heo J., Kim K. Self-Assembly of a Polyrotaxane Containing a Cyclic "Bead" in Every Structural Unit in the Solid State: Cucurbituril Molecules Threaded on a One-Dimensional Coordination Polymer // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. N. 45. P. 11333-11334.

84. Whang D., Kim K. Polycatenated Two-Dimensional Polyrotaxane Net // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. N. 2. P. 451-452.

85. Choi S., Lee J. W., Ko Y. H., Kim K. Pseudopolyrotaxanes Made to Order: Cucurbituril Threaded on Polyviologen // Macromolecules. 2002. V. 35. N. 9. P. 3526-3531.

86. Lee J. W., Choi S. W., Ko Y. H., Kim S-Y., Kim K. Novel [2]Pseudorotaxanes Containing Cucurbituril as a Molecular Bead: Unexpected Formation of a Kinetic Product Which Spontaneously Converts into a Thermodynamic Product by Translocation of the Bead // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. V. 23. N. 9. P. 1347-1350.

87. Tan Y., Choi S. W., Lee J. W., Ko Y. H., Kim K. Synthesis and Characterization of Novel Side-Chain Pseudopolyrotaxanes Containing Cucurbituril // Macro-molecules. 2002. V. 35. N. 18. P. 7161-7165.

88. Park K-M., Kim S-Y., Heo J., Whang D., Sakamoto S., Yamaguchi K., Kim K. Designed Self-Assembly of Molecular Necklaces // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N. 10. P. 2140-2147.

89. Zhang H., Paulsen E. S., Walker K. A., Krakowiak K. E., Dearden D. V. Cu-curbit[6]uril Pseudorotaxanes: Distinctive Gas-Phase Dissociation and Reactivity // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. N. 31. P. 9284-9285.

90. Sindelar V., Moon K., Kaifer A. E. Binding Selectivity of Cucurbit[7]uril: Bis(pyridinium)-l,4-xylylene versus 4,4.-Bipyridinium Guest Sites // J. Org. Lett. 2004. V. 6. N. 16. P. 2665-2668.

91. Tuncel D., Steinke J. H. G. Catalytic Self-Threading: A New Route for the

Synthesis of Polyrotaxanes // Macromolecules. 2004. V. 37. N. 2. P. 288-302.

92. Ooya T., Inoue D., Choi H. S., Kobayashi Y., Loethen S., Thompson D. H., Ko Y. H., Kim K., Yui N. pH-Responsive Movement of Cucurbit[7]uril in a Diblock Polypseudorotaxane Containing Dimethyl a-Cyclodextrin and Cucur-bit[7]uril // J. Org. Chem. 2006. V. 8. N. 15. P. 3159-3162.

93. Wang Z-B., Zhu H-F., Zhao M., Li Y-Z., Okamura T-a., Sun W.-Y., Chen H.-L., Ueyama N. Silver(I) Ion Assisted Assembly of One-Dimensional Polyrotaxanes Incorporating Cucurbit[6]uril // Cryst. Growth Des. 2006. V. 6. N. 6. P. 14201427.

94. Choi S. W., Ritter H. Lower Critical Solution Temperature Properties of N-Isopropylacrylamide-Based Pseudopolyrotaxanes by Complexation // Macromol. Rapid Commun. 2007. V. 28. P. 101-108.

95. Eelkema R., Maeda K., Odell B., Anderson H. L. Radical Cation Stabilization in a Cucurbituril Oligoaniline Rotaxane // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. N. 41. P. 12384-12385.

96. Liu Y., Li X-Y., Zhang H-Y., Li C-J., Ding F. Cyclodextrin-Driven Movement of Cucurbit[7]uril // J. Org. Chem. 2007. V. 72. N. 10. P. 3640-3645.

97. Liu Y., Shi J., Chen Y., Ke C-F. A Polymeric Pseudorotaxane Constructed from Cucurbituril and Aniline, Stabilization of Its Radical Cation // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 7293-7296.

98. Masson E., Lu X., Ling X., Patchell D. L. Kinetic vs Thermodynamic Self-Sorting of Cucurbit[6]uril, Cucurbit[7]uril, and a Spermine Derivative // J. Org. Lett. 2009. V. 11. N. 17. P. 3798-3801.

99. Wyman I. W., Macartney D. H. Host-Guest Complexes and Pseudorotaxanes of Cucurbit[7]uril with Acetylcholinesterase Inhibitors // J. Org. Chem. 2009. V. 74. N. 21. P. 8031-8038.

100. Kim K. Mechanically interlocked molecules incorporating cucurbituril and their supramolecular assemblies // Chem. Soc. Rev. 2002. V. 31. N. 2. P. 96-107.

101. Fang X.F., Kogerler P., Isaacs L., Uchida S., Mizuno N. Cucurbit[n]uril -polyoxoanion Hybrids / X.F. Fang // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. N. 2. P.

432-433.

102. Freitag M., Galoppini E. Cucurbituril Complexes of Viologens Bound to Ti02 Films/ M. Fleitag // Langmuir 2010. V. 26. N. 11. P. 8262-8269.

103. Appel E. A., Biedermann F., Rauwald U., Jones S. T., Zayed J. M., Scherman O. A. Supramolecular Cross-Linked Networks via Host-Guest Complexation with Cucurbit[8]uril // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. N. 40. P. 14251-14260.

104. Montes-Navajas P., Garcia H. Cucurbituril Complexation Enhances Intersystem Crossing and Triplet Lifetime of 2,4,6-Triphenylpyrylium Ion // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. N. 5. P. 2034-2038.

105.Friess K., Sipek M., Hynek V., Sysel P., Koptikova T., Sindela V. Transport properties of polyimides containing cucurbit[6]uril // Desalination. 2006. V. 200. P. 236-238.

106. Hwang I., Jeon W. S., Kim H-J., Kim D., Kim H., Selvapalam N., Fujita N., Shinkai S., Kim K. Cucurbit[7]uril: A Simple Macrocyclic, pH-Triggered Hy-drogelator Exhibiting Guest-Induced Stimuli-Responsive Behavior // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 210-213.

107. Jeon Y. J., Kim H., Jon S., Selvapalam N., Oh D. H., Seo I., Park C-S., Jung S. R., Koh D-S., Kim K. Artificial Ion Channel Formed by Cucurbit[n]uril Derivatives with a Carbonyl Group Fringed Portal Reminiscent of the Selectivity Filter of K+ Chanels // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N. 49. P. 15944-15945.

108. Oh K. S., Yoon J., Kim K. S. Structural Stabilities and Self-Assembly of Cu-curbit[n]uril (n=4-7) and Decametylcucurbituril (n=4-6): Theoretical Study // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. N. 40 P. 9726-9731.

109. Chakhaborty A., Wu A., Witt D., Lagona J., Fettinger J. C., Isaacs L. Di-astereoselective Formation of Glycoluril Dimers: Isomerization Mechanism and Implications for Cucurbit[n]uril Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N. 28. P. 8297-8306.

110. Buschmann H.-J., Wego A., Zielesny A., Schollmeyer E. Structure, Electronic Properties and NMR-Shielding of Cucurbit[n]urils // J. Incl. Phenom. Macrocycl. 2006. V. 54. N. 1-2. P. 85-88.

111.Gobre V. V., Pinjari R. V., Gejji S. P. Density Functional Studies of Charge Distribution, Vibrational Spectra and NMR Chemical Shifts in Cucurbit[n]uril (n=5-12) Hosts // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 144. N. 12. P. 4464-4470.

112. Mu T. W., Liu L., Zhang К. C., Guo Q. X. A Theoretical Study on the Stereoisomerism in the Complex of Cucurbit[8]uril with 2,6-Bis(4,5-lH-imidazol-2-yl)naphthalene // Chinese Chem. Let. 2001. V. 12. N. 12. P. 783-786.

113. Pinjara R. V., Gejji S. P. Electronic Structure, Molecular Electrostatic Potential, and NMR Chemical Shifts in Cucurbit[n]urils (n=5-8), Ferrocene, and Their Complexes // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. N. 49. P. 12679-12686.

114. Rawashdeh A. M. M., El-Barghouthi M. I., Assaf К. I., Al-Gharabli S. I. Complexation of N-methyl-4-(p-methyl benzoyl)-pyridinium methyl cation and its neutral analogue by cucurbit[7]uril and (3-cyclodextrin: a computational study // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009. V. 64. N. 3-4. P. 357-365.

115. Márquez С., Hudgins R. R., Nau W. M. Mechanism of Host-Guest Complexation by Cucurbituril /'/' J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N. 18. P. 5806-5816.

116. Pinjari R. V., Gejji S. P. On the binding of SF6 to Cucurbit[6]uril host: Density Functional Study // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. N. 6. P. 2338- 2343.

117. Баковец В. В., Надолинный В. А., Эренбург С. Б., Кузнецов Ан. М., Дол-говесова И. П. Восстановление водородом комплекса Си(асас)2, сорбированного кукурбит[8]урилом // ЖНХ. 2010. Т. 55. № 12. С. 2011-2016.

118. Ivanov D. A., Petrov N. К., Nikitina Е. A., Basilevsky М. V., Vedernikov А. I., Gromov S. P., Alfimov М. V. The 1:1 Host-Guest Complexation between Cu-curbit[7]uril and Styryl Dye // J. Phys. Chem. A. 2011. V. 115. N. 17. P. 45054510.

119.Megyesi M., Biszók L., Jablonkai I. Highly Sensitive Fluorescence Response to Inclusion Complex Formation of Berberine Alkoid with Cucurbit[7]uril // J. Phys. Chem. C. 2008. V. 112. N. 9. P. 3410-3416.

120. Miskolczy Z., Biczók L., Megyesi M., Jablonkai I. Inclusion Complex Formation of Ionic Liquids and Other Cationic Organic Compounds with Cucurbit[7]uril Studied by 4',6-Diamidini-2-phenylindole Fluorescent Probe // J. Phys. Chem. B.

2009. V. 113. N. 6. P. 1645-1651.

121. Pattabiraman M., Natarajan A., Kaanumalle L. S., Ramamurthy V. Templat-ing Photodimerization of trans-Cinnamic Acids with Cucurbit[8]uril and y-Cyclodextrin // Org. Lett. 2005. V. 7. N. 4. P. 529-532.

122. Pattabiraman M., Kaanumalle L.S., Natarajan A., Ramamurthy V. Regioselec-tive Photodimerization of Cinnamic Acids in Water: Templation with Cucurbiturils //Langmuir. 2006. V. 22. N. 18. P. 7605-7609.

123. Choudhury S. D., Mohanty J., Uadhyaya H. P., Bhasikuttan A. C., Pal H. Pho-tophysical Studies on the Noncovalent Interaction of Thioflavin T with Cucur-bit[n]uril Macrocycles / S. D. Choudhury // J. Phys. Chem. B. 2009. V. 113. N. 7. P. 1891-1898.

124. Бочвар Д. А., Гальперн E. Г. Электронная структура молекул С2о и Сбо Н Доклады АН СССР. 1973. Т. 209. № 3. С. 610.

125. Корнилов М. Ю. Нужен трубчатый углерод // Химия и жизнь. 1985. №. 8.

/П ЛЛ /"N

ь. zz-zj.

126. Hartree D. R. The wave mechanics of atom with a non-coulomb central field. Theory and methods // Proc. Comb. Phil. Soc. 1928. V. 24. P. 89-110.

127. Fock V. A. Self-Consistent field with intercharge for sodium // Z. Phys. 1930. V. 62. N. 7-8. P. 795-805.

128. Roothaan С. C. J. New developments in molecular orbital theory // Rev. Modern Phys. 1951. V. 23. P.69-89.

129.Mulliken R. S. Criteria for the construction of good self-consistent field molecular orbital wave functions and the significance of LCAO-MO population analysis // J. Chem. Phys. 1962. V. 36. N. 12. P. 3428-3439.

130. Koch W. Holthausen M. C. A chemist's guide to density functional theory // Wiley-VCH, Weinheim. 2001. 528p.

131. Parr R.G., Yang W. Density-functional theory of atoms and molecules. // Oxford University Press. 1989. 338p.

132. Thomas L. H. The calculation of atomic fields // Proc. Camb. Phil. Soc. 1927. V. 23. N. 5. P. 542-548.

133.Fermi E. Un metodo statistico per la determinazione di alcune proprieta dell'atome // Rend. Accad. Lincei. 1927. V. 6. P. 602-607.

134. Dirac P. The quantum theory of the electron // Proc. Roy. Soc. 1928. V. 117. N. 778. P. 610-624.

135. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous electron gas // Phys. Rev. 1964. V.

136. N. 3B. P. B864-B871.

136. Slater J. A simplification of the Hartree-Fock method // Phys. Rev. 1951. V. 81. N. 3.P. 385-390.

137. Kohn W., Sham L. J. Self-consistent equations including exchange and correlation effects // Phys. Rev. 1965. V. 140. N. 4A. P. A1133-A1138.

138.Becke A. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior // Phys. Rev. A. 1988. V. 38. N. 6. P. 3098-3100.

139. Perdew J., Chevary J. A., Vosko S. H., Jackson K. A., Pederson M. R., Singh D. J., Fiolhais C. Atoms, molecules, solid, and surfaces: Applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation // Phys. Rev. B. 1992. V. 46. N. 11. P. 6671-6687.

140. Perdew J., Chevary J. A., Vosko S. H., Jackson K. A., Pederson M. R., Singh D. J., Fiolhais C. Erratum: Atom, molecules, solids, and surfaces: Applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation // Phys. Rev. B. 1993. V. 48. N. 7. P. 4978-4978.

141. Perdew J., Burke K., Wang Y. Generalized gradient approximation for the exchange-correlation hole of a many-electron systems // Phys. Rev. B. 1996. V. 54. N. 23. P. 16533-16539.

142. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. N. 2. P. 785-789.

143. Perdew J., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Rev. B. 1996. V. 77. N. 18. P. 3865-3868.

144. Perdew J., Burke K., Ernzerhof M. Erratum: Generalized gradient approximation made simple // Rev. B. 1997. V. 78. N. 7. P. 1396-1396.

145. Laikov D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets' // Chem. Phys. Lett. 1997. N. 281. C. 151-156.

146. Laikov D. N. A new class of atom basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules // Chem. Phys. Lett. 2005. V. 416. N. 1-3. P. 116-120.

147. Gaussian 03, Revision C.01, M. J.Frisch, G. W.Trucks, H. B.Schlegel, G. E.Scuseria, M. A.Robb, J. R.Cheeseman, J. A.Montgomery, Jr., T.Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Men-nucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2004.

148.Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects // Chem. Phys. 1981. V. 55. N. 1. P. 117-129.

149. Miertus S., Tomasi J. Approximate evaluations of the electrostatic free energy and internal energy changes in solution processes // Chem. Phys. 1982. V. 65. N. 2. P. 239-245.

150. Cossi M., Barone V., Cammi R., Tomasi J. Ab initio study of solvated molecules: a new implementation of the polarizable continuum model // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 255. N. 4-6. P. 327-335.

151.Mennucci B., Tomasi J. Continuum solvation models: A new approach to the problem of solute's charge distribution and cavity boundaries // J. Chem. Phys. 1997. V. 106. N. 12. P. 5151-5158.

152.Mennucci B., Cances E., Tomasi J. Evaluation of solvent effects in isotropic and anisotropic dielectrics and in ionic solutions with a unified integral equation method: Theoretical bases, computational implementation, and numerical applications//J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. N. 49. P. 10506-10517.

153.Cammi R., Mennucci B., Tomasi J. Second-order Moller-Plesset analytical derivatives for the polarizable continuum model using the relaxed density approach //J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. N. 45. P. 9100-9108.

154. Cossi M., Barone V., Robb M. A. A direct procedure for the evaluation of solvent effects in MC-SCF calculations // J. Chem. Phys. 1999. V. 111. N. 12. P. 5295-5302.

155. Cammi R., Mennucci B., Tomasi J. Fast evaluation of geometries and properties of excited molecules in solution: A Tamm-Dancoff model with application to 4-dimethylaminobenzonitrile // J. Phys. Chem. A. 2000. V. 104. N. 23. P. 56315637.

156. Cossi M., Barone V. Solvent effect on vertical electronic transitions by the polarizable continuum model // J. Chem. Phys. 2000. V. 112. N. 5. P. 2427-2435.

157. Cossi M., Barone V. Time-dependent density functional theory for molecules in liquid solutions//J. Chem. Phys. 2001. V. 115. N. 10. P. 4708-4717.

158. Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V. Polarizable dielectric model of solvation with inclusion of charge penetration effects // J. Chem. Phys. 2001. V. 114. N. 13. P. 5691-5701.

159. Cossi M., Scalmani G., Rega N., Barone V. New developments in the polarizable continuum model for quantum mechanical and classical calculations on molecules in solution // J. Chem. Phys. 2002. V. 117. N. 1. P. 43-54.

160. Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V. Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model // J. Comp. Chem. 2003. V. 24. N. 6. P. 669-681.

161.Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. N. 7. P. 5648-5652.

162. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. N. 2. P. 785-789.

163. Ditchfield R., Henre W. J., Pople J. A. Self-consistent molecular orbital neth-ods. IX. Extended Gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules // J. Chem. Phys. 1971. V. 54. N. 2. P. 724-748.

164. http://www.cmbi.ru.nl/molden/

165. http://molekel.cscs.ch/wiki/pmwiki.php

166. http://www.chemcraftprog.com/

167. http://www.ccdc.cam.ac.uk/products/mercury/

168. http://www.ccdc.cam.ac.uk/free_services/encifer/

169. Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models //' Chem. Rev. 2005. V. 105. N. 8. P. 2999-3093.

170. Маслий A. H., Гришаева Т. H., Кузнецов Ан. М., Баковец В. В. Квантово-химическое исследование структурных и термодинамических особенностей формирования кукурбит[п]урилов // ЖСХ. 2007. Т. 48. № 3. С. 565-569.

171. Баковец В. В. Термодинамический анализ механизма образования гомологов семейства кукурбит[п]урилов // ЖФХ. 2007. Т. 81. № 10. С. 1781-1786.

172. Bakovets V. V., Masliy A. N., Kuznetsov An. М. Formation Thermodynamics of Cucurbit[6]uril Macrocycle Molecules: A Theory Study // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. N. 38. P. 12010-12013.

173. Маслий A. H., Гришаева Т. H., Кузнецов Ан. М., Баковец В. В. Квантово-химическое исследование структурирования воды в полости кукурбит[6]урила // ЖСХ. 2009. Т. 50. № 4. С. 413-418.

174. Гришаева Т. Н., Маслий А. Н., Кузнецов Ан. М., Баковец В. В. Механизм формирования нанокавитандов семейства кукурбит[п]урилов. Квантово-химическое моделирование // Бутлеровские сообщения. 2008. Т. 13. № 2. С. 22-27.

175. Гришаева Т. Н., Маслий А. Н., Кузнецов Ан. М., Баковец В. В. Квантово-хнмическое исследование механизма формирования нанокавитандов семейства кукурбит[п]урилов // Журнал неорганической химии. 2010. Т. 55. № 10. С. 1689-1694.

176. Lee Н.М., Suh S.B., Lee J.Y., Tarakeshwar, Kim К. S. Structures, energies, vibration spectra, and electronic properties of water monomer to decamer // J. Chem. Phys. 2000. V. 112. N. 22. P. 9759-9772.

177. Ludwig R. Water: From Cluster to the Bulk // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. V. 40. N. 10. P. 1808-1827.

178. Maheshwary S., Patel N., Sathyamurthy N. Structure and Stability of Water Clusters (H20)n, n=8-20: An Ab Initio Investigation // J. Phys. Chem. A. 2001. V. 105. N. 46. P. 10525-10537.

179. Tsai C. J., Jordan K. D. Theoretical study of the (Н20)б cluster // Chem. Phys. Lett. 1993. V. 213. N. 1-2. P. 181-188.

180. Laasonen K., Parrineiio IvI., Car R., Lee C., Vanderbilt D. Structures of small water clusters using gradient-corrected density functional theory // Chem. Phys. Lett. 1993. V. 207. N. 2-3. P. 208-213.

181. Kim K., Jordan K. D., Zwier T. S. Low-Energy Structures and Vibrational Frequencies of the Water Hexamer: Comparison with Benzene-(H20)6 H J- Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N. 25. P. 11568-11569.

182. Lee C., Chen H., Fitzgerald Chemical bonding in water clusters // J. Chem. Phys. 1995. V. 102. N. 3. P. 1266-1269.

183. Estrin D. A., Paglieri L., Corongiu G., Clementi E. Small Clusters of Water Molecules Using Density Functional Theory // J. Chem. Phys. 1996. V. 100. N. 21. P. 8701-8711.

184. Liu K., Brown M. G., Carter C., Saykally R. J., Gregory J. K., Clary D. C. Characterization of a cage form of the water hexamer // NATURE. 1996. V. 381. P. 501-503.

185. Kim J., Kim K.S. Structures, binding energies, and spectra of isoenergetic water hexamer clusters: Extensive ab initio studies // J. Chem. Phys. 1998. V. 109.

N. 14. P. 5886-5895.

186. Kryachko E.S. Ab initio studies of the conformations of water hexamer: modelling the penta-coordinated hydrogen-bonded pattern in liquid water // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. N. 3-4. P. 353-363.

187. Xantheas S. S., Burnham C. J., Harrison R. J. Development of transferable interaction models for water. II. Accurate energetics of the first few water clusters from first principles // J. Chem. Phys. 2002. V. 116. N. 4. P. 1493-1499.

188. Su J.T., Xu X, Goddard W.A. Ill Accurate Energies and Structures for Large Water Clusters Using the X3LYP Hybrid Density Functional// J. Phys. Chem. A. 2004. V. 108. N. 47. P. 10518-10526.

189. Fellers R. S., Leforestier C., Braly L. В., Brown M. G., Saykally R. J. Spectroscopic Determination of the Water Pair Potential // SCIENCE. 1999. V. 284. N. 5416. P. 945-948.

190. Fajardo M. E., Tam S. Observation of the cyclic water hexamer in solid parahydrogen /7 J. Chem. Phys. 2001. V. 115. N. 15. P. 6807-6810.

191. Гришаева T. H., Маслий А. H., Баковец В. В., Кузнецов Ан. М. Квантово-химическое исследование структурирования воды в полости кукурбит[5]урила // Вестник Казанского технологического университета. 2010. № 12. С. 394-401.

192. Гришаева Т. Н., Маслий А. Н., Баковец В. В., Кузнецов Ан. М. Квантово-химическое исследование соединения включения на основе бис-этилендиаминового комплекса меди(П) и макроциклического нанокавитанда кукурбит[8]урила // Вестник Казанского технологического университета.

2010. №9. С. 18-25.

193. Гришаева Т. Н., Маслий А. Н., Баковец В. В., Кузнецов Ан. М. Квантово-химическое исследование соединения включения на основе цикленового комплекса никеля(П) и макроцикличесгого нанокавитанда кукурбит[8]урила // Вестник Казанского технологического университета.

2011. №6. С. 7-15.

194. Гришаева Т. Н., Маслий А. Н., Баковец В. В., Кузнецов Ан. М.

Квантовая химия кукурбит[п]урилов и соединений включения на их основе // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 26. № 9. С. 1-13.

195. Гришаева Т. Н., Маслий А. Н., Баковец В. В., Кузнецов Ан. М. Квантово-химическое исследование соединения включения на основе комплекса диметилглиоксимата никеля(П) и макроциклического нанокавитанда кукурбит[8]урила // Вестник Казанского технологического университета. 2012. № 6. С. 23-29.

196. Harrison W. T. A., Slawin A. M. Z., Sharma R. P., Sharma В., Bhama S. Diaquabis(ethylenediamine)copper(II) bis(4-nitrobenzoate) // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. 2007. V. 63. N. 1. P. 178-180.

197.Cabani S., Gianni P., Mollica V., Lepori L. Group contributions to the thermodynamic properties of non-ionic organic solutes in dilute aqueous solution // J. Solution Chemistry. 1981. V.10. N. 8. P. 563-595.

198. Коваленко E. А., Митькина Т. В., Герасько О. А., Самсоненко Д. Г., Наумов Д. Ю., Федин В. П. Синтез и кристаллическая структура соединений включения в кукурбит[8]урил комплексов железа(Н), кобальта(Ш) и никеля(Н) с цикламом и цикленом // Координационная химия. 2011. Т. 37. № 3. С. 163-168.