Квантово-химическое исследование особенностей строения и комплексообразования линкомицина с паразамещенными нитробензолами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.17, кандидат химических наук Хамидуллина, Альбина Салимьяновна

• Хамидуллина, Альбина Салимьяновна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Хамидуллина, Альбина Салимьяновна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Взаимодействие органических молекул по типу «гость-хозяин».

1.1.1. Комплексы «закрытоцепных» «хозяев».

1.1.1.1. Краун-эфиры как «хозяева».

1.1.1.2. Циклодекстрины как «хозяева».

1.1.1.3. Каликсарены как «хозяева».

1.1.1.4. Циклические антибиотики как «хозяева».

1.1.2. Комплексы открытоцепных «хозяев».

1.1.2.1. Поданды и полиподанты как «хозяева».

1.1.2.2. Циклофаны как «хозяева».

1.1.2.3. Ациклические антибиотики как «хозяева».

1.2. Методы исследования комплексов.

1.2.1. Рентгеноструктурный анализ.

1.2.2. Спектрофотометрические методы.

1.2.3. ЯМ? методы.

1.2.4. Электрохимические методы.

1.2.5. Квантово-химические методы.

1.2.6. Термодинамические методы.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Исследование конформационной подвижности непротонированной молекулы линкомицина полуэмпирическими методами.

2.2. Исследование конформационной подвижности и строения псевдополости неэмпирическими методами.

2.3. Комплексообразование непротонированной молекулы линкомицина с паразамещенными нитробензолами в газовой фазе.

2.4. Региоселективность протонирования молекулы линкомицина.

2.5. Исследование конформационной подвижности протонированной молекулы линкомицина неэмпирическими методами. Влияние протонирования на псевдополость.

2.6. Комплексообразование протонированной молекулы линкомицина с паразамещенными нитробензолами.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Оптимизация строения.

3.1.1. Расчет HESSIAN-a.

3.1.2. Расчет равновесного строения с использованием HESSIAN-a методом последовательного приближения.

3.2. Конформационный анализ.

3.2.1. Конформационный анализ полуэмпирическими методами.

3.2.2. Конформационный анализ неэмпирическими методами.

3.3. Расчеты термодинамических и термохимических параметров.

3.3.1. Расчет полной энергии.

3.3.2. Расчет энтальпии образования линкомицина.

3.3.3. Расчет энтальпии реакции комплексообразования.

3.3.4. Расчет энтропии образования.

3.3.5. Расчет свободной энергии реакций.

3.4. Определение точности полуэмпирических расчетов.

3.5. Учет влияния растворителя.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Квантово-химическое исследование особенностей строения и комплексообразования линкомицина с паразамещенными нитробензолами»

Исследование катализа органическими соединениями, уточнение механизма действия лекарственных препаратов и развитие теории «мишень-рецептор» являются одними из важнейших проблем в химии. Их решение неразрывно связано с изучением межмолекулярных взаимодействий. Однако это сопряжено с большими экспериментальными трудностями.

В то же время серьезные успехи в развитии методов квантовой химии позволяют рассматривать расчеты в неэмпирических приближениях как один из удобных методов исследования органических молекул. Очевидно, что применение квантово-химических расчетов для описания межмолекулярных взаимодействий не имеет принципиальных препятствий. Однако в силу ряда причин корректность исследования межмолекулярных взаимодействий при помощи этих методов все еще остается малоизученной. В этой связи квантово-химические исследования межмолекулярных взаимодействий на примере комплексов линкомицина с гагра-нитроанилином, пара-нитрофенолом и тадра-метоксинитробензолом представляется актуальной задачей.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с Федеральной целевой программой «Интеграция науки и высшего образования России на 2002-2006 гг.» по теме: «Использование потенциала ведущих научных центров страны для стажировки молодых исследователей, аспирантов и докторантов высших учебных заведений»; Научной программой Министерства образования и науки РФ «Развитие научного потенциала высшей школы»; при финансовой поддержке Госконтракта №02.438.11.7003 (Федеральное агентство по науке и инновациям РФ) от 19.08.2005 по теме: «Научно-организационное, методическое и техническое обеспечение организации и поддержки научно-образовательных центров в области химии и осуществление на основе комплексного использования материально-технических и кадровых возможностей совместных исследований и разработок», выполняемое в рамках федеральной целевой научно-технической программы «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники».

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Математическая и квантовая химия», Хамидуллина, Альбина Салимьяновна

выводы

1. Расчетами в газовой фазе в неэмпирических приближениях RHF/3-21G(d) и B3LYP/6-31G(d',p) установлено, что непротонированная и протежированная молекулы линкомицина обладают высокой конформационной подвижностью и способны к формированию полости, ограниченной пиранозидным и пирролидиновым циклами, а также плоскостью, содержащей амидную группу. Показано, что конформеры, содержащие полость, являются наиболее выгодными, а их дополнительная стабилизация осуществляется за счет внутримолекулярной водородной связи.

2. Показано, что непротонированная и протонированная молекулы линкомицина образуют комплексы с паразамещенными нитробензолами за счет водородных связей и не склонны к образованию комплексов по типу «гость-хозяин». Расчетные значения энергий водородных связей, найденных в комплексах, находятся в хорошем соответствии с известными экспериментальными данными.

3. В результате комплексообразования полость в молекуле линкомицина не формируется, так как пиранозидный и пирролидиновый циклы значительно удалены друг от друга. Такое пространственное расположение основных структурных фрагментов хорошо совпадает с данными РСА и экспериментальными данными по конформационному строению линкомицина в растворе.

4. Показано, что для корректного описания термохимических параметров комплексообразования необходим учет растворителя. В случае использования метода «супермолекулы» энтальпия образования комплекса иа/?а-нитроанилина с протежированной молекулой линкомицина в водной среде составляет 7.3 кДж/моль. Полученный результат находится в удовлетворительном соответствии с экспериментальным значением, найденным как 2.7±0.8 кДж/моль.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хамидуллина, Альбина Салимьяновна, 2006 год

1. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. - М.: Высшая школа. - 1985. - 515с.

2. Weber Е., Vogtle F. Classification and nomenclature of coronands, cryptands, podands, and of their complexes // Inorg. Chim. Acta. 1980. V. 45. - P. 6567.

3. Pedersen C.J. Crystalline complexes of macrocyclic polyethers with thiourea and related compounds // J. Org. Chem. 1971. - V. 36. -1.12. - 1690-1693.

4. Raphofer W., Vogtle F. Complexes of noncyclic crown-type polyethers with thiourea and urea // Tetrahedron Lett. 1978. - V. 19. - № 3 - P. 309-312.

5. Gokel G.W., Cram D.J., Liotta C.L., Harris H.P., Cook F.L. Preparation and purification of 18-crown-6l,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane. // J. Org. Chem. 1974. - V. 39. -1. 12. - P. 2445 - 2446.

6. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения / под. ред. Ф. Фёгтле, Э. Вебера. М.: Мир. 1988. - 511с.

7. Kyba Е.Р., Helgeson R.C., Madan К., Gokel G.W., Tarnowsky T.L., Moore S.S., Cram D.J. Flost-guest complexation. Concept and illustration // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V.99. - P. 2564 - 2571.

8. Gokel G.W., Cram D.J. Molecular complexation of arenediazonium and benzoyl cations by macrocyclic polyethers // J. Chem. Soc., Chem Comm. -1973.-I. 14.-P. 481.

9. Madan K., Cram D.J. Guanidinium ion as a guest during and after formation of 27-crown-9 polyether hosts // J. Chem. Soc., Chem Comm. 1975. -1. 11.-P. 427.

10. Kyba E.P., Siegel M.G., Sousa L.R., Sogah D.Y., Cram D.J. Chiral, hinged, and functionalized multiheteromacrocycles // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95.-P. 2691-2692.

11. Danil de Namor A.F., Ritt M.C., Schwing-Weill M.J., Arnaud-Neu F., Lewis F.V. The first thermodynamic data on the complexation of amino acids with cryptand 222 in methanol at 298.15K // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1990.-I. 2.-P. 116-117.

12. Liotta C.L., Harris H.P. Chemistry of naked anions. I. Reactions of the 18-crown-6 complex of potassium fluoride with organic substrates in aprotic organic solvents // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - P. 2250-2252.

13. Goldberg I. Structure and binding in molecular complexes of cyclic polyethers. I. 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane( 18-crown-6)-dimethyl acetylenedicarboxylate at -160°C //Acta Cryst. 1975. - B31. - P. 754-762.

14. Weber G., Sheldrick G.M. A 2:1 complex of 2,4-dinitroaniline and 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane (18-crown-6) // Acta Cryst. 1981. -B37.- P. 2108-2111.

15. Newkome G.R., Fronczek F.R., Kohli D.K. Encircling of water by crown compounds //J. Amer. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - P. 7376-7378.

16. Metz B. Cryptates: X-ray crystal structures of the chloride and ammonium ion complexes of a spheroidal macrotricyclic ligand. // J. Chem. Soc., Chem Comm. 1976. -1. 14. - P. 533-538.

17. Lehn J.M., Vierling P., Hayward R.C. Stable and selective guanidinium and imidazolium complexes of a macrocyclic receptor molecule // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. -1. 6. - P. 296-304.

18. F. de Hong, Reinhoudt D.N., Smit C.J. On the role of water in the complexation of alkylammonium salts by crown ethers // Tetrahedron Lett. -1976. V. 17. - № 17. - P. 1371-1378.

19. James W.J., French D., Rundle R.E. Studies of the Schardinger dextrins. IX. Structure of the cyclohexaamylose-iodine complex // Acta Cryst. 1959. -B12.-P. 385-389.

20. Briggner L.E., Wadso I. Heat capacities of maltose, maltotriose, maltotetrose and a-, P", and y-cyclodextrin in the solid state and in dilute aqueous solution //J. Chem. Thermodyn. 1990. - V. 22. - P. 1067-1074.

21. Okazaki M., McDowell C.A. High-resolution solid-state 13C CP MAS NMR spectra of some P-cyclodextrin inclusion complexes with nitriles // Chem. Phys. Lett. 1983. - V. 102. - № 1. - P. 20-24.1.о

22. Yoshio I., Takeniro O. At C-n.m.r. study of the formation and molecular dynamics of cycloamylose inclusion-complexes with aromatic amino acids // Carbohydr. Res. 1982. - V. 101.-№2.-P. 187-195.

23. Kokkinou A., Yannakopoulou K., Mavridis I.M., Mentzafos D. Structure of the complex of P-cyclodextrin with P-naphthyloxyacetic acid in the solid state and in aqueous solution // Carbohydr. Res. 2001. - V. 332. - № 1 - P. 85-94.

24. Caira M.R. Dodds D.R. Inclusion of Nonopiate Analgesic Drugs in Cyclodextrins. I. X-Ray Structure of a 1:1 P-Cyclodextrin-p-bromoacetanilide Complex // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. 1999. - V. 34. - P. 19-29.

25. Caira M.R. Dodds D.R. Inclusion of Nonopiate Analgesic Drugs in Cyclodextrins. II. X-ray Structure of a 1:1 p-Cyclodextrin Acetaminophen Complex // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. - 2000. - V. 38. - P. 75-84.

26. Caira M.R., Vries E.D., Nassimbeni L.R., Jacewicz V.W. Inclusion of the Antidepressant Paroxetine in /?-cyclodextrin // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. 2003. - V. 46. - P. 37-42.

27. Gutsche C.D., Dhawan В., No K.H., Muthukrishnan R. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol //J. Amer. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - P. 3782-3792.

28. Andreetti G.D., Ungaro R., Pochini A. Crystal and molecular structure of cyclo{quater(5-t-butyl-2-hydroxy-l,3-phenylene)methylene.} toluene (1:1) clathrate // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. - I. 22. - P. 1005-1011.

29. Arena G., Contino A., Gulino F.G. Complexation of native L-a-aminoacids by water soluble calix4.arenes // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 15971600.

30. Arena G., Contino A., Gulino F.G., Magri A., Sciottoa D., Ungaro R. Complexation of small neutral organic molecules by water soluble calix4.arenes // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 9327-9330.

31. Kunsagi-Mate S., Bitter I., Grun A., Nagy G., Kollar L. Solvent effect on the complex formation of distally dialkylated calix4.arenes with l-chloro-4-(trifluoromethyl)benzene //Anal. Chim. Acta. 2002. - V. 461. - P. 273-279.

32. Braden В., Hamilton J. A., Sabesan M.N., Steinrauf L.K. Crystal structure of a beauvericin-barium picrate complex // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. -№8. - P. 2704-2709.

33. Hayashi Т., Nawata Y. X-Ray crystallographic determination of the molecular structures of the antibiotic cyanocycline A and related compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2 1983. -1. 3. - P. 335-353.

34. Sakamaki Т., Itaka Y., Nawata Y. The crystal and molecular structure of Rb+, K+ and Na+ tetranactin complexes // Acta Cryst. 1976. - B32. - P. 768-774.

35. Weber E., Vogtle F. Kristalline l:l-alkalimetallkomplexe nichtcyclischer neutralliganden//Tetrahedron Lett. 1975. - V. 16. - № 29. - P. 2415-2418.

36. Barton В., Caira M.R., McCleland C.W., Taljaard B. 14-Hydroxy-14-phenyldibenzoa,j.xanthene as a lattice host: crystal and molecular structure of its (1:1) complex with diethyl ether // J. Chem. Cryst. 1999. - V. 29. - P. 2154-2161.

37. Apel S., Nitsche S., Beketov K., Seichter W., Seidel J., Weber E. 4,4'-(Fluorene-9,9-diyl)diphenol: a new versatile building block for clathrate type and macrocyclic host-guest inclusion // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -2001. -1. 7. P. 1212-1218.

38. David D., Nicol M., Wilson D.R. New strategy for the design of inclusion compounds:discovery of the hexa-hosts // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1976.-I. 13.-P. 494-501.

39. Hardy D.U., Mc Kendrick J.J., Nicol D.M., Wilson D.R. A synthetic and structural investigation of the role of hydrogen bonding in clathrate formation //J. Chem. Soc., Perkin Trans.2 1979 -1. 6. - P. 729-735.

40. Freer A. Synthesis of a chiral hexa-host molecule // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21.-№ 12.-P. 205-208.

41. Freer A. Crystal and molecular structure of a novel hexa-host inclusion compound with squalene as guest // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. - №12. -P. 1159-1162.

42. Weber E., Muller W.M.,. Vogtle F. Komplexe zwischen Neutralmolekulen: Neutralkomplexe von krakenmolekiilen mit kronenethern und anderen organischen molekiilen // Tetrahedron Lett. 1979. - V. 20. - № 25. - P. 23352338.

43. Andreetti G.D., Ungaro R., Pochini A. Crystal and molecular structure of cyclo{quater(5-t-butyl-2-hydroxy-l,3-phenylene)methylene.} toluene (1:1) clathrate//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. -1. 22. - P. 1005-1011.

44. Odashima K. Host-guest complex formation between a water-soluble polyparacyclophane and a hydrophobic guest molecule // J. Am. Chem. Soc. -1980. V. 102. - № 6. - P. 2504-2505.

45. Odashima K. Inclusion complex formation in a particular geometry by a water-soluble paracyclophane in aqueous solution — NMR Studies // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. -1. 45.- P. 4347-4350.

46. Soga Т., Odashima К., Koga К. Modifications of hydrophobic cavity and their effects on the complex formation with a hydrophobic substrate // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. - I. 45. - P. 4351-4354.

47. Benesi H.A., Hildebrand J.H. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. -1949.-V. 71.-P. 2703-2707.

48. Tabushi I., Sasaki H., Kuroda Y. Water soluble heterocyclophane as a novel class of inclusion host//J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - P. 5727-5728.

49. Tabushi I., Kuroda Y., Kimura Y. Strong hydrophobic binding by water soluble macrocyclic heterocyclophane // Tetrahedron Lett. 1976. - V. 17. - I. 37. - P. 3327-3330.

50. Jarvi E.T., Whitlock H.W. Synthesis and characterization of 1,8,15,22-tetraoxa8.8.paracyclophane-3,5,17,19-tetrayne-10,25-dicarboxylic acid, a novel water-soluble and donut-shaped molecule // J. Am. Chem. Soc. 1980. -V. 102.-P. 657-662.

51. Agtarap A., Chamberlin J.W., Pinkerton M., Steinrauf L.K. Structure of monensic acid, a new biologically active compound // J. Am. Chem. Soc.1967.-V. 89.-P. 5737-5739.

52. Collum D.B., McDonald J.H., Still W.C. Synthesis of the polyether antibiotic monensin. Strategy and degradations // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. -P. 2117-2118.

53. Kubota T. The structure of polyetherin A // J. Chem. Soc., Chem. Commun.1968.-I. 23.-P. 1541-1549.

54. Shiro A.M., Koyama H. Crystal structure of silver polyetherin // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970. - I. 4. - P. 243-253.

55. Gertenbach P.G., Popov A.I. Solution chemistry of monensin and its alkali metal ion complexes. Potentiometric and spectroscopic studies // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P. 4738-4744.

56. Ward D.L., Wei K.-T., Hoogerheide J.G., Popov A.I. The crystal and molecular structure of the sodium bromide complex of monensin, Сз6Н620п-№+Вг"// Acta Cryst. 1978. - B34. - P. 110-115.

57. Ebata E., Kasahara H., Sekine K., I.Y. Lysocellin I.Y. A new polyether antibiotic. Isolation, purification, physico-chemical and biological properties //J. Antibiot. 1975. - V. 28. - P. 118-121.

58. Liu W C., Slusarchyk D S., Astle G., Trejo W. H., Brown W. E., Meyers E. Ionomycin, a new polyether antibiotic // J. Antibiot. 1978. - V. 31. - P. 815819.

59. Liu C., Hermann Т.Е. Characterization of ionomycin as a calcium ionophore //J. Biolog. Chem. 1978. - V. 253. - I. 17. - P. 5892-5894.

60. Chaney M.O., Demarco P.V., Jones N.D., Occolowitz J.L. Structure of A23187, a divalent cation ionophore // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V. 96. - P. 1932-1933.

61. Lindoy L.F. Outer-sphere and inner-sphere complexation of cations by the natural ionophore lasalocid A // Coord. Chem. Rev. 1996. - V. 148. - P. 349368.

62. Westley J.W., Evans R.H., Blount J.F. Optical resolution of asymmetric amines by preferential crystallization as lasalocid salts // J. Am. Chem. Soc. -1977. -V. 99.-P. 6057-6061.

63. Herbert J.A., Truter M.R. A hydrogen-bonded complex. The crystal structure of 1,5,12,16,23,26,29-heptaoxa7. [5.5]orthocyclophane-naphthalene-2,3-diol monohydrate. //J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1980. - №2. - P. 1253-1258.

64. Caira M.R., Griffith V.J., Nassimbeni L.R. X-ray Structural Comparison of the Modes of Inclusion of Meclofenamate Sodium and Diclofenac Sodium by-cyclodextrin // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. 1998. - V. 32. - P. 461-476.

65. Rontoyianni A., Mavridis I.M., Israel R., Beurskens G. The Crystal Structure of Heptakis(2,3,6-tri-0-methyl)-/?-cyclodextrin with Methylcyclohexane // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. 1998. - V. 32. - P. 415-428.

66. Csoregh I., Weber E., Hens T. Molecular Recognition Based on Roof-shaped Diol Hosts. X-Ray Crystal Structures of Inclusion Compounds with Methanol, Pyridine and Toluene // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. -2000.-V. 38.-P. 397-412.

67. Anibarro M., Gepier K., Uson I., Sheldrick G.M., Saenger W. X-ray structure of /?-cyclodextrin-2,7-dihydroxy-naphthalene-4.6 H20: an unusually distorted macrocycle // Carbohydr. Res. 2001. - V. 333. - P. 251-256.

68. Бек M., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир. 1989. - 413 с.

69. Шлеффер Г.Л. «Комплексообразование в растворах». М.: Химия. 1964. -378с.

70. Zhang H.R., Guo S.Y., Li L., Cai M.Y. Effect of small organic molecules on room temperature phosphorescence properties of naphthol ternary inclusion complexes in P-cyclodextrin // Anal. Chim. Acta. 2002. - V. 463. - P. 135142.

71. Wagner В., Stojanovic N., Leclair G., Jankowski C.K. A Spectroscopic and Molecular Modelling Study of the Nature of the Association Complexes of Nile Red with Cyclodextrins // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. 2003. -V. 45. - P. 275-283.

72. Suzuki M., Takai H., Tanaka K., Narita K., Fujiwara H., Ohmori H. Visible13 •and С nuclear magnetic resonance spectra of azo dyes and their complexes with cyclomalto-oligosaccharides // Carbohydr. Res. 1996. - V. 288. - P. 7584.

73. Нугаева 3.T., Амиров P.P., Мустафина A.P., Казакова Э.Х. Исследование процессов самоагрегации некоторых каликс4.резорцинаренов методом ядерной магнитной релаксации // Ж. Струк. и динам, молекул, сист. -2003. В. X.-4.3.- С. 210-212.

74. Kobayashi K., Shirasaka Т., Yamaguchi K., Sakamoto S., Horn E., Furukawa N. Molecular capsule constructed by multiple hydrogen bonds:self-assembly of cavitand tetracarboxylic acid with 2-aminopyrimidine // Chem. Commun. -2000.-I. 1 P. 41-42.

75. Komura Т., Yamaguchi Т., Kura К., Tanabe J. Voltammetric and impedance study of the binding of ferrocene derivatives to a sulfonated calix6.arene host in aqueous solutions // J. Elect. Chem. 2002. - V. 523. - P. 126-135.

76. Huang W.X., Xu H., Fazio S.D., Vivilecchia R.V. Chiral separation of primary amino compounds using a non-chiral crown ether with p-cyclodextrin by capillary electrophoresis // J. Chromatogr. B. 1997. - V. 695. - P. 157162.

77. Kubli-Garfias C. Ab initio comparative study of the electronic structure of testosterone, epitestosterone and androstenedione // J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - V. 422. - P. 167-177.

78. Kubli-Garfias C. Ab initio study of the electronic structure of progesterone and related progestins // J. Mol. Struct. (Theochem) . 1998. - V. 425. -P.171-179.

79. Kubli-Garfias C., Vazquez-Ramirez R. Ab initio calculations of the electronic structure of glucocorticoids // J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - V. 454. -P.267-275.

80. Cesare N.D., Belletete M., Leclerc M. HF/3-21G* ab initio calculations on methoxy-substituted bithiophenes // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 467. - P.259-273.

81. Cesare N.D., Belletete M., Leclerc M. A conformational study of ethyl-substituted bithiophenes. Semi-empirical versus ab initio methods // Synthetic Metals. 1998.-V. 94. - P.291-298.

82. Guirgis G.A., Nashed Y.E., Klaeboe P. Conformational stabilities, ab initio calculations and structural parameters for 2-chloroethyl silane and 2-chloroethyl trifluorosilane // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 482. -P.385-389.

83. Xiao J., Gong X., Chiu Y., Xiao H. Ab initio studies on the conformations, thermodynamic properties and rotational isomerization of diphenylamine (DPA) // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 489. - P. 151-157.

84. Pena-Gallego, Cabaleiro-Lago E.M., Fernandez-Ramos A. An ab initio study of a model compound of penicillins // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 491. - P.177-185.

85. Cho S.G., Park Y.G. A computational study of imidazole, 4-nitroimidazole, 5-nitroimidazole and 4,5 dinitroimidazole // J. Mol. Struct. (Theochem). -1998.-V. 432. - P.41-53.

86. Williams C.I., Whitehead M.A. Semi-empirical study of isocyanate geometries, and b-lactam formation through alkene-isocyanate cyclo-addition reactions // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 491. - P.93-101.

87. Hehre W.J., Radom L., Schleyer P. V. R. Ab initio Molecular Orbital Theory. -New-York: Wiley-Interscience. 1985. - P.432.

88. Cabaleiro-Lago M., Ridos M.A. Ab initio study of M(CII3CN)n clusters (M = Li+, Na+, Mg2+) in the gas phase // Chem. Physics. 2000. - V. 254. - P. 1123.

89. Caira M.R., Dodds D.R. Inclusion of Nonopiate Analgesic Drugs in Cyclodextrins. I. X-Ray Structure of a 1:1 P-Cyclodextrin-/?-bromoacetanilide Complex. // J. Indus. Phen. and Macrocyc. Chem. 1999. - V. 34. - P. 19-29.

90. Гусаков B.H., Майстренко B.H., Сафиуллин P.P. Термодинамика образования молекулярных комплексов ароматических нитропроизводных с линкомицином и р-глицирризиновой кислотой // ЖОХ. 2001. - Т.71. - № 8. - С.1382-1386.

91. Chen G.J., Cruz R., Martinez G.M., Lara-Ochoa F. Theoretical study of interactions between cavitand and fullerenes // J. Mol. Struct. (Theochem). -2000.-V. 496-P. 73-81.

92. Pople J.A., Gill P.W., Kohn-Sham G.J. Density-functional theory within a finite basis set // Chem. Phys. Let. 1992. - V. 199. - P. 557-570.

93. Granovsky A.A. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.htm

94. Rajeswaran M., Srikrishman T. Crystal and molecular structure and absolute configuration of lincomycin hydrochloride monohydrate // Carbohydr. Res. -2004.-V. 339.-P.2111-2115.

95. Краткий справочник физико-химических величин. / под ред. А.А. Равделя и A.M. Пономаревой. СПб.: «Иван Федоров». - 2003. - 240с.

96. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. Chichester.: John Wiley & Sons Ltd. - 1999.-P.324.

97. Cho S.G., Park Y.G. A computational study of imidazole, 4-nitroimidazole, 5-nitroimidazole and 4,5 dinitroimidazole // J. Mol. Struct. (Theochem). -1998.-V. 432.-P. 41-53.

98. Williams C.I., Whitehead M.A. Semi-empirical study of isocyanate geometries, and b-lactam formation through alkene-isocyanate cyclo-addition reactions // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 491. - P. 93-101.

99. Pena-Gallego, Cabaleiro-Lago E.M., Fernandez-Ramos A. An ab initio study of a model compound of penicillins // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 491. - P. 177-185.

100. Curtiss L.A., Raghavachari K., Pople J.A. Gaussian-2 theory using reduced Moller-Plesset orders // J. Chem. Phys. 1993. - V. 98. - P. 1293-1302.

101. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука. -1989.-С.104.

102. Tomasi J., Persico M. Molecular Interaction in Solution: An Overview of Methods Based on Continuous Distributions in Solvent // Chem. Rev. 1994. - V. 94. - P. 2027-2094.

103. Wong M.W., Frisch M.J., Wiberg K.B. Solvent Effects. The Mediation of Electrostatic Effects by Solvents // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - P. 4776-4785.

104. Wong M.W., Wiberg K.B., Frisch M.J. Solvent Effects 2. Medium Effect on the Structure, Energy, Charge Density, and Vibrational Frequencies of Sulfamic Acid // J. Amer. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P. 523-535.

105. Wong M.W., Wiberg K.B., Frisch M.J. SCF Second Derivatives and Electric Field Properties in a Reaction Field // J. Chem. Phys. 1991. - V. 95. - P. 8991-9002.

106. Wong M.W., Wiberg K.B., Frisch M.J. Solvent Effects 3. Tautomeric Equilibria of Formamide and 2-Pyridone in the Gas Phase and Solution: An ab inition SCRF Study //J. Amer. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - P. 16451660.

107. Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic Interaction of a Solute with a Continuum. A Direct Utilization of ab initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent Effects // J. Phys. Chem. 1981. - V. 55. - P. 117-129.

108. Miertus S., Tomasi J. Approximate Evaluations of the Electrostatic Free Energy and Internal Energy Changes in Solution Processes // J. Phys. Chem. -1982.-V. 65.-C. 239-250.

109. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Физическая химия. М.: Химия. - 1983. -С.149-180.

110. Francisco P.S., Gil C.J., Teixeira-Dias J.C. Solvent effects on 2-methoxyethanol conformers: an ab initio DFT study using the SCI-PCModel //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - V. 482. - P. 621-625.