Координационные соединения 2-(2-гетарил)-индандионов-1.3 и 2-(2-пиридил)-3-тиоинданона-1 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Сенникова, Евгения Васильевна

• Сенникова, Евгения Васильевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сенникова, Евгения Васильевна

Введение

Глава 1. Литературный обзор

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные соединения 2-(2-гетарил)-индандионов-1.3 и 2-(2-пиридил)-3-тиоинданона-1»

1.2. 2-(2 -Гидроксифенил)бензазолы и их функциональные производные 8

- 1.2.1. Таутомерия и люминесцентные свойства 8

1.2.2. Комплексообразование 23

Глава 2. Экспериментальная часть 36

2.1. Синтез лигандов 36

2.2. Синтез комплексных соединений 44

2.2.1. Синтез хелатных соединений 44

2.2.2. Синтез молекулярных адцуктов 56

2.3. Физико-химические методы исследования 60 Глава 3. Обсуждение результатов 70

3.1.2-(2-Пиридил)-индандион-1.3: строение, таутомерия, квантовохимические расчеты и комплексообразование 70

3.2. 2-[2-Бензимидазолил(бензтиазолил, перимидил)]-индандион-1.3 и его металлокомплексы 77

3.3. 2-(2-Пиридил)-3-тиоинданон-1 и его комплексные 85 соединения

Выводы 91

Список литературы 92

Актуальность темы. Ациклические и циклические азометиновые производные, содержащие координационно-активную С=Ы-связь, являются важнейшими объектами современной химии комплексных соединений. К этим лигатирующим системам относятся основания Шиффа, /3-аминовинилкетоны, /З-аминовинилимины алифатического, ароматического и гетероциклического рядов.

Интерес к комплексам азометинов вызван возможностью широкого варьирования тонкого строения их лигандной системы (молекулярный дизайн). При этом изменяются сочетания донорных центров-атомов (N, О, S, Se, Те), природы аннелированных к металлоциклам фрагментов (ароматических или гетероциклических) и заместителей при N-атоме азометиновой связи (стерео- или координационно активных).

Подбор лигатирующих азометиновых соединений с учетом электронной конфигурации металлов, варьирование условий получения позволяют вести направленный синтез комплексов с управляемыми способами локализации координационной связи, стереохимией и практически полезными свойствами. К последним относятся металлосодержащие люминесцирующие соединения (OLED - organic light-emitting devices), магнитоактивные материалы (молекулярные магнетики), красители и пигменты, эффективные присадки к смазочным маслам.

К циклическим азометиновым лигандам относятся амино(гидрокси,-меркапто)фенилпроизводные азольного и азинового рядов, содержащие аналогичные ациклическим азометинам шестичленные хелатирующие фрагменты. Подобными этим лигатирующим соединениям являются производные, полученные модификацией положения 2 гетарильных систем индандионовыми заместителями. Несмотря на то, что 2-(2-гетарил)-индандионы-1.3 известны достаточно давно, их строение и комплексообразующие свойства практически не изучены. Поэтому представленная диссертация посвящена синтезу и исследованию строения 2-(2-гетарил)-индандионов-1.3, их тиоаналогов и металлокомплексов данных гетероароматических лигандных систем.

Цель работы. Целью настоящей диссертационной работы были синтез, изучение физико-химических свойств и строения 2-(2-гетарил)-индандионов-1.3, их тиопроизводных и координационных соединений, полученных на основе этих лигатирующих соединений. Поставленная цель включает решение следующих задач:

1. Разработку оптимальных методов получения 2-[2-пиридил(бензазолил)]-индандионов-1.3 и их тиоаналогов.

2. Синтез на основе указанных лигандов металлокомплексов хелатного и молекулярного типов.

Установление методами ИК, 'Н и С ЯМР-спектроскопии, рентгеноструктурного анализа и квантовой химии преимущественных таутомерных форм этих лигатирующих систем.

4. Изучение структуры и установление способов локализации координационной связи в металлокомплексах 2-(2-гетарил)-индандионов-1.3 и их тиоаналогов.

Научная новизна. Предложен новый подход к синтезу 2-(2-пиридил)-индандиона-1.3, основанный на взаимодействии N-оксида пиридина с индандионом-1.3 При изучении методами гетероядерной ЯМР-спектроскопии, рентгеноструктурного анализа и квантовой химии впервые установлено, что 2-(2-гетарил)-индандионы-1.3 в отличие от 2-гетарил-о-гидроксифенильных производных существуют преимущественно в дикетонной таутомерной форме.

Синтезированы ранее неописанные хелатные (состав - ML2, LH -лиганды) и молекулярные ((LH)2MCl2) комплексы 2-[2-пиридил(бензазолил)]-индандионов-1.3.

На основе новой жестко-мягкой лигандной системы 2-(2-пиридил)-3-тиоинданона-1 впервые получены хелаты с N.O (Zn) и N.S (Ni, Hg, Pd) -координацией, а также молекулярный комплекс (S-Pd - координация) с мягкой (PdCb) кислотой Пирсона. Показано, что способы локализации координационной связи согласуются с принципом ЖМКО.

Практическая ценность диссертационной работы. Результаты диссертационной работы могут быть использованы для оптимизации препаративных методов получения новых производных 2-(2-гетарил)-индандионов-1.3 и их халькогеновых аналогов, представляющих интерес для органической и координационной химии. Они полезны для развития проблем конкурентной координации, нестандартного металлосвязывания хелатирующих лигандов и стабилизации нехарактерных для свободных лигандных систем таутомеров при комплексообразовании.

Полученные в ходе выполнения настоящей диссертации данные могут быть полезны при проведении исследований и включены в специальные курсы лекций по координационной химии для студентов, аспирантов и научных сотрудников университетов, химических вузов Минобразования России и институтов Российской Академии наук.

Апробация работы. Содержание работы изложено в 4 статьях в Российских химических журналах и в 4 тезисах докладов Международных и Российских конференций, в том числе: II Ежегодная конференция студентов и аспирантов базовых кафедр Южного научного центра Российской Академии наук (Ростов-на-Дону, 2006), Международная конференция по химии и биологической активности синтетических и природных соединений. Азотсодержащие гетероциклы (Черноголовка, 2006), VIII Международная конференция по магнитному резонансу (спектроскопии и томографии)

Ростов-на-Дону, 2006), XVIII Международная Черняевская конференция по химии, аналитике и технологии платиновых металлов (Москва, 2006).

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка литературы. Материал изложен на 107 страницах, содержит 4 схемы, 20 таблиц и 6 рисунков. Список литературы включает 121 наименование.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Сенникова, Евгения Васильевна

1. Разработаны препаративные методы синтеза 2-(2-гетарил)-

индандионов-1.3 и 2-(2-пиридил)-3-тиоинданона-1, включающие новые

методики получения 2-(2-пиридил)-индандиона-1.3 и его 3-

монотиоаналога. Получено 14 лигатирующих соединений. 2. Методами непосредственного взаимодействия реагентов и обмена

лигандов впервые синтезировано и охарактеризовано 70 хелатных и

молекулярных комплексов d-металлов. 3. На основании данных ЯМР 'Н и '"'С спектроскопии,

рентгеноструктурного анализа и квантово-химических расчетов

доказано преимущественное существование 2-(2-гетарил)-

индандионов-1.3 и 2-(2-пиридил)-3-тиоинданона-1 в дикетонной и

тиокетонной таутомерных формах. Показано, что на положение

указанных таутомерных равновесий не влияет природа гетарильных и

индандионовых фрагментов. 4. Строение комплексных соединений, включающее способ локализации

координационной связи, доказано методами ИК,- 'П ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. 5. Экспериментально (синтез, ИК-спектроскопия) и квантово химическими расчетами показано, что 2-(2-гетарил)-3-тиоинданоны-1

являются удачной моделью для обсуждения и объяснения с позиции

принципа ЖМКО мягко-жесткой конкурентной координации в ряду

хелатных и молекулярных комплексов O.S-амбидентатных лигандных

систем.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сенникова, Евгения Васильевна, 2006 год

1. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами. Успехи химии.-2002.-Т. 7 1 1 1 С 1064-1089.

2. Hemandez-Molina R., Mederos А. Comprehensive Coordination Chemistry II. Eds. Me Cleverty J.A., Meyer T.J. Elsevier-Pergamon Press: Amsterdam-New York. 2003. V. 1. P. 411-446.

3. Vigato P.A., Tamburini. The Chalenge of Cyclic and Acyclic Schiff Bases and Related Deiyvatives. Coord. Chem. Rev. 2004. V. 248. P. 17172128.

4. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Таутомерия и различные виды координации типичных хелатирующих лигандов с металлами. Успехи химии. 2005. Т. 7 4 3 С 211-234.

5. Magnetism: Molecular and Supramolecular Respective (whole issue). Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 2549-2729.

6. Метелица A.В., Бурлов A.C., Безуглый CO., Бородкина И.Г., Брень В.А., Гарновски йА.Д., Минкин В.И. Люминесцирующие комплексы с лигандами, содержащими C=N-cBH3b. Коорд. химия. 2006. Т. 32. 12. С 894-905.

7. Biomimetic Inorganic Chemistry. Chem. Rev. 2004. V. 104. 2 P 347-1200.

8. Barbara P.F., Brus L.E., Rentzepis P.M. Intramolecular Proton Transfer and Exited-State Relaxation in 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole. J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 5631-5635. 9. Das K., Sarkar N., Majumbar D., Bhattacharyya K. Excited-State Proton Transfer and Rotamerism of 2-(2- Intramolecular Hydroxyphenyl)benzimidazole. Chem. Phys. Lett. 1992. V.

10. Roberts. E.L., Dey J., Warner I.M. Exited-State Intramolecular Proton in Cyclodextrins and Binary Transfer of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzimidazole Solvent Mixtures. J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. P. 5296-5301. .

11. Minkin V.I., Gamovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Denisko 0 V. The Tautomerism of Heterocycles. Adv. Heterocycl. Chem. 2000. V. 76. P 157-323.

12. Effects on Fores M., Duran M., Sola M. Theoretical Evaluation of Solvent the Conformation and Tautomeric Equilibria of 2-(2- Hydroxyphenyl)benzimidazole and on Its Absoфtion and Fluorescence Spectra. J. Phys. Chem. 1999. V. 103. P. 4525-4532.

13. Elguero J., Katritzky A.R., Denisko O.V. Prototropic Tautomerism of Heteroaromatic Tautomerism-Generation Overview and Heterocycles: Methodology. Adv. Heterocycl. Chem. 2000. V. 76. P. 157-323.

14. Wiliams D.L., Heller A. Intramolecular Proton Transfer Reactions in Excited Fluorescent Compounds. J. Phys. Chem. 1970. V. 74. P. 44734480.

15. Гиляновский П.В Люминесцентные и фотохимические свойства соединений металлов с о-оксиазометинами и 2- координационных арилбензазолами. //Дис.... канд. хим. наук. Ростов-на-Дону. 1981. 120 с.

16. Ding К., Courtney S.J., Standjord A.J., Flom S., Friedrich, Barbara P.F. Excite-State Intramolecular Proton Transfer and Vibratoin relaxation in 2-(2Hydroxyphenyl)benzothiazole. Hi. Phys. Chem. 1983. V. 87. P. 1184-1188.

17. Itoh M., Fujiwara Fluorescence Y. Studies Transient of Absoфtion and Two-Step in 2-(2- Laserxcitation Photoisomerization Hydrpxyphenyl)benzoxazole and 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole. J. Am. Chem.Soc-1985.-V.107.-P. 1561-1565.

18. Brewer W.E., Martines M.L., Chou P.-T. Mechanism of the Ground State Proton Transfer of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole. J. Phys. Chem. 1990.-V. 94.-P. 1915-1918.

19. Stephan J. S., Grellmann K.H. Photoisomerization of 2-(2- Hydroxyphenyl)benzoxazole. Formation and Decay of the Trans-Keto Tautomer in Water-Containing 3-Methylpentane. J. Phys. Chem. 1995. V. 99. P. 1006610068.

20. Rios M.A., Rios M.C. Ab Initio Study of Ground and Exited State Proton Transfer in 2-(2-Hydroxyphenyl)benzoxazole. J. Phys. Chem. 1995. V. 99.-P. 12456-12460.

21. Exited-State Sarkar N., Das K., Das S., Datta A., Nath D., Bhattacharyya K. Intramolecular Proton Transfer of 2-(2- Hydroxyphenyl)benzimidazole in Micelles. J. Phys. Chem. 1995. V. 99. P. 17711-17714.

22. Douhal A., Fiebig Т., Chachisvilis M., Zewail A.H. Femtochemistry in Nanocavities: reactions in Cyclodextrins. J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P 1657-1660.

23. Mosquera M., Rodriguez C.R., Rodriguez-Prieto F. Competition between Protonation and Deprotonation in the First Excited Singlet State of 2-(3Hydroxy-2-pyridyl)benzimidazole in Acidic Solution. //J. Phys. Chem. 1997. V. 101.-P. 2766-2772.

24. Eisenberger H., Nickel В., Ruth A.A., Al-Soufi W., Grellmann K.H., Novo M. Keto-Enol Tautomerization of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzthiazole and 2(2-Hydroxy-4-methylphenyl) benzthiazole in Triplet State: Hydrogen Tunneling and Isotope Effects.

25. Dual Phosphorescence Kinetics. J. Phys. Chem. 1991. V 9 5 P 10509-10518.

26. Tero-Kuboto S., Akiyma K., Shoji F., Ikegami Y. Excited Triplet State Generated from Excited State Intramolecular Proton Transfer in 2-(2Hydroxyphenyl)benzothiazole. //J. Chem Soc. Chem. Commun. 1992. P 641643.

27. Nagaoka S.-L, Itoh A., Mukai K., Hoshimoto E., Hiroto of the Lowest Excited Triplet States of N. 2-(2- Investigation Hydroxyphenyl)benzothiazole and 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazoIe by Time Resolved Electron Paramagnetic Resonance and molecular Orbital Colculation. Chem. Phys. Lett. 1992. V.

28. Issues 5-6. P. 443-610. 31. Das K., Sarkar N., Majubar D., Bhattacharyya K. Excited-State Proton Transfer and Rotamerizm of 2-(2- Intramolecular Hydroxyphenyl)benzimidazole Chem. Phys. Lett. 1992. V.

30. Nakamura H., Terazima M., Hirota N. Investigation of Excited-state in the Lowest Triplet States of 2-(2- Intramolecular Proton Transfer

31. Mordrzinski A., Grellmann K.H. Intramolecular proton Transfer in the triplet State Stadied by Nanosecond Laser Photolysis 13 Int. Conf. Photochem. Budapest. Aug. 9-14. 1987.

32. Нурмухаметов P.H., Гобов Г.В., Пушкина Л.Н. Электронно- колебательные спектры бензоксазолов.// Журн. физ. химии. 1967. Т. 41. В. 7 С 1553-1559.

33. Красовицкий Б.М., Афанасиади Л.Ш. Моно- и бифлюорофоры. Харьков. Институт монокристаллов. 2002. 444с.

34. Mosquera М., Penedo J.C., Rodrigues М.С., Rodriguez-Prieto F. Photoinduced Inter- and Intramolecular Proton Transfer in Aqueous and Ethanolic Solution of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzimidazole: Evidence for Tautomeric and Conformational Equilibria in the Ground State. J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P 5398-5407.

35. Elerman Y., Kabak M. 2-(3-Methoxy-2-hydroxyphenyl) benzimidazole. Acta Cryst. Sec. C. 1997. V. 53. P. 372-374.

36. Kondo M. Fluorescence Spectra of 2-PyridyIBenzimidazoles. A Specific Interation of 2-(2-Pyridyl)benzimidazole with Ethanol. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. V. 51. .N"210. P. 3027-3029.

37. Cohen M.D., Flavian S. The Luminescence Properties of N- Salicylideneaniline and Related Anils in Solution. //J. Chem. Soc (B). 1967. P. 317-321.

38. Cohen M.D., Flavian S. The Absorbtion Spectra of Some N- Salicylideneaniline and Related Anils in Solution. J. Chem. Soc (B). 1967. P. 321-328. 41. Dey J., Dogra S.K. Electronic Absorbtion and Fluorescence Spektra of benzothiazole: Study of Exited-State Proton Transfer 2-Phenyl-substituted Reaction.//Can. J. Chem.-1991.-V. 69.-P15391547.

39. Княжанский М.И., Гиляновский П.В., Осипов O.A. Люминесценция и фотохимия азолов. Химия гетер, соед. 1977. -Кч 1 1 1455-1474.

40. Стрюков М.Б., Любарская А.Е., Княжанский М.И. Дезактивация электронного возбуждения в молекуле 2-(о-оксифенил)бензоксазола. Журн. прикл. СП. 1977. Т. 27. В. 6. 1055-1060.

41. Княжанский М.И., Осипов О.А., Минкин В.И., Шейнкер В.Н. Строение и спектры 2-(о-оксинафтил)бензазолов. Журн. физ. химии. 1971.-Т. XLV.-b2.

42. Fahmi C.J., Henary М.М., VanDerveer D.G. Excited-State Intramolecular Proton Transfer in 2-(2-Tosylaminophenyl)benzoxazole. J. Phys. Chem. (A) 2002. V. 106. P. 4655-7663.

43. Бурлов A.C., Кузнецова Л.И., Волбушко H.B., Коршунов О.Ю., Гарновский А.Д. Региоселективный синтез и спектрально-люминесцентные свойства координационных соединений 2-[о-гидрокси(о- тозиламино)фенил]бензазолов. //ЖОХ. 1998. Т 68. В. 3. 496-501.

44. Becker R.S., Lenoble С Zein А. А Comprehensive Investigation of the Photophysics and Photochemistry of Salicylideneaniline and Derivatives of Phenylbenzothiazole Including Solvent Effects. J. Phys. Chem. 1987. V. 91. P 3509-3517. 49. the Becker R.S., Lenoble C Zein A. Photophysics and Photochemistry of Derivatives of Salicylideneaniline and 2-(2- Nitro Hydroxyphenyl)benzothiazole and Solvent Effects. J. Phys. Chem. 1987. V. 9 1 P 3517-3524.

45. Barbara P.F., Walsh P.K. Picosecond Kinetic and Vibrationally Resolved Spectroscopic Studies of Intramolecular Excited-State Hydrogen Atom Transfer. J. Phys. Chem. 1989. V. 93. P. 29-34.

46. Олехнович Е.П., Коробка И.В., Бородкин Г.С, Макарова Н.И., М.И. Фотоиницииованные процессы в молекулах 2-(2- Княжанский гидроксиарил)пиридинов. Синтез, строение и физико-химические свойства 2(2-гидроксиарил)-4,б-диарилпиридинов. Журн. орган, химии. 1996. Т. 3 2 В 7 С 1093-1096.

47. Kaczmarek L., Balicki R., Lipkowski J., Borowicz P., Grabowska A. Structure and Photophysics of Deazabipyridyls. Excited Internally hydrogenbonded Systems with One Proton Transfer Reaction Site. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. P. 1603-1610.

48. Stanovnik В., Tisler M., Katritzky A.R., Denisko O.V. The Tautomerism of Heterocycles: Substituent of Six-Membered Ring. Adv. Het. Chem. 2 0 0 6 V 9 1 P 1-138.

49. Чехлов A.H. Кристаллическая и молекулярная структура 2-(о- гидроксифенил)-4,6-дифенилниридина. Журн. структ. химии. 2005. Т.46.-№2.-С.388-392.

50. Silva M.S., Jagerovic N., Elguero J. Synthesis and Molecular Structure of New 0/N/O ligands: Bis-phenol-pyridine and Bis-phenol-pyrazole. Tetrahedron. 1997. V.

52. Bluhm M.E., Ciesielski M., Gorls H., Walter 0., Doring M. Complexes of Schiff Bases and Intermediates in the Copper-Catalyzed Oxidative Heterocyclization by Atmospheric Oxygen. Inorg. Chem. 2005. V. 42. P. 8878-8885.

53. Гарновский А.Д., Коржавина О.Б., Рябухин Ю.И. Новый лиганд Синтез и снособность к 1,3-Дифенил-5-(о-меркаптофенил)-1,2,4-триазол. координации с металлами. Коорд. химия. 1986. Т. 12. -JVb 12. 853854.

54. Копман О.Е., Герр Р.Г, Стручков Ю.Т., Фалеева Л.Н., Рябухин Ю.И., Олехнович Л.П. Молекулярная и кристаллическая структура 1-фенил3-метш1-5-(о-гидроксифенил)1,2,4-триазола. Химия гетероц. соед. 1989. 1 С 109-111.

55. Рябухин Ю.И. Соли 4(5Н)-оксазолония, 4-оксо-1,3-оксазиния и их гетероаналоги. //Дисс. докт. хим. наук. Ростов-на-Дону. 1991. 198239 с.

56. Рябухин Ю.И., Коржавина О.Б., Гарновский А.Д., Князев А.П., Терентьев П.Б. Рециклизация солей 4-оксо-1,3-бензотиазиния. Синтез омеркаптофенил-1,2,4-триазолов и металлохелатов на их основе. Химия гетероц. соед. 1991. 9. 1220-1226.

57. Рябухин Ю.И., Фалеева Л.Н., Коробкова В.Г. Синтез ди(ои оксадиазолов рециклизацией катиона о- оксифенил)-1,3,5-триазинов оксифенил-4-оксо-1,3-бензоксазиния. Химия гетероц. соед. 1983. -JSfe 3. 406-410.

58. Рябухин Ю.И., Елисеева Ф.Ю., Суздалев К.Ф., Булгаревич СБ., Мовшович Ф.Я., Князев А.П., Терентьев П.Б., Юсман Т.А. Синтез и исследование строения о-гидроксиарил-1,2,4-оксадиазолов. Химия гетероц. соед. 1 9 9 2 4 С 540-549.

59. Ryabukhin Yu.I., Korzhavina O.B., Suzdalev K.F. Chemistry of 1,3- Thiazin-4-ones and Their Derivatives. Adv. Het. Chem. 1996. V. 66. P. 132-185.

60. Рябухин Ю.И., Коржавина О.Б., Рябухина О.Ю., Гасанов А.Г., Гарновский А.Д. Синтез 4-алкилтио-2-(о-гидроксифенил)-1,3,5-триазинов рециклизацией перхлоратов 4-оксо-1,3-бензоксазиния. Химия гетероц. соед. 1989.-№ 12.-С. 1658-1661.

61. Brunetti Н., Luthi Е., Die Synthese von asymetrisch substituirten o- Hydroxyphenyl-s-triazinen. Helv. Chim. Acta. 1972. V. 55. 5. S. 1566-1595.

62. Stabilized Keck J., Kramer H.E.A., Port H., Hirsch Т., Tischer P. Ultraviolet of the 2-(2-HydroxyphenyI)-l,3,5-triazine Class Structural and Spectroscopic Characterization. J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 23382345.

63. Keck J., Kramer H.E.A., Port H., Hirsch Т., Tischer P., Rytz G. Investigations on Polymeric and Monomeric Inrtamoleculary Hydrogen-Bridged UV Absorbers of the Benzotriazole and Triazine Class. J. Phys. Chem. 1996. V. 100.-P. 14468-14475.

64. Голованов Д.Г, Токарева A.O., Ураев А.И., Рябухин Ю.И., Ныщев А.И., Ковалева Т.В., Антипин М.Ю., Лысенко К.А. Исследование природы слабых меж8. и внутримолекулярных взаимодействий контактов в кристалле. Сообщение Влияние межмолекулярных на прочновсть внутримолекулярной связи 0-Н N в кристаллах 3-(2-гидроксифенил) 1,2,4триазолов. Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2006. JT 3. 396-403. S»

65. Лысенко К. А., Антипин М.Ю. Нрирода и энергетика внутримолекулярных водородных связей в кристалле. Изв. Акад. наук. Сер. х и м 2 0 0 6 1 С 1-14.

66. Кузнецова Л.И., Гиляновский П.В., Деревянко Л.И., Княжанский М.И., Гарновский А.Д., Осипов О.А. Спектральные свойства комплексов двухвалентных металлов с 2-(о-оксифенил)бензоксазолом. Журн. общей химии. 1976. Т. 46. В. 3. 670-675. 74. Ito М,, Furuhashi А., Shimoi М. Srystal and Molecular Structures of Bis[2-(2-Benzoxazolyl)phenol-N]dichloropalIadium(II). Polyhedron. 1997. V. 1 6 1 1 P 1889-1893.

67. Hoveyada H.R., Rettig S.J., Orvig C. Coordination Chemistry of 2with Ga(lII) and Al(III) Two Uncommon (2-Hydroxyphenyl)-2-benzoxazole Group 13 Metal Enviroments Stabilized by a Biologically Relevant Binding Group. Inorg. Chem. 1993. V. 32. P. 4909-4913.

68. Tong Yi-0., Zheng S-L., Chen X-M. Synthesis, Structures, Photoluminescence, and Theoretical Studies of a Class of Be(II) Compounds of Aromatic N,O-Chelate Ligands. Inorg. Chem. 2005. V. 44. P. 4270-4275.

69. Asada H., Ozeki M., Fujiwara M., Matsushita T. Structures of Four Types of Novel High-Valent Manganese Complexes Obtained by the Reaction of KMnO4with Tridentate Schiff Base Ligands. Polyhedron. 2002. V. 21. P. 1139-1148.

70. Keyes Т.Е., Leane D., Forster R.J., Coates C.G., McGarvey J.J., Nieuwenhuyzen M.N., Figgemeier E., Vos J. Redox and Spectroscopic Orbitals in Ru(II) and Os(II) Phenolat complexes. Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 57215732.

71. Tong Yi-P., Zheng S-L., Chen X-M. Structures, Photoluminescence and Theoretical Studies of Two Zn (II) Complexes with Substituted 2-(2hydroxyphenyl) benzimidazoles. Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 3734-3741.

72. Crane J.D., Sinn E., Tann B. Homoleptic Co(II) and Co(III) Complexes of the Sterycally Demanding Bidentate Ligand N-EthyI-2-(2-hydroxy3-Methylphenyl) benzimidazole. Polyhedron. 1999. V. 18. P. 1527-1532.

73. Гарновский А.Д., Юсман T.A., Красовицкий Б.М., Осипов О.А., Левченко Н.Ф., Болотин Б.М., Афанасиади Л.М., Чернова Н.И., Алексеенко В.А. Комплексы азометинов и 2-арилбензазолов, содержащих о- тозиламиногруппу. Журн. общей химии. 1976. Т. 46. В. 12. 27062710.

74. Otter А., Couchman S.M., Jeffery J.C, Mann K.L.V., Psillakis E., Ward M.D. Complexes of a New Bidentate Chelating Pyridyl/Sulfonamid Ligand with Cu(II), Co(II) and Pd(II): Crystal Structures and Spectroscopic Properties. Inorg. Chim. Acta. 1998. P. 178-184.

75. Castro J., Cabaleiro S., Perez-Lourido P., Romero J., Garsia-Vazquez J., Sousa A. Electrochemical Synthesis X-ray Diffraction and Spectroscopic Characterisation of Co(II) compounds with [(4-Methylphenyl)Sulfonyl]-lH-imino2-phenyl-2-oxazolynes. Polyhedron. 2001. V.20. P. 2329-2337. 85. Kim T.S., Okubo Т., Mitani T. Synthesis, Polymorphs, and Luminescent Properties of Oligomeric Zn3ppo

76. Chem. Mater. 2003. V. 15. P. 4949-4955.

77. Zhang J., Gao S., Che C-M. A Blue Photoluminescent 2-D Coordination Polymer Constructed by Dinuclear Zn(II) Subunits [Zn2(oz)2]2[Hoz

78. Wilcox B.E., Cooper J.N., Elder R.C., Deutsch E. A Te(V) Complex Resulting from Intramolecular Ring Closure of a Tridentate Schiff Base Ligand. Xray Crystal Structure of Chlorobis(2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazolato) oxotechnetium(V).//Inorg. Chem. Acta.-1988.-V. 142.-Issue 1.-P. 1-168.

79. Rowe Wahlgren C.G., Addison A.W., Burman S., Thompson L.K., Sinn F., Т.Н. Oxo-bridged Complexes of Fe(III) from 2-(2- Hydroxyphenyl)benzothiazole and 2-(2-Hydroxyphenyl)benzimidazole Ligands. Inorg. Chim. Acta. 1989. -W. l66.-mL-C. 90. 59-

80. Anderegg G., Raber M. Metal Complex Formation of a New Siderophore Desferrithiocin and of Tree Related Ligans. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. P. 1194-1196.

81. Mugesh G., Singh B. Synthesis and Structural Characterization of Monomeric Selenato Complexes of Zn, Cd, and Hg. Inorg. Chem. 1998. V. 37. P 2663-2669.

82. Mugesh G., Singh В., Butcher R.J. Synthesis of Monomeric Zinc(II), and Structural Mercury(II) Characterization Cadmium(II), and Arenethiolates with a Chelating Oxazoline Ligand. Eur. J. Inorg. Chem. 1999. P 1229-1236.

83. Mugesh G., Singh В., Butcher R.J.2-(4,4-DimethyI-3,4- Dihydrooxazole-2-yl)phenol: Some First-Row Transition Metal Complexes of This Naturalky Occuring Binding Group. Eur. J. Inorg. Chem. 2001. P. 669678.

84. Peng Yu., Feng Z., YuK., Li Z., Jiang Ya., Yeung C-H. Sinthesis and Crystal Structure of Bis-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-2-(2-oxidophenyl-xO)oxazole-xN] Co(II) and Application in the Asymmetric Baeyer-Villiger Reaction. J. Organomettal. Chem. 2001. V. 619. P. 204-208.

85. Гарновский А.Д., Рябухин Ю.И., Коробкова В.Г., Хохлов А.В., и Со(11) на основе ди-орто- Шейнкер В.Н. Новые хелаты Ni(II) фенилпроизводных азотистых гетероциклов. IV Всес. Совещ. по ХКС Мп, Сои№.Тбил.-1983.-54с.

86. Гарновский А.Д., Рябухин Ю.И., Кужаров А.С. Прямой синтез координационных соединений из металлов в неводных средах. Коорд. хим. -1984.-Т. 10.-В.8.-С. 1011-1013.

87. Хохлов Рябухин Ю.И., Шибаева Н.В., Кужаров А.С, Коробкова В.Г., А.В., Гарновский А.Д. с Синтез и исследование комплексов и 1,2,4- переходных металлов ди-о-оксифенил-1,2,4-оксадиазолом триазолами. Коорд. хим. 1987. Т. 13. В. 7. 869-874.

88. Рябухин Ю.И., Хохлов А.В., Дробина И.Б., Залетов В.Г., Гарновский А.Д. Синтез и исследование координационных соединений монои ди-орто-оксифенилтриазолов и триазинов. В KH.:V Всес. Совещ. по химии неводн. растворов неорг. и копмл. соед. Ростов-на-Дону. 1985. 268 с.

89. Wang S. Luminescence and Electroluminescence of Al(III), B(III), Be(II) and Zn(II) Complexes with Nitrogen Donors. Coord. Chem. Rev. 2001. -V. 215.-P. 79-98.

90. Maher J.P., Rieger P.H., Thornton P., Ward M.D. Co-ordination Chemistry of Mixed Pyridine-Phenol and Penanthroline-Phenol Ligands; A Variable-Temperature Electron Paramagnetic Resonance and Magnetic Susceptibility Study on Two Binuclear Copper(II) complexes with Си2(д-О)2(дl,3-O2CMe)cores. III. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1992. P. 3353-3369.

91. Jeffery J.C., Maher J.P., Otter C.A., Thornton P., Ward M.D. Synthesis of the Potentially Pentadentate Ligand 6,6-Bis(2-Hydroxyphenyl)- 2,2:6,2-Tetpyridyne (H2L) and the Crystal Structure and Magnetic Properties of [{Cu(HL)}2][PF6]2*5MeCN. //J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1995. P. 819-913.

92. Bardwell D.A., Jeffery J.C., Ward M.D. Co-ordination Chemistry of Mixed Pyridine-Phenol Ligands: Polynuclear Complexes of 6-(2-Hydroxyphenyl)2,2-Bipyridine with Ni(II), Cd(II), Mn(II). J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1995. P 3071-3076.

93. Otter C.A., Bardwell D.A., Couchman S.M., Jeffery J.C, Maher J.P., Ward M.D. Co-ordination Chemistry of Mixed Pyridine-Phenol Ligands; Mononuclear Pd(II) and Dinuclear Cu(II) Complexes of Derivatives of Bidantate N,O-CheIating Ligands Based on 2-(Hydroxyphenyl)Pyridine. Polyhedron. 1998.-V. 17.-.№l-2.-P.211-220.

94. Bardwell D.A., Black D., Jeffery J.C, Schartz E., Ward M.D. Coordination Chemistry of Mixed Pyridine-Phenol Ligands; Electrochemical, Electron Paramagnetic Resonance and Structural Studies on mononuclear Ru(III) and Cr(III) Complexes. II h Chem. Soc. Dalton. Trans. 1995. P. 23021-2327.

95. Thompson C Batten S.R., Jeffery J.C, Rees L.H., Ward M.D. Some Coordination Chemistry of the Bidentate Nitrogen-Donor Ligand 2-(2- Aminophenyl)pyridine. Aust. J. Chem. 1997. V. 50. P. 109-114.

96. Bardwell D.A., Jeffery J.C, Ward M.D. The Coordination Chemistry of Mixed Pyridine-Phenol Ligands; Syntheses and Crystal Structures of Mn(III) and Ni(II) Complexes of 2-(Hydroxyphenyl)Pyridine. Inorg. Chim. Acta. 1995. V. 236.-P. 125-130.

97. Synthetic Coordination and Organometallic Chemistry Eds. Gamovskii A.D., Kharisov B.I. Marcel Dekker: New York-Basel. 2003. 513 p.

98. Sheldrick G.M. SHELXTL Plus, PC Version, A. System of Computer Programs for the Determination of Crystal Structure from X-Ray Diffraction Data, Rev. 502, Siemens Analytical X-Ray Instruments Ins., Germany, 1994.

99. Manly D.C., Richardson A., Stock A.M., Tilford C.H. A Study of the Chemistry of Pyrophtalone and Related Compounds. J. Org. Chem. 1958. V. 2 3 P 373-380.

100. Cook J.R., Martin D.F. Chelating Tendencies of Some Substituted 2(Pyridyl)-1,3-Indandiones with Bivalent-Metal ions. J. Inorg. Nucl. Chem. 1964.-V.26.-P. 571-577.

101. Ошкая В.П. Ангидридная конденсация. Рига: Зинатне, 1973. 278285 с.

102. Ploquin J., Sparfel L., Le Baut G., Floch R., Letourneux Y. j3-Diceto Enamines Heterocycliques:

103. Indanediones-l,3substituees en 2 par un heterocycle azote. J. Het. Chem. 1980. V. 4. P. 961-973.

104. Minkin V.I. Glossary of Terms Used in Theoretical Organic Chemistry. Pure Appl. Chem. 1999. Vol. 71. Я» 10. P. 1919.

105. Сенникова E.B., Бородкина И.Г., Анцышкина A.C., Садиков Г.Г., Бичеров А.В., Коршунов О.Ю., Бородкин Г.С., Коробов М.С., Сергиенко B.C., Харабаев Н.Н., Гарновский А.Д. Синтез и и фзико-химическое цинка(П) и исследование 2-(2-пиридил)-индандиона-1,3 комплексов никеля(11) на его основе.//Журн. неорган, химии. 2006. Т. 51.-Jsr» 10.-С. 1646-1650.

106. Сергиенко В.В., Мистрюков А.Э., Литвинов В.В. Литвинов В.В., Княжанский М.И., Гарновский А.Д., Порай-Кошиц М.А. Синтез и кристаллическая структура 2-окси-1-нафтиледенанилина и молекулярного комплекса хлорида цинка с 2-окси-1-нафтиледенанилином. Коорд. химия. 1990.- Т. 16.- 168-173.

107. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов О.А., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов-на-Дону: Изд. Рост, ун-та. 1986.272 с.

108. Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases The Evolution of a Chemical Concept. Coord. Chem. Rev. 1990. V. 100. P. 403-425.

109. Гарновский А.Д., Гарновский Д.A., А.С., Садиментко А.П., Садеков И.Д. Васильченко И.С, Бурлов координация Конкурентная химии амбидентатных лигандов в современной металлокомнлексных соединений. Успехи химии. 1997. Т 66. 5. 434.

110. Коробов М.С, Черныш Ю.Е., Минкин В.И. нежесткость комплексных соединений Zn(II) на основе Структурная иминов 2- формилдимедона. Тез. докл. XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Ростов-на-Дону, 25-29 июня 2001г. 269-270.