Конструирование бициклических и каркасных производных бора на основе реакции аллилдихлорборанов с ацетиленами и алленами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ердяков, Сергей Юрьевич

• Ердяков, Сергей Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ердяков, Сергей Юрьевич

Введение

1.1-Бораадамантан и родственные соединения (Литературный обзор)

1.1.1-Бораадамантан и его производные

1.1.1. Синтез

1.1.2. Строение 14 1.1.2.1. Экспериментальные методы определения структуры

1.1.2.2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

1.1.2.3. Рентгеноструктурный анализ

1.1.3. Химические свойства

1.1.3.1. Комплексообразование

1.1.3.2. Реакции с разрывом В-С связи

1.1.3.2.1. Протолиз

1.1.3.2.2. Окисление

1.1.3.2.3. Аминирование

1.1.3.2.4. Карбонилирование 28 1.2.З-Борагомоадамантаны

1.2.1. Синтез

1.2.1.1. Реакция с илидами

1.2.1.2. 1,1-Органоборирование

1.2.2. Аспекты строения 36 1.2.2.1. Экспериментальные методы определения структуры

1.2.2.1.1. Рентгеноструктурный анализ

1.2.2.1.2.Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

1.2.3. Химические свойства 40 II. Конструирование бициклических и каркасных производных бора на основе реакции аллилдихлорборанов с ацетиленами и алленами 43 (обсуждение результатов)

II.1. Аллилдигалобораны. Вопросы синтеза и строения

II.2. Аллилборирование алленов аллилдихлорборанами. "Несимметричная" аллилбор-алленовая конденсация.

II.3. Аллилборирование ацетиленов аллилдихлорборанами.

Несимметричная" аллилбор-ацетиленовая конденсация.

11.3.1. Аллил- и металлилдихлорбораны в аллибор-ацетиленовой конденсации

11.3.2. Аллил- и кротилбораны в аллилбор-ацетиленовой конденсации

11.4. Синтез З-метил-1-бораадамантана и определение его геометрических параметров

11.5. Биологическая активность производных З-метил-1-бораадамантана 91 III. Экспериментальная часть 95 Выводы 131 Список литературы 133 Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Конструирование бициклических и каркасных производных бора на основе реакции аллилдихлорборанов с ацетиленами и алленами»

Настоящая работа является продолжением систематических исследований по химии аллильных, бициклических и каркасных соединений бора, проводимых в лаборатории карбоциклических соединений ИОХ РАН.

Термическая реакция терминальных ацетиленов с триаллилборанами, названная аллилбор-ацетиленовой конденсацией, является уникальным методом стереоспецифического конструирования веществ циклического, полициклического и каркасного строения из простых непредельных соединений. На основе аллилбор-ацетиленовой конденсации из триаллилборана и легко доступных ацетиленов можно получить самые разнообразные 7-замещенные 3-борабицикло[3.3.1]нон-6-еновые соединения, которые являются стартовыми веществами в синтезе производных 1-бораадамантана. Соединения ряда 1-бораадамантана-превосходные синтетические блоки для синтеза разнообразных циклических и каркасных соединений, в том числе обладающих выраженным лечебным и профилактическим действием против гриппа человека и домашних птиц, а также психотропным действием. В связи с этим, развитие методов направленного синтеза высокоэффективных биологически активных соединений на основе 1-бораадамантана и выявление новых структурных типов, обладающих антивирусным действием, является в настоящее время актуальной задачей. Исследование в области полиэдрических соединений ряда 1-бораадамантана связано также с решением общих фундаментальных проблем химического строения и реакционной способности. Это связано прежде всего с уникальным строением 1-бораадамантана, обуславливающим ряд специфических особенностей химического поведения этого каркасного соединения и его производных.

Целью настоящего исследования явилась разработка методов стереоселективного конструирования новых производных 3-борабицикло[3.3.1]нон-6-ена и 1-бораадамантана на основе модификации классического варианта аллилбор-ацетиленовой конденсации, а также исследование структурных параметров, стереохимических особенностей и физиологической активности полиэдрических соединений бора.

Диссертация состоит из трех глав: обзора литературы, обсуждения результатов и экспериментальной части. В приложении приведены структурные параметры отдельных соединений.

Литературный обзор посвящен химии 1-бораадамантана и родственных соединений. Рассмотрены способы их синтеза, физико-химические методы анализа, особенности строения и химического поведения.

В обсуждении результатов описаны разработанные автором варианты постадийно контролируемых аллилбор-ацетиленовой и аллилбор-алленовой конденсаций, заключающиеся в последовательном использовании аллилдигалоборана и аллильного реактива Гриньяра с разными аллильными группами в реакциях с ацетиленами и алленами.

На основе этой новой методологии созданы эффективные способы направленного регио- и стереоселективного конструирования бициклических и каркасных производных бора, недоступных при использовании в конденсации триаллил-, триметаллил- и трикротилборана. В результате синтезирована серия новых замещенных 3-борабицикло[3.3.1]нонана, 3-борабицикло[3.3.1]нон-6-ена и 1-бораадамантана.

На примере 3-метил-1-бораадамантана впервые для соединений 1-бораадамантанового ряда методом дифракции электронов в газовой фазе определены геометрические параметры молекулярного каркаса, свидетельствующие об уплощенном строении борного фрагмента.

Методом ЯМР показано, что аллильная перегруппировка в аллилгалоборанах протекает как внутри-, так и межмолекулярно. Предложен простой способ получения аллилдифторборанов, основанный на реакции триаллил- и аллилдиалкилборанов с трифторидом бора.

Исследована зависимость биологической активности комплексов 1-бораадамантана по отношению к вирусам гриппа от степени алкилирования 1-бораадамантанового ядра. Выявлена линейная корреляция структура-свойство.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ердяков, Сергей Юрьевич

Выводы

1. Предложена и реализована методология постадийно контролируемого варианта аллилбор-ацетиленовой и аллилбор-алленовой конденсаций, заключающаяся в последовательном использовании аллилдихлорборана и аллильного реактива Гриньяра с разными аллильными радикалами. а) Показано, что региоселективность аллилборирования 1,1-диметилаллена определяется строением аллилборирующего реагента и, как следствие, реализация аллилбор-алленовой конденсации в постадийно контролируемом варианте позволяет синтезировать б-метилен-3-борабицикло[3.3.1]нонановые производные, принципиально отличающиеся от продуктов конденсации с применением триаллилборанов (7-метилен-3-борабицикло[3.3.1]нонанов). б) Продемонстрировано, что постадийно контролируемая конденсация терминальных ацетиленов с 2-метилаллилборанами даёт возможность регио-направленного синтеза 3- или 5-метил-3-борабицикло[3.3.1]нон-6-енов, недоступных при использовании классической версии конденсации. в) Выявлены стереохимические закономерности постадийно контролируемой конденсации терминальных ацетиленов с 2-бутенилборанами. Показано, что стереохимия продукта зависит от последовательности введения кротильной группы, что позволяет осуществлять направленный стереоселективный синтез борабициклононанов и 1-бораадамантанов с заданным пространственным расположением алкильных групп.

2. Впервые для соединения 1-бораадамантанового ряда определены геометрические параметры молекулярного каркаса (методом дифракции электронов в газовой фазе): углы С-В-С близки к 119°, что свидетельствует об уплощенном строении борного фрагмента.

3. Для использованных в работе новых аллилборирующих реагентов (аллилгалоборанов) методом ЯМР исследован механизм перманентной аллильной перегруппировки. Показано, что 1,3-сигматропный сдвиг бора реализуется не только межмолекулярно, но и внутримолекулярно.

4. Предложен простой способ получения аллильных дифторборанов, основанный на реакции триаллил- и аллилдиапкилборанов с трифторидом бора.

5. Исследована биологическая активность комплексов 3-метил-1-бораадамантана, 1-бораадамантана и 3,5-диметил-1-бораадамантана по отношению к вирусам гриппа и чумы птиц. Установлено, что активность препаратов снижается с увеличением степени алкилирования 1-бораадамантанового ядра.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ердяков, Сергей Юрьевич, 2008 год

1. Б.М. Михайлов Изв. АН СССР. Сер. хим., 1984, 225.

2. В.М. Mikhailov, Pure Appl. Chem., 1984, 55, 1439.

3. В.М. Mikhailov, Soviet Scientific Reviews, Sect. B, Chem. Revs., 1980, 2, 283 (Chem. Abstr., 1981,94,47 381).

4. Yu.N. Bubnov, M.E. Gurskii, I.D. Gridnev. In Comprehensive Heterocyclic Chem. 2nd Ed., A.R. Katrizky, Ch.W. Rees, E.F.V. Scriven (Eds.), vol. 8, p. 889, Oxford, 1996.

5. Yu.N. Bubnov, M.E. Gurskii, A.I. Grandberg and D.G. Pershin, Tetrahedron, 1986, 42, 1079.

6. Ю.Н. Бубнов, A.M. Грандберг, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1986, 1451.

7. Yu.N. Bubnov, Pure Appl. Chem., 1987, 59, 895.

8. Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, 1310.

9. Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов, С.И. Фролов, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, 2290.

10. Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов, М.Ш. Григорян, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973,2399.

11. Ю.Н. Бубнов, ИОХ РАН: "Аллильные соединения бора''' диссертация доктора химических наук, 1983.

12. В.М. Mikhailov, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 691.

13. Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов, С.А. Коробейникова, B.C. Богданов, Ж. общ. химии, 1970, 40, 1321.

14. Б.М. Михайлов, В.Н. Смирнов, Изв. АН СССР, Сер. хим, 1974, 1137.

15. Б.М. Михайлов, В.Н. Смирнов, Е.П. Прокофьев, Докл. АН СССР, 1972, 206, 125.

16. Б.М. Михайлов, В.Н. Смирнов, О.Д. Смирнова, Е.П. Прокофьев, А.С. Шашков, Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1979, 2340.

17. Б.М. Михайлов, В.Н. Смирнов, И.А. Каспаров, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, 2302.

18. Б. М. Михайлов, В. Н. Смирнов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1972, 1672.

19. Б.М. Михайлов, Т.К. Барышникова, Докл. АН СССР, 1978, 243, 929.

20. Б.М. Михайлов, Т.К. Барышникова, В.Г. Киселев, А.С. Шашков, Изв. АН СССР, Сер.хим., 1979, 2544.

21. Б.М. Михайлов, Т.К. Барышникова, Изв. АН СССР, Сер. хим, 1979, 2541.

22. В.М. Mikhailov, Т.К. Baryshnikova, J. Organomet. Chem., 1981, 219, 295.

23. M.E. Gurskii, V.A.Ponomarev, K.A. Lyssenko, Ph. Renaud, Yu.N. Bubnov, Mendeleev Commun., 2003,121.

24. A.L. Karionova, M.E. Gurskii, Yu.N. Bubnov, Abstracts of International scientific and technical conference Alicycle 2004, Samara, Russia, May 25 30, 2004, 145.

25. C.E. Wagner, K.J. Shea, Org. Lett., 2004, 6, 313.

26. Б.М. Михайлов, Т.К. Козьмииская, Б.И. Брянцев,Ж общ. химии, 1976, 46, 87.

27. K.A. Lyssenko, V.A. Ponomarev, M.E. Gurskii, Yu.N. Bubnov, M.Yu. Antipin, Mendeleev Commun., 2004, 189.

28. M.E. Гурский, Д.Г. Першин, B.A. Пономарёв, И.Д. Гриднев, O.JI. Ток, Ю.Н. Бубнов, Изв. АН, С ер. хим., 2000, 497

29. М.Е. Гурский, Т.В.Потапова, Ю.Н. Бубнов, Изв. АН, Сер.хим., 1998, 749.

30. М.Е. Гурский, Д.Г. Першин, В.А. Пономарёв, Т.В. Потапова, М.Ю. Антипин, З.А. Старикова, Ю.Н. Бубнов, Изв. АН, Сер.хим., 2000, 501.

31. V.A. Ponomarev, М.Е. Gurskii, T.V.Potapova, Ph. Renaud, Yu.N. Bubnov, "Boron chemistry at the beginning of the XXI century", Ed. Yu.N.Bubnov, Moscow, URSS, 2003, 94.

32. B. Wrackmeyer, W. Millius, O. Tok, Yu.N. Bubnov, Chem. Eur. J., 2002, 8, 1537.

33. B. Wrackmeyer, O.L. Tok, Z. Naturforsch, 2005, 60b, 259.

34. B.W. Gung, Chem. Rev., 1999, 99, 1377.

35. C.E. Wagner, J.-S. Kim, K.J. Shea, J. Am. Chem. Soc., 2003,125, 12179.

36. B.C. Богданов, ИОХ РАН: "Исследование методом ЯМР равновесных превращений и строения некоторых гетероатомных соединений" диссертация доктора химических наук, 1975.

37. С.С. Букалов, JI.A. Лейтес, Ю.Н. Bubnov, М.Е. Гурксий, Т.В. Потапова, Изв. АН СССР, Сер.хим., 1989, 483.

38. Л.Г. Воронцова, О.С. Чижов, В.Н. Смирнов, Б.М. Михайлов, Изв. АН СССР, Сер.хим., 1981, 595.

39. М.Е. Гурский, В.А. Пономарёв, Д.Г. Першин, Ю.Н. Бубнов, М.Ю. Антипин, К.А. Лысенко, Изв. АН, Сер.хим2002, 1437.

40. В.А. Пономарёв, ИОХ РАН: "2-Замещенные 1-бораадамантана: синтез и свойства" диссертация кандидата химических наук, 2003.

41. М.Е. Гурский, Д.Г. Першин, Ю.Н. Бубнов, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин, Изв. АН,1. С ер. хим., 1998,1818.

42. С.Е. Wagner, M.L. Mohler, G.S. Kang, D.D. Miller, E.E. Geisert, Yu.-A. Chang, E.B. Fleischer, K.J. Shea, J. Med. Chem., 2003, 46, 2823.

43. E. Negishi, Organoborons and Organoaluminiums. In: Ogranometallics in Organic Synthesis, ed. J.W.Wiley: New York, 1981, v. 1

44. Б.М. Михайлов, B.H. Смирнов, О.Д. Смирнова, B.A. Каспаров, H.A. Лагуткин, H.H. Митин, М.М. Зубаиров, Хим.-фарм. журнал, 1979,13, 35.

45. Н.А. Лагуткин, Н.Н. Митин, М.М. Зубаиров, Т.Н. Ахипова, Т.К. Петрачева, Б. М. Михайлов, В.Н. Смирнов, Т.К. Барышникова, Н.Н. Говоров, Хим.-фарм. журнал, 1983,17,1077.

46. V.A. Ponomarev, М.Е. Gurskii, К.А. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ph. Renaud, Yu.N. Bubnov., In "Boron chemistry at the beginning of the XXI century", Ed. Yu.N.Bubnov, Moscow, URSS, 2003, 97.

47. Б.М. Михайлов, B.A. Вавер, Ю.Н. Бубнов, Докл. АН СССР, 1959,126, 576.

48. Yu.N. Bubnov, М.Е. Gurskii, S.Yu. Erdyakov. In Comprehensive Heterocyclic Chem. 3d Ed., A.R. Katrizky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, R.J.K. Taylor (Eds.), vol. 11, Ch.13, Oxford, 2008.

49. B.M. Mikhailov, T.Y. Potapova, A.S. Shashkhov, Изв. АН СССР, Сер.хим., 1979, 2724.

50. С.Е. Wagner, K.J. Shea, Org. Lett. 2001, 3, 3063.

51. T. Sasaki, Adv. In Heterocycl. Chem. 1982, 30, 79.

52. Ю.Н. Бубнов, М.Е. Гурский, Д.Г. Першин, Изв. АН, Сер.хим., 1990, 952

53. Yu.N. Bubnov, М.Е. Gursky, D.G. Pershin, J. Organometal. Chem., 1991, 412,1.

54. Yu.N. Bubnov, M.E. Gurskii, D.G. Pershin, Mendeleev Commun., 1994, 43.

55. А.И. Грандберг, V Всесоюзный симпозиум no органическому синтезу, Москва, 1988, 12-14 декабря, 141, стр. 114.

56. В.М. Mikhailov and K.L. Cherkasova, J. Organomet. Chem., 1983, 246, 9.

57. Б.М. Михайлов, Н.Н. Говоров, Ю.А. Ангелюк, В.Г. Киселев, М.И. Стручкова. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1980, 1621.

58. М.Е. Gurskii, D.G. Pershin, В.М. Mikhailov, J. Organomet. Chem., 1984, 260, 17.

59. B. Wrackmeyer, Coord. Chem. Rev., 1995,145, 125.

60. B. Wrackmeyer, O.L. Tok, Yu.N. Bubnov, J. Organomet. Chem., 1999, 580,234.

61. B. Wrackmeyer, E.V. Klimkina, Yu.N. Bubnov, J. Organomet. Chem., 2001, 620, 51.

62. B. Wrackmeyer, E.V. Klimkina, W. Millius, Yu.N. Bubnov, J. Organomet. Chem., 2003,687, 108.

63. В. Wrackmeyer, W. Millius, E.Y. Klimkina, Yu.N. Bubnov, Chem. Eur. J., 2001,7,665.

64. M.E. Гурский, Д.Г. Першин, Ю.Н. Бубнов, А.В. Поляков, А.И. Яновский, Ю.Т. Стручков, Металлорг. хим., 1991, 6, 1422 (Chem. Abstr., 1992,116, 59 510).

65. В. Wrackmeyer, W. Millius, О. Tok, Chem. Eur. J., 2003, 9, 4732.

66. В. Wrackmeyer, O.L. Tok, W. Millius, Appl. Organomet. Chem, 2006, 20, 443.

67. H. Noth, B. Wrackmeyer, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds, NMR Basic Principles and Progress, v. 14, P. Diehl, E. Fluck, R. Kosfeld (Eds.), Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1978, 461 p.

68. O.L. Ток, B. Wrackmeyer, Yu.N. Bubnov, In Contemporary Boron Chemistry, M.G. Davidson, A.K. Hughes, T.B. Marder, K. Wade (Eds.). The Royal Society of Chemistry, 2000,434 (IMEBORON X).

69. B. Wrackmeyer, O.L. Tok, Yu.N. Bubnov, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999,38, 124.

70. B. Wrackmeyer, Polyhedron, 1986, 5, 1709.

71. B. Wrackmeyer, In Physical Organometallic Chemistry, M. Gielen, R. Willem, B. Wrackmeyer (Eds.), vol. 1, Wiley, London, 1996, pp. 87 -122.

72. P. Binger, R. Koster, Synthesis, 1973, 309.

73. B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem., 1986, 310, 151.

74. M.E. Гурский, K.A. Лысенко, А.Л. Карионова, П.А.Беляков, Т.В.Потапова, М.Ю. Антипин, Ю.Н.Бубнов, Изв. АН., Сер. хим., 2004 (9), 1884-1896.

75. Yu.N. Bubnov, N.Yu. Kuznetsov, F.V. Pastukhov, V.V. Kublitsky, Eur. J. Org. Chem., 2005, 4633.

76. D.S. Singletone, S.C. Waller, Z. Zhang, D.E. Frantz, S.-W. Leung, J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 9986.

77. D.E. Frantz, D.A. Singleton, Org. Lett., 1999, 1, 485.

78. S.L. Serre, J.-C. Guillemin, Organometallics, 1997,16, 5844.

79. N.Yu. Kuznetsov, F.Y. Pastukhov, Yu.N. Bubnov, Abstracts of the 11th International Conference on Boron Chemistry (IMEBORON XI), Moscow, 2002, p 122.

80. Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов, B.C. Богданов, Ж. общ. химии, 1975, 45, 333; Chem. Abstr., 1975, 82, 111345d.

81. Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов, B.C. Богданов, Ж. общ. химии,1915, 45, 324; Chem. Abstr., 1975,82, 111344с.

82. Yu.N. Bubnov, Allylboranes in Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, D.S. Matteson, D. Kaufmann (Eds.), George Thieme Verlag, Stuttgart, 2004, Vol. 6, Ch. 35, 945-1072 pp.

83. C.L. Perrin, T.J. Dwyer. Chem. Rev., 1990, 90, 935.

84. R. Ramachandran, T.C.G. Knight, R.J. Kirkpatrick, E. Oldfield, J. Magn. Reson., 1985, 65, 136.

85. E. Breitmaier, W. Voelter, Carbon-13 NMR Spectroscopy: High Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistry, 3d edition, H.F. Ebel (Ed.), Verlagsgellschaft mbH, Weinheim, New York, 1987.

86. C.A. Bunnell, P.L. Fuchs, J.Org. Chem., 1977, 42, 2614.

87. B.M. Mikhailov, Pure Appl. Chem., 1974, 39, 505.

88. B.M. Mikhailov, M.E. Gurskii, T.V. Potapova, A.S. Shashkov, J. Organomet. Chem., 1980,201,81.

89. Б.М. Михайлов, B.H. Смирнов, Докл. АН СССР, 1970,193, 1311.

90. Н.С. Brown, R. Liotta, W.G. Kramer, J. Am. Chem. Soc., 1979,101, 2966.

91. L. Chevolot, J. Soulie, P. Cadiot, Tetrahedron Lett., 1974, 3435.

92. D. Devaprabhakara, P.D. Gardner, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1458.

93. R.H. Fish, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4435.

94. T. Ohmura, M. Suginome, Org. Lell, 2006, 8, 2503.

95. C.-M. Yu, J. Youn, M.-K. Lee, Org. Lell., 2005, 7, 3733.

96. K.-J. Chang, D.K. Rayabarapu, F.-Y. Yang, S.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 126.

97. M. Suginome, Y. Ito, J. Organomet. Chem., 2003, 680, 43.

98. N. Miyaura, Y. Yamamoto, In Comprehensive Organometallic Chem. 3d Ed., D.M.P. Mingos, R.H. Crabtree (Eds.), vol. 9, P. Knochel (Ed.), p. 146, Oxford, 2007.

99. N.F. Pelz, J.P. Morken, Org. Lell., 2006, 8, 4559.

100. P.J. Stang, Progr. inPhys. Org. Chem., 1973,10,205.

101. G. Modena, U. Tonellato, Adv. in Phys. Org. Chem., 1971, 9, 185.

102. J.P. Bianchini, E.M. Caydon, C.r., 1975, C260, 205.

103. S.H. Mocrhty, A.Singth, D. Devarprabhakera, J. Org. Chem., 1975, 40, 3452.

104. A.M. Табер, И.В. Калечиц, Аллен, Химия, Москва, 1975, с. 40.

105. M.S. Baird, С.В. Reese, Synthesis, 1976, 385.

106. Б.М. Михайлов, К.Л. Черкасова, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1971, 1244.

107. Ю.Н. Бубнов, B.C. Богданов, И.П. Яковлев, Б.М. Михайлов, Ж общ. химии, 1972, 42, 1313.

108. С.И. Фролов, Ю.Н. Бубнов, Б.М. Михайлов, Изв. АН СССР, сер. хим., 1969,1996.

109. Б.М. Михайлов, М.Е. Гурский, А.С. Шашков, Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, 2551.

110. B.C. Богданов, В.Ф. Позднеев, Ю.Н. Бубнов, Б.М. Михайлов, Докл. АН СССР, 1970, 193, 586.

111. E.L. Eliel, М. Manoharan,./ Org. Chem., 1981, 56, 1959.

112. D.K. Dalling, D.M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 5318.

113. D.K. Dalling, D.M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 6612.

114. D.A. Powell, G.C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 7788.

115. B.M. Mikhailov, K.L. Cherkasova, J. Organomet. Chem., 1983, 246, 9.

116. Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Rev, 1993, 93, 2207.

117. D.S. Matteson, Stereodirected Synthesis with Organoboranes, in Reactivity and Structure Concept in Organic Chemistry, vol. 32, K. Hafner, Ch.W. Rees (Eds.), Springer, 1995.

118. I. Hargittai, K. Hedberg, Chem. Commun., 1971, 22, 1499.

119. T. Laube, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 399.

120. Paul R. Von Schleyer, 1996, частное сообщение

121. R. Boese, D. Blaser, N. Niderprum, M. Nusse, W.A. Brett, P. R. Von Schleyer, M. Buhl, N.J.R. van Eikema Hommes, Andew. Chem. Int. Ed., 1992, 31, 314.

122. А. Гордон, P. Форд, Спутник химика, Мир, Москва, 1976, 541 с. The Chemists Companion, A. J. Gordon, R. A. Ford, Wiley-Interscience, New York, 1972.

123. Л.И. Захаркин, В.И. Станко, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1960, 1896

124. A. Stefani, P. Pino, Helv. Chim. Acta., 1972, 55, 1110.

125. B.C. Богданов, Ю.Н. Бубнов, М.Н. Бочкарева, Б.М. Михайлов, Докл. АН СССР, 1971, 201, 603.

126. Я.М. Слободин, А.П. Хитров, Ж. общ. химии, 1961, 31, 3945.

127. З-Хлор-З-метил-1-бутин: G.F. Hennion, А.Р. Boisselle, J. Org. Chem., 1961, 26, 725. 3-Метилбута-1,2-диен: Я.И. Гинзбург, Ж общ. химии, 1940,10, 513.

128. F.M. Hauser, V.M. Baghdanov, Tetrahedron, 1984, 22, 4719.

129. Н.С. Brown, P.A. Tierney, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 1552.

130. H.C. Brown, M.C. Desai, P.K. Jadhav, J. Org. Chem., 1982, 47, 5065.

131. H.S. Booth, K.S. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1935, 57, 2273.

132. K. Kuchitsu, T. Fukuyama, Y. Morino, J. Mol. Struct. 1968,1, 463

133. E.G. Atavin, L.V. Vilkov, Instruments and Experimental Techniques. 2002, 45, 27.