Компьютерное моделирование термического распада нитросоединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Поролло, Алексей Александрович

• Поролло, Алексей Александрович
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Поролло, Алексей Александрович

ВВЕДЕНИЕ

I. ОСНОВНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ КОМПЬЮТЕРНОГО МОЛЕКУЛЯРНОГО ДИЗАЙНА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (обзор литературы)

1.1. Формально-математические способы описания молекулярных структур

1.1.1. Компьютерное представление химических соединений

1.1.2. Канонизация представления молекулярных структур

1.1.3. Особенности циклических систем

1.1.4. Построение трехмерных моделей молекул

1.2. Представление химических реакций

1.2.1. Эмпирический подход

1.2.2. Формально-логический подход

1.3. Критерии отбора реакций в программах компьютерного молекулярного дизайна

1.4. Способы представления генерируемых механизмов реакций

II. РАЗВИТИЕ МЕТОДОЛОГИИ КОМПЬЮТЕРНОГО МОДЕЛИРОВАНИЯ ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ

II. 1. Рекомбинационные реакционные сети как подход к моделированию механизмов химических реакций 37 II .1.1. Методология генерации моделей превращения химической системы

II. 1.2. Выделение законченных реакционных сетей

II. 1.3. Визуализация результатов моделирования 44 11.2. Программный комплекс САБВ и решение задач компьютерного молекулярного дизайна на его основе

11.2.1. Кодирование и канонизация представления химических структур

11.2.2. Алгоритм поиска циклических систем

11.2.3. Принципы построения базы знаний о химических реакциях

III. МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕХАНИЗМОВ ТЕРМИЧЕСКОГО РАСПАДА

НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

III. 1. Общая характеристика процессов термораспада

111.2. Правила генерации гемолитических реакций

111.3. Исследование термораспада нитросоединений различных химических классов 66 III. 3.1. Нитроалканы 66 III. 3.2. Алкилнитраты

111.3.3. Алициклические нитрамины

111.3.4. Азетидин и его моно-, ди- и тринитропроизводные

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Компьютерное моделирование термического распада нитросоединений»

Актуальность темы. Нитросоединения обладают рядом свойств, определяющих их широкое практическое применение в качестве компонентов взрывчатых составов, ракетных топлив, а также соединений, имеющих целевое гражданское применение, например, как газогенераторы в системах аварийной защиты в автомобилях, аккумуляторы давления в нетрадиционных методах синтеза сверхтвердых материалов и т.д. [1,2] Химия горения и взрыва этих веществ входит в перечень приоритетных направлений фундаментальных исследований [3]. Кроме того, нитросоединения являются классическими объектами изучения электронных, стерических и других параметров молекулярного строения, а также выявления взаимосвязей структуры с реакционной способностью и физико-химическими характеристиками веществ.

Одним из основных свойств нитросоединений, определяющих возможность их использования, является термическое разложение, представляющее собой весьма сложный процесс, поскольку высокоэнергетические вещества, как правило, являются полифункциональными соединениями и распадаются по различным каналам превращений. Однако большинство исследований термораспада сводится лишь к изучению первой стадии разложения или к построению простых гипотетических схем процесса на основе получаемых конечных продуктов реакций. В любом случае для выполнения подобных работ необходимы экспериментальные исследования и, прежде всего, синтез веществ и получение их в количествах, достаточных для тестирования. Между тем, нет никаких гарантий того, что выбранная химическая структура будет обладать необходимым набором свойств, определяющих его перспективность, и при этом являться термостабильной. Поэтому компьютерное моделирование строения и свойств соединений, позволяющее до этапа синтеза веществ определять их физико-химические характеристики, является актуальным.

В целом, компьютерный дизайн соединений и их химических реакций достаточно давно применяется при разработке химико-технологических процессов; несколько позднее соответствующие методы стали использоваться и в научных исследованиях [4]. Однако, несмотря на наличие ряда методологий решения этих задач и компьютерных программ на их основе, остается необходимость новых разработок в этой области, поскольку известные методы моделирования механизмов реакций и, в том числе, термостабильности не являются математически полными и не позволяют при решении практических задач учитывать все многообразие возможных реакций, что 5 приводит к потере многих содержательных решений.

В этой связи актуальной представляется проблема разработки методологии моделирования сложных химических процессов, в частности, термического распада, и создания на этой основе компьютерных программ, полностью или частично свободных от указанных недостатков, а также применения их для решения различных задач как физической, так и органической химии.

Цель работы — развитие методологии, разработка алгоритмов и создание компьютерной программы для моделирования многостадийных химических процессов на основе экспертных правил генерации реакций с исчерпывающим бесповторным перебором комбинаций как исходных веществ, так и промежуточных продуктов.

Научная новизна. На основе построения рекомбинационных реакционных сетей, развита методология и разработаны соответствующие оригинальные алгоритмы генерации механизмов многостадийных химических процессов с многоуровневой системой критериев отбора потенциально возможных реакций из числа генерируемых. Создана компьютерная программа CASB (Computer-Assisted Structure Building), с использованием которой впервые проведена генерация гипотетических схем термолиза нитросоединений различных классов. Полученные схемы представляют собой полный перечень реакций, возможных при термическом распаде нитросоединений для данного набора правил, и могут использоваться для установления наиболее вероятных механизмов термолиза соединений в различных условиях протекания реакций, позволяя прогнозировать продукты распада.

Практическая значимость. Созданная компьютерная программа CASB генерирует реакции термического распада С, N, О-нитросоединений с помощью построения рекомбинационных реакционных сетей. При дополнительной параметризации (изменении набора элементарных стадий, имитирующих изучаемые механизмы) возможно моделирование и других химических процессов. Кроме того, в программе реализована генерация деревьев ретросинтеза, использующая базовые принципы развитого подхода, что позволяет эффективно применять ее и для решения задач планирования органического синтеза веществ. 6

I. ОСНОВНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ КОМПЬЮТЕРНОГО МОЛЕКУЛЯРНОГО ДИЗАЙНА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ обзор литературы)

С появлением первых электронных вычислительных машин началось их применение для решения различных проблем химии. Последующая разработка математического аппарата и совершенствование вычислительных возможностей ЭВМ позволили не только обогатить многие разделы химии, например квантовой химии [5], химической кинетики и термодинамики [6] и другие [7], но и создать новые (например, комбинаторную химию). Появление графических мониторов произвело революцию в развитии интерфейса компьютерных программ для химических приложений, сделало их наглядными и расширило сферу их применения. Стало возможным создавать базы данных со структурными изображениями веществ, осуществлять подструктурный поиск в них, моделировать трехмерные химические структуры, рассчитывать и анализировать ИК-, ЯМР-, электронные и другие спектры химических соединений, выполнять исследования на основе корреляции структура—свойство, использовать их как наглядное пособие в обучении химии и, наконец, активно применять результаты в планировании органического синтеза и моделировании сложных химических процессов [8, 9].

Первые попытки формализации огромного объема информации, касающейся органического синтеза, были предприняты Влэдуцем [10]. Его идеи были использованы для создания первых компьютерных программ как помощника химику в планировании синтеза целевого соединения (ЦС) в работах Кори и Уипке [11] в 1967 году. С тех пор параллельно с бурным развитием компьютерной техники очень быстро стала расти область компьютерной химии, которая в наши дни превратилась в самостоятельное направление — компьютерный молекулярный дизайн (КМД) органических соединений.

К данному направлению принадлежит и представляемая работа, основной целью которой является развитие методологии моделирования химических процессов, происходящих при термическом распаде органических соединений. Воплощение разработанной методологии в виде компьютерной программы позволило проводить генерацию и отбор возможных путей термолиза целевых соединений и предсказывать вероятные продукты распада. 7

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Поролло, Алексей Александрович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. На основе предложенных подходов к генерации реакций многостадийных химических процессов разработана оригинальная методология комбинаторного моделирования механизмов гомолитических реакций:

1.1. Совокупность генерируемых механизмов представляется в виде рекомбинационных реакционных сетей, которым соответствуют графы с двумя типами вершин: реагирующие частицы и описания реакций. Ориентированные ребра графа определяют реагенты и продукты реакций.

1.2. На каждой стадии моделирования рассматриваются все возможные сочетания интермедиатов, для чего разработан алгоритм бесповторного комбинаторного перебора как исходных, так и промежуточных соединений, способных взаимодействовать друг с другом. Генерация продолжается до тех пор, пока не исчерпываются все взаимодействия и не прекращается образование новых интермедиатов и реакций.

1.3. Сочетания интермедиатов оцениваются на основе разработанных эмпирических правил трансформаций, которые используются в генераторе химических превращений и в процедуре дискриминации рекомбинационных реакционных сетей: интермедиаты, удовлетворяющие правилам, трансформируются в продукты реакции.

2. На основе программы СА8В исследованы процессы термораспада нитросоединений различных химических классов: нитроалканов, нитраминов, нитроэфиров.

2.1. Сформирована база генераторов химических превращений, описывающая гомолитические процессы термического распада С-, М-, О-нитросоединений.

2.2. Описаны наборы формально возможных путей превращения исходных веществ для различных условий проведения реакций.

2.3. Проанализировано сходство и различия в механизмах распада. Показано, что рассмотренные мононитроалканы, алкилмононитраты и алициклические полинитрамины характеризуются схожей первой стадией термического распада через отрыв нитрогруппы, зависящей от энергии связи X—N02.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Поролло, Алексей Александрович, 1999 год

1. Жуков Б.П. Мирный порох на службу народному хозяйству. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева, 1991, Т. 36, № 1, С. 84-93.

2. Зейгарник A.B., Брук Л.Г., Темкин О.Н., Лихолобов В.А., Майер Л.И. Исследование механизмов реакций с использованием компьютерных программ. -Успехи химии, 1996, Т. 65, № 2, С. 125-139.

3. Искусственный интеллект: применение в химии: Пер. с англ. Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. — М.: Мир, 1988. —430 с.

4. ЭВМ помогает химии: Пер. с англ. Под ред. Г. Вернена, М. Шанона. — Л.: Химия, 1990. — 384 с.

5. Vladutz G.E. Concerning One System of Classification and Codification of Organic Reactions. Inf. Storage Retr., 1963, Vol. 1, P. 117-146.

6. Corey E.J., Wipke W.T. Computer-Assisted Design of Complex Organic Synthesis. -Science, 1969, Vol. 166, P. 178-192.

7. Барон P., Шанон M. Компьютерное планирование органического синтеза (КПОС), в: ЭВМ помогает химии: Пер. с англ. Под ред. Г. Вернена, М. Шанона. — Л.: Химия, 1990, —С. 11-83.

8. Smith E.G., Becker P.A. The Wisswesser Line Formula Chemical Notation. — Cherry Hill, 1976.

9. Gelernter H.L., Bhagwat S.S., Larsen D.L., Miller G.A. Computer Applications in Chemistry Eds. S.R. Heller, R. Potenzone. — Amsterdam: Elsevier, 1983. — P. 3559.96

10. Weininger D. SMILES, a Chemical Language and Information-System. 1. Introduction to Methodology and Encoding Rules. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1988, Vol. 28, P. 3136.

11. Молчанова M.C., автореф. дисс. канд. хим. наук, М., 1997.

12. Лушников Д.Е., автореф. дисс. канд. хим. наук, М., 1991.

13. Hendrickson J.B., Toczko G.A. Unique Numbering and Cataloguing of Molecular Structures. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1983, Vol. 23, P. 171-177.

14. Hendrickson J.B., Grier D.L., Toczko G.A. A Logic-Based Program for Synthesis Design. J. Am. Chem. Soc., 1985, Vol. 107, P. 5228-5238.

15. Morgan H.L. J. Chem. Docum., 1976, Vol. 7, P. 154-165.

16. Gluck D.J. A Chemical Structure Storage and Search System Developed at Du Pont. J. Chem. Docum., 1965, Vol. 5, P. 43-51.

17. Faulon J.L. Isomorphism, Automorphism Partitioning, and Canonical Labeling Can Be Solved in Polynomial-Time for Molecular Graphs. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, Vol. 38, P. 432-444.

18. Dubois J.E. Computer Representation and Manipulation of Chemical Information. Eds. W.T. Wipke, S.R. Heller, R.J. Feldmann, E. Hyde., — N.Y.: John Willey and Sons, Inc., 1974, —P. 239-264.

19. Bartmann A., Maier H., Walkowiak D., Roth В., Hicks M.G. Substructure Searching on Very Large Files by Using Multiple Storage Techniques. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1993, Vol. 33, P. 539-541.

20. Ozawa K., Yasuda T., Fujita S. Substructure Search with Tree-Structured Data. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1997, Vol. 37, P. 688-695.

21. Dugunji J., Ugi I. An Algebraic Model of Constitutional Chemistry as a Basic for Chemical Computer Programs. Top. Curr. Chem., 1973, Vol. 39, P. 19-67.

22. Blair J., Gasteiger J., Gillespie C. Computer Representation and Manipulation of Chemical Information. Eds. W.T. Wipke, S.R. Heller, R.J. Feldmann, E. Hyde. — N.Y.: John Willey and Sons, Inc., 1974. — P. 129-145.

23. Brandt J., Friedich J., Gasteiger J. Computer-Assisted Organic Synthesis Eds. W.T. Wipke, W.J. Howe., — ACS Symposium Series. Washington D.C., 1977, Vol. 61, P. 33-59.

24. Bersohn M. A Sum Algorithm for Numbering the Atoms of a Molecule. Comput. Chem., 1978, Vol. 2, P. 113-116.

25. Bersohn M., Esack A. A Canonical Connection Table Representation of Molecular Structure. Chemica Scripta, 1974, Vol. 6, P. 122-128.

26. Corey E.J., Petersson G.A. An Algorithm for Machine Perception of Synthetically Significant Rings in Complex Cyclic Organic Structures. J. Amer. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, P. 460-465.

27. Corey E.J., Howe W.J., Orf H.W., Pensak D.A., Petersson G.A. General Methods of Synthesis Analysis. Stratedic Bond Disconnection for Bridged Polycyclic Structures. -J. Amer. Chem. Soc., 1975, Vol. 97, P. 6116-6124.

28. Gasteiger J., Jochum C. An Algorithm for the Perception of Synthetically Important Rings. J. Chem. Inf. Comput. Sei., 1979, Vol. 19, P. 43-48.

29. Dubois J.E., Viellard H. Systeme DARC. XIII. Theorie de Generation-Description. IV. - Representation des Composes Cycliques. - Bull. Soc. Chim. de France, 1971, P.839-848.

30. Weise A. Ein Effektives Verfahren fur die Automatische Erkennung von Ringen in Chemischen Graphen. Z Chem., 1981, Bd. 21, S. 352-353.

31. Roos-Kozel B.L., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 2. Perception of Rings, Aromaticity, and Tautomers. J. Chem. Inf. Comput. Sei, 1981, Vol. 21, P. 101-111.

32. Bersohn M. Algorithm for Finding the Synthetically Important Rings of a Molecule. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1973, P. 1239-1241.

33. Esack A. Procedure for Rapid Recognition of the Rings of a Molecule. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1975, P. 1120-1124.

34. Wipke W.T., Dyott T.M. Use of Ring Assemblies in a Ring Perception Algorithm. J. Chem. Inf. Comput. Sei., 1975, Vol. 15, P. 140-144.

35. Gund P., Gund T.M. How Many Rings Can Share a Quaternary Atom? J. Amer. Chem. Soc., 1981, Vol. 103, P. 4458-4465.

36. Gund P. X-Ray Crystallography. Drug Action Course Int. Sch. Crystallogr. 9-th. Eds. A.S. Horn, C.J. De Ranter., — Oxford, 1984. — P. 495-506.

37. Downs G.M., Gillet V.J., Holliday J.D., Lynch M.F. A Review of Ring Perception Algorithms for Chemical Graphs. J. Chem. Inf. Comput. Sei., 1989, Vol. 29, P. 172187.

38. Balducci R., Pearlman R.S. Efficient Exact Solution of the Ring Perception Problem. -J. Chem. Inf. Comput. Sei., 1994, Vol. 34, P. 822-831.

39. Figueras J. Ring Perception Using Breadth-First Search. J. Chem. Inf. Comput. Sei., 1996, Vol. 36, P. 986-991.

40. Xu J. GMA: A Generic Match Algorithm for Structural Homomorphism, Isomorphism, and Maximal Common Substructure Match and Its Applications. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1996, Vol. 36, P. 25-34.

41. Downs G.M., Gillet V.J., Holliday J.D., Lynch M.F. Theoretical Aspects of Ring Perception, and Development of the Extended Set of Smallest Rings (ESSR) Concept. -J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1989, Vol. 29, P. 187-206.

42. Humbolt C. MMS-X Modeling System User's Guide. Technical Memo 7, Washington Univ., St. Louis MO, Jan. 1980.

43. Mata P., Gillet V.J., Johnson A.P., Lampreia J., Myatt G.J., Sike S., Stebbings A.L. SPROUT: 3D Structure Generation Using Templates. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, Vol. 35, P. 479-493.

44. Cohen N.C., Colin P., Lemoin G. SCRIPT: Interactive Molecular Geometrical Treatments on the Basis of Computer — Drawn Chemical Formula. Tetrahedron, 1981, Vol. 37, P. 1711-1721.

45. Dolata D.P. WIZARD — Artificial Intelligence in Conformational Analysis. Drug Information Workshop, Feb. 4-6, 1985.

46. Уипке В.Т., Хан М.А. Аналогии и рассуждения при построении моделей, в: Искусственный интеллект: применение в химии: Пер. с англ. Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. — М.: Мир, 1988, —С. 161-173.

47. Beckers M.L.M., Meissen W.J., Buydens L.M.C. A Self-Organizing Feature Map for Clustering Nucleic Acids Application to a Data Matrix Containing A-DNA and B-DNA Dinucleotides. Comput. Chem., 1998, Vol. 21, P. 377-390.

48. Schoonman M.J.L., Knegtel R.M.A., Grootenhuis P.D.J. Practical Evaluation of Comparative Modelling and Threading Methods. Comput. Chem., 1998, Vol. 22, P. 369-375.

49. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика: Пер. с англ. — М.: Мир, 1986. — 364 с.

50. Cernohorsky М., Kuty М., Коса J. A Multidimensional Driver for Quantum Chemistry Program MOP AC. Comput. Chem., 1997, Vol. 21, P. 35-44.

51. Castro E.A. Improved Simple Protocols to Calculate Hydrocarbon Enthalpies of Formation from ab initio Total Energies. Comput. Chem., 1997, Vol. 21, P. 305-308.

52. Wipke W.T., Braun H., Smith G., Choplin F., Sieber W. SECS — Simulation and Evaluation of Chemical Information, in: Computer-Assisted Organic Synthesis Eds. W.T. Wipke, W.J. Howe., — ACS Symposium Series. Washington D.C., 1977, Vol. 61, P. 97-127.

53. Corey E.J., Long A.K., Rubenstein S.D. Computer-Assisted Analysis in Organic Synthesis. Science, 1985, Vol. 228, P. 408-418.

54. Johnson A.P. Computer Aids to Synthesis Planning. Chem. Brit., 1985, Vol. 21, P. 5967.

55. Gund P., Grabowski E.J.J., Hoff D.R., Smith G.M., Andose J.D., Rhodes J.B., Wipke W.T. Computer-Assisted Synthetic Analysis at Merck. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1980, Vol. 20, P. 88-93.

56. Corey E.J., Long A.K., Greene T.W., Miller J.W. Computer-Assisted Synthetic Analysis. Selection of Protective Groups for Multistep Organic Synthesis. J. Org. Chem., 1985, Vol. 50, P. 1920-1927.

57. Dubois J.E., Panaye A. Base-Catalysed Polyalkylation of Aliphatic Ketones. I. Graph and Topological Description of Reaction Pathways. Tetrahedron Lett., 1969, P. 15011504.

58. Dubois J.E. Structural Organic Thinking and Computer Assistance in Synthesis and Correlation. Isr. J. Chem., 1975, Vol. 14, P. 17-32.

59. Weise A. Synthesis Simulation by Synthon Substitution. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1990, Vol. 30, P. 490-491.

60. Matyska L., Коса J. A Program for Organic Synthesis Design Based on Synthon Model of Organic Chemistry. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1991, Vol. 31, P. 380-386.101

61. Nakayama Т. Building and Structuring a Large Knowledge Base for Computer-Assisted Synthesis Planning. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, Vol. 35, P. 885-893.

62. Mehta G., Azario P., Barone R., Chanon M. How to Search Original Key Steps in a Synthesis of Complex Structures by Using a Microcomputer as a Chemical Pocket-Like Calculator. Tetrahedron, 1989, Vol. 45, P. 1985-1994.

63. Azario P., Arbelot M., Baldy A., Meyer R., Barone R., Chanon M. Microcomputer Assisted Retrosynthesis (MARS). New J. Chem., 1990, Vol. 14, P. 951-956.

64. Уилкокс К., Левинсон P. Самоорганизующаяся база данных для исследований в органической химии, в: Искусственный интеллект: применение в химии: Пер. с англ. Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. — М.: Мир, 1988. — С. 238-259.

65. Debska В., Duliban J., Guzowska-Swider В., Hippe Z. Computer-Aided Structural Analysis of Organic Compounds by an Artificial Intelligence System. Anal. Chim. Acta, 1981, Vol. 133, P. 303-318.

66. Debska В., Guzowska-Swider B. Knowledge Discovery in an Infrared Database. -Comput. Chem., 1997, Vol. 21, P. 51-59.

67. Gasteiger J., Marsili M., Hutchings M.G., Sailer H., Low P., Rose P., Rafeiner K. Models for the Representation of Knowledge about Chemical Reactions. J. Chem. Inf. Comput. Sci, 1990, Vol. 30, P. 467-476.

68. Гастейгер Дж., Хатчингс M., Лев П., Заллер X. Приобретение и представление знаний в экспертных системах для органической химии, в: Искусственный интеллект: применение в химии: Пер. с англ. Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. — М.: Мир, 1988, —С. 290-308.

69. Зефиров Н.С., Трач С.С. Основные стратегические направления комплекса программ «ФЛАМИНГО». Молекулярный дизайн органических реакций в замкнутых системах. Ж. Орг. Хим., 1981, Т. 17, Вып. 12, С. 2465-2486.

70. Трач С.С., Зефиров Н.С. Проблемы молекулярного дизайна и ЭВМ. VII. Формально-логический подход к органическим реакциям. Основные понятия и терминология.-Ж. Орг. Хим., 1982, Т. 18, Вып. 8, С. 1561-1583.

71. Зефиров Н.С., Трач С.С. Перегруппировки и циклизации. XV. Таутомерия: общие проблемы, классификация, поиск новых топологических и реакционных типов. -Ж. Орг. Хим., 1976, Т. 12, Вып. 4, С. 697-718.102

72. Зефиров Н.С., Трач С.С. Перегруппировки и циклизации. XI. Формальнологический подход к синхронным реакциям. Классификация многоцентровых процессов с циклическим электронным переносом. Ж. Орг. Хим., 1975, Т. 11, Вып. 9, С. 1785-1800.

73. Funatsu К., Endo Т., Kotera N., Sasaki S.-I. Automatic Recognition of Reaction Site in Organic Chemical Reactions. Tetrahedron Comput. Methodology, 1988, Vol. 1, P. 5369.

74. Мозли К., Лярой У., Хемпхилл Ч. Экспертная система для реакций Дильса— Альдера, в: Искусственный интеллект: применение в химии: Пер. с англ. Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. — М.: Мир, 1988. — С. 260-275.

75. Hendrickson J.B. Systematic Synthesis Design. 6. Yield Analysis and Convergency. J. Amer. Chem. Soc., 1977, Vol. 99, P. 5439-5450.

76. Hendrickson J.B., Toczko A.G. SYNGEN Program for Synthesis Design: Basic Computing Techniques. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1989, Vol. 29, P. 137-145.

77. Hendrickson J.B., Sander T. COGNOS: A Beilstein-Type System for Organizing Organic Reactions. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, Vol. 35, P. 251-260.

78. Мандельштам T.B. Стратегия и тактика органического синтеза: Учеб. пособие Под ред. К.А. Оглоблина. — Л.: Изд-во Ленинградского университета, 1989. — 212 с.

79. Hendrickson J.B. -Angew. Chem.; Int. ed., 1974, Vol. 13, p. 47-76.

80. Brandt J., Friedich J., Gasteiger J. Computers in Chemical Education and Research Eds. E.V. Ludena, N.H. Sabelli, A.C. Wahl., — N.Y., 1977. — P. 401.

81. Bart J.C.J., Garagnani E. Organic Reaction Schemes and General Reaction-Matrix Types. I. Rearrangement reactions. Z Naturforsch., 1976, Bd. 31b, S. 1646-1653.

82. Bart J.C.J., Garagnani E. Organic Reaction Schemes and General Reaction-Matrix Types. II. Basic Types of Synthetic Transformations. Z. Naturforsch, 1977, Bd. 32b, S. 455-464.

83. Bart J.C.J., Garagnani E. Organic Reaction Schemes and General Reaction-Matrix Types. IV. Organic Name Reactions. Z. Naturforsch, 1977, Bd. 32b, S. 678-683.

84. Випке B.T., Долата Д. Применение многозначной логики в планировании синтезов, в: Искусственный интеллект: применение в химии: Пер. с англ. Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. — М.: Мир, 1988. — С. 216-238.

85. Gelernter H.L., Sanders A.F., Larsen D.L., Agarwal K.K., Bovie R.H., Spritzer G.A., Searlemen J.E. Empirical Exploration of SYNCHEM. Science, 1977, Vol. 197, P. 1041-1049.103

86. Corey E.J. Retrosynthetic Thinking — Essentials and Examples. Chem. Soc. Rev., 1988, Vol. 17, P. 111-133.

87. Wipke W.T., Ouchi G.I., Krishnan S. SECS: An Application of Artificial Intelligence Techniques. Artificial Intelligence, 1978, Vol. 9, P. 173-193.

88. Bersohn M. Automatic Problem Solving Applied to Synthetic Chemistry. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1972, Vol. 45, P. 1897-1903.

89. Bersohn M., Esack A. Functional Group Discovery Using the Concept of Central Atoms. Chemica Scripta, 1976, Vol. 9, P. 211-215.

90. Bersohn M. An Algorithm for Finding the Intersection of Molecular Structures. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1982, P. 631-637.

91. Bersohn M., Esack A., Luchini J. Some Early Developments in Programming Synthetic Strategies. Comput. Chem., 1978, Vol. 2, P. 105-111.

92. Barone R., Chanon M., Metzger J. Ordinateur et Synthese Organique. Application d'un Programme non Interactif a la Synthese du thiazole. Chimia, 1978, Vol. 32, P. 216219.

93. Wipke W.T., Rogers D. Artificial Intelligence in Organic Synthesis. SST: Starting Material Selection Strategies. An Application of Superstructure Search. J. Chem. Inf. Сотр. Set, 1984, Vol. 24, P. 71-81.

94. Ugi I., Wochner M., Fontain E., Bauer J., Gruber В., Karl R. Chemical Similarity, Chemical Distance, and Computer-Assisted Formalized Reasoning by Analogy, in: Concepts and Applications of Molecular Similarity. — N.Y.: Wiley, 1990. — P. 239288.

95. Дозморов C.B. Генерация механизмов гомогенных реакций. React. Kinet. Catal. Lett., 1982, Vol. 19, P. 289-295.

96. Bertz S.H. A Mathematical Model of Molecular Complexity, in: Chemical Applications of Topology and Graph Theory Ed. King R.B.. — Amsterdam: Elsevier, 1983. — P. 206-221.

97. Берц С., Херндон У. Подобие в графах и молекулах, в: Искусственный интеллект: применение в химии: Пер. с англ. Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. — М.: Мир, 1988. — С. 199-206.104

98. Trombini С. Planning Organic Syntheses. I. Synthetic Plans and Processes. La Chimica E L 'Industria, 1987, Vol. 69, No. 5, P. 82-86.

99. Trombini C. Planning Organic Syntheses. II. Analysis of Target Functionality. La Chimica E L 'Industria, 1987, Vol. 69, No. 6, P. 82-86.

100. Gelernter H.L., Sridharan N.S., Hart H.J., Yen S.C., Fowler F.W., Shue H.J. The Discovery of Organic Synthetic Routes by Computer. Topics Curr. Chem., 1973, Vol. 41,P.113.

101. Agarwal K.K., Larsen D.L., Gelernter H.L. Application of Chemical Transforms in SYNCHEM2, a Computer Program for Organic Synthesis Route Discovery. Comput. Chem., 1978, Vol. 2, P. 75-84.

102. Wipke W.T., Heller S.R., Feldmann R.J., Hyde E. Computer Representation and Manipulation of Chemical Information. — N. Y., 1974. — P. 147-174.

103. Long A.K., Rubenstein S.D., Joncas L.J. A Computer Program for Organic Synthesis. -Chem. Eng. News, 1983, Vol. 61, P. 22-30.

104. Gasteiger J., Jochum C. EROS, A Computer Program for Generating Sequences of Reactions. Top. Curr. Chem., 1978, Vol. 74, P. 93-126.

105. Gasteiger J. An Algorithm for Estimating Heats of Reaction. Comput. Chem., 1978, Vol. 2, P. 85-88.

106. Hendrickson J.B., Braun-Keller E., Toczko G.A. A Logic for Synthesis Design. -Tetrahedron, 1981, Vol. 37, Suppl. 1, P. 359-370.

107. Hendrickson J.B. J. Amer. Chem. Soc., 1975, Vol. 97, P. 5784-5800.

108. Barberis F., Barone R., Arbelot M., Baldy A., Chanon M. CONAN (CONnectivity Analysis): A Simple Approach in the Field of Computer-Aided Organic Synthesis. Example of the Taxane Framework. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, Vol. 35, P.467-471.

109. Gasteiger J., Marsili M., Paulus B. Prediction of Proton Magnetic Resonance Shifts: The Dependence on Hydrogen Charges Obtained by Interactive Partial Equalization or Orbital Electronegativity. Stud. Phys. Theor. Chem., 1981, Vol. 16, P. 229-246.

110. Agnihotri R.B., Motard R.L. Computer Applications to Chemical Engineering Eds. R.G. Squires, G.V. Reklaitis. — ACS Symposium Series. Washington D.C., 1980, Vol. 124, P. 193-206.

111. Зефиров H.C., Гордеева E.B. Компьютерный синтез. — M.: Знание, 1989. — 32 с. — (Новое в жизни, науке, технике. Сер. «Химия»; № 9)105

112. Jorgensen W.L., Laird E.R., Gushurts A.J., Fleischer J.M., Gothe S.A., Helson H.E., Paderes G.D., Sinclair S. CAMEO: A Program for the Logical Prediction of the Products of Organic Reactions. Pure Appl. Chem., 1990, Vol. 62, P. 1921-1932.

113. Salatin T., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 1. Overwiew. J. Org Chem., 1980, Vol. 45, P. 2043-2051.

114. Bures M.G., Roos-Kozel B.L., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 11. Electrophilic Aromatic Substitution. J. Org. Chem., 1985, Vol. 50, P. 4490-4498.

115. Salatin T., Laughlin D.Mc., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 3. Ylide Chemistry and the Organometallic Chemistry of Lithium, Magnesium, and Lithium Cuprates. J. Org. Chem., 1981, Vol. 46, P. 52845294.

116. Burnier J.S., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 7. Six-Electron Cycloadditions. J. Org. Chem., 1983, Vol. 48, P. 39233941.

117. Burnier J.S., Jorgensen W.L. General Treatment of Periselectivity. J. Org. Chem., 1984, Vol. 49, P. 3001-3020.

118. Bures M.G., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 15. Heterocycle Synthesis. J. Org. Chem., 1988, Vol. 53, P. 2504-2520.

119. Peishoff C.E., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 9. Reactions of Unsaturated Electrophiles Including Nucleophilic Aromatic Substitution. J. Org. Chem., 1985, Vol. 50, P. 1056-1068.

120. Paderes G.D. , Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 20. Ene and Retro-Ene Chemistry. J. Org. Chem., 1992, Vol. 57, P. 19041916.

121. Laird E.R., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 17. Free Radical Chain Reactions. J. Org. Chem., 1990, Vol. 55, P. 9-27.

122. Peishoff C.E., Jorgensen W.L. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. 4. Organosilicon Chemistry. J. Org. Chem., 1983, Vol. 48, P. 1970-1979.

123. Blurock E.S. Reaction: System for Modeling Chemical Reactions. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, Vol. 35, P. 607-616.

124. Нечепуренко М.И., Попков B.K., Майнагашев C.M., Кауль С.Б., Проскуряков В.А., Кохов В.А., Грызунов А.Б. Алгоритмы и программы решения задач на графах и сетях. — Новосибирск: Наука. Сиб. Отд-ние, 1990. — 515 с.106

125. Басакер Р., Саати Т. Конечные графы и сети: Пер. с англ. — М.: Наука, 1973. — 368 с.

126. Яблонский Г.С., Евстигнеев В.А., Быков В.И. Графы в химической кинетике, в: Применение теории графов в химии Под ред. Н.С. Зефирова, С.И. Кучанова. — Новосибирск: Наука, 1988, —С. 70-143.

127. Temkin O.N., Bonchev D.G. Application of Graph Theory to Chemical Kinetics. I. Kinetics of Complex Reactions. J. Chem. Educ., 1992, Vol. 69, P. 544-550.

128. Balaban A.T., Farcasiu D., Banica R. Graphs of Multiple 1,2-Shifts in Carbonium Ions and Related Systems. Rev. Roum. Chim., 1966, Vol. 11, P. 1205-1227.

129. Muetterties E.L. Topological Representation of Stereoisomerism. I. Polytopal Rearrangements. J. Amer. Chem. Soc., 1969, Vol. 91, P. 1636-1643.

130. Balaban A.T. Reaction Graphs, in: Graph Theoretical Approaches to Chemical Reactivity Eds. D. Bonchev, O. Mekenyan. — Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1994. — P. 137-180.

131. Щербухин B.B., автореф. дисс. канд. хим. наук, М., 1992.

132. Dugunji J., Gillespie P., Marquarding D., Ugi I., Ramirez F. Metric Spaces and Graphs Representing the Logical Structure of Chemistry, in: Chemical Applications of Graph Theory Ed. A.T. Balaban., — London: Academic, 1976. — P. 107-174.

133. Christiansen J.A. The Elucidation of Reaction Mechanisms by the Method of Intermediates in Quasi-Stationary Concentrations, in: Advances in Catalysis, 1953, Vol. 5, P. 311-353.

134. Темкин М.И. Графический метод вывода кинетических уравнений сложных реакций.-Докл. АН СССР, 1965, Т. 165, С. 615-618.

135. Яблонский Г.С., Быков В.И., Горбань А.Н. Кинетические модели каталитических реакций. — Новосибирск: Наука, 1983.

136. Petrov L.A., Shopov D.M. A Method for the Construction of Kinetic Graph Determinants. React. Kinet. Catal. Lett., 1977, Vol. 7, P. 273-278.

137. Chou K.-C., Carter R.E., Forsen S. A New Graphical Method for Deriving Rate Equations for Complicated Mechanisms. Chem. Scripta, 1981, Vol. 18, P. 82-86.

138. Chou K.-C. Applications of Graph Theory to Enzyme Kinetics and Protein Folding Kinetics: Steady and Non-Steady-State Systems. Biophys. Chem., 1990, Vol. 35, P. 124.

139. Вольперт А.И. Дифференциальные уравнения на графах, в: Математический сборник, 1972, Т. 88, С. 578-588.107

140. Иванова А.Н. Условия единственности стационарного состояния кинетических систем, связанные со структурой схемы реакции. Кинетика и катализ, 1979, Т. 20, С. 1019-1023.

141. Иванова А.Н. Условия единственности стационарного состояния кинетических систем, связанные со структурой схемы реакции. И. Открытые системы. Кинетика и катализ, 1979, Т. 20, С. 1024-1028.

142. Clarke B.L. Qualitative Dynamics and Stability of Complex Reaction Networks, in: Chemical Apllications of Topology and Graph Theory Ed. R.B. King. — Amsterdam: Elsevier, 1983, —P. 322-357.

143. Sakamoto A., Kawakami H., Yoshikawa K. A Graph Theoretical Approach to Complex Reaction Networks. Chem. Phys. Lett., 1988, Vol. 146, P. 444-448.

144. Зейгарник A.B., автореф. дисс. канд. хим. наук, М., 1996.

145. Zeigarnik A.V., Temkin O.N. A Graph-Theoretical Model of Complex Reaction Mechanisms: Bipartite Graphs and the Stoichiometry of Complex Reactions. - Kinetics and Catalysis, 1994, Vol. 35, P. 647-655.

146. Sinanoglu О. 1- and 2-Topology of Reaction Networks. J. Math. Phys., 1981, Vol. 22, P. 1504-1512.

147. Sinanoglu O. Autocatalytic and Other General Networks for Chemical Mechanisms, Pathways, and Cycles: Their Systematic and Topological Generation. J. Math. Chem., 1993, Vol. 12, P. 319-363.

148. Solimano F., Beretta E. Tree Graphs Theory for Enzymatic Reactions. J. Theor. Biol, 1976, Vol. 59, P. 159-166.

149. Solimano F., Beretta E., Piatty E. Tree Graphs Theory for Enzymatic Reactions: A Theorem for the Reactions among the Non-Enzymatic Species. J. Theor. Biol., 1977, Vol. 64, P. 401-412.

150. Beretta E., Vertano F., Solimano F., Lazzari C. Some Results about Chemical Systems Represented by Trees and Cycles. Bull. Math. Biol., 1979, Vol. 41, P. 641-664.

151. Kamenski D.I., Temkin O.N., Bonchev D.G. Reaction Network for the Epoxidation Reaction of Alkenes with Organic Hydroperoxides. Appl. Catal., 1992, Vol. 88, P. 122.

152. Gordeeva E.V., Bonchev D.G., Kamenski D.I., Temkin O.N. Enumeration, Coding, and Complexity of Linear Reaction Mechanisms. Chem. Inf. Comput. Sci., 1994, Vol. 34, P. 436-445.

153. Temkin O.N., Zeigarnik A.V., Bonchev D.G. Graph-Theoretical Models of Complex Reaction Mechanisms, in: Graph Theoretical Approaches to Chemical Reactivity Eds.108

154. D. Bonchev, О. Мекепуап. — Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1994. — P. 241-275.

155. Bonchev D.G., Kamenski D.I., Temkin O.N. Complexity Index for the Linear Mechanisms of Chemical Reactions. J. Math. Chem., 1987, Vol. 1, P. 345-388.

156. Porollo A.A., Lushnikov D.E., Pivina T.S., Ivshin V.P. Computer Representation and Generation of Possible Pathways for Thermal Decomposition Reactions of Organic Compounds. J. Mol. Struc. (THEOCHEM), 1997, Vol. 391, P. 117-124.

157. Melius C.F. The Thermochemistry and Reaction Pathways of Energetic Material Decomposition and Combustion. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A., 1992, Vol. 339, P. 365-376.

158. Zhao X., Hintsa E.J., Lee J.T. Infrared Multiphoton Dissociation of RDX in a Molecular Beam. J. Chem. Phys., 1988, Vol. 88, P. 801-810.

159. Манелис Г.Б., Назин Г.М., Рубцов Ю.И., Струнин В.А., Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов. — М.: Наука, 1996. — 223 с.

160. Taylor Н.А., Vesselovsky V.V. J. Phys. Chem., 1935, Vol. 39, P. 1095.

161. Cottrell T.L., Graham Т.Е., Reid T.J. The Thermal Decomposition of Nitromethane. -Trans. Faraday Soc., 1951, Vol. 47, P. 584.

162. Hillenbrand L.J., Kilpatrick M.L. The Thermal Decomposition of Nitromethane. J. Chem. Phys., 1951, Vol. 19, P. 381.

163. Frejacquens С. С. r. Acad. Sci., 1950, Vol. 231, P. 1061-1062.

164. Crawforth C.G., Waddington D.J. Reactions of Nitroalkanes in the Gas Phase. I. Pyrolysis of Nitromethane. Trans. Faraday Soc., 1969, Vol. 65, P. 1334-1349.

165. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов: Пер. с англ. — М.: Мир, 1977, —606 с.

166. Nicholson A.J.C. Photolysis of Nitromethane. Nature, 1961, Vol. 190, P. 143-144.

167. Napier I.M., Norrish R.G.W. The Photolysis and Pyrolysis of Nitromethane and Methyl Nitrite. Proc. Roy. Soc. A, 1967, Vol. 299, P. 317-336.

168. Crawforth C.G., Waddington D.J. Pyrolysis of Nitromethane-D3. J. Phys. Chem., 1970, Vol. 74, P. 2793-2796.

169. Hillenbrand L.J.Jr., Kilpatrick M.L. The Thermal Decomposition of Nitromethane. J. Chem. Phys., 1953, Vol. 21, P. 525-535.

170. Gray P., Yoffe A.D., Rosenlaar L.C. Thermal Decomposition of Nitroalkanes. Trans. Faraday Soc., 1955, Vol. 51, P. 1489-1497.109

171. Rauch F.C., Fanelli A.J. The Thermal Decomposition Kinetics of Hexahydro-1,3,5-trinitro-s-triazine above the Melting Point: Evidence for Both a Gas and Liquid Phase Decomposition. J. Phys. Chem., 1969, Vol. 73, P. 1604-1608.

172. Cosgrove J.D., Owen H.J. The Thermal Decomposition of 1,3,5-Trinitri-hexahydro-1,3,5-triazine (RDX). I. The Products and Physical Parameters. Combust, and Flame, 1974, Vol. 22, P. 13-18.

173. Cosgrove J.D., Owen H.J. The Thermal Decomposition of 1,3,5-Trinitri-hexahydro-1,3,5-triazine (RDX). II. The Effects of the Products. Combust, and Flame, 1974, Vol. 22, P. 13-18.

174. Levy J.B. The Thermal Decomposition of Nitrate Esters. II. The Effect of Additives on the Thermal Decomposition of Ethyl Nitrate. J. Amer. Chem. Soc., 1954, Vol. 76, P. 3790-3793.

175. Levy J.B. The Thermal Decomposition of Nitrate Esters. III. n-Propyl nitrate. J. Amer. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, P. 2015-2016.

176. Заслонко И.С., Смирнов B.H., Тереза A.M. Численное моделирование высокотемпературного распада метилнитрата. Кинетика и катализ, 1988, Т. 29, С. 519-523.

177. Заслонко И.С., Смирнов В.Н., Тереза A.M., Высокотемпературный распад метил-, этил- и изопропилнитрата в ударных волнах. Кинетика и катализ, 1993, Т. 34, С. 599-607.

178. Hiskey М.А., Brower K.R., Oxley J.C. Thermal Decomposition of Nitrate Esters. J. Phys. Chem., 1991, Vol. 95, P. 3955-3960.

179. Levy J.B. The Thermal Decomposition of Ethyl Nitrite. J. Amer. Chem. Soc., 1956, Vol. 78, P. 1780-1783.

180. Barton D. Deuterium Isotope Effects in the Gas Phase Oxidation of Formaldehyde by Nitrogen Dioxide. J. Phys. Chem., 1961, Vol. 65, P. 1831-1834.

181. Nazin G.M., Manelis G.B. Thermal Decomposition of Aliphatic Nitro-Compounds. -Rus. Chem. Rev., 1994, Vol. 63, P. 313-322.

182. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. — Л.: Химия, 1979. — 520 с.

183. Cottrell T.L., Reid T.J. The Thermal Decomposition of Nitromethane. J. Chem. Phys., 1950, Vol. 18, P. 1306.

184. Mueller K.H. The Thermal Decomposition of Nitromethane at High Pressures. J. Amer. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, P. 3459.

185. Makovky A., Lenji L. Nitromethane. Physical Properties, Thermodynamics, Kinetics of110

186. Decomposition, and Utilization as Fuel. Chem. Rev., 1958, Vol. 58, P. 627.

187. Hirschlaff E., Norrish R.G.W. Primary Photochemical Processes. IX. A Preliminary Study of Decomposition of Nitromethane and Nitroethane. J. Chem. Soc., 1936, P. 1580.

188. Brown H.W., Pimentel G.C. Photolysis of Nitromethane and of Methyl Nitrite in an Argon Matrix; Infrared Detection of Nitroxyl, HNO. J. Chem. Phys., 1958, Vol. 29, P. 883-888.

189. Dalby F.W. The Spectrum and Structure of the HNO molecule. Canad. J. Phys., 1958, Vol. 36, P. 1336-1371.

190. Christie M.I., Gillbert С., Voisey M.A. The Disproportionation of Nitric Oxide: a Reaction ofNitroso-Compounds. J. Chem. Soc., 1964, Sept., P. 3147-3155.

191. McGarvey J.J., McGrath W.D. Photochemical Production of Alkyl and Alkoxyl Radicals and Their Reactions with Oxygen. Trans. Faraday Soc., 1964, Vol. 60, P. 2196-2206.

192. Paszyc S. Photochem. Photobiol., 1965, Vol. 4, P. 841.

193. Hiraoka H., Hardwick R. Emission and Dissociation of NO2 in Shock Waves. J. Chem. Phys., 1963, Vol. 39, P. 2361-2365.

194. Bradley J.N. Shock-Wave Decomposition of Nitroparaffins. I. Mass-Spectrometric Study of Nitromethane Decomposition. Trans. Faraday Soc., 1961, Vol. 57, P. 17501756.

195. Борисов A.A., Когарко C.M., Скачков Г.И. Термическое разложение нитрометана. Кинетика и катализ, 1966, Т. 7, № 4, С. 589-596.

196. Dewar M.J.S., Ritchie J.P., Alster J. Thermolysis of Molecules Contaning NO2 groups. -J. Org. Chem., 1985, Vol. 50, P. 1031-1036.

197. Wodtke A.M., Hintsa E.J., and Lee J.T. The Observation of CH30 in the Collision Free Multiphoton Dissociation of CH3NO2. J. Chem. Phys., 1986, Vol. 84, P. 1044-1045.

198. Wodtke A.M., Hintsa E.J., and Lee J.T. Infrared Multiphoton Dissociation of Three Nitroalkanes. J. Phys. Chem., 1986, Vol. 90, P. 3549-3558.

199. McKee M.L. MCSCF Study of the Rearrangement of Nitromethane to Methyl Nitrite. -J. Phys. Chem., 1989, Vol. 93, P. 7365-7369.

200. Rice B.M., Thompson D.L. Classical Dynamics Studies of the Unimolecular Decomposition of Nitromethane. J. Chem. Phys., 1990, Vol. 93, P. 7986-8000.

201. Gray P., Williams A. Nitric Oxide Reduction in Methyl Nitrite Pyrolysis and the Transition from Isothermal Decomposition to Adiabatic Flame. Nature, 1960, Vol. 188, P. 56.

202. Phillips L. The Pyrolysis of Methyl Nitrite. J Chem. Soc., 1961, July, P. 3082-3090.

203. Pollard F.H., Wyatt R.M.H. Reactions between Formaldehyde and Nitrogen Dioxide. I. The Kinetics of the Slow Reactions. Trans. Faraday Soc., 1949, Vol. 45, P. 760.

204. Christie M.I., Voisey M.A. Reactions of Acetyl Radicals. I. Photolysis of Acetone in Presence of Nitric Oxide and of Nitrogen Dioxide. Trans. Faraday Soc., 1967, Vol. 63, P.2459-2463.

205. Christie M.I., Frost J.S., Voisey M.A. Kinetics of Some Reactions of Nitrosoalkanes. -Trans. Faraday Soc., 1965, Vol. 61, P. 674-680.

206. Dewar M.J.S., Healy E.E., Holder A.J., Yuan Y.C. Comments on a Comparison of AMI with the Recently Developed PM3 Method. J. Comput. Chem., 1990, Vol. 11, P. 541544.

207. Pivina T.S., Lushnikov D.E., Porollo A.A., Ivshin V.P. Computer-Aided Design of Decomposition Reactions for Energetic Substances (Nitroesters) // Proc. of 23rd International Pyrotechnics Seminar, Japan, 1997, P. 698-705.

208. Suryanarayana В., Graybush R.J., Autera J.R. Thermal Degradation of Secondary Nitramines: a Nitrogen-15 Tracer Study of HMX (l,3,5,7-tetranitro-l,3,5,7-tetraazacyclooctane). Chem. andInd., 1967, Vol. 52, P. 2177-2178.

209. Robertson A.J.B. Trans. Faraday Soc., 1949, Vol. 45, P. 85-93.

210. Коробейничев О.П., Куйбида JI.B., Орлов B.H., Терещенко А.Г., Куценогий К.П.,112

211. Мавлиев Р.А., Ермолин Н.Е., Фомин В.М., Емельянов И.Д. Изучение структуры пламен и кинетики химических реакций в пламенах масс-спектроскопическим зондовым методом. Масс-спектрометрия и хим. кинет., 1985, С. 73-93.

212. Емельянов И.Д., Коробейничев О.П., Терещенко А.Г., Куйбида JI.B., Теплообмен между пламенем и зондом при масс-спектроскопическом исследовании структуры пламен. Физ. горения и взрыва, 1986, Т. 22, С. 45-51.

213. Farber М., Srivastava R.D. Mass Spectrometric Studies of the Thermal Decomposition of 1,3,5,7-Tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (HMX). Chem. Phys. Lett., 1981, Vol. 80, P. 345-349.

214. Farber M., Srivastava R.D. Mass Spectrometric Investigation of the Thermal Decomposition of RDX. Chem. Phys. Lett., 1979, Vol. 64, P. 307-310.

215. Melius C.F. High-Temperature Photochemistry and BAC-MP4 Studies of Reaction Between Ground-State H Atoms andN20. J. Phys. Colloq., 1987, Vol. 48, P. 341.

216. Hoffsommer J.C., Glover D.J. Combust, and Flame, 1985, Vol. 59, P. 303-310.

217. Shaw R„ Walter F.E. J. Phys. Chem., 1977, Vol. 81, P. 2572-2576.

218. Hoffsommer J.C., Glover D.J., Elban W.L. J. Energ. Mater., 1985, Vol. 3, P. 149.

219. Манелис Г.Б. Задачи химической кинетики. — М.: Наука, 1979. — 226 с.

220. Павлова С.-С. А., Журавлева И.В., Толчинский Ю.И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений (Методы аналитической химии). — М.: Химия, 1983. —120 с.

221. Поролло А.А. Компьютерное моделирование процессов термического распада нитраминов // Труды научно-технической конференции "Успехи химии113органических соединений азота", 24-26 декабря 1997 г. — Санкт-Петербург: ТЕЗА, 1997. —С. 16.

222. Йошкар-Ола—Казань—Москва: Изд-во МарГТУ, 1998. —С. 8-13.

223. Pivina T.S., Sokerina E.V., Lushnikov D.E., Porollo A.A., Ivshin V.P. Computer Modeling of Probable Decomposition Reactions: Cyclonitramines. Pyroteck, Explos., Propel., 1999, Vol. 24, P. 1-9.

224. Oyumi Y., Brill T.B. Thermal Decomposition of Energetic Materials. 22. The Contrasting Effects of Pressure on the High-Rate Thermolysis of 34 Energetic Compounds. Combust. Flame, 1987, Vol. 68, P. 209-216.

225. Politzer P., Seminario J.M. Energy Changes Associated With Some Decomposition Steps of 1,3,3-Trinitroazetidine. ANon-Local Density Functional Study. Chem. Phys. Let., 1993, Vol. 207, P. 27-30.

226. Bakhtiar R., Bulusu S. Molecular Complexes of Cyclodextrins: Application of IonSpray Mass Spectrometry to the Study of Complexes with Selected Nitramines. Rapid Commun. Mass Spectrom., 1995, Vol. 9, P. 1391-1394.

227. Oxley J., Smith J., Zheng W., Rogers E., Coburn M. Thermal Decomposition Pathways of 1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ), Related 3,3-Dinitroazetidium Salts, and 15N, 13C, and 2H Isotopomers. J. Phys. Chem. A., 1997, Vol. 101, P. 4375-4383.

228. Zheng W., Rogers E., Coburn M., Oxley J., Smith J. Mass Spectral Fragmentation Pathways in 1,3,3-Trinitroazetidine. J. Mass Spectrom., 1997, Vol. 5, P. 525-532.

229. Yu C.L., Zhang Y.X., Bauer S.H. Estimation of the Equilibrium Distribution of Products Generated During High Temperature Pyrolyses of 1,3,3-Trinitroazetidine; Thermochemical Parameters. -J. Mol. Struc. (Theochem), 1998, Vol. 1, P. 63-68.

230. Zhang Y.X., Bauer S.H. Gas-Phase Pyrolysis of 1,3,3-Trinitroazetidine: Shock Tube Kinetics. J. Phys. Chem., 1998, Vol. 29, P. 5846-5856.

231. Zhang Y.X., Yu C.L., Bauer S.H. The Pyrolysis of Azetidine: Shock-Tube Kinetics Similarities and Contrasts with Two Analogs. Int. J. Chem. Kinet., 1998, Vol. 30, P. 185-191.

232. Porollo A.A., Pivina T.S., Ivshin V.P. Theoretical Technique for Modeling of 1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ) Thermal Decomposition // Proc. of 24th International Pyrotechnics Seminar, USA, 27-31 July 1998, P. 445-455.

233. Тип атома Неспар. электроны > N 0 Нет Изменить на 1

234. Тип атома Валентность Неспар. электроны < С 2 1 Нет Автоматически Установить = 012 1—2 Миграция атома водорода Превращение 1 Тип атома Гетероатомы Валентность Неспар. электроны Заряд = N 0 2 1 0 Нет Автоматически Автоматически Установить = 0 Нет