Композиционные материалы на основе сополимеров ненасыщенных глицидиловых эфиров и кремнийорганических мономеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат наук Черниговская, Марина Алексеевна

• Черниговская, Марина Алексеевна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Черниговская, Марина Алексеевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1 Эпоксисодержащие ненасыщенные эфиры в реакциях образования полимеров и композитов

1.1 Ненасыщенные глицидиловые эфиры в реакциях образования полимеров

1.2 Эпоксисодержащие ненасыщенные эфиры в процессах образования композиционных материалов

2 Экспериментальная часть

2.1 Мономеры и реактивы, использованные в процессе исследований

2.2 Синтез сополимеров ВХ и Ст с НГЭ

2.2.1 Проведение сополимеризации, очистка и анализ продуктов

2.2.2 Примеры проведения сополимеризации

2.3 Расчет констант относительной активности мономеров

2.4 Исследование свойств полученных сополимеров

2.5 Сульфирование сополимеров Ст-АГЭ

2.5.1 Сульфирование сополимеров Ст-АГЭ, очистка и анализ продуктов

2.5.2 Пример проведения сульфирования сополимера Ст-АГЭ

2.6 Получение композиционных материалов на основе кремнийорганических мономеров и сополимеров ВХ-ВГЭ и Ст-АГЭ

2.6.1 Синтез композитов, очистка и анализ продуктов

2.6.2 Примеры проведения золь-гель синтеза

2.7 Приготовление и испытания лаковых покрытий

2.8 Исследование сорбционных свойств композитов

2.9 Получение протонпроводящих мембран и исследование их проводимости

2.10 Определение физических свойств компонентов реакционной системы

3 Сополимеризация ненасыщенных глицидиловых эфиров с винильными мономерами и синтез композитов на их основе

3.1 Общие закономерности сополимеризации ненасыщенных глицидиловых

эфиров с винильными мономерами

3.2 Определение констант относительной активности и микроструктуры сополимеров

3.3 Суспензионная сополимеризация Ст и АГЭ

3.4 Получение композиционных материалов на основе сополимеров

3.4.1 Получение сульфированных сополимеров Ст-АГЭ

3.4.2 Синтез композитов

4 Свойства сополимеров и композитов на их основе

4.1 Изучение прочностных и адгезионных свойств сополимеров

4.2 Исследование сорбционной способности композитов

4.3 Изучение протонпроводящих свойств пленок на основе композитов

5 Разработка технологии производства суспензионных сополимеров Ст-АГЭ

5.1 Влияние условий процесса на состав и свойства получаемых продуктов

5.2 Изучение физико-химических свойств реакционной системы

5.3 Технологические расчеты реактора полимеризации Ст и АГЭ

Основные результаты и выводы

Список литературы

Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Композиционные материалы на основе сополимеров ненасыщенных глицидиловых эфиров и кремнийорганических мономеров»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность диссертационной работы

Расширение областей применения высокомолекулярных соединений привело к тому, что все более востребованными становятся полимеры со специальными свойствами: высокой протонной проводимостью, сорбционной способностью по отношению к благородным металлам и т.д. Основным недостатком большинства коммерческих продуктов, полученных на их основе, является высокая стоимость. Это связано со сложностью технологии получения, в первую очередь, исходных мономеров, так как для придания необходимых свойств требуется введение в их состав дополнительных функциональных групп.

Большой интерес в качестве основы для синтеза высокомолекулярных соединений со специальными свойствами представляют крупнотоннажные полимеры. Они характеризуются относительно низкой стоимостью и простотой производства. По своим свойствам они удовлетворяют требования традиционных областей применения, однако для формирования на их основе продуктов с принципиально новыми характеристиками возникает необходимость их модификации.

Наиболее современным способом улучшения свойств полимеров является получение на их основе композиционных материалов. Совмещение в структуре композитов органической и кремнийорганической составляющей приводит к образованию гибридных композитов, значительно превосходящих по своим свойствам традиционные композиты.

Большинство базовых полимеров несовместимы с кремнийорганическими соединениями. Поэтому для получения композиционных материалов в структуру базового полимера необходимо ввести полярные функциональные группы, например, путем сополимеризации.

Перспективными мономерами для этого являются эпоксидные соединения, в частности, ненасыщенные глицидиловые эфиры (НГЭ) - винилглицидиловый эфир этиленгликоля (ВГЭ) и аллилглицидиловый эфир (АГЭ). Их получение может быть организовано на базе промышленных производств эпихлоргидрина и аллилхлорида.

Многолетние исследования, проведенные в Иркутском институте химии СО РАН под руководством академика РАН Б.А. Трофимова, показали, что введение НГЭ в структуру полимера приводит к повышению его термической и химической стабильности, к проявлению сорбционных свойств по отношению к соединениям различной природы, а также прочностных и адгезионных характеристик. За счет наличия эпоксидных групп они широко используются для формирования композиционных материалов.

В Иркутской области расположены крупные промышленные предприятия по производству полимеров: АО «Ангарский завод полимеров» (г. Ангарск) и АО «Саянскхимпласт» (г. Саянск), специализирующиеся на выпуске полистирола общего назначения и поливинилхлорида. Для этих предприятий крайне востребованной является задача перепрофилирования части промышленных установок на выпуск новых видов продукции, в том числе композиционных материалов.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ ФГБОУ ВО «Ангарский государственный технический университет» в рамках базовой части Государственного задания Министерства образования и науки РФ (№ гос. регистрации 114120470039, 2014-2015 гг.).

Цель работы - создание на основе сополимеров ненасыщенных глициди-ловых эфиров (АГЭ, ВГЭ) новых композиционных материалов с улучшенными термическими и механическими характеристиками, обладающих ценным комплексом физико-химических свойств, и разработка технологии производства сополимеров на базе существующих промышленных установок. Задачи исследования:

1. Изучить процессы бинарной радикальной сополимеризации стирола (Ст) и винилхлорида (ВХ) с НГЭ (АГЭ и ВГЭ) при различных методах проведения процесса;

2. Исследовать физико-химические свойства сополимеров Ст и ВХ с НГЭ;

3. Сформировать композиционные материалы на основе полученных сополимеров и кремнийорганических прекурсоров методом золь-гель синтеза;

4. Изучить сорбционные свойства композитов по отношению к ионам платины (IV) и механизм процесса сорбции;

5. Получить протонпроводящие мембраны на основе композитов и определить их характеристики;

6. Разработать технологию производства сополимеров на базе существующих промышленных установок.

Объекты и методы исследования. Изучена бинарная радикальная сополиме-ризация в системах Ст-НГЭ (АГЭ, ВГЭ), ВХ-НГЭ (АГЭ, ВГЭ) в среде ароматических растворителей, а также суспензионная радикальная сополимеризация в системе Ст-АГЭ. Исследованы процессы формирования гибридных композиционных материалов на основе сополимеров Ст-АГЭ, ВХ-ВГЭ и кремнийорганических мономеров: NN-бис-(3-триэтоксисилилпропил) тиокарбамида (БТМ-3), 2-([3-три-этоксисилилпропил] амино) пиридина (ТЭАП), тетраэтоксисилана (ТЭОС).

Для анализа состава и структуры сополимеров и композитов использовали методы турбидиметрического титрования, элементного и функционального анализа, ИК спектроскопии, спектроскопии ЯМР 13С, гельпроникающей хроматографии, сканирующей электронной микроскопии, дифференциально-термического анализа (ДТА), дифференциально-сканирующей калориметрии (ДСК).

Термическую устойчивость композитов определяли методом ДТА. Исследование протонпроводящих свойств композитов проводили с помощью метода комплексного импеданса, сорбционные свойства композитов по отношению к ионам платины (IV) изучали фотометрическим способом.

Научная новизна:

1. Для системы Ст-АГЭ при сополимеризации в суспензии впервые исследованы основные закономерности процесса. Рассчитаны константы относительной активности сомономеров, определены параметры микроструктуры сополимеров. Для системы Ст-АГЭ при сополимеризации в растворе бензола и толуола установлено, что получаемые продукты имеют структуру, близкую к чередующейся.

2. Впервые золь-гель методом синтезированы новые гибридные композиты на основе сополимеров ВХ-ВГЭ, Ст-АГЭ и кремнийорганических мономеров (БТМ-3, ТЭАП, ТЭОС), обладающие комплексом ценных свойств (сорбцион-ной способностью к ионам Р1 (IV), протонной проводимостью), изучены их состав и структура.

3. Показано, что в зависимости от содержания эпоксидных групп в составе сополимеров, композиты представляют собой взаимопроникающие либо полувзаимопроникающие сетки, характеризующиеся различной термодинамической совместимостью компонентов.

4. Установлено, что механизм адсорбции ионов Р1 (IV) гибридными композитами определяется температурой. При низких температурах процесс представляет собой, преимущественно, физическую адсорбцию, удовлетворительно описываемую в рамках модели Лэнгмюра. При повышенных температурах процесс протекает, в основном, за счет химического взаимодействия между ионами Р1 (IV) и гетероатомными группировками композитов, скорость которого описывается уравнением псевдо-первого порядка. Наиболее точное общее математическое описание процесса получено в рамках модели Дубинина-Радушкевича.

5. Для технологических расчетов реакторного оборудования промышленного производства сополимеров предложены новые параметры состава исходной смеси (2) и конечной реакционной массы (к), позволяющие исключить стадию составления материального баланса реактора.

Практическая значимость диссертационной работы:

1. Синтезированные сополимеры Ст и АГЭ превосходят полистирол общего назначения по растворимости в органических растворителях, прочности при ударе и изгибе (более 50 см и менее 1 мм, соответственно). Это позволяет использовать сополимеры для формирования пленок.

2. Композиционные материалы на основе кремнийорганических производных (БТМ-3, ТЭАП) и сополимеров ВХ-ВГЭ обладают сорбционной способностью по отношению к ионам Р1 (IV) и при 25 °С характеризуются сорбционной емко-

стью 70 и 28 мг/г, соответственно, что позволяет применять их в качестве материалов для извлечения солей платины из технологических растворов.

3. Гибридные композиты на основе кремнийорганических производных и сополимеров НГЭ характеризуются высокой протонной проводимостью. Для композитов на основе ТЭОС и сульфированных сополимеров Ст-АГЭ значения удельной протонной проводимости достигали 0,28 • 10-2 См-см-1, для композитов на основе сополимеров ВХ-ВГЭ с БТМ-3 и ТЭАП - 3,52 • 10-2 и 1,19 • 10-2 См-см-1, соответственно. Это открывает возможность получения на их основе промышленных протонпроводящих полимерных мембран.

4. Разработана технологическая схема производства сополимеров НГЭ, которая характеризуется незначительными изменениями в существующих производствах суспензионных полимеров. Это позволяет использовать имеющееся оборудование и дает возможность организовать производство сополимеров с минимальными затратами.

По результатам исследований получено заключение АО «Ангарский завод полимеров» об использовании полученных результатов при реконструкции установки производства ударопрочного полистирола.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методология синтеза, состав, микроструктура и физико-химические свойства новых сополимеров Ст и ВХ с НГЭ, реакционная активность сомономеров.

2. Процессы формирования, состав и строение, термические, сорбционные, про-тонпроводящие свойства новых гибридных композитов на основе сополимеров НГЭ, Ст и ВХ и кремнийорганических производных (БТМ-3, ТЭАП, ТЭОС).

3. Технология получения сополимеров НГЭ со Ст и ВХ на базе существующих производств базовых полимеров.

Достоверность полученных результатов подтверждается большим объемом экспериментальных данных с использованием при их получении стандартных методик исследования, современных физико-химических методов анализа и обработки полученных результатов.

Личный вклад автора. Автором проведен анализ литературных данных, выполнены эксперименты по синтезу и исследованию свойств сополимеров и гибридных композитов. Автор принимал непосредственное участие в планировании эксперимента, анализе полученных результатов, написании научных работ.

Апробация результатов работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на Международном молодежном научном форуме-олимпиаде по приоритетным направлениям развития Российской Федерации (г. Москва, 2010 г.), XII Международной научно-практической конференции «Фундаментальные и прикладные исследования, разработка и применение высоких технологий в промышленности» (г. Санкт-Петербург, 2011 г.), IV Всероссийской конференции по химической технологии ХТ-12 (г. Москва, 2012 г.), XIX и ХХ Международных научно-практических конференциях студентов и молодых ученых «Современные техника и технологии» (г. Томск, 2013-2014 гг.), VI Международной конференции «Перспективные полимерные композиционные материалы. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология» (Композит - 2013) (г. Саратов, 2013 г.), XXVI Международной научной конференции «Математические методы в технике и технологиях» ММТТ-2013 (г. Ангарск, г. Иркутск, 2013 г.), IV Всероссийской научно-практической конференции с международным участием «Перспективы развития технологии переработки углеводородных, растительных и минеральных ресурсов» (г. Иркутск, 2014 г.), VII International research and practice conference «European Science and Technology» (Munich, 2014 г.), 5-й международной научно-технической конференции «Техника и технология нефтехимического и нефтегазового производства» (г. Омск, 2015 г.), Всероссийской научно-технической конференции «Химия и химическая технология» (г. Ангарск, 2016 г.), ежегодных научно-технических конференциях АнГТУ «Современные технологии и научно-технический прогресс» (г. Ангарск, 2009-2016 г.).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 20 работ, в том числе 12 статей, из них 6 - в изданиях, рекомендованных ВАК, 8 тезисов в сборниках докладов конференций.

Структура и объём работы. Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературных источников, включающих 160 наименований. Работа изложена на 136 страницах машинописного текста, содержит 24 рисунка, 30 таблиц.

1 Эпоксисодержащие ненасыщенные эфиры в реакциях образования

полимеров и композитов

Одним из приоритетных направлений развития химии и технологии высокомолекулярных соединений является получение полимерных материалов с заранее заданным комплексом свойств. Возможность синтеза таких материалов может быть обеспечена использованием в процессах полимерообразования исходных веществ, содержащих различные функциональные группы.

Большие перспективы в данном направлении открывают эпоксидные соединения. Известно, что наличие в составе полимерной цепи эпоксидных групп приводит к возрастанию пластических и эластических свойств, а также к повышению прочностных характеристик конечных материалов, в том числе, за счет дальнейшего отверждения [1]. Кроме того, возможность последующей модификации полимеров по эпоксидной открывает путь к получению материалов с прогнозируемым комплексом эксплуатационно-технологических характеристик.

Традиционным вариантом использования эпоксисодержащих соединений в реакциях полимерообразования является получение полимерных материалов с помощью процессов поликонденсации с раскрытием оксиранового цикла (эпоксидные смолы). Основными мономерами для проведения таких процессов являются эпихлоргидрин [2-4], диглицидиловые эфиры этиленгликоля и глицерина [4], дихлоргидрин глицерина [5], глицидол [3] и т д.

В последние десятилетия интенсивно исследуются процессы гомо- и сопо-лимеризации с участием ненасыщенных эпоксидных соединений, содержащих в своем составе, наряду с оксирановым циклом, двойную связь (например, простых и сложных виниловых, либо аллиловых эпоксисодержащих эфиров). Именно процессы сополимеризации ненасыщенных эпоксидных соединений могут обеспечить получение материалов с заданным комплексом свойств за счет наличия в их составе свободных эпоксидных групп, способных к дальнейшей модификации.

Наиболее распространенными ненасыщенными глицидиловыми эфирами (НГЭ), применяемыми для процессов радикальной гомо- и сополимеризации, яв-

ляются различные производные метакриловой кислоты (например, глицидилметак-рилат (ГМА) [6], глицидилакрилат [7, 8]), винилглицидиловый эфир [9-11], винилг-лицидиловые эфиры моно-, ди-, три- и тетраэтиленгликоля [12-14], а также глици-диловые эфиры ненасыщенных кислот - кротоновой, малеиновой, коричной [15]. Использование большинства из них повышает прочность, пластичность и термостойкость конечных материалов, однако в настоящее время промышленное производство ненасыщенных эпоксисодержащих соединений в России отсутствует.

Наиболее перспективными в плане промышленного использования являются винилглицидиловый эфир этиленгликоля (ВГЭ) и аллилглицидиловый эфир (АГЭ). Получение АГЭ и ВГЭ возможно на базе промышленного производства эпихлоргидрина [16-19].

Процесс производства АГЭ включает гидролиз аллилхлорида с получением аллилового спирта и его взаимодействие с эпихлоргидрином в щелочной среде:

NaOH

+ H2O ^^ + HCl

+ V -HCl ^^ ^ ^o

Процесс производства ВГЭ состоит в винилировании ацетилена этиленгли-колем с последующей этерификацией эпихлоргидрином в щелочной среде:

CH=CH + HO^ -»►

^^ OH ^ O

c^OH + —-

о -на ^ ^ - - о

Анализ литературных данных, посвященных гомо- и сополимеризации НГЭ, показывает, что их использование в процессах синтеза полимеров позволяет получать конечные продукты с ценным комплексом свойств.

1.1 Ненасыщенные глицидиловые эфиры в реакциях образования полимеров

НГЭ и, в первую очередь, АГЭ, известный с начала ХХ века [15], за счет наличия двух функциональных групп (оксиранового цикла и двойной связи), могут вступать в реакции поликонденсации, а также радикальной и ионной полимеризации.

Поликонденсационные процессы с участием АГЭ широко описаны в литературе и представляют значительный интерес, в первую очередь, за счет возможности получения модифицированных эпоксидных смол [20, 21].

Процессы ионной полимеризации НГЭ в настоящее время также достаточно хорошо изучены, в первую очередь, на примере АГЭ.

АГЭ может участвовать в процессах как катионной, так и анионной гомопо-лимеризации, которая протекает с раскрытием цикла и сохранением двойной связи:

Катионная полимеризация, в основном, проводится в растворе, а в качестве катализаторов могут использоваться комплексы трехфтористого бора [22]. Кроме того, она чувствительна к условиям протекания, что сказывается на механизме процесса и свойствах получаемого продукта. Например, авторами [23] было выявлено, что основность растворителя оказывает влияние на молекулярную массу получаемого полиаллилглицидилового эфира. Процесс полимеризации АГЭ проводили в присутствии тетрагидрофураната трехфтористого бора в четыреххлори-стом углероде (ЧХУ) и 1,2-диметоксиэтане. Полимеризация проходит с раскрытием оксиранового цикла, однако, при полимеризации в ЧХУ образуется более высокомолекулярный продукт линейной структуры (Мп = 1810, М№ = 3970), а полимеризация в среде 1,2-диметоксиэтана приводит к получению более низкомолекулярных продуктов с Мп = 800, М№ = 1100.

При этом по данным ИК спектроскопии процесс полимеризации в ЧХУ происходит через образование низкомолекулярных циклических полупродуктов.

Для снижения вероятности образования циклических структур процесс можно проводить в присутствии диметилового эфира [24]. В результате образуются линейные олигомеры с Мп от 400 до 800.

В процессах катионной сополимеризации АГЭ обладает с крайне низкой реакционной активностью. Например, выход сополимера АГЭ с трифторпропиле-ноксидом, полученного в присутствии БеСЬ, составляет 12-26 %, при этом необходимо выдерживать реакционную смесь при температуре 97 °С в течение 240 ч [25]. Состав получаемых сополимеров близок к составу исходной мономерной смеси, несмотря на повышенную активность АГЭ в данной системе по сравнению с трифторпропиленоксидом.

АГЭ может полимеризоваться и по анионному механизму, например, в присутствии алкоксидов калия [26]. Полимеризация может быть организована в растворе и в расплаве. В результате получаются материалы с низкой полидисперсностью и контролируемым молекулярным весом (Мп от 10 000 до 100 000).

В условиях анионного катализа возможно протекание процессов сополиме-ризации АГЭ. Он может вступать в реакции сополимеризации с СО2 [27], этилен-оксидом [28, 29], оксидом пропилена [30, 31], янтарным ангидридом [32]. Процесс протекает с раскрытием эпоксидного кольца, а двойная связь, как правило, остается незатронутой, что может привести к появлению в продукте полимеризации перекрестно-сшитых структур.

Катализаторами таких процессов, в основном, являются различные металло-органические соединения: нафталенид калия [31], комплекс диэтилцинка с пирогаллолом [27, 31, 33] (трифторацетат иттрия или дибутилдитиокарбамат никеля -как модификаторы и сокатализаторы), трет-бутилоксид калия [31], 2-метокси-этанолят цезия [29], система на основе триэтилалюминия и тетраацетилацетоната урана [30].

Сополимеризация АГЭ с оксидом этилена в растворе также протекает с раскрытием оксирановых циклов [28, 29]. Процесс осуществляется эмульсионным методом с использованием щелочных катализаторов в среде толуола или ксилола. Молекулярная масса образующихся продуктов зависит от ряда факторов: темпе-

ратуры, содержания АГЭ в исходной смеси, скорости вращения мешалки и т.д. Температура должна быть не менее 60 °С для возможности образования промежуточных комплексов и не более 120 °С, так как это может привести к реакциям изомеризации АГЭ и снижению молекулярной массы сополимера. С увеличением содержания АГЭ в исходной смеси возрастает скорость передачи цепи, что приводит к снижению значений средневесовой молекулярной массы. Чем больше скорость вращения мешалки, тем более высокомолекулярным получается сополимер. Также молекулярная масса полимера зависит от чистоты растворителя и катализатора, и, в особенности, от их влажности.

В случае анионной сополимеризации АГЭ с этиленоксидом в среде диме-тилсульфоксида (ДМСО) и тетрагидрофурана (ТГФ) и катализатора - суспензии 2-метоксиэтанолята цезия в среде бензола [29], получаются сополимеры статистической структуры, в которых АГЭ присутствует в виде единичных звеньев, и их структура может быть представлена в виде:

О"

За счет дальнейшей последовательной модификации сополимеров Р-меркаптоэтанолом и е-капролактоном [34] могут быть получены соответствующие привитые блок-сополимеры:

— — п

НО

Ш-

ОН

т

— — п

*О'

чО

т

—1 т

Б

Они приобретают способность инкапсулировать макромолекулы белковой природы в водных растворах (например, молекулы гемоглобина), облегчая транспортировку кислорода в биомедицинских системах.

Для проведения реакции сополимеризации АГЭ с оксидом пропилена в растворе толуола используется сложная каталитическая система тетраацетилацетонат урана - триэтилалюминий - вода с добавлением диэтилового эфира [30]. Это позволяет получать сополимеры с выходом до 45-96 % при температуре около 30 °С и времени реакции от 3 до 12 ч.

При использовании в качестве каталитической системы диэтилцинка с пирогаллолом возможна сополимеризация АГЭ с СО2, протекающая с раскрытием оксиранового цикла [27]. В результате образуются карбонат-содержащие сополимеры, которые затем можно окислить до полиэпоксикарбонатов:

Полиэпоксикарбонаты могут подвергаться гидролитическому разложению в биологических условиях, что позволяет использовать их в качестве матриц при выпуске лекарственных препаратов.

Возможно проведение тройной сополимеризации АГЭ с СО2 и циклогексен-оксидом в присутствии каталитической системы диэтилцинк - трифторацетат иттрия - пирогаллол [33]. В структуре получаемых материалов содержится до 97,5 % карбонатных звеньев, а сами материалы представляют собой чередующиеся сополимеры, содержащие в своем составе звенья АГЭ и циклогексеноксида с СО2. На выход и молекулярно-массовое распределение (ММР) получаемых сополимеров влияют, в первую очередь, температура и давление процесса, а также соотношение компонентов каталитической системы.

С раскрытием оксиранового цикла протекает и реакция сополимеризации АГЭ с янтарным ангидридом в расплаве с целью получения функциональных

о

о

о

алифатических полиэфиров [32]. В качестве катализатора используется бензил -триметиламмонийхлорид с небольшим добавлением воды.

О

Полученные сополимеры представляют собой полутвердые смолы темного цвета. Они характеризуются хорошей растворимостью в ТГФ, ароматических и хлорсодержащих растворителях, но практически нерастворимы в воде, диэтило-вом эфире и большинстве спиртов.

В последнее время возрос интерес к НГЭ как к мономерам для процессов радикальной (со)полимеризации.

Известно [35], что АГЭ достаточно тяжело вступает в реакции радикальной полимеризации. Например, при температуре 60 °С выход полимера составил около 11 % масс. за 10 ч, повышение температуры процесса до 100-140 °С при снижении времени реакции до 8 ч приводит к увеличению выхода до 16 % масс. Полученные полимеры характеризуются невысокими значениями молекулярной массы (Мп от 480 до 490) [36, 37].

Несмотря на малую активность в реакциях гомополимеризации, возможно применение АГЭ в качестве сомономера в процессах сополимеризации.

Подробно были изучены процессы сополимеризации АГЭ с такими акриловыми мономерами, как: метилметакрилат [38], этилакрилат [39], метилакрилат [40] и акрилонитрил [41, 42], н-бутилакрилат, изобутилакрилат, н-бутилметакрилат, 2-этилгексилакрилат, циклогексилметакрилат [15]. Исследования показали, что в получаемых сополимерах АГЭ присутствует в количествах, меньших чем его содержание в исходной смеси. Константы сополимеризации АГЭ, рассчитанные для некоторых из данных систем, близки к нулю, что свидетельствует о низкой реакционной активности АГЭ. Константы сополимеризации метилметакрилата и акрило-нитрила составляют, соответственно, 42 и 1,86 [38, 41, 42].

В результате сополимеризации АГЭ с N-винилпироллидоном [43, 44] или с N-винилкапролактамом [45] образуются сополимеры с содержанием АГЭ в их составе не более 40 %, имеющие статистическую структуру.

В некоторых системах при сополимеризации с АГЭ могут получаться продукты, близкие по своему строению к чередующимся. Например, подобную структуру имеют сополимеры АГЭ с хлортрифторэтиленом [46]. Это подтверждается значениями констант сополимеризации, рассчитанными по методам Келена-Тюдоша и Файнмана-Росса (гхтфэ = 0,2 ± 0,03; гагэ = 0,15 ± 0,08). Однако продукты имеют олигомерный характер и получаются с довольно низкими выходами (22-30 %), что является следствием низкой активности обоих мономеров.

ВГЭ как мономер также известен достаточно давно [47]. Он, как и АГЭ, может применяться в реакциях поликонденсации и использоваться для получения эпоксидных смол [9, 48]. Однако наибольший интерес для исследования представляют реакции радикальной и ионной гомо- и сополимеризации ВГЭ.

Реакция полимеризации ВГЭ в радикальных условиях протекает по двойной связи и приводит к получению полимеров, содержащих нераскрытые оксирано-вые циклы в боковой цепи, по схеме [49]:

n ^^О ^^ ^^ \ / 50 ч, РАК > ,_

Исследования процессов радикальной сополимеризации с участием ВГЭ приводятся в работах сотрудников ИрИХ СО РАН [например, 50-52]. Полученные ими данные свидетельствуют о невысокой реакционной способности ВГЭ в реакциях радикальной сополимеризации по сравнению с другими мономерами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Черниговская, Марина Алексеевна, 2017 год

Список литературы

1. Эпоксидированный диеновый блоксополимер [Текст] : пат. 2101295 Рос Федерация : МПК6С 08 F 8/08, C 08 C 19/06 / Эриксон Дж. Р., Клэр Д. Дж. Ст. ; заявитель и патентообладатель: Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. -№ 5011482/04 ; заявл. 28.04.1992 ; опубл. 10.01.1998. - 18 с.

2. Способ получения эпоксидных смол [Текст] : пат. № 802307 СССР : МПК3 С 08 G 59/04 / Ентальцева Н. С., Селезнев A. И., Игошев A. Д., Зубарев С. В., Пенышкин В. И., Прибылова A. П., Решетов М. П. ; заявитель и патентообладатель: Уфимский химический завод Коммунистического труда Всесоюзного объединения «Союзхлор». - № 2380369/23-05 ; заявл. 01.07.1978 ; опубл.

09.02.1981, Бюл. № 5 . - 5 с.

3. Гарипов, Р. М. Изучение взаимодействия эпоксидных модельных соединений с органическими аминами / Р. М. Гарипов, Л. Р. Гарипова, А. А. Ефремова // Вестник Казанского технологического университета. - 2011. - № 16. - С. 148.

4. Бобылев, В. А. Специальные эпоксидные смолы для клеев и герметиков / В. А. Бобылев // Клеи. Герметики. Технологии. - 2005. - № 5. - С. 8.

5. Воробьев, А. Эпоксидные смолы / А. Воробьев // Компоненты и технологии. -2003. - № 8 (34). - С. 170.

6. Luo, Ying. Surface functionalization of Si3N4 nanoparticles by graft polymerization of glycidyl methacrylate and styrene / Ying Luo, Min Zhi Rong, Ming Qiu Zhang, K. Friedrich // Journal of Applied Polymer Science. - 2006. - V. 102. - Issue 2. - P. 992.

7. Соро1утег of styrene, glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate [Текст] : пат. № 2580901 A США / J. G. Erickson, W. M. Thomas. - № 34143 ; заявл. 19.06.1948 ; опубл. 01.01.1952. - 10 с.

8. Laminated safety glass [Текст] : пат. № 4309484 A США : МПК B32B 17/10; B32B 27/32 / T. Ohmae, Y. Kanno. - № 197573 ; заявл. 16.10.1980 ; опубл.

05.01.1982. - 6 с.

9. Пригодные для сшивки композиции порошков полиолефинов с функциональными группами [Текст] : пат. 2247753 Рос. Федерация : MnK7C08J3/24, C08L23/08, C08L51/06 / П. Роббер, Ж.-М. Пьеро, Ф. Анноот, М. Баумерт ; патентообладатель Атофина, Франция. - № 2002109229/04 ; заявл. 05.09.2000 ; опубл. 10.03.2005. - 9 с.

10. Телекоммуникационный кабель, снабженный плотно буферизованными оптическими волокнами [Текст] : пат. 2457520 Рос. Федерация : МПК7 G02B6/44, G02B6/036 / Э. Консонни, Д. Ческиат ; патентообладатель: Призмиан С.П.А., Италия. - № 2010103044/28 ; заявл. 30.07.2007 ; опубл. 27.07.2012. - 20 с.

11. Allyl glycidyl ether and vinyl acetate copolymer [Текст] : пат.3040010 А США / P. A. Devlin, E. C. Shokal, De L. E. Winkler. - № 723096 ; заявл. 24.03.1958 ; опубл. 19.06.1962. - 5 с.

12. Ергожин, Е. Е. Окислительно-восстановительные гомо- и сополимеры на основе винилового эфира моноэтаноламина и аллиламина : монография / Е. Е. Ергожин, С. А. Шоинбекова. - Алматы, 2007. - 255 с.

13. Григорьева, Л. С. Винилглицидиловые эфиры гликолей - перспективные мономеры для полимеризационных процессов / Л. С. Григорьева, Г. А. Юрова, Ю. М. Волин, С. Я. Лазарев. - Л.: Ленингр. техн. институт, 1982. - 9 с. - Деп. в ВИНИТИ 01.01.1982.

14. Раскулова, Т. В. Сополимеризация винилгалогенидов с функциональнозаме-щенными виниловыми мономерами: дис. ... докт. хим. наук : 02.00.06 / Рас-кулова Татьяна Валентиновна. - Иркутск, 2010. - 317 с.

15. Allyl glycidyl ether/acrylate ester copolymers [Текст] : пат.2687405 A США / R. H. Shirley, W. W. Kenneth. - № 144574 ; заявл. 16.02.1950 ; опубл. 24.08.1954. - 5 с.

16. Ржаницына, Н. М. Получение аллилглицидилового эфира / Н. М. Ржаницына, А. Г. Полковникова, Н. Г. Маркина, А. Я. Крамар, И. К. Колчин // Химическая промышленность. - 1973. - № 12. - С. 893.

17. Белозеров, Л. Е. Винилоксиэтиловый эфир глицидола и новые продукты на его основе :дис. ... канд. хим. наук : 02.00.03 / Белозеров Леонид Евгеньевич. — Иркутск, 1992. — 161 с.

18. Григорьев, А. А. Аллилацетат как сырье нефтехимических процессов / А. А. Григорьев, Е. А. Кацман, Х. Е. Хчеян, А. Ф. Бобров, Н. Г. Маркина, А. Г. Полковникова, В. И. Заворотов, Э. В. Пинхасик, Г. Л. Аврех // Химическая промышленность. — 1982. — № 6. — С. 328.

19. Способ получения винилоксиэтилового эфира глицидола [Текст] : пат. 1129208A СССР : МПК С 07 D 303/24, С 07 D 301/28 / Мощенко Ю. А., Тюньков О. В., Попов Д. А., Харитонов В. И., Недоля Н. А., Клименко Г. Р., Кухарев Б. Ф., Белозеров Л. Е., Станкевич В. К., Трофимов Б.А ; заявитель и патентообладатель Иркутский институт органической химии СО АН СССР. — № 3568973/23-04 ; заявл. 22.02.1983 ; опубл.15.12.1984, Бюл. № 46. — 4 с.

20. Кузьмин, М. В. Полиуретановые эластомеры на основе алканоламинов. 1. Синтез полифункциональных гидрокси- и аминосодержащих алканоламинов и полиуретановых эластомеров на их основе / М. В. Кузьмин, Н. И. Кольцов // Вестник Казанского технологического университета. — 2012. — Т. 15. — № 14. — С. 166.

21. Горюнова, Ю. Е. Низкомолекулярные олигоэфиры, модифицированные би-сфенолами, для лакокрасочных материалов с высоким содержанием нелетучих веществ : дис. ... канд. хим. наук : 05.17.09 / Горюнова Юлия Евгеньевна. — М., 1996. — 250 с.

22. Гриневич, Т. В. Полимеризация эпоксидов под действием кислот Льюиса / Т. В. Гриневич, Г. В. Коровина, С. Г. Энтелис // Высокомолекулярные соединения. Серия А. — 1979. — Т. 21 — № 6. — С. 1244.

23. Гриневич, Т. В. Катионная полимеризация АГЭ в растворителях различной основности / Т. В. Гриневич, П. А. Беляков, А. А. Соловьянов // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. — 2006. — Т.48. — № 3. — С. 550.

24. Способ получения диметиловых эфиров олигомеров 1,2-оксиранов [Текст] : пат. 2145953 С1 Рос. Федерация : МПК7 С 07 С 43/10, С 07 С 43/11 / Грине-

вич Т.В., Коровина Г.В., Соловьянов А.А., Таганов Н.Г. ; патентообладатель: Т.В. Гриневич, Г.В. Коровина, А.А. Соловьянов, Н.Г. Таганов, Институт химической физики им. Н. Н. Семенова РАН. - № 98111255/04 : 08.06.1998 ; опубл. 27.02.2000. - 3 с.

25. Пономаренко, В. А. Сополимеризация трифторпропиленоксида с пропиле-ноксидом, эппихлоргидрином, аллилглицидиловым эфиром и тетрагидрофу-раном в присутствии FeCl3 / В. А. Пономаренко, А. М. Хомутов, Н. А. Задо-рожный // Известия Академии наук СССР. Серия химическая. - 1968. - № 8. -С. 1847.

26. Lee, B.F. Poly(allyl glycidyl ether)-A versatile and functional polyether platform / B. F. Lee, M. J. Kade, J. A. Chute, N. Gupta, L. M. Campos, G. H. Fredrickson, E. J. Kramer, N. A. Lynd, C. J. Hawker // Journal of polymer science. Part A: Polymer chemistry. - 2011. - V. 49. - Issue 20. - P. 4498.

27. Lukaszczyk J. Synthesis of functional polycarbonates by copolymerization of carbon dioxide with allyl glycidyl ether / J. Lukaszczyk, K. Jaszcz, W. Kuran, T. Listos // Macromol. Rapid Commun. - 2000. - V. 21. - Issue 11. - Р.754.

28. Production process for ethylene oxide copolymer [Текст] : пат. 6864353 B2 США / Kono М., Kikuta М., Nishiura М., Tamura F., Toba T., Takamiya S., Saeki K., Takei K., Kuriyama T., Yukitake M. - № 10/336421 ; заявл. 03.01.03 ; опубл. 08.03.05. - 24 с. : ил.

29. Obermeier, В. Poly(ethylene glycol-co-allyl glycidyl ether)s: A PEG-based modular synthetic platform for multiple bioconjugation / В. Obermeier, H. Frey // Bio-conjugate Chemistry. - 2011. - V. 22. - Issue 3. - Р. 436.

30. Способ получения алкиленоксидного полимера [Текст] : пат. 1040763 A1 СССР / МПК^ 08 G 65/02. / Соколов В. Н., Васильев В. К., Хвостик Г. Л., Торопов С. А., Петрова Л. А., Силина Н. А., Леонов М. Р., Соловьева Г. В., Болотова Г. Т., Щелоков Р. Н. - № 3377122/05 ; заявл. 06.01.1982 ; опубл. 23.02.1992, Бюл. № 7. - 3 с.

31. Способ получения высокомолекулярных каучуко-подобных сополимеров на основе окиси пропилена [Текст] : пат. 245369 A1 СССР / МПК C 08 G 65/26 /

Горин Ю. Л., Соколова С. Г., Пантелеева А. К. - № 1244746/23-5 ; заявл. 27.10.1968 ; опубл. 01.01.1969, Бюл. № 20. - 2 с.

32. Lukaszczyk J. Studies on copolymerization of succinic anhydride and allyl glycidyl ether / J. Lukaszczyk, K. Jaszcz // Reactive and Functional Polymers. - 2000. -V. 43 - Issue 1. - Р. 25.

33. Tan C.-S. Polyethercarbonate-silica nanocomposites synthesized by copolymerization of allyl glycidyl ether with CO2 followed by sol-gel process / C.-S. Tan, C.-C. Juan, T.-W. Kuo // Polymer. - 2004. - V. 45.- Issue 6. - Р. 1805.

34. Li В. A novel amphiphilic copolymer poly(ethylene oxide-co-allyl glycidyl ether)-graft-poly(e-caprolactone): synthesis, self-assembly, and protein encapsulation behavior / B. Li, G. Chen, F. Meng, T. Li, J. Yue, X. Jing, Y. Huang // Polymer Chemistry. - 2012. - V. 3. - Issue 9. - Р. 2421.

35. Сорокин, М. Ф. Практикум по синтетическим полимерам для лаков : учебник для студентов химико-технологических вузов и факультетов / М. Ф. Сорокин, К. А. Лялюшко. - М.: Высшая школа, 1965. - 272 с.

36. Parwez, M. Q. Formation of oligomers by free radical polymerization of 2,3-epoxy propyl allyl ether (allyl glycidyl ether) / M. Q. Parwez, M. Fedtke // Acta Polymer-ica. - 1985. - V. 36. -Issue 7. - P. 397.

37. Способ получения покрытий и пленок с применением органо-неорганических нанокомпозитных материалов на основе пленкообразующих органических полимеров, привитых олигосилоксановыми цепями [Текст] : пат. 02318852 C2 Рос. Федерация : МПК C 09 D 183/10, C 03 C 17/30 / Анненков В. В., Анненкова Н. В., Беликов С. И., Даниловцева Е. Н., Деникина Н. Н., Филина Е. А. ; патентообладатель Самсунг Электроникс Ко., Лтд (Республика Корея), Лимнологический Институт СО РАН (Россия). - № 2005140450/04 ; заявл. 23.12.2005 ; опубл. 10.03.2008. - 14 с. : ил.

38. Bevington, J. C. Further study of allyl ethers and related compounds as transfer agents in radical polymerizations / J. C. Bevington, T. N. Huckerby, B. J. Hunt, A. D. Jenkins // Journal of Macromolecular Science. Part A: Pure and applied chemistry. - 2001. - V. 38 A. - Issue 10. - P. 981.

39. Jiao S. Study on the thermally reversible covalent crosslinking of ethyl acrylate and allyl glycidyl ether copolymer / S. Jiao, Н. Yin, Y. Xia // Acta Polymerica Sinica. - 2000. - № 5. - P. 632.

40. Yu Q. Living free-radical copolymerization of allyl glycidyl ether with methyl acrylate / Q. Yu, Х. Li, R. Bai, М. Zhang // Frontiers of chemistry in China. -2007. - V. 2. - Issue 4. - P. 414.

41. Solpan, D. Thermal stability of the copolymers of allyl glycidyl ether with acrylo-nitrile and methyl methacrylate obtained via gamma irradiation / D. Solpan, О. Guven // Radiation Physics and Chemistry. - 2000. - V. 57. - Issue 2. - P. 173.

42. Solpan, D. The copolymerization of allyl glycidyl ether with acrylonitrile initiated by gamma-rays / D. Solpan, О. Guven // Journal of Polymer Science: Part A Polymer Chemistry. - 1996. - V. 34. - Issue 5.- P. 833.

43. Ташмухамедов, Р. И. Биологически активные аминокислотные производные поли-Ы-винилпирролидона и их металлокомплексы : дис. ... докт. хим. наук : 02.00.06 / Ташмухамедов Равшан Иркинович. - М., 2007. - 220 с.

44. Пискарева, А. И. Окислительная полимеризация пиррола в водных растворах поли^-винилпирролидона) : автореф. дис. ... канд. хим. наук : 02.00.06 / Пискарева Александра Ивановна. - М., 2013. - 115 с.

45. Рузметов А. Х. Радикальная полимеризация N-винилкапролактама в присутствии аллильных соединений [Электронный ресурс] / А. Х. Рузметов, Т. Р. Абдурахманова // Материалы Международного молодежного научного форума «Л0М0Н0С0В-2013». - М. : МАКС Пресс, 2013. - 1 электрон. опт. диск (DVD-ROM).

46. Santhosh Kumar, K. S. Synthesis and characterization of epoxy functionalized cooligomers based on chlorotrifluoroethylene and allyl glycidyl ether / K. S. Santhosh Kumar, B. Ameduri // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. - 2010. - V. 48. - Issue 16. - P. 3587.

47. New polymers of unsaturated glycidyl ethers and methods for producing them [Текст] : пат. 3000690 США / Murdoch G. C., Schneider H. J. - № 709179 ; заявл. 16.01.1958 ; опубл. 19.09.1961. - 5 с.

48. Компаунд [Текст] : пат. 2016015 Рос. Федерация : МПК7С 08 L 63/02, С 08 К 5/00, С 08 К 5/00, С 08 К 5:06, С 08 К 5:17. / Чувилина Л. Ф., Поцепня О. А., Зайченко И.И. — № 5056071/05 ; заявл. 23.07.1992 ; опубл. 15.07.1994. — 2 с.

49. Татаринова, И. В. Новые полимеры некоторых производных ацетилена : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.06 / Татаринова Инна Валерьевна. — Иркутск, 2007. — 130 с.

50. Трофимов, Б. А. ^винилпирролы : монография / Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. — Новосибирск: Наука, 1984. — 152 с.

51. Трофимов, Б. А. Соолигомеры бутилвинилового эфира, содержащие эпоксидные группы / Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, В. И. Беляев, Т. В. Кульга-вова, В. И. Григоренко // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. — 1983. — Т. 25. — № 2. — С. 109.

52. Минакова, Т. Т. Исследование основных закономерностей сополимеризации винилглицидилового эфира этиленгликоля с ^винилпирролидоном / Т. Т. Минакова, А. С. Атавин, Л. В. Морозова // Известия Академии наук Казахской ССР. Серия химическая. — 1978. — № 1. — С. 81.

53. Раднаева, Л. Д. Полимеры на основе ненасыщенных карбоновых кислот и их производных : дис. ... докт. хим. наук : 02.00.06 / Раднаева Лариса Доржиев-на. — Улан-Удэ, 2005. — 354 с.

54. Минакова, Т. Т. Синтез и исследование сополимеров на основе 1-(винил-оксиэтокси)пропилен-2,3-оксида / Т. Т. Минакова, А. С. Атавин, Р. Д. Якубов, Е. П. Вялых, Л.В. Морозова // Известия СО РАН СССР. — 1974. — В. 3. — № 7. — С. 116.

55. Раскулова, Т. В. Эффект предпоследнего звена в сополимеризации винил-хлорида и непредельных глицидиловых эфиров / Т. В. Раскулова, Л. И. Волкова, А. В. Книжник, А. К. Халиуллин // Высокомолекулярные соединения. Серия А. — 2000. — Т. 42. — № 5. — С. 744.

56. Раскулова, Т. В. Влияние растворителя на реакцию сополимеризации винил-хлорида с 1-(винилоксиэтокси)-пропиленоксидом-2,3 / Т. В. Раскулова, О. Н.

Москалева, Л. И. Волкова, Л. В. Каницкая, С. В. Федоров, А. К. Халиуллин // Высокомолекулярные соединения.- 2001. - Т. 43. - № 3. - С. 557.

57. Heatley, F. NMR-studies of free-radical polymerization and copolymerization of monomers and polymers containing allyl groups / F. Heatley, P. A. Lovell, J. McDonald // European polymer journal. - 1993. - V. 29. - Issue 2/3. - Р. 255.

58. Kudyshkin, V. O. Radical polymerization of N-vinylcaprolactam in the presence of chain-transfer agents / V. O. Kudyshkin, N. I. Bozorov, O. E. Sidorenko, N. L. Vo-ropaeva, I. N. Ruban, G. Kogan, S. SH. Rashidova // Chemical papers. - 2004. - V. 58. - Issue 4. - P. 286.

59. Sunder, A. Copolymers of glycidol and glycidyl ethers: design of branched poly-ether polyols by combination of latent cyclic AB2 and ABR monomers / A. Sunder, H. Turk, R. Haag, H. Frey // Macromolecules. - 2000. - V. 33. - Issue 21. - P. 7682.

60. Способ получения сополимеров винилового спирта [Текст] : пат. 2090572 Рос. Федерация : МПК7 C 08 F 216/06 / Аракелов Г. Г., Налбандян Ю. Е., Гапоненко И. М., Маркосян Д. Е., Волошин В. А. ; патентообладатель: Ереванский институт "Пластполимер", Северо-Кавказский научно-исследовательский институт природных газов. - № 5013123/04 ; заявл. 23.08.1991 ; опубл. 20.09.1997. - 2 с.

61. Kartal, S. N. Decay and termite resistance of boron-treated and chemically modified wood by in situ co-polymerization of allyl glycidyl ether (AGE) with methyl methacrylate (MMA) / S. N. Kartal, T. Yoshimura, Y. Imamura // International bi-odeterioration and biodegradation. - 2004. - V. 53. - P. 111.

62. Гриневич, Т. В. Использование олигомеров 1,2-оксиранов в качестве сильных комплексообразователей для увеличения способности ионитов к концентрированию радионуклидов и повышения эффективности дезактивации поверхности / Т. В. Гриневич, К. Н. Двоеглазов, А. А. Соловьянов, А. В. Рощин, И. В. Кумпаненко, В. А. Марченко, И. Я. Симановская // Российский химический журнал. - 2005. - Т. XLIX. - № 2. - С. 76.

63. Ергожин, Е. Е. Полифункциональные аниониты на основе аллилглицидилового эфира и некоторых полиаминов / Е. Е. Ергожин, Т. К. Чалов, Р. А. Искакова, Т.В. Ковригина // Журнал прикладной химии. - 2004. - Т. 77. - № 3. - С. 465.

64. Bayram, Е. Poly(acrylamide-allyl glycidyl ether) cryogel as a novel stationary phase for chlorophenol adsorption / E. Bayram, L. Uzun, D. Turkmen, E. Yilmaz, I. Y. Galaev, A. Denizli, S. Bekta§ // Hacettepe journal of biology and chemistry. -2007. - V. 35. - Issue 3. - P. 219.

65. Demiryas, N. Poly(acrylamide-allyl glycidyl ether) cryogel as a novel stationary phase in dye-affinity chromatography / N. Demiryas, N. Tuzmen, I. Y. Galaev, E. Pi§kin, A. Denizli // Journal of Applied Polymer Science. - 2007. - V. 105. - Issue 4. - P. 1808.

66. Panahi, H.A. Selective sorption and determination of atenolol in pharmaceutical and biological samples by molecular imprinting using new copolymer beads as functional matrix / H. A. Panahi, E. Moniri, M. Aliasghari, L. Hajaghababaii // Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies. - 2015. - V. 38. -Issue 2. - P. 222.

67. Hruby, M. Poly(allyl glycidyl ether)-blockpoly(ethylene oxide): a novel promising polymeric intermediate for the preparation of micellar drug delivery systems / M. Hruby, C. Konak, K. Ulbrich // Journal of Applied Polymer Science. - 2005. - V. 95. - Issue 2. - P. 201.

68. Ергожин, E. E. Ионообменные мембраны для процессов электродиализа / E. E. Ергожин, Т. К. Чапов, Т. В. Ковригина, Б. E. Бегенова, E. У. Изатбеков // Химический журнал Казахстана. - 2010. - № 3 (30). - С. 78.

69. Кудышкин, В. О. Особенности радикального механизма сополимеризации ^^диалкиламиноэтилметакрилатов и аллилглицидилового эфира: дис. ... канд. хим. наук : 02.00.06 / Кудышкин Валентин Олегович. - Ташкент, 1993. -144 с.

70. Способ получения сшитого полимера [Текст] : пат. 1525171 А1 СССР : МПК 4 С 08 F 216/6, 218/08 / Хачанян А. А., Налбандян Ю. Е., Аракелов Г. Г., Гапо-ненко И. М., Айриян Л. Ш., Маркосян Д. Е., Трофимов Б. А., Станкевич В.

К., Недоля Н.А. - № 4276468/23-05; заявл. 06.07.1987; опубл. 30.11.1989, Бюл. № 44. - 3 с.

71. Способ получения бутилакрилатных каучуков с эпокси-группами [Текст] : пат. 1060622 А СССР : МПК С 08 Б 8/08; С 08 Б 220/18; С 08 Б 220/32 / Григорьева Л. С., Юрова Т. А., Волин Ю. М., Лазарев С. Я. - № 3453677/23-05; заявл. 21.06.1982 ; опубл. 15.12.1983, Бюл. № 46. - 4 с.

72. Энциклопедия полимеров [Текст]. В 3 т. Т.1. А - К / под ред. Каргина В.А. -М.: «Советская энциклопедия», 1972. - 1224 стб.

73. Уилки, Ч. Поливинилхлорид / Ч. Уилки, Дж. Саммерс, Ч. Даниэлс : пер. с англ. под ред. Г. Е. Заикова. - С.-Пб.: «Профессия», 2007 г. - 728 с.

74. Способ стабилизации поливинилхлорида [Текст] : пат. 498824 СССР : МПК2С 08 Б 14/06, С 08 L 27/06 / Ковальчук В. С., Мамакин В. В., Муханов

A. А. Фокин Ю. П., Колесников В. Я., Бутаков Г. В. - № 1991317/23-5 ; заявл. 30.01.1974 ; опубл. 05.10.1979, Бюл. № 37. - 3 с.

75. Способ суспензионной полимеризации винилхлорида [Текст]: пат. 2529493 С1 Рос. Федерация : МПК С 08 F 2/18, С 08 F 114/06 / Шаталин Ю. В. ; патентообладатель Открытое акционерное общество «Каустик» (Россия). -№ 2013128846/04 ; заявл. 24.06.2013 ; опубл. 27.09.2014, Бюл. № 27. - 19 с.

76. Сополимеры винилхлорида, винилглицидилового эфира этиленгликоля, ви-нилоксиэтилового эфира глицерина и простых алкилвиниловых эфиров, в качестве термостойких, хорошо растворимых материалов с высокой прочностью и адгезией, способных к регулируемому отверждению [Текст]: пат. 2100377 Рос. Федерация : МПК С 08 F 214/06 / Халиуллин А. К., Станкевич

B. К., Шибанова Е. Ф., Раскулова Т. В., Волкова Л. И., Белозеров Л. Е., Трофимов Б. А. ; патентообладатель Иркутский институт органической химии СО РАН. - № 95112971/04 ; заявл. 20.07.1995 ; опубл. 27.12.1997. - 6 с.

77. Раскулова, Т. В. Свойства сополимеров винилхлорида, винилглицидилового эфира этиленгликоля и бутилвинилового эфира / Т. В. Раскулова, Л. И. Волкова, В. Н. Салауров, Р. М. Раскулов, А. К. Халиуллин // Журнал прикладной химии. - 1998. - Т. 71. - № 7. - С. 1184.

78. Раскулова, Т. В. Исследование прочностных свойств покрытий на основе сополимеров винилхлорида и виниловых эфиров / Т. В. Раскулова, Д. П. Свиридов, К. В. Тупота, Е. Ю. Антохина // Вестник АГТА. - 2008. - № 1. - С. 57.

79. Раскулова, Т. В. Свойства и перспективы практического применения сополимеров 1-(винилоксиалкокси)-пропиленоксидов-2,3 / Т. В. Раскулова, Л. И. Волкова, О. Н. Москалева, А. К. Халиуллин // Журнал прикладной химии. -2002. - Т. 75. - № 3. - С. 468.

80. Раскулова, Т. В. Термоокислительная устойчивость сополимеров винилхло-рида с 1 -(винилоксиалкокси)-пропиленоксидами-2,3 / Т. В. Раскулова, Л. И. Волкова, В. Н. Салауров, Л. В. Каницкая, Г. Ф. Мячина, А. К. Халиуллин // Пластические массы. - 2009. - № 2. - С. 12.

81. Сополимеры винилхлорида, винилглицидилового эфира этиленгликоля и ви-нилоксиэтилового эфира глицерина в качестве теплостойких, термостойких, хорошо растворимых материалов с высокой прочностью и адгезией [Текст] : пат. 2101298 Рос. Федерация : МПК C 08 F 214/06 / Халиуллин А. К., Станкевич В. К., Шибанова Е. Ф., Раскулова Т. В., Волкова Л. И., Белозеров Л. Е., Трофимов Б. А. ; патентообладатель Иркутский институт органической химии СО РАН. - № 95112862/04 ; заявл. 20.07.1995 ; опубл. 10.01.1998, Бюл. № 1. - 5 с.

82. Copolymers of vinyl chloride, allyl glycidyl ether, a vinyl ester and an unsaturated organic trifunctional silane and method of making the same [Текст] : пат. 5747617 А США / Parker A. A., Strickler D. A., Park H. S. - № 726378 ; заявл. 04.10.1996 ; опубл. 05.05.1998. - 8 с.

83. Энциклопедия полимеров [Текст]. В 3 т. Т. 3. Полиоксадиазолы - Я / под ред. Кабанова В.А. - М. : «Советская энциклопедия», 1977. - 1152 стб.

84. Полистирол [Электронный ресурс] // Полимерные материалы. Изделия, оборудование, технологии [сайт]. [2008]. URL: http://www.polymerbranch.com/ catalogp/view/5/211.html (дата обращения 15.08.2011).

85. ТУ 2214-159-05766801-2011 АБС-пластик. Технические условия. - ОАО «Нижнекамскнефтехим», 2012. - 25 с.

86. ГОСТ 12271-76 Сополимеры стирола. Технические условия. - М. : Государственный комитет по стандартам, 1977. - 18 с.

87. Сутягин, В. М. Общая химическая технология полимеров : учебное пособие / В. М. Сутягин, А. А. Ляпков. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2007. - 195 с.

88. Ким, С. Резиновая история - 2012 / С. Ким // The Chemical Journal. - 2012. -№ 7-8. - С. 74.

89. На рынке акрилатов [Электронный ресурс] // Новые технологии переработки пластмасс : [сайт]. [2006]. URL: http://www.polymery.ru/letter.php?n_id=5448 (дата обращения 02.03.2015).

90. Президент РБ Рустэм Хамитов ознакомился с проектом комплекса акриловой кислоты и акрилатов // Газета «Салаватский нефтехимик». - 2013. - 8 мая. URL: http://www.gpns.ru/press/yr2013/mn4/day15/1190 (дата обращения 02.03.2015).

91. Гулиев, К. Г. Синтез и свойства эпоксисодержащих полициклопропилстиро-лов / К. Г. Гулиев, Г. З. Пономарёва, А. М. Гулиев // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2007. - Т. 49. - № 8. - С. 1577.

92. Рязапова, Л. З. Модификация бутадиен-метилстирольного каучука смесями эпоксисодержащих соединений и лактамов : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.06 / Рязапова Лилия Зиннатуловна. - Казань, 2000. - 118 с.

93. Акимбаева, А. М. Полифункциональные ионообменники на основе некоторых сополимеров глицидилметакрилата : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.06 / Акимбаева Айымгуль Мухтаргалиевна. - Алматы, 2000. - 124 с.

94. Способ получения термостабильного сшитого полимерного материала [Текст]: пат.2078775 C1 Рос. Федерация : МПК6 C 08 J 3/24, C 08 L 27/06, C 08 K 3/22 / Дал Р., Педерсен С., Ротс Е., Редфорт К. ; патентообладатель: Норск Хюдро А.С. (Норвегия) - № 5001630/04 ; заявл. 08.02.1990 ; опубл. 10.05.1997. - 8 с.

95. Yildirim Y. Comparative copolymerization of allyl glycidyl ether with styrene using radiation and chemical initiation methods / Y. Yildirim, M. Balcan // Iranian polymer journal. - 2013. - V. 22. - Issue 1. - P. 1.

96. Полимерные композиционные материалы (полимерные композиты, ПКМ) [Электронный ресурс] // Полимерные композиционные материалы [сайт]. [2010]. URL: http://p-km.ru/ (дата обращения: 02.03.2015).

97. Преображенский, А. И. Стеклопластики - свойства, применение, технологии / А. И. Преображенский // Главный механик. - 2010. - № 5. - С. 29-36.

98. Норавян, А. О. Водостойкая композиция на основе поливинилацетатной водной дисперсии / А. О. Норавян, Р. А. Карамян, М. Л. Ерицян // Химический журнал Армении. - 2003. - Т. 56 - № 3 - С.106.

99. Matsuda, H. Preparation and crosslinking of oligoesterified woods based on maleic anhydride and allyl glycidyl ether / H. Matsuda, M. Ueda, H. Mori // Wood science and technology. - 1988. - V. 22. - Issue 1. - P. 21.

100. Chang-fen, L. The preparation and characterization of PP/PP-g-GMA-St /MMT nanocomposites / L. Chang-fen, Zh. Zheng-fa, Sh. Hua, Ya. Seng, X. Wei-bing, Y. Shao-ming // Polymer materials science & engineering. - 2007. - V. 23. - Issue 2. -P. 211-213.

101. Максимов, А. И. Основы золь-гель-технологии нанокомпозитов : монография / А. И. Максимов, В. А. Мошников, Ю. М. Таиров, О. А. Шилова. - СПб.: «Элмор», 2007. - 255 с.

102. Marsuda А. Fine patterning and characterization of gel films derived from methyl-triethoxysilane and tetraethoxysilane / A. Marsuda, Y. Matsuno, M. Tatsumisago, T. Minami // Journal оf the American Ceramic Society. - 1998. - V. 81. - Issue 11. - P. 2849.

103. Haruvy, Y. Fast-sol-gel derived silsesquioxane glasses embodying glycerol moieties: dielectric properties and morphology / Y. Haruvy, Y. Ryabov, V. Arkhipov, A. Gutina, E. Axelrod, Y. Feldman // Journal of non-crystalline solids. - 2002. -V. 305. - Issue 1-3. - P. 226.

104. Wang, G. P. Dynamics of novel hydrogen-bonded acidic fluorinated poly(amide-imide-silica) hybrids studied by solid-state NMR / G. P. Wang, T. C. Chang, Y. S. Hong, Y. S. Chiu // Polymer. - 2002. - V. 43. - Issue 8. - P. 2191.

105. Jung, D. H. Performance evaluation of a Nafion/silicon oxide hybrid membrane for direct methanol fuel cell / D. H. Jung, S. Y. Cho, D. H. Peck, D. R. Shin, J. S. Kim // Journal of Power Sources. - 2002. - V. 106. - Issue 1-2. - P. 173.

106. Chung, C.-M. Organic-inorganic polymer hybrids based on unsaturated polyester / C.-M. Chung, S.-J. Lee, J.-G. Kim, D.-O. Jang // Journal of non-crystalline solids. -2002. - V. 311. - Issue 2. - P. 195.

107. Chang, T. C. Chain dynamics and stability of the poly(3-methacryloxypropyl-trimethoxysilane-co-vinylimidazole) / T. C. Chang, T. F. Yeh, C. W. Yang, Y. S. Hong, T. R. Wu // Polymer. - 2001. - V. 42. - Issue 21. - P. 8565.

108. Липатов, Ю. С. Взаимопроникающие полимерные сетки : монография / Ю. С. Липатов, Л. М. Сергеева. - Киев: Наукова думка, 1979. - 160 с.

109. Bermudez, V. de Zea Short-chain di-ureasil ormolytes doped with potassium triflate: phase diagram and conductivity behavior / V. de Zea Bermudez, S. M. Gomes Cor-reia, M. M. Silva, S. Barros, M. J. Smith, R. A. Sa Ferreira, L. D. Carlos, C. Molina, S. J. L. Ribeir // Journal of sol-gel science and technology. - 2003. - V. 26. - Issue 1-3. - P. 375.

110. Robertson, M. A. Mechanical and thermal properties of organic/inorganic hybrid coatings / M. A. Robertson, R. A. Rudkin, D. Parsonage, A. Atkinson // Journal of sol-gel science and technology. - 2003. - V. 26. - Issue 1-3. - P. 291.

111. Stathatos, E. Study of laser action of Coumarine-153 incorporated in sol-gel made silica/poly(propylene oxide) nanocomposite gels / E. Stathatos, P. Lianos, U. L. Stangar, B. Orel // Chemical Physics Letters. - 2001. - V. 345. - Issue 5-6. - P. 381.

112. Чернышев, Е. А. Гидросилилирование аллилглицидилового эфира триэтокси-силаном / Е. А. Чернышев, З. В. Белякова, Л. К. Князева, Н. Н. Хромых // Журнал общей химии. - 2007. - Т. 77. - № 1. - С. 61.

113. Симакина, Е. А. Синтез карбофункциональных олигоорганосилоксанов и их использование для модификации эпоксидных полимеров : дис. ... канд. хим. наук : 02.00.06 / Симакина Екатерина Александровна. - М., 2009. - 118 с.

114. Способ получения глицидилоксиалкилтриалкоксисиланов [Текст]: пат. 2473552 С2 Рос. Федерация : МПК C 07 F 7/08, C 07 F 7/18 / Баде Ш., Зелигер Б., Шла-дербек Н., Зауэр И. ; патентообладатель Эвоник Дегусса ГмбХ (Германия). -№ 2009133436/04 ; заявл. 20.12.2007 ; опубл. 27.01.2013, Бюл. № 3. - 11 с.

115. Maciejewski, H. Thermal stability of hybrid materials based on epoxy functional (poly)siloxanes / H. Maciejewski, I. Dabek, R. Fiedorow, M. Dutkiewicz, M. Majchrzak // Journal of thermal analysis and calorimetry. - 2012. - V. 110. - Issue 3. - P. 1415.

116. Tan C.-S. Synthesis of Polycarbonate-silica nanocomposites from copolymerization of CO2 with allyl glycidyl ether, cyclohexene oxide, and sol-gel / C.-S. Tan, T.-W. Kuo // Journal of Applied Polymer Science. - 2005. - V. 98. - Issue 2. - P. 750.

117. Wurm, F. Amphiphilic linear-hyperbranched block copolymers with linear poly(ethylene oxide) and hyperbranched poly(carbosilane) block / F. Wurm, H. Schule, H. Frey // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - Issue 24. - P. 9602.

118. Хоанг Т. В. Разработка композиционных материалов на основе модифицированных эпоксидных олигомеров с улучшенными свойствами : дис. ... канд. техн. наук : 05.17.06 / Хоанг Тхе Ву. - М., 2009. - 130 с.

119. Hsiue, G. H. Chemical modification of dicyclopentadiene-based epoxy resins to improve compatibility and thermal properties / G. H. Hsiue, H. F. Wei, S. J. Shiao, W. J. Kuo, Y.A. Sha // Polymer degradation and stability. -2001. - V. 73. - Issue 2. - P. 309.

120. Вайсбергер, А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. - М.: Издательство иностранной литературы. - 1958. - 520 c.

121. Шатенштейн, А. И. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров / А. И. Шатен-штейн. - М.: Химия, 1964. - 188 с.

122. Калинина, Л. С. Анализ конденсационных полимеров / Л. С. Калинина, М. А. Моторина, Н. И. Никитина, Н. А. Хачапуридзе. - М.: Химия, 1984. - 296 с.

123. Дерябина, Г. И. Лабораторный практикум по химии высокомолекулярных соединений. Радикальная полимеризация и сополимеризация: учебное пособие / Г. И. Дерябина. - Куйбышев: Куйбышевский гос. университет, 1988. -63 с.

124. Tidwell, P. W. An Improved Method of Calculating Copolymerisation Reactivity Ratios / P. W. Tidwell, G. A. Mortimer // Journal of polymer science. Part A: Polymer chemistry. - 1965. - V. 3. - Issue 1. - P. 369.

125. Семёнов, И. А. Расчет констант относительной активности мономеров в бинарной радикальной сополимеризации в среде Мathcad / И. А. Семёнов, Т. В. Раскулова, М. А. Покровская // Математические методы в технике и технологиях - ММТТ-2013: сб. труд. XXVI Междунар. Науч. Конф.: В 2-х ч. Ч. 1 / под общ. ред. А.А. Большакова. - Ангарск: Ангарск. Гос. Технолог. Акад.; Иркутск: Иркут. Гос. Ун-т. - 2013. - С. 92.

126. Берлин А. А. Об определении характеристической вязкости растворов полимеров / А. А. Берлин // Высокомолекулярные соединения. - 1966. - Т. 8. -№ 8. - С. 1336.

127. Белянин, Б. В. Технический анализ нефтепродуктов и газа : Учебное пособие для техникумов / Б. В. Белянин, В. Н. Эрих. - 4-е изд., перераб. - Л.: Химия, 1979. - 224 с.

128. Голодников, Г. В. Практикум по органическому синтезу / Г. В. Голодников, Т. В. Мандельштам. - Л.: Изд-во Ленинградского университета, 1976. - 376 с.

129. Пожидаев, Ю. Н. Гибридные нанокомпозиты: полихлорметил-, полиметил-, по-лифенилсилсесквиоксан-азотистое основание / Ю. Н. Пожидаев, О. В. Лебедева, С. С. Бочкарева, Н. С. Шаглаева, Л. В. Морозова, М. Г. Воронков // Журнал прикладной химии. - 2008. - Т. 81. - № 10. - С. 1716.

130. Kato, М. Synthesis of organosiloxane-based inorganic/organic hybrid membranes with chemically bound phosphonic acid for proton-conductors / M. Kato, S.

Katayama, W. Sakamoto, T. Yogo // Electrochimica Acta. - 2007. - V. 52. - Issue 19. - Р. 5924.

131. Honma I. Organic/inorganic nano-composites for high temperature proton conducting polymer electrolytes / I. Honma, H. Nakayama, O. Nishikawa, T. Sugimoto, S. Nomura // Solid State Ionics. - 2003. - V. 162-163. - Р. 237.

132. Карякина, Н. Н. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий / Н. Н. Карякина. - М.: Химия, 1977. - 233 с.

133. ГОСТ 4765-73 Материалы лакокрасочные. Метод определения прочности при ударе. - М.: Изд-во стандартов, 1974. - 6 с.

134. ГОСТ 31974-2012 Материалы лакокрасочные. Метод определения прочности покрытия при изгибе вокруг цилиндрического стержня. - М.: Стандартин-форм, 2014. - 18 с.

135. ГОСТ 15140-78 Материалы лакокрасочные. Методы определения адгезии. -М.: Стандартинформ, 2009. - 9 с.

136. Аналитическая химия металлов платиновой группы / под ред. Ю. А. Золотова. -М.: Едиториал УРСС, 2003. - 591 с.

137. ГОСТ 33-2000 Нефтепродукты. Прозрачные и непрозрачные жидкости. Определение кинематической вязкости и расчет динамической вязкости. -Минск: Межгосударственный совет по стандартизации, метрологии и сертификации, 2000. - 22 с.

138. Основы конструирования и расчета химической аппаратуры : справочник / А. А. Лащинский, А. Р. Толчинский. - 3-е изд., стереотипное. - М.: ООО ИД «Альянс». - 2008. - 752 с.

139. Озерин, А. И. Наноструктуры в полимерах: получение, структура, свойства // Проблемы и достижения физико-химической и инженерной науки в области наноматериалов: Труды 7-й VII сессии / Под ред. В. А. Махлина. - М.: ГНЦ РФ НИФХИ им. Л.Я. Карпова, 2002. - Т. 1. - С. 186.

140. Pozhidaev Y. Hybrid composites from silicon materials and nitrogenous heterocy-clic polybases / Y. Pozhidaev, O. Lebedeva, S. Bochkareva, E. Sipkina // Advanced Science Letters. - 2013. - V. 19. - Issue 1. - P. 309.

141. Pozhidaev Y. Determination of noble metals in rocks and ores using adsorbent PSTM-3T / Y. Pozhidaev, N. Vlasova, M. Voronkov, I. Vasilyeva // Advanced Science Letters. - 2013. - V. 19. - Issue 2. - P. 615.

142. Voronkov, M. Organosilicon ion-exchange and complexing adsorbents / M. Voronkov, N. Vlasova, Y. Pozhidaev, L. Belousova and O. Grigoryeva // Рolymers for advanced technologies. - 2006. - V. 17. - Issue 7-8. - P. 506.

143. Сперлинг, Л. Взаимопроникающие полимерные сетки и аналогичные материалы : научное издание / Л. Сперлинг ; пер. с англ. Н. В. Ковыршиной. -М.: Мир, 1984. - 328 с.

144. Ленская, Е. В. Термодинамические и адсорбционные свойства полувзаимопроникающих сеток на основе полибензимидазолов и полиаминоимидной смолы / Ленская Е. В., Жейвот В. И., Могнонов Д. М. // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2003. - T. 2. - № 5. - С. 1025.

145. Алексеева, Т. Т. Особенности формирования линейных полимеров в условиях ограниченного внутрисеточного пространства при синтезе последовательных полувзаимопроникающих полимерных сеток / Т. Т. Алексеева, Л. А. Сорочин-ская, Г. В. Дударенко, Ю. С. Липатов // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2009. - Т. 51. - № 7. - С. 1224.

146. Способ стабилизации поливинилхлорида [Текст]: пат. 498824 СССР : МПК C 08 F 14/06, C 08 L 27/06 / Ковальчук В. С., Мамакин В. В., Муханов А. А., Фокин Ю. П., Колесников В. Я., Бутаков Г. В. - № 1991317/23-5 ; заявл. 30.01.1974 ; опубл. 05.10.1979, Бюл. № 37. - 3 с.

147. Sing, K. S. W. Reporting physisorption data for gas/solid systems with special reference to the determination of surface area and porosity / K. S. W. Sing, D. H. Everett, R. A. W. Haul, L. Moscou, R. A. Pierotti, J. Rouquerol, T. Siemieniewska // Pure and applied chemistry. - 1985. - Vol. 57. - Issue 4. - P. 603.

148. Дейнека, В. И. Моделирование сорбционных процессов на гетерогенных поверхностях / В. И. Дейнека, А. Н. Чулков, Л.А. Дейнека // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия Естественные науки. -2010. - № 3 (74). - Выпуск 10. - С. 97.

149. Langmuir, I. The constitution and fundamental properties of solids and liquids / I. Langmuir // Journal of the American Chemical Society. - 1916. - Vol. 38. - Issue 11. - P. 2221.

150. Freundlich, H. M. F. Over the adsorption in solution / H. M. F. Freundlich // Journal of Physical Chemistry. - 1906. - V. 57 (А). - P. 385.

151. Brunauer, S. Adsorption of Gases in Multimolecular Layers / S. Brunauer, P. H. Emmett, E. Teller // Journal of the American Chemical Society.- 1938. - V. 60. -Issue 2. - P. 309.

152. Дубинин, M. M. К вопросу об уравнении характеристической кривой для активных углей / M. M. Дубинин, Л. В. Радушкевич // Доклады Академии Наук СССР. - 1947. - Т. 55. - № 4. - С. 331.

153. Бельская, О. В. Исследование молекулярного механизма формирования нанесенных платиновых катализаторов семейства Pt/Al203 / О. В. Бельская, В. К. Дуплякин // Российский химический журнал. - 2007. - т. L1. - №2 4. - С. 29.

154. Воронков, М. Г. Кремнийорганические ионообменные и комплексообразую-щие сорбенты / М. Г. Воронков, Н. Н. Власова, Ю. Н. Пожидаев // Журнал прикладной химии. - 1996. - Т. 69. - Вып. 5. - С. 705.

155. Гельферих, Ф. Иониты. Основы ионного обмена : монография / Ф. Гельфе-рих. - М.: Издательство иностранной литературы, 1962. - 492 с.

156. Неудачина, Л. К. Кинетика сорбции ионов тяжелых металлов пиридилэтили-рованным аминопропилполисилоксаном / Л. К. Неудачина, Ю. С. Петрова, А. С. Засухин, В. А. Осипова, Е. М. Горбунова, Т. Ю. Ларина // Аналитика и контроль. - 2011. - Т. 15. - № 1. - С. 87.

157. Воронков, М. Г. Силоксановая связь : монография / М. Г. Воронков, В. П. Милешкевич, Ю. А. Южелевский. - Новосибирск: Наука, 1976. - 413 с.

158. Воронков, М. Г. N,N-бис(З-триалкилсилилпропил)- и N,N-бис(3-триалкокси-силилпропил) тиокарбамиды и их производные / М. Г. Воронков, Н. Н. Власова, А. Е. Пестунович // Журнал общей химии. - 1998. - Т. 68. - № 5. -С. 817.

159. Mohammed, O. F. Sequential proton transfer through water bridges in acid-base reactions / O. F. Mohammed, D. Pines, J. Dreyer, E. Pines, E. TJ Nibbering // Science. - 2005. - V. 310. - Issue 5745. - P. 83.

160. Ульянов, В.М. Технологическое оборудование производства суспензионного поливинилхлорида : монография / В. М. Ульянов, А. Д. Гуткович, В. В. Шебы-рев // Нижний Новгород: Нижегород. гос. техн. университет. - 2004. - 252 с.