Композитные электроды с включенными металлофталоцианинами для вольтамперометрического определения органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Артамонова, Марта Леонидовна

• Артамонова, Марта Леонидовна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Артамонова, Марта Леонидовна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЭЛЕКТРОКАТАЛИЗ И ЭЛЕКТРОАНАЛИЗ НА ЭЛЕКТРОДАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНАМИ

(Литературный обзор)

1.1. Химически модифицированные электроды с электрокаталитическими свойствами

1.1.1. Механизм электрокатализа

1.1.2. Электроды и способы их модификации

1.2. Способы иммобилизации металлофталоцианинов

1.2.1. Получение полимерных пленок на поверхности электрода

1.2.2. Получение модифицированных металлофталоцианинами электродов

1.3. Применение электродов, модифицированных металлофталоцианинами

1.3.1. Электрокатализ и определение неорганических соединений

1.3.2. Электрокатализ и определение органических соединений

1.3.3. Электрокатализ и определение экотоксикантов

2. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ, АППАРАТУРА, ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И УСЛОВИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Постановка задачи

2.2. Приборы и техника измерений

2.3. Объекты исследования и приготовление растворов

2.4. Методика измерений, расчеты

3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕРОДНЫХ ЭЛЕКТРОДОВ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНАМИ

3.1. Электрохимическое поведение иммобилизованных полимерных пленок из тетрасульфофталоцианина никеля (II)

3.2. Электрохимическое поведение композитов на основе полианилина с включенными тетрасульфофталоцианинами металлов

3.3. Электрохимическое поведение композитов с монослоем металлофталоцианинов

4. ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ЭЛЕКТРОДАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНАМИ

4.1. Электрокаталитическое окисление на электродах, модифицированных полимерными пленками из тетрасульфофталоцианина никеля (II)

4.1.1. Электрокаталитическое окисление серосодержащих аминокислот

4.1.2. Электрокаталитическое окисление алифатических спиртов и оксикислот

4.2. Электрокаталитическое окисление органических соединений на электродах, модифицированных полианилиновой пленкой с включенными тетрасульфофталоцианинами металлов

4.2.1. Электрокаталитическое окисление серосодержащих аминокислот

4.2.2. Электрокаталитическое окисление биогенных катехоламинов

4.3. Электрокаталитическое окисление серосодержащих аминокислот на электроде, модифицированном монослоем металлофталоцианина

5. ПРИМЕНЕНИЕ МОДИФИЦИРОВАННЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНАМИ ЭЛЕКТРОДОВ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НЕКОТОРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

5.1. Вольтамперометрическое определение некоторых органических соединений на модифицированных металлофталоцианинами электродах

5.2. Проточно-инжекционное определение органических соединений на

модифицированных металлофталоцианинами электродах

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Композитные электроды с включенными металлофталоцианинами для вольтамперометрического определения органических соединений»

Введение

Актуальность темы исследования. Органический электрохимический анализ с применением химически модифицированных электродов (ХМЭ) продолжает привлекать внимание исследователей. Химическая модификация электродной поверхности придает ей особые свойства. Использование в вольтамперометрии ХМЭ с каталитическим откликом позволяет не только уменьшить энергетический барьер протекающей окислительно-восстановительной реакции, но и ускорить её, и тем самым повысить чувствительность определения, чем объясняется повышенный интерес к созданию электрокаталитически модифицированных электродов. Один из способов получения таких ХМЭ состоит в иммобилизации на поверхности углеродных электродов макроциклических комплексов Зё-переходных металлов с органическими лигандами. Среди металлокомплексов этого типа особого внимания заслуживают металлофталоцианины (МРс), которые отличаются механической и химической стабильностью, высокой электрокаталитической активностью при окислении как неорганических, так и органических соединений, в том числе проявляющих биологическую активность.

Для получения электродов-сенсоров на основе МРс используют различные способы их иммобилизации такие, как необратимая адсорбция, химическое связывание с образованием ковалентных связей, введение в объем пасты из углеродных материалов, электрохимический синтез полимерной пленки на поверхности электрода, а также формирование самоорганизующихся монослоев (СОМС). В последнее время отдают предпочтение пленочным и композитным электродам.

Использование ХМЭ на основе МРс в электроанализе различных объектов позволяет улучшить аналитические и метрологические характеристики вольтамперометрического определения биологически активных веществ (БАВ) как в стационарных, так и в проточных условиях. Поэтому создание новых ХМЭ с каталитическими свойствами для вольтамперометрического определения

органических соединений в стационарных условиях и их амперометрического детектирования в потоке является актуальной задачей.

Работа выполнялась в соответствии с планами научно-исследовательских работ Казанского (Приволжского) федерального университета по теме «Развитие теоретических и прикладных основ методов определения малых количеств биологически активных веществ» (№ гос. регистрации 0120107141) и при частичной финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 08-03-00749, 12-03-97031).

Цель и задачи исследования. Целью исследования является создание новых и усовершенствование существующих способов получения химически модифицированных электродов на основе фталоцианиновых комплексов с 3(1-переходными металлами и их применение для вольтамперометрического определения органических соединений в стационарном режиме и амперометрического детектирования в условиях проточно-инжекционного анализа (ПИА).

В связи с вышеизложенным в настоящей работе поставлены следующие задачи:

• разработать композитные электроды, используя различные способы иммобилизации МРс: электрохимический синтез полимерных пленок из комплекса тетрасульфофталоцианина никеля (II) (№Т8Рс), включение в электропроводящую пленку из полианилина (ПАн) комплексов тетрасульфофталоцианина металлов (МТ8Рс, где М = Ре(П), N¡(11) и Си(П)) в качестве допирующих агентов, а также формирование самоорганизующихся монослоев МРс (М = Ре(П), Со(И) и Си(П));

• изучить каталитические свойства макрокомплексов МРс, иммобилизованных на поверхности СУ, при окислении аминокислот (цистеина, цистина, метионина), алифатических спиртов (этанола, пропанола, бутанола, диэтиленгликоля), оксикислот (гликолевой и винной кислот) и катехоламинов (дофамина (ДА), адреналина (АД)); выявить факторы, влияющие на каталитическую активность МРс;

• разработать новые способы вольтамперометрического определения органических соединений на ХМЭ на основе МРс с высокими аналитическими и метрологическими характеристиками, определить возможность использования полученных ХМЭ для амперометрического детектирования рассматриваемых органических соединений в условиях ПИА;

• показать возможность использования разработанных способов вольтамперометрического определения органических соединений в анализе биологических жидкостей, лекарственных препаратов, витаминных комплексов, косметических средств и пищевых кормов для животных.

Научная новизна:

• разработаны электроды-сенсоры на основе МРс с различными способами их иммобилизации такими, как электрохимическая полимеризация водорастворимого комплекса №Т8Рс, включение в электропроводящую пленку из ПАн в качестве допирующего агента МТБРс, а также формирование СОМС комплексов МРс (М = Ре(П), Со(П) и Си(И)), прослежено изменение морфологии поверхности электрода при иммобилизации на них МРс методом сканирующей зондовой микроскопии, установлено образование наноструктурированных частиц или монослойного покрытия;

• установлены особенности электроокисления некоторых органических соединений (аминокислот, алифатических спиртов, оксикислот, и катехоламинов) на ХМЭ на основе МРс, иммобилизованных разными способами, предложены схемы электроокисления рассматриваемых органических субстратов;

• сопоставлены каталитические, метрологические и операционные характеристики ХМЭ с иммобилизованными различными способами МРс, найдены условия получения ХМЭ и регистрации аналитического сигнала, при которых проявляются наибольшие каталитические эффекты для всех рассматриваемых субстратов; показана избирательная активность катализатора в зависимости от природы металлокомплекса, способа его иммобилизации и рН раствора;

• разработаны способы вольтамперометрического определения на ХМЭ некоторых органических соединений, а именно, цистеина, цистина, метионина, этанола, гликолевой кислоты, дофамин и адреналина, на композитных электродах в стационарных условиях; установлена возможность их амперометрического детектирования в условиях ПИА; показано, что использование каталитического отклика ХМЭ на основе МРс по сравнению с немодифицированным электродом улучшает как чувствительность, так и воспроизводимость определения БАВ.

Практическая значимость работы. Разработанные ХМЭ на основе МРс использованы в качестве электродов-сенсоров для вольтамперометрического определения и амперометрического детектирования в условиях ПИА алифатических спиртов, оксикислот, серосодержащих аминокислот и катехо л аминов. Каталитический отклик ХМЭ использован при анализе различных объектов: ХМЭ с пленкой СиТ8Рс-ПАн - для определения дофамина и адреналина в лекарственных средствах и биологических жидкостях, ХМЭ с пленкой ро1у-№Т8Рс - для определения цистеина, метионина и цистина в лекарственных средствах, витаминах, в кормах для животных и гликолевой кислоты в косметических средствах, ХМЭ на основе монослоя БеРс - для определения цистеина в витаминных комплексах.

На защиту выносятся:

• Способы получения ХМЭ с каталитическими свойствами на основе иммобилизованных МРс такие, как электрохимический синтез полимерных пленок из комплекса тетрасульфофталоцианина никеля (II), включение в электропроводящую пленку ПАн комплексов МТ8Рс (М = Ре(П), N1(11) и Си(П)) в качестве допирующих агентов, а также формирование самоорганизующихся монослоев МРс (М = Ре(П), Со(П) и Си(П)). Выбор рабочих условий получения ХМЭ с лучшими электродными характеристиками.

• Результаты исследования электрохимического поведения органических соединений таких, как серосодержащие аминокислоты (цистеин, цистин, метионин), алифатические спирты (этанол, пропанол, бутанол, диэтиленгликоль), оксикислоты (гликолевая и винная кислота) и катехоламины (дофамин,

адреналин) на разработанных ХМЭ с каталитическими свойствами; выявление факторов, влияющих на каталитическую активность МРс, нахождение условий регистрации максимального каталитического эффекта.

• Новые способы вольтамперометрического определения и амперометрического детектирования в условиях ПИА рассматриваемых органических соединений на разработанных ХМЭ; совокупность факторов, определяющих величину аналитического сигнала; аналитические и метрологические характеристики ХМЭ, данные об устойчивости и воспроизводимости каталитического отклика в стационарных и проточных условиях.

Степень достоверности и апробация работы.

Достоверность полученных результатов обеспечивается использованием современных методов вольтамперометрии, а также математической статистики.

Результаты исследований были доложены и обсуждены на международных и российских конференциях и изложены в материалах: X Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского (Приволжского) федерального университета «Материалы и технологии XXI» (Казань, 2011), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), VIII Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа «ЭМА - 2012» (Уфа, 2012), Втором съезде аналитиков России (Москва, 2013) и Итоговой научной конференции Казанского (Приволжского) федерального университета (Казань, 2013).

Публикации. По результатам работы опубликовано 5 статей и 5 тезисов докладов.

Личный вклад автора. Основная экспериментальная работа и выводы сделаны самим автором.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, трех глав результатов исследований и их обсуждения, заключения, выводов и списка используемой литературы. Работа изложена на 163 страницах, содержит 54 рисунка, 37 таблиц и список литературы

из 170 наименований. Первая глава (литературный обзор) дает представление о современных способах иммобилизации МРс и возможностях использования ХМЭ на основе МРс в электроанализе. Во второй главе формулируется постановка задачи, описываются условия проведения эксперимента и объекты исследования. Третья глава посвящена разработке ХМЭ на основе МРс, нанесенных на поверхность углеродных электродов разными способами. В четвертой главе приведены результаты изучения особенностей электроокисления органических соединений на изготовленных ХМЭ. В пятой главе демонстрируется возможность определения органических соединений по каталитическому отклику ХМЭ в различных объектах.

Методы исследования.

Элекроокисление органических соединений на ХМЭ изучали методом постояннотоковой вольтамперометрии с трехэлектродной ячейкой. В качестве рабочего электрода применяли электрод из стеклоуглерода (СУ) или высокоориентированного пирографита (ВОПГ), а также ХМЭ с электрополимеризованными макрокомплексами NiTSPc (poly-NiTSPc), NiCyclam (poly-NiCyclam) или с осадком Ni(OH)2, ХМЭ на основе пленки ПАн с включенным MTSPc (MTSPc-ПАн), а также ХМЭ с электроосажденным слоем золота с иммобилизованным монослоем 4-меркаптопиридина (МРуг) и самоорганизующимся монослоем МРс (MPc-MPyr-Au). Электродом сравнения служил хлоридсеребрянный электрод, вспомогательным - платиновая проволока. Изучение морфологии поверхности электродов проводили методом атомно-силовой микроскопии (АСМ). Определение органических соединений в модельных системах и реальных объектах проводили, используя вольтамперометрию на ХМЭ и ПИА с амперометрическим детектированием.

Автор выражает глубокую благодарность научному руководителю доктору химических наук, профессору Шайдаровой Л.Г., научным консультантам: академику РАЕН и МАНВШ, доктору химических наук, профессору Будникову Г.К., кандидату химических наук Гедминой A.B.

1. ЭЛЕКТРОКАТАЛИЗ И ЭЛЕКТРОАНАЛИЗ НА ЭЛЕКТРОДАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНАМИ

(Литературный обзор)

1Л. Химически модифицированные электроды с электрокаталитическими свойствами

Химически модифицированные электроды - это новое поколение сенсоров, которое нашло широкое применение в электрохимических методах анализа [1,2]. Понятие ХМЭ относится к любому электроду, для которого существенно меняется характер электрохимического отклика после модификации его поверхности. По сравнению с обычным электродом ХМЭ обеспечивают более высокую скорость электродного процесса, обладают более высокой селективностью и чувствительностью определения широкого круга анализируемых соединений. ХМЭ различаются по способу взаимодействия модификатора с субстратом, в основе которого лежит физическая адсорбция, хемосорбция, ионный, мембранный обмен или другие механизмы взаимодействия. Особого внимания заслуживают электроды, модифицированные редокс-медиаторами.

1.1.1. Механизм электрокатализа

Известно, что далеко не все вещества подвергаются электрохимическому восстановлению или окислению в доступной области потенциалов. Некоторые соединения вступают в реакцию переноса электронов при потенциалах, гораздо более отрицательных или положительных, чем их термодинамические величины. При этом электрохимический сигнал часто необратим и плохо воспроизводим. Один из способов устранения этого нежелательного явления заключается в использовании катализаторов-медиаторов, которые осуществляют перенос электронов от исследуемого субстрата к электроду или наоборот.

Схему электродного процесса в этом случае можно представить следующим образом:

г* А + е

А'

(1) (2) (3)

A' + S

S*+ А

Р

Медиатор А вступает в обратимую электрохимическую реакцию с образованием радикальных частиц А*, которые вступают в химическую реакцию с субстратом S. Следует отметить, что электрохимическое превращение, которому подвергается субстрат происходит при формальном редокс-потенциале пары А*/А. Регенерация А позволяет отнести этот процесс к каталитическому, катализ при этом выражается в приросте тока восстановления (или окисления) медиатора в присутствии субстрата по сравнению с током восстановления (или окисления) медиатора в его отсутствии.

В зависимости от механизма гомогенные реакции электронного переноса, также как и гетерогенные, могут быть внешнесферными и внутрисферными [3]. Если обратимая система А*/А выполняет лишь функцию переноса электронов без образования промежуточного комплекса между субстратом (S) и катализатором (редокс-пара А/А*), то дело имеют с внешнесферным или редокс-катализом по Савену [4]. Если же в ходе реакции образуется аддукт A'S, то этот механизм электрокатализа называется химическим или внутрисферным катализом. По сравнению с внешнесферными реакциями в этом случае происходит выигрыш энергии вследствие связывания и активации субстрата. Основную роль в каталитическом цикле приобретают превращения субстрата в координационной сфере катализатора и поэтому такой вид катализа еще называют координационным электрокатализом [5].

Протекание медиаторных реакций при определении органических соединений возможно при соблюдении следующих критериев:

• соответствие структуры субстрата структуре медиатора;

• электрохимический критерий связан с близостью стандартных потенциалов систем А"/А и S*/S, чем меньше разница этих потенциалов, тем больше эффективность электрокатализа; полагают, что скорость гомогенного

переноса тем выше, чем ближе энергия низших вакантных молекулярных орбиталей переносчика и субстрата;

• термодинамический критерий устанавливает необходимость отрицательного изменения свободной энергии в результате электрохимического превращения;

• кинетический критерий указывает на предпочтительность электрохимического превращения тех веществ, которые образуют неустойчивые промежуточные соединения при переносе электронов.

Еще одно условие осуществления электрокатализа состоит в том, что редокс-потенциал пары катализатора Е°а/А* должен быть отрицательнее (положительнее) потенциала электродной реакции восстановления (окисления) субстрата Е°8/р (Е°8/р < Е0ам* < Е1/25/р). В этих условиях регенерация А будет зависеть от скорости необратимой реакции (3), смещающей равновесие реакции (2) вправо. Необратимая реакция (3) может представлять собой совокупность нескольких стадий, порой влияющих на величину каталитического тока.

1.1.2. Электроды и способы их модификации

На протяжении всего времени материалу электрода, способам модифицирования его поверхности, определяющим область потенциалов поляризации, величину вольтамперометрического отклика и возможности достижения заданных метрологических характеристик уделялось большое внимание [5].

Модифицированные электроды чаще всего представляют собой электропроводящую подложку, на которой закреплены электрокаталитические системы, относящиеся к разным классам соединений. В качестве электропроводящей подложки широко используют металлические проводники (Р1:, Ag, Аи), различные углеродные материалы (СУ, графит, пирографит, угольную пасту, угольную сажу) и другие.

Модифицирование электродной поверхности может быть достигнуто различными способами, которые, прежде всего, должны обеспечивать прочную

связь электроактивного соединения с поверхностью и осуществление обмена электронами между подложкой и субстратом в объеме раствора или на поверхности электрода с высокой скоростью. Необходимо также создать высокую концентрацию активных центров на поверхности для получения больших величин тока. Многочисленные методики приготовления модифицированных электродов могут быть разделены на следующие основные группы:

• адсорбция (хемосорбция) реагента на поверхности электрода;

• химическое привязывание с фиксацией модификатора через различные группы с образованием ковалентных связей;

• включение в полимерную или неорганическую пленку;

• помещение в пасту из углеродных материалов различных веществ, в том числе и неорганических;

• электрохимический синтез на поверхности электрода неорганической и органической полимерной пленки;

• вакуумное напыление микрочастиц металла на проводящую подложку.

1.2. Способы иммобилизации металлофталоцианинов

1.2.1. Получение полимерных пленок на поверхности электрода

Один из распространенных способов получения химически модифицированных электродов состоит в нанесении полимерных пленок на поверхность электрода-трансдьюсера [6,7]. К преимуществам использования полимерных пленок относят их химическую и физическую устойчивость, хорошую проводимость, простоту изготовления и возможность многократного применения.

Полимерные материалы, используемые в качестве модификаторов ХМЭ, обычно делят на две группы: ионообменные (без электронной проводимости) и электропроводящие [6, 7]. Примеры структурных формул полимеров, наиболее часто, используемых для модификации поверхности электрода представлены в таблице 1.1.

Таблица 1.1.

Структурные формулы полимеров

Электропроводящие полимеры

Полианилин |_ - — —1 X 1_ - ^^ ЛУ

Политиофен п

Полипирол м п

Полиацетилен /1 . п

Ионообменные полимеры

Нафион —(СРзСРр^СРзСР)^ О—(СРгСР^-О—(СР2^—БО'з Н+ СР3

Поливинилпиридин —есн2—СН^Й-0

Среди ионообменных полимеров наибольшее применение в качестве модификаторов ХМЭ находят нафион (НФ) и поливинилпиридин (ПВП). НФ -катионнообменный полимер, состоящий из двух частей: гидрофильных ионных кластеров, образованных сульфогруппами, противоионами и гидратированной водой, а также гидрофобной перфторуглеводородной основы [6-8]. Отрицательно заряженные сульфогруппы в нафионовой матрице связывают положительно заряженные ионы, в том числе большие органические катионы (ферроцен,

фенилалкилакридин), действуя подобно ион-селективным мембранам, способным пропускать ионы определенного типа.

Другим представителем ионообменных полимеров является анионообменный ПВП, представляющий собой полимерную цепочку, состоящую их пиридиновых циклов, способных электростатически связывать анионы.

Разные по природе полимерные матрицы, различаются и по способу их получения. Пленки из ионообменных полимеров, как правило, "привязывают" к поверхности электрода чаще всего за счет адсорбционного взаимодействия, используя методы капельного испарения и погружения:

• метод капельного испарения состоит в нанесении нескольких микролитров раствора полимера на поверхность электрода-подложки с последующим испарением растворителя, что позволяет получить пленки, хорошо охарактеризованные по составу и свойствам. Этот способ обычно используют для модификации электродов с малыми площадями поверхности;

• метод погружения основан на выдерживание электрода-подложки в растворе полимера в течение определенного времени, при котором происходит адсорбция молекул и формирование пленки на поверхности.

Для полимерных пленок, полученных этими методами, важным фактором является прочность их удерживания на поверхности электрода и отсутствие растворимости.

Практически все основные электропроводящие полимеры обычно получают методом электрохимической полимеризации из раствора мономера [6-7,9]. Электрохимическую полимеризацию проводят, используя потенциостатический и потенциодинамический электролиз. В первом случае, электрод на поверхности которого формируется полимерная пленка, выдерживается в растворе мономера при постоянном анодном потенциале (.Сполим), в случае же потенциодинамического электролиза процесс электрополимеризации заключается в циклировании потенциала в анодной области (зачастую эта область на 100^200 мВ превышает значения £полим), при этом пленка соответствующего полимера постепенно (от цикла к циклу) растет на поверхности электрода.

Мономеры, используемые для получения таких полимеров в большинстве случаев, представляют собой сопряженные молекулы, окисление которых приводит к образованию линейных полимерных цепей с химическими связями между соседними частями мономера. При этом не теряется сопряженность структуры, например в положениях 2 и 5 для пиррольных и тиофеновых колец или пара-положение для анилина. Значение потенциала осаждения Еиолим (или область циклирования потенциалов в случае потенциодинамического режима) различна для большинства полимеров и в основном соответствует области окисления соответствующего мономера. Однако эта область потенциалов может быть изменена в случае модификации структуры мономера в тех положениях, которые не участвуют в процессе полимеризации. Заместители, проявляющие электронодонорные свойства (алкильные и особенно оксо-алкильные группы) облегчают окисление мономера, сдвигая Еполим в катодную область потенциалов, в то время как электроноакцепторные заместители показывают обратный эффект. Для каждого мономера Епошм и скорость электрополимеризации зависит от концентрации мономера: при высоких концентрациях ускоряется рост пленки и уменьшается значение Еполим. Кроме того, на этот процесс влияет выбор растворителя, например, окисление пиррола в водных и ацетонитрильных растворах приводит к образованию пленок с разными свойствами. Скорость электрополимеризации и свойства пленки зависят от температуры, рН раствора (особенно для пленок полианилина и его производных) и других факторов.

Среди электропроводящих полимеров широко используют полипиррол и полианилин, которые легко синтезируются электрохимически или химически в кислых растворах и анодно допируются в водных растворах неорганических кислот. Анодное допирование - это обратимое окисление полимера, приводящее к его переходу из состояния изолятора или полупроводника в проводящее состояние. Процесс допирования химически обратим. Полимер, находящийся в проводящем (то есть допированном) состоянии может быть использован для проведения некоторых электрокаталитических реакций, среди них катодное

восстановление кислорода и окисление широкого круга органических соединений [10-12].

Электрохимическое поведение ПАн обычно характеризуется двумя основными редокс-переходами [6-7]:

где А" - анион фонового электролита

На первой ступени окисления происходит превращение лейкоэмеральдина в эмеральдин, который находится в катион-радикальной форме, для нейтрализации которого из фонового электролита подходит анион-допант. В этом случае ПАн-пленка обладает высокой электронной проводимостью, то есть эмеральдин является проводящей формой ПАн. На второй ступени происходит окисление эмеральдина до пернигранилина (полианилин окисленный). При дедопировании за областью потенциалов второго пика происходит окисление эмеральдина до пернигранилина, при этом происходит депротонирование и анион фонового электролита, включающийся в матрицу полимера для поддержания электронейтральности протонированного эмеральдина, переходит в раствор.

В свою очередь, пернигранилин при больших потенциалах окисляется до полифенилнитрения, что вызывает деградацию и разрушение пленки.

Способ электрохимической полимеризации электропроводящих полимеров по сравнению с химической полимеризацией является более простым, экспрессным и доступным, поскольку не требуется инициатор полимеризации, стабилизатор и катализатор. Кроме того, в результате электрохимического синтеза продуктом реакции является электроактивная пленка с высокой электропроводностью, выход по току близок к 100%, что позволяет получать пленку нужной массы и толщины и, наконец, свойства полимера можно контролировать в процессе электросинтеза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Артамонова, Марта Леонидовна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Будников, Г. К. Модифицированные электроды для вольтамперометрии в химии, биологии и медицине / Г.К. Будников, Г. А. Евтюгин, В.Н. Майстренко - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. -416 с.

2. Будников, Г. К. Основы современного электрохимического анализа / Г. К. Будников, В. Н. Майстренко, М.Р. Вяселев - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. -592 с.

3. Ефимов, О. Н. Металлокомплексный катализ электродных процессов / О.Н. Ефимов, В.В. Стрелец // Успехи химии. - 1998. - Т.57, №2. - С.228.

4. Шайдарова, Л. Г. Химически модифицированные электроды на основе благородных металлов, полимерных пленок или их композитов в органической вольтамперометрии / Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. -2008. - Т.63, № 10.-С.1014.

5. Будников, Г. К. Химически модифицированные электроды как амперометрические сенсоры в электроанализе / Г.К. Будников, Я. Лабуда // Успехи химии. - 1992. - Т.61, №6. - С. 1491.

6. Тарасевич, М. Р. Электрохимия полимеров / М.Р. Тарасевич, С.Б. Орлов, Е.И. Школьников - М.: Наука, 1990. - С.238.

7. Подловченко, Б. И. Электрокатализ на модифицированных полимерах / Б. И. Подловченко, В. Н. Андреев // Успехи химии. - 2002. -Т. 71, №10. - С. 950.

8. Тахер, М. А. Электрохимическое и электрокаталитическое поведение пленки сафранина о и нафиона, осажденной на стеклоуглеродный электрод / М. А. Тахер, Ф. Маджиди, А. Мохадеси // Электрохимия. - 2009. - Т. 45, №10. - С. 1244.

9. Cosnier, S. Electropolymerization: Concepts, Materials and Applications / S. Cosnier, A. Karyakin - W.: WILEY-VCH, - 2010. - 280c.

10. Coutanceau, C. Conducting polymer electrodes modified by metal tetrasulfonated phthalocyanines: Preparation and electrocatalytic behaviour towards dioxygen

reduction in acid medium / C. Coutanceau, A. E. Hourch, P. Crouigneau, J.M. Leger, C. Lamy // Electrochim. Acta. 1995. -V. 40, N 17. - P. 2739.

11. Hourch, A. E. Investigation of iron phthalocyanine modified polypyrrole electrodes by in situ uv - visible differential reflectance spectroscopy / A. E. Hourch, A. Rakotondrainibe, B. Beden, P. Crouigneau, J.-M. Léger, С. Lamy, A.A. Tanaka, E.R. Gonzalez // Electrochim Acta. - 1994. - V. 39, N 7. - P. 889.

12. Coutanceau, C. Spectroscopic investigations of polymer-modified electrodes containing cobalt phthalocyanine: application to the study of oxygen reduction at such electrodes / C. Coutanceau, A. Rakotondrainibe, P. Crouigneau, J.M. Léger, С. Lamy // J. Electroanal.Chem. - 1995. - V. 386, N 1-2. - P. 173. .

13. Коса A. Hydrogen evolution reaction on glassy carbon electrode modified with titanyl phthalocyanine / А. Коса // Int. J. Hydrogen Energy. - 2009. - V.34,1 5. - P. 2107.

14. Agboola, В. O. Hydrogen peroxide oxidation of 2-chlorophenol and 2,4,5-trichlorophenol catalyzed by monomeric and aggregated cobalt tetrasulfophthalocyanine / В. O. Agboola, К. I. Ozoemena, T. Nyokong // J. Mol. Catalysis. A. - 2005. - V. 227, N 1-2. - P. 209.

15. Agboola, В. O. Nanostructured cobalt phthalocyanine-single-walled carbon nanotube platform: electron transport and electrocatalytic activity on epinephrine / В. O. Agboola, A. Mocheko, J. Pillay, K.I. Ozoemena // J. Pophyrins Phthalocyanines. - 2008. - V. 12, N 12. - P. 1289.

16. Peng Q. Electro-oxidation of hydrazine at electrodes modified with polymeric cobalt phthalocyanine / Q. Peng, T. F. Guarr // Electrochim. Acta. - 1994. - V. 39, N 17.-P. 2629.

17. Maree, S. Electrocatalytic behavior of substituted cobalt phthalocyanines towards the oxidation of cysteine / M. Saree, T. Nyokong // J. of Electroanal. Chem. - 2000. -V. 492, N2.-P. 120.

18. Базанов, M. И. Электрохимические исследования ряда кобальтсодержащих фталоцианиновых соединений / М.И. Базанов, О.В. Шишкина, В.Е. Майзлиш,

А.В. Петров, Г.П. Шапошников, Р.П. Смирнов, А. Гжейдзяк // Электрохимия. -1998.-Т. 34, №8.-С. 912.

19. Шайдарова, JI. Г. Амперометрические сенсоры с каталитическими свойствами в органической вольтамперометрии / Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Проблемы аналитической химии. Т. 14: Химические сенсоры / Под ред. Ю.Г. Власова - М.: Наука, 2011. - С. 203.

20. Тарасевич, М. Р. Электрохимия порфиринов / М.Р. Тарасевич, К.А. Радюшкина, В.А. Богдановская - М.: Наука, 1991. - С.312.

21. Аскаров, К. А. Порфирины: структура, свойства, синтез / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева и др. - М.: Наука, 1985. - С.ЗЗЗ

22. Biesaga, М. Porphyrins in analytical chemistry / M. Biesaga, К. Pyrzynska, M. Trojanowicz // Talanta. - 2000. - V. 51, N 2. - P. 209.

23. Jasinski, R. Cobalt Phthalocyanine as a Fuel Cell Cathode / R. Jasinski // J. Electrochem. Soc. - 1965. - V. 112, N 5. - P. 526.

24. Jasinski, R. A New Fuel Cell Cathode Catalyst / R. Jasinski // Nature. - 1964. - V. 201.-P. 1212.

25. Zagal, J. Metallophthalocyanine - based molecular materials as catalysts for electrochemical reactions / J. Zagal, S. Griveau, J. Francisco Silva, T. Nyokong, F. Bedioui. 2010. - Coord. Chem. Rev. - V. 254, N 23-24. - P. 2755.

26. Nazare, P.-R. Electrocatalytic activity of cobalt phthalocyanine CoPc adsorbed on a graphite electrode for the oxidation of reduced l-glutathione (GSH) and the reduction of its disulfide (GSSG) at physiological pH / P.-R. Nazare, R. Cofre, J. H. Zagal, F. Bedioui // Bioelectrochem. - 2007. - V. 70, N 1. - P. 147.

27. Zagal, J. H. Electrochemistry of cysteine and cystine on metal-phthalocyanines adsorbed on a graphite electrode / J. H. Zagal, P. Herrera // Electrochim. acta. -1985.-V. 30, N4.-P. 449.

28. Abbaspour, A. Electrocatalytic behavior of carbon paste electrode modified with metal phthalocyanines nanoparticles toward the hydrogen evolution / A. Abbaspour, F. Norouz-Sarvestani, E. Mirahmadi // Electrochim. Acta. -2012. -V. 76. - P. 404.

29. Siswana, M. Electrocatalytic behaviour of carbon paste electrode modified with iron(II) phthalocyanine (FePc) nanoparticles towards the detection of amitrole / M. Siswana, K. Ozoemena, T. Nyokong // Talanta. -2006. -V. 69, N 5 - P. 1136.

30. Jeevagan, A. J. Electrochemical determination of caffeine in the presence of paracetamol using a self-assembled monolayer of non-peripheral amine substituted copper(II) phthalocyanine / A. J. Jeevagan, S. A. John // Electrochim. acta. - 2012. -V. 77.-P. 137.

31. Mashazi, Ph. N. Tetracarboxylic acid cobalt phthalocyanine SAM on gold: Potential applications as amperometric sensor for H202 and fabrication of glucose biosensor / Ph. N. Mashazi, K. I. Ozoemena, T. Nyokong // Electrochim. acta. - 2006. - V. 52, N l.-P. 177.

32. Milczarek, G. Self-doped polyaniline films prepared by electropolymerization in the presence of sulfonated nickel phthalocyanine / G. Milczarek // Thin Solid Films. -2009.-V. 517, N21.-P. 6100.

33. Varela, H. Ionic transport in conducting polymers nickel tetrasulfonated phthalocyanine modified electrodes / H. Varela, R L. Bruno, R. M. Torresi // Polymer. -2003. -V. 44, N 18. - P. 5369.

34. Caro, C. A. Electrocatalytic oxidation of nitrite on a vitreous carbon electrode modified with cobalt phthalocyanine / C. A. Caro, F. Bedioui, J. H. Zagal. // Electrochim. Acta.- 2002. - V. 47, N 9. - P. 1489.

35. Berrios, C. Impedance study of electropolymerized films of polyNi(II)-macrocycles / C. Berrios, M. S. Ureta-Zanartu, C. Gutierrez // Electrochim.Acta - 2007. - V.53, №2. - P.792.

36. Ureta-Zanartu, M. C. Electropreparation and characterization of polyNiTSPc film. An EQCM study / M.C. Ureta-Zanartu, A. Alarcon, C. Berrios, G.I. Cardenas-Jiron, J. Zagal, C. Gutierrez // J. Electroanal. Chem. - 2005. - V.580, №1. - P.94.

37. Silva, F. Glassy carbon electrodes modified with single walled carbon nanotubes and cobalt phthalocyanine and nickel tetrasulfonated phthalocyanine: Highly stable new hybrids with enhanced electrocatalytic performances / J. F. Silva, S. Griveau,

C. Richarda, J. H. Zagal, F. Bediouia // Electrochem. Commun. - 2007. - V.9,№7. -P.1629.

38. Wael, K. D. Electrochemical and spectroscopic characterization of a gold electrode modified with 3, 4, 4, 4 copper (II) tetrasulphonated phthalocyanine / K. D. Wael, K. Peeters, D. Bogaert, H. Buschop, L. Vincze, A. Adriaens. // J. Electroanal. Chem. -2007. - V.603, N 2. - P.212.

39. Erdogmus, A. Synthesis and electrochemical properties of new tetra substituted cobalt phthalocyanine complexes, and their application in electrode modification for the electrocatalysis of 1-cysteine / A. Erdogmus, I. N.Booysen,T.Nyokong// Synth. Met. -2011. - V.161, N 3-4. - P. 241.

40. Mashazi, Ph. N. Self-assembled monolayers (SAMs) of cobalt tetracarboxylic acidchloride phthalocyanine covalently attached onto a preformed mercaptoethanol SAM: A novel method / Ph. N. Mashazi, K. I. Ozoemena, D. M. Maree, T. Nyokong // Electrochim. Acta. - 2006. - V. 51, N 17. - P. 3489.

41. Ozoemena, K. I. Electrocatalytic oxidation and detection of hydrazine at gold electrode modified with iron phthalocyanine complex linked to mercaptopyridine self-assembled monolayer / K. I. Ozoemena, T. Nyokong // Talanta. - 2005. - V 67, N l.-P. 162-168.

42. Akinbulu I. A. Surface properties of self-assembled monolayer films of tetra-substituted cobalt, iron and manganese alkylthio phthalocyanine complexes / I. Akinbulu, S. Khene, T. Nyokong // Electrochim. Acta. - 2010. - V.55, №23. - P. 7085.

43. Ozoemena, K. I. Surface electrochemistry of iron phthalocyanine axially ligated to 4-mercaptopyridine self-assembled monolayers at gold electrode: Applications to electrocatalytic oxidation and detection of thiocyanate / K.I. Ozoemena, T. Nyokong // J. Electroanal. Chem. - 2005. - V 579, N 2. - P. 283.

44. Ozoemena, K. I. Self-assembled monolayers of cobalt and iron phthalocyanine complexes on gold electrodes: comparative surface electrochemistry and electrocatalytic interaction with thiols and thiocyanate / K.I. Ozoemena // Electroanalysis. - 2003. - V. 14, N 22. - P. 1762.

45. Ozoemena, K. Influence of solution pH on the electron transport of the self-assembled nanoarrays of single-walled carbon nanotube-cobalt tetra-aminophthalocyanine on gold electrodes: Electrocatalytic detection of epinephrine / K. I. Ozoemena, D. Nkosi, J. Pillay // Electrochim. Acta. - 2008. V. 53, N 6. - P. 2844.

46. Manolova, M. Metal deposition onto thiol-covered gold: platinum on a 4-mercaptopyridine SAM / M. Manolova, V. Ivanova, D.M. Kolb, H.-G. Boyen, P. Ziemann, M. Biittner, A. Romanyuk, P. Oelhafen // Surface Science. - 2005. V. 590, N2-3.-P. 146.

47. Damos, F. S. Investigations of nanometric films of doped polyaniline by using electrochemical surface plasmon resonance and electrochemical quartz crystal microbalance / Flavio Santos Damos, Rita de Cassia Silva Luz, Auro Atsushi Tanaka, Lauro Tatsuo Kubota // J. Electroanal. Chem. - 2006. - V.589, №1. - P.70.

48. Zucolotto, V. Nanoscale processing of polyaniline and phthalocyanines for sensing applications / V. Zucolotto, M.Ferreira, M.R. Cordeiro, J.L.Carlos, C.J.L Constantino, W.C. Moreira, N. Osvaldo, O.N Oliveira, H.Ravela, R.L.Bruno, R.M.Toressi // Sens.Actuators B, Chem. - 2006. - V.l 13, N 2. - P. 809.

49. Santos, A. C. Electroactive LbL films of metallic phthalocyanines and poly(0-methoxyaniline) for sensing / A. C. Santos, V. Zucolotto, C. J. L. Constantino, H. N. Cunha, J. R. dos Santos, C. Eiras // J. Solid State Electrochem. - 2007. - V.ll, № 11.-P.1505.

50. Baranton, S. Alternative cathodes based on iron phthalocyanine catalysts for mini-or micro-DMFC working at room temperature / S. Baranton, C. Coutanceau, J.-M. Léger, C. Roux, P. Capron // Electrochim.Acta. - 2005. - V.51, №3. - P.517.

51. Yilmaz, I. Synthesis, electro-spectroelectrochemical characterization and electrocatalytic behavior towards dioxygen reduction of a new water-soluble cobalt phthalocyanine containing naphthoxy-4-sulfonic acid sodium salt / I. Yilmaz, S. Arslan, S. Guney, I. Becerik // Electrochim.Acta. - 2007. - V.52, №24. - P.6611.

52. Riber, J. Electrochemical study of antioxidants at a polypyrrole electrode modified by a nickel phthalocyanine complex. Application to their HPLC separation and to

their FIA system detections / J. Riber, C. Fuente, M.D. Vazquez, M.L.Tascon, P. S. Batanero // Talanta. - 2000. - V.52, № 2. - P.241.

53. Андреев, В. H. Иммобилизация фталоцианинов в проводящих полимерах. Полианилин - тетрасульфофталоцианин меди / В. Н. Андреев, Е. В. Овсянникова, Н. М. Алпатова // Электрхимия. - 2010. - Т. 46, №9. - Р. 1125.

54. Damos, F. S. Investigations of nanometric films of doped polyaniline by using electrochemical surface plasmon resonance and electrochemical quartz crystal microbalance / F. S. Damos, R. de Cassia S. L., A. A. Tanaka, L. T. Kubota // J. Electroanal. Chem. - 2006. - V.589, №1. - P.70.

55. Abe, T. Reduction catalysis by metal complexes confined in a polymer matrix / T. Abe, M. Kaneko, M. Kaneko // Progress in Polymer Science - 2003. - V.28, №10. -P.1441.

56.Rustling, J. F. Multilayer films of cationic surfactants on electrodes. Control of charge transport by phase / J. F. Rusling, H. Zhang // Langmuir - 1991. - Y.7, №8. -P.1791.

57. Rustling, J. F. Electron transfer in surfactant films on electrodes; copper phthalocyaninetetrasulfonate-didodecyldimethylammonium bromide / F. J. Rusling, D. J. Howe // Inorg. Chim. Acta - 1994. -V.226, №1-2. - P. 159.

58. Zelina, J. P Molecular orientation in self-assembled films of copper phthalocyanine tetrasulfonate and a cationic surfactant / J. P. Zelina, J. F. Rusling // Microporous Mater. - 1995. - V.5, №4. - P.203.

59. Zilbermann, I. Spectroscopic and electrochemical characterization of the interaction of nitrogen monoxide and cobalt tetrasulfonated phthalocyanine in aqueous solutions and surfactant films /1. Zilbermann, J. Hayon, T. Katchalski, R. Ydgar, J. Rishpon, A.I. Shames, E. Korin, A. Bettelheim // Inorg. Chim. Acta - 2000. - V.305, №1. -P.53.

60. Nyokong, T. Phthalocyanines and related complexes as electrocatalysts for the detection of nitric acide / S. Vilakazi., T. Nyokong / Talanta. - 2003. - V. 61, N 1. -P. 27.

61. Santos, J.R. Amperometric sensor for nitrite using a glassy carbon electrode modified with alternating layers of iron(III) tetra-(N-methyl-4-pyridyl)-porphyrin and cobalt(II) tetrasulfonated phthalocyanine / J.R. Santos, A. L. Sousa, R.C.S. Luz, F. S. Damos, L. T. Kubota, A. A. Tanaka, S. M. Tanaka // Talanta. - 2006. -V. 70, N 3. -P.588.

62. Oni, J. Metallophthalocyanine-modified glassy carbon electrodes: effects of film formation conditions on electrocatalytic activity towards the oxidation of nitric oxide / J. Oni, N. Diab, S. Reiter, W. Schuhmann // Sensors and Actuators B. - 2005. -V.105, N 2. -P. 208.

63. Wen, Zh.-H. Determination of nitrite using sensors based on nickel phthalocyanine polymer modified electrodes / Zh.-H.Wen, T.-F. Kang // Talanta. - 2004. - V 62, N 2. - P. 351.

64. Santos, J. R. Determination of nitrite in food samples by anodic voltammetry using a modified electrode / J.R. Santos, R. L. Phabyanno, A. A. Tanaka , S.M.C.N. Tanaka, L. T. Kubota // Food Chemistry. - 2009. -V. 113, N 4. - P. 1206.

65. Кольман, Я./ Наглядная биохимия // Я. Кольман, К.- Г. Рём- М.: Мир, 2000. -с. 469.

66. Майстер, А. Биохимия аминокислот / А. Майстер - М.: Изд-во иностр. литературы, 1961. - с.530.

67. Zaia, С. Spectrophotometry determination of cysteine and/or carbocysteine in a mixture of amino acids, shampoo, and pharmaceutical products using p-benzoquinone / D. A. Zaia, K. Ribas, С. T. Zaia // Talanta. - 1999. - V.50, N.5. -P. 1003.

68. Wang, H. Spectrofluorimetic determination of cysteine based on the fluorescence inhibition of Cd(II)-8-hydroxyquinoline-5-sulphonic acid complex by cysteine / H. Wang, W. Wang, H. Zhang // Talanta. - 2001. - V.53, N.5. - P.1015.

69. Luz, R. C. S. Cobalt tetrasulphonated phthalocyanine immobilized on poly-l-lysine film onto glassy carbon electrode as amperometric sensor for cysteine / R. C. S. Luz, A.B. Moreira, F.S. Damos, A.A. Tanaka, L.T. Kubota.// J. of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. - 2006. - V.42, N .2. - P. 184.

70. Mashazi, Ph. N. Surface chemistry and electrocatalytic behaviour of tetra-carboxy substituted iron, cobalt and manganese phthlocyanine monolayers on gold electrode / Ph.N. Mashazi, Ph. Westbroek, K.I. Ozoemena, T. Nyokong // Electrochim. Acta. -2007. - V.53, N 4. - P.1858.

71. Li, H. Electrocatalytic oxidation and flow detection of cysteine at an aquacobalamine adsorbed glassy carbon electrode / Li H., Li. Т., E. Wang // Talanta.

- 1995. - V. 42, N7.-P. 885.

72. Шайдарова Jl. Г. Химические сенсоры на основе модифицированных металлофталоцианинами электродов и их использование для электрокаталитического определения сероорганических соединений / Шайдарова Л.Г., Зарипова С.А., Будников Г.К. // Электрохимические, оптические и кинетические методы в химии: Сборник научных трудов, посвященных юбилею профессора В.Ф. Тороповой. - Казань: КГУ, 2000. - С. 232.

73. Filanovsky В. Electrochemical response of new carbon electrodes bulk modified with cobalt phthalocyanine to some thiols in the presence of heptane or human urine / B. Filanovsky // Anal. Chim. Acta. - 1999. - V. 394, N 1. - P. 91.

74. Zhang, S. Multichannel amperometric detection system for liquid chromatography to assay the thiols in human whole blood using the platinum microelectrodes chemically modified by copper tetraaminophthalocyanine / S. Zhang, W. Sun, Y. Xian, W. Zhang, L. Jin, K. Yamamoto, S.Tao and J. Jin // Anal. Chim. Acta. - 1999.

- V.399, N3. - P. 213.

75. Jeevagan, A. J. Electrochemical determination of L-methionine using the electropolymerized film of non-peripheral amine substituted Cu(II) phthalocyanine on glassy carbon electrode/ A. J. Jeevagan, S. A. John // Bioelectrochemistry. -2012.-V.85.-P. 50.

76. Шайдарова, Л. Г. Электрокаталитическое определение цистеина и цистина на угольно-пастовых электродах, модифицированных металлофталоцианинами / Л. Г. Шайдарова, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, С.А. Зиганшина, Г.К. Будников //Журн. аналит. химии. - 2011. - Т.66, №7. - С.745.

77. Huang, X. Determination of thiols by capillary electrophoresis with electrochemical detection using a palladium field-decoupler and chemically modified electrodes / X. Huang, W. Th. Kok // J. Chromatogr. A. - 1995. - V.716, N.l-2. - P.347.

78. Kuhnline, C. D. Detecting Thiols in a Microchip Device using Micromolded Carbon Ink Electrodes Modified with Cobalt Phthalocyanine / C. D. Kuhnline, M. G. Gangel, M. K. Hulvey, R. S. Martin // Analyst. - 2006. - V. 131, N 2. -202.

79. Maree, S. Electrocatalytic behavior of substituted cobalt phthalocyanines towards the oxidation of cysteine / S. Maree, T. Nyokong // J. Electroanal. Chem. - 2000. -V. 492, N2.-P. 120-127.

80. Ozoemena, K. Long-term stability towards cysteine detection using gold modified with a self-assembled monolayer of octabutylthiophthalocyaninatocobalt (II) (CoOBTPc) / K. Ozoemena. P. Westbroek , T. Nyokong // Electrochem. Comm. -2001.-V. 3,N 9. - P. 529.

81. Sekota, M. Catalytic behavior of osmium(II), rhodium(III) and ruthenium(II) Phthalocyanines towards the electrooxidation of cysteine on glassy carbon electrodes / M. Sekota, T. Nyokong // Electroanalysis. - 1997. - V. 9, Is. 16. - P. 1257.

82. Mimica, D. Reversibility of the L-cysteine/L-cystine redox process at physiological pH on graphite electrodes modified with coenzyme B12 and vitamine B12 / D. Mimica, F. Bedioui, J. Zagal // Electrochim. Acta. - 2002. - V.48, N 4. - P. 323.

83. Jeevagan, A. Electrochemical sensor for guanine using a self-assembled monolayer of 1, 8, 15, 22 - tetraaminophthalocyanatonickel (II) on glassy carbon electrode / A. Jeevagan, S. A. John // Anal. Biochem. - 2012. - V.424, N 1. - P. 21.

84. Gluck, M. R. Novel dopamine releasing response of an anti-convulsant agent with possible anti-Parkinsons activity / M. R. Gluck, L. A. Santana, H. Granson, M. D. Yahr // J. Neural Transm . - 2004. - V. 111 - P. 713.

85. Amin, D. Titrimetric determination of catecholamines and related compounds via bromine oxidation and substitution / D. Amin // Analyst. - 1986. - V.Ill, N 2. -P.255.

86. Sastry, C.S. Spectrophotometric methods for the determination of o-dihydroxybenzene derivatives / C.S. Sastry, V.G. Das, K.E. Rao // Analyst. - 1985. -V.110, N 4. -P.395.

87. Wang, S. Flow injection with inhibited chemiluminescence method for the determination of DA hydrochloride / S. Wang, L. Du, L. Wang, H. Zhuang // Anal. Sci. - 2004. - V.20, N 2. - P.315.

88. Lima, J.L.F.C. Dopamine ion-selective electrode or potentiometry in pharmaceutical preparations / J.L.F.C. Lima, M.C.B.S.M. Montenegro // Mikrochim. Acta - 1999. -V.31.-P.187.

89. Pastore, P. Determination of biogenic amines in chocolate by ion chromatographic separation and pulsed integrated amperometric detection with implemented waveform at Au disposable electrode / P. Pastore, G. Favaro, D. Badocco, A. Tapparo, S. Cavalli, G. Saccani // J. Chromatogr. A. - 2005. - V.1098, N 1-2. - P.l 11.

90. Kim, J. Competitive enzyme-linked immunosorbent assay for the determination of catecholamine dopamine in serum / J. Kim, M. Jeon, K. Paeng, I. R. Paeng // Analytica Chimica Acta. - 2008.-V. 619, N 1. - P. 87.

91. Patrascua, D. Selective voltammetric determination of electroactive neuromodulating species in biological samples using iron(II) phthalocyanine modified multi-wall carbon nanotubes paste electrode / D. Patrascua, I. Davida, V. Davida, C. Mihailciucb, . Stamatinc, J. Ciuread, L. Nagye, G. Nagye, A. A. Ciucu // Sensors and Actuators B. Chemical. - 2011. - V. 156,1. 2. - P. 731.

92. Shahrokhian, S. Application of carbon-paste electrode modified with iron phthalocyanine for voltammetric determination of epinephrine in the presence of ascorbic acid and uric acid / S. Shahrokhian, M. Ghalkhani, M. K. Amini // Sensors and Actuators B. Chemical. - 2009. - V.137, N 2. - P. 669.

93. Barros, S. In situ immobilization of nickel(II) phthalocyanine on mesoporous Si02/C carbon ceramic matrices prepared by the sol-gel method: Use in the simultaneous voltammetric determination of ascorbic acid and dopamine / S. Barros, A. Rahim, A. Tanaka, L. Arenas, R. Landers, Y. Gushikem // Electrochimica Acta. -2013.-V. 87, N 1. - P.140.

94. Rahim, A. Si02/C/Cu(II)phthalocyanine as a biomimetic catalyst for dopamine monooxygenase in the development of an amperometric sensor / A. Rahim, S. Barros, L. Kubota, Y. Gushikem // Electrochim. Acta. - 2011. - V. 56, N 27. - P. 10116.

95. Fashedemi, O. A facile approach to the synthesis of hydrophobic iron tetrasulfophthalocyanine (FeTSPc) nano-aggregates on multi-walled carbon nanotubes: A potential electrocatalyst for the detection ofdopamine / O. A. Fashedemi, K.I.Ozoemena // Sensors and Actuators B: Chem. - 2011. - V. 160,N 1.-P. 7.

96. Oni, J. Simultaneous voltammetric determination of dopamine and serotonin on carbon paste electrodes modified with iron(II) phthalocyanine complexes / J. Oni, T. Nyokong // Analytica Chimica Acta. - 2001. - V. 434, N 1. - P. 9.

97. Kang, T. Voltammetric behaviour of dopamine at nickel phthalocyanine polymer modified electrodes and analytical applications / T. Kang, G. Shen, R. Yu // Analytic. Chim. Acta. - 1997. -V.356, N 2-3. - P. 245.

98. Gao, Z. Voltammetric determination of dopamine in the presence of ascorbic acid at over-oxidized polypyrrole-indigo carmine film-coated electrodes / Z Gao, B. Chen, M. Zi // Analyst. -1994. - V. 119, N 3 - P.459.

99. Goux, A. Nickel Tetraaminophthalocyanine Based Films for the Electrocatalytic Activation of Dopamine / A. 1. Goux, F. Bedioui, L. Robbiola, M. Pontie // Electroanalysis. - 2003. - V. 15, N 11. - P.969.

100. Sivanesan, A. Determination of L-dopa using electropolymerized 3,3',3",3"'-tetraaminophthalocyaninatonickel(II) film on glassy carbon electrode / A. Sivanesan, S. A. John // Biosensors and Bioelectronics. - 2007. - V.23, N 5. - P.708.

101. Ureta-Zanartu, M. S. Electrooxidation of methanol and ethylene glycol on gold and on gold modified with an electrodeposited polyNiTSPc film / M. S. Ureta-Zanartu, A. Alarcon, G. Munoz, C. Gutierrez // Electrochim. Acta. - 2007. - V.52, N 28. -P.7857.

102. Altamar, L. Electroreduction of chloroacetic acids (mono-, di- and tri-) at polyNi(II)-tetrasulfonared phthalocyanine gold modified electrode / L. Altamar, L.

Fernandez, C. Borras, J. Mostany, H. Carrero, B. Scharifker // Sensors and Actuatirs B: Chemical. - 2010. - V. 146, №1. - P. 103.

103. Fennema, O. R. /Principles of Food Science. Part 1: Food Chemistry // O. R.

Fennema, R. Owen - New York.: M. Dekker, 1976. - 792c.

104.Fuente, C. D. Preparation of a polypyrrole electrode modified with a nickel phthalocyanine complex. Application to the determination of an antioxidant (propylgallate) in foods / D. C. Fuente, J. A. Acuna, M. D. Vazquez, M. L. Tascon, M. I. Gomez, P. S. Batanero // Talanta. - 1997. - V. 44, N 4 - P.685.

105. Fuente, C. D. Voltammetric determination of the phenolic antioxidants 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole and tert-bytylhydroquinone at a polypyrrole electrode modified with a nickel phthlocyanine complex / C. D. Fuente, J. A. Acuna, M. D. Vazquez, M. L. Tascon, P. S. Batanero // Talanta. - 1999. - V.49, №2. - P.441.

106. Mugadza, T. Facile electrocatalytic oxidation of diurone on polymerized nickel hydroxo tetra amino-phthalocyanine modified glassy carbon electrodes / T. Mugadza, T. Nyokong // Talanta. - 2010. - V.81, №4-5. - P.1373.

107. Tabsoba, I. Sensitive and selective electrochemical analysis of methyl-parathion (MPT) and 4-nitrophenol (PNP) by a new type p-NiTsPc/p-PPD coated carbon fiber microelectrode (CFME) / I. Tabsoba, S. Bourhis, T. Feng, M. Pontie // Electroanalysis. - 2009. - V.21, №10 - P.l 167.

108. Sbai, M. Electrochemical stripping analysis of methyl-paration (MPT) using carbon fiber microelectrodes (CFME) modified with combinations of poly-NiTSPc and Nafion films / M. Sbai, H. Essis-Tome, U. Gombert, T. Breton, M. Pontie // Sensors and Actuators B. - 2007. - V.124, N 2. - P.368.

109. Mafatle, T. Use of cobalt(II) phthalocyanine to improve the sensitivity and stability of glassy carbon electrodes for the detection of cresols, chlorophenols and phenol / Mafatle, T. Nyokong // Anal. Chim Acta. - 1997. - V. 354, N 1. - P. 307.

110. Ureta-Zanartu, M. S. Electrooxidation of 2- chlorphenol on poly-NiTSPc-modified glassy carbon electrodes / M. S. Ureta-Zanartu, C. Berrios, J. Pavez, J. Zagal, C. Gutierrez, J. F. Marco // J. of Electroanal. Chem. - 2003. - V.533 N1-2. - P. 147.

111. Berrious, C. Electro-oxidation of chlorophenols at glassy carbon electrodes modified with polyNi(II)complexes / C. Berrious, J. Marco, C. Gutierrez, M. Ureta-Zanartu // Electrochim. Acta. - 2009. - V. 54, N 26. - P. 6417.

112.Rajeshawar, K. Environmental Electrochemistry: Fundamentals and Applications in Pollution Abatement / K. Rajeshawar, J. G. Ibanez - N.Y.: Academic Press, 1997. -766 p.

113.Fiehn, O. Analysis of phenolyc compounds in industrial wasterwater with high-perfomance liquid chromatography and post-column reaction detection / O. Fiehn, M. Jekel // J. of Chromatography A. - 1997. - V.769. - P. 189.

114. Krishan, A. V. Bisphenol-A: an estrogenic substance is released from polycarbonte flasks during autoclaving / A. V. Krishan, P. Stathis, S. F. Permuth, L. Tokes, D. Feldman // Endocrinology. - 1993. - V.132. - P. 2279.

115.Brotons, J. A. Xenoestrogens released from lacguer coatings in food cans / J. A. Brotons, M. F. Olea-Serrana, M. Villalobos, V. Pedraza, N. Olea // Environ. Health Perspect. - 1995. - V.103. - P. 608.

116. Gonzales-Casado, A. Determination of bisphenol A in water by microliquid-liquid extraction followed by silylation and GC-MS / A. Gonzales-Casado, N. Navaz, M. Del-Olmo, J. I. Vilchez // J. Chomatogr. Sci. - 1998. - V.36. - P. 565.

117. Obirai, J. Electro-oxidation of phenol and its derivatives on poly-Ni(OH) TPHPyPc modified vitreous carbon electrodes / J. Obirai, F. Bedioui, T. Nyokong // J. Electroanal. Chem. - 2005. - V.576, N 2. - P. 323.

118. Spataru, T. Voltammetric detection of phenol at platinum-polytyramine composite electrodes in acidic media / T. Spataru, N. Spataru // J. Hazard. Mater. - 2010 - V. 180, N 1-3.-P. 777.

119. Agboola, B. Electrocatalytic oxidation of chlorophenols by electropolymerised nickel (II) tetrakis benzylmercapto and dodecylmercapto metallophthalocyanines complexes on gold electrodes / B. Agboola, T. Nyokong // Electrochim. Acta. -2007. - V.5, N 15. - P. 5039.

120. Sun, D. Electrochemical detection of 2-chlorophenol using an acetylene black film modified glassy carbon electrode / D. Sun, H. Zhang // Water Research. - 2006. -V.40, N 16. - P. 3069.

121. Yiu, H.-S. Preparation and characteristic of cobalt phthalocyanine modified carbon paste electrode for bisphenol A detection / H.-S. Yiu, Y.-L. Zhou, S.-Y. Ai // Electroanal. Chem. - 2009. - V.626. - P. 80.

122.Niu, X. A novel electrochemical sensor of bisphenol A based on stacked graphene nanofibers/gold nanoparticles composite modified glassy carbon electrode / X. Niu, W. Yang, G. Wang, J. Ren, H. Guo, J. Gao // Electrochim. Acta. - 2013. - V. 98. -P. 167.

123. Chauke, V. Remarkable sensitivity for detection of bisphenol A on a gold electrode modified with nickel tetraamino phthalocyanine containing Ni-O-Ni bridges / V. Chauke, F. Matemadombo, T. Nyokong // J. Hazard. Mater. - 2010. - V. 178, N 1-3.-P. 180.

124. Armstrong, L. G. Studies involving nitrogen-oxigen-donor macrocyclic ligands. Interaction of nickel (II) with new 14 to 17-membered crown macrocycles / L. G. Armstrong, Ph. G.Grimsley, L. F. Lindoy, H. C. Lip, V. A. Norris, R. J. Smith // Inorg. Chem. - 1978. -V.17, N 9. - P. 2350.

125. Будников, Г. К. Основы электроаналитической химии / Г.К. Будников, Н.А. Улахович, Э.П. Медянцева. - Казань: Изд-во КГУ, 1986. -288 с.

126. Будников, Г.К. Принципы и применение вольтамперной осциллографической полярографии / Г.К. Будников - К.: Изд-во КГУ, 1975. - 197 с.

127. Bard A. J. Electrochemical methods: Fundamentals and Applications / A. J. Bard, L. R. Faulkner - New York.: WILEY, - 2000. - 833c.

128. Andrieux C. P. Heterogeneous (chemically modified electrodes, polymer electrodes) vs. homogeneous catalysis of electrochemical reactions / C.P. Andrieux and J.M. Saveant // J. Electroanal. Chem. - 1978. - V.93, N.2. - P. 163.

129. Perez, E. F. Anodic oxidation of cysteine catalysed by nickel tetrasulphonated phthalocyanine immobilized on silica gel modified with titanium (IV) oxide / E. F.

Perez, L. Т. Kubota, A. A. Tanaka, G. De Oliveira Neto // Electrochim. Acta. -1998.-V.43, N12-13.-P. 1665.

130. Kim, M.-S. A Study of the Electrochemical Redox Behavior of Electrochemically Precipitated Nickel Hydroxides Using Electrochemical Quartz Crystal Microbalance / M.-S. Kim, T.-S. Hwang, K.-S. Kim // J. Electrochem. Soc. - 1997. - V.144, N 5. -P.1537.

131.Manohar, S. K. Polyaniline: Pernigranile, an isolable intermediate in teh conventional chemical synthesis of emeraldine / S. K. Manohar, A. G. Macdiarmid, A. J. Epstein // Synth. Met. - 1991. - V. 41-43, N 1-2. - P. 711.

132. Шайдарова, JI. Г. Электрокаталитическое окисление и проточно-инжекционное определение цистеина на стеклоуглеродном электроде, модфицированном бинарной системой золото-иридий / Л. Г. Шайдарова, А. В. Гедмина, И. А. Челнокова, Г. К. Будников // Журн. приклад, химии. -2008.-Т. 81, №6.-С. 949.

133. Lever, А. В. P. Phthalocyanines: Properties and Applications / А. В. P. Lever, E. R. Milaeva, G. Speier // In: VCH Publishers / Leznoff C. - New York, 1993. -V. 3. -P. 1.

134. Ozoemena, К. I. Comparative electrochemistry and electrocatalytic activities of cobalt, iron and manganese phthalocyanine complexes axially co-ordinated to mercaptopyridine self-assembled monolayer at gold electrodes / K.I. Ozoemena, T. Nyokong // Electrochim. Acta. - 2006. - V. 51, N 13. - P. 2669.

135.Danaee, I. Electrocatalytic oxidation of methanol on N1 and NiCu alloy modified glassy carbon electrode /1. Danaee, M. Jafarian , F. Forouzandeh, F. Gobal, M.G. Mahjana // International journal of hydrogen energy - 2008. - V.33, №20. -P.4367.

136. Canesh, V. Electrochemical behaviour of metal hexacyanoferrate converted of metal hydroxide films immobilixation on indium tin oxide electrodes - Catalytic Ability towards alcohol oxidation in alkaline medium / V. Canesh, D. Maheswari, S. Berchmans // Electrochim. Acta - 2011. - V.56, №20. - P.l 197.

137. Ciszewsky, A. Electrocatalytic oxidation of alcohols on carbon electrode N1 and NiCu alloy modified glassy carbon electrodes electrochemically modified by conductive polymeric nickel (II) tetrakis(3-methoxy-4-hydroxypheyl) porphyrin film / A. Ciszewsky, G. Milczarek // J. Electronanal. Chem. - 1996. - V.413, №20. -P.4137.

138. Дедов, А. Г. Разработка метода оперативного аналитического контроля метанола и диэтиленгликоля в сточных водах предприятий газового комплекса / А. Г. Дедов, Н. К. Зайцев, А. В. Павлюк // Рос. хим. журн. - 2002. - Т. XLVI, №.4. - С. 28.

139. Venton, В. J. Psychoanalytical electrochemistry: dopamine and behavior / В. J. Venton, R. M. Wightman // Anal. Chem. 2003. - V. 75, N.19. - P. 414A.

140.Шайдарова, JI. Г. Определение биогенных аминов по электрокаталитическому отклику графитовых электродов, модифицированных металлическим осмием или пленкой оксида осмия -цианида рутения / Шайдарова Л.Г., Гедмина А.В., Челнокова И.А., Будников Г.К. // Журн. аналит. химии. 2008. - Т.63, № 9, - С. 979.

141.Finklea, Н. О. Electrochemistry of organized monolayers of thiols and related molecules on electrode / H. O. Finklea, A. J. Bard, I. Rubinstein // In: Electroanal. Chemistry: A Series of Advantces / Bard A. J. - New York, 1996. - V. 19. - P. 109.

142. ГОСТ P 52254-2004 Комбикорма для крупного рогатого скота. Номенклатура показателей. Официальное издание. - М.:, ИПК Издательство стандартов, 2006. - 8с.

143. ГОСТ Р 18221-99 Комбикорма полнорационные для сельскохозяйственной птицы. Технические условия. - М.: ИПК Издательство стандартов, 2002. -11с.

144. ГОСТ 23423-89 Метионин кормовой. Технические условия. - М.: ИПК Издательство стандартов, 1990. - 13с.

145. ГОСТ Р 51135-2010 Изделия ликероводочные. Правила приемки и методы анализа. Официальное издание. - М.: Стандартинформ, 2007. - 36с.

Нб.Гуревич, П. А. Алкоголь - содержащие напитки (химия и принципы технологии). / П. А. Гуревич, Р. Р. Шайхутдинов, М. К. Герасимов - Изд-во Казанского государственного технологического университета, Казань, 2002. -432с.

147. Глазунов, А. И. Технология вин и коньяков. / А. И. Глазунов, И. Н. Царану -М: Агропромиздат, 1982. - 342с.

148. Успенская, П. Ультразвуковой пилинг и гликолевая кислота комплексном лечении акне / П. Успенская, Е. Васильева // Kosmetik international. - 2011. -№1. - С. 85.

149. Абдрахманов, Р. Химические пилинги. Отдаленные результаты и возможные последствия / Р. Абдрахманов, А. Мисбахова // Kosmetik international. - 2011. - №4. - С. 34.

150. Метелица, В. И. Справочник по клинической фармакологии сердечнососудистых лекарственных средств / В. И. Метелица. - М.: Медпрактика, 1996.-778 с.

151. Машковский, М. Д. Лекарственные средства. Пособие по фармакотерапии для врачей / М. Д. Машковский. - 15 изд. - М.: Новая волна, 1987. - 1200с.

152. Чиссов, В. И. Онкология / В. И. Чиссов, С. Л. Дарьялова. - М.: ГЭОТАР Медицина, 2007. - 560с.

153. Меньшиков, В. В. Клиническая лабораторная диагностика. Национальное руководство. Том. 1. / В. В. Меньшиков, В. В. Долгов. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012.-928 с.

154. Попеску, Л. Г. Электрокаталитическое определение органических тиокарбонильных соединений на модифицированном фталоцианином кобальта угольном пастовом электроде / Л. Г. Попеску, Л. Г. Шайдарова, Г. К. Будников // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. - 1999. -Т. 65, № 7. - С.10.

155. Шайдарова, Л. Г. Электрокаталитическое определение пестицидов на основе дитиокарбаматов на электродах, модифицированных

металлофталоцианинами / JI. Г. Шайдарова, Г. К. Будников, С. А. Зарипова // Журн. аналит. химии. - 2001. - Т.56, № 8. - С.839.

156. Шайдарова, Л. Г. Электрокаталитический отклик электродов, модифицированных металлофталоцианинами, в системе холинэстераза -тиохолиновый эфир / Л.Г. Шайдарова, А.Ю. Фомин, С.А. Зиганшина, Э.П. Медянцева, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2002. - Т.57, № 2. -С.178.

157. Шайдарова, Л.Г. Амперометрические холинэстеразные биосенсоры на основе угольно-пастовых электродов с фталоцианином кобальта / Л.Г. Шайдарова, С.А. Зиганшина, Э.П. Медянцева, Г.К. Будников // Журн. прикладной химии. - 2004. - Т. 77, Вып. 2. - С. 244.

158. Шайдарова, Л. Г. Амперометрическое детектирование экотоксикантов с помощью холинэстеразных биосенсоров с включенным аквакобаламином / Л.Г. Шайдарова, С.А. Зиганшина, Э.П. Медянцева, Г.К. Будников // Химико-экологические проблемы Центрального региона России. Сборник статей. -Орел, 2003. - Т.1. - С. 111.

159. Шайдарова, Л. Г. Вольтамперометрическое определение дофамина по электрокаталитическому отклику электрода, модифицированного полианилиновой пленкой с включенным тетрасульфофталоцинином меди (II) / Л.Г. Шайдарова, A.B. Гедмина, М.Л. Артамонова, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2013. - Т. 68, № 6. - С. 575.

160. Шайдарова, Л. Г. Электрокаталитическое окисление и проточно-инжекционное определение серосодержащих аминокислот на стеклоуглеродном электроде, модифицированном пленкой политетрасульфофталоцианина никеля (II) / Л.Г. Шайдарова, A.B. Гедмина, М.Л. Артамонова, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. -2013.-Т. 68, №6.-С. 596.

161. Шайдарова, Л. Г.Вольтамперометрическое определение цистеина на электроде, модифицированном самоорганизующимся монослоем 4-меркаптопиридина с фталоцианином железа (II) / Л.Г. Шайдарова, A.B.

Гедмина, M.JI. Артамонова, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Естественные науки. - 2012. - Т. 154, № 4. - С. 112.

162. Шайдарова, JI. Г. Вольтамперометрическое определение и амперометрическое детектирование дофамина на электроде, модифицированном полианилиновой пленкой с включенным тетрасульфофталоцианином меди (II) / Л.Г. Шайдарова, A.B. Гедмина, М.Л. Артамонова, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // В сб. научных трудов «Новые химико-фармацевтические технологии». - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2012, вып. 184. - С. 245.

163. Шайдарова, Л. Г. Вольтамперометрическое определения цистеина на электроде, модифицированном пленкой политетрасульфофталонианина никеля (II) / Л.Г. Шайдарова, A.B. Гедмина, И.А. Челнокова, М.Л. Артамонова, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Естественные науки. - 2010. - Т. 152, № 4. - С. 228.

164. Шайдарова, Л. Г. Вольтамперометрическое определение глутатиона на электродах, модифицированных металлофталоцианинами / Л.Г. Шайдарова, A.B. Гедмина, М.Л. Артамонова, М.М. Муртазина, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Второй съезд аналитиков России. Материалы конференции. -Москва, 2013.-С.392.

165. Шайдарова, Л. Г. Каталитическое определение дофамина на электроде, модифицированном полианилиновой пленкой с включенными тетрасульфофталоцианинами металлов / Л.Г. Шайдарова, A.B. Гедмина, М.Л. Артамонова, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // VIII Всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2012». Материалы конференции. - Уфа - Абзаково, 2012. - С.61.

166. Шайдарова, Л. Г. Вольтамперометрическое определение одно- и многоатомных спиртов на пленочных электродах с электрогенерированными оксо-частицами никеля (II) / Л.Г. Шайдарова, A.B. Гедмина, М.Л. Артамонова, А.Р. Гатауллина, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // VIII

Всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2012». Материалы конференции. - Уфа - Абзаково, 2012. - С.80.

167. Шайдарова, J1. Г. Вольтамперометрическое определение некоторых аминокислот на пленочных электродах с электрогенерированными оксо-частицами никеля (II) / Л.Г. Шайдарова, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, М.Л. Артамонова, Г.К. Будников // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов. - Волгоград, 2011. - С. 433.

168. Артамонова, М. Л. Вольтамперометрическое определение дофамина на электроде, модифицированном полианилиновой пленкой с включенным тетрасульфофталоцианином никеля (II) / М.Л. Артамонова, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // X Научная конференция молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI». Тезисы докладов. - Казань: изд-во Казанского университета, 2011. - С. 11.

169. Zagal, J. Н. Electrochemistry of cysteine and cystine on metal-phthalocyanines adsorbed on a graphite electrode / J.H. Zagal, P. Herrera // Electrochim. Acta. -1985.-V. 30, N. 4.-P. 449.

170. Halbert, M. K. Electrocatalytic and analytic response of cobalt phthalocyanine containing carbon paste electrodes toward sulfhydryl compounds / M.K. Halbert, R.P. Baldwin // Anal. Chem. - 1985. - V. 57, N 4. - P. 591.