Композитные электроды на основе восстановленного оксида графена для вольтамперометрического анализа некоторых противовирусных и антибактериальных лекарственных средств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Поздняк Анна Александровна

• Поздняк Анна Александровна
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Поздняк Анна Александровна

ВВЕДЕНИЕ

1. МОДИФИЦИРОВАННЫЕ ЭЛЕКТРОДЫ НА ОСНОВЕ КОМПОЗИТОВ ИЗ ВОССТАНОВЛЕННОГО ОКСИДА ГРАФЕНА, ПОЛИМЕРНЫХ ПЛЕНОК ИЛИ БИНАРНЫХ СИСТЕМ МЕТАЛЛОВ В ОРГАНИЧЕСКОМ ЭЛЕКТРОАНАЛИЗЕ

1.1. Модификация поверхности электрода

1.1.1. Углеродные материалы

1.1.2. Восстановленный оксид графена

1.1.3. Применение композитов на основе полимерных пленок и восстановленного оксида графена

1.1.4. Применение композитов на основе металлических частиц и восстановленного оксида графена

1.2. Противовирусные лекарственные средства

1.2.1. Ацикловир и его производные

1.2.2. Методы определения ацикловира и его производных

1.3. Антибактериальные лекарственные средства

1.3.1. Стрептомицин и его производные

1.3.2. Методы определения стрептомицина и его производных

1.3.3. Тетрациклин и его производные

1.3.4. Методы определения тетрациклина и его производных

2. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ, АППАРАТУРА, ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И УСЛОВИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Постановка задачи

2.2. Приборы и техника измерений

2.3. Материалы, используемые для модификации электродов

2.4 Объекты исследования и приготовление растворов

2.5 Методика измерений, расчеты

3. ЭЛЕКТРООКИСЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С

ПРОТИВОВИРУСНЫМИ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫМИ

2

СВОЙСТВАМИ НА МОДИФИЦИРОВАННЫХ ЭЛЕКТРОДАХ НА ОСНОВЕ ВОССТАНОВЛЕННОГО ОКСИДА ГРАФЕНА

3.1. Электроокисление ацикловира и валацикловира на модифицированных электродах на основе восстановленного оксида графена

3.1.1. Иммобилизация оксида графена на подложку из стеклоуглерода

3.1.2. Электрохимическое осаждение пленки из полиглицина и полифолиевой кислоты

3.1.3. Электроокисление ацикловира и валацикловира на электродах, модифицированных пленками из полиглицина или полифолиевой кислоты и восстановленным оксидом графена

3.1.4. Электроокисление ацикловира и парацетамола на электроде, модифицированном частицами золота и восстановленным оксидом графена

3.2. Электроокисление антибиотиков аминогликозидного и тетрациклинового ряда на модифицированных электродах на основе восстановленного оксида графена

3.2.1. Электроокисление стрептомицина на электродах, модифицированных композитом из бинарной системы Аи-М и восстановленного оксида графена

3.2.2. Электроокисление тетрациклина на электродах, модифицированных композитом из бинарной системы Au-Pd и восстановленного оксида графена84 4. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ПРОТИВОВИРУСНЫМИ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫМИ СВОЙСТВАМИ НА МОДИФИЦИРОВАННЫХ ЭЛЕКТРОДАХ НА ОСНОВЕ

ВОССТАНОВЛЕННОГО ОКСИДА ГРАФЕНА

4.1. Вольтамперометрическое определение органических соединений

на модифицированных электродах

4.1.1. Вольтамперометрическое определение ацикловира и валацикловира на электроде, модифицированном композитом из полиглициновой или полифолиевой пленки и восстановленного оксида графена

4.1.2. Вольтамперометрическое определение ацикловира и валацикловира на электроде, модифицированном композитом из полиглициновой пленки и восстановленного оксида графена в лекарственных средствах

4.1.3. Селективное вольтамперометрическое определение ацикловира и парацетамола на электроде, модифицированном частицами золота и восстановленным оксидом графена, в моче

4.1.4. Вольтамперометрическое определение антибиотиков аминогликозидного и тетрациклинового ряда на композитных электродах с осажденной бинарной системой металлов и восстановленным оксидом

графена

4.2. Проточно-инжекционное амперометрическое определение органических соединений на модифицированных электродах

4.2.1. Амперометрическое определение ацикловира и валацикловира на электроде, модифицированном композитом из полиглициновой пленки и восстановленного оксида графена, в проточно-инжекционной системе

4.2.2. Амперометрическое определение стрептомицина и тетрациклина на электродах, модифицированных композитами из бинарной системы металлов и восстановленного оксида графена, в проточно-инжекционной системе

4.2.3. Проточно-инжекционное амперометрическое определение стрептомицина на электроде, модифицированном композитом из бинарной системы Аи-М и восстановленного оксида графена, в коровьем молоке

4.2.4. Проточно-инжекционное амперометрическое определение тетрациклина на электроде, модифицированном композитом из бинарной

системы Au-Pd и восстановленного оксида графена, в меде

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ 118 СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Композитные электроды на основе восстановленного оксида графена для вольтамперометрического анализа некоторых противовирусных и антибактериальных лекарственных средств»

Актуальность темы.

В настоящее время наблюдается увеличение масштабов производства фармацевтической продукции, прежде всего лекарственных средств, и возникает необходимость в контроле их качества. Актуальным становится вопрос минимизирования рисков ошибок технологических процессов и возможности фальсификации готовых продуктов, включая лекарственные средства. Особо можно выделить средства лечения различных инфекционных заболеваний, в том числе, противовирусные и антибактериальные препараты.

Ацикловир (АЦв), а также пролекарство валацикловир (ВАЦв) являются в настоящее время одними из наиболее часто назначаемых в мире противовирусных препаратов. Несмотря на его эффективность, АЦв имеет ряд побочных эффектов. Поэтому возникает необходимость осуществления контроля качества, как самих фармацевтических средств, так и мониторинга содержания АЦв и ВАЦв в биологических жидкостях человека.

Антибиотики аминогликозидного и тетрациклинового ряда, обладающие широким спектром действия, активно используют в лечении и профилактике различных инфекционных заболеваний у животных. В результате происходит накопление этих веществ в организме животного с последующим их поступлением по пищевой цепи через продукты питания к человеку. Повышение остаточной концентрации антибиотиков в продуктах может привести к развитию заболеваний в организме человека. Поэтому контроль качества пищевой продукции (молочной, мясной продукции, меда) является важной и актуальной задачей аналитической химии.

Существует множество аналитических способов определения

лекарственных веществ, среди которых значимое место занимают

электрохимические методы. Особый интерес представляет

вольтамперометрия на химически модифицированных электродах (ХМЭ).

Среди модификаторов электродов широко применяют углеродные

5

наноматериалы, различные композиты на их основе, обладающие высокой проводимостью и каталитической активностью. Несомненный научный и практический интерес представляет создание композитных электродов на основе восстановленного оксида графена (ГОвос) с полимерными органическими пленками или металлами, бинарными системами для вольтамперометрического и проточно-инжекционного амперометрического определения противовирусных и антибактериальных лекарственных веществ в реальных объектах.

Степень разработанности темы исследования.

Для определения противовирусных и антибактериальных веществ используют различные аналитические методы, в том числе электрохимические. К преимуществам вольтамперометрии с ХМЭ относят высокую чувствительность и экспрессность, простоту аппаратуры и техники измерений. Для создания электрохимических датчиков довольно часто используют углеродные наноматериалы. В последнее время для изготовления ХМЭ стали использовать оксид графена (ГО) и ГОвос и композиты на их основе, часто ГОвос применяют в комбинации с индивидуальными осадками металлов. Однако в литературе приводится небольшое число работ по разработке ХМЭ на основе ГОвос и природных полимерных пленок или бинарных металлических систем. Сведения по использованию таких ХМЭ для электрохимического определения противовирусных и антибактериальных лекарственных средств немногочисленны. Таким образом, разработка новых высокочувствительных вольтамперометрических и проточных амперометрических способов определения некоторых противовирусных и антибактериальных лекарственных веществ в модельных растворах и реальных объектах является перспективным направлением.

Цель исследования.

Исследование посвящено разработке композитных электродов на основе ГОвос с полимерными пленками из полиглицина (поли-Гли) или

полифолиевой кислоты (поли-ФК), а также с бинарными системами Au-Ni

6

или Au-Pd для вольтамерометрического и проточно-инжекционного амперометрического определения органических соединений с противовирусными (АЦв и ВАЦв) и антибактериальными свойствами (стрептомицин (СтР), тетрациклин (ТЦ) и их производные) в модельных растворах, лекарственных средствах, биологических жидкостях и пищевых продуктах.

В настоящей работе поставлены следующие задачи:

• создать технологию модифицирования поверхности стеклоуглеродного (СУ) электрода композитами из ГОвос и пленок из поли-Гли (поли-Гли-ГОвос-СУ) и поли-ФК (поли-ФК-ГОвос-СУ), а так же металлов ^^ М, Pd), бинарных систем Au-Ni (Ли-М-ГОвос-СУ) или Au-Pd (Ли-Рё-ГОвос-СУ); получить информацию о морфологии поверхности ХМЭ и определить размеры частиц модификатора методом атомно-силовой микроскопии (АСМ);

• изучить особенности электроокисления АЦв и ВАЦв на электродах поли-Гли-ГОвос-СУ и поли-ФК-ГОвос-СУ, а так же АЦв и парацетамола (ПЦ) на СУ с ГОвос и частицами Au (Au-ГОвос-СУ), антибиотиков аминогликозидного (СтР, оксистрептомицина (ОСтР)) и тетрациклинового ряда (ТЦ, окситетрациклина (ОТЦ), доксициклина (ДЦ)) на электроде Au-Ni-ГОвос-СУ или Au-Pd-ГОвос-СУ соответственно; выявить влияние морфологии модифицированной поверхности электрода и природы модификатора на каталитические свойства ХМЭ;

• разработать способы вольтамперометрического определения противовирусных лекарственных соединений (АЦв и ВАЦв), а также антибиотиков аминогликозидного (СтР, ОСтР) и тетрациклинового ряда (ТЦ, ОТЦ и ДЦ) на модифицированных электродах; апробировать способы определения АЦВ и ВАЦв в лекарственных средствах, а АЦв и ПЦ в моче;

• установить рабочие условия регистрации аналитического сигнала (электрохимические и гидродинамические) при амперометрическом

детектировании АЦв, ВАЦв, СтР и ТЦ в проточно-инжекционной системе; разработать способы проточно-инжекционного амперометрического определения СтР в молоке и ТЦ в меде.

Научная новизна работы.

• Найдены условия иммобилизации ГОвос по электрохимическим характеристикам ферроцианид-иона; выявлены оптимальные условия получения полимерных пленок поли-Гли и поли-ФК (область потенциалов, скорость и время циклирования), металлов (область потенциалов и время электроосаждения); оценено влияние на электрохимические характеристики природы и рН фонового электролита.

• Получены новые данные по электроокислению АЦв и ВАЦв на электродах, модифицированных ГОвос, пленками из поли-Гли и поли-ФК, а также композитами поли-Гли-ГОвос и поли-ФК-ГОвос. Обнаружен больший каталитический эффект на электроде поли-Гли-ГОвос-СУ и факт различия в потенциалах электроокисления АЦв и ПЦ на электроде Аи-ГОвос-СУ. Найдены условия получения композитов, в которых получаются наилучшие электрохимические характеристики.

• Показано, что бинарная система Au-Ni проявляет каталитическую активность при окислении СтР, а Au-Pd - при окислении ТЦ. Использование ГОвос как матрицы для включения бинарных систем Au-Ni и Au-Pd привело к увеличению каталитического отклика электрода при окислении СтР и ТЦ. Это связано с увеличением площади поверхности композитного электрода и с образованием нанодисперсных осадков бинарных систем на поверхности ГОвос, что подтверждено методом АСМ.

• Разработаны способы вольтамперометрического определения АЦв и ВАЦв на электродах поли-Гли-ГОвос-СУ и поли-ФК-ГОвос-СУ; показано увеличение чувствительности вольтамперометрического определения этих соединений на ХМЭ по сравнению с СУ. Установлена возможность селективного определения АЦв и ПЦ на электроде Аи-ГОвос-

СУ, на котором получена большая разность потенциалов при электроокислении этих соединений. Разработаны высокочувствительные способы вольтамперометрического определения СтР и ТЦ на электродах Аи-М-ГОвос-СУ и Аи-Рё-ГОвос-СУ соответственно.

• Показана возможность использования разработанных ХМЭ для амперометрического определения АЦв, ВАЦв, СтР и ТЦ в проточно -инжекционном режиме. Предложенный способ проточно-инжекционного амперометрического определения этих соединений отличается высокой чувствительностью, позволяющей снизить нижнюю границу определяемых содержаний по сравнению со стационарными условиями примерно на порядок, а также высокой воспроизводимостью, экспрессностью и производительностью.

Теоретическая и практическая значимость работы.

Разработанные композитные ХМЭ использованы для высокочувствительного определения противовирусных лекарственных веществ (АЦв и ВАЦв) и антибиотиков аминогликозидного (СтР и ОСтР) и тетрациклинового ряда (ТЦ, ОТЦ и ДЦ) методами циклической вольтамперометрии и амперометрического детектирования в условиях проточно-инжекционного анализа (ПИА).

Установлена возможность использования электрода поли-Гли-ГОвос-СУ для высокочувствительного вольтамперометрического определения АЦв и ВАЦв в лекарственных средствах. Предложен метод селективного вольтамперометрического определения при совместном присутствии АЦв и ПЦ на электроде Аи-ГОвос-СУ. Разработанный способ был применен для обнаружения неметаболизированных форм АЦв и ПЦ в моче человека.

Разработаны способы амперометрического определения АЦв, ВАЦв, СтР и ТЦ в ПИА на созданных для каждого соединения ХМЭ. Предложенный способ проточно-инжекционного амперометрического определения СтР на электроде Аи-М-ГОвос-СУ апробирован при анализе коровьего молока, а ТЦ на Аи-Рё-ГОвос-СУ - образцов цветочного меда.

Методология и методы исследования.

Исследование проводили с использованием методов циклической вольтамперометрии, проточно-инжекционной амперометрии и АСМ.

Положения, выносимые на защиту:

• технологии изготовления новых ХМЭ на основе композитов ГОвос с полимерными пленками (поли-Гли и поли-ФК) и бинарными металлическими системами (Аи-М и Au-Pd) с наилучшими вольтамперными характеристиками;

• характеристики электроокисления противовирусных лекарственных соединений (АЦв и ВАЦв) и антибиотиков аминогликозидного (СтР, ОСтР) и тетрациклинового ряда (ТЦ, ОТЦ, ДЦ) на разработанных ХМЭ;

• новые способы определения противовирусных лекарственных соединений (АЦв и ВАЦв) и антибиотиков аминогликозидного (СтР, ОСтР) и тетрациклинового ряда (ТЦ, ОТЦ, ДЦ) на разработанных ХМЭ методами циклической вольтамперометрии и проточно-инжекционной амперометрии; состав композита, рабочие условия получения ХМЭ и электроокисления субстратов, позволяющие значительно улучшить аналитические и метрологические характеристики определения (чувствительность, селективность и воспроизводимость) в стационарных условиях и в условиях ПИА.

• результаты применения разработанных ХМЭ для вольтамперометрического определения и амперометрического детектирования в проточно-инжекционных условиях рассматриваемых органических соединений в лекарственных средствах, биологической жидкости (в моче) и продуктах питания (в молоке и меде).

Личный вклад автора.

Автор участвовал в выполнении экспериментальной части работы, обработке, структурировании и резюмировании полученных результатов.

Основная часть экспериментальной работы выполнена лично автором.

10

Опубликованные работы написаны в соавторстве с научным руководителем Л.Г. Шайдаровой, с доцентом А.В. Гедминой и профессором Г.К. Будниковым, которые принимали участие в обсуждении результатов некоторых экспериментов, а также доцентом И.А. Челноковой и профессором М.А. Зиганшиным, которые принимали участие в выполнении некоторых экспериментов.

Степень достоверности.

Достоверность полученных результатов обеспечена использованием современных электрохимических методов (вольтамперометрии, проточно -инжекционной амперометрии), изучением морфологии поверхности ХМЭ методом АСМ, а также метрологической обработкой экспериментальных данных.

Апробация работы.

Результаты исследований были доложены и обсуждены на международных и российских конференциях и изложены в материалах: Международного молодежного научного форума "ЛОМОНОСОВ-2020" (Москва, 2020), X Юбилейной всероссийской конференции по электрохимическим методами анализа ЭМА-2020 (Казань, 2020), Всероссийской научной конференции и школы "Аналитика Сибири и Дальнего Востока", посвященной 100-летию со дня рождения И.Г. Юделевича (Новосибирск, 2021), IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2021), IV Съезда аналитиков России (Москва, 2022), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов-2024" (Москва, 2024), Международной научной студенческой конференции, посвященной 220-летию КФУ «Актуальные вопросы химии 21 Века» (Казань, 2024) и Итоговой научной конференции профессорско-преподавательского состава Института физики и Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета (Казань, 2024).

Связь работы с научными программами, планами, темами.

Работа выполнена в рамках основного научного направления Химического института им. А. М. Бутлерова «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений», при частичной финансовой поддержке программы Министерства науки и высшего образования РФ, направленной на трудоустройство выпускников 2020 - 2022 года, закончивших обучение по образовательным программам бакалавриата, специалитета, магистратуры и программам подготовки научно -педагогических кадров в аспирантуре.

Публикации.

По результатам работы соискателем опубликованы 4 статьи в отечественных изданиях, которые входят в международные реферативные базы данных и системы цитирования (ВАК, Scopus / Web of Science) и 7 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации.

Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, двух глав результатов исследований и их обсуждения, заключения, списка сокращений и списка используемой литературы. Работа изложена на 143 страницах, содержит 37 рисунков, 35 таблиц и список литературы из 174 наименований.

В первой главе приведен литературный обзор о модифицированных

электродах из углеродных наноматериалов, в том числе на основе ГОвос,

некоторых полимерных пленок и металлов, используемых в

электрохимическом анализе, а так же представлены современные методы

определения противовирусных лекарственных соединений (АЦв и ВАЦв) и

антибиотиков аминогликозидного (СтР, ОСтР) и тетрациклинового ряда (ТЦ,

ОТЦ, ДЦ). Во второй главе указаны приборы и реактивы, используемые в

ходе эксперимента, описаны способы приготовления ХМЭ и растворов

аналитов, приведены условия проведения эксперимента. В третьей главе

12

приводятся результаты изучения электроокисления АЦв и ВАЦв, а также антибиотиков СтР, ОСтР, ТЦ, ОТЦ и ДЦ на модифицированных электродах на основе ГОвос с полимерными пленками (поли-Гли и поли-ФК) и бинарными металлическими системами (Аи-№ и Au-Pd). В четвертой главе представлены способы вольтамперометрического определения и проточно -инжекционного амперометрического детектирования АЦв и ВАЦв и антибиотиков аминогликозидного (СтР, ОСтР) и тетрациклинового ряда (ТЦ, ОТЦ, ДЦ) на разработанных ХМЭ и результаты их использования в анализе реальных объектов.

1. МОДИФИЦИРОВАННЫЕ ЭЛЕКТРОДЫ НА ОСНОВЕ КОМПОЗИТОВ ИЗ ВОССТАНОВЛЕННОГО ОКСИДА ГРАФЕНА, ПОЛИМЕРНЫХ ПЛЕНОК ИЛИ БИНАРНЫХ СИСТЕМ МЕТАЛЛОВ В ОРГАНИЧЕСКОМ ЭЛЕКТРОАНАЛИЗЕ (Литературный обзор)

Известно, что вольтамперометрические методы широко используются в органическом электроанализе. Эффективность анализа определяется электрофильными свойствами аналита и зависит от состава электрохимической ячейки, в первую очередь, от природы рабочего электрода. Наибольшее распространение получили металлические и углеродные материалы. Поверхность таких электродов сама по себе считается одним из надежных инструментов для количественного определения анализируемого вещества. Однако немодифицированные электроды имеют ряд недостатков, такие как невысокая воспроизводимость, замедление кинетики электрохимических реакций ряда соединений и как следствие появление перенапряжения процессов окисления и восстановления. Это ограничивает возможности для использования вольтамперометрии на немодифицированных электродах в аналитических целях. Примечательно, что использование химической и физической модификации поверхности электродов может устранить подобные недостатки. Фактически, модификация электрода приводит к изменению его электрохимических свойств [1].

1.1. Модификация поверхности электрода

1.1.1. Углеродные материалы

Одним из недорогих и экологически чистых материалов, используемых в качестве модификатора электродов, является углерод и его аллотропные модификации. Углеродные материалы обладают выдающимися свойствами с точки зрения электропроводности, быстрого переноса заряда, высокой стабильности и простоты модификации. Для расширения возможностей углеродных материалов в составе сенсоров предпринимают попытки

изменения морфологической структуры углерода и модифицирования его структурных фрагментов. Изменение морфологии приводит к увеличению площади поверхности и размера пор, а генерирование функциональных групп может существенно улучшить электрохимические свойства углеродного материала [2].

Наиболее известны 3 аллотропные модификации углерода: графит, алмаз и карбин, отличающиеся друг от друга строением кристаллической решетки и, как следствие, свойствами.

Использование углеродных материалов в электрохимии для создания рабочих электродов хорошо тем, что все материалы разные: их поверхность меняет свои свойства в зависимости от того, как получали, что являлось сырьем, и как обрабатывали перед измерением. В качестве материалов для создания углеродных электродов наиболее часто используют: стеклоуглерод, угольные пасты, углеродная чернь (сажа), графит, углеситал.

В последние годы все больше в электрохимическую практику внедряются наноуглеродные материалы. Среди углеродных материалов с большой площадью поверхности выделяют: углеродные нанотрубки (УНТ), в частности одностенные углеродные нанотрубки (ОСУНТ) и многостенные углеродные нанотрубки (МУНТ), графен и его производные, фуллерен наноалмаз и др. [3] (табл. 1.1).

1.1.2. Восстановленный оксид графена

Одним из наиболее широко используемых в последнее время углеродных материалов являются производные графена - ГО и ГОвос [4]. Графен представляет собой тонкий слой атомов углерода, связанных sp2-связями и уложенных в двумерную (2D) сотовую решетку, образующую основной строительный блок для аллотропных форм углерода любой размерности: фуллереновые шарики, углеродные нанотрубки или 3D-графит [5]. Его уникальная гексагональная двумерная кристаллическая решетка,

образованная посредством а- и п-связей, приводит к прочным механическим и высоким электронпроводящим свойствам.

Таблица 1.1 - Структура углеродных наноматериалов

Наноматериал

Структура

Графен

Оксид графена

Одностенные

углеродные

нанотрубки

Многостенные

углеродные

нанотрубки

Фуллерен

Наноалмаз

Хотя графен обладает множеством превосходных свойств, отсутствие растворимости в водных средах сильно ограничивает его применение, как модификатора электрода. Эффективным способом преодолеть это ограничение и расширить область применения графена является получение производных графена, некоторые из которых получают напрямую из графита. Так, если проводить обработку графита сильными окислителями образуются эпоксидные, гидроксильные и карбоксильные группы на базальной плоскости слоев этого углеродного материала, в результате чего образуется ГО. Эти полярные кислородсодержащие функциональные группы делают ГО очень гидрофильным, что позволяет ГО иметь превосходную диспергируемость во многих растворителях, в том числе в водных средах. Кроме того, кислородсодержащие функциональные группы могут обеспечивать реакционноспособные центры для химической модификации или функционализации ГО, что, в свою очередь, может быть использовано для разработки различных композитных материалов на основе ГО. Хотя кислородсодержащие группы могут устранить некоторые недостатки нефункционализированного графена, они также вызывают ряд проблем [6]. Ковалентный характер связей С-О нарушает ¿^-сопряжение гексагональной решетки графена, делая ГО диэлектриком. Используя химическое восстановление ГО можно частично регенерировать электронпроводящие свойства за счет восстановления кислородсодержащих групп. Таким способом, восстанавливается сопряженная структура графена, обеспечивающая проводимость углеродного материала, в то время как оставшиеся гидрофильные функциональные кислородсодержащие группы на его поверхности способствуют хорошей дисперсии во многих растворителях [5]. Свойства этого химически восстановленного графена примерно напоминают свойства чистого графена [6].

В настоящее время единой формулы ГО не существует, поскольку состав этого соединения зависит от условий синтеза и природы исходного

материала. Для получения ГОвос используют три способа: химическое, термическое и электрохимическое восстановление ГО.

В случае химического восстановления используют сильные восстановители: гидразин или NaBH4. Использование гидразина затруднено из-за его токсичности и взрывоопасности, что осложняет процесс восстановления ГО [7]. Уменьшение кислородсодержащих групп в ГО с помощью химического восстановления - практикуемый метод; но, к сожалению, полученный таким способом ГОвос часто имеет низкий выход, малую площадь поверхности и недостаточную для использования в электрохимических сенсорах электронную проводимость.

Термическое восстановление при температуре > 1000оС - еще один способ получения ГОвос. В этом случае формируются слои, имеющие большую площадь поверхности, близкую к площади чистого графена. Однако в процессе нагрева возможно повреждение структуры графенового слоя, поскольку увеличивается давление и выделяется углекислый газ. Это также приводит к существенному уменьшению массы ГО, созданию дефектов и влияет на механическую прочность получаемого ГОвос [8]. Между тем, процесс восстановления может привести к возникновению необратимых агломератов за счет Ван-дер-Ваальсовских взаимодействий и ионному легированию [9].

Электрохимическое восстановление ГО - это метод, который, позволяет получить высококачественный ГОвос, по структуре почти идентичный чистому графену. Преимущества использования электрохимического восстановления ГО заключаются в простоте и экспрессности методики получения ГОвос, в отсутствии применения в качестве реагентов опасных химических веществ, кроме того, синтез ГОвос происходит непосредственно на поверхности рабочего электрода с ГО [8]. Степень восстановления ГО до графена данным методом можно контролировать путем варьирования области потенциалов и времени сканирования [10].

В работе [11] описано использование электрохимического способа в промышленном крупномасштабном производстве высококачественных графеновых листов. Электропроводность электрохимически полученного ГОвос выше, чем полученного путем химического восстановления ГО. Это связано с остаточными дефектами в материале химически полученного ГОвос, которые могут быть сведены к минимуму в реакции электрохимического восстановления ГО [12]. ГОвос находится в промежуточном редокс-состоянии между ГО и графеном. Хотя ГОвос включает малое количество кислородсодержащих функциональных групп, но из-за имеющихся дефектов в структуре возникают стерические затруднения для восстановления химически активных групп, что способствует его использованию в каталитических реакциях и взаимодействиях со слоями полимеров [13].

В настоящее время получение композитов из проводящих полимерных пленок или металлических наночастиц с ГОвос является особо привлекательным, благодаря аддитивности или синергизму свойств обоих компонентов [14-18]. Эти материалы обладают превосходными механическими, электрическими, термическими, каталитическими, магнитными и оптическими свойствами, которые отличаются от свойств отдельных компонентов [19].

1.1.3. Применение композитов на основе полимерных пленок и восстановленного оксида графена

Электроды, модифицированные полимерами, в последние годы

вызвали большой интерес благодаря высокой стабильности и селективности, хорошей воспроизводимости и однородности, а также прочной адгезии на поверхности электрода. Способ модификации на основе анодной полимеризации позволяет контролировать толщину пленки, проницаемость и характеристики переноса заряда путем варьирования различных электрохимических параметров полимеризации [20]. Преимуществом метода электрохимической полимеризации является отсутствие загрязнения поверхности побочными продуктами химической полимеризации и

предотвращение нежелательных реакций, кинетически конкурирующих с желаемым электродным процессом [21].

Широко признано, что аналитическое определение на электродах, модифицированных полимерными материалами, приводит к низким пределам обнаружения, высокой чувствительности, уменьшению перенапряжения, хорошей стабильности, эффективному переносу электронов [22].

Полимеры, используемые в электрохимических системах, можно разделить на две группы: ионообменные (без электронной проводимости) и электронпроводящие. Разные по природе полимерные матрицы, различаются и по способу их получения. Пленки из ионообменных полимеров, как правило, "привязывают" к поверхности электрода чаще всего за счет адсорбционного взаимодействия, используя «метод капельного испарения» и «метод погружения».

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Поздняк Анна Александровна, 2025 год

ИСТОЧНИКОВ

1. Tajik, S. Recent developments in polymer nanocomposite-based electrochemical sensors for detecting environmental pollutants / Tajik S., Beitollahi H., Nejad F.G., Dourandish Z., Khalilzadeh M.A., Jang H.W., Venditti R.A., Varma R.S., Shokouhimehr M. // Ind. Eng. Chem. Res. - 2021. - V. 60, N. 3. - P. 1112-1136.

2. Nguyen, T.D. Carbon-based materials and their applications in sensing by electrochemical voltammetry / T.D. Nguyen, M.T.N. Nguyen, J.S. Lee // Inorganics. - 2023. - V. 11, N. 2. - P. 81.

3. Chaisiwamongkhol, K. Optimising carbon electrode materials for adsorptive stripping voltammetry / K. Chaisiwamongkhol, C. Batchelor-McAuley, S.V. Sokolov, J. Holter, N.P. Young, R.G. Compton // Appl. Mater. Today. -2017. - V. 7. - P. 60-66.

4. Tarcan, R. Reduced graphene oxide today / R. Tarcan, O. Todor-Boer, I. Petrovai, C. Leordean, S. Astilean, I. Botiz // J. Mater. Chem. C. - 2020. - V. 8, N. 4. - P. 1198-1224.

5. Erickson, K. Determination of the local chemical structure of graphene oxide and reduced graphene oxide / K. Erickson, R. Erni, Z. Lee, N. Alem, W. Gannett, A. Zettl // Adv. Mater. - 2010. - V. 22, N. 40. - P. 4467-4472.

6. Razaq, A. Review on graphene-, graphene oxide-, reduced graphene oxide-based flexible composites: From fabrication to applications / A. Razaq, F. Bibi, X. Zheng, R. Papadakis, S.H.M. Jafri, H.Li // Materials. - 2022. - V. 15, N. 3. - P. 1012.

7. Tkachev, S.V. Reduced graphene oxide / S.V. Tkachev, E.Y. Buslaeva, A.V. Naumkin, S.L. Kotova, I.V. Laure, S.P. Gubin // Inorg. Mater. - 2012. - V. 48. - P. 796-802.

8. Ray, S.C. Application and uses of graphene oxide and reduced graphene oxide / S.C. Ray // Applications of graphene and graphene-oxide based nanomaterials. - 2015. - V. 6, N. 8. - P. 39-55.

9. Luo, D. Evaluation criteria for reduced graphene oxide / D. Luo, G. Zhang, J. Liu, X. Sun // J. Phys. Chem. C. - 2011. - V. 115, N. 23. - P. 11327-11335.

10. Shabani-Nooshabadi, M. Electrochemical reduced graphene oxide-polyaniline as effective nanocomposite film for high-performance supercapacitor applications / M. Shabani-Nooshabadi, F. Zahedi // Electrochim. Acta. -2017. - V.245. - P. 575-586.

11. Guo, H.-L., A green approach to the synthesis of graphene nanosheets / H.-L. Guo, X.-F. Wang, Q.-Y. Qian, F.-B. Wang, X.-H. Xia // ACS Nano. - 2009. -V. 3, N 9. - P. 2653-2659.

12. Kuila, T. Recent advances in the efficient reduction of graphene oxide and its application as energy storage electrode materials / V.T. Kuila, A.K. Mishra, P. Khanra, N.H. Kim, J.H. Lee // Nano. - 2013. - V. 5, N 1. - P. 52-71.

13. Palakollu, V.N. Electrochemically reduced graphene oxide / Poly-Glycine composite modified electrode for sensitive determination of L-dopa / V.N. Palakollu, N. Thapliyal, T.E. Chiwunze, R. Karpoormath ,S. Karunanidhi, S. Cherukupalli // Mater. Sci. Eng. C. - 2017. - V.77. - P. 394-404.

14. Han, L. A novel electrochemical sensor based on poly(p-aminobenzene sulfonic acid)-reduced graphene oxide composite film for the sensitive and selective detection of levofloxacin in human urine / L. Han, Y. Zhao, C. Chang, F. Li // J. Electroanal. Chem. - 2018. - V. 817. - P. 141-148.

15. Das, T.K. Graphene-based polymer composites and their applications / T.K. Das, S. Prusty // Polymer-Plastics Technology and Engineering. - 2013. -V.52, N. 4. - P. 319-331.

16. Eda, G. Graphene-based composite thin films for electronics / G. Eda, M. Chhowalla // Nano Lett. - 2009. - V. 9, N. 2. - P. 814-818.

17. Terrones, M. Interphases in graphene polymer-based nanocomposites: achievements and challenges / M. Terrones, O. Martín, M. González, J. Pozuelo, B. Serrano, J.C. Cabanelas, S.M. Vega-Díaz, J. Baselga // Adv. Mater. - 2011. - V.23, N. 44. - P. 5302-5310.

18. Liu, H. One-step potentiodynamic synthesis of poly(1,5-diaminoanthraquinone) / reduced graphene oxide nanohybrid with improved electrocatalytic activity / H. Liu, G. Zhang, Y. Zhou, M. Gao, F. Yang // J. Mater. Chem. A - 2013. - V. 1, N. 44. - P. 13902-13913.

19. Darabdhara, G. Ag and Au nanoparticles/reduced graphene oxide composite materials: synthesis and application in diagnostics and therapeutics / G. Darabdhara, M.R. Das, S.P. Singh, A.K. Rengan, S. Szunerits, R. Boukherroub // Adv. Colloid Interface Sci. - 2019. - V. 271. - P. 101991.

20. Zhu, W. Electrochemical behavior and voltammetric determination of acetaminophen based on glassy carbon electrodes modified with poly (4-aminobenzoic acid)/electrochemically reduced graphene oxide composite films / W. Zhu, H. Huang, X. Gao, H. Ma // Mater. Sci. Eng. C. - 2014. - V. 45. - P. 21-28.

21. Manjunatha, J.G. Electrochemical studies of dopamine and epinephrine at a poly (tannic acid) modified carbon paste electrode: a cyclic voltammetric study / J.G. Manjunatha, B.K. Swamy, G.P. Mamatha, O. Gilbert, B.N. Chandrashekar, B.S. Sherigara // Int. J. Electrochem. Sci. - 2010. - V. 5, N. 9. - P. 1236-1245.

22. Moyo, M. Recent advances in polymeric materials used as electron mediators and immobilizing matrices in developing enzyme electrodes / M. Moyo, J.O. Okonkwo, N.M. Agyei // Sensor - 2012 - V. 12, N. 1 - P. 923-953.

23. El-Hefnawy, G.B. Electrochemical behavior and determination of amiloride drug in bulk form and pharmaceutical formulation at mercury electrodes / G.B. El-Hefnawy, I.S. El-Hallag, E.M. Ghoneim, M.M. Ghoneim // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2004. - V. 34, N. 5. - P. 899-907.

24. Yoshiharu, I. Enhancement of Electrochemical Performance of Disulfide Using Polyvinylpyridine / I. Yoshiharu, M. Mitsuhiro, N. Yoshinori // J. Electrochem. Soc. - 1997. - V. 144, N. 4. - P. 1185.

25. Florescu, M. Biophysics for Biomedical and Environmental Sciences / M. Florescu. - Bra§ov : Editura University "Transilvania", 2016. - 225 p.

26. Amrutha, B.M. Electrocatalytic analysis of diclofenac in the presence of dopamine at surface amplified voltammetric sensor based on poly glycine modified carbon nano tube paste electrode / B.M. Amrutha, J.G. Manjunatha, A.S. Bhatt, N. Hareesha, A.A. Al-Kahtani, A.M. Tighezza, N. Ataollahi // Top. Catal. - 2022. - P. 1-13.

27. Herlem, G. One-pot electrosynthesis of polyglycine-like thin film on platinum electrodes as transducer for solid state pH measurements / G. Herlem, R. Zeggari, J.-Y. Rauch, S. Monney, F.T. Anzola, Y. Guillaume, C. André, T. Gharbi // Talanta. - 2010. - V. 82, N. 1. - P. 417-421.

28. Celiesiute, R. Electrosynthesis and characterisation of poly (folic acid) films / R. Celiesiute, T. Venckus, S. Vaitekonis, R. Pauliukaite // Electrochim. Acta. - 2014. - V. 138. - P. 62-68.

29. Shu, X. Electrochemical sensor for simultaneous determination of theophylline and caffeine based on a novel poly (folic acid)/graphene composite film modified electrode / X. Shu, F. Bian, Q. Wang, X. Qin, Y. Wang // Int. J. Electrochem. Sci. - 2017. - V. 12, N. 5. - P. 4251-4264.

30. Zutautas V. A sensor for electrochemical pH monitoring based on laser-induced graphene modified with polyfolate / V. Zutautas, R. Trusovas, A. Sartanavicius, K. Ratautas, A. Selskis, R. Pauliukaite // Chemosensors. -2023. - V. 11, N. 6. - P. 329.

31. Wang, T. Simultaneous determination of xanthine and hypoxanthine using polyglycine/rGO-modified glassy carbon electrode / T. Wang, L. Zhang, C. Zhang, D. Deng, D. Wang, L. Luo // Molecules. - 2023. - V. 28, N. 3. - P. 1458.

32. Venckus, T. Application of polyfolates in the development of electrochemical glucose biosensors / T. Venckus, R. Celiesiute, A. Radzevic, T. Rakickas, S. Vaitekonis, Z. Ruzele, R. Pauliukaite // Electroanalysis. - 2014. - V. 26, N. 10. - P. 2273-2282.

33. Nguyen, L.D. An electrochemical sensor based on polyvinyl alcohol/chitosan-

thermally reduced graphene composite modified glassy carbon electrode for

123

sensitive voltammetric detection of lead / L.D. Nguyen, T.C.D. Doan, T.M. Huynh, V.N.P. Nguyen, H.H. Dinh, D.M.T. Dang, C.M. Dang // Sens. Actuators B Chem. - 2021. - V. 345. - P. 130443.

34. Cogal, S. Electrochemical determination of dopamine using a poly (3, 4-ethylenedioxythiophene)-reduced graphene oxide-modified glassy carbon electrode / S. Cogal // Anal. Lett. - 2018. - V. 51, N. 11. - P. 1666-1679.

35. Gan, T. A disposable electrochemical sensor for the determination of indole-3-acetic acid based on poly (safranine T)-reduced graphene oxide nanocomposite / T. Gan, C. Hu, Z. Chen, S.Hu // Talanta. - 2011. - V. 85, N. 1. - P. 310-316.

36. Mekassa, B. Sensitive electrochemical determination of epinephrine at poly (L-aspartic acid)/electro-chemically reduced graphene oxide modified electrode by square wave voltammetry in pharmaceutics / B. Mekassa, M. Tessema, B.S. Chandravanshi, P.G. Baker, F.N. Muya // J. Electroanal. Chem. - 2017. - V. 807. - P. 145-153.

37. Aslihan Avan, A. Voltammetric sensing of bilirubin based on nafion/electrochemically reduced graphene oxide composite modified glassy carbon electrode / A. Aslihan Avan, S. Aydar, H. Filik // Curr. Anal. Chem. -2015. - V. 11, N. 2. - P. 96-103.

38. Guo, W. Determination of U (VI) by differential pulse stripping voltammetry using a polydopamine/reduced graphene oxide nanocomposite modified glassy carbon electrode / W. Guo, H. Xu, C. Chen, X. Cao, J. Ma, Y. Liu // Microchem. J. - 2022. - V. 175. - P. 107111.

39. Cheemalapati, S. Highly sensitive and selective determination of pyrazinamide at poly-l-methionine/reduced graphene oxide modified electrode by differential pulse voltammetry in human blood plasma and urine samples / S. Cheemalapati, B. Devadas, S.M. Chen // J. Colloid Interface Sci. - 2014. - V. 418. - P. 132-139.

40. Raj, M. A facile method to anchor reduced graphene oxide polymer

nanocomposite on the glassy carbon surface and its application in the

124

voltammetric estimation of tryptophan in presence of 5-hydroxytryptamine / M. Raj, R.N. Goyal // Sens. Actuators B Chem. - 2016. - V. 233. - P. 445453.

41. Anand, S.K. Individual and simultaneous voltammetric sensing of norepinephrine and tyramine based on poly (L-arginine)/reduced graphene oxide composite film modified glassy carbon electrode / S.K. Anand, M.R. Mathew, J. Radecki, H. Radecka, K.G. Kumar // J. Electroanal. Chem. -2020. - V. 878. - P. 114531.

42. Chauhan, R. Highly selective electrochemical detection of ciprofloxacin using reduced graphene oxide/poly (phenol red) modified glassy carbon electrode / R. Chauhan, A.A. Gill, Z. Nate, R. Karpoormath // J. Electroanal. Chem. -2020. - V. 871. - P. 114254.

43. Tadayon, F. Au-Pd/reduced graphene oxide composite as a new sensing layer for electrochemical determination of ascorbic acid, acetaminophen and tyrosine / F. Tadayon, S. Vahed, H. Bagheri // Mater. Sci. Eng. C. - 2016. -V. 68. - P. 805-813.

44. Hernandez-Santos, D. Metal-nanoparticles based electroanalysis / D. Hernandez-Santos, M.B. Gonzalez-Garcia, A. Costa Garcia // Electroanalysis. - 2002. - V. 14, N. 18. - P. 1225-1235.

45. Alinejadian, N. Electro-deposited nano-Ni/reduced graphene oxide composite film of corrugated surface for high voltammetric sensitivity / N. Alinejadian, S.H. Kazemi, F. Nasirpouri, I. Odnevall // Mater. Chem. Phys. - 2023. - V. 297. - P. 127288.

46. He, Q. Rapid and sensitive voltammetric detection of rhodamine B in chili-containing foodstuffs using MnO2 nanorods/electro-reduced graphene oxide composite / Q. He, J. Liu, Y. Xia, D. Tuo, P. Deng, Y. Tian, Y. Wu, G. Li, D. Chen // J. Electrochem. Soc. - 2019. - V. 166, N. 10. - P. B805.

47. Sha, R. Ultra-sensitive phenol sensor based on overcoming surface fouling of reduced graphene oxide-zinc oxide composite electrode / R. Sha, S.K.

Puttapati, V. V. Srikanth, S. Badhulika // J. Electroanal. Chem. - 2017. - V. 785. - P. 26-32.

48. Li, F. A simple and efficient voltammetric sensor for dopamine determination based on ZnO nanorods/electro-reduced graphene oxide composite / F. Li, B. Ni, Y. Zheng, Y. Huang, G. Li // Surf. Interfaces. - 2021. - V. 26. - P. 101375.

49. Zhanga, J.-W. Highly sensitive determination of piroxicam using a glassy carbon electrode modified with silver nanoparticles dotted single walled carbon nanotubesreduced graphene oxide nanocomposite / J.-W. Zhang, R.-F. Li, L. Yao, Z.-X. Wang, W.-X. Lv, F.-Y. Kong, W. Wang // J. Electroanal. Chem. - 2018. - V. 823. - P. 1-8.

50. Yu, H. Electrochemical Determination of Bisphenol A on a Glassy Carbon Electrode Modified with Gold Nanoparticles Loaded on Reduced Graphene Oxide-multi Walled Carbon Nanotubes Composite / H. Yu, X. Feng, X.-X. Chen, J.-L. Qiao, X.-L. Gao, N. Xu, L.-J. Gao // Chinese J. Anal. Chem. -2017. - V. 45, N. 5. - P. 713-720.

51. Sha, R. Facile green synthesis of reduced graphene oxide/tin oxide composite for highly selective and ultra-sensitive detection of ascorbic acid / R. Sha, S. Badhulika / J. Electroanal. Chem. - 2018. - V. 816. - P. 30-37.

52. Karabiberoglu, §.U. Fabrication of nickel coated graphene oxide composite electrode for sensitive determination of Rutin / §.U. Karabiberoglu, Z. Dursun // J. Electroanal. Chem. - 2018. - V. 815. - P. 76-85.

53. Yu, H. A highly sensitive determination of sulfite using a glassy carbon electrode modified with gold nanoparticles-reduced graphene oxide nano-composites / H. Yu, X. Feng, X.-X. Chen, S.-s. Wang, J. Jin // J. Electroanal. Chem. - 2017. - V. 801. - P. 488-495.

54. Zarei, K. Very sensitive electrochemical determination of diuron on glassy carbon electrode modified with reduced graphene oxide-gold nanoparticle-Nafion composite film / K. Zarei, A. Khodadadi // Ecotoxicol. Environ. Saf. -2017. - V. 144. - P. 171-177.

55. Manavalan, S. Re duce d graphene oxide supported raspberry-like SrWO 4 for sensitive detection of catechol in green tea and drinking water samples / S. Manavalan, M. Govindasamy, S.-M. Chen, U. Rajaji, T.-W. Chen, M.A. Ali, F.M.A. Al-Hemaid, M.S. Elshikh, M.A. Farah // J. Taiwan. Inst. Chem. Eng. - 2018. - V. 89. - P. 215-223.

56. Dutta, S. Au@ Pd core-shell nanoparticles-decorated reduced graphene oxide: a highly sensitive and selective platform for electrochemical detection of hydrazine / S. Dutta, C. Ray, S. Mallick, S. Sarkar, A. Roy, T. Pal // RSC Adv. - 2015. - V. 5, N. 64. - P. 51690-51700.

57. Wang, J. Highly sensitive electrochemical determination of Sunset Yellow based on the ultrafine Au-Pd and reduced graphene oxide nanocomposites / J. Wang, B. Yang, K. Zhang, D. Bin, Y. Shiraishi, P. Yang, Y. Du // J. Colloid Interface Sci. - 2016. - V. 481. - P. 229-235.

58. Qiplak, Z. Green synthesis of reduced graphene oxide-AgAu bimetallic nanocomposite: Catalytic performance / Z. Qiplak, B. Getiren, C. Gokalp, A. Yildiz, N. Yildiz // Chem. Eng. Commun. - 2020. - V. 207. - N. 4. - P. 559573.

59. Koper, M.T.M. Electrocatalysis on bimetallic and alloy surfaces / M.T.M. Koper // Surf. Sci. - 2004. - V. 548, N. 1-3. - P. 1-3.

60. Jahromi, M.N. A new electrochemical sensor based on an Au-Pd/reduced graphene oxide nanocomposite for determination of Parathion / M.N. Jahromi, F. Tayadon, H. Bagheri // Int. J. Environ. Anal. Chem. - 2020. - V. 100, N. 10. - P. 1101-1117.

61. Huang, Q. Ultrasensitive-electrochemical sensor for the detection of luteolin in Chrysanthemums and Peanut shells using an Au/Pd/reduced graphene oxide nanofilm / Q. Huang, X. Lin, C. Lin, Y. Zhang, H. Zhang, S. Hu, C. Weic, Q.-X. Tong // Anal. Methods. - 2016. - V. 8, N. 33. - P. 6347-6352.

62. Dou, N. Simultaneous detection of acetaminophen and 4-aminophenol with an electrochemical sensor based on silver-palladium bimetal nanoparticles

and reduced graphene oxide / N. Dou, S. Zhang, J. Qu //RSC adv. - 2019. -V. 9, N. 54. - P. 31440-31446.

63. Reddy, Y.V.M. Ultrafine Pt-Ni bimetallic nanoparticles anchored on reduced graphene oxide nanocomposites for boosting electrochemical detection of dopamine in biological samples / Y.V.M. Reddy, B. Sravani, H. Maseed, T. Luczak, M. Osinska, L. SubramanyamSarma, V.V.S.S. Srikanth, G. Madhavi // New J. Chem. - 2018. - V. 42, N. 20. - P. 16891-16901.

64. Paiva, V. M. Electrochemical analysis of monoethylene glycol using rGO/AuPd-np-modified glassy carbon electrode / V.M. Paiva, K.L.S.C. Assis, B.S. Archanjo, C.A. Senna, E.S. Ribeiro, E. D'elia // Bull. Mater. Sci. - 2021. - v. 44. - P. 1-12.

65. Kumara, D. 3,5-Diamino-1,2,4-triazole electrochemically reduced graphene oxide film modified electrode for the electrochemical determination of 4-nitrophenol / D.R. Kumara, S. Kesavana, M.L. Baynosaa, J.-J. Shima // Electrochim. Acta. - 2017. - V. 246. - P. 1131-1140.

66. Bryan-Marrugoa, O.L. History and progress of antiviral drugs: From acyclovir to direct-acting antiviral agents (DAAs) for Hepatitis / O.L. Bryan-Marrugo, J. Ramos-Jiménez, H. Barrera-Salda~na, A. Rojas-Martínez, R. Vidaltamayo, A.M. Rivas-Estilla // MedicinaUniversitaria. - 2015. - V. 17, N. 68. - P. 165-174.

67. Kuila, T. Recent advances in the efficient reduction of graphene oxide and its application as energy storage electrode materials/ T. Kuila, A.K. Mishra, P. Khanra, N.H. Kim, J.H. Lee // Nanoscale. - 2013. - V. 5. - P. 52-71.

68. Kacirova, I. Therapeutic monitoring of serum concentrations of acyclovir and its metabolite 9-(carboxymethoxymethyl) guanine in routine clinical practice / I. Kacirova, R. Urinovska, J. Sagan // Biomed. Pharmacother. - 2022. - V. 156. - P. 113852.

69. Krenitsky, T.A. 6-Deoxyacyclovir: A xanthine oxidase-activated prodrug of

acyclovir / T.A. Krenitsky, W.W. Hall, P. de Miranda, L.M. Beauchamp, H.J.

128

Schaeffer, P.D. Whiteman // Medical Sciences. - 1984. - V. 81. - P. 32093213

70. Lotfi, Z. An electrochemical sensor based on Ag nanoparticles decorated on cadmium sulfide nanowires/reduced graphene oxide for the determination of acyclovir / Z. Lotfi, M.B. Gholivand, M. Shamsipur // J. Alloys Compd. -2022. - V. 903. - P. 163912.

71. Maillard, M. PharmGKB summary: acyclovir/ganciclovir pathway / M. Maillard, L. Gong, R. Nishii, J.J. Yang, M. Whirl-Carrillo, T.E. Klein // Pharmacogenet. Genomics. - 2022. - V. 32, N. 5. - P. 201-208.

72. Beutner, K.R. Valacyclovir: a review of its antiviral activity, pharmacokinetic properties, and clinical efficacy / K.R. Beutner // Antiviral Res. - 1995. - V. 28, N. 4. - P. 281-290.

73. Brandariz-Nuñez, D. Neurotoxicity associated with acyclovir and valacyclovir: A systematic review of cases / D. Brandariz-Nuñez, M. Correas-Sanahuja, S. Maya-Gallego, I. Martín Herranz // J. Clin. Pharm. Ther. - 2021.

- V. 46, N. 4. - P. 918-926.

74. Kummari, S. Nano-Au particle decorated poly-(3-amino-5-hydroxypyrazole) coated carbon paste electrode for in-vitro detection of valacyclovir / S. Kummari, V.S. Kumar, K.Y. Goud, K.V. Gobi // J. Electroanal. Chem. -2022. - V. 904. - P. 115859.

75. Дегтерев, Е. В. Анализ лекарственных средств в исследованиях, производство и контроле качества / Е.В. Дегтерев // Рос. хим. ж. - 2002.

- Т. 66, №. 4. - С. 43-51.

76. Смехова, И.Е. Оценка эквивалентности таблеток генериков ацикловира методом in vitro / И.Е. Смехова // Вестник Санкт-Петербургского университета. - 2009. - №. 3. - С. 122-126.

77. Teshima, D. A simple and simultaneous determination of acyclovir and ganciclovir in human plasma by high-performance liquid chromatography / D.

Teshima, K. Otsubo, T. Yoshida, Y. Itoh, R. Oishi // Biomed. Chromatogr. -2003. - V. 17, N. 8. - P. 500-503.

78. Vadagam, N. Separation and quantitation of valacyclovir enantiomers using stability-indicating chiral liquid chromatography method with a chiral stationary phase of amylose tris-(3, 5-dimethylphenylcarbamate) / N. Vadagam, S.B. Haridasyam, M. Venkatanarayana, N.S. Lakka, S.R. Chinnakadoori // Sep. Sci. Plus. - 2023. - V. 6, N. 12. - P. 2300145.

79. Caamano, M.M. Improved RPLC determination of acyclovir using hexilamine as silanol masking agent / M.M. Caamano, L.V. Garcia, B. Elorza, J.R. Chantres // J. Pharm. Biomed. Anal. - 1999. - V 21, N. 3. - P. 619-624.

80. Rao, P.N. RP-HPLC estimation of Valacyclovir in tablets / P.N. Rao, K.R. Rajeswari, V.J. Rao, J.V.L.N. Sheshagiri // Asian J. Chem. - 2006. - V. 18, N. 4. - P. 2552-2556.

81. Long, X. Flow injection-chemiluminescence determination of acyclovir / X. Long, F. Chen // Luminescence. - 2011. - V. 27, N. 6. - P. 478-481.

82. Lv, J. On-line galvanic cell generated electrochemiluminescence determination of acyclovir based on the flow injection sampling / J. Lv, L. Luo, Z. Zhang // Anal. Chim. Acta. - 2004. - V. 510, N. 1. - P. 35-39.

83. Deng, B. Quantitative detection of acyclovir by surface enchanced Raman spectroscopy using a potable Raman spectrometer coupled with multivariate data analysis / B. Deng, X. Luo, M. Zhang, L. Ye, Y. Chen // Colloids Surf. B. - 2019. - V. 173. - P. 286-294.

84. Yu L. Quantitative detection of acyclovir in plasma by near infrared spectroscopy / L. Yu, B. Xiang // Microchem. J. - 2008. - V. 90, N. 1. - P. 63-66.

85. Ashok Reddy S. Spectrophotometric determination and validation of acyclovir / S. Ashok Reddy, R. Chakraborty, S. Sen, B. Parameshappa // Arch. Appl. Sci. Res. - 2011. - V. 3, N. 1. - P. 328-332.

86. Ajima, U. Spectrophotometric determination of acyclovir after its reaction with ninhydrin and ascorbic acid / U. Ajima, J.O. Onah // J. Appl. Pharm. Sci.

- 2015. - V. 5, N. 4. - P. 65-69.

87. Srihari, G. Spectrophotometric determination of Valacyclovir in pharmaceutical formulations / G. Srihari, N.R. Reddy, K.N. Setty, I.E. Chakravarthi // Chemical Science Transactions. - 2013. - V. 2, N. 1. P. 6164.

88. Sasanya, J.J. Analysis of the antiviral drugs acyclovir and valacyclovir-hydrochloride in tsetse flies (Glossina pallidipes) using LC-MSMS / J.J. Sasanya, A.M.M. Abd-Alla, A.G. Parker, A. Cannavan // J. Chromatogr. B. -2010. - V. 878, N. 26. - P. 2384-2390.

89. Vega, D. Voltammetry and amperometric detection of tetracyclines at multiwall carbon nanotube modified electrodes / D. Vega, L. Agui, A. Gonzalez-Cortes, P. Yanez-Sedeno, J.M. Pingarron // Anal. Bioanal. Chem. - 2007. -V. 389 - P. 951-958.

90. Ni, Y. Simultaneous voltammetric analysis of tetracycline antibiotics in foods / Y. Ni, S. Li, S. Kokot // Food chem. - 2011. - V. 124, N. 3. P. 1157-1163.

91. Shahrokhian, S. Modification of glassy carbon electrode with a bilayer of multiwalled carbon nanotube/tiron-doped polypyrrole: Application to sensitive voltammetric determination of acyclovir / S. Shahrokhian, M. Azimzadeh, M.K. Amini // Mater. Sci. Eng. C. - 2015. - V. 53 - P. 134-141.

92. Adhikari, B.-R. Simultaneous and sensitive detection of acetaminophen and valacyclovir based on two dimensional graphene nanosheets / B.-R. Adhikari, M. Govindhan, H. Schraftt, A. Chen // J. Electroanal. Chem. - 2016. - V. 780.

- P. 241-248.

93. Wang, F. Studies on electrochemical behaviors of acyclovir and its voltammetric determination with nano-structured film electrode / F. Wang, L. Chen, X. Chen, S. Hu // Anal. Chim. Acta. - 2006. - V. 576. - P. 17-22.

94. Tarlekar, P. Nanoscale determination of antiviral drug acyclovir engagingbifunctionality of single walled carbon nanotubes - nafion film / P. Tarlekar, A. Khan, S. Chatterjee // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2018. - V. 151. - P. 1-9.

95. Shetti, N. P. Electrochemical behavior of an antiviral drug acyclovir at fullerene-C60-modified glassy carbon electrode / N.P. Shetti, S.J. Malode, S.T. Nandibewoor // Bioelectrochemistry. - 2012. - V. 88. - P. 76-83.

96. Saleh, G.A. Adsorptive square wave voltammetric determination of the antiviral drug valacyclovir on a novel sensor of copper microparticles-modified pencil graphite electrode / G.A. Saleh, H.F. Askal, I.H. Refaat, A.H. Naggar, F.A.M. Abdel-aal // Arab. J. Chem. - 2016. - V. 9. - P. 143-151.

97. Gholivand, M.B. The fabrication of a new electrochemical sensor based on electropolymerization of nanocomposite gold nanoparticle-molecularly imprinted polymer for determination of valganciclovir / M.B. Gholivand, M. Torkashvand // Mater. Sci. Eng. C - 2016. - V. 59. - P. 594-603.

98. Paimard, G. Determination of ganciclovir as an antiviral drug and its interaction with DNA at Fe3O4/carboxylated multi-walled carbon nanotubes modified glassy carbon electrode / G. Paimard, M.B. Gholivand, M. Shamsipur // Measurement. - 2016. - V. 77. - P. 269-277.

99. Ahmad, F. Environmental fate of tetracycline antibiotics: degradation pathway mechanisms, challenges, and perspectives / F. Ahmad, D. Zhu, J. Sun // Environ. Sci. Eur. - 2021. - V. 33, N. 1. - P. 64.

100. Amangelsin, Y. The impact of tetracycline pollution on the aquatic environment and removal strategies / Y. Amangelsin, Y. Semenova, M. Dadar, M. Aljofan, G. Bj0rklund // Antibiotics. - 2023. - V. 12, N. 3. - P. 440.

101. Adane, W.D. Highly sensitive and selective electrochemical sensor for the simultaneous determination of tinidazole and chloramphenicol in food

samples (egg, honey and milk) / W.D. Adane, B.S. Chandravanshi, M. Tessema // Sens. Actuators B Chem. - 2023. - V. 390. - P. 134023.

102. Glinka, M. Determination of aminoglycoside antibiotics: Current status and future trends / M. Glinka, W. Wojnowski, A. Wasik // Trends. Analyt. Chem. - 2020. - V. 131. - P. 116034.

103. Ваксман, З.А. Антибиотики, их природа, получение и применение / З.А. Ваксман. - Москва: Изд-во АН СССР, 1946. - 116 с.

104. Cohen, K. A. Evidence for expanding the role of streptomycin in the management of drug-resistant Mycobacterium tuberculosis / K.A. Cohen, K.E. Stott, V. Munsamy, A.L. Manson, A.M. Earl, A.S. Pym // Antimicrob. Agents Chemother. - 2020. - V. 64, N. 9. - P. e00860-20.

105. Wei, D. Using bimetallic Au@ Pt nanozymes as a visual tag and as an enzyme mimic in enhanced sensitive lateral-flow immunoassays: Application for the detection of streptomycin / D. Wei, X. Zhang, B. Chen, K. Zeng // Anal. Chim. Acta. - 2020. - V. 1126. - P. 106-113.

106. Wen, Y. Imprinted voltammetric streptomycin sensor based on a glassy carbon electrode modified with electropolymerized poly (pyrrole-3-carboxy acid) and electrochemically reduced graphene oxide / Y. Wen, X. Liao, C. Deng, G. Liu, Q. Yan, L. Li, X. Wang // Microchim. Acta. - 2017. - V. 184, N. 3. - P. 935-941.

107. Srivastava, A.K. Voltammetric techniques for the analysis of drugs using nanomaterials based chemically modified electrodes / A.K. Srivastava, S.S. Upadhyay, C.R. Rawool, N.S. Punde, A.S. Rajpurohit // Curr. Anal. Chem. -2019. - V. 15, N. 3. - P. 249-276.

108. Ashraf, S.A. Development and Validation of an UPLC-ESI-MS/MS Analytical Method for the Determination of Streptomycin and Dihydrostreptomycin Residues in Honey / S.A. Ashraf, Z.R.A.A. Azad // Biomed. Pharmacol. J. - 2017. - V. 10, N. 4. - P. 1983-1992.

109. Воронежцева, О.В. Иммунохимические реакции, протекающие на поверхности пьезокварцевого сенсора, при определении стрептомицина в пищевых продуктах / О.В. Воронежцева, Ю.В. Нартова, Т.Н. Ермолаева // Сорб. и хром. процессы. - 2009. - Т. 9, №. 5. - С. 694-702.

110. Liu, Z. Determination of streptomycin and dihydrostreptomycin in grapes by liquid chromatography-tandem mass spectrometry / Z. Liu, P. Qi, F. He, Z. Wang, S. Di, H. Xu, H. Zhao, Q. Wang, X. Wang // Se Pu. - 2020. - V. 38, N. 12. - P. 1396-1401.

111. Zhao, J. Colorimetric detection of streptomycin in milk based on peroxidase-mimicking catalytic activity of gold nanoparticles / J. Zhao, Y. Wu, H. Tao, H. Chen, W. Yanga, S. Qiu // RSC Adv. - 2017. - V. 61. - P. 38471-38478.

112. Fedorchuk, V.A. Use of voltammetry for determining antibiotics streptomycin and azithromycin / V.A. Fedorchuk, E.S. Puchkovskaya, L.S. Anisimova, G.B. Slepchenko // J. Anal. Chem. - 2005. - V. 60, N. 6. - P. 518-522.

113. Leech, D. Electrocatalytic detection of streptomycin and related antibiotics at ruthenium dioxide modified graphite-epoxy composite electrodes / D. Leech, J. Wang, M. R. Smyth // Analyst. - 1990. - V. 115, N. 11. - P. 1447-1450.

114. Akbarzadeh, S. Simultaneous determination of streptomycin and oxytetracycline using a oracet-blue/silver-nanoparticle/graphene-oxide/modified screen-printed electrode / S. Akbarzadeh, H. Khajesharifi, M. Thompson // Biosensors. - 2020. - V. 10, N. 3. - P. 23.

115. Chokkareddy, R. Cytochrome c/multi-walled carbon nanotubes modified glassy carbon electrode for the detection of streptomycin in pharmaceutical samples / R. Chokkareddy, G.G. Redhi, K. Thangavel // Anal. Sci. - 2021. -V. 37, N. 9. - P. 1265-1273.

116. Pengsomjit, U. Graphene-based gel electromembrane extraction coupled with modified screen-printed carbon electrode for detecting streptomycin in honey samples: Greener strategy for food analysis / U. Pengsomjit, W. Alahmad, P.

Varanusupakul, S.A. Ozkan, V.K. Sharma, C. Kraiya // Talanta. - 2024. - V. 268. - P. 125334.

117. Yin, Y. A novel electrochemical aptasensor for sensitive detection of streptomycin based on gold nanoparticle-functionalized magnetic multi-walled carbon nanotubes and nanoporous PtTi alloy / Y. Yin, X. Qin, Q. Wanga, Y. Yinc // RSC Adv. - 2016. - V. 6, N. 45. - P. 39401-39408.

118. Rusu, A. The development of third-generation tetracycline antibiotics and new perspectives / A. Rusu, E.L. Buta // Pharmaceutics. - 2021. - V. 13, N. 12. - P. 2085.

119. Blackwood, R.K. Structure-activity relationships in the tetracycline series / R.K. Blackwood, A.R. English // Adv. Appl. Microbiol. - Academic Press. -1970. - V. 13. - P. 237-266.

120. Leichtweis, J. A review of the occurrence, disposal, determination, toxicity and remediation technologies of the tetracycline antibiotic / J. Leichtweis, Y. Vieira, N. Welter, S. Silvestri, G.L. Dotto, E. Carissimi // Process. Saf. Environ. Prot. - 2022. - V. 160. P. 25-40.

121. Doerschuk, A.P. Reversible isomerizations in the tetracycline family / A.P. Doerschuk, B.A. Bitler, J.R.D. McCormick // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V. 77, N. 17. - P. 4687-4687.

122. Nelson, M.L. The history of the tetracyclines / M.L. Nelson, S.B. Levy // Ann. N. Y. Acad. Sci.. - 2011. - V. 1241, N. 1. - P. 17-32.

123. Xu, L. Occurrence, fate, and risk assessment of typical tetracycline antibiotics in the aquatic environment: A review / L. Xu, H. Zhang, P. Xiong, Q. Zhu, C. Liao, G. Jiang // Sci. Total Environ. - 2021. - V. 753. - P. 141975.

124. de Souza, C.C. Low-cost paper-based electrochemical sensor for the detection of ciprofloxacin in honey and milk samples / C.C. de Souza, G.F. Alves, T.P. Lisboa, M.A.C. Matos, R.C. Matos // J. Food. Compost. Anal. - 2022. - V. 112. - P. 104700.

125. ГОСТ 31694-2012. Продукты пищевые, продовольственное сырье.

Метод определения остаточного содержания антибиотиков

135

тетрациклиновой группы с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектором. - М.: Стандартинформ, 2013. - 20 с.

126. Tang, H. Development and application of magnetic solid phase extraction in tandem with liquid-liquid extraction method for determination of four tetracyclines by HPLC with UV detection / H. Tang, Y. Wang, S. Li, J. Wu, Z. Gao, H. Zhou // J. Food. Sci. Technol. - 2020. - V. 57, N. 8. - P. 28842893.

127. Urapen, R. Novel method for the determination of tetracycline antibiotics in bovine milk based on digital-image-based colorimetry./ R. Urapen, P. Masawat // Int. Dairy J. - 2015. - V. 44. - P. 1-5.

128. Rufino, J.L. A simple spectrophotometric method for the determination of tetracycline and doxycycline in pharmaceutical formulations using chloramine-T. / J.L. Rufino, F.C.B. Fernandes, M.S. Ruy, H.R. Pezza, L. Pezza // Eclética Química. - 2010. - V. 35. - P. 139-146.

129. Zheng, X. Flow-injection chemiluminescence determination of tetracyclines with in situ electrogenerated bromine as the oxidant / X. Zheng, Y. Mei, Z. Zhang // Anal. Chim. Acta. - 2001. - V. 440, N. 2. - P. 143-149.

130. Jiang, T. Rapid analysis of tetracycline in honey by microwave plasma torch mass spectrometry with ablation samples / T. Jiang, Z. Peng, M. Xie, X. Fang, Y. Hong, Z. Huang, W. Gao, Z. Zhou, L. Li, Z. Zhu // Anal. methods. - 2020. - V. 12, N. 4. - P. 535-543.

131. Wang, H.B. Self-assembled copper nanoclusters structure-dependent fluorescent enhancement for sensitive determination of tetracyclines by the restriction intramolecular motion / H.B. Wang, B.B. Tao, A.L. Mao, Z.L. Xiao, Y.M. Liu // Sens. Actuators B Chem. - 2021. - V. 348. - P. 130729.

132. Palisoc, S. Highly sensitive determination of tetracycline in chicken meat and eggs using AuNP/MWCNT-modified glassy carbon electrodes. / S. Palisoc, P.G. De Leon, A. Alzona, L. Racines, M. Natividad // Heliyon. - 2019. - V. 5, N. 7. - P. e02147.

133. Akeneev, Y.A. Determination of tetracycline in honey by voltammetry. / Y.A. Akeneev, G.B. Slepchenko, V.I. Deryabina, T.M. Gindullina, I.O. Maximchuk, T.I. Shchukina // Procedia Chem. - 2015. - V. 15. - P. 355-359.

134. Xu, H. Electrochemically reduced graphene oxide/Cu-MOF/Pt nanoparticles composites as a high-performance sensing platform for sensitive detection of tetracycline. / H. Xu, D. Zhang, X. Weng, D. Wang, D. Cai // Microchim. Acta. - 2022. - V. 189, N. 5. - P. 201.

135. Magesa, F. Electrochemical sensing fabricated with Ta2O5 nanoparticle-electrochemically reduced graphene oxide nanocomposite for the detection of oxytetracycline. / F. Magesa, Y. Wu, S. Dong, Y. Tian, G. Li , J.M. Vianney, J. Buza, J. Liu, Q. He // Biomolecules. - 2020. - V. 10, N. 1. - P. 110.

136. DuroviC, A. Reduced graphene oxide/ZnO nanocomposite modified electrode for the detection of tetracycline / A. Durovic, О. Stojanovic, Z. Bytesnikova, S. Kravic, P. Svec, L. Richtera // J. Mater. Sci.. - 2022. - V. 57, N. 9. - P. 5533-5551.

137. Wong, A. Development and application of an electrochemical sensor modified with multi-walled carbon nanotubes and graphene oxide for the sensitive and selective detection of tetracycline / A. Wong, M. Scontri, E.M. Materon, M.R.V. Lanza, M. Sotomayor // J. Electroanal. Chem. - 2015. - V. 757. - P. 250-257.

138. Negrea, S. Graphene oxide electroreduced onto boron-doped diamond and electrodecorated with silver (Ag/GO/BDD) electrode for tetracycline detection in aqueous solution./ S. Negrea, L. Ani Diaconu, V. Nicorescu, S. Motoc, C. Orha, F. Mane // Nanomaterials. - 2021. - V. 11, N. 6. - P. 1566.

139. Sun, X. M. The Electrochemical Sensor for the Determination of Tetracycline Based on Graphene /L-Cysteine Composite Film / X. M. Sun, Z. Ji, M. X. Xiong, W. Chen // J. Electrochem. Soc. - 2017. - V. 164, N. 4. - P. B107-B112.

140. Будников, Г. К. Основы электроаналитической химии / Г.К. Будников, Н.А. Улахович, Э.П. Медянцева. - Казань: Изд-во КГУ, 1986. -288 с.

141. Будников, Г.К. Принципы и применение вольтамперной осциллографической полярографии / Г.К. Будников - Казань: Изд-во КГУ, 1975. - 197 с.

142. Bard, A. J. Electrochemical methods: Fundamentals and Applications / A. J. Bard, L. R. Faulkner - New York.: WILEY, 2000. - 833с.

143. Sreenivasulu, M. Graphitic carbon nitride (g-C3N4)-based electrochemical sensors for the determination of antiviral drug acyclovir / M. Sreenivasulu, S.J. Malode, S.A. Alqarni, N.P. Shetti // Mater. Chem. Phys. - 2024. - V. 312. - P. 128650.

144. Шайдарова, Л. Г. Селективное вольтамперометрическое и проточно-инжекционное амперометрическое определение ацикловира и валацикловира на электроде с композитом восстановленный оксид графена-полиглициновая пленка / Л.Г. Шайдарова, А.В. Гедмина, А.А. Поздняк, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Журнал аналитической химии (*англ. Journal of Analytical Chemistry). - 2022. - Т.77, №6. -С.533-539.

145. Шайдарова, Л.Г. Селективное вольтамперометрическое определение парацетамола и ацикловира на электроде, модифицированном восстановленным оксидом графена и частицами золота / Л.Г. Шайдарова, А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Ученые записки Казанского университета. Серия Естественные науки / Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki. - 2024. -Т.166. Кн.3. - С.401-413.

146. Поздняк, А.А. Разработка электрода, модифицированного полифолиевой кислотой и наночастицами золота, и его использование для вольтамперометрического определения ацикловира / А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // Материалы Международного молодежного научного форума «ЛОМОНОСОВ -2020». - 2-е изд., перераб. и доп. / отв. ред. И.А. Алешковский, А.В.

Андриянов, Е.А. Антипов. - М.: МАКС Пресс, 2020. - Режим доступа:

https://olymp.msu.ru/archive/Lomonosov_2020_2/data/section_40_19553.ht

m

147. Поздняк, А.А. Разработка вольтамперометрического способа определения ацикловира по каталитическому отклику композитного электрода на основе оксида графена и полиглицина / А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, Л.Г. Шайдарова, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // X Юбилейная Всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа "ЭМА-2020": тезисы докладов (Казань, 16-20 ноября 2020 г.). - Казань: Издательство Казанского университета, 2020. - С.119-120.

148. Поздняк А.А. Разработка электрода, модифицированного восстановленным оксидом графена, покрытым полифолиевой пленкой и его использование для вольтамперометрического определения и амперометрического детектирования ацикловира и валацикловира / А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова, Г.К. Будников // XI Всероссийская научная конференция и школа "Аналитика Сибири и Дальнего Востока", посвященная 100-летию со дня рождения И.Г. Юделевича (АСиДВ-11) (16-20 августа 2021 г., Новосибирск): тезисы докладов. - Новосибирск: ИНХ СО РАН, 2021. - С.149.

149. Поздняк, А.А. Использование электрода, модифицированного восстановленным оксидом графена с включенными частицами золота, для селективного вольтамперометрического определения парацетамола и ацикловира / А.В. Гедмина, А.А. Поздняк, И.А. Челнокова, Е.А. Латыпова, Л.Г. Шайдарова // Тезисы докладов, представленных на IV Съезде аналитиков России (Москва, 26-30 сентября 2022 г.). - М.: ГЕОХИ РАН, 2022. - С.419.

150. Shetti, N.P. Nano molar detection of acyclovir, an antiviral drug at nanoclay modified carbon paste electrode / N.P. Shetti, D.S. Nayak, S.J. Malode, R.M. Kulkarni // Sensing and bio-sensing research. - 2017. - V. 14. - P. 39-46.

151. Razmi, H. Selective detection of acyclovir on poly (L-methionine) membrane coated reduced graphene oxide-based graphite electrode optimized by central composite design / H. Razmi, Z. Khorablou, Z. Ayazi, F. Shahdost-Fard // IEEE Sens. J. - 2020. - V. 21, N. 3. - P. 2476-2484.

152. Делягин, В.М. Острые респираторные вирусные инфекции у детей: принципы терапии/ В.М. Делягин // Cons. Med. Педиатрия (Прил.). -2013. - Вып. 3. - С. 37-42.

153. Смехова, И.Е. Комплексный подход в оценке биоэквивалентности in vitro и качества воспроизведенных пероральных лекарственных препаратов: автореф. дис. доктор фармацевтических наук: 14.04.01 / Смехова Ирина Евгеньевна. - СПб., 2013. - 48 с

154. Saleh, G.A. Pharmacokinetic interaction study between Acyclovir and Paracetamol using HPLC-UV method / G.A. Saleh, H.F. Askal, I.H. Refaat, F.A.M. Abdel-aal // Madridge J. Anal. sci. instrum. - 2017. - V. 2, N. 1. - P. 28-34.

155. Shahidi, F. Phenolic-protein interactions: insight from in-silico analyses-a review / F. Shahidi, C.S. Dissanayaka // Food Production, Processing and Nutrition. - 2023. - V. 5, N. 1. - P. 2.

156. Jian, J.-M. Electrochemically reduced graphen oxide/gold nanoparticles composite modified screenprinted carbon electrode for effective electrocatalytic analysis of nitrite in food / J.M. Jian, L. Fu, J. Ji, L. Lin, X. Guo, T.L. Ren // Sens. Actuators B Chem. - 2018. - V. 262. - P. 125-136

157. Burke, L.D. Scope for new applications for gold arising from the electrocatalytic behaviour of its metastable surface states / L.D. Burke // Gold Bull. - 2004. - V. 37, N. 1. - P. 125-135.

158. Kondawar, M.S. UV Spectrophotometric estimation of Paracetamol and Lornoxicam in Bulk drug and Tablet dosage form using Multiwavelength method /M.S. Kondawar, R.R. Shah, J.J. Waghmare, N.D. Shah, M.K. Malusare // Int. J. Pharmtech. Res. - 2011. - V. 3, N. 3. - P. 1603-1608.

159. Шайдарова, Л.Г. Электрохимическое определение стрептомицина на электроде, модифицированном композитом из оксида графена и бинарной системы золото-никель / Л.Г. Шайдарова, А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, Д.А. Мурдасова, Г.К. Будников // Журнал прикладной химии (*англ. Russian Journal of Applied Chemistry). - 2023. - Т.96, №1. - С.34-42.

160. Шайдарова, Л.Г. Определения тетрациклина в мёде методом проточно-инжекционной амперометрии на электроде, модифицированном частицами золота, палладия и восстановленным оксидом графена / Л.Г. Шайдарова, А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, М.А. Зиганшин, Г.К. Будников // Аналитика и контроль / Analitika i Kontrol. -2024. - Т.28, №1. - С.46-53.

161. Поздняк, А.А. Амперометрическое детектирование стрептомицина на электродах, модифицированных бинарной системой никель-золото и композитом с окисдом графена / А.А. Поздняк, Л.Г. Шайдарова, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, Д.А. Мурдасова, Г.К. Будников // Сборник тезисов IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 8-10 ноября 2021 г.). - Казань, 2021. -С.140.

162. Поздняк, А.А. Вольтамперометрическое определение и амперометрическое детектирование тетрациклина на композитных электродах на основе восстановленного оксида графена и биметаллических систем / А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, И.А. Челнокова, Л.Г. Шайдарова // Материалы Международной научной конференции

студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2024", секция "Химия". - М.: Издательство "Перо", 2024. - С.85.

163. Овсянникова, С.А. Вольтамперометрическое определение и амперометрическое детектирование окситетрациклина и доксициклина на электроде, модифицированном бинарной системой золото - палладий и восстановленным оксидом графена / С.А. Овсянникова, А.А. Поздняк, А.В. Гедмина, Л.Г. Шайдарова // Актуальные вопросы химии 21 века: сборник тезисов докладов II Международной научной студенческой конференции, посв. 220-летию КФУ (Казань, 25-26 мая 2024 г.). -Казань: Редакционно-издательский центр «Школа», 2024. - С.82.

164. Sato, K. Nickel-titanium alloy electrodes for stable amperometric detection of underivatized amino acids in anion-exchange chromatography / K. Sato, J.Y. Jin, T. Takeuchi, T. satoMiwa, Y. Takekoshi, S. Kanno, S. Kawase // Talanta.

- 2001. - V. 53, N. 5. - P. 1037-1044.

165. Будников, Г.К. Основы современного электрохимического анализа / Г. К. Будников, В.Н. Майстренко, М.Р. Вяселев - М.: Мир; Бином ЛЗ, 2003.

- 446 c.

166. Шайдарова, Л.Г. Использование электрода, модифицированного поливинилпирролидоновой пленкой с включенным осадком золота, для вольтамперометрического определения тетрациклина в молоке / Л.Г. Шайдарова, А.В. Гедмина, В.Н. Сюткина, И.А. Челнокова, Г.К. Будников // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. - 2019. - Т. 161, №. 1. - С. 20-30.

167. Casella, I.G. Liquid chromatography with electrocatalytic detection of oxalic acid by a palladium-based glassy carbon electrode / I.G. Casella, C.G. Zambonin, F. Prete // J. Chromatogr. A. - 1999. - V. 833, N. 1. - P. 75-82.

168. Kushikawa, R.T. Construction of an electrochemical sensing platform based on platinum nanoparticles supported on carbon for tetracycline determination / R.T. Kushikawa, M.R. Silva, A.C.D. Angelo, M.F.S. Teixeira // Sens. Actuators, B: Chemical. - 2016. - V. 228. - P. 207-213.

169. Шайдарова, Л.Г. Определение аскорбиновой кислоты по электрокаталитическому отклику электрода, модифицированного поливинилпиридиновой пленкой с электроосажденным палладием / Л.Г. Шайдарова, А.В. Гедмина, Г.К. Будников // Журн. прикл. химии. - 2003. - Т. 76, №. 5. - С. 783-790.

170. Однородность массы дозированных лекарственных форм (0ФС.1.4.2.0009) // XV Государственная Фармакопея Российской Федерации. - Москва, 2023.

171. Ацикловир (ФС.2.1.0062) // XV Государственная Фармакопея Российской Федерации. - Москва, 2023.

172. Зобнин, Ю.В. Отравление парацетамолом: клиника, диагностика и лечение: Информационно-методическое письмо для студентов, клинических ординаторов, врачей-интернов и практических врачей / Ю.В. Зобнин - Иркутск: Иркутский государственный медицинский университет, 2002. - 36 с.

173. СанПиН №2.3.2.1078-01 «Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов» от 6 ноября 2001 г. М., 2002. 269 с.

174. СанПиН №2.3.2.1078-01. Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов: введ. в действие 01.09.2002. М., 2002. 19 с.