Комплексы солей некоторых металлов с тетрагидроизохинолинами, конденсированными по связи 1-2 N-содержащими гетероциклами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Первушина, Светлана Александровна

• Первушина, Светлана Александровна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Первушина, Светлана Александровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Координационные соединения производных 1,2,4- 10 триазола

1.1.1. Строение и физико-химические характери- 10 стики 1,2,4-триазола и его производных

1.1.2. Строение и физико-химические характери- 14 стики комплексов солей металлов с 1,2,4-триазолом и его производными

1.2. Координационные соединения солей металлов с 23 производными тетразола

1.2.1. Строение и физико-химические характери- 23 стики тетразола и его производных

1.2.2. Строение и физико-химические свойства 25 комплексов солей металлов с тетразолом и его производными

1.3. Координационные соединения солей металлов с 31 производными 1,3-имидазол-4-она

1.3.1. Строение и физико-химические характери- 31 стики 1,3-имидазол-4-она и его производных

1.3.2. Строение и физико-химические свойства 33 комплексов солей металлов с 1,3-имидазол-4-оном и его производными

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исходные вещества и очистка растворителей

2.2 Методики синтеза металлокомплексов

2.3. Элементный анализ

2.4. Инфракрасная спектроскопия

2.5. Электронные спектры поглощения

2.6. Рентгеноструктурный анализ

2.7. Квантово-химические расчеты

ГЛАВА 3. Комплексы солей Cu(II), Co(II), Zn, Cr(III) и Fe(III) стетрагидроизохинолинами (1)-(6)

3.1 Строение и физико-химические характеристики 52 комплексов 3d - металлов с производными 5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолина

3.1.1. Строение и физико-химические характеристики комплекса хлорида кобальта(Н) с 3 -фенил-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолином

3.1.2. Строение и физико-химические характе- 60 ристики комплекса хлорида меди(Н) с З-о-нитрофенил-5,5-диметил-5,6-дигидро

1,2,4-триазоло [3,4-а] изохинол ином

3.1.3. Строение и физико-химические характе- 66 ристики комплекса хлорида кобальта(Н) с 3-(фуран-2-ил)-5,5-диметил-5,6-дигидро-8,9-диметокси-1,2,4-триазоло[3,4а] изохинол ином

3.1.4. Строение и физико-химические характе- 75 ристики комплекса хлорида железа(Ш) с 3-(фуран-2-ил)-5,5-диметил-5,6-дигидро-8,9-диметокси-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолином

3.1.5. Комплексы солей З^-металлов с произвол- 85 ными 5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолина

3.2 Комплексы солей металлов с 5,5-диметил-5,6дигидротетразоло[5,1 -а]изохинолином 3.3. Комплексы солей металлов с 2-(3,3-ДИметил

1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-5,5-диме-тил-2,3,5,6-тетрагидроимидазо [2,1 -а]изохино-лин-3-оном

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы солей некоторых металлов с тетрагидроизохинолинами, конденсированными по связи 1-2 N-содержащими гетероциклами»

Актуальность. Поиск и исследование новых веществ в ряду гетероциклических соединений, обладающих фармакологическими и пестицидными свойствами, более эффективных по сравнению с существующими и экологически безопасных - актуальная проблема органической и фармакологической химии, агрохимии и биохимии. Синтез металлокомплексов таких веществ расширяет сферу их практического применения. С одной стороны, введение органических молекул в состав комплекса позволяет модифицировать их биоактивность и эффективность. С другой стороны, изучение комплексообразования позволяет получить информацию о механизме биоактивности молекул-лигандов. Данная работа посвящена синтезу и изучению комплексных соединений солей Cu(II), Co(II), Zn, Cr(III) и Fe(III) с производными ди- и тетрагидроизохинолина, конденсированных по связи 1,2 N-содержащими гетероциклами: 3-Ы-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолинами, где R= метил (1), фенил (2), о-нитрофенил (3); 3-(фуран-2-ил)-5,5-диметил-5,6-дигидро-8,9-диметокси-1,2,4-триазо ло[3 ,4-а]изохинолином (4); 5,5-диметил-5,6-дигидротетразоло[5, 1 -а] изо-хинолином (5) и 2-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-5,5-диме-тил-2,3,5,6-тетрагидроимидазо[2,1-я]изохинолин-3-оном (6). До настоящей работы сведений о металлокомплексах соединений (1)-(6) не имелось. Теоретический интерес к таким комплексам обусловлен тем, что соединения (1)-(6), относящиеся к гетероциклическими амбидентным лигандам, могут входить в состав комплексов как в молекулярной, так и в катионной формах, а также присоединяться к атомам металлов за счет различных электродонорных центров. Факторы, определяющие состав и строение вышеуказанных комплексов, требуют изучения.

Кроме того, соединения (1)-(6), используемые в данной работе в качестве лигандов, являются производными гидрированного изохинолина, триазола, тетразола и имидазолона, которые обладают многими практически важными свойствами. Так производные 1,2,4-триазолов - оптические отбеливатели, стабилизаторы фотографических эмульсий, полупродукты при получении пластификаторов, клеевых композиций и ингибиторов коррозии, гербициды, катализаторы в пептидном синтезе; многие триазолы обладают противобактериаль-ной, нейролептической, гипотензивной активностью, стимулируют сердечную деятельность [1-3]. Производные тетразола - светостабилизаторы полимеров (например, ПВХ), конденсирующие агенты в синтезе полинуклеотидов, инициирующие взрывчатые вещества (например, тетразен и комплексы тетразола с перхлоратами переходных металлов), регуляторы роста растений. Многие производные тетразола физиологически активны. Так 1,5-пентаметилентетразол (коразол) - лекарственный препарат, стимулирующий сердечную деятельность и деятельность центральной нервной системы. На основе непредельных производных тетразола получены полимеры обладающие термической стабильностью [4-9]. Производные имидазолона обладают противовоспалительным, про-тивомикробным и противоопухолевым действием, могут применяться как гербициды, а также в качестве красителей [10-13]. Исходя из вышеизложенного, можно ожидать наличия практически важных свойств также от соединений (1)-(6) и их металлокомплексов.

Диссертационная работа выполнена по плану НИР кафедры общей химии РУДН и финансовой поддержке федеральной целевой программы «Интеграция» (проект АО 129), Российского фонда фундаментальных исследований (проект 98-03-32689), НТП «Российские университеты — фундаментальные исследования» (гранты №1205 и №991756).

Цель и задачи работы. Целью диссертационной работы являлся синтез, изучение строения и физико-химических свойств координационных соединений солей Cu(II), Co(II), Zn, Cr(III) и Fe(III) с лигандами (1)-(6). Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие задачи: а) разработать методики синтеза и выделить в кристаллическом состоянии координационные соединения солей Cu(II), Co(II), Zn, Cr(III) и Fe(III) с выбранными лигандами; б) получить монокристаллы комплексов, пригодные для рентгеноструктурного исследования; в) получить набор экспериментальных и теоретических данных о физико-химических характеристиках лигандов и синтезированных металло-комплексов, на основании которых изучить факторы, определяющие их строение.

Научная новизна. Разработаны методики синтеза комплексов ряда солей Cu(II), Co(II), Zn, Cr(III) и Fe(III) с лигандами (1)-(6). Выделены в кристаллическом состоянии и охарактеризованы 38 новых комплексных соединений, получены данные об их строении и физико-химических свойствах. Получены монокристаллы 7 соединений1: [CoL22C12]; [Си1ЛС12]-2С3НбО; [CoL42C12]-CH3CN; (HL42)[FeCl4]; [CuL5Cl2]n; (HL6)-[FeCl4]-C3H60 и свободного (некоординированного) соединения (6). Методом рентгеноструктурного анализа изучено их строение. Определены спектроскопические характеристики способов координации лигандов в этих соединениях, которые использованы для изучения ме-таллокомплексов с другими металлами и аналогичными лигандами.

Практическая значимость. Методики синтеза металлокомплексов могут быть использованы для получения подобных соединений, а найденные спектроскопические характеристики лигандов и комплексов могут быть использованы для изучения близких по строению соединений. Полученные в работе структурные характеристики соединений имеют фундаментальный справочный характер.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на XXXVII-XXXVIII Всероссийских научных конференциях по проблемам математики, информатики, физики, химии и методики преподавания естественнонаучных дисциплин (Москва, 2001-2002 г.г.).

Публикации. По результатам работы имеется 10 публикаций.

Структура и объем диссертации. Работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов и выводов. Ра

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Первушина, Светлана Александровна

выводы

1. Разработаны методики синтеза координационных соединений солей Cr(III), Fe(III), Co(II), Cu(II) и Zn с 3-11-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолинами, 3-(фурил-2)-5,5-диметил-5,6-дигидро-8,9-ди-метокси-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолином, 5,5-диметил-5,6-дигидротет-разоло-[5,1 -а] изохинолином и 2-(3,3 -диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохиноли-лиден-1 )-5,5-диметил-2,3,5,6-тетрагидроимидазо[2,1 -а]изохинолин-3-оном в неводных растворителях. Синтезировано и выделено в кристаллическом состоянии 38 новых координационных соединений. Получены данные об их строении и физико-химических характеристиках.

2. Получены монокристаллы семи соединений. Методом РСА определены кристаллические и молекулярные структуры комплексов с хлорида Со(Н) с 3-фенил-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолином и 3-(фуран-2-ил)-5,5-диметил-5,6-дигидро-8,9-диметокси-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолином; хлорида Cu(II) с 3-о-нитрофенил-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолином и 5,5-диметил-5,6-дигидротетразоло[5,1-а]изохинолином; хлорида Fe(III) с 3-(фуран-2-ил)-5,5-диметил-5,6-дигидро-8,9-диметокси-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолином и 2-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетра-гидроизохинолилиден-1)-5,5-диметил-2,3,5,6-тетрагидроимидазо [2,1-а]изохи-нолин-3-оном, а также свободного (некоординированного) 2-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-5,5-диметил-2,3,5,6-тетрагидроимидазо [2,1-а]изохинолин-3-она. Установлены спектроскопические характеристики данных соединений, которые могут быть использованы для исследования строения координационных соединений изученных лигандов и их структурных аналогов с другими металлами.

3. Установлено, что 3-11-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолины (R = метил-, фенил- или о-нитрофенио-) образуют металлоком-плексы состава M:L = 1:1 и 1:2. Указанные лиганды являются монодентатными и координированы к атомам металлов через атомы азота в положениях 1 или 2 триазольного цикла молекулы. Показано, что 3-(фуран-2-ил)-5,5-диметил-5,6-дигидро-8,9-диметокси-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолин может входить в состав комплексов как в молекулярной, так и в ионной формах. Атомы кислорода фуранового цикла и метоксигрупп в донорно-акцепторном взаимодействии с ионами метолов или протоном не участвуют.

4. Установлено, что комплекс хлорида Cu(II) с 5,5-диметил-5,6-дигидротетразоло[5,1-а]изохинолином имеет полимерно-цепочечное строение, Во всех синтезированных комплексах с указанным лигандом молекула лиганда присоединяется к металлу монодентатно через один из атомов азота.

5. Найдено, что 2-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-5,5-диметил-2,3,5,6-тетрагидроимидазо[2,1-а]изохинолин-3-он может входить в состав комплексов и молекулярной, и в ионной формах. Присоединение молекулы лиганда к электроноакцептору (Mn+, Н*) происходит через атом азота имида-зольного цикла, атом кислорода карбонильной группы в донорно-акцепторном взаимодействии с электроноакцепторами не участвует.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Первушина, Светлана Александровна, 2005 год

1. М.Д. Машковский. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 1996. 4.1. 736с.

2. Г.И. Каплан, С.С. Куколенко. Триазолы и их пестицидная активность. М.: НИИТЭХИМ, 1983, Вып. 2(140). 38с.

3. К. Takeshita, M.Tanaka and Y.Nakano. Extraction of Cd(II) from aqueous nitrate solution by thermosensitive gel crosslinked with 2,6-di(3-vinylbenzyl-l,2,4-triazol-5-yl)pyridine (BTP). // Solvent extraction and ion exchange. 2002. -V.20(l). p.139-150.

4. Г.И. Колдобский, B.A. Островский, B.C. Поплавский. Успехи химии тет-разолов. // Химия гетероцилических соединений. 1981. - №10. - С. 12991326.

5. A. Burger. Isosterism and bioisosterism in drug design. // Prog. Drug. Res. -1991.-Vol.37.-P.287-371.

6. J.W. McAuley, C.I. Friedman. Influence of endogenous progesterone on alprazolam pharmacodynamics. // J. Clin. Psychopharmacol. 1999. - Vol.19. -№3. -p.233-239.

7. Knoll A.G. Pat. 855711 (BRD;C.A.). 1958.-Vol.52. 15592.

8. H. Singh, A.S. Chawla, V.K. Kapoor, D. Paul, R.K. Malhotra. Medicinal chemistry of tetrazoles. // Progress in Medicinal Chemistry. 1980. - Vol.17. — P.151-183.

9. S. De Lombaert, R.D. Ghai, A.Y. Jeng, A.J. Trapani, R.L. Webb. Preparation of tetrazolylalkylaminomethylphosphonates as neutral endopeptidase inhibitors. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994. - Vol.204. - P.407-412.

10. A. W.-H. Tal, M. M. Newkirk. // An autoantibody targeting glycated IgG is associated with elevated serum immune complexes in rheumatoid arthritis (RA) // Clin Exp Immunol. 2000. - Vol. 120. - P. 188-193.

11. Н.И. Калетина, О.Ф. Кокорникова, Ю.И. Афанасьев, Е.В. Арзамасцев, Г.Е. Рубинов, В.Ф. Захарова, А.Г. Бельтюкова, А.Ю. Барышников, Г.И. Калетин. Патент 2098421. Россия. 10. 12. 1997.

12. A. Bindra. Pat. 6001167 (USA). 14. 12. 1999.

13. В.В. Власов, С.А. Казаков, В.М. Плотников, О.П. Слюдкин, Н.А. Скорик. Пат. 2190616 Россия. 10. 10.2002

14. Н. Densehl, Ber. Bunsenges. Structure of 1,2,4-Triazole (C2H3N3) // Phys. Chem. 1965. - Bd.69. - №6. - S.550.

15. P. Goldstein, I. Landell, G. Abmitz. Refinement of the Cristal and Molecular Structure of 1,2,4-Triazole (C2H3N3) at Low Temperature // Acta Cristal-lographica. 1969. - Vol.25. -№1. - P. 135-143.

16. A. Kalman, G. Argay. A survey of the lone pair effect on the ring geometry of 1,2,4-triazoles and analogous 1,2,3-triazoles and imidazoles. // J. Mol. Struct. ~ 1983. Vol.102. - №3-4. - P.391.

17. G. Evrard, F. Durant, A. Mickel, J.G. Fripiat, J.I. Closset, A. Copin. Crystal structure of 3-nitro-l ,2,4-triazole. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. - Vol.93. -№3. — P.233.

18. B.B. Макарский, Г.П. Старова, О.А. Франк-Каменецкая, B.A. Лопырев, М.Г. Воронков. Молекулярная структура 3-амино-1,2,4-триазола. // Химия гетероциклических соединений. 1977. - №8. - С.1138.

19. I.W. Nowell, Р.Е. Walker. Structure of l-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanone // Acta Cristallographica. 1982. - Vol.38. -№6. - P.1857-1859.

20. F.H.Allen, O.Kennard, D.G.Watson, L.Bramer, A.G.Orpan, R.Taylor. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part.l. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Tr. 1987. V. 11. - P. 51-70.

21. В.Я.Гринштейн, А.А.Страздинь, А.К.Гринвалде. Спектры инфракрасного поглощения некоторых С-галогенпроизводных 1,2,4-триазола. //ХГС. -1970-№2.-С. 248.

22. В.В. Мельников, В.В. Столпакова, Б.В. Гидаспов. Колебательные спектры и строение производных 1,2,4-триазола. // ХГС. 1972. - №11. - С. 1567.

23. Е.Г.Ковалев. Сравнительное изучение влияния N- арилирования в ряду 1,2,4-триазола. Дисс. к. х. н. Свердловск, 1970, С. 10.

24. H.A.Staab. N-alcyl derivatives of heterocycles containing N. // Chem. Ber. -1956. J. 89. - Nr. 8. - P. 1927-1932.

25. Г.И.Чипен, В.Я.Гринштейн. Ультрафиолетовые спектры и строение ацильных аминотриазолов. // Изв. АН Латв. ССР, сер. хим. 1962. - № 3 -С. 393-419.

26. Л.И.Багал, М.С.Певзнер. Ультрофиолетовые спектры нитропроизводных 1,2,4-триазола. // ХГС. 1971. - № 2. - С. 272-278.

27. В.В. Давыдов. Металлокомплексы биологически активных производных дигидроизохинолина, хинолина и некоторых азолов, синтез, строение и свойства. Дисс. д. х. н. Москва. 1995.

28. Д.А. Гарновский, А.Д. Гарновский, А.П. Садименко, С.Г. Сигейкин. Аминоазолы и аминоазины в координациооной химии. // Координационная химия. 1994. - Т. 20. - №2. - С.83-100.

29. Groeneveld L.D.W., Vos G., Gorter S., Haasnoot J.G. Structure of Bis(4-tert-butyl-l,2,4-triazole-N1)bis(isothiocyanato)zinc(II). // Acta Cristallographica. 1982,V.B38, №8, p.2248-2250.

30. Gorter S,Engelfriet D.W. The structure of tetraaquasuiphato( 1,2,4-triazole)manganese(II). //Acta Cristallographica. 1981,V.B37,p.l214-1218.

31. Y. Garcia, O. Kahn, L. Rabardel, B. Chansou, L. Simon, J.P. Tuchagues. Two-step spin conversion for the three-dimensional compound tris(4,4'-bis-l,2,4-triazole)iron(II) diperchlorate // Inorganic Chemistry. 1999. Vol.38. -P.4663-4670.

32. Q. Zhao, H. Li, X. Wang, Z. Chen. Synthesis and structure of a one-dimensional cobalt(II) coordination polymer with 1,3-bis( 1,2,4-triazol-1 -yl)propane //New Journal of Chemistry. 2002. - Vol.26. - P.1709-1710.

33. J.A. Jams. The crystal structure of a complex of cupric chloride and 1.2,4-triazole. // Acta Cristallographica. 1962. - Vol.15. -P.964-966.

34. A.D. Paolini, E. Goria. Complex salt of l,2,4-triazole(II). // Gazz. Chim. Ital. -1932. Vol.03. - P.1048-1061.

35. C.W. Reimapn, M. Zocci. The crystal structure of bis-jj.-(tri-l,2,4-triazolo-N1,N2)-triaquonickel.nickel hexanitrate dehydrate, [Н20)з(С2Нз^)з№]2МОГОз)б(Н20)2. // Acta Cristallographica. 1971. -Vol.B.27. - №3. - P.682-691.

36. K. Drabent, Z. Ciunik, P.J. Chmieiewski. Synthesis, crystallographic and spectroscopic studies of dimeric Cu1 complexes with schiff-base-containing triazole ligands // European Journal of Inorganic Chemistry. 2003. P. 1548

37. J5Mober, I. Brouche-Waksman, C. Pascard, M. Thomann, O. Kahn. Crystal structure of Zn(trz)Cl (trz=l,2,4-triazolato); a layered compound with triply bridging triazolato groups // Inorganica Chimica Acta. 1995. - Vol.230. -P.159-163.

38. J.G. Haasnoot, G. Vos, W.L. Groeneveld. Complexes of transition metal(II) nitrates and fluoroborates. // Z. Naturforch. -1977, V.32b.-p.l421-1430.

39. Л.Г. Лавренова, C.B. Ларионов, З.А. Гранкина, B.H. Икорский. Комплексы переходных металлов с 1,2,4-триазолом // Журнал неорганической химии. 1983. - Т.28. - №2. - С.442-447.

40. Махно Л.П. Синтез и исследование N-винилтриазолов. Канд. Дисс. Иркутск. 1977.

41. И.М. Оглезнева, Л.Г. Лавренова, С.В. Ларионов. ИК спектры в области частот валентных колебаний связи металл-лиганд комплексов металлов с 3,5-диметилпиразолом и 1,2,4-триазолом // Журнал неорганической химии. 1984. - Т.29. - №6. - С.1476-1480.

42. Б.Б. Александров, В.А. Глушков, Е.Н. Глушкова, А.А. Горбунов, B.C. Шкляев, Ю.В. Шкляев. Синтез полиазольных систем на основе 3.4-дигидроизохинолина. // ХГС. 1994. - №4. - с.511-514.

43. Химическая энциклопедия. М.: 1995. Т.4. с.554.

44. К. Britts, I.L. Karle. The crystal and molecular structure of 5-aminotetrazole monohydrate // Acta Crystallographica. 1967. - Vol.22. - P.308-312.

45. J.H. Bryden. The crystal structure of 2-methyl-5-aminotetrazole // Acta Crystallographica. 1956. - Vol.9. - P.874-878.

46. E.A. Гойко, H.B. Григорьева, H.B. Марголис, А.А. Мельников, Т.К. Строчкина, И.В. Целинский. Кристаллическая структура моногидрата ди-гидрозиниевой соли 5-динитрометилтетразола. // Журнал структурной химии 1980. №5. с. 177-180.

47. G. L'abbe, J.-P. Dekerk, A. Verbruggen, S. Toppet. Reactions of Hydrazoic acid with ketenimines. // J. Org. Chem. 1978. - V.43. - № 15. - p.3042-3044.

48. R. Bronisz. Synthesis and structure of {Zn(l,2-di( 1,2,3,4-tetrazol-2-yl)ethane3.(C104)2}n- The first coordination polymer based on 2-substituted tetrazole // Inorganica Chimica Acta. 2002. - Vol.340. - P.215-220.

49. G.B. Ansell. Crystal structyre of 5-bromotetrazole. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1973, N 15, p.2036-2038.

50. M.M. Degtyarik, P.N. Gaponik, V.N. Naumenko, A.I. Lesnikovich, M.V. Ni-kanovich. Infrared spectroscopic study of copper(II) complexes with N-substituted terazoles // Spectrochimica Acta. 1987. Vol.43 A. - №3. - P.349-353.

51. P.L. Franke, J.G. Haasnoot, A.P. Zuur. Iron(II) complexes of monofiinctional tetrazole ligands, showing high-spin<->low-spin transitions // Inorganica Chimica Acta. 1982. - Vol.59. - P.5-9.

52. П.Н. Гапоник, В.П. Каравай, Ю.В. Григорьев. Синтез 1-замещенных тет-разолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия // Химия гетероциклических соединений. 1985. - №11. -С.1521-1524.

53. Y. Satoh, N. Marcopulos. Application of 5-lithiotetrazoles in organic synthesis // Tetrahedron letters. 1995. - Vol.36. - №11. - P.1759-1762.

54. Franke P.L. Groeneveld W. Transition metal complexes of 1-alkyltetrazoles. // Transition Met. Chem. №6. 1981. p.54-56.

55. В.П. Каравай, П.Н. Гапоник. Аминометилирование l-R-тетразолов. // ХГС. 1991. №1. с.66-71.

56. М.М. Соколова, В.В. Мельников, А.А. Мельников, Б.В. Гидаспов. Колебательные спектры и строение 5-трифторметил- и 1-метил-5-нитротетразола. // ХГС. 1977. №6. - с.843-847.

57. А.А. Мельников, М.М. Соколова, М.А. Первозванская, В.В. Мельников. Взаимодействие алкилазидов с нитрилами. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. -Вып.9. - с.1861-1866.

58. М.М. Соколова, В.В. Мельников, В.А. Островский, Г.И. Колдобский, А.А. Мельников, Б.В. Гидаспов. Колебательные спектры тетразола, 1метилтетразола, 5-метилтетразола и 5-аминотетразола. // ХГС. 1975. -Т. 11. Вып.8. - с. 1744-1749.

59. И.А. Шихова, Н.И. Латош. Синтез и свойства гидроксиэтиламинопроиз-водных тетразола. // ЖОХ. 1989. - Т.59. - Вып.2. - с.465-468.

60. В.А. Островский, И.Ю. Широбоков, Г.И. Колдобский. Кинетика и соотношение продуктов реакции алкилирования солей замещенных 5-фенилтетразолов диметил сульфатом в ацетонитриле. // ЖОрХ. 1981. -Т.17. -Вып.1. -с.146-151.

61. И.Ю. Широбоков. Кинетика и механизм реакции алкилирования тетразо-лов. Дисс. к.х.н. Ленинград. 1979.

62. E.J. Heuvel, P.L. Franke, G.C. Verschoor, A.P. Zuur. The structure of hexakis(2-methyltetrazole)nickel(II) bis(tetrafluoroborate), Ni(C2H4N4)6.(BF4)2. //Acta Cryst. C.39. 1983. p.337-339.

63. P.J.Koningsbruggen, Y.Garcia, G.Bravic, D.Chasseau, O.Kahn. Crystal structure and physical properties of new linear chain compound Cu(l,2-bis(tetrazol-l-yl)ethane)3.(C104)2. // Inorganica Chimica Acta. V.326. 2001 p.101-105.

64. P.J.Koningsbruggen, M.Grunert, P.Weinberger. Spin transition of ID, 2D and 3D iron(II) complex polymers. The tug-of war between elastic interaction and a shoc-absorber effect. // Monatshefte fur Chemie V.134. 2003. p. 183-198.

65. R.Bronisz. Synthesis and structure of {Zn(l,2-di( 1,2,3,4-terazol-2-yl)ethane)3.(C104)2}n- The first coordination polymer based on 2-substituted tetrazol. // Inorganica Chimica Acta. V.340. 2002. p.215-220.

66. M.A. Pierce-Butler. Structure of bishydroxolead(II).5,5'-azotetrazolediide. // Acta crystallographica. 1982. - V.B38. -P.2681-2683.

67. Л.Г. Лареонова, C.B. Ларионов, B.H. Икорский, З.А. Гранкина. Координационные соединения хлоридов переходных металлов с тетразолами. // ЖНХ. 1985. Т.ЗО. Вып.4. с.964-969.

68. М.М. Дегтярик, П.Н. Гапоник, А.И. Лесникович, А.И. Врублевский. Комплексы 1-й 2-алкилтетразолов с хлоридом и роданидом Cu(II). // Журнал общей химии. Т.55. Вып.З. 1984. с.516-522.

69. П.Н. Гапоник, М.М. Дегтярик, А.И. Лесникович, В.Н. Науменко, А.П. Богатиков. Комплексы нитрата и тетрафторобората меди(Н) с 1- и 2-этилтетразолами. // Координационная химия. Т. 12. Вып.11. 1986. с. 14781483.

70. А.И. Врублевский, П.Н. Гапоник, М.М. Дегтярик, А.И. Лесникович, Р.С. Лукьянова. Комплекс 2-аллилтетразола с хлоридом меди (II). // Координационная химия. Т.7. Вып.2. 1981. с.213-217.

71. В.А. Островский,, Г.И. Колдобский, Н.П. Широкова, Ю.И. Широбо-ковБ.В. Гидаспов. Кислотность тетразола и 5-фенилтетразолов. // ЖОрХ. 1978. Т.14. с.1697-1701.

72. А.А. Горбунов, Ю.В. Шкляев, В.И. Карманов, О.А. Майорова. О реакции 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с глицином. // ХГС. -1997. №6. - с.852-853.

73. Химическая энциклопедия. М.: 1995. Т.2. с.210.

74. M.F. Mackay, G.J. Trantino, В.М. Duggan, J.F.K. Wilshire. l-Acetyl-5-benzyl-2-methylthio-5H-imidazol-4-one. // Acta Cryst. 1994. V.C50. P. 11591161.

75. J. Karolak-Wojciechowska, A. Mrozek, K. Kiec-Kononowicz. The structure of ethyl-N-(p-Cl-benzylidene)-4-oxo-2-imidazolidyl.glycinate hydrochloride as the basis for a model of the ligand-receptor interaction. // J. Mol. Struct. -2000. V.516.-P. 113-121.

76. Б.М. Красовицкий, Ю.Н. Суров, И.В. Лысова, Л.Ш. Афанасиади. Исследование азлактонов и азлактамов методом ИК спектроскопии. // ХГС. -1984. -№2. -с.171-174.

77. J. Karolak-Wojciechowska, К. Kiec-Kononowicz , A. Mrozek. Structural remarks on arylidene-imidazoline-4-one glycinates and glicinamides. // J. Mol. Struct. 2001. - V.597. - P.73-81.

78. J.T. Edward, I. Lantos. Solvent effects on the tautomeric equilibria of 4,4/5,5-disubstituted 4H/5H-imidazol-5/4-ones. // J. Heterocycl. Chem. 1972. - №9. -P.363-367.

79. Б.М. Красовицкий, Л.Ш. Афанасиади, И.В. Лысова, М.Б. Стрюков, А.Е. Любарская. Спектрально-люминесцентные свойства и электронное строение некоторых производных азолактонов и азолактамов. // ЖФХ. -1982.-Т.56. №10. - с.2481-2485.

80. М. Mitewa, G. Gencheva, P.R. Bontchev, О. Angelova, J. Macicek. Mono-meric Pt(II) and Pd(II) complexes with creatinine. Crystal structure of tetrakis-(creatinine) platinum(II) diperchlorate.// Polyhedron. 1988. - V.7. - №14. -p.1273-1278.

81. Р.Т. Beurkens, A. Perales, F.J. Martin-Gil, J. Martin-Gil. Crystal structures and thermal decomposition of trans-Pd(creat)2Cl2-2H20 and cis- Pt(creat)2I2-3H20. // Monatshefte fur chemie. 1988. - V.l 19. - p.l 189-1199.

82. J. Macicek, O. Angelova, G. Gencheva, M. Mitewa, P.R. Bontchev. Crystallo-graphic and IR spectral study of cis-bis-(creatinine-N)dinitro platinum(II). // J. Crystollogr. Spectr. Res. 1988. - V. 18. - №6. - p.651-658.

83. P.R. Bontchev, M. Mitewa, G. Gencheva. New platinum(II) and platinum(III) complexes of creatinine. // Pure and Appl. Chem. 1989. - V.61. - №5. -p.897-902.

84. M. Mitewa. Coordination properties of the bioligands creatinine and creatine in various reaction media. // Coord. Chem. Rev. 1995. - V.l40. p. 1-25.

85. M.R. Udupa, B. Krebs. Crystal and molecular structure of creatinium tetra-chlorocuprate(II). // Inorg. Chim. Acta. 1979. - V.33. - p.241-244.

86. S. Muralidharan, K.S. Nagaraja, M.R. Udupa. Creatinine complexes of zinc, cadmium and mercury. //Polyhedron. 1984. - V.3. — №5. -p.619-621.

87. M. Mitewa, G. Gencheva, I. Ivanova, E. Zhecheva, D. Mechandjiev. Complex formation of monomeric and dimeric copper(II) complexes with creatinine in organic media. // Polyhedron. 1991. - V.l0. - №15. - p. 17671771.

88. S. Materazzi, A.Gentili, R. Curini, G. D'Ascenzo. New copper(II) complexes of creatinine. // Thermochim. Acta. 1999. - V.329. -p.147-156.

89. A.H. Коста. Общий практикум по органической химии. М.: Мир, 1965.-С.608.

90. Органикум. В 2-х томах. Пер. с нем. М.: Мир, 1992. Т.2. - С.402-427.

91. Гельтан Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М. Методы количественного органического микроанализа М.: Химия, 1987. 296 с.

92. С.А. Шапиро, М.А. Шапиро. Аналитическая химия. М.: Высшая школа, 1979.-С.315.

93. Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures. //Acta Crystallogr. 1990. A. 46. P. 467.

94. Sheldrick G.M. SHELXL 93 Program for the Refinement of crystal structures. Univ. of Gottingen, Germany.

95. Sheldrick G.M. SHELXL 97 Program for the Refinement of crystal structures. Univ. of Gottingen, Germany.

96. M. Дьюар. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир. 1972. 590с.

97. В.В. Давыдов, В.И.Сокол, Е.В. Балебанова, JI.T. Графова, Ю.В. Шкляев, М.А. Парай-Кошиц. Комплексообразование хлорида кобальта(Н) с бис-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолил-1 )метаном. // Координац. хим. 1995. Т. 21. № 10. С. 794-802.

98. В.И.Сокол, М.А.Рябов, В.В.Давыдов, Н.Ю. Меркурьева, Ю.В. Шкляев, B.C. Сергиенко, Б.Е. Зайцев. Синтез, кристаллическая структура и спектры нитрата азания 3,3-диметил-3,4-дигидроизокорбостирила. // Кристаллография. 1998. Т. 43. № 5. С. 836-842.

99. А.И. Китайгородский. Органическая кристаллохимия. Изд. АНСССР. Москва, 1955. С. 238.

100. В.И. Сокол, М.А. Рябов, Н.Ю. Меркурьева, B.C. Сергиенко, В.В. Давыдов, Ю.В. Шкляев. Синтез и строение комплекса 1-морфолино-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с нитратом меди(И). // Журн. неорган, химии. 2000. Т. 45. № 12. С.1985-1991.

101. В.И. Сокол, М.А. Рябов, Н.Ю. Меркурьева, B.C. Сергиенко, В.В. Давыдов, Ю.В. Шкляев. Синтез и строение комплекса 1-морфолино-3,3диметил-3,4-дигидроизохинолина с хлоридом железа(Ш). // Журн. неорган. химии. 2001. Т. 46. № 8. С. 1332-1336.

102. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. 300 с.

103. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 215.

104. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир. 1966. 223с.

105. Кукушкин Ю.Н. Лиганды координационных соединений. Л.: Ленинградский технологический институт им. Ленсовета, 1981. 74 с.

106. В.И. Сокол, В.В. Давыдов, М.А. Порай-Кошиц, Б.Е. Зайцев, М.А. Палишкин, С.С. Кукаленко. Синтез и строение комплекса хлорида меди(Н) с метиловым эфиром Ы-бензимидазолил-2 карбаминовой кислоты. //Журн. неорган, химии. 1989. Т. 34. № 10. С.2573-2581.

107. Водородная связь. М. Наука, 1981. 286 с

108. Y.V. Shklyaev, V.A. Glushkov, V.V. Davidov, V.I. Sokol, V.S. Ser-gienko. An unusual 3,4-dihydroisoquinoline ring enlargement with the annula-tion of pyrazole. // Mend. Commun. 2000. P. 36-37.

109. Химическая энциклопедия. Т. 2. С. 411. М. Советская энциклопедия. 1988.

110. Химическая энциклопедия. Т. 1. С. 335. М. Советская энциклопедия. 1988.

111. Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: Изд-во УДН, 1991.275 с.

112. А.В. Лещенко, В.Т. Панюшкин, А.Д. Гарновский, О.А. Осипов. Комплексы трихлорокси ниобия с ароматическими и гетероциклическими аминами. //Журн. общей химии. 1967. Т. 37. № 5. с. 1069-1073.