Комплексы с переносом протона в водно-солевых матричных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Спирин Иван Александрович

• Спирин Иван Александрович
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Спирин Иван Александрович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Взаимодействие воды с различными классами органических соединений

1.2 Гидратация и перенос протона в биологических системах

1.3 Влияние воды на ход органических реакций

1.4 Катализ на твердофазной поверхности

1.5 Взаимодействие солей щелочных металлов с водой

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Измерение ИК-спектров

2.2 Квантово-химические расчеты

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 ИК-спектроскопия воды. Взаимодействие солей щелочных металлов с водой

3.2 Перенос протона в неорганических системах

3.3 Взаимодействие воды с ароматическими соединениями в твердой фазе

3.4 Проблема «агостического» атома водорода в структуре 1,2,4-триазола и его взаимодействие с водой

3.5 Перенос протона в системе ионная жидкость — вода в матрице бромистого калия

3.6 Перенос протона в системах, содержащих органические аминобораны, при формировании твердой матрицы

3.7 Квантово-химическое моделирование комплексообразования с водой в твердофазной матрице

ВЫВОДЫ

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы с переносом протона в водно-солевых матричных системах»

ВВЕДЕНИЕ

Вода взаимодействует со многими соединениями, образуя комплексы. Возникновение водородной связи в таких системах приводит к переносу протона между молекулами. Это явление может оказывать существенное влияние на механизмы многих реакций, в том числе, используемых в технологических процессах переработки природных энергоносителей, получения полимерных материалов и ряда других. Литературные данные о взаимодействии воды с неорганическими и органическими субстратами относятся, главным образом, к жидкой фазе. Вместе с тем, перенос протона существенным образом влияет и на механизм твердофазных превращений (формирование матрицы). Это относится, в первую очередь, к каталитическим процессам переработки органических компонентов, поскольку основные стадии процесса происходят либо внутри, либо на твердофазной поверхности.

Цель работы. Установить образование комплексов с водой в матричных системах и выявить основные особенности их структуры с использованием методов ИК-спектроскопии и квантовой химии.

Для достижения цели работы поставлены следующие задачи:

1. Определить возможности обнаружения комплексов с водой при различных способах формирования твердых матриц методами ИК-спектроскопии.

2. С использованием методов ИК-спектроскопии и квантовой химии установить основные формы и структурные характеристики комплексов с водой, а также выявить факторы, влияющие на перенос протона в системах, включающих соли щелочных металлов и в системах, содержащих ароматические соединения, органические ионные жидкости и аминобораны.

3. В рамках теории функционала плотности провести моделирование структуры комплексов и их возможных трансформаций при переносе протона.

Выбор объектов осуществлен таким образом, чтобы рассмотреть основные типы систем с переносом протона в твердой фазе и выявить общие закономерности такого переноса. Для этого были исследованы следующие системы, содержащие молекулы воды:

1. Галогениды щелочных металлов (У, К, Cs), нитрат и карбонат натрия. Ионы данных соединений образуют с водой наиболее прочную водородную связь из известных и стимулируют перенос протона между молекулами воды.

2. Ароматические соединения (бензол, фуран, тиофен), в которых водородная связь возникает как по о-, так и по п-механизму. Эти системы играют важную роль в каталитических процессах гидроочистки топлив на поверхности твердофазных

катализаторов. 1,2,4-Триазол и его замещенные аналоги, в которых водородная связь образуется с участием подвижного водорода гетероциклической молекулы. Триазол и его производные находят широкое применение при производстве лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и используются в качестве лигандов металлорганических катализаторов.

3. Органические ионные жидкости, а именно 1-бутил-3-метилимидазолий хлорид, 1-бутил-3-метилимидазолий гексафторфосфат, в которых водородная связь может формироваться с участием неорганических анионов и гетероциклических катионов. Ионные жидкости нашли широкое применение в мембранных технологиях в связи с возможностью модификации мембран. При этом важным оказывается механизм взаимодействия с молекулами воды на поверхности пор мембраны.

4. Органические аминобораны (диметиламиноборан, морфолинборан), в которых могут возникать структурные формы с водородной связью между молекулой воды и ВН3-группой. Органические аминобораны используются в качестве восстановителей в процессах нанесения покрытий на твердофазную поверхность методами химической металлизации.

Научная новизна.

1. Показано, что соли щелочных металлов, ароматические соединения, органические ионные жидкости и аминобораны образуют комплексы с водой при формировании твердой матрицы, в которых происходит стимулирование переноса протона.

2. Предложены способы формирования твердых матриц, позволяющие установить образование комплексов с водой и перенос протона методами ИК-спектроскопии.

3. Описана модель переноса протона для изученных систем при формировании твердой фазы методами Фурье ИК-спектроскопии и квантовой химии.

Теоретическая и практическая значимость работы. Полученные результаты могут использоваться при разработке технологических процессов переработки природного сырья, требующих сепарации воды; при моделировании механизма этих процессов; при интерпретации механизма межфазового переноса в различных системах, создании моделей различных типов каталитической активности, а также при разработке технологических схем нанесения покрытий на твердофазные поверхности.

Методология и методы исследования. В работе использовались методы ИК-Фурье спектроскопии и неэмпирические квантово-химические расчеты в рамках метода функционала плотности (DFT) с использованием программного комплекса GAUSSIAN 09. Достоверность результатов обеспечивается применением современных физико-химических методов исследования, воспроизводимостью экспериментальных данных.

Положения, выносимые на защиту:

1. Общий подход к генерированию и фиксации неустойчивых комплексов с водородной связью в твердых матрицах.

2. Результаты, позволяющие выявить особенности образования и основные структурные характеристики комплексов с переносом протона в системах, содержащих воду и соли щелочных металлов, а также в системах с ароматическими соединениями, органическими ионными жидкостями и аминоборанами методами ИК-спектроскопии и квантовой химии.

3. Модель переноса протона в матричных системах, сформулированная на основе неэмпирических квантово-химических расчетов.

Личный вклад автора. Формирование цели исследования и непосредственное проведение исследований, анализ и обощение полученных результатов, подготовка научных публикаций.

Апробация результатов. По результатам проведенных исследований опубликовано 4 статьи в рецензируемых международных научных журналах, индексируемых в базах Web of Science и Scopus. Материалы диссертации докладывались лично автором на Международных молодежных научно-технических конференциях «Будущее технической науки» (Нижний Новгород, 2013, 2014, 2015, 2016, 2017), XXI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2014), Научных конференциях «Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней» (Пансионат МГУ Красновидово, 2017, 2018, 2019), IV международной научной конференции «Advances in synthesis and complexing» (Москва, 2017), XI Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2017), VI конференции с международным участием «Современные проблемы химической науки и фармации» (Чебоксары, 2017), 5th International School-Conference on Catalysis for Young Scientists (Москва, 2018), XXV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, 2018), на конференции «Динамические процессы в химии элементоорганических соединений» (Казань, 2018), 24 Сессии молодых ученых (Арзамас, 2019), Markovnikov Congress on Organic Chemistry (Казань, 2019), XII Всероссийской школе-конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2019), на конференции XI International Conference Mechanisms of Catalytic Reactions (Сочи, 2019).

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 111 страницах, состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов, публикаций по теме диссертации и списка литературы. Работа содержит 12 таблиц, 83 рисунков. Библиографический список содержит 215 ссылок.

Конкурсная поддержка работы. Работа выполнена при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (проект № 14-08-00898 А)

Благодарности. Автор выражает благодарность сотрудникам кафедры "Нанотехнология и биотехнология" доктору технических наук, зав. кафедрой Воротынцеву И.В., кандидату химических наук, доценту Петухову А.Н., кандидату химических наук, доценту Воротынцеву А.В. за помощь при выполнении работы.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В литературном обзоре рассмотрены современные представления о механизме взаимодействия различных соединений с водой, роли воды в биологически значимых процессах и химических реакциях, приведены результаты квантово-химических и спектральных исследований различных молекулярных систем, в которых наблюдается взаимодействие с молекулой воды.

1.1 Взаимодействие воды с различными классами органических соединений

1.1.1 Алифатические и ароматические спирты

Спирты вступают в гидрофильные и гидрофобные взаимодействия, что играет важную роль во многих биологических процессах (денатурация белков). Наличие гидроксильной группы ОН в спирте обусловливает его протонодонорные и протоноакцепторные свойства. Предполагается, что атом кислорода спирта обладает более основными свойствами, чем атом кислорода воды, поэтому в смеси с водой спирт будет стремиться присоединить протон от катиона гидроксония воды.

Несмотря на большое количество теоретических и экспериментальных работ проблема структуры водных растворов спиртов остается открытой. Ряд авторов [1] на основании экспериментов по дифракции нейтронов высказали предположение об упорядоченной структуре метанола (в жидком метаноле существуют цепочки ассоциатов молекул СН3ОН). При добавлении воды к метанолу в растворе происходит формирование «клеток» молекул Н2О за счет гидрофобных взаимодействий с алкильной группой спирта [2,3].

Система метанол-вода была исследована методами рентгеновской абсорбции и эмиссии [4]. Для чистого метанола были зафиксированы максимумы поглощения при 526 и 527 еУ, которые были отнесены к кольцевой и цепочечной структуре ассоциатов метанола. На рисунке 1.1 приведено сравнение полученных в [4] экспериментальных кривых эмиссии с теоретически предсказанными кривыми шести- и восьми-членных ассоциатов. В спектре смеси метанола с водой было зафиксировано новое поглощение при 532 еУ, отсутствующее в спектрах исходных соединений, исходя из чего был сделан следующий вывод — молекулы воды перестраивают связанные между собой цепочки молекул метанола в кольцевые кластеры.

Епегку (сV}

Рисунок 1.1 - Экспериментальные кривые (спектр эмиссии) метанола, записанные при 534,5

(А), 537 (В) и 560 eV (С), [4]

Система этанол-вода при различном соотношении компонентов была исследована в работе [5] методом ЯМР-спектроскопии. Было замечено усиление водородных связей между молекулами воды, которые окружают этильные группы спирта (гидрофобный эффект). Анализ химических сдвигов протонов ОН-групп этанола в ЯМР-спектре показал, что при увеличении концентрации спирта в смеси происходит перераспределение электронной плотности в молекуле С2Н5ОН, что приводит к увеличению силы водородных взаимодействий, формируемых гидроксильной группой этанола [6].

В ИК-спектре водно-спиртовой системы полоса валентных колебаний гидроксильной группы спирта перекрывается с широкой полосой валентных колебаний ОН-связи воды. В работе [7] была предпринята попытка использовать полосу деформационных колебаний угла Н-О-Н воды 5(НОН) для определения энергии гидратации спирта. В данной работе наблюдался голубой сдвиг полосы 5(НОН) с увеличением концентрации спирта в системе (рисунок 1.2), что указывает на усиление водородного взаимодействия между молекулами воды. Кроме того, при уменьшении концентрации воды в смеси голубой сдвиг претерпевают и полосы деформационного колебания угла С-О-Н и валентного колебания связи С-О спирта (5(СОН) и у(С-О)), что свидетельствует об увеличении ковалентного характера С-О связи вследствие увеличения электронной плотности на атоме кислорода.

Рисунок 1.2 - Сдвиг полос 5(НОН) воды (слева) и v(C-O) и 5(СОН) этанола (справа) в зависимости от концентрации спирта, [7]

Эксперименты с дифракцией нейтронов [8] и результаты рентгеноспектрального анализа [9] подтвердили отсутствие в растворах C2H5OH-H2O устойчивых ассоциатов спирта.

Трет-бутиловый спирт обладает разветвленной алкильной группой. Согласно результатам квантово-механических расчетов [10] вода способна формировать надмолекулярную структуру вокруг молекул трет-бутилового спирта. При определенной концентрации (СНз)зСОН происходит образование небольших ассоциатов молекул спирта посредством неполярных метильных групп [11].

В работе [12] для расчета системы трет-бутиловый спирт - вода была использована теория RISM (the reference interaction site model) с применением диэлектрической модели Перкинса и Петтита, приближений Коваленко и Хирата. На рисунке 1.3 представлены моментальные съемки флуктуирующих молекулярных связей. Было показано, что при повышении концентрации спирта его тетраэдрическая структура превращается в зигзагообразную (при массовой доле (СНз)зСОН более 0,2%).

Рисунок 1.3 - Изменение структуры трет-бутилового спирта в смеси с водой при постепенном увеличении концентрации спирта (от а к d), [12]

В разбавленных растворах трет-бутилового спирта гидроксильные группы вовлечены в водородное взаимодействие с молекулами воды, которые в свою очередь формируют объемные супрамолекулярные кластеры вокруг метильных групп спирта. С повышением концентрации спирта возрастает роль гидрофобных взаимодействий (за счет объемных групп (СНз)зС). Водородносвязанные структуры неустойчивы, они распадаются и формируются вновь.

Фенол относится к классу ароматических спиртов. Предполагается, что во взаимодействии с водой он действует как донор протона. Структура и стабильность гидратов фенола была исследована в ряде работ с использованием ИК- и УФ-спектроскопии, а также при помощи квантово-химических расчетов.

Ab initio расчеты системы СбН50Н-(Н20)п (n=1-4) показали, что комплексы с двумя, тремя и четырьмя молекулами воды имеют форму плоского кольца [13]. В рамках теории AIM (atoms in molecules) уменьшение электронной плотности на атомах водорода является доказательством возникновения водородной связи и переноса протона между молекулами. Использование данного метода позволило оценить энергию стабилизации комплексов фенола с водой (варьируется в пределах 5-25 ккал/моль) [14].

Стоит отметить, что результаты квантово-химических расчетов во многом зависят от выбора того или иного базиса. Так, например, расчеты в рамках теории Меллера-Плессета предсказывают, что термодинамически выгодным процессом будет димеризация молекул фенола по сравнению с димеризацией молекул воды. Противоположные результаты были получены в рамках теории функционала плотности (DFT). В таблице 1.1 представлены результаты расчетов комплексов фенол - вода, фенол - аммиак при использовании различных базисов (по данным [15]).

Таблица 1.1 - Энергия комплексообразования фенола с водой и аммиаком (энергия в ккал/моль), [15]

Базис C6H5OH-H2O C6H5OH-NH3

MP2(D95*)//MP2(D95*) 9,3 12

MP4(D95*)//MP2(D95*) 9,1 11,6

B3LYP (D95*)//B3LYP (D95*) 8,7 (7,6) 11,3

MP2(D95++*)//MP2(D95*) 9,0 (6,1) 11

B3LYP (D95++*)//B3LYP (D95++*) 7,5 (6,4) 9,7

MCPF(D95++*)//B3LYP (D95++*) 10 8,3

Квантово-химические расчеты способны предсказывать положение полос колебаний различных функциональных групп исследуемых соединений. Величина сдвига полосы валентных колебаний гидроксильной группы фенола в комплексе СбН50Н-Н20 составила 208 см"1, а в комплексе СбН5ОН-ЫН3 — 469 см"1, [15]. В экспериментах, проведенных в газовой фазе величины сдвигов полос ОН фенола составляли 134 см"1 для комплекса фенола с водой и 363 см"1 — с аммиаком [16,17].

Гидрат, в котором фенол выступает в качестве донора протона по отношению к молекуле воды, более стабилен по сравнению с комплексом, в котором фенол выступает в качестве акцептора протона. На рисунке 1.4 показаны комплексы фенола с четырьмя молекулами воды, в которых фенол может выступать в роли донора и акцептора протона (в рамках расчетов по методу Хартри-Фока) [19]. Фенол, принимая протон от водного кластера, может быть дополнительно стабилизирован за счет С-Н"О взаимодействий, возникающих между С-Н связью (находящейся в орто-положении к гидроксильной группе) ароматического кольца фенола и атомом кислорода воды [19-21].

Рисунок 1.4 - Комплексы СбН50Н-(Н20> [19]

Совместное использование техники инфракрасной и ультрафиолетовой спектроскопии позволило исследователям изучить механизм формирования газовых гидратов фенола СбН50Н-(Н20)п (п=1-4) [18]. Полосы симметричных валентных колебаний у1 воды и ОН-валентных колебаний фенола претерпевают красный сдвиг в низкочастотную область спектра при увеличении количества воды в системе. Полосы антисимметричных валентных колебаний у3 воды практически не претерпевают изменений. Спектральная характеристика рассматриваемых соединений представлена на рисунке 1.5, из которого следует, что фенол

формирует с водой кластеры в форме кольца (рисунок 1.4), в которых фенол одновременно оказывается донором и акцептором протона.

Рисунок 1.5 - ИК-спектры комплекса СбН50Н-(Н20)4, [20,21]

В [22] было показано, что 3-фенилпропанол существует в виде шести различных изомеров. Одним из них является конформер со слабой О-Н ---^ внутримолекулярной связью (рисунок 1,6, а). В работе [23] совмещением методов УФ- и ИК-спектроскопии были исследованы конформации 2-фенилэтанола, наиболее устойчивые из них показаны на рисунке 1.6, Ь.

Рисунок 1.6 - Устойчивые конформации а)3-фенилпропанола [22], Ь)2-фенилэтанола

[23] и с) бензилового спирта [24]

В работе [24] рассмотрена относительная устойчивость различных конформеров бензилового спирта. Расчеты по методу MP2/б-31+G**[25] предполагают наибольшую стабильность конформации бензилового спирта, в которой протон гидроксильной группы спирта связан внутримолекулярной связью с п-электронной плотностью ароматического кольца (конформация g на рисунке 1.6, с).

ИК-спектральные исследования внутримолекулярных взаимодействий в ароматических спиртах проводились совместно с техникой ионизации. Полоса OH-валентных колебаний бензилового спирта (ВА на рисунке 1.7) при 3649 см-1 расположена ближе к ОН-валентным колебаниям 2-фенилэтанола связанной конформации (PEAL conf. Gg) [25].

Рисунок 1.7 - Спектры бензилового спирта (ВА) и 2-фенилэтанола (PEAL) в канале

ВА+(а), в канале ВА-Н2О (b), [25]

Использование канала ионизации ВА-Н2О и дальнейшее ИК-спектральное измерение позволили зафиксировать новые полосы колебаний ОН-О (3566 см-1), ОН-^ (3621 см-1) и ОНвода (3731 см-1). Полоса при 3621 см-1 была отнесена к колебаниям воды, связанной с электронной плотностью ароматического кольца. Похожая спектральная картина была получена для комплекса 2-фенилэтанола с водой [26].

Бензиловый спирт имеет более короткую боковую цепь (одна СН2 группа) по сравнению с молекулой 2-фенилэтанола. Взаимодействие протона гидроксильной группы 2-фенилэтанола с электронной плотностью ароматического кольца больше, что коррелирует с большей величиной красного сдвига при формировании комплекса спирта с водой (в последнем случае, связанная с гидроксильной группой 2-фенилэтанола вода ближе расположена к плоскости фенольного кольца). Геометрия гидратов показана на рисунке 1.8.

Рисунок 1.8 - Геометрия гидратов бензилового спирта и 2-фенилэтанола в рамках

расчетов МР2/6-3Ш*, [26]

При исследовании структуры крезола [27] было зафиксировано специфическое положение полосы ОН-валентных колебаний гидроксильной группы в случае о-(цис)-изомера крезола (3519 см-1). Если бы в этом случае действовали электронные взаимодействия между гидроксильной и метильной группами (через фенильное кольцо), то и транс-изомер должен был бы претерпевать подобный сдвиг полосы валентных колебаний ОН-связи, что не наблюдалось в ходе экспериментов в [28]. Таким образом, был сделан вывод о внутримолекулярном переносе протона и формировании связи О-Н---С, в которой алкильная группа является акцептором протона. Низкочастотный сдвиг полосы валентных колебаний ОН-связи в данном случае сравним со сдвигом полосы в результате образования внутримолекулярной водородной связи в о-фторфеноле [28]. Подобная картина была получена при измерении спектров этилзамещенных фенола. Алкильные группы донируют электронную плотность ароматическому кольцу. При ионизации системы увеличивается положительный заряд на атомах углерода кольца, в результате чего атом углерода может перейти в пятикоординированное состояние, ассоциированное с трехцентровой двухэлектронной связью. Образование внутримолекулярной водородной связи в этом случае стабилизирует систему.

1.1.2 Альдегиды и кетоны

Для изучения проблемы межмолекулярных взаимодействий в линейных и разветвленных альдегидах были проведены калориметрические исследования с целью определения термодинамических параметров процесса сольватации данных соединений в воде и гептане [29,30]. Противоположные знаки величин молярной энтальпии растворения (отрицательные в воде и положительные в гептане) обусловлены различной природой межмолекулярных взаимодействий, реализуемых в полярной и неполярной среде. В водной среде альдегиды принимают участие в создании сильных межмолекулярных водородных и диполь-дипольных взаимодействий, в то время как в гептане присутствуют слабые диполь-

дипольные и дисперсионные связи. Увеличение длины алькильной цепочки альдегида приводит к повышению «экзотермичности» процесса растворения за счет увеличения гидрофобных взаимодействий в системе. В [31] было показано, что наличие двух алкильных групп в кетоне (больший индуктивный эффект) по сравнению с альдегидами приводит к тому, что процесс сольватации кетонов более «экзотермичен». Однако, предполагается, что альдегиды и кетоны в целом медленно реагируют с водой.

Было проведено детальное ИК-спектральное исследование системы формальдегид — вода в матрице аргона и азота [32], в котором были зафиксированы новые полосы, показанные на рисунке 1.9. В частности, в матрице аргона в присутствии воды в системе наблюдались новые полосы с максимумами при 2817 см-1 с плечом при 2815 см-1, интенсивная полоса при 1737 см-1; при увеличении количества компонентов в системе были зарегистрированы две перекрывающиеся полосы при 2884 см-1 и 2879 см-1.

Рисунок 1.9 - Спектры системы формальдегид-вода в матрице Ar при температуре 20К, при соотношении компонентов Ar:H2O=130, Ar:H2CO=116, 28 mmol Ar (пунктиром показан спектр формальдегида в отсутствии воды в системе), [32]

В области валентных колебаний воды были зафиксированы новые полосы с максимумами при 3585,1 и 3580,4 см-1. В отличие от аргоновой матрицы в матрице азота удалось зафиксировать новые полосы в более низкочастотной области (1176,8 см-1). Авторы [32] отмечают, что большинство полос, появляющихся при взаимодействии воды с формальдегидом расщеплены в дублет, при этом соотношение интенсивностей пиков дублетов изменяется при изменении температур (опыты проводились в диапазоне 11-20К). Материал твердой матрицы оказывает влияние на соотношение интенсивностей данных пиков.

Подобные сдвиги фундаментальных полос были зафиксированы Джонсоном [33] при проведении им ИК-спектральных измерений системы формальдегид - плавиковая кислота. Правильность отнесения была подтверждена опытами с дейтерированной плавиковой кислотой (DF).

Расчеты в рамках базиса 6-3Ш**[34] предсказали 3 формы комплексов формальдегида с водой, показанные на рисунке 1.10.

Рисунок 1.10 - Гидраты формальдегида [34]

Наиболее стабильным считается комплекс с геометрией Оз. Атомы кислорода воды и формальдегида при комплексообразовании становятся более электроотрицательными, а атомы водорода при этом приобретают более положительный заряд. По данным [35] валентные колебания связей С=О и С-Н при формировании комплекса с водой претерпевают голубой сдвиг.

Расчеты системы ацетон-вода в большинстве случаев предполагают предпочтительную конфигурацию гидратов двух типов — комплексы с «коллинеарной» и «изогнутой» структурой (рисунок 1.11) [36]. Водородная связь в них реализуется при переносе протона от молекулы воды к атому кислорода карбоксильной группы ацетона.

В [37] сообщается, что увеличение/уменьшение длины связи С=О в ацетоне приводит к красному/голубому сдвигу п-о* полосы поглощения ацетона. «Изогнутая» структура гидрата ацетона оказалась стабильнее коллинеарной на величину порядка 2 ккал/моль. Гидрат с «коллинеарной» структурой стабилизирован за счет диполь-дипольных взаимодействий. В стабильность комплекса с «изогнутой» структурой большой вклад вносит эффект sp2-гибридизации неподеленной электронной пары атома кислорода карбонильной группы кетона. Предполагается, что вклады от эффектов электронных корреляций и дисперсионных взаимодействий не играют существенной роли в стабилизации системы [38].

В [39] было обнаружено, что перенос протона от молекулы воды к молекуле ацетона приводит к сдвигам полос С=0 и О-Н валентных колебаний в красную область спектра. Однако, высказывалось мнение о том, что смещение полосы валентных колебаний С=О связи альдегидов и кетонов при использовании техники холодных подложек на поверхности может быть обусловлен донированием электронной пары от атома кислорода ацетона к поверхности металла (в ряде случаев сдвиг частоты С=О колебаний может достигать величины 30-50 см-1) [40]. Полосы скелетных колебаний ацетона претерпевают голубой сдвиг за счет увеличения силы связей С-С при комплексообразовании. В большинстве работ, посвященных гидратации ацетона и формальдегида, две новые полосы в области валентных колебаний воды, показанные на рисунке 1.12, были отнесены к формированию двух типов комплексов, описанных ранее [41].

звоо Д7СЮ звоо 3500 16-но 1его 1 еоо 15 во-

11Уоу«питЬ#г (ст — 1)

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Спирин Иван Александрович, 2021 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Yamaguchi T., Hidaka K., Soper A.K. The structure of liquid methanol revisited: a neutron diffraction experiment at -80°C and +25°C // Molecular Physics. - 1998. - P. 1159-1168

2. Dixit S., Poon W. C. K., Crain J., Dixit S. Hydration of methanol in aqueous solutions: a Raman spectroscopic study // Journal of Physics: Condensed Matter. - 2000. - V.12. - P. 323-328

3. Wakisaka, A., Komatsu, S., & Usui, Y. Solute-solvent and solvent-solvent interactions evaluated through clusters isolated from solutions: Preferential solvation in water-alcohol mixtures // Journal of Molecular Liquids. - 2001. - V90(1-3). - P. 175-184

4. Roberts S. T., Petersen P. B., Ramasesha K., Tokmakoff A., Ufimtsev I. S., Martinez T.J. Observation of a Zundel-like transition state during proton transfer in aqueous hydroxide solutions // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2009. - V.106. - P.15154-15159

5. Svishchev, I. M., Goncharov, V. V. Structure of water and aqueous solutions of nonelectrolytes, according to1H NMR data. II. Water-alcohol solutions. Topology of network of hydrogen bonds with low concentrations of alcohols, and bulk properties // Journal of Structural Chemistry. - 1990. - V.31(3). - P. 432-437

6. Kazuko Mizuno, Yasue Miyashita and Yohji Shindo. NMR and FT-IR Studies of Hydrogen Bonds in Ethanol-Water Mixtures // J. Phys. Chem. - 1995. - V.99. - P. 3225-3228

7. Falk M. The frequency of the H-O-H bending fundamental in solids and liquids // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. - 1984. - V.40. Issue 1. - P. 43-48

8. Ali Hassanali, Prakash Meher K., Eshet H., Parrinello M. On the recombination of hydronium and hydroxide ions in water // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2011. - V.108. -P.20410-20415

9. Nishikawa K., Iijima T. Small-angle X-ray scattering study of fluctuations in ethanol and water mixtures // J. Phys. Chem. - 1993. - V.97(41). - P. 10824-10828

10. Nakanishi K., Ikari K., Okazaki S., Touhara H. Computer experiments on aqueous solutions. Monte Carlo calculation on the hydration of tertiary butyl alcohol in an infinitely dilute aqueous solution with a new water-butanol pair potential // J. Chem. Phys. - 1984. - V.80. - P. 1656

11. Bowron D. T., Finney J. L., Soper A. K. Structural Investigation of Solute-Solute Interactions in Aqueous Solutions of Tertiary Butanol // J. Phys. Chem. B. - 1998. - V.102(18). - P. 3551-3563

12. Yoshida K., Yamaguchi T., Kovalenko A., Hirata F. Structure of tert-Butyl Alcohol-Water Mixtures Studied by the RISM Theory // J. Phys. Chem. B. - 2002. - V.106. - P. 5042-5049

13. Dimitrova Y. Theoretical study of structures and stabilities of hydrogen-bonded phenol-water complexes // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1998. -V.455. - P. 9-21

14. Parthasarathi R., Subramanian N. Hydrogen Bonding in Phenol, Water and Phenol-Water Clusters // J. Phys. Chem. A. - 2005. - V.109. - P. 843-850

15. Sodupe M., Oliva A., Bertran J. Theoretical Study of the Ionization of Phenol-Water and Phenol-Ammonia // J. Phys. Chem. A. - 1997. - V.101. - P. 9142-9151

16. Iwasaki A., Fujii A., Watanabe T., Ebata T., Mikami N. Infrared Spectroscopy of Hydrogen-Bonded Phenol-Amine Clusters in Supersonic Jets // J. Phys. Chem. - 1996. - V100. - P. 1605316057

17. Schiefke A., Deusen C., Jacoby C., Gerhards M., Schmitt M., Kleinermanns K. Structure and vibrations of the phenol-ammonia cluster. // J. Chem. Phys. - 1995. - V.102. - P. 9197

18. Watanabe T., Ebata T., Tanabe S., Mikami N. Size-selected vibrational spectra of phenol-(H2O)n (n=1-4) clusters observed by IR-UV double resonance and stimulated Raman-UV double resonance spectroscopies // The Journal of Chemical Physics. - 1996. - V.105. - P. 408-419

19. Watanabe H., Iwata S. Theoretical studies of geometric structures of phenolwater clusters and their infrared absorption spectra in the O-H stretching region // The Journal of Chemical Physics. -1996. - V.105. - P. 420-431

20. Tanabe S., Ebata T., Fujii M., Mikami N. OH stretching vibrations of phenol—(H2O)n (n=1-3) complexes observed by IR-UV double-resonance spectroscopy // Chemical Physics Letters. - 1993. - V.215. - P. 347-352

21. Naohiko M. Spectroscopic Study of Intracluster Proton Transfer in Small Size Hydrogen-Bonding Clusters of Phenol // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1995. - V.68. - P. 683695

22. Guchhait N., Ebata T., Mikami N. Discrimination of Rotamers of Aryl Alcohol Homologues by Infrared-Ultraviolet Double-Resonance Spectroscopy in a Supersonic Jet // J. Am. Chem. Soc. -1999. - V.121. - P. 5705-5711

23. Mons M.M., Robertson E.G., Snoeka L.C., Simons J.P. Conformations of 2-phenylethanol and its singly hydrated complexes: UV-UV and IR-UV ion-dip spectroscopy // Chemical Physics Letters. - 1999. - V.310. - P. 423-432

24. Hockridge M.R., Knight S.M., Robertson E.G., Simons J.P. Conformational landscapes in flexible organic molecules: 4-Hydroxy phenyl ethanol (p-tyrosol) and its singly hydrated complex // Chem. Phys. - 1999. - V.1. - P. 407-413

25. Mons M.M., Robertson E.G., Simons J.P. Intra- and Intermolecular n-Type Hydrogen Bonding in Aryl Alcohols: UV and IR-UV Ion Dip Spectroscopy // J. Phys. Chem. A. - 2000. - V.104. - P. 1430-1437

26. Caminati W., Damiani D., Corbelli G., Velino B., Bock C.W. Microwave spectrum and ab initio

calculations of ethylbenzene: potential energy surface of the ethyl group torsion // Journal Molecular Physics. - 1991. - V.74 — P. 885-895

27. Fujii A., Patwari G.N., Ebata T., Mikami . Vibrational spectroscopic evidence of unconventional hydrogen bonds // International Journal of Mass Spectrometry. - 2002. - V.220. - P. 289-312.

28. Fujimaki E., Fujii A., Ebata T., Mikami N. Autoionization-detected infrared spectroscopy of intramolecular hydrogen bonds in aromatic cations. Principle and application to fluorophenol and methoxyphenol // The Journal of Chemical Physics. - 2000. - V.110. - P. 4238-4247

29. Della Gatta G., Badea E., Saczuk M. Thermodynamics of solvation of some linear and branched aliphatic aldehydes in water and heptane // J. Chem. Thermodynamics. - 2010. - V.42. - P. 12041208

30. Tine M. R., Della Gatta G., Kehiaian H. V. Enthalpies of solution at infinite dilution for linear and branched aliphatic aldehydes in heptane. Calorimetric measurements compared with disquac predictions // Fluid Phase Equilibria. - 1990. - V.54. - P. 277-291

31. Della Gatta G., Stradella L., Venturello P. Enthalpies of solvation in cyclohexane and in water for homologous aliphatic ketones and esters // Journal of Solution Chemistry. - 1981. - V.10. - P. 209-220

32. Nelander B. Infrared spectrum of the water formaldehyde complex insolid argon and solid nitrogen // The Journal of Chemical Physics. - 1980. - V.72. - P. 77-84

33. Andrews L., Johnson Gary L. Fourier transform infrared spectra of simple carbonyl-hydrogen fluoride complexes in solid argon // J. Phys. Chem. - 1984. - V.88. - P. 5887-5893

34. Dimitrova Y. Solvent effects on vibrational spectra of hydrogen-bonded complexes of formaldehyde and water: an ab initio study // Journal of Molecular Structure Theochem. - 1997. -V.391. - P. 251-257

35. Coutinho K., Saavedra N., Canuto S. Theoretical analysis of the hydrogen bond interaction between acetone and water // Journal of Molecular Structure (Theochem). - 1999. - V.466. - P. 6975

36. Coutinho K., Canuto S. Solvent effects from a sequential Monte Carlo - Quantum Mechanical Approach // Advances in quantum chemistry. - 1997. - V.28. - P. 89 - 105

37. Blair J.T., Krogh-Jespersen K., Levy R.M. Solvent effects on optical absorption spectra: the 1A1 - 1A2 transition of formaldehyde in water // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V.111. - P. 69486956

38. Coutinho K., De Oliveira M. J., Canuto, S. Sampling configurations in Monte Carlo simulations for quantum mechanical studies of solvent effects // International Journal of Quantum Chemistry. -

1998. - V.66. - P. 249-253

39. Zhang X.K., Lewars E.G., March R.E., Pads J.M. Vibrational Spectrum of the Acetone-Water Complex: A Matrix Isolation FTIR and Theoretical Study // J. Phys. Chem. - 1993. - V.97. - P. 4320 - 4325

40. Nelander B. Vibrational spectra and assignment of acetone, acetone-d3 and acetone-d6 // Spectrochimica Acta. - 1966. - V.22. - P. 593-614

41. Nelander B. A matrix isolation study of the water-formaldehyde complex. The far-infrared region // Chemical Physics. - 1992. - V.159. - P. 281-287

42. Gu Y., Kar T., Scheiner S. Fundamental Properties of the CH---O Interaction: Is It a True Hydrogen Bond? // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V.121. - P. 9411-9422

43. Hai-Chou Chang, Jyh-Chiang Jiang, Sheng H. Lin, Nai-Hsin Weng. Evidence for C-H-O interaction of acetone and deuterium oxide probed by high pressure // The Journal of Chemical Physics. - 2001. - V.115. - P. 3215 — 3218

44. Pedro D. Vaz and Paulo J. A. Ribeiro-Claro. C—H- • O hydrogen bonds in liquid cyclohexanone revealed by the CO splitting and the C-H blue shift // J. Raman Spectrosc. - 2003. -V.34. - P. 863-867

45. Ribeiro-Claro P.J.A., Drew G.B., Félix V. C-H—O bonded dimers in 2-methoxy-benzaldehyde studied by X-ray crystallography, vibrational spectroscopy, and ab initio calculations // Chemical Physics Letters. - 2002. - V.356. - P. 318-324

46. Apelblat K.A., Manzurola E. Solubility of oxalic, malonic, succinic, adipic, maleic, malic, citric, and tartaric acids in water from 278.15 to 338.15 // J. Chem. Thermodynamics. - 1987. - V.19. - P. 317-320

47. Nishi N., Nakabayashi T., Kosugi K. Raman Spectroscopic Study on Acetic Acid Clusters in Aqueous Solutions: Dominance of Acid - Acid Association Producing Microphases // J.Phys.Chem. A. - 1999. - V.103. - P. 10851-10858

48. Gdaniec M., Jankowski W., Milewska M.J. Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bonded Carboxylic Acid Dimers Mediated by Phenyl- Pentafluorophenyl Stacking Interactions // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - V.42. - P. 3903 -3906

49. Zhang Y., Wen J. A Convenient Synthesis of Bis(polyfluorophenyl)butadiyne Monomers // Synthesis. - 1990. - V.1990(8). - P. 727-728

50. Kasende O., Zeegers-Huyskens T. An Infrared Study of the Interaction of Water with Nitrogen Bases // Spectroscopy Letters. - 1980. -V.13. - P. 493-502

51. Alkorta I., Elguero J., Mo O., Yânez M., Del Bene J. Do coupling constants and chemical shifts provide evidence for the existence of resonance-assisted hydrogen bonds? // Journal Molecular

Physics. - 2004. - V.102. - P. 2563-2574

52. Maes J., Smets J., Adamowicz L., McCarthy W., Van Bael M.K., Houben L., Schoone K. Correlations between ab initio and experimental data for isolated H-bonded complexes of water with nitrogen bases // Journal of Molecular Structure. - 1997. - V.41. - P. 315-322

53. Maes G. An infrared Study of Pyridine-Pyridine and Pyridine-H^O Interactions by the Matrix Isolation Method // Bulletin Des Sociétés Chimiques Belges. - 2010. - V.90. - P. 1093-1107

54. GouldIan I., Hillier R.H. The relation between hydrogen-bond strengths and vibrational frequency shifts: a theoretical study of complexes of oxygen and nitrogen proton acceptors and water // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. -1994. - V.314. - P. 1-8

55. Baron M. Vapor-phase dipole moment values from solution measurements // J. Phys. Chem. -1985. - V.89. - P. 4873-4875

56. Kusanagi H. 17O-NMR Evidence on the Isolated Water Molecule in Hydrophobic Organic Solvents // Chemistry Letters. - 1996. - V.25. - P. 41-42

57. Hub J.S., Wolf M.G., Caleman C., van Maaren P.J., Groenhof G., van der Spoel D. Thermodynamics of hydronium and hydroxide surface solvation // Chemical Science. - 2014. - V.5.

- P. 1745-1749

58. Marx D., Chandra A., Tuckerman M.E. Aqueous basic solutions: Hydroxide solvation, structural diffusion, and comparison to the hydrated proton // Chemical Reviews. - 2010. - V.110. - P. 21742216

59. Baron M., Kowalewski V.J. The Liquid Water-Benzene System // J. Phys. Chem. A. - 2006. -V.110. - P. 7122-7129

60. Pfeilsticker K. Atmospheric Detection of Water Dimers via Near-Infrared Absorption // Science.

- 2003. - V.300. - P. 2078-2080

61. Engdahl A., Nelander B. A Matrix Isolation Study of the Benzene-Water Interaction // J. Phys. Chem. - 1985. - V.89. - P. 2860-2864

62. Laage D., Stirnemann G., Hynes J. Why Water Reorientation Slows without Iceberg Formation around Hydrophobic Solutes // J. Phys. Chem. B. - 2009. - V.113. - P. 2428-2435

63. Scatena L.F., Brown M.G., Richmond G.L. Water at Hydrophobic Surfaces: Weak Hydrogen Bonding and Strong Orientation Effects // Science. - 2001. - V.292. - P. 908-912

64. Buchanan P., Aldiwana N., Soper A.K., Creek J.L., Koh C.A. Decreased structure on dissolving methane in water // Chemical Physics Letters. - 2005. - V.415. - P. 89-93

65. Hore D.K., Walker D.S., Richmond G.L.Water at Hydrophobic Surfaces: When Weaker Is Better // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V.130. - P. 1800-1801

66. Allesch M., Lightstone F. C., Schwegler E., Galli G. First principles and classical molecular

dynamics simulations of solvated benzene // The Journal of Chemical Physics. - 2008. - V.128. - P. 014501 (1-8)

67. Margarida P., Mateus S., Galamba N., Benedito J. Costa Cabral. Structure and electronic properties of a benzene-water solution // J. Chem. Phys. - 2012. - P. 136 - 148

68. Chau P.L. Hardwick A.J. A new order parameter for tetrahedral configurations // Journal Molecular Physics. - 1998. - V.93. - P. 511-518

69. Slipchenko L.V., Gordon M.S. Water-Benzene Interactions: An Effective Fragment Potential and Correlated Quantum Chemistry Study // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V.113. - P. 2092-2102

70. Ohashi K., Nakane Y., Inocuchi Y., Nakai Y., Nishi N. Photodissociation spectroscopy of (benzene-toluene)+. Charge delocalization in the hetero-dimer ion // Chemical Physics. - 1998. -V.239. - P. 429-436

71. Barth H.D., Buchhold K., Djafari S., Reimann B., Lommatzsch U., Brutschy B. Hydrogen bonding in substituted benzene (water)n clusters with n<4 // Chemical Physics. - 1998. - V.239. - P. 49-64

72. Huisken F., Kaloudis M., Kulcke A. Infrared spectroscopy of small size-selected water clusters // The Journal of Chemical Physics. - 1996. - V.104. - P. 17-25

73. Amos R. Structures, harmonic frequencies and infrared intensities of the dimers of H2O and H2S // Chemical Physics. - 1986. - V.104. - P. 145-151

74. Solca N., Dopfer O. IR spectrum of the benzene-water cation: direct evidence for a hydrogen-bonded charge-dipole complex // Chemical Physics Letters. - 2001. - V. 347. - P. 59-64

75. Courty A., Mons M., Dimicoli I., Piuzzi F., Marie-Pierre Gaigeot, Brenner V., Patrick de Pujo, Millie Ph. Quantum Effects in the Threshold Photoionization and Energetics of the Benzene-H2O and Benzene-D2O Complexes: Experiment and Simulation // J. Phys. Chem. A. - 1998. - V.102. - P. 6590-6600

76. Tachikawa H., Igarashi M. Dynamics of the Ionization Processes of Benzene-H2O Clusters: A Direct ab Initio Dynamics Study // J. Phys. Chem. A. - 1998. - V.102. - P. 8648-8656

77. Kleinermanns K., Janzen Ch., Spangenberg D., Gerhards M. Infrared Spectroscopy of Resonantly Ionized (Phenol)(H2O)n+ // J. Phys. Chem. A. - 1999. - V.103. - P. 5232-5239

78. Schmitt M., Jacoby C., Gerhards M., Unterberg C., Roth W., Kleinermanns K. Structures and vibrations of phenol (NH3) 2-4 clusters // The Journal of Chemical Physics. - 2000. - V.113. - P. 2995-3001

79. Sarkhel S., Rich A., Egli M. Water-Nucleobase "Stacking": H-n and Lone Pair-n Interactions in the Atomic Resolution Crystal Structure of an RNA Pseudoknot // J. Am. Chem. Soc. - 2003. -V.125. - P. 8998-8999

80. Jain A., Ramanathan V., Sankararamakrishnan R. Lone pair •••n interactions between water oxygens and aromatic residues: Quantum chemical studies based on high-resolution protein structures and model compounds // Protein Science. - 2009. - P. 595-605

81. Mooibroek T.J., Gamez P., Reedijk J. Lone pair-n interactions: a new supramolecular bond? // CrystEngComm — 2008. - V.10. - P. 1501-1515

82. Fujii A., Ebata T., Mikami N. An Infrared Study of n-Hydrogen Bonds in Micro-solvated Phenol: OH Stretching Vibrations of Phenol-X (X = C6H6, C2H4 and C2H2) Clusters in the Neutral and Cationic Ground States // J. Phys. Chem. A. - 2002. - V.106. - P. 8554-8560

83. Amicangelo J.C., Irwin D.G., Lee C.J., Romano N.C., Saton N.L. Experimental and Theoretical Characterization of a Lone Pair-n Complex: Water-Hexafluorobenzene // J. Phys. Chem. A. - 2013. - V.117. - P. 1336-1350

84. Ran J., Hobza P. On the Nature of Bonding in Lone Pair-n-Electron Complexes: CCSD(T)/Complete Basis Set Limit Calculations // J. Chem. Theory Comput. - 2009. - V.5. - P. 1180-1185

85. Maeyama T., Oikawa T., Seguchi K., Mikami N. Considerable Stability and Visible Absorption of the Benzene-Water Hexamer Cluster Anion // J. Phys. Chem. A. - 1997. - V.101. - P. 8371-8373

86. Maeyama T., Tsumura T., Fujii A., Mikami N. Photodetachment of small water cluster anions in the near-infrared through the visible region // Chemical Physics Letters. - 1997. - V.264. - P. 292296

87. Pizzochero M., Ambrosio Fr., Pasquarello A. Picture of the wet electron: a localized transient state in liquid water // Chem. Sci. - 2019. - V. 10. - P. 7442-7448

88. Lorenzo S., Lewis G. R., Dance I. Supramolecular potentials and embraces for fluorous aromatic molecules // New Journal of Chemistry. - 2000. - V.24. - P. 295-304

89. Hunter C. A., Lawson K. R., Perkins J., Urch C. J. Aromatic interactions // Journal of the Chemical Society. - 2001. - V.2. - P. 651-669

90. Grimme S. Do Special Noncovalent p-p Stacking Interactions Really Exist? // Chem. Int. Ed. -2008. - V.47. - P. 3430-3434

91. Tsuzuki S., Honda K., Uchimaru T., Mikami M. Estimated MP2 and CCSD(T) interaction energies of n-alkane dimers at the basis set limit: Comparison of the methods of Helgaker et al. and Feller // The Journal of Chemical Physics. - 2006. - V.124. - P. 304-311

92. Lee E.C., Kim D., Jurecka P., Tarakeshwar P., Hobza P., Kim K.S. Understanding of Assembly Phenomena by Aromatic-Aromatic Interactions: Benzene Dimer and the Substituted Systems // J. Phys. Chem. A. - 2007. - V.111. - P. 3446-3457

93. Dahl T. The Nature of stacking interactions between organic molecules elucidated by analysis of

crystal structures // Acta Chemica Scandinavica. - 1994. - V.48. - P. 95-106

94. Xu W., Chen Y.F., Hua Z.Y. Imaging of hydrogen atoms and stacks of phenyl groups on the surface of polystyrene microparticles by scanning tunneling microscopy // Journal of Macromolecular Science, Part B. - 1997. - V.36. - P. 395-400

95. Yu-Bo F., Gao Yi-Qin. Coorperativity between Metals, Ligands and Solvent: a DFT Study on the Mechanism of a Dizinc Complex-Mediated Phosphodiester Cleavage // Acta Physico-Chimica Sinica. - 2010. - V.26. - P. 1034-1042

96. Ye X., Zhen-Hua Li , Wang W., Fan K., Xu W., Hua Z.The parallel p-p stacking: a model study with MP2 and DFT methods // Chemical Physics Letters. - 2004. - V.397. - P. 56-61

97. Tsuzuki S., Lüthi H. P. Interaction energies of van der Waals and hydrogen bonded systems calculated using density functional theory: Assessing the PW91 model // The Journal of Chemical Physics. - 2001. - V.114. - P. 3949-3957

98. Jorgensen W.L., McDonald N.A. Development of an all-atom force field for heterocycles. Properties of liquid pyridine and diazenes // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 1998. -V.424. - P. 145-155

99. Voth G.A. Computer simulation of proton solvation and transport in aqueous and biomolecular systems //Accounts of Chemical Research. - 2006. - V.39. - P.143-150

100. Jorgensen W.L., McDonald N.A. Development of an All-Atom Force Field for Heterocycles. Properties of Liquid Pyrrole, Furan, Diazoles, and Oxazoles // J. Phys. Chem. B. - 1998. - V.102. -P. 8049-8059

101. Kaur D., Khanna S. Intermolecular hydrogen bonding interactions of furan, isoxazole and oxazole with water // Computational and Theoretical Chemistry. - 2011. - V.963. - P. 71-75

102. Lill M.A., Helms V. Proton shuttle in green fluorescent protein studied by dynamic simulations // PNAS. - 2002. - V.99. - P. 2778-2781

103. Chachisvilis M., Fiebig T., Douhal A., Zewail A. H. Femtosecond Dynamics of a Hydrogen-Bonded Model Base Pair in the Condensed Phase: Double Proton Transfer in 7-Azaindole // J. Phys. Chem. A. - 1998. - V.102. - P. 669-673

104. Sobolewski A.L., Domcke W. Ab initio study of the excited-state coupled electron-proton-transfer process in the 2-aminopyridine dimer // Chemical Physics. - 2003. - V.294. - P. 73-83

105. Lahmani F., Douhal A., Breheret E., Zehnacker-Rentien A. Solvation effects in jet-cooled 7-hydroxyquinoline // Chemical Physics Letters. - 1994. - V.220. - P. 235-242

106. Doo-Sik Ahn, Lee S. Solvent-mediated tautomerization of purine: single to quadruple proton transfer // Chemical Physics Letters. - 2004. - V.390. - P. 384-388

107. Folmer D.E., Wisniewski E.S., Stairs J.R., Castleman A.W. Water-Assisted Proton Transfer in

the Monomer of 7-Azaindole // J. Phys. Chem. A. - 2000. - V.104. - P. 10545-10549

108. Tanner C., Manca C., Leutwyler S. Probing the Threshold to H Atom Transfer Along a Hydrogen-Bonded Ammonia Wire // Science. - 2003. - V.302. - P. 1736-1739

109. Ping G. Yi, Yong H. Liang, Zhen Q. Tang. Theoretical study of intermolecular proton transfer reaction in isolated 5-hydroxyisoxazole-water complexes // Chemical Physics. - 2006. - V.322. - P. 387-391

110. Gould I.R., Hillier I.H. Modelling of tautomeric equilibria of 5-hydroxyisoxazole in aqueous solution // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1993. V.10. - P. 1771-1773

111. Graindourze M., Grootaers J., Smets Th., Maes G. FT-IR spectroscopic study of uracil derivatives and their hydrogen bonded complexes with proton donors: Hydrogen bonding of uracils with H2O in argon matrices // Journal of Molecular Structure. - 1991. - V.243. - P. 37-60

112. Vranken H., Smets J., Maes G., Lapinski L., Nowak J., Adamowicz L. Infrared spectra and tautomerism of isocytosine; an ab initio and matrix isolation study // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. - 1994. - V. 50. - P. 875-889

113. Lapinski L., Nowak J., Fulara J., Les A., Adamowicz L. Relation between structure and tautomerism in diazinones and diazinethiones: an experimental matrix isolation and theoretical ab initio study // J. Phys. Chem. - 1992. - V.96. - P. 6250-6254

114. Destexhe A., Smets J., Adamowicz L., Maes L. Matrix Isolation FT-IR Studies and ab Initio Calculations of Hydrogen-Bonded Complexes of Molecules Modeling Cytosine or Isocytosine Tautomers. 1. Pyridine and Pyrimidine Complexes with H2O in Ar Matrices // J. Phys. Chem. -1994. - V.98. - P. 1506-1514

115. Raschke T.M. Water structure and interactions with protein surfaces // Current Opinion in Structural Biology. - 2006. - V.16. - P. 152-159

116. Rodier F., Bahadur R.P., Chakrabarti P., Janin J. Hydration of protein-protein interfaces // Proteins. - 2005. - V.60. - P. 36-45

117. Park S., Saven J.G. Statistical and molecular dynamics studies of buried waters in globular proteins // Proteins. - 2005. - V.60. - P. 450-463

118. Stollar E.J., Gelp J.L., Velankar S., Golovin A., Orozco M., Luisi B.F. Unconventional interactions between water and heterocyclic nitrogens in protein structures // Proteins. - 2004. -V.57. - P. 1-8

119. Damjanovic A., Garcia-Moreno B., Lattman E.E., Garcia A.E. Molecular dynamics study of water penetration in staphylococcal nuclease // Proteins. - 2005. - V.60. - P. 433-449

120. Modig K., Liepinsh E., Otting G., Halle B. Dynamics of protein and peptide hydration // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V.126. - P. 102-114

121. Kamal J.K.A., Zhao L., Zewail A.H. Ultrafast hydration dynamics in protein unfolding: human serum albumin // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2004. - V.101. - P. 13411-13416

122. Zhou R., Huang X., Margulis C.J., Berne B.J. Hydrophobic collapse in multidomain protein folding // Science. - 2004. - V.305. - P. 1605-1609

123. Venyaminov Yu., Kalnin N.N. Quantitative IR Spectrophotometry of Peptide Compounds in Water Solutions. Spectral Parameters of Amino Acid Residue Absorption Bands // Biopolymers. -1990. - V.30. - P. 1243-1257

124. Marx D. Proton transfer 200 years after von Grotthuss: Insights from ab initio simulations // ChemPhysChem. - 2006. - V.7. - P.1848-1870

125. Zundel G. Hydrogen Bonds with Large Proton Polarizability and Proton Transfer Processes in Electrochemistry and Biology // Advances in Chemical Physics. - 2007. - V.111. - P. 1-217

126. Burget U., Zundel G. Glutamic acid-dihydrogen phosphate hydrogen-bonded networks: their proton polarizability as a function of cations present. Infrared investigations // Biophysical Journal. - 1987. - V.52. - P. 1065-1070

127 - Bogumil Brzezinski, Georg Zundel, Rainer Kramer. Proton polarizability caused by collective proton motion in a system with two intramolecular hydrogen bonds. Chemical Physics Letters. Volume 124, Issue 5, 7 March 1986, Pages 395-400

128 - Bogumil. Brzezinski, Hanna. Maciejewska, Georg. Zundel, and Rainer. Kraemer: Collective proton motion and proton polarizability of the hydrogen-bonded system in disubstituted protonated Mannich bases. J. Phys. Chem., 1990, 94 (2), pp 528-531

129 - Michael Eckert, Georg Zundel: Motion of one excess proton between various acceptors: Theoretical treatment of the proton polarizability of such systems. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. Volume 181, Issues 1-2, 1 December 1988, Pages 141-148

130. Brzezinski B., Zundel, G. The role of water and proton-transfer processes in hydrogen-bonded chains with large proton polarizability // Faraday Discuss. - 1996. - V. 103. - P. 363-370

131. Henderson R., Baldwin J.M., Ceska T.A., Zemlin F., Beckmann E., Downing H. Model for the structure of bacteriorhodopsin based on high resolution electron cryo-microscopy // Journal of molecular biology. - 1990. - V.213. - P. 899-929

132. Brzezinski B., Urjasz H., Zundel G. A Model Molecule of the Hydrogen-Bonded Chain in the Active Site of Bacteriorhodopsin // Biochemical and Biophysical Research Communications. -1996. - V.219. - P. 273-276

133. Hermolin J., Fillingame R.H. H+-ATPase activity of Escherichia coli F1F0 is blocked after reaction of dicyclohexylcarbodiimide with a single proteolipid (subunit c) of the F0 complex // The Journal Of Biological Chemistry. - 1989. - V.264. - P. 3896-3903

134. Wilkens S., Capaldi R. A. Solution Structure of the Subunit of the Fl-ATPase fromEscherichia coliand Interactions of This Subunit with Subunits in the Complex // Journal of Biological Chemistry. - 1998. - V.273. - P. 26645-26651

135. Jung Y., Marcus R. A. On the Theory of Organic Catalysis "on Water" // Journal of the American Chemical Society. - 2007. - V.129. - P. 5492-5502

136. Rogers C.J., Dickerson T.J., Janda K.D. Kinetic isotope and thermodynamic analysis of the nornicotine-catalyzed aqueous aldol reaction // Tetrahedron. - 2006. - V.62. - P. 352-356

137. Белл Р. Протон в химии // М.: Мир. - 1977. - 382с.

138. Blokzijl W., Engberts J.B.F.N. Hydrophobic Effects. Opinions and Facts // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1993. - V.32. - P. 1545-1579

139. Breslow R., Maitra U., Rideout D. Selective diels-alder reactions in aqueous solutions and suspensions // Tetrahedron Letters. - 1983. - V.24. - P. 1901-1904

140. Narayan S., Muldoon J., Finn M. G., Fokin V. V., Kolb H. C., Sharpless K. B. Cover Picture: "On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V.44. - P. 3157-3157

141. Loncaric C., Manabe K., Kobayashi S. AgOTf-Catalyzed Aza-Diels-Alder Reactions of Danishefsky's Diene with Imines in Water // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2003. - V.345. - P. 475-477

142. Chanda A., Fokin V.V. Organic Synthesis "On Water" // Chem. Rev. - 2009. - V.109. - P. 725748

143. Kolb H.C., Sharpless, K.B. The growing impact of click chemistry on drug discovery // Drug Discovery Today. - 2003. - V.8. - P. 1128-1137

144. Li Z., Seo T.S., Ju J. 1,3-Dipolar cycloaddition of azides with electron-deficient alkynes under mild condition in water // Tetrahedron Letters. - 2004. - V.45. - P. 3143-3146

145. Butler R.N., Coyne A.G., Moloney E.M. Organic synthesis in water: 1,3-dipolar cycloaddition reactions at ambient temperature with aqueous suspensions of solid reactants // Tetrahedron Letters. - 2007. - V.48. - P. 3501-3503

146. Butler R.N., Coyne A.G., Cunningham W.J., Moloney E.M., Burke L.A. Water and theHuisgen Cycloaddition Reaction: A Focus on Polar Contributions to the Transition State in the Reactions of Dicyano(phthalazinium)methanide with Substituted Styrenes and Benzylidene Acetones // Helvetica Chimica Acta. - 2005. - V.88. - P. 1611-1629

147. Tejedor D., Gonzalez-Cruz D., Santos-Exposito A., Marrero-Tellado J.J., de Armas P., Garcia-Tellado F. Multicomponent Domino Processes Based on the Organocatalytic Generation of Conjugated Acetylides: Efficient Synthetic Manifolds for Diversity-Oriented Molecular

Construction. Chemistry // A European Journal. - 2005. - V.11. - P. 3502-3510

148. Demko Z.P., Sharpless K.B. Preparation of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Nitriles in Water // The Journal of Organic Chemistry. - 2001. - V.66. - P. 7945-7950

149. Narayan S., Fokin V.V., Sharpless K.B. In Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications // Blackwell: Oxford, U.K. - 2007. - P. 350-365

150. Wei C., Li C.-J. A Highly Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne, and Amines via CH Activation Catalyzed by Gold in Water // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V.125. - P. 9584-9585

151. Bumagin N.A., Sukhomlinova L.I., Luzikova E.V., Tolstaya T. P., Beletskaya I.P. Catalytic coupling of terminal acetylenes with iodoarenes and diaryliodonium salts in water // Tetrahedron Letters. - 1996. - V.37. - P. 897-900

152. Anderson K.W., Buchwald S.L. General Catalysts for the Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions of Aryl Chlorides and for the Coupling of Challenging Substrate Combinations in Water // Angewandte Chemie. - 2005. - V.117. - P.

153. Hirano K., Yorimitsu H., Oshima K. Alkylation of Aldehydes with Trialkylboranes in Water // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2006. - V.348. - P. 1543-1546

154. Ohnmacht S.A., Mamone P., Culshaw A.J., Greaney M.F. Direct arylations on water: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles balsoxin and texaline // Chemical Communications. - 2008. -V.10. - P. 1241-1245

155. Brandes E., Grieco P.A., Gajewski J.J. Effect of polar solvents on the rates of Claisen rearrangements: assessment of ionic character // The Journal of Organic Chemistry. - 1989. - V.54. -P. 515-516

156. Nicolaou K.C., Xu H., Wartmann M. Biomimetic Total Synthesis of Gambogin and Rate Acceleration of Pericyclic Reactions in Aqueous Media // Angewandte Chemie. - 2005. - V.44. - P. 756-761

157. Pirrung M.C., Sarma K.D. Aqueous medium effects on multi-component reactions // Tetrahedron. - 2005. - V.61. - P. 11456-11472

158. Azizi N., Saidi M.R. Highly Chemoselective Addition of Amines to Epoxides in Water // Organic Letters. - 2005. - V.7. - P. 3649-3651

159. Azoulay S., Manabe K., Kobayashi S. Catalytic Asymmetric Ring Opening ofmeso-Epoxides with Aromatic Amines in Water // Organic Letters. - 2005. - V.7. - P. 4593-4595

160. Vilotijevic I., Jamison T.F. Epoxide-Opening Cascades Promoted by Water // Science. - 2007. -V.317. - P. 1189-1192

161. Cozzi P.G., Zoli L. Nucleophilic substitution of ferrocenyl alcohols "on water" // Green

Chemistry. - 2007. - V.9. - P. 1292-1295

162. Podgorsek A., Stavber S., Zupan M., Iskra J. Visible light induced "on water" benzylic bromination with N-bromosuccinimide // Tetrahedron Letters. - 2006. - V.47. - P. 1097-1099

163. Price B.K., Tour J.M. Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes "On Water" // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V.128. - P. 12899-12904

164. Cynthia M. Friend. Catalysis on Surfaces // SCIENTIFIC AMERICAN. - 1993. - V.268. - P. 73-79

165. Колесников И.М. Катализ и производство катализаторов // М.:Техника, - 2004. - 400с.

166. Thomas J.M., Thomas W.J. Principles and Practice of Heterogeneous Catalysis // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany. - 2014. - P. 768

167. Ролдугин В.И. Физикохимия поверхности //Долгопрудный: Интеллект. - 2011. - с. 568

168. K. Grela. Olefin Metathesis: Theory and Practice // John Wiley & Sons Inc, Hoboken, NJ, USA. - 2014. - P. 608

169. Ezugwu C.I., Kabir N.A., Yusubov M., Verpoort F. Metal-organic frameworks containing N-heterocyclic carbenes and their precursors // Coord. Chem. - 2016. - V.307. - P. 188-210

170. Rauf W., Brown J.M. Reactive intermediates in catalytic alkenylation; pathways for Mizoroki-Heck, oxidative Heck and Fujiwara-Moritani reactions // Chemical Communications. - 2013. -V.76. - P. 8430-8440

171. Boronat M., Leyva-Perez A., Corma A. Theoretical and Experimental Insights into the Origin of the Catalytic Activity of Subnanometric Gold Clusters: Attempts to Predict Reactivity with Clusters and Nanoparticles of Gold // Accounts of Chemical Research. - 2014. - V.47. - P.834-844

172. Shiri L., Ghorbani-Choghamarani A., Kazemi M. Sulfides Synthesis: Nanocatalysts in C-S Cross-Coupling Reactions // Australian Journal of Chemistry. - 2016. - V.69. - P. 585-600

173. Kashin A.S., Ananikov V.P. Catalytic C-C and C-Heteroatom Bond Formation Reactions: In Situ Generated or Preformed Catalysts? Complicated Mechanistic Picture Behind Well-Known Experimental Procedures // The Journal of Organic Chemistry. - 2013. - V.78. - P. 11117-11125

174. Prechtl M.H.G. Nanocatalysis in Ionic Liquids // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany. - 2016. - P. 328

175. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. Toward the Ideal Catalyst: From Atomic Centers to a "Cocktail" of Catalysts // Organometallics. - 2012. - V.31. - P. 1595-1604

176. Zvereva E.E., Katsyuba S.A., Dyson P.J., Aleksandrov A.V. Solvation of Palladium Clusters in an Ionic Liquid: A QM/MM Molecular Dynamics Study // The Journal of Physical Chemistry C. -2016. - V.120. - P. 4596-4604

177. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. Preparation of metal "nanosalts" and their application in

catalysis: heterogeneous and homogeneous pathways // Dalton Transactions. - 2011. - V.40. -P.4011-4023

178. Panova Y.S., Kashin A.S., Vorobev M.G., Degtyareva E.S., Ananikov V.P. Nature of the Copper-Oxide-Mediated C-S Cross-Coupling Reaction: Leaching of Catalytically Active Species from the Metal Oxide Surface // ACS Catalysis. - 2016. - V.6. - P. 3637-3643

179. Borkowski T., Dobosz J., Tylus W., Trzeciak A.M. Palladium supported on Al2O3-CeO2 modified with ionic liquids as a highly active catalyst of the Suzuki-Miyaura cross-coupling // Journal of Catalysis. - 2014. - V.319. - P.87-94

180. Wirwis A., Gil W., Pernak J., Trzeciak A.M. The effect of Al2O3 and ionic liquids in palladium catalyzed arylation of cyclohexene. Interaction of Hg(0) with immobilized palladium // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2016. - V.411. - P. 188-195

181. Leyva-Pérez A., Oliver-Meseguer J., Rubio-Marqués P., Corma A. Water-Stabilized Three- and Four-Atom Palladium Clusters as Highly Active Catalytic Species in Ligand-Free C-C Cross-Coupling Reactions // Angewandte Chemie. - 2013. - V.52. - P.11554-11559

182. Moliner M., Gabay J.E., Kliewer C.E., Carr R.T., Guzman J., Casty G.L., Serna P., Corma A. Reversible Transformation of Pt Nanoparticles into Single Atoms inside High-Silica Chabazite Zeolite // Journal of the American Chemical Society. - 2016. - V.138. - P. 15743-15750

183. Briggs B.D., Bedford N.M., Seifert S., Koerner H., Ramezani-Dakhel H., Heinz H., Naik R.R., Frenkel A.I., Knecht M.R. Atomic-scale identification of Pd leaching in nanoparticle catalyzed C-C coupling: effects of particle surface disorder // Royal Society of Chemistry. - 2015. - V.6. - P. 64136419

184. Loh N.D., Sen S., Bosman M., Tan S.F., Zhong J., Nijhuis C.A., Král P., Matsudaira P., Mirsaidov U. Multistep nucleation of nanocrystals in aqueous solution // Nature Chemistry. - 2017.

- V.9. - P. 77-82

185. Zalesskiy S.S., Sedykh A.E., Kashin A.S., Ananikov V.P. Efficient General Procedure To Access a Diversity of Gold(0) Particles and Gold(I) Phosphine Complexes from a Simple HAuCl4 Source. Localization of Homogeneous/Heterogeneous System's Interface and Field-Emission Scanning Electron Microscopy Study // Journal of the American Chemical Society. - 2013. - V.135.

- P.3550-3559

186. Ojwach S.O., Ogweno A.O., Akerman M.P. (Pyridyl)benzoazole palladium(ii) complexes as homogeneous catalysts in hydrogenation of alkenes and alkynes // Catalysis Science & Technology.

- 2016. - V.6. - P.5069-5078

187. Bian S.-W., Liu S., Guo M.-X., Xu L.-L., Chang L. Pd nanoparticles partially embedded in the inner wall of nitrogen-doped carbon hollow spheres as nanoreactors for catalytic reduction of 4-

nitrophenol // RSC Advances. - 2015. - V. 5. - P.1913-11916

188. Асманов Л.А., Захаров М.А., Абрамычева Н.Л. Ионные жидкости в ряду растворителей. // М.:Изд-во МГУ. - 2005. - 272 с.

189. Смит А.Л. Прикладная ИК-спектроскопия // М.: Мир. - 1982. - 328с.

190. Прикладная ИК-спектроскопия. Под ред. Д.Кендалла. // М.: Мир. - 1970. - 376с.

191. Барановский В.И. Квантовая механика и квантовая химия // М.:ИЦ Академия. - 2008. -383с.

192. Карякин А.В., Кривенцова Г.А. Состояние воды в органических и неорганических соединениях. Монография // Москва: Наука. - 1973. - 176 с.

193. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. Монография. // М.: Мир. - 1991. - 536 с.

194. Юхневич Г.В. Инфракрасная спектроскопия воды // М.: Наука. - 1973. - 208 с.

195. Карякин А.В. n-Электроны гетероатомов в водородной связи и люминесценции. Монография // Москва : Наука. - 1985. - 136с.

196. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии // Л.: Химия. - 1991. - 560 с.

197. К. Райхардт. Растворители и эффекты среды в органической химии // М.: Мир. - 1991. -763с.

198. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов // М.: Химия. - 1976. - 488с.

199. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Часть 2. Пер. с англ. // М.: Мир. - 1969. - 496с.

200. Wang X.-B., Yang X., Wang L.-S., Nicholas J.B. Photodetachment and theoretical study of free and water-solvated nitrate anions, NOs(H2O)n (n=0-6) // The Journal of Chemical Physics. - 2002. -V.116. - P. 561-570

201. Pathak A.K., Mukherjee T., Maity D.K. Microhydration of NO3": A Theoretical Study on Structure, Stability and IR Spectra // The Journal of Physical Chemistry A. - 2008. - V.112. - P. 3399-3408

202. Беллами Л. Дж. Инфракрасные спектры сложных молекул // М.: Изд-во Иностранной литературы. - 1963. - 592с.

203. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений // М.: Высшая школа. - 1978. -559с.

204. K.Bolton, Brown R.D., Burden F.R., Mishra A. The microwave spectrum and structure of 1,2,4-triazole // Journal of Molecular Structure. - 1975. - V.27. - P. 261-266

205. Sorescu D.C., Bennett C.M., Thompson D.L. Theoretical Studies of the Structure,

Tautomerism, and Vibrational Spectra of 3-Amino-5-nitro-1,2,4-triazole // J. Phys. Chem. A. - 1998. - V.102. - P. 10348-10357

206. Krishnakumar V., Xavier R.J. FT Raman and FT-IR spectral studies of 3-mercapto-1,2,4-triazole // Spectrochimica Acta Part A. - 2004. - V.60. - P. 709-714

207. Guennouna L., J.El jastimib, Guediraa F., Marakchic K., Kabbajc O.K., A. El Hajji, Zaydouna S. Molecular geometry and vibrational studies of 3,5-diamino-1,2,4-triazole using quantum chemical calculations and FT-IR and FT-Raman spectroscopies // Spectrochimica Acta Part A. -2011. - V.78. - P. 347-353

208. Maravalli P.B., Goudar T.R. Thermal and spectral studies of 3-N-methyl-morpholino-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole and 3-N-methyl-piperidino-4-amino-5-mercapto- 1,2,4-triazole complexes of cobalt(II), nickel(II) and copper(II) // Thermochimica Acta. - 1999. - V.325. - P. 35-41

209. Kotov N., Sturcova A., Zhigunov A., Raus V., Dybal J. Structural Transitions of 1-Butyl-3-methylimidazolium Chloride/Water Mixtures Studied by Raman and FTIR Spectroscopy and WAXS // Cryst. Growth Des. - 2016, - V.16. - P. 1958-1967

210. Li Q., Liu X., Li R., Cheng J., Li W. Competition between dihydrogen bond and beryllium bond in complexes between HBeH and HArF: A huge blue shift of distant H-Ar stretch. // Spectrochimica Acta Part A. - 2012. - V.90. - P. 135-140

211. Golub I.E., Gulyaeva E.S., Filippov O.A., Dyadchenko V.P., Belkova N.V., Epstein L.M., Arkhipov D.E., Shubina E.S. Dihydrogen Bond Intermediated Alcoholysis of Dimethylamine-Borane in Nonaqueous Media. // J. Phys. Chem. A. - 2015. - V. 119. - P. 3853-3868

212. Ayotte P., Nielsen S.B., Weddle G.H., Johnson M.A., Xantheas S.S. Spectroscopic Observation of Ion-Induced Water Dimer Dissociation in the X-(H2O)2 (X = F, Cl, Br, I) Clusters // The Journal of Physical Chemistry A. - 1999. - V.103. - P.10665-10669

213. Eremin D.B., Ananikov V.P. Understanding active species in catalytic transformations: From molecular catalysis to nanoparticles, leaching, "Cocktails" of catalysts and dynamic systems // Coordination Chemistry Reviews. - 2017. - V. 346. - P. 2-19

214. Sonjae Wallace, Lulu Huang, Cherif F. Matta, Lou Massa, Ivan Bernal. New structures of hydronium cation clusters // Comptes Rendus Chimie. - 2012. - V. 15.- P. 700-707

215. Gierszal K.P., Davis J.G., Hands M.D., Wilcox D.S., Slipchenko L.V., Dor Ben-Amotz. n-Hydrogen Bonding in Liquid Water // The Journal of Physical Chemistry Letters. - 2011. - V.2. -P.2930-2933