Комплексы палладия(II) с 1,1`-бис(фосфино)ферроценами. Влияние заместителей при атомах фосфора на спектральные, структурные и каталитические свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Вологдин, Николай Владимирович

• Вологдин, Николай Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вологдин, Николай Владимирович

I. ВВЕДЕНИЕ 4 И. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

II. 1. Сополимеризация олефинов и моноксида углерода 8 II. 1.1. Сополимеризация этилена и монооксида углерода 9 II. 1.1.1. Механизм сополимеризации этилена и СО, катализируемой комплексами палладия с дифосфиновыми лигандами, в метаноле

И. 1.1.2. Палладиевые катализаторы на основе дифосфиновых лигандов

И. 1.1.3. Сополимеризация этилена и монооксида углерода в средах, отличных от 24 метанола

II. 1.1.4. Комплексы палладия с бидентатными и смешанными Р-1Ч, N-0, Р-0 25 лигандами

II. 1.1.5. Каталитические системы на основе комплексов металлов, отличных от 28 палладия

И. 1.2. Сополимеризация пропена и моноксида углерода

II. 1.3. Сополимеризация и терполимеризация стирола с СО

II.1.3.1. Особенности механизма сополимеризации СО/стирол

II. 1.3.2. Палладиевые катализаторы на основе ахиральных N-N лигандов

II. 1.3.3. Палладиевые катализаторы на основе хиральных бидентатных лигандов

II. 1.4. Сополимеризация СО и других ненасыщенных углеводородов

II.2. Синтез 1,Г-бис(фосфино)ферроценов

11.2.1. Синтез 1,Г-бис(фосфино)ферроценов путем введения фосфиновых 49 заместителей в ферроценовый фрагмент

11.2.2. Синтез 1,Г-бис(фосфино)ферроценов координацией фосфино- 56 замещенных циклопентадиенильных лигандов с атомом металла

11.2.3. Модификация заместителей у атома фосфора в 1,1'- 59 бис(фосфино)ферроцене

III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

111.1. Синтез 1,1 '-бис(фосфино)ферроценов [Fe(775-C5H4PR2)2] (1-9) и [Fe(//5- 65 C5Me4PPh2)(^-C5Me4P(0)Ph2)] (10)

111.2. Синтез комплексов [{Fe^-CsfyPI^MPdCh] и [{Fe(775-C5Me4PPh2)(?75- 70 C5Me4P(0)Ph2)}PdCl2].

111.3. Синтез сольватных катионных комплексов палладия [{Fe(75- 79 C5H4PR2)2}Pd(L)n](X)

Ш.4. Молекулярное строение комплексов палладия с 1,Г- 86 бис(фосфино)ферроценами

Ш.5. Исследование каталитических свойств комплексов палладия с 1 ,Г- 95 бис(фосфино)ферроценовыми лигандами

Ш.5.1. Аминирование арилгалогенидов, катализируемое комплексами [{Ре(/75- 96 С5Н4РЯ2)2}Рс1С12] (Я = о-С6Н4ОМе, о-С6Н4Рг', о-С6Н4Ме, Ег, ОЕ1) и [{Ре(^5-С5Ме4РРЬ2)(^-С5Ме4Р(0)РЬ2)}Р(1С12]

III.5.2. Кросс-сочетание арилгалогенидов по Сузуки-Мияура, катализируемое 104 палладиевыми комплексами [ {Ре( ?/5-С5Н4Р112)2} Рс1С12] (Я = о-СбН4ОМе, о-С6Н4Рг', о-С6Н4Ме, Ш, ОШ) и [{Ре(^-С5Ме4РРЬ2)(75-С5Ме4Р(0)РЬ2)}Рс1С12].

Ш.5.3. Реакция этилена и СО, катализируемая катионными комплексами 106 палладия [{Ре(^-С5Н4РК2)2}Ра(Ь)п](Х)2.

Ш.5.3.1 Метоксикарбонилирование этилена, катализируемое арилфосфиновыми 107 комплексами палладия [{Ре(//5-С5Н4РАг2)2}Рс1(Ь)п](ОТ02 (Аг = о-С6Н4ОМе, о-СбН4Рг', о-С6Н4Ме)

Ш.5.3.2. Метоксикарбонилирование этилена, катализируемое комплексами 109 палладия [ {Ре( ^-СзН^Ы Ра(Н20)(0Тз)] (ОТб) (25, Я = Ме; 26, Я = Е1, 27, Я = Рг') и [ {Ре( ^-С5Н4Р(ОЕ1)2)2} Рс1(Н2О)2](ОТ02 (28).

Ш.5.3.3. Сополимеризация этилена и СО, катализируемая комплексами палладия 113 [{Ре(775-С5Н4РК2)2}Рс1(Н20)2](0Т5)2 (29, Я = и-С6Н4ЫМе2; 30, Я = СН2СН2СН2Шез+ОТ$-).

Ш.6. Изучение элементарных стадий процесса сополимеризации этилена и СО, 115 катализируемого комплексами 25-27, методами ИК- и ЯМР-спектроскопии.

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

V. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы палладия(II) с 1,1`-бис(фосфино)ферроценами. Влияние заместителей при атомах фосфора на спектральные, структурные и каталитические свойства»

Актуальность темы. В последние годы одним из активно развивающихся направлений металлоорганической химии является химия 1,Г-бис(фосфино)металлоценовых соединений. Интерес к данному классу соединений обусловлен тем, что 1,Г-бис(фосфино)металлоцены активно используются для синтеза комплексов переходных металлов, которые отличаются от комплексов на основе органических лигандов своими специфическими стереохимическими и электронными свойствами, и, как следствие, обладают уникальными каталитическими свойствами.

Ранее в нашей лаборатории были разработаны методы синтеза комплексов палладия(Н) на основе 1,1'-бис(дифенилфосфино)металлоценов с различными металлоценовыми фрагментами и исследованы их каталитические свойства в процессе метоксикарбонилирования этилена. Было найдено, что хемоселективность этого процесса строго зависит от возможности каталитически активной частицы образовывать связь металл-металл между атомом палладия и атомом металла металлоценового фрагмента. Так, комплексы на основе незамещенного ферроценового лиганда Ре(775-С5Н4РР112)2 катализируют преимущественно образование сополимера этилена и СО, тогда как использование в качестве катализаторов комплексов палладия с Ре(^5-С5Ме4РРЬ2)2 и 05(^-С5Н4РРЬ2)2, способных образовывать связь металл-палладий, приводит к образованию исключительно метилпропионата.

Кроме того, были получены предварительные данные, что не только природа металлоценового фрагмента, но и характер заместителей при атомах фосфора в 1,1'-бис(дифенилфосфино)металлоценах, также оказывает значительное влияние на каталитические свойства комплексов палладия(П), позволяя изменять как активность, так и хемоселективность каталитических процессов. Это делает их эффективным инструментом модификации реакционной способности каталитически активного центра. Таким образом, представлялось целесообразным провести систематическое изучение влияния свойств заместителей при атомах фосфора в 1,Г-бис(фосфино)ферроценовом лиганде на спектральные, структурные и каталитические свойства комплексов палладия(П).

Цель работы. Целью диссертационного исследования являлась разработка методов синтеза 1,Г-бис(фосфино)ферроценов, несущих различные заместители при атомах фосфора, и комплексов палладия(Н) на их основе, а также изучение влияния стерических и электронных свойств заместителей при атомах фосфора на структурные, спектральные и каталитические свойства комплексов палладия(Н).

Научная новизна и практическая значимость. В результате выполнения диссертационного исследования были разработаны методы синтеза неизвестных ранее 1,Г-бис(фосфино)ферроценовых лигандов Ре^-Сб^Р!^ (Я = СН2СН2СН2НМе2, п-С6Н4ЫМе2).

Взаимодействием полученных в данной работе 1,Г-бис(фосфино)ферроценовых лигандов и описанных ранее Ре(775-С5Н4Р112)2 (К = о-СбН40Ме, о-Сб^Рг', о-Сб^Ме, Ме, Ей Рг!, ОЕГ), [Ре(/75-С5Ме4РРЬ2)(?75-С5Ме4Р(0)РЬ2)] с Рс1(РЬСЫ)2С12 синтезированы соответствующие дихлоридные комплексы палладия, из которых [{Ре(//5-С5Н4РЯ2)2}Р(1С12] (К = о-С6Н4Ме, Ег, (Ж, СН2СН2СН2ЫМе2, л-С6Н4ЫМе2, СН2СН2СН2КМе3+1') и [{Ре(^-С5Ме4РРЬ2)(^-С5Ме4Р(0)РЬ2)}Рс1С12] получены впервые. Обработкой дихлоридных комплексов палладия солями серебра в присутствии п-донорных лигандов (Ь = Н2О, МеСЫ) синтезирована представительная серия дикатионных комплексов [{Ре(^5-С5Н4РЯ2)2}Р(1(Ь)п](Х)т.

Дихлоридные арильные комплексы [ {Ре( г/5-С5Н4РАг2)2} Рс1С12] (Аг = о-СбН4ОМе, о-СбН4Рг', о-СбЩМе) были изучены методом ЯМР-спектроскопии при различных температурах, и было установлено, что их строение в растворе зависит от стерического объема заместителей при атомах фосфора. На основании спектров ЯМР 31Р{1Н} и рентгеноструктурного анализа (РСА) было показано, что ор/ио-анизильный комплекс [{Ре(775-С5Н4Р(о-СбН4ОМе)2)2}Р(1С12], несущий наименьшие по стерическому объему заместители, имеет С2-симметричное строение, а стерически перегруженный орто-изопропилфенильный комплекс [{Ре(^5-С5Н4Р(о-СбН4Рг')2)2}РёС12] - несимметричное. Для комплекса [{Ре(^5-С5Н4Р(о-С6Н4Ме)2)2}Р(1С12], содержащего орто-толильные заместители, стерический объем которых больше ор/ш-анизильного и меньше орто-изопропилфенильного, наблюдается равновесие между симметричной и несимметричной формами, причем термодинамически более выгодной является симметричная форма. На основании данных ЯМР-спектроскопии и РСА было показано, что комплексы палладия на основе лиганда с объемными ормо-изопропилфенильными заместителями [Ре(775-С5Н4Р(о-С6Н4Рг')2)2] стерически перегружены.

Для дихлоридных комплексов палладия была изучена активность в реакциях аминирования арилгалогенидов и кросс-сочетания арилгалогенидов по Сузуки. Было найдено, что комплексы [{Ре(^5-С5Н4Р(о-СбН4ОМе)2)2}Рс1С12] и [{Ре(^5-С5Н4Р(о-СбН4Рг')2)2}Рс1С12] являются высокоактивными и селективными катализаторами данных процессов, а комплекс на основе ор/яо-изопропилфенильного лиганда [{Ре(^5-С5Н4Р(о-СбН4Рг')2)2}Рс1С12] катализирует аминирование даже неактивированных арилхлоридов.

Каталитическая активность всех синтезированных катионных комплексов была изучена в реакции метоксикарбонилирования этилена. Было найдено, что арилзамещенные комплексы на основе [Ре{ *75-С5Н4Р(о-СбН4К)2}2] (Я = ОМе, Ме) проявляют невысокую активность в образовании сополимера этилена/СО и метилпропионата, соответственно, в то время как орто-изопропилфенильный комплекс [{Ре(^-С5Н4Р(о-СбН4Рг')2)2}Рс1(МеСК)](ОТ02 не активен вовсе.

В то же время комплексы на основе лигандов [Ре(775-С5Н4РК2)2] (Я = Ме, Е(), несущих небольшие алкильные заместители при атомах фосфора, являются высокоэффективными катализаторами процесса сополимеризации олефинов, причем их активность превышает активности всех известных на сегодняшний день катализаторов этого процесса. Комплекс на основе более объемного изопропильного лиганда [Ре(^5-СзЩРРг'гЭг] катализирует образование низших оксигенатов - диэтилкетона и метилпропионата - в равных количествах, и является единственным соединением палладия способным производить значительные количества диэтилкетона при отсутствии водорода в исходной газовой смеси.

Кроме того, катализаторы на основе [Ре(775-С5Н4РК2)2] (Я = Ме, К, СНгСНгСНгЫМез"1") также высокоактивны при проведении процесса сополимеризации в водных растворах, что делает их перспективными для применения в экологически чистых производствах.

Причины изменения хемоселективности реакции метоксикарбонилирования этилена при переходе от лигандов [Ре(775-С5Н4Р112)2] (Я = Ме, Е1) к [Ре^-СзН^Рг^] были изучены методами ЯМР- и ИК-спектроскопии. Для этого были синтезированы модельные соединения [{Ре(^-С5Н4РК2)2}Рс1(Ме)(КСМе)]В(Аг')4 (Я = Ме, Е1, Рг'; Аг' = 3,5-СбНз(СРз)2), и для них были изучены стадии роста и обрыва цепи протонолизом. Найдено, что в случае соединения [{Ре(//5-С5Н4Р(Рг')2)2}Рй(Ме)(ТМСМе)]В(Аг')4 в процессе роста цепи образуется ацильный комплекс [{Ре(/75-С5Н4Р(Рг')2)2}Рс1С(0)Ме]В(Аг')4 со связью Ре-Рс1, что и приводит к изменению направления каталитического процесса. Также показано, что скорость протонолиза повышается в ряду с увеличением объема заместителей при атомах фосфора: Ме < Е1 < Рг1.

Публикации и апробация диссертационной работы. Материал диссертации представлен в четырех статьях и двух тезисах докладов на российских конференциях. Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Вологдин, Николай Владимирович

V. выводы

1. Разработаны методы синтеза неизвестных ранее 1,Г-бис(фосфино)ферроценовых лигандов Fe(/75-C5H4PR2)2 (R = CH2CH2CH2NMe2, n-C6H4NMe2).

2. На основе полученных фосфиноферроценовых лигандов синтезированы представительные серии дихлоридных [{Fe(7/5-C5H4PR2)2}PdCl2] (R = о-СбН4ОМе, о-С6Н4Рг\ о-С6Н4Ме, Ме, Et, Pr1, OEt, CH2CH2CH2NMe2, «-C6H4NMe2, CH2CH2CH2NMe3+), [{Fe(^-C5Me4PPh2)(^-C5Me4P(0)Ph2)}PdCl2] и катионных сольватных [{Fe(^5-C5H4PR2)2}Pd(L)n](X)m комплексов палладия (II).

3. Методом РСА установлено строение восьми комплексов палладия(Н) и показано, что во всех соединениях лиганд является хелатным г/мс-координированным, а структурные параметры зависят от объема заместителей при атомах фосфора. Также методом ЯМР-спектроскопии при различной температуре и методом РСА было показано, что в растворе и в кристаллическом состоянии opwo-анизильный комплекс [ {Fe( 75-С5Н4Р(о-СбН4ОМе)2)2} PdCl2] с наименьшими по объему арильными заместителями имеет Сг-симметричное строение, а стерически перегруженный орто-изопропилфенильный комплекс [{Fe(^5-C5H4P(0-C6H4Pri)2)2}PdCl2] - несимметричное. Показано, что комплекс [{Fe(75-C5H4P(0-C6H4Me)2)2}PdCl2], содержащий орто-заместители с объемом больше метоксильной, но меньше изопропильной групп, является смесыо находящихся в равновесии симметричного и несимметричного изомеров; причем, по данным низкотемпературного эксперимента ЯМР 31Р{'Н} наиболее термодинамически выгодной формой является симметричный изомер.

4. Дихлоридные комплексы палладия с 1,Г-бис(фосфино)ферроценовыми лигандами были изучены в качестве катализаторов в реакциях кросс-сочетания арилгалогенидов по Сузуки и аминирования арилгалогенидов. Найдено, что наиболее эффективными в этих реакциях являются комплексы [{Fe(775-C5H4P(o-C6H40Me)2)2}PdCl2] и [{Fe(/7 -C5H4P(o-C6H4Pri)2)2}PdCl2]. Показано, что [{Fe^-Cs^Pio-Ce^Pr^MPdCh] способен катализировать аминирование неактивированных арилхлоридов.

5. Дикатионные комплексы палладия были изучены в качестве катализаторов метоксикарбонилирования этилена. Найдено, что комплексы на основе алкилфосфиновых лигандов Fe(/75-C5H4PMe2)2 и Fe(^-C5H4PEt2)2 являются высокоэффективными катализаторами данного процесса в метаноле и в водных растворах. При этом активность комплексов [{Fe(^5-C5H4PMe2)2}Pd(H20)(0Ts)](0Ts), [{Fe(^-C5H4PEt2)2}Pd(H20)(0Ts)](0Ts) является наивысшеи среди известных каталитических систем для метоксикарбонилирования этилена. Комплекс [{^е(т]5-С5Н4РРг,2)2}Ра(Н20)(0Т5)](0Т5) является единственным соединением палладия, способным катализировать образование значительных количеств диэтилкетона в отсутствие водорода в исходной газовой смеси.

6. Методами ЯМР- и ИК-спектроскопии для модельных соединений [{Ре(^5-С5Н4Р112)2}Рс1(Ме)(ЫСМе)]В(Аг')4 (Я = Ме, Ш, Рг'; Аг' = 3,5-С6Н3(СРз)2) были изучены стадии роста цепи и обрыва цепи протонолизом, и было показано, что в случае комплекса на основе изопропильного лиганда в процессе катализа образуется ацильный комплекс [{Ре(^5-С5Н4РРг'2)2}Р(1С(0)Ме]В(Аг')4 со связью Ре-Р(1, что приводит к изменению направления каталитического процесса и селективному образованию низших оксигенатов. Было найдено, что скорость гидролиза /?-кетохелатных интермедиатов увеличивается с увеличением объема заместителей при атомах фосфора: Ме < Е1: < Рг1. Показано, что более быстрый протонолиз в случае этилфосфинового комплекса приводит к образованиию сополимеров с более низкой молекулярной массой, чем при использовании в качестве катализатора метилфосфинового комплекса

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вологдин, Николай Владимирович, 2007 год

1. Белов Г.П. Каталитическая сополимеризация олефинов с монооксидом углерода/Ш/С, серия Б, 1998, 40, 503

2. Reppe W., Margin, A. U.S. Pat. 2577208,1951

3. Shryne Т. M., Holler, H. V. U.S. Pat. 3984388,1976

4. Gough, A. British Pat. 1081304,1967

5. Fenton D.M. U.S. Pat. 3530109,1970

6. Nozaki K. U.S. Pat. 3689460,1972

7. Drent E. Eur. Pat. Appl. 121965A2,1984

8. Drent E., Van Broekhoven J.A.M., Doyle M.J. Efficient palladium catalysts for the copolymerization of carbon monoxide with olefins to produce perfectly alternating polyketones//J. Organomet.Chem., 1991, 417, 235

9. Vavasori A., Toniolo L. Carbon monoxide-ethylene copolymerization catalyzed by a Pd(AcO)2/dppp/TsOH system: the promoting effect of water and of the acidIIJ. Mol. Catal. A: Chem., 1996,110,13

10. Chen J.-T., Sen A. Mechanism of Transition-Metal-Catalyzed "Double Carbonylation" Reactions. Synthesis and Reactivity of Benzoylformyl Complexes of Palladium(ll) and Platinum(II)//J. Am. Chem. Soc., 1984,106,1506

11. Margl P., Ziegler T. A Nonlocal Density Functional Study of the Pd(II)-Assisted Copolymerization of Ethylene and COIIJ. Am. Chem. Soc., 1996,108,7337

12. Margl P., Ziegler T. Palladium(II)-Assisted Copolymerization of Ethylene and CO: Influence of the Chain End on the Regularity of the PolymerHOrganometallics, 1996, 15, 5519

13. Svensson M., Matsubara T., Morokuma K. Theoretical Study of Pd(II)- and Ni(II)-Catalyzed Alternating Copolymerization of Carbon Monoxide with Ethylend/Organometallics, 1996,15,5568

14. Rix C., Brookhart M., White P.S. Mechanistic Studies of the Palladium(II)-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Carbon Monoxide//./. Am. Chem. Soc., 1996,118,4746

15. Ozawa F., Hayashi T., Koide H., Yamamoto A. Insertion of alkenes into a palladium-acetyl bondHJ. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991,1469

16. Bianchini C., Meli A. Alternating copolymerization of carbon monoxide and olefins by single-site metal catalysis I I Coord. Chem. Rev., 2002,225,35

17. Dierkes P., van Leeuwen P.W.N.M. The bite angle makes the difference: a practical ligand parameter for diphosphine ligandsHJ. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999,1519

18. Xu F.Y., Zhao X., Chien J.C.W. Regio- and stereo-selective alternating copolymerization of carbon monoxide with propendlMacromol. Chem., 1993,194, 2579

19. Koide Y., Bott S.G., Barron A.R. Alumoxanes as Cocatalysts in the Palladium-Catalyzed Copolymerization of Carbon Monoxide and Ethylene: Genesis of a Structure-Activity RelationshipHOrganometalllics, 1996,15,2213

20. Bianchini C., Lee H.M., Meli A., Oberhauser W., Vizza F., Bruegeller P., Haid R., Langes C. New structurally rigid palladium catalysts for the alternating copolymerization of carbon monoxide and ethane//./. Chem. Soc., Chem. Commun., 2000, 111

21. MacNeil P.A., Roberts N.K., Bosnich B. Asymmetric Synthesis. Asymmetric Catalytic Hydrogenation Using Chiral Chelating Six-Membered Ring Diphosphines//./ Am. Chem. Soc., 1981,103,2273

22. Sanger A. R. Diphosphine complexes of iridium(I), palladium(II), and platinum(II)//J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977,1971

23. Portnoy M., Ben-David Y., Milstein D. Formation of P,C-chelated palladium complexes by phosphine-assisted oxidative addition of an aliphatic C-Cl bondHJ. Organomet. Chem., 1995,503,149

24. Drent E., Wife L. Eur. Pat. Appl. B222454,1987

25. Wong P.K., Keijsper J.J., van der Made A.W. Eur. Pat. Appl. 408155A2,1990

26. Keim W., Maas H. Copolymerization of ethylene and carbon monoxide by phosphinite-modified palladium catalysts//./. Organomet Chem., 1996,514,271

27. Barlow G.K., Boyle J.D., Cooley N.A., Ghaffar T., Wass D.F. Mechanistic Studies of Alkene/CO Polymerization with Palladium Complexes Promoted by B(C6F5)3HOrganometallics, 2000,19, 1470

28. Jiang Z., Sen A. Water-Soluble Palladium(II) Compounds as Catalysts for the Alternating Copolymerization of Olefins with Carbon Monoxide in an Aqueous Mediumf/Macromolecules, 1994,27,7215

29. Verspui G., Schanssema F., Sheldon R.A. Catalytic conversions in water. Part 14. The alternating copolymerization of ethene and CO catalyzed by water-soluble Pd catalysts I I Appl. Catal., 2000,198, 5

30. Bianchini C., Lee H.M., Meli A., Moneti S., Patinec V., Petrucci G., Vizza F. Water-Soluble Palladium(II) Catalysts for the Alternating Co- and Terpolymerization of CO and Olefins in Aqueous ?h&sd/Macromolecules, 1999,32, 3859

31. Dunbar K.R., Sun J.-S. Synthesis and structure of the distorted octahedral palladium(II) complex Pd(tmpp)2.[BF4]2[tmpp = tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine]//J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994,2387

32. Verspui G., Schanssema F., Sheldon R.A. A Stable, Conspicuously Active, Water-Soluble Pd Catalyst for the Alternating Copolymerization of Ethene and CO in W ater//Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000,39, 804

33. Sommazzi A., Garbassi F., Mestroni G., Milani B. US Pat. 5310871,1994

34. Sommazzi A., Garbassi F., Mestroni G., Milani B., Vicentini L. It. Pat. MIA002368,1995

35. Britovsek G.J.P., Keim W., Mecking S., Sainz D., Wagner T. Hemilabile P,0-ligands in palladium catalysed C-C linkages: codimerization of ethylene and styrene and cooligomerization of ethylene and carbon monoxide//J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993,1632

36. Keim W., Maas H., Mecking S. Palladium-Catalyzed Alternating Cooligomerization of Ethylene and Carbon-Monoxide to Unsaturated Ketones//Z. Naturforsch. Teil B, 1995, 50, 430

37. Braunstein P., Frison C., Morise X. Stepwise Ethene and/or Methyl Acrylate/CO Insertions into the Pd-C Bond of Cationic Palladium(II) Complexes Stabilized by a (P,0) Chelate//Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2867

38. Braunstein P., Durand J., Knorr M., Strohmann C. Heterobimetallic intermediates in alkene insertion reactions into a Pd-acetyl bond //Chem. Commun., 2001, 211

39. Sperrle M., Aeby A., Consiglio G., Pfaltz A. 116. Isotactic and Atactic Copolymerization of Styrene and Carbon Monoxide Using Cationic Palladium-Phosphino(dihydrooxazole)Complexes////e/v. Chim. Acta, 1996, 79,1387

40. Aeby A., Gsponer A., Consiglio G. From Regiospecific to Regioirregular Alternating Styrene-Carbon Monoxide Copolymerization//«/. Am. Chem. Soc., 1998,120,11000

41. Aeby A., Consiglio G. Ethene and styrene insertion into the Pd-acyl bond of Pd(COMe)(P+N)(solv).03SCF3 and its role in the copolymerisation of olefins with carbon monoxide//«/. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 655

42. Domhover B., Klaui W., Kremer-Aach A., Bell R., Mootz D. Catalytic Copolymerization of Ethene and Carbon Monoxide on Nickel Complexes//Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 3050

43. Iwashita Y., Sakuraba M. Alternating oligomerization of ethylene and carbon monoxide catalyzed by rhodium caxbonyV/Tetrahedron Lett., 1971,12,2409

44. Sen A., Brumbaugh J.S. Rhodium(I) catalyzed cooligomerization of carbon monoxide with ethylene, direct evidence for a single mode of stepwise chain growth/A/. Organomet. Chem., 1985, 279, C5

45. Ciardelli F., Altomare A., Carlini C. Bog. Polym. Sci., 1991,16, 259

46. Allenmark S. G. Chromatographic EnaniioseparationlEllis Horwood; New York, 1991, p. 1

47. Pirkle W. H., Pochapsky T. C. Considerations of chiral recognition relevant to the liquid chromatography separation of enantiomersHChem. Rev., 1989, 89, 347

48. Rousch W. R., Hawkins J. M., Grubbs, R. H. Chemtracts: Org. Chem., 1988,1, 21

49. Stille J. K.J. Polymer-Supported Chiral Catalysts in Asymmetric Synthesis/ZMacromol. Sci., Chem. Ed, 1984,A21,1689

50. Moore J. S., Stupp S. I. Materials chemistry of chiral macromolecules. 1. Synthesis and phase transitions/A/. Am. Chem. Soc., 1992,114,3429

51. Williams D. J. Organic Polymeric and Non-Polymeric Materials with Large Optical Nonlinearities/A4«gew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 690

52. Drent E., Wife R.L. Eur. Pat. Appl. 181014,1985

53. Pino P., Miihlhaupt R. Stereospecific Polymerization of Propylene: An Outlook 25 Years after Its DiscoveryChem., Int. Ed. Engl., 1980,19, 857

54. Barsacchi M., Batistini A., Consiglio G., Suter U.W. Stereochemistry of Alternating Copolymers of Vinyl Olefins with Carbon Monoxid d/Macromolecules, 1992,25, 3604

55. Roobeek C.F., Wong P.K. Eur. Pat. Appl. 393790,1989

56. Batistini A., Consiglio G., Suter U.W. Regioselectivity Control in the Palladium- Catalyzed Copolymerization of Propylene with Carbon Momxi&d/Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 3/, 303

57. Bronco S., Consiglio G. Regio- and stereoregular copolymerisation of propene with carbon monoxide catalysed by palladium complexes containing atropisomeric diphosphine ligandsHMacromol. Chem. Phys., 1996,197, 355

58. Jang Z., Adams S.E., Sen A. Stereo- and Enantioselective Alternating Copolymerization of a-Olefins with Carbon Monoxide. Synthesis of Chiral ?o\ymexsl/Macromolecules, 1994, 27,2694

59. Nozaki K., Yasutomi M., Nakamoto K., Hijama T. Chiral and achiral phosphine-phosphite ligands in Pd(II)-catalyzed alternating copolymerization of propene with CO //Polyhedron, 1998,77,1159

60. Bronco S., Consiglio G., Di Benedetto S., Fehr M., Spindler F., Togni A. 70. Enantioselective Alternating Olefin-Carbon Monoxide Copolymerization: a New Concept for Activity and Stereoselectivity////e/v. Chim. Acta, 1995, 78, 883

61. Gambs C., Chaloupka S., Consiglio G., Togni A. Ligand Electronic Effect in Enantioselective Palladium-Catalyzed Copolymerization of Carbon Monooxide and Propend/Angew. Chem. Int. Ed., 2000,39,2486

62. Batistini A., Consiglio G. Mechanistic aspects of the alternating copolymerization of carbon monoxide with olefins catalyzed by cationic palladium complexes II Organometallics, 1992,11,1766

63. Brookhart M., Rix F.C., DeSimone J.M., Barborak J.C. Palladium(II) Catalysts for Living Alternating Copolymerization of Olefins and Carbon Monoxide//,/. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5894

64. Drent E. Eur. Pat. Appl. 229408,1986

65. Corradini P., De Rosa C., Panunzi A., Petrucci G., Pino P. Chimia, 1990,44, 52

66. Barsaccchi M., Consiglio G., Medici L., Petrucci G., Suter U.W. Syndiotactic Poly(l-oxo-2-phenyltrimethylene): On the Mode of the Chain Growth under Palladium CatalysisIIAngew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 989

67. Pisano C., Mezzetti A., Consiglio G. Selectivity of the Carbonylation of Styrene by Cationic Palladium ComplexesHOrganomeiallics, 1992,11,20

68. Milani B., Mestroni G., Sommazzi A., Garbassi F. It. Pat. MIA000337,1995

69. Feng Y., Sun J., Zhu Y., Chen W. Alternating Copolymerizations of Styrene Derivatives and Carbon Monoxide in the Presence of a Palladium(II) Catalyst/A/. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1997,35,1283

70. Feng Y., Sun J., Yao F., Yu Y. Synthesis of Functional Styrene Derivatives-Carbon Monoxide Copolymer//./. Appl. Polym. Sci., 1997, 68, 855

71. Nozaki K., Sato N., Takaya H. Highly Enantioselective Alternating Copolymerization of Propene with Carbon Monoxide Catalyzed by a Chiral Phosphine-Phosphite Complex of Palladium(II)//J. Am. Chem. Soc., 1995,117,9911

72. Nozaki K., Komaki H., Kawashima Y., Hiyama T., Matsubara T. Predominant 1,2-Insertion of Styrene in the Pd-Catalyzed Alternating Copolymerization with Carbon Monoxide//./. Am. Chem. Soc., 2001,123, 534

73. Milani B., Baronetto F., Zangrando E. Ligand driven a,7i-r/3 structural rearrangements of organopalladium complexes: their relevance to the CO/styrene copolymerisation reaction//,/. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3055

74. Milani B., Corso G., Mestroni G., Carfagna C., Formica M., Deraglia R. Highly Efficient Catalytic System for the CO/Styrene Copolymerization: Toward the Stabilization of the Active Speciesf/Organometallics, 2000,19, 3435

75. Bastero A., Claver C., Ruiz A., Guerriero A.M., Jalon F., Manzano B.R. New catalysts for the alternating copolymerization of 4-te/7-butylstyrene/CO//J. Organomet. Chem., 2001, 619,287

76. Brookhart M., Wagner M.I., Balavoine G.G.A., Haddou H.A. Polymers with Main-Chain Chirality. Synthesis of Highly Isotactic, Optically Active Poly(4-/re/-butylstyrene-a//-CO).

77. Using Pd(II) Catalysts Based on C2-Symmetric Bisoxazoline Ligands//J. Am. Chem. Soc., 1994,116,3641

78. Bartolini S., Carfagna C., Musco A. Enantioselective isotactic alternating copolymerization of styrene and 4-methylstyrene with carbon monoxide catalyzed by a cationic bioxazoline Pd(II) complex//Macromol. Rapid Commun., 1995,16, 9

79. Reetz M.T., Haderlein G., Angermund K. Chiral Diketimines as Ligands in Pd-Catalyzed Reactions: Prediction of Catalyst Activity by the AMS Model///. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 996

80. Aeby A., Consiglio G. P-N versus N-N ligands for the palladium-catalyzed alternating copolymerization of styrene and carbon monoxidd/Inorg. Chim. Acta, 1998,296,45

81. Sen A., Lai W. Novel Palladium(II)-Catalyzed Copolymerization of Carbon Monoxide with Olefins//./ Am. Chem. Soc., 1982,104,3520

82. Chen J.C.C., Lin I.J.B. Palladium Complexes Containing a Hemilabile Pyridylcarbene Ligand//Organometallies, 2000,19, 5113

83. Drent E. Nethy. Appl. 001,1988, 168

84. Chien J.C.W., Babu G.N. Acetylene-Carbon Monoxide Copolymers. Synthesis and Characterization//Macromolecules, 1985,18,622

85. Liaw D.-J., Lay B.-F. Copolymerization of carbon monoxide with phenylacetylene by palladium complex/// Mol. Catal. A: Chem., 1997,115,107

86. Scrivanti A., Beghetto V., Campagna E., Zanato M., Matteoli U. Mechanism of the Alkoxycarbonylation of Alkynes in the Presence of the Pd(0Ac)2/PPh2Py/CH3S03H Catalytic SystemHOrganometallics, 1998,17,630

87. Lorkovic I.M., Wrighton M.S., Davis W.M. Use of a Redox-Active Ligand to Reversibly Alter Metal Carbonyl Electrophilicity///. Am. Chem. Soc., 1994,116, 6220

88. Lorkovic I.M., Duff R.R., Wrighton M.S. Use of the Redox-Active Ligand 1,1'-Bis(diphenylphosphino)cobaltocene To Reversibly Alter the Rate of the Rhodiums-Catalyzed Reduction and Isomerization of Ketones and Alkenes/// Am. Chem. Soc., 1995, /77,3617

89. Sato M., Shigeta H., Sekino M. Synthesis, some reactions, and molecular structure of the Pd(BF4)2 complex of l,l'-bis(diphenylphosphino)ferrocene//J. Organomet. Chem., 1993, 458, 199

90. Bandoli G., Dolmella A. Ligating ability of l,l'-bis(diphenylphosphino)ferrocene: a structural survey (1994-1998)//Coori£ Chem. Rev., 2000,209, 161

91. Richards C.J., Locke A.J. Recent advances in the generation of non-racemic ferrocene derivatives and their application to asymmetric synthesis/ZTetrahedron Asymmetry, 1998, 9, 2377

92. Park J., Quan Z., Lee S., Ahn K.H., Cho C.-W. Synthesis of chiral l'-substituted oxazolinylferrocenes as chiral ligands for Pd-catalyzed allylic substitution reactions//./. Organomet. Chem., 1999, 584,140

93. Togni A., Pastor S.D. Chiral cooperativity: the nature of the diastereoselective and enantioselective step in the gold(I)-catalyzed aldol reaction utilizing chiral ferrocenylamine ligands///. Org. Chem., 1990, 55, 1649

94. DuBois D.L., Eigenbrot C.W., Miedaner A., Smart J.C. Synthesis, molecular structure, and molybdenum complexes of 1,1 '-bis(diphenylphosphino)cobaltocene//0^a«ome/a///c5, 1986, 5,1405

95. Benkeser R.A., Goggin D., Schroll G. A Route to Monosubstituted Ferrocene Compounds///. Am. Chem. Soc., 1954, 76,4025

96. Rausch M.D., Ciappenelli D.J. Organometallic 7r-complexes XII. The metalation of benzene and ferrocene by n-butyllithium-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine//J. Organomet. Chem., 1967,10,127

97. Bishop J.J., Davison A., Katcher M.L., Lichtenberg D.W., Merrill R.E., Smart J.C. Symmetrically disubstituted ferrocenes : I. The synthesis of potential bidentate ligands//J Organomet. Chem., 1971,27, 241

98. Butler I.R., Cullen W.R., Ni J.-J., Rettig S.J. The structure of the 3:2 adduct of 1,1'-dilithioferrocene withtetramethylethylenediamine//Organowie/a//zc5,1985,4,2196

99. Butler I.R., Cullen W.R. Lithiophosphinoferrocenes. A route to polyphosphines and ring-substituted (errocenophanes/ZOrganometallics, 1986,5, 2537

100. Benkeser R.A., Bach J.L. Factors Governing Orientation in Metalation Reactions. III. The Metalation of Alkylferrocenes/// Am. Chem. Soc., 1964, 24, 890

101. Hamann B.C., Hartwig J.F. Systematic Variation of Bidentate Ligands Used in Aryl Halide Amination. Unexpected Effects of Steric, Electronic, and Geometric Perturbations///. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3694

102. Unruh J.D., Christenson J.R. A study of the mechanism of rhodium/phosphine-catalyzed hydroformylation: use of 1,1 -bis(diarylphosphino)ferrocene ligands//J. Mol. Catal., 1982, 14,19

103. Rautenstrauch V., Vanhessche K.P.M., Genet J.-P., Lenoir J.-Y. Ruthenium catalysts and their use in the asymmetric hydrogenation of cyclopentones/Firmenich S.A.; Switzerland, 1999, p. 28

104. Butler I.R., Cullen W.R., Kim T.J. Synthesis of some isopropylphosphinoferrocenes//Sy«//2. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1985,15,109

105. Cullen W.R., Einstein F.W.B., Jones T. Structure of the hydrogénation catalyst (PP)Rh(NBD).C104, PP = (i?5-(Me3C)2PC5H4)2Fe, and some comparative rate studies/ZOrganometallics, 1983, 2, 714

106. Burk M., Gross M.F. New chiral 1,1 -bis(phospholano)ferrocene ligands for asymmetric catalysis //Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9363

107. Heuer L., Bode U.K., Jones P.G., Schmutzler R. Cyclopentadienyldifluorphosphin und Homologe als Liganden in c/s-DichloropIatin(II)-Komplexen. Structur von c«-(C5Me5 PF2)2PtCl2 und cw-(C9H7PF2)(C9H7)3P.PtCl2//Z Naturforsch. B., 1989, 44,1082

108. Nettekoven U., Kamer P.C.J., Widhalm M., van Leeuwen P.W.N.M. Phosphorus-Chiral Diphosphines as Ligands in Hydroformylation. An investigation on the Influence of Electronic Effects in Catalysis//Organometallics, 2000,19,4596

109. Brown J.M., Laing J.C.P. Nucleophilic displacement routes to P-chiral phosphines; The introduction of sterically encumbered groups/A/. Organomet. Chem., 1997, 529,435

110. Kaloun E.B., Merdes R., Genet J.P., Uziel J., Juge S. Asymmetric synthesis of (S,S)-(+)-l,l'-bis-(methyl-phenyl-phosphino) ferrocene//J. Organomet. Chem., 1997,529,455.

111. Tsuruta H., Imamoto T. A new P-chiral bisphosphine, 1,1 -bis(t-butyl)methyl-phosphino.ferrocene, as an effective ligand in catalytic asymmetric hydrosilylation of simple ketones//Tetrahedron Asymmetry, 1999,10, 877

112. Seyferth D., Withers H.P.Jr. Phosphorus- and arsenic-bridged l.ferrocenophanes. 1. Synthesis and characterizahonZZOrganometallics, 1982,1,1275

113. Butler I.R., Cullen W.R., Kim T.-J., Rettig S.J., Trotter J. 1,1'-Bis(alkylarylphosphino)ferrocenes: synthesis, metal complex formation, and crystal structure of three metal complexes of Yz(yf-CsWw?\\2)2llOrganometallics, 1985, 4, 972

114. Laly M., Broussier R., Gautheron B. Ferrocene-based phosphonite-phosphine ligands, Pd and Rh complexes/'/Tetrahedron Lett., 2000, 41,1183

115. Butler I.R., Davies R.L. Rapid convenient synthesis of ferrocene-based triphos analogue) iigandsZZSynthesis, 1996, 1350

116. Butler I.R., Müssig S., Plath M. A remarkably simple route to tri-substituted ferrocenes: the ortho-lithiation of 1,1 '-dibromoferrocene and bromoferrocend/lnorg. Chem. Commun., 1999, 2,424

117. Szymoniak J., Besancon J., Dormond A., Moise C. New heterodifunctional ligands for organotransition-metal chemistry: Ph2P(CH2)nC5Me4H (n = 0,2)IIJ. Org. Chem., 1990, 55, 1429

118. Rausch M.D., Hart W.P., Conway B.G., Macomber D.W. Abstr. Pap. Int. Conf. Organomet. Chem. ltfh., 1981, p.134

119. Broussier R., Ninoreille S., Legrand C., Gauteron B. Cyclopentadiene with two coordinating sites: l,5-bis(diphenylphosphino)-2,3,4-trimethylcyclopenta-l,3-diene//./. Organomet. Chem., 1997,532, 55

120. Broussier R., Bentebet E., Mellet P., Blacque 0., Boyer P., Kubicki M.M., Gauteron B. New 1,1'- or 1,2- or l,3-bis(diphenylphosphino)ferrocenes//J. Organomet. Chem., 2000, 598, 365

121. Broussier R., Ninoreille S., Bourdon C., Blacque O., Ninoreille C., Kubicki M.M., Gauteron B. Ferrocenic polyphosphines and polythioethers: synthesis, reactivity and structure//,/. Organomet. Chem., 1998, 561, 85

122. Marinetti A., Labrue F., Genêt J.-P. Synthesis of 1,1 '-bis(phosphetano)ferrocenes, a new class of chiral ligands for asymmetric catalysisHSynlett, 1999,12,1975.

123. Henderson W., Alley S.R. Ferrocenyl hydroxymethylphosphines (ij5-C5H5)Feîj5-C5H4P(CH2OH)2. and l,r-[Fe{î?5-C5H4P(CH2OH)2}2] and their chalcogenide derivatives//./. Organomet. Chem., 2002, 658,181

124. Nifant'ev I.E., Boricenko A.A., Manzhukova L.F., Nifant'ev E.E. Metal locenephosphoramides. 2. Amides of Ferrocenophosphorous and Ferrocenediphosphorous Acids/IPhosphorus Sulfur, 1992, 68, 99

125. Reetz M., Gosberg A., Goddard R., Kyung S.-H. Diphosphonites as highly efficient ligands for enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation//J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998,2077

126. Кальсин A.M. Синтез комплексов палладия(Н) с 1,1'-бис(диарилфосфино)металлоценами и их электрохимические, структурные и каталитические свойства: диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук; ИНЭОС РАН, 2003,139 с.

127. Grushin V.V. Synthesis of Hemilabile Phosphine-Phosphine Oxide Ligands via the Highly Selective Pd-Catalyzed Mono-oxidation of Bidentate Phosphines: Scope, Limitations, and Mechanism//Organometallics, 2001,20, 3950

128. Grushin V.V. Catalysis for Catalysis: Synthesis of Mixed Phosphine-Phosphine Oxide Ligands via Highly Selective, Pd-Catalyzed Monooxidation of Bidentate Phosphines//J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 5831

129. E. Breitmaier Structure Elucidation By NMR In Organic Chemistry: A Practical Guideliohn Wiley & Sons, Ltd., Chichester, England, 2002

130. Kiso Y., Kumada M., Tamao K., Umeno M. Silicon hydrides and nickel complexes : I. Phosphine-nickel(II) complexes as hydrosilylation catalysts//./. Organomet. Chem., 1973, 50, 297

131. Li, К.; Guzei, I. A.; Darkwa, J. Insertion of sulfur dioxide into metal-carbon bonds of chloro(methyl)palladium complexes //Polyhedron, 2003,22, 805

132. Kasahara A., Izumi T. ff-Bonded Arylpalladium(II) Complex: Bis-N,N-dimethylbenzylamine-2-C,N.-palladium//5w//. С hem. Soc. Japan, 1969, 42,1765

133. Yeo J.S.L., Vittal, J.J., Hor T.S.A. PdCl2(dppfO2-0,<9').: a simple palladium(II) complex with a rare tetrahedral structure//,/. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 1477

134. Shu S.C.N., Yeh W.-Y., Chiang M.Y. Syntheses and characterization of tricarbonyl tungsten complexes containing 1,1 -bis(diphenylphosphino) ferrocene ligand HJ. Organomet. Chem., 1995, 492,121

135. Casellato, U.; Ajo, D.; Valle, G.; Corain, В.; Longato, В.; Graziani, R. Heteropolymetallic Complexes of l,l'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf). 2. Crystal structure of dppf and NiCl2(dppf)//J. Crystallogr. Sped. Res., 1988,18, 583

136. Trouve G., Broussier R., Gautheron В., Kubicki M.M. Structure of 1,1'-Bis(diphenylphosphinotetramethyl)ferrocene///k7a Cryst., 1991, C47, 1966

137. Д. Эмсли, Д. Финей, JI. Сатклиб Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения/М.: «Мир», 1968, т.1

138. Thomas W.A. NMR Spectroscopy as an Aid in Conformational Analysis //Ann. Rept. NMR Spectros., 1970,3, 91

139. Tsuji J. Palldium Reagents and Catalysts. Innovations in Organic Synthesis/John Wiley & Sons, 1995, 560 стр.

140. Suzuki A. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995-1998HJ. Organomet. Chem., 1999,576,147

141. Stille J.K. The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organotin Reagents with Organic Electrophiles New Synthetic Methods.//Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1986, 25, 508

142. Heck R.F. Palladium-catalyzed reactions of organic halides with olefinsHAcc. Chem. Res., 1979,12,146

143. Yang B.H.,. Buchwald S.L Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates//./ Organomet. Chem., 1999, 576,125

144. Yamashita H., Kobayashi T., Hayashi T., Tanaka M. Heck-Type Reaction of Iodotrimethylsilane with Olefins Affording Alkenyltrimethylsilanes//C/ze/w. Lett., 1991, 761

145. Francalanci F., Foa M., Gardano A., Bencini, E. Cobalt-catalysed carbonylation of aryl halides///. Organomet. Chem., 1985, 285, 293

146. Robertson R.A.M., Cole-Hamilton D.J. The production of low molecular weight oxygenates from carbon monoxide and t\h<md/Coord. Chem Rev., 2002,225, 67

147. Kanth J.V.B., Periasamy M. Convenient procedure for N-phenylation of amines///. Org. Chem., 1993,55,3156

148. Semmelhack M.F., Rhee H. A synthesis of (-)-indolactam V/'/Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1395

149. Razzuk A., Biehl E.R. The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions///. Org. Chem., 1987,52,2619

150. Mitchell H., Leblanc Y. Amination of Arenes with Electron-Deficient Azodicarboxylates///. Org. Chem., 1994, 59,682

151. Wolfe J.P., Wagaw S., Marcoux J.-F., Buchwald S.L. Rational Development of Practical Catalysts for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation///!cc. Chem. Res., 1998, 31, 805

152. Hartwig J.F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: Mechanism and rational catalyst design//Synlett, 1997,329

153. Hartwig J.F. Transition Metal Catalyzed Synthesis of Arylamines and Aryl Ethers from Aryl Halides and Triflates: Scope and MechanismHAngew. Chem., Int. Ed., 1998,37, 2046

154. Mann G., Hartwig J.F. Palladium Alkoxides: Potential Intermediacy in Catalytic Amination, Reductive Elimination of Ethers, and Catalytic Etheration. Comments on Alcohol Elimination from Ir(III)//J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 13109

155. Villanueva L. A., Abboud K. A., Boncella J. M. Synthesis, Characterization, and Crystal Structures of Monomeric and Dimeric Palladium(II) Amide Comp\exes//Organomelallics, 1994, /5,3921

156. Driver M. S., Hartwig J. F. A Rare, Low-Valent Alkylamido Complex, a Diphenylamido Complex, and Their Reductive Elimination of Amines by Three-Coordinate Intermediates///. Am. Chem. Soc., 1995,117,4708

157. Gillie A, Stille J.K. Mechanisms of 1,1-reductive elimination from palladium///. Am. Chem. Soc., 1980, /02,4933

158. Ozawa F, Ito T, Yamamoto A. Mechanism of thermal decomposition of trans-diethylbis(tertiaryphosphine)paIladium(II). Steric effects of tertiary phosphine ligands on the stability of diethylpalladium complexes///. Am. Chem. Soc., 1980,102, 6457

159. Phan N.T.S., Van Der Sluys M., Jones M. On the nature of the active species in palladium catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura couplings Homogeneous or heterogeneous catalysis, a critical reviewI I Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 609

160. Гусев О.В., Петерлейтнер М.Г., Кальсин A.M., Вологдин Н.В. Циклическая вольтамперометрия 1,Г-бис(диарилфосфино)металлоценов и их комплексов с палла.лием(\1)//Э.1ектрохшшя, 2003, 39,1444

161. Kalsin A.M., Petrovsky P.V., Lyssenko K.A., Gusev O.V. Unusual Transformation of Fe{i/5-C5H4P(0Et)2}2Pd(H20)2.(0Tf)2 to a Hexanuclear Cyclopentadienylpalladium ComplЫ/Organometallics, 2006, 25, 1854

162. Zuideveld M.A., Swennenhuis B.H.G., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M. Palladium(II) complexes containing symmetrical diphosphine ligands based on ferrocene. Sterically enforced palladium-iron bonds//,/. Organomet. Chem., 2001, 637-639, 805

163. Doyle, J. R., Slade, P. E., Jonassen, H.B. Metal-Diolefin Coordination CompoundsHlnorg. Synth., 1960, 6,216

164. Drew D., Doyle J. R. Cyclic-Diolefin Complexes of Platinum and Palladium///«or^. Synth., 1972,13, 47

165. Riilke R. E., Ernsting J. M., Spek A. L., Elsevier C. J., van Leeuwen P. W. N. M., Vrieze K. NMR-Study on The Coordination Behavior of Dissymetric Terdentate Trinitrogen Ligands on Methylpalladium(II) Compounds///«o/-g. Chem., 1993,169, 5972

166. Фосс B.Jl., Новикова З.С. Синтез фосфорорганических соединений/М: 1987, с. 33

167. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия/М: 1999, с. 282