Комплексообразующие, спектральные и фотохимические свойства фотохромных бискраун-эфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шепель, Николай Эдуардович

• Шепель, Николай Эдуардович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шепель, Николай Эдуардович

1. Введение.

Список используемых сокращений.

2. Литературный обзор.

2.1.1. Методы синтеза бискраун-эфиров.

2.1.2. Бискраун-эфиры, не содержащие протяженной хромофорной части.

2.1.3. Бискраун-эфиры, содержащие сопряженные с ними протяженные хромофоры.

2.2. Фотоуправление свойствами бискраун-эфиров.

2.2.1.Фотоуправляемое комтексообразование бискраун-эфиров.

2.2.2.Фотоуправляемый катализ бискраун-эфирами.

2.2.3.Фотопереключаемые токопроводящие полимеры.

2.3. Применение бискраун-эфиров.

2.3.1. Пон-селективные электроды.

2.3.2. Хроматография.

2.3.3. Фотоуправляемая экстракция.

2 3.4. Ионный транспорт.

3. Обсуждение результатов.

3.1 Синтез и строение соединений.

3.1.1. Синтез и строение соединений 93 и 96.

3.1.2 Строение соединений 97, 98.

3.2 Абсорбционная спектроскопия и комплексообразование лиганда 93.

3.2.1 Комплексообразование соединения 93 с катионами щелочных и щелочноземельных металлов.

3.2.2 Комплексообразование соединения 93 с хлорной кислотой и катионами ртути.

3.3. Флуоресцентные характеристики соединения 93 и его комплексов.

3.3.1 Флуоресцентные характеристики соединения 93.

3.3.2 Флуоресцентные характеристики комплексов 93 с катионами щелочных и щелочноземельных металлов.

3.3.3 Комплексы 93 с перхлоратом ртути и хлорной кислотой.

3.4 Фотохимическое поведение соединения 93 и его комплексов.

3.4.1 Е^2-фотоизомеризация соединения 93.

3.4.2 Фотодимеризация соединения 93.

3.4.3 Фотодимеризация комплексов соединения 93 с катионами бария.

3.4.4 Фотоизомеризация и фотодимеризация комплексов соединения 93 с катионами магния.

3.5 Абсорбционная спектроскопия и комплексообразование соединений 97 и 98 на основе бипиридина.

3.5.1. Комплексообразование соединений Е-97 и Е,Е-98 с катионами тяжелых, переходных металлов и НСЮ4.:.

3.5.2 Комплексообразование соединений Е-97 и Е.Е-98 с катионами щелочноземельных металлов.

3.6. Флуоресцентные характеристики соединений 97, 98 и их комплексов.

3.7. Флуоресцентные исследования с временным разрешением Е-97 и Е,Е-98 и их комплексов.

3.8. Фотохимические исследования лигандов Е-97 и Е,Е-98 и их комплексов

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

6. Дополнительный материал.

6.1. Спектральные данные.

6.2. Компьютерные программы.

6.2.1. Расчёт квантовых выходов реакции Е^*2-фотоизомеризации.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексообразующие, спектральные и фотохимические свойства фотохромных бискраун-эфиров»

Открытие краун-эфиров относят к числу наиболее выдающихся достижений органической химии. Систематические исследования краун-эфиров берут начало с работ Педерсена (1962-1967г.) [1, 2, 3], который и предложил их общее название, краун-эфиры (crown ethers). С момента первой публикации Педерсена, посвященной краун-эфирам, были опубликованы результаты сотен и тысяч работ, связанных с исследованиями этих интересных соединений. Педерсен обратил внимание на необычную способность кислородсодержащего полиэфира образовывать комплексы с катионами щелочноземельных металлов [3]. Краун-эфиры обладают свойством образовывать комплексы типа "гость-хозяин" и с некоторыми органическими соединениями, например, с соединениями, содержащими в своём составе аммонийные группы [4], диаминами [5], солями арилдиазония [3], а также молекулярные комплексы с полярными органическими соединениями, например, нитросоединениями и нитрилами.

Способность к селективному комплексообразованию лежит в основе применения краун-эфиров и других макроциклов в таких областях как химический синтез, аналитическая химия, моделирование биологических систем. Перспективно применение мономеров, полимеров и иммобилизованных краун-эфиров в качестве катализаторов межфазного переноса [6, 7, 8], компонентов мембран ионселективных электродов [8, 9]. Мономерные и полимерные макроциклы, содержащие различные до-норные атомы, используются для эффективного экстракционного, сорбционного или хроматографического концентрирования и разделения металлов, в том числе и близких по свойствам.

В настоящее время значительное внимание уделяется дизайну и физико-химическим исследованиям полифункциональных краунсодержащих соединений и супрамолекулярных систем на их основе, которые могут действовать как хемосенсо-ры, молекулярные переключатели, управляемые молекулярные устройства и машины. В частности, большой интерес вызывают хромогенные и флуорогенные краунсо-держащие соединения, способные существенно изменять свои фотофизические свойства при селективном связывании субстрата. Ожидается, что такие соединения найдут применение в устройствах для фотометрического или люминесцентного определения катионов металлов [10], ионов аммония и некоторых органических катионов. Оптические методы детектирования катионов с помощью молекулярных сенсоров обладают очевидными потенциальными преимуществами перед имеющимися аналитическими методами, такими как ионоселективные электроды и атомная абсорбционная спектрометрия. Однако для реализации этого потенциала необходимы фундаментальные знания, которые позволили бы прогнозировать свойства создаваемых реагентов [11 - 18].

Целью диссертационной работы является определение закономерностей самоорганизации политопных рецепторов на основе стириловых производных бис(краун-эфиров) в присутствии катионов металлов, а также изучение оптических, фотофизических и фотохимических характеристик бис(краун-эфирных) лигандов и их комплексов с использованием методов оптической спектроскопии (стационарной и с временным разрешением). ЯМР, масс-спектрометрии.

Данная работа выполнена при поддержке программы "Участник Молодежного Научно-Инновационного Конкурса" (УМНИК) Фонда содействия развитию МП НТС совместно с Роснаукой и Рособразованием (2007-2008), РФФИ (проекты 03-03-32849-а, 04-03-32677-а, 06-03-32899-а), INTAS (проект 03-51-4296) и CRDF (грант RUC2-2656-MO-05).

Автор приносит благодарность за помощь при выполнении данной работы на разных её этапах д.х.н., проф. Федоровой O.A. (ИНЭОС РАН), к.х.н. Гулаковой E.H. (ИНЭОС РАН), д.х.н. Кузьминой Л.Г. (Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН), к.х.н. Машуре М.М., проф. G. Jonusauskas (University of Bordeaux I, France), проф. J. Saltiel (Florida State University, USA).

Список используемых сокращений.

ДПП - длинноволновая полоса поглощения

ЭСП - электронные спектры поглощения

ИЭР - ионизация электрораспылением, или ионизация распылением в электрическом поле (ESI, англ. electrospray ionization) - метод, применяемый в масс-спектрометрии, для получения ионов в газовой фазе из раствора.

MLCT - англ. Metal-ligand charge transfer, перенос заряда с металла на лиганд

LMCT - англ. Ligand-metal charge transfer, перенос заряда с лиганда на металл

ФЦП

Е- изомер

Z- изомер фотоциклоприсоединение транс- изомер цис- изомер Размерности величин: концентрация, моль/л. пикосекунды. наносекунды. англ. part per million) часть на миллион. {англ. milli mass unit) милли массовые единицы. М

ПС НС ррш ramu Вещества: MeCN J-MeCN -МеОН ТГФ ТГП

ДМСО -ДМФ

ДМФА -ДВА

ДБФ (DBP) ацетонитрил. дейтерированный ацетонитрил. метанол. тетрагидрофуран. тетрагидропиран. диметилсульфоксид. диметилфталат. д и м ети л формами д. дибензилиденацетон дибутилфталат

ДОФ (DOP) - диоктилфталат пвх L поливинилхлорид лиганд пикрат-анион. бензоат-анион

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Целыо обзора является представление и анализ данных по структуре, ком-плексообразующим и фотохимическим свойствам бискраун-эфиров - молекул, содержащих два краун-эфирных фрагмента. С точки зрения фундаментальных исследований бискраун-эфиры обладают более сложной структурой и более разнообразными свойствами по сравнению с их монозамещёнными аналогами. Для практических целей важно использование таких молекул в качестве экстрагентов, для создания на их основе молекул-хромоионофоров, которые могут быть использованы в качестве комплексонов. Также представляет несомненный научный и практический интерес возможность сочетания в одной молекуле фоточувствительных и комплек-сообразующих свойств. В обзоре рассмотрены соединения, содержащие фрагменты краун-эфиров различного состава и размера, преимущественно кислородных краун-эфиров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шепель, Николай Эдуардович, 2008 год

1. Фёгтле и Э. Вебер, "Химия комплексов «Гость-хозяин»"; перевод с англ. к.х.н. Ф. С. Сировского, под редакцией д-ра хим. наук, проф. В. В. Сергиевского; Москва, «Мир», 1988, с. 5.

2. А. В. Богатский "Краун эфиры и криптанды" //Журнал Всесоюзного Химического Общества им. Д.И. Менделеева, 1985, 30, №5, с. 487.

3. Хираока М. "Краун-соединения. Свойства и применения." Пер. с англ. — М.: Мир, 1986.

4. S.P. Gromov, E.N. Ushakov,, A.I. Vedernikov, et. al. "A Novel Optical Sensor for Metal Ions Based on Ground-State Intermolecular Charge-Transfer Complexation" //Organic Letters, 1999, 1, p.1697-1699.

5. O.P. Kryatova, A.G. Kolchinski and E.V. Rybak-Akimova. "Metal-containing di-topic receptors for molecular recognition of diammonium cations" //Tetrahedron, 2003, 59, p.231-239.

6. Ф. Фегтле "Малые и большие молекулярные полости и внедрение в них молекул гостей"" //Журнал Всесоюзного Химического Общества им. Д.И. Менделеева, -1985, 30, №5, с. 500.

7. Демлов Э., Демлов 3.; Межфазный катализ. Пер. с англ. М.: Мир, 1987.

8. Ю.А. Золотов "Использование макрогетероциклических соединений в аналитической химии" //Журнал Всесоюзного Химического Общества им. Д.И. Менделеева, 1985, 30, №5, с. 584.

9. Klara Toth; Erno Lindner; Maria Horvath; Judit Jeney; Istvan Bitter; Bela Agai; Tibor Meisel; Laszlo Tolce "Novel Bis-Crown-Ether Derivatives For Potassium Sensors" //AnalyticalLetters, 1989, 22, 5, p.l 185-1207.

10. M. Takagaki, K. Ueno, "Crown compounds as alkali and alkaline-earth metal-ion selective chromogenic reagents", Top. Curr. Chem., 1984, 121, p. 39-65.

11. Е. N. Ushakov, S. P. Gromov, О. A. Fedorova, М. A. Fox, J. К. Whitesell. М. V. Affimov. "Cation-dependent photocycloaddition of crownether styryl dyes of quinoline series". //XVIIIth Inter. Conf. on Photochem. Warsaw, Poland. 3-8 August. 1997.

12. E. H. Ушаков. "Влияние ковалентно связанной анионной группы в краунсо-держащих стириловых красителях на взаимодействие между комплексообразовани-ем и фотохимическими процессами". ИДис. канд. хим. наук, ИХФ РАН в Черноголовке. Черноголовка. 1995.

13. S. Shinkai, О. Manabe. "Photocontrol of ion extraction and ion-transport by photofunctional crown ethers" //Top. Curr. Chem. 1984,121, p. 67-104.

14. С. Синкай "Новые достижения в химии переключаемых краун-эфиров и перспективы их развития" //Журнал Всесоюзного Химического Общества им. Д.И. Менделеева, 1985, 30, №5, с. 546.

15. James Bouquant, Alfred Delville, Jean Grandjean and Pierre Laszlo "Na+ Complexes with Spiro-Bis-Crown Ethers: Stoichiometrics, Stabilities, and Labilities in Pyridine Solution" //Journal of the American Chemical Society, 1982, 104, p.686- 691.

16. Goran Lindsten, Olof Wennerstrom and Roland Isaksson "Chiral Biphenyl Bis(crown ethers): Synthesis and Resolution" //Journal Of Organic Chemistry, 1987, 52, 4, p.547-554.

17. Roger C. Helgeson, Thomas L. Tarnowski and Donald J. Cram "Host-Guest Complexation. 19. Cyclic, Bicyclic, and Tricyclic Polyether Systems" //Journal Of Organic Chemistry, 1979, 44, 14, p.2538-2550.

18. Fumio Wada, Yshiko Wada, Tokio Goto, Kiyoshi Kikukawa, Tsutomu Matsuda "Compllex forming behavior of bis(benzocrown ether)s linked by poly(oxyethylene) chain and 4'-alkoxybenzocrown ethers" //Chemistry Letters, 1980, p. 1189-1192.

19. Jerald S. Bradshaw, Reed M. Izatt and Zhengining Yan "Bis- and 01igo(benzocrown ether)s" //Chemical Reviews, 1994, 94, p.939-991.

20. Donald J. Cram "The design of molecular hosts, guests, and their complexes" //Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 1988, 6, p.397-413.

21. Н.Г.Лукьяненко, Н.Ю.Назарова, В.И.Ветрогон и др. "Константы устойчивости комплексов бис(бензо-15-краун-5) с ионами щелочных металлов" //Журнал общей химии, 1989, 59 (121), № ю, с.2185-2188.

22. Toshihiko Ikeda, Akito Abe, Kiyoshi Kikukawa, Tsutomu Matsuda "Preparation and characterisation of unsymmetrical bis(benzocrown ether)s: preferential complexation with rubidium cation" //Chemistry Letters, 1983, pp. 369-372.

23. M. Bourgoin, К. H. Wong, J. Y. Huí and J. Smid "Interactions of Macrobicyclic Polyethers with Ions and Ion Pairs of Picrate Salts" //Journal of the American Chemical Society, 1975, 97, 12, p.3462-3467.

24. Janwei Xu, Yee-Hing Lai and Chaobin He "A Unique Spherical Molecular Host with D2d Symmetry. A Novel Intramolecular Kinetic Equilibrium in Metal Ion Complexa-tion between Two Crown Ethers" //Organic Letters, 2002, 4, 22, p.3911-3914.

25. Kata Mlinaric-Majerski and Tatjana Sumanovac Ramljak "Synthesis and alkali metal binding properties of novel N-adamantylaza-crown ethers" //Tetrahedron, 2002, 58, p.4893-4898.

26. Ana M. Costero, Joaquin Sanchis, Sergio Peransi, Salvador Gil, Vicente Sanz and Antonio Domenech "Bis(crown ethers) derived from biphenyl: extraction and electrochemical properties" //Tetrahedron, 2004, 60, p.4683-4691.

27. Seiichi Inokuma, Takashi Funaki, Shin-ichi Kondo and Jun Nishimura "Complex-ing properties of two benzocrown-ether moieties arranged at a cyclobutane ring system" //Tetrahedron, 2004, 60, p.2043-2050.

28. Gromov S. P., Fedorova O. A., Alfimov M. V., "Photochromic ionophores: synthesis, photoinduced isomerization and cycloaddition of crown ether styryl dyes." //Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 183-186.

29. Joe Otsuki, Toshihiro Yamagata, Koji Ohmuro, Koji Araki, Toshio Takido and Manabu Seno "Fluorescent Monitoring of Complexation of Phthalimide-Fused Crown Ethers with Alkali Metal Ions" //Bulletin Of The Chemical Society Of Japan, 2001, 74, p.333-337.

30. T.M. Fyles and B. Zeng "Chemical Switching of Vesicle Bilayer Membrane Disruption by Bis (crown ether) Bolaamphiphiles" //Journal Of Organic Chemistry, 1998, 63, p.8337-8345.

31. Lindsay H. Uppadine, James E. Redman, Simon W. Dent, Michael G. B. Drew and Paul D. Beer "Ion Pair Cooperative Binding of Potassium Salts by New Rhenium(I) Bipyridine Crown Ether Receptors" //Inorganic Chemistry, 2001, 40, p.2860-2869.

32. Andrew J. Evans and Paul D. Beer "Potassium cation cooperative anion recognition by heteroditopic calix4.arene bis(benzo-15-crown-5) receptor molecules" //Journal Of The Chemical Society-Dalton Transactions, 2003, p.4451-4456.

33. Yu Liu, Bao-Hang Han, Yun-Ti Chen "The complexation thermodynamics of light lanthanides by crown ethers" //Coordination Chemistry Reviews 2000, 200, - p.53-73.

34. Sung-Hoon Kim, Sun-Kyung Han, Sang-Hyun Park, Cheol-Min Yoon, Sam-Rok Keum "Novel fluorescent chemosensor for Li+ based on a squarylium dye carrying a monoazacrown moiety" //Dyes and Pigments, 1999, 43, 1, p.21- 25.

35. Keiichi KIMURA, Hiroshi TAMURA, Tetsuo TSUCHIDA and Toshiyuki SHONO "New bis(crown ether)s derived from stereoisomers of dicarboxylic acid" //Chemistry Letters, 1979, 5, p.611-612.

36. Paul D. Beer and Anne S. Rothin "A new allosteric bis crown ether ligand containing a 2,2'-bipyridyl fragment" //Polyhedron, 1988, 7, 2, p. 137-142.

37. Sadaya Kitazawa, Keiichi Kimura and Toshiyuki Shono "Bis(crown ether) Dyes Incorporating Azophenol Structure" //Bulletin Of The Chemical Society Of Japan, 1983, 56, 11, p.3253-3257.

38. E. Kleinpeter, I. Starke, D. Strohl, H.-J. Holdt "NMR spectroscopic study of solu- • tion structure and complexational behaviour of bis-benzo crown ethers" //Journal of Molecular Structure, 1997, 404, p.273-290.

39. Kazunori Tsubaki, Hiroyuki Tanaka, Takumi Furuta, Takayoshi Kinoshita and Kaoru Fuji "Recognition of the chain length of a,co-diamines by a meso-ternaphthalene derivative with two crown ethers'V/Tetrahedron Letters, 2000, 41, p.6089-6093.

40. Lindsten G., Wannerstrom O., Thuin B. "Stilbene Bis-Crown Ether: Synthesis, Complexation and Photoisomerization." II Acta Cheat. Scand., Ser. B 1986, 40, 545-553.

41. Wen-Sheng Xia, Russell H. Schmehl and Chao-Jun Li "A novel caesium selective fluorescent chemosensor" //Chemical Communications, 2000, 8, p.695-696.

42. Haoyun A.N., Yangjie W.U. and Zhijun Zhang "The Synthesis of Bis(benzo-crown ether)s and Their Incoiporation into Potassium-Selective PVC Membrane Electrodes" //Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 1991, 11, p.303-311.

43. Ryszard Ostaszewski, Agnieszka Bozek, Marcin Palys and Zbigniew Stojek "Complexation properties of anthracene-bridged bis-crown ethers" //Journal Of The Chemical Society-Perkin Transactions 2, 1999, p.l 193-1198.

44. Seiji SHINKAI, Toshiyuki OGAWA, Yumiko KUSANO and Osamu MANABE "Selective Extraction Of Alkali Metal Cations By A Photoresponsive Bis(Crown Ether)" //Chemistry Letters, 1980, p.283-286.

45. Roberta Cacciapaglia,Stefano Di Stefano and Luigi Mandolini "The Bis-Barium Complex of a Butterfly Crown Ether as a Phototunable Supramolecular Catalyst" //Journal of the American Chemical Society, 2003, 125, p.2224-2227.

46. Michinori Takeshita and Masahiro Irie "Photoresponsive Tweezers for Alkali Metal Ions. Photochromic Diarylethenes Having Two Crown Ether Moieties" //Journal Of Organic Chemistry, 1998, 63, p.6643-6649.

47. Stephen H, Kawai "Photochromic Bis(monoaza-crown ether)s. Alkali-metal Cation Complexing Properties of Novel Diarylethenes" //Tetrahedron Letters, 1998, 39, p.4445-4448.

48. Keiichi Kimura, Gen Yokota, Masaaki Yokoyama and Ryoko M. Uda "Cation Complexation and Photochromism of Copolymers Carrying Pendant Crowned Malachite Green Moiety" //Macromolecules, 2001, 34, p.2262-2268.

49. Dix V. P., Vogtle F. "Ionselective crow-ether dyes." // Angew. Chem., 1978, 90, 893-894.

50. Udo Y. M., Yokoama M., Kimura K. "Efficient photochemical switching of metal-ion complexation by malachite green leuconitrile derivatives carrying bis(crown ether)." // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 133-138.

51. Kimura K., Mizutani R., Yokoyama M., Arakawa R., Sakurai Y. "Metal-ion complexation and photochromizm of triphenylmethane dye derivatives incorporating mono aza-15 crown- 5 moieties." IIJ. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5448-5454.

52. Iiiroshi Tamura, Kelichi Kimura, and Toshiyuki Shono "Coated Wire Sodium-and Potassium-Selective Electrodes Based on Bis(crown ether) Compounds" //Analytical Chemistry, 1982, 54, p. 1224-1227.

53. Hiroshi Tamura, Keiichi Kimura and Toshiyuki Shono "Effect of Plasticizer on the Selectivity of Potassium-selective PVC Membrane Electrodes Based on Bis(crown ether)s" //Bulletin Of The Chemical Society Of Japan, 1980, 53, p.547-548.

54. Keiichi Kimura, Atsuo Ishikawa, Hiroshi Tamura and Toshiyuki Shono "Potas-sium-selectivities of Bis(benzo-15-crown-5) Derivatives Obtained from Cyclohexanedi-carboxylic Acids" //Bulletin Of The Chemical Society Of Japan, 1983, 56, p. 1859-1860.

55. Masakl Nakajima, Keiichi Kimura and Toshiyukf Shono "Liquid Chromatography of Alkali and Alkaline Earth Metal Salts on Poly(benzo-15-crown-5)- and Bis(benzo-15-crown-5)-Modified Silicas" //Analytical Chemistry, 1983, 55, p.463-467.

56. Seiji Shinkai, Toshiyuki Ogawa, Takahiro Nakaji and Osamu Manabe "Light-driven ion-transport mediated by a photo-responsive bis(crown ether)" //Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1980, 9, p.375-377.

57. Yu.V. Fedorov, O. Fedorova, N. Schepel, M. Alfimov, A.M. Turek, and J. Saltiel "Synthesis and Multitopic Complex Formation of a Photochromic Bis(crown ether) Based on Benzobis(thiazole)" //J.Phys.Chem. A, 2005,109 (38), 8653-8660.

58. Arthur George Green and Arthur George Perkin "Polythiosulphonic acids of p-diamines" //Journal Of The Chemical Society, Transactions 1903, 83, p. 1201-1212.

59. Ю.А. Золотов. "Некоторые аспекты истории аналитической химии" Вестник Московского Университета, Серия 2 Химия, 2002, т.43, №2, 116. Vestn. Mosk. Univ., Ser. Khirn., 2002, 43 (Engl. Transl.).

60. Fedorov Yu.V.; Fedorova O.A.; Andryukhina E.N.; Gromov S.P.; Alfimov M.V.; Kuzmina L.G.; Churakov A.V.; Howard J.A.K.; Aaron J.-J. //New J. Chem. 2003, 27, 280-288.

61. DesirajuG.R. "Designer crystals: intermolecular interactions, network structures and supramolecular synthons" //Chemical Communications, 1997, 16, p. 1475-1482

62. Janiak C. "A critical account on п-к stacking in metal complexes with aromatic nitrogen-containing ligands" //Journal of The Chemical Society-Dalton Transactions, 2000, 21, 3885-3896.

63. K. Muller-Dethlefs, P. Hobza, "Noncovalent interactions: A challenge for experiment and theory" //Chemical Reviews, 2000, 100, 1, 143-167.

64. Olga A. Fedorova, Elena N. Andryukhina, Marina M. Mashura, Sergey P. Gromov '"Facile synthesis of novel styryl ligands containing a 15-crown-5 ether moi-ety"l/ARKIVOC, 2005 (xv), 12-24.

65. А. И. Киприанов. "Цвет и строение цианиновых красителей, избранные труды" Киев «Наукова Думка» 1979 г. с 303-327.

66. М. Киприянов, Ф. Михайленко, Химия гетероцикл. соединений, 1967, 270 Chem. Heterocycl Compd., 1967 (Engl. Transl.).

67. Gans P, Sabatini A, Vacca A "Investigation of equilibria in solution. Determination of equilibrium constants with the HYPERQUAD suite of programs" //Talanta, 1996, 43, 10, p. 1739-1753.

68. И.Т. Гороновский, Ю.П. Назаренко, Е.Ф. Некряч, Краткий справочник химика. Четвёртое издание, исправленное и дополненное, под общей ред. ч.-к. АН УССР О.Д. Куриленко, Наукова Думка, Киев, 1974, с. 24-25.

69. Suzanne Fery-Forgues, Fatima Al-Ali "Bis(azacrown ether) and bis(benzocrown ether) dyes: butterflies, tweezers and rods in cation binding" //Journal of Photochemistiy andPhotobiology C: Photochemistry Reviews, 2004, 5, p.139-153.

70. Педерсен К.Д., Френсдорф X.K. //Успехихимии, 1973, 42, № 3, с. 493.

71. Catalan J, Zimanyi L, Saltiel J "Medium-controlled aggregation of trans-stilbene" ¡¡Journal Of The American Chemical Society, 2000, 122, (10), 2377-2378.

72. M. Kasha, H. R. Rawls and M. Ashraf El-Bayoumi "The exciton model in molecular spectroscopy" //Pure and Applied Chemistry, 1965, 11, No.3-4, 371-392.

73. Ю.В.Федоров. О.А.Федорова. С.П.Громов, М.Б.Бобровский, E.H. Анлрюхина, M.B. Алфимов. //Изв. АН. Сер. хим., 2002, 727. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 789.

74. С. П. Громов, М. В. Фомина, Е. Н. Ушаков, И. К. Леднев, М. В. Алфимов. /Докл. АН СССР. 1990. - 314. - с. 1135.

75. М. V. Alfimov and S. P. Gromov. in Supramolecular Chemistry, Eds. V. Balzani and L. De. Cola. NATO ASI Ser., Dordrecht. 1992. - 371. - p. 343.

76. M. Б. Бобровский. "Электронная спектроскопия и ВЭЖХ краунсодержащих гетарилфенилэтиленов и их комплексов". Магистерская диссертация. Московсая Государственная Академия Тонкой Химической Технологии им. М. В. Ломоносова. Москва. 1999г.

77. Ernst Fischer "The Calculation of Photostationary States in Systems Ai=;B When Only A Is Known" ¡¡The Journal of Physical Chemistry, 1967, - Vol. 71, N 11, - p.3704-3706.

78. O.A. Fedorova, Y.V. Fedorov, E. N. Andrjukhina, S.P. Gromov and M.V. Alfimov "Cation-dependent photochromic properties of novel ditopic receptors." //Pure Appl. Chem., 2003, 75 (8), 1077-1084.

79. J.N. Demas "Measurement of Photon Yields" Optical Radiation Measurements, Academic Press, 1982, Vol. 3, p. 195.

80. Stephen P. Nighswander-Rempel "Quantum Yield Calculations for Strongly Absorbing Chromophores" //Journal of Fluorescence, 2006, 16, 483-485.

81. М.Я. Мельников, В.Л. Иванов, О.М. Соловейчик "ФОТОХИМИЯ. Методическая разработка к спецпрактикуму 'Экспериментальные метода химической кинетики'" IIМГУ им. М. В. Ломоносова. Хим. фак. каф. химической кинетики, — Москва 1982г.

82. П. В. Смолин. "Синтез изомерных бензобистиазолов и краунсодержащих стириловых красителей на их основе". Магистерская диссертация. Московсая Государственная Академия Тонкой Химической Технологии им. М. В. Ломоносова. Москва. 1998г.