Комплексообразование железа(III) с никотинамидом в водных растворах этанола и диметилсульфоксида тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Граждан, Константин Владимирович

• Граждан, Константин Владимирович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Граждан, Константин Владимирович

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Характеристика объектов исследования.

1.2. Комплексообразование ионов железа(И), (III) с производными пиридина.

1.3. Влияние сольватации реагентов на комплексообразование в смешанных растворителях.

1.3.1. Современные представления о сольватации.

1.3.2. Термодинамика сольватации ионов железа и некоторых других d-металлов в водно-органических растворителях.

1.3.3. Термодинамика сольватации ароматических аминов.

1.3.4. Термодинамика комплексообразования производных пиридина с ионами переходных d-металлов.

2. Экспериментальная часть.

2.1. Определение констант устойчивости никотинамидного комплекса железа(Ш) потенциометрическим методом.

2.1.1. Потенциометрический метод определения констант.

2.1.2. Планирование эксперимента и экспериментальные условия.

2.2. Определение тепловых эффектов реакций калориметрическим методом.

2.2.1. Калориметрическая установка.

2.2.2. Определение тепловых эффектов протонирования никотинамида

2.2.3. Определение тепловых эффектов образования комплекса железо(Ш) - никотинамид.

2.3. Определение энергии Гиббса переноса никотинамида и никотиновой кислоты из воды в смешанные растворители.

2.4. Применяемые вещества и их очистка.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Изменение устойчивости никотинамидного комплекса железа(Ш) в водно-этанольной и водно-диметилсульфоксидной среде.

3.2. Энергии Гиббса переноса никотинамида и никотиновой кислоты из воды в водные растворы этанола и диметилсульфоксида.

3.3. Влияние водно-этанольного и водно-диметилсульфоксидного растворителя на энергии Гиббса переноса реакции и реагентов образования никотинамидного комплекса железа(Ш).

3.4. Энтальпии протонирования никотинамида в среде водно-этанольного и водно-диметилсульфоксидного растворителей.

3.5. Влияние растворителей вода - этанол и вода - диметилсульфоксид на тепловые эффекты образования никотинамидного комплекса железа(Ш).

3.6. Энергии Гиббса переноса иона железа(Ш) из воды в водные растворы этанола.

Основные итоги работы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексообразование железа(III) с никотинамидом в водных растворах этанола и диметилсульфоксида»

Изучение влияния растворителя на процессы комплексообразования актуально как для неорганической, так и для физической химии. Изменение состава растворителя может существенно влиять на устойчивость координационного соединения, механизм и кинетику реакции, химическое сродство реагирующих веществ, прочность образующихся связей, энтальпию и энтропию реакции и т.д.

К настоящему времени накоплен значительный экспериментальный материал по термодинамике комплексообразования и сольватации реагентов в водно-органических растворителях. Обобщение имеющихся данных для реакций комплексообразования ионов N1 , Си , Zn , Ag и Сё с лигандами аминного и карбоксилатного типа с позиций сольватационно-термодинамического подхода [1] позволило установить общие закономерности влияния растворителя на устойчивость координационных соединений и энергетику реакций.

В настоящей работе проведено исследование комплексообразования в системе железо(Ш) - никотинамид (Ь) в водных растворах этанола и диметилсульфоксида (ДМСО). Никотинамид является биологически активным соединением (витамин РР). Биологическая активность железа обусловлена участием его в переносе кислорода в составе гема, синтезе аденозинтрифосфорной кислоты, процессах метаболизма и т.д. Никотинамидный комплекс железа является аналогом лекарственного препарата ферамида (железа дихлординикотинамида). Поэтому изучение комплексообразования железа(Ш) с никотинамидом представляет интерес не только с точки зрения координационной и физической химии, но и с точки зрения биохимии.

Комплексообразование железа(Ш) представлено в литературе ограниченным кругом работ, среди которых нам не удалось найти данных об устойчивости никотинамидных комплексов железа(Ш) и термодинамических характеристиках реакции их образования даже для водных растворов. 4

Целью настоящей работы является установление закономерностей влияния сольватации реагентов на комплексообразование железа(Ш) с никотинамидом в водно-этанольном и водно-диметилсульфоксидном растворителе.

Для достижения поставленной цели необходимо:

• изучить изменение сольватного состояния никотинамида при переносе его из воды в водные растворы этанола и ДМСО;

• определить константы устойчивости никотинамидных комплексов железа(Ш) в широком интервале составов смешанных растворителей вода — этанол и вода - диметилсульфоксид;

• изучить влияние водно-этанольного и водно-диметилсульфоксидного растворителя на энтальпию реакции образования координационного соединения железо(Ш) — никотинамид;

• исследовать взаимосвязь в изменении термодинамических характеристик реакций комплексообразования железа(Ш) никотинамидом и сольватации реагентов в растворителях вода — этанол и вода -диметилсульфоксид.

Работа выполнена при поддержке Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 20092013 годы (госконтракты № П964 и № 02.740.11.0253), Аналитической ведомственной программы «Развитие научного потенциала высшей школы» (проекты №2.1.1/5593 и № 2.1.1/5594) и гранта РФФИ р-центр-а № 06-0396303.

Научная новизна

Впервые экспериментально определены константы устойчивости никотинамидных комплексов железа(Ш) и энтальпии реакции их образования в широком диапазоне составов водно-этанольного и водно-диметилсульфоксидного растворителей, а полученные результаты проанализированы с позиции сольватационно-термодинамического подхода, основанного на термодинамической характеристике сольватации всех реагентов.

Методом распределения определены энергии Гиббса переноса никотинамида и никотиновой кислоты из воды в водные растворы этанола и ДМСО. Энергии Гиббса переноса никотиновой кислоты впервые разделены на вклады молекулярной и цвиттер-ионной форм и обнаружено противоположное влияние состава изучаемых смешанных растворителей на изменение этих вкладов.

Установлено, что различия в сольватации комплексного и центрального ионов вносят определяющий вклад в изменение устойчивости никотинамидного комплекса Ре при переходе от воды к ДМСО, а также в изменение экзотермичности реакции комплексообразования в водных растворах этанола, что не характерно для термодинамики реакций комплексообразования ионов с!-металлов с пиридином и его производными в водно-органических растворителях.

Практическая значимость работы

Полученные в настоящей работе новые экспериментальные данные могут использоваться в качестве справочного материала для создания баз термодинамических данных.

Результаты работы представляют интерес для медицины и фармакологии, а также для создания научных основ использования растворителя как средства управления процессами в жидкой фазе, поскольку позволяют по изменению сольватного состояния реагентов предсказать направление смещения химического равновесия и изменение энергетики жидкофазного процесса при замене одного растворителя на другой.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Граждан, Константин Владимирович

1. Проведено исследование влияния сольватации реагентов на комплексообразование железа(Ш) с никотинамидом в водно-этанольном и водно-диметилсульфоксидном растворителе.С этой целью с использованием методов потенциометрии, калориметрии, УФ-спектроскопии и коэффициентов распределения определены: • энергии Гиббса переноса никотинамида, никотиновой кислоты, а также её молекулярной и цвиттер-ионной форм из воды в её смеси с этанолом и • константы устойчивости никотинамидного комплекса железа(Ш) в широком интервале составов смешанных растворителей вода-этанол и вода - диметилсульфоксид; • тепловые эффекты протонирования никотинамида в изучаемых смесях растворителей; • энтальпии реакции образования координационного соединения железо(Ш) - никотинамид в водно-этанольном и водно диметилсульфоксидном растворителях.2. Отмечено аналогичное влияние составов водно-этанольного и водно диметилсульфоксидного растворителей на сольватное состояние никотинамида и диаметрально противоположное изменение энергий Гиббса переноса молекулярной и цвиттер-ионной форм никотиновой кислоты.3. Установлено, что устойчивость никотинамидного комплекса железа(Ш) монотонно уменьшается с ростом содержания ДМСО в смешанном растворителе, а увеличение концентрации этанола приводит к "1л.экстремальному изменению прочности FeL с минимумом при 0,3 м.д.спирта.4. При анализе сольватационных вкладов реагентов установлено, что изменение устойчивости комплекса в водно-этанольном растворителе связано в первую очередь с изменением сольватного состояния никотинамида, в то время как для водно-диметилсульфоксидного растворителя характерно преобладание сольватационного вклада различий в изменении сольватного состояния центрального иона и его никотинамидного комплекса.5. Показано, что увеличение содержания органического компонента смешанного растворителя приводит к уменьшению экзотермичности реакции комплексообразования в водных растворах этанола и S-образному изменению энтальпии процесса в системе вода - ДМСО.

6. Уменьшение экзотермичности реакции комплексообразования при переходе от воды к этанолу объясняется значительной энергетической десольватацией центрального иона при координации молекулы лиганда.7. Установлено, что различия в сольватации комплексного и центрального ионов вносят определяющий вклад в изменение устойчивости никотинамидного комплекса Fe3 + при переходе от воды к ДМСО и в изменение энтальпии реакции комплексообразования в водных растворах этанола, что не характерно для термодинамики реакций комплексообразования ионов d-металлов с пиридином и его производными в водно-органических растворителях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Граждан, Константин Владимирович, 2009 год

1. Крестов, Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах / Крестов Г.А. - 2-е изд., перераб. - Л.: Химия, 1984. - 272 с.

2. Ахметов, Н.С. Общая и неорганическая химия. / Н.С. Ахметов. Изд. 7-е. —М.: Высшая школа, 2009. — 743 с.

3. Уэллс, А. Структурная неорганическая химия / В 3-х томах. Т.З. Пер. сангл. - М.: Мир, 1988. - 564 с.

4. Allan, J.R. Some first row transition metal complexes of nicotinamide andnicotinic acid / J.R. Allan, N.D. Baird, A.L. Kassyk // Journal of Thermal Analysis. - 1979. - V. 16. - P. 79-90.

5. Кокшарова, T.B. Координационные соединения валератов и бензоатов 3dметаллов с никотинамидом / Кокшарова Т.В., Гриценко И.С., Стоянова И.В. // Журнал общей химии. - 2007. - Т. 77. - № 9. - 1564-1571.

7. Mojumdar, S.C. Thermoanalytical and IR-spectra investigation of Fe(III)complexes with nicotinamide / S.C. Mojumdar, I. Ondrejkovicova, L. Nedivanska, M. Melnik // J. Anal. Appl. Pyrolysis. - 2002. - V. 64. - P. 59-69.

8. Строев, E.A. Биологическая химия / Строев E.A. - M.: Высш. школа, 1986.- 479 с.

9. Hashmi, М. Assay of Vitamins in Pharmaceutical Preparations / Manzur-UlHague Hashmi. - John Wiley & Sons, London-New York-Sydney-Toronto, 1973.-512 p.

10. Зупанец, И.А. Фармацевтическая опека: лечение железодефицитнойанемии / Зупанец И.А., Бездетко Н.В. // Провизор. - 2003. - № 3.

11. Медведева, Н.А. Биодоступность железа и влияние ионов кальция на ееэффективность / Н.А. Медведева // Лечащий врач. - 2007. — № 4.

12. Азизов, М.М. Синтез и физико-химическое исследованиекоординационных соединений Cd(II), Со(П) и Fe(III) с некоторыми производными изониазида / М.М. Азизов, А. Кушакбаев, Н.А. Парпиев // Координационная химия. - 1980. - Т. 6. - № 8. - 1221-1228.

13. Allan, J.R. Some first row transition metal complexes of nicotinamide andnicotinic acid / J.R. Allan, N.D. Baird, A.L. Kassyk // Journal of Thermal Analysis. - 1979. - V. 16. - P. 79-90.

14. Кокшарова, T.B. Координационные соединения валератов и бензоатов 3dметаллов с никотинамидом / Кокшарова Т.В., Гриценко И.С., Стоянова И.В. // Журнал общей химии. - 2007. - Т. 77. - № 9. - 1564-1571.

16. Martin Lannon, A. Redox reactions of some iron(II), iron(III), and cobalt(II)picolinate complexes / A. Martin Lannon, A. Graham Lappin, Michael G. Segal // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1986. - № 3. - P. 619-624.

17. Пальчевский, В.В. Комплексообразование двух- и трёхвалентного железав водных растворах пиколиновой кислоты / В.В. Пальчевский, В.В. Хорунжий, В.И. Щербакова // Журнал прикладной химии. - 1980. - Т. 53. — № 2 . - С . 431-435.

18. Хакимов, Х.Х. Константы устойчивости соединений Ni11, Си11, Fe11, Zn11 спроизводными монопиридинкарбоновых кислот / Хакимов Х.Х., Азизов М.А., Хакимова К.С. // Журн. неорг. химии. - 1971. - Т. 16. - № 1. - 128131.

20. Турьян, Я.И. Полярографическое исследование иодидных комплексовкадмия в водных, водно-метанольных и водно-этанольных растворах / Турьян Я.И., Милявский Ю.С. // Журн. неорг. химии. - 1960. — Т. 5. — № 10. - 2242-2250.

21. Назарова, Л.В. Пиридинаты серебра и кадмия в водно-этанольныхрастворах / Назарова Л.В. // Журнал неорганической химии. - 1965. - Т. 10. - № И . - С . 2509-2512.

23. Федоров, В.А. Об образовании некоторых ацидокомплексов свинца (II) вводно-спиртовых растворах / Федоров В.А., Григор Т.И. // Журн. неорг. химии. - 1977. - Т. 22. - № 7. - 1800-1802.

24. Достижения и проблемы сольватации: Структурно-термодинамическиеаспекты / Абросимов В.К. и др.; под. ред. A.M. Кутепова. — М.: Наука, 1998. - 247 с.

25. Шарнин, В.А. Закономерности изменения термодинамическиххарактеристик реакций комплексообразования и сольватации реагентов в смешанных растворителях. / Шарнин В.А. // Коорд. химия. - 1996. - Т. 22. № 5 . - С . 418-421.

26. Шарнин, В.А. Термодинамика комплексообразования в смешанныхрастворителях / Шарнин В.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. - Т. 48. - № 7. - 44-53.

27. Шарнин, В.А. Закономерности влияния водно-органическихрастворителей на термодинамику реакций комплексообразования.

28. Изменения энергии Гиббса реакций при образовании аминных икарбоксилатных комплексов и сольватации реагентов. / Шарнин В.А. // Журнал общей химии. - 1999. - Т. 69. - № 9. - 1421-1429.

29. Исаева, В.А. Комплексообразование серебра(1) с глицинат-ионом вводных растворах этанола и диметилсульфоксида / Исаева В.А., Наумов В.В., Гессе Ж.Ф., Шарнин В.А. // Коорд. химия. - 2008. - Т. 34. - № 8. 631-635.

30. Усачева, Т.Р. Влияние состава растворителя вода — ДМСО натермодинамику реакции образования Agl8K6.+ / Усачева Т.Р., Леденков Ф., Шарнин В.А. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27. - № 3. - 222-226.

31. Крестов, Г.А. Ионная сольватация / Крестов Г.А., Новоселов Н.П.,Перелыгин И.С. - М.: Наука, 1987. - 320 с.

32. Резибуа, П. Классическая кинетическая теория жидкостей и газов /Резибуа П., де Ленер М. - пер. с англ. М.: Мир, 1980. - 424 с.

33. Киселев, О.Е. Теоретические методы описания свойств растворов /Киселев О.Е., Мартынов Г.А. - Иваново. - 1987. - 29-32.

34. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии /Райхардт К. - пер. с англ. М.: Мир, 1991. - 703 с.

35. Бургер, К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование вневодных средах / Бургер К, — пер. с англ. М.: Мир, 1984. - 256 с.

36. Достижения и проблемы сольватации: Структурно-термодинамическиеаспекты / Абросимов В.К. и др.; под. ред. A.M. Кутепова. - М.: Наука; 1998. -247 с.

37. Чуев, Г.Н. Молекулярные модели сольватации в полярных жидкостях /Чуев Т.Н., Базилевский М Б . // Успехи химии. - 2003. - Т. 72. - № 9. - 827-851.

38. Потапов, А.А. Вириальная теория деформационной поляризации /Потапов А.А. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2003. - № 2. - 33.

39. Бурштейн, К.Я. Квантохимические расчеты в органической химии имолекулярной спектроскопии / Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. - М.: Наука, 1989.-104 с.

40. Синаноглу, О. Многоэлектронная теория атомов, молекул и ихвзаимодействий / Синаноглу О. - М.: Мир, 1966. — 151 с.

41. Reiss, Н. Statistical Mechanics of Rigid Spheres / Reiss H., Frisch H.L.,1.bowitz J.L. // J. Chem. Phys. - 1959. - V. 31. - P. 369.

42. Pierotti, R.A. A scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions /Pierotti R.A. // Chem. Rev. - 1976. - V. 76. - № 6. - P. 717-726.

43. Efimov, P.V. Limit partial molar volume of single-atom ions in solutions /Efimov P.V. // Kharkov University Bulletin. - 2008. - № 820. - Issue 16(39). P. 303.

44. Тихонов, Д.А. Метод интегральных уравнений теории жидкости дляизучения гидратации макромолекул / Д.А. Тихонов. — http://folding.stanford.edu/

45. Чуев, Г.Н. Оценка гидрофобного эффекта на основе функционалаплотности / Чуев Г.Н., Соколов В.Ф. // Биофизика. - 2006. - Т. 51. - № 3. 402-408.

46. Chuev, G.N. Hydration of Hydrophobic Solutes Treated by FundamentalMeasure Approach / Chuev G.N., Sokolov V.F. // Journal of Physical Chemistry B.-2006.-V. 110.-P. 18496-18503.

47. Sokolov, V.F. Fundamental Measure Theory of Hydrated Hydrocarbons /Sokolov V.F., Chuev G.N. // Journal of Molecular Modeling. - 2007. - № 13. P. 319-326.

48. Novikov, A. Quasielastic neutron scattering of aqueous tetrabuthilammoniumchlioride solutions / A. Novikov, M. Rodnikova, J. Barthel, O. Sobolev // Journal of Molecular Liquids. - 1999. - V. 79. - P. 203-212.

49. Новиков, А.Г. Колебательно вращательная динамика молекул воды вгидратированном ионе лития / А.Г. Новиков, М.Н. Родникова, В.В. Савостин, О.В. Соболев // Журнал физической химии. — 1997. - Т. 71. - № 11.-С. 2105-2107.

50. Novikov, A.G. The Vibration-Rotation Motions of Water Molecules in a 2Maqueous CsCl solution / A.G. Novikov, M.N. Rodnikova, V.V. Savostin, O.V. Sobolev // Chem. Phys. Letters. - 1996. - V. 259. - P. 391-396.

51. Мищенко, К.П. Термодинамика и строение водных и неводных растворовэлектролитов / Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. - Л.: Химия, 1976. - 328 с.

53. Hefter, G. Enthalpies and Entropies of Transfer of Electrolytes and Ions fromWater to Mixed Aqueous Organic Solvents / Hefter G., Marcus Y., Waghorne W.A. // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 2773 - 2836.

54. Bobtelsky, M. The heat of solution of halides, sulphuric acid, oxalic acid,sodium hydroxide, and urea in ethyl alcohol-water mixtures / M. Bobtelsky, R.D. 1.risch // J. Chem. Soc. - 1950. - P. 3612-3615.

55. Cox, B.G. Free Energies, Enthalpies, and Entropies of Transfer of Nonelectrolytes from Water to Mixtures of Water and Dimethyl Sulphoxide, Water and Acetonitrile, and Water and Dioxan / B.G. Cox // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. - 1973. - P. 607-610.

56. Пухов, C.H. Термодинамика кислотной диссоциации иона 2,2'дипиридилия в водных растворах ацетонитрила / Пухов Н., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журнал физической химии. — 1983. — Т. 57. - № 6. - 1542-1545.

58. Шорманов, B.A. Термодинамика кислотной диссоциации пиридинийиона в водных растворах ацетонитрила / Шорманов В.А., Пухов Н., Крестов Г.А. // Журнал физической химии. - 1983. - Т. 57. — № 6. - 13701373.

59. Шорманов, В.А. Термодинамика кислотной диссоциации пиридинийиона в водных растворах диоксана / Шорманов В.А., Пятачков А.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1983. — Т. 26. - № 8. - 950-954.

60. Шорманов, В.А. Тепловые эффекты реакций кислотной диссоциациииона 2,2'-дипиридилия в водно-метанольных растворителях / Шорманов В.А., Репкин Г.И., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1987. - Т. 30. - № 9. - 53-56.

61. Усачёва, Т.Р. Энтальпии растворения 2,2'-дипиридила в водноэтанольных растворителях / Усачёва Т.Р., Исакова О.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1994. — Т. 37. - № 2 . - С . 116-118.

62. Пухов, Н. Термохимия сольватации 2,2'-дипиридила в ацетонитриле,диметилсульфоксиде и их смесях с водой / Пухов Н., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журнал физической химии. - 1986. — Т. 60. - № 12. - 2940-2942.

63. Spencer, J.N. Solvation of heterocyclic nitrogen compounds by methanol andwater / Spencer J.N., Holmboe E. S., Kirshenbaum M.R. et al // Can. J. Chem. 1982.-V. 6 0 . - P . 1183-1186.

64. Репкин, Г.И. Термодинамика кислотной диссоциации иона пиридиния вводных растворах метанола / Репкин Г.И., Шорманов В.А., Крестов Г.А., Молькова О.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1989. - Т. 32. - № 2. - 39-42.

65. Корягин, Ю.С. Кислотная диссоциация иона имидазолия в водноспиртовых растворителях / Корягин Ю.С, Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1979. - Т. 22. - № 4. - 500-502.

66. Курышева, А.С. Энтальпии растворения никотинамида в водныхрастворах этанола и диметилсульфоксида / Курышева А.С, Шарнин В.А., Леденков Ф. // Журн. физич. химии. - 2004. - Т. 78. - № 2. - 229-233.

67. Пятачков, А.А. Термодинамика комплексообразования никеля(П) спиридином в водно-диоксановых растворителях / Пятачков А.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журнал физической химии. - 1985. - Т. 59. - № 3. - 593-597.

68. Пятачков, А.А. Термодинамика кислотной диссоциации иона 2,2'дипиридилия в водно-диоксановых смесях / Пятачков А.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журнал физической химии. - 1982. - Т. 56. - № 3. - 727729.

69. Репкин, Г.И. Термодинамика комплексообразования никеля(П)' с 2,2'дипиридилом в водных растворах метанола / Репкин Г.И., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Координационная химия. - 1988. - Т. 14. - № 10. - 14211423.

70. Hazra, D.K. Studies on the Dissociation of the 2,2'-Dipyridyl in MixedSolvents / D.K. Hazra, S.C. Lahiri // J. Indian Chem Soc. - 1976. - V. 53. - № 6. - P . 567-569.

71. Шорманов, B.A. Термодинамика комплексообразования никеля(П) с 2,2'дипиридилом в водных растворах ацетонитрила / Шорманов В.А., Пухов Н., Крестов Г.А. // Деп.ОНИИТЭХИМ № 365 ХП-Д 83. Черкассы. - 1983. -4.04.83.-6 с.

72. Шорманов, В.А. Исследование моноимидазольных комплексов никеля(П)в водно-этанольных растворителях / Шорманов В.А., Корягин Ю.С., Крестов Г.А. // Координационная химия. - 1979. — Т. 5. - № 2. - 251-254.

73. Усачева, Т.Р. Термодинамические параметры комплексообразования ионасеребра(1) с 2,2'-дипиридилом в водно-диметилсульфоксидных растворителях / Т.Р. Усачева, И.А. Кузьмина, В.А. Шарнин // Журн. физич. химии. - 2006. - Т. 80. - № 5. - 860-863.

74. Зевакин, M.A. Комплексообразование никотинамида с ионами Ag+ вводно-органических растворителях / Зевакин М.А., Граждан К.В., Шарнин В.А., Душина В. // Журнал неорганической химии. - 2006. - Т. 51. - № 3. - 543-547.

76. Курышева, А.С. Энтальпии комплексообразования меди(П) сникотинамидом в водном этаноле и ДМСО / Курышева А.С, Леденков Ф., Шарнин В.А. // Журн. физич. химии. - 2006. - Т. 80. - № 8. - 1417-1421.

77. Бек, М. Исследование комплексообразования новейшими методами / М.Бек, И. Надьпал. - Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 413 с.

78. Васильев, В.П. Теоретические основы физико-химических методованализа / Васильев В.П. - М.: Высш. шк., 1979. - 184 с.

79. Александров, В.В. Об изменении рН неводных растворов / АлександровВ.В., Бурахович А.А. // Физическая химия растворов: Сб. статей - М.: Наука, 1972.-С. 154-158.

80. Александров, В.В. Буферные растворы в диметилсульфоксиде и егосмесях с водой / Александров В.В., Спирина С В . // Журн. физ. химии. 1974. - Т. 48. - № 1. - 201-203.

81. Плэмбек, Дж. Электрохимические методы анализа / Плэмбек Дж. - Пер. сангл. М.: Мир, 1985. - 496 с.

82. Агасян, П.К. Основы электрохимических методов анализа / Агасян П.К.,Николаева Е.Р. - М.: Изд-во МГУ, 1986. - 196 с.

83. Ляликов, Ю.С. Физико-химические методы анализа / Ю.С. Ляликов. —М.: Химия, 1973. - 536 с.

84. Васильев, В.П. Аналитическая химия / Васильев В.П. - ч.2. - М.: Дрофа,2006.-416 с.

85. Бейтс, Р.Г. Определение рН / Бейтс Р.Г. - Л.: Химия, 1968. - 398 с.

86. Lindner, Е. Performance evaluation criteria for preparation and measurementof macro- and microfabricated ion-selective electrodes (IUPAC Technical Report) / Erno Lindner, Yoshio Umezawa // Pure and Applied Chemistry. 2008. - V. 80. - № 1. - P. 85-104.

87. Pungor, E. Applications of ion-selective electrodes in nonaqueous and mixedsolvents / E. Pungor, K. Toth, P.G. Klatsmanyi, K. Izutsu // Pure and Applied Chemistry. - 1983. -V. 55. - № 12. - P . 2029-2065.

88. Фадеев, Ю.Ю. Устойчивость пиридиновых комплексов меди(П) в водныхрастворах ацетона и этанола / Фадеев Ю.Ю., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. неорган, химии. - 1997. - Т. 42. - № 7. - 1224-1226.

89. Васильев, В.П. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах /Васильев В.П., Бородин В.А., Козловский Е.В. — М.: Высш. школа, 1993. 112 с.

90. Васильев В.П., Козловский Е.В., Сердюков В.В. // Журн. неорг. химии. —1990. - Т. 35. - № 2. - 373-376.

91. Назаренко, В.А. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах /Назаренко В.А., Антонович В.П., Невская Е.М. - М.: Атомиздат, 1979. 192 с.

93. Бородин, В.А. Обработка результатов потенциометрическогоисследования комплексообразования в растворах на ЭВМ / Бородин В.А., Васильев В.П., Козловский Е.В. // Журн. неорг. химии. - 1986. - Т. 31. - № 1.-С. 10-16.

94. Скуратов, СМ. Термохимия / Скуратов СМ., Колесов В.П., ВоробьевА.Ф. - В 2-х частях, 4.1. М.: МГУ, 1964. - 302 с.

95. Попов, М.М. Термометрия и калориметрия / Попов М.М. - 2 изд., М.:Изд. МГУ, 1954.-543 с.

96. Перелыгин, И.С Экспериментальные методы химии растворов:Спектроскопия и калориметрия / И.С. Перелыгин, Л.Л. Кимтис, В.И. Чижик и др. - М.: Наука, 1995. - 380 с.

98. Kilday, M.V. The Enthalpy of Solution of SRM 1655 (KCl) in Water /Kilday M.V. // J. Research NBS. - 1980. - V. 85. - № 6. - P. 467-471.

99. Vanderzee, C.E. The heat of ionization of water / C.E. Vanderzee, J.A. Swanson // J. Phys. Chem. - 1963. - V. 67. - № 12. - P. 2608-2612.

100. Иоффе, Б.В. Рефрактометрические методы химии / Иоффе Б.В. - Л.:Химия, 1983.-350 с.

101. Niazi, M.S.K. Dissociation Constants of Some Amino Acid andPyridinecarboxylic Acids in Ethanol-H20 Mixtures / M.S.K. Niazi, J. Mollin // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1987. - V. 60. - № 7. - 2605-2610.

102. Куранова, Н.Н. Влияние водно-этанольного растворителя накомплексообразование и протолитические равновесия в растворах никотиновой кислоты / Куранова Н.Н., Душина СВ., Шарнин В.А. // Журн. неорг. химии. - 2008. - Т. 53. - № 12. - 2076-2080.

103. Пономарёв, В.Д. Аналитическая химия (в двух частях) / Пономарёв В.Д.- М.: Высш. школа, 1982. - Ч. 2, Количественный анализ. - 288 с.

104. Дей, К. Теоретическая неорганическая химия. Пер. с англ.; под ред. д-рахим. наук К.В. Астахова. Изд. 3-е, испр. и доп. / Дей К., Селбин Д. - М.: Химия, 1976.-568 с. ПО

105. Ларионов, СВ. Спиновый переход в координационных соединенияхжелеза(Ш) и железа(П) / С В . Ларионов // Координационная химия. - 2008. - Т. 34. - № 4. - С 243-257.

106. Кукушкин, Ю.Н. Лиганды координационных соединений. Учебноепособие. / Ю.Н. Кукушкин. - Л.: ЛТИ, 1981. - 74 с.

108. Скуг, Д. Основы аналитической химии. - Пер. с англ. Под ред. Ю.А.Золотова / Скуг Д., Уэст Д. - М.: Мир, 1979. - Т. 1. - 89-90.

109. Шарнин, В.А. Устойчивость комплексов серебра(Г) с лигандамипиридинового типа в водно-органических растворителях / Шарнин В.А., Гжейдзяк А., Олейничак Б. и др. // Коорд. химия. - 1998. - Т. 24. - № 10. — 776-778.

110. Grzejdziak, A. Complexing equilibria of Ag(I) ion in the presence ofheterocyclic amines in DMSO. Comparison with other solvents / Grzejdziak A., Olejniczak В., Seliger P. // J. Mol. Liquids. - 2002. - V. 100. - № 1. - P. 81-90.

111. Фадеев, Ю.Ю. Изменение устойчивости пиридиновых комплексовмеди(П) в водных растворах диметилсульфоксида / Фадеев Ю.Ю., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. неорг. химии. - 1995. - Т. 40. - № 12. - 1981-1983.

112. Ахадов, Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов / АхадовЯ.Ю. - Справочник. - М.: Наука, 1977 - 399 с.

113. Leo, A. Partition Coefficients and Their Uses / A. Leo, С Nansch, D. Elkins// Chem. Rev. - 1971. - V. 71. - № 6. - P. 525-616.

114. Коренман, Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений/ Коренман Я.И. - Воронеж: Изд-во ВГУ, 1992. - 336 с.

115. Rekker, R.F. Calculation of Drug Lipophilicity: The HydrophobicPharmaceutical Constant Approach / Rekker R.F., Mannhold R. - Weinheim. etc.: VHC, 1992. - 1 2 2 p.

116. Barton, Allan F.M. Handbook of Solubility Parameters and Other CohesionParameters / Barton Allan F.M. - Florida: CRC Press. Inc., 1983. - 355 p.

117. Голиков, А.Н. Комплексообразование серебра (I) с 18-краун-6 вбинарных смесях неводных растворителей: дисс. канд. хим. наук: 02.00.01, 0200.04 / Голиков Александр Николаевич. - Иваново, 2008. - 107 с.

118. Glikberg, S. Relation of the Gibbs Free Energy of Transfer of Ions fromWater to Polar Solvents to the Properties of the Solvents and the Ions / S. Glikberg, Y. Marcus // Journal of Solution Chemistry. - 1983. - V. 12. - № 4. - P . 255-270.

119. Marcus, Y. Ion volumes: a comparison / Yizhak Marcus, H. Donald BrookeJenkins, Leslie Glasser // J. Chem. Soc, Dalton Trans. - 2002. - № 20. - P. 3795-3798.

120. Abboud, J.-L.M. Critical compilation of scales of solvent parameters. Part I.Pure, non-hydrogen bond donor solvents (IUPAC Technical Report) / J.-L.M. Abboud, R. Notario // Pure Appl. Chem. - 1999. - V. 71. - № 4. - P. 645-718.

121. Gutmann, V. Empirical parameters for donor and acceptor properties ofsolvents / V. Gutmann // Electrochimica Acta. - 1976. - V. 21. - № 9. - P. 661670.

122. Marcus, Y. The effectivity of solvents as electron pair donors / Y. Marcus //Journal of Solution Chemistry. - 1984. - V. 13. - № 9. - P. 599-624.

124. Стабников, B.H. Этиловый спирт / B.H. Стабников, И.М. Ройтер, Т.Б.Процюк. - М.: Пищевая промышленность, 1976. — 272 с ИЗ