Комплексообразование аминофосфитов и гидрофосфоранов с палладием (II), платиной (II) и родием (I) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Коростылев, Андрей Вячеславович

• Коростылев, Андрей Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Коростылев, Андрей Вячеславович

I. Введение

II. Комплексы родия, палладия и платины с Р,1ч[-бидентатными лигандами и гидрофосфоранами (Литературный обзор)

II. 1. Комплексы родия, палладия и платины с Р^-бидентатными фосфиновыми лигандами.

II. 1.1. Лиганды с прямой связью Р-Ы и одним мостиковым атомом.

II. 1.2. Лиганды с двумя мостиковыми атомами.

II. 1.3. Лиганды с тремя и более мостиковыми атомами. 12 И.2. Комплексы родия, палладия и платины с Р,]Ч-бидентатными производными фосфористой кислоты. 15 П.З. Гидрофосфораны как лиганды в координационной химии родия, палладия и платины.

II.3.1. Карбонильные комплексы родия с гидрофосфоранами. 20 П.3.2. Комплексы палладия и платины с гидрофосфоранами. 23 П.4. Р,Ы-бидентатные лиганды в гомогенном металлокомплексном катализе.

III. Синтез и строение комплексов родия (I), палладия (II) и платины (И) с аминофосфитами и гидрофосфоранами. (Обсуждение результатов) 33 III. 1. Комплексы родия (I) и палладия (II) с аминофосфитами. 33 III. 1.1. Комплексообразование лигандов с ациклическим строением донорных центров. 33 III. 1.2. Комплексообразование лигандов с циклическим фосфорным центром. 38 III. 1.3. Комплексообразование лигандов с циклическим азотным центром. 45 III. 1.4. Комплексообразование лигандов с четырьмя и более мостиковыми атомами между атомами фосфора и азота. 52 Ш.2. Комплексообразование гидрофосфоранов с родием (I), палладием (И) и платиной (И). 56 Ш.2.1. Координация гидроспирофосфоранов. 56 III.2.2. Координация трициклического гидрофосфорана.

Ш.2.3. Механизм координации гидрофосфоранов. 72 Ш.З. Применение седиментационного анализа для изучения строения металлокомплексов.

IV. Экспериментальная часть.

V. Выводы.

VI. Литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексообразование аминофосфитов и гидрофосфоранов с палладием (II), платиной (II) и родием (I)»

Актуальность темы Для современной химии металлокомплексов особый интерес представляют фосфорсодержащие соединения, играющие исключительно важную роль в развитии представлений о координационной связи, геометрическом строении и структуре комплексов, взаимном влиянии внутрисферных лигандов, а также в прогрессе металлокомплексного катализа. Важное место здесь занимают Р,Ы-бидентатные системы. Обладая свойствами мягкого и жесткого оснований, они способны к направленной организации координационной сферы металла, построению биметаллических и полиядерных систем. На этом фоне в последнее время наблюдается рост интереса к Р,1М-лигандам с фосфитным донорным центром. Ряд преимуществ по сравнению с традиционными аминофосфинами (синтетическая доступность, устойчивость к окислительной деструкции, выраженный ^-акцепторный характер фосфорного центра) обуславливают их несомненный каталитический потенциал и делают актуальной разработку путей синтеза и изучение координационных свойств новых аминофосфитных лигандов. Кроме того, исследование комплексообразования би- и трициклических гидрофосфоранов (ГФ) как необычного пути формирования металлокомплексов с аминофосфитами имеет самостоятельную научную значимость.

Внимание к комплексам родия, палладия и платины связано как с их широкими каталитическими возможностями, так и с рядом спектральных особенностей (наличием карбонильного лиганда - метки для родия(1), магнитных изотопов 195Р1 и

103

КЬ, информативных валентных колебаний у(М-С1)), позволяющих глубже взглянуть на координационное поведение исследуемых соединений. Цель работы

1) Синтез новых Р^-бидентатных аминофосфитных лигандов, имеющих в своем составе фосфор- и(или) азотсодержащие 5- или 6-членные гетероциклы.

2) Исследование комплексообразования этих соединений с [1Ш(СО)2С1]2 и [Рс1С12(ССШ)] для выяснения зависимости строения образующихся комплексов от природы металла и структуры лиганда.

3) Установление строения продуктов комплексообразования ГФ с [КЬ(СО)2С1]г, [РЮ^СОБ)] и [РсЮЬСССЮ)] и выяснение возможного механизма их координации. 5

4) Изучение применимости к низкомолекулярным комплексным соединениям метода седиментационного анализа на ультрацентрифуге. Научная новизна и практическая ценность работы Получена и охарактеризована серия из 18 новых аминофосфитных лигандов. Широкое варьирование строения донорных центров и их удаленности друг от друга позволило при изучении их координации с [ЯЬ(СО)2С1]2 и [Р(Ю2(ССЮ)] выявить: 1) общую тенденцию формирования моноядерных хелатных комплексов, 2) факторы, препятствующие хелатообразованию, в частности, включение атомов Р и N в состав 5- и 6-членных циклов, а также увеличение числа мостиковых атомов между донорными центрами в молекуле лиганда.

Получены и охарактеризованы неизвестные ранее родиевые комплексы с би- и трициклическими ГФ. При изучении хода координации спектрально детектированы интермедиаты этого процесса. Выявлена прямая корреляция координирующей активности ГФ с их льюисовой основностью, что позволило выдвинуть и обосновать механизм координации гидрофосфорановых соединений. Выделены адцукты трициклического ГФ с ВР3 и 2пС1г, моделирующие первую стадию предлагаемого механизма.

Впервые для изучения металлокомплексов широко и последовательно применен инструментальный метод из арсенала химии полимеров -седиментационный анализ в ультрацентрифуге. Сравнением с данными независимых методов показана высокая надежность результатов аналитического ультрацентрифугирования даже в случае низкомолекулярных соединений. Апробация работы Материалы диссертации были представлены на Молодежной школе-конференции "Металлорганическая химия на рубеже XXI века" (Москва, 1999г.), XVIII и XIX Всероссийском Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Москва, 1996г. и Иваново, 1999г.), Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Иваново, 1995 и 1998гг), Симпозиуме по органической химии "Петербургские встречи-98" (С.Петербург, 1998г.), Молодежном Симпозиуме по химии фосфорорганических соединений "Петербургские встречи-97" (С.-Петербург, 1997г.), Всероссийской конференции по химии кластеров, полиядерных комплексов и наночастиц (Чебоксары, 1997г.), Первой региональной научной конференции по органической 6 химии (Липецк, 1997г.), XI Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Казань, 1996г.), Симпозиуме по органической химии (С.-Петербург, 1995г.).

Публикации По теме диссертации опубликовано 19 печатных работ, в том числе 8 статей и тезисы 11 докладов на конференциях.

Объем и структура работы Диссертация изложена на 118 страницах печатного текста, содержит 10 рисунков и 17 таблиц. Состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы (249 наименований).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Коростылев, Андрей Вячеславович

Выводы

1. Получена серия из 18 новых Р,]чГ-бидентатных аминофосфитных лигандов. Показано, что координация с атомами 1111(1) и Рс1(П) лигандов, имеющих ациклическое строение донорных центров, протекает региоспецифично и приводит исключительно к формированию хелатных металлоциклов.

2. Установлено, что включение атомов фосфора и (или) азота в состав 5- и 6-членных циклов, а также увеличение расстояния между этими атомами, нарушает хелатообразование и приводит к биядерным продуктам, в молекулах которых аминофосфиты играют роль межметаллических мостиков.

3. Показано, что би- и трициклические гидрофосфораны (ГФ) при взаимодействии с [КЬ(СО)2С1]2, [Рс1С12(ССЮ)] и [Р1С12(С(Ю)] формируют моноядерные хелатные комплексы за счет размыкания в ходе реакции одной из связей Р-Ы и дальнейшего Р,М-бидентатного связывания с атомом металла.

4. На основе выявленной корреляции льюисовой основности ГФ с их координирующей активностью предложен механизм комплексообразования без участия Р(Ш)-таутомера. Спектрально подтверждено наличие соответствующих интермедиатов в реакциях ГФ с [Ш1(СО)2С1]2 и [Рс1С12(ССЮ)], а также выделены аддукты трициклического ГФ с ВБз и 2пС12, моделирующие первую стадию предлагаемого механизма.

105

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Коростылев, Андрей Вячеславович, 2000 год

1. И.С. Михель. Дисс. на соиск. уч. ст. канд. хим. наук. М., 1997.

2. J.G. Kraaijkamp, D.M. Grove, G. van Koten, A. Schmidpeter // Inorg. Chem. 1988. V. 27. № 15 . P. 2612.

3. J.P. Farr, M.M. Olmstead, A.L. Balch // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 2. P. 6654.

4. J.P. Farr, M.M. Olmstead, C.T. Hunt, A.L. Balch // Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 4 . P. 1182.

5. J.P. Farr, M.M. Olmstead, A.L. Balch // Inorg. Chem. 1983. V. 22. № 8 . P. 1229.

6. A. Maisonnet, J.P. Farr, M.M. Olmstead et al. // Inorg. Chem. 1982. V. 21. № 11. P. 3961.

7. T. Suzuki, N. Iitaka, S. Kurachi et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. V. 65. № 7. P. 1817.

8. Ru-Ji Wang, Xin-Kan Yao, Zheng-Zhi Zhang, Hsu-Kun Wang // Jiegou Huaxue (J. Struct. Chem.). 1989. V. 8. P. 184.

9. A. Maisonnet, J.P. Farr, A.L. Balch // Inorg. Chim. Acta. 1981. V. 53. № 5. P. L217.

10. J.P. Farr, F.E. Wood, A.L. Balch// Inorg. Chem. 1983. V. 22. № 23. P. 3387.

11. C.G. Arena, G. Bruno, G. De Munno et al. // Inorg. Chem. 1993. V. 32. № 9. P. 1601.

12. J.P. Farr, F.E. Wood, A.L. Balch // Inorg. Chem. 1983. V. 22. № 23. P. 3387.

13. T. Suzuki, M.Kita, K.Kashiwabara, J.Fujita//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. V. 63. № 12. P. 3434.

14. V.K. Jain, V.S. Jakkal, R. Bohra// J. Organomet. Chem. 1990. V. 389. № 3. P. 417.

15. V.K. Jain // Proc. Indian Acad. Sci. Chem Sci. 1990. V. 102. № 3. P. 447.

16. C.G. Arena, G. Ciani, D. Drommi et al. //J. Organomet. Chem. 1994. V.484. P.71.

17. Г.А. Абакумов, В.К.Черкасов, В.И.Неводчиков и др. //Изв. АН. Сер. хим. 1996. №4. С.464.

18. C.G. Arena, F. Faraone, М. Lanfranchi et al. // Inorg. Chem. 1992. V. 31. № 23 . P. 4797.

19. T. Suzuki, J. Fujita // Chem. Lett. 1992. № 6. P. 1067.

20. R. Turpin, P. Dagnac, R. Poilblanc // J. Organomet. Chem. 1987. V. 319. № 2. P. 247.

21. P. Dagnac, R. Turpin, R. Poilblanc //J. Organomet. Chem. 1983. V. 253. № 1. P. 123.

22. E.W. Ainscough, L.K.Peterson, K.I. he, G.L.Wilson //Can. J. Chem. 1969. V.47. № 18 P. 3405.106

23. E.W. Ainscough, L.K. Peterson, D.E. Sabourin //Can. J. Chem. 1970. V. 48. № 3. P. 401.

24. D.M. Roundhill, R.A. Bechtold, S.G.N. Roundhill // Inorg. Chem. 1980. V. 19. № 2 . P. 284.

25. A J. Deeming, LP. Rothwell, M.B. Hursthouse, K.M.A. Malik// J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980. № 10. P. 1974.

26. I.M. Kittaneh, H.A. Hodali, H.A. Tayim // Inorg. Chim. Acta. 1982. V. 60. P. 223.

27. K.V. Katti, R.G. Cavell // Organometallics. 1988. V. 7. № io. P. 2236.

28. K.V. Katti, R.G. Cavell // Organometallics. 1989. V. 8. № 9. P. 2147.

29. K.V. Katti, B.D.Santarsiero, A.A.Pinkerton, R.G.Cavell //Inorg.Chem.l993.V.32. №26 . P. 919.

30. J. Li, R. McDonald, R.G. Cavell // Organometallics. 1996. V. 15. № 3. P. 1033.

31. B.A. Boyce, A.Carroy, S.M.Lehn, D.Parker //J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1984.№23.P. 1546.

32. T. Olivers, K. McGregor, M. Parvez // Inorg. Chem. 1993. V. 32. № 23 . P. 5119.

33. M.S. Balakrishna, B.D. Santarsiero, R.G. Cavell // Inorg. Chem. 1994. V. 33. № 14 . P. 3079.

34. M.M.T. Khan, A.P. Reddy // Polyhedron. 1987. V. 6. № 11. P. 2009.

35. H.P. Fritz, I.R. Gordon, K.E. Schwarzhans, L.M. Venanzi //J. Chem. Soc.(A).1965.№10.P.5210.

36. M.K. Cooper, J.M. Downes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. № 8. P. 381.

37. G.B. Deacon, P.A. Jacson, K.T. Nelson, E.R.T. Tiekink //Acta Crystallogr. C. 1991. V. 47. № 10. P. 2090.

38. C.E. Barclay, G. Deeble, R.J. Doyle et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995. № 1. P. 57.

39. R.C. Taylor, G.R. Dobson, R.A. Kolodny // Inorg. Chem. 1968. V. 7. № 9. P. 1886.

40. T. Hayashi, M. Konishi, M. Fukushima et al. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. № 13. P. 2195.

41. T. Hayashi, M. Konishi, Y. Okamoto et al. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. № 20. P. 3772.

42. M. Uemura, H. Nishimura, T. Hayashi // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 1. P. 107.

43. T. Hayashi, S. Niizuma, T. Kamikawa et al. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 35. P. 9101.107

44. B.K. Vriesema, R.M. Kellogg// Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. № 18. P. 2049.

45. G. Cross, R.M. Kellogg// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. № 22. P. 1746.

46. G. Cross, B.K. Vriesema, G. Boven et al. // J. Organomet. Chem. 1989. V. 370. P. 357.

47. G.K. Anderson, R. Kumar // Inorg. Chem. 1984. V. 23. № 24. P. 4064.

48. M. Bassett, D.L. Davies, J. Naild et al. // Polyhedron. 1991. V. 10. № 4/5. P. 501.

49. A. Albinati, F. Lianza, H. Berger et al. // Inorg. Chem. 1993. V. 32. № 4. P. 478.

50. A. De Renzi, G. Morelli, M. Scalone // Inorg. Chim. Acta. 1982. V. 65. P. LI 19.

51. H.A. Hodali. J.V. Kingston, H.A. Tayim // Inorg. Chem. 1979. V. 18. № 5. P. 1391.

52. D.G. Allen, G.M. McLaughlin, G.B. Robertson et al. // Inorg. Chem. 1982. V. 21. № 3. P. 1007.

53. S.D. Perera, B.L. Shaw, M. Thornton-Pett // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. № 6. P. 999.

54. S.D. Perera, B.L. Shaw, M. Thornton-Pett // Inorg. Chim. Acta. 1995. V. 236. № 1. P. 7.

55. K.V. Katti, R.J. Batchelor, F.W.B.Einstein, R.G.Cavell //Inorg. Chem. 1990. V.29. № 4 .P. 808.

56. T. Suzuki, K. Kashiwabara, F. Fujita//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. V. 68. №6. P. 1619.

57. B. Schmid, L.M. Venanzi, A. Albinati, F. Mathey // Inorg. Chem. 1991. V. 30. № 25. P. 4693.

58. M.P. Anderson, A.L. Casalnuovo, B.J. Johnson et al. //Inorg. Chem. 1988. V. 27. № 9 . P. 1649.

59. W.R. Cullen, F.W.B. Einstein, H. Chung-Hsi // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 3. P. 988.

60. S.D. Perera, B.L. Shaw // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995. № 4. P. 633.

61. A. Schnyder, L. Hintermann, A. Togni // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 931.

62. A. Schnyder, A. Togni, U. Wiesli // Organometallics. 1997. V. 16. P. 255.

63. A. Togni, U. Burckhardt, V. Grämlich, P.S. Pregosin, R. Salzmann // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 1031.

64. C.J. Richards, D.E. Hibbs, M.B. Hursthouse // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 3745.

65. G.P.S.M. Dekker, A. Buijs, C.J. Elsevier et al. // Organometallics. 1992 V. 11. № 5. P. 1937.108

66. В. Jedlicka, С. Kratky, W. Weissensteiner, M. Widhalm // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. P. 1329.

67. B. Jedlicka, R.E. Rülke, W. Weissensteiner et al. // J. Organomet. Chem. 1996. V. 516. P. 97.

68. W.de.Graaf, S. Harder, J. Boersma // J. Organometal. Chem. 1988 V. 358. № 1-3. P. 545.

69. U. Burckhardt, V. Grämlich, P. Hofinann, R. Nesper, P.S. Pregosin, R. Salzmann, A. Togni // Organometallics. 1996. V. 15. P. 3496.

70. R. Fernández-Galán, F.A. Jalón, B.R. Manzano, J. Rodríguez-de la Fuente, M. Vrahami,

71. B. Jedlicka, W. Weissensteiner, G. Jogl // Organometallics. 1997. V. 16. P. 3758.

72. H. Steinhagen, M. Reggelin, G. Helmchen //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. V. 36. P. 2108.

73. M. Grassi, G.De Munno, F.Nicolo, S.Lo Schiavo//J.Chem.Soc.,Dalton Trans. 1992.№15.P.2367.

74. S.Lo Schiavo, G. De Munno, F. Nicolo, G. Tresoldi // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. №21. P. 3135.

75. S. Stoccoro, G. Chelucci, A. Zucca et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. P. 1295.

76. C.R. Langrick, D. Parker // Inorg. Chim. Acta. 1986. V. 111. № 2. P. L29.

77. K. Tani, M. Yabuta, S. Nakamura, T. Yamagata // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993. P. 2781.

78. M. Yabuta, S. Nakamura, T. Yamagata, K. Tani // Chem. Lett. 1993. P. 323.

79. M. Gomez-Simon, S. Jansat, G. Miller, D. Panyella, M. Font-Bardia, X. Salans // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. P. 3755.

80. G. Franciô, C.G. Arena, M. Panzalorto, G. Bruno, F. Faraone // Inorg. Chim. Acta. 1998. V.277. P. 119.

81. C.G. Arena, F. Nicolo, D. Drommi, G. Bruno, F. Faraone // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. P. 2251.

82. G. Brenchley, E. Merifield, M. Wills, M. Fedouloff// Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 2791.

83. H. Brunner, H. Weber//Chem. Ber. 1985. V. 118. P. 3380.

84. Э.Е. Нифантьев, A.T. Телешев, T.A. Шиковец//Журн. общ. химии. 1986. T.56. № 2.1. C. 298.109

85. К.Н. Гаврилов, И.С. Михель // Журн. неорган, химии. 1994. Т. 39. № 8. с. 1364.

86. И.С. Михель, К.Н. Гаврилов // Журн. неорган, химии. 1999. Т. 39. № 10. с. 1715.

87. К.Н. Гаврилов, И.С. Михель и др. // Коорд. химия. 1993. Т. 19. № 4. с. 326.

88. А.Т. Телешев, К.Н. Гаврилов, А.Р. Беккер, H.H. Невский, Э.Е. Нифантьев // Журн. общей химии. 1992. Т. 62. № 11. с. 2470.

89. К.Н. Гаврилов, А.Т. Телешев, А.Р. Беккер, H.H. Невский, Э.Е. Нифантьев // Журн. общей химии. 1993. Т. 63. № 12. с. 2791.

90. K.N. Gavrilov // Rhodium Express. 1993. № 2. P. 19.

91. К.Н. Гаврилов // Журн. неорган, химии. 1996. Т. 41. № И. с. 1857.

92. К.Н. Гаврилов, А.И. Полосухин, Л.А. Лопанова, Г.И. Тимофеева // Коорд. химия. 1995. Т. 21. №3. с. 218.

93. К.Н. Гаврилов, И.С. Михель, Ф.М. Овсянников, А.Т. Шуваев, Т.А. Любезнова // Журн. неорган, химии. 1994. Т. 39. № 6. с. 933.

94. К.Н. Гаврилов, Д.В. Лечкин // Журн. неорг. химии. 1997. т. 42. № 11. с. 1847.

95. И.С. Михель, К.Н. Гаврилов // Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 1. с. 54.

96. К.Н. Гаврилов, Д.В. Лечкин, Л.А. Лопанова, Г.И. Тимофеева// Коорд. химия. 1996. Т. 22. № 6. с. 472.

97. Т. Kaukorat, A. Fischer, P.G. Jones, R. Schmutzler // Chem. Ber. 1992. V. 125. P. 301.

98. Y. Lin, P.G. Jones, R. Schmutzler // Z. Naturforsch. В.: Chem. Sei. 1993. V. 48. № 1. P. 85.

99. R. Sonnenburg, I. Neda, A. Fischer et al.//Z.Naturforsch.B.:Chem.Sci. 1994. V. 49. № 6. P. 788.

100. R. Schmutzler, L. Heuer, D. Schomburg// Polyhedron. 1991. V. 10. № 23/24. P. 2737.

101. D.K. Heldmann, D. Seebach // Helv. Chim. Acta. 1999. V. 82. P 1096.

102. R.Pretöt, A. Pfaltz // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. V. 37. P. 323.

103. R.Pretöt, G.C. Lloyd-Jones, A. Pfaltz // Рже and Appl. Chem. 1998. V. 70. P. 1035.

104. T. Constantieux, J.-M. Brunei, A. Labande, G. Buono // Synlett. 1998. P. 49.

105. J.-M. Brunei, T. Constantieux, A. Labande, F. Lubatti, G. Buono // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 5971.

106. J.-M. Brunei, T. Constantieux, G. Buono // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 8940.

107. J.-M. Dupart, A. Grand, J.G. Riess // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 6. P. 1167.110

108. J.-M. Dupart, G. Le Borgne, S. Расе, J.G. Riess//J.Am.Chem.Soc. 1985.V. 107. № 5.P. 1202.

109. K.H. Гаврилов, И.С. Михель // Успехи химии. 1996. T. 65. № 3. С. 242.

110. D. Bondoux, I. Tkatchenko, D. Houalla et al.//J.Chem.Soc.,Chem.Commun. 1978. P. 1022.

111. C. Pradat, J.G. Riess, D. Bondoux et al. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. № 8. P. 2234;

112. D. Bondoux, B.F. Mentzen, I. Tkatchenko // Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 3 . P. 839.

113. F. Jeanneaux, J.G. Riess, J. Wachter // Inorg. Chem. 1984. V. 23. № 19 . P. 3036.

114. J. Wachter, F. Jeanneaux, G. Le Borgne, J.G. Riess // Organometallics. 1984. V.3.№7.P. 1034.

115. K.N. Gavrilov, I.S. Michel, A.T. Teleshev, E.E. Nifantyev // J. Organomet. Chem. 1993. V. 461. № 1-2. P. 229.

116. E.E. Nifantyev, K.N. Gavrilov, G.I. Timofeeva et al. // J. Organomet. Chem. 1990. V. 397. № 1-2. P. 245.

117. K.H. Гаврилов, Е.Ю. Жоров, A.T. Телешев и др. В сб. тезисов докл. Второго республ. совещания по асимметрия, реакциям. Телави, 12-14 октября 1989. С. 32.

118. К.Н. Гаврилов // Коорд. химия. 1998. Т. 24. № 2. С. 136.

119. K.N. Gavrilov, A.T. Teleshev, E.E. Nifantyev // J. Organomet. Chem. 1993. V. 461. № 1-2. P. 233.

120. K.H. Гаврилов, A.T. Телешев // Коорд. химия. 1994. T. 20. № 10. С. 786.

121. S. Agbossou, M.C. Bonnet, I. Tkatchenko //Nouv. J. Chim. 1985 V. 9. № 5. P. 311.

122. I. Tkatchenko // Phosph. Sulfur Relat. Elem. 1983. V. 18. P. 311.

123. K.H. Гаврилов, И.С. Михель // Журн. неорг. химии. 1993. Т. 38. № 4. с. 643.

124. К.Н. Гаврилов, И.С. Михель, А.И. Полосухин, А.И. Ребров, Г.В. Черкаев, Г.И. Тимофеева // Коорд. химия. 1997. Т. 23. № 12. С. 925.

125. И.С. Михель, К.Н. Гаврилов // Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 1. С. 54.

126. К.Н. Гаврилов, И.С. Михель, Д.В. Лечкин и др. // Журн. неорган, химии. 1997. Т. 42. № 10. С. 1676.

127. И.С. Михель, К.Н. Гаврилов и др. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 7. С. 1416.

128. M. Lattman, E.G. Burns, S.K. Chopra et al. // Inorg. Chem. 1987. V. 26. № 12. P. 1926.1.l

129. D.V. Khasnis, M. Lattman, U. Siriwardane // Inorg. Chem. 1989. V. 28. № 4. P. 681.

130. D.E. Berry, J. Browning, G.W. Bushnell et al. // Can. J. Chem. 1989. V. 67. № 1. p. 48.

131. J. Sprinz, M. Kiefer, G. Helmchen et al. // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 1523.

132. H. Rieck, G. Helmchen // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 2687.

133. K.H. Ahn, C.-W. Cho, J. Park, S. Lee // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. P. 1179.

134. K.H. Ahn, C.-W. Cho, J. Park, S. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. 1997. V. 18. P. 789.

135. N. Kumada // Pure and Appl Chem. 1980. V. 52. P. 669.

136. T. Hayashi, M. Konishi, H. Ito, M. Kumada // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 4962.

137. N.C. Payne, D.W. Stephan // Inorg. Chem. 1982. V. 21. P. 182.

138. T. Langer, J. Janssen, G. Helmchen // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. V. 7. P. 1599.

139. A. Sudo, H. Yoshida, K. Saigo // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. V. 8. P. 3205.

140. Y. Nishibayashi, K. Segawa, K. Ohe, S. Uemura // Organometallics. 1995. V. 14. P. 5486.

141. T. Hayashi, C. Hayashi, Y. Uozumi // Tetrahedron: Asymmetry/ 1995. V. 6. P. 2503.

142. J.M. Brown, D.I. Hulmes, T.P. Layzell // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. P. 1673.

143. J.-M. Valk, G.A. Whitlock, et al. // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. V. 6. P. 2593.

144. H. Fernandez, M.W. Hooper et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997. P. 173.

145. R. Jumnah, A.C. Williams, J.M.J. Williams // Synlett. 1995. P. 821.

146. O. Loiseleur, P. Meier, A. Pfaltz // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. V. 35, P. 200.

147. O. Loiseleur, M. Hayashi, N. Schmees, A. Pfaltz // Synthesis. 1997. P. 1338.

148. W.R. Cullen, F.W.B. Einstein et al. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 988.

149. T.D. Appleton, W.R. Cullen, S.V. Evans, T.-J. Kim, J. Trotter // J. Organomet. Chem. 1985. V. 279. P. 5.

150. K.Yamamoto, A. Tomita, J. Tsuji. // Chem. Lett. 1978. P. 3.

151. U. Nagel, H. Menzel, P.W. Lednor, W. Beck, A. Guyot, M. Bartholin // Z Naturforsch. B. 1981. V. 36. P. 578.112

152. A. Togni, R. Dorta, С. Köllner, G. Pioda Ii Pure and Appl. Chem. 1998. V. 70. P. 1477.

153. M. Sperrle, A. Aeby, G. Consiglio, A. Pfaltz//Helvetica Chimica Acta. 1996. V. 79. P. 1387.

154. A. Aeby, G. Consiglio // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999. P. 655.

155. Е.Ю. Жоров, B.A. Павлов, O.A. Федотова и др.//Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991. с. 865.

156. Н. Brunner, I. Demi, W. Dirnberger, В. Nuber, W. Reißer. Eur. J. Inorg. Chem., 43 (1998)

157. H. Brunner, I. Demi, W. Dirnberger, K.-P. Ittner, W. Reißer, M. Zimmermann // Eur. J. Inorg. Chem. 1990. P. 51.

158. A. Siatoh, M. Misawa, T. Morimoto // Synlett. 1999. V. 483.

159. S. Vyskocil, M. Smrcina, V. Hanus, M. Poläsek, P. Kocovsky // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7738.

160. K.H. Гаврилов, И.С. Михель, K.A. Лысенко и др. // Журн. неорган, химии. 1997. Т. 42. №4. С.593.

161. К.Н. Гаврилов, A.B. Коростылев, Г.И. Тимофеева, А.И. Полосухин, О.Г. Бондарев, П.В. Петровский // Коорд. химия. 1998. Т. 24. № 8. с. 610.

162. К.Н. Гаврилов, A.B. Коростылев, О.Г. Бондарев, П.В. Петровский, К.А. Лысенко, А.И. Полосухин, В.А. Даванков // Изв. АН. Сер. Хим. 2000. № 3. с. 530.

163. К.Н. Гаврилов, И.С. Михель, Г.И. Тимофеева, Ф.М. Овсянников, А.Т. Шуваев, Т.А. Любезнова // Журн. неорг. химии. 1995. Т. 40. № 6. с. 954.

164. В.И. Нефедов, Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений, Химия, Москва, 1984, с. 256.

165. A. Takenaka, Y. Sasada, К. Yamamoto, J. Tsuji // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. V. 50. № 12. P. 3177.

166. N.W. Alcock, J.M. Brown, M. Pearson, S.Woodward // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. V. 3. № 1. P. 17.

167. F.H. van der Steen, J.A. Kanters // Acta Crystallogr. C. 1986. V. 42. P. 547.

168. B. Jedlicka, C. Kratky, W. Weissensteiner, M. Widhalm // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. № 17. P. 1329.

169. J.M. Brunei, B. Del Campo, G. Buono // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 9663.113

170. G. He, S.-K. Loh, J.J. Vittal, K.F. Мок, P.-H. Leung//Organometallics.l998.V. 17. P. 3931.

171. T. Mino, W. Imiya, M. Yamashita // Synlett. 1997. P. 583.

172. U. Nagel, H.G. Nedden // Chem. Ber. 1997. V. 130. P. 385.

173. H. Kuboto, K. Koga // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. P. 6689.

174. A.V. Korostylev, O.G. Bondarev, S.E. Lyubimov, A.Yu. Kovalevsky, P.V. Petrovskii, V.A Davankov, K.N. Gavrilov//Inorg. Chim. Acta. 2000. V 303/1. P. 1.

175. Phosphorus-31 NMR: Principles and Applycation; D.G. Gorenstein, Ed.; Academic Press, 1984.

176. K.H. Гаврилов, A.B. Коростылев // Журн. неорг. химии. 1996. Т. 41. № 6. с. 1047.

177. R. Poilblanc // J. Organomet. Chem. 1975. V. 94. № 2. P. 241.

178. К. Накамото. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. Мир, Москва, 1991.

179. А.А. Карасик, Г.Н. Никонов, И.А. Литвинов // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 6. с. 1040.

180. Т.В. Баукова, М.А. Олейникова, Л.Г. Кузьмина // Изв. АН. Сер. хим. 1994.№10.с. 1814.

181. К.Н. Гаврилов. Дисс. . канд. хим. наук. М.: МПГУ, 1991.

182. М.А. Esteraelas, Е. Sola, L.A. Ого, М.В. Ros, М. Marcos, J.L. Serrano // J. Organomet. Chem. 1990. V. 387/1. P. 103.

183. K.H. Гаврилов // Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 11. с. 853.

184. A.M. Porte, J. Reibenspies, К. Burgess // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 9180.

185. K.N. Gavrilov, A.V. Korostylev, O.G. Bondarev, A.I. Polosukhin, V.A. Davankov // J. Organomet. Chem. 1999. V. 585/2. P. 290.

186. K.H. Гаврилов // Коорд. химия. 1994. Т. 20. № 11. с. 853.

187. M.G. Newton, J.E. Collier, A.C.A. (Summer), 105, 1971.

188. P.F. Meunier, R.O. Day, J.R. Devillers, R.R. Holmes // Inorg. Chem. 1978. V. 17. P. 3270.

189. A.V. Korostylev, O.G. Bondarev, K.A. Lyssenko, A.Yu. Kovalevsky, P.V. Petrovskii, G.V. Tcherkaev, I.S. Mikhel, V.A. Davankov, K.N.Gavrilov//Inorg. Chim. Acta. 1999. V.295/2.P. 164.114

190. К.Н. Гаврилов, И.С. Михель // Журн. неорг. химии. 1994. Т 39. № 3. с. 461.

191. К.Н. Гаврилов // Журн. неорг. химии. 1994. Т 39. № 10. с. 1660.

192. И.С. Михель, А.И. Ребров, К.Н. Гаврилов//Журн. неорг. химии. 1997.Т.42.№10.с. 1687.

193. И.С. Михель, К.Н. Гаврилов, А.И. Полосухин, А.И. Ребров // Изв. АН. Сер. Хим. 1998. № 8. с. 1627.

194. С.А. Tolman // Chem. Rev. 1997. V. 77. P. 313.

195. I.M. Al-Najjar // Inorg. Chim. Acta. 1987. V. 128. P. 93.

196. Y. Vannoorenberghe, G. Buono // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 6142.

197. R. Contreras // Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1994. V. 87. P. 49.

198. K.H. Гаврилов. Д.В. Лечкин // Коорд. химия. 1995. T. 21. № 5. с. 432.

199. С. Marchi, F. Fotiadu, G. Buono // Organometallics. 1999. V. 18. P. 915.

200. M.J.S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healey, J.J.P. Stewart // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 3902.

201. M. Tlahuextl, F.-J. Martinez- Martinez, R. Contreras // V-Iberoamerican meeting on inorganic chemistry. Sactillo Mexico. April 1995. P. 218.

202. K.H. Гаврилов // Журн. неорг. химии. 1997. T. 42. № 3. с. 433.

203. J. Febvay, D. Grec, J.G. Riess // Inorg. Chem. 1981. V. 20. P. 4285.

204. K.N. Gavrilov, A.V. Korostylev, P.V. Petrovskii, A.Yu. Kovalevsky, V.A. Davankov // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999. V. 155. P. 15.

205. K.B. Dillon // Chem. Rev. 1994. V. 94. P. 1441.

206. R. Burgada, C. Laurenco // J. Organomet. Chem. 1974. V. 66. P. 255.

207. R. Contreras, D. Houalla, A. Klaebe, R. Wolf// Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P. 3953.

208. R. Contreras, A. Murillo, G. Uribe, A. Klaebe // Heterocycles . 1985. V. 23. P. 2187.

209. D.V. Khasnis, M. Lattman, U. Siriwardane, S.K. Chopra // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 3103.

210. M. Lattman, M.M. Olmstead, P.P. Power, D.W.H. Rankin, H.E. Robertson // Inorg. Chem. 1988. V. 27. P. 3012.

211. H. Hakazawa, K. Kubo, K. Migoshi // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 5863.115

212. M. Lattman, S.K. Chopra, E.G. Burns //Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1987. V. 30. P. 185.

213. R. Schunn // Inorg. Chem. 1973. V. 12. P. 1573.

214. M. Bennett, T. Mitchell // J. Organomet. Chem. 1974. V. 70. P. 30.

215. V. Marsala, F. Faraone, P. Piraino // J. Organomet. Chem. 1977. V. 133. P. 301.

216. F. Jeanneaux, A. Grand, J.G. Riess // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 4272.

217. J.M. Dupart, S. Pace, J.G. Riess //J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 1051.

218. И.А. Коппель, А.И. Пайю // Реакционная способность органических соединений (Тарту). 1974. Т. 11. № 1. с. 121.

219. Ю.И. Наберухин, М.Н. Буслаева, К.Т.Дудникова // Коорд. химия. 1982. Т. 8. с. 29.

220. Р.Г. Макитра, Я.Н. Пирит // Реакционная способность органических соединений (Тарту). 1979. Т. 16. № 1. с. 103.

221. К. Райхардт, Растворители и эффекты среды в органической химии, Мир, Москва, 1991.

222. Е. Rotondo, G. Battaglia, G. Criordano, F.P. Cusmano // J. Organomet. Chem. 1993. V. 450. P. 245.

223. F. Bouvier, J.-M. Dupart, J.G. Riess // Inorg. Chem. 1988. V. 27. P. 427.

224. P. Драго, Физические методы в неорганической химии, Мир, Москва, 1967.

225. T.D. Coyle, F.G.A. Stone // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 4138.

226. H.A. Тихонина, В.А. Гиляров. М.И. Кабачник //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973.С. 1426.

227. Г.И. Тимофеева, В.Н. Бабин // Докл. Акад. Наук СССР. 1968. Том 182. № 5. с. 1102.

228. W.J. Archibald // J. Phys. Chem. 1947. V. 51. P. 1204.

229. Б.В. Локшин, З.С. Клеменкова, М.Х. Миначева, Г.И. Тимофеева, Э.М. Брайнина// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. № 11. с. 2599.

230. М.Х. Миначева, Э.М. Брайнина, О.А. Михайлова и др.//Изв.АН СССР.1987.№ 4.с. 897.

231. М.Х. Миначева, О.А. Михайлова, З.С. Клеменкова, Б.В, Локшин, Г.И. Тимофеева//Металлоорг. химия. 1991. Т. 4. №6. с. 1282.116

232. Н.В. Кругдова, М.И. Рыбинская, А.З. Крейндлин, П.В. Петровский, Г.И. Тимофеева // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. Т. 45. № 12. с. 2979.

233. С.В. Рогожин, В.А. Даванков, А.А. Курганов, Г.И. Тимофеева // Журн. неорг. химии. 1974. Т. 19. № 12. с. 3294.

234. Y.N. Belokon', S. Caveda-Cepas, В. Green, N.S. Ikonmkov et al. // Journ. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. No. 16. P. 3968.

235. H.A. Тихонина, Г.И. Тимофеева, Е.И. Матросов, В.А. Гиляров, М.И. Кабачник // Журн. общей химии. 1975. Т. 45. № 11. с. 2414.

236. M.I. Kabachnik, V.A. Gilyarov, N.A. Tikhonina, A.E. Kalinin, V.G. Andrianov, Yu.T. Struchkov, G.I. Timofeeva // Phosphorus. 1974. Vol. 5. p. 65.

237. M.N. Vargaftik, V.P. Zagorodnikov, I.P. Stolyarov, I.I. Moiseev et al. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1985. P. 937.

238. M.H. Варгафтик, В.П. Загородников, И.П. Столяров, В.А. Лихолобов и др. // ДАН СССР. 1985. Т. 284. № 4. с. 896.

239. G. Schmid, R. Boese et al. // Chem. Ber. 1981. V. 111. S. 3634.

240. G. Schmid, W. Hustler // Z. Naturforsch. 1986. V. 41b. P. 1028.

241. Я. Рабек, Экспериментальные методы в химии полимеров (перевод с англ.). М., Мир. 1983.2 т.

242. П.П. Нефедов, П.Р. Кравченко, Транспортные методы в аналитической химии полимеров. Л., Химия. 1979.

243. В.Н. Цветков, В.Е. Эскин, С.Я. Френкель, Структура макромолекул в растворах. М., Наука. 1964.

244. Т. Боуэн, Введение вулътрацентрифугирование. М., Мир. 1973.

245. U. Burkett, N.L. Allinger, Molecular Mechanics, ACS, Washington, D.C., USA, 1982.

246. G.M. Sheldrick, SHELXTL PLUS. PC Version, A System of Computer Programs for the Determination of Crystal Structure from X-ray Diffraction Data, Rev. 5.02, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Germany, 1994.

247. Ю.С. Варшавский, Т.Г. Черкасова // Журн. неорган, химии. 1967. Т. 12. № 6. С. 1709.

248. J.A. McCleverty, G. Wilkinson // Inorg. Synth. 1966. V. 8. P. 211.

249. D. Drew, J.R. Doyle // Inorg. Synth. 1972. V. 13. P. 52.1181. Искренне благодарю:своих научных руководителей профессоров К.Н. Гаврилова и

250. C.Е. Любимова за помощь в синтезе фосфорорганических лигандов.