Комплексные соединения родия и платины с диоксидинитробензофуроксаном тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат наук Галимзянова, Лилия Рафкатовна

• Галимзянова, Лилия Рафкатовна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Галимзянова, Лилия Рафкатовна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Глава

1

1.1

1.1

1

1

1

1

1.5

1.5

1

Глава

2.1 2

2

2

2.4

2.4

2

Глава

Стр.

Список сокращений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексные соединения родия и платины с диоксидинитробензофуроксаном»

Введение 7

Комплексы родия(Ш) и платины(1У) с гетероциклическими

азотсодержащими лигандами (литературный обзор) 11

К вопросу о реакционной способности хлоридов 1111(111) и Р1(1У) 12

Электронное состояние родия и платины в соединениях 12 Хлориды и хлорокомплексы Ю1(Ш), Р1(1У) в кристаллическом

состоянии в растворах 12 Особенности строения и свойств азот- и кислородсодержащих

лигандов 16 Характер координации КЬ(Ш) и Р^У) с гетероциклическими

азот- и кислородсодержащими лигандами 18 ИК и КР спектроскопия хлорокомплексов ЯЪ(Ш) и Р1(1У),

основные характеристики 26

Комплексы на основе бензофуроксанов и его производных 28 Спектроскопия фуроксановых соединений и комплексов на их

основе 32

Комплексы на основе H2DODNBF с катионами б-, ^элементов 35

Применение бензофуроксанов и комплексов Ре(П) и РЬ(Н) 42

Объекты и методы исследования (экспериментальная часть) 45

Постановка задачи исследования 45

Исходные вещества 46

Методы исследования комплексообразования в растворе 46

Методы синтеза комплексов 48

Синтез комплексов платины с 48

Синтез комплексов родия с Na2DODNBF 49 Физико-химические методы и спектральные исследования

синтезированных комплексов 50 Изучение условий образования соединений платины и родия с

Na2DODNBF в воде (обсуждение результатов) 53

3.1

Глава 4

4.1

4.2

4.3

4.3.1

4.3.2

4.3.3

4.3.4

4.4

4.4.1

4.4.2

4.4.3 Глава 5.

5.1

5.2

5.2.1

5.2.2

Изучение условий образования комплексов в растворе Квантовохимическое моделирование взаимодействий Р1(Н20)2С14 и КЬС13-ЗН20 с КагБСЮЫВР в водном растворе (обсуждение результатов)

Квантовохимическое моделирование структуры КаНООБИВР Квантовохимическое исследование структуры Ка2ОСЮКВР Квантовохимическое моделирование взаимодействий Р^Н20)2С14 с Ыа2БОБКВР

Образование комплексов при замещении молекулы воды в координационной сфере [Р1(Н20)2С14]

Образование комплексов при замещении хлорид-иона в координационной сфере [Р1(Н20)2С14]

Хелатные, полилигандные и полиядерные комплексы Р1(Н20)2С14 сЫагБОБШР

Наиболее термодинамически устойчивые формы комплексов в системе "РКН20)2С14 - Ыа2ВОБКВР "

Квантовохимическое моделирование взаимодействий Ш1С13-ЗН20 с Ыа2БОБМВР

Образование комплексов состава М : №2ВОБКВР =1:1 Хелатные и полиядерные соединения 1И1С13-ЗН20 с Ка2ОООКВР

Наиболее термодинамически устойчивые формы комплексов в системе "Ш1С13-ЗН20 - Ыа2ООВ№Р

Комплексные соединения на основе Р1С14 и КЪС13-ЗН20 с №2ВООЫВР (обсуждение результатов)

Изучение структуры Ма2ООБКВР методами ЯМР13С и масс-спектрометрии

Изучение взаимодействия РЮЦ и КЬС13-ЗН20 с №2ВООНВР Исследование комплекса (I) на основе РЮ4 и Na2DODNBF Исследование комплекса (II) на основе КЬС13-ЗН20 и Ка2БООЫВР

53

65 65

67

68 69

71

72

76

77

78

79

81

82

82 89 92

5.2.3 Исследование комплекса (III) на основе RhCl3'3H20 и

Na2DODNBF 120 5.3 Прогнозирование биологической активности синтезированных

соединений на основе родия и платины с Na2DODNBF 135

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ 139

Список литературы 141

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

Ыа^ООШР динатриевый комплекс 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7

БОБ^Р2- дианион 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-окса-диазолдиола-5,7;

НБООШР- моноанион 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-окса-диазолдиола-5,7;

Н2ООБШР - 4,6-динитро-1 -оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиол-5,7

КаГОООШР мононатриевый комплекс 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7

Р1С14 - тетрахлорид платины

Ш1С13-ЗН20 - триаквахлорид родия

п.п. - полоса поглощения

ИК - инфракрасная спектроскопия

КР - комбинационное рассеяния

ЭСП - электронные спектры поглощения

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс;

ЯМР^С - ядерный магнитный резонанс на углероде 13С

ЯМР'Н ядерный магнитный резонанс на углероде 'Н

МАЛДИ матрично-активированная лазерная десорбция/ ионизация

ТГ/ДСК термогравиметрия/дифференциальная сканирующая калометрия

РЭС - ренттеноэлектронная спектроскопия

РСтА - рентгеноструктурный анализ

РФА - рентгенофлуоресцентный анализ

РФЭС - рентгеиофотоэлектронная спектроскопия

А - оптическая плотность

ДМ80 - диметилсульфоксид

^тпах - максимум поглощения в области длин волн

г - магнитная восприимчивость

v - валентные колебания

5 - деформационные колебания

as - ассимметричный

s - симметричный

M - металл

Аг - ароматический заместитель

s - диэлектрическая проницаемость

Kb константа основности

Ph - заместитель СбН5

УФ - ультрафиолетовый

PASS Prediction of Activity Spectra for Substance (программа В.В. Поройкова) - прогноз спектров биологической активности органических соединений

Pa - вероятность проявления активности

Pi - вероятность проявления неактивности

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Интересным типом азотсодержащих гетероциклических соединений являются бензофуроксаны - полифункциональные лиганды, содержащие в своем составе различные типы донорных групп. Одним из представителей является 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксодиазолдиол-5,7 или диоксидинитробензофуроксан (Н2БОБНВР). На его основе получены комплексы с катионами щелочных, щелочноземельных и переходных металлов. Известно, что соединения Н2БОВЫВР обладают широким спектром биологической активности с разнообразным фармакологическим действием. Комплексы платиновых элементов и азотсодержащих гетероциклов интересны, прежде всего, с точки зрения исследований противоопухолевой активности. Однако многие из препаратов вызывают сильную интоксикацию организма. Н2ВОБКВР обладает низкой токсичностью (3-4 класс) и вероятно при получении комплексов с ионами платиновых металлов следует также ожидать низкой токсичности. Удобным базовым соединением для синтеза комплексов на основе БОБ^Р2" иона является динатриевый комплекс (На2ВОВЫВР), который в отличие от Н^ОБИВ?, устойчив на воздухе и не гигроскопичен. №2ВОБКВР является полифункциональным соединением. Процессы взаимодействия в системах «полифункциональный лиганд - ион металла» имеют сложный характер, состав и структура выделяемых в твердом виде продуктов зависит от ряда факторов, одним из определяющих является природа иона металла, его электронная структура и донорно-акцепторные свойства, а также тип используемого растворителя и донорные свойства функциональных групп при их сочетании в лиганде.

Цель диссертационной работы. Выявление закономерностей взаимодействия ионов Р1(1У) и 11Ь(1П) с Ка2ВОБНВР, разработка методов синтеза комплексных соединений на основе солей-комплексообразователей (РЮЦ, Ш1С13-ЗН20) и №2ВОВМВР, выделение полученных индивидуальных комплексов в твердом виде, определение их состава и свойств, установление характера координации лиганда, выявление потенциальной биологической активности.

Научная новизна работы. На основании данных спектрофотометрии с использованием рН-метрии и кондуктометрии выявлено комплексообразование в водных растворах Р1С14 и МС13-ЗН20 с Ма2БООКВР.

Методом квантово-химического моделирования впервые определены структуры и оптимизированы наиболее энергетически выгодные конфигурации комплексов Na2DODNBF с аквахлоридами Rh(III) и Pt(IV) в растворе. Выявлены закономерности влияния природы иона металла на состав и константы образования комплексных форм.

Предложен оригинальный метод синтеза и выделения в твердом виде комплексов Pt(II), Rh(II, III), Rh(III) с диоксидинитробензофуроксаном. Доказано, что Na2DODNBF взаимодействует с PtCl4 и RhCl3-3H20 с сохранением бензофуроксанового цикла и неизменным составом функциональных групп. Под влиянием температуры происходит процесс восстановления Pt(IV) в Pt(II), которая образует связи с азотом фуроксанового цикла и кислородом одной из нитрогрупп, в результате чего образуется хелатный комплекс. Установлено, что в зависимости от состава растворителя взаимодействие ШгС1з-ЗН20 с Na2DODNBF приводит к образованию комплексов полиядерно-полилигандного типа со слоистой структурой. В водной среде образуется соединение, в составе которого ионы Rh(III) и Rh(II). Молекулы лигандов координируются к ионам родия по двум векторам бензофуроксановых циклов: Rh(II)-N фуроксанового цикла и Rh(III)-0 оксигруппы. В водно-ацетоновой среде образуется соединение, в составе которого только ионы Rh(III). Координация лигандов с Rh(III) происходит аналогично: за счет атомов азота фуроксанового цикла и кислородов оксигрупп.

Осуществлен компьютерный прогноз биологической активности новых соединений, прогнозирующий проявление высокой противоопухолевой активности и иммуностимулирующие свойства при лечении системной красной волчанки. Мутагенной активности для комплексов по прогнозу не наблюдается.

Практическая значимость. Экспериментальные данные об условиях образования и моделирования, разработка оригинальных методов синтеза комплексов на основе PtCl4 или RhCl3-3H20 с Na2DODNBF, а также данные об их свойствах, характере координации лиганда является вкладом в фундаментальные знания, как в области координационной химии, так и в области супрамолекулярной, физической химии. Поскольку демонстрируют возможности качественного описания процессов комплексообразования в многокомпонентных системах; кроме того, полученные сведения могут быть использованы как основа

для изыскания новых потенциально онкоактивных препаратов среди комплексов платины и родия.

На защиту выносятся следующие положения;

- результаты изучения процессов комплексообразования в системах «Ш1С13-ЗН20 - Ка2БСЮШР» и «РЮ14 - ^2БСЮКВР» в воде методами электронной спектроскопии, рН-метрии и кондуктометрии;

- данные квантово-химического моделирования комплексных форм на основе №2ОСЮ№}Р с РЮ14 и Ш1С13-ЗН20: оптимизации структур и геометрических конфигураций;

- данные о составе, строению и свойствах комплексов, синтезированных на основе Ка2ОООКВР с РЮ14 и Ш1С13-Н20;

- результаты исследования влияния различных факторов (природы и состава растворителя, температуры) на состав и строение образуемых продуктов.

- результаты компьютерного прогнозирования биологической активности новых соединений.

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 24 научные работы, в том числе 15 статей в журналах, входящих в «Перечень...» ВАК, 2 - в сборниках научных статей, 7 информативных тезисов докладов на научных Международных и Всероссийских конференциях.

Апробация диссертационной работы. Основные результаты доложены на XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (II молодежная конференция - школа «Физико-химические методы в химии координационных соединений» (Суздаль, 2011); XI Международной конфереции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2011); молодежной конференции «Международный год химии» (Казань, 2011); VI конференция молодых учёных «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2011); I Всероссийской научной конференции с Международным участием, посвященной 70-летию со дня рождения д-ра хим. наук, профессора Скворцова В.Г. «Химия и современность» (Чебоксары, 2011); Международной заочной научно-практической конференции «Естественные науки: актуальные вопросы и тенденции развития» (Новосибирск, 2011 г); Всероссийской

молодежной конференции «Химия под знаком сигма: исследования, инновации, технологии» (Казань, 2012); научных сессиях КНИТУ (Казань, 2012 г, 2013 г).

Личное участие автора. Автор проанализировал состояние проблемы к моменту начала исследования, осуществил выполнение экспериментальной части работы, обработал и интерпретировал полученные результаты, сформулировал выводы и участвовал в представлении их к публикации в научных изданиях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 161 страницах и содержит 49 рисунков и 31 таблиц и состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 203 библиографических ссылок. Первая глава посвящена обзору имеющихся в научной литературе данных, близких к тематике диссертационной работы и проведен их анализ. Вторая глава содержит описание свойств всех исходных реагентов, используемых в работе, методов проведения экспериментов и методики исследования свойств полученных продуктов. Третья глава содержит обсуждение результатов по изучению взаимодействия PtCI4 и RhCl3-3H20 с Na2DODNBF в водной среде методом насыщения. Четвертая глава содержит результаты квантово-химического моделирования процессов взаимодействия PtCl4 или RhCl3-3H20 с лигандом в водной среде, и выявляются наиболее устойчивые комплексные формы в растворах. Пятая глава содержит обсуждение результатов по изучению состава, строению, характера координации лиганда и свойств выделенных в твердом виде комплексов, а также компьютерного прогнозирования биологической активности.

Автор выражает глубокую признательность профессору Назмутдинову P.P. и доценту Гусевой Е.В. за руководство диссертационной работой; доценту Зинкичевой Т.Т. за помощь при проведении квантово-химических расчетов.

Глава 1.

КОМПЛЕКСЫ РОДИЯ (III) И ПЛАТИНЫ (IV) С ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ ЛИГ АНДАМИ

Разработка новых соединений с ценными химическими свойствами для их практического использования относится к одной из актуальных задач современной координационной химии. Среди большого числа лигандов в координационной химии азотсодержащие гетероциклические соединения занимают одно из важных мест.

1-оксобенз-[1,2-с]-2,1,3-оксадиазолы или бензофуроксаны являются одним из интересных классов азотсодержащих гетероциклических соединений и проявляют широкий спектр биологической активности (фунгицидной, акарицидной, противомикробной) [1, 2]. В то же время они являются потенциально комплексообразующими системами, поскольку гетероциклическое кольцо содержит донорные атомы азота и кислорода. Введение в бензольное кольцо функциональных групп, выступающих в качестве доноров электронной пары, таких как, гидроксогруппы, представляет интерес для получения новых металлокомплексов. Одним из представителей гидроксипроизводных бензофуроксана является H2DODNBF, на основе которого были получены комплексы с катионами металлов I А, II А, II В и VIII В групп [3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10]. Часть из этих соединений проявляет определенную бактериостатическую и фунгистатическую активность.

Комплексы на основе азотсодержащих гетероциклов и платиновых элементов интересны, прежде всего, с точки зрения исследований противоопухолевой активности. Широко известно биологическое действие различных производных платины, например, цисплатин, карбоплатин, циклоплатам. Первый из перечисленных препаратов был испытан и внедрен в клиническую практику цисплатин, обладающий высокой противоопухолевой активностью, но при его применении наблюдаются серьезные побочные эффекты. Na2DODNBF обладает малой токсичностью (3-4 класс). Поэтому при его комплексообразовании с солями платиновых металлов могут быть получены комплексы с более низкой токсичностью. Однако Na2DODNBF является полифункциональным лигандом. Поэтому процессы взаимодействия в системах

"полифункциональный лиганд - ион металла" имеют сложный характер, а состав и структура выделяемых в твердом виде продуктов зависит от ряда факторов. Одним из определяющих является природа иона металла, его электронная структура и донорно-акцепторные свойства, тип используемого растворителя, а также донорные свойства функциональных групп при их сочетании в лиганде.

1.1 К вопросу о реакционной способности хлоридов Rh(III) и Pt(IV)

1.1.1 Электронное состояние родия и платины в соединениях

Для родия в соединениях наиболее характерной и устойчивой является степень окисления +3 (d6). Низкое состояние окисления 0 (d9) реализуются в

5 3

карбонильных производных; высшие степени окисления +4 (d3), +6 (d ) реализуются во фторидах и оксосоединениях. Промежуточные состояния

8 7

окисления +1 (d ), +2 (d ) относительно неустойчивы и реализуются в соединениях с лигандами о-донорного и л-акцепторного типа. Значения окислительно-восстановительных потенциалов гидратированных ионов родия

Ч0.60Д „ QU* у -Ю.60Д „ +I.20B „ р/.З» N

{юг <->кп <->Kfl <->Ю1 ) показывают устойчивость состояния

окисления родия +3; относительно устойчивы также соединения Rh+ и наименее устойчивы соединения Rh2+. Для платины устойчивыми и характерными являются степени окисления +2 (d8) и +4 (d6), на что указывает близость значений

, р. 10.7:65 ■ pt 2* . р, 2+ у t0.758g ч Р/ 0 .

окислительно-восстановительных потенциалов < >п > <->Jl )

гидратированных ионов платины [11, 12, 13, 14, 15].

1.1.2 Хлориды и хлорокомплексы Ш1(Ш), Р1(1У) в кристаллическом состоянии

в растворах

Трихлорид родия существует в нерастворимой безводной форме (Ш1С13) и в форме растворимого гидрата ШгС^-ЗИгО, который представляет аморфную стеклообразную массу красно-коричневого цвета [16, 17]; 1И1С1з-ЗН20 растворим в воде и некоторых органических растворителях, например, в этаноле, ацетоне. Высказывается мнение, что препарат Ш1С1з-ЗН20 является смесыо полимеров общего состава [(Н30)-Ю1пС1зп+з-Н20], содержащих многоядерные хлорокомплексы. Образование указанных макромолекул можно рассматривать как

результат присоединения координационно-ненасыщенных ' частиц Ю1С13 к комплексу Н3[Ш1С16] с помощью мостиковых хлорид-ионов [18, 19].

Система "Ш1(111)-Н20-СГМ характеризуется сложными превращениями, которые включают акватацию, гидролиз, реакции изомеризации и полимеризации [20]. При этом протекающие в данной системе гидролитические процессы не сопровождаются изменением степени окисления центрального атома, так как стандартный окислительно-восстановительный потенциал пары [Ш1С1б]37Ш1 равен +0,43 В, а для пары [Щ1С1б]27[Щ1С16]3~ равен +1,2 В [21]. Образование аквахлорокомплексов родия(Ш) состава [Ш1С1п(Н20)б.п]3"п, где 0 < п < 6 установлено в ряде работ [22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31]. Данные комплексы выделены с помощью хроматографических методов и спектрально охарактеризованы (табл. 1.1).

о

Общая константа устойчивости для иона Ш1С1б " при 25 °С равна 18,7, при 90 °С равна 8 [32]. Так, при растворении в воде Ка2Ш1С1б при комнатной температуре в количестве 1М на 500 л воды, ее рН (5,45) через 2-3 мин меняется незначительно (5,43); через 72 часа рН водного раствора Ш2Ш1С1б также не претерпевает значительных изменений и это находится в согласии с данными [34], полученными при изучении изменения электропроводности водных растворов хлорородиата во времени при 25 °С.

Таблица 1.1 ЭСП хлоро- и аквахлорокомплексов родия(Ш)

Комплекс X, нм Е "к, нм е X, нм Цвет

[мс^- 518 110 412 90 250 вишнёвый

[Ш1Н2ОС15]2' 505 73 400 70 242 коричневый

Цис-[ЩН20)2С14]" 484 99 384 78 223 красный

Транс-[Ш1(Н20)2С14]~ 492 101 393 ИЗ 223 красный

Фас-[Ш1(Н20)3С13]и 474 68 367 99 223 красный

Мер-[Ш1(Н20)3С13]и 471 77 370 72 223 красный

Цис-[М(Н20)4С12Г 448 66 349 55 220 желтый

Транс-[ЩН20)4С12]+ 450 76 357 73 220 желтый

[Ш1(Н20)5С1Г 420 - 327 - - желтый

[Ш1(Н20)6]3т 394 - 307 - - -

Реакции замещения в октаэдрических низкоспиновых комплексах родия(Ш) с электронной конфигурацией ^ протекают медленно [24, 32]. Аквагидроксокомплексы в нейтральных и кислых растворах образуются с небольшой скоростью, и характеризуется высокими значениями активации:

[Ю1(Н20)„С16.ПГ3 * [Ш1(Н20)п_10НС1б-п]п 4 + Н+.

В щелочных растворах происходит быстрое замещение хлорид-ионов на гидроксид-ионы и образуются полиядерные гидроксокомплексы с высокой степенью полимеризации [33, 24, 34].

Электронные спектры поглощения (ЭСП) полиядерных комплексов родия(Ш) существенно отличаются от спектров моноядерных комплексов. Так, биядерный комплекс [Ш12С19]3~ имеет только одну полосу при Л. = 513 нм. Для полиядерных полимерных форм максимумы п.п. обычно четко не обозначены [34,35]. Реакция полимеризации протекает с образованием полиядерных макромолекул, представляющих собой сросшиеся по грани исходные мономерные октаэдры [34]: 2[Ш1С1б]3' 5 [Ш12С19]3" + СГ.

Тетрахлорид платины РЮ4 представляет собой красно-коричневый порошок, хорошо растворяющийся в ацетоне и воде. РЮЦ является соединением, имеющим кристаллическую решетку тетраэдра с координационным числом 4 [16, 36]. Нахождение хлорокомплексов платины в хлоридных растворах равновероятно, как в степени окисления +2, так и в степени окисления +4, что обусловлено близостью значений стандартных окислительно-восстановительных потенциалов в системах [14]: [Р1С16]27[Р1С14]2" (Е° = +0,726 В); [Р1С14]27Р1:0 (Е° = +0,758 В).

Большую устойчивость к окислительно-восстановительным превращениям комплексов ПЩ) по сравнению с комплексами Р1(1У) можно ожидать только при комплексообразовании с лигандами, обладающими ^-акцепторными свойствами. Молекулы растворителя стремятся войти во внутреннюю сферу комплекса. Молекулы растворителя могут подвергаться окислению при достаточно высоких значениях окислительно-восстановительного потенциала комплекса [13, 37].

В зависимости от концентрации хлорид-иона, кислотности среды, температуры в водных растворах могут образовываться комплексы платины(И) различного состава [15]: а) [Р1(Н20)ПС14.„]П"2 - аквохлоридные; б) [Р1(ОН)пС14.п]2" -

гидроксохлоридные; в) [Pt(H20)k(0H)mCl4.m.k]k~2 - аквагидроксохлоридные. ЭСП хлоро- и аквахлорокомплексов платины(П) представлены в таблице 1.2.

Таблица 1.2 ЭСП хлоро-и аквахлорокомплексов платины (II)

Комплекс X, нм (е)

[PtCI4f 215 (10-103), 230 (-), 263 (400), 331 (59), 390 (56), 476 (17), 561(3)

[Pt(H20)Cl3r 208 (8-103), 232 (2-103), 318 (107), 383 (48), 446 (19)

цис-[Р1(Н20)2С12]и 224 (900), 307(170), 371(25), 444(20)

TpaHc-[Pt(H20)2Cl2f 302 (40), 355 (35), 302 (40)

[Pt(H20)3Cl]° 291 (87), 350 (25)

В ЭСП иона [PtCl4] " наблюдается три полосы, отвечающие спин-разрешенным (d-d) переходам и две полосы, отвечающие п —> dx2-y2 переходам, [35, 38, 39, 40]. В процессах замещения хлорид-ионов на молекулы воды хлорокомплексы обладают кинетической инертностью, равновесие устанавливается в течение 3-4 недель [14, 37, 41, 42].

Платина(ГУ) образует устойчивые и кинетически инертные комплексы. Общая константа устойчивости гексахлороплатинат-иона [PtCl6]2" оценивается равной lgp = 33,9 [14]. Однако в водных растворах могут протекать реакции акватации и гидролиза, в результате которых образуются различные по составу комплексы, но все продукты гидролиза хорошо растворимы в воде [43, 18, 44]: а) аквохлорокомплексы - [Pt(H20)nCl6_n]n_2, где n = 1, 2; б) аквогидроксохлоро-комплексы - [Pt(H20)k(0H)mCl6.m.k]k_2, где m = 1, 2; k = 1; 2; в) гидроксохлоро-комплексы - [Pt(OH)mCl6.m]2-, где m = 1-6; г) биядерные комплексы -[Pt2Cl(0H)7(H20)2]. Положение и интенсивность п.п. в ЭСП хлоро- и гидроксохлорокомплексов приведены в таблице 1.3 [32, 45].

Таблица 1.3 ЭСП хлоро-и гидроксохлорокомплексов платины (IV)

Комплекс X, нм (s)

[PtCl6f 262 (2.6-104), 353 (490), 453 (50)

[Pt(H20)Cl5]\ 255 (1.5 104), 360 (375), 470 (50)

[Р1(ОН)2СЦ] 230 (2.1-104), 270 (8.0-103), 363 (275), 472 (35)

[Pt(OH)6f 200 (2.5-104), 305 (300), 443 (20)

1.2 Особенности строения и свойств азот- и кислородсодержащих лигандов

Наличие неподелеиной электронной пары на атоме азота обуславливает донорные свойства аммиака и органических аминов. Основность аминов в определенной мере является их характеристикой к комплексообразованию, поэтому их донорные свойства по отношению к протону и ионам металлов симбатны. К примеру, аммиак, первичные, вторичные, третичные амины и этилендиамин вне зависимости от введенной алкильной группы близки по основности и величины Кь примерно одного порядка:

Ш3 СН3>Ш2 С2Н5КН2 (С2Н5)^Н (С2Н5)3Н (СНз)зСЫН2 Н2!ЧСН2СН2>т2 1.8-10"5 4.4-10"4 5.6-10"4 9.610"4 4.4-КГ4 2.8-10"4 8.5-10'5

Для циклических насыщенных аминов - пиперидина СзНюМН и циклогексила С6НцЫН2 - величины Кь составляют соответственно 1,6-10"3 и 4,4-10"4 и по порядку мало отличаются от нециклических аминов. Так, первичные и вторичные амины могут легко окисляться до иминов путем элиминирования водорода от ст-углерода (по реакции, аналогичной окислению спиртов). Поэтому в качестве хелатного лиганда в комплексах с металлами-окислителями используют часто тетраметилэтилендиамин. Значительные различия в основности по сравнению с насыщенными аминами наблюдаются для ненасыщенных аминов. Для пиридина С5Н5Н и анилина С6Н5МН2 величины Кь составляют соответственно 1,7-10"9 и 3,8ТО"10. Пиридин и анилин по сравнению с алифатическими циклическими и нециклическими аминами являются слабыми основаниями. Причина этого - в строении молекул. В анилине неподеленная электронная пара атома азота находится в сопряжении с я-электронной системой ароматического ядра (рис 1.1). В пиридине (1.1) же имеются низколежащие разрыхляющие молекулярные орбитали. При координации к иону металла они могут принимать электронную плотность с ё-орбиталей иона металла. В результате проявляются л-акцепторные свойства молекулы пиридина.

Рис. 1.1 Схема расположения атомов и электронных орбиталей в молекуле анилина

В общем случае, гетероциклические амины (пиридин, о-фенантролин (1.2), пиразин (1.3), пиколин (1.4), 2,2'-дипиридил (1.5), 4,4'-дипиридил (1.6) будут лучшими комплексообразователями по сравнению с алифатическими (рис. 1.1) для ионов металлов в различных степенях окисления. Этому способствуют п-акцепторные свойства гетероциклических аминов [46, 47, 48, 49, 50, 51, 52].

В ^СНЗ

а

N1"

1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6

Фуроксановый цикл описывается набором резонансных формул (1.7а-1.7с), включающих формулу ациклического динитрозосоединения (1.7с) [53, 54, 55, 56, 57].

// \\ + « . |+ „ , .

1.7а 1.7Ь 1.7с

В настоящее время для написания принята структурная формула Виланда-Вернера (1.7а). Фуроксановый цикл плоский, его размеры и форма стабильны и мало меняются от соединения к соединению. По своей длине связь К(0)-0 близка к одинарной, остальные связи фуроксанового кольца находятся в интервале между одинарными и двойными. При переходе к фуроксановому кольцу от ближайшей родственной нециклической структуры - оксимной - двойная связь C=N становится длиннее, а одинарная связь N-0 становится короче.

Длина связи, А: С=К Ы(0)-0 N-0

Оксимы: 1.27-1.28 - 1.4-1.43

Фуроксаны: 1.29- 1.33 1.42- 1.48 1.35- 1.39

Это указывает на тенденцию к выравниванию порядка связей в цикле, т.е. на систему сопряжения. Наиболее длинная внутрициклическая связь М(0)-0 приближается по своей длине к одинарной и, как бы, прерывает замкнутую цепь сопряжения, нарушая, следовательно, ароматический характер циклической системы. Нарушение "ароматического" распределения электронов в кольце вызывается также внециклической связью N-0 или N—>0. Она короче, чем у

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Галимзянова, Лилия Рафкатовна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Граник В. Г., Рябова С. 10., Григорьев Н. Б. Экзогенные доноры оксида азота и ингибиторы его образования (химический аспект) // Успехи химии. 1977. Т.66. №8. С. 792-807.

2. Silva С. М., Silva D. L., Modolo L. V., Alves R. В., Resende M. A., Martins C. V. В., Fatima A., Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities // Journal of Advanced Research. 2011. V.2. P. 1-8.

3. Газизова E. И., Юсупова Л. M., Катаева О. Н. Синтез комплексных соединений 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами кадмия (II) и кобальта (II), определение их состава и характера координации лиганда // Вестник Казан, технол. ун-та. Казань. 2007. №. 5. С. 18-22.

4. Газизова Е. И., Юсупов Р. А., Юсупова Л. М. Определение константы диссоциации динатриевой соли 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиа-золдиола-5,7 // Вестник Казан, технол. ун-та. Казань, 2007. №.3-4. С.12-17.

5.. Газизова Е. И, Юсупова Л. М., Катаева О. Н. Синтез комплексных соединений 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами бария (II) и стронция (II), определение их состава и характера координации лиганда // Вестник Казан, технол. ун-та. Казань. 2007. №.6. С. 31-36.

6. Багаутдинова Г. А., Газизова Е. И., Юсупова Л. М. Синтез и строение солей диоксидинитро-бензофуроксана (ДОДНБФ) с металлами переходного ряда // Казань: КГТУ. 2005. С. 133-134.

7. Газизова Е. И., Юсупова Л. М. ИК-спектры солей щелочных и щелочноземельных металлов 5,7-диокси-4,6-динитробензофуроксана и применение колебательных спектров для установления строения // Материалы Международной научно-технической конференции «Современные проблемы технической химии». -Казань.: КГТУ. 2004. 356 с.

8. Газизова Е. И., Юсупова Л. М., Катаева О. Н. Синтез и установление структуры комплексов DODNBF с щелочными и щелочно-земельными металлами //Научная сессия. Аннотация сообщений. Казань.: КГТУ. 2007.-210 с.

9. Газизова Е. И., Юсупова Л. М., Катаева О. Н. Синтез и установление структуры комплексов ДОДНБФ с катионами переходных металлов // Научная сессия. Аннотация сообщений. Казань.: КГТУ. 2007. - 211 с.

10. Газизова Е. И., Юсупова JI. М. 4,6-динитробензофуроксандиол -5,7 (DODNBF) - новый лиганд в координационной химии // Научная сессия. Аннотация сообщений. Казань.: КГТУ. 2007. 210 с.

11. Федоров И. А. Родий. - М.: Наука. 1966. 275 с.

12. Ливингстон С. Химия рутения, родия палладия, осмия, иридия, платины / С. Ливингстон - М.: Мир, 1978. 366 с.

13. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. - М.: Мир, 1979. 677 с.

14. Турьян Я. И. Окислительно-восстановительные реакции и потенциалы в аналитической химии. - М.: Химия. 1989. 243 с.

15. Гинзбург С. И и [др.] Аналитическая химия платиновых металлов. - М.: Наука. 1972. 616 с.

16. Буслаева Т. М. Химия и технология платиновых металлов: лекционный курс [Электронный ресурс] Режим доступа: http://www.coolreferat.com. свободный. -Проверено 29.09.2011.

17. Коттон Ф., Уилкинсон Дж.; пер. с анг М.Н. Варгафтика Современная неорганическая химия: в 3 ч., Ч.З. // под. ред. М.Е. Дяткиной. - М.: Мир. 1969. 592с.

18. Буслаева Т. М., Симанова С. А. Состояние платиновых металлов. // Коорд. химия. 1999. Т.25. №3. С.164-176.

19. Беляев А. В., Федотов М. А., Корсунский В. И. О строении полиядерных хлоридов родия(Ш) // Коорд. химия. 1984. Т. 10. № 7. С.911-918.

20. Буслаева Т. М., Симанова С. А. Состояние платиновых металлов в растворах // Аналитическая химия металлов платиновой группы: сб. обзорных статей. - М.: Едиториал УРСС. 2003. С. 16-88.

21. Кукушкин Е. Н., Ирецкий А. В., Данилина Л. И. Карбониламино-фосфиновые новые катионные комплексные соединения родия(1) // Коорд. химия. 1984. Т. 10. №9. С.1227-1230.

22. Беляев А. В., Венедиктов А. Б. Равновесные комплексные хлороакво-соединения родия (III) и их реакционная способность // Координационная химия. 1982. Т. 8. №6. С. 828-835.

23. Прокофьева И. В., Федоренко И. В. Комплексные хлориды платиновых металлов в растворах // Журнал неорганической химии. 1968. Т. 13. № 5. С. 13481353.

24. Бусько А. Е., Бурко К. А., Калинин С. К. Комплексообразование родия(Ш) в растворах, содержащих ионы хлора // Журнал аналитичскй химии. 1970. Т. 25. №5. С. 956-977.

25. Svaminathan К., Harris G. М. Kinetics and Mechanism of the Reaction of Chloride Ion with Hexaaquorhodium (III) Ion in Acidic Aqueous Solution // Journal of the American Chemical Society. 1966. V. 88. P. 4411-4414.

26. Беляев А. В., Венедиктов А. Б. Комплексные формы родия (Ш) в кислых водных растворах// Координационная химия. 1983. Т. 9. № 7. С. 932-942.

27. Алимарин И. П., Шленская В. П., Бирюков А. Л., Еременко О. А., Хвостова В. П. Состояние палладия(Ш), родия (III) и рутения(1У) в перхлоратных растворах//Журнал аналитической химии. 1970. Т. 25. № 10. С. 1965 - 1977.

28. Palmer D. A., Harris G. М. Kinetics, Mechanism, and Stereochemistry of the Aquation and Chloride Anation Reactions of fac- and mer-Trichlorotriaquorhodium(III) Complexes in Acidic Aqueous Solution. A complete Reaction Scheme for Complex Ions of the General Formula [RhCln(OH2)6_n] // Inorganic Chemistry. 1975. V. 14. №. 6. P. 1316-1321.

29. Blasius E., Preetz W. Hochspannungsionophoretische Trennuag der Aquound Hydroxochlo-rokomplexe von Rh(lll), Ir(lll) und Pt(lV) // Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie. 1965. V. 335. №. 1-2. P. 1-15.

30. Jorgensen Chr. K. Complexes of the 4d and 5d-Croups. I. Crystal Field Spectra of Rhodium (III) and Iridium (III) // Acta Chemica Scandinavica. 1956 V. 10. P. 500517.

31. Robb W., Harris G. M. Some Exchange and Substitution Reactions of Hexachlororhodium (III) and Pentachloroaquorhodium (III) Ions in Aqueous Acid Solutions. // Journal of the American Chemical Society. 1965. V. 87. P. 4472-4476.

32. Шленская В. И., Ефременко О. А., Олейникова С. В., Алимарин И. П. Исследование электронных спектров хлоридпых комплексов родия(Ш) // Известия АН СССР. Серия химическая. 1969. № 8. С.1643.

33. Беляев А. В., Федотов М. А., Корсунский В. И., Венедиктов А. Б., Храненко С. П. О строении полиядерных хлоридов родия (III) // Координационная химия. 1984. Т. 10. № 7. С. 911-918.

34. Буслаева Т. М., Умрейко Д. С., Новицкий Г. Г., Симанова С. А. Химия и спектроскопия галогенидов платиновых металлов // Минск: Изд-во «Университетское». 1990. 279 с.

35. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений: в 2 т. / Э. Ливер. - М.: Мир, 1987. 2 т.

36. Сережкин В. Н., Антонова И.О., Сережкина Л.Б.Координационные полиэдры PtXn (X - F, CI, Br, I) в структуре кристаллов // Координационная химия. 2000. Т. 20, № 1. С. 48-55.

37. Кукушкин 10. Н. Химия координационных соединений. - М.: Высшая школа. 1985.

38. Elding L. I., Olson L. F. Electronic absorption spectra of square-planar chloro-aqua and bromo-aqua complexes of palladium(II) and platinum(II) // The Journal of Physical Chemistry B. 1978. V. 82. P. 69-74.

39. Messmer R. P., Wahlgren U., Johnson К. H. Ligand field transitions in PtCl2-4 calculated by the SCF Xa scattered-wave method // Chemical Physics Letters. 1973. V. 18. №. l.P. 7-10.

40. Ito Ii., Fujita G., Saito K. Absorption Spectra and Circular Dichroisms of Metal Complexes. I. Platinum(II)-, Palladium(II)- and Gold(III)-Complexes Containing Optically Active Diamines // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1967. V. 40, №. 11. P. 2584-2591.

41. Elding L. I., Leden I. On the stepwise dissociation of tetrachloridoplatinate(II) ion in aqueous solution. I. Equilibria at 25 °C // Acta Chemica Scandinavica. 1966. V. 20. №. 3. P. 706-715.

42. Коваленко Л. H., Белоусов О. В., Дорохова Л. И. Восстановление палладиевой черныо хлорокомплексов платины при температуре 130 °С // Журнал неорганической химии. 2002. Т.47. № 7. С. 1074-1077.

43. Кравцов В. И., Смирнова Л. Я. Потенциометрическое определение оступенчатых констант устойчивости комплексов PtCl2 и PtCle в растворах серной кислоты//Электрохимия. 1970. Т. 12. С. 1813-1817.

44. Carr С., Goggin Р. L., Goodfellow R. J. 195Pt NMR study of the solvolysis producís of H2PtCl6 // Inorgánica Chimica Acta. 1984. V. 81. P. 25- 26.

45. Elding L. I. Kinetics for anation of aqua palladate (II) complexes // Inorgánica Chimica Acta. 1975. V. 15. P. L9-L11.

46. Кукушкин IO. H. Реакционная способность координационных соединений. - JI.: Химия. 1987. 288 с.

47. Роберт Дж., Кассерио М. Основы органической химии: в 2 т. - М.: Мир, 1978. Т.2. 888 с.

48. Берсукер И. Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. - Л.: Химия. 1976. 254 с.

49. Гринберг А. А., Дхара С. Ч., Гельман М. И. Свойства комплексных аммиакатов платины // Журнал неорганической химии. 1968. Т. 13, № 4. С.2199-

50. Дхара С. Ч., Гельман М. И., Кукушкин Ю. Н. Окислительно-восстановительнве свойства комплексных аминатов платины с гетероциклическими лигандами // Журнал неорганической химии. 1969. Т.14, № 9. С.2530-2533.

51. Кукушкин 10. Н., Дхара С. Ч. Влияние природы амина на окислительно-восстановительнве свойства комплексных ионов // Журнал неорганической химии. 1969. Т.14. №4. С.1012-1015.

52. Коллмен Дж., Хигедас Л., Нортон Дж., Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов: в 2 т. - М.: Мир. 1989. 2 т.

53. Хмельницкий Л. И., Новиков С. С., Годовикова Т. И. Химия фуроксанов: Строение и синтез. - М.: Наука. 1996. 383 с.

54. Эдельрфильд Р. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Эдельрфильда. - М.: Мир, 1965. Т. 7. 499 с.

55. Хмельницкий Л. И., Новиков С. С., Годовикова Т.Н. Химия фуроксанов: Реакции и применение - М.: Наука, 1996. 430 с.

56. Дятлова Н. М., Темкина В. Я., Колпакова И.Д. Комплексоны,- М.: Химия, 1970. 416 с

57. Артеменко А. И. Органическая химия. - М.: ВШ, 2005. 608 с.

58. Хмельницкий Л. И., Новиков С. С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов: Реакции и применение. - М.: Наука, 1996. 430 с.

59. Дятлова Н. М., Темкина В. Я., Колпакова И. Д. Комплексоны -М.:Химия. 1970. 416 с

60. Хмельницкий JI. И., Новиков С. С., Годовикова Т. И. Химия фуроксанов: Строение и синтез. - М.: Наука. 1996. 383 с.

61. Halle I. С., Pouet М. I., Simonin М. P., Terrier F. Terrier NMR characterization of zwitterionic nitrogen-bonded-complexes: the imidazole-4,6-dinitrobenzoftiroxan system // Tetrahedron Letters. 1983. V. 24. №. 5.-P. 493 - 494.

62. Terrier F., Halle I. C., Simonin M. P., Pouet M. I. Nonconventiol electrophilic heteroaromatic substitutions; rings V S. Side-chin reactivity of 2,5-dimethyl five mmbered ring heterocycles toward electron-deficient aromatic // Journal of Organic Chemistry. 1984. V. 49. P. 4363-4367.

63. Басоло Ф., Пирсон P. Механизмы неорганических реакций - М.: Мир, 1971. 592 с.

64. Cotton S. A. Chemistry of Precious Metals // London -Weinheim-New York-Tokyo-Melbourne-Madras: Blackie Academic and Professional. 1997. p. 396.

65. Кендлин Дж., Тейлор К., Томпсон Д.. Реакции координационных соединений переходных металлов - М.: Мир, 1970. 392 с.

66. Пирсон Р. Правила симметрии в химических реакциях. - М.: Мир. 1972.

212 с.

67. Jorgensen S. М. Zur Constitution der Platinbasen // Journal fur Praktische Chemie. 1886. V.33. № 1. P. 489-538.

68. Reddy G. K. N., Ramesh B. R. Some cationic carbonyl complexes of rhodium (I) // Journal of Organometallic Chemistry. 1974. V.67. № 3. P. 443-447.

69. Reddy G. K. N., Ramesh B. R. Cationic complexes of rhodium (I) with nitrogen donor ligands // Journal of Organometallic Chemistry. 1975. V. 87. № 3. P. 347-351.

70. Uson R., Oro L. A., Carmona D., Esteban M. Mono- and polynuclear rhodium(I) complexes with nitrogen-donor ligands // Journal of Organometallic Chemistry. 1981. V.220. № 3. P. 103-113.

71. Митряйкина M. А. Синтез и свойства комплексных соединений родия (I) и родия (И) с бидентатными азот (III)-, фосфор (III)- органическими лигандами: дис. ... канд хим. наук: Казань. 1991. 142 с.

72. Angelici R. G., Fischer E. O. New Cyclopentadienyl Complexes of Rhodium // Journal of the American Chemical Society. 1963. V. 85. P. 3733-3735.

73. Adams D. M., Chatt J., Guy R. G., Sheppard N. The infrared spectra of some alkylplatinum complexes, and the influence of various ligands on the Pt-C bond strength // Proceedings of the Chemical Society. 1960. P. 2047-2053.

74. Есина H. Я., Курасова M. H., Малага У. M., Молодкин А. К., Тачаев М. В. Комплексообразование родия (III) с гипоксаитином и аденином // Научно-технический вестник Поволжья. 2011. №6. С. 71-75.

75. Коренев С. В., Васильченко Д. Б., Байдина И. А., Филатов Е. 10., Венедиктов А. Б. Синтез, кристаллическая структура и термические свойства комплексов родия (III) с у-пиколином и изоникотиновой кислотой // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2008. № 8. С. 1598-1605.

76. Васильченко Д. Б., Байдина И. А., Филатов Е. Ю., Коренев С. В. Исследование структуры и термических свойств комплексных солей [RhPy4Cl2]X, где Х=СГ, ReO4-, СЮ4- // Журнал структурной химии. 2009. Т. 50. № 2. С. 349357

77. Васильченко Д. Б., Филатов Е. 10., Байдина И. А., Плюснин П. Е., Коренев С.В. Синтез, кристаллическая структура и термические свойства комплексных солей TpaHc-[Rh(P-Pic)4Cl2]X, где X = СГ, ReO4-, СЮ4- // Координационная химия. 2010. Т. 36. №5. С. 347-352.

78. Васильченко Д. Б., Венедиктов А. Б., Филатов Е. 10., Байдина И. А., Плюснин П. Е., Коренев С. В Синтез и исследование комплексных солей родия (III) с изоникотиновой кислотой // Координационная химия. 2011. Т. 37. №1. С. 49-57.

79. Venediktov А. В., Vasilchenko D. В., Yushina I. V., Nedoseykina Т. I., Filatov Е. Yu., Korenev S. V. Solid-phase room-temperature decomposition of a complex salt trans-[Rh(-Pic)4Cl2]Mn04// Polyhedron. 2011. V. 30. P. 1201-1206.

80. Ekkila К. E., Odom D. Т., Barton J. K. Recognition and of metallointercalators with DNA // Chemical Reviews. Chemical Reviews. 1999. V.99. P. 2777-2795.

81. Sven Eva L. M., Frank G. F., Jens M., Bemhard L. Taking advantage of right angles in N1, N7-diplatinated purine nucleobases: Toward molecular squares rectangles, and meanders // Inorganic Chemistry. 1998. V. 37. P. 3195-3203.

82. Iakovidis A., Hadjiliadis N., Dahan F., Laussac J.-P., Lippert В.. Complete displacement of N,0 bound amino acids (AmacH) in cis-[(NH3)2Pt(Amac)]N03 chelates by 9-methylguanine (9-MeGH) and 9-methyladenine (9-MeA). The crystal structure of cis-[(NH3)2Pt(9-meA-N7)2](bra3)2-1.5H20 //Inorganica Chimica Acta. 1990. V. 175. P. 57-63.

83. Адамов О. M., Стеценко А. И., Нушко И. Б., Погарева В. Г Синтез изомерных комплексных соединений Pt (II) с гуанозиновыми производными триаминового и тетрааминового типов // Координационная химия. 1990. Т. 16. С. 857-861.

84. Voitekhovich S. V., Serebryanskaya Т. V., Lyakhov A. S., Gaponik P. N., Ivashkevich О. A. Copper(II), Palladium(II) and Platinum(II) Chloride Complexes with 5-Amino-2-tert-butyltetrazole: Synthesis, Characterization and Cytotoxicity // Polyhedron. 2009. V. 28. P. 3614^3620.

85. Hotze A. C. G., Chen Y., Hambley T. W.s Parsons S., Kratochwil N. A., Parkinson J. A., Munk V. P. and Sadler P. J. Cis-[PtCl2(NH3)(2-(2-hydroxyethyl)pyridine)] - an Analogue of the Anticancer Drug ZD0473: Unusual Hydrolysis Rates and pKa Values for the Diaqua Adduct // European Journal of Inorganic Chemistry. 2002. P. 1035-1039/

86. Копытин С. П., Войченкова И. И., Майданевич Н. Н. Исследование комплексообразования гуанозина с тетрахлороплатинатом калия // Тезисы докладов 17 Всероссийского Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. - Минск. 1990. С. 631.

87. Андреева О. И. Синтез и исследование комплексных соединений платины (IV) с аминокислотами, аденином и цитозином. // Дисс. канд. хим. наук. М. 2007. 279с.

88. Ковтунова JI. М., Крылова JI. Ф., Романенко Г. В. Комплексы платины (IV) с бета-аланином // Тезисы докладов на XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии, г. Суздаль. 2011. С. 104.

89. Коновалов JI. В. Спектрально-структурное исследование валентных колебаний металл-хлор в комплексных соединениях платиновых металлов (Os, Ir, Ru, Rh) // Координационная химия. 1984. Т. 10. № 10. С. 1401-1406.

90. Коновалов JI. В., Кукушкин В. 10., Вельский В. К., Коновалов Е. Б. Количественная оценка межатомных расстояний связи металл-хлор в комплексных соединениях «Pt» и «Pd» по данным длинноволновой спектроскопии // Журнал неорганической химии. 1990. Т. 35, № 6. С. 1523-1531.

91. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. - М.: Мир, 1991. 398 с.

92. Hall P. S., Jackson G. Е., Moss J. R, Thornton D. A., Verhoeven P. F. M.. Watkins G. M. Infrared spectra of the square planar rhodium(I) complexes cis-[Rh(CO)2(pyridine)(X)] (X = CI, Br). Isotopic labeling studies and normal coordinate analysis // Spectroscopy letters. 1993. V. 26. N. 7. P. 1247-1267.

93. Fachinetti C., Fochi C., Funaioli T. Homogeneous WGS Reaction Promoted by Rhodium Carbonyls in Aqueous Pyridine: An Acid-Cocatalyzed Reaction Which Proceeds to the Complete Consumption of Water and Is Inhibited by Chloride Ions // Inorganic Chemistry. 1994. V.33. P. 1719-1722

94. Wajda-Hermanowicz K., Ciunik Z., Kochel A.. Syntheses and Molecular Structure of Some Rli and Ru Complexes with the Chelating Diphenyl (2-Pyridyl)phosphine Ligand // Inorganic Chemitry. 2006. V. 45. P. 3369-3377.

95. Gerisch M., Heinemann F. W., Markgraf U., Steinborn D. Synthese und Struktur der Kronenetherkomplexe von Kaliumhexachlorodipalladat(II) und -diplatinat(II) // Zeiteschrift fur anorganischen und allgemeine Chemie. 1997. V. 623. P. 1651 - 1656.

96. Bennet M. В., Clark R. J. H., Milner D. L. Far-infrared spectra of complexes of rhodium and iridium with я-bonding ligands // Inorg.Chem. 1967. V.6, №. 9. P. 16471652.

97. Kiyotomi K., Masami Т., Toschinobi J. Т., Shiichiro new synthetic method of bivalent Rh(II) complex using phosphinated polystyrene and its catalytic activity for olefin hydrogenation // Chemistry Letters. 1976. V. 5. №. 9. P. 995-998.

98. Gillard R. D., Heaton В. T. Complexes of rhodium (III) and iridium (III) with 2,2'- bipyridyl and 1,10-phenanthroline // Journal of the Chemical Society. A. 1969. P. 451-454.

99. Deb A. K., Goswami S. Synthesis, Structure, and Electrochemical Reduction of 2-(Arylazo)-pyridine Complexes of Rhodium (III) // Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions.-1989. P. 1635-1637.

100. Mehicic M., Pesa F. A. Spectroscopic investigation of Structure and Bonding in dichlorobis(oxazole)platinum(II) complexes, cis-[PtCl2(oxa)2] and trans-[PtCl2(oxa)2]. // Journal of Physical Chemistry A. 1984. V.88. P. 581-586.

101. Clark R. J. H., Williams C. S. The Far-Infrared Spectra of Metal-Halide Complexes of Pyridine and Related Ligands//Inorganic Chemistry. 1965. V.4. №3. P. 350-357.

102. Adams D. M., Chandler P. I. Metal-ligand vibrations: the far-infrared spectra of some cis- and trans-platinum (IV) complexes // Journal of the Chemical Society. 1967. P. 1009-1013.

103. Fernandez V., Muro C. Die Reaktion von TiCl4, ZrCl4 und VC14 mit Benzofuroxan // Zeiteschrift fur anorganischen und allgemeine Chemie. 1980. V.466 P. 209-212.

104. Mallory F. B., Smith P. A. S., Boyer J. H. B. Benzofurazan oxide // Organic Syntheses, Coll. 1963. V. 4. P. 74 - 77.

105. Tudella D., Muro C., Fernandez V. Vibration and 119Sn Mossbauer Study of Tin Tetrahalide Complexes with Benzofuroxan Derivatives // Zeiteschrift fur anorganischen und allgemeine Chemie. 1986. V. 538 P. 200-206.

106. Gaughran R. J., Picard J. P., Kaufman J. V. R. Contribution to the Chemistry of Benzfuroxan and Benzfurazan Derivatives // Journal of the American Chemical Society. 1954. V. 76. C. 2233-2236.

107. Oukaku N., Nakamoto K. Metal isotope effect on metal-liquid vibrations. X. Far-infrared spectra of trans adducts of tin (IV) tetrahalide with unidentate ligands // Inorganic Chemistry. 1973. V. 12. P. 2440 -2446.

108. Ruzicka S. J., Merbach A. E. Adducts of tin (IV) tetrahalides with neutral lewis bases. I. Vibrational study of the cis-trans isomerism in solution // Inorganica ChimicaActa. 1976. V. 20. P. 221-229.

109. Davanzo C. U., Gushikem J. Influence of the donor strength of the ligands on the structure of the hexacoordinated complexes of tin (IV) chloride. A vibrational spectroscopy study // Inorganica Chimica Acta. 1982. V. 60. C. 219-222.

110. Muro С., Fernandez V. Reactions of VC13, VC14, and TiX4 (X=C1, Br) with benzofuroxan. I // Inorganica Chimica Acta. 1987. V. 134. P. 215-219.

111. Muro C., Fernandez V. Reactions of Cr02Cl2, FeCl2, FeCl3, CoCl2, MoCl5 and A1C13 with benzofuroxan. II // Inorganica Chimica Acta. 1987. V. 134. P. 221-224.

112. Harris R. K., Katritzky A. P. N-oxides and related compounds. Part XIX. Proton resonance spectra and the structure of benzofuroxan and its nitro-derivatives // Journal of the Chemical Society. 1963. № 1. P. 197 - 203.

113. Norris W. P., Osmundesen J. 4,6-Dinitrobensofuroxan // Journal of Organic Chemistry. 1965. V. 30. P. 2407 - 2409.

114. Brown N. E., Keyes R. T. Structure of salts of 4,6-dinitrobensofuroxan / // Journal of Organic Chemistry. 1965. V. 30. P. 2452 - 2454.

115.Boulton A. J., Clifford D. P. Two explosive compounds: the potassium salt of 4,6-dinitrobensofuroxan, and 3,4-dimethyl-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyazo)isoxazolin-5-one// Journal of the Chemical Society. 1965. P. 5414 - 5416.

116. Called M., Chiari G., Villa A. C., Manfredotti A. G., Guastini C., Viterbo D. The crystal structures of the two isomers of methyl-(phenyl-sulphonyl)-furoxan, C9H8N204S // Acta Crystallographica Section B: Structural Science. 1976. V.32. P. 10321038.

117. Pront С. K., Hodder O. J. R., Viterbo D. The crystal and molecular structure of 4,6-dinitrobenzfuroxan // Acta Crystallographica Section B: Structural Science. 1972. V. 28. P. 1523 - 1526.

118. Лурье Б. А., Синдицкий В. П., Смирнов С. П. Термический распад 2,4-динитробензофуроксана и некоторых его соединений с гидроксидами металлов // Физика горения и взрыва. 2003. Т. 39. № 5. С. 55 - 64.

119. Pasinszki T., Havasi В., Hajgato В. J., Westwood N.P.C. Synthesis, Spectroscopy and Structure of the Parent Furoxan (IICNO)2. // Journal of Physical Chemistry A. 2009. №1. P.170-176

120. Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп //под ред. Г. Фойера. М.: Мир. 1972. Т. 1.536 с.

121. Dunkin A. R., Lunch M. A., Boulton A. J., Henderson N. 1,2-Dinitrosobenzene in Argon Matrices at 14 К // Journal of the Chemical Society. Chemical Communications. 1991. V. 17. P. 1178-1179.

122. Hacher N. R. Benzofuroxan Photochemistry: Direct Observation of lf-Dinitrosobenzene by Steady-State Spectroscopy. A New Photochromic Reaction // Journal of Organic Chemistry 1991. V.56. P. 5216-5217.

123. Murata S., Tomioka H. Photochemistry of o-Nitrophenylazide in Matrices. The First Direct Spectroscopic Observation of o-Dinitrosobenzene // Chemistry Letters. 1992. V.21.N.1.P. 57-60.

124. Gasco A. A., Boulton A. J. Furazans and furazan oxides. Part IV. The structures and tautomerism of some unsymmetrically substituted fiiroxans // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions II. 1973. V. 12. P. 1613-1617.

125. Diehl P., Christ H. A., Mallory F. B. 170-Kernresonanz Untersuchungen an Benzofurazanoxid // Helvetica Chimica Acta. 1962. V. 45. P. 504-506.

126. Terrier M. F. F., Norri W. P. Meisenheimer Complexes: A Kinetic Study of Water and Hydroxide Ion Attacks on 4,6-Dinitrobenzofuroxanin Aqueous Solution // Journal of the American Chemical Society. 1976. V. 98. №19. P.5883-5890.

127. Buncel N. E. Chuaqui-Offermanns a-Complexes as biophysical and biochemical. Competitive demethylation and a-commplex formation in reaction of 4,6-dinitro-7-methoxybenzofuroxan with nucleophiles // Canadian Journal of Chemistry. 1979. V. 57. P. 494 -499.

128. Chaykovsky M., Adolph H. G. Substituent in the Conversion of Azido- and Diazidotrinitrobenzenes to Benzofuroxans // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1991. V. 28. P. 1491-1495.

129. Юсупова JI. M. Автореф. канд. хим. наук. - Казань: КГТУ. 1990 20 с.

130. Маслий А. Н., Зуева Е. М., Борисевич С. В., Кузнецов А. М., Шапник М. С. Компьютерная технология квантово-химических расчетов с помощью программного пакета «Gaussian. Методическое пособие // Казань: КГТУ. 2003. 88 с.78.

131. Foresman J. В., Frisch Е.. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd Ed. // Gaussian. Inc. P. 1996. 302 c.

132. Беллами Л.. Новые данные по ИК - спектрам сложных молекул // М.: Мир. 1971. 318 с.

133. Казицына Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ -, ИК -, ЯМР - и масс-спектроскопии в органической химии // М.: МГУ. 1979. 240 с.

134. Юсупова JI. М., Михайлов О. В., Фаляхов И. Ф. Синтез соединений замещенных бензофуроксанов и кристаллическая структура координационного соединения калия (I) с 5,7-дигидрокси-4,6-динитробензофуроксаном // Журнал неорганическая химия. 2003. Т. 48. № 6. С. 937 - 946.

135. Гарипов Т. В., Молодых Ж. В., Шабыев Л. Ф., Юсупова Л. М. Антимикотические и противомикробные свойства производных бензофуроксанов / // Тез. докл. междун. конф., посвященной 125-летию Н.А. Сошенственского. Казань. 2001. С. 31-32.

136. Jorge S. D., Masunari A., R.-Ya. С. О., Pasqualoto К. F. М., Tavares L. С. Design, synthesis, antimicrobial activity and molecular modeling studies of novel benzofuroxan derivatives against Staphylococcus aureus // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2009. V. 17. P. 3028-3036.

137. Jorge S. D., Masunari A. F. P.-Berl, Cechinel C.A., Ishii M., Pasqualoto K. F. M., Tavares L. C. Novel benzofuroxan derivatives against multidrug-resistant Staphylococcus aureus strains: Design using Topliss' decision tree, synthesis and biological assay // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011. V. 19. P. 5031-5038.

138. Carvalho P. S., Marostica M., Gambero A., Jr J. P. Synthesis and pharmacological characterization of a novel nitric oxide-releasing diclofenac derivative containing a benzofuroxan moiety // European Journal of Medicinal Chemistry. 2010. V. 45. P. 2489-2493.

139. Kessel P., Belton J. G. Effect of 4-nitrobenzofurazans and their N-oxides on synthesis of protein and nucleic acid by murine leukemia cells // Cancer Research. 1975. V. 12. P. 3735-3740.

140. Belton J. G., Conalty M. L., O'Sullivan J.F. Anticancer agent. XI. Anticancer Agents: XI. Antitumour Activity of 4-Amino-7-Nitrobenzofuroxans and Related Compounds // Proceedings of the Royal Irish Academy. 1976. V. 76. P. 113-149.

141. Ghosh P. В., Whiterhouse M. W. Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some 2,1,3-benzoxadiazoles (benzofurozans) and their N-oxides (benzofuroxans) // Journal of Medicinal Chemistry. 1968. V.2. P. 305-311.

142. Ghosh P. В., Sleich M.J. 2,1,3- Benzooxadiazoles. Novel class of heterocyclic monoaminooxidase inhibitors // Biochem. Pharmacol. 1974. V. 23. P. 1963-1968.

143. Maphel D. G., Robert G. P., Ternai В., Ghos P. Mutagenesis by 4-nitrobenzofurozans and fiiroxans // Chem. Abstr. 1978. V. 88. P. 58253.

144. Гранин В. Г., Калинка М. Э., Григорьев И. Б. Фуроксано-пиримидины как экзогенные доноры оксида азота // Хим.-фарм. журн. 2002. № 10. С. 7-11.

145. Фунгицидный состав: Пат. 2058141, Россия, МКИ6 А61К31/34, 31/00/ Юсупова JI. М., Фаляхов И. Ф., Молодых Ж. В., Гарипов Т.В. и др. - № 94019075/15: Заявл. 25.05.94. Опубл. 10.02.96.

146. Мухаметшина А. М. Разработка технологии получения высокоэффективного биологически активного вещества «Тримиксан» широкого спектра действия: автореф. дис. к.х.н., Казань. 2008. 19 с.

147. Состав для лечения сквамозно-гиперкератотической формы рубро-микоза стоп и кистей: Пат. 2169564 Россия, МКИ7 А61К31/4184, А61Р31/10 / Куклин В. Т.; Торбина О. В.; Фризин В. В.; Молодых Ж. В.; Гарипов Т. В.; Юсупова JI. М.; Бузыкин Б. И.; Волошина А. Д.; Фаляхов И. Ф. - №98112830/14: Заявл. 06.07.1998. Опубл. 27.06.2001.

148. Галкина И. В. Основы химии биологически активных веществ // Казань, 2005. 96 с.

149. Юсупова JI. М., Гусева Е. В., Фаляхов И. Ф., Гильманов Р. 3., Васютина Е. А. Синтез нового лекарственного средства на основе платинового комплекса 4,6-динитро-5,7-диоксибензофураксана. Клиническая фармакология и терапия. 2010. -Т. 19. № 6. С.270-271.

150. Гусева Е. В., Галимзянова JI. Р., Сайфутдинов, А. М. Бусыгина Т. Е., Юсупова JI. М. Синтез и изучение условий образования комплексных соединений на основе тетрахлорида платины и динатриевого комплекса 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазола-5,7 // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 27. № 15. С. 12-20.

151. Черняев И. И. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы // под ред. И.И. Черняева.- М.: Наука, 1964. 339 с.

152. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Туне Э. Органические растворители. - М.: ИЛ, 1958. - 510 с.

153. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - М.:Мир, 1970,2.-478 с.

154. Вдовенко В. М. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений // под ред. Вдовенко В.М. - М.Химия:, 1964. - 267 с.

155. М. J. Frisch, G. W. Trucks, Н. В. Schlegel, G. Е. Scuseria, М. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.

156. Schaefer A., Horn H., Ahlrichs R., Fully optimized contracted Gaussian basis sets for atoms Li to Kr // Journal of Chemical Physics. 1992. V. 97.P. 2571-2573.

157. Schaefer A., Huber C., Ahlrichs R., Fully optimized contracted Gaussian basis sets of triple zeta valence quality for atoms Li to Kr // Journal of Chemical Physics. 1994. V. 100. P. 5829-5829.

158. Hay P.J., Wadt W.R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg // Journal of Chemical Physics. 1985. V. 82. P. 270-273.

159 Eckert A F. Klamt Fast solvent screening via quantum chemistry: COSMO-RS approach // AIChE Journal. 2002. V. 48. P. 369-385.

160. Гельман А. И. Методы количественного органического элементного микроанализа // под ред. А.И. Гельмана. Химия. М.: 1987. С. 230-231.

161. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Бусыгина Т. Е., Юсупова Л. М. Изучение равновесий в системах «динатриевый комплекс 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 - катион металла переходного ряда [И1 (И), Ю1 (III), Рс1 (II), Р^И) и Р1 (IV) - Н20]» методом насыщения // Тезисы докладов на XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии. II молодежная конференция школа «Физико-химические методы в химии координационных соединений». Суздаль, 2011. С. 408-409.

162. Галимзянова Л. Р., Сайфутдинов А. М., Гусева Е. В., Юсупов Р. А. Равновесия в системе «динатриевая соль 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 - трихлорид родия - вода» // Научная сессия. Аннотация сообщений. Казань: Вестник Казан, технол. ун-та, 2012. 10 с.

163. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Бусыгина Т. Е., Юсупов Р. А., Юсупова Л. М. Изучение условий комплексообразования соединений на основе тетрахлорида платины и динатриевой соли 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазола-5,7 // Тезисы докладов Молодежной конференции «Международный год химии». Казань 2011. С.25-26.

164. Сайфутдинов А. М., Гусева Е. В., Галимзянова Л. Р. Модель комплексообразования родия(Ш) с динатриевой солыо 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 в водной среде // Материалы Всероссийской молодежной конференции «Химия под знаком сигма: исследования, инновации, технологии» г. Казань, 2-4 июля 2012. С.69-70.

165. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Назмутдинов Р. Р. Модель комплексообразования триаквахлорида родия и тетрахлорида платины с динатриевой солыо 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксобензоксадиазолдиола в водной среде // Научная сессия. Аннотация сообщений. Казань.: Вестник Казан, технол. ун-та, 2013. с. 10.

166. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Бусыгина Т. Е., Юсупов Р. А., Назмутдинов Р. Р. Изучение условий комплексообразования соединений на основе трихлорида родия и динатриевой соли 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазола-5,7 // XI Международная конференция «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» и VI конференция

молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения). Иваново. 2011. С. 163.

167. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Назмутдинов Р. Р., Половняк В. К. Изучение условий образования соединений платины и родия с динатриевым комплексом 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 в воде // Научно-технический вестник Поволжья. 2013. №4. С. 20-29.

168. Газизова Е. И. Синтез, строение и свойства комплексных соединений с катионами металлов 1А, НА, IIВ и VIIIВ группы на основе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7: дис. ... канд хим. наук: Казань. 2008. 131с.

169. Галимзянова Л. Р., Назмутдинов Р. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Зинкичева Т. Т. Изучение структуры платинового комплекса диоксидинитро-бензофуроксана по данным электронной спектроскопии и квантово-химического моделирования. Часть 1. Мононатриевый комплекс диоксидинитро-бензофуроксана//Вестник Казан, технол. ун-та. 2013. № 14. С.7-8.

170. Галимзянова Л. Р., Назмутдинов Р. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Зинкичева Т. Т. Изучение структуры платинового комплекса диоксидинитро-бензофуроксана по данным электронной спектроскопии и квантовохимического моделирования. Часть 2. Динатриевый комплекс диоксидинитробензофуроксана // Вестник Казан, технол. ун-та. 2013. № 14. С.9-10.

171. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Назмутдинов Р. Р., Сайфутдинов А. М., Зинкичева Т. Т. Изучение структуры платинового комплекса диоксидинитробензофуроксана по данным электронной спектроскопии и квантовохимического моделирования. Часть 3. Комплексы платины с диоксидинитробензофуроксаном в водной среде // Вестник Казан, технол. ун-та.2013. № 14. С.16-18.

172. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Назмутдинов Р. Р., Сайфутдинов А. М., Зинкичева Т. Т. Изучение структуры платинового комплекса диоксидинитробензофуроксана по данным электронной спектроскопии и квантовохимического моделирования. Часть 4. Хелатные, полилигандые и полиядерные комплексы платины с диоксидинитробензофуроксаном; возможность восстановления Р1(1У) в Р^И) в водной среде // Вестник Казан, технол. ун-та.2013. № 14. С.19-21.

173. Галимзянова JI. Р., Гусева Е. В., Зинкичева Т. Т., Сайфутдинов А. М., Назмутдинов Р. Р. Изучение структуры родиевого комплекса диоксидинитро-бензофуроксана по данным электронной спектроскопии и квантовохимического моделирования. Часть 1. Комплекс родия с диоксидинитробензофуроксаном в водной среде; монодентатная форма//Вестник Казан, технол. ун-та. №14. с. 1112.

174. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Зинкичева Т. Т., Сайфутдинов А. М., Назмутдинов Р. Р. Изучение структуры родиевого комплекса диоксидинитро-бензофуроксана по данным электронной спектроскопии и квантовохимического моделирования. Часть 2. Хелатный и биядерный комплексы родия с диоксидинитробензофуроксаном в водной среде // Вестник Казан, технол. ун-та. № 14. с. 13-15.

175. Кукушкин Ю. Н., Ирецкий А. В., Данилина Л. И. Координационная химия. 1984.Т. 10. №10. С. 1393-1399.

176. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Идиятуллин Б. 3., Мусин Р. 3., Васютина Е. Н., Юсупова Л. М. Изучение структуры динатриевого комплекса 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 методами масс-спектро-метрии и ЯМР13С // Вестник Казан, технол. ун-та. 2013. №10. С.7-11.

177. Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. 520 с.

178. Каратаева Ф. X., Клочков В. В. Спектроскопия ЯМР в органической

1 1

химии. Часть I. Общая теория ЯМР. Химические сдвиги Ни С: Учебное пособие. - Казань: Казанский федеральный университет. 2012. 96 с.

179. Вельская Н. П., Ельцов О. С., Понизовский М. Г. Ядерный магнитный резонанс. Теория и практика. Часть I. Учебное пособие по курсам "Учебно-исследовательская работа студентов", "Основы научных исследований" и " Химическая технология органических красителей", "Спектроскопия ЯМР". Екатеринбург: Изд-во Ур-ФУ. 2010. 105с.

180. Guseva Е. V., Galimzyanova L. R., Saifutdinov A. M., Busygina T. E., Yusupova L. M., Synthesis and study of the formation conditions of complex compounds

on the basis of platinum tetrachloride and disodium complex 4,6- dinitro -1- oxobenz -[6,5-c]-2,l,3-oxadiazole-5,7 / Butlerov Communications // 2011. T.27. №15. C.12-20.

181. Галкина И. В., Тудрий. Е. В., Катаева О. Н., Юсупова JI. М., Галкин В.И. Необычная реакция фосфорилирования дихлординитробензо-фуроксана трифенилфосфином // Тез. докл. XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. - М. 2007. Т. 1. С. 168.

182. Jyothi Bhasu V. С., Munavar С. М., Housden J. Rapid mass spectrometric analysis of fragment of trinitrotoluene, picric acid and tetryl generated by laser irradiation // J. Matrials Science. 1991. V. 26. P. 2199-2207.

183. Takakis I. M., Tsantali G. G., Haas G. W., Giblin D., Gross M. L. Mass Spectra of the 1,2-Alkylenedioxy-substituted and Related Benzofurazans and Benzofuroxans: Differentiation Between Linear and Angular Isomers // J. Mass Spectrom. 1999. V. 34. P. 1137-1153.

184. Глориозова Т. А., Филимонов Д. А., Лагунин А. А., Поройков В. В., Тестирование компьютерной системы предсказания биологической активности PASS на выборке новых химических соединений // Химмико-фармацевтический Журнал. 1998. № 12. С. 33-39.

185. Галимзянова Л. Р., Сайфутдинов А. М., Гусева Е. В., Назмутдинов Р. Р., Бусыгина Т. Е. Синтез и строение комплексных соединений родия с 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиолом-5,7 в различных растворителях // Научная сессия. Аннотация сообщений. Казань.: Вестник Казан, технол. ун-та. 2012. 10 с.

186. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М. Синтез и строение комплексных соединений родия с динатриевой солыо 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 // Материалы Всероссийской молодежной конференции «Химия под знаком сигма: исследования, инновации, технологии» г. Казань. 2-4 июля 2012. С.70-72.

187. Галимзянова Л. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Бусыгина Т. Е., Юсупов Р. А., Назмутдинов Р. Р. Синтез и структура комплексных соединений трихлорида родия с 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиолом-5,7 // Материалы Всероссийской научной конференции с Международным участием, посвященная 70-летию со дня рождения доктора хим. наук, профессора

Скворцова В. Г. "Химия и современность": сборник научных статей. Чебоксары. 2011.261с.

188. Raynor J. В. A., Gilland R. D., Pedrose de Jesus J. D. / Paramagnetic dioxygen complexes of rhodium // Journal of Chemical Societies Dalton Transaction. 1982. P.l 165-1166.

189. Wayland В. В., Newman A. R. / Dioxygen complex of rhodium porphyrins// J.American Chemical Sociétés. 1979. V. 101. V. 21. P. 6472-6473.

190 Драго P. Физические методы в химии. - M.: Мир. 1981. Т.2. 456с.

191 Галимзянова JI. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Бусыгина Т. Е., Назмутдинов Р. Р., Юсупов Р. А. / Синтез и структура комплексных соединений Pt(IV) с 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиолом-5,7 // VI Конференция молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем. Иваново. 2011. С.30.

192. Галимзянова JI. Р., Гусева Е. В. Комплексное соединение гидроксипроизводного динитробензофуроксана с платиной(П) // Вестник Казан, технол. ун-та. 2013. №10. С.12-15.

193. Галимзянова JI. Р., Гусева Е. В., Сайфутдинов А. М., Бусыгина Т. Е., Назмутдинов Р. Р., Юсупов Р. А. Комплексообразование Rh(III) с 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиолом-5,7 в различных средах // VI конференция молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем. Иваново. 2011г. С.30-31.

194. Галимзянова JI. Р. Синтез, исследование строения и свойств нового комплексного соединения Rh(III) с 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиа-золдиолом-5,7 / Естественные науки: актуальные вопросы и тенденции развития: материалы Международной заочной научно-практической конференции, Новосибирск. 2011. С. 111-116.

195. Гусева Е. В., Галимзянова JI. Р., Сайфутдинов А. М., Морозов В. И. Комплексные соединения родия с динатриевой солыо 4,6-динитро-1-оксобепз-[6,5-1 ]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7. Часть 3. Синтез и строение // Вестник Казан, технол. ун-та. 2012. №12. С.26-29.

196. Галимзянова JI. Р., Гусева Е. В. Комплексные соединения

гидроксипроизводного динитробензофуроксана. Часть 1. Спектральные исследо-

160

вания комплексов на основе трихлорида родия и динатриевого комплекса 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5 // Вестник Казан, технол. ун-та. 2013. №10. С. 16-20.

197. Блюм И. Каталитические системы галогенид металла четвертичная аммониевая соль как катализаторы разнообразных органических процессов Известия Академии Наук. Серия химическая. 1993. 10. С. 1697-1705.

198. Галимзянова JI. Р., Гусева Е. В. Комплексные соединения гидроксипроизводного динитробензофуроксана. Часть 2. Взаимодействие трихлорида родия с динатриевым комплексом 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиа-золдиола-5,7 в водной среде // Вестник Казан, технол. ун-та. 2013. №10. С.21-24.

199. Кузнецова Г. А., Качественный рентгенофазовый анализ: методические указания [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://www.fineprint.com, свободный. - Проверено 30.03.2013.

200. Галимзянова JI. Р., Гусева Е. В. Комплексные соединения гидроксипроизводного динитробензофуроксана. Часть 3. Взаимодействие трихлорида родия с динатриевым комплексом 4,6-динитро-1-оксобенз[6,5-с]-2,1,3-оксадиа-золдиола-5,7 в водно-ацетоновой среде // Вестник Казан, технол. ун-та. 2013. № 10. С.25-28.

201. Филимонов Д. А., Поройков В. В., Глориозова Т. А., Лагунин А. А. Свидетельство об официальной регистрации программы для ЭВМ PASS № 2006613275 от 15 сентября 2006 г., Москва, Федеральная служба по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам.

202. Садым А. В., Лагунин А. А., Филимонов Д. А., Поройков В. В. Интернет-система прогноза спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. Журнал. 2002. №10. С.21-26.

203. Prediction of Activity Spectra for Substance [Электронный ресурс]. -Режим доступа: http://www.ibmc.msk.ru/PASS. - Проверено 10.05.13.