Комплексные соединения на основе бамбусурила[6] и методы их осаждения для создания биоактивных скаффолдов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Лучшева Венера Рустамовна

• Лучшева Венера Рустамовна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Лучшева Венера Рустамовна

ВВЕДЕНИЕ

1 СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ В ОБЛАСТИ БИОСОВМЕСТИМЫХ ПОРИСТЫХ МАТЕРИАЛОВ

1.1 Пористые скаффолды для замены и восстановления костной ткани. Функциональные свойства медицинских сплавов

1.2 Методы модификации пористых скаффолдов

1.3 Имплантаты, высвобождающие лекарство

1.4 Метилгликолурилы как прекурсоры для синтеза супрамолекулярных соединений. Бамбусурил[6]: синтез, свойства, применение

1.5 Бамбусурил[6]: синтез, свойства, применение

1.6 Выводы к главе

2 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Синтез и характеристика исходных веществ и материалов на их основе

2.2 Физико-химические методы исследования материалов

2.3 Методы изучения биосовместимости и антибактериальной активности медицинских материалов

3 РАЗРАБОТКА И СВОЙСТВА МЕДИЦИНСКОГО МАТЕРИАЛА НА ОСНОВЕ ПОРИСТОГО НИКЕЛИДА ТИТАНА И БАМБУСУРИЛА[6]

3.1 Физико-химические свойства бамбусурила[6 ]

3.2 Комплексы бамбусурила[6] с бактерицидными компонентами

3.3 Биосовместимость и антибактериальные свойства бамбусурила[6] и комплексов на его основе

3.4 Моделирование взаимодействия между никелидом титана и бамбусурилом[6]

3.5 Модификация пористого никелида титана бамбусурилом[6]

3.7 Биосовместимость материала на основе никелида титана и бамбусурила[6]

3.8 Выводы к главе

4 РАЗРАБОТКА И СВОЙСТВА МЕДИЦИНСКОГО МАТЕРИАЛА С АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

4.1 Биосовместимость медицинских материалов на основе никелида титана и комплексов бамбусурила

4.2 Изучение эмиссии бактерицидного компонента из разработанного материала

4.3 Выводы к главе

5 МОДИФИКАЦИЯ ПОРИСТЫХ СКАФФОЛДОВ

5.1 Идентификация пористых скаффолдов после осаждения бамбусурила[6]

5.2 Биосовместимость пористых скаффолдов после осаждения бамбусурила[6]

5.3 Выводы к главе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ, СИМВОЛОВ И СКОРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексные соединения на основе бамбусурила[6] и методы их осаждения для создания биоактивных скаффолдов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Пористые материалы широко используются в различных областях медицины. Проницаемые конструкции используются для замещения костных дефектов в ортопедии, стоматологии, хирургии, травматологии, стоматологии и других областях медицины. При этом для изготовления пористых конструкций используются различные материалы, такие как пористые титан и сплавы на его основе, тантал, керамика, ниобий и другие соединения. Среди всех пористых скаффолдов никелид титана обладает рядом преимуществ: биосовместим, коррозионностоек, обладает памятью формы и сверхэластичностью. Реологическое сходство с биологическими тканями в сочетании с повышенной коррозионной стойкостью полученного

самораспространяющимся высокотемпературным синтезом, придает этому материалу дополнительные преимущества, делая его перспективной альтернативой сплавам на основе титана. Несмотря на бурное развитие методов получения пористых материалов с любыми заданными механическими свойствами, биологически инертные скаффолды уступают аутокости. Это связано с тем, что в результате регенерации дефекта кости при травмах протекает сложный комплекс скоординированных по времени процессов, включающих в себя взаимодействие множества клеточных, биохимических, молекулярных и механических сигналов, среди которых остеоинтеграция и васкуляризация играют большое значение. Вышеупомянутые проблемы привели к тому, что ученые пытаются разрабатывать многофункциональные и биосовместимые материалы, которые бы способствовали ангио- и остеогенезу.

Поверхность пористых скаффолдов покрывают биологически активными соединениями для улучшения врастания костных тканей в пористые материалы, а также для более раннего формирования костной ткани. Однако в многочисленных источниках сообщается о противоречивых результатах влияния покрытия пористого скаффолда на его связь с костной тканью. Различные неорганические покрытия обладают низкой остеогенной активностью, недостаточной химической

стабильностью, несоответствием коэффициента температурного расширения с подложкой, что стимулирует отслаивание покрытия. Поэтому единое мнение о целесообразности использования покрытий отсутствует. Чтобы свести к минимуму такие последствия, необходимо использование новых биосовместимых компонентов, не изменяющих морфологию поверхности, но при этом насыщающих имплантат лекарственными препаратами (ингибиторами воспаления, антибиотиками) и стимулирующих рост клеток.

Ранее никто не использовал супрамолекулярные соединения в качестве биоактивных молекул, наполняющих пористые материалы, с целью повышения биосовместимости и стимулирования остеогенеза. Пригодным веществом для насыщения поверхности является бамбусурил[6], который способен инкапсулировать терапевтические агенты и пролонгировано высвобождать их под действием различных факторов. При этом в научной литературе отсутствуют данные об исследованиях, направленных на установление взаимосвязей структуры и свойств пористых скаффолдов, модифицированных бамбусурилом[6].

Степень разработанности темы исследования. Учеными A. Assmann, A. Vegh, M. Ghasemi-Rad Kumar, Bagherifard было показано, что введение определенных биологически активных молекул в структуру скаффолда может ускорять процессы заживления и регенерации кости, повышая концентрацию препарата в месте имплантации и снижая при этом системную токсичность [ 1, 2]. M. Nagano, T. Nakamura, M. Tanahashi, M. Ogawa, Roxana Family обнаружили, что керамическое покрытие на поверхности пористого материала уменьшает выделение ионов металла с поверхности сплава в ткани организма [3, 4]. Однако в многочисленных публикациях сообщается о противоречивых результатах исследования влияния керамического покрытия на связь имплантатов с костной тканью. Известны разработки в области биохимических методов модификации поверхности пористых сплавов, которые основаны на наполнении скаффолдов белками, пептидами или факторами роста для стимуляции адгезии костных клеток [5, 6]. Одним из популярных биохимических методов является силанизация поверхности материала с дальнейшей иммобилизацией пептидов [ 7]. Изучением

влияния силанизированного пористого материала с пептидами или факторами роста на адгезию фибробластов занимаются M. Pareja, N. Cantini и M. GonzalezGarcia [8, 9]. Однако данные методы имеют ряд недостатков, связанных с коротким сроком жизни белков имплантатов и нежелательными иммунными реакциями.

Таким образом, в настоящее время не существует единых научных подходов к модификации поверхности и структуры пористых скаффолдов для повышения биосовместимости и снижения бактериальной адгезии. Перспективным направлением является использование супромолекулярных систем, способных нековалентно связываться с различными молекулами (антибиотиками, противовоспалительными препаратами) и пролонгировано высвобождать их под действием различных факторов [10, 11]. Бамбусурил[6] является макроциклом, способным образовывать супрамолекулярные соединения. Данный макроцикл был впервые синтезирован T. Lizal и V. Sindelar в 2010 году [82]. При этом в научной литературе отсутствуют данные об исследованиях, направленных на установление взаимосвязей структуры и свойств пористых скаффолдов, модифицированных бамбусурилом[6].

Объекты исследования - материалы медицинского назначения: пористые материалы на основе никелида титана, модифицированные бамбусурилом[6], комплексом бамбусурила с бензалконием хлорида, комплексы бамбусурила[6] с бактерицидными компонентами, пористые материалы на основе гидроксиаппатита, диатомита, оксида алюминия, модифицированные бамбусурилом[6].

Цель работы заключалась в разработке научных основ модификации бамбусурилом[6] пористых материалов (скаффолдов) и выявлении закономерностей формирования их функциональных и биомедицинских свойств.

Для достижения поставленной цели поставлены следующие задачи:

1. Разработать физико-химические основы технологии получения и осаждения бамбусурила [6] на пористые материалы (скаффолды).

2. Установить влияние модификации бактерицидными компонентами (серебро, бензалконий хлорид) на физико-химические свойства бамбусурила[6].

3. Провести модификацию пористых материалов (скаффолдов) комплексами бамбусурила[6] и исследовать их функциональные и биомедицинские свойства.

Научная новизна исследования.

1. Впервые установлено, что введение ионов серебра Ag+ в бамбусурил[6] приводит к образованию наночастиц BU[6]-Ag/AgCl с высокой антибактериальной активностью в отношении S. aureus и E. coli: средний диаметр зон подавления роста бактерий составил 17,5 мм для S. aureus и 17,4 мм - для E. coli.

2. Впервые разработаны научные принципы модификации бамбусурилом[6] пористых скаффолдов методами микроволновой активации, вакуумного осаждения, ультразвуковой обработки и установлены закономерности формирования свойств.

3. Разработаны новые соединения на основе бамбусурила[6] и бактерицидных компонентов (бензалкония хлорида, серебра).

4. Впервые установлено влияние бамбусурила[6] на биомедицинские свойства пористого никелида титана. Установлено, что агломераты бамбусурила[6] размером 0,5 - 3 цм на поверхности TiNi обеспечивают снижение цитотоксичности стромальных клеток костного мозга с 82% до 7%.

Теоретическая и практическая значимость. Развиты научные представления о способах модификации пористых биомедицинских материалов (скаффолдов) супрамолекулярными соединениями. Получены новые результаты в области синтеза супрамолекулярных соединений, имеющих фундаментальное значение в области химии и материаловедения. Установлены фундаментальные положения создания биосовместимых пористых материалов на основе никелида титана и бамбусурила[6]. Получены новые данные о влиянии бамбусурила[6] на образование кислотно-основных центров поверхности и биомедицинские свойства пористых материалов (скаффолдов).

Практическая значимость заключается в том, что в рамках диссертационной работы разработаны физико-химические основы технологии получения и осаждения бамбусурила[6] на пористые материалы (скаффолды) на основе

никелида титана. Установленные закономерности модификации бамбусурилом[6] пористого никелида титана могут быть перенесены на широкий класс других пористых материалов. На разработанные научные принципы модификации получено ноу-хау ТГУ № 1035/ОД. Материал на основе никелида титана, модифицированный бамбусурилом[6] с использованием вакуумного осаждения, микроволнового воздействия и ультразвуковой обработки, характеризуется необходимым набором функциональных свойств и может быть в дальнейшем рекомендован в качестве материала для регенеративной медицины, а также является перспективным материалом для создания имплантатов, высвобождающих лекарственные препараты. Результаты диссертационной работы использованы в учебном процессе химического факультета ТГУ при реализации специальных курсов для магистров «Автономной магистерской программы Трансляционные химические и биомедицинские технологии» в Томском государственном университете.

Связь работы с научными программами и темами. Исследование выполнено при поддержке Программы развития Томского государственного университета (Приоритет-2030), Умник 2021 заявка (У-76828).

Личный вклад автора. Автором проведен анализ литературных данных, спланированы и выполнены эксперименты по получению материалов на основе пористого никелида титана и бамбусурила[6], исследованы их свойства и проанализированы результаты проведенных работ. Совместно с научным руководителем выполнена разработка способа получения материалов, обработаны и интерпретированы полученные результаты, оформлены тексты статей, тезисов конференций по теме диссертации, составлено ноу-хау. Все результаты, составляющие научную новизну, выносимые положения на защиту и основные научные выводы диссертационной работы получены автором самостоятельно.

Положения, выносимые на защиту:

1. Введение серебра Ag+ к бамбусурилу[6] при выбранных условиях ( 1 - 30 мин., Т - 25 °С, растворитель - ДМСО/СНС13) приводит к образованию наночастиц BU[6]-Ag/AgC1, появлению антибактериальной активности у бамбусурила[6]

относительно грамотрицательной (E. coli) и грамположительной (S. aureus) микрофлоры и повышению его цитотоксичности относительно мононуклеаров.

2. Снижение цитотоксичности для пористого никелида титана определяется содержанием бамбусурила[6] на его поверхности. Модификация пористого никелида титана BU[6] в микроволновом реакторе мощностью 1160 Вт при температуре 55 °С и при времени выдержки 40 мин. позволяет островково осаждать бамбусурил[6] на поверхность пористого никелида титана со средним размером агломератов 0,5 - 3 ^м, что снижает уровень цитотоксичности никелида титана относительно стромальных клеток костного мозга с 85 % до 10 %.

3. Модификация пористого никелида титана комплексом Ви[6]-бенз.С1 в микроволновом реакторе с мощностью 1160 Вт при температуре 55 °С и времени выдержки 40 мин. приводит к появлению антибактериальной активности скаффолда TiNi в отношении E. coli.

4. Осаждение бамбусурила[6] с использованием микроволновой активации на поверхность пористых скаффолдов: A12O3, гдироксиаппатита, диатомита, приводит к снижению адсорбции белков плазмы, уменьшению тромбогенности и увеличению гемосовместимости.

Методология и методы исследования. Методологической основой исследований, проводимой в рамках диссертационной работы, является системный подход к анализу современных исследований, а также установление проблем в области создания новых биосовместимых скаффолдов на основе никелида титана, с использованием эффективных методов исследования, реализации теоретического подхода в работе и сравнение с аналогами. Для исследования структурно-фазового состояния были применены современные методы исследования: растровая электронная микроскопия с элементным микроанализом. Для идентификации бамбусурила[6] на поверхности никелида титана использовали синхронный термический анализ. С помощью инфракрасной спектроскопии, рентгеноструктурного анализа, ядерно-магнитного резонанса доказывали структуру и состав бамбусурила[6] и его комплексов.

Степень достоверности исследования подтверждается высоким методологическим и методическим уровнем с использованием современных информативных методов исследования, сравнение полученных экспериментальных данных с данными других исследований в области создания биосовместимых материалов. Обоснованность полученных результатов подтверждается корректной статистической обработкой материала.

Апробация результатов. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на международных и всероссийских конференциях и форумах: XIX Международная научно-практическая конференция студентов и молодых ученых имени профессора Л. П. Кулёва (Томск, 2018), Международная научная конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов 2018» (Москва, 2018), I Международная (XI Украинская) научная конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Химические проблемы сегодня» (Украина, 2018), Международная научно-практическая конференция «Интеграция науки, образования и производства - основа реализации Плана нации» (Казахстан, 2020), V Международный симпозиум «Фундаментальные вопросы геологии, добычи, разделения редких, редкоземельных, благородных металлов и создания современных материалов на их основе» (Казахстан, 2022).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 123 страницах, состоит из Введения, четырех глав, Заключения, Списка литературы. Диссертация содержит 47 рисунок, 17 таблиц.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 работ, в том числе 5 статей в журналах, включенных в Перечень рецензируемых научных изданий, в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученой степени кандидата наук, на соискание ученой степени доктора наук (из них 3 статьи в зарубежных научных журналах, входящих в Web of Science, 1 статья в зарубежном научном журнале, входящем в Scopus), 2 статьи в прочих научных журналах, 4 публикации в сборниках материалов международных и всероссийской научных и научно-практических конференций, 1 учебное пособие.

Благодарности. Автор выражает глубокую благодарность за помощь в подготовке материала и написании работы научному руководителю доктору химических наук, профессору Бакибаеву Абдигали Абдиманаповичу, заведующему лабораторией нанотехнологий металлургии доктору технических наук Жукову Илье Александровичу и заведующей лабораторией медицинских сплавов и имплантатов с памятью формы доктору физико-математических наук, доценту Марченко Екатерине Сергеевне за внимание к работе и ценные замечания.

1 СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ В ОБЛАСТИ БИОСОВМЕСТИМЫХ

ПОРИСТЫХ МАТЕРИАЛОВ

1.1 Пористые скаффолды для замены и восстановления костной ткани.

Функциональные свойства медицинских сплавов

Пористость является важной характеристикой материала, обычно используемой в имплантатах и тканевых каркасах. Наличие пустот в материале обеспечивает инфильтрацию клеток, механическую податливость и диффузию фармацевтических агентов наружу. Различные исследования подтвердили, что пористость действительно способствует благоприятной реакции тканей, включая минимальную фиброзную инкапсуляцию во время реакции на инородное тело.

Пористые биоматериалы разделены на три группы в соответствии с размерами: микропористые, макропористые и мезопористые [12]. Микропористые биоматериалы имеют поры диаметром менее 2 нм; макропористые биоматериалы содержат поры шириной более 50 нм; а мезопористые материалы находятся между микропористыми и макропористыми с шириной пор от 2 нм до 50 нм. Эти размеры пор влияют на физические свойства биоматериала. Такие свойства, как плотность, теплопроводность и прочность, напрямую связаны с размером и количеством пор [13]. Сами поры можно классифицировать по их форме и связности с поверхностью твердого тела [13]. Закрытые поры — это поры, которые не связаны с какой-либо другой порой или поверхностью биоматериала. Эти поры оказывают наибольшее влияние на физические свойства материала, но практически не повлияют на поток жидкости, адсорбцию, диффузию или любой другой процесс, связанный с взаимодействием между твердым телом и окружающей средой. На противоположном конце открытые поры — это поры, которые открываются к поверхности твердого тела. Они могут быть слепыми, что означает, что они открываются только на одном конце, либо проходят через поры. Механические свойства материала играют ключевую роль в эффективной конструкции каркаса и должны быть подобраны в соответствии с целевой тканью. Фактически каркасы

должны сохранять желаемую форму, облегчающую имплантацию in vivo, и должны иметь аналогичную или сравнимую механическую прочность здоровой нативной ткани, окружающей имплант. Пористость, включающая закрытые поры, оказывает большое влияние на механические свойства материала, открытая пористость оказывает прямое влияние на возможность проникновения нужных и нежелательных жидкостей, клеток или бактерий.

Пористые каркасы могут быть изготовлены с использованием полимерных, керамических, металлических и композиционных материалов (табл. 1.1), подходящих для различных тканей-мишеней. Пористые материалы на основе керамики демонстрируют превосходные остеоинтегрирующие свойства, высокую биосовместимость, сходный состав с натуральной костью, высокую коррозионную стойкость, однако обладают низкой стабильностью, высокой резорбцией, а также тяжело регулировать пористость керамических материалов [14]. Полимерные пористые материалы бывают двух типов: натуральные и синтетические. Натуральные - обладают высокой биосовместимостью, биоразлагаемы, подходят для включения факторов роста, тогда как синтетические пористые скаффолды не обладают такой большой биосовместимостью, но могут включать в себя различные факторы роста. Недостатком пористых полимерных скаффолдов можно считать отсутствие механической прочности [14]. Считается, что скаффолды должны способствовать образованию новой ткани без выраженных воспалительных и гистопатогенных реакций [15]. Однако исследования показали, что в полностью инертных скаффолдах из полиуретана васкуляризация выражена весьма слабо [16]. Напротив, умеренная стимуляция воспаления активирует миграцию клеток и ангиогенез [17]. Следовательно, биосовместимость скаффолдов не подразумевает полного отсутствия воспалительного ответа.

Таблица 1.1 - Перечень пористых материалов, использующихся для трансплантации кости

Генерация скаффолдов Материал Методы получения Преимущества

Керамика • Гидроксиаппатит • Плазменное Сходство с

• Материалы на основе напыление натуральной костью,

фосфата кальция • Спекание высокая

• Аморфные стекла остеоинтеграция, биосовместимость

Металлы • Т и сплавы Т • Плазменное Биоинертность,

• Со-Сг напыление превосходные

• Та • Спекание • СВС • Осаждение из паровой фазы механические свойства

Полимеры Натуральные: • Сублимация, Биосовместимость,

• Коллаген • Солевое могут быть

• Гиалуроновая кислота выщелачивание биоразлагаемыми,

Искусственные: • Электроспининг подходят для

• Полилактид включения факторов

• Полигликолид роста

• Полиэтиленгликоль

• Полиуретаны

Композиты • Гидроксиапатит/поли(- • Спекание Комбинирующий

капролактон) • Лиофилизация эффект, объединяющий

• Гидроксиапатит/хито- • СВС высокие механические

зан/желатин свойства и

• Гидроксиапатит/ биосовместимость

Ь-трикальцийфосфат

• Коллаген/гидрокси-

апатит

• Титан/поливиниловый

спирт

Полимерные скаффолды не обладают достаточной биологической активностью и требуемыми механическими свойствами, в то время как керамические скаффолды слишком хрупкие, чтобы их можно было использовать при больших нагрузках. В настоящее время особую популярность приобретают имплантаты, созданные из металлических скаффолдов. Пористые металлы с взаимосвязанной структурой пор представляют особый интерес для применения в ортопедических имплантатах из-за их потенциальной способности способствовать прорастанию тканей.

Одним из материалов, который получил более широкое распространение и признание в сообществе медицинских устройств, является нитинол (№Т1), сплав с памятью формы, изготовленный из никеля и титана почти в равных концентрациях. Эффект памяти формы заключается в способности ненагруженного материала под действием внешнего напряжения и изменения температуры накапливать деформацию, которая обратима либо при нагреве, либо в процессе снятия внешнего напряжения (сверхэластичность) [18]. Нитинол биосовместим и коррозионностоек, обладает памятью формы и сверхэластичностью [ 19, 20].

Нитинол используется в широком спектре медицинских устройств и изделий, таких как проволочные проводники, канюли, катетеры, иглы, сосудистые (коронарные и периферические) и несосудистые стенты, системы поддержки трансплантатов, стоматологические и хирургические инструменты, нити и др.

Сплавы на основе никелида титана, обладающие эффектом памяти формы и сверхэластичными свойствами, содержат в себе две фазы: мартенситную фазу (М) и аустенитную фазу (А). Мартенсит стабилен при относительно низких температурах, имеет относительно низкую прочность на растяжение, мягок и пластичен, его структура состоит из самоадаптирующихся двойников и может быть легко деформирована путем распараллеливания структуры под действием приложенного напряжения. Аустенит стабилен при более высоких температурах, обладает относительно высоким пределом прочности, является прочной и твердой фазой сплава, обладает свойствами, близкими к свойствам титана, и характеризуется структурой В2. Свойства аустенитной и мартенситной фаз сплавов

№Т подробно обсуждались Оцукой и Реном в обзорной статье «Металлургия сплавов с памятью формы на основе Ть№» [21]. Прямое А-М (обратное М-А) мартенситное фазовое превращение может быть вызвано понижением (повышением) температуры или приложением (снятием) внешней нагрузки. Память формы и сверхэластичность тесно связаны с этими различными режимами трансформации, обусловленными температурой и напряжением.

Сверхэластичность (или псевдоупругость) относится к сверхвысокому упругому поведению сплава под нагрузкой: типичная обратимая деформация удлинения до 10% может быть достигнута в сверхэластичной нитиноловой проволоке по сравнению с обратимой деформацией 0,5% в стальной проволоке, например. Сверхупругое поведение проявляется в аустенитной фазе, когда к сплаву прикладывается напряжение, и сплав переходит из аустенитной фазы в мартенситную. Таким образом, если приложенное напряжение снимается, мартенсит, вызванный напряжением, возвращается обратно в аустенитную фазу.

Потенциальная проблема с имплантатами из нитинола заключается в выделении никеля в организм человека, что стимулировало значительное количество исследований в этой области. Ионы никеля могут действовать как кофакторы в ферментативных процессах, участвующих в синтезе белка и репликации клеток, изменять морфологию клеток, разрушать клеточные органеллы и даже уменьшать количество клеток. №+2 может действовать как антагонист основных ионов металлов, таких как Mg + 2, Са +2 и 7п +2, и тем самым нарушать биологические процессы [22, 23, 24].

Инженеры-материаловеды в сотрудничестве с медицинским сообществом изучали и эксплуатировали устройства для хирургического лечения различных поражений и травм в хирургии средней зоны лица, позвоночника и брюшной полости, онкологии, урологии, стоматологии и криохирургии [25]. В 1980-х годах в СССР (Сибирский физико-технический институт) методом самораспространяющегося высокотемпературного синтеза (СВС) в инертной атмосфере были получены пористые сплавы Т№ с последующим успешным клиническим применением в качестве имплантационных систем [26, 27]. СВС как

метод порошковой металлургии оказался наиболее подходящим для изготовления пористых тел Т№ с заданными характеристиками [ 28]. По литературным данным [29, 30] пористые СВС-соединения Т№ обладают некоторыми особенностями, которые существенно отличают их от пористых материалов, полученных другими методами порошковой металлургии с использованием тех же реагентов [31, 32, 33]. Образование пористых тел в ходе СВС-реакции сопровождается образованием неметаллических (титанитов, шпинелей, перовскитов, стеклокерамики и др.) и нанокристаллических, аморфных поверхностных слоев, скрывающих стенки пор, представляющих большой интерес для науки и для клинического применения. Поверхностные слои СВС-Т№ служат защитным барьером в хлорной коррозионно-активной среде, в том числе и для биологических жидкостей [34, 35]. Реологическое сходство с биологическими тканями в сочетании с повышенной коррозионной стойкостью необработанного СВС-Т№ придает этому материалу дополнительные преимущества, делая его перспективной альтернативой сплавам на основе титана, необработанная поверхность которых может испытывать неблагоприятное коррозионное воздействие.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Лучшева Венера Рустамовна, 2023 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1 Acceleration of autologous in vivo recellularization of decellularized aortic conduits by fibronectin surface coating / A. Assmann, C. Delfs, Munakata H. [et al.] // Biomaterials. - 2013. - Vol. 34, № 25. - P. 6015 - 6026.

2 A highly adhesive and naturally derived sealant / A. Assmann, A. Vegh, M. Ghasemi-Rad [et al.] // Biomaterials. - 2017. - Vol. 140. - P. 115-127.

3 Surface modification for titanium implants by hydroxyapatite nanocomposite / F. Roxana, M. Solati-Hashjin, S. Namjoy Nik [et al.] // Caspian Journal of Internal Medicine. - 2012. - Vol. 3. - P. 460-465.

4 Manufacture of nanosized apatite coatings on titanium with different surface treatments using a supersaturated calcification solution / A. Paz Ramosa, G. O. Ybarrab, L. M. Pazosb [et al.] // Quim Nova. - 2016. - Vol. 39, № 10. - P. 1159-1164.

5 Povimonsky G. A. Peptide coating applied on the spot improves osseointegration of titanium implants / G. A. Povimonsky, H. Rapaport // Journal of Materials Chemistry B. - 2017. - Vol. 5, № 11. - P. 2096-2105.

6 Influence of surface pretreatment of titanium- and cobalt-based biomaterials on covalent immobilization of fibrillar collagen / R. Muller, J. Abke, E. Schnell [et al.] // Biomaterials. - 2006. - Vol. 27. - P. 4059-4068.

7 Covalent functionalization of NiTi surfaces with bioactive peptide amphiphile nanofibers / T. D. Sargeant, M. S. Rao, C.Y. Koh [et al.] // Biomaterials. - 2008. - Vol. 27. - P. 1085-1098.

8 Material-driven fibronectin assembly for high-efficiency presentation of growth factors / V. Llopis-Hernández, M. Cantini, C. González-García [et al.] // Science advances. - 20016. - Vol. 2, № 8. - P. 1-11.

9 Effect of nanoscale topography on fibronectin adsorption, focal adhesion size and matrix organization / C. González-García, S. R Sousa, D. Moratal [et al.] // Colloids Surfaces. B, Biointerfaces. - 2010. - Vol. 77, № 2. - P. 181-190.

10 Cohen Stuart M. A. Supramolecular perspectives in colloid science // Colloid and Polymer Science. - 2008. - Vol. 286, № 10. - P. 855-864.

11 Jayawickramarajah J. Supramolecular Medicinal Chemistry and Chemical Biology / J. Jayawickramarajah, A. J. Wilson // Comprehensive Supramolecular Chemistry. - 2017. - Vol. 5. - P. 503-519.

12 Sing K. S. Reporting physisorption data for gas/solid systems with special reference to the determination of surface area and porosity / K. S. Sing, D. H. Everett, R. A. Haul // Pure & Applied Chemistry. - 1985. - Vol. 57, № 4. - P. 603-619.

13 Rouquerol J. Recommendations for the characterization of porous solids / J. Rouquerol, D. Avnir, C. W. Fairbridge // Pure & Applied Chemistry. - 1994. - Vol. 66, № 8. - P. 1739-1758.

14 Karageorgiou V. Porosity of 3D Biomaterial Scaffolds and Osteogenesis / V. Karageorgiou, D. Kaplan // Biomaterials. - 2005. - Vol. 26. - P. 5474-5491.

15 Ivanov A. Analysis of intron sequences reveals hallmarks of circular RNA / A. Ivanov, S. Memczak, E. Wyler, T. Francesca // Biogenesis in animals. - 2015. - Vol. 10, №2. - P. 170-177.

16 Laschke M. W. Vascularization in Tissue Engineering: Angiogenesis versus inosculation / M. W. Laschke, M. D. Menger // European Surgical Research. - 2012. -Vol. 48. - P. 85-92.

17 Santos M. J. Chemical composition and metabolizable energy values of alternative ingredients for broilers / M. J. Santos, M. C. Ludke, J. V Ludke // Ciencia Animal Brasileira. - 2013. - Vol. 14, № 1. - P. 32-40.

18 Лохов В. А. Сплавы с памятью формы: применение в медицине. Обзор моделей, описывающих их поведение / В. А. Лохов, Ю. И. Няшин, А. Г. Кучумов // Российский журнал биомеханики. - 2007. - Т. 11, № 3. - С. 9-27.

19 Duerig T.W. Engineering Aspects of Shape Memory alloys / T. W. Duerig, K. N. Melton, D. Stockel, C. M. Wayman. - London : Butterworth-Heinemann. - 1990. -499 p.

20 Otsuka K. Shape Memory Materials/ K. Otsuka, C. M. Wayman. - Tokyo : Cambridge University Press. - 1999. -298 p.

21 Otsuka K. Physical metallurgy of Ti-Ni based shape memory alloys / K. Otsuka, X. Ren // Progress in Materials Science. - 2005 - Vol. 50. - P. 511-678.

22 Comparative Biocompatibility of Ternary Nitinol Alloys / W. Haider, N. Munroe, C. Pulletikurthi [et al.] // Journal of Materials Engineering and Performance. -2009. - Vol. 18, №5. - P. 765-767.

23 The Cytotoxicity of Corrosion Products of Nitinol Stent Wire on Cultured Smooth Muscle Cells / C. C. Shih, S. J. Lin, Y. L. Chen [et al.] // Journal of Biomedical Materials Research Part A. - 2000. - Vol. 52, № 2. - P. 395-403.

24 Review on Surface Modifications of Nitinol / W. Haider, N. Munroe, V. Tek [et al.] // Journal of Long-Term Effects Medicinal Implant. - 2010. - Vol. 19, № 2. - P. 1524.

25 Shape Memory Implants in Maxillofacial Surgery. Superelastic Traumatology, Orthopaedics, and Neurosurgery / V. Gunther, P. Sysoliatin, F. Temerhanov, F. Mirgazizov. - Томск : Издательский дом ТГУ. - 1995. - 224 с.

26 Concise encyclopedia of self-propagating high-temperature synthesis: History, Theory, Technology and Products / I. P. Borovinskaya, A. A. Gromov, E. A. Levashov [et al.]. - Netherlands : Elsevier Science. - 2017. - 466 p.

27 Li B. Microstructure and superelasticity of porous NiTi alloy / B. Li, L. Rong, Y. Li // Science China Technological Sciences. - 1999 - Vol. 42. - P. 94-99.

28 Fabrication of porous NiTi alloy via powder metallurgy and its mechanical characterization by shear punch method / S. Parvizi, V. Hasannaeimi, E. Saebnoori [et al.] // Russian Journal of Non-Ferrous Metals. - 2012 - Vol. 53. - P. 169-175.

29 Formation of pores and amorphous-nanocrystalline phases in porous TiNi alloys made by self-propagating high-temperature synthesis (SHS) / V. E. Gunther, Yu. F. Yasenchuk [et al.] // Adv Powder Technol. - 2019. - Vol. 30, № 2. - P. 673-680.

30 Formation of mineral phases in self-propagating high-temperature synthesis (SHS) of porous TiNi alloy / Yu.F. Yasenchuk, V.E. Gunther, E.S. Marchenko [et al.] // Mater. Res. Express. - 2019. - Vol. 6, № 5. - Article number 056522. - 13 p. - URL: https://iopscience.iop.org/article/10.1088/2053-1591/ab01a1/meta (access date: 6.02.2019).

31 Structure and properties of porous TiNi (Co, Mo)-based alloy produced by reaction sintering / N. Artyukhova, Y. Yasenchuk, T. Chekalkin [et al.] // Smart Materials and Structures. - 2016. - Vol. 25. - Article number 107003. - 7 p. - URL: https://iopscience.iop.org/article/10.1088/0964-1726/25/10/107003 (access date: 14.12.2022).

32 Corbin, S.F. Determining the rate of (P-Ti) decay and its influence on the sintering behavior of NiTi / S.F. Corbin, D. J. Cluff // Journal of Alloys and Compounds.

- 2009. - Vol. 487. - P. 179-186.

33 Formation of Ni-Ti intermetallics during reactive sintering at 800-900°C / P. Novak, V. Vojtech, Z. Pecenova [et al.] // Materials and Technologies. - 2017. - Vol. 5.

- P. 679-685.

34 Whitney M. Investigation of the influence of Ni powder size on microstructural evolution and the thermal explosion combustion synthesis of TiNi / M. Whitney, S. F. Corbin, R. B. Gorbet // Intermetallics. - 2009. - Vol. 17. - P. 894-906.

35 Formation of Ni-Ti intermetallics during reactive sintering at 800-900°C / P. Novak, V. Vojtech, Z. Pecenova [et al.] // Materials and Technologies. - 2017. - Vol. 51.

- P. 679-685.

36 Williams D. F. Tissue - biomaterial interactions // Journal of Materials Science.

- 1987. - Vol. 22. - P. 3421-3445.

37 Laurencin C. T. The biocompatibility and toxicity of degradable polymeric materials: implication for drug delivery / C. T. Laurencin, H. Elgendy // Site specific drug delivery. - 1994. - Vol. 12. - P. 27-46.

38 Mikos A. G. Host response to tissue engineered devices / A. G. Mikos, L. V. Mclntire, J. M. Anderson, J. E. Babensee // Advanced Drug Delivery Reviews. - 1998. -Vol. 33, №1. - P. 111-139.

39 Sobieszczyk S. Surface modifications of Ti and its alloys // Advances in Materials Science - Vol. 10, № 1. - P. 29-42.

40 Eriksson C. Interactions between human whole blood and modified TiO2-surfaces: influence of surface topography and oxide thickness on leukocyte adhesion and

activation / C. Eriksson, J. Lausmaa, H. Nygren // Biomaterials. - 2001. - Vol. 22, №14.

- P. 1987-1996.

41 Манабу С. Полимеры медицинского назначения / С. Манабу. - Москва : Медицина. - 1981. - 248 с.

42 Kulinets I. Biomaterials and their applications in medicine // Regulatory Affairs for Biomaterials and Medical Devices. - 2015. - Article number 135449789. - 10 p. -URL: https://doi.org/10.1533/9780857099204.! (access date: 31.10.2014).

43 Patent W02017046323A. Peptide for coating surfaces / A. Beck-Sickinger, M. Pagel, R. Hassart - № 2017046323; заявл. 16.09.2016; опубл. 16.09.2016. - 18 p.

44 Lutolf M. P. Synthetic biomaterials as instructive extracellular microenvironments for morphogenesis in tissue engineering/ M. P. Lutolf, J. A. Hubbell // Nature biotechnology. - 2005. - Vol. 23, №1. - P. 47-55.

45 Influence of Implant Surfaces on Osseointegration / A. B. Novaes Jr, S. L. S. de Souza, R. R. M. de Barros [et al.] // Brazilian Dental Journal. - 2010. - Vol. 21, №6. - P. 471-481.

46 Langer R. Drug delivery. Drugs on target // Science. - 2001. - Vol. 293. - P. 58-59.

47 Deanesly R. Testosterone / R. Deanesly, A. S. Parkes // British Medical Journal.

- 1936. - Vol. 1. - P. 527-528.

48 A review of implantable intravitreal drug delivery technologies for the treatment of posterior segment eye diseases / Y. E. Choonara, V. Pillay, M. P. Danckwerts [et al.] // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2010. - Vol. 99. - P. 2219-2239.

49 Eljarrat-Binstock E. New techniques for drug delivery to the posterior eye segment / E. Eljarrat-Binstock, J. Pe'er, A. J. Domb // Pharmaceutical Research. - 2010.

- Vol. 27. - P. 530-543.

50 Mansoor S. Intraocular sustained-release delivery systems for triamcinolone acetonide / S. Mansoor, B. D. Kuppermann6 M. C. Kenney // Pharmaceutical Research.

- 2009. - Vol. 26. - P. 770-784.

51 Kim G. Y. Resorbable polymer microchips releasing BCNU inhibit tumor growth in the rat 9L flank model / G. Y. Kim, B. M. Tyler, M. M. Tupper [et al.] // Journal of Controlled Release. - 2007. - Vol. 123, №. 2 - P. 172-178.

52 Grayson A. C. R. Molecular release from a polymeric micro reservoir device: Influence of chemistry, polymer swelling, and loading on device performance / A. C. R. Grayson, M. J. Cima and R. Langer // Journal of Biomedical Materials Research, Part A. - 2004. - Vol. 69. - P. 502-512.

53 Grube E. A novel paclitaxel-eluting stent with an ultrathin abluminal biodegradable polymer 9-month outcomes with the jactax hd sten / E. Grube, J. Schofer, K. E. Hauptmann [et al.] // Cardiovascular Interventions. - 2010. - Vol. 3, № 4. - P. 431438.

54 Tailoring width of microfabricated nanochannels to solute size can be used to control diffusion kinetics / F. Martin, R. Walczak, A. Boiarski [et al.] //Journal of Controlled Release. - 2005. - Vol. 102, № 1. - P. 123-133.

55 Stevenson C. L. Reservoir-based drug delivery systems utilizing microtechnology / C. L. Stevenson, J. T. Santini, R. Langer // Advanced Drug Delivery Review. - 2012. - Vol. 64. - P. 431-438.

56 Tunable functionality and toxicity studies of titanium dioxide nanotube layers / E. Feschet-Chassot, V. Raspal, Y. Sibaud [et al.] // Thin Solid Films. - 2011. - Vol. 519, № 8. - P. 2564-2568.

57 Biocompatible polymer coating of titania nanotube arrays for improved drug elution and osteoblast adhesion / K. Gulati, S. Ramakrishnan, M. Sinn [et al.] // Acta Biomaterialia. - 2012. - Vol. 8, № 1. - P. 449-456.

58 Anodized Ti and Ti6Al4V possessing nanometer surface features enhances osteoblast adhesion / C. Yao, V. Perla, J. L. McKenzie [et al.] // Journal of Biomedical Nanotechnology. - 2005. - Vol. 1. - P. 68-73.

59 Popat K. C. Influence of engineered titania nanotubular surfaces on bone cells / K. C. Popat, L. Leoni, C. A. Grimes, T. A. Desai // Biomaterials. - 2007. - Vol. 28. - P. 3188-3197.

60 Boyan B. D. Role of material surfaces in regulating bone and cartilage cell response / B. D. Boyan, T. W. Hummert, D. D. Dean // Biomaterials. - 1996. - Vol. 17. - P. 137-146.

61 Long M. Titanium alloys in total joint replacement - a materials science perspective / M. Long, H. J. Rack // Biomaterials. - 1998. - Vol. 19, № 18. - P. 16211639.

62 Drug loading of nanoporous Ti02 films / A. A. Ayon, M. Cantu, K. Chava [et al.] // Biomedical Materials. - 2006. - Vol. 1, № 4. - P.11-15.

63 Enhanced osteoblast adhesion to drug-coated anodized nanotubular titanium surfaces / G. E. Aninwene, C. Yao, T. J. Webster [et al.] // International Journal of Nanomedicine. - 2008. - Vol. 3, № 2. - P. 257-264.

64 Polymeric micelles in porous and nanotubular implants as a new system for extended delivery of poorly soluble drugs / M. Sinn Aw, S. Simovic, J. Addai-Mensah [et al.] // Journal of Materials Chemistry. - 2011. - Vol. 21. - P. 7082-7089.

65 Gerasko O. A. Supramolecular chemistry of cucurbiturils / O. A. Gerasko, V. P. Fedin, D. G. Samsonenko // Russian Chemical Reviews. - 2002. - Vol. 71, № 9. - Р. 741-760.

66 Isolation, Identification, and Chromatographic Separation of N-Methyl Derivatives of Glycoluril / D. A. Kurgachev, V. R. Kuscherbaeva (Luchsheva), O.A. Kotelnikov [et al.] // Chromatographia. - 2018. - Vol. 81, № 10. - Р. 1431-1437.

67 Синтез биологически активных и лекарственных соединений / М.В. Ляпунова, В.С. Мальков, С.Ю. Паньшина, В. Р. Кушербаева (Лучшева) // Учебное пособие. Томск : Издательский дом Томского государственного университета. -2019. - 48 с.

68 Паньшина С. Ю. Исследование и идентификация метилпроизводных гликолурилов {1}H и {13}С ЯМР-спектроскопией / С. Ю. Паньшина, В. Р. Кущербаева (Лучшева) // Химия и химическая технология в XXI веке: материалы XIX Международной научно-практической конференции Л. П. Кулёва, 21-24 мая 2018 г., г. Томск. - Томск: Изд-во ТПУ, 2018. - С. 218-219.

69 Nematollahi J. Imidazoimidazoles. Reaction of ureas with glyoxal. Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-diones" / J. Nematollahi, R. Ketchan // Journal of Organic Chemistry. - 1963. - Vol. 28, № 9. - Р. 2378-2380.

70 Ересько В. А Исследования в области химии бициклических бисмочевин. Синтез 2,4,6,8-тетраазобицикло[3.3.0]октандионов-3,7 и 2,4,6,8-тетраазобицикло[3.3.1]нонандионов-3,7 взаимодействием мочевин с а- и Р-дикарбонильными соединениями / Ересько В. А., Епишина Л. В., Лебедев О. В., Хмельницкий Л. И. [и др.] // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 1979. - Т. 5. -С. 1073-1076.

71 Бакибаев A. A. Синтетические антиконвульсанты, антигипоксанты и индукторы монооксигеназпой системы печени на основе амидов и мочевин. IX. Синтез и поиск индукторов цитохром-Р-450-зависимой монооксигеназной системы печени среди карбамидсодержащих гетероциклов / A. A. Бакибаев, P. P. Ахмеджанов, A. Ю. Яговкин [и др.] // Химико-фармацевтический журнал - 1993. -Т. 27. - С. 29-33.

72 Бакибаев А. А. Синтетические аптиконвульсанты, антигипоксанты и индукторы монооксигеназпой системы печени на основе амидов и мочевин. XVI. Исследование антигипоксических свойств бициклических бисмочевин / A. A. Бакибаев, В. К. Горшков, А. Ю. Яговкин [и др.] // Химико-фармацевтический журнал - 1994. - Т. 28. - С. 5-18.

73 Butler R. A. Mechanistic Studies in the Chemistry of Urea Reactions of Urea, 1 Methylurea, and 1,3-Dimetylurea with Some Acyloins and Butan-2,3-dione (Diacetil) / R. A. Butler, J. Hussain // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions - 1981. -Vol. 2, № 2. - P. 310-315.

74 Жаксыбаева А. Г. Реакция циклизации бутандиона с мочевиной и метилмочевиной / А. Г. Жаксыбаева, А. А. Ташенов, А. А. Бакибаев, В. Р. Кущербаева (Лучшева) // Вестник ЕНУ. Серия химическая. - 2018. - №1. - С. 8-12.

75 Исследование реакции мочевины и ее N-метилпроизводных с бензилом в муравьиной кислоте / А. Г. Жаксыбаева, А. А. Ташенов, А. А. Бакибаев, В. Р.

Кущербаева (Лучшева) // Вестник ЕНУ. Серия химическая. - 2018. - № 6. - С. 3842.

76 Патент RU 2017100646 A. Способ получения тетраметилолгликолурила / Л. E. Каличкина, М. А. Салаев, Я. О. Кириченко, В. Р. Кущербаева (Лучшева) - № 2017100646; заявл. 12.01.2017; опубл. 16.07.2018, Бюл. № 20. - 6 с.

77 Исследование гидролитической устойчивости гликолурилов в щелочных условиях / В. Р. Кущербаева (В. Р. Лучшева), Д. А. Кургачев, А. Г. Жаксыбаева [и др.] // Вестник Карагандинского университета. - 2018. - Т. 3, № 97. - С. 46-50.

78 Исследование кислотно-катализируемого синтеза и аналитического препаративного разделения структурных изомеров N,N-диметилгликолурила / В. Р. Кущербаева (Лучшева), Д. А. Кургачев, А. Г. Жаксыбаева [и др.] // Вестник Карагандинского университета. - 2018. - Т. 3, № 97. - С. 51-57.

79 Методы синтеза пространственных изомеров N,N'-Диметилгликолурила / А. Г. Жаксыбаева, В. Р. Кущербаева (Лучшева), А. А. Бакибаев [и др.] // Book of abstracts of the I International (XI Ukrainian) scientific conference for students and young scientists, Vinnytsia 2018. - Vinnytsia, 2018. - P. 143.

80 Мельников Н. Н. Пестициды химия, технология и применение / Н. Н. Мельников. - Москва : Химия. - 1987. - 712 с.

81 Кравченко А. Н. Бициклические бисмочевины, их предшественники и аналоги: синтез, стереохимические особенности и свойства: диссертация д-ра хим. наук / А. Н. Кравченко. - Москва, 2007. - С. 26-32.

82 Lizal T. Bambusuril Anion Receptors / T. Lizal, V. Sindelar // Israel Journal of Chemistry. - 2017. - Vol. 57, № 3. - P. 326-333.

83 Yawer M. A. A bambusuril Macrocycle that Binds Anions in Water with High Affinity and Selectivity / M. A. Yawer, V. Havel, V. A Sindelar // Angewandte Chemie International Edition. - 2015. - Vol. 54, № 1. - P. 276-279.

84 Havel V. Anion binding inside a bambus[6]uril macrocycle in Chloroform / V. Havel, V. Sindelar // ChemPlusChem. - 2015. - Vol. 80, № 11. - P. 1601-1606.

85 Assaf K. I. Cucurbiturils: from synthesis to high-affinity binding and catalysis / K. I. Assaf, W. M. Nau // Chemical Society Reviews. - 2015. - Vol. 2, № 11. - P. 394418.

86 Cucurbituril-Based Molecular Recognition / S. J. Barrow, S. Kasera, M. J. Rowland, J. del Barrio [et al.] // Chemical Reviews. - 2015. - Vol. 115, № 22. - P. 1232012406.

87 Dual-Functional Semithiobambusurils / M. Singh, E. Solel, E. Keinan, O. Reany // Chemistry - A European Journal. - 2015. - Vol. 21, № 2. - P. 536-540.

88 New Chiral Cyclohexylhemicucurbit[6]uril / R. Aav, E. Shmatova, I. Reile [et al.]// Organic Letters. - 2013. - Vol. 15, № 14. - P. 3786-3789.

89 Template-controlled synthesis of chiral cyclohexylhemicucurbit[8]uril / E. Prigorchenko, M. Oeren, S. Kaabel [et al.] // Chemical Communications. - 2015. - Vol. 51, № 14. - P. 10921-10924.

90 Fiala T. Synthesis of Norbornahemicucurbiturils / T. Fiala, V. Sindelar // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - P. 2443-2445.

91 Anion binding by biotin[6]uril in water / B. E. Nielsen, B. O. Milhoj, S. P. A. Sauer, M. Pittelkow // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2015. - Vol. 13, № 2. - P. 369-373.

92 Dual-functional semithiobambusurils / M. Singh E. Solel, E. Keinan, O. Reany // Chemistry: A European Journal. - 2015. - Vol. 21, № 2. - P. 536-540.

93 Enhanced anion binding by heteroatom replacement in bambusurils / E. Solel, M. Singh, O. Reany, E. Keinan // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2016. - Vol. 19, № 18. - P. 13180-13185.

94 Singh M. Aza-Bambusurils En Route to Anion Transporters / E. Solel, E. Keinan, O. Reany // Chemistry - A European Journal. - 2016. - Vol. 22, № 26. - P. 88488854.

95 Dynamic Chiral Cyclohexanohemicucurbit[12]uril / T. F. G. G. Cova, S. C. C. Nunes, A. J. M. Valente, T. M. V. D. Pinho [et. al]. - 2017. - Vol. 242. - P. 640-652.

96 Havel V. Modulation of Bambusuril Anion Affinity in Water / V. Havel, M. Babiak, V. Sindelar // Chemistry. - 2017. - Vol. 23, № 37. - P. 8963-8968.

97 Bambus[n]urils: a New Family of Macrocyclic Anion Receptors / V. Havel, J. Svec, M. Wimmerova [et al.] // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13, № 15. - P. 40004003.

98 Fiala T. Bambusurils and Their Supramolecular Interactions with Organic Phosphates: diploma thesis / Czech Republic, 2015. - P. 126.

99 Fiala T. Bambusuril as a One-Electron Donor for Photoinduced Electron Transfer to Methyl Viologen in Mixed Crystals / T. Fiala, L. Ludvikova, D. Heger [et al.] Journal of the American Chemical Society. - 2017. - Vol. 139, № 7. - P. 2597-2603.

100 Water-mediated inclusion of benzoates and tosylates inside the bambusuril macrocycle / V. Havel, V. Sindelar, M. Necas, A. E. Kaifer // Chemical Communications.

- 2017. - Vol. 50, № 11. - P. 1372-1374.

101 Havel V. Real-time analysis of multiple anion mixtures in aqueous media using a single receptor / V. Hav, M. A. Yawer, V. Sindelar // Chemical Communications. -2015. - Vol. 51, № 22. - P. 4666-4669.

102 Applications of Supramolecular Anion Recognition / N. Busschaert, C. Caltagirone, W. Van Rossom, P.A. Gale // Chemical reviews. - 2015. - Vol. 115, № 15.

- P. 8038-8155.

103 Slampova A. Application of a macrocyclic compound, bambus[6]uril, in tailor-made liquid membranes for highly selective electromembrane extractions of inorganic anions / A. Slampova, V. Sindelar, P. Kuban // Analytica Chimica Acta. - 2017. - Vol. 950. - P. 49-56.

104 Cordat E. Bicarbonate transport in cell physiology and disease / E. Cordat, J.R. Casey // The Biochemical Journal. - 2009. - Vol. 417. - P. 423-439

105 Gale P. A. Anion transport and supramolecular medicinal chemistry/ P. A. Gale, J. T. Davis, R. Quesada // Chemical Society Reviews. - 2017. - Vol. 46. - P. 24972519.

106 Participation of gases in the surface formation during self-propagating high-temperature synthesis of porous nickel titanium / Y. F. Yasenchuk, N. V. Artyukhova, V. A. Novikov [et al.] // Technical Physics Letters. - 2014. - Vol. 40. - P. 697-700.

107 Патент RU2507151C1. Способ получения кремниимодифицированного гидроксиапатита с использованием СВЧ-излучения / Н.М. Коротченко, Л.А. Рассказова- № 2017100646; заявл. 19.10.2012; опубл. 20.02.2014, Бюл. № 5. - 9 с.

108 Study of Transverse Deformation of Porous Alumina during Uniaxial Mechanical Tests / A. D. Kashin, A. S. Kulkov, N. Kulkov [et al.] // Journal of Silicate Based and Composite Materials. - 2021. - Vol. 73, № 4. - P. 145-148.

109. Water-mediated inclusion of benzoates and tosylates inside the bambusuril macrocycle/ V. Havel, V. Sindelar, M. Necas, A. E. Kaifer // Chemical Communication.

- 2014. - Vol. 50. - P. 1372-1374.

110 Кузнецова С.А. Оксиды в химическом материаловедении: учебное пособие / С.А. Кузнецова - Томск: Изд-во Том. гос. ун-та, 2012 - 37 с.

111 Минакова Т. С. Адсорбционные процессы на поверхности твердых тел: учебное пособие / Т. С. Минакова - Томск: Изд-во Том. гос. ун-та. -2007. - 284 с.

112 Burn wound infections / D. Church, S. Elsayed, O. Reid, B. Winston [et. al] // Clinical Microbiology Reviews. - 2006. - Vol. 19, № 2. - P. 403-434.

113 Pro- and anti-inflammatory control of M-CSF-mediated macrophage differentiation / A. Popova, J. Kzhyshkowska, D. Nurgazieva [et al.] // Immunobiology.

- 2011. - Vol. 216, №1. - P. 164-172

114 Biosafety and Biokinetics of Noble Metals: The Impact of Their Chemical Nature / D. Cassano, A. Mapanao, M. Summa [et al.] // ACS Applied Bio Materials. -2009. - Vol. 2, №10. - P. 4464-4470

115 Sondi I. Silver nanoparticles as antimicrobial agent: A case study on E. coli as a model for Gram-negative bacteria / I. Sondi, B. Salopek-Sondi // Journal of Colloid Interface Sci. - 2004. - Vol. 275. - P. 177-182.

116 Sharma V. K. Silver nanoparticles: green synthesis and their antimicrobial activities / V. K. Sharma, R. A. Yngard, Y. Lin // Adv. Colloid Interface. - 2009. - Vol. 145. - P. 83-96.

117 Biosynthesis, purification and characterization of silver nanoparticles using Escherichia coli / S. Gurunathan, K. Kalishwaral, R. Vaidyanathan [et al.] // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. - 2009. - Vol. 74. - P. 328-335.

118 Antifungal activity of silver nanoparticles against Candida / A. Panacek, M. Kolar, R. Vecerova [et al.] // Biomaterials. - 2009. - Vol. 30. - P. 6333-6340.

119 Polysulfone ultrafiltration membranes impregnated with silver nanoparticles show improved biofouling resistance and virus removal / K. Zodrow, L. Brunet, S. Mahendra [et al.] // Water Research. - 2009. - Vol. 43. - P. 715-723.

120 A General Method To Coat Colloidal Particles with Silica / C. Graf, D. L. Vossen, A. Imhof [et al.] // Langmuir. - 2003. - Vol. 19, № 17. - P. 6693-6700.

121 Albanese A. The effect of nanoparticle size, shape, and surface chemistry on biological systems / A. Albanese, P.S. Tang, W.C. Chan // Annu. Rev. Biomed. Eng. -2012. - Vol. 14. - Vol. 25. - Article number 22524388. - 16 p. - URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22524388 (access date: 18.04.2018).

122 Synthesis of silver nanoparticles from Bacillus brevis (NCIM 2533) and their antibacterial activity against pathogenic bacteria / M. Saravanan, S. K. Barik, D. Mubarakali [et al.] // Microbial Pathogenesis. - 2018. - Vol. 116. - P. 221-226.

123 Daphnemucronata-mediated phytosynthesis of silver nanoparticles and their novel biological applications, compatibility and toxicity studies / A. Shah, G. Lutfullah, K. Ahmad [et al.]. // Green Chem Lett Review. - 2018. - Vol. 11, № 3. - P. 318-33.

124 Chapter 2: Nanomaterials: Synthesis, physicochemical characterisation, and biopharmaceutical applications / R. Ilangovana, V. Subhaa, R. S. Earnest Ravindranb [et al.] // Nanoscale Processing. - 2021. - Vol. 116. - P. 36-42.

125 Klasen H. J. Historical review of the use of silver in the treatment of burns. I. Early uses // Burns. - 2000. - Vol. 26, № 2. - P. 117-130

126 Cameron S. Current Overview of the Biological and Cellular Effects of Nanosilver / S. Cameron, F. Hosseinian, W. A. Willmore // International Journal of Molecular Sciences. - 2018. - Vol. 19. - P. 2030.

127 Trojan-Horse Mechanism in the Cellular Uptake of Silver Nanoparticles Verified by Direct Intra- and Extracellular Silver Speciation Analysis / I. L. Hsiao, Y. K. Hsieh, C. F. Wang [et al.] // Environ. Sci. Technol. - 2015. - Vol. 49. - P. 3813-3821.

128 Nanoparticles induce cytotoxicity by a Trojan-horse type mechanism / E. -J. Park, J. Yi, Y. Kim [et al.] // Toxicology in Vitro. - 2010. - Vol. 24. - P. 872-878.

129 Kovács D. Cancer Therapy by Silver Nanoparticles: Fiction or Reality? / D. Kovács, I. Nóra, K. Mohana [et al.] // Int J Mol Sci. - 2022. - Vol. 23, № 2. - P. 839.

130 Premkumar T. Macrocycles as a Tool: A Facile and One-Pot Synthesis of Silver Nanoparticles Using Cucurbituril Designed for Cancer Therapeutics / T. Premkumar, Y. Lee, K. E. Geckeler // Chemistry A Eauropean Journal. - 2010. - Vol. 16, № 38. - P. 11563-11566.

131 Sastry M. pH Dependent changes in the optical properties of carboxylic acid derivatized silver colloidal particles / M. Sastry, K. S. Mayya, K. Bandyopadhyay // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 1997. - Vol. 127, №1. - P. 221-228.

132 Devi T. A rapid, facile and green synthesis of Ag@AgCl nanoparticles for the effective reduction of 2,4-dinitrophenyl hydrazine / T. B. Devi, M. Ahmaruzzaman, S. Begum // New J. Chem. - 2016. - Vol. 40. - P. 1497-1506.

133 Synthesis and characterization of silver/clay nanocomposites by chemical reduction method // M. B. Ahmad, K. Shameli, M. Darroudi [et al.] // American Journal of Applied Sciences. - 2009. - Vol. 6. - P. 1909-1914.

134 A Novel Ag-AgCl Nanoparticle Synthesized by Arctic Marine Bacterium: Characterization, Activity and Mechanism / S. Li, H. Zhang, B. Cong [et al.] // International Journal of Molecular Science. - 2022. - Vol. 23, № 24. - P. 15558.

135 In search of cytotoxic selectivity on cancer cells with biogenically synthesized Ag/AgCl nanoparticles. In search of cytotoxic selectivity / M. J. Ramírez-Hernández, M. Valera-Zaragoza [et al.] // Beilstein Journal of Nanotechnology. - 2022. - Vol. 13. - P. 1505-1519.

136 Sasa borealis leaf extract-mediated green synthesis of silver-silver chloride nanoparticles and their antibacterial and anticancer activities / M. P. Patil, J. Palma, N. S. Simeon [et al]. // New Journal of Chemistry - 2017. - Vol. 41. - P. 1363-1371.

137 Assessing exposure and health consequences of chemicals in drinking water: current state of knowledge and research needs / C. M. Villanueva, M. Kogevinas, S. Cordier [et al.] // Environmental Health Perspectives. - 2014. - Vol. 122, № 3. - P. 213221.

138 Lu S. Construction, application and biosafety of silver nanocrystalline chitosan wound dressing / S. Lu, W. Gao, H. Y. Gu // Burns. - 2008. - Vol. 34, № 5. - P. 623628.

139 Anti-biofilm efficacy of silver nanoparticles against MRSA and MRSE isolated from wounds in a tertiary care / M. Ansari, H. Khan, A. Khan [et al.] // Indian Journal of Medical Microbiology. - 2015. - Vol. 33, № 1. - P. 101-109.

140 Buranaamnuay K. The MTT assay application to measure the viability of spermatozoa: A variety of the assay protocols // Open Vet Journal. - 2021. - Vol. 11, № 2. - P. 251-269.

141 Gamal-Eldin M. A. Selective molecular recognition of methylated lysines and arginines by cucurbit[6]uril and cucurbit[7]uril in aqueous solution / M. A. Gamal-Eldin, D. H. MacArtney // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2013. - Vol. 11. - P. 488-495.

142 Supramolecular tandem enzyme assays for multiparameter sensor arrays and enantiomeric excess determination of amino acids / D. M. Bailey, A. Hennig, V. D. Uzunova [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2008. - Vol. 14. - P. 6069-6077.

143 Molecular recognition of insulin by a synthetic receptor / J. M. Chinai, A. B. Taylor, L. M. Ryno [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - Vol. 133. - P. 8810-8813.

144 Photochemical behavior of biosupramolecular assemblies of photosensitizers, cucurbit[n]urils and albumins / J. Caceres, J. Robinson-Duggon, A. Tapia [et. al] // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2017. - Vol. 19. - P. 2574-2582.

145 Greatly enhanced binding of a cationic porphyrin towards bovine serum albumin by cucurbit[8]uril / W. Lei, G. Jiang, Q. Zhou [et al.] // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2010. - Vol. 12. - P. 13255-13260.

146 Gunther S. Shell structure of the porous TiNi-framework obtained by the SHS method / S. Gunther, E. Marchenko, G. Baigonakova, Y. Yasenchuk // IOP Conference Series: Materials Science and Engineering, Volume 876, 5th International Conference on Energy Engineering and Smart Materials (ICEESM-2020) 15-17 April 2020, Barcelona, Spain. - Barcelona, 2018. - P. 876.

147 Structural-phase surface composition of porous TiNi produced by SHS / E. Marchenko, Y. Yasenchuk, S. Gunther [et al.] // Materials Research Express. - 2019. -Vol. 6, № 11 - P. 13255-13260.

148 Anchoring and packing of self-assembled monolayers of semithio-bambusurils on Au (111) / P. P. Kunturu, O. Kap, K. Sotthewes [et al.] // Molecular Systems Design & Engineering - 2020. - Vol. 5 - P. 511.

149 Electrochemical Sensors and Biosensors Based on Self-Assembled Monolayers: Application of Nanoparticles for Analytical Signals Amplification / H. Radecka, J. Radecki, I. Grabowska [et al.] // In Functional Nanoparticles for Bioanalysis, Nanomedicine, and Bioelectronic Devices, 1, ACS Symp. Ser. - 2012. - Vol. 1112. - P. 293-312.

150 Casalini S. Self-assembled monolayers in organic electronics / C. A. Bortolotti, F. Leonardi, F. Biscarini // Chem. Soc. Rev. - 2017. - Vol. 46. - P. 40-71.

151 Shin Y. J. Cholesterol recognition system by molecular imprinting on self-assembled monolayer / Y. J. Shin, J. S. Shin // Colloids Surf. - 2018. - Vol. 559. - P. 365-371.

152 Odd-Even Effects in Charge Transport across n-Alkanethiolate-Based SAMs / M. Baghbanzadeh, F. C. Simeone, C. M. Bowers [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - Vol. 136. - P. 16919-16925.

153 Physics of hydroxyapatite plasma coatings on TiNi shape memory materials / P. Filip, C. Albert, C. Kneissl [et al.] // Materials Science and Engineering. - 1997. - Vol. 136. - P. 422-425.

154 Functionalization of the Surface of Porous Nickel-Titanium Alloy with Macrocyclic Compounds / E. Marchenko, V. Luchsheva, A. Bakibaev [et al.] // Materials. - 2023. - Vol. 16, № 1. - P. 66-78.

155 Stability of Ni in nitinol oxide surfaces / H. Tian, D. Schryvers, D. Liu [et al.] // Acta Biomaterialia. - 2011. - Vol. 7, № 2. - P. 892-899.

156 Лучшева В. Р. Разработка биоактивного композиционного материала на основе бамбус[6]урила и пористого никелида титана / В. Р. Лучшева, А. А.

Бакибаев, Е. С. Марченко // Вопросы материаловедения. - 2022. - Т. 112, № 4. - С. 35-42.

157 Xiao S. Biochemical Modification of Titanium Surfaces / S. Xiao, G. Kenausis, M. Textor // Titanium in Medicine. - 2001. - Vol. 7, № 2. - P. 417-455.

158 Sargeant T. D. Covalent Functionalization of NiTi Surfaces with Bioactive Peptide Amphiphile Nanofibers / T. Sargeant, M. Rao, C. Koh // Biomaterials. - 2008. -Vol. 29, № 8. - P. 1085-1098.

159 Structure, biocompatibility and corrosion resistance of the ceramic-metal surface of porous nitinol / E. S. Marchenko, G. A. Baigonakova, Y. F. Yasenchuk [et al.] // Ceramics International. - 2022. - Vol. 48, № 22. - P. 33514-33523.

160 Bonding organics to Ti alloys: Facilitating human osteoblast attachment and spreading on surgical implant materials / E. S. Gawalt, M. J. Avaltroni, M. P. Danahy [et al.] // Langmuir. - 2003. - Vol. 19. - P. 200-204.

161 The effect of cyclo-DfKRG peptide immobilization on titanium on the adhesion and differentiation of human osteoprogenitor cells / S. Pallu, C. Bourget, R. Bareille [et al.] // Biomaterials. - 2005. - Vol. 26. - P. 6932-6940.

162 Behavior of primary human osteoblasts on trimmed and sandblasted Ti6Al4V surfaces functionalized with integrin av^3-selective cyclic RGD peptides / C. Mas-Moruno, P. Dorfner, F. Manzenrieder [et al.] // J. Biomed. Mater. Res. Part A. - 2013. -Vol. 101. - P. 87-97.

163 Titanium implant materials with improved biocompatibility through coating with phosphonate-anchored cyclic RGD peptides / J. Auernheimer, D. Zukowski, C. Dahmen [et al.] // ChemBioChem. - 2005. - Vol. 6. - P. 2034-2040.

164 Biocompatible Organic Coatings Based on Bisphosphonic Acid RGD-Derivatives for PEO-Modified Titanium Implant / L. V. Parfenova, E. S. Lukina, Z. F. Galimshina [et al.] // Molecules. - 2020. - Vol. 25, № 1. - P. 229.

165 Епифанова О.И. Покоящиеся клетки / O. И. Епифанова, В. В. Терских, В.А. Полуновский. - Москва : Наука. - 1983. - 176 с.

166 Diverse effects of dimethyl sulfoxide (DMSO) on the differentiation potential of human embryonic stem cells / R. Pal, M. K. Mamidi, A. K. Das [et al.] // Archives of Toxicology. - 2012. - Vol. 86, № 4. - P. 651-661.

167 Kumar M. N. V. Polymeric Controlled Drug-Delivery Systems: Perspective Issues and Opportunities / M. N. V. Kumar, N. Kumar // Drug Development and Industrial Pharmacy. - 2001. - Vol. 27, № 4. - P. 1-30.

168 Mayhall C. G. The epidemiology of burn wound infections: Then and // Clinical Infectious Diseases. - 2003. - Vol. 37, № 4. - P. 543-550.

169 Манабу С. Полимеры медицинского назначения / С. Манабу. - Москва : Медицина. - 1981. - 248 с.

170 The blood compatibility challenge. Part 4: Surface modification for hemocompatible materials: Passive and active approaches to guide blood-material interactions / M. F. Maitz, M. C. L. Martins, N. Grabow [et al.] // Acta Biomaterialia. -2019. - Vol. 94. - P. 33-43.

171 ГОСТ ISO 10993-4-2020. Оценка биологического действия медицинских изделий. Часть 4. Исследование изделий, взаимодействующих с кровью. Введен. 2021-03-01. - М.: АНО "ИМБИИТ", 2021. - 82 с.