Комплексные соединения 2-ацилпроизводных индандиона-1,3 и замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Кочетов, Александр Николаевич

• Кочетов, Александр Николаевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кочетов, Александр Николаевич

СОДЕРЖАНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. 2-(Ацил)производные индандиона-1,3 и их комплексные соединения.

1.1.1. Строение и таутомерные превращения 2-(ацил)производных индандиона-1,3.

1.1.2. Комплексные соединения 2-ацилпроизводных индандиона-1,

1.2. Замещенные в третьем положении 4-гидроксикумарины и их комплексные соединения.

1.2.1. Строение и таутомерные превращения замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов.

1.2.2. Комплексные соединения производных 4-гидроксикумари-нового ряда.

1.3. Свойства и применение производных 4-оксикумаринов и 2-заме-щенных индандионов-1,3 и комплексных соединений на их основе.

1.3.1. Свойства и применение производных 4-оксикумаринов и 2-замещенных индандионов-1,3.

1.3.2. Применение комплексных соединений 2-ацилпроизводных индандиона-1,3 и 3-замещенных 4-гидроксикумаринов.

Выводы из литературного обзора.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Методика эксперимента.

2.2. Исходные соединения.

2.3. Методы анализа.

2.4. Методы исследования.

2.5. Методики синтеза.

2.5.1. Соединения металлов в степени окисления +1 с 2-(дифенил-ацетил)индандионом-1,3.

2.5.2. Соединения металлов в степени окисления +III с 2-(дифенил-ацетил)индандионом-1,3 и 2-(фенил-4-хлорфенилацетил)-индандионом-1,3.

2.5.3. Соединения металлов в степени окисления +11 с 2-(дифенил-ацетил)индандионом-1,3 и родственными соединениями.

2.5.4. Полиморфные модификации 2-(дифенилацетил)индандио-на-1,3.

2.5.5. Получение молекулярного комплексного соединения 3-[1-(4-нитро-фенил)-3-оксо-бутил]-4-гидрокси-хромен-2-она с этиловым спиртом.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Получение и свойства (3-модификации 2-(дифенилацетил)индандио-на-1,3.

3.2. Координационные возможности циклических р-трикарбонильных соединений на примере 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 и родственных соединений.

3.2.1. Координация 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 и родственных соединений по ц (0,0) - типу -1 и II.

3.2.2. Мостиковые типы координации (тип III-V) 2-(дифенилацетил)-индандиона-1,3.

3.3. Комплексные соединения замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексные соединения 2-ацилпроизводных индандиона-1,3 и замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов»

Актуальность. 2-Ацилпроизводные индандиона-1,3 и замещенные в третьем положении 4-гидроксикумарины нашли применение в терапевтической практике при лечении и профилактике заболеваний, связанных с нарушением системы свертываемости крови (тромбозов, эмболий и др.), а также в практике медицинской дезинфекции в качестве родентицидных средств (для истребления грызунов). Несмотря на различие в составе и строении молекул этих производных, фармацевтические свойства их сходны. Существующие в настоящее время родентицидные препараты практически достигли максимальной токсичности; в то же время природные популяции грызунов, опасные в эпидемическом отношении, оказываются все более устойчивыми к используемым в отношении них химическим средствам борьбы. Поэтому проблема увеличения эффективности и расширения ассортимента родентицидных средств имеет большое значение. Представляется актуальным в рамках данной работы рассмотреть некоторые комплексные соединения 2-ацил-производных индандиона-1,3 и замещенных в третьем положении 4-гид-роксикумаринов с целью изучения возможности использования их как для очистки существующих субстанций, так и в качестве новых родентицидов. Кроме того, в общетеоретическом плане, полезно рассмотреть координационные возможности модельных циклических Р-трикарбонильных соединений на примере некоторых 2-ацилпроизводных индандиона-1,3, а также установить влияние степени заселения электронных оболочек центрального атома и изменения ионного радиуса на состав и строение внутренней координационной сферы. Это позволит в дальнейшем выработать рекомендации по целенаправленному синтезу соединений данного класса.

Целью работы является: синтез и характеристика комплексных соединений антикоагулянтов крови непрямого действия - 2-ацилпроизводных индандиона-1,3 и замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов, изучение влияния природы комплексообразователя и условий синтеза на состав и строение образующихся комплексов и их биофармацевтические характеристики.

Научная новизна.

1. Синтезированы и охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и элементного анализа 20 (из них 15 впервые) комплексных соединений 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 и его производных с металлами в степени окисления +1, +11 и +III.

2. Впервые получены данные о структуре соединений этого ряда, содержащих Li(I), Rb(I), Cs(I), Ag(I), Cu(II), Fe(III), Al(III). Обнаружены особенности строения комплекса Ag(I) с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 состоящие в образовании связей металл-углерод.

3. Впервые обнаружены и охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа полиморфные модификации 2-(дифенил-ацетил)индандиона-1,3; получена их токсикологическая характеристика.

4. Впервые синтезировано комплексное соединение этанола с 3-[1-(4-нитро-фенил)-3-оксо-бутил]-4-гидрокси-хромен-2-оном, являющимся действующим веществом фармакопейного препарата «Синкумар». Установлено его строение и кристаллическая упаковка.

Практическая значимость диссертации заключается в выработанных рекомендациях по применению родентицидных композиций, включающих 2-(дифенилацетил)индандион-1,3 («Дифенацин») в новой р-полиморфной модификации с повышенными показателями токсичности и его водорастворимые производные. Разработан (на уровне изобретения) способ очистки 2-ацилпроизводных индандиона-1,3, включающий осаждение комплексных соединений.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Синтез и исследование строения комплексных соединений 2-ацилпроизводных индандиона-1,3 и замещенных в третьем положении 4-гидрокси-кумаринов.

2. Зависимость характера координации 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 и родственных соединений от природы центрального атома.

3. Очистка существующих препаративных форм 2-ацилпроизводных индан-диона-1,3 через выделение медьсодержащих комплексов с их последующим разложением.

4. Получение полиморфной модификации 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 с улучшенными токсикологическими характеристиками.

5. Испытание токсикологической эффективности водорастворимых соединений 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3.

Апробация работы. Материалы исследований докладывались на XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Кишинев, 2005), на IV Международной научной конференции «Кинетика и механизм кристаллизации. Нанокристаллизация. Биокристаллизация» (г. Иваново, 2006), на региональной конференции по научному программному обеспечению (г. Санкт-Петербург, 2006), на первой научно-технической конференции молодых ученых «Наукоемкие химические технологии» (г. Москва, 2005).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 2 статьи в реферируемых научных журналах, 3 статьи в сборниках трудов института (МИТХТ) и 3 тезисов докладов на международных и региональных научных конференциях. Поданы две заявки на изобретения.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 115 страницах печатного текста и содержит 20 таблиц и 29 рисунков. Список цитируемой литературы включает 220 наименований.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Кочетов, Александр Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Синтезированы и охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и элементного анализа новые комплексные соединения 2-(дифенилацетил)-индандиона-1,3 (HL) с металлами в степени окисления +1 +11 +III, состава ML (М = Li, Rb, Cs, Ag), ML2 (M = Be, Mg, Zn. Pd) и ML3 (M = Al, Ga, In, Cr). Синтезированы и охарактеризованы также новые комплексные соединения 2-(фенил-4-хлорфенилацетил)индандиона-1,3 (HL') или 2-(а-(4-этил-фенил)-а-фенилацетил)-индан-1,3-диона (HL") состава CuL'2 и CuL"2. Впервые получено в кристаллическом виде соединение железа(Ш) состава FeL'3.

2. Впервые получены данные о структуре указанных соединений, содержащих Li(I), Rb(I), Cs(I), Ag(I), Cu(II), Fe(III), Al(III). Для всех комплексных соединений установлено образование шестичленного хелатного металлол цикла с координацией лиганда по г) (0,0)-типу. Обнаружены особенности строения комплекса Ag(I) с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 состоящие в образовании дополнительных связей металл-углерод.

3. Предложено классифицировать синтезированные комплексные соединения 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 и его производных по типам координации в их комплексных соединениях. Установлено образование шести различных типов координации лигандов данного класса.

4. Выявлена склонность изученных комплексов Li, Cs, Mg, Zn, Pd, а также аналогичных соединений Na и Co к образованию аддуктов. В случае комплексных соединений Cu(II) установлено образование димерных аддуктов с этанолом и 1,4-диоксаном, причем аддукты имеют различную координационную природу.

5. Получены и охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеност-руктурного анализа полиморфные модификации 2-(дифенилацетил)индан-диона-1,3; получена их токсикологическая характеристика.

6. Синтезировано новое соединение этанола с 3-[1-(4-нитрофенил)-3-оксобутил]-4-гидрокси-хромен-2-оном, являющимся действующим веществом фармакопейного препарата "Синкумар". Установлено, что это соединение имеет цепочечное строение и содержит мостиковые молекулы этанола.

7. Разработан (на уровне изобретения) способ очистки 2-ацилпроизводных индандиона-1,3, включающий осаждение комплексных соединений Cu(II).

8. Для вновь синтезированных соединений щелочных металлов с 2-(дифе-нилацетил)индандионом-1,3 получена токсикологическая характеристика. Установлено отсутствие существенных отличий в токсикологических характеристиках в зависимости от природы катиона щелочного металла.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, в результате данного исследования проанализированы координационные возможности циклических (3-трикарбонильных соединений на примере 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 и его производных в комплексных соединениях с различными металлами. Установлено поэтапное усложнение координации - от одноядерных хелатов к многоядерным комплексам мостикового типа, вплоть до олигомерных производных, по ряду изученных металлов.

Исследование токсикологической и фармакологической активности изученных соединений двух классов (2-ацилпроизводных индандиона-1,3 и замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов) показало, что наиболее активными являются те из них, которые характеризуются более низкой симметрией.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кочетов, Александр Николаевич, 2006 год

1. Kigore L.B., Ford J.H., Wolfe W.C. Insecticidal properties of 1,3-indandiones // Ind. Eng. Chem. 1942. - V. 34. - № 4. - P. 494-497.

2. Витол B.H., Ванаг Г.Я. Синтез 2-дифенилацетил-1,3-индандиона // Изв. АН ЛатвССР. 1955. - № 9. - С. 111-113.

3. Каракотов С.Д., Дроздов А.И., Чернышев В.П. Вопросы формирования ассортимента родентицидов индан-1,3-дионового ряда // РЭТ-инфо. 2005. - № 2. - С. 34-36.

4. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Пестициды и регуляторы роста растений: Справ, изд. М.: Химия, 1995. 576 с.

5. Лобанова В.Ю., Понкратов С.В. Технический этилфенацин не существует? //Дез. Дело. 2000. -№ 4. - С. 58-61.

6. Березовский О.И., Рыльников В.А., Заева Г.Н., Панкратова Г.П. Оценка токсичности и гигиеническая регламентация родентицидов антикоагулянтно-го механизма действия // Дез. Дело. 1994. - № 4. - С. 50-53.

7. Магомедова Н.С., Шифрина P.P., Вельский В.К. Спектральные и структурные особенности производных 1,3-индандиона с внутримолекулярным переносом заряда // Ж. Физ. Хим. 1985. - Т. 59. - № 2. - С. 365-370.

8. Грен Э.Я., Зелмен В.Н., Гринвалде А.К., и др. Строение и ИКС 2-ацилиндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1965. - № 5. - С. 593599.

9. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973. - 152 с.

10. Гринвалде А.К., Грен Э.Я., Страдынь Я.П. О некоторых изменениях в ИК спектрах дейтерированных цис-Qнолов в области валентных колебаний двойных связей // Ж. Прикл. Спектр. 1970. - Т. 13. - Вып. 3. - С. 485-490.

11. Грен Э.Я., Зелмен В.Н., Гринвалде А.К., и др. ИКС 2-ароилиндандио-нов-1,3 и вопрос о направлении енолизации 2-ацшшндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1965. - № 5. - С. 600-607.

12. Гринвалде А.К., Грен Э.Я., Страдынь Я.П. Спектроскопическое изучение валентных колебаний гидроксильных групп енолизированных р-дикетонов и трикетонов // Ж. Прикл. Спектр. 1970. - Т. 12. - Вып. 3. - С. 504-508.

13. Далберга И.Э., Гейта JI.C., Арен А.К. Синтез во фталоильном кольце замещенных 2-циннамоилиндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. -1972.-№4.-С.495.

14. Bohac A., Perjessy A., Loos D., Hrnciar P. Structure elucidation of acetylation products of 2-acyl-l,3-indanediones by correlation of infrared spectral data // Monatsh. Chem. 1991. - V. 122. - № 11. - P. 943-948.

15. Kurth M.J., Bruins P., Mount M.E. Diphacinone: 13C NMR as a predictive tool in tricarbonyl chemistry // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26. - № 40. - P. 48834886.

16. Шагун В.А., Сидоркин В.Ф., Усов В.А., и др. Изучение прототропии 2-ацетил-1,3-индандиона методом ППДП/БУ // Изв. АН СССР Сер. Хим. -1981.-№8.-С. 1747-1751.

17. Петрова М.В., Лиепинын Э.Э., Паулинып Я.Я., и др. Изучение строения 2-ацил-1,3-индандионов методами ЯМР 'Н, 13С и ИК-спектроскопии // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1987. - № 5. - С. 601-609.

18. Лиепинын Э.Э., Петрова М.В., Паулинып Я.Я., Гудриниеце Э.Ю. Пер1 2вичные ( Н, D) изотопные сдвиги в спектрах ЯМР соединений с сильной ВМВС // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. -1989. № 6. - С 752.

19. Лиепинын Э.Э., Петрова М.В., Паулинын Я.Я., Гудриниеце Э.Ю. Изотопные эффекты в спектрах 13С и 170 2-ацил-1,3-индандионов // ДАН СССР. -1988.-Т. 300.-С. 893-896.

20. Строение и таутомерные превращения Р-дикарбонильных соединений / О.Я. Нейланд, Я.П. Страдынь, Э.А. Силиньш и др. Под ред. Э.Ю. Гудриниеце Рига.: Зинатне, 1977. - 448 с.

21. Усова T.JI., Корчевин Н.А., Усов В.А., Воронков М.Г. Строение 2-бензо-ил-1,3-индандиона и 2-(а-оксибензилиден)-1-инданон-3-тиона // Ж. Орг. Хим. 1980.-Т. 16,-№8.-С. 1789-1790.

22. Тонких Н., Петрова М., Страков А. Реакции 2-аминодимедона с производными 1,3-цикландионов // Latvijas KTmijas Zurnals. 2005. - № 3. - P. 293294.

23. Лиепиньш Э.Э., Петрова М.В., Паулиньш Я.Я., и др. Исследование строения производных 2-аминометилен-1,3-индандиона методами ИК- и ЯМР-спектроскопии // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1987. - № 4. - С. 495-501.

24. Гудриниеце Э.Ю., Карклиня А.Х., Паулиньш Я.Я., и др. 2-Аминометилен-1,3-индандион и его реакции с аминокислотами // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1979.-№6.-С. 713-716.

25. Антипин М.Ю., Петрова М.В., Паулиньш Я.Я., и др. Внутримолекулярная водородная связь в 2-ацетил-1,3-индандионе по данным рентгено-структурного исследования // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1989. - № 1. - С. 102-107.

26. Korp J.D., Bernal I., Lemke T.L. The structures of two 2-acyl-l,3-indandiones //Acta Cryst. Sect. B. 1980. - V. 36. - P. 428-434.

27. Магомедова H.C., Звонкова 3.B., Гейта Л.С., и др. Кристаллическая и молекулярная структура 2-(4'-диметиламиноноциннамоил)-1,3-индандиона // Ж. Структ. Хим. 1980.-Т. 21.-№2.-С. 131-135.

28. Озол Я.К., Зелмен В.Н., Ванаг Г.Я. 2-Дифенилацетил-1,3-индандион // Ж. Общ. Хим. 1958. - Т. 28. - № 11. - С. 3083-3085.

29. Магомедова Н.С., Звонкова З.В., Нейгауз М.Г., Новаковская Л.А. Кристаллическая структура у-модификации 2-п-диметиламинобензилиденен-1,3-индандиона. // Кристаллография. 1980. - Т. 25. - Вып. 3. - С. 400-402.

30. Precigoux G., Cotrait M., Le Baut G., et al. Structure du (diethylamino-3-propyl)-l-dimethyl-2,6-dihydro-l,4-pyridinylidene-4.-2 indanedione-1,3 // Acta Cryst. Sect. C. 1987. - V. 43. - P. 1391-1394.

31. Магомедова H.C., Звонкова З.В. Кристаллическая структура а-модификации 2-п-диметиламинобензилиденен-1,3-индандиона // Кристаллография. 1978. - Т. 23. - Вып. 2. - С. 281-288.

32. Магомедова Н.С., Звонкова З.В. Кристаллическая структура р-модификации 2-п-диметиламинобензилиденен-1,3-индандиона. // Кристаллография. 1980 - Т. 25. - Вып. 6 - С. 1183-1186.

33. Bowerman A.M., Brooks J.E. What makes a palatable Warfarin? // Pest Control. 1972. - V. 75. - P. 22-29.

34. El-Khateeb S.Z. Spectrophometric determination of diphenadione via its metal complexes // Anal. Lett. 1989. - V. 22. - № 13-14. - P. 2813-2834.

35. Donald J., Chan P., Chan E. Determination of carbonyl compounds by 2-diphe-nylacetyl-l,3-indandione-l-hydrazone // Anal. Chem. 1970. - V. 42. № 1. - P. 37-43.

36. Kuhnert-Brandstaetter M., Wurian I., Geiler M. Thermoanalytical and IR-spectroscopic studies on enantiotropic polymorphs of drags. III. // Sci. Pharm. 1982.-V. 50. № 3. - P. 208-216.

37. Циклические р-дикетоны / В.П. Ошкая, Э.Ю. Гудриниеце, О.Я. Нейланд, и др. Под ред. Г.Я. Ванага. Рига.: Изд-во АН ЛатвССР, 1961. - 376 с.

38. Ванаг Г.Я. Нитроиндандион. Рига.: Изд-во АН ЛатвССР, 1954. - 118 с.

39. Ванаг Г.Я., Липман М.М. Комплексные соли нитроиндандиона // ДАН СССР. 1950. - Т. 71. - С. 473-476.

40. Leinweber D., Wartchow R., Butenschon H. Synthesis, characterization, and some reactions of the tricarbonylchromium complexes of 1,3-indandione and ninhydrin // Eur. J. Org. Chem. 1999. - P. 167-179.

41. Крауя А .Я., Василевская В.Э., Ваиаг Г.Я. Новый метод количественного определения 2-оксиметил-2-фенилиндандиона-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим.-1961.-№2.-С. 193-198.

42. Zacharova-Kalavska D., Zelensky I., Perjessy A. Chelate formation of some 2-acyl derivatives of 1,3-indandione // Chem. Zvesti. 1969. - V. 23. - № 2. - P. 107-112.

43. Zaharova-Kalavska D., Perjessy A., Zelensky I. A spectrophotometric study of ferric and uranyl chelates of some 2-acylindane-l,3-diones // Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 1970. - V. 35. - P. 225-232.

44. Апситис A.A., Муцениеце Д.Х. Физико-химические свойства и комплек-сообразование дикетоно-производных 2-замещенного-1,3-индандиона // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1988. - № 6. - С. 670-673.

45. Тихвинская Т.И., Эгерт В.Э., Семенова Г.П., Янковская Д.Я. Спектрофо-тометрическое исследование реакции комплексообразования железа(Ш) с некоторыми 2-ацилиндандионами-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1979. -№ 2. - С. 220-224.

46. Апсит А.А., Жданова Г.И., Ошкая В.П. Физико-химические исследования 2-ацилиндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1972. - № 5. - С. 529533.

47. Апсит А.А., Ошкая В.П. Физико-химические исследования 2-ацилиндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1972. - № 1. - С. 23-26.

48. Апсит А.А., Ошкая В.П., Дорфман К.Я. Физико-химические исследования 2-ацилиндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1972. - № 4. - С. 419421.

49. Апситис А.А., Ротберг Ю.Т. Синтез, физико-химические свойства 2-аце-тил-4,5,6,7-тетрафторо-1,3-индандиона и его комплексообразование с Fe(III) // Ж. Общ. Хим. 1976. - Т. 47. - Вып. 8. - С. 1862-1866.

50. Апсит А.А. Физико-химические исследования 2-ацилиндандионов-1,3 // Уч. Зап. Латв. Гос. Унив. им. П. Стучки. 1973. - Т. 187. - С. 77-79.

51. Апситис А.А., Ротберг Ю.Т. Влияние аминогруппы на физико-химические свойства и комплексообразование 2-ацетил- и 2-бензоил-1,3-индандиона // Ж. Общ. Хим. 1983. - Т. 54. - Вып. 7. - С. 1607-1610.

52. Апситис А.А., Ротберг Ю.Т. Влияние нитрогруппы на физико-химические свойства 2-бензоил-1,3-индандиона // Ж. Общ. Хим. 1981. - Т. 51. - С. 25772579.

53. Апсит А.А., Ошкая В.П., Куликова Л.Д. Физико-химическое исследование 2-ацилиндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1970. - № 5. - С. 548-552.

54. Апситис А.А., Бычкова Н.Н., Ошкая В.П. Физико-химические свойства 2-триметилацетилиндандиона-1,3 и его комплекса с железом(Ш) // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1973. - № 4. - С. 456-458.

55. Апситис А.А., Бычкова Н.Н., Ошкая В.П. Комплексообразование железа (III) с галогензамещенными производными 2-ацетилиндандиона-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1974. - № 5. - С. 626-627.

56. Апситис А.А. Комплексообразование и экстракция железа (III) и уранила с производными 2-циннамоил-1,3-индандиона // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. -1979.-№6.-С. 650-653.

57. Апситис А.А., Муцениеце Д.Х. Физико-химические свойства 2-ацето-ацетил-1,3-индандиона и его комплексообразование с железом(Ш) // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1979. - № 6. - С. 661-663.

58. Апситис А., Ошкая В.П. Экстракционно-фотометрическое определение железа // Открытия, изобрет., пром. образцы, товарные знаки. 1970. - Т. 47. -№ 35.-С. 131.

59. Озолинь Н.Я., Эгерт В.Э., Крауя А.Я. Колориметрический метод определения 2-диарилацетилиндандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1963. - № 6. - С. 675-681.

60. Крейнгольд С.У., Шестаков К.А. Фотометрический метод определения индан-1,3-дионов в отравленных зерновых приманках // Дез. Дело. 2002. -№2.-С. 64-65.

61. Бельтякова С.В., Полуэктов Н.С., Кравченко Т.Б., Кононенко Л.И. Люминесцентные свойства комплексных соединений европия с некоторыми циклическими бета-дикетонами // Допов. АН. Укр РСР. Сер. Б. Геол., хим., биол. наук.- 1982.-№7.-С. 38-41.

62. Золин В.Ф., Кудряшова В.А., Самохина М.А., и др. Электронно-колебательные спетры хелатов европия и координация лигандов // Ж. Прикл. Спектр. 1970. - Т. 13. - Вып. 3. - С. 533-535.

63. Zhu G., Si Z., Jiang W., et al. Fluorescence enhancement of the europium-lanthanum-diphacinone-ammonia system // Anal. Lett. 1991. - V. 24. - № 12. -P. 2237-2244.

64. Zhu G., Si Z., Wang X., et al. Fluorescence enhancement of the europium-yttrium-diphacinone-ammonia system // Anal. Chim. Acta. 1990. - V. 231. - P. 295-298.

65. Si Z.K., Jiang W., Ding Y., et al. The europium/samarium-2-benzoyl-indane-1,3-dione cetyltrimethylammonium bromide fluorescence system and its analytical application // Fresenius' J. Anal. Chem. - 1998. - V. 360. - № 6. - P. 731-734.

66. Wang N., Jiang W., Si Z., et al. Derivative spectrophotometric determination of holmium in rare earth mixtures with 2-(diphenylacetyl)indan-l,3-dione and octylphenyl poly(ethyleneglycol)ether// Microchim. Acta. 1997. - V. 126. - P. 251-255.

67. Sendra В., Panadero S., Gomes-Hens A. Determination of pindone in baits by using time-resolved lanthanide-sensitized luminescence and kinetic methodology // Anall. Lett. 1999. - V. 32. - № 9. - P. 1835-1846.

68. Wang N., Si Z., Zhu G. A rapid fluorometric method for the determination of diphacinone in serum and urine // Anal. Lett. 1990. - V. 23. - № 9. - P. 16471653.

69. Полуэктов H.C., Желтвай И.И., Тищенко M.A., и др. Координационные соединения некоторых РЗЭ с 2-ацетил-1,3-индандионом // Коорд. хим. 1980. -Т. 6.-Вып. 5.-С. 729-733.

70. Полуэктов Н.С., Герасименко Г.И., Ульянова Т.М., Тищенко М.А. Разно-лигандные комплексные соединения ионов лантаноидов с 2-ацетил-димедоном и индандионами-1,3 // Коорд. хим. 1986. - Т. 12. - Вып. 2. - С. 617-623.

71. Малинка Е.В., Полуэктов Н.С., Назаренко Н.А., Бельтюкова С.В. Взаимодействие диаза-18-краун-6 с ацетилиндандионатами лантаноидов // ДАН СССР. 1987. - Т. 294. - С. 379-82.

72. Ульянова Т.М., Мелентьева Е.В., Полуэктов Н.С., и др. Устойчивость 2-бензоил-1,3-индандионовых комплексов лантанидов в вводно-ацетоновых растворах //ДАН СССР. 1983. - Т. 269. - 1374-1376.

73. Архименко З.М., Панюшкин В.Т., Сидоренко J1.H. Константы устойчивости лантанидов с 2-ацетил-1,3-индандионом // Коорд. хим. 1984. - Т. 10. -Вып. 12.-С. 1633-1635.

74. Желтвай И.И., Тищенко М.А. Исследование равновесий рН-потенциометрическим методом в системе неодим-этилендиамин-тетра-уксусная кислота-2-ацетил-1,3-индандион // Коорд. хим. 1980. - Т. 6. - Вып. 4.-С. 525-531.

75. Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир, 1979.-376 с.

76. Апсит А.А., Дорфман К.Я., Ошкая В.П. Исследование экстракции ком-плесных соединений меди(И), никеля(П), кобальта(П), с пирофталоном и 5-нитропирофталоном // Ж. Неорг. Хим. 1974. - Т. 19. - Вып. 1. - С. 182185.

77. Нейланд О., Райскума И., Кампар Р. 2-Ы-имидазолил- и 2-п-пиразолил-1,3-индандионы // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1982. - № 8. - С. 1082-1085.

78. Усова Т.Л., Осипов О.А., Минкина Л.С., Залетов В Г. бис-Хелаты кобальта, меди, никеля и цинка с 2-ацетил- и 2-бензоил-1,3-индандионом // Коорд. хим. 1983. - Т. 9. - Вып. 7. - С. 879-881.

79. Гейта Л.С., Гринвапде А.К., Озол Ю.А , Арен А.К. Изучение ненасыщенных ацилиндандионов // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1973. - № 1. - С. 7277.

80. Birch A.J. P-Dikotones. I. The structure of angustione, dehydroangustinone, calytrone, and flavaspidic acid // J. Chem. Soc. 1951. - P. 3026-3030

81. Батыр Д.Г., Ершова Г.И., Сафонов Г.А., и др. Влияние структурных особенностей аддуктов азолов к бис-Р-дикетонам 3d^eMeHTOB на скорость термоокисления олигодиенов с функциональными группами // Коорд хим. -1980.-Т. 6.-Вып. 2.-С. 231-235.

82. Батыр Д.Г., Старыш М.П. Аддукты никотинамида к бис-Р-дикетонам 3d-элементов // Изв. АН Респ. Молд. Сер. биол. и хим. 1994. - № 4. - С. 78-79.

83. Дзомко В. М. Новые случаи экстракции смешанных хелатов // Тр. Всес. НИИ Хим. Реакт.- 1963. № 25. - С. 183-186.

84. Дрегерис Я.Я., Германе С.К., Ванаг Г.Я. 2-Р-Аминоацетоксиэтил-2-фенилиндандионы-1,3 // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1965. - № 2. - С. 209213.

85. Линаберг Я.Я., Вейс А.Р. Электронные спектры поглощения 2-арил-индандионов-1,3 // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1965. - № 4. - С. 424-431.

86. Карлсон Г.Л., Гудриенце Э.Ю., Линаберг Я.Я. Состояние пернафтиндан-диона-1,3 в растворах // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1965. № 5. С. 537.

87. Арен Б.Э., Ванаг Г.Я.| 2-Родан-2-карбалокси-индандионы-1,3 и их превращения // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1965. - № 5. - С. 621-631.

88. Saunders J.P., Heisey S.R., Goldstone A.D., Bay E.C. Comparative toxicities of warfarine and some 2-acyl-l,3-indandione in rats // J. Agr. Food. Chem. 1955. -V.3.-P. 762-765.

89. Арен A.K., Нейланд О.Я., Ванаг Г.Я. Структура 2-(р-нитрофенил)-1,3-индандиона // ДАН СССР. 1960. - Т. 132.-С. 115-118.

90. Griminger P., Vitamin К antagonists: the first 50 years // J. Nutr. 1987. - V. 117.-P. 1325-1329.

91. Лоуренс Д.Р., Бенитт П.Н. Клиническая фармакология. В 2 т. М.: Медицина, 1993.-Т. 1.-608 с.

92. Ikawa М., Link К.Р., Stahmann М.А., Studies on 4-Hydroxycoumarins. V. The condensation of a,P-unsatureted ketones with 4-hydroxycoumarin // J. Am. Chem. Soc.-1944.-V. 66.-P. 902-906.

93. Вартанян P.C. Синтез основных лекарственных средств. М.: Медицинское информ. Агенство, 2004. - 845 с.

94. Chibber S.S., Sharma R.P. Tautomerism of 2-hydroxy chromones and 4-hydroxycoumarins // Curr. Science. 1978. - V. 47. - № 19. - P. 730-731.

95. Obaseki A.O., Porter W.R., Trager W.F. 4-Hydroxycoumarin / 2-hydroxy11chromone tautomerism: inrfared spectra of 2- С and 3-D labeled 4hydroxycoumarin and its anion // J. Heterocycl. Chem. 1982. - V. 19. - P. 385390.

96. Porter W.R., Trager W.F. 4-Hydroxycoumarin / 2-hydroxychromone1 ^tautomerism: infrared spectra of 3-substituted-2- С-4-hydroxycoumarins // J. Heterocycl. Chem. 1982. - V. 19. - P. 475-480.

97. Шестаков A.C., Шихалиев X.C, Рыбаков A.B., Гусакова H.B. Синтез гетероциклических систем на основе взаимодействия 4,6-диметилпиридин-2-ил-цианамида с метиленактивными соединениями // Вест. ВГУ. Сер. хим., биол., фарм. 2003. - № 2. - С. 86-90.

98. Травень В.Ф., Сафронова О.Б., Воробьева Л.И., и др. Электронная структура я-систем. XVII Электронные спектры поглощения и таутомерные превращения З-ацетил-4-гидроксикумарина. // Ж. Общ. Хим. 2000. - Т. 70. -Вып. 5. - С. 847-852.

99. Травень В.Ф., Сафронова О.Б., Чибисова Т.А., и др. Электронная структура я-систем. XVIII Фотоэлектронный спектр и кристаллическая структура З-ацетил-4-гидроксикумарина // Ж. Общ. Хим. 2000. - Т. 70. - Вып. 5. - С. 853-864.

100. Лысенко К.А., Антипин М.Ю. Рентгенодифракционное и квантово-химическое исследование водородной связи в З-ацетил-4-гидроксикумарине // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 3. - С. 400-412.

101. Desai S.M., Shah R.R., Trivedi K.N. A novel coumarin ring migration in the hydrolisis of 3-brom-4-methyl-2,5-dioxo-2H,5H-pyrano3,2-c.benzopyran // Chem. Ind. (London) 1983. - № 21. - P. 827-828.

102. Trkovnik M. Synthesis of some new coumarin derivatives // Rad. Jugosl. Akad. Znan. Umjet. 1983. - V. 398. - P. 203-217.

103. Gianini D.D., Roberts J.D. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy. Structure of the anticoagulant warfarin and related compounds in solution // Proc. Nat. Acad. U. S. A. 1974. - V. 71. - P. 4221-4223.

104. Chan K.K., Giannini D.D., Cain A.H., et al. Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of coumarin and related compounds // Tetrahedron. 1977. - V. 33. - P. 899-906.

105. Valente E.J., Lingafelter E.C., Porter W.R., Trager W.F. Structure of warfarin in solution // J. Med. Chem. 1977. - V. 20. - № 11. - P. 1489-1493.

106. Valente E.J., Trager W.F Anomalous chiroptical properties of warfarin and phenprocoumon // J. Med. Chem. 1978. - V. 21. - № 1. - P. 141-143.

107. Trager W.F, Larry D.H. The preferred solution conformation of warfarin at the active site of cytochrome P-450 based on the CD spectra in octanol/water model system //J. Med. Chem. 1984. - V. 27. - № 8. - P. 1092-1094.

108. Valente E.J., Trager W.F, Jensen L.H. The crystal and molecular structure and absolute configuration of (-)-(S)-warfarin // Acta Cryst. Sect. B. 1975. - V. 31. -P.954-960.

109. Bravic G., Gaultier J., Hauw C. Structure cristalline d'une antivitamine K: la warfarine // Acad. C.R., Paris. Ser. C. 1973. - V. 277. - P.1215-1218.

110. Ruggiero G., Jr O.P., Valente E.J. Structures of (±)-trans-4-(2,3-dimethoxy-phenyl)-(I) and (+)-trans-4-(4-Methylphenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano3,2-c.-[ 1 ]benzopyran-5-one (II) // Acta Cryst. Sect. C. 1989. - V. 45.-P. 1740-1743.

111. Вишнякова Г.М., Смирнова T.B., Курковская JI.H., Панов А.Ю. Кислотно-основные свойства и строение производных 4-оксикумарина и 4-окси-1-тиокумарина // Изв. Вуз. Сер. хим. хим. технол. 1986. - Т. 29. - Вып. 3. - С. 111-113.

112. Ahluwalia V.K., Mukherjee К., Rani N. The reaction of 3-hydroxycoumarin with benzalacetone // Heterocycles. 1981. - V. 16. - № 8 - P. 1353-1355.

113. Manolov I., Danchev N.D. Synthesis, toxicological and pharmacological assessment of some 4-hydroxycoumarin derivatives // Eur. J. Med. Chem. 1995. -V. 30.-P. 531-535.

114. Mitra A.K., Mukhopadhyay A.K., Mirsa S.K., Patra A. 3,3. Sigmatropic rearrangement of allyl ethers of 3-hydroxycoumarin // Indian J. Chem. Sect. B. -1982.-V. 21 P. 834-837.

115. Patra A., Mitra A.K., Mukhopadhyay A.K., Mirsa S.K. Futher investigation on 3,3.-sigmatropic rearrangement of allyl ethers of 4-hydroxycomarin // Indian J. Chem. Sect. B. 1986. - V. 25 - P. 1167-1170.

116. Kumar R.J., Krupadanam G.L.D., Srimannarayana G A new approach to the synthesis of 2-methyl-4H-furo3,2-c.[l]benzopyran-4-ones and 2H,5H-pyrano[3,2-c][ 1 ]benzopyran-5-ones // Synthesis. 1990. - P. 535-538.

117. Valente E.J., Porter W.R., Trager W.F. Conformations of selected 3-substituted 4-hydroxycoumarins in solution by nuclear magnetic resonance. Warfarin and Phenprocoumon // J. Med. Chem. 1978. - V. 21. - № 2. - P. 231234.

118. Fasco M.J., Principe L.M. R-and S-Warfarin inhibition of vitamin К and vitamin К 2,3-epoxide reductase activities in the rat // J. Biol. Chem. 1982. - V. 257.-№9.-P. 4894-4901.

119. Choonara J.A., Haynes B.P., Cholerton S. Enantiomers of warfarine and vitamin Ki metabolism // Br. J. Clin. Pharmac. 1986. - V. 22. - P. 729-732.

120. Wheeler C.R., Trager W.F. Absolute configuration of acenocoumarin // J. Med. Chem. 1979. - V. 22. - № 9. - P. 1122-1124.

121. Meinertz Т., Kasper W., Kahl C., Jahnchen E. Anticoagulant activity of the enantiomers of acenocoumarol // Br. J. Clin. Pharmac. 1978. - V. 5. - P. 187188.

122. Sato Y., Suzuki Y. Optical resolution of drugs by cyclodextrin complexation // Chem. Pharm. Bull. 1985. - V. 33. - № 10. - P. 4606-4609.

123. Okamoto Y., Aburatani R., Hatano K., Hatada K. Optical resolution racemic drugs by chiral HPLC on cellulose and amylase tris(phenylcarbamate)derivatives // J. Liq. Chromatogr. 1988. - V. 11. - P.2147-2163.

124. Fitos I., Simonyi M. Selective effect of clonazepam and (S)-uxepam on the binding of warfarin enantiomers to human serum albumin // J. Chromatogr. 1988. - V. 450.-P. 217-220.

125. Jeyaraj G.L., Porter W.R. New method for the resolution of racemic warfarin and its analogues using low-pressure liquid chromatography // J. Chromatogr. -1984,-V. 315.-P.378-383.

126. West В., Preis S., Schroeder C.H., Link K.P. Studies on the 4-hydroxycoumarins. XVII. The resolution and absolute configuration of Warfarin //J. Am. Chem. Soc. 1961. - V. 83. - P. 2676-2979.

127. Cook C.E., Tallent C.R., Ballentine N.H., et al. Synthesis of specific activity R- and S-warfarin-3H // J. Label. Сотр. Radiopharm. 1978. - V. 16. - № 4. - P. 623-631.

128. Porter W.R., Kunze K., Valente E.J., Trager W.F. The synthesis of C-2 isotopically labeled optically pure warfarin and phenprocoumon // J. Label. Сотр. Radiopharm. 1979. - V. 17. - № 6. - P. 763-773.

129. Валика В.В., Бабилев Ф.В., Андроник И.Я. Полиморфизм в кристаллах фепромарона / В кн. «Наука фармац. практ.». Кишинев.: Штинца, 1984. С. 27-28.

130. Бабилев Ф.В., Андроник И.Я. Дифрактограммы кристаллических лекарственных веществ. Кишинев.: Штинца, 1986. - 154 с.

131. Майчук Ю.Ф., Щипанова А.И. Фармокодинамические характеристики тетракаина и его метастабильной Р-модификации леокаина как средств местной анестезии в офтальмологии // Рос. Хим. Журн. - 1997. - Т. 41. - № 5. -С. 61-64.

132. Успенская С.И., Нестерова Г.А., Боковикова Т.Н., и др. Анализ и стандартизация лекарственных препаратов, полученных методом полиморфного модифицирования // Рос. Хим. Журн. 1997. - Т. 41. - № 5. - С. 130-135.

133. Леонидов Н.Б. Стабилизация неравновесных конформеров органического вещества в растворе за счет их ассоциации и последующей сольватации // Рос. Хим. Журн. 1997. - Т. 41. - № 5. - С. 22.

134. Valente E.J., Trager W.F., Lingafelter Е.С., (-)-3-(l-Phenylpropyl)-4-hydroxycoumarin // Acta Cryst. Sect. B. 1976. - V. 32. - P. 277-279.

135. Bravic G., Gaultier J., Hauw C. Structure cristalline et moleculaire du marcoumar // Acad. C.R., Paris. Ser. C. 1971. - V. 272. - P. 1112-1114.

136. Смирнова T.B., Вишнякова Г.М., Перина А.И., и др. Спиртовые комплексы производных 4-оксикумарина, проявляющие антикоагулянтные свойства // Открытия, изобрет., пром. образцы, товарные знаки. 1983. - № 27. -С. 246.

137. Лакин К.М., Смирнова Т.В., Вишнякова Г.М. Новые водорастворимые антикоагулянты кумаринового ряда // Хим-Фарм. Ж. 1989. - Т. 23 - С 12121213.

138. Nath В.В., Sarkar S. Metal binding capacities of some coumarin and indanedione drugs // Indian J. Biochem. Biophys. 1984. - V. 21. - P. 232-236.

139. Ahluwalia V.K., Mukherjee K., Rani N. The reaction of 3-hydroxycoumarin wiht benzalacetone// Heterocycles. 1981. - V. 16.-№8.-P. 1353-1355.

140. Back N., Steger R., Glassman J.M. Comparative acute oral toxicity of sodium warfarine and microcrystalline warfarine in the sprague-dawley rat // Pharmacol. Res Commun. 1978. - V. 10. -№ 5. P. 445-452.

141. Hiskey C.F., Melnitchenko V. Clathrates of sodium warfarine // J. Pharmac. Sci. 1965.- V. 54.-№9.-P. 1298-1302.

142. Shetty H.G. Woods F., Routledge P.A. The pharmacology of oral anticoagulants; implications for therapy // J. Heart Valve Dis. 1993. - V 2. - № l.-P. 53-62.

143. Watt B.E., Proudfoot A.T., Bradberry S.M., Vale J.A. Anticoagulant rodenticides // Toxicol. Rev. 2005. - V. 24. - № 4. - P. 259-269.

144. Nauta W.Th., Rekker R.F. Pharmacochemistry of 1,3-indandiones. -Amsterdam.: Elsevier, 1981. 346 p.

145. Ed by Meade T.W. Anticoagulants and myocardial infarction: a reappraisal. -Chichester-N.-Y.-Brisbane-Toronto-Singapore.: John Wiley & Sons, 1984. 272 p

146. Фенилин / А.Я. Крауя, В.Э. Эгерт, М.В. Шиманская, и др. Под ред Г.Я. Ванага Рига.: Изд. АН ЛатвССР, 1964. 136 с.

147. Леонидов Н.Б. История развития концепции полиморфизма химических веществ (краткий очерк) // Рос. Хим. Журн. 1997. - Т. 41. - № 5. - С. 10-21.

148. Silverman R.B. Model studies for a molecular mechanism of action oral anticoagulants//J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - P. 3910-3915.

149. Silverman R.B. A Model for a molecular mechanism of anticoagulant activity of 3-substituted 4-hydroxycoumarins // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. - P. 5421-5423.

150. Bussey H. Traditional anticoagulant therapy: why abandon half a century of success // J. Am. Health-Syst. Pharm. 2002. - V. 59. - № 20. - Sup. 6. - P 3-7.

151. Трухачева Л.И. О зависимости между химическим строением и антикоа-гулянтным действием новых производных индандиона-1,3: Автореф . дис. канд. мед. наук. Воронеж., 1972. - 21 с.

152. Shapiro S.I., Geiger К., Freedman L. Indandione anticoagulants // J. Org. Chem. 1960. - V. 25. - P. 1860-1865.

153. Парфенова H.M. Изучение антикоагулянтной активности новых производных 1,3-индандиона и 1,4-нафтохинона: Автореф. . дис. канд. мед. наук. -Казань., 1983.-20 с.

154. Шафро Э.А. Экспериментальное изучение антикоагулянтной активности 2-ацилиндандионов-1,3: Автореф. . дис. канд. мед. наук. Вильнюс., 1969. -30 с.

155. O'Connor J.A. The use of blood anti-coagulants for rodent control. // Research. (London). 1948. - № 1. - P. 334-336.

156. Рынок родентицидов в России. Книга 1. Сборник информационных, нормативных и методических материалов / JI.H. Румянцева, В.Ф. Колков. Под ред. В.К. Мелкова. М.: Проект, 2003. - 328 с.

157. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. М.: Медицина, 1994. -Т.2.- 12-е изд.-688 с.

158. Oreaves J.H., Rennison B.D., Redfern R. Resistance of the ship rat. Rattus rattus to warfarine // J. Stor. Prod. Res. 1976. - V. 12. - № 2. - P. 65-70.

159. Jackson W.B., Spear P.J., Wright C.G. Resistance of norway rats to anticoagulant rodenticides confirmed in the United States // Pest. Control. — 1971. -P. 13-14.

160. Drummond D. Rats resistant to warfarine // New Scientist. 1966. - V. 30. -№501. -P. 771-772.

161. Lund M. Resistance to warfarine in the common rat // Nature. 1964. - V. 203.-№4946.-P. 778.

162. Pelz H.J., Rost S., Hunerberg M., et al. The genetic basis of resistance to anticoagulants in rodents // Genetics. 2005. - V. 170. - № 4. - P. 1839-1847.

163. Kerins G.M. Plasma-fibrinogen concentration is increased following depletion on vitamin-K-dependent clotting factors by the indirect anticoagulant Difenacoum in Norway rats (rattus Norvegicus) // Compar. Hematol. Intern. 1999. - V. 9. - № 2.-P. 70-82.

164. Рыльников В.А. Факторы популяционной стабильности в условиях действия на серых крыс родентицидов-антикоагулянтов // Сб. Науч. Тр. ВНИИД. -1991.-Т. 58. С. 156-161.

165. Рыльников В.А., Савинецкая JI.E., Шеремет А.К. Адаптационные возможности серых крыс в условиях их истребления антикоагулянтами // Сб. Науч. Тр. ВНИИД. 1989. - Т. 56. - С. 157-159.

166. Дезинфекционные средства. Часть 3. Родентицидные средства. Справочник. / Под ред. Монисова А.А. М.: ФГУМ ИнтерСЭН, 1999. - 80 с.

167. Derse P. Anti-K factor in anticoagulant rodenticides // Soap. 1963. - V. 39. -№ 3.-P. 82-85.

168. Clodfelter K.H., Waxman D.J., Vajda D. Computational solvent mapping reveals the importance of local conformational changes for broad substrate specificity in Mammalian cytochromes P-450 // Biochemistry. 2006. - V. 45. - № 31.-P. 9393-9407.

169. Константинов И.О., Понкратов C.B. Усилители антикоагулянтных свойств родентицидов // Дез. Дело. 2000. - № 2. - С. 68.

170. Вашков В.И., Вишняков С.В., Полежаев В.Г., и др. Борьба с грызунами в городах и населенных пунктах сельской местности. М.: Медицина, 1974. -256 с.

171. Jakel Т., Khoprasert Y., Endapols S., et al. Biological-control of rodents using Sarcocystis-Singaporersis // Int. J. Parasit. 1999. - V. 29. - № 8. - P. 1321-1330.

172. Рыльников В.А. Методы и средства при проведении истребительных мероприятий против серых крыс // Дез. Дело. 2006. - № 3. - С. 53-63.

173. Пельц Х.-И. Устойчивость к родентицидам и ее преодоление // Дез. Дело. 1997.-№ 2. - С. 33-34.

174. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Рыльников В.А., и др. Критерии оценки опасности родентицидов // РЭТ-инфо. 1996. - № 2. - С. 6-9.

175. Заева Г.Н., Жолдакова З.И., Березовский О.И., и др. Характеристика токсичности и обоснование ориентировочного уровня (ОДУ) индандионов в воде водоемов // РЭТ-инфо. 1995. - № 4. - С. 9-12.

176. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Родионова Р.П., и др. Обоснование гигиенического норматива хлорфасинона в воздухе рабочей зоны // РЭТ-инфо. -1998.-№4.-С. 8-10.

177. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Березовский О.И., и др. Риск вторичных отравлений нецелевых видов при использовании дератизационных средств // Дез. Дело. 2004. - № 3. - С. 58-64.

178. Тажибаев А.А. Токсичность фентолацина для крыс. // Сб. науч. Тр. ВНИИД. 1970. - Т. 37. - С. 179-181.

179. Заева Г.Н., Березовский О.И., Родионова Р.П., и др. Классификация опасности и токсикологическая оценка родентицидов при использовании различными контингентами // Дез. Дело. 1997. - № 4. - С. 24-28.

180. Ягодовский В.В., Тощигин Ю.В. К вопросу об эколого-гигиенических аспектах применения родентицидных средств // РЭТ-инфо. 1993. - № 3. - С. 2-7.

181. Рыльников В.А., Чимишкян A.JL, Ягодовский В.В. Новый родентицид -изоиндан // РЭТ-инфо. 1994. - № 2. - С. 16.

182. Bentley Е., Larthe Y. The comparative rodenticidal efficiency of 5 anticoagulants // J. Hygiene. 1959. - V. 57. - № 2. - P. 135-149.

183. Berg P. Maki is an acute anticoagulant // Pest Contr. 1979. - V. 47. - № 6. -P. 60.

184. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Тимофиевская Л. А. Токсиколого-гигиенические критерии оценки опасности родентицидов // РЭТ-инфо. -1995.-№2.-С. 6-10.

185. Chen D.U., Kuo P.Y., Yang D.Y. Design and synthesis of novel diphena-coum-derived, conformation-restricted vitamin К 2,3-epoxide reductase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. - V. 15. - № 10. - P. 2665-2668.

186. Letourneux Y., Sparfel L., Roussakis C., et al. Pyrophthalones. VI. Derivatives of 2-(l-alkyk-l,4-dihydropyridin-4-yliden)-l,3-indandiones. Research of antitumor activity // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1984. - V. 19. - № 6. - P. 535540.

187. Spicer B.A., Ross J.W., Smith H. Inhibition of immediate hypersensitivity reactions in the rat by disodium cromoglycate and a nitroindandione // Clin. Exp. Immunol. 1975. - V. 21. - № 3. - P. 419-429.

188. Sharpe T.J., Ross J.W., Spicer B.A. The effect of sodium 5,6-dimethyl-2-nitroindandione on anaphylactic reactions in vitro // Agents Actions. 1978. - V. 8. - № 3. - P. 199-202.

189. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. -М.: Медицина, 1994. — Т. 1. — 12-е изд.-736 с.

190. Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Шестаков К.А. Синтез и исследование солей 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 со щелочными металлами // Вестник МИТХТ. 2006. - Т. 1. - № 3. - С. 47-49.

191. Liu Z., Mo G. Experiment on the rodenticidal effect of sodium diphacinone on the yellow chested house rat, Rattus flavipectus, and its application // Chem. Abstr. 1982.-V. 97: 34684 u.

192. Liao C. Comparative test on rice field rodenticidal effects of rice baits containing sodium diphacin and zinc phosphide // Chem. Abstr. 1982. - V. 97: 194573 k.

193. Zhou J., He X., Shi H. Study on characteristics of molecular recognition of metal-complexing template polimer // Chem. Abstr. 1999. - V. 130: 346446 m.

194. Brand J.G., Toribara T.N. Induced conformational changes in novobiocin // Mol. Pharmacol. 1972. - V. 8. - № 6. - P. 751-758.

195. Sheldrick G.M. SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen. Germany. 1997.

196. Органикум. Практикум по органической химии. Беккер Г., Бергер В., Домшке Г., и др. М.: Мир, 1979. - Т. 1. - 453 с.

197. Comprehensive coordination chemistry. The synthesis, reactions, properties & application of coordination compounds / R.D.Gillard, J.A. McClevery, et al. By ed. G.Wilkinson. Oxford-N.-Y.: Pergamon Press, 1987. - V.2. (Ligands) - 1179 p.

198. Hon P.-K., Pfluger C.E., Belford R.L. The molecular and crystal structure of bis(l-phenyl-l,3-butanedionato)copper // Inorg. Chem. 1966. - V. 5. - № 4. - P. 516-521.

199. Coggan P., McPhail A.T. X-ray crystal structure of a dimeric silver(I) complex containing short metal-metal separation // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1972.-P. 91-92.

200. Fackler Jr. J.P., Metal |3-ketoenolate complexes // Progr. Inorg. Chem. 1966. -V. 7.-P. 361-425.

201. Кочетов А.Н., Расницын С.П., Горбунова Ю.Г., и др. Родентицидная активность двух модификаций дифенацина // Дез. Дело. 2006. - № 3. - С. 6365.

202. Кочетов А.Н., Шестаков К.А., Зайцева М.Г., и др. Способ очистки 2-ацилпроизводных индандиона-1,3 // Заявка на изобрет. РФ № 2006136233, приоритет от 16. 10. 2006.

203. Кочетов А.Н., Шестаков К.А., Расницин С.П., и др. Полиморфная форма 2-(дифенилацетил)индандиона-1,3 и способ ее получения // Заявка на изобрет. РФ № 2006139183, приоритет от 08. 11. 2006.

204. Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Савинкина Е.В., Кравченко В.В. Спектроскопическое изучение полиморфных модификаций 2-(дифенилацетил)-индандиона-1,3 // Вестник МИТХТ. 2006. - Т. 1. - № 1. - С. 60-62.

205. Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю., Серебрякова Н.В. Комплексные соединения Cr(III) и In(III) с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Ученые записки МИТХТ. 2005. - Т. 2. - С. 17-18.