Компартментализация α- и γ-линоленовых кислот в растениях смородины, особенности их использования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.12, кандидат биологических наук Долинина, Елена Евгеньевна

• Долинина, Елена Евгеньевна
• кандидат биологических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Долинина, Елена Евгеньевна

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Компартментализация липидов и жирных кислот в растениях

1.2. Полиненасыщенные жирные кислоты и устойчивость растений к стрессам

1.3. Растительные масла, содержащие а- и у-линоленовые кислоты, влияние их применения на организм человека

1.4. Особенности выделения нетрадиционных растительных масел

1.5. Прогоркание липидов и факторы, влияющие на стабильность липидного комплекса

1.6. Резюме

Глава 2. Материал и методика исследований

2.1. Время и место проведения исследований

2.2. Объекты и материал исследований

2.2.1. Ботаническая характеристика сортов смородины черной

2.2.2. Ботаническая характеристика сортов смородины красной

2.2.3. Физические константы жирных кислот

2.3. Получение липидного комплекса из растительного сырья

2.4. Методика определения содержания липидного комплекса в органах смородины черной и красной

2.5. Идентификация жирных кислот и определение их содержания в липидном комплексе органов смородины чёрной и красной

2.6. Расчет профилактических норм потребления липидного комплекса жома плодов смородины черной и красной

2.7. Методы моделирования действия холодовых стрессоров в контролируемых условиях на растениях смородины черной

2.8. Определение перекисного числа липидов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Изучение липидного комплекса органов растений смородины чёрной в течение вегетационного периода

3.1.1. Изучение содержания липидного комплекса в органах растений смородины чёрной в течение вегетационного периода

3.1.2. Идентификация жирных кислот и исследование их концентрации в липидном комплексе органов смородины чёрной в течение периода вегетации

3.2. Определение корреляции между содержанием липидного комплекса и жирных кислот и устойчивостью растений смородины чёрной к весенним заморозкам

3.3. Изучение липидного комплекса жома плодов смородины черной и красной

3.3.1. Определение содержания липидного комплекса в жоме плодов смородины черной и красной

3.3.2. Идентификация жирных кислот и изучение их концентрации в липидном комплексе жома плодов смородины чёрной и красной

3.4. Исследование окислительной стабильности липидного комплекса жома плодов смородины чёрной

Глава 4. Экономические аспекты получения липидного комплекса из жома плодов смородины черной и красной для пищевых добавок

Глава 5. Обсуждение результатов исследований

Выводы

Рекомендации производству

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Компартментализация α- и γ-линоленовых кислот в растениях смородины, особенности их использования»

Актуальность темы. Полиненасыщенные жирные кислоты, в частности, линолевая, а- и у-линоленовые (АЛК и ГЛК), являются; синтезируемыми структурными элементами растительных тканей. Они регулируют текучесть мембран в широком диапазоне температур,, обеспеченности водой и других условиях, влияя на устойчивость растений к неблагоприятным условиям среды. Известно, что в некоторых стрессовых условиях (низкие температуры, заморозки, засоление почв, засуха) отношение ненасыщенных кислот к насыщенным в органах растений значительно выше [Уайт А., 1981].

Для плодовых и ягодных растений очень опасны повреждения от морозов и заморозков. Чтобы понять причины изменений морозостойкости и попытаться ее повысить необходимо исследовать физиологические и биохимические процессы, протекающие у растений в периоды повышения и снижения устойчивости. [Тюрина М. 2000].

Обнаружено, что содержание АЛК в мембранных липидах увеличивается во многих разновидностях растений, когда они подвергнуты действию низких температур [8шо1епБка в., Кшрег Р.Д.С., 1977; СЛагкБоп Э.Т., 1980; Коёата Н., 1995]. Поэтому, изучение компартментализации жирных кислот в растениях в динамике, у разных по устойчивости сортов, позволяет выяснять, какие органы растения и в какой период необходимо исследовать для выяснения морозоустойчивости сорта косвенными методами, а также определяет показатели содержания жирных кислот в органах устойчивых сортов, что является важным для успешной их селекции.

Кроме участия в построении биологических мембран, полиненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками синтеза простагландинов. У растений они стимулируют в начале процессов вегетации активность гормонов и под держивают необходимый уровень биохимических процессов в период зимнего покоя [Седлова Т.О., 1988].

В животном организме полиненасыщенные линолевая кислота и АЛК не синтезируются, а должны поступать извне - эти кислоты являются незаменимыми [Lloyd D.N., 1989].

Определена принадлежность линолевой кислоты, AJ1K и ГЛК к витамину F, так как при исключении их из рациона экспериментальных животных наблюдались яркие симптомы авитаминоза, а также замедление роста, недолговечность эритроцитов, повреждения кожи, нарушение функций размножения. Дефицит AJ1K и ГЛК понижает реакцию иммунной системы к инородным веществам и, таким образом, уменьшает способность организма сопротивляться с инфекцией.

В животном организме, как и в< растительном, полиненасыщенные жирные кислоты являются структурными компонентами мембран клеток и необходимы, для клеточного метаболизма. Они являются предшественниками синтеза группы активных соединений - эйкозаноидов. Эйкозаноиды включают простагландины, тромбоксаны и лейкотриены, которые вовлечены в многочисленные физиологические процессы, включая скопление тромбоцитов (свертывание крови), воспаление, кровяное давление, и иммунная функция. FJIK и АЛК в организме преобразуются в эйкозаноиды, которые являются противовоспалительными и способствуют сокращению агрегации тромбов [Kulow R., 1997], выведению из организма избыточного количества холестерина, предупреждая и ослабляя атеросклероз, повышают эластичность г стенок кровеносных сосудов [Скурихин И: М., 1991].

Главными поставщиками этих жирных кислот являются растительные масла. Однако, традиционные растительные: масла не содержат ГЛК; в низких концентрациях она присутствует лишь в соевом масле. АЛК более распространена в традиционной диете, чем ГЛК, так как содержится в рыбьем жире, соевом масле. ГЛК может синтезироваться в организме из линолевой кислоты, которой богаты подсолнечное, кукурузное, соевое масла. Но в цепи превращений серии со-6 (Рис. 1) уже первый этап (преобразование линолевой кислоты в ГЛК) является критическим, поскольку активность фермента дельта-6-десатуразы, необходимого для этого метаболитического процесса, зависит от кофакторов - содержания цинка и магния - а также ингибируется процессами старения, диабетом, этиловым спиртом и т. д. Это превращение практически отсутствует у младенцев.

Для регулирования концентрации ГЛК в организме, её вводят извне с помощью нетрадиционных растительных масел: смородины, примулы, бурачника.

Содержание ГЛК у растений варьирует в зависимости от условий выращивания, вида, сорта, стадии развития и других условий [Gurr М. I., 1980; Horrobin D. F., 1984], а активность её - от положения в составе триглицерида [Uzzan А., 1980]. Например, в триглицеридах жирного масла смородины и примулы вечерней ГЛК занимает то же положение, что и в триглицеридах плазмы человека; это способствует лучшему всасыванию ГЛК в организме человека и более активному включению в метаболизм [Gawrilow I, 1989].

Масла семян смородины, примулы и бурачника имеют государственную регистрацию для применения в качестве ингредиента в пищевых и косметических изделиях в Австралии, Канаде, Франции, на Кипре, в Финляндии; Италии, Испании, Швеции, США, Швейцарии, Германии, Великобритании, ОАЭ. В Швеции, Англии, США масла семян примулы и смородины, зарегистрированы как лекарственные средства [Carter J. Р, 1988; Gawrilow I; 1989].

По сравнению с другими нетрадиционными растительными маслами, масло из семян смородины обладает рядом преимуществ. Во-первых, в нём присутствуют и ГЛК, и АЛК; а также важные биологически активные вещества, такие как токоферолы, каротиноиды,, фитостерины, глико -, церебро- и фосфолипиды. Во-вторых, имеет, высокую концентрацию ГЛК и АЛК. В-третьих, сырьём для его; получения могут служить отходы от производства соков, джемов, консервов, вин, ликёров и т. д [Деменко В; И;, 1997].

Согласно литературным данным, в России не занимались исследованиями в области получения и использования АЛК и ГЛК, не выясняли их компартментализацию в растениях смородины различных сортов, не выявляли зависимость между содержанием жирных кислот в органах растений и устойчивостью их к неблагоприятным условиям. Вместе с тем, площади, занимаемые плантациями чёрной и красной смородины, составляют около 60000 га со средним урожаем 40 ц/га, а семена - источник АЛК и ГЛК отбрасываются. Если семена и попадают в продукты переработки, то ГЛК и АЛК не извлекаются при пищеварении вследствие плотной семенной оболочки.

Цель и задачи исследований. Целью настоящей работы являлось исследование липидного комплекса, экстрагированного из органов смородины чёрной и красной.

Цель достигалась решением следующих задач:

1. Определение содержания и состава липидного комплекса в различных органах растений смородины чёрной в течение вегетационного периода;

2. Установление связи между содержанием липидов и жирных кислот в различных органах растений смородины чёрной и красной и другими признаками;

3. Определение окислительной стабильности липидного комплекса из жома плодов смородины чёрной;

4. Разработка показателей качества и их норм для липидного комплекса, жома плодов смородины черной и красной.

Научная новизна исследований; Впервые дана оценка 33 сортов смородины черной и красной различного происхождения на содержание в жоме их плодов липидного комплекса, как источника АЛК и ГЛК; выявлена корреляция между концентрацией липидов и жирных кислот и происхождением смородины черной. Наиболее высокое содержание липидного комплекса, АЛК и ГЛК имеет жом плодов сортов смородины черной сибирского подвида, а также сортов, в происхождении которых имеются подвиды дикуши и сибирские. В сортах смородины черной сложного происхождения определен процент названных подвидов, который коррелирует с высокой концентрацией АЛК и ГЛК в жоме плодов. В течение вегетационного периода проведено изучение компартментализации липидов и отдельных жирных кислот в органах двух сортов смородины черной с различной устойчивостью к весенним заморозкам.

Определена стабильность к окислению липидного комплекса из жома смородины черной. Выявленная кривая окисления липидного комплекса из жома смородины черной необходима для правильного подбора и установления норм антиоксидантов, ингибирующих окисление в начальный период хранения до этапа стабилизации, и для определения сроков хранения пищевых добавок.

Практическая значимость работы. Предложенные характеристики подлинности и показатели качества липидного комплекса из жома плодов смородины включены в разработанный лабораторный технологический регламент его производства для использования в пищевых добавках при уровне рентабельности 260 %.

Публикации. По материалам исследования опубликованы 4 работы.

Заключение диссертации по теме «Физиология и биохимия растений», Долинина, Елена Евгеньевна

Выводы.

1. Устойчивость к весенним заморозкам сорта Оджебин коррелировала с высоким содержанием линолевой и а- линоленовой кислот в генеративных органах на протяжении периода цветения, в отличие от сорта Вологда. Определение указанных кислот в генеративных органах в этот период возможно для диагностики растений.

2. Внезапный естественный заморозок до -1,6°С приводил к повышению концентраций полиненасыщенных жирных кислот в органах и тканях смородины черной исследуемых сортов, а содержание линолевой кислоты во всех тканях стебля и цветках устойчивого к весенним заморозкам сорта Оджебин было в этот период существенно выше, чем у сорта Вологда, не устойчивого к этому фактору.

3. Повторные заморозки не вызвали резкого изменения содержания полиненасыщенных жирных кислот в тканях стебля и цветках сорта Оджебин по сравнению с их концентрацией в условиях оптимальных температур, а содержание указанных кислот в тканях стебля и цветках сорта Вологда после повторных заморозков была ниже таковой для оптимальных температур, и ниже таковой для сорта Оджебин.

4. Моделирование весенних заморозков в лабораторных условиях приводило к существенному повышению содержания липидного комплекса в ксилеме и цветках смородины черной сорта Оджебин. Во всех других органах этого сорта концентрация липидов практически не изменялась. У сорта Вологда во всех тканях стебля концентрация липидного комплекса после искусственного промораживания резко снижалась.

5. Снижение температуры до -4°С при моделировании стресса привело к значительному повреждению генеративных органов неустойчивого к весенним заморозкам сорта смородины черной Вологда, в отличие от устойчивого сорта Оджебин. Сильное повреждение генеративных органов сорта Вологда коррелировало с резким снижением общего содержания ненасыщенных жирных кислот, а также концентраций полиненасыщенных -линолевой: и а-линоленовой кислот - в коре, флоэме, цветках и листьях, в отличие от сорта Оджебин. Указанные органы и: ткани рекомендуется использовать во время заморозков; или: их моделирования для, диагностики-сортов смородины черной на устойчивость к этому фактору.

6. Концентрация липидного комплекса, а- и у-линоленовых кислот в жоме плодов смородины черной и красной коррелировала с их происхождением. Перспективными в отношении высокого содержания а- и у-линоленовых кислот оказались сорта смородины черной сибирского подвида и: сложного происхождения с участием сибирского подвида и дикуши (в сумме не менее 40%). Минимальное содержание этих кислот характерно для сортов, скандинавского подвида. На этом основании; сорта сибирского подвида: и дикушу рекомендуется использовать в селекционной работе в целях дополнения достоинств лучших сортов повышенным содержанием в жоме их плодов у- и ал иноленовых кислот.

7. Определено содержание липидного. комплекса1 у- и а-линоленовых кислот в жоме плодов 22 сортов смородины черной и 1Г сортов смородины красной,, произрастающих в средней полосе: России. Среднее содержание липидного комплекса в жоме плодов смородины; черной и красной разного происхождения составляет 15,5% и 14%, соответственно; концентрация у-линоленовой кислоты в жоме плодов смородины черной и. красной - 15-16% и 6-7%, а-линоленовой — 14% и 26%, соответственно.,

8; Установлена средняя норма потребления липидного комплекса смородины черной (1,2-2,4 г/сут.) и красной« (2,4-4,8 г/сут.), при медицинской ежедневной профилактической суточной дозе у-линоленовой кислоты 150-300 мг/сут.

9. Липидный комплекс из жома плодов смородины более устойчив к окислению, чем подсолнечное рафинированное, нерафинированное масла и. свиной жир.

10. Наиболее интенсивное окисление липидного комплекса из: жома плодов смородины происходит в начальный период хранения. Он становится стабилен после того, как значение перекисного числа достигает 31 ммоль 02/кг жира. Поскольку максимально допустимое значение, определяющее качество продукта, составляет 15-17 ммоль 02/кг жира, необходимы приемы ингибирования окисления до этапа естественной стабилизации.

И. Уровень рентабельности при получении липидного комплекса методом гексановой экстракции в лабораторных условиях составил 260 %.

Рекомендации производству.

1. При промышленном производстве липидного комплекса из жома смородины для пищевого использования, наряду с определением основных показателей качества жировых продуктов, обязательным приемом должен быть газо-хроматографический анализ липидного комплекса, экстрагированного из каждой новой партии сырья, вследствие значительных различий по концентрации жирных кислот в липидном комплексе жома плодов смородины, в зависимости от видовой и сортовой принадлежности.

2. Норму потребления препаратов липидного комплекса из жома плодов смородины черной, красной или их смесей, следует указывать в зависимости от концентрации в нем а- и у-линоленовых кислот. Для препаратов профилактического использования концентрация у-линоленовой кислоты в указываемой суточной дозе должна составлять 150-300 мг.

3. Для использования липидного комплекса жома плодов смородины черной в пищевых целях необходимо добавление к нему антиоксидантов, ингибирующих окисление в начальную фазу хранения продукта.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Долинина, Елена Евгеньевна, 2004 год

1. Алексеева Н.М. Селекционная оценка видов и сортов красной смородины. Автореф. дис. канд. с/х наук. М., 1988.

2. Арсентьев А.П. Устойчивость черной смородины к морозам и весенним заморозкам. Автореф. дис. канд. с/х наук. М., 2000.

3. Айтжанова С.Д. и др. Каталог. Плодовые и ягодные культуры России. Воронеж. «Кварта» 2001.

4. Баянова JI.B., Ильин B.C. Селекция красной смородины. / Программа и методика селекции плодовых, ягодных и орехоплодных культур, 1995.

5. Гелстон Л., Девис П., Сеттер Р. Жизнь зелёного растения. Москва. «Мир». 1983.

6. Горелова Ж.Ю., Ладодо К.С., Левачев М.М. // Вопросы питания. -1999.-№1.-С.31-35.

7. Горелова Ж.Ю. Значение полиненасыщенных жирных кислот при аллергических и воспалительных заболеваниях. // Медицинский научно и учебно-методический журнал. 2001. - №2. - С.55-58.

8. Де Ягер X. Масла и жиры в нашей жизни. // Косметика, средства гигиены, бытовая химия. 2002. - N.3.- С 4-8.

9. Деменко В.И. Объяснительная записка по применению масла из семян чёрной смородины. Москва, АОЗТ «Садко-Ц» 1986.

10. Деменко В.И., Корзинников Ю.С. Механизм инициирования опадения созревших плодов облепихи. //Агрохимия. 1994. - №10. - С.88-93.

11. Деменко В.И., Гребнева Е.В., Боровков В. Смородина как источник гамма-линоленовой кислоты. // Международный сельскохозяйственный журнал. 1997. - №2. - С.57-58.

12. Ефремова М.К., Ленская Г.П. Каталог. Смородина черная, красная и белая, крыжовник. Москва А. О. «Сельская Новь». 1992.

13. Зарубин А.Н., Некрасова С.О. Устойчивость сортов черной смородины к вредителям. // Плодоводство и ягодоводство России: Сб. науч. тр. ВСТИСП. - М.: 2001. - Т.8. - С.46-51.

14. Зарубин А.Н., Некрасова С.О. Наличие вредителей на сортах черной смородины разного географического происхождения. // Состояние и перспективы селекции плодовых культур. Материалы междунар. конф. Белорусск. НИИП. Минск.: 2001. - С.178-181.

15. Капля A.B., Мусиенко H.H., Комаренко Н.М. и др. Липидный комплекс озимой пшеницы и температура среды. // Повышение устойчивости растений к низким температурам: Тез. докл. регион, совещ., Днепропетровск, сент. 1982г. Киев: Наук. Думка, 1982. - С.26-27.

16. Кашин В.И. Определение устойчивости плодовых и ягодных культур к стрессорам холодного времени года в > полевых и контролируемых условиях. Методические указания. / ВСТИСП. М.: 2002 г.

17. Кравец B.C. Развитие представлении об адаптации растений к низким температурам. // Физиология и биохимия культурных растений 1996. -Т.28, №3.-С. 167-182.

18. Кретович В.Л. Биохимия растений. -М.: Высш. шк. 1986.

19. Лепешков А.Г., Водяник А.Р., Аверин K.M. Сверхкритическая СОг-экстракция возможности, и перспективы. // Научно-исследовательский центр экологических ресурсов «Горо». Ростов на Дону. - 2000.

20. Новицкая Г.В., Зверкова O.A. Влияние закаливания к морозу на липидный состав листьев и мембран хлоропластов озимой пшеницы и ржи. // Повышение устойчивости растений к низким температурам. Киев: Наук. Думка, 1982. - С.28-29.

21. Огольцова Т.П. Селекция черной смородины. Прошлое, настоящее, будущее. / Тула: Приок. кн. изд-во, 1991.

22. Огольцова Т.П., Куминов Е.П. Селекция черной смородины. / Программа и методика селекции плодовых, ягодных и орехоплодных культур, 1995.

23. Оканенко A.A., Проценко Д.Ф. Влияние охлаждения проростков пшеницы на содержание липидов. // Физиология и биохимия культ, растений. -1977. Т.9, №5. - С.467-469.

24. Паранич В.А., Фролова H.A., Паранич A.B., Бублик М.Н. Сохранность витаминов в «минорных» растительных маслах при длительном хранении. // Масложировая промышленность 2000. - №2. - С.32-33.

25. Пирогова H.A., Павлов С.С. Интенсификация процессов сушки облепихового жома СВЧ-энергоприводом. // Проблемы и перспективы здорового питания. Кемерово, 2000.

26. Седлова Т.О., Левин Э.Д. Простагландины камбиальной зоны Populus balzamifera L . // Растительные ресурсы. 1988. - Т.24. - №3. - С.424-429.

27. Сеит-Аблаева С.К., Пирогова H.A. Исследование влияния способа получения облепихового масла на его фракционный состав. // Проблемы и перспективы здорового питания. Кемерово, 2000.

28. Сеит-Аблаева С.К., Пирогова H.A. Исследование фосфолипидного состава облепихового масла. // Проблемы и перспективы здорового питания. -Кемерово, 2000.

29. Скурихин И. М., Нечаев А.П. Все о пище с точки зрения химика. -М.: Высш. шк.- 1991.

30. Трещук Л.В., Печеник Н.В. Проектирование жирнокислотного состава новых видов комбинированных масел. // Проблемы и перспективы здорового питания. Кемерово, 2000. - С.58.

31. Трещук Л.В., Печеник Н.В. Использование природных антиоксидантов для производства комбинированных масел. // Проблемы и перспективы здорового питания. Кемерово, 2000. - С.59.

32. Туманов И.И. Физиология закаливания и морозостойкости растений./ М.: Наука, 1979. 352 с.

33. Тюрина М.М. Итоги тридцатилетних исследований физиологии зимостойкости плодовых и ягодных растений и разработка методов ее диагностики. // Достижения в плодоводстве в нечерноземной зоне РСФСР: Сборник научных трудов НИЗИСНП. М.: 1991. - С.5-17.

34. Тюрина. М.М. Научные основы селекции на зимостойкость. // Селекция на зимостойкость плодовых и ягодных культур: Матер, совещания 1517 сент. 1992 г.-ВСТИСП.-М.: 1993.-С. 17-29.

35. Тюрина М.М., Волков Ф.А., Арсентьев А.П: Повреждение цветков черной смородины весенними заморозками в естественных и контролируемых условиях. // Садоводство и виноградарство. 2000. - №1. - С.17-18.

36. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э. Основы биохимии. М: «Мир», 1981. -Т.2. С.764-767.

37. Фетисова А.Н. Стандартизация фитопрепаратов на основе липофильных комплексов плодов черной смородины и семян тыквы. Автореф. на соиск. уч. степ, доктора фарм. наук. М.: 1996.

38. Чиркова Т.В. Клеточные мембраны и устойчивость растений к стрессовым воздействиям:// Сорос, образ, ж. 1997. -№9.— С. 12-17.

39. Антонова Г.А. Липиден състав на масла от арония, касис и шипка. // Науч. трудове. Высш. ин-т по хранительна и вкусова промышленност. — Пловдив. 1998. -Т.43, свитък 2. - С.361-365.

40. Addicott F.T. Abscission. Los Angrles London: Berkeley. - 1982. - P.307.

41. Aitzetmuller Kurt, Tsevegsuren Nansadyn. Occurrence of y-linolenic acid in ranunculaceae seed oils :Pap. 9 th Workshop Plant Lipids, Karlsruhe, 5-Sept., 1993. //J. Plant Physiol. 1994.- V. 143, N.4. - P.578-580.

42. Bauman L.A., McConnell D.G., Moser H.A., Evans C.D. // Ibid. 1967. -V.44.-P.663.

43. Browse J., Somerville C. Glycerolipid synthesis: Biochemistry and regulation. // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1991. - V.42. - P.467-506.

44. Browse J., McConn M., James D., Miquel M. Mutants of arabidopsis deficient in the synthesis of a-linolenate. // J. Biol. Chem. 1993. - V.268. - P. 16345-16351.

45. Browse J., Falcone D.L. Use of transgenic plants and function of lipid composition. // Plant Cell and Enwiroment. 1994. - V.17, N.5. - P.627-637.

46. Canthavorn Chutima, Hughes J.S. Inhibition of Soybean Oil Oxidation by Extract of Dry Beans (Phaseolus vulgaris). // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1997. -V.74, N.8.- P.1025-1030.

47. Canvin D.T. The effekt of temperature on the oil conten and fattuacid composition of the oils from several oil seed crops. // Canadian journal of botani. -1990. -V.43,N.63-P.9.

48. Carter M.D., James P. Gamma- linolenic acid as a nutrient. // Food. Techn. 1988. - V.42. - P.72-82.

49. Carmthers С. The fatty acid composition of dermal and epidermalt triglycerides and fosfotides in mous skin during normal and abnormal growth. // Cancer reseach. 1969. - V.22. - P.29.

50. Chang S.S., Ostric-Matijasevic В., Hsieh O.A.H., Huang C.-L. Natural Antioxidants from Rosemary and Sage. // J. Food Sci. 1977. - V.42. - P. 1002-1006.

51. Chapman D. Phase transitions and fluidity characteristics of lipids and cell membranes. // Q. Rev. Biophys. 1975. - V.8. - P. 185-235.

52. Clarcson D.T., Hall K.C., Roberts J.K. Phospholipid composition and fatty acid desaturation in the roots of rye during acclimatization to low temperature. Positional analysis of fatty acids. // Planta. 1980. - V.149, N.5. - P.464-471.

53. Collins G.B., Wennuan L. Auxin-regulated changes of fatty acid content and composition in soybean zygotic embryo cotyledons. // Plant Sci. 1995. - V.106, N.l. -P.31-42.

54. Cooney P.M., Evans C.D., Schwab A.W., Cowan J.C. // Ibid. 1958. -V.35. - P.152.

55. Creaves M.W. Prostaglandines and the epidermis. // British journal of dermatology. 1972. - V.87. - P. 161.

56. Cronan J.E., Gelmann E.P. Physical properties of membrane lipids: biological relevance and regulation. // Bacterid Rev. 1975. - V.39. - P.232-256.

57. Crozier-Willi G., Fleith M., Buchahan M., Nestec S.A. Reduction of thrombogenicity with lipids of blackcurrant seed. // Пат. 5234952, США, МКИ5 A61 КЗ 1/20, №.890542,з. 28. 05. 92, on. 10. 08. 93 НКИ 514/588. •

58. Cuthberston W.F. / Am. J. Clin. Natr. 1963. - V.31 - P.171-192.

59. Das U.N., Horrobin D.F., Begin M.E., et al! Clinical Significance of Essential Fatty Acids. // Nutrition. 1988. - V.4, N.5. - P.337.

60. De la Roche J.A., Pomeroy M.K., Andrews C.J. Chandes in fatty acid composition in wheat cultivars of contrasting hardiness. // Criobiology. 1975. — • V.12, N.5. - P.506-512.

61. De Vitis V., Fiorentini R., Balzini S., Andrich G. Valutazione sensorialedi olio extravergine di oliva miscelato con olio di Oenothera biennis L. // Rev. ital. Sostance grasse. 1997. - V.74, N.4. - C. 165-167.

62. Del Rio M., Fernandez-Martinez J., Haro A. Wild and cultivated Borago officinalis L.: Soues of gamma-linolenis acid. // Grasas Aceites. 1993. - V.44, fasc. 2.- P.125-126.

63. Earle F.R., Melvin E.H., Masson L.H., Van-Etten P.H., Wolff I.A., Jones Q.//Ibid. 1959.-V.36.-P.304.

64. Eijs M.M., Wijswak J.A. Extracte met supercritisch koolruus iude voldinysmiddelen industrie. // Voedinys middelen technologic. 1987. - V.20, N.7. -P.32-35.

65. Fan Y-Y., Chapkin R.S. Mouse Peritoneal Macrophage Prostaglandin El Synthesis is Altered by Dietary Gamma-linolenic Acid. // J. Nutr. 1992. - V.122. -P. 1600.

66. Farag R.S., Badei A.Z.M.A., Hewedj F.M., El Baroty G.S.A. Antioxidant Activity of Some Spice Essential Oils on Linolenic Acic Oxidation in. Aqueous Media. // Ibid. 1989. - V.66. - P.792-799.

67. Farag R.S., Badei A.Z.M.A., El Baroty G.S.A. Influence of Thyme and Clove Essential Oils on Cottonseed Oil Oxidation. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1989. -V.66. - P.800-804.

68. Farkas T., Vigh L., Horvath I., Belea A. Metabolism of linolenic acid in a cold sensitive (Penjamo 62) and a cold resistent (Mirinivskaja 808) wheat cultivars. // Cryobiology. 1978. - V.5, N.5. - P.569-577.

69. Frankel E.N., Cooney P.M., Moser H.A., Cowan J.C., Evans C.D. // Fette. Saifen. Anstrichim. 1959. - V.61. - P.1036.

70. Frankel T.L. Essential fatty acid deficiency. // Britsh medical bulletion. -1981.-V.37. -N.l-P.59-64.

71. Ganthavorn Chutima, Hughes J.S. Inhibition of Soybean Oil Oxidation by Extract of Dry Beans (Phaseolus vulgaris). // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1997. -V.74. -N.8.— P. 1025-1030.

72. Gawrilow I. High mono-unsaturated oils for realthy foods. // Food ingredients. Eur. Conf. Froc. 1989. - P.54.

73. Going L.H. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1968. - V.45. - P.632.

74. Goldyne M.E. Prostaglandins and cutaneous in flammation. // Investigation dermatology. 1975. - V.64. - P.377.

75. Gurr M.I. The biosintesis of triacylycerols. // The biochemistry of plants. 1980. - V.4. - P.205-246.

76. Guy C.I. Cold acclimation and freezing stress tolerance: role of protein metabolism. // Annu. Rev. Plant Physiol. And Plant Mol. Biol. 1990. - V.41. -P. 187-223.

77. Hamada T., Kadama H., Takeschita K. Characterization of transgennic tobacco with an increased a-linolenic acid level. // Plant Physiol. 1998. - V.118, N.2.- P.591-598.

78. Hansen C.E., Stoessel P., Rosei P. Distribution of gamma-linolenic acid in the comfreu (Symphytum officinale) plants. // Journal of the science, of food and agriculture. 1991. - V.54, N.2. - P.309-312.

79. Hertog M.G.L., Hollman P.C.H., Katan M.B. Contentof Potentially Anticarcinogenic Flavonoids of 28 Vegetables and 9 Fruits Commonly Consumed in The Netherlands. // J. Agric. Food Chem. 1992. - V.40. - P.2379-2383.

80. Hassan A.G., Grawford M.A. The differential incorporation of labeled linolenic, gamma- linolenic, digomogamma-linolenic, arachidonic acid in to the developing rat brain. // J. Neurochem. 1976. - V.27. - P.267.

81. Holman R.T. Biological activities of and requirements for polyunsaturated acid. // Progress in the chemistry of fats and other lipids. 1970. - V.9. - P.611.

82. Hopkins C.X., Jevans A.W., Chisolm M.J. // Can. J. Biochem. 1968. -V.46. - P.999.

83. Horrobin D.F., Manku M.S. Essential fatty acid in clinical medicine. // Nutrition and health. 1983. - V.2. - P.127-134.

84. Horrobin D.F. Placebo controlled trials of Evening primrose oil; //

85. Swedish J. Biol. Med. 1984. - V.3. - P. 13-17.

86. Horrobin D.F. Gamma- linolenic in Reviews in Contemporary Pharmacotherapy, ed. S. Johnson & F.N. Johnson, Marius Press (Exeter, UK), pp. 141, 1990.

87. Horvath J., Vigh L., Belea A., Farhas T. Hardiness dependent accumulation of phospholipids in leaves of wheat cultivars. // Ibid. 1980. - V.49, N.l. -P.117-120.

88. Hudson B.J.F., Mahgoub S. // J. Schi. Food Agric. -1981.- V.32. P.208.

89. Hugly S., Somerville C.A. Role for membrane lipid polyunsaturation in chloroplast biogenesis at low temperature. // Plant Physiol. 1992. - V.99. - P. 197-202.

90. Ip C., Chin S.F., Scimeca J.A., Pariza M.W. Mammary cancer prevention by conjugated dienoic derivative of linoleic acid. // Cancer Res. 1991. -V.51, N.22. - P.6118.

91. Janti J. et al. Evening primrose oil in rheumatoid artrits. // Annals. Rheum Dis. 1989. - V.48. - P.124-127.

92. John J.B. Christinsen M.N. Inhibition of linolenic acid synthesis andmodification of chilling rasistance in cotton seedlings. // Plant Physiol. 1976. - V.5, N.l. - P.257-259.

93. Kanner J., Frankel E., Granit R., German B., Kinsella J.E. Natural Antioxidants in Grapes and Wines. // Ibid. 1994. - V.42. - P.64-69.

94. Kelley D.S. Alpha-linolenic acid and immune response. // Nutrition. -1992. V.8. — P.215-217.

95. Khilko T.D. The influence of cold accimation on the fatty acid composition of plasma membrane lipid and frost-resistance of winter whead: Abstr. 9th Congr. Fed. Eur Soc. Plant Physiol., Bmo, 3-8 iuny, 1994. // Biol: Plant. 1994. -V.36, Suppl. - P.275.

96. Kodama H., Hamada T., Horiguchi G., Nishimura M., Iba K. Genetic enhancement of cold tolerance by expression of a gene for chloroplast omega-3 fatty acid desaturase in transgenic tobacco. // Plant Physiol. 1994. - V. 105, N.2.- P.601-606.

97. Kodama H., Horiguchi G., Nishimura T., Nishimura M., Iba K. Fatty acid desaturation during chilling acclimation is one of factors involved in conferring low-temperature tolerance to young tobacco leaves. // Plant Physiol. 1995. - V.107.- P. 1177-1185.

98. Korner R., Lieberei R. a-Linolenic acid is a constituyive antifungalcompound of rubber tree leaves (Hevea Brasiliensis). // Plant Physiol. 1993. -V.102, N.l Suppl. -P.176.

99. Kuiper P.J.C. Lipids alfalfa in relations to cold hardiness. // Ibid. 1970.- V.45, N.6. P.684-686.

100. Kuiper P.J.C. Role of lipids in water and ion transport. Recent advances in chemistry and biochemistry of plant lipid. // Proc. Phytochem. Soc. 1974. -V.12, N.l. - P.359-386.

101. Kulow Rick. Health effects of gamma linolenic acid conjegated linolenic acid and herbal preparations. // Can. Chem. News. — 1997. N.10. - P. 12-16.

102. Larcher W. Physiological plant ecology. Berlin, 1995. - 506 p.

103. Larson R.A. The Antioxidants of Higher Plants. // Phytochemistry. -1988. V.27. - P.969-978.

104. Lenhard U., Luerken F., Boecker T., Donnerhack A. C02-Extraction. Process Design and Economics. // Food market and technol. 1990. - V.4, N.2.-P.56, 58-60.

105. Levitt J. Responses of plants to environmental stresses. 1980. - V.l. -2-nd Edition. - 497 p.

106. List G.R., Evans C.D., Black L.T., Mounts T.L. // Ibid. 1978. - V.55. - P.275.

107. List G.R, Friedrich J.P. Oxidative Stability of Seed Oils Extracted with Supercritical Carbon Dioxide1.//J. Amer. Oil chem. soc. 1989. - V.66, N.l. - P.98-101.

108. Lloyd D.N. Essential fatty acids and skin disease. // Journal of Small Practice. 1989. - V.30. - P.207-212.

109. Masayuki T., Masamichi K., Toshifumi T., Takeshi K. Application of supercritical CO2 extraction to food processing. // World congr. Ill chem. Eng., Tokyo, Sept. 2-25. 1986. - V.l. - P. 1040-1043.

110. Menton D.N. The effect of essential fatty acid deficiency on the skin of the mouse. // American journal of anatomy. 1968. - V.l 22. - P.337.

111. Miller R.W., Earle F.R., Wolff I.A. //JAOCS. 1965. - V.42. -P.817.

112. Miquel M., Browse J. Arabidopsis mutants deficient in polyunsaturated fatty acid synthesis. // J. Biol. Chem. 1992. - V.276. - P. 1502-1509.

113. Miquel M., James D., Dooner H., Browse J. Arabidopsis requires. polyunsaturated lipids for low-temperature survival. // Proc. Natl. Acad. Sci USA. -1993. V.90. — P.6208-6212.

114. Okuley J., Lightner J., Feldmaann K., Yadav N., Lark E., Browse J. Arabidopsis FAD2 gene encodes the enzyme that is essentiaal for polyunsaturated lipid synthesis. // Plant Cell. 1994. - V.6, N.I.- P. 147-158.

115. Onyeneho S.N., Hettiarachchy N.S., Effect of Navy Bean Hull Extract on the Oxidative Stability of Soy and Sunflower Oils. // J. Agric. Food Chem. 1991. -V.39.-P. 1702-1704.

116. Pastiori Gabriela M., Trippi Victorio S. Fatty acid composition in water and oxygen-stresses leaves meize and wheat strains. // Phytochemistry. 1995. -V.40, N.l - P.45-48.

117. Pratt D.E. Water Soluble Antioxidant Activity in Soybeans. // J. Food Sci. 1972. - V.37. - P.322-323.

118. Raison J.K. Temperature-induced phase changes in menbrane lipids andtheir influence on metabolitic regulation. // Symp. Soc. Exp. Biol. 1973. - V.27. -P.485-512.

119. Rivera C.M., Penner D. Rapid changes in soybean root membrane lipids with altered temperature. // Phytochemisry. 1978. - V.17, N.8. - P.1269-1272.

120. Sakai A., Larcher W. Frost survival of plants. 1987. - 321 p.

121. Saniewski M., Czapski J., Horbowicz M. Fatty acid and sterol contents during tulip leaf senescence induced by methil jasmonate. // Biol. Plant. 1994. -V.36, Suppl.-S.130.

122. Seed funding for oil exporation. // Chemistry in Britan Marsch. 1994. -V.30, N.3. - P.181.

123. Senanayake S.P.J.N., Shahid F. Enzyme assisted acidolysis of borage (Borago officinalis L.) and evening primrose (Oenothera biennis L.) oils: incorporation of omega-3-polyunsaturated fatty acids. // J. agr. Food Chem. 1999. -V.47, N.8. - P.3105-3112.

124. Smolenska G., Kuiper P.J. Effect of low temprature upon lipid and fatty acid composition of roots and leaves of winter rape plants. // Physiol plant. -1977. -V.41, N.l. P.29-35.

125. Spitzowa J., Jehlik V. Rod Oenothera L., potencialni zdroj kuselny gamma-linolenove. // Zahradnictvi. 1993. - V.R.20, C.3. - S.181-188.

126. Taniguchi M., Tsuij T., Morimoto H., Shiboto M., Kobayashi T. Treatuent of rice bran with supercritical carbon dioxide. // J. Jap. Soc. food see and technol. 1987. - V.43, N.2. - P. 102-108.

127. Thomas G.R., Christopher R.S., Ganesh M.K. Control of fatty acid desaturation. // Plant Phusiol. 1994. - V.105, N.l, Suppl. - P.65.

128. Thomashow M.F. Molecular genetics cold acclimation in higher plants.

129. Adv. Genet. 1990. - V.28, N.2. - P.99-131.

130. Traitler H., Winter H. Nutritive composition containing fatty substances and a process the preparation thereof. // Lipids. 1976. - V.6. - P.64.

131. Trailer H., Wille H.J., Studer A. Fraktionierung mehrfach ungesatigter Fettsauren aus verschienen naturlichen Rohstoffen. // Fette, Seiten anstrichmittel. -1986.-V.88. -P.378-382.

132. Traitler H., Winter H., Richli U., Ingenbleek Y. Characterisisation of gamma- linolenic acid in Ribes seed. // Lipids. 1984. - V.19. - P.923-928.

133. Uemura M., Steponkins P.L. A contrast of the plasma membrane lipid composition of oat and rye leaves in relation to freezing tilerance. // Plant Physiol. -1994.-V. 104.-P.479-496.

134. Uzzan A. Borago oil and other plante oils rich in G.L.A.: present status in Western Europe. // Communication presentes au'19 congres mondial de I.S.F., Tokyo 26-30 September, 1989. № 4501.

135. Vigh L., Horvath I., Horvath L.I. et an. Protoplast plasmalemma fluidity of hardened wheats correlates with frost resistance. // FEBS Lett. -1979. V.107, N.2.-P.291-294.

136. Willemot C., Hope H.J., Williams R.I., Michaud R. Changes in fatty acid composition of winter wheat during frost hardening. // Criobiology. 1977. -V.14, N.l. - P.87-93.

137. Wilp C., Eggers R Hochdruckextraktion mit mehrstufiger fraktionierender Separation zur schonenden Gewinnung von Keimölen mit hochverdichtetem Kohlendioxid. // Fett wiss technol. 1991. - V.93, N.9. - P.348-354.

138. Wolf R.B., Kleiman R.K., England R.E. New sources of gamma-linolenic acid. // J. Amer. oil chem. soc. 1989. - V.60, N. l 1. - P.87-89.

139. Wolfe J. Chilling injury in plants: the role of membrane. // Plant Cell Environ. 1978.-V.l.-P.241-247.

140. Wolfel D., Noga G. Minderung frostbedingter Blutenschaden an Apfeltrieben durch Vitamin E (a-Tocopherol) in Kombination mit Glycerol oder

141. Ethylenglykol. // Erwebs-Obstbau. 1998 - V.40, N.2. - C.34-38.

142. Wu К., Zhang W., Addis P.B., Epley R.J., Sahin A.M., Lehrfeld J. Antioxidant Properties of Wild Rice. // Ibid. 1994. - V.42. - P.34-37.

143. Yaniu Z., Ranen C., Levy A., Palevitch D. Effect of temperature on the fatty acid composition and yield of Evening primrose (Oenotera lamarkiana) seeds. // Experimental botany. 1989. - V.40. - P.609-613.

144. Yehuda S. Physiologically active and nutritional composition. // Пат. 5288755 США, МКИ5 A61 K31/22, 31/20. №820562, з. 14.01.92. on. 22. 02. 94., НКИ 514/549.

145. Zadernowski R., Nowak-Polakowska H., Lossow B. Charakterystyka lipidow bio oiejow roslinnych. Sklad kwasow tluszc zowych a stabilnosc tluszczu nasion wybranych gatunkow roslin. // Technologia alimentorum. Olsztun. - 1994. -N.26. - P.97-106.