Комбинированные методы расчета при квантово-химическом моделировании многоканальных превращений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Вакулин, Иван Валентинович

• Вакулин, Иван Валентинович
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Вакулин, Иван Валентинович

ОГЛАВЛЕНИЕ

1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 10

1.1 Введение 10

1.2 Механизм реакции Принса 11

1.2.1 Особенности образования первичных продуктов реакции Принса. 1,3-ДИОКСАНЫ 15

1.2.2 Особенности образования первичных продуктов реакции Принса. НЕНАСЫЩЕННЫЕ СПИРТЫ И ДИОЛЫ 26

1.3.1 Особенности образования вторичных продуктов реакции Принса. ГИДРИРОВАННЫЕ ПИРАНЫ 3 7

1.3.2 Особенности образования вторичных продуктов реакции Принса. ГИДРИРОВАННЫЕ ФУРАНЫ 41

1.4 Изучение поверхности потенциальной энергии композитными квантово-химическими методами 72

1.4.1 Особенности создания композитных методов квантово-химических расчетов "Gaussian-«" 72

1.4.2 Методы "Gaussian-2" 74

1.4.3 Методы "Gaussian-3" 76

1.4.4 Методы "Gaussian-4" 78

1.4.5 Методы "Gaussian- я", предназначенные для расчетов отдельных классов соединений 79

1.4.6 Эмпирические поправки методов "Gaussian- я" 80

1.5 Альтернативные композитные методы 81

1.6 Применение КМР при вычисление энтальпий образования 84

1.6.1 Вычисление энтальпий образования методом ИДР 85

1.6.2 Вычисление энтальпии образования методами "Gaussian-2 88

1.6.3 Вычисление энтальпии образования методами "Gaussian-3 91

1.7 Исследование поверхности потенциальной энергии 94

1.7.1 Исследование термодинамических параметров реакций. 94

1.7.2 Исследование кинетических параметров реакций. 96

1.8 Заключение 103

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 104

2.1 Метод последовательного приближения 104

2.2 Особенности создания упрощенных композитных методов расчета 106

2.2.1 Схемы MP4A(+f)MP2/6.311 и МР4д(+йр)мр2/6-зп 107

2.2.2 Схемы MP4A(+f)MP2/6.31 и МР4д(Лзьур/6-зп 114

2.2.3 Схемы MP4a(aug)mp2/cc-PvTz и MP4A(aug)Mp2/cc.pVDz 116

2.3 Квантовохимическое исследование ППЭ многоканальных реакций 120

2.3.1 Квантовохимическое исследование ППЭ реакции Принса с участием димера формальдегида 121

2.3.2 Особенности образования гидрированных фуранов по реакции Принса в трифторуксусной кислоте 155

2.3.3 Квантовохимическое исследование ППЭ превращений N,N-ацилзамещенных кетоилидов серы 172

2.4 Квантовохимическое исследование ППЭ процессов комплек-сообразования 188

2.4.1 Комплексообразование алюминийорганических соединений с галогенсодержащими основаниями Льюиса 188

2.4.2 Комплексообразование линкомицина с пара-замещенными нитробензолами 196

2.4.3 Комплексообразование ароматических оснований Шиффа с неорганическими соединениями 202

3 Экспериментальная часть 210 Выводы 223 Список литературы 226

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комбинированные методы расчета при квантово-химическом моделировании многоканальных превращений»

Актуальность темы. В настоящее время квантово-химические методы исследования стали обычным методом изучения геометрических и энергетических параметров молекул и реакций. Несмотря на очевидные успехи квантово-химического моделирования, которые связаны с непрерывным развитием информационных технологий и постоянным созданием новых методов и программ, планирование квантово-химческого исследования постоянно сталкивается с нетривиальными проблемами выбора метода и адекватной модели. С одной стороны как метод, так и модель должны быть по возможности проще и менее требовательными к ресурсам, с другой стороны они должны быть адекватными и обеспечивать необходимую точность. Особенно актуальной эта проблема становится при изучении поверхности потенциальной энергии (ППЭ) многоканальных химических реакций и моделировании сложных молекулярных комплексов, так как при этом существенно повышаются требования к точности методов, и значительно возрастает количество и сложность изучаемых объектов.

Целью исследования многоканальных превращений, является разработка простых и доступных методов направленного синтеза практически ценных соединений. Теоретическое изучение ППЭ таких превращений, несомненно, способствует достижению указанной цели, так как позволяет разрабатывать новые подходы для управления многоканальными реакциями и повышения селективности образования целевых продуктов. Одним из перспективных подходов является установление строения переходных состояний выбранного канала реакции и исследование путей их избирательной стабилизации. Данный подход достаточно успешно развивается, его наибольшим достижением в настоящее время является создание так называемых теоэнзимов.

Таким образом, поиск новых адекватных квантово-химических методов исследования ППЭ многоканальных реакций на примере изучения реакций Принса, кетоилидов серы, комплексообразования линкомицина, алюминийорганических соединений (АОС) и оснований Шиффа с целью получения перспективных для практического применения соединений представляется актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с Федеральной целевой программой «Инте-

грация науки и высшего образования России на 2002-2006 гг.»; Научной программой Министерства образования и науки РФ «Развитие научного потенциала высшей школы»; при финансовой поддержке Госконтракта №02.438.11.7003 (Федеральное агентство по науке и инновациям РФ) от 19.08.2005; программой «Теоретическое и экспериментальное исследование биомолекул и их синтетических аналогов» (единый заказ-наряд на 2007-2010гг. тема 101-07); программой «0,S,N-содержащие биомолекулы и их синтетические аналоги полифункционального действия с заданными свойствами в медицинской и технической химии» (ГК № 102-12; срок действия ГК с 01 января 2012 г. по 31 декабря 2014 г).

Цель работы; создание оптимального алгоритма метода последовательного приближения и анализ факторов, влияющих на точность композитных методов расчета (КМР) и апробирование предложенных КМР при исследовании поверхности потенциальной энергии многоканальных превращений Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

- поиск оптимальных серий последовательных расчетов в неэмпирических приближениях при нахождении стационарной точки;

- анализ факторов, определяющих точность композитных методов, и уточнение алгоритма их создания;

- анализ применимость комбинированных методов расчета в квантовохи-мическом моделировании многоканальных превращений на примере изучения особенностей протекания реакций Принса, превращений кетоили-дов серы и комплексообразования с участием линкомицина, алюминийор-ганических соединений и ароматических оснований Шиффа.

Научная новизна работы. Впервые определена применимость метода последовательного приближения при локализации экстремумов на поверхности потенциальной энергии (ППЭ) с помощью ab initio расчетов. Подобраны оптимальные трехстадийные серии расчетов и доказана эффективность этого метода, которая позволяет ускорить расчеты в 5 и более раз.

Впервые предложен простой способ вычисления эмпирических инкрементов для повышения воспроизводимости КМР на основе линейного уравнения учитывающего число и характер электронов в молекуле. Определены критерии, определяющие точность композитных методов расчета. С их учетом разработан ряд композитных методов, соответствующих расчетам в приближении МР4(Ш11)/6-3110+(£с1,р).

Квантово-химическим исследованием сечения ППЭ реакции Принса обоснована схема образования 4-алкил-1,3-диоксанов с участием димеров формальдегида. Показано, что формирование 1,3-диоксанового цикла происходит в условиях кинетического контроля в результате псевдосинхронной изомеризации ж-комплекса образующегося из алкена и протонированного димера формальдегида. Впервые показана возможность образования гидрированных пиранов из димера формальдегида и алкенов, минуя стадию образования у-ненасыщенных спиртов. Установлено, что образование гидрированных пиранов и в этом случае протекает в условиях термодинамического контроля.

Впервые установлено, что наилучшая стабилизация переходного состояния взаимодействия алкенов с димером формальдегида в условиях реакции Принса и следовательно увеличение селективности образования 1,3-диоксанов, возможна при использовании углеродных нанотрубок с диаметром 9,4-10,9 А и/или цеолитов структурного типа Сах^^^О^пЫгО с размерами пор 5,1-5,4 А.

Уточнена схема образования гидрированных фуранов в условиях реакции Принса из терминальных алкенов и формальдегида в трифторуксусной кислоте. Показано, что образование гидрированных фуранов в результате изомеризации 3-(2-гидроксиэтил)-1 -трифторметил-2,5-диоксолениевых катионов предпочтительнее циклизации аллилоксиметильных катионов

Квантово-химическим исследованием сечения ППЭ превращений >1-ацилзащищенных кетоилидов серы в приближениях ВЗЬУР/6-ЗЮ(с1,р) и МР2(й;)/6-ЗШ(с1,р) показано, что имеется принципиальная возможность направления реакции в сторону образования продуктов линейного или циклического строения. Установлено, что производные метилтиопирролизиндио-

нов превалируют над образованием линейных метилсульфидов и сложных эфиров бензойной кислоты при введении алкильного заместителя в (3-положение исходных илидов, увеличения температуры проведения реакции и степени ароматичности исходного илида.

Расчетами в приближении МР2/6-ЗЮ(с1,р) установлено, что повышение реакционной способности алюминийорганических соединений (АОС) при комплексообразовании с хлоралканами обусловлено увеличением электронной плотности на атомах углерода в АОС и нарушения симметричности ее распределения. Комплексообразование с Б- и С1-анионами также приводит к значительному повышению реакционной способности А1А1к3 за счет увеличения энергии ВЗМО. В присутствии хлоралканов АОС склонны к димеризации, в то время как комплексообразование с галоид-анионами приводит к разрушению последних.

Показано, что комплексообразование непротонированной и протонирован-ной молекул линкомицина с пара-замещенными нитробензолами осуществляется посредством межмолекулярной водородной связи. Комплексов типа «гость-хозяин» не образуется из-за малых размеров псевдополости.

2+ 2+

Установлено, что комплексы Со и N1 с 2-(М,]\Г -диметиламинометил)-6-[(фенилимино) метил] фенолом и -бис-(2-гидрокси-3 -(1\[,1\Г -

диметиламинометил)-бензилиден)-этан-1,2-диамином образуют л- и а-адцукты с молекулярным кислородом. Для салицилиденовых комплексов и их адцуктов с молекулярным кислородом электронное состояние меняется от низкоспинового к среднеспиновому с ростом числа метиленовых звеньев в лиганде. Это приводит к повышению устойчивости л-адцуктов с молекулярным кислородом по сравнению с а-аддуктами.

Научная и практическая значимость работы. Научная и практическая ценность работы заключается в разработке теоретических основ управления многоканальными превращениями на примере реакции Принса, превращений

кетоилидов серы и комплексообразования с участием линкомицина, алюми-иийорганических соединений и ароматических оснований Шиффа.

На основе исследования особенностей протекания реакции Принса и изучением формирования 1,3-Диоксанового цикла предложены пути повышения селективности его образования путем стабилизации соответствующих переходных состояний углеродными нанотрубками и/или цеолитами. Отметим, что повышение селективности образования 4,4-диметил-1,3-диоксана является одной из ключевых задач крупнотоннажного производства изопрена по «диоксановому» методу. Практически важной является также проблема фиксации газов (водорода, кислорода, азота и др.) из атмосферного воздуха. Найденные нами особенности связывания молекулярного кислорода с рядом комплексов Со2+ и №2+ с ароматическими основаниями Шиффа в зависимости от строения лиганда могут представлять интерес при конструировании, синтезе и практическом применении таких комплексов.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2004» (г. Москва, 2004 г.); УШ Молодежной научной школы-конференции по органической химии (г. Казань 2005 г.), г.); 8-й сессии Всероссийской школы-конференции им. В.А. Фока по квантовой и вычислительной химии (г. Новгород, 2004 г.); IV Международной конференции молодых ученых по органической химии «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (г. Санкт-Петербург, 2005 г.); Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), X Всероссийской школы-конференции им. В.А. Фока по квантовой и вычислительной химии» (Казань, 2006); V Всероссийской конференции «Молекулярное моделирование» (Москва, 2007); IV Школе-семинаре молодых ученых «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (г. Иваново, 2009 г.); Международной школе-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная математика и ее приложения в естествознании» (г. Уфа, 2010 г.); П Международной

конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (г. Железноводск, 2011 г.; XV Молодежной школе-конференции по органической химии (г. Уфа, 2012 г); Международной школе-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная математика и ее приложения в естествознании» (г. Уфа, 2012 г.).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 28 статей в журналах рекомендованных ВАК и тезисы 57 докладов.

Структура работы. Работа изложена на (252 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (255 наименований).

Личное участие автора. Автор работы принимал непосредственное участие в постановке задач, проведении исследований, анализе результатов и подготовке материалов для публикаций.

Автор выражает благодарность и глубокую признательность проф. Талипову Р.Ф. за ценные советы, критические замечания и поддержку при написании диссертации; своим аспирантам и магистрантам за плодотворную совместную работу, а также всему коллективу химического факультета за участие и вдохновение, столь необходимые для выполнения данной работы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Вакулин, Иван Валентинович

выводы

1. Систематическим квантово-химическим исследованием ППЭ многоканальных превращений обоснована возможность повышения селективности образования практически ценных соединений. На примере реакции Принса предложены условия повышения селективности образования 1,3-Диоксанов и гидрированных фуранов, превращений кетоилидов серы - продуктов линейного и циклического строения, реакций комплексообразования - комплексов линкомицина, салькомина и алюминийорганических соединений, подтвержденные в ряде случаев экспериментальными данными.

2. Изучением ППЭ реакции Принса с участием димера формальдегида установлено, что формирование 4-алкил-1,3-диоксанового цикла происходит в условиях кинетического контроля в результате псевдосинхронной изомеризации 7г-комплекса без образования промежуточного а-катиона. Впервые показана возможность образования гидрированных пиранов из димера формальдегида и алкенов. Реакция протекает в условиях термодинамического контроля.

3. Расчетными методами показано, что снижению энергии активации и соответствующему увеличению селективности образования 4-алкил-1,3-диоксанов должно способствовать использование углеродных на-нотрубок с диаметром 9,4-10,9 А или цеолитов структурного типа Сах[А12х81у02],пН20 с размерами пор 5,1-5,4 А, так как в этих случаях наблюдается наибольшая стабилизация переходного состояния.

4. С использованием предложенного нами комбинированного метода, воспроизводящего расчеты в неэмпирическом приближении МР4(Ш11)/6-31 Ю+(Ас1,р)3 определены термодинамические и кинетические параметры возможных схем образования гидрированных фуранов в трифторуксусной кислоте в условиях реакции Принса через ал-лилоксиметильные или 3-(2-гидроксиэтил)-1-трифторметил-2,5-

диоксолениевые катионы. Судя по значениям свободных энергий Гиббса, обе реакции являются самопроизвольными процессами, однако схема с участием трифторметилдиоксолениевых ионов более предпочтительна.

5. Исследованием зависимости свободных энергий Гиббса и энергий активации реакции образования 3-алкилзамещенных гидрированных фуранов по реакции Принса в трифторуксусной кислоте от строения алкенов установлено, что перециклизация 3-(2-гидроксиэтил)-1-трифторметил-2,5-диоксолениевых ионов предпочтительна для терминальных алкенов, что подтверждено экспериментом. В то же время циклизация аллилоксиметильных карбокатионов с образованием гидрированных фуранов выгодна для нетерминальных алкенов, что не согласуется с экспериментальными данными.

6. Сравнением значений свободных энергий Гиббса превращений N,14-ацилзащищенных кетоилидов серы в приближениях ВЗЬУР/б-З Ю(с1,р) и МР2(Ас)/6-ЗЮ(с1,р) установлено, что превалирование циклизации над образованием продуктов линейного строения может быть достигнуто за счет введения алкильной группы в Р-положении илидов, увеличения температуры и ароматичности цикла с ^^ацильной группой. Предпочтительность формирования ациклических продуктов мало зависит от температуры, а реакции Кори-Чайковского и Виттига в случае ^^ацилзащищенных илидов серы являются термодинамически невыгодными. Найденные соотношения свободных энергий Гиббса рассмотренных реакций на качественном уровне хорошо согласуются с результатами экспериментальных исследований.

7. Расчетами в приближении МР2/6-3 Ю(с1,р) показано, что комплексообразование с хлоралканами должно приводить к повышению реакционной способности А1Ме3 за счет увеличения электронной плотности на атомах углерода в А1Ме3 и нарушения

симметричности ее распределения. При использовании Б- и С1-анионов комплексообразование также приводит к значительному повышению реакционной способности А1А1к3, но за счет увеличения энергии ВЗМО.

8. Расчетами в неэмпирических приближениях 1ШР/3-2Ю(с1) и ВЗЬУР/б-З Ш(с1,р) установлено, что комплексообразование непрото-нированной и протонированной молекул линкомицина с пара-замещенными нитробензолами осуществляется с образованием межмолекулярной водородной связи. Образования комплексов по типу «гость-хозяин» не обнаружено. Энтальпия комплексообразования линкомицина с иора-нитроанилином в водной среде составляет 7.3 кДж/моль (супермолекула), что находится в удовлетворительном соответствии с экспериментальным значением, найденным как 2.7±0.8 кДж/моль.

9. Методом иВЗЬУР/6-ЗЮ(ё) показано, что комплексы Со и N1 с аминометилзамещенными ароматическими основаниями Шиффа способны к образованию п- и а-аддуктов с 02. Для салицилиденовых комплексов и их аддуктов с 02 с ростом числа метиленовых звеньев в лиганде преимущественным становится среднеспиновое электронное состояние вместо низкоспинового, а для комплексов салицилальани-лина и его аминометилзамещенного аналога характерно среднеспиновое электронное состояние. В случае салицилиденового лиганда увеличение числа метиленовых звеньев приводит к повышению устойчивости я-аддуктов с 02 по сравнению с ст-аддуктами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Вакулин, Иван Валентинович, 2013 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Kriewitz О. J. Chem. Soc. 1899, 76, 298. b) Prins H. J. Chem. Weekbl. 1919, 16, 1510.

2. Огородников С.К., Идлис Г.С. Производство изопрена. -JL: Химия, 1973. -294 с.

3. Olier С., Kaafarani М., Gastaldi S., Bertrand М.Р. Synthesis of tetrahy-dropyrans and related heterocycles via Prins cyclization; extension to aza-Prins cyclization // Tetrahedron.- 66 (2010). P. 413-445.

4. Эрандейл Э., Микешка jl.А. Конденсация олефинов с альдегидами // Успехи химии. -1954. -Т.23. -№2. -С.223-263.

5. Price С.С. Mechanism of Reaction at Carbon-Carbon Double Bonds.-N.-Y.: Interscience Publishers, 1946. -120 p.

6. Fransen V., Krauch H. Prins reaction // Chem. Ztg. -1955. -V.79. -P.335-337.

7. Hellin M., Coussemant F. Influence of the acidity function on the velocity of the olefin - formaldehyde condensation // C. r. Acad, sei.- 1957.-V.245. -P.2504-2507.

8. Hellin M., Lumbroso D., Coussemant F. Synthese de l'isoprene: etude cinetique de la condensation isobutene - formol en milien heterogene // Rev. Inst. Fr. Petrole. -1967. -V.22. -N5. -P.807-825.

9. Ибатуллин У.Г., Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Кинетика взаимодействия 4-метил-5,6-дигидропирана с формальдегидом в условиях реакции Принса // React. Kinet. Catal. Lett. -1983. -V.23. -N3-4. -P.327-332.

10. Maurin J., Weisang E. Synthesis in liquid phase of 4,4-dimethyl-l,3-dioxane on ion exhange resins // Bull. Soc. Chim. France. -1964. -N12. -P.3080-3087.

11. Хамрабаева X.A., Хайбуллина P.A., Рустамов Х.Р. Кинетика конденсации стирола с формальдегидом // Узб. хим. ж. -1968. -№6. -С.23-25.

12. Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С., Кантор Е.А. и др. Механизмы реакций ацеталей. -М.: Химия, 1987. -291 с.

13. Талипов Р.Ф., Стариков А.С., Горина И.А. и др. Синтез ди- и тетра-гидрофуранов по реакции Принса в среде трифторуксусной кислоты // Журн.орган, химии. -1993. -Т.29. -Вып.5. -С.1024-1027.

14. Талипов Р.Ф., Стариков А.С., Горин А.В. и др. Одностадийный синтез 2,3,5-триалкил-2,5-дигидрофуранов с использованием реакции Принса // Журн. орган, химии. -1993. -Т.29. -Вып.5. -С.748-750.

15. Талипов Р.Ф., Файзрахманов И.С., Рахманкулов Э.Д., Сафарова В.Г. Реакция Принса с участием аллилацетата // Журн. орган, химии. -1989. -Т.25. -Вып.З. -С.488-491.

16. Современные проблемы физической органической химии. -М.: Мир. -1967. -250 с.

17. Yamabe S., Fukuda Т., Yamazaki S. A new intermediate in the Prins reaction // Beilstein Journal of Organic Chemistry. -2013.-V.51.-N 9. -P. 476-485.

18. Hellin M., Davidson M., Coussemant F. Prins reaction. XI. Initial reaction scheme // Bull. Soc. Chim. France. -1966. -N6. -P.1890-1898.

19. Gamier M., Aftalion F., Lumbroso D. e.a. Hydrolysis of linear and cyclic acetals in acid medium. II. Balanced reaction of 4,4-dimethyl-l,3-dioxane in water; thermochemical and kinetic investigation // Bull. Soc. Chim. France. -1965. -№5. -P. 1512-1517.

20. Хейфец В.И. Исследование направления и механизма кислотно-катализируемого взаимодействия олефинов с формальдегидом и получение изопрена на основе 3-метилбутандиола-1,3 / Автореф. дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03. -М. -1970. -30 с.

21. Талипов Р.Ф. Дигидро- и алкенилтетрагидропираны в реакции Принса. Автореф. дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03. -Уфа. -1984. -22 с.

22. Dolby L.J., Wilkins Ch., Frey Th. G. The mechanism of the Prins reaction. V. The Prins reaction of styrenes // J. Org. Chem. -1966. -V.31. -N4. -P.1110-1116.

23. Karpaty V., Hellin M., Davidson M. e.a. Prins reaction. XXII. Stereochemical study of cis- and trans-P-bromostyrenes, cis- and trans-chlorostyrenes, and cis-p-nitro-f3-bromostyrene // Bull. Soc. Chim. France. -1971. -N5. -P.1736-1744.

24. 24. Wilkins C.L., Marianelly R.S. Mechanism of the Prins reaction of styrenes. Prins reaction of trans-p-deuteriostyrene // Tetrahedron. -1970. -V.26. -N17. -P.4131-4138.

25. Bocard C., Hellin M. Prins reaction. XIX. Stereochemical course of the reaction with meta- or para-substituted cis- and trans-methyl-styrenes // Bull. Soc. Chim. France. -1971. -N2. -P.490-498.

26. Волынский Н.П. Циклоолефины в реакции Принса. -М.: Наука, 1975. -122 с.

27. Smissman Е.Е., Mode R.A. Stereochemistry of the Prins reaction with cy-clohexene // J. Amer. Chem. Soc. -1957. -V.79. -P.3447-3448.

28. Blomquist А.Т., Wolinsky J. The mineral acid catalyzed reaction of cy-clohexene with formaldehyde // J. Amer. Chem. Soc.-1957. -V.79.-P.6025-6030.

29. Fodor G., Kovacs O., Tomoskozi I., Szilagyi J. Mechanism and stereochemistry of the reaction of formaldehyde with the double bond of cyclo-hexene // Bull. Soc. Chim. France. -1957. -P.357-359.

30. Fodor G., Tomoskozi I. Theoretical discussion of the mechanism of the Prins-Nenitzescu reaction // Rev. chim. Acad. RPR. -1962. -V.7. -N2. -P.835-842.

31. Dolby L.J. Mechanism of the Prins reaction. 1. Structure and stereochemistry of a new alcohol from the acid-catalyzed reaction of cyclohexene and formaldehyde // J. Org. Chem. -1962. -V.27. -P.2971-2975.

32. Dolby L.J., Lieske C.N., Rosencrantz D.R., Schwarz M.J. The mechanism of the Prins reaction. II. The solvolysis of trans-2-hydroxymethylcyclohexyl brosilate and trans-2-acetoxymethylcyclohexyl brosilate // J. Amer. Chem. Soc. -1963. -V.85. -P.47-52.

33. Dolby L.J., Schwarz M.J. The mechanism of the Prins reaction. IV. Evidence against acetoxonium ion intermediates // J. Org. Chem. -1965. -V.30. -Nil. -P.3581-3586.

34. Mousseron M., Philippe M.G. Conformation de quelques epoxydes-alcohols appartenant a la serie decalinique // Bull. Soc. Chim. France. -1961. -P.1709.

35. Smissman E.E., Witiak D.T. Conformational analysis of the Prins reaction // J. Org. Chem. -1960. -V.25. -P.471-472.

36. Fremaux B., Davidson V., Hellin M., Coussemant F. Prins reaction. XIV. The cis- and trans-2-butene - formaldehyde systems: srereochemistry and kinetics of the acetalation of erythro- and threo-2-methylbutane-l,3-diols // Bull. Soc. Chim. France. -1967. -Nil. -P.4243-4250.

37. Fremaux B., Davidson V., Hellin M., Coussemant F. Prins reaction. XV. Stereoselectivity of the reaction of cis- and trans-2-butenes with formaldehyde in water and acetic acid // Bull. Soc. Chim. France. -1967. -Nil. -P.4250-4256.

38. Smissman E.E., Schnettler R.A., Portoghese P.S. Mechanism of the Prins reaction. Stereoaspects of the formation of 1,3-dioxanes // J. Org. Chem. -1965. -V.30. -N3. -P.797-801.

39. Casy A.F., Simmonds A.B., Staniforth D. 4-Phenyl-l,2,3,6-tetrahydropyridines in the Prins reaction. Examples of a cis- steric course //J. Org. Chem. -1972. -V.37. -N20. -P.3189-3190.

40. Gaillard J., Hellin M., Coussemant F. Prins reaction. XIII. a-Methylstyrene - formaldehyde system: kinetics in homogenous aqueous phase // Bull. Soc. Chim. France. -1967. -N9. -P.3360-3367.

41. Gaillard J., Hellin M., Coussemant F. Condensation of formol with a-methylstyrene. Kinetic study in a heterogenous system // Rev. Inst. Fr. Petrole. Ann. Combust. Liquides. -1967. -V.22. -N6. -P.945-972.

42. Ибатуллин У.Г., Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Кинетика взаимодействия 4-метил-5,6-дигидропирана с формальдегидом в условиях реакции Принса // React. Kinet. Catal. Lett. -1983. -V.23. -N3-4. -P.327-332.

43. Сафаров М.Г., Огородников С.К., Ибатуллин У.Г. и др. Исследование соконденсации изобутилена с формальдегидом и ацетальдегидом // Ж. орг. химии. -1981. -Т.17. -№5. -С.922-925.

44. Сафаров М.Г., Нигматуллин Н.Г., Ибатуллин У.Г., Рафиков С.Р. Новый синтез циклических ацеталей по модифицированной реакции Принса // Докл. АН СССР. -1977. -Т.236. -№1. -С.135-138.

45. Ибатуллин У.Г., Талипов Р.Ф., Файзрахманов И.С., Сафаров М.Г. Кетоны в сопряженной реакции Принса. // Хим. гетероцикл. соед. -1985. -N12. -С.1688-1689.

46. Baker J.W. a-Methylenic reactivity in olefinic systems. 1. Prins reaction with propylene // J. Chem. Soc. -1944. -P.296-301.

47. Noda H., Takino Т., Fukui K. Reaction of C4-olefins with formaldehyde // J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sect. -1963. -V66. -№3.-P.348-351; C.A. -1963. -V.59. -11476g.

48. Фарберов М.И., Уставщиков Б.В. Взаимодействие хлорпропиленов с формальдегидом // Журн. общ. химии. -1955. -Т.25. -№11.-С.2071-2081.

49. Шорыгина Н.В. Исследования в области циклических ацеталей. 1. Конденсация стирола и его гомологов с альдегидами в присутствии соляной кислоты и реакции фенилдиоксана с SOCb, РС15 и жирными кислотами // Журн. общ. химии. -1956. -Т.26. -№5.-С.1460-1465.

50. Nenitzescu C.D., Przemetzky V. Reactions catalyzed by aluminum chloride. XXI. Routes to 8-methyl-l-hydrindanone // Chem. Ber.- 1941.-V.74B.- P.676-686.

51. Ибатуллин У.Г. Синтетические исследования в области химии ди- и тетрагидропиранов. Автореф. дисс. ... докт. хим. наук: 02.00.03.-Уфа. -1991,- 49 с.

52. Талипов Р.Ф., Мустафин М.М., Талипова Г.Р., Сафаров М.Г. О механизме образования 1,3-диоксанов по модифицированной реакции Принса // Ж. общей химии. -1996. -Т.66. -№8. -С. 1382-1383.

53. Вакулин И.В. Исследование особенностей образования гетероциклов по реакции Принса и некоторые их превращения. Автореф. дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03. -М. -2002. -24 с.

54. Hehre W. J., Radom L., Schleyer P. v. R., Pople J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory. -New York: Wiley. -1986.-548 pp.

55. Alex A. Granovsky, Firefly, URL: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html

56. Шепелевич И.С., Гадзовский Д.И., Вакулин И.В., Талипов Р.Ф. Кван-товохимическое исследование влияния строения альдегидов на образование 1,3-диоксанов по реакции Принса. Башкирский химический журнал. 2007. Т. 14. № 1. с. 132-133.

57. Overman L. Е., Pennington L. D. Strategic Use of Pinacol-Terminated Prins Cyclizations in Target-Oriented Total Synthesis // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 7143-7157.

58. Alder R.W., Carta F., Willis C.L., Reed C.A., Stoyanova I. SEARCHING FOR INTERMEDIATES IN PRINS CYCLISATIONS: THE 2-OXA-5-ADAMANTYL CARBOCATION // Organic & Biomolecular Chemistry. 2010. V.-8.- Iss.- 7,- pp. 1551-1559.

59. Shao L.-X., Shi M. LEWIS ACID CATALYZED REACTIONS OF METHYLENECYCLOPROPYLCARBINOLS WITH ACETALS FOR THE CONSTRUCTION OF 3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES // Tetrahedron.- 2010,- V.- 66.-Iss.-25.- pp. 4551-4554.

60. Istvan Tomoskozi, Lajos Gruber, Eszter Baitz-Gacs. Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives // Tetrahedron. 1992.- Vol.-48.- Iss.-47.-pp 10345-10352

61. Mallikarjun V. Patil, Mukesh K. Yadav, Raksh V. Jasra. Prins condensation for synthesis of nopol from (3-pinene and paraformaldehyde on novel Fe-Zn double metal cyanide solid acid catalyst // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007.- Vol.- 273, Iss.- 1-2.- pp.- 39-47.

62. Begley M.J., Benner J.P., Gill G.B. Ene reactions. Evidence that oxabicy-clo [3.2.1] octanes, not oxabicyclo [2.2.2] octanes, are formed from the aluminum trichloride - catalyzed reactions of chloral with cyclohexene and the thermal addition of chloral to cyclohexa-l,3-diene // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. -1981. -N4. -P.l 112-1118.

63. Larson E.R., Danishefsky S. Mechanistic variations in the Lewis acid -catalyzed cyclocondensation of siloxydienes with aldehydes // J. Amer. Chem. Soc. -1982. -V.104. -N23. -P.6458-6460.

64. Cookson R.C., Mirza N. A. Synthesis of (±)-lavandulol by the Prins reaction// Synth. Commun. -1981. -V.ll. -4. -P.299-301.

65. Пат. 1205397 Великобритания (1970). Isoprene from isobutene and formaldehyde with or without a metal halide catalyst / Foster G., Johnson P. // C.A. -1970. -V.73. -131809a.

66. Тренке K.M., Немцов M.C. Изучение состава побочных продуктов синтеза диметилдиоксана // Журн. прикл. химии. -1963. -Т.36. -N7. -С.1595-1603.

67. Hellin М., Davidson М., Lumbroso D., Coussemant F. Prins reaction. V. The system isobutene - formaldehyde: identification and preparation of the primary reaction products // Bull. Soc. Chim. France. -1964. -№4. -P.800-804.

68. Тренке K.M., Немцов M.C., Киселева M.M. Изучение побочных реакций синтеза диметилдиоксана из изобутилена и формальдегида // Журн. орг. химии. -1967. -Т.З. -№8. -С.1365-1371.

69. Фарберов М.И., Ротштейн Я.И., Кутьин A.M., Шемякина Н.К. Взаимодействие простейших олефинов с водными растворами формальдегида и ацетальдегида // Журн. общ. химии. -1957. -Т.27. -№10. -С.2806-2817.

70. Фарберов М.И., Мачтина К.А. Взаимодействие изобутилена с аце-тальдегидом и синтез метилпентадиена на этой основе // Уч. зап. Яросл. техн. ин-та. -1957. -N2. -С.5-16.

71. Baker J.W. Olefin reactions catalyzed by Lewis acids // Nature. -1948. -V.161. -P.171-172.

72. Agami C., Prevost C. Reaction mechanism of the condensation of formaldehyde with olefins by thermal and catalytic paths // C. r. Acad. sci. Ser. C. -1966. -V.263. -N.2. -P.153-156.

73. Hoffman R. Norcaradiene - cycloheptatriene equilibrium // Tetrahedron Lett. -1970. -N.33. -P.2907-2909.

74. Геворкян А.А., Аракелян А.С., Косян C.M. Влияние р-эффекта соседней группы на региоселективность дегидрохлорирования вторичных у-хлорэфиров // Арм. хим. журн. -1982. -Т.35. -№6.-С.407-408.

75. Выглазов О.Г., Мануков Э.Н., Чуйко В.А., Ударов Б.Г. 4-Метил-3(10),4-карадиен и 1-метил-4-изопропенил-2-норкарен в реакции Принса // Вести АН БССР. -1991. -№3. -С.42-47.

76. Джилкрист Г., Сторр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. -М.: 1976. -352 с.

77. Мануков Э.Н., Бажина Г.Н., Выглазов О.Г. 1,4,4- и 1,5,5- Триметил-циклогептены в реакции Принса // Ж. орг. химии. -1989. -Т.25. -С.941-948.

78. Andersen N.H., Ladner D.W. Cyclopentane formation via the ene reaction of olefmic aldehydes // Synth. Commun. -1978. -V8.-N7. -P.449-461.

79. Andersen N.H., Uh H.-S., Smith S.E., Wuts P.G.M. Stereochemical course of the cylization of olefinic aldehydes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1972. -46. -P.956-957.

80. Andersen N.H., Ladner D.W., Moore A.L. Acetyl cation facilitated cycli-zations of olefmic aldehydes. III. Factors determining regiochemistry in acroleins // Synth. Commun. -1978. V.8. -N7.-P.437-448.

81. Karras M., Snider B.B. Alkylaluminum chloride induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds // J. Amer. Chem. Soc. -1980. -V.102. -N27. -P.7951-7953.

82. Snider B.B., Rodini D.J., Karras M. e.a. Alkylaluminum halides. Lewis acid catalysts which are Broensted bases // Tetrahedron. -1981. -V.37. -N23. -P.3927-3934.

83. Snider B.B., Karras M., Price R.T. e.a. Alkylaluminum halide induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds // J. Org. Chem. -1982. -V.47. -N23. -P.4538-4545.

84. Andersen N.H., Hadley S.W., Kelly J.D., Bacon E.R. Intra-molecular ole-finic aldehyde Prins reaction for the construction of five-membered rings //J. Org. Chem. -1985. -V.50. -№21. -P.4144-4151.

85. Osipowicz B. The Prins reaction of steroidal 4-en-3-ones as a means to the extension of the ring system of steroids // Polish J. Chem. -1988. -V.62. -N1-3. -P.269-274.

86. Chlebicki J. Prins reaction. II. Condensation of terpene hydrocarbons with formaldehyde // Wiad. Chem. -1972. -V.26. -l9. -P.629-639.

87. Dolby L.J. Mechanism of the Prins reaction. I. Structure end sterochemis-try of a new alcohol from the acid-catalyzed reaction of cyclohexene and formaldehyde // J. Org. Chem. -1962. -V.27. -P.2971-2975.

88. Dalavoy V.S., Deodhar V.B., Nayak U.R. Alloisolongifolene. Part 3. Prins reaction on alloisolongifolene: formation of a unique 4-substituted 3,6-dihydro-2H-pyran // Indian J. Chem., Sect. B. -1987.-126B(1). -P.8-10.

89. Марч Дж. Органическая химия, Т.4. -М.: Мир, 1987. -С.25-32.

90. Талипов Р.Ф., Сафаров И.М., Вакулин И.В., Сафаров М.Г. Синтез и превращения ненасыщенных спиртов в условиях реакции Принса // Башкирский хим.журн. -1994. -Т.1. -№1. -С.57-59.

91. Schowen K.B., Smissman E.E., Schowen R.L. Mechanism of the Prins reaction. Kinetics and product composition in acetic acid // J. Org. Chem. -1968. -V.33. -N5. -P.1873-1876.

92. Xueling Mi,a Sanzhong Luo,b Hui Xu,a Long Zhanga and Jin-Pei Cheng Hydroxyl ionic liquid (HIL)-immobilized quinuclidine for Baylis-Hillman catalysis: synergistic effect of ionic liquids as organocatalyst supports // Tetrahedron.- 2006. -V. 62. -2537-2544.

93. Adams D.R., Bhatnagar C.P. The Prins reaction // Synthesis. -1977. -V.10. -P.661-672.

94. Исагулянц В.И., Хаимова Т.Г., Меликян В.Р., Покровская С.В. Конденсация ненасыщенных соединений с формальдегидом (реакция Принса) // Успехи химии. -1968. -Т.37. -№1. -С.61-77.

95. Апьок П., Барток М., Караханов Р.А., Шуйкин Н.И. Химические свойства 1,3-диоксанов // Успехи химии.- 1969. -Т.38. -С.72-92.

96. Price С., Krishnapurti J. Reaction of formaldehyd with allylchloride // J. Am. Chem. Soc. -1950. -V.72. -Nil. -P.5335-5336.

97. Hellin M., Davidson M., Lumbroso D. et. al. Etude de la reaction de Prins. IX. Etude descriptive des sistems formol - butene-1, formol - butene-2 of formolbutadiene // Bull. Soc. Chim. Fr. -1964. -N2. -P.2974-2986.

98. A.C. 202964 СССР (1964). Способ получения З-алкил-4-ацетокситетрагидропиранов/ Н.П.Соловьева, Т.М.Циркель, И.А.Терехина и др. // Б.И. -1964. -N20.

99. Соловьева Н.П., Циркель Т.М., Терехина И.А. и др. Новые душистые вещества - производные пирана. II. Изучение продуктов реакции но-нена-1 с формальдегидом // Химия гетероцикл. соед. -1971. -N11. -С.1447-1450.

100. Bhat N.G., Pai P.P., Kulkarni C.H. Some minor products of Prins reaction on (+)-car-3-ene // Indian J. Chem. -1980. -V. 19. -N4. -P.316-317.

101. Kazuhide Kataoka, Yosuke Ode, Masashi Matsumoto, Junzo Nokami Convenient synthesis of highly optically active 2,3,4,6-tetrasubstituted tet-rahydropyrans via Prins cyclization reaction (PCR) of optically active ho-moallylic alcohols with aldehydes // Tetr. -2006. -V. 62. -Nil. - P. 24712483.

102. Damien Clarisse, Béatrice Pelotier, Olivier Piva and Fabienne Fache Green chemistry: solvent- and metal-free Prins cyclization. Application to sequential reactions.. // Chem. Commun. -2012. -V. 48. -P.157-159.

103. J.S. Yadav, B.V. Subba Reddy, S. Aravind, G.G.K.S. Narayana Kumar, C. Madhavi, A.C. Kunwar Three-component, one-pot diastereoselective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans via the Prins-Ritter reaction sequence // Tetr. -2008. -V.64. -N13 -P.3025-3031.

104. J.S. Yadav, B.V. Subba Reddy, Y. Jayasudhan Reddy, Bh. Phaneendra Reddy, P. Adinarayana Reddy A novel Prins-alkynylation reaction for the synthesis of 4-phenacyl tetrahydropyrans // Tetr. Let. -2010. -V. 51. -N8. -P.1236-1239.

105. Silva F. P. L., Sabino J. R., Martins F. T., Vasconcellos M. L. A. A. Diastereoselective syntheses via Prins cyclization, crystal structures determination and theoretical studies of cis-2,6-diphenyl-4-hydroxytetrahydropyran and analogues // J. Mol. Str. -2013. V.1036. -P. 478—487.

106. Reddy B. V. S., Jalal S., Borkar P., Yadav J. S., Reddy P. G., Sarma A. V. S. Diastereoselective synthesis of l-(tetrahydrofuran-3-yl)-l,3 dihy-droisobenzofuran derivatives via Prins bicyclization // Tetr. Let. -2013. -V.54. -N12. -P.1519-1523.

107. Reddy B. V. S., Reddy P. S., Yadav J. S., Sridhar B.Novel protocol for the synthesis of octahydropyrano- and thiopyrano[4,3-a]carbazole derivatives via Prins/Friedel-Crafts cyclization // Tetr. Let. -2013. -V.54. -Nil. -P. 1392-1396.

108. Capim S. L., Carneiro P. H. P., Castro P. C., Barros M. R. M., Marinho B, G., Vasconcellos M. L. A. A. Design, Prins-cyclization reaction promoting diastereoselective synthesis of 10 new tetrahydropyran derivatives and in vivo antinociceptive evaluations // Eur. J. Med. Chem. -2012. -V.58.-P.1-11.

109. Mahmood A., Suarez J. R., Thomas S. P., Aggarwal V. K. One-pot synthesis of 2,3,4,5,6—pentasubstituted tetrahydropyrans using lithiation-borylation, allylation and Prins cyclization reactions // Tetr. Let. -2013. -V.54. -Nl. -P.49-51.

110. Ogawa Y., Painter P. P., Tantillo D. J., Wender P. A. Mechanistic and Computational Studies of Exocyclic Stereocontrol in the Synthesis of Bryostatin-like Cis-2,6-Disubstituted 4-Alkylidenetetrahydropyrans by Prins Cyclization // J. Org. Chem. -2013. -V.78. -Nl. -P. 104-105.

111. Zheng K., Liu X., Qin S, Xie M., Lin L., Hu C., Feng X. Completely OH—Selective FeC13-Catalyzed Prins Cyclization: Highly Stereoselective Synthesis of 4-OH-Tetrahydropyrans // J. Am. Chem. Soc. -2012. -V.134. -N42. -P.17564-17573.

112. Borkar P., Weghe P., Reddy B. V. S., Yadav J. S.. Gree R. Unprecedented synergistic effects between weak Lewis and Bronsted acids in Prins cyclization // Chem. Com. (Cambridge, U K). -2012. -V. 48. -N74. -

P.9316—9318.

113. Reddy B. V. S., Jalal S., Borkar P., Yadav J. S., Reddy P. P., Kunwar A. C., Sridhar B. The stereoselective synthesis of cis-/trans-fused hexahy-dropyrano[4,3-b]chromenes via Prins cyclization trapping by a tethered nucleophile // Org. & Biomol. Chem. -2012. -V.10. -N32. -P. 6562-6568.

114. Pastor I. M., Yus M. Focused update on the Prins reaction and the Prins cyclization// Cur. Org.Chem. -2012. -V.16. -N10. -P.1277-1312.

115. More G. P., Rane M., Bhat S. V. Efficient Prins cyclization in environmentally benign method using ion exchange resin catalyst // Green Chem. Let. and Rev. -2012. -V.5. -Nl. -P.13-17.

116. Clarisse D., Pelotier B., Piva O., Fache F. Green chemistry: solvent-and metal-free Prins cyclization. Application to sequential reactions // Chem.Com. (Cambridge, UK). -2012. -V. 48. -Nl. -P.157-159.

117. Reddy B. V. S., Borkar P., Yadav J. S., Sridhar B.. Gree R. Tandem Prins/Friedel-Crafts cyclization for stereoselective synthesis of heterotri-cyclic systems // J. Org. Chem. -2011. -V. 76. -N19. -P.7677-7690.

118. Veeraraghavan R, P., Gagare P. D. One-pot allyl-/crotylboration-Prins cyclization of aldehydes // Tetr. Let. -2011. -V.52. -N34. -P.4378-4381.

119. Macedo A., Wendler E. P., Dos Santos A. A., Zukerman—Schpector J., Tiekink E. R. T. Solvent-free catalysed synthesis of tetrahydropyran odorants: the role of Si02p-TSA catalyst on the prins-cyclization reaction // J. Brazilian Chem. Soc. -2010. -V.21. -N8. -P. 1563-1571.

120. Adrian P. Dobbs, Sasa Martinovic The silyl-Prins reaction: a novel method for the synthesis of dihydropyrans // Tetr. Let. -2002. - V. 43. -N39. -P.7055-7057.

121. Adrian P. Dobbs, Sebastien J. J. Guesne, Sasa Martinovic, Simon J. Coles, and Michael B. Hursthouse. A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles // J. Org. Chem. -2003. -V.68 -P.7880-7883.

122. Yadav J. S., Jayasudhan Reddy Y., Adi Narayana Reddy P., Subba Reddy B. V. Stereoselective Synthesis of anti-l,3-Aminoalcohols via Reductive Opening of 4- Amidotetrahydropyrans Derived from the Prins/Ritter Sequence // Org. Let. -2013. -V. 15. -N.3. -P.546-549.

123. Clarisse D., Pelotier B., Fache F. Solvent—free, metal—free, aza—Prins cyclization: unprecedented access to 5-sultams // Chem.A Eur.n J. -2013. -V.19. -N3. -P. 857-860.

124. Reddy B. V. S., Borkar P., Yadav J. S., Sridhar B., Gree R. // Tandem Prins/Friedel-Crafts cyclization for stereoselective synthesis of heterotri-cyclic systems //J.Org.Chem. -2011. -V.76. -N19. -P.7677-7690.

125. Reddy В. V. S., Borkar P., Chakravarthy P. P.,Yadav J. S., Gree R. Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular aza-Prins cyclization for the synthesis of heterobicycles // Tetr.Let. -2010. -V. 51. -N26. -P. 3412-3416.

126. A.P. Dobbs, S.J.J. Guesne, S.J. Coles, M.B. Hursthouse The aza-silyl-Prins reaction: a novel method for the synthesis of trans-2,6-tetrahydropyrdines // Synlett. -2003. -P. 1740-1742.

127. Purino M.A., Ramirez M.A., Daranas A.M., Martin V.S., Padron J.I. Iron(III) Catalyzed Direct Synthesis of cis—2,7—Disubstituted Oxepanes. The Shortest Total Synthesis of (+)--Isolaurepan // Organic Lett. -2012. V.14._N23. -P.5904-5907.

128. Gelin R., Henry R., Gelin S. Prins reaction between P-ethylenic alkohols and formaldehyde // C. r. Acad. Sci. ser. B. -1972. -V.275. -N17. -P.957-959.

129. Талипов P.O., Сафаров М.Г. Получение замещенных ди- и тетра-гидрофуранов по реакции Принса // Башкирский хим.журн. -1996. -Т.З. -№1-2. -С.119-124.

130. Талипов Р.Ф., Игдавлетова М.З., Стариков А.С. и др. Взаимодействие гептена-1 с формальдегидом в трифторуксусной кислоте // Нефтехимия. -1993. -№5. -С.436-437.

131. Талипов Р.Ф., Муслухов P.P., Сафаров И.М. и др. Синтез Р-замещенных тетрагидрофуранов по реакции Принса // Химия гетеро-цикл. соед. -1995. -№5. -С.605-608.

132. Устное сообщение Д. Ходжсона (D. Hogson, Oxford, U.K.).

133. Соловьева Н.П., Смольянинова Е.К., Белов В.Н. Исследование продуктов конденсации ундециленовой кислоты с формальдегидом // Журн. общ. хим. -1957. -Т.27. -№11. -С.3015-3021.

134. Рахманкулов Э. Д. Синтез тетрагидрофурана и его производных с использованием реакции Принса / Автореф. дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.03. -Уфа. -1991. -24 с.

135. Талипов Р.Ф. Новые подходы к синтезу (3- замещенных гидрированных фуранов и роль олигомеров формальдегида в схеме образования продуктов реакции Принса. Автореф. дисс. ... докт. хим. наук: 02.00.03.- Уфа. 1991.- 48 с.

136. Whitesell J.К., Minton М.А. Stereochemical Analysis of Alicyclic Compounds by C-13 NMR Spectroscopy. -London, New York: Chapman and Hall, 1987. -P.231.

137. Волынский Н.П., Щербакова ji.П., Гальперн Г.Д. Препаративный синтез 3-алкил (циклоалкил)тиациклогексанов // Изв. АН СССР, сер. хим. -1976. -№10. -С.2299-2302.

138. Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Реакция Принса как совокупность превращений AdE типа, объединенных общим названием // Башкирский хим. журн. - 1997. - Т.4. - №3. - С.10-14.

139. Геворкян А.А., Аракелян А.С., Хизанцян A.M. Циклоалкилирова-ние металлилкарбинола ароматическими альдегидами и некоторые вопросы региоселективности депротонирования 4-метилтетрагидропиранильных карбокатионов // Арм. хим. журн. -

1977. -Т.30. -№9. -С.743-747.

140. Talipov R.F., Rakhmankulov e.D., Safarov M.G., Felfoldi К. Prins reactions of allylic alcohol and allyl acetate // Acta Physica et Chemica, Szeged. -1990. -V.36. -Nl-4. -P.44-55.

141. Setinek K., Blazek V., Kraus H., Zithy Z. Possibility of synthesis of terahydrofuran from allylacetate by the Prins reaction // Chem. Prum. -

1978. -V.28. -№8. -P.415-417.

142. Olsen S. Formaldehyde-olefin reactions. V. Reaction of formaldehyde with allylacetate. 1. Synthesis of 1,2,4-butantriol and 3-hydroxytetrahydrofuran // Acta Chem. Scand. -1950. -N4. -P.462-472.

143. Талипов Р.Ф., Файзрахманов И.С., Рахманкулов Э.Д., Сафарова В.Г. Реакция Принса с участием аллилацетата // Журн. орган, химии. -1989. -Т.25. -Вып.З. -С.488-491.

144. Talipov R.F., Safarov I.M., Talipova G.R., Safarov M.G. Kinetics of heptene-1 interaction with formaldehyde in trifluoroacetic acid // Kinet. Catal. Lett. -1997. -V.61(l) -P.63-68.

145. Рябова P.С., Осипова Г.Ф. Экспериментальное обнаружение обратной реакции Принса на примере гомогенного кислотно-каталитического распада изопентенолов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. -1994. -№2. -С.332-333.

146. Inoue Y., Ohuchi К., Imaizumi S. A new and facile synthesis of 3(2H)-furanones via carboxylation-decarboxylation sequence // Tetrahedron Lett. -1988. V.29. -№46. -P.5941-5942.

147. Гайсин A.M. Синтез производных тетрагидрофурана с использованием реакции Принса. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Уфа, 1996. -24 с.

148. Michelich E.D. Stereoselective synthesis of highly substituted tetrahy-drofurans through acid-catalyzed ring closure of selenyl diols // J. Am. Chem. Soc.-1990.-V.112. -N24. -P. 8995-8997.

149. Марч Дж. Органическая химия. -М.: Мир, 1987. -Т.1. -С.222.

150. Huthins R.O., Taffer I.M. Solvent efficient sources of nucleophilic oxygen // J. Org. Chem. -1983. -V.48. -№8. -P.1360-1362.

151. Талипов Р.Ф., Гайсин A.M., Сафаров М.Г. О механизме образования сложных эфиров 3-гидрокситетрагидрофурана из эфиров аллило-вого спирта, меченых 180 // Башкирский хим. журн. -1995. -Т.2. -Вып.1. -С.30-32.

152. Назаретян А.Х., Торосян Г.О., Бабаян А.Т. Четвертичные аммониевые соли в реакциях алкилирования (синтез формалей) // Журн. прикл. химии. -1985. -Т.58. -№11. -С.2580-2583.

153. Shepelevich I.S., Talipov R.F. RHF-MNDO Calculation of the enthalpy of formation for substituted l-hydroxy-2-oxa-5-pentyl carbocations. // J. Str. Chem. -2002. -V.43. -P.858-861.

154. Larock R.C., Hightower T.R., Hasvold L.A., Peterson K.P. Palla-dium(II)-catalyzed cyclization of olefmic tosylamides // J. Org. Chem. -1996. -V.61. -P.3584-3585.

155. Qing F., Gao W., Ying J. Synthesis of 3-trifluoroethylfurans by palladium-catalyzed cyclizationisomerization of (Z)-2-alkynyl-3-trifluoromethyl allylic alcohols // J. Org. Chem. -2000. -V. 65. -P.2003-2006.

156. Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of isoquinolines and pyridines by the palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes and unsaturated imines: The total synthesis of decumbenine // J. Org. Chem. - 2002. -V.67. -P.86-94.

157. Huang Q., Larock R.C. Synthesis of 4-(l-alkenyl)isoquinolines by palladium (II)- catalyzed cyclization/olefination // J. Org. Chem. -2003. -Y.68. -P.980-988.

158. Smith M.B., March J., March's advanced organic chemistry. Reactions, mechanisms, and structure (fifth edition). John Wiley & Sons, New-York: 2001.-2083 p.

159. Williams D.R., Harigaya Y., Moore J.L., D'sa A.. Stereocontrolled Transformations of Orthoester Intermediates into Substituted Tetrahydro-furans // J. Am. Chem. SOC. - 1984. - V.106 - P. 2641-2644.

160. Zheng T., Narayan R.S., Schomaker J.M., Borhan B. One-Pot Regio-and Stereoselective Cyclization of l,2,n-Triols // J. Am. Chem. Soc.-2005. - V.127 - P. 6946-6947.

161. Narayan R.S, Borhan B. Synthesis of the proposed structure of mu-coxin via regio- and stereoselective tetrahydrofuran ring-forming strategies // J. Org. Chem. - 2006. - V.71. - P. 1416-1429.

162. Lee T., Lee S., Kwak Y.S., Kim D., Kim S. Synthesis of pachasstris-samine from phytosphingosine: a comprasion of cyclic sulfate vs an epoxide intermediate in cyclization // Organic Letters. - 2007. - V.9. - P. 429-432.

163. Molas M.P., Matheu M.I., Castillon S. Synthesis of 3,6-anhydro sugars from cyclic sulfites and sulfates and their applications in the preparation of bicyclonucleoside analogues of ddC and ddA // Tetrahedron. - 1999. -V.55- P. 14649-14664.

164. F.Jensen Introduction to Computational Chemistry // Wiley & Sons, Incorporated, John. 2nd Ed - 2006. - 620pp.

165. Foresman J.B. Exploring chemistry with electronic structure methods // Pittsburgh. - Gaussian Ink. - 1996. - 303 pp.

166. Pople J.A., Head-Gordon M., Fox D.J., Raghavachari K., Curtiss L.A. Gaussian-1 Theory: A General Procedure for Prediction of Molecular Energies // J. Chem. Phys. - 1989. - V. 90. - P. 5622-5629.

167. Curtiss L.A., Raghavachari K., Trucks G.W., Pople J.A. Gaussian-2 Theory for Molecular Energies of First- and Second-Row Compounds // J. Chem. Phys. - 1991. - V. 94. - P. 7221-7230.

168. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Rassolov V., Pople J.A. Gaussian-3 (G3) theory for molecules containing first and second-row atoms // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 109. - P. 7764-7777.

169. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. Gaussian-4 theory // J. Chem. Phys. - 2007. - V. 126. - P. 84-108.

170. Curtiss L.A., Raghavachari K., Pople J.A. Gaussian - 2 theory using reduced Meller-Plesset orders // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98 - P. 12931298.

171. Glukhovtsev M.N., Pross A., McGrath M.P., Radom L.. Extension of Gaussian - 2 (G2) theory to bromine - and iodine - containing molecules: Use of effective core potentials // J. Chem. Phys. - 1996. - V. 104. - P. 3407.

172. Curtiss L.A., Redfern P.C., Smith B.J., Radom L. Gaussian - 2 (G2) theory: Reduced basis set requirements // J. Chem. Phys. - 1996. - V. 104. -P. 5148-5153.

173. Bauschlicher C.W., Partridge H. A modification of the Gaussian - 2 approach using density functional theory // J. Chem. Phys. - 1995. - V. 103. -P. 1788-1792.

174. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K., Rassolov V., Pople J.A. Gaussian-3 theory using reduced Moller-Plesset order // J. Chem. Phys. -1999.-V. 110.-P. 4703-4710.

175. Baboul A.G., Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. Gaussian-3 theory using density functional geometries and zero-point energies // J. Chem. Phys. - 1999. - V. 110. - P. 7650-7658.

176. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K., Pople J.A. Gaussian-3X (G3X) theory: Use of improved geometries, zero-point energies, and Hartree-Fock basis sets // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 114. - P. 108-118.

177. Gronert S. A. Theoretical Studies of Proton Transfers. 1. The Potential Energy Surfaces of the Identity Reactions of the First- and Second-Row Non-Metal Hydrides with Their Conjugate Bases // J. Am. Chem. Soc. -1993. -V. 115. - P. 10258 - 10266.

178. Curtiss L.A., Raghavachari K., Pople J.A. Gaussian - 2 theory: Use of higher level correlation methods, quadratic configuration interaction geometries, and second - order Moller-Plesset zero - point energies // J. Chem. Phys. - 1995. - V. 103. - P. 4192-4201.

179. Henry D.J., Sullivan M.B., Radom L.. G3-RAD and G3X-RAD: Modified Gaussian-3 (G3) and Gaussian-3X (G3X) procedures for radical thermochemistry // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 118. - P. 4849-4861.

180. Wetmore S.D., Smith D.M., Golding B.T., Radom L. Interconversion of (S)-Glutamate and (2S,3S)-3-Methylaspartate: A Distinctive B12-Dependent Carbon-Skeleton Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. - 2001. -V. 123.-P. 7963 - 7972.

181. Mayer P.M., Parkinson C.J., Smith D.M., Radom L. Toward a Consistent Mechanism for Diol Dehydratase Catalyzed Reactions: An Application of the Partial-Proton-Transfer Concept // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121.- P.5700 - 5704.

182. Mebel A.M., Morokuma K., Lin M.C. Ab initio molecular orbital study of potential energy surface for the NH+N02 reaction // J. Chem. Phys. -1994. -V. 101. -P. 3916 - 3922.

183. Mebel A.M., Morokuma K., Lin M.C. Modification of the gaussian-2 theoretical model: The use of coupled - cluster energies, density - functional geometries, and frequencies // J. Chem. Phys. - 1995. -V. 3. - P. 7414-7422.

184. Greenwood J.R., Capper H.R., D. Allan R., Johnston G.A.R. Tautomer-ism of hydroxy-pyridazines: the N-oxides // Theochem. - 1997. - V. 419. -P. 97-111.

185. Olivella S., Sole' A. Ab Initio Calculations on the 5-exo versus 6-endo Cyclization of l,3-Hexadiene-5-yn-l-yl Radical: Formation of the First Aromatic Ring in Hydrocarbon Combustion // J. Am. Chem. Soc. - 2000. -V. 122. -P. 11416-11422.

186. Sullivan M.B., Iron M.A., Redfern P.C., Martin J.M.L., Curtiss L.A., Radom L. Heats of Formation of Alkali Metal and Alkaline Earth Metal Oxides and Hydroxides: Surprisingly Demanding Targets for High-Level ab Initio Procedures // J. Phys. Chem. A. - 2003. - V. 107. - P. 56175630.

187. DeYonker N.J., Cundari T.R., Wilson A.K. The correlation consistent composite approach "ccCA": An alternative to the Gaussian-n methods // J. Chem. Phys. - 2006. - V. 124. - P. 114104.

188. Woodcock H.L., Moran D., Pastor R.W., MacKerell A.D., Brooks B.R. Ab Initio Modeling of Glycosyl Torsions and Anomeric Effects in a Model Carbohydrate: 2-Ethoxy Tetrahydropyran // Biophys J. - 2007. - V. 93. - P. 1-10.

189. Friesner R.A., Murphy R.B., Beachy M.D., Ringnalda M.N., Pollard W.T., Dunietz B.D., Cao Y. Correlated ab Initio Electronic Structure Calculations for Large Molecules //. J. Phys. Chem. A. - 1999. - V. 103. - P. 1913-1928.

190. Nicolaides A., Radom L.//Mol. Phys. - 1996. - V. 88. - P. 759-765.

191. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Pople J.A. // J. Chem. Phys. - 1997. - V. 106. - P. 1063-1079.

192. Glukhovtsev M.N., Laiter S. // Theor. Chim. Acta. - 1995. - V. 92. - P. 327-332.

193. Raghavachari K., Stefanov B.B., Curtiss L. // Mol. Phys. - 1997. - V. 91. -P. 555-559.

194. Raghavachari K., Stefanov B.B., Curtiss L.A. Accurate thermochemistry for larger molecules: Gaussian-2 theory with bond separation energies // J. Chem. Phys. - 1997. - V. 106. - P. 6764-6768.

195. Vayner, D.W. Ball Ab initio and density functional optimized structures, proton affinities, and heats of formation for aziridine, azetidine, pyrrolidine, and piperidine //J. Mol. Struct. (Theochem). - 2000. - №. - 496. -C. 175 - 183.

196. D.W. Ball Ab initio and density functional optimized structures, and heats of formation for some cyclic hydrocarbons //J. Mol. Struct. (Theochem). - 1997. - №. - 417. - C. 107-118.

197. B.S. Jursic Computing the heat of formation for cubane and tetrahe-drane with density functional theory and complete basis set ab initio methods //J. Mol. Struct. (Theochem). - 2000. - №. - 499. - C. 137 - 140.

198. B.S. Jursic Computational study of the singlet cyclopropenyl and triplet cyclopropynyl cations aromatic stabilization with Petersson's complete basis set ab initio approach //J. Mol. Struct. (Theochem). - 1999. - №. -491. -C. 193 -203.

199. Roux M.V., Jiménez P., Notario R., Temprado M., Martín-Valcarcel G., Liebmanb J.F. Thermochemical study of arenecarboxylic acids //. Arkivoc. - 2005(ix). - Is. in Honor of Prof. J. Elguero and P. Molina. - P. 364-374.

200. Castan~o O., Notario R., Abboud J.-L.M., Gomperts R., Palmeiro R., Frutos L.-M. Organic Thermochemistry at High ab Initio Levels. 2.

Meeting the Challenge: Standard Heats of Formation of Gaseous Norbor-nane, 2-Norbornene, 2,5-Norbornadiene, Cubane, and Adamantane at the G2 Level // J. Org. Chem. -1999. - V. 64. - P. 9015-9018.

201. Castan~o O., Notario R., Gomperts R., Abboud J.-L.M., Palmeiro R., Andre's J.L. Heats of Formation of 1,3,5,7-Cyclooctatetraene and Bicy-clo[4.2.0]octa-2,4,7-triene. A High-Level ab Initio Study // J. Phys. Chem. A. - 1998. - V. 102. - P. 4949-5951.

202. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Pople J.A. Assessment of Gaussian-2 and Density Functional Methods for the Computation of Enthalpies of Formation // J. Chem. Phys. -1997. -V.106. -P. 1063-1079

203. Notario R., Jaramillo P., Sánchez C. Enthalpies of Formation of oxygen-Containing Heterocyclic Compounds. A G2(MP2) and G3 Study // Current Trends in Computational Chemistry. - 2001. - P. 157-159.

204. Hammerum S., Soiling T.I. The Proton Affinities of Imines and the Heats of Formation of Immonium Ions Investigated with Composite ab Initio Methods // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - P. 6002-6009.

205. Seasholtz M.B., Thompson T.B., Rondan N.G. // J. Phys. Chem. - 1995. -V. 99.-P. 17838.

206. Cubbage J. W., Guo Y., McCulla R.D., Jenks W.S. Thermolysis of Alkyl Sulfoxides and Derivatives: A Comparison of Experiment and Theory // J. Org. Chem. - 2001. - V. 66. - P. 8722-8736.

207. DeTar D.F. Thermochemical Values of Oxygen-Containing Compounds from ab Initio Calculations: 2. High Accuracy Enthalpies of Formation of Alcohols and Ethers // J. Phys. Chem. A. - 2001. - V. 105. - P. 2073-2084.

208. Notario R., Castan O., M. Abboud J.-L., Gomperts R., Frutos L. M., Palmeiro R. // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - P. 9011.

209. Petersson G.A., Malick D.K., Wilson W.G., Ochterski J.W., Montgomery J.A., Frisch M.J. // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 109. - P. 10570.

210. Feller D. A Theoretical Determination of the Heats of Formation of Fu-ran, Tetrahydrofuran, THF-2-yl, and THF-3-yl // J. Phys. Chem. A. -

2000. - V. 104. - P. 9017-9025.

211. Notario R., Rouxa M.V., Castan O. The enthalpy of formation of di-benzofuran and some related oxygen-containing heterocycles in the gas phase. A GAUSSIAN-3 theoretical study // Phys. Chem. Chem. Phys. -

2001. - V. 3. -P. 3717-3721.

212. Blanquart G., Pitsch H. Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH) from G3MP2B3 Calculations // 5th US Combustion Meeting Organized by the Western States Section of the Combustion Institute and Hosted by the University of California at San Diego. -2007. - P. 1-20.

213. Molina J.M., El-Bergmi R., Dobado J.A., Portal D. J. On the Aromaticity and Meisenheimer Rearrangement of Strained Heterocyclic Amine, Phosphine, and Arsine Oxides.// Org. Chem. - 2000. -V. 65. - P. 8574-8581.

214. Sytrajbl M., Floria'n J., Warshel A. Ab Initio Evaluation of the Free Energy Surfaces for the General Base/Acid Catalyzed Thiolysis of Form-amide and the Hydrolysis of Methyl Thiolformate: A Reference Solution Reaction for Studies of Cysteine Proteases. // J. Phys. Chem. B. - 2001. -Vol. 105. - P. 4471-4484.

215. Sendt K., Bacskay G.B., Mackie J.C. Pyrolysis of Furan: Ab Initio Quantum Chemical and Kinetic Modeling Studies // J. Phys. Chem. A. -2000. - V. 104. - P. 1861-1875.

216. Francis G.J., Wilson P.F., Maclagan R.A., Freeman C.G., Meot-Ner M., McEwan M.J. Ionic Reactions between Formaldehyde and Hydrocarbons. H2 Transfer as a Hydrogenation Mechanism in Astrochemistry.// J. Phys. Chem. A. - 2004. - V. 108. - P. 7548-7553.

217. Phillips D.L., Zhao C.Y., Wang D.Q. // J. Phys. Chem. A. - 2005. - V. 109.

218. Lin X., Zhao C., Phillips D.L. Modeling SN2 Reactions in Methanol Solution by ab Initio Calculation of Nucleophile Solvent-Substrate Clusters. // Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 9279-9287.

219. Guthrie J.P. Predicting the rates of chemical reactions // 2003 Alfred Bader Award Lecture

220. Seiichi P. T., Matsuda A.B., Wilsonb W.K. Xiong Q. Mechanistic insights into triterpene synthesis from quantum mechanical calculations. Detection of systematic errors in B3LYP cyclization energies.// Org. Biomol. Chem. - 2006. - V. 4. - P. 530-543.

221. Rosta E., Klalhn M., Warshel A. Towards accurate ab initio QM/MM calculations of free-energy profiles of enzymatic reactions // J. Phys. Chem. B. - 2006. - V.110. - P. 2934-2941.

222. Deng-Hwa W., Jia-Jen H. Ab Initio Study of Intramolecular Proton Transfer in Formohydroxamic Acid // J. Phys. Chem. A. - 1998. - V. 102. - P. 3582-3586.

223. Exner O., Remko M., Mach P., Schleyer P.v.R. // J. Mol. Struct. - 1993. -V. 279. - P. 139.

224. Fridgen T.D., McMahon T.B. Experimental Determination of Activation Energies for Gas-Phase Ethyl and n-Propyl Cation Transfer Reactions. // J. Phys. Chem. - 2002. - V. 106. - P. 9648-9654.

225. Lam C.-S. Li W.-K. G3(MP2) Study of the C3H60+¥ Isomers Fragmented from 1,4-Dioxane.

226. Robiette R.J. Mechanism and Diastereoselectivity of Aziridine Formation from Sulfur Ylides and Imines: A Computational Study. // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - P. 2726-2734.

227. Wu C.-W., Ho J.-J. Calculated Effect of Substitutions on the Regiose-lectivity of Cyclization of r-Sulfenyl-, r-Sulfmyl-, and r-Sulfonyl-(5R)-5-hexenyl Radicals.

228. Robiette R. Mechanism and Diastereoselectivity of Aziridine Formation from Sulfur Ylides and Imines: A Computational Study.

229. Sonnenberg J.L., Wong K.F., Voth G.A., Schlegel H.B. Distributed Gaussian Valence Bond Surface Derived from Ab Initio Calculations. // J. Chem. Theory Comput. - 2009. - V. 5. - P. 949-960.

230. Li J., Song X., Peng Z., Hou H., Wang B. Computational Study of the Reaction of CH2(X3B!) with CH3OH.// J. Phys. Chem. A. - 2008. - V. 112. - P. 12494-12497.

231. Gibbs energy of activation for thermal isomerization of (1Z)-acetaldehyde hydrazone and (lZ)-acetaldehyde N,N-dimethylhydrazone by Gaussian-4 theory and CCSD(T)/CBS computations.

232. Wheeler S.E., Ess D.H., Houk K.N. Thinking Out of the Black Box: Accurate Barrier Heights of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Ozone with Acetylene and Ethylene. // J. Phys. Chem. A. - 2008. - V. 112. - P. 17981807.

233. B. S. Jursic Finding, optimization, and verification of transition state structures with semi-empirical and ab-initio computational methods //J. Mol. Struct. (Theochem). - 1999. - №. - 465. - C. 173 - 182.

234. B.S. Jursic Computing transition state structure and estimating reaction barriers with complete basis set ab initio method //J. Mol. Struct. (Theochem). - 2000. - №. - 499. - C. 223 - 231.

235. B.S. Jursic Complete basis set, Gl, G2, G2MP2, and density functional theory. Computational studies of the lowest energy triplet potential energy surface for acetylene-vinylidene rearrangement //J. Mol. Struct. (Theochem) . - 2000. - №. - 496. - C. 83 - 93.

236. G. Manna, S. Buscemi, N. Vivona Theoretical study of degenerate Boulton-Katritzky rearrangements. Semiempirical and ab initio procedures //J. Mol. Struct. (Theochem) . - 1998. - №. - 452. - C. 67 - 74.

237. R. Castillo, V. Moliner, J. Andres A theoretical study on the molecular mechanism for the normal Reimer-Tiemann reaction

238. L. Bencivenni, S. C. Losada, A. Pieretti The bimolecular pyrolysis of acetic acid: an ab initio study //Chem. Phys. Lett. - 1997. - №. - 276. - C. 26 - 30.

239. C.I. Williams, M.A. Whitehead, B.J. Jean-Claude A semi-empirical and ab initio study of diazoazole cycloaddition reactions with ethyne, ynamine, and cyanoethyne //J. Mol. Struct. (Theochem). - 1999. - №. -491.-C. 103 - 121.

240. C.I. Williams, M.A. Whitehead Semi-empirical study of isocyanate geometries, and b-lactam formation through alkene-isocyanate cyclo-addition reactions //J. Mol. Struct. (Theochem). - 1999. - №. - 491. - C. 93 - 101.

241. N.M. Klimenko, K.V. Bozhenko, E.V. Strunina, E.A. Rykova, O.N. Temkin Ab initio calculations of minimum-energy pathways of the nu-cleophilic addition of the H- anion, LiH molecule and Li+/H" ion pair to acetylene and methylacetylene //J. Mol. Struct. (Theochem). - 1999. - №.

- 490.-C. 233 -241.

242. A. Restrepo-Cossio, H. Cano, F. Mary Theoretical Study of the Mechanism of the Wittig Reaction: Ab Initio and MNDO-PM3 Treatment of the Reaction of Un-stabilized, Semistabilized and Stabilized Ylides with Acetaldehyde //Heteroatom Chemistry. - 1997. - №. - 6. - vol. - 8. - C. 557 - 569.

243. M. A. Freitas, R. A. J. O'Hair Characterization of an ambident electro-phile: the gas phase reactivity of the methoxymethyl cation //Int. J. M. Spect. and Ion Proc. - 1998. - №. - 175. - C. 107 - 122.

244. Fabian W.M.F., Janoschek R. Peri-, Site-, and Regioselectivity in Het-erocumulene-Heterodiene Cycloaddition Reactions: An ab Initio Study of the System Ketenimine + Acrolein. // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119.

- P. 4253-4257.

245. Aviyente V., Yoo H.Y., Houk K.N. Analysis of Substituent Effects on the Claisen Rearrangement with Ab Initio and Density Functional Theory. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. P. - 6121-6128.

246. Rastelli A., Gandolfi R., Sarzi-Amade M., Carboni B. Modeling the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Vinylboranes in Competition with Boration, Cyclization, and Oxidation Reactions. // J. Org. Chem. - 2001. -V.66. - P. 2449-2458.

247. Lecea В., Arrieta A., Morao I., Cossi'o F.P. // Chem.sEur. J. - 1997. -V. 3. - P. 20-28.

248. Granovsky A.A. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/ index.html.

249. Белкин Ю.В., Прилежаева H.A. Химия стабилизированных сульфо-ниевых илидов // Усп. хим. 1981. - Т. 50. - С. 909-942.

250. Галин Ф.З., Лакеев С.Н., Толстиков Г.А. Илиды серы. Сообщение 6. Новая реакция внутримолекулярной циклизации фталимидозамещен-ных кетостабилизированных сульфониевых илидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1996.-С. 165-167

251. Gafarova Y.T., Dekhtyar E.F., Dekhtyar T.F., Fatykhov A.A., Spirikhin L.V., Vostrikova O.S., Zlotskii S.S., Dokichev V.A. Reactions of trialkylalanes with cyclic acetals and orthoformates in CH2C12 and C1CH2CH2C1 as solvents // Russ. Chem. Bull. - 2003. - V. 52, № 4. - P. 1003-1008.

252. Гусаков B.H., Майстренко B.H., Сафиуллин P.P. Термодинамика образования молекулярных комплексов ароматических нитропроиз-водных с линкомицином и (3-глицирризиновой кислотой // ЖОХ. -2001. - Т.71. - № 8. - С.1382-1386.

253. Comprehensive coordination chemistry / Eds. G. Wilkinson, R.D. Gillard, J.A. McCleverty. // Oxford: Pergamon Press. - 1987. - V.2. - P. 716.

254. E.C. Niederhoffer, J.H. Timmons, A.E. Martell Thermodynamics of oxygen binding in natural and synthetic dioxygen complexes // Chem.Rev. - 1984. -V. 84. - P. 137-203.

255. A. Martell in: Oxygen complexes and oxygen activation by transition metals, A. Martell and D. Sawyer, Eds. // Plenum Press. - 1987. - P.87.