Колебательные спектры и молекулярное строение производных фуллеренов C60 и C70 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Попов, Алексей Александрович

• Попов, Алексей Александрович
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Попов, Алексей Александрович

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Молекулярное строение и колебательные спектры фуллеренов.

1.1.1. Фуллерен С во.

Молекулярное строение Сбо.

Экспериментальные колебательные спектры Сбо.

Расчеты колебательных спектров Сбо.

Варианты колебательного отнесения для молекулы Сбо.

1.1.2. Фуллерен С70.

Молекулярное строение С70.

Экспериментальные колебательные спектры С70.

Квантово-механические расчеты колебательных спектров С70.

1.1.3. Строение молекул и колебательные спектры высших фуллеренов.

1.2. Механизмы реакций присоединения с участием фуллерена С«).

1.3. Полимеризованные состояния фуллеренов Сбо и С70.

1.3.1. Синтез и структура полимеризованных состояний фуллеренов Сб0 и С70.

1.3.2. Колебательные спектры полимеризованных состояний фуллеренов.

1.4. Молекулярное строение и колебательные спектры бромидов и хлоридов фуллеренов.

1.5. Молекулярное строение и колебательные спектры гидрофуллеренов.

1.5.1. Молекулярная структура и колебательные спектры гидрофуллерена C60Hi8.

1.5.2. Молекулярная структура гидрофуллерена СеоНзе.

Квантово-механические расчеты устойчивости изомеров СбоНзб.

Исследование молекулярного строения СбоНзб различными методами.

Расширение круга рассматриваемых структур.

II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ И РАСЧЕТНЫЕ МЕТОДИКИ.

II.1. Синтез и характеристики изучаемых соединений.

II.2 Методики измерения колебательных спектров и характеристики приборов.

II.3. Использованные теоретические подходы и программные пакеты.

II.3.1. Квантово-механические расчеты.

U. 3.2. Решение колебательных задач.

III. КОЛЕБАТЕЛЬНЫЕ СПЕКТРЫ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ФУЛЛЕРЕНОВ.

III.1 Фуллерен С<ю.

Ш.1.1. Геометрические параметры молекулы Сб0.

Ш.1.2. Колебательные спектры Сб0.

Экспериментальные данные.

Квантово-механические расчеты колебательных спектров Сбо.

III.1.3. Отнесение колебательных спектров Сво.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Колебательные спектры и молекулярное строение производных фуллеренов C60 и C70»

Экспериментальные исследования фуллеренов начались в середине 1980-х годов после обнаружения этих углеродных кластеров в молекулярных пучках [1]. Открытие в 1990 году метода получения фуллеренов в макроколичествах при резистивном испарении графита [2], а также развитие хроматографических способов их разделения инициировали быстрый рост интереса к этим соединениям. Уже более десяти лет молекулярное строение и физико-химические свойства фуллеренов интенсивно исследуются как экспериментально, так и с применением различных теоретических подходов.

Фуллерены являются ненасыщенными соединениями, что во многом определяет их химические свойства. В связи с наличием в их структуре двойных связей для них характерны реакции присоединение галогенов, водорода и разнообразных органических реагентов с образованием широкого круга производных. В частности, к настоящему моменту синтезированы и выделены в индивидуальном виде гидрофуллерены СбоН]8 и СбоН3б [3-5], фторофуллерены CeoFis, C60F20, C6oF36 и CeoF^ [6-8], а также хлориды СбоС1б и C70CI10 [9,10] и бромиды СвоВгб, СбоВг8 и СбоВг24 [11,12]. Кроме того, при облучении или нагревании под высоким давлением кристаллических фуллеренов происходит их полимеризация по механизму 2+2 циклоприсоединения [13]. В зависимости от условий обработки при этом могут быть получены как димеры (Сбо)г и (€70)2 [14,15], так и одно- и двумерные полимеризованные фазы [16-18].

Важным методом идентификации фуллеренов и их производных является колебательная спектроскопия. Так, специфический вид спектра поглощения сажи в инфракрасной области, полученной при высокотемпературном испарении графита, был первым свидетельством в пользу образования в этих условиях С® [19], изменения спектров комбинационного рассеяния фуллерена после облучения его ультрафиолетовым светом явились доказательством образования ковалентных связей между молекулами С® [13], а систематическое изучение ИК спектров полимеризованных состояний Сбо, полученных при разных давлениях и температурах, позволило найти оптимальные условия для синтеза индивидуальных полимеризованных фаз фуллерена [17]. Вместе с тем, несмотря на широкое использование экспериментальных методов колебательной спектроскопии в области фуллеренов, отсутствие практики применения адекватных теоретических подходов к этим сложным многоатомным системам, предъявляющим высокие требования к вычислительным ресурсам, не позволяло до настоящего времени решать такие задачи, как полная интерпретация спектров или определение молекулярного строения соединений этого класса. В этой связи актуальной становится задача нахождения наиболее адекватных квантово-механических подходов для описания структуры и колебательных спектров молекул фуллеренов и их производных.

Настоящая работа посвящена изучению и интерпретации колебательных спектров фуллеренов Ceo и С70, их полимеризованных состояний, а также галогено- и гидро-производных. Для решения этой задачи систематически изучена применимость квантово-механических расчетов - как в рамках метода Хартри-Фока, так и с использованием теории функционала плотности - для определения структуры и колебательных спектров фуллеренов и их соединений. На основе наиболее адекватных теоретических подходов предложено отнесение спектров и полные наборы частот фундаментальных колебаний фуллеренов Сбо и С70, проведена интерпретация экспериментальных спектров галогенидов СбоВг24, СбоВг8, СбоВг6, С70ВГ10, СбоС1б, C70CI10 и CeoFig, а также гидрофуллеренов СбоНа и СбоО]8. В рамках теории функционала плотности с применением модели расчета колебательных спектров полимеров на основе силовых полей их фрагментов интерпретированы колебательные спектры полимеризованных состояний фуллеренов Ceo и С70.

Отдельный интерес представляет изучение трансформации колебательных мод фуллеренов при их функционализации и понижении симметрии углеродных каркасов. До недавнего времени корреляции между колебаниями фуллеренов и их производных могли проводиться только на основании теоретико-группового анализа. Полученные в настоящей работе силовые поля, хорошо воспроизводящие экспериментальные спектры, позволили провести точное описание колебаний производных в терминах нормальных мод исходных фуллеренов. Проведен также анализ влияния электроно-акцепторных свойств заместителей на колебательные спектры в рядах изосгруктурных соединений С«>Х6 (Х=Вг, С1), С7оХ10 (Х=С1, Вг) и СбоХ18 (Х=Н, F).

Специфичность колебательных спектров по отношению к молекулярному строению делает возможным определение структуры новых соединений на основании данных колебательной спектроскопии в тех случаях, когда другие методы изучения структуры (спектроскопия ядерного магнитного резонанса, рентгено-сгруктурные исследования и пр.) оказываются неприменимыми или недостаточно информативными. Хорошее соответствие экспериментальных и расчетных спектров, полученное в настоящей работе, позволило при помощи квантово-механических расчетов структуры и колебательных спектров определить строение молекул СгоВгю, СбоНзб и CgoDig.

Диссертационная работа изложена на 152 страницах машинописного текста, содержит 30 таблиц и 27 рисунков и состоит из введения, шести глав, выводов, списка цитированной литературы из 250 наименований и приложений.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Попов, Алексей Александрович

Заключение

Квантово-механический расчет колебательных спектров молекулы СбоВт24 - как на уровне Хартри-Фока, так и с привлечением методов ТФП - позволяет провести полную интерпретацию ИК и КР спектров этого соединения. При этом применение для атомов брома базисных наборов с эффективными остовными потенциалами позволяет существенно экономить время и ресурсы, необходимые для проведения расчета, без потери его точности. Для получения хорошего соответствия с экспериментом необходимо проводить масштабирование не только хартри-фоковских силовых полей, но и рассчитанных с использованием функционала РВЕ. Полученные в результате решения обратной задачи значения масштабирующих множителей указывают на не вполне адекватные предсказания силовых постоянных координат q(C-Br) и а(ССВг) методом PBE/SBK-TZ2P. Адекватные результаты, получаемые при использовании метода Хартри-Фока для СбоВг24, в отличие от исходного фуллерена, по-видимому, обусловлены отсутствием в молекуле бромида сопряженных фрагментов. Интерпретация колебательных спектров СбоВг24, выполненная как в рамках нормально-координатного, так и с привлечением проекционного анализов, указывает на взаимодополняемость этих подходов. Нормальные моды СбоВг24 ниже 200 см"1 отвечают валентным v(C-Br) и деформационным 5(ССВт) колебаниям, при которых углеродный каркас практически неподвижен; в интервале 200-400 см"1 в колебания вносит вклад движение и атомов брома, и атомов углерода, а в области выше 400 см'1 колебания бромофуллерена могут быть сведены к колебаниям только углеродного каркаса. Для деформационных колебаний углеродного скелета СбоВггд установлены корреляции с колебаниями Сбо, причем в бромофуллерене частоты, в основном, сдвинуты в сторону больших значений. Описание этих колебаний при помощи РПЭ не информативно, поскольку наблюдается равномерное распределение вкладов от разных внутренних координат. В то же время, для описания валентных колебаний углеродного каркаса (особенно v(C=C)) классический анализ РПЭ более нагляден.

V.2. Бромофуллерен СбоВг8

У.2.1. Молекулярное строение СбоВг8 Геометрические параметры молекулы СвоВг8 (рис. У.4) были определены методом РСА при изучении монокристаллов СбоВг8-хВг2 [11], СбоВг8-1.5(о-СбН4С12) (I) и СбоВг8-0.5С6Н5Вг0.5Вг2 (П) [198]. Для двух последних структур были достигнуты наименьшие стандартные отклонения в определении координат атомов; в таблице У.4 определенные для них геометрические параметры бромированного фрагмента молекулы СбоВг8, а также усредненные длины связей СС в нефункционализированном фрагменте сопоставлены с результатами наших расчетов методом РВЕ/5ВК-Т22Р. Для большинства связей углеродного каркаса результаты расчета хорошо воспроизводят экспериментальные данные, однако длины изолированных двойных связей (типы а и е, рис. У.4) занижены в среднем на 0.02 А. Длины связей С-Вг, как и в молекуле СеоВг^ завышены методом РВЕ/5ВК-Т22Р на 0.03-0.04 А.

Присоединение 8 атомов брома к Сбо приводит к локальному изменению строения углеродного каркаса. При этом образуются три изолированные двойные связи в бромированном фрагменте молекулы (а,е), а также появляются две двойные связи в пентагонах (т, рис. У.4) в сопряженной системе. Межатомные расстояния в нефункционализированной части молекулы практически не отличаются от аналогичных параметров в самом фуллерене.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Попов, Алексей Александрович, 2003 год

1. H.W. Kroto, J.R. Heath, S.C. О Brien, R.F. Curl, RE. Smalley, Buckminsterfullerene, Nature, 1985, 318, 162.

2. W. Kratschmer, L.D. Lamb, K. Fostiropoulous, D.R. Huffman, Solid Ceo - a New Form of Carbon, Nature, 1990, 347, 354.

3. A.D. Darwish, A.G. Avent, R. Taylor, D.R.M. Walton, Structural characterization of CeoHis; a Csv symmetry crown, J Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1996, 2051.

4. I.S. Neretin, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Yu.L. Slovokhotov, O.V. Boltalina, P.A. Troshin, A.Yu. 1.ukonin, L.N. Sidorov, R. Taylor, CeoFis, a Flattened FuUerene: Alias a Hexa-Sustitued Benzene, Angew. Chem. Int. Ed, 2000, 39, 3273.

5. O.V. Boltalina, V.Yu. Markov, P.A. Troshin, A.D. Darwish, J.M. Street, R. Taylor, СбоЕго: "Saturnene", an Extraordinary Squashed Fullertnt, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 787.

6. O.V. Boltalina, Fluorination of fullerenes and their derivatives, J. Fluor. Chem., 2000, 101, 273.

7. P.R. Birkett, A.G. Avent, A.D.Darwish, H.W. Kjoto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Preparation and "C NMR Spectroscopic Characterisation of СбоС1б, ^ Chem. Soc, Chem. Commun., 1993, 1230.

8. P.R. Birkett, A.G. Avent, A.D. Darwish, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Formation and Characterization oiС-тСХю, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 683.

9. P.R. Birkett, P.B. Hitchcock, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Preparation and characterization of СвоВгв and CeoBrg, Nature, 1992, 357, 479.

10. F.N Tebbe, R.L. Harlow, D.B. Chase, D.L. Thorn, G.C. Campbell, J.C. Calabrese, N. Herron, R.J. Young, E. Wasserman, Synthesis and Single-Crystal X-ray Structure of a Highly Symmetrical Ceo Derivative, СбоВг24, Science, 1992, 256, 822.

11. A. M. Rao, P. Zhou, K.Wang, G. T. Hager, J. M. Holden, Y. Wang, W. Lee, X. Bi, P. С Eklund, D. S. Comett, M. A. Duncan, I. J. Photoinduced Polymerization of Solid Ceo Films, Science, 1993, 259, 955.

12. V. A. Davydov, L. S. Kashevarova, A. V. Rakhmanina, V. Agafonov, H. Allouchi, R. Ce'olin, A. V. Dzyabchenko, V. M. Senyavin, H. Szwarc, T. Tanaka, K. Komatsu, Particularities of Ceo Transformations at 1.5 GVa, J. Phys. Chem. B, 1999,103, 1800.

13. S. Lebedkin, W. E. Huh, A. Soldatov, B. Renker, M. M. Kappes, Structure and Properties of the FuUerene Dimer Сыо Produced by Pressure Treatment of C70, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 4101.

14. M. Nuiiez-Regueiro, L. Marques, J-L. Hodeau, 0. Bethoux, M. Perroux, Polymerized Fullerite Structures, Phys. Rev. Lett, 1995, 274(2), 278.

15. V. A. Davydov, L. S. Kashevarova, and A. V. Rakhmanina, V. M. Senyavin, R. Ceolin and H. Szwarc, H. Allouchi, V. Agafonov, Spectroscopic study of pressure-polymerized phases of Ceo, Phys. Rev. B, 2000, 61(18), 11936.

16. A. V. Soldatov, G.Roth, A. Dzyabchenko, D. Johnels, S. Lebedkin, C. Meingast, B. Sundqvist, M. Haluska, H. Kuzmany, Topochemical Polymerization of С70 Controlled by Monomer Crystal Packing, Science, 2001, 293, 680.

17. W. Kratschmer, K. Fostiropoulos K, D.R. Huffinan, The Infrared and Ultraviolet-Absorption Spectra of Laboratory-Produced Carbon Dust - Evidence for the Presence of the Ceo Molecule, Chem. Phys. Lett, 1990, 170 (2-3), 167.

18. P.J. Fagan; J.C. Calabrese; B. Malone, The Chemical Nature of Buckminsterfullerene (Ceo) and the Characterization of a Platinum Derivative, Science, 1991, 252, 1160

19. J. M. Hawkms, A. Meyer, T.A. Lewis, S. Loren, F.J. Hollander, Crystal Structure of Osmylated Ceo: Confirmation of the Soccer Ball Framework, Science, 1991, 251, 312.

20. К. Hedberg, L. Hedberg, D.S. Bethune, C.A. Brown, H.C. Dom, R.D. Johnson, M. De-Vries, Bond 1.engths in Free Molecules of BuckminsterfuUerene, Ceo) From Gas-phase Electron-diffraction, Science, 1991, 254, 410.

21. W. David, R. Ibberson, J. Matthewman, K. Prassides, T. Dennis, J. Hare, H. Kroto, R. Taylor, D. Walton, Crystal Structure And Bonding Of Ordered Сбо, Nature, 1991, 353, 147.

22. C.S. Yannoni, p.p. Bernier, D.S. Bethune, G. Meijer, J.R. Salem, NMR determination of the bond lengths in Ceo,^ Am. Chem. Soc, 1991,113,3190.

23. M. Menon, E. Richter, K.R. Subbaswamy, Structural and vibrational properties of fullerenes and nanotubes in a nonorthogonal tight-binding scheme, J. Chem. Phys., 1996, 104(15), 5875.

24. D. Porezag, T. Frauenheim, S. Kohler, G. Seifert, R. Kaschner, Construction of Tight-binding-like Potentials on the Base of Density-Functional Theory: Application to Carbon, Phys. Rev. B, 1995, 51, 12947.

25. C.Z. Wang, C.T. Chan, K.M. Ho, Structure and Dynamics of Сбо and C70 from Tight-Binding Molecular-Dynamics, P/zj'i'. Rev. B, 1992, 46 (15), 9761.

26. G.B. Adams, J.B. Page, O.F. Sankey, K. Sinha, J. Menendez, D.R. Huffman, Ist-Principles Quantum-Molecular-Dynamics Study of the Vibrations of Icosahedral Ceo, Phys. Rev. B, 1991, 44(8), 4052.

27. S. Grimme, Bond and atomization energies of Ceo and C70 fullerenes, J. Mol. Struct., 1997, 301, 398.

28. K. Raghavachari, CM. Rohlfing, Structures and Vibrational Frequencies of Сбо, Сто, and C84, J. Phys. Chem., 1991, 95, 5768.

29. F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto, Quantum-chemical investigation of Franck-Condon and Jahn- Teller activity in the electronic spectra of BuckminsterfuUerene, Chem. Phys. Lett., 1988, 144, 31.

30. R. L. Disch, J. M. Schulman, On symmetrical clusters of carbon atoms: Сбо, Chem. Phys. Lett., 1986,125,465.

31. M. Haser; J. Almlof; G.E. Scuseria, The equilibrium geometry of Ceo as predicted by second- order (MP2) perturbation theory, Chem. Phys. Lett., 1991, 181, 497.

32. P. Giannozzi, S. Baroni, Vibrational and dielectric properties of Сбо from density-functional perturbation theory, J: Chem. Phys., 1994, 100(11), 8537.

33. B.I. Dunlap, D.W. Brenner, J.W. Mintmire, R.C. Mowrey, C.T. White, Local density functional electronic structures of three stable icosahedral fullerenes, 7. Phys. Chem., 1991,95(22), 8737.

34. D.A. Dixon, B.E. Chase, G. Fitzgerald, N. Matsuzawa, Prediction of the Fundamental Vibrational Frequencies for Сбо by Local-Density Functional Theory, J. Phys. Chem., 1995, 99(13), 4486.

35. X.Q. Wang, C.Z. Wang, K.M. Ho, Ist-Principles Study of Vibrational-Modes in Icosahedral Ceo, Phys. Rev. B, 1993, 48(3), 1884.

36. J.C.R. Faulhaber, D.Y.K. Ко, P.R. Briddon, Vibronic coupling in Ceo and Сбо '^, Phys. Rev. B, 1993, 48(1), 661.

37. W. Andreoni, Computational Approach to the Physical Chemistry of Fullerenes and Their Derivatives, Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 405.

38. C.H. Choi, M. Kertesz, L. Mihaly, Vibrational assignment of all 46 fundamentals of Сбо and Ceo*': Scaled quantum mechanical results performed in redundant internal coordinates and compared to experiments, J Р/гу5. Chem. A, 2000, 104(1), 102.

39. R. Meilunas, R.P.H. Chang, S. Liu, M. Jensen, MM. Kappes, Infrared and Raman Spectra pf Сбо and C70 films at room temperature, J. ApplPhys., 1991, 70(9), 5128.

40. D.S. Bethune, G. Meijer, W.C. Tang, H.J. Rosen, W.G. Golden, H. Seki, C.A. Brown, M.S. Devries, Vibrational Raman and Infrared-Spectra of Chromatographically Separated Ceo and C70 Fullerene Clusters, Chem. Phys. Lett., 1991,179(1-2), 181.

41. B. Chase, N. Herron, E. Holler, Vibrational spectroscopy of fullerenes (Ceo and C70). Temperature dependant studies, J. Phys. Chem., 1992, 96(11) , 4262.

42. R. Liu, M.V. Юе1п, Raman Study of Vibrational Properties in Solid C60, Phys. Rev. B, 1992, 45(19), 11437.

43. R.L. Cappelletti, J.R.D. Copley, W.A. Kamitakahara, F. Li, J.S. Lannin, D. Ramage, Neutron Measurements of Intramolecular Vibrational-Modes in C6o,Phys. Rev. Lett., 1991, 66(25), 3261.

44. K. Prassides, T.J.S. Dennis, J.P. Hare, J. Tomkinson, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Inelastic Neutron-Scattering Spectrum of the Fullerene Ceo, Chem. Phys. Lett., 1991, 187(5), 455.

45. С Coulombeau, H. Jobic, P. Bernier, С Fabre, D. Schutz, A. Rassat, Neutron Inelastic-Scattering Spectrum of Footballene Geo, J- Phys. Chem., 1992, 96(1), 22.

46. С Coulombeau, H. Jobic, C.J. Carlile, S.M. Bennington, С Fabre, A. Rassat, On the Vibrational- Spectrum of Сбо Measured by Neutron Inelastic-Scattering, Full. Sci. Tech., 1994, 2(3), 247.

47. J.R.D. Copley, D.A. Neumann, W.A! Kamitakahara, Energy distributions of neutrons scattered from soHd Сбо by the beryllium detector method. Can. J. Phys., 1995, 73(11-12), 763.

48. R. Heid, L. Pintschovius, J.M. Godard, Eigenvectors of internal vibrations of Сбо: Theory and experiment, P/2J5. Rev. B, 1997, 56(10), 5925.

49. K.P. Bohnen, R. Heid, K.M. Ho, C.T. Chan, Ab-initio Investigation of the Vibrational and Geometrical Properties of Solid Ceo and КзСво, Phys. Rev. B, 1995, 51(9), 5805.

50. A.A. Quong, M.R. Pederson, J.L. Feldman, 1st Principles Determination of the Interatomic Force- Constant Tensor of the Fullerene Molecule, Solid State Commun., 1993, 87(6), 535.

51. G. Gensterblum, Structural, vibrational and electronic properties of fullerene and epitaxial Сбо (111) films grown on GeS (001): a review, J. Electron Spectroscopy and Related Phenomena, 1996, 81,89.

52. G. Gensterblum, J.J. Pireaux, P.A. Thiry, R. Caudano, J.P. Vigneron, P. Lambin, A.A. Lucas, W. Kratschmer, High-Resolution Electron-Energy-Loss Spectroscopy of Thin-Films of Сбо on Si{lQG), Phys. Rev. Lett, 1991, 67(16), 2171.

53. J. Schmidt, M. R. С Hunt, P. Miao, R. E. Pahner, Film growth and surface reactions of Ceo on Si{im)R{2xl), Phys. Rev. B, 1997, 56(15), 9918.

54. M.K. Nissen, S.M. Wilson, M.L.W. Thewalt, Highly Structured Singlet Oxygen Photoluminescence from Crystalline Cgo, Phys. Rev. Lett, 1992, 69(16), 2423.

55. R.D. Bendale, J.D. Baker, M.C. Zerner, Calculations on The Electronic Structure and Spectrosopy of Сбо and C70 Cage Structures, Int J. Quant. Chem., 1991, 25, 557.

56. S. Leach, M. Vervloet, A. Despres, E. Breheret, J.P. Hare, T.J. Dennis, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Electronic-Spectra And Transitions of the Fullerene Ceo, Chem. Phys., 1992, 160(3), 451.

57. F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto, Inteфretation of the vibrational structure of the emission and аЬзофйоп spectra of Cgo, J. Chem. Phys. 1991, 97(9), 6496.

58. A. Sassara, G. Zerza, M. Chergui, The visible emission and absorption spectrum of Ceo, L Chem. Phys., 1997, 107(21), 8731.

59. D.J. Vandenheuvel, G.J.B. Vandenberg, E.J.J. Groenen, J. Schmidt, I. HoUeman, G. Meijer, Lowest Excited Singlet-State of Сбо - a Vibronic Analysis of the Fluorescence, J. Phys. Chem., 1995, 99(30), 11644.

60. A. Sassara, G. Zerza, M. Chergui, Fluorescence spectra of isolated Сбо molecules in neon and argon matrices: Assignment of the lowest emitting states, J. Phys. B, 1996, 29(21), 4997.

61. J.H. Rice, R.Aures, J.-P. Galaup, S. Leach, Fluorescence spectroscopy of Сбо in toluene solutions at 5 K, Chem. Phys., 2001, 263, 401.

62. M.C. Martin, X.Q. Du, J. Kwon, L. Mihaly, Observation and Assignment of Silent and Higher- Order Vibrations in the Infrared Transmission of Ceo Crystals, Phys. Rev. B, 1994, 50(1), 173.

63. K.-A. Wang, A.M. Rao, P.С Eklund, M.S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, Observation of higher- order infrared modes in solid C60 films, Phys. Rev. B, 1993, 48(15), 11375.

64. P. Bowmar, W. Hayes, M. Kurmoo, P.A. Pattenden, M.A. Green, P. Day, K. Kikuchi, Raman and Infrared Determination of Vibrational Fundamentals of Single-Crystal Ceo and Derivatives and of C-jo, J-Phys.: Condens. Matter., 1994, 6(17), 3161.

65. V. Schettino, M. Pagliai, L. Ciabini, G. Cardini, The vibrational spectrum of fullerene Ceo, J. Phys. Chem. A, 2001, 105(50), 11192.

66. P.H.M. Vanloosdrecht, P.J.M. Vanbentum, M.A. Verheijen, G. Meijer, Raman-Scattering in Single- Crystal Ceo, Chem. Phys. Lett, 1992, 198(6), 587.

67. Z.H. Dong, P. Zhou, J.M. Holden, P.С Eklund, M.S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, Observation of Higher-Order Raman Modes in Ceo Vi\ms, Phys. Rev. B, 1993, 48(4), 2862.

68. H. Kuzmany, R. Winkler, T. Pichler, Infrared spectroscopy of fullerenes, J. Phys.: Condens. Matter, 1995, 7, 6601.

69. J. Menendez, J.B. Page, Vibrational Spectroscopy of Ceo, In Topics in Applied Physics, Vol. 76: 1.ight Scattering in Solids VIII, Eds. M. Cordona, G. Guntherodt; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, Germany, 2000; p 27.

70. CM. Michael, J. Fabian, J. Godard, P. Bemier, J.M. Lambert, L. Mihaly, Vibrational study of "C- enriched Ceo crystals, Phys. Rev. B, 1995, 51(5), 2844.

71. A. Rosenberg, С Kendziora, Effect of '^ C isotopic substitution on the Raman spectrum of Ceo, Phys. Rev. B, 1995, 51(14), 9321.

72. D.E. Weeks, W.G. Harter, Rotation Vibration-Spectra of Icosahedral Molecules .2. Icosahedral Symmetry, Vibrational Eigenfrequencies, and Normal-Modes of Buckminsterfullerene, J. Chem. Phys., 1989, 90(9), 4744.

73. R.E. Stanton, M.D. Newton, Normal Vibrational-Modes of Buckminsterfullerene, J. Phys. Chem., 1988, 92(8), 2141.

74. F. Negri, G. Orlandi, The vibrational frequencies of fullerenes from an updated QCFF/PI Hamiltonian, J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys., 1996, 29, 5049.

75. R.A. Jishi, R.M. Mirie, M.S. Dresselhaus, Force-Constant Model for the Vibrational-Modes in Сбо, Phys. Rev. B, 1992, 45(23), 13685.

76. G. Onida, G. Benedek, Vibrational Spectrum of Ceo - a Bond-Charge Model Calculation. Europhysics Letters, 1992, 18 (5), 403.

77. D.E. Weeks, Isotopic and anharmonic perturbations to the dipole active vibrational modes of buckminsterfullerene, J: Chem. Phys., 1992, 96(10), 7380.

78. G.B. Adams, J.B. Page, In Topics in AppUed Physics; Eds. M. Cordona, G. Guntherodt; Springer- Verlag: Berlin Heidelberg, Germany, 2000; p 46.

79. J.R. Soto, A. Calles, J.L. Moran-Lopez, Normal modes of vibration of the Ceo isotopomers *^Cs9"C and '"Css^Cz, J. Chem. Phys., 2000, 113(3), 1055.

80. G. Onida, W. Andreoni, J. KohanofF, M. Parrinello, Ab initio molecular dynamics of C7o. Intramolecular vibrations and zero-point motion effects, Chem. Phys. Lett., 1994, 219,1.

81. G.F. Bertsch, A. Smith, K. Yabana, Optical properties of Ceo vibrations, Phys. Rev. B, 1995, 51(11), 7876.

82. G. Cardini, R. Bini, P.R. Salvi, V. Schettino, M.L. Юе1п, R.M. Strongin, L. Brard, A.B. Smith, Infrared-Spectrum of 2 Fullerene Derivatives - CeoO and CeiHz, J. Phys. Chem., 1994, 98(40), 9966.

83. V. Schettino, P.R. Salvi, R. Bini, G. Cardini, On the vibrational assignment of fullerene Ceo, J- Chem. Phys., 1994,101(12), 11079.

84. D.S. Bethune, G. Meijer, W.C. Tang, H.J. Rosen, The Vibrational Raman-Spectra of Purified SoHd Films of Ceo and C70, Chem. Phys. Lett, 1990, 174(3-4), 219.

85. K. Hedberg, L. Hedberg, M. Buhl, D.S. Bethune, C.A. Brown, R.D. Johnson, Molecular Structure of Free Molecules of the Fullerene C70 from Gas-Phase Electron Diffraction, J. Am. Chem. Soc, 1997,119, 5314.

86. D.R. McKenzie, C.A. Davis, D.J.H. Cockayne, D.A. Muller, A.M. Vassallo, The Structure Of The C70 Molecule, Nature 1992, 355, 622.

87. A.V. Nikolaev, T.J.S. Dennis, K. Prassides, A.K. Soper, Molecular structure of the C70 fullerene, Chem. Phys. Lett, 1994, 223, 143.

88. G. Roth, P. Adelmann, The Crystal-Structure of C70S48 - the 1st A-priori Structure Determination of a C70 Containing Compound, J. Phys., 1992,12, 1541.

89. СИ. Троянов, Строение фуллерена С70 в кристаллическом аддукте C7o-2TiCl4, Ж. Неорг. Хгш., 2001, 46(11), 1778.

90. G.E. Scuseria, The equilibrium structure of C70. An ab initio Hartree-Fock study, Chem. Phys. 1.ett., 1991, 180,451.

91. T. Heine, M. Buhl, P.W. Fowler, G. Seifert, ModelUng the "C NMR chemical shifts of C84 fullerenes, Chem. Phys. Lett, 2000, 316, 373.

92. R.E. Stratmann, G.E. Scuseria, M.J. Frisch, Density functional study of the infrared vibrational spectra of C70, J. Raman Spectrosc, 1998, 29(6), 483.

93. X.Q. Wang, CZ. Wang, KM. Ho, Vibrational-Modes in C70 - a First-Principles Study, Phys. Rev. B, 1995,51(13), 8656.

94. M. Buhl, CV. Wullen, Computational evidence for a new C84 isomer, Chem. Phys. Lett., 1995, 247, 63.

95. van Wiillen, An implementation of a Kohn—Sham density functional program using a Gaussian-type basis set. Application to the equilibrium geometry of Ceo and C70, Chem. Phys. 1.ett, 1994,219,8.

96. P.H.M. van Loosdrecht, M. A. Verheijen, H. Meekes, P.J.M. van Bentum, G. Meijer, Lattice Vibrations in Crystalline C70, Phys. Rev. В., 1993, 47, 7610.

97. К. Lynch, Тапке, F. Menzel, W. Brockner, P. Scharff, E. Stumpp, FT-Raman Spectroscopic Studies of Ceo and C70 Subsequent to Chromatographic-Separation Including Solvent Effects, J. Phys. Chem., 1995, 99(20), 7985.

98. Christides, A.V. Nikolaev, T.J.S. Dennis, K. Prassides, F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto; Inelastic neutron-scattering study of the intramolecular vibrations of the C70 fullerene, J. Phys. Chem., 1993,97(15), 3641.

99. P.J. Horoyski, M.L.W. Thewalt, C70 vibrational frequencies obtained from singlet oxygen photoluminescence, Chem. Phys. Lett., 1994, 217, 409.

100. Sassara, G. Zerza, M. Chergui, Assignment of the lowest excited states of C70 and evidence for fluorescence from the S2 state, J. Phys. Chem. A, 1998, 102(18), 3072.

101. J.B.M. Wamtjes, I. HoUeman, G. Meijer, E.J.J. Groenen, Photoluminescence of molecular C70 at 1.5K. On the nature of the lowest excited states, Chem. Phys. Lett, 1996, 261(4-5), 495.

102. G.Y. Sun, M. Kertesz, Vibrational Raman spectra of C70 and C70*' studied by density functional ihtory, J. Phys. Chem. A, 2002, 106(26), 6381.

103. R. Ettl, I. Chao, F. Diederich, Rl. Whetten, Isolation Of C76, A Chiral (D2) Allotrope Of Carbon, Nature, 1991, 353, 149.

104. F. Diederich, R.L. Whetten, С Thilgen, R. Ettl, I. Chao, M.M. Alvarez, Fullerene Isomerism: Isolation of Czv -C78 and D3-C78, Science, 1991, 254, 1768.

105. K. Kikuchi, N. Nakahara, M. Honda, S. Suzuki, K. Saito, H. Shiromaru, K. Yamauchi, I. Ikemoto, T. Kuramochi, S. Hino, Y. Achiba, Separation, Detection, And UV/Visible Absorption-Spectra Of Fullerenes - C76, C78, C84, Chem. Lett, 1991, 1607.

106. M. Saunders, H. A. Jimenez-Vazquez, R. J. Cross, W. E. Billups, С Gesenberg, A. Gonzalez, W. 1.uo, R. С Haddon, F. Diederich, and A. Herrmarm, ^He Analysis of Isomers of the Higher Fullerenes by ^He NMR Spectroscopy, J: Лw. Chem. Soc, 1995,117, 9305.

107. G.-W. Wang, M. Saunders, A. Khong, R.J. Cross, ^He A New Method for Separating the Isomeric C84 Fullerenes, J Л/И. Chem. Soc, 2000,122, 3216.

108. M. Buhl, С van Wullen, Computational evidence for a new C84 isomer, Chem. Phys. Lett., 1995, 247, 63.

109. Z. Chen, J. Coslowski, N. Rao, D. Moncrieff, M. Buhl, A. Hirsch, W. Thiel, Endohedral Chemical Shifts in Higher Fullerenes with 72 - 86 Carbon Atoms, Theor. Chem. Ace, 2001,106, 364.

110. D.E. Manolopoulos, P. W. Fowler, Molecular graphs, point groups, and fullerenes, J. Chem. Phys., 1992, 96, 7603.

111. R.H. Michel, H. Schreiber, R. Gierden, F. Heinnrich, J. Rockenberger, R.D. Beck, M.M. Kappes, С 1.ehner, P. Adelmann, J.F. Armbruster, Vibrational Spectroscopy of Purified C76, Ber. Bunsen-Ges., 1994, 98, 975.

112. Y. Achiba, K. Kkuchi, M. Muccini, G. Oriandi, G. Ruani, С Taliani, R. Zamboni, F. Zerbetto, Preresonance Raman Spectrum of C76, J. Phys. Chem., 1994, 98, 7933.

113. G. Orlandi, F. Zerbetto, P.W. Fowler, D.E. Manolopoulos, The electronic structure and vibrational frequencies of the stable C76 isomer of D2 symmetry, Chem. Phys. Lett, 1993, 208, 441.

114. D. Bakowies, A. Gelessus, W. Thiel, Quantum-Chemical Study of C78 Fullerene Isomers, Chem. Phys. Lett, 1992,197, 324.

115. D. Bakowies, M. Kolb, W. Thiel, S. Richard, R. Ahlrichs, M.M. Kappes, Quantum-Chemical Study of C84 Fullerene Isomers, Chem. Phys. Lett, 1992, 200, 411.

116. B.L. Zhang, C.Z. Wang, K.M. Ho, Structures of large fullerenes: Ceo to C94, Chem. Phys. Lett, 1992, 193, 225.

117. B.L. Zhang, C.Z. Wang, K.M. Ho, Search for the ground-state structure of Cg4, J. Chem. Phys., 1992, 96(9), 7183.

118. A.G. Avent, D. Dubois, A. Penicaud, R. Taylor, The minor isomers and IR spectrum of 84.fullerene, ^ Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1997, 1907.

119. T.J.S. Dennis, T. Kai, T. Tomiyama, H. Shinohara, Isolation and characterisation of the two major isomers of 84.fullerene (€«4), Chem. Commun., 1998, (5), 619.

120. T.J.S. Dennis, M. Hulman, H. Kuzmany, H. Shinohara, Vibrational infrared spectra of the two major isomers of 84.fullerene: C84{D2(IV)} and C84(D2ci(II)}, J. Phys. Chem. B, 2000, 104(23), 5411.

121. M. Krause, M. Huknan, H. Kuzmany, T.J.S. Dermis, M. Inakuma, H. Shinohara, Diatomic metal encapsulates in fullerene cages: A Raman and infrared analysis of Cg4 and Sc2@C84 with Di^ symmetry,^ Chem. Phys., 1999, H I , 7976.

122. F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto, Prediction Of the Structure and the Vibrational Frequencies of a C84 Isomer of D2 Symmetry, Chem. Phys. Lett, 1992, 189(6), 495.

123. T. Nishikawa, T. Kinoshita, S. Nanbu, M. Aoyagi, A theoretical study on vibrational spectra of См fullerenes: results for C2, D2, and Dzd isomers, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999, 461, 453.

124. H.F. Hettinger, G.E. Scuseria, The infrared vibrational spectra of the two major C84 isomers, Chem. Phys. Lett., 2000, 332(1-2), 35.

125. N. Matsuzawa, D.A. Dixon, T. Fukunaga, Semiempirical Calculations of Dihydrogenated Buckminsterfullerenes, C60H2, J. Phys. Chem., 1992, 96(19), 7594.

126. D.A. Dixon, N. Matsuzawa, T. Fukunaga, F.N. Tebbe, Patterns for Addition to Ceo, J- Phys. CAew., 1992, 96(15), 6107.

127. N. Matsuzawa, T. Fukunaga, D.A. Dixon, Electronic Structure of 1,2- and 1,4-СбоХ2п Derivatives with n=l, 2, 4, 6, 8,10,12,18, 24, 30, J. Phys. Chem., 1992, 96, 10747.

128. B.W. Clare, D.L. Kepert, Structures and stabilities of hydrofullerenes. Completion of crown structures at C60H18 and C60H24, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1994, 303, 1; 1994, 315, 71.

129. B.W. Clare, D.L. Kepert, Structures and stabilities of hydrofullerenes. Completion of a tetrahedral fused quadruple crown structure and a double crown structure at СбоНзв, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1994, 315, 71.

130. B.W. Clare, D.L. Kepert, The structures of CeoFse and new possible structures for СвоНзб, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999, 466, 177.

131. B.W. Clare, D.L. Kepert, Stereochemical pattern in bromofullerenes, СбоВг2 to С60ВГ12, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1995, 340, 125.

132. B.W. Clare, D.L. Kepert, Stereochemical pattern in bromofullerenes, С60ВГ12 to С60ВГ24, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1995, 358, 79.

133. C.C. Henderson, CM. Rohlfing, PA. Cahill, Theoretical-Studies of Selected CeoHj and C70H2 Isomers, Chem. Phys. Lett., 1993, 213, 383.

134. P.A. Cahill, CM. Rohlfing, Theoretical studies of derivatized buckyballs and buckytubes, Tetrahedron, 1996, 52(14), 5247.

135. B. Sundquist, Fullerenes under high pressures, Adv. in Physics, 1999, 48(1), 1.

136. G.-W. Wang, K. Komatsu, Y. Murata, M. Shiro, Synthesis and X-ray structure of dumb-bell- shaped C120, Nature, 1997, 398, 583.

137. K. Komatsu, K. Fujiwara, T. Tanaka, Y. Murata, The fullerene dimer Cno and related carbon allotropes, Carbon, 2000, 38, 1529.

138. Y. Iwasa, K. Tanoue, T. Mitani, A. Izuoka, T. Sugawara, T. Yagi, High yield selective synthesis of Сбо dimers, Chem. Commun., 1998, 1411.

139. S. Lebedkin, A. Gromov, S. Giesa, R. Gleiter, B. Benker, H. Reitschel, W. Kratschmer, Raman Scattering Study of Сцо, a Ceo dimer, Chem. Phys. Lett., 1998, 285, 210.

140. A.M. Rao, M. Menon, K.-A. Wang, P.C. Eklund, K.R. Subbaswamy,D.S. Cornett, M.A. Duncan, I. J. Amster, Photoinduced Polymerization of SoUd C70 Films, Chem. Phys. Lett., 1994, 224, 106.

141. Y. Iwasa, T. Furudate, T. Fukawa, T.Ozaki, T.Mitani, T.Yagi, T.Arima, Structural and spectroscopic properties of pressure-induced C70 polymers, Appl. Phys. A, 1997, 64, 251.

142. М. Premila, C.S. Sundar, P. Ch. Sahu, A. Bharathi, Y. Hariharan, D.V.S. Muthu, A.K. Sood, Pressure Induced Dimerisation Of C70, Solid State Comm., 1997,104(4), 237.

143. V.M. Senyavin, V.A. Davydov, L.S. Kashevarova, A.V. Rakhmanina, V. Agafonov, H. AUouchi, R. Ceolin, G. Sagon, H. Szwarc, Spectroscopic properties of individual pressure-polymerized phases of Ceo, Chem. Phys. Lett, 1999, 313, 421.

144. V.C. Long, J.L. Musfeldt, K. Kamaras, G.B. Adams, J.B. Page, Y. Iwasa, W.E. Mayo, Far-infrared vibrational properties of high-pressure high-temperature Ceo polymers and the Ceo dimer, Phys. Rev. B, 2000, 61(19), 13191.

145. Z.-T. Zhu, J.L. Musfeldt, K. Kamaras, G.B. Adams, J.B. Page, V.A. Davydov, L. S. Kashevarova, A. V. Rakhmanina, Far-infrared vibrational properties of tetragonal Ceo polymer, Phys. Rev. B, 2002, 65, 85413.

146. D. Porezag, M. R. Pederson, Th. Frauenheim, Th. Kohler, Structure, stability, and vibrational properties of polymerized Ceo, Phys. Rev. B, 1995, 52, 14963.

147. M.R. Pederson, A.A. Quong, Fullerene Dimers: Cohesive Energy, Electronic Structure, and Vibrational MoAts, Phys. Rev. Lett, 1995, 74(12), 2319.

148. P. Scharff, V. Kaiser, F. Rozploch, J. Patyk, About the Chemical Reactivity of the Fullerenes, Karbo-energochemia-ecologia, 1996, 133.

149. R. Taylor, Сбо? Сто, Сув, Cyg And C84 - Numbering, я-Bond Order Calculations and Addition Pattern Considerations, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1993, 813.

150. P.W. Fowler, K.M. Rogers, K.R. Somers, A. Troisi, Independent sets and the prediction of addition patterns for higher fullerenes J Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1999, 2023.

151. G. Waidman and M. Jansen, Darstellung und Charakterisierung von C7oBri4, Z. Anorg. Allg. Chem., 1997, 623, 623.

152. M.F. Limonov, Yu.E. Kjtaev, A.V. Chugreev, V.P. Smimov, Yu.S. Grushko, S.G. Kolesnik, S.N. Kolesnik, Phonon and electron-phonon interaction in halogen-fullerene compounds, Phys. Rev. B, 1998, 57, 7586.

153. F.N Tebbe, J.Y Becker., D.B. Chase, L.E. Firment, E.R. Itoller, B.S. Malone, P.J. Krusic, E. Wasserman, Multiple, Reversible Chlorination of Ceo,-^ Am. Chem. Soc, 1991, 113, 9900.

154. P.R. Birkett, H.W. ICroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, R.I. Grose, P.J. Hendra, P.W. Fowler, The Raman spectra of СвоВгв, CeoBrg and СбоВг24, Chem. Phys. Lett, 1993, 205, 399.

155. O.E. Kvyatkovski, M.G. Shelyapina, B.F. Shchegolev, L.S. Vorotilova, LB. Zakharova, Cluster ab initio calculations for the С60Г24, C60CI24 and СбоВг24 Halofullerenes, Phys. So. State, 2002, 44(3), 585.

156. C.C. Henderson, P.A. Cahill, CeoHi: Synthesis of the Simplest C^ o Hydrocarbon Derivative, Science, 1993, 259, 1885.

157. C.C. Henderson, CM. Rohlfing, R.A. Assink, P.A. Cahill, C60H4: Kinetics and Thermodynamics ofMultiple Addition to Ceo, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1994, 33, 786.

158. M.S. Meier, P.S. Corbin, V.K. Vance, M. Clayton, M. Mollman, M. Poplawska, Synthesis of Hydrogenated Fullerenes by Zinc/Acid Reduction, Tetrahedron Letters, 1994, 35, 5789.

159. M.I. Attalla, A.M. Vassallo, B.N. Tattam, J.V. Hanna, Preparation of Hydrofullerenes by Hydrogen Radical Induced Hydrogenation, J. Phys. Chem., 1993, 97, 6329.

160. A.C. Лобач, A. A. Перов, А.И. Ребров, О.С. Рощупкина, В.А. Ткачева, АН. Степанов, Получение и исследование гидридов фуллеренов Сбо и Сто, Изв. API, сер. хим., 1997, 671.

161. A.D. Darwish, A.K. Abdul-Sada, C.J. Langley, H.W. Kroto, R. Taylor, D.R.M. Walton, Polyhydrogenation of 60.- and [70]-fullerenes, J Chem. Soc Perkin Trans. 2, 1995, 2359.

162. K. Shigematsu, K. Abe, M. Mitani, K. Tanaka, Catalitic Hydrogenation of Ceo, Chem. Express, 1993,8,37.

163. К. Meletov, S. Assimopoulos, I. Tsilika, I.O. Bashkin, V.I. Kulakov, S.S. IChasanov, G.A. Kourouklis, Isotopic and isomeric efects in high-pressure hydrogenated fullerenes studied by Raman spectroscopy, Chem. Phys., 2001, 263, 379.

164. J.C.Withers, R.O. Loutfy, T.P. Lowe, Fullerene Commercial Vision, Full. Sci. Techn., 1997, 5, 1.

165. R.G.Bergosh, M.S. Meier, J.A.L. Cooke, H.P. Spielmann, B.R. Weedon, Dissolving Metal Reductions of Fullerenes, j : Org. Chem., 1997, 62, 7667.

166. L. Becker, T.P. Evans, J.L. Bada, Synthesis of СбоНг by Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of Сбо,^ Org. Chem., 1993, 58, 7630.

167. K. Balasubramanian, Enumeration of Isomers of Polysubstituted Ceo and Application to NMR, Chem. Phys. Lett, 1991, 182(3-4), 257.

168. S.J. Austin, R.C. Batten, P.W. Fowler, D.B. Redmond, R. Taylor, A Prediction of the Structure of СбоНзб, J: Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, (7), 1383.

169. B.I. Dunlap, D.W. Brenner, G.W. Schriver, Symmetric Isomers of Hydrofullerene СбоНзб, J. Phys. Chem., 1994,98, 1756.

170. L. D. Book, G. E. Scuseria, Isomers of СбоНзб and С70Н36, J- Phys. Chem., 1994, 98, 4283.

171. M. Buhl, W. Thiel, U. Schneider, Magnetic Properties of СбоНзб Isomers, J. Am. Chem. Soc, 1995,117, 4623.

172. R. Bini, J. Ebenhoch, M. Fanti, P.W. Fowler, S. Leach, G. Orlandi, С Ruchardt, J.P.B. Sandall, F. Zerbetto, The vibrational spectroscopy of СвоНзв: An experimental and theoretical study, Chem. Phys., 1998,232,75.

173. W.E. Billups, A. Gonzalez, C. Gesenberg, W. Luo, T. Marriott, L. B. Alemany, M. Saunders, H.A. Jimenez-Vazquez, A. Khong, ^He NMR Spectra of Highly Reduced Ceo, Tetrahedron Letters, 1997, 38, 175.

174. A.V. Okotrub, L.G. Bulusheva, LP. Asanov, A.S. Lobach, Yu.M. Shulga, X-ray Spectroscopic and Quantum-Chemical Characterization of Hydrofullerene СбоНзб, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 716.

175. L.G. Bulusheva, A.V. Okotrub, A.V. Antich, A.S. Lobach, Ab initio calculation of X-ray emission and IR spectra of the hydrofullerene СбоНзв, J- Mol. Struct, 2001, 562, 119.

176. Y. Muramatsu, Y. Ueno, T. Hayashi, M. M. Grush, E. M. Gullikson, R. C.C. Perera, Soft X-ray emission and absorption spectroscopy of hydrofullerene, J. Electron Spectroscopy and Related Phenomena, 2000, 107, 177.

177. L.E. Hall, D.R. McKenzie, M.I. Attalla, A.M. Vassallo, R.L. Davis, J.B. Dunlop, D.J.H. Cockayne, The structure of hydrogenated fullerene (СеоНзб), J. Phys. Chem., 1993, 97(21), 5741.

178. R.V. Bensasson, T.J. Hill, E.J. Land, S. Leach, D.J. McGarvey, T.G. Truscott, J. Ebenhoch, M. Gerst, С Ruchardt, Spectroscopy and Photophysics of CeoHig and СвоНзб, Chem. Phys., 1997, 215, 111.

179. O.V. Boltalina, J.M. Street, R. Taylor, СвоГзв Consist of two isomers having T and C3 symmetry, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1998, 649.

180. O.V. Boltalina, M. Buhl, A. Khong, M. Saunders, J.M. Street, R. Taylor, The ^He NMR spectra of CeoFis and СбоРзб; the parallel between hydrogenation and fluorination, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1999, 1475.

181. A. Gakh, A. A. Tuinmann, The structure of СбоРзв, Tetrahedron Letters, 2001, 42, 7133.

182. A.A. Gakh, A.A. Tuinman, 'Fluorine dance' on the fullerene surface, Tetrahedron Letters, 2001, 42, 7137.

183. N.I. Denisenko, A.A. Popov, I.V. Kouvitchko, O.V. Boltalina, N.V. Chelovskaya, Bromination of C70: Formation of СуоВгю and Its Theoretical Justification, in The Electrochemical Society Proceedings, Pennington, NJ, PV 2002-12, 577.

184. S.I. Troyanov, Р.А. Troshin, O.V. Boltalina, E. Kemnitz, Bromination of 60.fullerene. II. Crystal and molecular structure of 60.fullerene bromides, СбоВгб, CeoBrs, and СбоВг24, Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostnictures, 2003, 11(1), 61.

185. S.I. Troyanov, A.A. Popov, N.I. Denisenko, O.V. Boltalina, L.N. Sidorov, E. Kemnitz, The First X- ray Crystal Structures of Halogenated 70.Fullerene: СуоВгю and СтоВгю-ЗВгг, Angew. Chem. Int. Ed, 2003, 42, 2395.

186. P.A. Dorozhko, A.S. Lobach, A.A. Popov, V.M. Senyavin, M.V. Korobov, Sublimation of hydrofullerenes СбоНзв and CeoHig, Chem. Phys. Lett., 2001, 336, 39.

187. A.A. Granovsky, PC GAMESS URL: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.

188. M.W. Schmidt, K.K. Baldridge, J.A. Boatz, S.T. Elbert, M.S. Gordon, J.H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguyen, S.J. Su, T.L. Windus, M. Dupuis, J.A. Montgomery, J. Comput. Chem., • 1993,14, 1347.

189. W.J. Stevens, M. Krauss, H. Basch, P.G Jasien, Relativistic Compact Effective Potentials And Efficient, Shared-Exponent Basis-Sets For The 3rd-Row, 4th-Row, And 5th-Row Atoms, Can. J. Chem., 1992, 70(2), 612.

190. P.J. Hay, W.R. Wadt, Ab initio Effective Core Potentials For Molecular Calculations - Potentials For К To Au Including The Outermost Core Orbitals, J. Chem. Phys., 1985, 82(1), 299.

191. K. Burke, M. Emzerhof, J. P. Perdew, The adiabatic connection method: A non-empirical hybrid, Chem. Phys. Lett., 1997, 265, 115.

192. S.H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Accurate Spin-Dependent Electron Liquid Correlation Energies For Local Spin-Density Calculations - A Critical Analysis, Can. J. Phys., 1980, 58(8), 1200.

193. A.D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.

194. A.D. Becke, Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098.

195. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr, Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.

196. J.C. Slater, Quantum Theory of Molecules and Solids. Vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecular and Solids (McGraw-Hill, New York, 1974).

197. J.P. Perdew, Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas, Phys. Rev. B, 1986, 33, 8822.

198. С Adamo, V. Barone, Exchange functionals with improved long-range behavior and adiabatic connection methods without adjustable parameters: The /nPW and mPWlPW models, J. Chem. Phys., 1998, 108, 664.

199. J.P. Perdew, K. Burke, M. Emzerhof, Generalized gradient approximation made simple, Phys. Rev. Lett, 1996, 77(18), 3865.

200. D.N. Laikov, Fast Evaluation of Density Functional Exchange-Correlation Terms Using the Expansion of the Electron Density on Auxiliary Basis Sets, Chem. Phys. Lett., 1997, 281, 151.

201. R.A. Kendall, H.A. Fruchtl, The impact of the resolution of the identity approximate integral method on modern ab initio algorithm development, Theor. Chem. Ace, 1997, 97, 158.

202. И.В. Кочиков, Г.М. Курамшина, Ю.А. Пентин, А.Г. Ягола, Обратные задачи колебательной спектрсокопии, М., изд-во МГУ, 1993.

203. J.D. Close, F. Federmann, K. Hoffinann, N. Quaas, Absorption Spectroscopy of Сбо Molecules Isolated in Helium Droplets, Chem. Phys. Lett, 1997, 276, 393.

204. X.-Q. Wang, C.Z. Wang, B.L. Zhang, K.M. Ho, Relative Stability of CTS Isomers, Chem. Phys. 1.ett, 1992,200,35.

205. D.L. Strout, R.L. Murry, С Xu, W.C. Eckhoff, G.K. Odom, G.E. Scuseria, A Theoretical-Study of Buckminsterfullerene Reaction-Products - Сбо+Сво, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 576-582.

206. G.E. Scuseria, What is the lowest-energy isomer of the Ceo dimer?, Chem. Phys. Lett, 1996, 257, 583.

207. J. Kurti, K. Nemeth, Structure and energetics of neutral and negatively charged Ceo dimers, Chem. Phys. Lett 1996, 256, 119.

208. K.H. Lee, H.M. Eun, S.S. Park, Y.S. Sub, K.W. Jung, S.M. Lee, Y.H. Lee, E. Osawa, Structures and energetics of regioisomers of Ceo dimer and trimers, J. Phys. Chem. B, 2000,104(30), 7038.

209. K. Esfarjani, Y. Hashi, J. Onoe, K. Takeuchi, Y. Kawazoe, Vibrational modes and IR analysis of neutral photopolymerized Ceo dimers, Phys. Rev. B, 1998, 57, 223.

210. D. Porezag, G. Jungnickel, Th. Frauenheim, G. Seifert, A. Ayuela, M.R. Pederson, Theoretical investigations of homo- and heteronuclear bridged fullerene oHgomers, Appl. Phys. A, 1997, 64, 321.

211. M. Menon, K.R. Subbaswamy, M. Sawtarie, Structure and Properties of Ceo Dimers by Generalized Tight-Binding Molecular-Dynamics, P/iv^. Rev. B, 1994,49(19), 13966.

212. G.B. Adams, J.B. Page, O.F. Sankey, M. O'Keefife, Polymerized Ceo Studied by First-Principles Molecular-Dynamics, Р/ту '^. Rev. B, 1994, 50, 17471.

213. S.Patchkovskii, W Thiel, Ceo Dimers: A Route to Endohedral Fullerene Compounds?, J. Am. Chem. Soc, 1998,120, 556.

214. N. Matsuzawa, M. Ata, D.A. Dixon, G. Fitzgerald, Dimerization of Ceo - the Formation of Dumbbell-Shaped Cuo,J-Phys. Chem., 1994, 98(10), 2555.

215. В.Ю. Марков, O.B. Болталина, JI.H. Сидоров, Давление насыщенного пара и энтальпия сублимации фуллеренов, Ж Физ. Хим., 2001, 75(1), 5.

216. A.V. Dzyabchenko, V. Agafonov, V.A. Davydov, A Theoretical Study of the Pressure-Induced Dimerization of Ceo Fullerene^ Phys. Chem. A, 1999, 103, 2812.

217. Б.В. Лебедев, К.Б. Жогова, T.A. Быкова, Б.С. Каверин, В.Л. Карнацевич, М.А. Лопатин, Термодинамика фуллерена Сео в области 0-340 К, Известия АН, Сер. Хим., 1996, 2229.

218. B. Narymbetov, V. Agafonov, V.A. Davydov, L.S. Kashevarova, A.V. Rakhmanina, A.V. Dzyabchenko, V.I. Kulakov, R. Ceolin, The crystal structure of the 2D polymerized tetragonal phase of Ceo, Chem. Phys. Lett, 2003, 367, 157.

219. X. Chen, S. Yamanaka, Single-crystal X-ray structural refinement of the 'tetragonal' Ceo polymer, Chem. Phys. Lett, 2002, 360, 501.

220. Р.А. Persson, О. Andersson, P. Jacobsson, A. Soldatov, B. Sundqvist, T. Wagberg, The Physical Properties Of High-Pressure Polymerized C6o,J.Phys. Chem. Solids, 1997, 58(11), 1881.

221. T. Wagberg, B. Sundqvist, Raman study of the two-dimensional polymers Na4C6o and tetragonal Сбо, Phys. Rev. B, 2002, 65, 155421.

222. C.H. Xu, G. E. Scuseria, Theoretical Predictions for a Two-Dimensional Rhombohedral Phase of Solid Сбо, Phys. Rev. Lett., 1995, 74(2), 274.

223. X. Chen, S. Yamanaka, K. Sako, Y. Inoue, M. Yasukawa, First single-crystal X-ray structural refinement of the rhombohedral Ceo polymer, Chem. Phys. Lett., 2002, 356, 291.

224. L.A. Fraczyk, Y.N. Huang, A high pressure FT-IR spectroscopic study of phase transitions in 1- chloro- and 1-bromoadamantane, Spectrochim. Acta A, 2001, 57(5), 1061.

225. H P . Spielmann, B. R. Weedon, M. S. Meier, Preparation and NMR Characterization of C70H10: Cutting a Fullerene 7t-System in Half, J. Org. Chem., 2000, 65, 2755.

226. J.V. Rau, S.N. Cesaro, O.V. Boltalina, V. Agafonov, A.A. Popov, L.N. Sidorov, Raman and Infrared Spectroscopic Studies of CeoFis, СбоГзв and C60F48, принято к печати в Vibrational Spectroscopy, 2003.

227. V.I. Pupyshev, Y.N. Panchenko, C.W. Bock, G. Pongor, Harmonic force field: An approximate relationship between the exact nonrelativistic and the Hartree-Fock limit values of the force constants, J Chem. Phys., 1991, 94(2), 1247.