Кислотно-основные равновесия некоторых аннелированных и неаннелированных азолов и азинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Воловоденко, Анна Петровна

• Воловоденко, Анна Петровна
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Воловоденко, Анна Петровна

ВВЕДЕНИЕ.

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР: КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВ АЗОЛОВ, АЗИНОВ И АННЕЛИРОВАННЫХ АЗОЛО-АЗИНОВ.

1.1 Кислотно-основные свойства иятичленных азотсодержащих гетероциклов.

1.1.1 Пиррол.

1.1.2 Диазолы.

1.1.3 Триазолы.J

1.1.4 Тетразол.

1.1.5 Пентазол.

1.2 Кислотно-основные свойства шестичленных азотсодержащих гетероциклов.

1.2.1 Пиридин.

1.2.2 Диазины.;.

1.2.3 Триазины.

1.2.4 Тетразины.-ДО

1.3 Кислотно-основные свойства аннелированных азоло-азинов.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Основность и прототропная таутомерия 1,2,3-триазолов.

2.1.1 Теоретическое исследование прототропной таутомерии оснований и сопряженных кислот.

2.1.2 Основность в газовой фазе.

2.1.3 Основность и таутомерия в растворах.

2.1.4 Прототропные формы в твердой фазе.

2.2 Основность бензотриазола.

2.3 Основность 1,2,4-триазинов.

2.3.1 Протолитические равновесия изомерных фенил-1,2,4-триазинов.

2.3.2 Основность З-И-б-фенил-!,2,4-триазин-4-оксидов.

2.4 Основность 1,3,5-триазинов.

2.5 Основность 1,2,4„5-тетразинов.

2.6 Протолитические равновесия некоторых аннелированных азоло-азинов

2.7 Теоретическое исследование некоторых физико-химических свойств аннелированных азолов и азинов.

2.7Л Бензазины и азино-азины.

2.7.2 Бензазолы и азоло-азины.

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Приборы и оборудование.

3.2 Среды с фиксированной кислотностью.

3.2.1 Водные растворы серной кислоты.

3.2.2 Водные буферные и стандартные растворы с постоянной ионной силой

3.3 Методика проведения и обработки спектральных измерений и потенциометрического титрования.

3.3.1 Измерение УФ спектров на спектрофотометрах СФ-26 и Perkin-Elmer Lambda 40.

3.3.2 Запись спектров ПМР в водных растворах с различной кислотностью.

3.3.3 Методика проведения потенциометрического титрования.

3.4 Методы расчета ионизационных отношений.

3.5 Расчет констант основности в растворах.

3.6 Измерение газофазной основности.

3.7 Рентгеноструктурные исследования.

3.7.1 Рентгеноструктурный анализ 4(5)-фенил-1.2,3-триазола.

3.7.2 Рентгеноструктурный анализ 4(5)-нитро-1,2,3-триазола.

3.8 Теоретические расчеты.

3.9 Получение модельных соединений.

3.9.1 Растворители и реагенты при проведении синтезов модельных соединений.

3.9.2 Соединения ряда 1,2,3-триазола.

3.9.3 Бензотриазол.

3.9.4 Соединения ряда 1,2,4-триазинов.

3.9.5 2А6-Трифенил-1,3,5-триазин.

3.9.6 3,6-Дифенил-1,2А5-тетразин.

3.9.7 Аннелированные азоло-азины.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кислотно-основные равновесия некоторых аннелированных и неаннелированных азолов и азинов»

Актуальность темы: Ароматические аннелированные и неаннелированные азолы и азины широко применяются в различных областях современной науки и техники, входят как структурные фрагменты в природные вещества. Представители данной группы соединений проявляют высокую биологическую и фармакологическую активность. На их основе получен ряд эффективных антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых, кардиостимулирующих препаратов и некоторых других лекарственных средств [1,2]. Эти гетероциклы применяются также в качестве стимуляторов роста растений, гербицидов, инсектицидов, комплексообразующих агентов, ингибиторов коррозии, энергоемких веществ [2-4]. Кроме того, аннелированные и неаннелированные азолы и азины являются информативными и удобными моделями для разнообразных фундаментальных исследований [5].

Многие химические, физико-химические, а также некоторые практически полезные свойства данных гетероциклов обусловлены наличием в их структуре электронодонорных центров - "пиридиновых" атомов азота [6,7]. Количественно способность этих центров выступать в качестве доноров пары электронов может быть выражена величинами рКш+- Данные величины позволяют, пользуясь обобщающими зависимостями типа "свойство-свойство", прогнозировать реакционную способность, комплексообразующие свойства, биологическую активность, растворимость, термодинамическую стабильность и многие другие свойства гетероциклических систем [8-11].

Несмотря на очевидную важность и актуальность количественных исследований протолитических равновесий с участием аннелированных и неаннелированных азолов и азинов, систематических исследований, выполненных в данной области гетероциклической химии недостаточно, а некоторые ряды гетероциклов в указанном контексте не рассматривались. 5

Цель работы: Определение количественных характеристик протолитических равновесий аннелированных и неаннелированных азолов и азинов (1,2,3-триазолов и бензотриазола, 1,2,4- и 1,3,5-триазинов, 1,2,4-триазин-4-оксидов, 1,2,4,5-тетразинов, триазолопиримидинов, пиразолопиримидинов и триазолотриазинов) в растворе и в газовой фазе с использованием экспериментальных и теоретических методов. Установление вероятных центров основности вышеперечисленных гетероциклических систем. Поиск обобщающих зависимостей типа "структура-свойство" и "свойство-свойство" для азолов, азинов и азолоазинов.

Научная новизна. Реализован единый методологический подход к количественному исследованию кислотно-основных равновесий аннелированных и неаннелированных азолов и азинов. В рамках этого подхода исследована основность и прототропная таутомерия свободных оснований и сопряженных кислот серии 7V-H- и ./V-метил-1,2,3-триазолов в растворах и в газовой фазе. Определены доминирующие прототропные формы некоторых N-замещенных 1,2,3-триазолов в кристаллическом состоянии. Спектрофотометрически определена константа основности бензотриазола в водных растворах. Определены константы основности и установлены предпочтительные схемы протонирования серии изомерных фенил-1,2,4-триазинов и фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов и их монопротонированных форм. Теоретически исследовано протонирование 1,3,5-триазинового цикла. Экспериментально определены константы первого и второго протонирования 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина в водных растворах серной кислоты. Определена константа основности 3-фенил-1,2,4,5-тетразина в водных растворах серной кислоты. Теоретически исследована электронная структура и геометрия 1,2,4,5-тетразинового цикла в форме свободного основания и сопряженной кислоты. Количественно исследованы протолитические равновесия аннелированных азоло-азинов: пиразоло[1,5-а]пиримидина, 1,2,4-триазоло[4,3-6]-1,2,4-триазина, 6

1,2,4-триазоло[1,5-й]пиримидина и его б-нитро-, б-бром- и б-хлорпроизводных. Установлены наиболее термодинамически устойчивые формы моно- и дикатионов. В ходе исследований применялись современные экспериментальные (УФ спектрофотометрия, спектроскопия ЯМР !Н, ионный циклотронный резонанс, рентгеноструктурный анализ) и теоретические квантово-химические (B3LYP/6-31G*, HF/6-31G**, AMI) методы. Проведен v> СС анализ корреляционных зависимостей типа структура-свойство и свойство-свойство" для данных аннелированных гетероциклов.

Практическая значимость. Величины рЛ"вн+ изученных соединений, а также зависимости типа "структура-свойство", "свойство-свойство" рекомендуются к использованию при прогнозе физических и химических свойств, биологической и фармакологической активности как уже синтезированных, так и еще недоступных гетероциклов. Полученные константы основности позволяют выбрать оптимальные значения кислотности среды для проведения синтеза, выделения и очистки исследованных гетероциклов.

Апробация работы. Результаты работы доложены на 14-ой и 15-ой международных конференциях Математика/Химия/Компьютер (Дубровник, Хорватия, 1999, 2000 гг.); XIX-ом Европейском коллоквиуме по гетероциклической химии (Португалия, Авейро, 2000г); Молодежной научной школе (Екатеринбург, 1999, 2000, 2002 гг.); 7-ой и 8-ой международной конференции "СПИД, рак и родственные проблемы" (Санкт-Петербург, 1999, 2000 гг.); конференции "Органическая химия в XX веке" (Звенигород, Московская область, 2000 г.); Всероссийской научной конференции "Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение" (Астрахань, 2000 г); Молодежной конференции "Байкальские чтения 2000" (Иркутск, 2000 г); 1-ой всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.П. Коста (Суздаль, 2000 г.). 7

Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 статьи в российских и зарубежных рецензируемых научных журналах, 6 тезисов докладов в сборниках всероссийских и международных конференций.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора (3 главы), обсуждения результатов (7 глав), экспериментальной части, выводов, списка литературы (218 ссылок) и 2 приложений. Материал изложен на 199 страницах машинописного текста, содержит 34 таблицы, 30 рисунков, 33 химических схемы и 23 математических уравнения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Воловоденко, Анна Петровна

ВЫВОДЫ

1. Количественно исследованы протолитические равновесия в водных растворах и в газовой фазе ароматических аннелированных и неаннелированных азолов и азинов: 1,2,3-триазолов, бензотриазола, 1,2,4-триазинов, 1,3,5-триазинов, 1,2,4,5-тетразинов и некоторых конденсированных азоло-азинов.

2. 1,2,3-Триазолы существуют в газовой фазе в виде 2Я-таутомеров, в водном растворе и в кристаллическом состоянии -в виде смеси 1Я- и 2#-таутомеров; соотношение таутомеров зависит от строения гетероцикла. При протонизации NH- 1,2,3-триазолов преимущественно образуются 1,3 монокатионы.

3. 1,2,3-Триазолы проявляют свойства слабых оснований, они менее основны, чем 1,2,4-триазолы. Введение заместителей в положение 1 практически не сказывается на основных свойствах гетероцикла, тогда как заместитель в положении 2 существенно (на несколько лог. ед.) понижает величину рКвя+.

4. Бензаннелирование практически не сказывается на основности 1,2,3-триазолов в растворах, в отличие от имидазолов и пиразолов. Данный факт обусловлен особенностями сольватации катиона бензотриазолия.

5. 1,2,4-Триазины [р#вн+ от 3.45 (3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин(14)) до -1.79 (3,5,6-трифенил-1,2,4-триазин (12))] по силе основности близки к диазинам. Протонирование монокатионов [р/<"вт+ от -7.34 (3,6-дифенил-1,2,4-триазин (15)) до -8.66 (3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин(14))] происходит в средах с высокой кислотностью. Ароматичность 1,2,4-триазинового цикла при моно-и дипротонировании изменяется незначительно.

6. 3-К-6-Фенил-1,2,4-триазин-4-оксиды и их монокатионы как основания близки к 1,2,4-триазинам. Согласно полученным экспериментальным, спектральным и теоретическим данным первое протонирование 3-R-6

152 фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов осуществляется по атому азота в цикле, а второе - по экзоциклическому атому кислорода.

7. 2,4,6-Трифенил-1,3,5-триазин является весьма слабым гетероциклическим основанием (р/<"вн+ -3.42, р/<"вт+ -6.86). Это обусловлено высокой ароматичностью и стабильностью нейтральной формы, при моно- и дипротонировании наблюдается заметное снижение ароматичности цикла. Второе протонирование 1,3,5-триазинов проходит в той же области кислотности среды, что и 1,2,4-триазинов.

8. 1,2,4,5-Тетразины среди азинов являются самыми слабыми органическими основаниями (р/<*вн+ 3-фенил-1,2,4,5-тетразина (24) -6.03). Как и в случае 1,3,5-триазинов, при протонировании тетразинов наблюдается значительное понижение ароматичности цикла.

9. Пиразолопиримидины, триазолотриазины и триазолопиримидины могут протонироваться по атомам азота как азольного, так и азинового фрагментов. Первое протонирование данных соединений происходит в области кислотности среды от рН 0 до Яо -2, второе - Яо -74-9. Электронное влияние заместителя в положении 6 триазолопиримидина на его основные свойства незначительно.

10.Показано, что основным дестабилизирующим фактором, понижающим термодинамическую стабильность аннелированных азолов и азинов, является взаимное отталкивание между "мостиковым" атомом углерода и атомом азота, а также между двумя атомами азота.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Воловоденко, Анна Петровна, 2002 год

1. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

2. Kleemann A., Engel J., Kutscher В., Reichert D. Pharmaceutical Substances. Version 1.0. Stuttgart, N.Y.: Tliieme, 1999. - 565 p.

3. Пожарский А.Ф., Солдатенков А/Г. Молекулы перстни. - М.: Химия, 1993.-256 с.

4. Перспективные направления химии и химической технологии/Под ред А.С. Дудырева, В.В. Богданова. Л.: Химия, 1990. - 248 с.

5. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.:Мир, 1996464 с.

6. Физические методы в химии гетероциклов/ Под. ред. А.Р.Катрицкого. — М., Л.: Химия, 1966,- 658 с.

7. Albert A., Serjeant Е.Р. The Determination of Ionization Constants: a laboratory manual London: Chapman and Hall, 1984- 280 p.

8. Katritzky A.R., Karelson M., Harris P.A. Prototropic tautomerism of heteroaromatic compounds// Heterocycles- 1991- Vol.32, N.2.- P.329-369.

9. Katritzky A.R., Karelson M., Malhotra N. Heterocyclic aromaticity// Heterocycles.- 1991.- Vol.32, N.I.-P. 127-161.

10. Karelson M., Lobanov V.S., Katritzky A.R. Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies// Chem. Rev.-l996.-Vol.96, N.3.-P. 1027-1043.

11. Reichardt С. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators // Chem. Rev. -1994.- Vol.94, N.8. P.2319-2358.

12. Колдобский Г.И., Островский B.A. Кислотно-основные свойства азолов// Хим. Гетероцикл. Соедин,- 1988,-N.5.- С.579-592.

13. Catalan J., Abboud J.L.M, Elgitero J. Basicity and acidity of azoles// Adv. Heterocycl. Chem. 1987,- Vol.41.-P. 187-274.

14. Monge M.A., Puebla E.G., Elguero J., Toiron C., Meutermans IV., Sobrados I. An X-ray and 13C CP/MAS NMR study of C,C-linked bipyrazoles and bispyrazolymethanes.// Spectrochim. Acta. 1994. - Vol. 50A, No. 4. - P. 727734.

15. Elguero J., Cano F.H., Foces-Foces C., Llamas-Saiz A., Limbach H.-H., Aguilar-Parrilla F., Claramunt R.M., Lopez C. Proton transfer in solid heterocycles: an x-ray and CPMAS NMR study// J. Heterocycl. Chem. 1994. -Vol.31.-P. 695-700.

16. Catalan J., Claramunt R.M., Elguero J., Laynez J., Menendez M., Anvia F., Quian J.H., Taagepera M., Taft R.W. Basicity and acidity of azoles: Theannelation effect in azoles// J.Am.Chem.Soc.- 1988,- Vol.110, N.13 P.4105-4111.

17. Garcia J., Vilarassa J. Fluoroazoles. An MNDO SCF MO study// Heterocycles. 1988. - Vol. 27, No. 8. - P. 1803-1807.

18. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов// Журн. Орг. Хим.- 1993- Т.29, Вып.7 С.1297-1302.

19. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. II. Строение и ароматичность азолов// Журн. Орг. Хим.- 1995 Т.31, Вып.9.- С. 1422-1431.

20. Сагтопа С., Hidalgo J., Marcos E.S., Pappalardo R.R., Munoz M., Balon M. AMI study of a /?-carboline set. Part II. Pyrrole-jV-deprotonated species// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. - P. 1881-1884.

21. Balon M., Сагтопа C., Munoz M., Hidalgo J. The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity// Tetrahedron. 1989. - Vol. 45, No. 23. - P. 7501-7504.

22. Cativiela C., Dejardin J.-L., Elguero J., Garsia J.I., Gonzalez E., Mayoral J.A. Acidity in water (pKa values) of carboxylic acids derived from simple heterocycles (azoles and azines)// Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. -Vol.55, No. 1. - P.72-79.

23. Foces-Foces C., Cano F.H., Claramunt R.M., Sanz D., Catalan J., Fabero F., Fruchier A., Elguero J. The structure of N-aminoazoles: an experimental (X-rayand 15N NMR) and theoretical study// J.Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. - P. 237-244.

24. Catalan J., Sanchez-Cabezudo M, De Paz J.L.G., Elguero J. Acidity and basicity of azoles: solvent effects// J.Mol.Struct.(THEOCHEM).- 1988-Vol.166, N.l-2-P.415-420.

25. Elguero J., Jimeno M.L., Yranzo G.I. lH and 13C NMR studies of the structure of pyrazoles, imidazoles, and their benzo derivatives in sulphuric acid (azolium cations)// Magn. Reson. Chem. 1990. - Vol. 28. - P.807-811.1. Список литературы 157

26. Farah S.F., McClellandRA., Peterson M.R., CsizmadaLG. Molecular structure and relative proton and electron affinities of isomeric nitroimidazoles// Can. J. Chem.- 1989.-Vol. 67, No. 10.-P. 1666-1671.

27. Elguero J., Cano F.H., Foces-Foces C., Llamas-Saiz A.L., Limbach H.-H., Agiiilar-Parrilla F., Claramunt R.M., Lopez C. Proton Transfer in Solid Heterocycles: an X-ray and CPMAS NMR study// J. Heterocyclic Chem. -1994.-Vol. 31.-P. 695-700.

28. Hickman B.S., Mascal M., Titman J.J., and Wood LG. Protonic conduction in imidazole: a solid-state 15N NMR study// J. Amer. Chem. Soc. 1999. - Vol. 121.-P. 11486-11490.

29. Catalan J., Perez P., Elguero J. Solvent effects on the relative stabilities of 4-and 5- nitro-imidazoles in the excited state. I I New J. Chem. 1992. - Vol.16. -P.511-516.

30. Llamas-Saiz A.L., Foces-Foces С., Mo O., YanezM., Elguero E., Elguero J. The geometry of Pyrazole: O-test for ab initio calculations. // J. Сотр. Chem. 1995. -Vol.16, No. 3.-P. 263-272.

31. Данович Д.К., Турчанинов В.К. Основность азолов. 1. Исследование методом парционирования полной энергии производных пиразола и имидазола// Изв. АН СССР, серия хим. 1989. - № 6. - С. 1298-1304.

32. Данович Д.К., Турчанинов В.К. Основность азолов. 2. Связь с энергией несвязывающих электронов и энергией реорганизации к-, сг-электронных систем основания при ионизации и протонировании// Изв. АН СССР, серия хим. 1989. - № 12. - С. 2709-2716.

33. Азотсодержащие гетероциклы // Т.8. Общая Органическая Химия /Под общ. ред. Д.Бартона, У.Д. Оллиса и ред. тома П.Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985,-750с.

34. Eicher Т., Hauptmann S. The chemistry of heterocycles: Thieme organic chemistry monograph series. — Stuttgard, N. Y.: Thieme, 1995. 504 p.

35. Albert A., Taylor P.J. The tautomerism of 1,2,3-triazole in aqueous solution// J.Chem.Soc. Perkin Trans. II- 1989,-N.ll.-P.1903-1905.

36. Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., Witanowski M., Hamdi B.T., Webb G.A. Application of 15N NMR to a study of tautomerism in some monocyclic azoles// Magn. Reson .Chem.- 1985.- Vol.23, N.3.-P. 166-169.

37. Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L„ Witanowski M., Webb G.A. 15N NMR Investigation of prototropic equilibria of some triazoles// Bull.Pol.Acad.Sci.Chem. -1987,- Vol.35, N.3-4 P.85-90.

38. Elguero J., Marzin C., Katritzky A.R., Linda P. The Tautomerism of Heterocycles-N.Y., London.: Academic Press, 1976. 655 p.

39. Palmer M.H., Simpson /., Wheeler J.R. Gas phase tautomerism in the triazoles and tetrazoles: A study by photoelectron spectroscopy and ab initio molecular orbital calculation// Z.Naturforsch.- 1981.- Vol.36a, N.11.-P.1246-1252.

40. Андрианов B.E., Шохен M.A., Еремеев A.B. Зависимость реакционной способности пятичленных гетероциклов от их строения. 3. Протонноесродство к протону азолов и оксазолов// Химия Гетероцикл. Соедин-1989,-№.4,- С.508-511.

41. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Вакулъская Т.Н. Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах// Успехи .Химии- 1986- Т.55, Вып.5. -С.769-793.

42. Fos Е., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4-31G ab initio SCF-MO Calculations of heteroaromatic compounds// J.Org.Chem- 1985-Vol.50, N.24.-P.4894-4899.

43. Mo O., de Paz J.L.G., YanezM. Protonation energies and tautomerism of azoles. Basis set effect// J.Phys.Chem. -1986,- Vol.90, N.22.- P.5597-5604.

44. Симкин Б.Я., Глуховцев M.H. Сравнительная оценка квантово-химических методов расчета ароматических и антиароматических азотистых гетероциклов (обзор)// Химия Гетероцикл. Соедин 1989 - №.12 - С. 15871603.

45. Трифонов Р.Е., Островский В.А., Верещагин Л.И., Щербинин М.Б., Широкова Н.П., Корень А.О. Основность 1,2,3-триазола и некоторых его производных// Журн. Орг. Хим-1995.- Т.31. Вып.6,- С.928-933.

46. Трифонов Р.Е., Щербинин М.Б., Островский В.А. О поведении 4-фенил-1,2,3-триазола в кислотных средах// Журн. Орг. Хим.- 1997- Т. 33, Вып. 7. С.1116-1117.

47. Albert A., Taguchi Н. 1,2,3-Triazoles Part 1. Some 4-aminotriazole-5-carbaldehydes// J.Chem.Soc.Perkin Trans.I.- 1973. -N.15.- P.1629-1633.

48. Tang Т.Н., Ни W.-J., Yan D.-Y., Cui Y.-P. A charge density topological approach to the equilibrium gas-phase basicity of selected nitrogen-containing organic molecules// J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1990.- Vol.207, N.3-4.-P.327-331.

49. Mazurek A.P., Sadlej-Sosnowska N. Studies on tautomerism in tetrazole: comparison of Hartree-Fock and density functional theory quantum chemical methods// Chem. Phys. Lett. 2000. - Vol. 330. - P. 212-218.

50. Butler R.N. Pentazoles// Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, R.C. Storr, Ed.; Elsevier: Oxford, UK. 1996. - Vol. 4. - P. 897-905.

51. Hurst D.T. Six-membered ring system: triazines, tetrazines and fused ring polyaza systems// Prog. Heterocycl. Chem.- 1994,- Vol.6 P.249-271.

52. Perrin D.D. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution. — Butterworths, London.: IUPAC, 1965 and 1972,- 450 p.

53. Лезина В.П., Козлова М.М., Гашев С.Б., Степаныщ А.У., Смирнов Л.Д. Исследование кислотно-основных превращений азотистых гетероциклов методом спектроскопии ЯМР. 1. Замещенные пиридины и пиримидины// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1986. - № 8. - С. 1111-1117.

54. Gago F., Alvarez-Builla J., Elguero J. Group contributions to hydrophobicity and elution behavior of pyridine derivatives in reversed-phase high perfomance liquid chromatography// J.Chromatogr.- 1988,- Vol.449, N.l P.95-101.

55. Королев Б.А., Мальцева M.A. Потенциометрическое титрование очень слабых оснований в нитрометане в присутствии уксусного ангидрида; основность незамещенного .v-триазина// Журн. Орг. Хим. 1976. - Т. XLVI, выпуск 7. - С. 1605-1609.

56. Soscun Н. J. М., Aray Y., Murgich J., Hinchliffe A. Ab initio study of the molecular electrostatic potential of monocyclic and bicyclic azines// J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1994. - Vol. 307. - P. 1-8.

57. Dega-Szafran S., Kania A., Novak-Wydra В., Szafran M. UV, 1H and 13C NMR spectra, and AMI studies of protonation of aminopyridines// J. Mol. Struct. 1994. - Vol. 322. - P. 223-232.

58. Crestony M.E., Fornarini S. Aromatic alkylation by gaseous МезС+ ions. Kinetic role of deprotonation of intermediate arenium ions// J. Amer. Chem. Soc. 1994. -Vol. 116.-P. 5873-5879.

59. Catalan J., Mo O., Perez P., Yanez M. Proton affinities and preffered protonation sites in 3- and 4-substituted pyridines. Prediction from Is orbital energies// J. Amer. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101, No. 22. - P. 6520-6524.

60. Mo О., De Paz J.L.G., Yanez M. Protonation of azines: an ab initio molecular orbital study// J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1987,- Vol.150, N.l-2.- P.135-150.

61. Lee /., Kim C.K., Han I.S., Lee H.W., Kim W.K, Kim Y.B. Theoretical studies of solvent effect on the basicity of substituted pyridines// J. Phys. Chem. 1999. -Vol. 103.-P. 7302-7307.

62. Pilarski В., Osmialowski K., Kaliszan R. The relationship between electron densities and the electronic substituents constants for substituted pyridines// Int. J. Quant. Chem. 1985. - Vol. 28. - P.233-237.

63. Katritzky A.R., KarelsonM., Wells A.P. Aromaticity as a quantitative concept. 6. Aromaticity variation with molecular environment// J.Org.Chem. 1996-Vol.61, N.5.- P.1619-1623.

64. Galembeck S.E., Costa Jr N.B., Ramos M.N., Neto B.B. An IR spectral measure of classical aromaticity in five- and six-membered ring heterocycles: an ab initio study// J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1993,- Vol.282, N.l-2.- P.97-104.

65. Ramos M.N., Costa Jr N.B., Neto B.B. Bird's classical aromaticity and ab initio CH intensity parameters in heterocyclic compounds// J.Mol.Struct- 1993-Vol.294, N.I.-P.29-32.

66. Корнилов М.Ю., Туров A.B., Мясников A.B., Торгашев ПЛ., Русинов B.JL, Чупахин О.Н. Нитроазины. XIII. Ароматичность нитроазолоазинов с мостиковым атомом азота// Журн. Орг. Хим. 1991. - Т. 27, вып. 1. - С. 144-148.

67. Matyuns P., Fuji К, Тапака К. Density functional calculations on heterocyclic compounds. Part 1. Studies of protonation of 5- and 6-membered nitrogen heterocycles// Tetrahedron.- 1994.- Vol.50, N.8.- P.2405-2414.1. Список литературы 163

68. Турчанинов В.К., Баталова Л.В. Основность азолов. Сообщение 3. Влияние аннелирования и замещения на энергию несвязывающих электронов N-гетероциклов// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1994- Вып.9-С.1600-1603.

69. Fabian W.M.F. Tautomeric equilibria of heterocyclic molecules. A test of the semiempirical AMI and MNDO-PM3 methods// J.Comput.Chem- 1991-Vol.12, N.l P.17-35.

70. Conteras J.G., Alderete J.B. AMI and MNDO-PM3 calculations on the prototropic tautomerism and proton affinity of 2- and 4-mercaptopyrimidines in the gas phase// Folia.Chim.Theor.Lat.- 1991,- Vol.19, N.4.- P.211-223.

71. Pilarski В., Osmialowski K. The relationship between electron densities and the p^a values in a series of methylpyrazines// Int. J. Quant. Chem. 1985. - Vol. 28. - P.239-244.

72. Barraclough P., Firmin D., Lindon J.C., Nobbs M.C., Sanderson P.N., Smith S., Gillam J.M. Sites of protonation in cardiotonic polyazaindolizines by NMR spectroscopy// Magn. Reson. Chem. 1991. - Vol. 29, No. 5. - P. 468-475.

73. Neunhoeffer В., Der Synthesis und physikalische-chemischen Eigenschaften am 3,5,6-Trimethyl-l,2,4-triazine// Ann. 1972 - Bd. 88. - S. 760-765.

74. Сусленникова B.M., Киселева E.JI. Руководство по приготовлению титрованных растворов. Л.: Химия, 1968 - 144 с.

75. Dmitruk S.L., Druzhinin S.I., Kovalenko M.F., Ushinov B.M.// J. Photochem. Photobiol., A- 1995,- Vol.88, N.2-3.-P 129.

76. Bouman T.D., Hansen A.E. NMR shielding calculations including electron correlation: benzene, pyridine and the n-azines// Chem. Phys. Lett 1992 - Vol. 197, N. 1-2.-P. 59.

77. Kolehmainen E., Saman D., Piskala A., Masojidkova M. 13C and 15N NMR study of substituted 1,2,4-triazines// Magn. Reson. Chem- 1995- Vol. 33, N.8.-P. 690.

78. Fernandez S.J., Anguiano J., Vilarrasa J. Theoretical calculations of some heteroaromatic compounds// J.Comput.Chem- 1988 Vol. 9, N.7.- P.784.

79. Brinck Т., Murray J.S., Politzer P. A relationships between experimentally determined pKas and molecular surface energies for some azines and azoles// J.Org.Chem- 1991,- Vol.56, N.8.-P.2934-2936.

80. Трифонов P.E., Протолитические равновесия азот- и азоткислородсодержащих ароматических гетероциклов//Автореф. дис. канд. хим. наук, Санкт-Петербург, 1998. 20 с.1. Список литературы165

81. Shahbaz М., Urano S., LeBreton P.R., Rossman M.A., Hosmane R.S., Leonard N.J. Tri-v-triazine: synthesis, chemical behavior and spectroscopic and theoretical probes of valence orbital structure// J. Amer. Chem. Soc. 1984. -Vol. 106.-P. 2805-2811.

82. Kasende O.E., Kabue F.M., Muzomwe M. Specific ion-molecule interactions of azines in nitrobenzene. s-Triazine, pyrazine and pyridazine complexing abilities// J. Mol. Struct. 1995. - Vol. 354, No. 2. - P. 141-146.

83. Трифонов P.E., Зубарев В.Ю., Малин А.А., Островский В.А. Основность 3,6-дифенил-1,2,4,5-тетразина 11 Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997- №1-С.120-123.

84. Taagepera М., Summerhays K.D., Hehre W.J., Topsom R.D., Pross A., Radom Z, Taft R.W. Analysis of the acidities of 3- and 4-substituted pyridinium and aniliniun ions// J.Org.Chem. 1981,- Vol.46, N.5.- P.891-903.

85. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. — М.: Высшая школа, 1978,- 559 с.

86. Turchaninov V.K., Yeroshchenko S.V. AMI calculations of the proton affinity of azoles// J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - Vol. 253. - P. 371-375.

87. Munoz M.A., Guardado P., Hidalgo J., Carmona C., Balon M. An experimental and theoretical study of the acid-base properties of substituted indoles// Tetrahedron. 1992. - Vol. 48, No. 28. - P. 5901-5914.1. Список литературы 166

88. Andonovski B.S., Spirevska 1., Nikolovski A. UV study of the protonation of indole and 3-substituted indoles in perchloric media// Croat. Chem. Acta. 1996. - Vol. 69, No. 3. - P. 1201-1213.

89. Andonovski B.S., Stojkovic G.M. Spectrophotometric study of the protonation processes of some indole derivatives in sulphuric acid// J. Serb. Chem. Soc. -1999,- Vol. 64, No. 12. P. 775-787.

90. Catalan J., Mo O., Perez P., Yanez M. Influence of the tautomeric forms of azaindoles on their basicity in solution// Theochem. 1984. - Vol. 16. - P. 263268.

91. Angulo G., Сагтопа С., Pappalardo R.R., Munoz M.M., Guardado P., Marcos E.S., and Balon M. An experimental and theoretical study on the prototropic equilibria of the four carboline isomers// J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 5104-5109.

92. Пожарский А.Ф., Кузъменко В.В., Бумбер А.А., Петров Э.С., Терехова М.И., Чикина H.JI., Нанавян И.М. Взаимное влияние N-аминогруппы и гетерокольца в N-аминобензазолах// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1989. -№ 2. - С. 221-227.

93. Абакаров Г.М., Шнейдер А.А., Курень С.Г., Чикина Н.Л., Садеков И.Д. Теллуразотсодержащие гетероциклы. 5. Константы основности бензазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1991. - № 6 - С. 836-837.

94. ХЩРиТт Chou, Guo-Ray Wu, Ching-Yen Wei, Chung-Chih Cheng, Chen-Pin Chang, and Fa-Tsai Hung. Photoinduced double proton tautomerism in 4-azabenzimidazole// J. Phys. Chem. B. 1999. - Vol. 103. - P. 10042-10052.

95. Турчанинов B.K., Вокин А.И., Байкалова Л.В., Шулунова A.M. Основность азолов. VII. Реакции протонирования и конформационная структура 2-(2-пиридил)бензимидазолов по данным УФ спектроскопии// Журн. Общ. Хим. 2000. - Т. 70, Вып. 4. - С. 627-639.

96. Paudler W.W., Sheets R.M., Goodson В. 15N Chemical shifts of a number of polyazaindenes: correlation with charge separated resonance contributing structures// Org. Magn. Res. 1982. - Vol. 18, No. 2. - P. 87-89.

97. Fruchier A., Pellargin V., Schimpf R., Elguero J. NMR studies in the heterocyclic series. XXIV. lH, 13C and 15N study of 15N labelled indazoles// Org. Magn. Res. 1982,-Vol. 18, No. l.-P. 10-13.

98. Stefaniak L, Roberts J.D., Witanowski M., HamdiB.T., Webb G.A. A 15NNMR investigation of some azolopyridines// Org. Magn. Res. 1984. - Vol. 22, No. 4. -P. 209-214.1 -2

99. Саварино П., Федоров JI.А., Вискарди F., Барни Э. Спектры ЯМР Сазолопиридинов и их четвертичных солей// Изв. РАН, сер. хим. 1992. -№4.-С. 866-872.

100. Третьяков А.В., Рудая Л.И., Ельцов А.В. Кислотно-основные свойства изомерных 2-арилимидазопиридинов// Журн. Орг. Хим. 1984. - Т. 54, № 11.-С. 2617-2620.

101. Ibrahim S.A., Наттат A.M., El-Dean A.M.К., Mohamed A.A., Rageh N.M. Tautomeric structures, electronic spectra, and acid-base properties of some (hydroxyaryl)azo]pyrazolopyridines// Can. J. Appl. Spectrosc. 1993. - Vol. 38,No. l.-P. 1-6.

102. Десенко C.M., Орлов В.Д. Таутомерные формы 5-(2-гидроксифенил)-7-фенилдигидро-1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Хим. Гетероцикл. Соед. 1989. - Т. 25, № 7. - С. 840-844.

103. ИЦДесенко С.М., Орлов В.Д., Липсон В.В. Химические превращения 5,7-дизамещенных дигидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидинов//Хим.

104. Гетероцикл. Соед. 1990. - № 12. - С. 1638-1642.

105. Десенко С.М., Орлов В Д., Гетманский Н.В., Шишкин О.В., Линдеман С.В., Стручков Ю.Т. Ароматические замещенные 1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Докл. РАН-1992. Т. 324, №. 4. - С. 801-804.

106. Velino В., Сапе Е., Gagliadi L., Trombetti A., Caminati W. Microwave spectra of benzotiazole and pyrimidinotriazole// J. Mol. Spectrosc. 1993. - Vol. 161, No. l.-P. 136-148.

107. Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistry of Triazolopyrimidines I: 1,2,4-Triazolo4,3-a]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. - Vol. 73, No. 13. -P. 25-79.

108. Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistiy of Triazolopyrimidines II: 1,2,4-Triazolo4,3-c]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. - Vol. 75, No. 15.-P. 243-281.

109. Delvalle J.C., Depaz J.L.G. A theoretical study of the acidity of nitrogen heterocycles// J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - Vol. 86. -P. 481-491.

110. Gilchrist T.L., Gymer G.E. l,2,3-Triazoles//Adv.Heterocycl.Chem. 1974,-Vol.l6.-P.33-86.

111. Wamhoff H. 1,2,3-Triazoles and their benzo derivatives// Comprehensive Heterocyclic Chemistry/Eds. A.R Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. Oxford: Pergamon, 1992,- Vol.4.- P.669-680.

112. Fan W.-Q., Katritzky A.R.I'/ Comprehensive Heterocyclic Chemistry/Ed. Storr R.C. Oxford: Elsevier, 1996. - Vol.4. - P. 1-126.

113. Tomas F., Abboud J.-L. M., Laynez J., Notario R., Santos L, Nilsson S.O., Catalan L., Claramaunt R.M., Elguero J. The tautomerism of some substituted azoles in aqueous solutions// J. Amer. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. - P. 73487353.

114. Catalan J., Sanchez-Cabezudo M., De Paz J.L.G., Elguero J., Taft R. IV., Anvia F. The tautomerism of 1,2,3-triazole, 3(5)-methylpyrazole and their cations// J. Comput. Chem. 1989,- Vol.10. - P. 426-433.

115. Hunter E.P.L., Lias S.G. Evaluated gas phase basicities and proton affinities of molecules: an update//! Phys. Chem. Ref. Data. 1998. - Vol.27. - P. 413-656.

116. Alkorta I., Elguero J. 1,2-Proton shifts in pyrazole and related systems: a computational study of l,5]-sigmatropic migrations of hydrogen and related phenomena//! Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. - P. 2497-2503.

117. Alkorta I., Rozas I., Elguero J. A computational approach to intermolecular proton transfer in the solid state: assistance by proton acceptor molecules//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. - P. 2671-2675.

118. Elguero J., Katritzky A.R., Denisko O.V. Recent advances in azole tautomerism//Adv. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 76. - P. 1-84.

119. Goddard R., Heinemann O., Kruger C. Pyrrole and Co-crystal of 1H- and 2H-1,2,3-triazole// Acta Crystallogr., Sect. C. 1997. - Vol. 53. - P.1846-1850.

120. Allen F.H., Davies J.E., Galloy J.J., Johnson O., Kennard O., Macrae C.F., Mitchell E.M., Mitchell J.F., Smith J.M., Watson D.G. A theoretical approach in crystallographic studies// J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991. - Vol. 31. - P. 187-204.

121. Parkanyi L., Kalman A., Argay G., Schawartz J. The crystal and molecular structure of 5-amino-4-ethoxycarbonyl-l Я-l ,2,3-triazole// Acta Crystallogr., Sect. B. 1977. - Vol. 33. - P. 3102-3106.

122. ЩКа1тап A., Simon К., Schawartz J,, Horvath G. Crystal structure of 5-amino-l#-l,2,3-triazole-4-carboxamide// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1974. - P. 1849-1852.

123. Sen N., Venkatesan K. Polarized twisted ethylenes: structure of 3-dimethylamino-3-methylthio-2-phenylaciylonitrile// Acta Ciystallogr., Sect. C. -1984.-Vol. 40.-P. 1901-1905.

124. Kalman A., Parkanyi L., Schawartz J., Simon K. 5-Mesylamino-2//-1,2,3-triazole -4-carbonitrile monohydrate// Acta Crystallogr., Sect. B. 1976. - Vol. 32.-P. 2245-2247.

125. Domenicano A., Murray-Rust P. Geometrical substituent parameters for benzene derivatives: inductive and resonance effects// Tetrahedron Lett. 1979. - Vol. 24.-P. 2283-2286.

126. SchofieldK., GrimmettM.R., Keene B.R.T. The Azoles. Cambrige University Press, Cambrige. - 1976. - 500 p.

127. Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Synthesis and properties of some C-substituted azoles// Tetrahedron Lett. 1979. - P. 6043-6045.

128. Колдобский Г.И., Солдатенко Д.С., Герасимова E.C., Хохрякова Н.Р., Щербинин М.Б., Островский В.А. Тетразолы. XXXVI. Синтез , строение и свойства 5-нитротетразола//Журн. Орг. Хим. 1997. - Т. 33. - С. 18541866.

129. Katritzky A R. Summary of Katritzky research group scientific results (19541993)// Heterocycles. 1994. - Vol. 37, No. l.-P. 1-130.

130. Zoltewicz J.A., Deady L.W. Quaternization of heteroaromatic compounds: Quantitative aspects// Adv.Heterocycl.Chem.- 1978 Vol.22.- P.71-121.

131. Воловоденко А.П., Трифонов P.E., Островский B.A. Основность бензотриазола. // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т. 36. № 9. - С.1394-1396.

132. Begtrup М., Elguero J., Faure R., Camps P., Estopa C., Ilavsky D., Fruchier A., Marzin G, De Mendoza J. Effect of N-substituents on the 13C NMR Parameters of azoles//Magn. Res. Chem. 1988,- Vol.26. - P. 134-151.

133. Trifonov R.E., Rtishchev N.I., Ostrovskii V.A. Influence of medium acidity upon the luminescence properties of 2,5-diphenyl-l,3,4-oxadiazole and 2,5-diphenyl-1,3-oxazole// Spectrochim. Acta, Part A.- 1996,- Vol. 52, N.14.-P.1875-1882.

134. Трифонов P.E., Иванова С.Э., Островский B.A., Колдобский Г.И. Основность 2-фенил-5-арил-1,3,4-оксадиазолов //Журн. Орг. Хим. 1994-Т.30. Вып.10 - С.1556-1559.

135. Haldna U., Grebenkova М., Ebber A. Protonation of a weak base forming two conjugated acids// Eestia Tead. Akad. Toim. Keem. — 1990. — Vol. 39, N.3. — P. 185-186.

136. Островский В.А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания Л.: Изд-во ЛГУ, 1990.-145 с.

137. Danovich D., Apeloig Y. Ionization energies of triazines and tetrazines. Application of Green's function method coupled with semiempirical molecular orbital calculations// J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1991. -N. 12. -P.1865.

138. Шкурко О.П., Мамаев В.П. Природа индукционного эффекта азинильных групп// ХГС 1987. - №5. - С. 672.

139. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. — М.: Химия, 1985.-С. 22.

140. Кожевников Д.Н., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. 1,2,4-триазин-М-оксиды и их аннелированные производные// Усп. Хим. 1998. - Т.67. - Вып.8. -С.705-800.

141. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского университета, 1966 - С.455-462.

142. Hans с И С., Leo A., Hoekman D. Exploring QSA: Hydrohobic, Electronic, and Steric Constants Washington: American Chemical Society Press-1995.1. Список литературы 175

143. Свердлова О.В, Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. - С.193-211.

144. Берштеж И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986.-С.

145. Neunhoeffer Н. Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Eds. A. Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. — Oxford: Pergamon, 1984. — Vol. 3. — P. 269.

146. Азотсодержащие гетероциклы // Т.8. Общая Органическая Химия /Под общ. ред. Д.Бартона, У.Д. Оллиса и ред. тома П.Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985.-750с.

147. Воловоденко А.П., Трифонов Р.Е., Плеханов П.В., Русинов Г.Л., Береснев Д.Г., Островский В. А. Протолитические равновесия некоторых аннелированных азоло-азинов. // Хим. Гетероцикл. Соедин. 2000. - № 6. -С. 816-824.

148. Халдна Ю.Л. Методы вычисления рКвн+ слабых органических оснований// Усп. Хим. 1980.- Т.49., Вып.7,- С.1174-1197.

149. Shaffer A.A., Wierschke S.G. Comparison of computational methods applied to oxazole, thiazole, and other heterocyclic compounds// J.Comput.Chem 1993-Vol. 14, N. 1.- P.75-78.

150. Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований // Усп. Хим.- 1979-Т.48, Вып.9 С.1523-1547.

151. Chapman J., Hall J. Combined Dictionary of Organic Compounds. N.Y., Wiley, 1983.-5 vol.

152. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский АД. Справочник по дипольным моментам. -М.: Высшая школа, 1971.-187 с.

153. AbboudJ.-L. М., Herreros М., Notario R., Esseffar М., Mo О., and YanezM. А new bond from an old molecule: formation, stability, and structure of P4H+. // J. Amer. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - P. 1126-1130.

154. P err in D.D. Buffers of low ionic strength for spectrophotometric p К determinations 11 Aust. J. Chem. 1963,- Vol.16.N 9 - P. 572-578.

155. Лабораторная техника Органической химии / Под ред. Б. Кейла М.: Мир, 1966.-751 с.

156. Справочник химика Т.З. Химическое равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы 2-е изд. перераб. и доп. - М., Л.: Химия, 1964.- 1005 с.

157. Демидович Б.П., Марон И.А., Шувалова Э.З. Численные методы анализа. -М.: Гос. изд-во физ.-мат. лит-ры, 1962 368 с.

158. Галшет Л. Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизмы реакций. М.: Мир, 1972 - 534 с.

159. Сох R.A., Yates К. Excess acidities. A generalised method for the determination of basicities in aqueous acid mixtures// J. Am. Chem. Soc- 1978 Vol.100, N.12 - P.3861-3867.

160. Cox R.A. Organic reactions in sulfuric acid: The excess acidity method// Acc. Chem. Res.- 1987,- Vol.20, N.1.-P.27-31.1. Список литературы177

161. Стрелырва В.Н., Широкова Н.П., Колдобский Г.И., Гидаспов Б.В. Основность 5-фенилтетразолов// Журн. Орг. Хим. 1974- Т. 10, Вып.5-С.1081-1085.

162. Ахиазарова С.Л., Кафаров В.В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии: учебн. пособие. 2-е изд. переаб. и доп.- М.: Высш. шк, 1985.-327 с.

163. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Guagliardi A., Moliterni A.G.G., Burla М.С., Polidori G., Camalli M., Spagna R. SIR97, A package for crystal structure solution by direct methods and refinement. // University of Bari, Italy. -1997.

164. Martinez-Ripoll M., Cano F.H. PESOS program. // Instituto Rocasolano, CSIC. Madrid, Spain. 1975.

165. Hall S.R., du Boulay D.J., Olthof-Hazekamp R. (Eds.) The Xtal System of Crystallographic Software, "Xtal3.6" User's Manual. // The University of Western Australia, Australia. 1999.

166. Nardelli M The PARST system for crystallographic studies// J. Comput. Chem. 1983.-Vol.7.-P. 95-98.

167. Stewart J.J.P. MOPAC 6.0, QCPE Program 455. Bloomington. IN, 1990.

168. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Gill P.M.W., Johnson B.G., Robb M.A., Cheeseman J.R., Keith Т., Petersson GA., Montgomery J .A., Raghavachari K, Al-Laham M.A., Zakrzewski V.G., Ortiz J. V., Foresman J.В.,

169. Буркерт У., Элинджер Н. Молекулярная механика.-М.:Мир, 1986. 384с.

170. Современные методы эксперимента в органической химии- М.: Гос. Научн.-Техн. Изд-во хим. лит-ры, 1960.- 628 с.

171. Birkofer L., Ritter A., Richter P. Thermolyse Silylierter Tetrazole I I Chem. Ber-1963,-Bd. 96,-S. 2750-2757.

172. Elguero J., Gonzalez E., Jacquier R. Alkylation of 1,2,3-triazoles// Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - P. 2998-3003.

173. Hob erg H. Organoalan-katalysierte Addition von Diazomethan an C-N-Mehrfachbindungen // Liebigs Ann. Chem. 1967,- Bd. 707,- S.147-160.

174. Ronrke M.D., Lang S.A., Cohen E. Anti-virus activity of some novel 1,2,4-triazines// J. Med. Chem 1977.- Vol. 20, N. 5-P. 725.

175. Saraswathi Т. V., Srinivasan V.R. Convenient way for preparation of substituted 1,2,4-triazines//Tetrahedron.- 1977,- Vol. 33,-P. 1043.

176. Markgraf J.H., Brown S.H., Kaplinsky H.W., Peterson R.G. The thermolysis of 5-aryltetrazoles // J. Org. Chem. — 1964. — Vol. 29, N9. — P. 2629-2632.

177. Muehmel G., Hanke R., Breitmaier E. Pyrazolol,5-a]pyrimidines from 3-alkoxyacroleins and 5-amino-l#-pyrazoles//Synthesis. 1982. - P. 673.

178. Kunstliger M., Breitmaier E. Triazolol,5-a]- and [4,3-b]pyrimidine from 3-alkoxyacrolein and 3-amino-l,2,4-triazoles//Synthesis. 1983. - P. 44.

179. Stevens F.G. Heteroaromatic 10-я-electron systems. New .s-triazolo-av-triazines with a bridgehead nitrogen atom// J. Chem. Soc., Perkin I. -1972. P. 1221.1. Список литературы180

180. Daums J., Lopez H., Maury G. Convenient way of synthesis of triazolo4,3-b]l,2,4-triazine//J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - P. 1018.