Кислотно-основные, экстракционные и ионофорные свойства аминофосфорильных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Нуриазданова, Гульнара Хакимзяновна

• Нуриазданова, Гульнара Хакимзяновна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Нуриазданова, Гульнара Хакимзяновна

Введение.

ГЛАВА 1. Кислотно-основные, экстракционные и ионофорные свойства аминофосфорильных соединений. (Литературный обзор).

1.1 Кислотно-основные свойства аминофосфорильных соединений.

1.2. Экстракционные и комплексообразующие свойства аминофосфорильных соединений.

1.3. Константы распределения органических соединений в двухфазных системах. Общие положения.

1.3.1. Количественная оценка взаимосвязи между структурой и константами распределения органических соединений. Аддитивная модель и другие подходы.

1.4. Ионофорные свойства аминофосфорильных соединений.

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть.

2.1. Постановка задач исследования.

2.2. Реагенты и аппаратура.

2.3. Определение констант ионизации а- и |3 - аминофосфорильных соединений.

2.3.1. Калибровка стеклянных электродов для потенциометрических измерений.

2.3.2. Определение констант диссоциации аминофосфорильных соединений.

2.3.3. Математическая обработка результатов титрования.

2.4. Определение констант распределения а- и Р -аминофосфорильных соединений.

2.4.1. Методика эксперимента.

2.4.2. Математическая обработка результатов двухфазного титрования.

2.5. Ионоселективные электроды.

ГЛАВА 3. Константы ионизации и константы распределения аминофосфо-рильных соединений.

3.1. Кислотно-основные свойства а- и р - аминофосфорильных соединений.

3.2. Двухфазные равновесия с участием аминофосфорильных соединений.

3.2.1. Вклад аминофосфорильной группы в константы распределения.

3.2.2. Количественная оценка влияния природы органической фазы на константы распределения аминофосфонатов в рамках теории регулярных растворов.

ГЛАВА 4. Жидкостные ионоселективные электроды на основе фосфорилированных азаподандов.

4.1 Ионофорные свойства фосфорилированных бис-азаподандов по отношению к катиону меди(П).

4.2 Анионная функция электродов на основе фосфориллированных бис-азаподандов.

4.2.1 Ртутькомплексный электрод с анионной функцией.

ГЛАВА 5. Использование фосфонатов в пластифицированных ионселективных электродах.

5.1. Кальцийселективные электроды на основе додецилфосфиновой кислоты.

5.2. Кальцийселективные электроды на основе дидецилфосфорной кислоты и её кальциевой соли.

5.3. Медьселективный электрод на основе Ы,1Ч'-бис-(ди-н-децилфосфиноилметил)-пиперазина и дидецилфосфорной кислоты.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кислотно-основные, экстракционные и ионофорные свойства аминофосфорильных соединений»

Актуальность темы. Отмечающееся в последние годы интенсивное развитие химии аминофосфорильных соединений связано, в первую очередь, с широкими возможностями их практического применения. Как биологически активные вещества с высокой эффективностью и широким диапазоном действия они привлекают внимание химиков- синтетиков, разрабатывающих все новые типы полифункциональных веществ, содержащих аминофосфорильный остов, так и специалистов в смежных областях, занятых созданием и изучением свойств новых веществ с фармакологическими, пестицидными, рострегу-лирующими и иными свойствами, основанными на физиологическом действии этого типа веществ.

Хотя биологическая активность аминофосфорильных соединений (АФС) является их весьма привлекательной чертой, в последнее время установлены и другие области прикладной химии этого типа соединений фосфора. Среди а-аминофосфонатов (АФ) найдены высокоэффективные экстрагенты, * комплексоны, мембранные переносчики, ионофоры и другие реагенты подобного действия, которое основано на комплексообразующей способности АФ[1].

Исследования экстракционных свойств этих соединений представляют несомненный интерес для поиска новых высокоэффективных аналитических и транспортных реагентов. Возможность широкой вариации природы заместителей у реакционных центров аминоалкилфосфорильного остова этих соединений - атомов фосфора, а- углерода и азота открывает также и широкие перспективы изучения влияния структурных факторов на экстракционные и другие важные их свойства.

Значительный интерес среди аминофосфорильных соединений представляют азаподанды с концевыми фосфорильными группами. Их комплек-сообразующие свойства дают основание предположить, что производные окажутся эффективными экстракционными реагентами, а так же могут представить интерес как электродноактивные соединения в ионселектвных электродах.

Вместе с тем, для изучения механизмов жидкостной и мембранной экстракции, при разработке технологии очистки АФ, а также прогнозирования их биологической активности большое значение имеет получение количественных данных о поведении АФ в двухфазных системах вода - органический растворитель.

Цель работы состояла в исследовании кислотно-основных свойств ряда водорастворимых а- и Р-аминофосфонатов с различными заместителями у атомов фосфора и азота, изучении двухфазных равновесий с участием этих соединений и определении их констант распределения между водой и рядом органических разбавителей, а также возможности применения данных соединений и фосфорилированных азаподандов в качестве ионофоров в жидкостных мембранных ионселективных электродах.

Научная новизна работы. Определены константы ионизации ряда водо-• растворимых а- и (З-аминофосфорильных соединений и установлены основные закономерности влияния структурных факторов на кислотно-основные свойства.

Впервые дана количественная оценка распределению данных соединений между водой и рядом органических растворителей, таких как хлороформ, четыреххлористый углерод, толуол, о-ксилол, октанол, октан, нитробензол. Выявлены основные закономерности, связывающие строение АФС и их константы распределения.

Показано, что количественное описание влияния природы органического растворителя на распределение АФС в двухфазных системах может быть проведено в рамках теории регулярных растворов Гильдебранда.

Предложено использование азаподандов с концевыми фосфорильными группами и а-аминофосфиноксидов в качестве электродноактивных соединений в жидкостных мембранных ионселективных электродах. Ф 5

Впервые некоторые фосфонаты были использованы в качестве пластификаторов в пластифицированных ионселективных электродах.

Практическая значимость работы. Полученные экспериментальные данные о константах распределения и константах ионизации аминофосфо-рильных соединений имеют важное значение для различных областей практического использования соединений этого класса - таких как экстракционные процессы, прогнозирование биологической активности, разработки технологий очистки самих АФС и т.д.

Установленные в работе зависимости, связывающие структуру АФС и их поведение в двухфазных системах, создают возможность для прогнозирования и обоснованного подхода к выбору соединений с заданным набором практически полезных свойств.

На основе фосфорилированного азаподанда приготовлен ряд жидкостных мембранных электродов, чувствительных к катиону Hg и иодид-иону. Определены метрологические характеристики разработанных электродов.

Пластифицированные ионселективные электроды, на основе дидецил-фосфорной кислоты и различных фосфонатов, в качестве пластификаторов, проявили селективность к ионам кальция и меди.

На защиту выносятся:

Экспериментальные данные определения констант ионизации а- и Р-аминофосфорильных соединений в водных растворах.

Данные о константах распределения АФС между водой и рядом органических соединений. Результаты изучения влияния структуры АФС и природы органического растворителя на константу распределения.

Результаты применения фосфорилсодержащих азаподандов в качестве ионофоров в жидкостных мембранных ионселективных электродах.

Методика определения иодид-иона с использованием ИСЭ, приготовленных на основе фосфорилированного азаподанда.

Апробация работы и публикации. Результаты работы доложены и обсуждены на XII Российской конференции по экстракции (Москва, 2001), Поволжской конференции по аналитической химии (Казань, 2001), итоговой научной конференции Казанского государственного университета (Казань, 2002), Международной конференции по супрамолекулярной химии (Казань,

2002), III Научной конференции молодых ученых, аспирантов научно-образовательного центра КГУ "Материалы и технологии XXI века" (Казань,

2003). Материалы диссертации опубликованы в сб. научных трудов, посвященный юбилею профессора В.Ф. Тороповой "Электрохимические, оптические и кинетические методы в химии" (Казань, 2000), а также в Журнале общей химии.

Структура и объем работы.

Работа выполнена на кафедре аналитической химии Казанского государственного университета под руководством кандидата химических наук, доцента Айрата Ризвановича Гарифзянова, является частью исследований по основному научному направлению химического факультета "Строение и реакционная способность органических, элементоорганических и координационных соединений" и проведена в соответствии с госбюджетной темой Минобразования РФ «Теоретическое и экспериментальное исследование взаимосвязи структуры и реакционной способности органических соединений фосфора различной координации, а также производных других элементов и разработка на его основе эффективных методов синтеза новых типов веществ (per. № 01200106137)»; НТП «Университеты России - фундаментальные исследования», проекты «Изучение важнейших фосфорорганических реакций на основе кинетических исследований и моделирования электронных и пространственных эффектов заместителей» (грант № 015.05.01.18), «Синтез, механизмы образования и реакционная способность а-амино- и а-гидроксифосфорильных соединений - перспективных комплексообразовате-лей, мембранных переносчиков и других веществ с практически ценными свойствами» (грант УР 0.5.01.008) и Научно-образовательного центра КГУ «Материалы и технологии XXI века» (грант BRHE REC-007).

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Нуриазданова, Гульнара Хакимзяновна

выводы

1. Для ряда водорастворимых а- и |3- аминофосфорильных соединений определены величины констант диссоциации. Показано, что введение алкил-фосфорильной группы к атому азоту приводит к снижению основности амина вследствие акцепторного влияния фосфорсодержащей группировки, при этом варьирование заместителей у атомов азота и фосфора, оказывают лишь слабое влияние на константы диссоциации.

2. Впервые дана количественная оценка распределению данных соединений между водой и рядом органических растворителей, таких как хлороформ, четыреххлористый углерод, толуол, о-ксилол, 1-октанол, октан. Выявлены основные закономерности, связывающие строение а- и (3-АФС и их константы распределения.

3. На основе полученных данных рассчитаны величины инкремента ж для а- и [3- аминофосфонатных фрагментов, позволяющие количественно оценивать в рамках принципа аддитивности гидрофильно - липофильный баланс соединений, содержащих указанные функциональные группы.

4. Количественное описание влияния природы органического растворителя на распределение АФ в двухфазных системах вода - органический растворитель адекватно описывается теорией регулярных растворов Гильдебранда. Для исследуемых соединений были рассчитаны параметры растворимости.

5. Изучена возможность использования фосфорилированных азаподандов в качестве электродноактивных компонентов ионселективных электродов, чувствительных к катионам меди и ртути. Электроды, содержащие в качестве ионофора комплексы меди с азаподандами, проявляют анионную функцию по отношению к липофильным анионам. Разработанный ртутькомплексный иодид-селективный электрод может быть использован как для прямого потенциомет-рического определения, так и в качестве индикаторного при аргентометриче-ском определении иодид-ионов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Нуриазданова, Гульнара Хакимзяновна, 2004 год

1. Garifzyanov A.R. Synthesis and Acid-Base Properties of Some Novel a-Aminophosphoryl Compounds / A.R. Garifzyanov, S.V. Zaharov, R.A. Cherkasov // XII International Conference of Phosphorus Chemistry. Kiev, Ukraine. 1999. -P.64.

2. Cherkasov R. Synthesis of the Novel Functionalized Aminophosphoryl Compounds / R. Cherkasov, S. Zaharov, A. Garifzyanov // XV International Conference of Phosphorus Chemistry. Sendai, Japan. 2001. PB 037. P. 219.

3. Cherkasov R. Synthesis and Properties of the Novel Functionalized Aminophosphoryl Compounds / R. Cherkasov, S. Zaharov, A. Garifzyanov // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. V.177. - №8-9. - P.2131.

4. Захаров С.В. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а-аминофосфорльных соединений. Дисс. . канд. хим. наук. Казань. 2003. -143 с.

5. Гарифзянов А.Р., Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов / А.Р. Гарифзянов, Е.Ю. Микрюкова, В.Ф. Торопова //Журн.общ.хим. 1991. - Т.61. -С.1342-1345.

6. Микрюкова Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии. Дисс. . канд. хим. наук. Казань. 1991.- 125 с.

7. Раевский О.А. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот / О.А. Раевский, Т.И. Игнатьева, Е.П. Набиркина,

8. Ю.П. Бельев, И.В. Мартынов // Журн. неорг. химии. 1988. Т.ЗЗ. - Вып.6. — С. 1504-1508.

9. Wozniak M. Acidites et complexes des acides (alkyl-et aminoalkyl-) phos-phoniques IV / M. Wozniak, G. Noworocki // Talanta. 1979. V.26. - P. 11351141.

10. Carter R.P.A phosphorus-31 nuclear magnetic resonance study on the phosphorus iodine system / R.P. Carter, R.L. Carroll // Inorg. Chem. 1967. - V.6. -№2. -P.401-403.

11. Кабачник М.И. Фосфорорганические комплексоны / М.И. Кабач-ник, Т.Я. Медведь, Н.М. Дятлова, О.Г. Архипова // Успехи химии. 1968. -Т.38. - №7. - С. 1161-1191.

12. Кабачник М.И. в кн. «Химия и применение фосфорорганических соединений». Труды VII Всесоюзной Конференции по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1987. С. 279.

13. Гарифзянов А.Р. Экстракция золота (III) нейтральными аминофос-фонатами / А.Р. Гарифзянов, Е.Ю. Микрюкова, В.Ф. Торопова // Журн.общ.хим. 1991. - Т.61. - С. 1346-1348.

14. Стойков И.И. Молекулярное распознавание а-амино- и а-окси-кислот с помощью синтетических рецепторов, содержащих а-аминофосфо-натный фрагмент. Дисс. . канд. хим. наук. Казань. 1997. 149 с.

15. Antipin I. S. Chiral a-Aminophosphonates: Synthesis and Transport Properties / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.R. Garifzyanov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1999. V.l 11. - P.l 17-120.

16. Антипин И.С. Мембранная экстракция органических соединений. I. а-Аминофосфонаты переносчики для а-гидрокси- и а-аминокислот / И.С. Антипин, И.И. Стойков, А.Р. Гарифзянов, А.И. Коновалов // Журн.общ.хим. -1996. - Т.66. - №2 - С. 391-394.

17. Antipin I.S. Calix4.arene Based a-Aminophos-phonates: Novel Carriers for Zwitterionic Amino Acids Transport / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, E.M. Pinkhas-sik, N.A. Fitseva, I. Stibor, A.I. Konovalov // Tetrahedron Lett. 1997. V.38. -№33 - P.5865-5868.

18. Jagodic V. Synthesis and Properties of a Novel Aminophosphonic Acid as an Extracting Agent for Metals / V. Jagodic, M.J. Herak // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V.32. - №4. - P.1323-1332.

19. Мазурова Ф.Ф.,. Экстракция палладия солянокислым триоктиламином / Ф.Ф. Мазурова, JI.M. Гиндин // Журн.неорг.химии. 1965. - Т.10. - №2. - С. 489-501.

20. Шмидт B.C. Количественное описание влияния концентрации HNO3 на экстракцию Pd(II) нуклеофильными экстрагентами из азотнокислыхрастворов / B.C. Шмидт, Э.А. Межов, В.И. Рубисов, JI.B. Трояновский, Н.А. Шорохов // Радиохимия. 1986. № 3 -С. 345-347.

21. Majumber J. Solvent extraction of Pd(II) with Hight Molecular Weight Amine Amberlite La 2 / J. Majumber, U. Ray // Indian J. Chem. 1986. - V.25A. -P. 1165 - 1166.

22. Ласкорин Б.Н. Исследование экстракционных свойств окисей аминозамещенных фосфинов и их производных. / Б.Н. Ласкорин, Л.А.Федорова, Н.П. Ступин, М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь, Ю.М. Поликарпов // Радиохимия. 1970. Т. 12. - Вып.2. - С.443-449.

23. Takashi N. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate CMPO Extraction Sys-tem(II). Molecular Movement of CMPO and La(N03)3-CMP0 and Gd(III)-CMPO Systems. /N. Takashi, M. Ckie // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. - V.12. - №5. -P. 951-956.

24. Takashi N. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate-CMPO Extraction System^). Structure of Extracted Chemical Species. / N. Takashi, M. Ckie // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. V.12. - №5. - P.931-949.

25. Туранов A.H. Экстракционные свойства фосфорилсодержащего азаподанда в солянокислых средах / А.Н. Туранов, В.К. Карандашев, Н.А. Бондаренко, Е.Н. Уринович, Е.Н. Цветков // Журн. неорг. химии. 1996. — Т.41. № 10.-С. 1742-1744.

26. Москвин Л.Н. Экстракционное хроматографическое разделение Pt(IV) и Pd(II) / Л.Н. Москвин, В.М. Красноперов, Т.Л. Григорьев // Журн.аналит.химии. 1982. Т. 37. - №5. - С. 942-945.

27. Григорьев Т.Л. Экстракционно-хроматографическое выделение и разделение платиновых металлов / Т.Л. Григорьев, А.В. Мозжухин, Л.Н. Москвин // Журн.прикл.химии. 1987. Т. 60. - №7. - С. 1475-1478.

28. Curie М. Complexes of Dialkyl a-anilinobenzylphosphonates. Synthesis, Characterization, and Cytostatic Activity. / M.Curie, Lj. Tusek-Bozic, D.Vikic105

29. Topic, V. Scarcia, A. Furlani, J. Balzarini, E. De Clercq // J. of Inorganic Biochemistry. 1996.-V.63.-P. 125-142.

30. Tusek-Bozic L. Palladium(II) coordination chemistry of monoethyl 2-quinolylmethylphosphonate / L. Tusek-Bozic, M. D. Alpaos // Polyhedron. 1998. -V.17. №9. - P. 481-1493.

31. Галкина И.В. Кинетика и механизм РКФ. 5. Влияние природы ГФС на механизм РКФ. / И.В. Галкина, И.В. Галкин, Р.А. Черкасов // Журн.общ.хим. 1998. Т.68. - Вып.9. - С.1469-1475.

32. Shaw M.J. Determination of beryllium in a stream sediment by high-performance chelation ion chromatography / M.J. Shaw, S.J. Hill, P. Jones, P.N. Neserenko // J. of Chromat. A. 2000. V. 876. - P. 127-133.

33. Jensen M.P. Tehermodynamics and hydration of the europium complexes of a nitrogen heterocycle methane-1,1-diphosphonic acids / M.P. Jensen, J.V. Beitz, R.D. Rogers, K.L. Nash // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. P. 3058-3064.

34. Leo A. Coefficients and their uses / A. Leo, C. Hansch, D. Elkins // Chem. Rev. 1971. V.71. - №6. - P.525-561.

35. Hansch C. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology / C. Hansch, A. Leo // N.Y.: Wiley Intersci. Publ., 1979. 339 p.

36. Hansch C. Exploring QSAR. Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants / C. Hansch, A. Leo, D. Hockman // Washington: ACS Professional Reference Book, 1995. 348 p.

37. Герасимов Я.И. Курс физической химии. // М: Атомиздат. 1970. 592 с.

38. Фомин В.В. Химия экстракционных процессов.// М: Атомиздат.-1960. С. 166.

39. Даймонд Р. Экстракция неорганических соединений. / Р. Даймонд, Д. Так // М.: Атомиздат, 1960. 89 с.

40. Collander R.// Acta Chem. Scand. 1951. V.5. P.774.

41. Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ.//М.: Химия, 1977. 110 с.

42. Rekker R.F. Partition coefficients from a local composition theory / R.F. Rekker // Eur J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. 1979. V. 14. - № 6. - P. 479488.

43. Bultsma T. Log P in relation to some geometrical properties of apolar molecules / T.Bultsma // Eur J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. 1980. V.15. -№4.-P. 371-374.

44. Лещев C.M. Оценка гидрофобности молекул и функциональных групп органических неэлетролитов / С.М. Лещев, Е.М. Рахманько, В.И. Онищук // Химия и хим. технология. 1990. Т. 30. - Вып. 4. - С. 46-50.

45. Rekker R. Е. The Hydrophobic Fragment Constant // Elsevier Amsterdam. 1976.- 135 p.

46. Leo A. Computerized management of structure activity data. II. Decoding and searching branching and multiplied groups coded in WLN / A. Leo, D. Elkins, D. Hansch // J. Chem. Doc. 1974. - V. 18. - P. 865-868.

47. Leo A. The octanol water partition coefficient of aromatic solutes: the effect of electronic interactions, alkyl chains, hydrogen bonds and ortho - substitution // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 1983. - №6. - P. 825-838.

48. Bodor A. New Method for the Estimation of Partition Coefficient / N. Bodor, Z. Gabanyi, C.-K. Wong// J.Am.Chem.Soc. 1989. V. 3. - №11 - P.3783-3786.

49. Klopman G. Artificial Intelligence Approach to Structure-Activity Studies. Computer Automated Structure Evaluation of Biological Activity of Organic Molecules / G. Klopman, L. Iroff// J.Comput.Chem. 1981. V. 2 - P. 157-160.

50. Fujita Т. A New Substituent, ж, Derived from Partition Coefficients / T. Fu-jita, J. Isava, C. Hansch .//Am. Chem. Soc. 1964,- V. 86. 5175-5180.

51. Franke R. Bestimmung von Verteilungskoeffizienten einer Serie biologisch aktiver Piperidinoacetanilide und ihre Beziehungen zu tabellierten тс-Werten / R. Franke, R. Hagemann, A. Barth // Pharmazie. 1977. V.32. - №8-9. - P. 526-529.

52. Голованов И.Б. Коэффициент распределения молекул органических соединений различных классов в системе октанол-вода / И.Б. Голованов, И.Г. Цыганкова.// Журн.общ.хим. 2000. Т.70. - Вып. 2. - С. 223-230.

53. Голованов И.Б. Простая форма корреляционного соотношения и физико-химический смысл входящих в него параметров / И.Б. Голованов, Г.Р. Иваницкий, И.Г. Цыганкова // Докл. РАН. 1998. Т.359. - Вып.2. - С.258-262.

54. Голованов И.Б. Корреляционное соотношение структура свойство. I Описание подхода и оценки теплот испарения органических соединений различных классов / И.Б. Голованов, И.Г. Цыганкова // ЖОХ 1999. - Т. 69. -Вып.8. - С.1275-1282.

55. Qual.Struct.-Act.Relaf.-1992-11-е. 176.

56. Iwase K. Estimation of hydrophobicity based on the solvent accessible surface area of molecules / K. Iwase, K. Komatsu, S. Hirono, S. Nakagawa, I. Moruguchi // Chem. and Pharm. Bull 1985. - V. 33. - №5. - P.2114-2121.

57. Уе Changming, Lei Zhifand Wang Hong,Yan Wenhord,Yan Hon // Huan-jing huaxue=Enviror.Chem. 1994. V. 13. - №3 - P.239-241

58. Овчинников Ю.А. Мембранноактивные комплексоны./ Ю.А. Овчинников, В.Т. Иванов, A.M. Шкроб М.: Наука, 1974. 463 с.

59. Морф В. Принципы работы ионоселективных электродов и мембранный транспорт. М.: Мир, 1985. 280с.

60. Laubli M.W. Barium-selektive electrodes based on neutral carriers and their use in the titration of sulfate in combustion products / M.W. Laubli, O. Dinten, E. Pretsch et al. // Anal. Chem. 1985. V.57. - № 14. - P.2756-2758.

61. Neupert-Laves K. Crystal structure of metalion complexes with neutral noncyclic ionophors / K. Neupert-Laves, M. Dobler // Helv. Chim Acta. 1977. -V.60. №6. P. 1861-1871.

62. Бондаренко Н.А. Пути синтеза фосфорорганических комплексообразователей и биологически активных веществ на основе РН-кислот // ЖОХ. 1999. Т.69. - Вып.7. - С.1058-1079.

63. Туранов А.Н. Экстракция скандия из хлоридных растворов фосфорил-содержащими подандами / А.Н. Туранов, Н.К. Евсеева, В.Е. Баулин, Е.Н. Цветков // Ж. Неорг. х. 1995. Т.45. - №5. С.861-865.

64. Туранов А.Н. Экстракция урана и тория из солянокислых растворов / А.Н. Туранов, В.К. Карандашев, В.Е. Баулин, Е.Н. Цветков // Радиохимия. 1995. Т.37. - №2. - С.140-143.

65. Туранов А.Н. Экстракция галогенидных комплексов Pd(II) фосфорил-содержащими подандами / А.Н. Туранов, В.Е. Баулин, А.Ф. Солотков, Е.Н. Цветков // Ж. Неорг. х. 1995. Т.45. - №5. С. 866-871.

66. Дмитриенко С.Г. Экстракция пикратов алеинов фосфорилсодержащи-ми подандами / С.Г. Дмитриенко, И.В. Плетнев, В.Е. Баулин, Е.Н. Цветков // Вест. МГУ. Сер.2. 1994. Т.35. - №8. - С.71-75.

67. Храмов А.Н. Экстракционные свойства фосфорилсодержащих подандов. Дисс. . канд. хим. наук. Казань. 1990. -140 с.

68. Демина JI.A., Краснова Н.Б., Юрищев Б.С., Чупахин М.С. Ионометрия в неорганическом анализе. М.: Химия. 1991.-192 с.

69. Cherkasov R. Synthesis of the novel azapodands / R. Cherkasov, R. Va-siliev and A. Garifzyanov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2002. Vol. 177. -P.2129.

70. Васильев Р.И. Синтез, транспортные и ионофорные свойства а-аминометифосфориллированных подандов. Дисс. . канд.хим.наук. Казань. 2003.- 116 с.

71. Крон Т.Е. Нейтральные ациклические аналоги краун-эфиров, криптан-дов и их комплексообразующие свойства / Т.Е. Крон, Е.Н. Цветков // Усп.химии. 1990. Т.59. - Вып.З. - С.483-508.

72. Бердникова Л.П. Металлокомлексы подандов и гидроксамовых кислот как активные компоненты мембран ионселективных электродов на органические ионы. Дисс. . канд. хим. наук. Москва. 2002. - 149 с.

73. Кабачник М. Новый метод синтеза а-амнофосфоновых кислот / М. Ка-бачник, Т. Медведь // ДАН СССР. 1952. Т.83. - №5. - С.689-692.

74. Fields Е. The Synthesis of Substituted Aminophosphonic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1952. V.74. - P. 1528-1533.

75. Петров К.А. Некоторые новые производные а-аминофосфорильных соединений / К.А. Петров, В.А. Чаузов, Т.С. Ерохина // Журн. общ. хим. 1975. -Т.45. -№4.-С. 737-744.

76. Пудовик А.Н. Синтез и свойства винилфосфиновых эфиров. Рекция фосфонэтилирования, присоединения диалкилфосфорстых кислот, аммиака и аминов к этиловому эфиру винилфосфиновой кислоты / А.Н. Пудовик, Г.М. Денисова // ЖОХ. 1953. Т.23. - С. 263-267.

77. Губницкая Е.С. З-Аминофосфонаты, |3-аминофосфинаты, синтез и свойства / Е.С. Губницкая, Л.П. Пересыкина, Л.И. Самарай // Усп. химии. 1990. Т.59. - №8. - С.1386-1407.

78. Р. Бейтс Определение рН. Теория и практика. JL: Химия, 1972. -400 с.

79. Д. Добош. Электрохимические константы. М.: Мир, 1980. -С.50.

80. Коренман Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений. Сравочник. Изд. Воронежского университета. 1992. с.

81. Розен A.M. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения и электроотрицательности групп заместителей /

82. A.M. Розен, З.И. Николотова//Журн.неорг.хим. 1964. -Т.З. С.1725-1743.

83. Шведов В.П. Влияние параметров заместителей на экстракционную способность кислых фосфорл со держащих экстрагентов / В.П. Шведов, В. Д. Орлов // Ж.неорг.хим. 1964. Т.9. - С.1070-1073.

84. Шмидт B.C. Строение и реакционная способность аминов и их солей / B.C. Шмидт, Э.А. Межов // Усп. химии. 1965. Т.34. - С. 1388-1415.

85. Шмидт B.C. Шкала для расчета влияния разбавителя на экстракцию /

86. B.C. Шмидт, Э.А. Межов, С.С. Новикова // Радиохимия. 1970. Т.12 - С.399-401.

87. Шмидт B.C. Некоторые вопросы развития физико химических основ современной экстракционной технологии // Усп.химии. 1987. - Т.56. -№8. - С.1387 -1415.

88. Wingefors S. Evaluation of two phase titration data for dibutil- and me-thylheptyldithiophosphoric acids accodng to the solubility parametr concept // Acta Chem. Scand. 1980. - A.34. - P.297-299.

89. Ионоселективные электроды / Под ред. Р. Дарста. М: Мир. 1972. -430с.

90. Гурьев И.А. Упрощенная конструкция жидкостного ионселективного электрода / И.А. Гурьев, А.А. Калугина, Е.А. Гущина // Заводе, лаборатория. 1980.-Т.46.-С 497-498.

91. Камман К. Работа с ионселективными электродами. // М: Мир. 1980. -283с.

92. Okada Т. Calcium-selective electrodes based on njncyclic polyether dia-mides / T. Okada, H. Sugihara, K. Hiratani // Anal. Chim. Acta. 1986. - V. 186. -P. 307-311.

93. Moody G.J. A Calcium sensitive Electrode Based on a Liquid Ion Exchanger in a Poly(vinil chloride) Matrix / G.J. Moody, R.B. Oke, J. D. R. Thomas // Analyst. 1970. - V. 95. P. 910-918.