Кинетика окисления азокрасителей неорганическими пероксидами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Володарский, Михаил Владимирович

• Володарский, Михаил Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Володарский, Михаил Владимирович

Список используемых сокращений

Введение

1. Обзор литературы

1.1. Синтез неорганических пероксидов

1.2. Реакции пероксидов

1.3. Активация пероксидов

1.4. Кинетика и механизм окисления азокрасителей пероксидами

2. Экспериментальная часть и обсуяедение результатов

2.1. Используемые реактивы и приборы. Методы исследования

2.2. Кинетика окисления азокрасителя кислотного оранжевого неорганическими пероксидами. Активация пероксидов уксусной кислотой

2.3. Активация неорганических пероксидов комплексами металлов с порфиринами и родственными соединениями

2.4. Кинетика окисления азокрасителя кислотного оранжевого пероксидом мочевины в присутствии катионных ПАВ

2.5. Разработка способа получения модифицированного алюмосиликатного сорбента с использованием перкарбоната натрия

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика окисления азокрасителей неорганическими пероксидами»

Актуальность темы

В современной химической промышленности около четверти продуктов получают с использованием окислительных процессов, доля которых неуклонно растет. Однако в синтезе до сих пор применяются «экологически грязные» процессы стехиометрического окисления такими окислителями, как оксиды хрома и марганца, бихроматы и перманганаты, азотная кислота [1]. Жесткие требования экологического и экономического характера диктуют настоятельную необходимость создания новых технологий, которые могли бы заменить существующие процессы, приводящие к образованию большого количества токсичных отходов. Наибольший интерес представляют процессы, основанные на использовании экологически чистых окислителей - молекулярного кислорода, озона и пероксида водорода [2]. Помимо экологической чистоты, использование пероксида водорода имеет ряд других преимуществ. К ним относятся высокая растворимость в водных растворах, высокий стандартный окислительный потенциал [3], очень высокое содержание кислорода - 94% по массе. Пероксид водорода находит широкое применение, его мировое производство исчисляется сотнями тысяч тонн в год. Его используют для получения неорганических пероксидов, в качестве окислителя ракетных топлив, в органических синтезах, в медицине, для отбеливания масел, жиров, тканей, бумаги, для извлечения металлов из руд, для обезвреживания сточных вод [4].

Известно большое число производных пероксида водорода, которые содержат кислород в так называемой активной или способной к выделению форме: пероксиды металлов и неметаллов, пероксокислоты (надкислоты) и их соли. Особое положение занимают пероксосольваты (пероксогидраты, пергидраты) - соединения включения, образующиеся в результате присоединения Н2О2 за счет водородных связей к анионам неорганических или органических кислот и некоторым нейтральным молекулам. Наиболее известные пероксосольваты - пероксид мочевины, перкарбонаты, перфториды, перфосфаты металлов I и II групп [5-7]. Среди неорганических производных пероксида водорода внимание привлекают также пероксимоносульфаты калия и натрия [8]. В особую группу можно выделить пербораты натрия, калия, аммония: хотя эти соединения также выделяют в водных растворах пероксид водорода, они являются не его аддуктами, а производными пероксодиборной кислоты [9]. Указанные производные пероксида водорода представляют собой твердые кристаллические вещества, что облегчает их хранение и транспортировку. Кроме того, некоторые из них могут использоваться как безводные источники пероксида водорода.

Известны различные способы активации неорганических пероксидов. К ним относятся использование активаторов и стабилизаторов [10], поверхностно-активных веществ [11, 12], фотохимическая активация [13]. В качестве активаторов - соединений, стехиометрически реагирующих с пероксидом водорода с образованием более реакционноспособных продуктов, в настоящее время наиболее распространены N,N- и О-ацильные производные - тетраацетилэтилендиамин (ТАЭД) и нонаноилоксибензолсульфокислота (НОБС) [10,14]. В качестве катализаторов весьма эффективны комплексные соединения металлов переменной валентности. Наибольшее применение находят комплексы марганца и железа [10]. Следует отметить, однако, что в литературе практически не представлены результаты сравнительных исследований влияния различных способов активации на реакционную способность неорганических пероксидов. В связи с вышеизложенным определены цель и задачи исследования.

Цель работы - определение кинетических характеристик процессов активированного окисления красителей неорганическими пероксидами и сопоставление эффективности разных способов их активации.

В связи с поставленной целью в задачи работы входило: исследование кинетики окисления азокрасителя кислотного оранжевого пероксидом водорода, перборатом и перкарбонатом натрия, а также пероксидом мочевины в щелочных и кислых средах; исследование активации пероксидов уксусной и борной кислотами, исследование кинетики окисления красителей пероксидами в присутствии комплексов металлов с макрогетероциклическими лигандами, исследование влияния типа лиганда, металла и красителя на кинетику указанной реакции, исследование возможности активации неорганических пероксидов катионными поверхностно-активными веществами. Научная новизна

Впервые проведено сравнительное исследование эффективности методов активации неорганических пероксидов уксусной и борной кислотами, комплексами металлов с тетрапиррольными лигандами, тетраацетилэтилендиамином и катионными поверхностно-активными веществами. Определены кинетические характеристики процессов окисления азокрасителя кислотного оранжевого указанными активаторами и катализаторами. Изучено влияние на кинетические характеристики процессов окисления пероксидами типа металла и макрогетероциклического лиганда, вида красителя и окислителя. Установлено, что в наибольшей степени активация пероксидов достигается при использовании порфиринатов железа. Впервые показано, что введение в реакционную систему уксусной кислоты активирует не только перборат, но и перкарбонат натрия. Показано, что введение поверхностно-активных веществ оказывает незначительное влияние на кинетику окисления азокрасителей. Практическая ценность

Разработана методика приготовления модифицированного алюмосиликатного сорбента, при получении которого используется перкарбонат натрия. Выявленная зависимость кинетических характеристик процессов каталитического окисления азокрасителей от порядка введения реагентов может быть использована для повышения эффективности использования неорганических пероксидов.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Ивановского государственного химико-технологического университета на 2004-2007 г.г., Аналитической ведомственной целевой программы Минобрнауки РФ «Развитие научного потенциала высшей школы» (2006-2008 г.г.). Апробация работы

Основные материалы диссертации доложены, обсуждены и получили положительную оценку на следующих конференциях:

- I Всероссийской школе-конференции «Молодые ученые - новой России. Фундаментальные исследования в области химии и инновационная деятельность», г. Иваново, 2005 г.;

- Всероссийской конференции молодых ученых и II школе им. академика Н.М. Эмануэля «Окисление, окислительный стресс, антиоксиданты», г. Москва, 2006 г.;

- II Международном конгрессе молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ - 2006», г. Москва, 2006 г.;

- Всероссийской научно-технической конференции «Наукоемкие технологии XXI века», г. Владимир, 2006 г.;

- VII школе-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений «Синтез, физико-химические и координационные свойства порфиринов и металлопорфиринов», г. Одесса, 2007 г.;

- XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, г. Москва, 2007 г.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Володарский, Михаил Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Изучена кинетика некаталитической реакции пероксидов водорода и мочевины, а также пербората и перкарбоната натрия с азокрасителем кислотным оранжевым в водных растворах различной кислотности. Установлено, что реакционная способность пероксидов в щелочных средах не зависит от типа пероксида. Впервые показано, что добавки уксусной и борной кислот увеличивают скорости окисления не только перборатом, но и перкарбонатом натрия. Данный факт объяснен образованием в растворах реакционноспособных надуксусной и надборной кислот.

2. Проведено сравнительное исследование каталитической активности водорастворимых порфиринатов, фталоцианинатов и порфиразинатов металлов в реакции пероксидов с азокрасителем кислотным оранжевым. Показано, что наибольшей каталитической активностью обладают порфиринаты железа.

3. Установлено, что кинетические характеристики процесса каталитического окисления азокрасителей существенно зависят от порядка введения реагентов - данный факт объяснен конкуренцией пероксида и азокрасителя в процессе комплексообразования.

4. На примере октасульфофенилтетрапиразинопорфиразината железа впервые проведено исследование кинетики реакции металлокомплекса с гидроксил-ионом, приводящей к дезактивации катализатора в реакции окисления пероксидами.

5. На примере реакции моноперсульфата с азокрасителем кислотным оранжевым, диазокрасителем Конго красным и ксантеновым красителем родамином Б проведено исследование влияния типа красителя на кинетические характеристики редокс-процесса. Показано, что основное влияние на кинетику процесса оказывают кислотно-основные свойства красителя.

93

6. Исследована возможность ускорения реакции пероксидов с азокрасителем кислотным оранжевым в присутствии катионных поверхностно-активных веществ. Показано, что незначительное ускорение процесса наблюдается в слабощелочных средах. В сильнощелочных растворах наблюдается замедление процесса, что объяснено образованием мицеллярных комплексов между молекулами ПАВ и красителя.

7. Предложена методика получения эффективного сорбента примесей к растительным маслам, при приготовлении которого используется перкарбонат натрия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Володарский, Михаил Владимирович, 2007 год

1. Usui, Y. Catalytic Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide: An Organic-Solvent-and Metal-Free System / Y. Usui, K. Sato, M. Tanaka // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. Vol. 42. P. 623 625.

2. Collins, TJ. TAML Oxidant Activators: A New Approach to the Activation of Hydrogen Peroxide for Environmentally Significant Problems / T.J. Collins // Acc. Chem. Res. 2002. Vol. 35, N 9. P. 782 790.

3. Краткий справочник физико-химических величин / Под ред. А.А. Равделя и A.M. Пономаревой. Изд. 10-е; испр. и доп. - СПб.: Иван Федоров, 2003. - 240 е.: ил. - ISBN 5-8194-0071-2.

4. Bregeault, J.-M. Transition-metallocomplexes for liquid-phase catalytic oxidation: some aspects and emerging technologies / J.-M. Bregeault // Dalton Trans. 2003. P. 3289-3302.

5. Вольнов, И.И. Пероксидные производные и аддукты карбонатов / И.И. Вольнов, B.JI. Антоновский. М.: Наука, 1985. - 180 с.

6. Титова, К. В. Растворимость и устойчивость пероксосольватов KF*n Н2О2 в органических и водно-органических средах / К. В. Титова, В. П. Никольская, В. В, Буянов, И. П. Супрун, О. Б. Пудова // Журн. прикл. химии. 2004. Т. 77, вып. 3. С. 409 413.

7. Титова, К.В. Пероксосольват пирофосфата натрия Na4P207 • Н2О2 / К. В. Титова, И. П. Гелюк // Журн. неорг. химии. 1995. Т. 40. N 3. С. 384 387.

8. Завельская, В. Д. Основные достижения в области синтеза перспективных отбеливателей / В. Д. Завельская, 3. С. Замчук // Хим. пром-сть : обзор, информ. М. : НИИТЭХИМ, 1988. С. 1 - 46. - (Прикладная химия; ISSN 0203-7831).

9. Вольнов, И.И. Пероксобораты / И.И. Вольнов. М. : Наука, 1984. 96 с.

10. Вольнова, А. Отбеливатели. Активаторы и катализаторы отбеливания / А. Вольнова // Сырье & упаковка для парфюмерии, косметики и бытовой химии. 2006. № 7. С. 26 27.

11. Menek, N. Kinetic investigation of azo dye oxidation by hydrogen peroxide in aqueous surfactant solution / N. Menek, E. Eren, S. Торфи // Dyes and Pigments. 2006. Vol. 68. P. 205 210.

12. Oakes, J. Solubilisation of dyes by surfactant micelles. Part 1: Molecular interactions of azo dyes with nonionic and anionic surfactants / J. Oakes, P. Gratton // Color. Technol. 2003. Vol. 119. P. 91-99.

13. Bandara, J. Fast kinetic spectroscopy, decoloration and production of H2O2 induced by visible light in oxygenated solutions of the azo dye Orange II /

14. J. Bandara, J. Kiwi // New J. Chem. 1999. N 23. P. 717 724.

15. Касилович, В. Что могут CMC / В. Касилович // Бытовая & профессиональная химия. 2004. N 6. С. 16-18.

16. Химия и технология перекиси водорода / В.М. Беренблит и др.; под ред. Г.А. Серышева. Л.: Химия, 1984. - 200 с.

17. Артемов, А.В. Каталитический синтез пероксида водорода из элементов. В 2 ч./ А.В.Артемов и др. http://www.textileclub.ruyindex.php (19.05.2003).

18. Пат. 2164215 Российская Федерация, МПК7 С 01 В 15/10, С 01 D 13/00

19. А. с. 320485 СССР, МПК С 07 с 127/14. Способ получения монопероксигидрата мочевины / Б.В. Емельянов, А.Ф. Шишкин; заявл. 24.02.1970 ; опубл. 04.11.1971, Бюл. № 34. С.68.

20. Заявка 3444552 ФРГ, МКИ С 07 С 127/01. Verfahren zur Herstellung von Harnstoffperoxohydrat / E. Rossberger, H. Appl.; заявитель и патентообладатель Peroxid-Chemie GmbH. -№ P 3444552 ; заявл. 6.12.84 ; опубл. 12.06.86. //РЖХ. 1987. 4. H.53 П.

21. McKillop, A. Sodium Perborate and Sodium Percarbonate: Cheap, Safe and

22. Versatile Oxidising Agents for Organic Synthesis / A. McKillop, W. R. Sanderson // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 22. P. 6145-6166.

23. McKillop, A. Sodium perborate and sodium percarbonate: further applicationsin organic synthesis / A. McKillop, W. R. Sanderson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2000. P. 471-476.

24. Muzart, J. Sodium Perborate and Sodium Percarbonate in Organic Synthesis / J. Muzart// Synthesis. 1995. N 11 P. 1325-1347.

25. Davies, D.M. Borate-Catalyzed Reactions of Hydrogen Peroxide: Kinetics and

26. Mechanism of the Oxidation of Organic Sulfides by Peroxoborates / D.M. Davies, M.E. Deary, K. Quill, R.A. Smith // Chemistry. Eur. J. 2005. Vol. 11. P. 3552-3558.

27. Karunakaran, C. On the mechanism of the Perborate Oxidation of Organic

28. Sulfides in Glacial Acetic Acid / C. Karunakaran, R. Kamalam // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3261-3263.

29. Karunakaran, С. Autocatalysis in the sodium perborate oxidation of anilines inacetic acid ethylene glycol / C. Karunakaran, P. N. Palanisamy // J. Mol. Catal. A. Chem. 2001. Vol. 172. P. 9-17.

30. Karunakaran, C. Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines inacetic acid / C. Karunakaran, R. Kamalam // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. P. 2011-2018.

31. Karunakaran, C. Kinetic studies on the oxidation of organic sulfides with percarbonate in acetic acid / C. Karunakaran, R. Kamalam // React. Kinet. Catal. Lett. 2002. Vol. 76. N 1. P. 37-42.

32. Ghiron,C. Alkene epoxidation with urea-hydrogen peroxide complex and PS-DVB supported phthalic anhydride / C. Ghiron, L. Nannetti, M. Taddei // Tetrahedron Lett. 2005. P. 1643-1645.

33. Li, M. Kinetic study of epoxidations by urea-hydrogen peroxide catalyzed by methyltrioxorhenium (VII) on niobia / M. Li, J.H. Espenson // J. Mol. Catal. A. 2004. Vol. 208. P. 123-128.

34. Adam, W. Host-Guest Chemistry in a Urea Matrix: Catalytic and Selective Oxidation of Triorganosilanes to the Corresponding Silanols by Methyltrioxorhenium and the Urea/Hydrogen Peroxide Adduct / W. Adam, C.

35. M. Mitchell, С. R. Saha-Moller, О. Weichold //J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N 10. P. 2097-2103.

36. Sun, R. C. Characterization of the hemicellulose isolated with tetraacetylethylenediamine activated peroxide from ultrasound irradiated and alkali pre-treated wheat straw / C. R. Sun, J. Tomkinson // Eur. Polymer J. 2003. Vol. 39. N4. P. 751-759.

37. Меныцикова, E. Б. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты

38. Е. Б. Меныцикова, В. 3. Ланкин, Н. К. Зенков, И. А. Бондарь, Н. Ф. Круговых, В.А. Труфакин. М.: Слово, 2006. 556 е.- ISBN 5-900228-55-Х.

39. Миронов, А. Ф. Фотодинамическая терапия рака новый эффективныйметод диагностики и лечения злокачественных опухолей / А. Ф. Миронов // Сорос, образов, журн. 1996. N 8. С. 35-42.

40. Шумилова, Г. И. Металлопорфирины в ионометрии / Г. И. Шумилова, А.

41. Б. Валиотти, С. М. Макарычев-Михайлов // Успехи химии порфиринов; под ред. О. А. Голубчикова. С-Пб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. С. 314325.

42. Койфман, О. И. Порфиринполимеры: синтез и классификация / О. И. Койфман, Т. А. Агеева И Успехи химии порфиринов; под ред. О. А. Голубчикова. С-Пб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. С. 260-296.

43. Nam, W. Dioxygen Activation by Metalloenzymes and Models / W. Nam // Acc. Chem. Res. 2007. Vol. 40. N 7. P. 465.

44. Meunier, B. Oxidation of Pollutants Catalyzed by Metallophthalocyanines / B.

45. Meunier, A. Sorokin // Acc. Chem. Res. 1997. Vol. 30. N 11. P. 470-476.

46. Nam, W. High-Valent Iron (IV)-Oxo Complexes of Heme and Non-Heme Ligands in Oxygenation Reactions / W. Nam // Acc. Chem. Res. 2007. Vol. 40. N7. P. 522-531.

47. Tyapochkin, E.M. Kinetic and binding studies of the thiolate-cobalt tetrasulfophthalocyanine anaerobic reaction as a subset of the Merox process / E. M. Tyapochkin, E.I. Kozliak // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. Vol. 242. N 12. P. 1-17.

48. Sorokin, A. Oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons catalyzed by tatrasulfophthalocyanine FePcS: inverse isotope effects and oxygen labeling studies / A. Sorokin, B. Meunier // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. Vol. 9. P. 12691281.

49. Sorokin, A. Metallophthalocyanine-catalyzed oxidation of catechols by H202 and its surrogates / A. Sorokin, L. Fraisse, A. Rabion, B. Meunier // J. Mol. Catal. A. 1997. Vol. 117. P. 103-114.

50. Hequet, V. Photocatalytic degradation of atrazine by porphyrin and phthalocyanine complexes / V. Hequet, P. Le Cloirec, C. Gonzalez, B. Meunier // Chemosphere. 2000. Vol. 41. P. 379-386.

51. Hadasch, A. Oxidation of dichloroanilines and related anilides catalyzed by iron (III) tetrasulfophthalocyanine / A. Hadasch, B. Meunier // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. P. 2319-2325.

52. Pirkanniemi, K. Degradative hydrogen peroxide oxidation of chelates catalysed by metallophthalocyanines / K. Pirkanniemi, M. Sillanpaa, A. Sorokin // Sci. Total Environ. 2003. Vol. 307. P. 11-18.

53. Kudrik, E.V. Kinetics and mechanism of the Co(II)-assisted oxidation of thioureas by dioxygen / E.V. Kudrik, A. Theodoridis, R. van Eldik, S.V. Makarov // Dalton Trans. 2005. .1117-1122.

54. Groves, J.T. High-valent iron in chemical and biological oxidations / J. T. Groves // J. Inorg. Biochem. 2006. Vol. 100. N 4. P. 434-447.

55. Kremer, M.L. The Fenton Reaction. Dependence of the Rate on рН / M. L.

56. Kremer // J. Phys. Chem. A. 2003. Vol. 107. P. 1734-1741.

57. Bray, W.C. Ferryl Ion, a Compound of Tetravalent Iron / W. C. Bray, M. H.

58. Gorin // J. Am. Chem. Soc. 1932. Vol. 54. P. 2124-2125.

59. Pestovsky, O. Reactivity of Aqueous Fe (IV) in Hydride and Hydrogen Atom

60. Transfer Reactions / O. Pestovsky, A. Bakac // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. P. 13757-13764.56. van Eldik, R. Fascinating inorganic/bioinorganic reaction mechanisms / R. van

61. Eldik// Coord. Chem. Rev. 2007. Vol. 251. P. 1649-1662.

62. Groves, J. T. High-valent Iron-Porphyrin Complexes related to Peroxidase and Cytochrome P-450 / J. T. Groves, R.C. Haushalter, M. Nakamura, Т.Е. Nemo, B.J. Evans//J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. P. 2884-2886.

63. Groves, J. T. Reactive Iron Porphyrin Derivatives related to the Catalytic Cycles of Cytochrome P-450 and Peroxidase Studies of the Mechanism of Oxygen Activation / J. T. Groves, Y. Watanabe // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 8443-8452.

64. Nam, W. Biomimetic Alkane Hydroxylations by an Iron (III) Porphyrin Complex with H2O2 and by a High-Valent Iron (IV) Oxo Porphyrin Cation Radical Complex / W. Nam, Y.M. Goh, Y. J. Lee, M.H. Lim, C. Kim // Inorg. Chem. 1999. Vol. 38. P. 3238-3240.

65. Wang, C. Fast Catalytic Hydroxylation of Hydrocarbons with Ruthenium Porphyrins / C. Wang, K.V. Shalyaev, M. Bonchio, T. Carofiglio, J. T. Groves // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45. P. 4769-4782.

66. Groves, J. T. Detection and Characterization of an Oxomanganese (V) Porphyrin Complex by Rapid-Mixing Stopped-Flow Spectrophotometry / J. T. Groves, J. Lee, S.S. Maria // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 6269-6273.

67. Woggon, W.-D. Metalloporphyrines as Active Site Analogues-Lessons from Enzymes and Enzyme Models / W.-D. Woggon // Acc. Chem. Res. 2005. Vol. 38. P. 127-136.

68. Que, L. Jr. The Road to Non-Heme Oxoferryls and Beyond / L. Que Jr. // Acc. Chem. 2007. Vol. 40. P. 493-500.

69. Liao, M.-S. Comparative Study of Metal-Porphyrins, Porphyrazines, and -Phthalocyanines / M.-S. Liao, S. Scheiner // J. Comput. Chem. 2002. Vol. 23. N15. P. 1391-1403.

70. Hadasch, A. Sequential addition of H202, pH and solvent effects as key factors in the oxidation of 2,4,6-trichlorophenol catalyzed by iron tetrasulfophthalocyanine / A. Hadasch, A. Sorokin, A. Rabion, B. Meunier // New J. Chem. 1998. P. 45-91.

71. Rismayani, S. Decolorization of orange II by catalytic oxidation using iron (III) phthalocyanine-tetrasulfonic acid / S. Rismayani, M. Fukushima, H. Ichikawa, K. Tatsumi // J. Hazard. Materials В 2004. Vol. 114. P. 175-181.

72. Gupta, S.S. Rapid Total Destruction of Chlorophenols by Activated Hydrogen Peroxide / S.S. Gupta, M. Stadler, C. A. Noser, A. Ghosh, B. Steinhoff, D.1.noir, С. P. Horwitz, K.-W. Schramm, TJ. Collins // Science. 2002. Vol. 296. P. 326-328.

73. Vilakazi, S. Interaction of nitric oxide with cobalt (II) tetrasulfophthalocyanine / S. Vilakazi, T. Nyokong // Polyhedron. 2000. Vol. 19. P. 229-234.

74. Oakes, J. Combined kinetic and spectroscopic study of oxidation of azo dyes in surfactant solutions by hypochlorite / J. Oakes, P. Gratton, T. Gordon-Smith // Dyes and Pigments. 2000. Vol. 46. P. 169-180.

75. Park, H. Visible light and Fe (Ill)-mediated degradation of Acid Orange 7 in the absence of H202 / H. Park, W. Choi // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003. Vol. 159. P. 241-247.

76. Chung, K.T. Mutagenicity of azo dyes: Structure-activity relationships / К. T. Chung, C.E. Cerniglia // Mutat. Res. 1992. Vol. 277. P. 201-220.

77. Oakes, J. Kinetic investigations of azo dye oxidation in aqueous solution / J. Oakes, P. Gratton // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. P. 1857-1864.

78. Oakes, J. Kinetic investigations of the oxidation of arylazonaphtol dyes in hypochlorite solutions as a function of pH / J. Oakes, P. Gratton // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. P. 2201-2206.

79. Oakes, J. Solubilisation of dyes by surfactant micelles. Part 2: Molecular interactions of azo dyes with cationic and zwitterionic surfactants / J. Oakes, P. Gratton // Color. Technol. 2003. Vol. 119. P. 100 107.

80. Simoncic, B. A study of dye-surfactant interactions. Part 1. Effect of chemical structure of acid dyes and surfactants on the complex formation / B. Simoncic, J. Span // Dyes and Pigments. 1998. Vol. 36. P. 1-14.

81. Tokuda, J. Effect of Surfactants on Decoloration of Various Dyes by Peroxide Bleaching Agents / J. Tokuda, R. Ohura, M. Nango // Text. Res. J. 1999. Vol. 69. P. 456-462.

82. Hamada, K. Degradation of an azo dye by sodium hypochlorite in aqueous surfactant solutions / K. Hamada, M. Nishizawa, D. Yoshida, M. Mitsuishi // Dyes and Pigments. 1998. Vol. 36. P. 313-322.

83. Oakes, J. Solubilisation of dyes by surfactant micelles. Part 3: A spectroscopic study of azo dyes in surfactant solutions / J. Oakes, P. Gratton, S. Dixon // Color. Technol. 2003. Vol. 119. P. 301 -306.

84. Добош, Д. Электрохимические константы: справочник для электрохимиков / Д. Добош; пер.с англ. и венг. В. А. Сафонова; под ред. Я. М. Колотыркина. М.: Мир, 1980. 365 с.

85. Ионас, Е. Ренессанс активаторов отбеливателей / Е. Йонас, Г. Рейнхард // Бытовая химия. 2003. № 14. С. 4-10.

86. Титова, К. В. Термическое разложение пероксогидрата карбоната натрия Na2C03- 1,5 Н202 / К. В. Титова, Е. И. Колмакова, В. Я. Росоловский // Журн. неорг. химии. 1983. Т. 28. № 8. С. 1922-1927.

87. Peracetic Acid Anal. Methods / https://www.peroxygen-chemicals.net/ao/ products/paaproperties.htm.

88. Ахназарова, С. А. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии / С. А. Ахназарова, В. В. Кафаров. М.: Высшая школа, 1985, 328 с.

89. Oakes, J. Kinetic investigation of the oxidation of substituted arylazonaphtoldyes by hydrogen peroxide in alkaline solution / J. Oakes, P. Gratton, R. Clark, I. Wilkes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. P. 2569-2575.

90. Karunakaran, С. Mo(VI)-catalysis of perborate oxidation in acetic acid: Oxidation of dimethyl and dibenzyl sulfoxides / C. Karunakaran, R. Venkataraman // Catal. Commun. 2006. Vol. 7. N 4. P. 236-239.

91. Антоновский, В. JI. Органические перекисные инициаторы / В. Л. Антоновский. М.: Химия, 1972. 448 с.

92. Гауптман, 3. Органическая химия / 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане; пер. с нем.; под ред. В. М. Потапова. М.: Химия, 1979. 832 е.: ил.

93. Milos, М. A comparative study of biomimetic oxidation of oregano essential oilby H2O2 or KHSO5 catalyzed by Fe(III) meso-tetraphenylporphyrin or Fe(III) phthalocyanine / M. Milos // Appl. Catal. A: General. 2001. Vol. 216. P. 157161.

94. Шишкин, В. H. Синтез и физико-химические свойства производных пиразинопорфиразина и их комплексов с металлами: дис. .канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 19.06.2006 / Шишкин Владимир Николаевич. -Иваново, 2006. 135 с.

95. Кудрик, Е. В. Синтез и некоторые свойства экстракомплексов октафенилтетрапиразинопорфиразината железа (II) / Е. В. Кудрик, В. Н. Шишкин, Г. П. Шапошников // Координац. химия, 2005. N 7. С.530-534.

96. Galindo, C. UV/H2O2 oxidation of azodyes in aqueous media: evidence of a structure degradability relationship / C. Galindo, A. Kalt // Dyes and Pigments. 1999. Vol. 42. N 3. P. 199-207.

97. Гороновский, И. Т. Краткий справочник по химии / И. Т. Гороновский, Ю. П. Назаренко, Е.Ф. Некряч. Киев.: Наукова думка, 1974. 992 с.

98. Patlewicz, G.Y. A QSAR Model for the Eye Irritation of Cationic Surfactants / G. Y. Patlewicz, R. A. Rodford, G. Ellis, M. D. Barratt // Toxicology in Vitro. 2000. 14. C.79-84

99. Бернштейн, И. Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии / И. Я. Бернштейн, Ю. JI. Каминский. Изд. 2-е; перераб. и доп. - Л.: Химия, 1986. 200 е.: ил.

100. Разговоров, П. Б. Силикаты ускорители образования восковых осадков в растительных маслах / П.Б. Разговоров, С. В. Ситанов, Е. Н. Балеев //107

101. Успехи в химии и химической технологии: сб. науч. тр. М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2005. Т. XIX, № 3 (51). С. 96-98.

102. Разговоров, П. Б. Применение фотометрии для ускоренного определения восков в растительных маслах / П.Б. Разговоров, С. В. Ситанов, В. А. Козлов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2002. Т. 45. вып. 1. С. 3437.