Хроматография и масс-спектрометрия δ- и π-теллуранов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.11.11, кандидат химических наук Редькин, Николай Анатольевич

• Редькин, Николай Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Редькин, Николай Анатольевич

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Хроматографическое определение органических соединений теллура

1.1.1. Газовая хроматография

1.1.2. Жидкостная хроматография

1.1.3. Тонкослойная хроматография

1.2. Масс-спектрометрия теллурорганических соединений

1.2.1. Электронный удар

1.2.2. Бомбардировка быстрыми атомами

1.2.3. Электроспрей

1.2.4. Матричная лазерная десорбционная ионизация

1.3. Полуэмпирическая молекулярно-статистическая теория адсорбции

Глава 2. Методы исследования

2.1. Синтез и очистка исследуемых соединений

2.2. Подготовка образцов

2.3. Масс-спектрометрия электронного удара

2.4. Масс-спектрометрия поверхностно активированной лазерной де-сорбционной ионизации

2.5. Молекулярно-статистические расчеты

Глава 3. Газовая хроматография - масс-спектрометрия а- и 7г-теллуранов

Глава 4. Тонкослойная хроматография и масс-спектрометрия поверхностно активированной лазерной десорбционной ионизации теллурорганических соединений

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хроматография и масс-спектрометрия δ- и π-теллуранов»

Актуальность проблемы. Исследования органических соединений халькогенов (S, Se, Те), наряду с обнаружением общих закономерностей в изменении их физико-химических свойств и реакционной способности, позволили выделить и некоторые особенности поведения производных теллура. Наибольшую специфичность свойств проявляют а- и 71-теллураны (R2TeX2 и R2Te=X, соответственно), что обусловлено не только более низкой энергией связи С - Те (по сравнению со связями С - S и С - Se), но и значительно большей по сравнению с аналогичными производными серы и селена стабильностью производных тетракоординированного теллура R2TeX2 и поляризацией связи Те=Х. Эти свойства обусловливают применение а- и 7г-теллуранов в качестве катализаторов важных для практики окислительных процессов, в синтезе стереохимически чистых непредельных и циклических углеводородов. Активно изучается их противоопухолевая активность, влияние на важные биохимические окислительно-восстановительные процессы.

Широкое применение теллуроорганических соединений в качестве реагентов и катализаторов вызывает повышенный интерес к разработке методов обнаружения их в реакционных смесях, в том числе в микроколичествах. Однако, до настоящего времени в научной литературе не описаны методы разделения смесей о- и тх-теллуранов и идентификации их компонентов.

Сложность схем синтеза органических соединений теллура, их высокая реакционная способность, а также необходимость определять микроколичества этих соединений требуют применения для анализа смесей органических производных теллура самых современных физико-химических методов, таких как хромато-масс-спектрометрия во всех ее сочетаниях: газовая хроматография -масс-спектрометрия, жидкостная хроматография - масс-спектрометрии, тонкослойная хроматография - масс-спектрометрии. Такой набор методов разделения и анализа позволяет обнаружить не только стабильные, но и нестабильные теллу-рорганические соединения. Применение различных методов ионизации повышает надежность идентификации компонентов смесей ст- и 7с-теллуранов.

Цель работы: исследование поведения ст- и ти-теллуранов в режимах газовой хроматографии - масс-спектрометрии и тонкослойной хроматографии-масс-спектрометрии и разработка практических рекомендаций по разделению и идентификации компонентов их смесей.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Исследование масс-спектров наиболее характерных представителей ст- и ти-теллуранов, полученных как при различных способах ионизации образца, так и при различных вариантах ввода пробы в масс-спектрометр.

2. Получение хроматограммы индивидуальных теллурорганических соединений методами газовой и тонкослойной хроматографии и определение характеристик их удерживания.

3. Определение параметров атом-атомного потенциала взаимодействия атома теллура с атомом углерода графитированной термической сажи и расчет энергий активации десорбции теллурорганических соединений с поверхности графитированной термической сажи.

4. Подбор условия разделения смесей а- и л-теллуранов методами газовой и тонкослойной хроматографии.

Научная новизна. В представленной диссертационной работе впервые получены следующие результаты: исследованы масс-спектры электронного удара диарилтеллуроксидов и диарилтеллурдибромидов, полученные методами термодесорбции образца с поверхностей кварцевого пиролизера, и графитированной термической сажи, составлены схемы фрагментации этих соединений; исследованы масс-спектры и поверхностно активированной лазерной де-сорбционной ионизации диарилтеллуроксидов, полученные с поверхности металлической мишени и графитированной термической сажи, составлены схемы фрагментации этих соединений; описаны реакции превращения теллурорганических соединений в условиях хроматографического эксперимента; рассчитаны параметры и величина экспериментальной поправки атом-атомного потенциала взаимодействия атома теллура с атомом углерода графита, позволившие рассчитать теплоты адсорбции исследованных теллурорганических соединений с поверхности графитированной термической сажи; для варианта тонкослойной хроматографии разработаны способы групповой идентификации диарильных производных двух- и четырехвалентного теллура, и идентификации компонентов смесей а- и тс-теллуранов одного класса, имеющих разные заместители в бензольном кольце.

Практическая значимость работы: разработан способ идентификации компонентов смесей диарилтеллуроксидов методами газовой и тонкослойной хроматографии;

- установлены условия хроматографирования смесей симметричных диа-рилтеллуроксидов, при которых происходит образование несимметричных диа-рилтеллуридов;

- найдены условия получения масс-спектров поверхностно активированной лазерной десорбционной ионизации, содержащих высокоинтенсивные сигналы молекулярных ионов диарилтеллуроксидов.

Положения, выносимые на защиту:

- результаты исследования масс-спектров электронного удара диарилтеллуроксидов и диарилтеллурдибромидов, полученные методами термодесорбции образца с поверхностей кварцевого пиролизера и графитированной термической сажи и методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии;

- результаты исследования превращений компонентов смесей теллурор-ганических соединений при их анализе методами газовой и тонкослойной хроматографии;

- параметры атом-атомного потенциала взаимодействия атома теллура с атомом графита и энергии активации десорбции теллурорганических соединений с поверхности графитированной термической сажи;

- способ хроматографического анализа смесей а- и 7и-теллуранов с использованием метода тонкослойной хроматографии;

- результаты исследования масс-спектров поверхностно активированной лазерной десорбционной ионизации диарилтеллуроксидов.

Апробация работы.

Результаты работы были представлены в виде устных и стендовых докладов на: Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (Самара, 2005 г.); X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (Москва - Клязьма, 2006 г.); 3-ей Международной конференции-школе «Масс-спектрометрия в химической физике, биофизике и экологии» (Звенигород, 2007 г.); Всероссийском симпозиуме «Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях» (Москва-Клязьма, 2007 г.); II Всероссийской конференции с международным участием «Масс-спектрометрия и ее прикладные проблемы» (Москва, 2007 г.); Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хромато-масс-спектрометрия» (Москва-Клязьма, 2008 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 15 работ. В том числе 3 статьи в реферируемых журналах, 1 учебное пособие и 11 тезисов докладов.

Заключение диссертации по теме «Хроматография и хроматографические приборы», Редькин, Николай Анатольевич

Выводы

1. Изучены масс-спектры электронного удара диарилтеллуроксидов и диарилтеллурдибромидов. Показано, что интенсивность пиков молекулярного иона мала, наиболее интенсивными пиками в масс-спектрах диарилтеллуроксидов являются пики катион-радикалов диарилов, образующихся при последовательном отщеплении от молекулярного иона диарилтеллуроксида атомов кислорода и теллура.

2. Установлено, что в условиях газовой хроматографии о- и к- теллура-ны превращаются в соответствующие диарилтеллуриды, а при хроматогра-фировании смесей диарилтеллуроксидов образуются не только симметричные, но и несимметричные диарилтеллуриды.

3. Определены параметры атом-атомного потенциала взаимодействия атома теллура с атомом углерода графита. Рассчитанные энергии активации десорбции диарилтеллуроксидов с поверхности графитированной термической сажи совпадают с экспериментально наблюдаемыми.

4. Найдено, что для разделения смесей, содержащих о- и я- теллураны, методом тонкослойной хроматографии необходимо использовать подвижные фазы, содержащие большое количество (до 35% по объему) уксусной кислоты. Предложены способы группового и индивидуального определения теллурорганических соединений в их смесях методом тонкослойной хроматографии.

5. Исследованы масс-спектры поверхностно активированной лазерной десорбционной ионизации диарилтеллуроксидов. Предложен способ получения спектров, содержащих высокоинтенсивные сигналы молекулярных ионов этих соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Редькин, Николай Анатольевич, 2008 год

1. 1.golic K.J., Chakraborti D. Detection and determination of organic selenium and tellurium compounds. // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds. / Edited by Patai S., Rapoport Z. New York: John Wiley & sons. - 1986. -V.l. - 926 p.

2. Tessier E., Amouroux D., Abril G., Lemaire E., Donard O.F.X. Formation and volatilisation of alkyl-iodides and -selenides in macrotidal estuaries // Biogeo-chemistry. 2002. - V. 59. - P. 183-206.

3. Vlasakova V., Benes J., Parizek J, Application of gas chromatography for the analysis of trace amounts of volatile 75Se metabolites in expired air. // Radiochemes-try Radionalic Letters. — 1972. V. 10.-P. 251-258.

4. Chau Y.K., Wong P.T.S., Goulden P.D. Gas chromatography-atomic absorption method for the determination of dimethyl selenide and dimethyl diselenide. // Anal. Chem. 1977. - V. 47. - P. 2279-2281.

5. Cutter G.A. Species determination of selenium in natural waters. // Analytica Chimica Acta. 1978.- V. 98. - P. 59-66.

6. Radzuik В., Loon J.V. Atomic Absorption Spectroscopy as a Detector for the Gas Chromatographic Study of Volatile Selenium Alkanes From Astragalus racemo-sus. // Science Total Environ. 1976. - V. 6. - P. 251-257.

7. Jiang S., De Jonghe W., Adams F. Determination of alkilselenide compounds in air by gas chromatography atomic absorption spectrometry. // Analytica Chimica

8. Acta.-1980-V. 136.-P. 183-189.

9. Evans C.S., Johnson C.M. The separation of some alkyl selenium compounds by gas chromatography. // Journal Chromatography. 1966. - V. 21. - № 2. — P. 202-206.

10. Benes J, Prochazkova V. Separation of some selenides, sulfides and ethers by gas chromatography. // Journal Chromatography. 1967. - V. 29. - № 1. - P. 239243.

11. Flinn, C.G., Aue W.A. Photometric detection of selenium compounds for gas chromatography. // Journal Chromatography. 1978. - V. 49. - P. 153-158.

12. Hunter W.J., Kuykendall L.D. Determination of dimethylselenide and dimethyldiselenide by gas chromatography-photoionization detection. // Journal of Chromatography A. 2004. -V. 1038. - P. 295-297.

13. Sanz-Medel A., Bianco-Gonzalez E. Chiral trace-element speciation in biological samples: present importance and application to speciation for seleno-amino acids. // Trends in analytical chemistry. 2002. - V. 21. - № 11. - P. 709-716.

14. Griiter U.M., Kresimon J, Hirner A.V. A new HG/LT-GC/ICP-MS multielement speciation technique for real samples in different matrices // Fresenius Journal of Analytical Chemistry. 2000. - V. 368. - P. 67-72.

15. Kosters J., Diaz-Bone R.A., Planer-Friedrich В., Rothweiler В., Hirner A.V. Identification of organic arsenic, tin, antimony and tellurium compounds in environmental samples by GC-MS. // Journal of Molecular Structure. 2003. - V. 661. - P.347.356.

16. Ishihara К., Honma N., Uchiyama T. Formation and reduction of volatile sulfur-containing compounds in synthetic media by salt-tolerant yeast. // Journal of Fermentativ Bioengineering. 1995. - V. 80. - P. 633.

17. Stalder V., Bernard N., Hanselmann K.W., Bachofen R. A method of repeated sampling of static headspace above anaerobic bacterial cultures with Xuorine-induced chemiluminescence detection. // Analytical Chimica Acta. 1995. - V. 303. -P. 91-97.

18. Doran J. Microorganisms and the biological cycling of selenium. // Advantages of Microbiological Ecology 1982. - V. 6. - P. 1-31.

19. Chasteen T.G. Confusion between dimethyl selenenyl sulfide and dimethyl selenone released by bacteria. // Applied of Organometallic Chemistry. 1993. - V. 7.-P. 335-342.

20. Chasteen T.G. Volatile chemical species of selenium. In: Frankenberger W.T., Engberg R.A. Environmental Chemistry of Selenium. New York: Marcel Dekker, 1998. - P. 589-612.

21. Basnayake R.S.T., Bius J.H., Akpolat M.O., Chasteen T.G. Production of dimethyl telluride and elemental tellurium by bacteria amended with tellurite or tellu-rate. // Applied of Organometallic Chemistry. -2001. V. 15. - P. 499-510.

22. Chasteen T.G., Silver G.M., Birks J.W., Fall R. Fluorine-induced chemiluminescence detection of biologically methylated tellurium, selenium, and sulfur compounds. // Chromatographia. 1990. - V. 30. - P. 181-185.

23. Klayman D.L., Gunther W.H.H. Organic Selenium Compounds: their Chemistry and Biology. New York: Wiley. - 1973. - 144 p.

24. Shimizu Т., Yamazaki Y., Taka H., Kamigata N. Isolation, Stereochemistry,and Configurational Lability of Optically Active Telluroxides. // Journal of American Chemical Society 1997. - V. 119. - P. 5966-5967.

25. Taka H., Yamazaki Y., Shimizu Т., Kamigata N. Isolation of Stable Enanti-omerically Pure Telluroxides and Their Stereochemistry // Journal of Organic Chemistry.-2000. V.65. - P. 2127-2133.

26. Родина T.A., Гарькин В.П., Буряк A.K. ВЭЖХ MC теллуроксидов // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2007. - Т.7. - Вып. 2. — С. 338-348.

27. Betti М., Giannerelli S., Onor М. Investigation of the behaviour of tellu-rium(IV) and selenium (IV) in ion-exchangechromatography. // Journal of Chromatography A. 1977. - V.119. - P. 147-154.

28. Вобецки M., Нефедов В.Д., Синотова Е.Н. Исследование хроматографического поведения некоторых теллурорганических соединений в тонких слоях окиси алюминия. // Журнал общей химии. 1965. — Т 35. — С. 1684-1687.

29. Нефедов В.Д., Синотова Е.Н., Тимофеев С.А., Казаков М.И. Исследование хроматографического поведения фенильных производных теллура в тонких слоях окиси алюминия. // Журнал общей химии. 1970. - Т 40. - С. 1103— 1105.

30. Нефедов В.Д., Грачев С.А., Грант З.А. Разделение п-толильных производных теллура методом хроматографии на бумаге. // Журнал общей химии. — 1962.-Т32.-С. 1179-1182.

31. Sturgeon G.D., Gross M.L. Mass spectrometry of organic selenium and tellurium compounds. // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds. / Edited by Patai S., Rapoport Z. New York: John Wiley & sons. 1986. - V.l. - P. 243-285.

32. Albertia M., Sedo O., Havel J. Laser ablation synthesis and TOF mass spec-trometric identification of tellurium, sulfur and mixed tellurium-sulfur clusters // Polyhedron. 2003. - V.22. - P. 2601-2605.

33. Вульфсон H.C., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М. Химия, 1986. - 312 с.

34. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. -493 с.

35. Rebane Е. Mass-spectra of some aliphatic and aromatic selenium dihalides // Acta chemical scandinavica. 1973. - V.27. - №8. - P. 2870-2876

36. Rebane E. Mass-spectrometric studies on organic selenium-oxygen compounds: 1. Mass-spectra of metyl-P-clorobenzene selenonate and methyl-P-bromobenzen selenonate // Acta chemical scandinavica. 1969. - V.23. - №5 — P. 1817-1828.

37. Rebane E. Mass-spectrometric studies on organic selenium-oxygen compounds: 2. Mass-spectra of diphenil selenoxide and 4,4/-dimethildiphenilselenoxide // Acta chemical scandinavica. 1970. - V.24. - №2 - P. 717-729.

38. Rebane E. Mass-spectrometric studies on organic selenium-oxygen compounds: 3. Mass-spectra of some aliphatic and aromatic selenoxides // Chemica scripta. 1973. - V.4. - №5 - P. 219-230

39. Rebane E. Mass-spectrometric studies on organic selenium-oxygen compounds: 5. Mass-spectra of simple aliphatic and aromatic selenones // Chemica scripta. 1974. - V.5. - №2 - P. 65-73.

40. Greiner J, Rouvier E, Cambon A Mass-spectrometric studies: 10. Fragmentation of disubstituted ethanes by a heteroatom of column-IV, column-V and column-VI and by a functional-group // Organic mass spectrometry. — 1978. V.13. — №4 — P. 197-202.

41. Busse P.J., Grigsby R.A., Kolar F.L., Irgolic K.J. Mass-spectra of alkylphe-niltellurides // Organic mass spectrometry. 1976. - V.l 1. - №6. - P. 640-643.

42. Rebane E. Mass-spectra of some aliphatic and aromatic selenides // Acta chemical scandinavica. 1973. - V.27. - №8. - P. 2861-2869.

43. Haller W.S., Irgolic K.J. Diaryl Ditellurides from grignard reagents and elemental tellurium // Journal of Organometallic Chemistry. 1972. -V.38. - №1. — P. 97-103.

44. Albeck M., Shaik S. Identification of Tellurium Containing Compounds by Means of Mass Spectrometry // Journal of Organometallic Chemistry. 1975. -V.91.-P. 307-313.

45. Хмельницкий P.А., Ефремов Ю.А. Перегруппировочные процессы в сульфоксидах и сульфонах, индуцированные электронным ударом // Успехихимии. 1977. - Т.46. - Вып. 1.- С. 83-111.

46. Budzikiewiez Н., Djerassi С., Williams D.H., Mass Spectrometry of Organic Compounds. San Francisco: Holden-Day, 1967. - 413 p.

47. Amos,D., Gillis,R.G., Occolowitz,J.L., Pisani,J.F. The ions (CH3S)(+), (C2H5S)(+) and (CH30)(+) formed by electron-impact // Organic Mass Spectrometry. -1969. -V.2. P. 209-215.

48. Shimizu Т., Enomoto M., Taka H., Kamigata N. Optical Resolution and Configurational Stability of Selenoxides Stabilized by Intramolecular Coordination // Journal of Organic Chemistry. 1999. - Y.64. - P. 8242-8247.

49. Taka H., Yamazaki Y., Shimizu Т., Kamigata N. Isolation of Stable Enanti-omerically Pure Telluroxides and Their Stereochemistry // J. Org. Chem. 2000. — V.65.-P. 2127-2133.

50. Садеков И.Д., Максимешсо А.А., Минкин В.И. Химия теллурорганических соединений. — Ростов-на-Дону: Издательство Ростовского университета, 1983.-328 с.

51. Аванесян К.В. Влияние природы атома халькогена на строение и реакционную способность халькогенимидов: автореферат диссертации . кандидатахимических наук / РГУ. Ростов-на-Дону, 1989. - 25 с.

52. You Y., Ahsan K., Detty M.R. Mechanistic Studies of the Tellu-rium(II)/Tellurium(IV) Redox Cycle in Thiol Peroxidase-like Reactions of Dior-ganotellurides in Methanol // Journal of American Chemical Society. 2003. -V.125.-P.4918-4927.

53. Sedo O., Alberti M., Havel J. Laser ablation synthesis of new binary chalco-gen molecules from the selenium-sulfur system. // Polyhedron. 2005. - V.24. — P.639-644.

54. Alberti M., Sedo O., Havel J. Laser ablation synthesis and TOF mass spectrometric identification of tellurium, sulfur and mixed tellurium-sulfur clusters. // Polyhedron. 2003. - Y.22. - P.2601-2605.

55. Schrader Т., Rienhofer A., Andreesen J.R. Selenium-containing xanthine dehydrogenase from Eubacterium barkeri. // European Journal of Biochemistry. — 1999.-V.264. -P.862-871.

56. Encinar J.R., Sliwka-Kaszynska M., Polatajko A., Vacchina V., Szpunar J. Methodological advances for selenium speciation analysis in yeast. // Analytica Chimica Acta. 2003. V.500. - P. 171 -183.

57. Chen Т., Wong Y.S., Zheng W. Purification and characterization of selenium-containing phycocyanin from selenium-enriched Spirulina platensis. // Phyto-chemistry. 2006. - V.67. - P.2424-2430.

58. Garcia J.S., de Magalhaes C.S., Arruda M.A.Z. Trends in metal-binding andmetalloprotein analysis. // Talanta. 2006. - V.69. - P. 1-15.

59. Kumar S., Engman L., Valgimigli L., Amorati R., Fumo M.G., Pedulli G.F. Antioxidant Profile of Ethoxyquin and Some of Its S, Se, and Те Analogues // Journal of Organic Chemistry. -2007. V.72. - P. 6046-6055.

60. Авгуль H.H., Киселев A.B., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия, 1975. - 384с.

61. Киселев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. -М.: Химия, 1979. 288с.

62. Киселев А.В. Межмолекуляриые взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. - 360с.

63. Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Молекулярно-статистический расчет удерживаемых объемов низших н-алканов на графите. // Журнал физической химии. 1968.-Т. 42.-№5. с. 1201-1205.

64. Лопаткип A.A. Теоретические основы физической адсорбции. —М.: Изд-во МГУ, 1982. 344с.

65. Kiselev A.V., Lopatkin А.А., Shulga A.A. Molekular statistical calculation of gas adsorption by silicalite. // Zeolites. 1985. - V.5. - №7. - P.261.

66. Лопаткин А.А. Новые тенденции в термодинамике адсорбции на твердых поверхностях. В сб. Физическая химия. Современные проблемы. / Под ред. Я.М. Колотыркина. М.: Химия, 1987. - С.89-127.

67. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. - 272с.

68. Буряк А.К. Сочетание масс-спектрометрического и молекулярно-статистического методов для идентификации изомеров. // Известия Академии наук СССР. Серия Химическая. 1990. -№ 9. - С 1995-2000.

69. Буряк А.К., Ульянов А.В. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных ди-фтордифенилов. // Известия Академии паук СССР. Серия Химическая. 1996. -№3. - С.623-626.

70. Грумадас А.Ю., Пошкус Д.П. Разные формы потенциалов межмолекулярного взаимодействия атомов углерода и водорода углеводородов с атомами углерода графита // Журнал физической химии. 1979. - Том LIII. — №9. - С. 2405-2406.

71. Vidal-Madjar С., Guiochon G., Dondi F. Prediction of retention data of polychlorbenzenes and naphtalenes on graphitized carbon black. // Journal of Chromatography. 1984. - V.291. - №.1. - P. 1-12.

72. Бобылева M.C., Дементьева JI.А., Киселев A.B., Куликов Н.С. Молеку-лярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже. // Доклады Академии наук СССР. — 1985. — Т.283. — №6. — С. 1390-1393.

73. Даллакян П.Б., Киселев А.В. Сравнительное изучение адсорбции S- и Se-содержащих органических соединений на графитированной термической саже. //Журнал физической химии. 1985. - Т.59. - №5. - С.1278-1280.

74. Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбен-золах на их адсорбцию на графите. // Известия Академии наук. Серия химическая. 1999. - №4. - С. 672-676.

75. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной саже. // Известия Академии наук СССР Серия химическая. -1989. № 1. - С. 12-16.

76. Kulikov N.S. Molecular modelling in Cyromatostructural analisis: A New Approach to the CG/MS Study of Isomers // Ads. Science & Technology. -1997. -V.15.-N.2.-P. 115-120.

77. Kiselev A.V., Polotnyk E.B., Sherbakova K.D. Gas-chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black. // Chromatographia. 1981. - V. 14. -N.8. - P.478-483.

78. Киселев A.B., Полотнюк Е.Б., Щербакова К.Д. Качественное хромато-скопическое исследование структуры пяти и шестичленных азотсодержащих гетероциклов. // Доклады Академии наук. - 1982. - Т.266. — № 4. - С. 892-896.

79. Каплан И.Г., Родимова О.Б. Об аппроксимации межмолекулярных взаимодействий атом-атомными потенциалами // Известия Академии наук СССР. Серия химическаяю- 1982.-№ 10. С. 1174-1177.

80. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы в химии. Л.: Химия, 1974. -400 с.

81. Буряк А.К., Березин Г.И. Расчет теилот адсорбции некоторых галоген-метанов на графитированной термической саже. // Известия Академии наук. Серия химическая.- 1989. №8.-С. 1721- 1723.

82. Буряк А.К. Применение молекулярпо-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений. // Успехи химии. 2002. - Т.71. - №8. - С. 788-800.

83. Верещагин А.Н., Поляризуемость молекул. -М.: Наука. 1980. 177 с.

84. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите. // Известия Академии наук СССР. Серия химическая. 1986. - №1. - С. 223-224.

85. Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже. // Известия Академии наук. Серия Химическая. 1999. -№8. - С. 1484-1488.

86. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Светлов Д.А, Буряк А.К. Влияние "эффекта клетки" на адсорбцию адамантана на графитированной термической саже. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2000. - №5. - С. 731-738.

87. Курбатова С.В., Яшкип С.Н., Буряк А.К. Газовая хроматография гало-генпроизводных адамантана // Известия Академии наук. Серия химическая. — 2001. Т.50. - №5. - С.792-796.

88. Яшкин С.Н., Григорьева О.Б., Буряк А.К. Экспериментальное и моле-кулярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Известия Академии наук. Серия химическая. — 2001. Т.50. - №6. - С.938-943.

89. Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2000. - №4. -С. 681-687.

90. Садеков И.Д., Бушков А.Я., Минкин В.И. Синтез, строение и свойства ароматических и гетероциклических соединений теллура. I. Диарилтеллуриды //Журнал общей химии. 1973. - Т.43. - С. 815-827.

91. Наддака В.И., Гарькин В.П., Максименко А.А., Садеков И.Д. Синтез, строение и свойства соединений со связью халькоген-азот. II/ Диарил-N-бензилсульфонилтеллуримиды // Журнал органической химии. 1980. — Т. 16. -С. 2581-2590.

92. Садеков И.Д., Ривкин Б.Б., Максименко А.А., Минкин В.И. Синтез итермохимическое разложение диарилтеллурдиформиатов // Журнал органической химии. 1981.-Т. 17.-С. 220-223.

93. Садеков И.Д., Ривкин Б.Б., Максименко А.А. Взаимодействие диарил-теллурдиацетатов с ацилхлоридами // Журнал органической химии. — 1981. — Т.17.-С. 2013-2018.1 О S

94. McWhinnie W.R., Patel M.G. The low frequency infra-red and Raman spectra of some diaryltellurium dihalides // Journal of Chemical Society. Dalton Trans. 1972. - P. 199-202.

95. Petragrani N., Yonashiro M. The reactions of dianions of carboxylic-acids and ester enolates // Synthesis-stutgard. 1982. - V.7. - P. 521-579.

96. Dance N.S., Jones H.W. A Mossbauer study of organotellurium compounds. Part III. Tellurium heterocycles and related compounds // Canada Journal of Chemistry. 1978. - V.56. - P. 1746-1751.

97. Alcock N.W., Countryman R.M. Structural isomerism in diaryliodonium halides and the structure of di(p-tolyl)iodonium bromide // Journal of Chemical Society. Dalton Trans. 1987. - P. 193-196.

98. J. Choi, Imai E., Mihara M., Oderaotoshi Y., Minakata S., Komatsu M. A Convenient Route to Silyl Enol and Dienol Ethers Accompanied by С—С Bond Formation via Thiocarbonyl Ylidcs // Journal of Organic Chemistry. 2003. - V.68. -№16.-P. 6164-6171.

99. Садеков И.Д., Минкин В.И. Специфика реакционной способности теллурорганических соединений. // Успехи химии. 1995. - Т 64. — С. 527—561.

100. Hu N.X., Aso Y., Otsubo Т., Ogura F. Cyclofunctionalization of hydroxy olefins induced by arenetellurinyl acetate // Journal of Organic Chemistry. — 1989. — V.54. — №18. P. 4391-4397

101. Akiba M., Lakshmikantham M.V., Jen K.Y., Cava M.P. Structural parameters in the telluroxide-catalyzed aldol condensation // Journal of Organic Chemistry. — 1984. -V.49.-№25.-P. 4819-4821.

102. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических, характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул. // Журнал физической химии. 1968. - Т.42. - № 10.-С. 2553-2555.

103. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции СН4, С2Н6, С3Н8 на графите. // Журнал физической химии. 1963. - Т.42. - № 10. - С. 2546-2552.

104. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических, характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул. // Журнал физической химии. 1968. - Т.42. -№10. -С. 2553-2555.

105. Sadekov I.D., V.I.Minkin Five-, six- and eight-membered tellurium-containing heterocycles with vicinal Те, О and Те, N heteroatoms // ARKIVOC. 2001. V.9. - P. 125-136.

106. Butcher T.S., Detty M.R. Denominations of vic-Dibromides with Dior-ganotellurides. 2. Catalytic Processes in Diorganotelluride // Journal of Organic Chemistry. 1998.-V.63. - P. 177-180.

107. Oba M., Endo M., Nishiyama K., Ouchib A., Ando W. Photosensitized oxygenation of diaryl tellurides to telluroxides and their oxidizing properties // Chemical Communication. 2004. - P. 1672-1673.

108. Barrientos-Astigarraga R.E., Castclani P., Comasseto J.V., Formiga H.B.,da Silva N.C., Sumida C.Y., Vieira M.L. Carbon-carbon bond formation by means of organotellurium compounds 11 Journal of Organometallic Chemistry. 2001. -V.623.-P. 43-47.

109. Субботина Е.П. Сборник физических констант и параметров. — JL: Издательство ЛГУ, 1967. 148 с.

110. Вонсовский С.В. Современное учение о магнетизме // Успехи физических наук. 1948. - Т.36. - С. 30-82.139. *131. Сокольский Д.В., Друздь В.А. Введение в теорию гетерогенногокатализа. М.: Высшая школа, 1981.-215 с.

111. Лукин В.Д., Аныпович И.С. Регенерация адсорбентов. Л.: Химия, 1983.-216 с.

112. Хмельницкий Р.А., Лукашенко И.М., Бродский Е.С. Пиролитическая масс-спектрометрия высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1980. — 280 с.

113. Kissinger Н.Е. Reaction Kinetics in Differential Thermal Analysis // Analytical chemistry. 1957. - V.29. - №11. - P. 1702-1706.

114. Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии. / пер. с англ. М.А. Кошевник и Б.П. Лапина; под ред. В.Г. Березкина. Ф. Гейсс. — М., 1999

115. Энгельгардт X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. — М.: Изд. МИР, 1980г. 250с.

116. Златкис А.И. Высокоэффективная тонкослойная хроматография. М.: Изд. МИР, 1979- 248 с.

117. Сычев С.Н. Методы совершенствования хроматографических систем и механизмы удерживания в ВЭЖХ. Орёл, 2000г. - 140 с.

118. Энгельгардт X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. — М.: Изд. МИР, 1980г. 250с.