Хроматографическое разделение и определение стероидных гормонов, флавоноидов, сапонинов и аминокислот в мицеллярных и циклодекстриновых подвижных фазах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Сорокина, Ольга Николаевна

• Сорокина, Ольга Николаевна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Сорокина, Ольга Николаевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ

ОБОЗНАЧЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СТЕРОИДНЫХ ГОРМОНОВ, ФЛАВОНОИДОВ, САПОНИНОВ И АМИНОКИСЛОТ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Общая характеристика исследуемых БАВ

1.2. Нехроматографические методы анализа БАВ

1.3. Хроматографические методы анализа БАВ

1.3.1. Тонкослойная хроматография

1.3.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография

1.3.3. Тонкослойная и высокоэффективная жидкостная хроматография в организованных средах

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Техника эксперимента в тонкослойной и высокоэффективной жидкостной хроматографии

2.3. Методика хроматографирования. Расчет параметров эффективности и селективности

2.4. Расчет коэффициентов распределения в системах вода -мицелла ПАВ - НФ и вода - циклодекстрин - НФ

2.5. Методики получения водно-спиртовых извлечений биологически активных веществ из лекарственных препаратов синтетического и растительного происхождения, пищевых продуктов

Глава 3. ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ И КОНЦЕНТРАЦИИ ОРГАНИЧЕСКОГО РАСТВОРИТЕЛЯ НА ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ СОРБАТОВ

3.1. Тонкослойная хроматография

3.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография

Глава 4. ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ

ИССЛЕДУЕМЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ В МИЦЕЛЛЯРНЫХ ПОДВИЖНЫХ ФАЗАХ

4.1. Тонкослойная хроматография

4.1.1. Водно-мицеллярные подвижные фазы

4.1.2. Мицеллярные подвижные фазы, модифицированные органическим растворителем и сильным электролитом

4.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография

4.3. Количественные характеристики разделения в МПФ

Глава 5. ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ПОВЕДЕНИЕ СОРБАТОВ

В ВОДНЫХ ЦИКЛОДЕКСТРИНОВЫХ ПОДВИЖНЫХ ФАЗАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ И ЭЛЕКТРОЛИТАМИ

5.1. Влияние природы и концентрации циклодекстринов

5.2. Совместное влияние циклодекстринов, органических растворителей и сильных электролитов

5.3. Количественные характеристики разделения сорбатов

в циклодекстриновых подвижных фазах

Глава 6. ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДОВ ТСХ

И ВЭЖХ В МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПОДВИЖНЫХ ФАЗАХ НА ОСНОВЕ ПАВ И ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ

6.1. Определение степени чистоты кортикостероидных гормонов

6.2. Хроматографическое определение прогестерона в лекарственных препаратах «Депо-провера» и «Дюфастон»

6.3. Количественное определение флавоноидов в лекарственных объектах и пищевых продуктах

6.3.1. Определение кверцетина и рутина в лекарственных объектах методом нормально-фазовой тонкослойной хроматографии

6.3.2. Определение кверцетина и рутина методами обращенно-фазовой тонкослойной и высокоэффективной жидкостной

хроматографии

6.4. Количественное определение сапонинов в лекарственных растениях и пищевых продуктах

6.5. Хроматографическое определение аминокислот

в лекарственных препаратах методом нормально-фазовой тонкослойной хроматографии

6.5.1. Определение аминокислот в препарате «Нефрамин»

6.5.2. Определение аминокислот в препарате «Гидролизин»

6.5.3. Результаты количественного определения триптофана и

лейцина в препарате «Гидролизин»

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

БАВ - биологически активные вещества;

ЖХ - жидкостная хроматография;

ТСХ - тонкослойная хроматография;

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография;

НФ ТСХ - нормально-фазовая тонкослойная хроматография;

ОФ ТСХ - обращенно-фазовая тонкослойная хроматография;

НФ ВЭЖХ - нормально-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография;

ОФ ВЭЖХ - обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография;

ПАВ - поверхностно-активные вещества;

ЦД - циклодекстрин;

ПФ - подвижная фаза;

НФ - неподвижная фаза;

ЦД - ПФ циклодекстриновая подвижная фаза;

МПФ - мицеллярная подвижная фаза;

Прг - прогестерон;

Прд - преднизолон;

Дк - дексаметазон;

Гк - гидрокортизон;

Кв - кверцетин;

Гп - гиперозид;

Рт - рутин;

Фл - фларонин;

Ол - олеаноловая кислота;

Сп - сапонин;

Гл - глицирризиновая кислота; Хд - хедеракозид; Лей - лейцин; Тир - тирозин;

Три - триптофан; Ала - аланин; Фен - фенилаланин; Лиз - лизин;

ДДС - додецилсульфат натрия; ЦТА - бромид цетилтриметиламмония; ЦПХ - хлорид цетилпиридиния; ТХ-100- тритон Х-100; а-ЦД - а-циклодекстрин; (3-ЦД- (3-циклодекстрин;

2-ГП-Р-ЦД-2-гидроксипропил-Р-циклодекстрин; ГП-у-ЦД - гидроксипропил-у-циклодекстрин; Rf— подвижность реагентов; N— число теоретических тарелок;

В ЭТТ, Н- высота, эквивалентная теоретической тарелке; ос - коэффициент селективности; Rs - разрешение;

tR - время удерживания вещества; К' - фактор удерживания;

K(m/cd)w - коэффициент распределения вещества между мицеллярной или циклодекстриновой подвижной фазой и водой;

KSw~ коэффициент распределения вещества между неподвижной фазой и водой;

zlGnep - энергия переноса веществ в мицеллы ПАВ или циклодекстрины;

AGmс - энергия сорбции веществ;

Fass - фактор асимметрии хроматографического пика;

¿>отн - площадь хроматографических зон;

iSnmca - площадь хроматографических пиков;

R - коэффициент корреляции.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хроматографическое разделение и определение стероидных гормонов, флавоноидов, сапонинов и аминокислот в мицеллярных и циклодекстриновых подвижных фазах»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность. Биологически активные вещества (БАВ) разной природы -стероидные и тритерпеновые гормоны, полифенолы, сапонины, аминокислоты, фторхинолоны, хинолоны и др. - в последнее время вызывают возрастающий интерес в связи с участием во многих физиологических и биохимических процессах в живых организмах и широким применением в медицине, фармацевтике, пищевой промышленности, животноводстве и других областях. Широкий ассортимент выпускаемых на их основе коммерческих продуктов, а также разнообразные источники БАВ растительного происхождения требуют разработки простых, доступных и эффективных методов их разделения, идентификации и количественного определения в различных сложных объектах. Одним из таких методов является жидкостная хроматография (ЖХ). Разнообразие природы и свойств БАВ предполагает возможность регулирования эффективности и селективности их разделения с помощью комбинирования различных по природе неподвижных (НФ) и подвижных фаз (ПФ), например, водно-органических, мицеллярных или циклодекстриновых. Несмотря на то, что разделению БАВ методом жидкостной хроматографии посвящено большое число публикаций, полной предсказуемости влияния природы различных модификаторов ПФ до настоящего времени не имеется. Развитие таких исследований позволяет оптимизировать разделение конкретных БАВ в данном конкретном объекте, а также увеличить базу хроматографических данных для лучшего понимания общих закономерностей разделения БАВ. Данная работа является частью плановых госбюджетных исследований кафедры аналитической химии и химической экологии, а также выполнялась в соответствии с проектом РФФИ № 12-03-00450а.

Цель работы состояла в оценке влияния поверхностно-активных и циклодекстриновых модификаторов водных и водно-органических подвижных фаз на хроматографическое разделение и определение стероидных гормонов, флавоноидов, сапонинов и аминокислот.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- изучить хроматографические свойства индивидуальных соединений и их смесей методами ТСХ и ВЭЖХ в водно-органических, мицеллярных и циклодекстриновых ПФ и выявить факторы, влияющие на селективность и эффективность разделения на конкретных НФ;

- изучить влияние природы и концентрации поверхностно-активных веществ (ПАВ) и циклодекстринов (ЦД) на подвижность и разделение исследуемых соединений методами ТСХ и ВЭЖХ на нормальной и обращенной фазах;

- рассчитать и сравнить количественные характеристики эффективности и селективности разделения БАВ для исследуемых комбинаций НФ и ПФ и выявить лучшие хроматографические системы;

- рассчитать количественные характеристики, характеризующие солюбилизацию БАВ в мицеллы ПАВ и полость циклодекстринов, и установить их взаимосвязь с гидрофобностью исследуемых веществ;

- разработать методики хроматографического разделения и определения БАВ в лекарственных препаратах синтетического и растительного происхождения, пищевых продуктах.

Научная новизна:

- установлены закономерности и выявлены факторы, влияющие на удерживание и хроматографическое разделение исследуемых БАВ методами ТСХ и ВЭЖХ в водно-органических, мицеллярных и циклодекстриновых ПФ, позволяющие прогнозировать пути оптимизации разделения и определения компонентов сложных смесей БАВ на некоторых нормальных и обращенных неподвижных фазах;

- выявлены зависимости, характеризующие влияние концентрации и природы мицелл ПАВ в водной и водно-органической ПФ на подвижность и хроматографическое разделение различных классов БАВ методами ТСХ и ВЭЖХ на нормальной и обращенной фазах;

- установлены зависимости, характеризующие влияние концентрации и природы циклодекстринов на подвижность и хроматографическое разделение исследуемых БАВ в водной и водно-органической ПФ методом ТСХ на различных НФ;

- рассчитаны параметры, характеризующие эффективность и селективность хроматографического разделения исследуемых БАВ методами колоночной и планарной ЖХ для исследованных комбинаций ПФ и НФ;

- рассчитаны три типа коэффициентов распределения сорбатов, характеризующих равновесные процессы солюбилизации в мицеллы ПАВ и полость циклодекстринов, позволяющие оценить вклад гидрофобности сорбатов и прогнозировать порядок их элюирования методом ТСХ в нормально-фазовом и обращенно-фазовом режимах хроматографирования;

- найдены оптимальные условия разделения БАВ, принадлежащих к различным классам.

Практическая значимость. Полученные результаты позволяют расширить возможности метода жидкостной хроматографии при разделении различных классов БАВ, используя для динамической модификации водные и водно-органические ПФ, мицеллы ПАВ и циклодекстрины. Установлено, что применение мицеллярных и циклодекстриновых подвижных фаз приводит к значительному увеличению числа теоретических тарелок, уменьшению высоты, эквивалентной теоретической тарелке, повышению селективности и улучшению разрешения в хроматографических системах, повышению чувствительности определения сорбатов. На основе результатов проведенных исследований:

- разработаны методики оценки степени чистоты и разделения стероидных гормонов методами тонкослойной и высокоэффективной жидкостной хроматографии с мицеллярными подвижными фазами, а также методики определения прогестерона в лекарственных препаратах «Депо-провера» и «Дюфастон»;

- разработаны методики определения кверцетина и рутина в лекарственных препаратах растительного происхождения методом нормально-фазовой ТСХ

(софора японская, прополис сухое вещество и настойка), а также в лекарственных препаратах, овощах, ягодах, фруктах и растениях методами обращенно-фазовой ТСХ и ВЭЖХ (аскорутин, шелуха лука, цедра мандарина, яблоко красное, яблоко зеленое, смородина черная, черника, петрушка, свекла, эхинацея, клевер красный);

- разработаны методики количественного определения олеаноловой и глицирризиновой кислот в лекарственных препаратах растительного происхождения (корни солодки, настойка солодки), в пищевых продуктах (свекла столовая, слива, баклажан, картофель) методом обращенно-фазовой ТСХ;

- разработаны методики идентификации и количественного определения тирозина, лейцина, триптофана в лекарственных препаратах «Нефрамин» и «Гидролизин» методом нормально-фазовой ТСХ в циклодекстриновых ПФ.

На защиту автор выносит:

- результаты изучения хроматографических свойств исследуемых БАВ в водно-органических подвижных фазах;

- закономерности поведения сорбатов в водных и модифицированных мицеллярных подвижных фазах;

- закономерности поведения сорбатов в водных и модифицированных циклодекстриновых подвижных фазах;

- количественные характеристики, характеризующие солюбилизацию БАВ в мицеллы ПАВ и полость циклодекстринов и их взаимосвязь с гидрофобностью исследуемых веществ;

- результаты применения ПФ на основе водных и модифицированных мицеллярных растворов ПАВ и циклодекстринов для оценки степени чистоты, разделения и количественного определения биологически активных веществ в лекарственных препаратах растительного и синтетического происхождения и пищевых продуктах.

Апробация результатов исследования. Основные результаты работы доложены на X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (Москва (Клязьма), 2006), International

Congress on Analytical Sciences ICAS-2006 (Moscow, 2006), Всероссийских научно-практических конференциях «Актуальные проблемы ветеринарной патологии, физиологии, биотехнологии, селекции животных. Современные технологии переработки сельскохозяйственной продукции» (Саратов 2007, 2008), 10th Analytical Russian-German-Ukrainian Symposium «ARGUS' 2007 -Nanoanalytics» (Saratov, 2007), VI - IX Всероссийских конференциях молодых ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2007, 2010, 2011, 2013), Международной научно - практической конференции «Вавиловские чтения - 2009» (Саратов, 2009), I Всероссийской конференции «Современные методы химико-аналитического контроля фармацевтической продукции» (Москва, 2009), Международной научно-практической конференции «Ветеринарная медицина. Современные проблемы и перспективы развития» (Саратов, 2010), Всероссийской конференции «Хроматография - народному хозяйству» (Дзержинск, 2010), Всероссийской конференции «Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез» (Краснодар, 2010), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), III Всероссийском симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2011), VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев - 2012» (Санкт-Петербург, 2012), Всероссийской школе-конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Химия биологически активных веществ» (Саратов,

2012), Всероссийской конференции по аналитической спектроскопии с международным участием (Краснодар, 2012), Конференции профессорско-преподавательского состава и аспирантов по итогам научно-исследовательской, учебно-методической и воспитательной работы за 2012 год (Саратов, 2013), Международном молодежном научном форуме «ЛОМОНОСОВ - 2013» (Москва,

2013), Втором съезде аналитиков России (Москва, 2013).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 33 работы: 5 статей в журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ, 15 статей в сборниках, 13 тезисов докладов.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 171 странице, включая введение, 6 глав, выводы, список литературы, содержащий 184 ссылки, приложение. Работа содержит 68 рисунков и 48 таблиц.

Глава 1. МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ СТЕРОИДНЫХ ГОРМОНОВ, ФЛАВОНОИДОВ, САПОНИНОВ И АМИНОКИСЛОТ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

Настоящий период развития химии, биологии, медицины, фармакологии, пищевой промышленности и других областей науки характеризуется значительным подъемом интереса к биологически активным веществам (БАВ). Это обусловливается в значительной степени их ценностью как источников получения капилляроукрепляющих, противовоспалительных, желчегонных, антисклеротических, противоопухолевых и иных препаратов.

Примерами наиболее часто используемых БАВ являются гормоны, флавоноиды, сапонины и аминокислоты. Однако, несмотря на большое количество работ, их быстрое, селективное и чувствительное определение в объектах до сих пор остается сложнейшей аналитической задачей. Проведенное нами исследование показало, что для определения БАВ применяют различные варианты хроматографии, спектрофотометрию, капиллярный электрофорез, электрохимические, химические и биологические методы.

1.1. Общая характеристика исследуемых БАВ

Гормоны - биологически активные вещества, определяющие физиологические функции целостного организма, макро- и микроструктуру органов и тканей и скорость протекания биохимических процессов. Стероидные гормоны - это группа биологически важных природных соединений, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена. Они синтезируются в надпочечниках, семенниках, яичниках и некоторых других органах и тканях (печени, плаценте и т.п.). В настоящее время гормональная терапия применяется для восстановления недостаточной секреции практически любой эндокринной железы, а также как заместительная терапия, проводимая после удаления той или иной железы. Кроме того, гормоны и гормоноподобные

препараты используются для стимуляции работы желез, а также для других целей. Так, кортизоиоподобные препараты подавляют избыточную секрецию андрогена надпочечниками [1], а эстроген и прогестерон в противозачаточных таблетках применяют для подавления овуляции [2]. Способность глюкокортикоидов стимулировать катаболические процессы, а андрогенов - анаболические объясняет использование гормонов в качестве агентов, нейтрализующих действие других медикаментов. Помимо заместительной терапии кортикостероиды применяют в медицине в качестве антивоспалительных, антиревматоидных, антиаллергических и иммунодепрессивных средств [3,4].

Флавоноиды - группа природных полифенольных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом, который обычно замкнут в цикл через кислород. В зависимости от структуры этого фрагмента выделяют несколько классов флавоноидов. Внутри каждого класса возможно дальнейшее деление на подклассы в зависимости от числа и природы заместителей в бензольных кольцах [5, 6]. Флавоноиды содержатся во многих лекарственных растениях, фруктах, овощах, зерне, зеленом и черном чае, кофе, какао [7].

Характерной особенностью структуры любых молекул полифенолов является наличие нескольких гидроксильных групп в бензольном кольце. Физические и химические свойства, а также биологические функции полифенолов определяются их структурой. Флавоноиды называют натуральными биологическими модификаторами реакции из-за способности изменять реакцию организма на аллергены, вирусы и канцерогены. Об этом говорят их противовоспалительные, антиаллергические, антивирусные и антиканцерогенные свойства [5, 6, 8, 9]. Флавоноиды также обладают желчегонным, противоязвенным, антивирусным, диуретическим, спазмолитическим, антигеморроидальным и другими действиями [10, 11].

Сапонины — природные соединения гликозидного характера, молекулы которых состоят из углеводной части агликона (сапогенина). В состав углеводной

цепочки могут входить До десяти и более моносахаридов, среди которых: В-глюкоза, Л-галактоза, ¿-рамноза, ¿-арабиноза, £>-ксилоза, ¿-фруктоза, В-глюкуроновая и £>-галактуроновая кислоты и др. В основе классификации сапонинов лежит структура агликона, в зависимости от химического строения которого их классифицируют на стероидные и тритерпеновые [12]. Сапонины обладают ярко выраженной биологической активностью, о чем свидетельствуют их противовоспалительные, антиаллергические, гепапротекторные и антиканцерогенные свойства (гемолитические, желчегонные, противоязвенные, антивирусные, диуретические, спазмолитические, антигеморроидальные и другие действия) [13]. Они находят широкое применение в терапевтической практике как отхаркивающие, мочегонные, тонизирующие и седативные средства [14].

Аминокислоты - органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильная группа -СООН и аминогруппа -ЫН2. Аминокислоты, участвующие в образовании белков, можно классифицировать по разным признакам. По положению изоэлектрической точки различают кислые, основные и нейтральные аминокислоты, по строению боковой цепи -алифатические, ароматические и гетероциклические. Гидроксиаминокислоты содержат дополнительно ОН-группы, серосодержащие аминокислоты имеют в боковой цепи тиольные или тиоэфирные группы. Самостоятельную группу образуют иминокислоты - пролин и гидроксипролин, у которых вторичная аминогруппа -ЫН- входит в состав пирролидинового кольца [15].

По биологическим функциям аминокислоты подразделяются на защитные, структурообразующие, регуляторные, заменимые и незаменимые. Защитные аминокислоты (аспарагиновая, глутаминовая, а-кетоглутаровая кислоты) участвуют в обезвреживании токсических метаболитов: аммиака, сероводорода, ароматических соединений [16]. Аминокислоты как основные составные части белков участвуют во всех жизненных процессах наряду с нуклеиновыми кислотами, углеводами и липидами. Кроме аминокислот, входящих в состав белков, живые организмы обладают постоянным резервом «свободных» аминокислот, содержащихся в тканях и клеточном соке. Они находятся в

динамическом равновесии при многочисленных обменных реакциях и изменение их концентрации часто связано с метаболическими нарушениями, свидетельствующими о развитии того или иного заболевания (сахарный диабет, остеопороз, гипогликемия, нарушения нервной системы и др). Важной особенностью белковых аминокислот является их оптическая активность. За исключением глицина, все они построены асимметрично и, следовательно, могут существовать в двух оптически активных {Ь- и £)-) формах, обладающих разной физиологической и биологической активностью [17]. Известно, что все природные белки построены из а-аминокислот ¿-конфигурации. £>-изомеры аминокислот, в основном, микробиального происхождения, не участвуют в белковом синтезе и зачастую проявляют токсические свойства при попадании в организм [18]. И как следствие этого - высокая степень зависимости биологической активности большинства синтетических и природных соединений (лекарственные препараты, БАДы и т.д.) от их энантиомерного состава. Поэтому разделение и определение оптических изомеров а-аминокислот является важной аналитической задачей биохимических исследований.

1.2. Нехроматографические методы анализа БАВ

Гормоны. Для количественного анализа гормонов наиболее часто применяют следующие группы методов: химические [19, 20], биологические [21, 22], иммунологические [2, 23], методы сатурационного анализа [24]. Данная классификация в значительной мере условна и, по существу, большинство методов являются комбинированными. Например, радиоиммунологическое определение гормонов представляет собой разновидность сатурационного анализа, подобно радиорецепторным методам, но в отличие от последних оно проводится с использованием специфических антисывороток, что объединяет радиоиммунологический анализ с чисто иммунологическими методами.

Так, в работе [2], предложена методика определения микрокомпонентов стероидов в плазме крови с применением иммуносорбента, меченного ферментом,

а авторы работы [23] разработали экспрессную методику иммунофильтрования для детектирования тестостерона в пробах сыворотки крови.

Важным этапом практически всех химических методов является измерение физических характеристик гормонов или продуктов их химических превращений. При этом о количестве гормона судят по величине светопоглогцения, интенсивности флуоресценции, изменению электрохимических свойств растворов [19, 20], физических характеристик электронного или ионного поля в детекторах газовых хроматографов и т.д.

Биологические методы базируются на учете специфического биологического действия гормонов при тестировании на животных или «in vitro» [25]. Эти биологические эффекты оцениваются по изменению массы органов, гистологического строения, физиологических и биохимических реакций. Сравнительно недавно появилось немало удачных модификаций тестирования тропных гормонов и гипоталамических рилизинг-факторов в биологических системах «in vitro» (ткани, гомогенаты, клеточные суспензии) с последующим радиоиммунологическим или флуориметрическим определением гормонов, секреция которых изменяется под влиянием тестируемых препаратов. В работе [26] представлены данные по применению флуоресцентного биосенсора для определения стероидного гормона тестостерона в объектах окружающей среды без предварительных пробоподготовки и концентрирования с помощью промышленных иммунохимических средств.

В последние годы прослеживается отчетливая тенденция к постепенному вытеснению традиционных биологических, иммунологических и некоторых химических методов радиоиммунологическими и радиолигандными, прежде всего для клинических целей [2]. Эти методы оказались более чувствительными, менее громоздкими, особенно при наличии коммерческих наборов, более воспроизводимыми и достаточно специфичными.

Флавоноиды. Основными нехроматографическими методами определения полифенольных соединений являются прежде всего спектрофотометрические

[27-36], люминесцентные [37-39] и электрохимические [40-48] методы, а также капиллярный электрофорез [49-53].

В работе [30] разработаны методики фото- и спектрофотометрического определения рутина в нейтральных и щелочных средах, установлены спектральные характеристики рутина. Установлено, что наиболее интенсивный максимум в УФ-спектре рутина наблюдается при длине волны 267 нм (по литературным данным [31], 264 нм), фотоколориметрический максимум поглощения находится при длине волны 364 нм, что соответствует литературным данным [31]. Проведена экстракция рутина растворителями разных гомологических рядов (алифатические спирты и алкилацетаты нормального строения), рассчитаны коэффициенты распределения и степень извлечения рутина в изучаемых системах. Установлено, что максимальная степень извлечения рутина наблюдается при экстракции амиловым эфиром уксусной кислоты (90 %). Предложенная методика экстракционно-фотометрического определения рутина позволяет определять его содержание в лекарственных препаратах в интервале концентраций от 0,25-10"5 до 5,0* 10"5 М.

Значительное количество исследований посвящено определению флавоноидов метод дифференциальной спектрофотометрии с использованием комплексообразующих ионов алюминия [32, 33, 54-58] и меди [59], т.к. эти реакции являются наиболее селективными при определении фенольных соединений в лекарственных препаратах синтетического и растительного происхождения.

Так, авторами работы [54] разработана методика количественного определения суммы флавоноидов в плодах черемухи обыкновенной. Относительная погрешность определения не превышала ± 5,4%. Выделение флавоноидов из сырья проводили путем экстрагирования образцов 50%-ным этанолом при нагревании на водяной бане. Установлено, что оптимальным условием для выделения суммы флавоноидов из растительного сырья является двукратная экстракция (по 45 мин.) 50%-ным этанолом при соотношении сырья и экстрагента 1:30. Показано, что максимум поглощения водно-спиртовых

экстрактов из плодов черемухи обыкновенной наблюдается при длине волны 365 нм. Для отделения флавоноидов от сопутствующих веществ использовали реакцию комплексооборазования с раствором хлорида алюминия (AICI3). Для предотвращения гидролиза флавоноидов реакцию комплексообразования проводили в присутствии 33%-ной уксусной кислоты. При изучении стабильности продуктов реакции суммы флавоноидов черемухи обыкновенной с

2%-ным раствором AICI3 во времени установлено, что оптическая плотность достигает максимума через 30 мин и остается стабильной в течение 8-10 мин.

Методика количественного определения суммы флавоноидов в пересчете на рутин в траве фиалки трехцветной представлена в работе [55]. Как и в [54], при проведении анализа с целью улучшения воспроизводимости результатов пробы подкисляли уксусной кислотой для переведения флавоноидов и сопутствующих веществ в недиссоциированную форму. Оптическую плотность полученного раствора измеряли на спектрофотометре при длине волны 410 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм. Были изучены оптимальные условия проведения фотометрической реакции, установлено, что максимальная оптическая плотность достигается при использовании 2,0 мл извлечения с 5,0 мл 5%-ного раствора хлорида алюминия в 70%-ном этаноле. Устойчивое окрашивание достигается через 30 мин и сохраняется в течение 1,5 ч. Установлено, что содержание суммы флавоноидов составляет 2,2-4,1%.

Авторами работы [37] разработана методика определения кверцетина в лекарственных растениях (шишках хмеля, расторопше, шелухе лука) и в настойках (боярышника, эвкалипта, прополиса, цветков софоры, календулы), основанная на использовании собственной твердофазной люминесценции кверцетина, усиливающейся в присутствии иттрия (III). Показано, что в присутствии иттрия (III) интенсивность люминесценции кверцетина возрастает в 90 раз. Исследована сорбция комплекса на различных сорбентах: цеолитах (СаА, NaA), фосфате алюминия, силикагеле, Sephadex. Максимальная люминесценция комплекса наблюдается на фосфате алюминия, модифицированном ионами иттрия (III) и на селикагеле. Установлено, что интенсивность комплекса на

фосфате алюминия возрастает в 2,5 раза в присутствии лаурилсульфата натрия и в 3 раза в присутствии триоктилфосфиноксида.

Широкое распространение в анализе флавоноидов получили электрохимические методы в связи с возможностью окисления флавоноидов на различных электродах. При этом используются различные варианты вольтамперометрии [42-44].

В работе [42] определение кверцетина и его гликозидов в луке проводили методом циклической вольтамперометрии. В качестве индикаторного электрода использовали стеклоуглеродный электрод, электродом сравнения служил хлоридсеребряный электрод. Определение проводили в 80%-ном водно-метанольном растворе в присутствии 5,0-10"4 М ацетатного буферного раствора (рН 5,5). На циклической вольтамперограмме при скорости развертки потенциала 100 мВ/с анодный пик наблюдался при потенциале +0,310 В. Предел обнаружения кверцетина составил 8,1 • 10"8 М.

Методом квадратно-волновой вольтамперометрии и использованием угольного пастового электрода [44] в фосфатном буферном растворе (рН 7,0) проведено определение кверцетина, рутина, хризина и диосмина. Диапазон определяемых содержаний составил 0,15-5,0 мкМ.

Следует отметить, что в последнее время при анализе природных объектов и биологических жидкостей человека активно используется метод капиллярного электрофореза [49, 51—53, 60], к основным достоинством которого следует отнести высокую эффективность разделения (500-700 тыс. т.т./м), незначительное время анализа, малый объем вводимой пробы (нл) и незначительным расход реактивов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сорокина, Ольга Николаевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. - М. : Медицина, 1998. - 704 с.

2. Сравнительный анализ определения тестостерона в сыворотке крови различными методами / Н. П. Гончаров [и др.] // Проблемы эндокринологии. -2005. - Т. 51. -№ 6. - С. 31-37.

3. Ленинджер, А. Основы биохимии / А. Ленинджер. - М. : Мир, 1985. -367с.

4. Комиссаренко, В. П. Гормоны коры надпочечников и их роль в физиологических и патологических процессах организма / В. П. Комиссаренко. -Киев: Наукова думка, 1956. - 130 с.

5. Природные флавоноиды / Д. Ю. Корулькин [и др.]. - Новосибирск: Гео, 2007.-432 с.

6. Andersen, О. М. Flavonoids: chemistry, biochemistry and applications / О. M. Andersen, К. R. Markham. - Boca Raton: Taylor Francis Group. LLC, 2008. - 1212 p.

7. Природные антиоксиданты. Содержание в пищевых продуктах и их влияние на здоровье и старение человека / Я. И. Яшин [и др.]. - М. : Транс Лит, 2009.-212 с.

8. Yu, Н. Effects of epi-gallocatechin gallate on PC-3 cell cytoplasmic membrane in presence of Cu2+ / H. Yu, J. Yin, S. Shen // Food Chemistry. - 2006. - Vol. 95. - P. 108-115.

9. Complex effects of different green tea catechins on human platelets / G. Lill [et al.] // FEBS Letters. - 2003. - Vol. 546. - No. 2-3. - P. 265-270.

10. Murota, K. Antioxidative flavonoid quercetin: implications of its intestinal absorption and metabolism / K. Murota, J. Terao // Archives Biochemistry and Biophysics. - 2003. - Vol. 417. - P. 12-17.

11. Solvent effect on quercetin antioxidant capacity / M. Pinelo [et al.] // Food Chem. - 2004. - Vol. 88 - No. 2. - P. 201-207.

12. Куркин, В. А. Фармакогнозия с основами фитотерапии / В. А. Куркин. -Самара: ГОУВПО СамГМУ, 2003. - 560 с.

13. Сафронович, Л. Н. Химический анализ растений / Л. Н. Сафронович; под ред. Н. И. Гринкевич. - М. : Высш. шк., 1984. - 175 с.

14.Деканосидзе, Г. Б. Биологическая роль, распространение и химическое строение тритерпеновых гликозидов / Г. Б. Деканосидзе, В. Я. Чирва, Т. В. Сергиенко; под ред. Э. Кемертелидзе. - Тбилиси: Мецниереба, 1984. - 347 с.

15. Дэвени, Т. Аминокислоты, пептиды и белки / Т. Дэвени, Я. Гергей. - М. : Мир, 1976.-187 с.

16. Кнорге, Д. Г. Биологическая химия / Д. Г. Кнорге, С. Д. Мызина. - М. : Высш. шк., 2002. - 479 с.

П.Ананьева, Н. И. Разделение производных энантиомеров аминокислот на аминированном p-циклодекстрине методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / Н. И. Ананьева, Е. Н. Шаповалова, С. А. Лопатин // Вестник Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. - 2001. - Т. 42. - № 4. - С. 273-280.

18. Определение энантиомеров аминокислот в фармацевтических препаратах методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / М. Г. Чернобровкин [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2004. - Т. 59. - №1. -С. 64-72.

19. Srivastava, М. L. Electrophoresis of progesterone particles dispersed in carbohydrate and nonelectrolyte solutions / M. L. Srivastava, A. K. Tiwari, M. K. Mishra // J. Colloid and Interface Sci. - 2002. - Vol. 249. - No. 2. - P. 322- 326.

20. Development of electrochemical immunosensor for progesterone analysis in milk / M. P. Kreuzer [et al.] // Anal. Lett. - 2004. - Vol. 37. - No. 5. - P. 943-956.

21. Халипаев, M. Г. Оценка методов диагностики беременности и бесплодия у овец / М. Г. Халипаев // Вестник Алтайского гос. аграрн. ун-та. - 2006. - № 25. -С. 34-37.

22. Total internal reflectance fluorescence (TIRF) biosensor for environmental monitoring of testosterone with commercially available immunochemistry: Antibody characterization, assay development and real sample measurements / J. Tschmelak [et al.] // Talanta. - 2006. - Vol. 69. - No. 2. - P. 343-350.

23. Rapid polyelectrolyte-based immunofiltration technique for testosterone detection in serum samples / V. Z. Zherdev [et al.] // Analyst. - 2003. - Vol. 128. - No. 10.-P. 1275-1280.

24. Волчек, А. Г. Определение прогестерона в плазме крови методом сатурационного анализа / А. Г. Волчек, Ю. В. Полынцев // Науч. докл. Высш. школы Биол. науки. - 1974. - № 8. - С. 484^187.

25. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин - М. : Медицина, 1998. - 704 с.

26. Герштейн, Е. С. Биологические маркеры рака молочной железы: методологические аспекты и клинические рекомендации / Е. С. Герштейн, Н. Е. Кушлинский // Опухоли женской репродуктивной системы. - 2005. - № 1. - С. 65-69.

27. Исаева, Е. В. Флавоноиды почек тополя бальзамического, произрастающего в Красноярске / Е. В. Исаева, Г. А. Ложкина, Т. В. Рязанова // Химия растительного сырья. - 2008. - № 2. - С. 47-53.

28. Маркарян, А. А. Экспериментальное обоснование разработки технологии получения и методов контроля сухого экстракта «Фитопрост», применяемого при заболеваниях предстательной железы / А. А. Маркарян, А. А. Абрамов, А. А. Даргаева // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. - 2004. - Т. 45. - № 3. - С. 208212.

29. Браславский, В. Б. Антимикробная активность экстрактов и эфирных масел почек некоторых видов Popuius L. / В. Б. Браславский, В. А. Куркин, И. П. Жданов // Растительные ресурсы. - 1991. - Т. 27. - Вып. 2. - С. 77-81.

30. Ерина, О. В. Экстракционно-фотометрическое определение рутина в водных средах / О. В. Ерина, Н. Я. Мокшина, В. Ф. Селеменев // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2005. - № 1. - С. 26-28.

31. Беликов, В. Г. Фармацевтическая химия. Ч. 1. Общая фармацевтическая химия / В. Г. Беликов. - М. : Высш. шк., 1993. - 432 с.

32. Смирнова, JI. П. Количественное определение суммы флавоноидов в цветках бессмертника песчаного / Л. П. Смирнова, Л. Н. Первых // Химико-фармацевтический журнал. - 1998. - № 6. - С. 37-39.

33. Смирнова, Л. П. Количественное определение суммы флавоноидов в желчегонном сборе / Л. П. Смирнова, Л. Н. Первых // Химико-фармацевтический журнал. - 1999. - № 3. - С. 35-38.

34. Дмитриенко, С. Г. Методы выделения, концентрирования и определения квертицина / С. Г. Дмитриенко, В. А. Кудринская, В. В. Аняри // Журнал аналитической химии. - 2012 - Т. 67. - № 4. - С. 340-353.

35. Нго Зиэп, Т. Т. Разработка методики количественного определения суммарного содержания флавоноидов в траве пустырника спектрофотометрическим методом / Т. Т. Нго Зиэп, Е. В. Жохова // Химия растительного сырья. - 2007. - № 4. - С. 73-77.

36. Baranowska, I. Application of derivative spectrophotometry to determination of flavonoid mixtures /1. Baranowska, D. Rarog // Talanta. - 2001. - Vol. 55. - No. 1. -P. 209-212.

37. Бельтюкова, С. В. Сорбционно-люминесцентное определение кверцетина в лекарственных растениях / С. В. Бельтюкова, А. А. Бычкова // Труды Одесского политехнического университета. - 2008. - Вып. 2 (30). - С. 242-246.

38. Song, Z. Sensitive determination of subnanogram amounts of rutin by its inhibition on chemiluminescence with immobilized reagents / Z. Song, S. Hou // Talanta. - 2002. - Vol. 57. - No. 1. - P. 59-67.

39. Arakawa, H. Chemiluminescence assay for catechin based on generation of hydrogen peroxide in basic solution / H. Arakawa, M. Kanemitsu, N. Tajima. // Anal. Chim. Acta. - 2002. - Vol. 472. - P.75-82.

40. Dmitrienko, S. G. Determination of gallic acid with 4nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate by diffuse reflectance spectrometry on polyurethane foam / S. G. Dmitrienko, О. M. Medvedeva, A. A. Ivanov // Anal. Chim. Acta. - 2002. - Vol. 469. -No. 2.-P. 295-301.

41. Зиятдинова, Г. К. Определение флавонолов в фармпрепаратах методом вольтамперометрии / Г. К. Зиятдинова, Г. К. Будников // Химико-фармацевтический журнал. - 2005. - Т. 39. - № 10. - С. 54-56.

42. Zielinska, D. Determination of quercetin and its glucosides in onion by electrochemical methods / D. Zielinska, L. Nagels, M. K. Piskula // Anal. Chim. Acta. -2008.-Vol. 617.-No. 1-2.-P. 22-31.

43. Chromatographic and electrochemical determination ofquercetin and kaempferol in phytopharmaceuticals Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis [et al.] / R. Aguilar-Sanchez [et al.] //J. Pharm. Biomed. Anal. - 2005. - Vol. 38.-No. 2.-P. 239-249.

44. Adam,V. Utilizing of Square Wave Voltammetry to Detect Flavonoids in the Presence of Human Urine/ V. Adam [et al.] // Sensors. - 2007. - Vol. 7. - P. 24022418.

45. Electrochemical behavior and adsorptive stripping voltammetric determination of quercetin at multiwall carbon nanotubesmodified paraffinimpregnated graphite disk

electrode / J.P. Jin, [et al.] // Electrochim. Acta. - 2006. - Vol. 51, - No. 21. - P. 43414346.

46. Контроль качества биологически активных добавок методами вольтамперометрии. Определение витаминов Вь В2, С, Е и кверцетина / Г.Б. Слепченко [и др.] // Химико-фармацевтический журнал. - 2005. - Т. 39. - № 3. -С. 54.

47. Simultaneous determination of flavonoids in chrysanthemum by capillary zone electrophoresis with running buffer modifiers / S. Zhang [et al.] // Talanta. - 2008. -Vol. 76. - No. 4. -P.780-784.

48. Xu, J. Carbon nanotube/polystyrene composite electrode for microchip electrophoretic determination of rutin and quercetin in Flos Sophorae Immaturus / J. Xu, H. Zhang, G. Chen // Talanta. - 2007. - Vol. 73. No. 5. - P. 932-937.

49. Карцова, А. А. Хроматографические и электрофоретические методы определения полифенольных соединений / А. А. Карцова, А. В. Алексеева // Журнал аналитической химии. - 2008. - Т. 63. - № 11. - С. 1126-1136.

50. Separation of polyphenols in Canary Islands wine by capillary zone electrophoresis without preconcentration / J. Pazourek [et al.] // J. Chromatogr. A. -2004.-Vol. 1047.-P.l 11-119.

51. Weiss, D. J. Determination of catechins in matcha green tea by micellar electrokinetic chromatography / D. J. Weiss, C. R. Anderton // J. Chromatogr. A. -2003.-Vol. 1011.-P. 173-180

52. Pressurized liquid extracts from spirulina platensis microalga determination of their antioxidant activity and preliminary analysis by micellar electrokinetic chromatography / M. Herreroa [et al.] // J. Chromatogr. A. - 2004. - Vol. 1047. - P. 195-203.

53. Aucamp, J. P. Simultaneous analysis of tea catechins, caffeine, gallic acid, theanine and ascorbic acid by micellar electrokinetic capillary chromatography / J. P. Aucamp, Y. Hara, Z. Apostolides // J. Chromatogr. A. - 2000. - Vol. 876. - P. 235242.

54. Бекетов, E. В. Идентификация и количественная оценка флавоноидов в плодах черемухи обыкновенной / Е. В. Бекетов, А. А. Абрамов, О. В. Нестерова // Вестник Московского университета. - 2005. - Т. 46. - № 4. - С. 259-262.

55. Бубенчиков, Р. А. Флавоноиды фиалки трехцветной / Р. А. Бубенчиков, И. JI. Дроздова // Фармацевтическая химия и фармакогнозия. - 2004. - № 2. - С. 11— 12.

56. Ломбоева, С. С. Методика количественного определения суммарного содержания флавоноидов в надземной части ортилии однобокой / С. С. Ломбоева, Л. М. Танхаева, Д. Н. Олейников // Химия растительного сырья. - 2008. - № 2. -С. 65-68.

57. Изучение флавоноидов сборов на основе листьев бадана толстолистного / Л. М. Федосеева [и др.] // Химия растительного сырья. - 2006. - № 4. - С. 49-54.

58. Kurzawa, М. Determination of Quercetin and Rutin in Selected Herbs and Pharmaceutical Preparations / M. Kurzawa // Analytical Letters. - 2010. - Vol. 43. - P. 993-1002.

59. Determination of quercetin in pharmacetin in pharmaceutical formulation via itsreaction with potassiutitanyloxlate. Determination of thestability constants of the quercetin titanyloxlato complex / V. Kuntic [et al.] // J. Serb. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 70.-No. 5. -P.753-763.

60. Алексеева, А. В. Возможности лигандообменного капиллярного электрофореза при определении биологически активных веществ / А. В. Алексеева, JI. А. Карцова // Журнал аналитической химии. - 2011. - Т. 66. - № 7. - С. 764-772.

61. Карцова, JI. А. Новые возможности мицеллярной и микроэмульсионной электрокинетической хроматографии при определении катехинов и катехоаминов в природных объектах / JI. А. Карцова, О. В. Ганжа// Журнал аналитической химии. - 2010. - Т. 65. - № 3. - С. 764-772.

62. Некоторые фитохимические и микробиологические исследования над эндемичными видами Турции cyclamen mirabile hildebr и cyclamen trochopteranthum о. Schwarz / Т. Гондочан [и др.] // Химия растительного сырья. -2005. - № 2. - С. 55-59.

63. Исследование химического состава Лихниса Халцедонского, культивируемого в западной Сибири / И. М. Смолякова [и др.] // Химия растительного сырья. - 2010. - № 3. - С. 91-94.

64. Лукша, Е. А. Исследование химического состава нового урологического сбора / Е. А. Лукша, Г. И. Каменкина, Е. Э. Коломиец // Химия растительного сырья. - 2009. - № 4. _ с. 143-146.

65. Сапонины и их определение в корневищах аралии маньчжурской в условиях Белгородской области / Д. И. Писарев [и др.] // Химия растительного сырья. - 2009. - № 4. - С. 197-198.

66. Исследование возможности количественного определения тритерпеновых сапонинов методом УФ-спектрофотометрии / Т. А. Брежнева [и др.] // Вестник ВГУ, Серия Химия. Биология. Фармация. - 2007. - № 2. - С. 142-144.

67. Мироненко, Н. В. УФ-спектрофотометрическое определение тритерпеновых сапонинов - производных олеаноловой кислоты / Н. В. Мироненко, Т. А. Брежнева, В. Ф. Селеменев // Химия растительного сырья -2011.-№3.-С. 153-157.

68. Применение зонного капиллярного электрофореза для определения сапонинов в водных растворах /А. В. Калач [и др.] // Химия растительного сырья. -2006.-№4.-С. 39-43.

69. Селифонова, Е. И. Электрофоретическое разделение и тест-определение L-a-аминокислот в водных и организованных средах : дис. ... канд. хим. наук: 02.00.02/ Селифонова Екатерина Игоревна. - Саратов, 2011. - 176 с.

70. Беккер, Ю. Хроматография. Инструментальная аналитика: методы хроматографии и капиллярного электрофореза / Ю. Беккер ; под. ред. А. А. Курчанова. - М. : Тесносфера, 2009. - 470 с.

71. Степанов К. В. Идентификация электрофоретических пиков фенилгидантоиновых производных аминокислот / К. В. Степанов, А. В. Пирогов, О. А. Шпигун // Журнал аналитической химии. - 2006. - Т. 61. -№ 1. - С. 10-17.

72. Migration time correction for the analysis of derivatized amino acids and oligosaccharides by micellar capillary electrochromatography / X.-F. Li [et al.] // J. Chromatogr. A. - 2000. - Vol. 869. - P. 375-384.

73. Direct determination of amino acids and carbohydrates by high-performance capillary electrophoresis with refractometric detection / A. R .Ivanov [et al.] // J. Chromatogr. A. - 2000. - Vol. 894. - P. 253-257.

74. Манаенков, О. В. Экспресс-определение аминокислот методом капиллярного электрофореза без их предварительной дериватизации / О. В. Манаенков, А. И. Сидоров, Э. М. Сульман // Журнал аналитической химии. -2003.-Т. 58.-№ 10.-С. 1093-1096.

75. Шпак, А. В. Определение аминокислот методом капиллярного электрофореза без их предварительной дериватизации / А. В. Шпак, А. В. Пирогов, О. А. Шпигун // Журнал аналитической химии. - 2003. - Т. 58. - № 7. -С. 729-736.

76. Капиллярный электрофорез немодифицированных генетически кодируемых аминокислот / А. Г. Мосина [и др.] // Журнал аналитической химии.

- 2009. - Т. 64. - № 6. - С. 655-659.

77. Determination of amino acid in tobacco samples by capillary electrophoresis indirect absorbance detection with isolation of the electrolysis compartment and p-Aminobenzoic acid as a background electrolyte / G.-N. Fu [et al.] // Anal. Sci. - 2006. -Vol. 22.-P. 883-887.

78. Paez, X. Neutral amino acid monitoring in phenylketonuric plasma microdialysates using micellar electrokinetic chromatography and laser-induced fluorescence detection / X. Paez, P. Rada, L. Hernandez // J. Chromatogr. B. - 2000. -Vol. 739. - P. 247-254.

79. Thorsen, G. Chiral separation of amino acid in biological fluids by micellar electrokinetic chromatography with laser-induced fluorescence detection / G. Thorsen // J. Chromatogr. B. - 2000. - Vol. 754. - P. 389-397.

80. Количественное определение L-пролина в биологическом материале методом капиллярного зонного электрофореза / Е.В. Нарежная [и др.] // Клиническая лабораторная диагностика. - 2011. - № 1.-С. 7-9.

81. Карцова, Л. А. Различные варианты on-line концентрирования при электрофоретическом определении аминов, аминокислот и стероидных гормонов / Л. А. Карцова, А. А. Сидорова, Е. А. Бессонова // Журнал аналитической химии.

- 2012. - Т. 67, № 7. - С.708-714.

82. Карцова, Л. А. Лигандообменный капиллярный электрофорез / Л. А. Карцова, А. В. Алексеева // Журнал аналитической химии. - 2011. - Т. 66, № 7. -С. 677-685.

83. Хэфтман, Э. Хроматография. Практическое применение метода / Э. Хэфтман ; под ред. В. Г. Березкина. - М. : Мир, - 1986. - Т. 1. - 336 с.

84. Development of microwave-assisted derivatization followed by gas chromatography-mass spectrometry for fast determination of amino acids in neonatal blood samples/ C. Deng [et al.] // Rapid Commun. Mass Spectrom. - 2005. - Vol. 19. -P. 2227-2234.

85. Simultaneous determination of anabolic steroids and synthetic hormones in meat by freezing-lipid filtration, solid-phase extraction and gas chromatography-mass spectrometry / S. Jungju [et al.] // J. Chromatogr. A. - 2005. - Vol. 1067. - No. 1-2. -P. 303-309.

86. Analysis of hormonal steroids in fish plasma and bile by coupling solid-phase extraction to GC/MS / H. Budzinski [et al.] // Anal, and Bioanal. Chem. - 2006. - Vol. 386.-No. 5.-P. 1429-1439.

87. Гёрёг, Ш. Количественный анализ стероидов / Ш. Гёрёг. -М. : Мир, 1985. -72 с.

88. Urinary analysis of 16(5a)-androsten-3a-ol by gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry: implications in antidoping analysis / S. Christophe [et al.] // J Chromatogr. B. - 2004. - Vol. 810. - No. 1. -P. 157-164.

89. Amendola, L. Determination of endogenous and synthetic glucocorticoids in human urine by gas chromatography-mass spectrometry following microwave-assisted derivatization / L. Amendola, F. Garribba, F. Botre. // Analytica Chimica Acta. - 2003. - Vol. 489. - No. 8. - P. 233-243.

90. Красиков, В. Д. Основы планарной хроматографии / В. Д. Красиков. -СПб.: Химиздат, 2005. - 231 с.

91.Березкин, В. Г. Количественная хроматография / В. Г. Березкин, А. С. Бочков. - М.: Наука, 1980. - 184 с.

92. Huynh, Т. К. X. Adsorbtion chromatography on cellulose XII. General effects of aqueous solutions of a-cyclodextrin as eluent / Т. К. X. Huynh, M. Lederer, E. Leipzig-Pagani // J. Chromatogr. A. - 1995. - Vol. 695. - P. 155-159.

93. Direct thin-layer chromatography separation of enantiomers of six selected amino acids using 2-0-[(R)-2-hydroxypropyl]-beta-CD as a mobile phase additive / A.-Y. Hao [et al.] // Anal. Lett. - 1995. - Vol. 28. - P. 2041-2048.

94. Mack, M. Separation of by thin-layer chromatography / M. Mack, H. E. Hauck // J. Planar Chromatogr. - 1989. - Vol. 2. - P. 190-193.

95. Thin-layer chromatography with urea-solubilized p-cyclodextrin mobile phase / W.L. Hinze [et al.] // Anal. Chem. - 1989. - Vol. 61. - P. 422-428.

96. Hinze, W.L. Thin-layer chromatography separation of ortho, meta and para substituted benzoic acid and phenols with aqueous solutions of a-cyclodextrin / W. L. Hinze, D. W. Armstrong // Anal. Lett. - 1980. - Vol. 13. - P. 1093-1100.

97. Darwish, Y. Reversed-phase thin-layer chromatography of various pesticides in the presence of water-soluble |3-cyclodextrin / Y. Darwish, T. Cserhati, E. Forgacs // J. Chromatogr. - 1994. - Vol. 38. -No. 7/8. -P. 509-513.

98. Debowski, J. a- And P-cyclodextrins as selective agents for the separations of isomers by reversed-phase high-performance thin-layer and column liquid chromatography / J. Debowski, G. Grassini-Strazza, D. Sybilska // J. Chromatogr. -1985. - Vol. 349. -P. 131-136.

99. Reversed-phase thin-layer chromatography of barbiturates in the presence of soluble P-cyclodextrin polymer / T. Cserhati [et al.] // J. Chromatogr. - 1986. - Vol. 351.-P. 356-362.

100. Cserhati, Т. Charge-ransfer chromatographic study on the inclusion complex formation of some barbituric acid derivatives with various cyclodextrins / T. Cserhati, J. Szejtli, J. Bojarski // Chromatographia. - 1989. - Vol. 28. - No. 9/10. - P. 455-458.

101. Lambroussi, V. Formation of inclusion complex between cyclodextrins, as mobile phase additives in RPTLC and fluoxetine, norfluoxetine and promethazine / V. Lambroussi, S. Piperaki, A. Tsantili-Kakoulidou // J. Planar Chromatogr. - 1999. -Vol. 12.-No. 2.-P. 124-128.

102. Cserhati, T. Complex-forming eluent additives in reversed-phase thin layer chromatography of methylated P-cyclodextrins / T. Cserhati, L. Szente, J. Szejtli // J. High Resolut. Chromatogr. and Chromatogr. Commun. - 1984. - Vol. 7. - No. 11. - P. 635-636.

103. Planar chromatography of steroid hormones and anabolics / M. Lekic [et al.] // Acta chim. Sloven. - 2007. - Vol. 54. - No. 1. - P. 88-91.

104. Zarzycki, P. K. Appication of temperature-controlled micro planar chromatography for separation and quantification of testosterone and its derivatives / P. K. Zarzycki, M.B. Zarzycka // Journal of Analitical and Bioanalitical Chemistry. -2008. - Vol.391. - №6. - P. 2219-2225.

105. Бусыгина, И. А. Оценка качества преднизолона различных фирм-производителей по показателю «Посторонние стероиды» / И. А. Бусыгина // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2007. - Т. 7. - № 1. - С. 166-170.

106. Development of a tandem thin-layer chromatography-high-performance liquid chromatography method for the identification and determination of corticosteroids in cosmetic products / L. Gagliardi [et al.] // Anal. Chimi. Acta. - 2002. -Vol. 457.-No. 4.-P. 187-198.

107. Chen, C. A potential drug to reverse multidrug resistance / C. Chen, J. Zhou, C. Ji // Life Sciences . - 2010. - Vol. 87. - No. 11-12. - P. 333-338.

108. Карцова, Jl. А. Использование селективного комплексообразования катехинов с ионами Fe3+ при определении кофеина в чае методом высокоэффективной тонкослойной хроматографии / Л. А. Карцова, А. В. Алексеева.,// Журнал аналитической химии. - 2008. - Т. 63. - № 11. — С. 11261136.

109. Ванидзе, М. Р. Флавоноидные соединения плодов Фейхоа / М. Р. Ванидзе, А. Г. Каландия, А. Г. Шалашвили // Химия растительного сырья. - 2009. -№ 3. - С. 103-108.

110. Шарова, О. В. Флавоноиды цветков календулы лекарственной / О.В. Шарова, В. А. Куркин // Химия растительного сырья. - 2007. - № 1. - С. 65-68.

111. Качественный и количественный анализ сырья препаратов солодки / М. В. Егоров [и др.] // Вестник ВГУ. Серия Химия. Биология. Фармация. - 2005. -№ 1.-С. 175-180.

112. Биологически активные вещества антиязвенного растительного средства «Вентрофит» / П. Б. Лубсандрожиева [и др.] // Химия растительного сырья. - 2006. - № 1. - С. 59-64.

113. Матасова, С. А. Получение сухого экстракта из корней девясила высокого и изучение его химического состава / С. А. Матасова [и др.] // Химия растительного сырья. - 1999. - №2. - С. 119-123.

114. Эгерт, В. Э. Хроматографирование а-аминокислот на пластинках силуфол / В. Э. Эгерт, А. Н. Богуславский // Журнал аналитической химии. -1986. - Т. 41. - № 8. - С. 1405-1410.

115. Количественный анализ а-аминокислот в моче нейрохирургических больных методом тонкослойной хроматографии на пластинках «Армсорб» / В. Н. Майстренко [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2008. - Т. 13. - № 2. - С. 265-269.

116. Матасова, С. А. Химический состав сухого водного экстракта из шрота шиповника / С. А. Матасова, Г. JI. Рыжова, К. А. Дычко // Химия растительного сырья. - 1997. - Т. 1. - № 2. - С. 28-31

117. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / А. Хеншен [и др.]. - М. : Мир, 1988. - 688 с.

118. Изучение особенностей стероидогенеза больных с различными заболеваниями коры надпочечников методами обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / JI. А. Карцова [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2004. - Т. 59. -№ 10. - С. 1081-1087.

119. Glowka, F. К. RP-HPLC method with fluorescence detection for determination of small quantities of triamcinolone in plasma in presence of endogenous steroids after derivatization with 9-anthroyl nitrile; pharmacokinetic studies / K. G. Franciszek, M. Karazniewicz, E. Lipnicka // Journal of Chromatography B. - 2006. -Vol. 839.-No. 1-2.-P. 54-61.

120. Analysis of steroid hormones in effuents of wastewater treatment plants by liquid chromatoraphy-tandem mass spectrometry/ V. Ingrand [et al.] // J. Chromatogr. A.-2003.-Vol. 1020.-No. l.-P. 95-100.

121. Влияние p-циклодекстрина на факторы удерживания стероидных гормонов в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / JL А. Карцова [и др.] // Вестник С.-Петербург, ун-та. Сер. 4. - 2005. - № 1. - С. 75-81.

122. Использование высокоэффективной жидкостной хроматографии для анализа многокомпонентных препаратов / А. В. Костарной [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2008. - Т. 63. - № 6. - С. 566-580.

123. Сумина, Е. Г. Основы модифицирующего действия поверхностно-активных веществ в жидкостной хроматографии: учеб. пособие для студ. хим. фак., обучающихся по спец. 011000 «Химия» / Е. Г. Сумина, С. Н. Штыков, Н. В. Тюрина - Саратов : Изд-во Сарат. Ун-та, 2006. - 136 с.

124. Shuguang, Н. Chromatographic and mass spectral characterization of budesonide and a series of structurally related corticosteroids using LC-MS / H. Shuguang, M.Hindle, P. R. Byron // J. Pharm. and Biomed. Anal. - 2005. - Vol. 39. -No. 1-2. - P. 196-205.

125. Evaluation of CD detection in an HPLC system for analysis of DHEA and related steroids / A. Gergely [et al.] // Anal, and Bioanal. Chem. - 2006. - Vol. 384. -No. 7-8.-P. 1506-1510.

126. Sheen, J. F. Application of pentafluorophenyl hydrazine derivatives to the analysis of nabumetone and testosterone in human plasma by liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization-tandem mass spectrometry / J. F. Sheen, G. R. Her // Anal, and Bioanal. Chem. - 2004. -Vol.380. - № 7-8. - P. 891-897.

127. Использование высокоэффективной жидкостной хроматографии для анализа многокомпонентных лекарственных препаратов / А. В. Костарной [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2008. - Т. 63. - № 6. - С. 566-580.

128. Темердашев, Н. А. определение фенольных соединений в лекарственных растениях методом обращено-фазовой ВЭЖХ / Н. А. Темердашев, Н. А. Фролова, Н. А. Колычев // Журнал аналитической химии. - 2011. - Т. 66. -№4.-С. 417-424.

129. Маркарян, А. А. Хроматографическое изучение фенольного состава сухого экстракта «Нефрофит» / А, А. Маркарян, А. А. Абрамов // Вестник Моск. ун-та. Сер.2. Химия. - 2003. - Т. 44. - № 5. - С. 356-360.

130. Будников, Г. К. Антиоксиданты как объекты биоаналитической химии / Г. К. Будников, Г. К. Зиятдинова // Журнал аналитической химии. - 2005. - Т. 60. - № 7. - С. 678-691.

131. Ishii, К. High-performance liquid chromatographic determination of quercetin in human plasma and urine utilizing solid-phase extraction and ultraviolet detection / K. Ishii, T. Furuta, Y. Kasuya // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. - 2003. - Vol. 794. - No. 1. - P. 4956.

132. Kotani, A. Determination of catechins in human plasma after commercial canned green tea ingestion by high-performance liquid chromatography with electrochemical detection using a microbore column / A. Kotani, N. Miyashita, F. Kusu // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. - 2003. - Vol. 788. - No. 2. - P. 269-275.

133. Фогт, В. П. Использование методов ВЭЖХ и ВЭТСХ в разработке экстракта противодиабетического / В. П. Фогт, А. С. Степанов, Т. А. Степанова // Химия растительного сырья. - 2008. - № 4. - С.75-77.

134. Влияние температуры и микроволнового излучения на образование производных аминокислот с 5-диметиламинонафталин-1-сульфонилхлоридом / М.

B. Шунина [и др.] // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. - 2006. - Т. 47. — № 4. -

C. 262-265.

135. Зеленкова, Н. Ф. определение аминосодержагцих фосфоновых кислот и аминокислот в виде дансильных производных хроматографическими методами / Н. Ф. Зеленкова, Н. Г. Винокурова, А. А. Леонтьевский // Журнал аналитической химии.-2010.-Т. 65. -№ 11.-С. 1169-1173.

136. Краснова, И. Н. Определение аминокислот в сыворотке крови человека методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии в режиме изократического элюирования / И. Н. Краснова, Л. А. Карцова, Ю. В. Черкасс // Журнал аналитической химии. - 2000. - Т. 55. - № 1. -С. 66.

137. Molnar, J. Separation of amino acids and peptides on non-polar stationary phases by high-performance liquid chromatography / J. Molnar, C. J. Horvath // J. Chromatogr. - 1977. - Vol. 142. - P. 623-640.

138. Краснова, И. H. Анализ нейромедиаторных аминокислот и биогенных аминов в спинномозговой жидкости методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / И. Н. Краснова, И. В. Колмакова, JI. А. Кравцова // Журнал аналитической химии. - 1997. - Т. 52. - № 7. - С. 767-772.

139. Foucault, A. Ligand-exchange chromatography of enantiomeric amino acids on copper-loaded chiral bonded silica gel and of amino acids on copper(II)-modified silica gel / A. Foucault, M. Gaude, L. Oliveros // J. Chromatogr. - 1979. -Vol. 185.-P. 345-360.

140. Аналитическая хроматография / К. И. Сакодынский [и др.] - М. : Химия, 1993.-464 с.

141. Козаренко, Т. Д. Ионообменная хроматография аминокислот / Т. Д. Козаренко, С. Н. Зуев, Н. Д. Муляр. - Новосибирск.: Наука, 1981. - 160 с.

142. Drescher, М. J. High-resolution analysis of physiological amino acids and related compounds in ten-microliter samples of guinea pig perilymph by the use of high-performance liquid chromatography / M. J. Drescher, J. E. Medina, D. G. Drescher // Anal. Biohem. - 1981. - Vol. 116. - P. 280-286.

143. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт. - М.: Мир, 1991.-763 с.

144. Рудаков, О. Б. Физико-химические системы сорбат-сорбент-элюент в жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев. - Воронеж. : ВорГУ, 2003.-240 с.

145. Руденко, О. А. Определение важнейших аминокислот в сложных объектах биологического происхождения методом обращенно-фазовой ВЭЖХ с получением фенилтиогидантоинов аминокислот / О. А. Руденко, JI. А. Карцова, С. И. Снарский // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2010. - № 10. — С. 223-230.

146. Armstrong, D. W. Thin Layer Chromatography separation of Pesticides, Decachlorobiphenyl and Nucleosides with Micellar Solution / D. W. Armstrong, R. Q. Terril // Anal. Chem. - 1979. - Vol. 51. - No. 13. - P. 2160-2164.

147. Hinze, W. L. Use the surfactant and micellar systems in analytical chemistry / W. L. Hinze // Solution chemistry of surfactants V.l / Ed. K. L. Mittal. N. Y. : Plenum Press, 1979. - P. 79-128.

148. Armstrong, D. W. Partitioning Behavior of Solutes Eluted with Micellar Mobile Phases in Liquid Chromatography / D. W. Armstrong, F. Nome // Anal. Chem. -1981.-Vol. 53.-No. 14.-P. 1662-1666

149. Штейнман, А. А. Циклодекстрины / А. А. Штейнман // ЖВХО. - 1985. -Т. 30. — № 5. - С. 514-518.

150. Штыков, С. Н. Организованные среды - стратегия, основанная на принципах биоподобия в аналитической химии / С. Н. Штыков // Вестник ХНУ. -2000. - № 495. Химия. Вып. 6 (29). - С. 9-14.

151. Armstrong, D. W. Use of micelles in the TLC separation of polynuclear aromatic compounds and amino acids / D. W. Armstrong, M. McNeely // Anal. Lett. -1979.-Vol. 12. - P. 1285-1291.

152. Сумина, E. Г. Поверхностно-активные вещества в тонкослойной хроматографии: обзор / Е. Г. Сумина, С. Н. Штыков, Н. В. Тюрина // Журнал аналитической химии. - 2003. - Т. 58. - № 8. - С. 809-819.

153. Duncan, J. D. Chiral separations: a comparison of HPLC and TLC / J. D. Duncan // J. Liquid Chromatogr. - 1990. - Vol. 13. - № 14. - P. 2737-2755.

154. Direct injection micellar liquid chromatographic method for the analysis of corticosteroids in creams, ointments and other pharmaceuticals. / M.-E. Capella-Peiro [et al.] // Analyt. Chim. Acta - 2002. - Vol. 454. - № 3. - P. 125-135.

155. Карцова, JI. А. Влияние организованных сред на хроматографическое и электрофоретическое определение лекарственных препаратов в биологических объектах / Л. А. Карцова, Е. Г. Стрельникова // Журнал аналитической химии. -2009. - Т. 64. - № 2. - С. 172-179.

156. Ворожейкин, С. Б. Влияние модификаторов подвижных фаз на разделение аминокислот методом ТСХ на силикагеле : дис. ... канд. хим. наук: 02.00.02 / Ворожейкин Сергей Борисович. - Саратов, 2012. - 170 с.

157. Mohammad, A. Use of sodium bis (2-etyl hexyl sulfosuccinate-AOT) anionic surfactant mobile phase systems in thin layer chromatography of amino acids: simultaneous separation of this amino acids / A. Mohammad, S. Hena // Chromatography. - 2004. - Vol. 25. - P.l 11-118.

158. Mohammad, A. Surfactants modified silica phases for sorption studies of essential amino acids by these layer chromatography / A. Mohammad // Coll. and Surfaces A. - 2007. - Vol. 301.-P. 404-411.

159. Басюк, В. А. Разделение энантиомеров аминокислот на сорбенте с обращенными фазами, покрытом тУ-октил-£-пролином / В. А. Басюк // Журнал аналитической химии. - 1990. - Т. 45. - № 11. - С. 2166-2169.

160. Определение энантиомеров аминокислот в фармацевтических препаратах методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / М. Г. Чернобровкин [и др.] // Журнал аналитической химии.-2004. - Т. 59. - № 1. - С. 64-72

161. Хроматографическое удерживание и энантиоразделение производных аминокислот на аминированном (3-циклодекстрине как функции гидрофобности сорбатов / И. А. Ананьева [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2003. - № 5. -С. 517-523.

162. Использование циклодекстринов для разделения энантиомеров / О. А. Шпигун [и др.] // Успехи химии. - 2003. - Т. 72. - № 12. - С. 1167-1189.

163. Высокоэффективная жидкостная хроматография энантиомеров а-аминокислот на силикагеле с иммобилизорованным эремомицином / М. А. Кузнецов [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2008. - Т. 63. - № 1- С. 6472.

164. Huynh, Т. К. X. Adsorbtion chromatography on cellulose XI. Chiral separations with aqueous solutions of cyclodextrins as eluent / Т. К. X. Huynh, M. Lederer // J. Chromatogr. A. - 1994. - Vol. 659. - P. 191-197.

165. Эгерт, В. Э. Определение цистина и цистеина в присутствии других аминокислот методом тонкослойной хроматографии на пластинках силуфол / В. Э. Эгерт, А. Н. Богуславский // Журнал аналитической химии. - 1982. - Т. 37. - № 10.-С. 1865-1868.

166. Armstrong, D. W. Planar chromatographic separation of enantiomers and diastereomers with cyclodextrin mobile phase additives / D. W. Armstrong, F. Y. He, S. M. Han // J. Chromatogr. - 1988. - Vol. 448. - P. 345-354.

167. Planar chromatographic direct separation of some aromatic amino acids and aromatic amino alcohols into enantiomers using cyclodextrin mobile phase additives / M. B. Huang [et al.] // J. Chromatogr. A. - 1996. - Vol. 742. - P. 289-294.

168. Alak, A. Thin-layer chromatography separation of optical, geometrical, and structural isomers / A. Alak, D. W. Armstrong // Anal. Chem. - 1986. - Vol. 58. -No. 3.-P. 582-584.

169. Shimada, K. Retention behavior of derivatised amino acid and dipeptides in high-performance liquid chromatography using cyclodextrins as a mobile phase additive / K. Shimada, K. Hirakata // J. Liquid. Chromatogr. - 1992. - Vol. 15. - No. 10.-P. 1763-1771.

170. Гейсс, Ф. Основы тонкослойной хроматографии (планарная хроматография) / Ф. Гейсс ; под ред. В. Г. Березкина. - М. : Химия, 1999. - Т. 1,2.

171. Абрамзон, А. А. Поверхностно-активные вещества : Справочник / А. А. Абрамзон. - JI.: Химия, 1978. - 304 с.

172. Armstrong, D. W. Evaluation of partition coefficients to micelles and cyclodextrins via planar chromatography / D.W. Armstrong, G. Y. Stine // J. Amer. Chem. Soc. - 1983. - Vol. 105. - No. 10. - P. 2962-2964.

173. Стромберг, А. Г. Физическая химия / А. Г. Стромберг, Д. П. Семченко. - М. : Высшая школа, 1988. - 496 с.

174. Шатц, В. Высокоэффективная жидкостная хроматография / В. Д. Шатц, О. В. Сахартова. - Рига, 1988. - 160 с.

175. Изучение фенольного состава подземных органов сабельника болотного / О. JI. Жукова [и др.] // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. - 2006. -Т. 47.-№5.-С. 342-345.

176. Разработка технологии получения сухого экстракта из грудного сбора №3 и исследование его фенольного комплекса / Т. С. Шилина [и др.] // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2004. - № 2. - С. 282.

177. Применение мицеллярных подвижных фаз для разделения производных флуоресцеина методом ТСХ / С. Н. Штыков [и др.] // Журнал аналитической химии. - 1995. - Т. 50. - № 7. - С. 747-751.

178. Сумина, Е. Г. Гидрофобная ТСХ фенолкарбоновых кислот трифенилметанового ряда в мицеллах ПАВ / Е. Г. Сумина, С. Н. Штыков, Н. В. Тюрина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 2001. - Т. 44. - № 4. - С.10-13.

179. Zarzycki, Р. К. Application of temperature-controlled micro planar chromatography for separation and quantification of testosterone and its derivatives / P. K. Zarzycki, M. B. Zarzycka // J. Anal. Bioanal. Chem. - 2008. - Vol. 391. - № 6. - P. 2219-2225.

180. Штыков, С. Н. Мицеллярная тонкослойная хроматография: особенности и аналитические возможности / С. Н. Штыков, Е. Г. Сумина, Н. В. Тюрина // Российский химический журнал. - 2003. - Т. 47. - № 1. - С. 119-126.

181. Куликов, А. Ю. Мицеллярная жидкостная хроматография в фармацевтическом анализе / А. Ю. Куликов, JT. П. Логинова, Л. В. Самохина // Фармаком. - 2004. - Т. 4. - № 1. - С. 1.

182. Berthod A. Micellar Liquid Chromatography. - Dekker, 2000. - 632 p.

183. Interaction of native a-cyclodextrin, (3-cyclodextrin and 7-cyclodextrin and their hydroxypropyl derivatives with selected organic low molecular mass compounds at elevated and subambient temperature under RP-HPLC conditions / P. K. Zarzycki [et al.] // Anal. Bioanal. Chem. - 2008. - Vol. 391. - P. 2793-2801.

184. Armstrong D. W. Cyclodextrin as chiral mobile phase additives in TLC / D. W. Armstrong // J. Chromatogr. - 1988. - Vol. 452. - P. 331-345.