Хлорсодержащие кросс - сопряженные экзоалкилиденциклопентеноны тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Егоров, Виктор Анатольевич

• Егоров, Виктор Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Егоров, Виктор Анатольевич

Принятые сокращения.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1 .ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Циклопентеноны, циклопентендионы и циклопентантрионы. Синтез, химические и биологические свойства.

1.1. Синтез циклопентендионов и циклопентантрионов.

1.2. Химические свойства циклопентендионов и циклопентантрионов.

1.2.1. Алкоголиз галоидсодержащих циклопентендионов.

1.2.2. Реакции галоидсодержащих циклопентендионов с аминами.

1.2.3. Сольволиз хлорированных циклопентендионов.

1.3. 2-Ацетилциклопент-4-ен-1,3-Дион и производные.

1.3.1. Природные 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионы.

1.3.1.1. Полный синтез метиллиндерона.

1.3.2. Синтезы 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов.

1.3.2.1 Синтез 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов ацилированием изопропенилацетата ангидридами производных малеиновой кислоты.

1.3.2.2. Синтез 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов основно-катализируемой перегруппировкой 4-илиденбутенолидов.

1.3.3. Превращения 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов.

1.3.3.1. Реакции с S-, N- и О-нуклеофилами.

1.3.3.2. Взаимодействие галоидзамещённых трикетонов с S-, Nи О-нуклеофилами.

1.3.3.3. Реакции циклопентеновых р,р'-трикетонов с диазометаном.

1.3.3.4. Ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионы в реакциях термического [4+2]-циклоприсоединения.

1.4. Природные и синтетические биологически активные соединения на основе циклопентендионов и циклопентантрионов. Взаимосвязь "структура — активность".

1.4.1. Новые 2-арилиден-4-циклопентен-1,3-дионы и 2-арилидениндан-1,3-дионы. Синтез, противоопухолевая активность.

1.4.2. Синтез (2Е)-2-[(2Е)-1-метокси-3-фенилпроп-2-ен-1-илиден]-4-метилциклопент-4-ен-1,3-диона (корусканона А) и аналогов. Взаимосвязь структура активность.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Практичный синтез хлорсодержащих циклопентенонов из 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена.

2.2. Синтез и превращения 4,4-диметокси-5-(1,1-диметил-2-пропен-1-ил)-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она.

2.3. Трихлорциклопентеноны с диеновой боковой цепью.

2.4. Взаимодействие 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен

1-она с аминокислотами.

2.5. Реакции 5-бензил-4,4-диметокси-1,3,5-трихлор

2-циклопентен-1-он а.

2.6. Синтез и превращения 2,3,5-трихлор-2-циклопентен-1,4-диона.

2.7. Необычный тандемный вариант С4-деблокирования-С3-енол-образования 2,3-дихлор-4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1-она при взаимодействии с MeONa в МеОН. Синтез функционализированных 2-стирилиденциклопентендионов.

2.8. Биологическая активность синтезированных соединений.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. К разделу 2.1. Практичный синтез хлорсодержащих циклопентенонов из 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена.

3.2. К разделу 2.2. Синтез и превращения 4,4-диметокси-5-(1,1-диметил-2-пропен-1-ил)-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она.

3.3. К разделу 2.3. Взаимодействие 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1 -она с аминокислотами.

3.4. К разделу 2.4. Трихлорциклопентеноны с диеновой боковой цепью.

3.5. К разделу 2.5. Реакции 5-бензил-4,4-диметокси-1,3,5-трихлор-2-циклопентен-1-она.

3.6. К разделу 2.6. Синтез и превращения 2,3,5-трихлор-2-циклопентен-1,4-диона.

3.7. К разделу 2.7. Необычный тандемный вариант С4-деблокирования-С3-енолобразования 2,3-ДИХлор-4,4-этилендиоксициклопент-2-ен- 1-она при взаимодействии с MeONa в МеОН. Синтез функционализированных

2-стирилиденциклопентендионов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хлорсодержащие кросс - сопряженные экзоалкилиденциклопентеноны»

Циклопентеновой структуры природные соединения, содержащие атом хлора в циклической еноновой части (хлорвулоны, пунагландины, криптоспориопозин и др.), показывают широкий спектр биологической активности (антивирусная, антибактериальная, антифунгальная, противораковая и др.) и, в основном, более активны, чем их аналоги без хлора. В синтезе подобных структур и родственных им фармакологически перспективных соединений хеморациональными исходными представляются впервые разработанные в ИОХ УНЦ РАН трихлорциклопентеноны из гексахлорциклопентадиена. В поиске биоактивных структур проведение целенаправленных изысканий по синтезу новых разнотипно-функционализированных хлорсодержащих циклопентенонов и алкилиденциклопентенонов, а также би- и трициклических структур на основе указанных трихлорциклопентенонов представляет безусловный научный и практический интерес.

Целью работы является синтез новых полигетеро-функционализированных циклопентенонов на основе 4,4-диметокси-(этилендиокси)-2,3,5-трихлорциклопентенонов и их 5-алкил(арил)-производных.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме: «Синтез и исследование хлорсодержащих циклопентаноидов и родственных структур, модифицированных простаноидов, таксоидов, эпотилонов и их аналогов» (№ государственной регистрации 01.20.00.13595) и при финансовой поддержке Федерального Агентства по Науке и Инновациям (Госконтракт 02.512.12.2015).

Автор выражает глубокую благодарность д.х.н., проф. М.С. Мифтахову и научному руководителю, д.х.н. Гималовой Фанузе Арслановне за постоянное внимание и поддержку при выполнении данной работы. Автор выражает также признательность всем сотрудникам лаборатории синтеза низкомолекулярных биорегуляторов.

Автор признателен сотрудникам аналитической лаборатории ИОХ УНЦ РАН к.х.н., заведующему лабораторией Спирихину JI.B., К.Х.Н., с.н.с. Фатыхову А.А., с. Байковой И.П., вед. инж. Спорыхиной JI.A. и

Мавродиевой Л.Б. и др. за проведение записи ЯМР-, ИК-спектров и помощь в интерпретации полученных данных; сотрудникам лаборатории к.х.н. Галкину Е.Г., д.х.н. Мавродиеву В.К., к.х.н. Вырыпаеву Е.М. за проведение масс-спектрометрических исследований синтезированных соединений; а также сотрудникам группы микроанализа и группы ГЖХ нашего института.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Егоров, Виктор Анатольевич

ВЫВОДЫ

1. Разработан практичный метод синтеза 5-аллил-, 5-(1,1-диметил-2-пропен-1-ил)- и 5-бензил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопентенонов из 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена, КОН и соответствующих спиртов в условиях межфазного катализа (ТГФ или CH2CI2, EtsBnlSTCl" - кат.).

2. Изучены превращения 5-бензил-4,4-диметокси-2,3,5-трихло-циклопент-2-ен-1-она и его производных; на примере реакции 5-бензил-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1,4-диона с 12 в ацетонитриле продемонстрирован принципиально новый вариант внутримолекулярной карбоциклизации с образованием трициклического тетрахлоркетона.

3. Реакцией АёкЕ-замещения синтезированы «ЗК-конъюгаты» 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она с аминокислотами (L-пролин, L-метионин).

4. Обнаружен факт легкой миграции одной из метоксигрупп 5-аллил- и 5-( 1,1 -диметил-2-пропен-1 -ил)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-онов в терминальную двойную связь при действии NBS с образованием соответствующих 2-(3-бромо-2-метоксипропил)- и 2-(3-бромо-1,1-диметил-2-метоксипропил)-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1,3-дионов.

5. Найдена необычная реакция деблокирования диоксолановой защитной группы 2,3-дихлор-4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1-она с образованием 3-гидрокси-2-хлорциклопент-2-ен-1,4-диона, осуществлённая при содействии MeONa в МеОН и использованная в хеморациональном синтезе фармакологически перспективных 4-метокси-5-хлор-2-стирилиденциклопент-4-ен-1,3-дионов и родственных соединений.

6. Обнаружен нетипичный пример альдольно-кротоновой конденсации 6,7-дихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она, протекающей при добавлении к его Li-еноляту уксусного ангидрида и приводящей к 8,8',9,9'-тетрахлор-6,7'-бис-(1,4-диоксаспиро[4.4]нонан)-6(7'),8,8'-триен-7-ону.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Егоров, Виктор Анатольевич, 2008 год

1. DePuy С.Н., Zaweski E.F. Cyclopentene-3,5-dione // J. Amer. Chem. Soc. -1957.-V.79.-P.3923.

2. Ramirez F., Levy S. Phosphinemethylenes. I. Triphenylphosphoniumcyclopentadienylide // J. Amer. Chem. Soc. 1957. -V.79. - P.67-69.

3. Young W.G., Hall H.K., Winstein S. 1,2- and 1,4-Dibromides from Cyclopentadiene // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V.78. - P.4338-4344.

4. John Joseph P., Swaminathan S., and Vencataramani P.S. 2-Methylcyclopentane-1,3-dione // Org. Synth. 1967. - V.47. - P. 83-87.

5. Chickos J. S. The Synthesis of 3,5-carbethoxy-l,2,4-cyclopentantrione. A Correction//J. Org. Chem. 1973. - V.38. - N.6. - P. 1231-1232.

6. Boothe J.H., Wilkinson R.G., Kushner S., and Williams J.H. Synthesis of Aureomycin Degradation Products // J. Amer. Chem. Soc. 1953. - V.75. -P.1732-1733.

7. Hiraga K. Structures of cyclopentanepolyones // Chem. Pharm. Bull. 1965. -V.13.-N.il.-P. 1300 - 1306.

8. Elvidge J. A., Stevens R. Acyclopentane triones: Coments on Recent Synthesis, and Observations from Proton Resonance on Their Enolisation and Isomerism in 5-Methoxyhept-4-en-3-one // J. Chem. Soc. — 1965. -P.2251-2257.

9. Forsen S. and Nilson M. "Chemistry Carbonyl Group" V.2 - Zabicky J., Ed. - Interscience - New York - 1970. - P. 157.

10. Roedig A., Hornig L. Uber 1.2.3.4-Tetrachlorcyclopentadien-l,3 // Chem. Ber. 1955. - B. 88. - N.12. - S.2003-2011.

11. Van Brussel W., Vandewalle M. Cyclopentanones; XV1. Synthesis of 1-Alkyl (or Aryl)-2-hydroxy-3-oxocyclopentenes and of 1-Alkyl (or Aryl)-3,5-dioxocyclopentenes // Synthesis 1976. - N. 1. - P.39-40.

12. Hirao Т., Mikami S., Mori M, Ohshiro Y. Novel allylic oxidation of conjugate ketones with VO(OR)Cl2 // Tetrahedron Lett. 1991. - V.32. -N.14. - P.1741-1744.

13. Papoutsis I., Spyroudis S., Varvoglis A. The chemistry of 2-oxido-3-phenyliodonio-l,4-benzoquinones: Transformation to 2-cyclopentene-l,4-diones and cycloadditions // Tetrahedron Lett 1994. - Y.35. - N.45. -P.8449-8452.

14. Curtis F. Shelley and Harold Shechter Cyclopentadienones from 1,2,4-Cyclopenatriones, 2-Cyclopentene-l,4-diones, and 3-Cyclopentene-l,2-diones J. Org. Chem. 1970 - V.35. -N.7. -P. 2367-2374.

15. Beringer F.M., Huang S.J., Rearrangement and Cleavage of 2-Aryliodoniobenzoates. Trapping Agents for Benzine // J. Org. Chem. 1964. - V.29. - P. 445-448.

16. Wawzonek S., Morreal C.E. The Action of Alkali on 3,4-Phenacylidene-3-acetylcoumarin // J. Amer. Chem. Soc. 1960. - V.32. - P. 439-441.

17. Geissman T.A., Koelsch C.F. The Reactions and Enolization of Cyclic Diketones. III. l,2-Diketo-3,4-diphenylcyclopentene// J. Org. Chem. 1938. -V.3. -P.489-502.

18. Allen C.F.H., VanAllan J. A. The Structure of Certain Diphenylcyclopentenones 11 J. Amer. Chem. Soc. 1955. -V .77. - P.2315-2317.

19. Dane E., Schmit J., Rautenstrauch C. Synthesis in the Hydroaromatic Series I. Condensation of Methylcyclopentendion with Butadiene // Justus Liebigs Ann. Chem. 1937. - V.29. - P.532.

20. Singh G. Condensation of l-Vinyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphtalene and 3-Methyl-3-cyclopentene-l,2-dione. Structure of Dane's Adduct // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V.78 -P.6109-6115.

21. Weil E.D., Binder J. The reactions of alcohols with chlorinated cyclopentenones // J. Org. Chem. 1963. - V. 28. - P. 2218-2225.

22. Markl G., Roedig A., Schaal V., Ringsschlu(3reactionen mit tetrachlor-1-phenilpentadiene-l,3-saure-5-chlorid // Chem. Ber. 1962. - B. 95. -N.12. - S. 2852-2854.

23. Чернова JI.H., Симонов В.Д., Алямкин Ю.Н., Миннулин Э.М. Взаимодействие 4,5-дихлор-2-дихлорметилен-4-циклопентен-1,3-дионас аминами//Ж. Орг. химии. 1979. - Т. 15. -В. 3. - С. 512-514.

24. Чернова Л.Н., Симонов В.Д. Взаимодействие перхлор-2-циклопентен-1-она и перхлор-4-циклопентен-1,3-диона с аммиаком и алифатическими аминами // Ж. Орг. химии. 1980. - Т. 16. - В. 8. - С. 1653-1659.

25. Симонов В.Д., Чернова Л.Н., Ахмерова С.Г., Ясман Я.Б. Реакции перхлор-2-циклопентен-1-она и перхлор-4-циклопентен-1,3-диона с производными пиридина и хинолина // Ж. Орг. химии. 1980. - Т. 16. - В. 11. - С. 2313-2318.

26. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований // Химия. Москва. - 1964.

27. Амис Э. Влияние растворителя на скорость и механизмы химических реакций // Мир. Москва. - 1968. - С. 69.

28. Талзи В.П., Гудошников С.К., Бек Н.О., Гунбин В.И. Реакции полихлорциклопентенонов с полярными органическими оксидами // Ж. Орг. химии. 1984. - Т.20. - В. 7. - С. 1145-1152.

29. Гунбин В.И., Талзи В.П., Гудошников С. К., Барышева Н.А., Масленников Е.И. Новые реакции 4,5-дихлор-2-дихлорметилен-4-циклопентен-1,3-диона//Ж. Орг. химии. 1983. - Т. 19. - В. 3. - С. 531534.

30. Birch A J., (3-Triketones. Part I. The Structure of Angustione, Dehydroangustione, Calythrone, and Flavaspidic Acid // J. Chem. Soc. -1951. P.3026-3030.

31. Birch A J., Elliott P. Studies in Relation to Biosynthesis. VIII. Tasmanone, Dehydroangustione, and Calythrone // Aust. J. Chem. 1956. - V.9. - P. 95-104.

32. Lee H.H. The Structure of /Lucidone and Mthyl-lucidone // Tetrahedron Lett. 1968. - N.40. -P.4243-4246.

33. Kiang A.K., Lee H.H., Sim K.Y. The Structure of Linderone and Mthyl-linderone // J. Chem. Soc. 1962. - P.4338-4345.

34. Chia Y.-C., Wu J.-B. and Wu Y.-C. Two novel cyclopentenones from Fissistigma oldhamii // Tetrahedron Lett. 2000. - P.2199-2201.

35. Li X.-C., Ferreira D., Jacob M.R., Zhang Q., Khan S.I., Elsohly H.N., Nagle D.G., Smillie T.J., Khan I.K., Walker L.A. and Clark A.M. Antifungal cyclopentenediones from Piper coruscans I I J. Am. Chem. Soc. 2004. -V.126. - P. 6872-6873.

36. Leong Y.-W. , Harrison L. J., Bennett G. J., Kadir A. A., Connolly J. D. A dihydrochalcone from Lindera lucida // Phytochemistry 1998. — V.47. -P.891-894.

37. Takai S., Yuda A., Jin D., Nishimoto M., Sakaguchi M., Sasaki S., Miyazaki M. Inhibition of chymase reduces vascular proliferation in dog grafted veins // FEBS Lett. 2000. - V.467. - P. 141-144.

38. Aoyama Y., Uenaka M., Konoike Т., Iso Y., Nishitani Y., Kanda A., Naya N., Nakajima M. 1-Oxacephem-based human chymase inhibitors: discovery of stable inhibitors in human plasma // Bioorg. Med. Chem. Lett. — 2000. — V. 10. P. 2403-2406.

39. Hayashi Y., Iijima K., Katada J., Kiso Y. Structure-activity relationship studies of chloromethyl ketone derivatives for selective human chymase inhibitors //Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. - V.10. - P. 199-201.

40. Groutas W. C., Schechter N. M., He S., Yu H., Huang P., Tu J. Human chymase inhibitors based on the l,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide scaffold // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. - V.9. - P.2199-2204.

41. Iijima K., Katada J., Hayashi Y. Symmetrical anhydride-type serine protease inhibitors: Structure-activity relationship studies of human chymase inhibitors //Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. - V.9. - P.413-418.

42. Lee H.H., Tan C.H. Synthesis of Linderone and Methyl-linderone // J. Chem. Soc. Sect. С 1967. -P.1583-1585.

43. Bennett G. J., Lee H. H. Oxidative Rearrangement of Quinochalcones. Part 21. A Facile Synthesis of Linderone // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1986. -V.l. - P.633-638.

44. Aoyama Y., Konoike Т., Kanda A., Naya N. and Nakajima M. Total Synthesis of Human Chymase Inhibitor Methyllinderone and Structure-Activity Relationships of Its Derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. - V.l 1. —P.1695-1697.

45. Liebeskind L. S., Mitchell D., Foster B. S. A Stereoselective, Palladium -Catalyzed Rout to 4-Oxygenated 5-Alkylidenecyclopentenones and 3-Oxygenated 2-Alkylideneindanones // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V.109. -P.7908-7910.

46. Casy G., Patterson J. W., Taylor R. J. K. Methyl 7-hydroxyhept-5-ynoate // Org. Synth. 1988. - V.67. - P. 193-201.

47. Miki Т., Hiraga K., Asako Т., Masuya H. New synthesis of 2-substituted cyclopentane-1,3-dione // Chem. Pharm. Bull. 1967. V.15. - P.670.

48. Takai S., Shiota N., Sakaguchi M., Muraguchi H., Matsumura E., Miyazaki M. Characterization of chymase from human vascular tissues // Clin. Chim. Acta 1997. - V.265. -N.l - P.13-20.

49. Новиков В.JI. Синтез и свойства вторичных метаболитов некоторых высших растений и морских беспозвоночных и родственных им соединений // Дисс. в виде научного доклада на соиск. уч. степ. док. хим. наук. Владивосток, 2000. - 149с.

50. Nilsson M. Preparation of 2-Acetylcyclopent-4-ene-l,3-diones from Maleic Anhydrides and Isopropenyl Acetate // Acta Chem. Scand. 1964. - V.18. -P.441-446.

51. Merenyi F., Nilsson M. Preparation of 2-Acetyl-l,3-diketones from Acid Anhydrides and Isopropenyl Acetate // Acta Chem. Scand. 1964. - V.18. -P.1368-1372.

52. Шестак О.П., Новиков B.JI., Стехова С.И., Горшкова И.А. Синтез и биологическая активность некоторых 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов // Хим.-фарм. Журн. 1999. - Т.ЗЗ. - №1. С.18-21.

53. Патент 1476840 RU. Способ получения 2-ацетил-4-метилциклопент-4-ен-1,3-диона / Новиков B.JL, Шестак О.П. Опубл. - 1993. // Б. И. -1996. -№21.

54. Shestak О.Р., Novikov V.L., Elyakov G.B. Synthesis of Cyclopentenoid Triacylmethanes // In: Proceed. VI Intern, conf. org. synthesis Moscow. -USSR. - 1986. -P.51.

55. Gedge DR., Pattenden G. Rearrangement 4-Ylidenebutenolides to Cyclopentene-l,3-diones. Synthesis of Calithrone and Related Compounds // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. - P.880-882.

56. Clemo N. G., Geodge D. R., Pattenden G. Synthesis of Calythrone and Related Cyclopentene-l,3-diones Via Rearrangement of 4-Ylidenebutenolides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981. - P.1448-1453.

57. Новиков B.JI., Баланёва H.H. Изучение основно каталитических перегруппировок 4-илиденбутенолидов //В кн. VI Молодёж. конф. синтетич. прир. физиол. актив, соедин., Ереван, Армения, 1982, С. 46.

58. Novikov V.L., Balanyova N.N. Synthesis of cyclopentenoid Д/?-triketones via the base-catalyzed rearagement of 4-ylidenebutenolides // In: Proceed. 2nd Intern, conf. chem. biotech. biol. active natur prod. Budapest - Hungary. - 1983.-P. 104.

59. Cajipe G.J.B., Landen G., Semler В., Moore H.W. Reaction of Aminoquinones and Related Vinilogous Amides with Nitrous Acid. Synthesis and Chemistry of Cyclic Diazo Ketones // J. Org. Chem. 1975. -V.40. - P.3874-3878.

60. Лахвич Ф.А., Пашковский Ф.С., Лис Л.Г. Синтоны для 11-дезоксипростагландинов на основе 2-ацетилциклопентан-1,3-диона и 3-ацетилтетроновых кислот // Изв. АН Беларус. ССР. Сер. хим. наук. — 1987. - С. 53-59.

61. Патент 7220146 Япония. p-Trione derivatives / Ono М., Kataoka М. -Опубл. 27.09.1972. // Chem. Abstr. 1972. - V.77, - N.23. - P. 151677s.

62. Патент 7334152 Япония. 2-(Naphthylpropionyl)-l,3-cyclopentanediones / Kataoka M., Kawabe N., Ono M. Опубл. 16.05.1973. // Chem. Abstr. -1973. - V.79. - N.7. - P.42246w.

63. Новиков В.Л., Шестак О.П. Синтез антимикробных серосодержащих 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов // В кн.: IX Всесоюзной симп. целенапр. изыск, лекарст. Веществ. Рига. - Латвия. - 1991. - С.71.

64. Новиков В.Л., Шестак О.П. 2-Ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионы -удобные синтоны для конструирования карбо- и гетероциклическихкарбонильных соединений // В кн.: VII Всесоюзной конф. химии дикарбонил. соедин. Рига. - Латвия. - 1991. - С.143.

65. Шестак О.П., Новиков В.Л. Использование 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов в синтезе аннелированных тиазинов // В кн.: V Всесоюзной конф. химии азотсодерж. гетероцикл. соедин. — Черноголовка. — 1991. -С.281.

66. Кочетков Н.К. Химия Р-хлорвинилкетонов // Успехи химии. 1955.1. Т.24. С.32-51.

67. Рулёв А.Ю. Геминально активированные галогенолефины в реакциях с N-нуклеофилами // Успехи химии, 1998. - Т.67. - С.317-332.

68. Моисеенков A.M. Триацилметаны в органическом синтезе // Дисс. на соиск. уч. степ. док. хим. наук. М., 1974. - 212с.

69. Новиков В. Л., Шестак О.П., Камерницкий А.В, Еляков Г.Б. Взаимодействие 2-ацетил-4-метилциклопентен-4-диона-1,3 с диазометаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. - №1. - С.236-237.

70. Патент 1549017 RU. Производные хлорированного циклопентеноидного Д/? -трикетона, проявляющие антимикробную активность / Новиков В.Л., Шестак О.П., Стехова С.И. Опубл. — 1993. //Б. И.- 1996. -№21.

71. Новиков В. Л., Шестак О.П., Баланёва Н.Н., Паулинып Я.Я. Взаимодействие циклических триацилметанов с диазометаном // В кн.: VI Всесоюзной конф. химии дикарбонил. соедин. — Рига. — Латвия. -1986.-С.152.

72. Ахрем А. А., Лахвич Ф. А., Фильченков Н. А. Взаимодействие 2-ацетилиндан-1,3-диона с диазометаном // Ж. Орг. Химии. 1979. -Т. 15 - С.2333-2337.

73. Шестак О.П., Новиков В.Л., Стеханова С.И. Синтез и противомикробная активность гидриндановых 2-ацетил-1,3-дионов // Хим.-фарм. журн. 1998. - Т.32. - №11. - С.21-23.

74. Novikov V.L., Shestak О.Р., Denisenko V.A., Kamernitsky A.V., Elyakov G.B. Approach to the total synthesis of triterpenoids. Synthesis of tricyclic model compound //In: Proceed. VIII Conf. isoprenoids. Torun. — Poland.1979.-Р.24.

75. Allinger N.L., Trible M.T. Conformational analysis-LXXX the hydrindanone ring system // Tetragedron. 1972. - V.28. P. 1191-1202.

76. Jondiko I.J.O., Pattenden G. A New Approach to Rethrolone Synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983. - P.467-469.

77. Davis R., Untch K.G. A convergent total synthesis of (+)-prostaglandin F2a via conjugate addition regionspecific enolate trapping // J. Org. Chem. -1979. V.44. - N.22. - P.3755-3759.

78. Noyori R., Tomino I., Yamada M., Nishizawa M. Synthetic Applications of the Enantioselective Reduction by Binaphtol-Modified Lithium Aluminum Hydride Reagents // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - V.106. - P.6717-6725.

79. Nagaoka H., Iguchi K, Miyakoshi Т., Yamada N., Yamada Y. Determination of absolute configuration of chlorovulones by CD measurement and by enantioselective synthesis of (-)-chlorovulone II // Tetrahedron Lett. 1986. -V. 27.-N2-P. 223-226.

80. Nagaoka H., T. Miyakoshi Т., Yamada Y. Total synthesis of marine prostanoids clavulones // Tetrahedron Lett. 1984. - V.25. - P.3621-3624.

81. Mori K., Takeuchi T. Synthesis of Punaglandin IV by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative // Tetrahedron. 1988. -V.44. - N.2. - P.333-342.

82. Liu H.-J., Llinas-Brunet M. Total Synthesis of D,L-Coronafacic Acid by an Intermolecular Diels-Alder Approach // Can. J. Chem. 1984. - V.62. -P.1747-1750.

83. Кучеров В.Ф., Иванова JI.H. Исследование в области стереохимии циклических соединений. Цикл опентендион-1,3 в реакцияхдиенового синтеза (представлено академиком Шемякиным) // Докл. АН СССР. 1960. - Т.131. - С.1077-1079.

84. Патент 2140737 Германия. Fungicidal and Bactericidal l,2-Dihalo-4-methylene-3,5-dioxo-l-cyclopentenes / Grohe K., Kaspers H., Scheinpflug H. (Bayer A.-G.) Опубл. 22.02.1973. // Chem. Abstr. - 1973. - V.78. -№19.-P. 124250m.

85. Supko J. G., Malspeis L., Sausville E. A., Burger A., Alley M., Grever M.R. Identification of the antitumor activity and preclinical evaluation of the benzylidenemalononitrile derivative NSC 242557 // Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1994, 35, 424-425.

86. Georgopapadakou N.H., Walsh TJ. Antifungal agents: chemotherapeutic targets and immunologic strategies // Antimicrob. Agents Chemother. 1996. - V.40. -P.279-291.

87. Kontoyiannis D. P., Mantadakis E., Samonis G. Systemic mycoses in the immunocompromised host: an update in antifungal therapy // J. Hosp. Infect. 2003. - V.53. - P.243-258.

88. White T.C., Bowden R.A., Marr K.A. Clinical, cellular, and molecular factors that contribute to antifungal drug resistance // Clin. Microbiol. Rev. -1998.-V.11.-P.382-402.

89. Wong-Beringer A., Kriengkauykiat J. Systemic antifungal therapy: new options, new challenges // Pharmacotherapy. 2003. - V.23. - P.1441-1462.

90. Babu S.K., Li X.-C., Jacob M.R., Zhang Q., Khan S.I., Ferreira D., and Clark A.M. Synthesis, Antifungal Activity, and Structure-Activity

91. Relationships of Coruscanone A Analogues // J. Med. Chem. 2006. - V.49. - P.7877-7886.

92. Griffiths D.G., Partis M.D., Sharp R.N., Beechey R.B. N-Polymethylenecarboxy-maleimides. A new class of probes for membrane sulphydryl groups //FEBS Lett. 1981. - V.134. - P.261-263.

93. Partis M.D., Griffiths D.G., Roberts G. C., Beechey R.B. Crosslinking of protein by cu-maleimido alkanoyl iV-hydroxysuccinimido esters // J. Protein Chem. 1983. - V.2. - P.263-277.

94. Ahn B. Z., Sok S. E. Michael acceptors as a tool for anticancer drug design // Curr. Pharm. Des. 1996. - V.2. - P.247-262.

95. Zeller K.P., Mewes K., Ehninger G., Blanz, J. Formation of reactive intermediates by cytochrome P-450 mediated oxidation of the anticancer drug mitoxantrone // Pure Appl. Chem. 1994. - V. 66. - P.2415-2418.

96. McGoverns S.L., Caselli E., Grigorieff N., Shoichet B.K. A common mechanism underlying promiscuous inhibitors from virtual and high-throughput screening // J. Med. Chem. 2002. - V.45. - P. 1712-1722.

97. Исмаилов C.A. Неожиданный результат взаимодействия 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена с бензилат-анионом // Ж. Орг. химии. 1991 -Т.27- 1574-1575.

98. Исмаилов С. А. Новый одностадийный путь к синтезу полизамещенных циклопент-2-ен-1-онов при взаимодействии 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена с анионами аллилатного типа // Ж. Орг. химии. 1989. - Т.25. - Вып. 10. - С. 2238-2240.

99. Ахметвалеев P.P., Акбутина Ф.А., Иванова Н.А., Мифтахов М.С. Новые хлорированные циклопентеноны из гексахлорциклопентадиена: получение, химические свойства и использование в направленном синтезе // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 9. - С. 1417-1435.

100. Гималова Ф.А., Егоров В.А., Галкин Е.Г., Мифтахов М.С. Удобный метод синтеза и некоторые реакции 5-бензил-4,4-диметокси2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она // Ж. Орг. химии. 2008. - Т.44. -Вып. 3. - С. 329-332.

101. Nicolaou К.С., Dai W.-M., Guy R.K. Chemistry and biology of taxol //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. - V.33. - P. 15-44.

102. Гималова Ф.А., Егоров В.А., Селезнева Н.К., Мифтахов М.С. Синтез 2-(3-бром-1,1 -диметил-2-метоксипропил)-2,4,5-трихлорциклопент-4-ен-1,3-диона // Ж. Орг. химии. 2006. - Т.41. -Вып. 2. - С. 303-304.

103. Патент 2145166 RU. Ингибитор вируса табачной мозаики на листьях табака / Мифтахов М.С., Гилязетдинов Ш.Я., Юсупова З.Ф., Рожнова Н.А., Саитова М.Ю., Ахметвалеев P.P., Акбутина Ф.А., Торосян С.А. Опубл. 10.02.2000. // Б. И. - 2000. - №4. - 2с.

104. Исмаилов С.А. Гексахлорциклопентадиен в синтезе циклопентаноидов // Авт. дисс. докт. хим. наук. Уфа, 1992. - 42с.

105. Yeung Y.-Y., Hong S., Corey E.J. A Short Enantioselective Pathway for the Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor Oseltamivir from 1,3-Butadiene and Acrylic Acid // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V.128. -P.6310.

106. Fukuta Y., Mita Т., Fukuda N., Kanai M., Shibasaki M. De Novo Synthesis of Tamiflu via a Catalytic Asymmetric Ring-Opening of meso-Aziridines with TMSN3 // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V.128. - P.6312.

107. Гималова Ф.А., Егоров B.A., Торосян C.A., Мифтахов М.С. О реакции 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она с аминокислотами // Ж. Орг. химии. 2007. - Т.43. - Вып. 7. - С. 987-989.

108. Ritter J.J., Murphy F.X. N-Acyl-P-phenethylamines and a New Isoquinoline Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V.74. -N.l. - P.763-765.

109. Гималова Ф.А., Егоров B.A., Мифтахов М.С. О некоторых реакциях 5-бензил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопентенона и производных // Ж. Орг. химии. 2008. - Т.44. - Вып. 4. - С. 529-532.

110. Rosenkranz G., Mancera О., Gatica J., Djerassi С. Method for the conversion of allosteroids into A4-3-ketosteroids // J. Am. Chem. Soc. -1950. V.72. - N.9. - P.4077-4080.

111. Гималова Ф.А., Егоров B.A., Валеев Р.Ф., Мифтахов М.С. Рацемический г/ис,г/ис-2,3,5-трихлор-2-циклопентен-1,4-диол // Ж. Орг. химии. 2007. - Т.43. - Вып. 2. - С. 312-313.

112. Ахметвалеев P.P., Имаева J1.P., Мифтахов М.С. Простаноиды LXVIII. Новые хлорированные циклопентеноны из гексахлорциклопентадиена // Ж. Орг. химии. 1997. - Т. 33. - Вып.9. -С. 1342.

113. Roedig A., Markl G. Die Cloraldehyde Carbonsaure Chlorid -Umlagerung von Perchlor-pentadiene-(l,3)-al-(5), I // Liebigs Ann. Chem. -1962 B.659. - S.l-16.

114. Kocienski P.J., in Protecting Groups in Organic Synthesis. / Georg Thieme Verlag Stutgart - New York, 1999. - P.156.

115. Greene T.W. in Protecting Groups in Organic Synthesis / John Wiley & Sons, New York Chichester - Brisbane - Toronto, 1980. - P. 126.

116. Bandnin G., Bondon Y., Pietresanta Y., Pucci B. Reactions Transcetalisation — II. Influence des Facteurs Steriques et Electroniquens Sur Les Energies de Cetalisation // Tetrahedron 1978. - V.34. - N.22. -P.3269-3274.

117. Babler J.H., Malek N.C., Coghan M.J. Selective Hydrolysis of cc,p-Unsaturated Ketals: a Method for Deconjugation of P,P-Disubstituted a,P-Unsaturated Ketones // J. Org. Chem. 1978. - V.43. - N.9. - P. 1821-1823.

118. Greene T.W., Wutz P.G.M. Protecting Groups in Organic Synthesis И 3nd ed. I John Wiley & Sons inc, New York, 1999. - P.293.

119. Huet F., Lechevallier A., Pellet M., Cenia J.M. Wet Silicagel, a convenient reagent for deacetalization // Synthesis. 1978. - N.l. - 63-65.

120. Jung M.E., Andrus W.A., Ornstein V.L. Nona aqueous conversion of ketals to ketones via treatment with Me3SiI // Tetrahedron Lett.,- 1977. N. 48.-P. 4175-4178.

121. Lipshutz B.H., Harvey D.F. Hydrolysis of acetals and ketals using lithium tetrafluoroborate // Synt. Comm. 1982. - V.12. - N.4 - P.267-277.

122. Ахметвалеев P.P., Имаева JI.P., Белогаева Т.А., Мифтахов M.C. Дихлорид хрома (II) как высокоселективный С(5)-дехлорирующий реагент для функционализированных 2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-онов//Изв. АН. Сер. хим. 1997. -№ 9. - С. 1699-1701.

123. Ахметвалеев P.P., Имаева Л.Р., Белогаева Т.А., Байкова И.П., Мифтахов М.С. Простаноиды. LXXII. Реакции (±)-2,3-дихлоро-4,4этилендиоксициклопент-2-ен-1-она с нуклеофильными агентами.л

124. Новые sp -функционализированные 4-окси- и 4,4-этилендиоксициклопентеноны. // Ж. Орг. химии. 1999. - Т. 35. - Вып. 2. - С. 257-259.

125. Толстиков Г.А., Исмаилов С.А., Вельдер Я.Л., Мифтахов М.С. Простаноиды. XXXVII. Синтоны для модифицированных простациклинов // Ж. Орг. химии 1991. — Т.27. - Вып. 1. - С.90-95.

126. Ахметвалеев P.P., Имаева JI.P., Белогаева Т.А., Мифтахов М.С. Простаноиды LXXIII. О взаимодействии функционализированных 2,3-ди- и 2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-онов с реагентами Реформатского // Ж. Орг. химии. 1999. -Т. 35. - Вып. 2. - С. 260-263.

127. Иванова Н.А., Усманова Ф.Г., Мифтахов М.С. Реакции 2-хлор-З-фенилсульфонил-4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1 -она с некоторыми гидридными восстановителями // Ж. Орг. химии. 2007. - Т. 43 - Вып. 9. - С. 1346-1350.