Хиноксалиномоноподанды с бензимидазольными, тиазольными и индолизиновыми системами на основе 3-этилхиноксалин-2(1Н)она и его производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Исайкина, Оксана Геннадьевна

• Исайкина, Оксана Геннадьевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Исайкина, Оксана Геннадьевна

Введение 2

ГЛАВА Сишез и фу (национализации 3-)1Илхиниксалин-2-она 6

1.1 Синтез функционализированных производных хиноксалинов (литературная справка)

ГЛАВА 2. Хиноксалин-бензимидазольная перегруппировка в реакциях З-алканоилхиноксалин-2-онов с 1,2-фенилендиаминами

ГЛАВА 3. Тиазолилхиноксалины и их бис-аналш и 31

3 Взаимодействие бромэтаноилхиноксалинов с тиомочевиной и бис- [иомочевиной

3 Взаимодейавие 3-(а-бромлил)хиноксалин-2-онов и моноподандов на их основе с шомочевиной син1ез и рециклизация спиротиазолохиноксалинов

ГЛАВА Син1ез хиноксалинонов и подандов на их основе с редокс- активными фрагментами

4 Восстанови¡ельное дебромирование 3-этилхиноксалин-2(1Н)она 2 З-Индолизин-2-илхиноксалины и моноподанды на их основе

ГЛАВА 5. Синтез, строение и электрохимические свойства 2',3'- 57 дифенил-12,42-диоксо-7,10,13-триокса-1,4(3,1)-дихиноксалина-2(2,3),3(3,2)-дииндолизинациклопентадекафана

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хиноксалиномоноподанды с бензимидазольными, тиазольными и индолизиновыми системами на основе 3-этилхиноксалин-2(1Н)она и его производных»

Актуальное ib работ. Поданды, в частности, разомкну ше аналоги краун-эфиров, в посчедние годы привлекают все большее внимание благодаря их доступности, доемшчно высокой эффективности и возможное i и широко ре1улировать комптексообразующие свойсгва пугем измененияктуры Исследуются их свойства как межфазных катализаторов, экстра! енюв, компонентов ион-селекшвных электродов Однако соединениям, содержащим на концевых атомах полиэфирных звеньев гетероциклические системы с рашюбрашыми функциональными i руинами, способными не только участвовать в комплексообраювании, но и при определенных условиях реагировать друг с другом, приведя при лом к замкнутым сис1емам -гетеромакроциклам, практически не уделено внимания. Введение в концы олигоэтиленгликолевои цепи гетероаромашческих систем, несущих различные типы атомов, согласно концепции концевых ipyini, предложенной Фсгтле, значшельно облегчит комплексообразование Кроме mío, благодаря комбинации л-сисгем 1е1ероаромагических колец и эчсктроноизбьпочных индолишновых фрагменюв, снособноаь подобных соединении выступать в роли активных "хозяев" по отношению к "гостям" с электронодефицитными ароматическими системами зпачи1ельно повысится

Целью настоящей рабо!ы явилась разрабо1ка методов синтеза З-эшлхиноксалин-2(1Н)она и его различных функциональных производных, таких как З-(и-бромоэтил)-, 3-(а-тиоцианоэтил)-, З-(а-азидоэтил)-, З-(а-аминофенилэтил)-, З-(ацетил)-, З-(бромацетил)-и N-алкилхиноксалины, и использование эгих соединении в сишезе хиноксалиномоноподандов с бензимидазольными, тиазольными и индолищновыми гетероциклическими фрагментами

Научная новизна. Разработан просюй эффективный метод сишем 3-алкилхиноксалин-2-онов на основе о-фенилендиамина и этиловых эфиров 2-оксоалкановых кислот, получаемых в условиях реакции I риньяра и* димилоксалата и алкилмагнийгалогенидов Показано, чго эгильный фрагмент в З-эгилхиноксалиноне позволяет вводить различные функциональные группы (сх-бромэтильную, а-тиоцианоэтильную, а-азидоэтильную, а-аминофенилэ1 ильную, ацетильную, бромацетильную) в положение 3 Реакция 3-бромацетилхиноксалинона с гиомочевинои и бис-тиомочевиной завершаем с образованием соответствующих шазолильиых производных хиноксалинона Обнаружено, что 3-(а-бромэтил)хиноксалин-2-оны при взаимодеиствии с тиомочевиной неожиданно образуют спиротиазолохиноксалины, которые при кратковременном нагревании в уксусном ангидриде превращаются в тиазоло[3,4-а]хиноксалины В этих реакциях аналсмично себя ведут бис-аналоги 3-(ос-бромэтил)хиноксалин-2-она с 3-оксапентановыми и 3,6-диоксаок1ановыми спейсерами, давая соответствующие бис-спиротиазолохиноксалины и бис-тиазоло[3,4-а]хиноксалины Найдено, чю взаимодеиствие З-алканоилхиноксалин-2-онов с 1,2-фенилендиаминами в кипящеи уксусной кислоте протекаег с сужением пиразиновою цикла в результате хиноксалиноно-бензимидазольнои пере1руппировки с образованием 2-бензимидаюлилзамещенных хиноксалинов Применение этой новой пере! руппировки к бис-З-алкаиоилхиноксалин-2-онам позволяет синтезировать хиноксалиномоноподанды с бензимидазольными ге1ероциклическими системами Взаимодействие 3-ацегилхиноксалин-2-она с метил- и бензилпиридинами в присутс1вии - иода протекает с образованием хиноксалин-2-онилацилннридиниииодидов, которые при обрабо1ке триэшламином превращаются в соответс1вующие 3-индолизин-2-илхиноксалин-2-оны Наличие эндоциклическои карбамоильнои 1руппировки позволяет реакцией с бис-алкилирующими реагентами сишезировать хиноксалиномоноподанды и продук1ы моно-алкилирования с различными по своей длине и природе спейсерами Электрохимическая или под действием молекулярного иода окислительная де1 идроциклизация 3-индолизин-2'-илхиноксалин-2-ономоноподанда приводит к новому редокс-активному гегероциклофану, сосюящему из редокс-переключаемого бисиндолизиновою фрагмента в комбинации с л-дефицитными хиноксалиновыми системами, соединенными полизфирным мостиком Меюдом ренпеносфуктурною анализа показано, что оксиэтиленовая цепочка гетероциклофана находиюя в развернуюй конформации, и один из фенильных замес I и гелей молекулы закрывает с одной из сторон псевдополос 1ь, образованную спенсером

Синтезировано и охарактеризовано 55 новых соединении функциональнозамещенные хиноксалин-2-оны, спиротиазолохиноксалины, тиазоло[3,4-д]хиноксалины, 3-индолизин-2-илхиноксалин-2-оны и их бис-аналоги хиноксалиномоноподанды с бензимидазольными, тиазольными и индолизиновыми I етероциклическими фрагментами

Практическая значимость заключается в разработке просгых в реализации и базирующихся на дос1упных исходных соединениях эффективных меюдов синтеза 3-этилхиноксалинона и ею а-бромо, а-шоциано, а-азидо, а-аминофенил, ацетил, бромацетил производных и их бисаналоюв и на их основе хиноксалиномоноподандов с бензимидазольными, тиазольными и высоко я-избыточными индолизиновыми гетероциклическими фрагментами, ставшими эффекшвными струк1урными блоками для создания 1е1еромакроциклических систем, способных реа1ировать на внешние воздействия

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на июювых конференциях Казанского Научною Центра РАН (Россия, Казань, 2003-2006 ), II

Международном симпозиуме «Molecular design and synthesis of supramolecular architectures» (Россия, Казань, 2002), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Россия, Казань, 2003), VII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Россия, Ека1еринбург, 2004), V Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательною центра Казанского государс i венного университеы (Россия, Казань, 2005), VIII Молодежной научной школе-конференции по орыническои химии (Россия, Казань, 2005), III Международной конференции «Химия и биологическая активность азо1 содержащих 1е1ероциклов», посвященной памяти проф А H Коста (Россия, Черноголовка, 2006)

Публикации По ма1ериалам диссертации опубликовано 5 статей в цешральных отечественных и международных журналах (еще две ciaibH находя1Ся в печати), а также тезисы 7 докладов в материалах различных конференций и симпозиумов

Pa6oia выполнена в рамках [ем «Развитие сисшмы ведущих научных школ как среды 1енерации знании и подготовки научно-педагогических кадров высшей квалификации», «Создание наноразмерных супрамолекулярных систем (рецепторов, переключателей, нанореакторов) с кошролируемои комплексообразующей и ка1али1ическои активноегью методом направленного синтеза и самоорганизации макроциклических и амфифильных соединений» в составе федеральной целевой научно-технической программы «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники» на 2002-2006 годы (шифр 2006-РИ-112 0/001/374, № гос конфакга 02 445 11 7414) При поддержке Российского фонда фундамешальных исследований (грант № 03-03-32865), американскою фонда гражданских иссчедоианий и развития (CRDF) Министерства образования и науки Российской Федерации (совместная программа «Фундаментальные исследования и высшее образование», 1ранг REC-007), президента Российской Федерации (про!раммы поддержки ведущих научных школ РФ фант № НШ-2030 2003 03), программы №7 ОХНМ РАН «Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров»

Объем и струкгура работы. Работа оформлена на 138 страницах, содержит 1 таблицу, 34 рисунка и библиографию, включающую 150 наименований Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, посвященных разработке методов синтеза 3-этилхиноксалинона и его функциональных производных (иыва I), сишезу подандов с концевыми бензимидазольными тероциклическими сис1емами (глава II), синтезу подандов с концевыми хиноксалиновыми системами, содержащими сииро- и конденсированные тиазольные кольца (uiaBa III), разрабо1ке методов синтеза 3-индолизинилхиноксалинов и моноподандов на их основе (шава IV), изучению электрохимических свойств производных хиноксалинов и моноподандов, сишезу

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Исайкина, Оксана Геннадьевна, 2007 год

1.1 Хираока М Краун-соединения Свойства и применения/ М Хираока -Москва Мир, 1980 - 360с

2. Яцимирский К.Б Сшпез макроциклических соединений/ К Б Яцимирский, А Г Кольчинский, В В Павлищук, Г Г 1аланова Киев: Наукова Думка, 1987 - 280с

3. Htay MM N-Bridged heterocycles Part III A new simple synthesis of 1,3-polymethylenebenzimida/olones, their crown ether analogues and related systems/ M M Htay, О Mcth-CoHn//Tetrahedron I etters 1976 -№1 -P 79-82

4. Klwahy AIIM. Synthesis of new ben/o-substituted macrocyclic ligands containing quinoxaline subumts/ A H M Elwahy//Tetrahedron -2000 Vol 56 -P 897-907

5. Colltta V Synthesis of some tricyclic heteroaromatic systems and their A1 and A2a adenosine binding activity/ V Colltta, L Cecchi, D Catarzi, G Hlacchiom, С Martini, P Tacchi, A Lucacchim//Eur J Med Chem -1995 Vol 30 -№2 -P 133-139

6. TenBnnk RF Imidazol,5-a.quinoxalines useful as anxidytic and sedative/hypnotic agents/ R F Tenbrink, E J Jacobsen, R В Gammill// Chem Abstr 1996 -Vol 125 -№15 -P 1201 - 195687j

7. Юфит С С Механизм межфазного катализа/С С Юфиг Москва Наука, 1984 -264с

8. Демлов Э Ме/кфазныи катализ/ О Демлов, 3 Демлов Москва Мир, 1987-485с.

9. ЛаксоринБП /БН Лаксорин, В В Якшин//Жури Всесоюз Хим Общ им ДИ Менделеева 1985 -т 30 -С 579

10. Kalinin Л Л Podands with the functional terminal quinoxaline fragments/ A A Kalinin, О G Isaykina, V A Mamedov// In book 2-nd Internatinal Symposium "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures"/ Kazan 2002 - P 80

11. Kurasava Y Synthesis and biological activity of 1 5-dihydropindazino-3,4-6.quinoxalines and a new class of quinolones/Y Kurasava, H S Kim//J Ileterocycl Chem -1998 Vol 35 -P 1101-1110

12. Kim H S Synthesis of 4II-l,3,4-oxadiazino5,6-/>.quinoxalines from 2-substituted quinoxaline 4-oxide/ HS Kim, EA Kim, G. Jeong, Y I Park , YS I long, Y Okamoto, Y Kurasawa//J Ileterocycl Chem 1998 - Vol 35 -P 445-450

13. Eiden F 2-Athoxy-3-acetyl-chinoxalin/F Fiden, G Bachmann// Arch Pharma/ -1972 Vol 305 -P 580-587

14. OcalN Reductive metallation of 6-methyl-2,3-diphenylquinoxahne Synthesis of l,4-dihydro-l,4-diazine derivatives/N Ocal, 7 Turgut, S Kaban//J. Ileterocycl Chem -1998 -Vol 35 -P 1349-1351

15. Moustafa О S Recent trends in isomeric thienoquinoxalines 1980-2000./ О S Moustafa, Y Yamada//J Heterocycl Chem -2001.-Vol 38 -P 809-821

16. Puebla P A convenient method for the synthesis of six-membered heterocyclic enaminones/ P Puebla, Z Honores, M Medarde, F Caballero, A San beliciano, I Moran// J Heterocycl Chem 1999. - Vol 36, P 1097-1099

17. Taylor E Synthesis and properties of pyrrolol,2-a.quinoxalines/F Taylor, G Cheeseman// J Heterocycl Chem -1964 Vol 86 -P 1830-1835.

18. Armengol M Synthesis of thieno2,3-Z>.quinoxalines and pyrroIo[l,2-ajquinoxalines from 2-haloquinoxalines/M Armengol, J Joule// J С S Chem Commun -2001 -P 978-984

19. Sarodnik G Quinoxalines X 1. A new and convenient synthesis of III-pyrazolo3,4-6.-quinoxalines/G Sarodnik, T Linker//J Heterocycl Chem -2001 Vol 38 -P 829-836

20. Мамедов В А Конденсация мешловот эфира 2-хтор-З-{чета -ни1рофенил)-2,3-эпоксипропионовои кислоты с орто-фенилендиамином/ В А Мамедов, Л В Крохина, А В Ильясов//Хим I етер Соед 1994 -Т 8 - С 1105-1108

21. Monge Л. New quinoxalines with nitrogen functions in the side chain Potential inhibitors of 5-НТз/ A Monge, J A Palop, J С Castillo/J Heterocycl Chem -1994 Vol 31 -P 33-37

22. Makino К Synthesis of pyrazoles and condensed руга/oles/ К Makino, H S Kim, Y Kurasawa// J Heterocycl Chem 1999 - Vol 36 -P 321-332

23. Insuasty В Synthesis of 2-(p-R-ben/oylmethylene)-3-(p-R-phenyl)-lH-quinoxahnes/ В Insuasty, F Fernandez, J Quiroga, R Moreno, R Martinez, E Angeles, R Gavino// J Heterocycl Chem 1998 - Vol 35 -P 977-981

24. Пашкевич К И Полифункниональные фторалкилсодержищие карбонильные соединения в сишезе 1етероциклов/ К И Пашкевич, В И Филякова, BI Ратнер, О I Хомутов//Изв АН Сер Хим 1998 - №7 - С 1279-1286

25. Kirkovits G J Synthesis, structural characterization and complexation properties of the first "crowned" dipyrrolylquinoxalines/ G J Kirkovits, R S Zimmerman, M T Huggins, VM lynch, J I Sessler// bur J Org Chem -2002 -P 3768-3778

26. Kurasawa Y Synthesis and biological activities ol quinolone analogues pyridazino3,4-6.quinoxahnes-4-ones/ Y Kurasawa, II S Kim// J. Hetcrocycl Chem 2002 -Vol 39 -P 551-570

27. Kurasawa Y Quinolone analogues 3 Synthesis of l,3-dialkyl-4-oxo-l,4-dihydropyridazino3,4-6.quinoxahnes/ Y Kurasawa, S Ohshima, Y Kishimoto, M Ogura, Y Okamoto, H S Kim// Heterocycles 2001 - Vol 54 - P 359-375

28. Kim H S Synthesis of novel 3-(2-thienyl)-l,2-diazepino3,4-6.quinoxahnes with algicidal activity/H S Kim , G Jeong, H С Lee, J II. Kim, Y.T. Park//J Hctcrocycl Chem -2000 Vol 37 -P 1277-1280

29. Takabatake T Synthesis of Quinoxahne 1,4-dioxides from 4,5(6,7)-dimethylbenzofuroxan/ 1 Takabatake, I Miyazawa, M Hasegawa// J Heterocycl Chem, 1996, Vol 33, P 1057-1061

30. Kurasawa Y Tautomensm and isomerism of heterocycles/ Y Kurasawa, A I akada, H S Kim//Heterocycles 1995 - Vol 41 -P 1805-1832

31. L'ltalien V J 2-Hydroxy-3-alkylquinoxahnes/ V J I'ltahen, С К Banks//J Am Chem Soc 1951 - Vol 73 -№7 - P 3246-3247

32. Goldweber M Quinoxaline studies IV 1 he preparation and physical properties of some 2-hydroxy-3-alkylquinoxaline/M Goldweber, H P Schultz// J Am Chem Soc -1954- Vol 76 № 5 - P 287-288

33. Smith K. Lithiation and side-chain substitution of 3-alkyl-lH-quinoxalin-2-ones/ К Smith, G A Fi-Hiti, S A Mahgoub// Synthesis 2003 - P 2345-2348

34. Мамедов В А Неожиданная реакция о-фенилимино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикарбонил1иазолидином/В А Мамедов, Я А Левин//Хим Гетер Соед- 1996 № 7 - 1005

35. Мамедов В А 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дш идро1иазоло3,4-а.хиноксалины/ В А. Мамедов, А А Калинин, A I I убаидуллин, НА Литвинов, Я А Левин//Хим Гетер Соед 1999 -№12 - С 1664-1680

36. Калинин А А Внуфимолекулярное викариозное нуклеофильное замещение в дикагионе 2-пиридинио-3-(а-пиридиниобензил)хиноксалина/ А А Калинин, В А Мамедов, ИХ Ризванов,ЯА Левин//Хим Teiep Соед -2000 -№9 С 1282-1284

37. Мамедов В А Имидазоло1,5-а. и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 3-(а-тиоцианобензил)хиноксалин-2(1Н)-она/В А Мамедов, А А Калинин, ИХ Ризванов, НМ Азанчеев, К) Я Гфремов, Я А Левин//Хим Гегер Соед 2002 - №9 - С 12791288

38. Мамедов В А а-Замещенные 3-бензил-1,2-дигидро-2-оксохиноксалины в реакциях Корнблюма Синтез и строение 3-бензоил-2-оксо-1,2-дигидрохиноксалина/ В А Мамедов, А А Калинин, AT Губайдуллин, И А Ли1винов, Я А Левин// Хим Гетер Соед -2002 -№ 12 С 1704-1710

39. Мамедов В А Взаимодейавие производных З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с о-фенилендиамином/ В А Мамедов, И А Пуретдинов, Ф Г Сибгатуллина// Изв АН Сер. Хим. 1989.-№ 6. - С. 1412-1414

40. Мамедов В А Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакций Дарзана/ В А Мамедов, И А Пуретдинов//Изв АН Сер Хим 1992 -№ 9 - С 2159-2162

41. Corey LJ 1 he Logic in Chemical Synthesis/ LJ Corey, Xue-Min Chang The Logic in Chemical Synthesis New York Wiley, 1989 -436p

42. Wieland T Synthese dialkylierter brenztraubensauren/ Г Wieland// Chem Ber -1948 Vol 81 - № 4 -P 314-316

43. Smith M В March's advanced organic chemistry (reactions, mechanisms, and structure)/ M В Smith, J March Weinheim New-York Chichester Brisbane Singapur Toronto WILEY-VCH, fifth edition, 2001 -1214-1214p

44. Hogale M В Synthesis of some 2(H), 4(tf)-l,2,4-tria/ino3,4-c.-l,4-benzoxazin-5-ones/MB Hogale, BP Nikam//J Ind Chem Soc 1988.-Vol LXV -№10 -P 735-737

45. Беллами JI Инфракрасные спекгры сложных молекул/ Л Беллами Москва Иностранная литерагура, 1963 - 289-ЗЗЗс

46. Машковскии М Д Лекарственные средства/ М Д Машковский Москва Медицина, часть II, 1993 - 18-23с

47. Джилкрист Т Химия ¡егероциклических соединений/ Т Джилкрис1 -Москва Мир, 1996 -245с

48. Negwer N Organic-Chemical Drugs and Their Synonyms/ N Negwer, II-G Scharnow Weinheim New-York Chichester Brisbane Singapur Toronto WII FY-VCII, eighth, extensively enlarged edition, 2001 - Vol 1-6

49. Набиев Ф I Лекарственные препарагы для ве1еренарии/ Ф Г Набиев, Р II Ахмадеев Казань, 2000

50. Мельников IIII Пестициды (химия, 1ехноло1ия и применение)/ НН Мельников Москва Химия, 1987 - 554-567с

51. Петров А С Взаимодействие хлоральгидрата и гидроксиламина с некоторыми замещенными аминами/ АС Петров, ИII Сомин, Кузнецов// Журн Орган Хим 1965 -Т 1 -№ 8 - С 1434-1437

52. Garner R Syntesis of 1,2-disubstituted ben/imida/oles involving an N-heteroparaffinic ring cleavage/ R Garner, H Suschit/ky// Chem Commun 1967 - Vol 2 - P 129-131

53. Meth-Cohn О Syntheses of heterocyclic compounds Cyclisation of N-2-acylaminophenyl heterocycles with polyphosphonc asid/ О Meth-Cohn, II Suschitzky// J Chem Soc -1964 Vol 8 - P 2609-2614

54. Cadogan JIG Reduction of nitro- and nitroso- compounds by tervalent phosphorus reagents Part VII Syntheses of benzimidazoles and anthranils/ J I G Cadogan, R Marshall, DM Smith, M J Todd//J Chem Soc"C" 1970 -№18 -P 2441-2443

55. Partridge M W Cyclic amidines Part VII Preparation of benzimmazoles from N'-aril-N-hydroxyamidines/ M W Partridge, HA Turner// J. Chem Soc 1958 - № 6. - P 2086-2092

56. Grenda V J Novel preparation of benzimidazoles from N-arilamidines New synthesis of tnabendazole/ V J Grenda, R E Jones, G Gal, M Sletzinger// J Org Chem -1965 Vol 30 -P 259-261

57. Ramsden С A Rearrangement and cyclo-a-elimination of N-substituted amidines using (diacetoxyiodo)benzene/ С A Ramsden, H I Rose // J Chem Soc Perkin I rans 1 -1995 № 6 -P 615-617

58. I ее In-S H Synthesis and tautomerism of 2-aril and 2-heteroaril derivatives of benzimidazole/In-S II Lee, E II Jeoung, С К I ее//J Heterocyclic Chem -1996 Vol 33 -№6 -P 1711-1716

59. Cescon L A Preparation of some ben/imida/olylamino acids Reactions of amino acids with о-phenylenediamines/1 A Cescon, A R Day// J Org Chem 1962 - Vol 27 -P 581-586

60. Kamel M reactions with 5-aminobenzothiophene and 5-aminobenzothiadiazole/ M Kamel, IB Hannout, M A. Allam, A.T Al. Aref, A Z Morsi//J Prakt Chem 1970 - Vol 312, P 737-743.

61. Калинин А А Неожиданная хиноксалинобензимидазольная перегруппировка/А А Калинин, В А Мамедов, Я А Левин// Хим I eiep Соед -2000 I 397 - № 7 - Р 995

62. Р Muller Glossary of terms used in physical organic chemistry/ Pure Appl Chem 1994 - Vol 66 - № 5 - P 1077-1184

63. Metzger J V The Chemistry of Heterocyclic Compounds Thiazole and its Derivatives Parts 1 3/ J V Met/ger -N-Y I ondon, 1979 - 1649p

64. Мамедов В А 3-Ьензоилхиноксалин-2(1Я)он в реакции Костанецко1 о-Робинсона Сишез и сфоение 2-оксо-4-фенилпирано-2,3-6.хиноксалина/ В А Мамедов, А А Калинин, A I I убаидуллин, И А Литвинов, Я А Левин//Хим Teiep Соед 2003 -№1 -С 101-106

65. Мамедов В А Поликонденсированные азотсодержащие 1С1ероциклы III 4-Оксо 1-фенил-4,5-дигидроимидазо1,5-а.хиноксалины Регросинтешческий подход/ В А Мамедов, А А Калинин, Н М Азанчеев, Я А Левин//Журн OpiaH Хим 2003 - I 39 -№1 - С 135-140

66. Калинин А А Сероуглерод в синтезе тиазоло3,4-а.-хиноксалинов на основе 3-(а-хлорбензил)хиноксалин-2-(1//)-онов/ А А Калинин, В А Мамедов// Хим Гетер Соед -2004 1 -С 133-135

67. Мамедов В А Поликонденсированные а км содержащие гетероциклы IV Пиррочо1,2-а.хиноксалины/ В А Мамедов, А А Калинин, AI Губайдуллин, И А Литвинов, II М Азанчеев, Я А Левин//Журн Орган Хим 2004 - I 40 - № 1 - С 123132

68. HeJ Fomlactones A-C, novel triterpene lactones from fomes cajanden/ J He, X-7 Feng, Y Lu, В Zhao//J.Nat Prod -2003 Vol. 66. - № 9. - P 1249-1251

69. Fernandez J J Identification of New Okadaic Acid Derivatives from Laboratory Cultures of Prorocentrum lima/ J J Fernandez, В Suarez-Gomez, M L Souto, M Norte// J Nat Prod -2003 Vol 66 -№9 -P 1294-1296

70. Hirotani M Aganblazeispirols a and b, an unprecedented skeleton from the cultured mycelia of the fungus, agancus blazei/ M. Hirotani, S Hirotani, H lakayanagi, К Komiyama, T Yoshikawa//Tetrahedron Letters -2003 Vol 44 -№43 -P 7975-7979

71. Heyns К Uberdie umsetzung von benzofuroxan mit ketonen/К Ileyns, E Behse, W rrancke//Chem Ber. -1981. Vol 114 -№1 -P 246-253

72. Iwata M Reactions of 4a-peroxides and 4c/-pseudobases of N10- and N5-phenethylflavins/ M Iwata, T С Bruice, H L Carell,JP Glusker//J Amer Chem Soc -1980 -Vol 102 -№ 15 -P 5036-5044

73. Bruice T С Paramagnetic intermediates in oxidative coupling reactions Molecular orbital calculations as an aid to rational organometallic synthesis / T С Bruice, A Miller// J С S Chem Commun 1980 - Vol 13.-P 603-604

74. Oberhnner A Spiropyrans/ A Oberhnner, П Baumam, К Grychtol// Chem Abstr 1974 - Vol. 80. - P 413 - 83061 w

75. Dornauer H Spiro(pyrrolo(l,2-a)quinoxalines)/ II Dornauer, VB Andersen// Chem Abstr 1976 - Vol 84 - P 584 - 180293p

76. Bieksa V Chloroethyl derivatives of 3,4- and 2,5-diaminobenzenesulfopipendides/V Bieksa, A Kersuhs, J. Degutis//Chem Abstr.- 1974 Vol 81 - № 7 - P 386. - 37523w

77. Grantham RK The mechanism of the asid-catalised conversion of anils into benzimidazoles and quinoxahnes a new ring-expansion of nitrogen heterocyclics/ R К Grantham, О Meth-Cohn//Chem Commun 1968 -№9 -P 500-502

78. Калинин А А Спиро1иазоло4',2.- и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 3-(а-бромэтил)хиноксалин-2-онов и тиомочевины/ А А Калинин, О Г Исайкина, В А Мамедов//Хим Гетер Соед -2004 -№11 -С 1741-1743.

79. Breitmaier Е Carbon-13 NMR Spectroscopy (High-Resolution Methods and Application in Organic Chemistry and Biochemistry)/ E Breitmaier, W Voelter -Weinheim (Federal Republic of Germany) WII FY-VCH, third, completely revised edition, 1989 277p , 467p

80. Cheeseman G WII The chlorination, sulphonation, and nitration of pyrrolof 1,2-ajquinoxahnes/ G W II Cheeseman, В Tuck//J Chem Soc «С», 1967 Vol. 13 -P 11641167

81. Nagarajan К Condensed heterotricycles Pyrrolo l,2-a.quinoxaline derivatives/ К Nagarajan, V Ranga Rao, A Venkateswarlu// Ind J Chem 1972 - Vol 10 - № 4 - P 344-350

82. Shawali A S New routes to aroylthiadiazolines and arylazothia/oles from phenylglyoxalyl bromide arulhydrazones and phenacyl triocyanate/ A S Shawali, A S Abdelhamid//J Heterocycl Chem 1976 - Vol 13 -№1 -p 45-49

83. ScmidtRR Ring verengung bei 6Я-1,3,4-triagia/inen/R R Scmidt, H Huth// I etrahedron Letters -1975 -№l,p 33-36

84. Seit/ V G Donorsubstituierte thiocarbonylverbindungen als heterodienophile bei 4 + 2.-cycIoadditionen mit inversem elektronenbedarf/ V G. Seitz, R. Mohr, W Overheu, R Allmann, M Nagel//Angew Chem 1984 - Vol 96 - № 11 -P 885-886

85. Пожарский АФ Теоретические основы химии гетероциклов/ АФ Пожарский Москва Химия, 1985 - 60-64с

86. Boekelheide V Cyclazines A new class of aromatic heterocycles/ V Boekelheide, R J Jr Windgassen, W H Saunders//J Amer Chem Soc 1959 - Vol 81 -C 1456-1459

87. Borrows ET The chemistry of the pyrrocolines Part III Nitration/ LI Borrows, DO Holland, J Kenyon//J Chem Soc 1946 -P 1077-1083

88. Galbraith A The formation of cyclo3 2 2.azine derivatives via the reaction of pyrrocohne with dimethyl acetylenedicarboxylate/ A. Galbraith, T Small, R A Barnes, V Boekolheide// J Amer Chem Soc -1961 Vol 83.-P 453-458

89. Bailey J Primary alkaline cell/ J. Bailey // Chem Abstr 1969 - Vol 70. - P 401,92638k

90. I'.G Ilolhmdn Cyanme dyes containing the pyrrocoline nucleus Part 1/ T G Holliman, II A Schikerling// J Chem Soc -1951 -P 914-920

91. Sprague R II Merocyanine dyes/ R H Sprague// Cheml Abstr 1955 - Vol 49 -9420

92. Sprague R H Photographic filter and antihalation dyes/R H Sprague//Chem Abstr 1953 - Vol 47-3159

93. Sprague R H Pyrrocoline polymethinecyanine dyes/ R II Sprague, LGS Brooker//Chem Abstr 1951 - Vol 45 -2677

94. Burt C II Supersensiti/ation of photographic emulsions/ C II Burt, J L Jean // Cheml Abstr 1955 - Vol 49 -89

95. Cardellini L Radical cations. Part 3 Chemical and electrochemical oxidation of 3 3'-bisindolizines/ L Cardellini, P Carloni, L Greci, G Tosi, R Andruzzi, G Marrosu, A Trazzo// J Chem Soc Perkin Trans 2 -1990 -№ 12 P. 2117-2121.

96. Leitner MB Diastereoisomensm and electrochemical behaviour—an investigation of redox-active cyclophanes/ M B Leitner, F. Kreher, II Sonnenshein, B Costisella, J Springer//J Chem Soc Perkin Irans 2 1997 -P 377-381

97. Sonnenschein H. Novel redox-active cyclophanes based on 3,3'-bnndolizines synthesis and chirahty/ H Sonnenschein, T Kreher, F Grundemann, R P Kruger, A Kunath, V Zahel// J Org Chem 1996 - Vol 61 - P 710-714

98. Kreher T Switchable electron-rich bnndohzine-based macrocycles synthesis and redox properties/ T Kreher, H Sonnenshein, B Costisella, M Schneider// J Chem Soc Perkin Trans 1 1997 - Vol 997 -№22 -P 3451-3458

99. Chichibabin A E Tautomene in der pyndin-reihe/ A F Chichibabin//Chem Ber 1927 - Vol 60 - № 5 -P 1607-1617

100. Hammer J Nitrones Syntheses from aromatic nitroso compounds with compounds containing active methylene groups pyridinium and realated salts/ J. Hammer, A Macaluso//Chem Rev 1964 - Vol 64 - № 3 - P 481.

101. Sonnenschein H Dehydrogenation of 3-unsubstituted indolizines on platinum on carbon A facile synthesis of bnndolizines/ II Sonnenschein, II Kosslick, F 1 lttelbach// Synthesis 1998 -№11 -P 1596-1598

102. Derome E Modern NMR Iechniques for Chemistry Research/ E Derome -Pergamon, 1988

103. Stott K Excitation sculpting in high-resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy application to selective NOF experiments/ K Stott, J Stonehouse, J Keeler, T I Hwang, A J Shaka// J Am Chem Soc 1995 - Vol 117 - № 14 - P 4199-4200

104. Лен Ж -М Супрамолеку шрная химия Концепции и перспективы/ Ж-М Лен Новосибирск Наука, Сибирское предприятие РАН, 1998 - 333с

105. Beer PD Meldola medal lecture Redox responsive macrocyclic receptormolecules containing transition metal redox centres/ P D Beer// Chem Soc Rev -1989 Vol 18 - № 4 - P. 409-450

106. Bissel RA A chemically and electrochemically switchable molecular shuttle/ RA Bissel, E Cordova, A F Kaifer,JF Stoddart//Nature -1994 Vol 369 -P 133-137

107. Saji I Electrochemical Ion transport with ferrocene functionalized crown ether/ T Saji, I Kinoshita//J. Chem Soc Chem Commun 1986 -№9 -P 716-717

108. Li Z I. Self-assembling tetrathiafulvalene-based rotaxanes and catenanes/ Z -T 11, P С Stein, J. Becher, D Jensen, P Mork, N Svenstrup// Chemistry A European Journal -1996 - Vol 2 - № 6 - P. 624-633.

109. Hunig S Uber zweistufige redoxsysteme, I/ S Hunig// I lebigs Ann Chem -1964 Vol 676 -p 32-35

110. Williamson A W. XXII On etherification / A W. Williamson// J Chem Soc -1852 - Vol 4 - P 229-239

111. Vogtle F Noncyclic crown ethers the terminal group concept/ Г Vogtle, H Sieger//Angew Chem Int Ed 1977 - Vol 16 -P 396-397

112. Sieger H Vielzahnige neutralliganden mit variablen hohlraumen und pseudohohlraumen/II. Sieger, F Vogtle// Liebigs Ann Chem -1980 №3 -P 425-440

113. Andruz/i R. Radical cations Part 2. Oxidative dimenzation of indoli/ines a chemical and electrochemical investigation/ R Andru//i, L Cardellini, L Greci, P Stipa, M Poloni, A Trazza// J Chem Soc Perkin Trans 1 1988 -№12.-P 3067-3070

114. Katntzky A R Physical Methods in Heterocyclic Chemistry/ Ed A R Katntzky -N -Y , London Acad Press, II, 1963 398p

115. De Dios A Theoretical and Physical Aspects of Nuclear Shielding / A De Dios// Progr Nucl Magn Res Spectroscopy 1996 - Vol. 29 - P 229-.

116. G Barone Structure Validation of Natural Products by Quantum-Mechanical GIAO Calculations of 13C NMR Chemical Shifts/ G. Barone, L Gomez-Paloma, D Duca, A Silvestn, R Riccio, G Bifulco// Chemistry A Furopean Journal. 2002. - Vol 8 - № 14 - P 3233-3239

117. Cimmo P Comparison of different theory models and basis sets in the calculation of 13C NMR chemical shifts of natural products / P Cimino, L Gomez-Paloma, I) Duca, R Riccio, G Bifulco// Magn Reson Chem 2004 - Vol 42 - № S 1 - P. S26-33

118. I Alkorta A GIAO/DFT study of 1H, 13C and 15N shieldings in amines and its relevance in conformational analysis/1 Alkorta, J Elguero// Magn Reson. Chem 2004 - Vol 42 -№ 11 -P 955-961.

119. Balandina A A Structure NMR chemical shift relationships for novel functionalized derivatives of qumoxalines/ A A Balandina, A A Kalinin, V.A Mamedov, В Figadere, ShК Latypov//Magn Res Chem -2005 - Vol.43 -P. 816

120. Sebag А В Conformation and configuration of tertiary amines via GIAO-derived 13C NMR chemical shifts and a multiple independent variable regression analysis/ A B. Sebag, DA Forsyth, MA Plante//J Org Chem -2001 Vol 66 -№24 -P 7967-7973

121. ГордонА Спутник химика/ А Гордон, P Форд Москва Мир, 1976 - 541с

122. Altomare A ¿-map improvement in direct procedures / A Altomare, G Cascarano, C Giacovazzo, D Viterbo//Acta Crystallogr Sect A -1991 Vol 47 - №4 -P 744-748

123. Straver I H MolFN Structure Determination System/ L H Straver, A J Schierbeek Delft Nonius B V Program Description, 1994 - Vol l.-180p

124. A L. Spek PLATON for Windows, version 98 / A L Spek// Acta Crystallogr -1990 -P 46

125. G M Sheldrick SHELX-97. Programs for crystal structure analysis (release 97-2)/GM Sheldrick Germany University of Gottingen, 1997 - 154 p

126. Iarrugia LJ WINGX 1 64 05 An Integrated System ot Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data /1 J Farrugia// J Appl Cryst 1999 -Vol 32 -№837127