Хиноксалин-бензимидазольная перегруппировка - новый эффективный метод синтеза ряда замещённых и конденсированных бензимидазолилхинолинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Галимуллина, Венера Рамильевна

• Галимуллина, Венера Рамильевна
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Галимуллина, Венера Рамильевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ 4 ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ГЕТАРИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ (литературный обзор)

1.1. Введение бензимидазольной системы в состав хинолинов (синтез д бензимидазолилхинолинов)

1.1.1. Реакция Филлипса-Ладенбурга

1.1.2. Реакция Вайденхагена

1.1.3. Другие реакции

1.2. Перегруппировка хиноксалинонов в бензимидазолы 28 ГЛАВА 2. СИНТЕЗ 2-(БЕНЗИМИДАЗОЛ-2-ИЛ)ХИНОЛИНА

2.1. Синтез 3-(р-2-нитростирил)хиноксалин-2(1#)-онов

2.2. Восстановление 3-(Р-2-нитростирил)хиноксалин-2(1//)-она и синтез 2- 49 бензимидазолилхинолина и бензимидазолилхинолин-А^-оксида

2.3. "One-pot" кислотнокатализируемая реакция Фредлендера и новая ^ перегруппировка

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ 4-(БЕНЗИМИДАЗОЛ-2-ИЛ)ХИНОЛИНА

3.1. Синтез 3-(2-аминофенил)- и 3-(2-амино-5-фторофенил)-хиноксалин-2(1//)-онов

3.2. Взаимодействие 3-(2-аминофенил)хиноксалин-2(1//)-онов с ацетоном и 72 ацетофенонами

3.3. Синтез бензимидазоло[2,1-а]пирроло[3,4-с]хинолинов

3.4. ЯМР 'Н спектральные особенности 4-(бензимидазол-2-ил)хинолинов и их g2 конденсированных аналогов

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

ПРИЛОЖЕНИЕ 3

ПРИЛОЖЕНИЕ 4

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ

А - кипячение

(J.V - микроволновое облучение МеОН - метиловый спирт EtOH - этиловый спирт z-PrOH - изопропиловый спирт /-ВиОН — /и/?е/я-бутиловый спирт АсОН - уксусная кислота Ру - пиридин

ДМФА - диметилформамид ДМСО - диметилсульфоксид TFA - трифторуксусная кислота

DIPA - ЛУ^-диизопропиламин

DIPEA - диизопропилэтиламин

NMP - А^-метил-2-пирролидон

LHMDS — литийгексаметилдисилазид

COSY - Correlation Spectroscopy

HSQC - Heteronuclear Single Quantum Correlation

HMBC - Heteronuclear Multiple Bond Correlation

PCA - рентгеноструктурный анализ

MCPBA - лгегаа-хлорпероксибензойная кислота

ANRORC - Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure

EDCI - 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид

HO AT - 1 -гидрокси-7-азабензотриазол

DIBAL-H - диизобутилалюминийгидрид

DMA - 3,4 - диметоксиамфетамин

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хиноксалин-бензимидазольная перегруппировка - новый эффективный метод синтеза ряда замещённых и конденсированных бензимидазолилхинолинов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Бигетероциклические системы входят в состав многих природных и синтетических биологически активных и лекарственных соединений. Анализ литературы, в том числе справочников Негвера и Машковского [1,2] по лекарственным препаратам, показывает, что большинство из лекарств либо являются производными бигетероциклических систем, либо бигетероциклическая система входит в их состав как структурный фрагмент. Поэтому разработка эффективных методов синтеза и выявление закономерностей построения бициклических соединений гетероциклического ряда, а также расширение областей их применения приобрели несомненную актуальность, и в настоящее время всё это является важной фундаментальной проблемой. Усилия химиков-синтетиков, работающих в этой области, направлены, с одной стороны, на поиск таких условий реакций, при которых выход на каждой стадии приближался бы к количественному, с другой — к минимизации числа отдельных стадий. В последней трети 20-го века появилось множество реакций кросс-сочетания, в том числе реакции Кумада (Kumada-1972; Gringard reagents), Соногашира (Sonogashira-1975; in situ copper acetylides), Негиши (Negishi-1977; zinc reagents), Стилле (StilIe-1977; tin reagents), Сузуки-Мияура (Suzuki-Miyaura-1979; boron reagents, particularly boronic acids), Хияма-Денмарк (Hiyama-Denmark-1988; silicon reagents), ведущие к созданию новой углерод-углеродной связи при использовании металлоорганических реагентов и катализаторов. Проблема создания углерод-улеродной связи настолько актуальна, что в 2010 году Сузуки, Негиши и Хек получили Нобелевскую премию "за разработку новых, более эффективных путей соединения атомов углерода друг с другом с целью построения сложных молекул, которые улучшают нашу повседневную жизнь". Следует отметить, что упомянутые реакции работают и при создании различных бигетероциклических систем, если нет проблем синтеза соответствующих металлопроизводных. В противном случае указанные именные реакции становятся малоэффективными для этих целей.

Перегруппировка хиноксалинонов в гетарилбензимидазолы под действием нуклеофильных реагентов - перегруппировка Мамедова [3,4] - позволяет ввести бензимидазольную систему в состав любого гетероцикла без использования металлокатализаторов и металлсодержащих реагентов. Среди множества гетероциклических систем для введения бензимидазольной системы мы остановили свой выбор на хинолине. Хинолиновая система входит в состав многочисленных натуральных алкалоидов. Скелет хинолина используется для дизайна множества соединений с фармакологическими свойствами: противомалярийными, противовоспалительными, антибактериальными, антиастматическими, противогипертоническими. Благодаря способности к комплексообразованию с ионами

металлов хинолины используются в создании органических светоизлучающих диодов (organic light-emitting diodes, OLED) и высокоэффективных электронотранспортных материалов. Введение бензимидазольной группы во второе или четвёртое положение хинолина откроет путь к новому ряду биологически активных соединений и лигандов для комплексообразования с ионами металлов.

Бензимидазолы и их производные, также как и хинолины - важные компоненты фармакологически активных соединений, обладающих широким спектром биологической активности, в частности, антивирусной активностью (в отношении вирусов герпеса (HIV-1, HSV-1), цитомегаловируса человека (I-ICMV), вирусов гриппа).

Цель работы. Разработка базирующихся на доступных исходных реагентах методов синтеза функционализированных по положению 3 производных хиноксалин-2-онов и использование их в реакциях, протекающих по схеме хиноксалин-2-он-бензимидазолыюй перегруппировки (перегруппировки Мамедова) с целью получения различно замещённых и конденсированных производных бензимидазолилхинолинов.

Научная новизна работы. Разработан простой и эффективный метод синтеза 3-(р-2-нитростирил)хиноксалин-2(1/7)-онов и их Л^(1)-алкилпроизводиых, в основе которого лежит модифицированная реакция Кляйзена-Шмитда, включающая в себя конденсацию 3-метилхиноксалин-2(1/-/)-онов и их тУ(1)-алкилпроизводных с о-нитробензальдегидами в уксусном ангидриде в присутствии каталитических количеств пиридина.

Разработаны оптимальные условия восстановления 3-(Р-2-нитростирил)хиноксалин-2(1Я)-онов до 3-(Р-2-амино- и гидроксиламино- стирил)хиноксалин-2(1/7)-онов, на основе которых разработан новый метод синтеза различных замещённых 2-(бензимидазол-2-ил)хинолинов, их А^(1)-алкилпроизводных и бензимидазолилхинолин-А^-оксида, позволяющий, в отличие от ранее известных методов, получать их в мягких условиях.

Установлено, что реакция 3-(2-аминофенил)хшюксалин-2(1Я)-онов с ацетоном и ацетофенонами в AcOII идёт с образованием смеси двух продуктов - 6#-индоло[2,3-6]хиноксалина и 2-метил(арил)-4-(бензимидазол-2-ил)хиполина.

Установлено, что реакции 3-(2-аминофе1шл)хиноксалин-2(1Я)-онов с ацетилацетоном и этилацетоацетатом протекают с образованием 7//-бензимидазоло[2,1-я]пирроло[3,4-с]хинолин-7-олов и 7//-бензимидазоло[2,1-аг]пирроло[3,4-с]хинолин-7-онов.

Разработан новый эффективный метод синтеза 4-(бензимидазол-2-ил)хинолинов и их конденсированных аналогов реакцией 3-(2-аминофенил)хиноксалин-2(1#)-онов с моно- и ди-карбонильными соединениями, основанный на комбинации реакции Фридлендера и кислотно-

катализируемой хиноксалинон-бензимидазолыюй перегруппировки (перегруппировка Мамедова).

Синтезированы и охарактеризованы 52 новых соединения: нитро-, амино- и гидроксиламино- стирилхиноксалин-2(1//)-оны, 2-(бензимидазол-2-ил)хинолины,

бензимидазолилхинолин-Л'г-оксид, 6#-индоло[2,3-6]хиноксалины, 2-метил(арил)-4-

(бензимидазол-2-ил)хинолины, 1,3-бис[4-(бензимидазол-2-ил)-хинолин-2-ил]бензолы, 1Н-бензимидазоло[2,1-а]пирроло[3,4-с]хинолин-7-олы и 7#-бензимидазоло[2,1-я]пирроло[3,4-с]хинолин-7-оны.

Практическая значимость работы заключается в разработке новых, простых в реализации и базирующихся на доступных соединениях эффективных методов синтеза З-ф-2-нитростирил)хиноксалин-2(1//)-онов и их А^(1)-алкилпроизводных, 3-(2-аминофенил)- и 3-(2-амино-4-фторфенил)хиноксалин-2(1#)-онов, а на их основе - 3-(Р-2-аминостирил)хиноксалин-2(1//)-она, 2-(бензимидазол-2-ил)хинолинов и их А^'(1)-алкилпроизводных, 6#-индоло[2,3-6]хиноксалина, 2-метил(арил)-4-(бензимидазол-2-ил)хинолина, 1,3-бис[4-(бензимидазол-2-ил)-хинолин-2-ил]бензола, 7//-бензимидазоло[2,1-а]пирроло[3,4-с]хинолин-7-олов и 1Н-бензимидазоло[2,1-а]пирроло[3,4-с]хинолин-7-онов.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Метод синтеза 3-(Р-2-нитростирил)хиноксалин-2(1//)-онов и их N(1)-алкилпроизводных;

2. Реакции восстановления 3-(Р-2-нитростирил)хиноксалин-2(1/7)-онов до 3-(Р~2-амино- и гидроксиламино- стирил)хиноксалин-2(1Я)-онов;

3. Метод синтеза замещённых 2-(бензимидазол-2-ил)хинолинов, их N(1)-алкилпроизводных и бензимидазол^-илхинолин-А^-оксида;

4. Метод синтеза 3-(2-аминофенил)хиноксалин-2( 1 Н)-онов;

5. Метод синтеза 4-бензимидазол-2-илхинолинов и их конденсированных аналогов.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертационной работы

опубликованы 3 статьи в рецензируемых международных научных журналах. Результаты исследований были представлены на итоговых конференциях КазНЦ РАН (Россия, Казань, 2010, 2014, 2015); международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (Кисловодск, 2009); третьей международной научной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" (Пятигорск, 2013); междисциплинарном симпозиуме по медицинской, органической и биологической химии (Крым, Новый Свет, 2014); молодёжной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (Шерегеш, Кемеровская область, 2015).

Работа выполнена в лаборатории Химии гетероциклических соединений Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук, является частью исследований в соответствии с научным направлением Института по государственной бюджетной теме «Синтез и изучение гетероциклических, гетеромакроциклических и клешневидных соединений, содержащих в своей структуре (арил)гетероарил-(гетероарил)арильные и дитерпеноидные фрагменты, способные взаимодействовать с периферическими участками биомишеней вне их активного центра. Молекулярно-фармакологический анализ связи «химическая структура - биологическая активность» с целью отбора перспективных препаратов, действующих на патогенез заболеваний» (№ гос. регистрации 01201455262). Работа поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (гранты №10-03-00413-а, №13-03-00123-а, 14-03-31194-мол_а, 14-23-00073) и Федеральной целевой программой "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России" на 2009-2013 годы (соглашение №8432).

Объём и структура работы. Работа оформлена на 147 страницах, содержит 17 таблиц, 43 рисунка и библиографию, включающую 214 наименований.

Диссертационная работа состоит из введения, четырёх глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения. Первая глава включает в себя литературную справку по известным методам синтеза бензимидазолилхинолинов. Вторая глава посвящена синтезу 2-(бензимидазол-2-ил)хинолинов, третья - синтезу 2-метил(арил)-4-(бензимидазол-2-ил)хииолинов, четвёртая - экспериментальная часть.

Работа выполнена в лаборатории Химии гетероциклических соединений Федерального государственного бюджетного учреждении науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук. Автор выражает глубокую признательность и искреннюю благодарность своему научному руководителю, заведующему лабораторией, доктору химических наук, профессору Мамедову Вахиду Абдулла оглы за проявленную чуткость в руководстве, пристальное внимание к ходу работы, а также за понимание, заботу и поддержку в работе. Особую благодарность автор выражает Кадыровой С.Ф. и кандидату химических наук Сайфиной Д.Ф. за неоценимую помощь и содействие в выполнении работы. Автор выражает благодарность кандидату химических наук Мамедовой В.Л. за советы и ценные замечания в работе над диссертацией. Автор считает своим долгом выразить благодарность сотрудникам лабораторий химии гетероциклических соединений, радиоспектроскопии и физико-химических исследований за помощь, оказанную при выполнении этой работы.

Глава 1

(литературный обзор)

СИНТЕЗ ГЕТАРИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ

(НИХ)

н

Бензимидазол и его производные являются важным классом азотсодержащих гетероциклических соединений, используемых при конструировании молекул, входящих в состав многих 'лекарственных препаратов. Они проявляют разнообразные антимикробные свойства [5-7]: антибактериальные [8], антивирусные [9], антипаразитарные [10,11], антипротозойные [12] и противогрибковые [13]. Представители этого класса соединений входят в состав противосудорожных [14], антидепрессантных [15], антигистаминных [16-19], противоязвенных [20], противогипертонических [21], противораковых [22-24], обезболивающих [25-27], противовоспалительных [10,25,28-30], глистогонных [31], иммуносупрессивных [32], сосудорасширяющих [33] препаратов. Они обладают значительной активностью в отношении ряда вирусов, таких как ВИЧ (IIIV) [34,35], герпес (HSV-1) [34,36], РНК (RNA) [37], грипп [38], и цитомегаловирус человека (HCMV) [34,35,39]. Кроме этого, бензимидазолы являются важными интермедиатами в органическом синтезе [40]. В связи с вышесказанным, разработка методов синтеза разнообразных производных бензимидазола получает всевозрастающее внимание со стороны химиков-синтетиков и биологов.

Среди важнейших гетероциклических систем, представляющих биологический и фармакологический интерес, производные хинолина занимают особое место, обладая широким набором антимикробных [41,42] свойств. Они проявляют противотуберкулезную [43,44], противомалярийную [45-47], противовоспалительную [48-50], противораковую [51,52], противогипертоническую [53,54] активности, являются ингибиторами тирозинкиназы PDGF-RTK [55], активны в отношении ВИЧ (IIIV) [56,57].

8-Гидроксихинолины образуют стабильные комплексы с различными металлами [58-76] и неметаллами [77]. Эти комплексы часто демонстрируют эффективную люминесценцию [6077], которая может быть скорректировано в цвета от синего до инфракрасного путем модификации лиганда или путём выбора надлежащего координирующего атома. В результате, в течение последних 20 лет, 8-гидроксихинолиновые комплексы интенсивно получались для OLED и демонстрировались в новых технологиях [78-84]. Ионы лантанидов также образуют стабильные комплексы с 8-гидроксихинолином [68,70-76,85-87], при этом комплексы LalII показывают лиганд-центрированную флуоресценцию [68,69], а комплексы NdlII, ErIII и YblII -металл-центрированную люминесценцию в ближней инфракрасной области [70-76]. Было

обнаружено, что инфракрасные линии излучения ионов N¿111, ЕгШ и УЫН совпадают с окном прозрачности биотканей и кварцевых оптических волокон [94-102], в связи, с чем комплексы этих ионов с разнообразными лигандами, в том числе с 8-гидроксихинолинами, получили интерес в биохимическом анализе [88-81] и в телекоммуникационных технологиях [92-93].

Методы синтеза гетарилбензимидазолов базируются на двух принципиально различных стратегиях: первая из них - введение бензимидазольной системы в состав заданного гетероцикла, вторая - введение заданной гетероциклической системы в состав бензимидазола.

Введение бензимидазольной системы в состав заданного гетероцикла

Существует два классических метода синтеза бензимидазолов. Первый - реакция Филлипса-Ладснбурга, базирующаяся на взаимодействии о/?шо-фенилендиаминов (ОА) с карбоновыми кислотами, второй - реакция Вайденхагена, базирующаяся на взаимодействии ор/ио-фенилендиаминов с альдегидами. Практически все существующие сегодня современные методы синтеза бензимидазолов являются модификациями этих реакций. Отсюда становится понятно, что для введения бензимидазольной системы в состав гетероцикла необходимо наличие в последнем карбоксильной группы (или её синтетических эквивалентов, таких как С(0)0Я, С(0)С1, С(0)ИК2, С(0)0С(0)Я, СЫ), или альдегидной (или кетонной) группы, или заместителей (2- и 4- метилхинолины [103-105], 2-(трибромметил)хинолин [106]), трансформирующихся в эти функциональные группы в условиях реакций.

1.1. Введение бензимидазольной системы в состав хинолинов (синтез

бензимидазолилхинолинов)

1.1.1. Реакция Филлипса-Ладснбурга

Как видно из данных, приведённых в таблице 1 (схема 1), принцип введения

бензимидазольной системы в состав хинолина (<3) для реакции Филлипса-Ладенбурга остаётся неизменным: нагревание смеси реагентов в полифосфорной кислоте (РРА) при высоких температурах в течение 1-2 часов. Однако на основе этих данных невозможно сделать вывод о том, в какое положение хинолина наиболее легко вводится бензимидазольная система, так как в работе [107] не приводятся выхода для полученных соединений. Также невозможно сделать какие-либо выводы о влиянии заместителей в о/?/;го-фенилендиаминах на выхода продуктов, поскольку не для всех предлагаемых для сравнения производных ор/ио-фенилендиаминов они приведены. Хотя можно было провести сравнение для реакций хиполинкарбоновых кислот с о/?/;го-фенилендиаминами, приведённых в работах [108-110].

а

01-6

С02н + ОА

ОА1-18

^ N

(К

Соединения, используемые в реакции Филлипса-Ладенбурга. а. Кислоты.

б. о- Фенилендиамины.

С1

йА1

С1

МН2 СГ ^ 0А2 ОАЗ

N42 МеО^/^. N Н2 МН2

МН2

С!

ЭА4

БМе

МН2

0А5 0А6

МН2 МН2

Ме

МН2 МН2

ОА7

N14

0А8

ОАЭ

0А13

НС=Н(>НС=НС^^,МН2 (Н2С)4.р^Н2 (н2С)4 0А14 ЭА15

(СН2)4

ЫН2 N4,

мн2

NHMe

12 ^ N142 ЭА16 ОА17 0А18

Таблица 1. Варианты проведения реакции Филлипса-Ладенбурга между хинолинакарбоновыми кислотами и оршо-фенилендиаминами Реагенты Катализатор Растворитель Прочие Время Выход,% Ссылки

условия проведения реакции

+ ЭА1 01 + БА2 01 + БАЗ

РРА РРА РРА

125-200 °С 1-2 ч 125-200 °С 1-2 ч 125-200 °С 1-2 ч

107 107 107

Q1 + DA6 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DA7 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DA8 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DA9 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DA10 PPA - 125-200°C 1-2 ч - 107

Q1 +DA11 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 +DA12 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DA13 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DAI 4 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DA15 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q1 + DA18 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DAI PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA2 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA3 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA7 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA8 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA9 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DAIO PPA - 125-200°C 1-2 ч - 107

Q2 + DA11 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA12 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA13 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DA15 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DAI 6 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q2 + DAI 7 PPA - 125-200 °C 1-2 ч - 107

Q3 + DAI PPA - . 250 °C 2ч 78 108

Q3 + DA2 PPA - 250 °C 2ч 65 108

Q3 + DA3 PPA - 250 °C 2ч 57 108

Q3 + DA4 PPA - 250 °C 2ч 55 108

Q3 + DA5 PPA - 250 °C 2ч 25 108

Q4 + DAI PPA - 250 °C 2ч 54 108

Q4 + DAI PPA - 250 °C 2ч 60 109

Q4 + DA2 PPA - 250 °C 2ч 52 108

Q4 + DA3 PPA - 250 °C 2ч 42 108

Q4 + DA4 PPA — 250 °C 2ч 40 108

Q5 + DA1 РРА - 250 °С 2ч 60 108

Q5 + DA2 РРА - 250 °С 2ч 50 108

Q5 + DA3 РРА - 250 °С 2ч 40 108

Q6 + DA1 Н3РО4, Р205 — 120 °С 2ч 60 110

Анилиды 2-хинолин-8-карбоновой кислоты 07-12, способные реагировать с о-фенилендиаминами по реакции Филлипса-Ладенбурга с образованием 8-бензимидазолилпроизводных хинолина, в присутствии трёхкратного избытка серы в качестве

окислителя дают 2-бензимидазолилпроизводные хинолина карбоксанилидных фрагментов (схема 2) [111].

Схема 2

la-f

сохранением

R2

Q7 R1 = R2 = Н (71%); Q8 R1 = F, R2 = Н (72%); Q9 R1 = Me. R2 = Н (74%); Q10 R1 = Et, R2 = Н (79.2%); Q11 R1 ='Pr, R2 = Н (75%); Q12 R1 = R2 = Me (82%)

1а R1 = R2 = Н (60.1%); 1b R1 = F, R2 = Н (46%); 1с R1 = Me, R2 = Н (50.3%); 1d R1 = Et, R2 = Н (52.6%); 1е R1 = 'Pr, R2 = Н (58%); 1f R1 = R2 = Me (60.1%);

Для синтеза анилидов Q7-12 из множества возможных способов образования карбоксамидных групп [112-117] авторами [111] был выбран метод, базирующийся на конденсации 2-метилхинолинкарбоновой кислоты с замещенными анилинами в кипящем ксилоле с использованием РС1з в качестве дегидратирующего реагента (схема 3).

Схема 3

nh2

R1

ксилол. PCU

Q7-12

1.1.2. Реакция Вайденхагена

Принцип окислительной циклизации о-фенилендиаминов с соединениями с активированной метиленовой группой авторами [103,104] был положен в основу нового метода получения 2-гетарилпроизводных бензимидазола. В процессе усовершенствования метода была сделана попытка заменить о-фенилендиамины на более доступные о-нитроанилины, исходя из того, что последние могут быть восстановлены до диаминов сероводородом, выделяющимся в ходе реакции метилгетероароматического соединения с серой. Таким образом, авторами [103-

105] был получен 2-бензимидазолилхинолин с высоким выходом. Авторы [103] использовали также вместе с серой сульфид натрия, при этом выхода также были значительными (таблица 2).

Соединения, используемые в реакции Вайденхагена. а. Аналоги альдегидов.

йА1 ЫА1

Таблица 2. Варианты проведения реакции Вайденхагена

Реагенты Катализатор Растворитель Прочие Время Выход, Ссылки

условия проведения %

реакции

Q13 + DA1 s8 160-170 °С 10ч 65.9 104

Q13 + NA1 S, Na2S 9Н20 140-155 °С 15ч 60 103

Fe/S 150 °С 24 ч 73 105

Q14 + DA1 Sg 160-170°С 10ч 65 104

Q14 + NA1 Fe/S 150 °С 24 ч 83 105

2-Бензимидазолил 8-гидроксихинолины 2а-т были получены по общему модифицированному методу синтеза бензимидазолов [118-120]. Метод включает в себя реакцию А^-алкил-2-нитроанилинов с альдегидами (с 2-формил-8-гидроксихинолином) при использовании N328204 в качестве восстановителя (схема 4). Реакция проводилась при 100 °С в смеси растворителей: в ДМФА/НгО или 2-метоксиэтанол/Н20. Попытка провести реакцию при более низких температурах или в отсутствии Н20 привела к сложным смесям. Действием йодэтанолом в щелочной среде на соединения 2 были синтезированы 2-бензимидазолил-8-этоксихинолины 3 [121].

/У-Алкил-2-нитроанилины, использованные в качестве реагентов в работах [119,121], легко получались по реакции 2-галогеннитробензолов с первичными алкиламинами, при этом даже в случаях 2,4- и 2,5-дихлорнитробензолов селективно происходит аминирование положения 2 (схема 5) [119].

2 Я1 Я2 Выход, % 3 Я1 Я2 К» Выход,%

2а н Н н 36° За н Н н 82.8

2Ь Ме н н 51(38б) ЗЬ Ме н н 81.3

2с л-Ви н пиперидин 40

2(! п-Ви н Ме 65

2е и-Ви н ОМе 66

2{ и-Ви н С1 44

«-Ви ОМе н 40

2Ь «-Ви С1 н 30

2\ Н н 41

2] 'Рг Н н 45 3] 'Рг н н 76.1

2к Ме С1 н 34 Зк Ме н С1 71.2

21 Е1 С1 н 39 31 Е1 н С1 74.4

2т 'Рг С1 н 41 Зт 'Рг н С1 74.4

приводится в [120]; приводится в [121]

Следует отметить, что авторами работы [121] в 2013 году опубликована ещё одна статья, в которой приводится синтез тех же самых соединений (2а,Ь,у,к) [120]. Однако сравнительный анализ этих трёх работ выявляет некоторые неточности. Во-первых, на схеме, приведённой в статье [120], вместо N828204 написан N828202 (хотя в экспериментальной части приводиться N828204). Во-вторых, на этой же схеме в качестве производного хинолина приводится 2-метил-8-гидроксихинолин, а не 2-формил-8-гидроксихинолин, хотя написано, что 2-бензимидазолил-8-гидроксихинолины получены по описанной ранее методике. В-третьих, 2-нитроанилин в экспериментальной части [120] назван диамином (схема 6). В-четвёртых, в работе [119] была

указана оптимальная температура для реакции 100 °С, и написано, что попытки проведения реакции при более низких температурах привели к сложным смесям, но, однако, в статье [120] авторы проводят реакцию при 60 °С, не объясняя этого факта.

Схема 5

CI.

02N / у—CI

72% 0,

O.N-^-OH^ 02N-^0CH3

C4Hg C4Hg

HN 6 HN

P4H9 a HN

99% 02Ы_^Л>_0СНэ

о2*Ул

с.н

HN

.4П9

\—/ R = CI: 100% OzN R = OCH3: 43%

К

r\

R

Ь С^Ноч.. F 99% 4 9 N ^ H

a Условия реакции: (а) н-бутиламин (избыток, используется как реагент и как основание),

DMSO сухой, в атмосфере N2, нагревание; (б) пиперидин (в качестве реагента, основания и растворителя),

в атмосфере N2, Д; (в) Mel, К2С03, ацетон, в темноте, в атмосфере N2, комнатная температура;

(г) HN03 (дымящая, d = 1.5, в качестве реагента и растворителя), на воздухе, 0 °С.

Схема 6

-N02 Na2S202

^SHR1 DMF/H20 (3:1) N ^

2 R2

R1 H Me Et 'Pr Me R2 H H H H CI 2a 2b 2i 2j 2k

Обилие неточностей, допущенных в работе [120], приводит к недоумению по поводу неуважения авторов к своей же работе и невнимательности рецензентов высокорейтингового журнала. Эти неточности затрудняют воспроизведение материала.

Среди методов синтеза 2-гетарилбензимидазолов в частности бензимидазолилхинолинов, с использованием серы и её производных прорывным является метод с применением сульфида железа, генерируемого in situ из элементной серы и железа, катализирующим окислительно-восстановительный каскад реакций 2-амино- и 2-гидрокси-нитробензолов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Метод

представляет собой прямой, атом-экономичный путь к 2-гетарилбензимидазолам и бензоксазолам (схема 7) [105].

Схема 7

Х-Н u Fe/S

Ч (10 mol%/10 mol%)

* Н-)—Hetaryl —-|[ >-Hetaryl

NO, H 150 °C, 24 ч ^^-X

2 экв. R

NA 4 5

X = NH, NMe, О

При использовании 2-нитроанилина с одной стороны и 2- и 4- метилхинолинов с другой по этому методу были получены соответственно 2- и 4- бензимидазолилхинолины с 73 и 83%-ными выходами.

Хотя механизм этой реакции до конца не ясен, авторы [105] отмечают три важных наблюдения. Первое: метальная группа должна быть расположена во втором или в четвёртом положениях пиридинового цикла или во втором положении имидазольного цикла (в случаях синтеза би-бензимидазолов). Второе: каталитическая активность FeS строго зависит от способа его получения (по этому поводу смотри обзоры по химии сульфидов железа [122,123]). Третье: во время реакции в спектрах ЯМР реакционной смеси можно видеть только исходные соединения NA и 4 и продукт 5 в качестве основных компонентов, а все интермедиаты реакции фиксируются на поверхности сульфида железа; вся последовательность реакций, в том числе окисление, восстановление и конденсация, также протекает на поверхности катализатора. Авторы условно предлагают каталитический режим с участием кластера сульфида железа. Для ясности сульфид железа они представляют в виде незаряженного куба Fe4S4 А (схема 8). Первым шагом могло бы стать закрепление метилгетероарилыюго компонента на А, в результате чего образуется C-S связь, создаются условия для удаления одного атома Н от метальной группы. 2-Нитроанилин координируется на вицинальных сайтах железа с образованием интермедиата В. Следующей стадией может быть окислительно-восстановительная реакция между метиленовой и нитро-группами с одновременным удалением воды, приводящая к тиоацетамидату С. Нуклеофильная атака вицинальной амино-группы на тиоацетамидную функцию обеспечивает образование производного бензимидазола и рециклизацию катализатора А.

Таким образом, авторами [105] был разработан новый, простой и прямой метод получения 2-гетарилбензимидазолов взаимодействием аминонитробензолов с 2- и 4-метилхинолинами в присутствии каталитических количеств сульфида железа, получаемого in situ, без использования растворителей.

Fe + S

S—■—Fe

F\[4!

СХУнм

Fe

NH,

N02

-N

S:-Fe HetAr

\l\K r%

S-Fe~N

С H

(NA1

S--Fe HetAr

4W

Fe—I S. |

H^le^P

H'l\ S

-2HzO

В

Для введения бензимидазольного фрагмента в состав различных гетероциклических систем были использованы не только соединения с активной метиленовой группой, но также и соединения с трибромметильной группой, например 2-(трибромметил)хинолин [106]. При попытке синтеза производного альдегида 8 по известной методике из дибромбензила 6 (схема 9) [124] было выделено незначительное количество амида 9, что связано, очевидно, с наличием примеси трибромбензила 7 в исходном дибромбензиле 6. Тщательный литературный поиск, проведённый авторами [125,126], показал, что такое превращение трибромбензила известно в ограниченном количестве примеров.

Схема 9

6 7 8 9

Позднее [127] было показано, что трибромиды превращаются в амиды с хорошими выходами (48-72%) при кипячении в ацетонитриле с соответствующими аминами в присутствии диизопропилэтиламином (DIPEA) в течение 6-и часов. Авторами [127] обнаружено, что система К2СО3 - А^-метил-2-пирролидон (NMP) даёт ещё более хорошие результаты при превращении коммерчески доступного 2-(трибромметил)хинолина 10 в амиды. Амиды- 11а и - lib были получены с 52 и 54%-ными выходами соответственно при обработке соединения 10 соответствующим амином (2 экв.), карбонатом калия (3 экв.) и NMP (1 экв.) при 70 °С (схема 10, таблица 4). Кипячение 2-(трибромметил)хинолина 10 в ацетонитриле с DIPEA (3 экв.) приводит к амидам 11а и lib с 41 и 40%-ными выходами и "димерному" продукту 12 (схема 10, таблица 3).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Галимуллина, Венера Рамильевна, 2015 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

[1] Negwer, М. Organic-chemical drugs and their synonyms / M. Negwer, I-I-G. Scharnow // Weinheim-New York-Singapore-Toronto: WILEY-VCH - 2001. - V. 1-6. - ISBN 3-527-30247-6.

[2] Машковский, М.Д. Лекарственные средства / М.Д. Машковский // 16-е изд. Новая волна -2012.-1216 С.

[3] Hassner, A. Organic synthesis based on name reactions / A. Hassner, I. Namboothiri // Elsevier: Amsteradam, 3th ed. - 2012. - P. 299.

[4] Мамедов, B.A. Реакции рециклизации, протекающие с образованием бензимидазолов / В.А. Мамедов, A.M. Муртазина // Успехи химии - 2011. - Т. 80. - №. 5. - С. 419-442.

[5] Fonseca, Т. A short synthesis of phenanthro[2,3-cf]imidazoles from dehydroabietic acid. Application of the methodology as a convenient route to benzimidazoles / T. Fonseca, B. Gigante, T.L. Gilchrist//Tetrahedron-2001.-V. 57.-P. 1793-1799.

[6] Ózden, S. Synthesis and potent antimicrobial activity of some novel methyl or ethyl 1H-benzimidazole-5-carboxylates derivatives carrying amide or amidine groups / S. Ózden, D. Atabey, S. Yildiz, II. Goker//Bioorg. Med. Chem. -2005. - V. 13.-P. 1587-1597.

[7] Shingalapur, R.V. Synthesis and evaluation of in vitro anti-microbial and anti-tubercular activity of 2-styryl benzimidazoles / R.V. Shingalapur, K.M. Hosamani, R.S. Keri // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - V. 44. - P. 4244-4248.

[8] Ózden, S. Synthesis, potent anti-staphylococcal activity and QSARs of some novel 2-anilinobenazoles / S. Ózden, D. Atabey, S. Yildiz, H. Goker // Eur. J. Med. Chem. - 2008. - V. 43. -P. 1390-1402.

[9] Bonfanti, J.-F. Selection of a respiratory syncytial virus fusion inhibitor clinical candidate. 2. Discovery of а morpholinopropylaminobenzimidazole derivative (TMC353121) / J.-F. Bonfanti, C. Meyer, F. Doublet, J. Fortin, P. Muller, L. Queguiner, T. Gevers, P. Janssens, II. Szel, R. Willebrords, P. Timmerman, K. Wuyts, P. Van Remoortere, F. Janssens, P. Wigerinck and K. Andries // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51. - P. 875-896.

[10] Pabba, C. Microwave-assisted synthesis of 1-aryl -1/7-indazoles via one-pot two-step Cu-catalyzed intramolecular N-arylation of arylhydrazones / C. Pabba, II.-J. Wang, S.R. Mulligan, Z.-J. Chen, T.M. Stark, B.T. Gregg // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46. - P. 7553-7557.

[11] Navarrete-Vázquez, G. Synthesis and antiparasitic activity of albendazole and mebendazole analogues / G. Navarrete-Vázquez, L. Yépez, A. Hernández-Campos, A. Tapia, F. Hernández-Luis, R. Cedillo, J. González, A. Martinez-Femández, M. Martinez-Grueiro, R. Castillo // Bioorg. Med. Chem. -2003. -V. 11.-P. 4615-4622.

[12] Valdez-Padilla, D. Synthesis and antiprotozoal activity of novel 1-methylbenzimidazole derivatives / D. Valdez-Padilla, S. Rodriguez-Morales, A. I-Iernández-Campos, F. Hernández-Luis, L. Yépez-Mulia, A. Tapia-Contreras, R. Castillo // Bioorg. Med. Chem. - 2009. - V. 17. - P. 1724-1730.

[13] Kü9ükbay, H. Synthesis, antibacterial and antifungal activities of electron-rich olefins derived benzimidazole compounds / II. Küfükbay, R. Durmaz, E. Orhan, S. Günal // Farmaco. - 2003. - V. 58. -P. 431-437.

[14] Borel, A.G. Metabolic profiling of clobazam, a 1,5-benzodiazepine, in rats / A.G. Borel, F.S. Abbott // Drugs Metab. Dispos. - 1993. - V. 21. - P. 415-427.

[15] Lisciani, R. Anti-inflammatory activity of Eryngium maritimum L. rhizome extracts in intact rats / R. Lisciani, A. Baldini // Arzneim. Forsch. - 1978. - V. 28. - P. 417-423.

[16] Seppala, T. Effect of astemizole on human psychomotor performance / T. Seppala // Curr. Ther. Res. - 1982,- V. 31. -P. 638-644.

[17] Terzioglu, N. Synthesis and structure - activity relationships of indole and benzimidazole piperazines as histamine II4 receptor antagonists / N. Terzioglu, R.M. van Rijn, R.A. Bakker, I.J.P. De Esch, R. Leurs // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2004. - V. 14. - P. 5251-5256.

[18] Lemura, R. Synthesis of 2-(4-substituted-l-piperazinyl)benzimidazoles as Hl-antihistaminic agents / R. Lemura, T. Kawashima, T. Fukuda, K. Ito, G. Tsukamoto // J. Med. Chem. - 1986. - V. 29. -P. 1178-1183.

[19] Lorenzi, S. Validation of a histamine H3 receptor model through structure-activity relationships for classical I-I3 antagonists / S. Lorenzi, M. Mor, F. Bordi, S. Rivara, M. Rivara, G. Morini, S. Bertoni, V. Ballabeni, E. Barocelli, P.V. Plazzi // Bioorg. Med. Chem. - 2005. - V. 13. - P. 5647-5657.

[20] Gtingor, A. Synthesis and cardiovascular properties of novel 2-arylbenzimidazoles and azabenzimidazoles / A. Güngor, A. Fouquet, J.M. Teulon, D. Provost, M. Cazes, A. Cloarec // J. Med. Chem. - 1992. - V. 35. - P. 4455-4463.

[21] Shibouta, V. Pharmacological profile of a higlypotent and long-acting angiotensin-II-receptor-antagonist, 2-ethoxy-l-[[2'-(l//-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-l//-benzimidazole-7-carboxylic acid (CV-11974), and its rodrug, (+/-)-l-(cyclohexyloxycarbonyloxy)-ethyl 2-ethoxy-l-[[2'-(li/-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-17/-benzimidazole-7-carboxylate (TCV-116) / V. Shibouta, Y. Inada, M. Ojima, T. Wada, M. Noda, T. Sanada, K. Kubo, Y. Kohara, T. Naka, K. Nishikawa // J. Pharmacol. Exp. Ther. - 1993. -V. 266. - P. 114-120.

[22] M. Akio, M. Yuki, T. Hidetoshi, E. Hajime (JP Patent), 11189594 (1999); CA 1999,131, 87912u.

[23] Denny, W.A. Structure-activity relationships for 2-hpenylbenzimidazole-4-carboxamides, a new class of minimal DNA-intercalating agents which may not act via topoisomerase II / W.A. Denny, G.W. Rewcastle, B.C. Baguley // J. Med. Chem. - 1990. - V. 33. - P. 814-819.

[24] Andrzejewska, M. Synthesis, antiprotozoal and anticancer activity of substituted 2-trifluoromethyl- and 2-pentafluoroethylbenzimidazoles / M. Andrzejewska, L. Yépez-Mulia, R. Cedillo-Rivera, A. Tapia, L. Vilpo, J. Vilpo, Z. Kazimierczuk // Eur. J. Med. Chem. - 2002. - V. 37. -P. 973-978.

[25] Achar, K.C.S. In-vivo analgesic and anti-inflammatory activities of newly synthesized benzimidazole derivatives / K.C.S. Achar, K.M. Hosamani, H.R. Seetharamareddy // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V. 45. - P. 2048-2054.

[26] Shao, B. 4-(2-Pyridyl)piperazine-l-benzimidazoles as potent TRPV1 antagonists / B. Shao, J. Huang, Q. Sun, K.J. Valenzano, L. Schmid, S. Nolan // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2005. - V. 15. - P. 719-723.

[27] Ognyanov, V.I. Design of potent, orally available antagonists of the transient receptor potential vanilloid 1. Structure-activity relationships of 2-piperazin-l-yl-l//-benzimidazoles / V.I. Ognyanov, C. Balan, A.W. Bannon, Y. Bo, C. Domínguez, C. Fotsch, V.K. Gore, L. Klionsky, V.V. Ma, Y.-X. Qian, R. Tamir, X. Wang, N. Xi, S. Xu, D. Zhu, N.R. Gavva, J.J.S. Treanor and M.H. Norman // J. Med. Chem.-2006.-V. 49.-P. 3719-3742.

[28] S. I-Iideji, M. Taro, N. Toshio (JP Patent), 2000026430 (2000); CA 2000, 132, 122919y.

[29] Gaba, M. Synthesis and pharmacological evaluation of novel 5-substituted-l-(phenylsulfonyl)-2-methylbenzimidazole derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents / M. Gaba, D. Singh, S. Singh, V. Sharma, P. Gaba // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V. 45. - P. 2245-2249.

[30] Blythin, D.J. Antiinflammatory avtivity of substituted 6-hydroxypyrimido[2,l-f]purine-2,4,8(lH,3H,9II)-triones. Atypical nonsteroidal anti-inflammatory agents / D.J. Blythin, J.J. Kaminski, M.S. Domalski, J. Spitler, D.M. Solomon, D.J. Conn, S.C. Wong, L.L. Verbiar, L.A. Bober, P.J.S. Chiu, A.S. Watnick, M.I. Siegel, J.M. I-Iilbert, A.T. McPhail // J. Med. Chem. - 1986. - V. 29. - P. 1099-1113.

[31] Graig, T.M. Efficacy of two formulations of albendazole against liver flukes in cattle / T.M. Graig, T. Qureshi, D.K. Miller, C.G. Wade, J.A. Rogers // Am. J. Vet. Res. - 1992. - V. 53. - P. 11701171.

[32] Zhang, G. Discovery of pyrimidine benzimidazoles as Lck inhibitors: Part I / G. Zhang, P. Ren, N.S. Gray, T. Sim, Y. Liu, X. Wang, J. Che, S.-S. Tian, M.L. Sandberg, T.A. Spalding, R. Romeo, M. Iskandar, D. Chow, H.M. Seidel, D.S. Karanewsky, Y.He // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2008. - V. 18. -P. 5618-5621.

[33] Estrada-Soto, S. Relaxant activity of 2-(substituted phenyl)-1//benzimidazoles on isolated rat aortic rings: Design and synthesis of 5-nitro derivatives / S. Estrada-Soto, R. Villalobos-Molina, F. Aguirre-Crespo, J. Vergara-Galicia, H. Moreno-diaz, M. Torres-Piedra, G. Navarrete-Vázquez // Life Sciences. - 2006. - V. 79. - P. 430-435.

[34] Porcari, A.R. Design, synthesis, and antiviral evaluations of 1-(substituted benzyl)-2-substituted-5,6-diclorobenzimidazoles as nonnucleoside analogues of 2,5,6-trichloro-l-(P-D-ribofuranosyl)benzimidazole / A.R. Porcari, R.V. Devivar, L.S. Kucera, J.C. Drach and L.B. Townscnd // J. Med. Chem. - 1998. -V. 41. - P. 1252-1262.

[35] Roth, M. Synthesis and biological activity of novel nonnucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, 2-aryl-substitured benzimidazoles / M. Thomas, M.L. Morningstar, P.L. Boycr, S.II. Hughes, R.W. Buckheit Jr. and C.J. Michejda // J. Med. Chem. - 1997. - V. 40. - P. 4199-4207.

[36] Migawa, M.T. Design, synthesis and antiviral activity of a-nucleosides: D- and L-isomers of lyxofuranosyl- and (5-deoxylyxofuranosyl)benzimidazoles / M.T. Migawa, J.-L. Girardet, J.A. Walker II, G.W. Koszalka, S.D. Chamberlain, J.C. Drach and L.B. Townsend // J. Med. Chem. - 1998. - V. 41.-P. 1242-1251.

[37] Tamm, I. Ilalobenzimidazole ribosides and RNA synthesis of cells and viruses /1. Tamm, P.B. Sehgal // Adv. Virus Res. - 1978. - V. 22. - P. 187-258.

[38] Tamm, I. Ribonucleic acid synthesis and influenza virus multiplication / I. Tamm // Science — 1957.-V. 126.-P. 1235-1236.

[39] Zhu, Z. Design, synthesis, and biological evaluation of tricyclic nucleosides (dimensional probes) as analogues of certain antiviral polyhalogenated benzimidazole ribonucleosides / Z. Zhu, B. Lippa, J.C. Drach, L.B. Townsend // J. Med. Chem. - 2000. - V. 43. - P. 2430-2437.

[40] Preston, P.N. Benzimidazoles and congeneric tricyclic compounds / P.N. Preston, A. Weissberger, E.S. Taylor. - Eds., Wiley, New York, 1981.-V. 40.-Pt. 1.

[41] Eswaran, S. Synthesis and antimicrobial activities of novel quinoline derivatives carrying 1,2,4-triazole moiety / S. Eswaran, A.V. Adhikari, N.S. Shetty // Eur. J. Med. Chem. - 2009. - V. 44. - P. 4637-4647.

[42] Mahamoud, A. Quinoline derivatives as promising inhibitors of antibiotic efflux pump in multidrug resistant enterobacter aerogenes isolates / A. Mahamoud, J. Chevalier, A. Davin-Regli, J. Barbe, J.-M. Pages // Curr. Drug. Targ. - 2006. - V. 7. - P. 843-847.

[43] Lilienkampf, A. Structure-activity relationships for a series of quinoline-based compounds active against replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis / A. Lilienkampf, J. Mao, B. Wan, Y. Wang, S.G. Franzblau and A.P. Kozikowski // J. Med. Chem. - 2009. - V. 52. - P. 2109-2118.

[44] Eswaran, S. New quinoline derivatives: synthesis and investigation of antibacterial and antituberculosis properties / S. Eswaran, A.V. Adhikari, I.H. Chowdhury, N.K. Pal, K.D. Thomas // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V. 45. - P. 3374-3383.

[45] Kaur, K. Quinolines and structurally related heterocycles as antimalarials / K. Kaur, M. Jain, R.P. Reddy, R. Jain // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V. 45. - P. 3245-3264.

[46] Nasveld, P. Treatment of acute vivax malaria with tafenoquine / P. Nasveld, S. Kitchener // Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. - 2005. - V. 99. - P. 2-5.

[47] Chauhan, P.M.S. Present trends and future strategy in chemotherapy of malaria / P.M.S. Chauhan, S.K. Srivastava// Curr. Med. Chem. -2001. - V. 8. - P. 1535-1542.

[48] Leatham, P.A. A double blind study of antrafenine, naproxen and placebo in osteoarthrosis / P.A. Leatham, II.A. Bird, V. Wright, D. Seymour, A. Gordon // Bioorg. Med. Chem. - 2004. - V. 12. - P. 209-211.

[49] Roma, G. 1,8-Naphthyridines IV. 9-Substituted iV,.V-dialkyl-5-(alkylamino or cycloalkylamino) [l,2,4]triazolo[4,3-a][l,8]naphthyridine-6-carboxamides, new compounds with anti-aggressive and potent anti-inflammatory activities / G. Roma, M.D. Braccio, G. Grossi, F. Mattioli, M. Ghia // Eur. J. Med. Chem. -2000. -V. 35. - P. 1021-1035.

[50] Kalluraya, B. Synthesis and pharmacological properties of some quinoline derivatives / B. Kalluraya, S. Sreenivasa // Farmaco. - 1998. - V. 53. - P. 399-404.

[51] Denny, W.A. Anti-cancer 2,3-dihydro-lH-pyrrolo[3,2-f]quinoline complexes of cobalt and chromium / W.A. Denny, W.R. Wilson, D.C. Ware, G.J. Atwell, J.B. Milbank, R.J. Stevenson // Patent U.S. 7064117 B2(2006).

[52] Chen, Y.-L. Synthesis and anticancer evaluation of certain indolo[2,3-6]quinoline derivatives / Y.-L. Chen, I-I.-M. Hung, C.-M. Lu, K.-C. Li, C.-C. Tzeng // Bioorg. Med. Chem. - 2004. - V. 12. - P. 6539-6546.

[53] Muruganantham, N. Synthesis, anticonvulsant and antihypertensive activities of 8-substituted quinoline derivatives / N. Muruganantham, R. Sivakumar, N. Anbalagan, V. Gunasekaran, J.T. Leonard // Biol. Pharm. Bull. - 2004. - V. 27. - P. 1683-1687.

[54] Ferrarini, P.L. Synthesis and p-blocking activity of (R,S)-(E)-oximeethers of 2,3-dihydro-l,8-naphthyridine and 2,3-dihydrothiopyrano[2,3-b]pyridine:potential antihypertensive agents - Part IX / P.L. Ferrarini, C. Mori, M. Badawneh, V. Calderone, R. Greco, C. Manera, A. Martinelli, P. Nieri, G. Saccomanni // Eur. J. Med. Chem. - 2000. - V. 35. - P. 815-826.

[55] Maguire, M.P. A new series of PDGF receptor tyrosine kinase inhibitors: 3-substituted quinoline derivatives / M.P. Maguire, K.R. Sheets, K. McVety, A.P. Spada, A. Zilberstein // J. Med. Chem. -1994.-V. 37.-P. 2129-2137.

[56] Wilson, W.D. Design of RNA interactive anti-HIV agents: unfused aromatic intercalators / W.D. Wilson, M. Zhao, S.E. Patterson, R.L. Wydra, L. Janda, L. Strekowski, R.F. Schinazi // Med. Chem. Res. - 1992,-V. 2.-P. 102-110.

[57] Strekowski, L. Synthesis and quantitative structure-activity relationship analysis of 2-(aryl or heteroaryl)quinolin-4-amines, a new class of anti-HIV-1 agents / L. Strekowski, J.L. Mokrosz, V.A.

I-Ionkan, A. Czarny, M.T. Cegla, R.L. Wydra, S.E. Patterson, R.F. Schinazi // J. Med. Chem. — 1991. — V. 34.-P. 1739-1746.

[58] Albrecht, M. Di(8-hydroxyquinpline) derivatives for supramolecular chemistry: syntheses and solid state superstructures / M. Albrecht, O. Blau, K. Witt, E. Wegelius, M. Nissinen, K. Rissanen, R. Rrohlich // Synthesis - 1999. - V. 10. - P. 1819-1829.

[59] Deraeve, C. Preparation and study of new poly-8-hydroxyquinoline chelators for an antiAlzheimer strategy / C. Deraeve, C. Boldron, A. Maraval, H. Mazarguil, H. Gornitzka, L. Vendier, M. Pitie, B. Meunier // Chem. - Eur. J. - 2008. - V. 14. - P. 682-696.

[60] Ballardini, R. Phosphorescent 8-quinolinol metal chelates. Excited-state properties and redox behavior / R. Ballardini, G. Varani, M.T. Indelli, F. Scandola // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25. - P. 3858-3865.

[61] Donges, D. Intraligand charge transfer in Pt(gol)2. Characterization of electronic states by highresolution Shpol'skii spectroscopy / D. Donges, J.K. Nagle and H. Yersin // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36.-P. 3040-3048.

[62] Pearce, D.A. Derivatives of 8-hydroxy-2-methylquinoline are powerful prototypes for zinc sensors in biological systems / D.A. Pearce, N. Jotterand, I.S. Carrico and B. Imperiali // J. Am. Chem. Soc.-2001.-V. 123.-P. 5160-5161.

[63] Ghedini, M. Fine-tuning the luminescent properties of metal-chelating 8-hydroxyquinolines through amido substituents in 5-position / M. Ghedini, M. La Deda, I. Aiello, A. Grisolia // Inorg. Chem. Acta - 2004. - V. 357. - P. 33-40.

[64] Montes, V. A. Effective manipulation of the electronic effects and its influence on the emission of 5-substituted tris(-quinolinolate) aluminum(III) complexes / V.A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher Jr. // Chem. - Eur. J. - 2006. - V. 12. - P. 4523-4535.

[65] Royzen, M. A sensitive probe for the detection of Zn(II) by time-resolved fluorescence / M. Royzen, A. Durandin, V.G. Young Jr., N.E. Geacintov, and J.W. Canary // J. Am. Chem. Soc. - 2006. -V. 128.-P. 3854-3855.

[66] Kappaun, S. Organoiridium quinolinolate complexes: synthesis, structures, thermal stabilities and photophysical properties / S. Kappaun, S. Eder, S. Sax, K. Mereiter, E.J.W. List and C. Slugovc // Eur. J. Inorg. Chem. -2007. -V. 2007. - P. 4207-4215.

[67] Wang, J. Synthesis and characterization of hemicage 8-hydroxyquinoline chelates with enhanced electrochemical and photophysical properties / J. Wang, K.D. Oyler, and S. Bernhard // Inorg. Chem. -2007. - V. 46. - P. 5700-5706.

[68] Katkova, M.A. Efficient synthetic route to anhydrous mononuclear tris(8-quinolinolato)lanthanoid complexes for organic light-emitting devices / M.A. Katkova, Y.A. Kurskii, G.K. Fukin, A.S.

Averyushkin, A.N. Artamonov, A.G. Vitukhnovsky, M.N. Bochkarev // Inorg. Chim. Acta - 2005. -V. 358.-P. 3625-3632.

[69] Ouyang, J. Organic electroluminescent devices with Langmuir-Blodgett films of an amphiphilic complex with an 8-hydroxyquinoline as an emitter / J. Ouyang, L. Li, Z. Tai, Z. Lu and G. Wang // Chem. Commun. - 1997. - P. 815-816.

[70] Iwamuro, M. Photosensitized luminescence of neodymium(III) coordinated with 8-quinolinolates in DMSO-i4 / M. Iwamuro, T. Adachi, Y. Wada, T. Kitamura, N. Nakashima, S. Yanagida // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2000. - V. 73. - P. 1359-1363.

[71] Magennis, S.W. Time-dependence of erbium(III) tris(8-hydroxyquinolate) near-infrared photoluminescence: implications for organic light-emitting diode efficiency / S.W. Magennis, A.J. Ferguson, T. Bryden, T.S. Jones, A. Becby, I.D.W. Samuel // Synth. Met. - 2003. - V. 138. - P. 463469.

[72] Suzuki, H. Organic infrared optical materials and devices based on an organic rare earth complex / H. Suzuki, Y. Hattori, T. Iizuka, K. Yuzawa, N. Matsumoto // Thin Solid Films. - 2003. - V. 438 -439.-P. 288-293.

[73] Park, O.-II. Indirect excitation of Er3+ in sol-gel hybrid films doped with an erbium complex / O.II. Park, S.-Y. Seo, B.-S. Bae, J.II. Shin // Appl. Phys. Lett. - 2003. - V. 82. - P. 2787-2790.

[74] Thompson, J. Obtaining characteristic 4f-4f luminescence from rare earth organic chelates / J. Thompson, R.I.R. BIyth, G. Gigli, R. Cingolani // Adv. Funct. Mater. - 2004. - V. 14. - P. 979-984.

[75] Penna, S. Near-infrared photoluminescence of erbium tris(8-hydroxyquinoline) spin-coated thin films induced by low coherence light soirees / S. Penna, A. Reale, R. Pizzoferrato, G.M.T. Beleffi, D. Musella, W.P. Gillin // Appl. Phys. Lett. - 2007. - V. 91. - P. 021106.

[76] Van Deun, R. Rare-earth nitroquinolinates: visible-Light-sensitizable near-infrared emitters in aqueous solution / R. Van Deun, P. Fias, P. Nockemann, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, K. Binnemans // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007. - V. 2007. - P. 302-305.

[77] Cui, Y. Organoboron compounds with an 8-hydroxyquinolato chelate and its derivatives: substituent effects on structures and luminescence / Y. Cui, Q.-D. Liu, D.-R. Bai, W.-L. Jia, Y. Tao, S. Wang // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 601-609.

[78] Katkova, M.A. Coordination compounds of rare-earth metals with organic ligands for electroluminescent diodes / M.A. Katkova, A.G. Vitukhnovsky, M.N. Bochkarev // Russ. Chem. Rev. -2005.-V. 74.-P. 1089-1109.

[79] A. de Bettencourt-Dias, A. Lanthanide-based emitting materials in light-emitting diodes / A. de Bettencourt-Dias // Dalton Trans. - 2007. - P. 2229-2241.

[80] Tang, C.W. Organic electroluminescent diodes / C.W. Tang, S.A. VanSlyke // Appl. Phys. Lett. -1987.-V. 51.-P. 913-916.

[81] Sapochak, L.S. Electroluminescent zinc(II) bis(8-hydroxyquinoline): structural effects on electronic states and device performance / L.S. Sapochak, F.E. Benincasa, R.S. Schofield, J.L. Baker, K.K.C. Riccio, D. Fogarty, H. Kohlmann, K.F. Ferris, and P.E. Burrows // J. Am. Chem. Soc. - 2002. -V. 124.-P. 6119-6125.

[82] Yi, C. Red to near-infrared electrophosphorescence from an iridium complex coordinated with 2-phenylpyridine and 8-hydroxyquinoline / C. Yi, C.-J. Yang, J. Liu, M. Xu, J.-II. Wang, Q.-Y. Cao, X.-C. Gao // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360. - P. 3493-3498.

[83] Klireis, O.M. Infrared organic light emitting diodes using neodymium tris-(8-hydroxyquinoline) / O.M. Khreis, R.J. Curry, M. Somerton and W.P. Gillin //J. Appl. Phys. -2000. - V. 88. - P. 777-781.

[84] Zhao, W.Q. Efficient 1.54pm light emitting diode with nanometer thick polycrystalline Si anode and organic sandwich structure / W.Q. Zhao, G.Z. Ran, G.L. Ma, W.J. Xu, L.Dai, W.M. Liu, P.F. Wang, G.G. Qin // Appl. Phys. Lett. - 2006. - V. 89. - P. 022109/1.

[85] Van Deun, R. Rare-earth quinolinates: infrared-emitting molecular materials with a rich structural chemistry / R. Van Deun, P. Fias, P. Nockemann, A. Schepers, T.N. Parac-Vogt, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, and K. Binnemans // Inorg. Chem. - 2004. - V. 43. - P. 8461-8469.

[86] Leary, S.G. The synthesis of a homoleptic lanthanoid complex of the 8-quinolinolate ion directly from the metal / S.G. Leary, G.B. Deacon, P.C. Junk // Anorg. Allg. Chem. - 2005. - V. 631. - P. 2647-2650.

[87] Artizzu, F. New insights on near-infrared emitters based on Er-quinolinolate complexes: synthesis, characterization, structural, and photophysical properties / F. Artizzu, L. Marchio, M.L. Mercuri, L. Pilia, A. Serpe, F. Quochi, R. Orru, F. Cordelia, M. Saba, A. Mura, G. Bongiovanni and P. Deplano // Adv. Funct. Mater. - 2007. -V. 17. - P. 2365-2376.

[88] Gaiduk, M.I. Fibre-laser IR luminescence diagnostics of malignant tumours using rare earth porphyrins / M.I. Gaiduk, V.V. Grigoryants, A.F. Mironov, V.D. Rumyantseva, V.I. Chissov, G.M. Sukhin // J. Photochem. Photobiol., B: Biol. - 1990. - V. 7. - P. 15-20.

[89] Horrocks, W.D. Photosensitized near infrared luminescence of ytterbium(III) in proteins and complexes occurs via an internal redox process / W.D. Horrocks Jr, J.P. Bolender, W.D. Smith, and R.M. Supkowski // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 5972-5973.

[90] Beeby, A. Porphyrin sensitization of circularly polarized near-IR lanthanide luminescence: enhanced emission with nucleic acid binding / A. Beeby, R.S. Dickins, S. FitzGerald, L.J. Govenlock, C.L. Maupin, D. Parker, J.P. Riehl, G. Siligardi and J.A.G. Williams // Chem. Commun. - 2000. - P. 1183-1184.

[91] Werts, Ii.V.M. A near-infrared luminescent label based on Yblll ions and its application in a fluoroimmunoassay / II.V.M. Werts, R.H. Woudenberg, P.G. Emmerink, R. van Gassel, J.W. Hofstraat and J.W. Verhoeven // Angew. Chem., Int. Ed. - 2000. -V. 39. - P. 4542-4544.

[92] Polman, A. Broadband sensitizers for erbium-doped planar optical amplifiers: review / A. Polman, F.C.J.M. van Veggel //J. Opt. Soc. Am. B -2004. -V. 21. - P. 871-892.

[93] Riman, R.E. Molecular minerals™: Lyophillic colloids for ceramists / R.E. Riman, G.A. Kumar, S. Banerjee and J.G. Brennan // J. Am. Ceram. Soc. - 2006. - V. 89. - P. 1809-1815.

[94] Comby, S. Chapter 235 lanthanide near-infrared luminescence in molecular probes and devices / S. Comby, J.-C.G. Bunzli // Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths - 2007. - V. 37. -P. 217-470.

[95] Yanagida, S. Strategies for enhancing photoluminescence of Nd3+ in liquid media / S. Yanagida, Y. Hasegawa, K. Murakoshi, Y. Wada, N. Nakashima, T. Yamanaka // Coord. Chem. Rev. - 1998. -V. 171.-P. 461-480.

[96] Rusakova, N.V. Influence of the nature of »zeso-substituents and extra-Iigands on the luminescence of ytterbium in complexes with porphyrins / N.V. Rusakova, Y.V. Korovin, Z.I. Zhilina, S.V. Vodzinskii, and Y.V. Ishkov // J. Appl. Spectrosc. - 2004. - V. 71. - P. 506-511.

[97] Ronson, T.K. Luminescent PtH(bipyridyl)(diacetylide) chromophores with pendant binding sites as energy donors for sensitised near-infrared emission from lanthanides: structures and photophysics of Pt'VLn"1 assemblies / T.K. Ronson, T. Lazarides, H. Adams, S.J.A. Pope, D. Sykes, S. Faulkner, S.J. Coles, M.B. Iiursthouse, W. Clegg, R.W. Harrington and M.D. Ward // Chem. - Eur. J. - 2006. - V. 12.-P. 9299-9313.

[98] Xu, H.-B. I-Ieterododecanuclear Pt6Ln6 (Ln = Nd, Yb) arrays of 4-ethynyl-2,2'-bipyridine with sensitized near-IR lanthanide luminescence by Pt —» Ln energy transfer / H.-B. Xu, L.-Y. Zhang, Z.-L. Xie, E. Ma and Z.-N. Chen // Chem. Commun. - 2007. - P. 2744-2746.

[99] Glover, P.B. Fully fluorinated imidodiphosphinate shells for visible- and NIR-emitting lanthanides: hitherto unexpected effects of sensitizer fluorination on lanthanide emission properties / P.B. Glover, A.P. Bassett, P. Nockemann, B.M. Kariuki, R. Van Deun and Z. Pikramenou // Chem. -Eur. J. - 2007. - V. 13. - P. 6308-6320.

[100] Zhang, J. Azulene-moiety-based ligand for the efficient sensitization of four near-infrared luminescent lanthanide cations: Nd3+, Er3+, Tm3+, and Yb3+ / J. Zhang and S. Petoud // Chem. - Eur. J. -2008. -V. 14.-P. 1264-1272.

[101] Zheng, Y. Near IR luminescent rare earth 3,4,5,6-tetrafluoro-2-nitrophenoxide complexes: synthesis, X-ray crystallography and spectroscopy / Y. Zheng, M. Motevalli, R.H.C. Tan, I. Abrahams, W.P. Gillin, P.B. Wyatt // Polyhedron. - 2008. - V. 27. - P. 1503-1510.

[102] Ziessel, R.F. NIR lanthanide luminescence by energy transfer from appended terpyridine-boradiazaindacene dyes / R.F. Ziessel, G. Ulrich, L. Charbonnière, D. Imbert, R. Scopelliti and J.-C.G. Biinzli // Chem. - Eur. J. - 2006. - V. 12. - P. 5060-5067.

[103] Ютилов, Ю.М. Модифицированный метод синтеза 2-гетарилзамещенных нмидазопиридинов и бензимидазола / Ю.М. Ютилов, Л.И. Щербина, H.I-I. Смоляр // Журнал органической химии - 1994. - Т. 30. - С. 429-430.

[104] Hisano, Т. Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal and insecticidal and herbicidal activities // T. Hisano, M. Ichikawa, K. Tsumoto, M. Tasaki // Chem. Pharm. Bull. - 1982. - V. 30. P. 2996-3004.

[105] Nguyen, T.B. Iron sulfide catalyzed redox/condensation cascade reaction between 2-amino/hydroxy nitrobenzenes and activated methyl groups: a straightforward atom economical approach to 2-hetarylbenzimidazoles and-benzoxazoles / T.B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit //J. Am. Chem. Soc.-2013. - V. 135.-P. 118-121.

[106] Tynebor, R. Novel method of synthesizing various five membered heterocycles from an aryl tribromomethyl group / R. Tynebor, E. Millings // Synth. Commun. - 2013. - V. 43. - P. 1902-1908.

[107] Cosimelli, B. Derivatives of benzimidazol-2-ylquinoline and benzimidazol-2-ylisoquinoline as selective Ai adenosine receptor antagonists with stimulant activity on human colon motility / B. Cosimelli, S. Taliani, G. Greco, E. Novellino, A. Sala, E. Severi, F. Da Settimo, C. La Motta, I. Pugliesi, L. Antonioli, M. Fornai, R. Colucci, C. Blandizzi, S. Daniele, M.L. Trincavelli, C. Martini // Chem. Med. Chem. - 2011. - V. 6. - P. 1909-1918.

[108] Garudachari, B. Synthesis, characterization and antimicrobial studies of some new quinoline incorporated benzimidazole derivatives / B. Garudachari, M.N. Satyanarayana, B. Thippeswamy, C.K. Shivakumar, K.N. Shivananda, G. Hegde, A.M. Isloor. Eur. J. Med. Chem. - 2012. - V. 54. - P. 900906.

[109] El-Feky, S.A. Synthesis, molecular modeling and anti-inflammatory screening of novel fluorinated quinoline incorporated benzimidazole derivatives using the Pfitzinger reaction / S.A. El-Feky, H.K. Thabet, M.T. Ubeid // J. Fluorine Chem. -2014.-V.161.-P. 87-94.

[110] Saudi, M.N.S. Synthesis of 2-(4-biphenylyl)quinoline-4-carboxylate and carboxamide analogs. New human neurokinin-3 (hNK-3) receptor antagonists / M.N.S. Saudi, S.A.F. Rostom, H.T.Y. Fahmy, I.M.E1 Ashmawy // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. - 2003. - V. 336. - P. 165-174.

[111] Sun, W.-II. Syntheses, characterization, and the ethylene (Co-)polymerization screening of 2-benzimidazolyl-jV-phenylquinoline-8-carboxamide half-titanocene chlorides / W.-II. Sun, S. Liu, W. Zhang, Y. Zeng, D. Wang, T. Liang // Organometallics - 2010. - V. - 29. - P. 732-741.

[112] Senier, А. Название статьи / A. Senier, F.G. Shepheard // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1909. -V. 95.-P. 441-.

[113] Grimmel, II.W. Phosphazo compounds and their use in preparing amides / H.W. Grimmel, A. Guenther, J.F. Morgan // J. Am. Chem. Soc. - 1946. - V. 68. - P. 539-542.

[114] Barnes, D.J. Synthesis of novel bis(amides) by means of triphenyl phosphate intermediates / D.J. Barnes, R.L. Chapman, R.S. Vagg, E.C. Watton // J. Chem. Eng. Data. - 1978. - V. 23. - P. 349-350.

[115] Belda, O. Highly stereo- and regioselective allylations catalyzed by mo-pyridylamide complexes: electronic and steric effects of the ligand / O. Belda, N.-F. Kaiser, U. Bremberg, M. Larhed, A. Hallberg, C. Moberg // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 5868-5870.

[116] Chan, P.-M. Nitrido-ruthenium(VI) and -osmium(Vl) complexes containing chelating multianionic (N, O) ligands. Synthesis, crystal structures and reactions with triphenylphosphine / P.-M. Chan, W.-Y. Yu, C.-M. Che, K.-K. Cheung // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - P. 3183-3190.

[117] Conlon, D.A. Practical synthesis of chiral A^,A^-bis(2'-pyridinecarboxamide)-l,2-cyclohexane ligands / D.A. Conlon, N. Yasuda // Adv. Synth. Catal. - 2001. -V. 343. - P. 137-138.

[118] Yang, D. A versatile method for the synthesis of benzimidazoles from o-nitroanilines and aldehydes in one step via a reductive cyclization / D. Yang, D. Fokas, J. Li, L. Yu, C.M. Baldino // Synthesis-2005.-P. 47-56.

[119] Shavaleev, N.M. Near-infrared luminescence of nine-coordinate neodymium complexes with benzimidazole-substituted 8-hydroxyquinolines / N.M. Shavaleev, R. Scopelliti, F. Gumy, J.-C. G. Bunzli // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47. - P. 9055-9068.

[120] Xia, J. Synthesis, structure and fluorescent properties of 2-(i//-benzoimidazol-2-yl) quinplin-8-ol ligands and their zinc complexes / J. Xia, Z. Zhou, W. Li, H.-Q. Zhang, C. Redshaw, W.-H. Sun // Inorg. Chem. Acta. - 2013. - V. 394. - P. 569-575.

[121] Liu, II. Synthesis, characterization and ethylene oligomerization behavior of 2-benzoimidazoI-8-ethoxyquinolylnickel dihalides / H. Liu, L. Xhang, L. Chen, C. Redshaw, Y.L. and W.-II. Sun // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - P. 2614-2621.

[122] Rickard D. Chemistry of iron sulfides / D. Rickard, G.W. Luther // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. -P. 514-562.

[123] Venkatesvvara Rao P. Synthetic analogues of the active sites of iron-sulfur proteins / P. Venkateswara Rao, R.H. Holm // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - P. 527-560.

[124] Bankston D. Conversion of benzal halides to benzaldehydes in the presence of aqueous dimethylamine / D. Bankston // Syntheis - 2004. - V. 2. - P. 283-289.

[125] Mattioli M. Reactions of 4-(trihalomethyl)quinazolines with aliphatic amines. Role of the halogen atom and of the amine on the reaction pattern / M. Mattioli, P. Mencarelli // J. Org. Chem. -1990.-V. 55.-P. 776-778.

[126] Mataka S. Photothermal side-chain bromiination of methyl-, dimethyl-, and trimethylbenzenes with jV-bromosuccinimide / S. Mataka, G.-B. Liu, T. Sawada, M. Kurisu, M. Tashiro // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1994. - V. 67. - P. 1113-1119.

[127] Ellis, D. Alternative approach to l,2,4-triazole-3-carboxamides / D. Ellis // Synth. Commun. -2009.-V. 39.-P. 2585-2595.

[128] Deng, X. Direct, metal-free amination of heterocyclic amides/ureas with NH-heterocycles and N-substituted anilines in РОС13 / X. Deng, A. Roessler, I. Brdar, R. Faessler, J. Wu, Z.S. Sales, N.S. Mani // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - P. 8262-8269.

[129] Novellino, E. 2-(Benzimidazol-2-yl)quinoxalines: a novel class of selective antagonists at human Ai and A3 adenosine receptors designed by 3D database searching / E. Novellino, B. Cosimelli, M. Ehlardo, G. Greco, M. Iadanza, A. Lavecchia, M.G. Rimoli, A. Sala, A. Da Settimo, G. Primofiore, F. Da. Settimo, S. Taliani, C. La Motta, K.-N. Klotz, D. Tuscano, M.L. Trincavelli, C. Martini // J. Med. Chem. - 2005. - V. 48. - P. 8253-8260.

[130] Украинец, И.В. 2-Карбэтоксиметил-4Я-3,1-бензоксазим-4-он. Конденсация с о-фенилендиамином / И.В. Украинец, П.А. Безуглый, В.И. Трескам, А.В. Туров // ХГС. - 1992. -№. 2.-С. 239-241.

[131] Украинец, И.В. 4-Оксихинолоны-2. Конденсация А^/?-замещённых амидов 2-карбоксималонаниловой кислоты с о-фенилендиамином / И.В. Украинец, С.Г. Таран, А.В. Туров //ХГС,- 1993. -№. 8.-С. 1105-1108.

[132] Ukrainets, I.V. Effective synthesis of 3-(benzimidazol-2-yl)-4-hydroxy-2-oxo-l,2-dihydroquinolines / I.V. Ukrainets, P.A. Bezuglyi, S.G. Taran, O.V. Gorokhova, A.V. Turov // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. - P. 7747-7748.

[133] Украинец, И.В. 4-Оксихинолоны-2. Синтез и биологические свойства 1-R-3-(бензимидазолил-2)-4-оксихинолонов-2 / И.В. Украинец, П.А. Безуглый, О.В. Горохова, В.И. Трескач, А.В. Туров//ХГС.- 1993,-№. 1.-С. 105-108.

[134] Matei, S. One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium / S. Matei, J. Russu, P. Coltea, R. Grecu // Rev. Chim. (Bucharest, Rom.). -1982.-V. 33.-P. 527-530.

[135] Ni, Z.-J. 4-(Aminoalkylamino)-3-benzimidazole-quinolinones as potent CHK-1-inhibitors / Z.-J. Ni, P. Barsanti, N. Brammeier, A. Diebes, D.J. Poon, S. Ng, S. Pecchi, K. Pfister, P.A. Renhowe, S. Ramurthy, A.S. Wagman, D.E. Bussiere, V. Le, Y. Zhou, J.M. Jansen, S. Ma, T.G. Gesner / Bioorg. Med. Chem. Lett. -2006. - V. 16.-P. 3121-3124.

[136] Antonios-McCrea, W.R. LHMDS mediated tandem acylation - cyclization of 2-aminobenzenecarbonitriles with 2-benzymidazol-2-yl acetates: a short and efficient route to the synthesis of 4-amino-3-benzimidazol-2-ylhydroquinolin-2-ones / W.R. Antonios-McCrea, K.A. Frazier, E.M. Jazan, T.D. Machajewski, C.M. McBride, S. Pecchi, P.A. Renhowe, C.M. Shafer, C. Taylor // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - P. 657-660.

[137] T.J. Church, N.S. Cutshall, A.R. Gangloff, Т.Е. Jenkins, M.S. Linsell, J. Litvak, K.D. Rice, J.R. Spencer, V.R. Wang. Patent 9845275, 1998.

[138] Renhowe, P.A. Desing, structure-activity relationships and in vivo characterization of 4-amino-3-benzimidazol-2-ylhydroquinolin-2ones: a novel class of receptor tyrosine kinase inhibitors / P.A. Renhowe, S. Pecchi, C.M. Shafer, T.D. Machajewski, E.M. Jazan, C. Taylor, W. Antonios-McCrea, C.M. McBride, K. Frazier, M. Wiesmann, G.R. Lapointe, P.I-I. Feucht, R.L. Warne, C.C. Heise, D. Menezes, K. Aardalen, II. Ye, M. Не, V. Le, J. Vora, J.M. Jansen, M.E. Wernette-Hammond, A.L. Harris // J. Med. Chem. - 2009. - V. 52. - P. 278-292.

[139] Klaubert, D.H. jV-(Aminophenyl)oxamic acids and esters as potent, orally active antiallergy agents / D.H. Klaubert, J.H. Sellstedt, C.J. Guinosso, R.J. Capetola, S.C. Bell // J. Med. Chem. - 1981. - V. 24. - P. 742-748.

[140] Elslager, E.F. Folate antagonists. 3. 2,4-diamino-6-(heterocyclic)quinazolines with potent antimalarial and antibacterial activity / E.F. Elslager, J. Clarke, L.M. Werbel, D.F. Worth, J. Davoll // J. Med. Chem. - 1972. - V. 15. - P. 827-836.

[141] Mamedov, V.A. Progress in Quinoxaline Synthesis (Part 2). In Progress in Heterocyclic Chemistry / V.A. Mamedov, Zhukova, N.A. - Eds.: G. W. Gribble, J. A. Joule. - Elsevier: Amsterdam, 2013. -V. 25, Ch. 1, pp 1-45.

[142] Калинин, A.A. Неожиданная хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка / A.A. Калинин, В.А. Мамедов, Я.А. Левин // Хим. Гетер. Соед. - 2000. - №. 7. - С. 995-996.

[143] Мамедов, В.А. Сужение цикла в реакциях З-бензоилхиноксалин-2-онов с 1,2-фенилендиаминами. Хиноксалин-бензоимидазольная перегруппировка / В.А. Мамедов, A.A. Калинин, А.Т. Губайдуллин, A.B. Чернова, И.А. Литвинов, Я.А. Левин, P.P. Шагидуллин // Изв. АН. Сер. Хим.-2004.-№. 1.-С. 159-169.

[144] Mamedov, V.A. A reaction for the synthesis of benzimidazoles and l#-imidazo[4,5-6]pyridines via a novel rearrangement of quinoxalinones and their aza-analogues when exposed to 1,2-arylenediamines / V.A. Mamedov, N.A. Zhukova, T.N. Beschastnova, A.T. Gubaidullin, A.A. Baiandina, S.K. Latypov // Tetrahedron - 2010. - V. 66. - P. 9745-9753.

[145] Калинин, A.A. Аннелирование 3-замещённых хиноксалинонов : дис. канд. хим. наук : 02.00.03 / Калинин, Алексей Александрович - Казань, 2000. - 118с.

[146] Исайкина, О.Г. Хиноксалиномоноподанды с бензимидазольными, тиазольными и индолизиновыми системами на основе 3-этилхиноксалин-2(1Н)она и его производных : дис. канд. хим. наук : 02.00.03 / Исайкина Оксана Геннадьевна - Казань, 2007. - 138с.

[147] Mamedov, V.A. The reactions of S-ethoxycarbonylmethylene-S^-dihydroquinoxalin^l/^-one and its derivatives in the synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles: reinvestigation, structural,

reassignment, and new insight / V.A. Mamedov, A.M. Murtazina, N.A. Zhukova, T.N. Beschastnova, I.Kh. Rizvanov, S.K. Latypov // Tetrahedron - 2014. - V. 70. - P. 7567-7576.

[148] Kalinin, A.A. Quinoxaline-benzimidazole rearrangements in the reactions of 3-alkanoyIquinoxalin-2-ones with 1,2-phenylenediamines / A.A. Kalinin, O.G. Isaikina, and V.A. Mamedov // Chem. Heterocyclic. Compd. - 2007. -V. 43. - P. 1307-1314.

[149] Mamedov, V.A. A versatile one-step method for the synthesis of benzimidazoles from quinoxalinones and arylenediamines via a novel rearrangement / V.A. Mamedov, D.F. Saifina, I.Kh. Rizvanov, A.T. Gubaidullin // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 4644-4647.

[150] Сайфина, Д.Ф. З-(а-Хлоралкил)- и 3-(а-хлорфенилалкил)хиноксалин-2(1//)оны в синтезе би- и трициклических азолоаннелированных систем : дис. канд. хим. наук : 02.00.03 / Сайфина, Дина Фуадовна - Казань, 2009. - 161с.

[151] Мамедов, В.А. Хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка в синтезе бензимидазоломоноподандов / В.А. Мамедов, А.А. Калинин, А.Т. Губайдуллин, Е.А. Горбунова, И.А. Литвинов // Жури. Орг. Химии - 2006. - Т. 42. - С. 1543-1554.

[152] Kurasawa, Y. Synthesis of novel quinoxalines by ring transformation of 3-quinoxalinyl-l,5-benzodiazepine / Y. Kurasawa, S. Shimabukuro, Y. Okamoto, A. Takada // J. I-Ieterocycl. Chem. -1985.-V. 22.-P. 1461-1464.

[153] Kurasawa, Y. A new synthesis of furo[2,3-£]quinoxaline and its ring conversions / Y. Kurasawa, A. Takada // I-Ieterocycles - 1980. - V. 14. - P. 281-284.

[154] Kurasawa, Y. Facile synthesis of novel 3-quinoxalinyl-l,5-benzodiazepines via ring transformation. Stable tautomers in the l,5-benzodiazepin-2-one ring system / Y. Kurasawa, Y. Okamoto, K. Ogura and A. Takada // J. Heterocycl. Chem. - 1985. - V. 22. - P. 661-664.

[155] Kurasawa, Y. A convenient synthesis of novel 3-quinoxalinyl-l,5-bezodiazepines. Stable tautomers in 1,5-benzodiazepin-2-one ring system / Y. Kurasawa, J. Satoh, M. Ogura, Y. Okamoto and A. Takada //Heterocycles - 1984.-V. 22.-P. 1531-1535.

[156] Mamedov, V.A. Three questionable cases in the chemistry of quinoxalines and benzodiazepines in the way of the syntheses of benzimidazoles / V.A. Mamedov, A.M. Murtazina, D.I. Adgamova, N.A. Zhukova, T.N. Beschastnova, S.V. Kharlamov, I. Kh. Rizvanov and S.K. Latypov // J. Heterocycl. Chem. -2014. - V. 51.-P. 1664-1674.

[157] Mamedov, V.A. A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments / V.A. Mamedov, N.A. Zhukova, V.V. Syakaev, A.T. Gubaidullin, T.N. Beschastnova, D.I. Adgamova, A.I. Samigullina, S.K. Latypov // Tetrahedron -2013.-V. 69.-P. 1403-1416.

[158] Cheeseman, G.W.IL In Condensed pyrazines / G.W.IT. Cheeseman, R.F. Cookson // Wiley-Interscience Publication: New York - 1979.

[159] Smith, M.B. In March's advanced organic chemistry / M.B. Smith, J. March / Wiley: New York -2001.-P.1185.

[160] Hisberg, O. Ueber chinoxalinbasen / O.IIisberg // Liebigs Ann. Chem. - 1887. - V. 237. - P. 327-372.

[161] Murthy, S.N. Revisiting the Hinsberg reaction: facile and expeditious synthesis of 3-substituted quinoxalin-2(l//)-ones under catalyst-free conditions in water / S.N. Murthy, B. Madhav and Y.V.D. Nageswar // I-Ielv. Chim. Acta - 2010. - V. 93. - P. 1216-1220.

[162] Lindsey, R.J. Comprehensive organic chemistry. The synthesis and reactions of organic compounds / R.J. Lindsey // Ed.; Pergamon Publication: Oxford, Vol. 2, Chapter 6.3 - 1979.

[163] Zincke, T. Ueber dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen umwandlungsproducte / Т. Zincke // Justus Liebigs Annalen der Chemie - 1903. - V. 330. - P. 361-374.

[164] Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reaction and Reagents / Z. Wang // Ajohn Wiley & Sons, INC., Publication - 2009. - V. 3. - P. - 3172.

[165] Dimroth, O. Ueber intramolekulare umlagerungen. Umlagerungen in der reihe des 1,2,3-triazols / О. Dimroth // Justus Liebigs Annalen der Chemie - 1909. - V. 364. - P. 183-226.

[166] Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reaction and Reagents / Z. Wang // Ajohn Wiley & Sons, INC., Publication - 2009. - V. 1. - P. - 905.

[167] Hafner, K.Dr. Neue azulen-synthesen / K.Dr. Hafner // Angew. Chem. - 1955. - V. 67. - P. 301302.

[168] Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reaction and Reagents / Z. Wang // Ajohn Wiley & Sons, INC., Publication - 2009. - Vol. 3. - P. - 3139.

[169] Сагитуллин, P.C. Новые перегруппировки азотистых гетероароматических соединений / P.C. Сагитуллин, А.Н. Кост // Журн. Орг. Химии - 1980. - Т. 16. - С. 658-669.

[170] Kost, A.N. Pyridine ring nucleophilic recyclizations / A.N. Kost, S.P. Gromov, R.S. Sagitullin // Tetrahedron - 1981. - V. 37. - P. 3423-3454.

[171] Mamedov, V.A. An efficient one-step method for the synthesis of 2-(indolizin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and a-picoline via a novel rearrangement / V.A. Mamedov, D.F. Saifina, A.T. Gubaidullin, A.F. Saifina, I.Kh. Rizvanov // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 6231-6233.

[172] Mamedov, V.A. A novel rearrangement in the system 3-[aryl(chloro)methyl]quinoalin-2(l/7)-one - a-picoline as a simple and efficient route to indolizin-2-ylbenzimidazoles / V.A. Mamedov, D.F. Saifina, A.T. Gubaidullin, A.F. Saifina, I.Kh. Rizvanov, and V.R. Ganieva // Russ. Chem. Bull., Int.Ed. -2009. - V. 58.-P. 1986-1990.

[173] Tschitschibabin, A.E. Tautomerie in der pyridine-reihe / A.E. Tschitschibabin // Chem. Ber. -1927.-V. 60.-P. 1607-1617.

[174] Knorr, L. Tautomeric in der pyridine-reihe / L. Knorr // Chem. Ber. - 1883. - V. 16. - P. 25871617.

[175] Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reaction and Reagents / Z. Wang // Ajohn Wiley & Sons, INC., Publication - 2009. - V. 2. - P. - 1631.

[176] Mamedov, V.A. Efficient synthesis of 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles from 3-arylacylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(l//)-ones and hydrazine hydrate via a novel rearrangement / V.A. Mamedov, A.M. Murtazina, A.T. Gubaidullin, E.A. Ilafizova, I.Kh. Rizvanov // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50.-P. 5186-5189.

[177] Мамедов, В. А. Бензимидазолы и родственные гетероциклы. Сообщение 8. Кислотнокатализируемая перегруппировка З-арил-1 'Я-спиро[2-пиразолин-5,2'-хиноксалин]-3'(4'Я-онов как новый эффективный метод синтеза 2-(пиразол-3-ил)бензимидазолов / В.А. Мамедов, A.M. Муртазина, А.Т. Губайдуллин, Е.А. Хафизова, И.Х. Ризванов, И.А. Литвинов // Изв. АН. Сер. Хим.-2010.-№. 8.-С. 1602-1611.

[178] Муртазина, A.M. Новые возможности 1,3-бис(этоксалил)ацетона в синтезе пиридинов и пяти-, шести-, семичленных гетероциклов с двумя атомами азота : дис. канд. хим. наук : 02.00.03 / Муртазина, Анна Михайловна - Казань, 2010. - 167с.

[179] Fischer, Е. Ueber die hydrazine der brenztraubensaure / E. Fischer // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1883.-V. 16.-P. 2241-2245.

[180] Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reaction and Reagents / Z. Wang // Ajohn Wiley & Sons, INC., Publication - 2009. - V. 1. - P. - 1069.

[181] Mamedov, V.A. A simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using 3-aroylquinoxalin-2(l//)-ones / V.A. Mamedov, N.A. Zhukova, T.N. Beschastnova, A.T. Gubaidullin, D.V. Rakov, I.Kh. Rizvanov // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - P. 4280-4284.

[182] Мамедов, В.А. Бензимидазолы и родственные гетероциклы. Сообщение 11. Новая кислотно-катализируемая перегруппировка, протекающая в системе З-бензоилхиноксалин-2(1#)-он-альдегид-ацетат аммония, как простой и эффективный метод синтеза 2-(имидазол-4-ил)бензимидазолов / В.А. Мамедов, Н.А. Жукова, Т.Н. Бесчастнова, А.Т. Губайдуллин // Изв. АН. Сер. Хим. - 2011. - №. 5. - С. 911-914.

[183] Mamedov, V.A. An efficient metal-free synthesis of 2-(pyrazin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and diaminomaleonitrile via a novel rearrangement / V.A. Mamedov, N.A. Zhukova, T.N. Beschastnova, E.I. Zakirova, S.F. Kadyrova, E.V. Mironova, A.G. Nikonova, S.K. Latypov, I.A. Litvinov // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 292-296.

[184] Мамедов, В.А. Бензимидазолы и родственные гетероциклы. Сообщение 10. Новая кислотнокатализируемая перегруппировка в системе 3-(а-аминобензил)хиноксалин-2(1//)-он -ацетоуксусный эфир как простой и эффективный метод синтеза 2-(пиррол-3-ил)бензимидазолов

/ В.А. Мамедов, ЕА. Хафизова, А.Т. Губайдуллин, A.M. Муртазина, Д.И. Адгамова, А.И. Самигуллина, И.А. Литвинов // Изв. АН. Сер. Хим. - 2011. - №. 2. - С. 359-363.

[185] Zhao, W. The oxidation of pyridines catalyzed by surfactant-encapsulated polyoxometalate [(Ci8H37)2(CIl3)2N]8[HBWn039] with the temperature-responsive property of solubility / W. Zhao, C. Yang, Y. Ding, B. Ma //New J. Chem. - 2013. - V. 37. - P. 2614-2618.

[186] Larionov, O.V. Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P - catalyzed oxidation of N-heterocycles / O.V. Larionov, D. Stephens, A.M. Mfuh, II.D. Annan, A.S. Naumova, G. Chavez and B. Skenderi // Org. Biomol. Chem. - 2014. - V. 12. - P. 3026-3036.

[187] Limnios, D. 2,2,2-Trifluoroacetophenone as an organocatalyst for the oxidation of tertiary amines and azines to /V-oxides / D. Limnios, C.G. Kokotos // Chem. Eur. J.- 2014. - V. 20. - P. 559563.

[188] Zhao, W. Green and reusable synthetic procedure for pyridine iV-oxides catalyzed by a lacunary polyoxometalate / W. Zhao, X. Wang, C. Yang // Synth. Commun. - 2014. - V. 44. - P. 150-160.

[189] Khatri, P.K. Grafting of a rhenium -oxo complex on Schiff base functionalized grapheme oxide: an efficient catalyst for the oxidation of amines / P.K. Khatri, S. Choudhary, R. Singh, S.L. Jain, O.P. Khatri // Dalton. Trans. - 2014. - V. 43. - P. 8054-8061.

[190] Nikbakht, F. Trichloroacetonitrile - hydrogen peroxide: a simple and efficient system for the selective oxidation of tertiary and secondary amines / F. Nikbakht, A. Ileydari // Tetrahedron Lett. -2014,-V. 55.-P. 2513-2516.

[191] Gopiraman, M. Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RUO2NPS anchored grapheme nanoplatelets / M. Gopiraman, II. Bang, S.G. Babu, K. Wei, R. Kamasamy, I.S. Kim // Catal. Sci. Technol. - 2014. - V. 4. - P. 2099-2106.

[192] Niume, K. The condensation of isatin with o-phenylenediamine / K. Niume, S. Kurosawa, F. Toda, M. I-Iasegawa, Y. Iwakura // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1982. - V. 55. - P. 2293 - 2294.

[193] Lausen, H.H. PhD Thesis, University of Bonn, 1971.

[194] Ivashchenko, A.V. Reaction of 0- phenylenediamine with isatins / A.V. Ivashchenko, A.G. Drushlyak, V.V. Titov // Chem. Ileterocycl. Compd. - 1984. - V. 20. - P. 537 - 542.

[195] Bergman, J. Studies of the reactions between indole-2,3-diones (isatins) and 2-aminobenzylamine / J. Bergman, R. Engqvist, C. Stalhandske and H. Wallberg // Tetrahedron - 2003. -V. 59.-P. 1033 - 1048.

[196] Derome, A.E. Modern NMR techniques for chemistry research / A.E. Derome // Pergamon: Cambridge, UK - 1988.-280 P.

[197] Atta-ur-Rahman. One and two dimensional NMR spectroscopy / Atta-ur-Rahman // Elsevier: Amsterdam - 1989. - 429 P.

[198] Bifuco, G. Determination of relative configuration in organic compounds by NMR spectroscopy and computational methods / G. Bifuco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio // Chem. Rev. — 2007. - V. 107. - P. 3744 - 3779.

[199] Balandina, A.A. Structure - NMR chemical shift relationships for novel functionalized derivatives of quinoxalines / A.A. Balandina, A. Kalinin, V. Mamedov, B. Figadere, Sh.K. Latypov // Magn. Reson. Chem. - 2005. - V. 43. - P. 816 - 828.

[200] Rappoport, Z. The Chemistry of Enamines; Wiley: Chichester, UK, 1994.

[201] Mamedov, V.A. Acid-catalyzed rearrangement of 3-((3-2-aminostyryl)quinoxalin-2(l/Z)ones — a new and efficient method for the synthesis of 2-benzimidazol-2-ylquinolines / V.A. Mamedov, D.F. Saifina, A.T. Gubaidullin, V.R. Ganieva*, S.F. Kadyrova, D.V. Rakov, I.Kh. Rizvanov, O.G. Sinyashin. Tetrahedron Lett.-2010.-V. 51.-P. 6503 -6506.

[202] Mamedov, V.A. A new rearrangement of quinoxalin-2(l/7)-ones for the synthesis of benzimidazoles. / V.A. Mamedov, V.R. Ganieva, A.M. Murtazina, D.F. Saifina, N.A. Zhukova, A.A. Kalinin, E.A. Hafizova, A.T. Gubaidullin // The 18th International Conference on Organic Synthesis, August 1-6, 2010. Bergen, Norway, IL07, p.28.

[203] Sluis, P. Van Der. BYPASS: an effective method for refinement of crystal structures containing disordered solvent regions / P. Van Der Sluis, A.L. Spek / Acta Cryst. (A) - 1990. - V. 46. - P. 194 -201.

[204] Cambridge Structural Database. Version 5.32. University of Cambridge, UK.

[205] Ahmet, M.T. 2,4-Diphenylquinoline and its sterically hindered derivative 3-methyl-2,4-diphenylquinoline / M.T. Ahmet, J.R. Miller, A.G. Osborne, J.F. Warmsley // Acta Cryst. (C) - 1995. -V. 51. - P. 2105 - 2108.

[206] Zhu, R.-T. Preparation methods of copper nanomaterials / R.-T. Zhu, S. Jin, B. Liu, J.-P. Guo, Iluaxue Yanjiu // Chin. Chem. Res. - 2006. - V. 17. - P. 35 - 42.

[207] Chen, X. Synthesis, crystal structure, spectroscopy and electroluminescence of zinc(II) complexes bidentate 2-(2-pyridyl)quinoline derivative ligands / X. Chen, D. Qiu, L. Ma, Y. Cheng, Y. Geng, Z. Xie, L. Wang // Transition Met. Chem. - 2006. - V. 31. - P. 639 - 644.

[208] Rotzoll, S. Regiospecific three-component access to fluorescent 2,4-disubstituted quinolines via one-pot coupling-addition-cyclocondensation-sulfur extrusion sequence / S. Rotzol, B. Willy, J. Schonhaber, F. Rominger, T.J.J. Muller // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - V. 18. - P. 3516 - 3524.

[209] Mohammdpoor-Baltork, I. Microwave-promoted alkynylation-cyclization of 2-aminoaryl ketones: a green strategy for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines / I. Mohammdpoor-Baltork, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, M. Valiollah, A. Salma, M. Arsalan // Synlett - 2010. - P. 3104 -3112.

"Фамилия изменена 09.07.10 с Гаипсвой на Галимуллину

[210] Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд; Пер. с англ. E.JI. Розенберг. - Москва: МИР, 1976.-541 С.

[211] Dowlatabadi, R. Impact of substituents on the isatin ring on the reaction between isatins with ortho-phenylenediamine / R. Dowlatabadi, A. Khalaj, S. Rahimian, M. Montazeri, M. Amini, A. Shahverdi & E. Mahjub // Synth. Commun. - 2011. - V. 41. - P. 1650-1658.

[212] Sarkis, G.Y. Synthesis and spectroscopic studies of some new substituted 6#-indolo[2,3-6]quinoxalines / G.Y. Sarkis, H.T. Al-Badri // J. Heterocycl. Chem. - 1980. - V. 17. - P. 813-815.

[213] Shibinskaya, M.O. Synthesis of 6-aminopropyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives / M.O. Shibinskaya, N.A. Kutuzova, A.V. Mazepa, S.A. Lyakhov, S.A. Andronati, M.Ju. Zubritsky, V.F. Galat, J. Lipkowski and V. Ch. Kravtsov // J. Heterocycl. Chem. - 2012. - V. 49. - P. 678-682.

[214] Joshi, K.C. Studies in spiroheterocycles - part II-reactions of fluorine containing indole-2,3-diones with 1,2-phenylendiamines & 2,3-diaminopyridine in different media / K.C. Joshi, P. Chand, and A. Dandia // Ind. J. Chem. - 1984. - V. 23B. - P. 743-745.