Химико-аналитические свойства хинониминовых индикаторов, иммобилизованных в полиметакрилатную матрицу тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Суханов, Алексей Викторович

• Суханов, Алексей Викторович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Суханов, Алексей Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ИММОБИЛИЗОВАННЫЕ ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ.

1.1. Способы иммобилизации реагентов

1.2. Носители для иммобилизации реагентов

1.3. Методы исследования окислительно-восстановительных свойств иммобилизованных реагентов

1.4. Влияние иммобилизации на окислительно-восстановительные свойства иммобилизованных реагентов

1.5. Аналитическое применение иммобилизованных окислительно-восстановительных реагентов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химико-аналитические свойства хинониминовых индикаторов, иммобилизованных в полиметакрилатную матрицу»

Актуальность работы. Оптические химические сенсоры, появившиеся чуть более 20 лет назад, уже заняли важное место в промышленном, экологическом и клиническом мониторинге благодаря их низкой стоимости и универсальности по числу идентифицируемых веществ. Действие большинства оптических химических сенсоров основано на проведении реакций определяемых веществ с оптическим чувствительным элементом, представляющим собой твердый, как правило, неорганический или полимерный носитель с иммобилизованным хромофорным реагентом. В большинстве существующих оптических сенсоров используются реакции комплексообразования между иммобилизованным лигандом и аналитом. Применение окислительно-восстановительных реакций не находит широкого применения по сравнению с комплексообразующими реакциями несмотря на тот факт, что существует множество веществ, обладающих окислительно-восстановительной способностью и представляющих аналитический интерес. В связи с этим перспективны исследования, связанные с изучением влияния иммобилизации на химико-аналитические свойства окислительно-восстановительных индикаторов и возможности их использования для создания оптических сенсоров.

В качестве окислительно-восстановительных реагентов применяются различные классы органических веществ, среди которых следует выделить хинониминовые соединения (индофенолы и производные дифениламина), в частности 2,6-дихлорфенолиндофенол (ДХФ) и вариаминовый синий (ВС). Для этих соединений характерна зависимость окислительно-восстановительного потенциала от рН и низкая стабильность в кислых растворах. Иммобилизация реагентов на твердые носители способствует их стабилизации и расширению возможности применения в анализе.

В качестве носителей для иммобилизации реагентов чаще всего используют полимеры, целлюлозу, силикагели. Наибольший интерес представляют сенсоры на основе оптически прозрачных полимеров, так как последние обеспечивают возможность спектрофотометрического измерения оптического сигнала, формирующегося в результате взаимодействия аналита с иммобилизованным в полимер реагентом (чувствительный элемент сенсора). Метод спектрофотометрии и соответствующее оборудование наиболее часто используют в аналитических лабораториях из-за его доступности и простоты эксплуатации. Миниатюрность чувствительного элемента сенсора и современная оптическая и электронная база позволит миниатюризировать спектрофотометрические устройства.

Цель работы. Изучить окислительно-восстановительные превращения и химико-аналитические свойства 2,6-дихлорфенолиндофенола и вариаминового синего, иммобилизованных в прозрачную полиметакрилатную матрицу (ПММ); создать чувствительный оптический элемент сенсора и сопровождающую его методику для определения веществ, обладающих восстановительными свойствами на примере аскорбиновой кислоты.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи.

1. Исследовать взаимодействие и сорбционную способность полиметакрилатной матрицы в отношении ДХФ и ВС при их иммобилизации сорбцией из растворов.

2. Исследовать влияние иммобилизации на спектральные, кислотно-основные и окислительно-восстановительные характеристики ДХФ и ВС.

3. Исследовать взаимодействие аскорбиновой кислоты с окислительно-восстановительным индикатором, иммобилизованным в полиметакрилатную матрицу.

4. На основании проведенных исследований разработать чувствительный оптический элемент сенсора и сопровождающую его методику для определения аскорбиновой кислоты в пищевых продуктах.

Диссертационная работа выполнялась при поддержки ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 годы (ГК № П990 и ГК № 16.740.11.0334); программы Фонда содействия развитию малых предприятий в научно-технических сфере У.М.Н.И.К. (тема №11, проект № 12641).

Научная новизна. Впервые исследовано влияние иммобилизации в полиметакрилатную матрицу на химико-аналитические свойства ВС и ДХФ. Установлено, что ДХФ после иммобилизации в ПММ сохраняет химико-аналитические свойства. Впервые определены константа ионизации и формальные окислительно-восстановительные потенциалы ДХФ, иммобилизованного в полиметакрилатную матрицу. Установлено, что ВС утрачивает свои химико-аналитические свойства после иммобилизации в ПММ в результате блокирования =ЫН-группы, определяющей кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства индикатора в растворе.

Впервые получен прозрачный оптический чувствительный элемент на основе полиметакрилатной матрицы с иммобилизованным ДХФ и предложена методика для определения аскорбиновой кислоты с его использованием.

Практическое значение работы. Разработанный чувствительный оптический элемент на основе полиметакрилатной матрицы с иммобилизованным 2,6-дихлорфенолиндофенолом может применяться для визуального и спектрофотометрического определения аскорбиновой кислоты в различных образцах пищевых продуктов, в том числе и интенсивно окрашенных без предварительной пробоподготовки.

Положения и результаты, выносимые на защиту.

1. Результаты исследования взаимодействия ДХФ и ВС с полиметакрилатной матрицей в зависимости от условий иммобилизации реагентов.

2. Влияние иммобилизации в полиметакрилатную матрицу ДХФ и ВС на их оптические, кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства.

3. Результаты исследования взаимодействия аскорбиновой кислоты с ДХФ, иммобилизованным в полиметакрилатную матрицу.

4. Методика определения аскорбиновой кислоты с использованием оптического чувствительного элемента на основе полиметакрилатной матрицы с иммобилизованным ДХФ.

Апробация работы. Основное содержание работы изложено в 9 публикациях. Результаты исследований представлены в докладах на Международном конгрессе по аналитическим наукам "ICAS-2006" (Moscow, 2006), на Общероссийской с международным участием научной конференции, посвященной 75-летию химического факультета Томского государственного университета «Полифункциональные химические материалы и технологии» (Томск, 2007), на X Юбилейной Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов "Химия и химическая технология в XXI веке" (Томск, 2009), на III Всероссийской конференции с международным участием» Аналитика России» (Краснодар, 2009), на I Всероссийской конференции «Современные методы химико-аналитического контроля фармацевтической продукции» (Москва, 2009) и на Съезде аналитиков России (Москва, 2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 работ: 3 статьи, в том числе 2 по списку ВАК и 6 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации.

Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов, списка

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Суханов, Алексей Викторович

выводы

1. При исследовании сорбции ДХФ и ВС полиметакрилатной матрицей установлено, что природа взаимодействия реагентов с ПММ зависит от их структуры. Наличие заместителей в ор/ио-положениях бензольного кольца относительно гидроксильной группы в молекуле ДХФ препятствует межмолекулярному взаимодействию сорбированных молекул, приводящему к образованию агрегатов в случае сорбции ВС в ПММ.

2. При исследовании взаимодействия ДХФ с полиметакрилатной матрицей при иммобилизации путем сорбции из растворов различной кислотности установлено, что сорбция ДХФ наблюдается в диапазоне рН 2 — 8. Реагент в матрице находится в молекулярной форме при сорбции из растворов с рН 2 — 3,5 ив ионной форме - с рН 4 — 8. Максимумы поглощения молекулярной и ионной форм ДХФ, иммобилизованного в полиметакрилатную матрицу, смещены на 20 — 25 нм батохромно по сравнению с водными растворами. Определены константа ионизации и формальные окислительно-восстановительные потенциалы ДХФ. Установлено, что при иммобилизации в полиметакрилатную матрицу наблюдается повышение устойчивости молекулярной формы ДХФ и снижение окислительной активности по сравнению с водным раствором.

3. При исследовании взаимодействия ВС с полиметакрилатной матрицей при иммобилизации путем сорбции из растворов различной кислотности установлено, что сорбция ВС наблюдается в диапазоне рН 2 — 9. При изучении влияния иммобилизации на кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства ВС показано, что реагент утрачивает свои химико-аналитические свойства при иммобилизации в ПММ, вероятно в результате блокирования группы.

4. При исследовании взаимодействия аскорбиновой кислоты с ДХФ в ПММ, установлено, что наиболее полное восстановление иммобилизованного ДХФ наблюдается при контакте ПММ с раствором аскорбиновой кислоты с рН 3 и содержанием реагента в матрице 0,30 - 0,35 мг/г при времени контакта 15 минут.

5. Разработан оптический чувствительный элемент для определения аскорбиновой кислоты в пищевых продуктах на основе реакции окисления-восстановления с ДХФ, иммобилизованным в полиметакрилатную матрицу. Время выполнения определения аскорбиновой кислоты в аналите составляет 15 минут, относительная погрешность не превышает 14%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Суханов, Алексей Викторович, 2011 год

1. Основы аналитической химии. / Под ред. Золотова Ю.А. — М.: Высшая школа, 1999, — т.2. — 297с.

2. Амелин В.Г. Химические тест-методы определения компонентов жидких сред // Журнал аналитической химии. 2000. - Т.55. — №9. — С.902-932.

3. Jones В. D., Ingle J. D., Jr. Evaluation of immobilized redox indicators as reversible, in situ redox sensors for determining Fe(III)-reducing conditions in environmental samples // Talanta. 2001. - V. 55. - P. 699 -714.

4. Lemon T. L., Westall J. C. and Ingle J. D., Jr. Development of Redox Sensors for Environmental Application Based on Immobilized Redox Indicators // Anal. Chem. 1996. - V. 68. - P. 947-953.

5. Marieta L. C. Passes, M. Lucia M. F. S. Saraiva, Jose L. F. C. Lima. A thionine-based reversible redox sensor in a sequential injection system // Analytica Chimica Acta. 2010. - V. 668. - P. 41 - 46.

6. Кузнецов, В. В., Шереметьев С. В. Чувствительные элементы оптических сенсоров на основе полистирола с ковалентно иммобилизованными реагентами // Журнал аналитической химии. -2007. Т. 62. - № 3. - С.ЗОЗ -311.

7. Запорожец О.А., Гавер О.М., Сухан В.В. Иммобилизация аналитических реагентов на поверхности носителей // Успехи химии.- 1997. Т.66. - №7. - С.702-712.

8. Newcombe D.T., Cardwell T.J., Cattrall R.W., Kolev S.D. An optical redox chemical sensor based on ferroin immobilised in a Nafion® membrane // Analytica Chimica Acta. 1999. - V. 401. - P. 137-144.

9. Дмитриенко С.Г., Гончарова Л.В., Рунов В.К. Сорбционно-фотометрическое определение аскорбиновой кислоты с помощью гетерополикислот, иммобилизованных на пенополиуретане // Журнал аналитической химии. 1998. - Т.53 - № 9.-С. 914-918.

10. Моросанова Е.И., Марченко Д.Ю., Золотов Ю.А., Тест-определение восстановителей с использованием нековалентно иммобилизованных хинониминовых индикаторов // Журнал аналитической химии. — 2000. Т.55. - № 1. - С. 86-92.

11. Goodlet G., Narayanaswamy R. An optical fibre vitamin С sensor based on immobilized 2,6-dichloroindophenol // Meas. Sei. Technol. — 1994 — V. 5. — P.667-670.

12. Lilibeth dlC. Coo, Imee Su Martinez. Nafion-based optical sensor for the determination of selenium in water samples // Talanta. — 2004. — V. 64. -P. 1317-1322

13. Colette McDonagh, Conor S. Burke, Brian D. MacCraith. Optical chemical sensor // Chemical Reviews. 2008. - V. 108. - No. 2. - P. 400 - 422.

14. Саввин С.Б., Михайлова А.В. Модифицированные и иммобилизованные органические реагенты // Журнал аналитической химии. 1996. - Т.51. — №1. — С.49-56.

15. Yoshimura К., Waki Н. Ion exchanger phase absorptiometry for trace analysis // Talanta. - 1985. - V. 32. - P. 345-352.

16. Саввин С.Б., Дедкова В.П., Швоева О.П. Сорбционно-спектроскопические и тест-методы определения ионов металлов на твердой фазе ионообменных материалов // Успехи химии. — 2000. -Т.69. — №3. С.203-217.

17. Дмитриенко С.Г. Пенополиуретаны в химическом анализе: сорбция различных веществ и ее аналитическое применение / С.Г. Дмитриенко, Ю.А. Золотов // Успехи химии.-2002.-Т.1.-№2.-с.180-197.

18. Ensafi A. A., Amini М. A highly selective optical sensor for catalytic determination of ultra-trace amounts of nitrite in water and foods based onbrilliant cresyl blue as a sensing reagent // Sensors and Actuators B. -2010.-V. 147.-P. 61-66.

19. Rastegarzadeh S., Pourreza N., Saeedi I. An optical redox chemical sensor for determination of iodide // Talanta. 2009. - V. 77. - P. 1032-1036.

20. Scindia Y.M., Pandey A.K., Reddy A.V. R., Manohar S.B. Chemically selective membrane optode for Cr(VI) determination in aqueous samples // Analytica Chimica Acta. -2004. V. 515.-P. 311-321.

21. Eaton K. A novel colorimetric oxygen sensor: dye redox chemistry in a thin polymer film // Sensor and Actuarors B. 2002. - V. 85. - P. 42-51.

22. Optical sensors. Industrial, Environmental and Diagnostic applications / Editors R. Narayanaswamy, O. S. Wolfbeis / Springer. 2004. 421 p.

23. Чуйко A.A., Кольчинский А.Г, Липковская Н.А. Влияние иммобилизации реагента на величину окислительно-восстановительного потенциала // Доклады АН СССР 1991. — Т.320. — №1. — С. 143-147.

24. Goodlet G., Narayanaswamy R. Effect of pH on the redox equilibria of immobilised 2,6-dichloroindophenol.// Analitica Chimica Acta. — 1993 — V. 279.—P.335-340.

25. Липковская H.A., Кольчинский А.Г., Чуйко A.A. Определение редокс-потенциала соединения, иммобилизованного на сорбенте // Журнал физической химии. 1991. -т.65. -№11. - С.3005-3010.

26. Goodlet G., Narayanaswamy R., Przybylko A. Theoretical study of the redox and acid-base equilibria of 2,6-dichloroindophenol immobilized on Amberlite XAD-4 // Analitica Chimica Acta. -1994 V. 287. - P.285-291.

27. Armenia S., Garrigues, M. de la Guardia. Green Analytical Chemistry //Trends in Analytical Chemistry. 2008 - V.27. - No. 6. - P. 497-511.

28. Иванов B.M., Морозко C.A., Золотов Ю.А. Определение кобальта в водопроводной воде методом спектроскопии диффузно отражения с сорбционным концентрированием// Журнал аналитической химии.-1993.-Т.48-№8.-С. 1389- 1397.

29. Иванов В.М., Морозко С.А., Качин С.В. Тест-методы в анатическй химии. Обнаружение и определение кобальта иммобилизованным 1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом//Журнал аналитической химии. 1994. -Т. 49. -№8. - С.857-861.

30. Терлецкая А. В., Богословская Т. А. Определение кобальта с 1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом методом твердофазной спектрофотометрии с мембранной фильтрацией// Химия и технология воды. — 1998. — т.20. -№4. — с.380-384.

31. Paleologos Е.К., Prodromidis M.I., Giokas D.L. Highli selective spectofotometric determination of trace cobalt and development of a reagentless fiber-optic sensor// Analitic chimica acta.- 2002.-№ 467. P. 205-215.

32. Hejazi L., Mohammadi D.E., Yamini Y. Solid phase extraction and simultaneous spectrofotometric determination of trace amounts of Co, Ni and Cu using partial least squares regression// Talanta. — 2004. — V. 62. — P. 185-191.

33. Malik N., Oktar O., Ozser M.E., Caglar P. Immobilised reagents for optical heavy metal ions sensing// Sensor and actuation B. 1998. — №53. — P.211-221.

34. Coo L. dlC., Belmonte C. J. Nafion PAN optical chemical sensor: optimization by FIA / L. dlC. Coo, C. J. Belmonte // Talanta. - 2002. - V. 58.-P. 1063- 1069.

35. Mohammadi D.E., Hejazi L., Yamini Y., Brereton R.G. Solid-phase extraction and simultaneous spectrophotometry determination of trace amounts of Co, Ni and Cu using partial least squares regression // Talanta. -2004. V. 62.-P. 185-191.

36. Malcik N., Oktar O., Ozser M.E., Caglar P., Bushby L., Kuswandi A.B., Narayanaswamy R. Immobilized reagents for optical heavy metal ions sensing // Sensors and Actuators B. 19983. - V. 53. P. 211-221.

37. Sanchez-Pedreno C., Ortuno J.A., Albero M.I., Garsia M.S., Valero M.V. Development of a new bulk optode membrane for the determination of mercury (II) // Analytica Chimica Acta. 2000. - V. 414. - P. 195-203.

38. Vukovic J., Vatsuoka S., Yoshimura K., Grdinic V., Grubesic R.J., Zupanic O. Simultaneous determination of traces of heavy metals by solidphase spectrophotometry // Talanta. 2007. - V 1. - P. 2085-2091.

39. Швоева О.П., Дедкова В.П., Саввин С.Б. Определение ртути (II) дитизоном методом спектроскопии диффузного отражения на волокнистом анионообменнике // Журнал аналитической химии. — 2003. Т.58. - №6. - С.590-594.

40. Швоева О.П., Дедкова В.П., Савин С.Б. Тест-метод определения ртути (II) дитизоном на твердой фазе волокнистого анионообменника // Журнал аналитической химии. 2004. - Т.59. - №4. - С.429-433.

41. Safavi A., Bagheri М. Design of a copper (II) optode based on immobilization of dithizone on a triacetylcellulose membrane // Sensors and Actuators B. 2005. - V. 107. - P.53-58.

42. Safavi A., Bagheri M. Design and characteristics of a mercuru (II) optode based on immobilization of dithizone on a triacetylcellulose membrane // Sensors and Actuators В.- 2004. V. 99. - P.608-612.

43. Mahmoud M.E., Osman M.M., Amer M.E. Selective pre-concentration and solid phase extraction of mercury (II) from natural water by silica gel -loaded dithizone phases // Analytica Chimica Acta. 2000. - V. 415. - P. 33-40.

44. Vidotti E.C., Almeida V.C., Oliveira C.C. Exploiting the bead injection concept for seguential determination of copper and mercury ions in river-water samples // Talanta. 2004. - V. 64. - P. 993-999.

45. Иванов B.M., Кочелаева Г.А. Сорбционно-цветометрическое и тестгопределение ртути // Вестник московского ун-та. 2001. - сер.2. -Т.42. -№1.-С. 17-19.

46. Запорожец O.A., Кеда Т.Е., Богославец И.М. Сорбционно-спектроскопическое и тест-определение Си (II) с помощью иммобилизованного на силикагеле дитизоната цинка // Химия и технология воды. 2005. - Т. 27. - №6 - С. 549-558.

47. Амелин В.Г. Тест-метод с использованием индикаторных бумаг для определения тяжелых металлов в сточных и природных водах // Журнал аналитической химии. — 1999. — Т.54. — №6. — С. 651-658.

48. Запорожец О. А., Кеда Т. Е., Смык Н. И., Богославец И. М., Сухан В. В. Визуально-тестовое определение ртути иммобилизованным дитизоном / Всероссийский симпозиум "Тест-методы химического анализа", Москва, 28-30 нояб., 2001.: докл. с. 25.

49. Ling Y.Y., Wan-Yi L. Изучение твердофазной экстракции и спектрофотометрического определения двухвалентной меди с использованием 2-(2-пиридилазо)-5-диметиламинофенолом // Spectrosc. Lab. 2002. - V. 19. - N 4. - P. 544-547 (2003-08 CHOI ВИНИТИ).

50. Моросанова Е.И. Плетнев И.В., Соловьев В.Ю., Семенов Н.В., Золотов Ю.А. Обменная сорбция как способ повышения селективности выделения и определения меди и железа (III) // Журнал аналитической химии. 1994. - Т. 49. - №7. - С. 676-679.

51. Тихомирова Т.И., Кузнецов М.В., Фадеева В.И., Иванов В.М. Сорбционно-спектроскопическое определение меди, ртути и аминов сиспользованием химически модифицированных кремнеземов // Журнал аналитической химии. 2000. - Т. 55. - №8. - С. 816-820.

52. Unsafe А.А., Aboutalebi A. A versatile stable cobalt optical sensor based on pyrogallol red immobilization on cellulose acetate film// Sensor and actuation B. 2004. - №105. - P. 479-483.

53. Gomes L.S., Spinola Costa A. C., Assis J.C. Solid phase spectrofotometry for the determination of cobalt in pharmaceutical preparations//Microchimica Acta. 2001. - № 137. - P.29-33.

54. Саввин С.Б., Трутнева JT.M., Швоева О.П., Эфендиева К. А. Чувствительный элемент на ртуть на основе иммобилизованного 4-фенолазо-3-аминороданина (ИМФААР) // Журнал аналитической химии. 1991. - Т.46. - №4. - С.709-713.

55. Гурьева Р.Ф., Саввин С.Б. Тест-метод определения ртути (I, И) на поверхности полимерного носителя // Журнал аналитической химии. 2003. - Т.58. - №10. - С.1104-1108.

56. Ensafi A.A., Fouladgar М. Development of a mercury optical sensor based on immobilization of 4-(2-pyridylazo)-resorcinol on a triacetylcellulose membrane // Sensors and Actuators B. 2006. V. 113. - P. 88.

57. Prabhakanar D., Nanjo H., Matsunara H. Naked eye sensor on polyvinyl chloride platform of chromo-ionophore molecular assemblies: A smart way for the colorimetric sensing of toxic metal ions // Analytica Chimica Acta. 2007. - V. 601. - P. 108-117.

58. Брыкина Г.Д., Марчак Т.В., Белявская Т.А. Сорбция ионов меди и никеля анионообменником АВ-17х8, модифицированнымдинатриевой солью 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты // Журнал физической химии. 1980. - Т. 54. - №8. - С. 2094-2097.

59. Mahendra N., Gangaiya P., Sotheeswaran S., Narayanaswamy R. Investigation of a fiber optic copper sensor based on immobilized a-benzoinoxime (cupron) // Sensors and Actuators B. 2003. - V 90. - P. 118-123.

60. Yari A., Afshari N. An optical copper (Il)-selective sensor based on a newly synthesized thioxanthone derivative, l-hydroxy-3, 4-dimethylthioxanthone // Sensors and Actuators В 2006. - V. 93. - No. 1-3.-P. 389-397.

61. Raimundo I. M., .Narayanaswamy R. Simultaneous determination of Zn (II), Cd (II) and Hg (II) in water // Sensors and Actuators B. 2003. - V. 90.-No. 1-3. — P.189-197.

62. Амелин В.Г. Применение в тест-методах индикаторных бумаг, содержащих малорастворимые комплексы металлов с диэтилдитиокарбаминатами // Журнал аналитической химии. 1999. -Т. 54.-№10.-С. 1088-1093.

63. Zaporozhets О.А., Krushynska О.А., Lipkovska N.A., Barvinchenko V.N. A new test method for the evaluation of total antioxidant activity of herbal products.// J.Agric. Food Chem. — 2004 — V. 52. — P. 21-25.

64. Брыкина Г.Д., Крысина JI.C., Иванов B.M. Твердофазная спектрофотометрия // Журнал аналитической химии. 1988. - Т.43. -№9. - С.1547-1560.

65. Эггинс Б. Химические и биологические сенсоры — М.: Техносфера, 2005,-336 с.

66. Иванов В.М:, Кузнецова О.В. Химическая цветометрия // Успехи химии, 2001. - Т. 70. - № 5. - С. 411-422.

67. Островская В.М., Запорожец О.А., Будников Г.К., Чернавская Н.М. / Вода. Индикаторные системы. М.: ВИНИТИ РАН, 2002, — 266 с90.3олотов Ю.А. / Химические тест методы / Ю.А. Золотов, В.М. Иванов, В.Г. Амелин. М.: Едиториал УРСС, 2002, — 304 с

68. Otto M. Современные методы аналитической химии / 2-е исправленное издание — М.: Техносфера, 2006, — 416 с

69. Фрайден Дж. Современные датчики. Справочник — М. Техносфера, 2006, 592 с

70. Гавриленко H.A., Мокроусов Г.М., Джиганская O.B. Оптический сенсор для определения аскорбиновой кислоты // Журнал аналитической химии. 2004. — Т. 59. - № 9. - С.967.

71. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей / Б. И. Степанов М.: Химия, 1971, - 448 с.

72. Индикаторы. Т. 2 / под ред. Э. Бишопа. М. : Мир, 1976, - 446 с.

73. Панкратов А. Н., Биленко О. А., Муштакова С. П. Роль органического растворителя в реакциях окисления вариаминового синего в водно-органических средах // Журнал аналитической химии. 1989. — T.XLIV, - вып. 12. - С.2180-2185.

74. Парфит Г. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел / Г. Парфит, К. Рочестер. М.: Мир, 1986, — 488 с

75. El-Shahawi М. S., Sonbati М.А. Retention profile, kinetics and sequential determination of selenium (IV) employing 4,4'-dichlorodirhizone immobilized polyurethane foams // Talanta. - 2005. -V. 67.-P. 806-815.

76. Адсорбционные процессы и гётерогенный анализ: учебное пособие / Т. С. Минакова, Коваль JI. М. Томск. : Изд-во Том. Ун-та, 1991.-209 с.

77. Дамаскин Б. Б. Адсорбция органических соединений на электродах / Б. Б. Дамаскин, О. А. Петрий, В. В. Батраков; Отв. ред. А. Н. Фрумкин. М.: Наука 1968, 332 с.

78. Киселев А. В. Межмолекулярное взаимодействие в адсорбции и хроматографии / А. В. Киселев. М.: Высш. шк., 1986, 360 с.

79. Химия синтетических красителей. Т. 3 /под ред. К. Венкатермана. -Л.: Химия, 1974, 464 с.

80. Бектуров Е. А. Ассоциация полимеров с малыми молекулами / Е.

81. A. Бектуров, Р. Е. Легкунец. Алма-Ата: Наука, 1983, 208 с.

82. Свердлова О. В. Электронные спектры в органической химии / О.

83. B. Свердлова. Л." : Химия, 1985 г, 248 с.

84. Девятнин В.А. Методы химического анализа в производстве витаминов. М.: Медицина, 1964. - 370 с

85. Государственная фармакопея СССР : Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье. М.: Медицина, 1989. — 400 с.

86. Булатов М.И. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа / М.И. Булатов, И.П. Калинкин — Л.: Химия, 1972, — 408 с

87. Кушманова О.Д., Ивченко Г.М. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии. М.: Медицина, 1983. — 272 с.

88. Запорожец O.A., Крушинская Е.А. Определение аскорбиновой кислоты методами молекулярной спектроскопии // Журнал аналитической химии. 2002. - Т. 57. - № 4. - С. 343-354.

89. Основы аналитической химии: учебное пособие / В. И. Вершинин и др. ; под ред. В. И. Вершинина. Омск. : Изд-во ОмГУ, 2007. -592 с

90. Гавриленко H.A., Мокроусов Г.М. Индикаторный чувствительный материал для определения микроколичеств веществ // Патент РФ. № 2272284, опубл. 20.03.2006. Бюл.№8.

91. Гавриленко H.A., Саранчина Н.В., Мокроусов Г.М. Чувствительный оптический элемент на ртуть (II) // Журнал аналитической химии. 2007. - Т. 62. - № 9. - С. 923-926.

92. Гавриленко H.A., Мохова О.В. Сорбционно-спектрофотометрическое определение железа (II, III) с использованием органических реагентов, иммобилизованных в полиметакрилатную матрицу // Журнал аналитической химии. 2008. - Т. 63. — № П.-С. 1038-1043.

93. Гавриленко Н. А., Саранчина Н. В. Аналитические свойства 1-(2-пиридилазо)-2-нафтола, иммобилизованного в полиметакрилатную матрицу // Журнал аналитической химии. 2009. - Т. 64. — № 3. - С. 243-247.

94. Гавриленко Н. А., Саранчина Н. В. Твердофазно-спектрофотометрическое определение серебра (I) с использованием дитизона, иммобилизованного в полиметакрилатную матрицу //Журнал аналитической химии. 2010. - Т. 65. — № 2. — С. 153-157.

95. Гавриленко H.A., Мокроусов Г.М., Джиганская О.В. Оптический сенсор для определения аскорбиновой кислоты // Журнал аналитической химии. 2004. -Т. 59. — №9. - с.967-970.

96. Гавриленко H.A., Саранчина H.B. Способ определения интегральной антиоксидантной активности с использованием полиметакрилатной матрицы // Патент РФ 2391660, опубл. 10.06.2010. Бюл.№16.

97. Гавриленко H.A., Саранчина Н.В. Твердофазная экстракция и спектрофотометрическое определение меди (II) с использованием полиметакрилатной матрицы // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2008. - Т. 74. - №1. - С. 6-8.

98. Гавриленко H.A., Саранчина Н.В. Определение фторид- и хлорид-ионов с использованием реагентов, иммобилизованных в полиметакрилатную матрицу // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2009. - Т.75. - №7. - С.8-11.

99. Гавриленко H.A., Саранчина Н.В. Способ определения серебра с использованием полиметакрилатной матрицы // Патент РФ 2391659, опубл. 10.06.2010. Бюл.№16.

100. Никитина H.A., Решетняк E.A., Гавриленко H.A. Метрологические характеристики визуально-тестового определения железа (II, III) с фенантролином, иммобилизованным в полиметакрилатную матрицу // Известия ТПУ. — 2008. — Т. 312. — №3. С. 43-45.