Химические свойства и структурные особенности 3a,6a-диаза-1,4-дифосфапенталена и его производных - представителей нового класса аннелированных диазафосфолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Гальперин, Вадим Евгеньевич
Гальперин, Вадим Евгеньевич
кандидат наук
2018
- Специальность ВАК РФ02.00.08
- Количество страниц 194
Оглавление диссертации кандидат наук Гальперин, Вадим Евгеньевич
Введение.................................................................................................4
Глава 1. Фосфолы, аза- и диазафосфолы: синтез, химические свойства и применение.............................................................................................12
1.1. Фосфолы....................................................................................12
1.1.1. Ароматичность фосфолов...........................................................13
1.1.2. Фосфолсодержащие п-сопряжённые молекулы и электрооптические материалы на их основе............................................................14
1.2. Аннелированные аза- и диазафосфолы...............................................17
1.2.1. Строение и номенклатура аза- и диазафосфолов..............................17
1.2.2. Синтез аза- и диазафосфолов.......................................................19
31
1.2.3. Спектры ЯМР 31Р аза- и диазафосфолов.........................................31
1.2.4. Химические свойства аза- и диазафосфолов....................................32
1.3. Применение фосфолов и азафосфолов в катализе и биомедицине.............50
1.4. Взаимодействие кетазинов с PCl3......................................................53
1.4.1. Синтез, спектроскопические и структурные характеристики 1,4-дихлор-
3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена (DDPCl2)...................................54
1.5. Восстановление DDPCl2. Аннелированный 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапентален (DDP).........................................................................................56
1.5.1. Синтез, спектроскопические и структурные характеристики DDP........57
1.5.2. Квантово-химические расчёты....................................................58
1.5.3. Координационная активность DDP...............................................60
1.6. Заключение по обзору литературы......................................................63
Глава 2. Обсуждение результатов.................................................................64
2.1. Реакции 1,1- и 1,4-присоединения к DDP.............................................65
2.1.1. Взаимодействие DDP с моногалогенуглеводородами........................65
2.1.2. Взаимодействие DDP с полигалогенуглеводородами........................79
2.2. Структурное разнообразие «аддуктов» карбенов с DDP.........................104
2.2.1. Синтез «аддукта» дицианометилидена DDP...................................104
2.2.2. «Аддукт» DDP с диацилкарбеном................................................105
2.2.3. Взаимодействие DDPCl2 с натриймалоновым эфиром.......................111
2.2.4. Влияние электронных свойств заместителя R2C на структурные
особенности R^^^AyKTOB» DDP и природу N-P связывания...........114
2.3. Реакции трансилидирования с участием DDPCl2...................................119
2.4. Окислительно-восстановительные реакции с участием DDP...................129
2.4.1. Окислительное присоединение 3,6-ди-трет.-бутил-о-бензохинона к DDP....................................................................................120
2.4.2. Восстановление органохлорфосфинов c помощью DDP....................136
Глава 3. Экспериментальная часть...............................................................141
3.1. Синтетическая часть.....................................................................146
Заключение...........................................................................................163
Список сокращений и условных обозначений................................................165
Список литературы.................................................................................166
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Синтетические подходы к 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталенам и родственным соединениям. Взаимодействие кетазинов и 2,2'-азобиспиридина с галогенидами фосфора2022 год, кандидат наук Христолюбова Александра Валерьевна
Р- и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений2004 год, кандидат химических наук Мостовая, Ольга Александровна
Реакции 1,3-оксаза- и 1,3-диаза-2λ3-фосфолидинов с нитрилиминами как путь синтеза новых фосфорсодержащих гетероциклов2006 год, кандидат химических наук Гончар, Татьяна Владимировна
Синтез, структура и реакционная способность 1,3,2,4-бензодитиадиазинов и родственных соединений2013 год, кандидат наук Макаров, Александр Юрьевич
Реакция 2,2,2-тригалогенарено-1,3,2-диоксафосфолов с алкилацетиленами. Синтез 4-алкилфосфакумаринов2010 год, кандидат химических наук Немтарев, Андрей Владимирович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химические свойства и структурные особенности 3a,6a-диаза-1,4-дифосфапенталена и его производных - представителей нового класса аннелированных диазафосфолов»
Введение
Актуальность работы. Фосфолы являются ненасыщенными, как правило неароматическими пятичленными гетероциклами, обладающими поляризуемой, электроноизбыточной цис-диеновой п-системой, связанной с атомом фосфора [1-4]. В отличие от пятичленных гетероциклических систем на основе азота, серы или кислорода, которые известны с конца 19 века, система на основе фосфора была обнаружена около 60 лет назад [5-7], а её активное изучение началось лишь 1980-х годах. Фосфолы демонстрируют интересные и ценные свойства, отличные от других пятичленных гетероциклов, что делает их привлекательными для практических и фундаментальных исследований [8-10].
Одним из наиболее важных свойств фосфолов является их способность функционировать в качестве лигандов в координационной химии. В последнее время эта область значительно активизировалсь, отчасти потому, что некоторые из комплексов могут быть использованы как катализаторы в важных органических реакциях [9, 11-17]. Благодаря наличию неподелённой электронной пары у атома фосфора, фосфолы могут вести себя, с одной стороны, как классические двухэлектронные донорные лиганды. С другой стороны, обладая двойными связями, они способны координироваться с помощью циклической диеновой системы [18-22]. Кроме того, координационные свойства фосфолов активно используются для ингибирования дисульфидных редуктаз в противоопухолевых исследованиях [23-25].
Другим, не менее важным аспектом практического применения фосфолов, является использование их в качестве «строительных блоков» для синтеза органических п-сопряженных полимерных материалов, имеющих большой потенциал применения в электронных и оптоэлектронных устройствах [26, 27]. Различные линейные и циклические олигомеры, а также полимерные производные, включающие фосфолы были синтезированы в начале 2000-х годов [28-32]. Модификация заместителей при атоме фосфора позволяет настраивать оптические и электрохимические свойства фосфолсодержащих п-сопряженных материалов [29, 3336]. Наряду с электропроводящими полимерами, фосфольные блоки используются для создания нелинейно-оптических полимеров и эмиссионных материалов для светодиодов [37-40]. Пятичленным гетероциклам, содержащим гетероатомы вместе с атомом фосфора, в настоящее время уделяется все большее внимание в связи с их
потенциальной возможностью служить прекурсорами для п-сопряженных материалов [30, 41].
Азафосфолы, которые были предметом ряда статьей и обзоров [42-56], являются
2 3
пятичленными 6п-ароматическими гетероциклами, содержащими атом а Д -фосфора и атом а3Д3-азота (Схема 1). Двухкоординированный атом фосфора вносит один п-электрон в ароматический секстет, в то время как атом азота поставляет два электрона для образования пятичленной сопряжённой системы.
\=У
1,2-азафосфолы 1,3-азафосфолы
Р
1,2,3-диазафосфолы 1,3,2-диазафосфолы Схема 1. Аза- и диазафосфолы.
Большинство азафосфолов, однако, являются низкореакционными
соединениями. Атом фосфора, входящий в состав азафосфолов, является весьма инертным. Он не поддается воздействию электрофильных реагентов и является слабым ст-донором при комплексообразовании с металлами. Наиболее интересными реакциями азафосфолов являются 1,2-присоединение по двойным связям С=Р или К=Р (добавление протонных реагентов, [2+4]-циклоприсоединение) [42, 46-49]. Среди диазафосфолов, дигидро-1,3,2-диазафосфолы являются, пожалуй, наиболее широко исследованными в качестве прекурсоров для ионов фосфения - фосфорных аналогов карбенов Ардуенго [49-51]. Химия родственных 1,2,3-диазафосфолов активно изучалась Шмидпетером, Бансалем, Хейнике и др. [42, 44, 46, 52].
Недавно нами был получен 1,2,3,4,7,8,9,10-октагидро-6Я,12Я-[1,2,3]бензодиазафосфоло[2,1a][1,2,3]бензодиазафосфол (1), принадлежащий к классу аннелированных диазафосфолов, содержащий двухкоординированный атом фосфора и плоский гидразиновый блок, но обладающий принципиально новыми химическими свойствами [57] (Схема 2). Соединение 1 можно также представить как производное гетеропенталена [58-60].
3
8 ИЛИ
9
(DDP,1)
Схема 2. Графическая формула 1,2,3,4,7,8,9,10-октагидро-6Я,12Я-[1,2,3]бензодиазафосфоло[2,1а][1,2,3]бензодиазафосфола (1).
Однако правильное название согласно номенклатуре (ИЮПАК) слишком длинное и не отображает наличие пенталеновой системы, поэтому мы используем название -3а,6а-диаза-1,4-дифосфапентален или абривиатуру DDP. Структурная формула 3a,6a-диаза-1,4-дифосфапенталена необычна в том плане, что ее невозможно изобразить с помощью классических льюисовых формул. Согласно графическому изображению, молекула 1 должна быть бирадикалом. Однако синглетное состояние 1 оказалось выгоднее триплетного на 40 ккал/моль. Координационная активность DDP гораздо выше, чем у известных азафосфолов. Он демонстрирует новый тип комплексообразования с металлами, в котором неподеленная электронная пара при фосфоре не участвует; вместо этого, 10я-электронная система предоставляет два электрона для образования координационной связи атома фосфора с металлом [57, 61] (Схема 3).
Уникальность свойств 1 как лиганда в координационной химии состоит в том, что он может проявлять свойства как мягкого основания (орбитальное взаимодействие), так и жесткого основания (зарядовый контроль) в зависимости от субстрата -координационного центра. Мягкие свойства обусловлены наличием высоколежащей ВЗМО (-4.49 eV) и высокой поляризуемостью. DDP образует исключительно прочные комплексы (координационные полимеры) с переходными металлами конца ряда. Жесткие основания, как известно, имеют ВЗМО с относительно низкой энергией
9
ф 6 пе
Схема 3. Координация 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена с металлами.
(относительно высокая энергия ионизации), относительно высокую плотность отрицательного заряда и малую поляризуемость. В этом отношении, молекула 1 может иметь индуцируемую высокую плотность отрицательного заряда на одном из атомов фосфора за счет переноса заряда от одного атома фосфора к другому и 6пе-ароматизации одного из гетероциклов [61] (Схема 4).
Схема 4. Поляризация 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена.
Очевидно, что изучение химических свойств 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена (1) имеет большое значение как для фундаментальной науки (лиганд в координационной химии, стабилизация активных частиц, низковалентные соединения фосфора), так и для прикладной науки (комплексы для гомогенного катализа, строительные блоки для п-сопряженных полимерных материалов, нелинейно-оптические полимеры), и может открыть новые аспекты как в химии гетероциклических соединений фосфора в частности, так и химии элементоорганических соединений в целом.
Цель данной работы - изучение химических свойств аннелированного 3а,6а-диаза- 1,4-дифосфапенталена (1) и его производных в реакциях присоединения, замещения, окисления-восстановления; определение особенностей строения и гипервалентного взаимодействия N-P в производных DDP. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:
1. Выявление закономерностей присоединения галогенуглеводородов к DDP: оценка факторов, влияющих на образование 1,1- или 1,4- изомеров.
2. Разработка методов функционализации DDP.
3. Исследование влияния делокализации заряда в функциональных группах на характер связывания N-P в DDP-производных.
4. Изучение структурных особенностей полученных соединений, содержащих гипервалентные взаимодействия азот-фосфор.
Объектами исследования в данной работе являются аннелированный 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапентален и его производные, полученные в ходе экспериментов.
Методология и методы исследования. В ходе работы использовался комплексный подход к решению поставленных задач, сочетающий методы тонкого органического синтеза и современных физико-химических методов исследований. Исходные и полученные соединения чувствительны к кислороду и влаге воздуха, поэтому при их синтезе, выделении и идентификации использовалась техника Шленка. Синтез целевых соединений осуществлялся на основе коммерчески доступных реактивов по известным и разработанным в рамках данной работы методикам. Выделение и очистку полученных соединений осуществляли с помощью возгонки и перекристаллизации. Для определения структуры, а также физико-химических характеристик полученных соединений, применяли методы ИК-, УФ-, масс-спектроскопии, элементного анализа, ядерного магнитного резонанса и рентгеноструктурного анализа.
Научная новизна. Впервые показано, что при взаимодействии моно- и полигалогеналкилов с 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталеном образуются продукты 1,1-или 1,4-присоединения в зависимости от субстрата, где атом фосфора(Ш) сохраняет свою валентность, в то время как реакции присоединения галогенуглеводородов для обычных азафосфолов неизвестны. Показано, что продукты 1,1-присоединения галоидалкилов и хинонов характеризуются наличием гипервалентного (трёхвалентного четырёхкоординированного) атома фосфора.
Впервые осуществлен синтез стабильных «аддуктов» карбенов с DDP. Исследования Я2С-производных показали, что N-P связывание в каркасе DDP определяется природой R2C фрагмента. Электрон-делокализующие группы (ClC)4C, (HC)4C, (NC)2C, и (MeCO)2C поддерживают ковалентное N-P связывание и образование цвиттер-ионных соединений, в то время как R2C заместители, не обладающие таким качеством, способствуют формированию слабого нековалентного взаимодействия N-P.
Впервые изучен процесс трансилидирования между 1,4-дихлор-3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталеном и бензилидентрифенилфосфораном (Ph3P=CHPh), приводящий к продуктам монозамещения и дизамещения атомов хлора на Ph3P=CPh- группу в зависимости от мольного соотношения реагентов. Показано, что продукт монозамещения может существовать в растворе как в ионной, так и в молекулярной формах в зависимости от типа растворителя.
Впервые показано, что 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапентален ведёт себя как восстановитель по отношению к хлоридам фосфора, восстанавливая дифенилхлорфосфин до тетрафенилдифосфина, фенилдихлорфосфин - до пентафенилциклопентафосфола (PhP)5, трихлорид фосфора - до элементного (красного) фосфора.
Положения, выносимые на защиту:
• Взаимодействие галоидных алкилов с 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталеном, приводящее к продуктам 1,1- и 1,4-присоединения.
• Синтез карбеноидных производных 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена ("R2C-аддуктов")
• Изменение характера N-P связывания в DDP-каркасе в зависимости от способности Я2С-заместителей к делокализации заряда.
• Реакции трансилидирования 1,4-дихлор-3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена при взаимодействии с бензилидентрифенилфосфораном.
• Восстановление хлорфосфинов 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталеном.
Теоретическая и практическая значимость работы. Получены сведения о химических свойствах 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена - первого представителя нового класса аннелированных азафосфолов (гетеропенталенов), расширяющие известные представления о свойствах и структуре фосфорсодержащих гетероциклов. Показано, что DDP демонстрирует совершенно иные химические свойства по сравнению с обычными азафосфолами, обусловленные специфическим электронным строением.
Практическая значимость работы состоит в разработке подходов к функционализации 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена - синтезу производных DDP, являющихся строительными блоками для получения олигомеров и полимеров, имеющих большой потенциал в создании материалов для органической электроники.
Степень разработанности темы. Активное развитие химии азафосфолов началось с середины 80-х годов 20 века. За это время накоплено значительное количество информации об их строении, химических свойствах и возможном
практическом применении. В тоже время, информация о представителях этого класса, полученных на основе производных гидразина, практически отсутствует, что открывает широкое поле для фундаментальных исследований в этой области.
В своей работе автор опирался на работы отечественных и зарубежных учёных, специализирующихся в области химии азафосфолов. Наибольший вклад в развитие этого направления внесли иностранные учёные, такие как А. Ардуенго, Р.К. Бансаль, Н. Гупта, Дж. Хейнике, А. Шмидпитер. Среди отечественных специалистов стоит отметить работы Б. А. Арбузова, И. А. Литвинова, А.Н. Пудовик и другие.
Личный вклад автора. Личный вклад автора заключается в анализе литературных данных, синтезе, выделении и идентификации новых соединений, снятии спектров ЯМР, подготовке образцов для анализа ДСК, ИК, MS, ЭПР. Диссертант принимал непосредственное участие в постановке целей и задач исследований, обработке и анализе полученных результатов, планировании и выполнении экспериментов, написании тезисов и отчётов, подготовке материалов для научных статей. ИК спектры записаны к.х.н. Кузнецовой О. В. (ИМХ РАН), к.х.н. Хамалетдиновой Н. М. (ИМХ РАН), эксперименты ЭПР выполнены к.х.н. Куропатовым В.А. (ИМХ РАН), элементный анализ проведен к.х.н. Новиковой О. В. (ИМХ РАН), рентгеноструктурные эксперименты проведены расчётной группой д.х.н. Фукина Г. К. (ИМХ РАН), квантово-химические расчеты выполнены д.х.н. Корневым А.Н. (ИМХ РАН), ДСК выполнен Араповой А. В. (ИМХ РАН), хроматографические и масс-спектрометрические исследования выполнены Ковылиной Т. А. (ИМХ РАН).
Объём и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 194 страницах, включает в себя 123 схемы, 63 рисунка, 20 таблиц и состоит из введения, трех глав, заключения и списка цитируемой литературы, содержащего 295 наименований. В первой главе (литературный обзор) представлены последние достижения в области методов получения, применения и реакционной способности аза- и диазафосфолов, а также приведены некоторые данные о свойствах и прикладном использовании фосфолов. Вторая глава (обсуждение результатов) содержит полученные автором данные по изучению реакций 1,1- и 1,4-присоединения DDP, методик синтеза карбеноидных производных 3а,6а-диаза-1,4-
дифосфапенталена, а также данные по их строению и реакционной способности,
данные по исследованию реакций трансилидирования 1,4-дихлор-3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена с бензилидентрифенилфосфораном и окислительно-восстановительных реакций 3а,6а-диаза-1,4-дифосфапенталена с 3,6-ди-трет.-бутил-о-бензохиноном и хлоридами фосфора. В третьей главе (экспериментальная часть) приводится описание методик получения исходных соединений, продуктов реакций и их физико-химических свойств.
Степень достоверности и апробация результатов. Все полученные результаты и описанные процессы в полной мере исследованы современными физико-химическими методами, охарактеризованы кристаллографически и спектрально, их состав подтвержден элементным анализом.
Результаты исследований докладывались на XXVI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Казань, 2014 г.), 20-ой Нижегородской сессии молодых учёных (г. Арзамас, 2015 г.), Международной конференции «Металлоорганическая и координационная химия: проблемы и достижения» (VI Разуваевские чтения, г. Нижний Новгород, 2015 г.), «0ргхим-2016» XIX Молодёжная конференция-школа по органической химии (Санкт-Петербург, 2016 г.), XXI Международной конференции по химии фосфора (г. Казань, 2016 г.), XXVII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Нижний Новгород, 2017 г.), XX Молодёжной школе-конференции по органической химии (г. Казань, 2017 г.).
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 12 научных работ, в том числе 5 статей в российских и международных журналах, рекомендованных ВАК РФ для публикации основных научных результатов диссертаций на соискание ученых степеней кандидата наук.
Соответствие диссертации паспорту специальности. Работа выполнена в лаборатории кремнийорганических соединений Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева Российской Академии наук. Изложенный материал по своей актуальности, целям, решаемым задачам и полученным результатам соответствуют п.1, п.2 и п.6 паспорта специальности 02.00.08 - химия элементоорганических соединений. Работа поддержана грантами РНФ № 14-13-01015 и № 14-13-01015-П.
Глава 1. Фосфолы, аза- и диазафосфолы: синтез, химические свойства и
применение
(Литературный обзор)
1.1. Фосфолы
Первое 1Я-фосфольное производное, 9-фенил-9-фосфа-флуорен (2) (Схема 5), было получено Гейсслером и Виттигом в 1953 году [5].
Схема 5. Структура 9-фенил-9-фосфа-флуорена (2).
В 1959 году двумя независисмыми группами был открыт 1,2,3,4,5-пентафенилфосфол (3) (Схема 6).
Ри
3
Схема 6. Структура 1,2,3,4,5-пентафенилфосфола (3).
Первый С-незамещённый 1-метил фосфол (4) был получен только в 1967 году, а родоначальник класса фосфолов - Ш-фосфол (5) - был охарактеризован впервые при низкой температуре в 1983 году [4] (Схема 7).
'Р'
Ме 4
'Р'
Н 5
Схема 7. Структуры 1-метил фосфола (4) и 1Я-фосфола (5).
Хорошо известно существование трёх изомеров фосфольных циклов, а именно: 1Н-, 2Н- и ЗН-фосфолов (А, В, С, схема 8), но на практике системы 2Н и 3Н, содержащие двухкоординированные атомы фосфора, являются неустойчивыми, за исключением полностью замещенных объемными группами соединений, которые в основном задействованы в химии фосфолов в качестве реакционноспособных промежуточных продуктов. Однако, фосфолид-ион ф), изоэлектронный тиофену, является высокостабильным и ароматическим [62].
н
Схема 8. 1Н, 2Н, 3Н - изомеры фосфольных систем (А-С) и фосфолид ион (D).
1.1.1. Ароматичность фосфолов
Атом фосфора в 1Н-фосфолах имеет пирамидальную геометрию и, следовательно, свойства фосфолов отличаются от их более легких азотных аналогов, то есть пирролов, которые имеют плоскую геометрию и проявляют значительную ароматичность. С началом исследований фосфолов их ароматичность оставалась под вопросом. В качестве аргументов для обсуждения природы и характера неподеленной пары атома фосфора и, как следствие, ароматичности фосфольного кольца, использовались преимущественно аспекты реакционной способности, такие как скорости кватернизации, окисления, протонирования и различные способы координации с металлами. В настоящее время принято считать, что s-характер неподеленной пары атома фосфора исключает его участие в электронном секстете, и, следовательно, фосфолы не являются ароматическими соединениями [54]. Оценка ароматичности с использованием расчётов NICS (Nucleus-Independent Chemical Shifts), показывает умеренно отрицательные значения для родоначального 1H-фосфола (-5,9 м.д.), но значительно меньше по сравнению с пирролом ( -17,3 м.д.) или циклопентадиенильным анионом (- 19,4 м.д.) [63]. Эта наблюдаемая и рассчитанная умеренная ароматичность в фосфолах главным образом связана с гиперконьюгацией бутадиенового фрагмента с б и б*-орбиталями P-R связи. Напротив, другие гетерофосфолы, такие как 1,3-тиафосфолы [64, 65], считаются ароматическими,
ВЗМО в этих соединениях в основном располагается на P=C фрагменте [66]. В твердофазных структурах некоторых 1,3-оксафосфолов повышенная ароматичность вполне ожидаема в связи с наблюдаемой длиной связи P=C, которая находится между типичной одинарной и двойной связью [67]. Эти теоретические и экспериментальные данные наглядно показывают, что ситуация со связями в фосфолах во многом зависит от нескольких факторов, таких как наличие объёмных заместителей либо п-акцепторных групп у атома фосфора и геометрии пятичленного цикла. Более того, введение дополнительных гетероэлементов может привести к резким изменениям электронного состояния исходной системы. Таким образом, с уменьшением пирамидализации фосфора растёт степень делокализации электронов в системе. Стоит отметить, что с ростом ароматичности фосфольного кольца степень внешней коньюгации уменьшается, что может быть практически полезным при проектировании молекул с определенными уровнями электрооптической активности.
1.1.2. Фосфолсодержащие п-сопряжённые молекулы и электрооптические
материалы на их основе
Среди P-строительных блоков, которые были использованы для синтеза п-сопряженных систем, фосфолы наиболее тщательно исследованы в этом отношении к настоящему моменту. Осуществлен синтез различных линейных и циклических олигомеров, а также полимерных производных, содержащих фосфольные единицы. В последние несколько лет значительно продвинулись работы по созданию на основе фосфолов нелинейно-оптических хоромофоров [68, 69], тонкопленочных транзисторов [70-73], проводящих полимеров [30, 71, 74] и эмиссионных материалов для OLED (organic light-emitting diodes) [30, 34, 75] и фотогальванических элементов [76-79]. Электрооптические вещества характеризуются наличием системы сопряженных двойных связей, небольшой энергетической щелью ДЕ (ВЗМО-НСМО) и, как следствие, сдвигом полос поглощения и эмиссии в длинноволновую область [69, 76, 80]. Кроме того, уникальная возможность изменения физических характеристик (редокс потенциалы, длины волн поглощения и излучения) с помощью функционализации фосфолов (окисления, сульфирования) или образования комплексов с переходными металлами влияет на смещение полос поглощения и эмиссии, что позволяет настраивать свойства материала. Представленный ниже ряд на схеме 9 наглядно демонстрирует, как изменяется максимум полосы поглощения
^тах (и полосы испускания, соответственно) в ряду различных фосфолов при варьировании заместителей в фосфоле [26].
Ри
6 (354 нм)
Ри N
ри ч^
7 (390 нм)
8 (412 нм)
, „ XX А У
3 I XX N
Б^ Р^ АиС1 Б'
9 (432 нм) 10 (440 нм)
Схема 9. Максимумы полос поглощения замещенных фосфолов.
Помимо этого, фосфолы (6-7) могут быть электрохимически окислены, образуя сопряжённые катион-радикалы, которые могут полимеризоваться на электроде, давая электропроводящие полимеры (11) (Схема 10).
Ри
11 (550 нм)
С5Н11 С5Н11
С5Н
5 '11
0.8
С5Н11
12 (470 нм)
9С6Н13
13 (410 нм)
Схема 10. Фосфолсодержащие сопряжённые системы, используемые для синтеза
OLED-устройств.
Максимум полосы поглощения Хтах таких полимеров и находится в области 550-600 нм [68, 69, 74, 81]. Нерегулярные полимеры 2,5-диарилфосфолов (12), полученные путем взаимодействия PhPCl2 с цирконадициклопентадиенильным полимером по методу Фагана-Нюгента, обладают полосой поглощения Хтах = 470 нм [82]. Более регулярные электропроводящие полимеры (13) с Мг = 10200, синтезированные по
п
реакции Сононгаширы-Хека из дибромпроизводного 6, имеют полосу поглощения ^тах = 410 нм, что по сравнению с Хтах = 354 нм для мономера (6), указывает на сопряжение между фосфольным и ацетиленовыми фрагментами [31]. При этом полоса испускания соединения (13) находится в сине-зеленой области с Хтах = 490 нм. Этот полимер является электрохимически активным и даёт циклическую вольтамперограмму.
Стоит отметить, что благодаря своей слабой ароматичности, несимметричные 2,5-замещенные фосфолы, содержащие электронодонорные и электроноакцепторные заместители в а-положении, также являются перспективными кандидатами для создания материалов для нелинейной оптики. Так, фосфолы (14, 16) и их металлокомплексы (15), изображенные на схеме 11, демонстрируют высокую молекулярную гиперполяризуемость и отличные нелинейно-оптические свойства [38, 39].
' 1 2+
2ВР4
Р
Р =
/Л
ЧБ'
осн
Р
Р
Р'
16
Б
Р' =
Р''
\\ У
-осн3
ЫВи2
Р''= н, СР3 С1, С02ме
Схема 11. Фософолсодержащие молекулы, обладающие нелинейно-оптическими
свойствами.
В заключении, необходимо упомянуть комплекс 1,2,5-трифенил-1-фосфола с АиС1 (10) (Схема 9), который, являясь достаточно термоустойчивым, в тонкой плёнке демонстрирует хорошее поглощение в видимой области, а при возбуждении при Хтах показывает одну широкую полосу испускания в (500-600 нм). Подобные люминофоры с широким диапазоном испускания представляют большой интерес для конструирования светоизлучающих диодов [29].
1.2. Аннелированные аза- и диазафосфолы
1.2.1. Строение и номенклатура аза- и диазафосфолов
Пилграму и Корте [83] можно приписывать первенство в синтезе аннелированного азафосфола, когда в 1963 году они сообщили об образовании продукта (17) в результате реакции конденсации К-фенил-1,2-диаминобензола с трифенилфосфитом при 150-180°С. Он был нерастворим в обычных органических растворителях и не плавился до 350°С. Полученному соединению приписали структуру 1,3,2-бензодиазафосфола (Схема 12).
Позже выяснилось, что выделенный продукт оказался олигомером [84]. Первоначальное предположение, однако, указывало на возможность участия двухкоординированного, трехвалентного атома фосфора в циклической делокализации. В течение последних трех десятилетий эта область химии активно развивалась, что привело к синтезу большого числа стабильных представителей данного класса соединений, их различным реакциям и применениям в координационной химии, которые были подробно исследованы.
Азафосфолы принадлежат к общему классу пятичленных 6п-ароматических гетероциклов, называемых гетерофосфолами, которые содержат наряду с атомом фосфора другие гетероатомы. Атом фосфора поставляет только один электрон в ароматический секстет [43, 44, 55, 85]. Другие гетероатомы, такие как К, О, S, ^е,Те) поставляют два электрона для завершения ароматического секстета нейтрального гетерофосфольного кольца. Номенклатура существующих азафосфолов представлена на схеме 13.
N
17
Схема 12. Структура 1,3,2-бензодиазафосфола (17).
—N
P
N
P
1Н-1,2-азафосфол 2Н-1,2-азафосфол
N
P
N-Л
О
1Н-1,3-азафосфол 3Н-1,3-азафосфол Схема 13. Номенклатура азафосфолов.
Диазафосфолы - гетерофосфолы, содержащие в пятичленном ароматическом цикле один атом фосфора и два атома азота [43, 44, 86]. Всего шесть моноциклических диазафосфольных систем теоретически возможны, и все они были описаны (Схема 14).
Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Линейные 1,3-дифурил замещённые субстраты в реакциях циклоприсоединения с электронодефицитными алкенами и алкинами2022 год, кандидат наук Квятковская Елизавета Александровна
Замещенные 2,2,2-тригалогенбензо[d]-1,3,2-диоксафосфолы в реакциях с моно- и дизамещенными ацетиленами. Получение производных бензо[d]-1,2-оксафосфоринов2004 год, кандидат химических наук Вараксина, Елена Николаевна
Синтез и свойства азоло[a]аннелированных птеридинов2023 год, кандидат наук Газизов Денис Аликович
Стерически экранированные о-хиноны с азот- и серосодержащими гетероциклами и металлокомплексы на их основе. Методы получения и свойства2019 год, доктор наук Куропатов Вячеслав Александрович
Реакция каталитического циклоалюминирования алкенов и алкинов в однореакторном синтезе пятичленных фосфорорганических соединений2017 год, кандидат наук Аглиуллина, Рина Анисьевна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Гальперин, Вадим Евгеньевич, 2018 год
Список литературы
1. Quin, L. D.The Heterocyclic Chemistry of Phosphorus: Systems Based on the Phosphorus-carbon Bond. / L. D. Quin - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1981 - 434c.
2. Mathey, F. From phosphorus heterocycles to phosphorus analogues of unsaturated hydrocarbon-transition metal n-complexes / F. Mathey // Journal of Organometallic Chemistry. - 1990. - T. 400, № 1. - C. 149-164.
3. Mathey, F. Phospha-Organic Chemistry: Panorama and Perspectives / F. Mathey // Angewandte Chemie International Edition. - 2003. - T. 42, № 14. - C. 1578-1604.
4. Mathey, F. The organic chemistry of phospholes / F. Mathey // Chemical Reviews. - 1988. - T. 88, № 2. - C. 429-453.
5. Wittig, G. Zur Reaktionsweise des Pentaphenyl-phosphors und einiger Derivate / G. Wittig, G. Geissler // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1953. - T. 580, № 1. - C. 44-57.
6. Leavitt, F. C. Novel Heterocyclopentadienes. II / F. C. Leavitt, T. A. Manuel, F. Johnson, L. U. Matternas, D. S. Lehman // Journal of the American Chemical Society. - 1960. - T. 82, № 19. - C. 5099-5102.
7. Braye, E. H. New Unsaturated Heterocyclic Systems. I / E. H. Braye, W. Hübel, I. Caplier // Journal of the American Chemical Society. - 1961. - T. 83, № 21. - C. 4406-4413.
8. R. Reau . Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / R. Reau, P. W. Dyer; под общ. ред. Ramsden C. A. и др. - Oxford: Elsevier, 2008. - C. 1029-1147.
9. Louis, D. Q. The Continuing Development of the Chemistry of Phospholes / D. Q. Louis // Current Organic Chemistry. - 2006. - T. 10, № 1. - C. 43-78.
10. Zagidullin, A. A. Phospholes-development and recent advances / A. A. Zagidullin, I. A. Bezkishko, V. A. Miluykov, O. G. Sinyashin // Mendeleev Communications. - 2013. - T. 23, № 3. - C. 117-130.
11. Kollar, L. P-Heterocycles as Ligands in Homogeneous Catalytic Reactions / L. Kollar, G. Keglevich // Chemical Reviews. - 2010. - T. 110, № 7. - C. 4257-4302.
12. Mathey, F. Applications of Phosphorus Heterocycles in Homogeneous Catalysis / F. Mathey - Oxford: Elsevier Science Ltd, 2001. - C. 753-772.
13. H. Brunner. Handbook of Enantioselective Catalysis: Products and catalysts. / H. Brunner, W. Zettlmeier: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1993 - 531с.
14. Holah, D. G. Rhodium (I) and (III) Complexes of Some Phospholes and Their Behavior as Homogeneous Hydrogenation Catalysts / D. G. Holah, A. N. Hughes, B. C. Hui // Canadian Journal of Chemistry. - 1972. - T. 50, № 22. - C. 3714-3718.
15. Budd, D. E. An Efficient and Selective Monohydrido Rhodium (I) Homogeneous Hydrogenation Catalyst Containing a Cyclic Phosphine / D. E. Budd, D. G. Holah, A. N. Hughes, B. C. Hui // Canadian Journal of Chemistry. - 1974. - T. 52, № 5. - C. 775-781.
16. Nelson, J. H. Unique properties of ruthenium (II) phosphole complexes / J. H. Nelson, E. B. Milosavljevic, L. Solujic // Inorganic Chemistry. - 1989. - T. 28, № 20. - C. 3831-3836.
17. Wilkes, L. M. Ruthenium (II) complexes of 1-substituted 3, 4-dimethylphospholes / L. M. Wilkes, J. H. Nelson, L. B. McCusker, K. Seff, F. Mathey // Inorganic Chemistry. - 1983. -T. 22, № 18. - C. 2476-2485.
18. Deschamps, B. Phosphole Sulfides as 6-electron n4-c4, n1-s chelating ligands / B. Deschamps, L. Ricard, F. Mathey // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1997. - T. 123, № 1. - C. 119-123.
19. Carmichael, D. Use of the 2, 5-bis-(tert-butyl) phospholide anion as an n5-ligand: stabilisation of n5-phospholyl complexes of ruthenium and rhodium / D. Carmichael, L. Ricard, F. Mathey // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1994. № 10. - C. 1167-1168.
20. Paul, F. Structural Diversity in Alkali Metal Phospholides: A Kalocene-Type Structure / F. Paul, D. Carmichael, L. Ricard, F. Mathey // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1996. - T. 35, № 10. - C. 1125-1127.
21. Ganter, C. A New Concept for Chelate Ligands with Planar Chirality / C. Ganter, L. Brassat, C. Glinsbockel, B. Ganter // Organometallics. - 1997. - T. 16, № 13. - C. 28622867.
22. Qiao, S. The first application of a planar-chiral phosphorus heterocycle in asymmetric catalysis: enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids / S. Qiao, G. C. Fu // The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - T. 63, № 13. - C. 4168-4169.
23. Deponte, M. Mechanistic studies on a novel, highly potent gold-phosphole inhibitor of human glutathione reductase / M. Deponte, S. Urig, L. D. Arscott, K. Fritz-Wolf, R. Reau, C. Herold-Mende, S. Koncarevic, M. Meyer, E. Davioud-Charvet, D. P. Ballou, C. H. Williams, Jr., K. Becker // Journal of Biological Chemistry. - 2005. - T. 280, № 21. - C. 20628-20637.
24. Urig, S. Undressing of phosphine gold(I) complexes as irreversible inhibitors of human disulfide reductases / S. Urig, K. Fritz-Wolf, R. Reau, C. Herold-Mende, K. Toth, E. Davioud-Charvet, K. Becker // Angewandte Chemie International Edition in English. - 2006.
- T. 45, № 12. - C. 1881-1886.
25. Irmler B. A. Disulfide reductases - current developments / B. A. Irmler A, Davioud-Charvet E, Hofmann V, Réau R, Gromer S, Schirmer RH, Becker K. // Flavins and flavoproteins. - 2002. - C. 803-815.
26. Hissler, M. Organophosphorus n-conjugated materials: the rise of a new field / M. Hissler, C. Lescop, R. Réau // Journal of Organometallic Chemistry. - 2005. - T. 690, № 10.
- C. 2482-2487.
27. Müllen, K. Electronic materials: the oligomer approach. / K. Müllen, G. Wegner - John Wiley & Sons, 2008. - 101c.
28. Katsyuba, S. A. Conjugation in and Optical Properties of 1-R-1,2-Diphospholes and 1-R-Phospholes / S. A. Katsyuba, T. I. Burganov, E. E. Zvereva, A. A. Zagidullin, V. A. Miluykov, P. Lönnecke, E. Hey-Hawkins, O. G. Sinyashin // The Journal of Physical Chemistry A. - 2014. - T. 118, № 51. - C. 12168-12177.
29. Su, H.-C. Toward Functional n-Conjugated Organophosphorus Materials: Design of Phosphole-Based Oligomers for Electroluminescent Devices / H.-C. Su, O. Fadhel, C.-J. Yang, T.-Y. Cho, C. Fave, M. Hissler, C.-C. Wu, R. Réau // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - T. 128, № 3. - C. 983-995.
30. Baumgartner, T. Organophosphorus n-Conjugated Materials / T. Baumgartner, R. Réau // Chemical Reviews. - 2006. - T. 106, № 11. - C. 4681-4727.
31. Morisaki, Y. Synthesis and Properties of First Well-Defined Phosphole-Containing n-Conjugated Polymers / Y. Morisaki, Y. Aiki, Y. Chujo // Macromolecules. - 2003. - T. 36, № 8. - C. 2594-2597.
32. Hissler, M. Linear organic n-conjugated systems featuring the heavy Group 14 and 15 elements / M. Hissler, P. W. Dyer, R. Réau // Coordination Chemistry Reviews. - 2003. - T. 244, № 1. - C. 1-44.
33. Sebastian, M. Phosphole-Modified Poly(thiophene)s: Unique Postfunctionalizable Conjugated Polymers That Sense Elemental Chalcogenides / M. Sebastian, M. Hissler, C. Fave, J. Rault-Berthelot, C. Odin, R. Réau // Angewandte Chemie International Edition. -2006. - T. 45, № 37. - C. 6152-6155.
34. Fave, C. First Examples of Organophosphorus-Containing Materials for Light-Emitting Diodes / C. Fave, T.-Y. Cho, M. Hissler, C.-W. Chen, T.-Y. Luh, C.-C. Wu, R. Reau // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - T. 125, № 31. - C. 9254-9255.
35. Hay, C. Electropolymerization of n-Conjugated Oligomers Containing Phosphole Cores and Terminal Thienyl Moieties: Optical and Electronic Properties / C. Hay, C. Fischmeister, M. Hissler, L. Toupet, R. Reau // Angewandte Chemie International Edition. - 2000. - T. 39, № 10. - C. 1812-1815.
36. Hay, C. Phosphole-Containing n-Conjugated Systems: From Model Molecules to Polymer Films on Electrodes / C. Hay, M. Hissler, C. Fischmeister, J. Rault-Berthelot, L. Toupet, L. Nyulaszi, R. Reau // Chemistry-A European Journal. - 2001. - T. 7, № 19. - C. 4222-4236.
37. Albert, I. D. L. Large Molecular Hyperpolarizabilities. Quantitative Analysis of Aromaticity and Auxiliary Donor-Acceptor Effects / I. D. L. Albert, T. J. Marks, M. A. Ratner // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - T. 119, № 28. - C. 6575-6582.
38. Fave, C. Ligand trans-effect: using an old concept as a novel approach to bis(dipolar) NLO-phores / C. Fave, M. Hissler, K. Senechal, I. Ledoux, J. Zyss, R. Reau // Chemical Communications. - 2002. - № 16. - C. 1674-1675.
39. Matano, Y. Synthesis of 2-Aryl-5-styrylphospholes: Promising Candidates for the Phosphole-Based NLO Chromophores / Y. Matano, T. Miyajima, H. Imahori, Y. Kimura // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - T. 72, № 16. - C. 6200-6205.
40. Duffy M. я-Conjugated phospholes and their incorporation into devices: components with a great deal of potential / M. Duffy, W. Delaunay, P.-A. Bouit, M. Hissler //Chemical Society Reviews. - 2016. - Т. 45. - №. 19. - С. 5296-5310.
41. Shameem, M. A. Organophosphorus Compounds in Organic Electronics / M. A. Shameem, A. Orthaber // Chemistry - A European Journal. - 2016. - T. 22, № 31. - C. 10718-10735.
42. Bansal, R. K. Anellated Heterophospholes and Phospholides and Analogies with Related Non-Phosphorus Systems / R. K. Bansal, J. Heinicke // Chemical Reviews. - 2001. - T. 101, № 11. - C. 3549-3578.
43. Schmidpeter A. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II / A.Schmidpeter; под общ. ред. A.R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. Scriven. - Oxford: Pergamon, 1996. - C. 771-818.
44. Schmidpeter, A. hosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry // A. Schmidpeter, F. Mathey. - Oxford: Elsevier Science Ltd, 2001. - C. 363-461.
45. Bansal, R. K. 2-Phosphaindolizines / R. K. Bansal, N. Gupta, K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter, C. Spindler // Chemische Berichte. - 1991. - T. 124, № 3. - C. 475-480.
46. Gupta, N. Phosphorus Heterocycles II: Recent advances in the Chemistry of diazaphospholes /N. Gupta - Springer, Berlin, Heidelberg, 2010. - C. 175-206.
47. Bansal, R. K.. Phosphorous Heterocycles I: Anellated Azaphospholes / Bansal R. K. -Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2009. - C. 1-30.
48. Bansal, R. K. Cycloaddition reactions of heterophospholes / R. K. Bansal, N. Gupta, N. Gupta // Heteroatom Chemistry. - 2004. - T. 15, № 3. - C. 271-287.
49. Gudat, D. Stability and Electrophilicity of Phosphorus Analogues of Arduengo Carbenes—An Experimental and Computational Study / D. Gudat, A. Haghverdi, H. Hupfer, M. Nieger // Chemistry - A European Journal. - 2000. - T. 6, № 18. - C. 3414-3425.
50. Nakazawa, H. Transition metal complexes bearing a phosphenium ligand / H. Nakazawa // Advances in Organometallic Chemistry, Vol. 50. - 2004. - T. 50. - C. 107-143.
51. Denk, M. K. Aromatic phosphenium cations / M. K. Denk, S. Gupta, R. Ramachandran // Tetrahedron Letters. - 1996. - T. 37, № 50. - C. 9025-9028.
52. Kraaijkamp, J. G. Bonding mode variations in palladium(II) and platinum(II) azaphosphole complexes; Identification by 1H-, 31P- and 195Pt-NMR of N- and P-coordination, Pt-Cl addition to P and dimerization / J. G. Kraaijkamp, Gerard van koten, D. M. Grove, A. Schmidpeter // Inorganic Chemistry. - 1988. - T. 27. - C. 2612-2617.
53. Nyulaszi, L. Electronic structure and aromaticity of azaphospholes / L. Nyulaszi, T. Veszpremi, J. Reffy, B. Burkhardt, M. Regitz // Journal of the American Chemical Society. -1992. - T. 114, № 23. - C. 9080-9084.
54. Nyulaszi, L. Aromaticity of Phosphorus Heterocycles / L. Nyulaszi // Chemical Reviews.
- 2001. - T. 101, № 5. - C. 1229-1246.
55. Schmidpeter, A. Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry. Azaphospholes 1,2: State and Advances / A. Schmidpeter, R. Bansal, K. Karaghiosoff, F. Steinmüller, C. Spindler // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1990.
- T. 49, № 1-4. - C. 349-354.
57. Kornev, A. N. N,N'-Fused Bisphosphole: Heteroaromatic Molecule with Two-Coordinate and Formally Divalent Phosphorus. Synthesis, Electronic Structure, and Chemical Properties
/ A. N. Komev, V. V. Sushev, Y. S. Panova, O. V. Lukoyanova, S. Y. Ketkov, E. V. Baranov, G. K. Fukin, M. A. Lopatin, Y. G. Budnikova, G. A. Abakumov // Inorganic Chemistry. - 2014. - T. 53, № 6. - C. 3243-3252.
58. Altmann, K. L. Chemistry of Tetraazapentalenes / K. L. Altmann, A. P. Chafin, L. H. Merwin, W. S. Wilson, R. Gilardi // The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - T. 63, № 10. - C. 3352-3356.
59. Carboni, R. A. Dibenzo-1,3a,4,6a-Tetraazapentalene-A New Heteroaromatic System / R. A. Carboni, J. E. Castle // Journal of the American Chemical Society. - 1962. - T. 84, № 12. - C. 2453-2454.
60. Kauer, J. C. Aromatic azapentalenes. III. 1,3a,6,6a-Tetraazapentalenes / J. C. Kauer, R. A. Carboni // Journal of the American Chemical Society. - 1967. - T. 89, № 11. - C. 26332637.
61. Kornev, A. N. New type of coordination of phosphorus to carbene analogs. p(n)-Complex of 3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene with germanium dichloride / A. N. Kornev, V. V. Sushev, N. V. Zolotareva, A. V. Arapova, V. E. Galperin, A. V. Cherkasov, G. A. Abakumov // Russian Chemical Bulletin. - 2015. - T. 64, № 1. - C. 228-232.
62. Mathey, F.Modern Heterocyclic Chemistry: phosphorus heterocycles // F. Mathey -Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011. - C. 2071-2116.
63. Schleyer, P. v. R. Nucleus-Independent Chemical Shifts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe / P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - T. 118, № 26. - C. 63176318.
64. Ashe Iii, A. J. 1,3-Thiaphosphole and 1,3-thiarsole are aromatic / A. J. Ashe Iii, X. Fang // Chemical Communications. - 1999. - № 14. - C. 1283-1284.
65. Märkl, G. 1,3X3-Thiaphosphole / G. Märkl, E. Eckl, U. Jakobs, M. L. Ziegler, B. Nuber // Tetrahedron Letters. - 1987. - T. 28, № 19. - C. 2119-2122.
66. Worch, J. C. Synthetic Tuning of Electronic and Photophysical Properties of 2-Aryl-1,3-Benzothiaphospholes / J. C. Worch, D. N. Chirdon, A. B. Maurer, Y. Qiu, S. J. Geib, S. Bernhard, K. J. T. Noonan // The Journal of Organic Chemistry. - 2013. - T. 78, № 15. - C. 7462-7469.
67. Ruf, S. G. Organophosphorus Compounds, Part 149. Preparation of 1,3-Oxaphospholes by Transition Metal-Catalyzed Reactions of a-Diazo-ß-dicarbonyl Compounds with tert-
Butylphosphaacetylene / S. G. Ruf, A. Mack, J. Steinbach, U. Bergsträßer, M. Regitz // Synthesis. - 2000. - T. 2000, № 03. - C. 360-364.
68. Hay, C. Electropolymerization of n-Conjugated Oligomers Containing Phosphole Cores and Terminal Thienyl Moieties: Optical and Electronic Properties / C. Hay, C. Fischmeister, M. Hissler, L. Toupet, R. Reau // Angewandte Chemie International Edition. - 2000. - T. 39, № 10. - C. 1812-1815.
69. Fave, C. Connecting n-Chromophores by g-P-P Bonds: New Type of Assemblies Exhibiting G-n-Conjugation / C. Fave, M. Hissler, T. Karpati, J. Rault-Berthelot, V. Deborde, L. Toupet, L. Nyulaszi, R. Reau // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - T. 126, № 19. - C. 6058-6063.
70. Perepichka, I. F. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Vol. 2 / I. F. Perepichka, D. F. Perepichka. - John Wiley & Sons, 2009 - 833c.
71. Stolar, M. Phosphorus-Containing Materials for Organic Electronics / M. Stolar, T. Baumgartner // Chemistry-An Asian Journal. - 2014. - T. 9, № 5. - C. 1212-1225.
72. Gelinck, G. High-performance all-polymer integrated circuits / G. Gelinck, T. Geuns, D. De Leeuw // Applied Physics Letters. - 2000. - T. 77, № 10. - C. 1487-1489.
73. Sundar, V. C. Elastomeric transistor stamps: reversible probing of charge transport in organic crystals / V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers // Science. - 2004. - T. 303, № 5664. - C. 16441646.
74. Hay, C. Synthesis and Electronic Properties of Alternating a,a'-Thiophene-Phosphole Oligomers / C. Hay, C. Fave, M. Hissler, J. Rault-Berthelot, R. Reau // Organic Letters. -2003. - T. 5, № 19. - C. 3467-3470.
75. Müllen, K. Organic light emitting devices: synthesis, properties and applications. / K. Müllen, U. Scherf. - John Wiley & Sons, 2006 - 397c.
76. Delaere, D. Structure-Property Relationships in Phosphole-Containing n-Conjugated Systems: A Quantum Chemical Study / D. Delaere, M. T. Nguyen, L. G. Vanquickenborne // The Journal of Physical Chemistry A. - 2003. - T. 107, № 6. - C. 838-846.
77. Skotheim, T. A. Conjugated polymers: processing and applications. / T. A. Skotheim, J. Reynolds. - Boca Raton: CRC Press, 2006 - 656 c.
78. Chamberlain, G. Organic solar cells: A review / G. Chamberlain // Solar cells. - 1983. -T. 8, № 1. - C. 47-83.
79. Gregg, B. A. Enhanced dye-sensitized photoconversion efficiency via reversible production of UV-induced surface states in nanoporous TiO2 / B. A. Gregg, S.-G. Chen, S. Ferrere // The Journal of Physical Chemistry B. - 2003. - T. 107, № 13. - C. 3019-3029.
80. Delaere, D. Influence of building block aromaticity in the determination of electronic properties of five-membered heterocyclic oligomers / D. Delaere, M. T. Nguyen, L. G. Vanquickenborne // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2002. - T. 4, № 9. - C. 15221530.
81. Hay, C. New Conjugated n-Systems Incorporating Phosphole Rings / C. Hay, M. Sauthier, M. Hissler, L. Nyulaszi, R. Reau // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2002. - T. 177, № 6-7. - C. 1423-1425.
82. Mao, S. S. H. A Versatile, Transition-Metal Mediated Route to Blue-Light-Emitting Polymers with Chemically Tunable Luminescent Properties / S. S. H. Mao, T. D. Tilley // Macromolecules. - 1997. - T. 30, № 18. - C. 5566-5569.
83. Pilgram, K. Über Die Umsetzung von triarylphosphiten, triarylphosphoniten und triarylboraten mit aromatischen diaminen / K. Pilgram, F. Korte // Tetrahedron. - 1963. - T. 19, № 1. - C. 137-141.
84. Nitcheu, S. K. Is the previously described N-phenyl 4,5-benzo 1,3,2-diazaphosphole a dicoordinated phosphorus compound ? / S. K. Nitcheu, C. Malavaud // Tetrahedron. - 1993. -T. 49, № 21. - C. 4651-4658.
85. Raj, K. B. Recent Advances in the Chemistry of Anellated Azaphospholes / K. B. Raj, G. Neelima, K. K. Surendra // Current Organic Chemistry. - 2007. - T. 11, № 1. - C. 33-47.
86. Ignatova, N. P. Some products of the reaction of phenylhydrazones and phosphorus trichloride / N. P. Ignatova, N. N. Mel'nikov, N. I. Shvetsov-Shilovskii // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1967. - T. 3, № 2. - C. 601-602.
87. Bansal, R. K. 2-Substituted Cycloiminium Salts in Azaphosphole Synthesis / R. K. Bansal, K. Karaghiosoff, N. Gandhi, A. Schmidpeter // Synthesis. - 1995. - T. 1995, № 04. -C. 361-369.
88. Bansal, R. Sythesis of some new 2-phosphaindolizines / R. Bansal, V. Kabra, N. Gupta // Indian journal of chemistry. Sect. B: Organic chemistry, including medical chemistry. -1992. - T. 31, № 4. - C. 254-256.
89. Gupta, N. 2-phosphaindolizines / N. Gupta, C. B. Jain, J. Heinicke, N. Bharatiya, R. K. Bansal, P. G. Jones // Heteroatom Chemistry. - 1998. - T. 9, № 3. - C. 333-339.
90. Bansal, R. K. 1, 3-azaphospholo[5, 1-b]thiazolines and benzothiazoles / R. K. Bansal, R. Mahnot, D. C. Sharma, K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Heteroatom Chemistry. - 1992. -T. 3, № 4. - C. 351-357.
91. Bansal, R. K. Synthesis and properties of a 5,6-dihydro-1,3-azaphospholo[5,1-b]oxazole / R. K. Bansal, C. B. Jain, N. Gupta, V. Kabra, K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1994. - T. 86, № 1-4. - C. 139143.
92. Bansal, R. K. Reaction of n-alkylpyridinium salts with phosphorus trichloride / R. K. Bansal, N. Gupta, R. Gupta, G. Pandey, M. Agarwal // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1996. - T. 112, № 1-4. - C. 121-130.
93. Karaghiosoff, K. 1.4.2-Diazaphospholo[4,5-a]pyridine / K. Karaghiosoff, K. Bansal Raj, N. Gupta // Zeitschrift für Naturforschung B. - 1992. - T. 47, № 3. - C. 373.
94. Bansal, R. K. Synthesis of New Heterocycles with Dicoordinated Phosphorus: 3-Substituted Thiazolo[3,2-d][1,4,2]diazaphosphole and its 5,6-Dihydro and Benzo Derivatives / R. K. Bansal, R. Mahnot, D. C. Sharma, K. Karaghiosoff // Synthesis. - 1992. - T. 1992, № 03. - C. 267-269.
95. Bansal, R. K. 3-Alkylthiazol-2-ylidenaminodichlorophosphines. / R. Bansal, V. Kabra, R. Munjal, N. Gupta //ChemInform. - 1995. - T. 26, №. 11. - C. 191-195.
96. Bansal, R. K. Synthesis of new functionalized dichlorophosphines: precursors of dicoordinated phosphorus heterocycles / R. K. Bansal, D. C. Sharma, R. Mahnot // Tetrahedron Letters. - 1991. - T. 32, № 44. - C. 6433-6436.
97. Bansal, R. K. (3-Alkyl-2-thiazolylidenamido)-thiophosphates-synthesis and fungicidal activity / R. K. Bansal, V. Kabra, R. Munjal, N. Gupta // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1994. - T. 97, № 1-4. - C. 141-147.
98. Gösl, R. Synthese substituierter Hydrazine aus Aminen mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure / R. Gösl, A. Meuwsen // Chemische Berichte. - 1959. - T. 92, № 10. - C. 2521-2531.
99. Okamoto, T. Reaction of N-aminopyridinium derivatives. V. Syntheses of 1-(N-methylacetamido)alkylpyridinium salts and their reaction with cyanide ion / T. Okamoto, M. Hirobe, A. Ohsawa // Chem Pharm Bull (Tokyo). - 1966. - T. 14, № 5. - C. 518-23.
100. Bansal, R. K. 1,2,3-Diazaphospholo[1,5-a]pyridines / R. K. Bansal, G. Pandey, R. Gupta, K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Synthesis. - 1995. - T. 1995, № 02. - C. 173-175.
101. Sauers, R. R. Ab initio calculations on 1, 3, 2-diazaphospholes: New heteroaromatic systems / R. R. Sauers // Tetrahedron. - 1997. - T. 53, № 7. - C. 2357-2364.
102. Burck, S. 2-Chloro-1,3,2-diazaphospholenes - A Crystal Structural Study / S. Burck, D. Gudat, K. Nättinen, M. Nieger, M. Niemeyer, D. Schmid // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2007. - T. 2007, № 32. - C. 5112-5119.
103. Benko, Z. Pyrido-annellated diazaphospholenes and phospholenium ions / Z. Benko, S. Burck, D. Gudat, M. Nieger, L. Nyulaszi, N. Shore // Dalton Transactions. - 2008. № 36. -C. 4937-4945.
104. Litvinov, I. Synthesis and molecular-structure of 1, 3-dicyclohexyl-4-chloro-1, 3, 2-diazaphosphenialene-4-hexachloroantimonate / I. Litvinov, V. Naumov, T. Griaznova, A. Pudovik, A. Kibardin // Doklady Akademii Nauk Sssr. - 1990. - T. 312, № 3. - C. 623-625.
105. Kibardin, A. Synthesis and molecular-structure of 2-chloro-1, 3-dicyclohexyl-4-chloro-1, 3, 2-diazaphospholene-unusual long P-Cl bond / A. Kibardin, I. Litvinov, V. Naumov, I. T. Struchkov, T. Griaznova, I. Mikhailov, A. Pudovik // Doklady Akademii Nauk SSSR. -1988. - T. 298, № 2. - C. 369-373.
106. Gudat, D. Umpolung of P- H Bonds / D. Gudat, A. Haghverdi, M. Nieger // Angewandte Chemie International Edition. - 2000. - T. 39, № 17. - C. 3084-3086.
107. Okamoto, T. Reaction of N-Aminopyridinium Derivatives. III. Synthesis of s-Triazolo [1, 5-α]-pyridine Ring / T. Okamoto, M. Hirobe, Y. Tamai, E. Yabe // Chemical & pharmaceutical bulletin. - 1966. - T. 14, № 5. - C. 506-512.
108. Bansal, R. K. Synthesis of [1,2,4,3]Triazaphospholo[1,5-a]pyridines+ / R. K. Bansal, N. Gandhi, A. Schmidpeter, K. Karaghiosoff. // Zeitschrift für Naturforschung B. - 1995. - T. 50. - №. 4. - C. 558-562.
109. Schmidpeter, A. Vier-und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen. LXXXIV.[1, 5]-Anellierte 1, 2, 4, 3-Triazaphosphole / A. Schmidpeter, F. Steinmüller, E. Y. Zabotina // Advanced Synthesis & Catalysis. - 1993. - T. 335, № 5. - C. 458-460.
110. Bansal, R. K. 1H-1,3-Benzazaphospholes: The Organometallic Route and a New Three-Step Synthesis with Reductive Ring Closure / R. K. Bansal, N. Gupta, J. Heinicke, G. N. Nikonov, F. Saguitova, D. C. Sharma // Synthesis. - 1999. - T. 1999, № 02. - C. 264-269.
111. Heinicke, J. Synthesis of 1H-1,3-benzazaphospholes: substituent influence and mechanistical aspects / J. Heinicke, N. Gupta, A. Surana, N. Peulecke, B. Witt, K. Steinhauser, R. K. Bansal, P. G. Jones // Tetrahedron. - 2001. - T. 57, № 50. - C. 9963-9972.
112. Aluri, B. R. Bulky N-substituted 1,3-benzazaphospholes: access via Pd-catalyzed C-N and C-P cross coupling, lithiation, and conversion to novel P=C-PtBu2 hybrid ligands / B. R. Aluri, M. K. Kindermann, P. G. Jones, I. Dix, J. Heinicke // Inorg Chem. - 2008. - T. 47, № 15. - C. 6900-12.
113. Adam, M. S. S. 3-Amino-and 3-acylamido-2-phosphonopyridines: synthesis by Pd-catalyzed P-C coupling, structure and conversion to pyrido [b]-anellated P C-N heterocycles / M. S. S. Adam, O. Kühl, M. K. Kindermann, J. W. Heinicke, P. G. Jones // Tetrahedron. -2008. - T. 64, № 34. - C. 7960-7967.
114. Heinicke, J. Contributions to the Chemistry of Twofold-Coordinated Group 15/14 Element Heterocycles (A Personal Account) / J. Heinicke, B. Aluri, M. Adam, F. Ullah // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. - 2009. - T. 184, № 6. - C. 1627-1647.
115. Montgomery, J. Comprehensive heterocyclic chemistry I: other imidazoles with fused six-membered rings / J. Montgomery, J. Secrist; под общ. ред. A.R. Katritzky , C.W. Rees. - Pergamon, 1984. - T. 5. - C. 607.
116. Pilgram, K. Comprehensive heterocyclic chemistry I: two fused five-membered heterocyclic rings:(i) Classical systems / K. Pilgram; под общ. ред. A.R. Katritzky , C.W. Rees. - Pergamon, 1984. - T. 6. - C. 973.
117. Karaghiosoff, K. Chloromethyl-dichlorophosphane: a useful reagent for the synthesis of new heterocycles with dicoordinate phosphorus / K. Karaghiosoff, C. Cleve, A. Schmidpeter // Phosphorus and Sulfur and the Related Elements. - 1986. - T. 28, № 1-2. - C. 289-296.
118. Litvinov, I. A. 2-Aminopyridiniomethylphosphonite: A hydrogen-bonded polymer from the hydrolysis of 1, 3, 4-diazaphospholo [1, 2-a] pyridine / I. A. Litvinov, K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter, E. Y. Zabotina, E. N. Dianova // Heteroatom Chemistry. - 1991. - T. 2, № 3. -C. 369-376.
119. Karaghiosoff, K. 1, 4, 2-Diazaphospholothiazoles and-pyridines by a Hantzsch-Type Condensation Using Chloromethyldichlorophosphane / K. Karaghiosoff, C. Cleve, A. Schmidpeter, R. Mahnot, N. Gandhi, R. K. Bansal // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1995. - T. 128, № 6. - C. 581-587.
120. Flitsch, W. Comprehensive heterocyclic chemistry I: pyrroles with fused six-membered heterocyclic rings:(i) a-Fused / W. Flitsch; под общ. ред. A.R. Katritzky , C.W. Rees. -Pergamon, 1984. - T. 4. - C. 443.
121. Greenhill, J. Comprehensive heterocyclic chemistry I / J. Greenhill; под общ. ред. A.R. Katritzky , C.W. Rees. - Pergamon, 1984. - T. 5 - C. 305.
122. Bergsträßer, U. A new access to phosphaindolizines by [3+2] cycloaddition of azomethine ylides onto phosphaalkynes / U. Bergsträßer, A. Hoffmann, M. Regitz // Tetrahedron Letters. - 1992. - T. 33, № 8. - C. 1049-1052.
123. Rösch, W. [3+ 2]-Cycloaddition Reactions of a Stable Phosphaalkyne—Transition from Singly to Doubly Coordinated Phosphorus / W. Rösch, M. Regitz // Angewandte Chemie International Edition. - 1984. - T. 23, № 11. - C. 900-901.
124. Rösch, W. Phosphorus compounds with unusual coordination-201. 1, 2, 3, 4-triazaphospholes by [3+ 2]-cycloaddition of azides to a stable phosphaalkyne / W. Rösch, T. Facklam, M. Regitz // Tetrahedron. - 1987. - T. 43, № 14. - C. 3247-3256.
125. Rösch, W. Phosphorverbindungen ungewöhnlicher Koordination. 1, 2, 4-Diazaphosphole durch [3+ 2]-Cycloaddition von Diazoverbindungen an ein stabiles Phosphaalkin / W. Rösch, U. Hees, M. Regitz // European Journal of Inorganic Chemistry. -1987. - T. 120, № 10. - C. 1645-1652.
126. Sanchez, M. From 2-Phosphino-2H-Phosphirene to 1-Phosphino-1H-Phosphirene, 1X5, 2X3-Diphosphete, and 1, 2-Dihydro-1X3, 2X3-Diphosphete: an Experimental and Theoretical Study / M. Sanchez, R. Reau, C. J. Marsden, M. Regitz, G. Bertrand // Chemistry-A European Journal. - 1999. - T. 5, № 1. - C. 274-279.
127. Nyulaszi, L. Substituent effect on low coordination phosphorus chemistry / L. Nyulaszi // Journal of organometallic chemistry. - 2005. - T. 690, № 10. - C. 2597-2602.
128. Mack, A. Organophosphorus Compounds; 129. Mesitylphosphaacetylene: Synthesis and Reactivity Studies of a New Phosphaalkyne / A. Mack, E. Pierron, T. Allspach, U. Bergsträßer, M. Regitz // Synthesis. - 1998. - T. 1998, № 09. - C. 1305-1313.
129. Weber, L. Transition-Metal-Substituted Acylphosphanes and Phosphaalkenes. 26. Synthesis and Structure of the 2-Metallo-1, 2, 3-diazaphospholes [cyclic](5-C5Me5)(CO)2Fe-NP:C(NMe2)-C(CO2R): N(R= Et, t-Bu) / L. Weber, O. Kaminski, H.-G. Stammler, B. Neumann // Organometallics. - 1995. - T. 14, № 2. - C. 581-583.
130. Weber, L. Azodicarbonsäureester und Diazoessigester als Reaktionspartner des Ferriophosphaalkens [Cp*(CO)2FeP= C(Ph)NMe2] / L. Weber, S. Kleinebekel, H. G. Stammler, A. Stammler // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2002. - T. 628, № 4. - C. 810-814.
131. Weinmaier, J. H. Vier-und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 44. Zur Chemie der 1, 2, 3a -Diazaphosphole—4-Phosphino-und 4-Phosphorylderivate / J. H. Weinmaier, G. Brunnhuber, A. Schmidpeter // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1980. - T. 113, № 6. - C. 2278-2290.
132. Taylor, E. C. 1, 5-Dipolar cyclizations / E. C. Taylor, I. J. Turchi // Chemical Reviews. -1979. - T. 79, № 2. - C. 181-231.
133. Bansal, R. K. 2-Phosphaindolizines via 1, 5-electrocyclization / R. K. Bansal, A. Surana, N. Gupta // Tetrahedron letters. - 1999. - T. 40, № 8. - C. 1565-1568.
134. Bansal, R. K. Pyridinium dichlorophosphinomethylides / R. K. Bansal, N. Gupta, M. Baweja, L. Hemrajani, V. K. Jain // Heteroatom Chemistry. - 2001. - T. 12, № 7. - C. 602609.
135. Bansal, R. K. Diastereo-and regioselective Diels-Alder reactions of 2-phosphaindolizines / R. K. Bansal, N. Gupta, S. K. Kumawat, G. Dixit // Tetrahedron. -2008. - T. 64, № 27. - C. 6395-6401.
136. Schmidpeter, A. Spontaneous dissociation of phosphoniumylidyl-chlorophosphines to ionic phosphenium chlorides / A. Schmidpeter, G. Jochem // Tetrahedron letters. - 1992. - T. 33, № 4. - C. 471-474.
137. Bansal, R. K. 1, 3-azaphospholo [5, 1-a] isoquinolines / R. K. Bansal, L. Hemrajani, N. Gupta // Heteroatom Chemistry. - 1999. - T. 10, № 7. - C. 598-604.
138. Bansal, R. K. Microwave-assisted synthesis and diels-alder reactions of 1, 3-azaphospholo [5, 1-a] isoquinolines / R. K. Bansal, A. Dandia, N. Gupta, D. Jain // Heteroatom Chemistry. - 2003. - T. 14, № 6. - C. 560-563.
139. Bansal, R. K. Anellated heterophospholes / R. K. Bansal, K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Tetrahedron. - 1994. - T. 50, № 26. - C. 7675-7745.
140. Bansal, R. K. Substitution of 2-phosphaindolizines by bromine and by chlorophosphines / R. K. Bansal, N. Gupta, V. Kabra, C. Spindler, K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Heteroatom Chemistry. - 1992. - T. 3, № 4. - C. 359-366.
141. Bansal, R. K. Sulfur and selenium derivatives of 2-phosphaindolizines / R. K. Bansal, N. Gupta, N. Bharatiya, G. Gupta, A. Surana, G. Hackenbracht, K. Karaghiosoff // Heteroatom Chemistry. - 1998. - T. 9, № 4. - C. 445-452.
3 3
142. Märkl, G. 1.3 X -Azaphospholo [1.2-a] pyridine-1.2. 4. X -diazaphospholo [1.5-a]
33
pyridine-1.3 X -azaarsolo [1.5-a] pyridine-1.2. 4X -diazaarsolo [1.5-a] pyridine / G. Märkl, S. Pflaum // Tetrahedron Letters. - 1987. - T. 28, № 14. - C. 1511-1514.
143. Heinicke, J. Metalated 1, 3-Azaphospholes: Structure and Reactivity of 2-Lithio-1-methyl-1, 3-benzazaphosphole, an Isolable- PC (Li)- NR Heterocycle / J. Heinicke, K. Steinhauser, N. Peulecke, A. Spannenberg, P. Mayer, K. Karaghiosoff // Organometallics. -2002. - T. 21, № 5. - C. 912-919.
144. Aluri, B. R. Sterically and Polarity-Controlled Reactions of t-BuLi with P= CH-NR Heterocycles: Novel Heterocyclic P-and P, O-Ligands and Preliminary Tests in Transition-Metal Catalysis / B. R. Aluri, M. K. Kindermann, P. G. Jones, J. Heinicke // Chemistry-A European Journal. - 2008. - T. 14, № 14. - C. 4328-4335.
145. Karaghiosoff, K. Substitution and addition reactions of 1, 5-anellated 1, 3-azaphospholes / K. Karaghiosoff, G. Hackenbracht, A. Schmidpeter, R. Bansal, N. Gupta, D. Sharma, R. Mahnot, V. Kabra // Phosphorus Sulfur Silicon. - 1993. - T. 77. - C. 235.
146. Bachrach, S. M. Diels-Alder reactions of aza-and phospha-1, 3-butadienes with ethylene. An ab initio study / S. M. Bachrach, M. Liu // The Journal of Organic Chemistry. -1992. - T. 57, № 25. - C. 6736-6744.
147. Bachrach, S. M. Diels- Alder Reaction of an Ene- Phospha- Yne / S. M. Bachrach // The Journal of Organic Chemistry. - 1997. - T. 62, № 17. - C. 5801-5803.
148. Wannere, C. S. Diels- Alder Reaction of Phosphaethene with 1, 3-Dienes: An ab Initio Study / C. S. Wannere, R. K. Bansal, P. v. R. Schleyer // The Journal of organic chemistry. -2002. - T. 67, № 26. - C. 9162-9174.
149. Bansal, R. K. Diels-Alder reactions involving C P-functionality / R. K. Bansal, S. K. Kumawat // Tetrahedron. - 2008. - T. 64, № 49. - C. 10945-10976.
150. Bansal, R. K. Stereo-and regioselectivity in Diels-Alder reactions of 1, 3-azaphospholo [5, 1-a] isoquinoline and-[1, 5-a] pyridine / R. K. Bansal, V. K. Jain, N. Gupta, N. Gupta, L. Hemrajani, M. Baweja, P. G. Jones // Tetrahedron. - 2002. - T. 58, № 8. - C. 1573-1579.
151. Le Floch, P. Synthetic equivalents of 2-lithiophosphinines: new routes to 2-functional phosphinines / P. Le Floch, D. Carmichael, F. Mathey // Organometallics. - 1991. - T. 10, № 7. - C. 2432-2436.
152. Alcaraz, J.-M. Generation and trapping of a phosphinine sulphide / J.-M. Alcaraz, F. Mathey // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1984. - № 8. - C. 508-509.
153. Bansal, R. K. Concerted and Diradical Stepwise Mechanisms in the Diels-Alder Reactions of Phosphinine and Phosphinine Sulfide: A DFT Investigation / R. K. Bansal, N. Gupta, S. K. Kumawat // Zeitschrift für Naturforschung B. - 2008. - T. 63, № 3. - C. 321330.
154. Bansal, R. K. Theoretical investigation of an unusual substituent effect on the dienophilicity of > C=P- functionality present in 2-phosphaindolizines / R. K. Bansal, N. Gupta, G. Dixit, S. K. Kumawat // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2009. - T. 22, № 2. - C. 125-129.
155. Bansal, R. K. Regioselectivity in Diels-Alder reactions of thiazolo [3, 2-d][1, 4, 2] diazaphospholes and related compounds / R. K. Bansal, K. Karaghiosoff, N. Gupta, V. Kabra, R. Mahnot, D. C. Sharma, R. Munjal, S. K. Kumawat // Zeitschrift für Naturforschung B. -2005. - T. 60, № 1. - C. 7-14.
156. Bansal, R. K. Origin of the stereo-and regioselectivities in the Diels-Alder reactions of azaphospholes: a DFT investigation / R. K. Bansal, N. Gupta, S. K. Kumawat // Tetrahedron. - 2006. - T. 62, № 7. - C. 1548-1556.
157. Bansal, R. K. Diels-Alder reactions of 5, 6-dihydrothiazolo [3, 2-d][1, 4, 2] diazaphospholes: A DFT investigation / R. K. Bansal, N. Gupta, S. K. Kumawat, R. Gupta // Heteroatom Chemistry. - 2006. - T. 17, № 5. - C. 402-410.
158. Guo, X. Y. Synthesis of 2-Acyl-2H-1, 2, 3-diazaphospholes and their diels-alder reaction with cyclopentadiene / X. Y. Guo, Q. R. Wang, F. G. Tao // Chinese Journal of Chemistry. - 2004. - T. 22, № 9. - C. 1003-1007.
159. Diallo, O. Composes du phosphore dicoordonne: Reaction de diaza-1, 4 dienes-1, 3 disubstitues sur les derives de diazaphosphole. Du triazaphosphole-1, 2, 4, 3 et de precurseurs de composes du phosphore dicoordonne / O. Diallo, M. Boisdon, L. Lopez, C. Malavaud, J. Barrans // Tetrahedron letters. - 1986. - T. 27, № 26. - C. 2971-2974.
160. Diallo, O. Action des composes dicarbonyles-1, 2 sur des composes du phosphore dicoordonne a liaison p n et sur leurs oligomeres / O. Diallo, M. Boisdon, C. Malavaud, L. Lopez, M. Haddad, J. Barrans // Tetrahedron letters. - 1984. - T. 25, № 48. - C. 5521-5524.
161. Karaghiosoff, K. 1, 3, 5-Triaza-2-phosphapentalenes / K. Karaghiosoff, W. S. Sheldrick, A. Schmidpeter // Phosphorus and Sulfur and the Related Elements. - 1987. - T. 30, № 3-4. -C. 780-780.
162. Guo, X. 1,3-Dipolar cycloadditions of 9-diazofluorenes with 2-acyl-2H-1,2,3-diazaphospholes to synthesise phosphiranes and trimers / X. Guo, L. Feng, F. Tao // Journal of Chemical Research. - 2006. - T. 2006, № 2. - C. 130-132.
163. Guo, X. 1,3-Dipolar cycloadditions of 9-diazofluorenes and diphenyldiazomethane to 2-acyl-2H-1,2,3-diazaphospholes / X. Guo, L. Feng, Q. Wang, Z. Li, F. Tao // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2006. - T. 43, № 2. - C. 353-359.
164. Gupta, N. Complexes of Azaphospholes: Synthesis and Structure of Pentacarbonyl-(n1)-2-phosphaindolizine) chromium (0),-molybdenum (0), and-tungsten (0) / N. Gupta, C. B. Jain, J. Heinicke, R. K. Bansal, P. G. Jones // European journal of inorganic chemistry. - 1998. - T. 1998, № 8. - C. 1079-1086.
165. Jain, C. B. Thiazoline-and oxazoline-annulated (n 1-P)-1, 3-azaphosphole-(pentacarbonyl) chromium,-molybdenum and-tungsten complexes / C. B. Jain, D. C. Sharma, N. Gupta, J. Heinicke, R. K. Bansal // Journal of organometallic chemistry. - 1999. - T. 577, № 2. - C. 337-341.
166. Heinicke, J. Metalated 1, 3-Azaphospholes: 1H-1, 3-Benzazaphosphole and 1, 3-Benzazaphospholide Tungsten (0) and Tungsten (II) Complexes / J. Heinicke, A. Surana, N. Peulecke, R. K. Bansal, A. Murso, D. Stalke // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2001. - T. 2001, № 10. - C. 2563-2567.
167. Surana, A. Metalated 1, 3-azaphospholes: synthesis of lithium-1, 3-benzazaphospholides and reactivity towards organoelement and organometal halides / A. Surana, S. Singh, R. K. Bansal, N. Peulecke, A. Spannenberg, J. Heinicke // Journal of organometallic chemistry. -2002. - T. 646, № 1. - C. 113-124.
168. Heinicke, J. Metalated 1, 3-Azaphospholes: n1-(1H-1, 3-Benzazaphosphole-P) M (CO) 5 and ^2-[(1, 3-Benzazaphospholide-P)(cyclopentadienide) nickel] Complexes / J. Heinicke, N. Gupta, S. Singh, A. Surana, O. Kühl, R. K. Bansal, K. Karaghiosoff, M. Vogt // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2002. - T. 628, № 13. - C. 2869-2876.
169. Schmidpeter, A. (eds) Multiple bonds and low coordination in phosphorus chemistry / A. Schmidpeter; под общ. ред. M. Regitz, O.J. Scherer. - Thieme Medical Publishers, 1990.
- C. 258.
170. Kraaijkamp, J. G. 1 H, 31 P and 195 Pt NMR characterization, and X-ray molecular structures of five-and six-membered platinum (II) and palladium (II) metallacycles from the alcoholysis of di-and triazaphosphole complexes / J. G. Kraaijkamp, D. M. Grove, G. van Koten, J. M. Ernsting, A. Schmidpeter, K. Goubitz, C. H. Stam, H. Schenk // Inorganica chimica acta. - 1997. - T. 265, № 1. - C. 47-57.
171. Zheng, W. Synthesis and characterization of n5-1, 2, 4-diazaphospholide complexes of ruthenium / W. Zheng, G. Zhang, K. Fan // Organometallics. - 2006. - T. 25, № 7. - C. 1548-1550.
172. Yorke, J. Catalytic applications of 1, 2, 4-diazaphospholide-based ruthenium complexes in the Heck reaction / J. Yorke, L. Wan, A. Xia, W. Zheng // Tetrahedron Letters. - 2007. -T. 48, № 50. - C. 8843-8845.
173. Wan, L. Structural diversity of 1,2,4-diazaphospholide complexes with alkali metals / L. Wan, C. Pi, L. Zhang, W. Zheng, L. Weng, Z. Chen, Y. Zhang // Chemical Communications.
- 2008. - № 19. - C. 2266-2268.
174. Pi, C. 1,2,4-Diazaphospholide Complexes of Samarium(III) / C. Pi, L. Wan, Y. Gu, W. Zheng, L. Weng, Z. Chen, L. Wu // Inorganic Chemistry. - 2008. - T. 47, № 21. - C. 97399741.
175. Hayashi, T. Catalytic hydroformylation using dibenzophospholes as ligands / T. Hayashi, M. Tanaka, I. Ogata // Journal of Molecular Catalysis. - 1979. - T. 6, № 1. - C. 1-9.
176. Neibecker, D. Phospholes as ligands for rhodium systems in homogeneously-catalysed hydroformylation reactions: Part 1. Stereoelectronic properties of the ligands and hydroformylation of 1-hexene / D. Neibecker, R. Réau // Journal of molecular catalysis. -1989. - T. 53, № 2. - C. 219-227.
177. Neibecker, D. Phospholes as ligands for rhodium systems in homogeneously catalysed hydroformylation reactions: Part 2. Optimisation of the reaction parameters and comparison of the different catalytic systems / D. Neibecker, R. Reau // Journal of molecular catalysis. -1989. - T. 57, № 2. - C. 153-163.
178. Choudary, B. Dichlorobis (1, 2, 5-triphenylphosphole) palladium (II) in carbonylation reactions / B. Choudary, N. P. Reddy, M. Z. Jamil // Polyhedron. - 1986. - T. 5, № 3. - C. 911-912.
179. Consiglio, G. Asymmetric hydroformylation of styrene by chiral platinum catalysts: a re-evaluation of the optical yields / G. Consiglio, P. Pino, L. I. Flowers, C. U. Pittman // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1983. № 11. - C. 612-613.
180. Consiglio, G. Platinum dichloride complexes with (R, R)-[(bicyclo [2.2. 2]-octane-2, 3-diyl) bis (methylene)] bis [diphenylphosphine]-or bis [5H-benzo [b] phosphinindole]: new catalyst precursors for enantioselective hydroformylation / G. Consiglio, S. C. Nefkens // Tetrahedron: Asymmetry. - 1990. - T. 1, № 7. - C. 417-420.
181. Hajouji, H. Synthesis of (R, R)-and (S, S)-DIOP analogs containing the 2, 5-diphenylphosphol-1-yl moiety:(2R, 3R)-and (2S, 3S)-2, 3-O-isopropylidene-2, 3-dihydroxy-1, 4-bis (2, 5-diphenylphosphol-1 -yl) butane,(R, R)-and (S, S)-DIPPOP / H. Hajouji, D. Neibecker, R. Réau // Comptes rendus de l'Académie des sciences. Série 2, Mécanique, Physique, Chimie, Sciences de l'univers, Sciences de la Terre. - 1991. - T. 312, № 3. - C. 229-234.
182. Gladiali, S. Asymmetric hydroformylation of styrene catalysed by platinum-tin complexes with chiral bis-binaphthophosphole ligands / S. Gladiali, D. Fabbri, L. Kollar // Journal of organometallic chemistry. - 1995. - T. 491, № 1-2. - C. 91-96.
183. Gladiali, S. Atropisomeric Binaphthalene-Core Phosphacyclic Derivatives in Coordination Chemistry and Homogeneous Catalysis / S. Gladiali, D. Fabbri // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1997. - T. 130, № 5. - C. 543-554.
184. Asymmetric catalysis in organic synthesis. / R. Noyori - New York: Wiley, 1994. - T. 547.2 N6.
185. Stinson, S. C. Chiral drug interactions / S. C. Stinson // Chemical & engineering news. -1999. - T. 77, № 41.
186. Hudson, H. R. The preparation and anticancer activity of some phosphorus heterocycles / H. R. Hudson, G. Keglevich // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. - 2008. - T. 183, № 9. - C. 2256-2261.
187. Micklitsch, C. M. Unnatural multidentate metal ligating a-amino acids / C. M. Micklitsch, Q. Yu, J. P. Schneider // Tetrahedron letters. - 2006. - T. 47, № 35. - C. 62776280.
188. Wu, X. Synthesis at the Interface of Chemistry and Biology / X. Wu, P. G. Schultz // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - T. 131, № 35. - C. 12497-12515.
189. Jabre, N. D. A divergent strategy for attaching polypyridyl ligands to peptides / N. D. Jabre, T. Respondek, S. A. Ulku, N. Korostelova, J. J. Kodanko // The Journal of organic chemistry. - 2010. - T. 75, № 3. - C. 650-659.
190. Burck, S. Bisphosphine-Functionalized Cyclic Decapeptides Based on the Natural Product Gramicidin S: A Potential Scaffold for Transition-Metal Coordination / S. Burck, S. G. A. van Assema, B. Lastdrager, J. C. Slootweg, A. W. Ehlers, J. M. Otero, B. Dacunha-Marinho, A. L. Llamas-Saiz, M. Overhand, M. J. van Raaij, K. Lammertsma // Chemistry -A European Journal. - 2009. - T. 15, № 33. - C. 8134-8145.
191. Niklas, N. Transesterification and amide cis-trans isomerization in Zn and Cd complexes of the chelating amino acid ligand Boc-Asp (Dpa)-OBzl / N. Niklas, A. Zahl, R. Alsfasser // Dalton Transactions. - 2007. № 1. - C. 154-162.
192. Cisnetti, F. Lanthanide (III) complexes with two hexapeptides incorporating unnatural chelating amino acids: Secondary structure and stability / F. Cisnetti, C. Gateau, C. Lebrun, P. Delangle // Chemistry-A European Journal. - 2009. - T. 15, № 30. - C. 7456-7469.
193. Levadala, M. K. Direct reductive alkylation of amino acids: synthesis of bifunctional chelates for nuclear imaging / M. K. Levadala, S. R. Banerjee, K. P. Maresca, J. W. Babich, J. Zubieta // Synthesis. - 2004. - T. 2004, № 11. - C. 1759-1766.
194. Mindt, T. L. "Click to Chelate": Synthesis and Installation of Metal Chelates into Biomolecules in a Single Step / T. L. Mindt, H. Struthers, L. Brans, T. Anguelov, C. Schweinsberg, V. Maes, D. Tourwé, R. Schibli // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - T. 128, № 47. - C. 15096-15097.
195. Ojida, A. Oligo-Asp Tag/Zn(II) Complex Probe as a New Pair for Labeling and Fluorescence Imaging of Proteins / A. Ojida, K. Honda, D. Shinmi, S. Kiyonaka, Y. Mori, I. Hamachi // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - T. 128, № 32. - C. 1045210459.
196. Alberto, R. The particular role of radiopharmacy within bioorganometallic chemistry / R. Alberto // Journal of organometallic chemistry. - 2007. - T. 692, № 6. - C. 1179-1186.
197. Real-Fernández, F. Ferrocenyl glycopeptides as electrochemical probes to detect autoantibodies in multiple sclerosis patients' sera / F. Real-Fernández, A. Colson, J.
Bayardon, F. Nuti, E. Peroni, R. Meunier-Prest, F. Lolli, M. Chelli, C. Darcel, S. Jugé // Peptide Science. - 2008. - T. 90, № 4. - C. 488-495.
198. Burger, K. Synthesis of a-trifluoromethyl a-amino acids with aromatic, heteroaromatic and ferrocenyl subunits in the side chain / K. Burger, L. Hennig, P. Tsouker, J. Spengler, F. Albericio, B. Koksch // Amino acids. - 2006. - T. 31, № 1. - C. 55-62.
199. Gray, J. C. Sweetening ruthenium and osmium: organometallic arene complexes containing aspartame / J. C. Gray, A. Habtemariam, M. Winnig, W. Meyerhof, P. J. Sadler // Journal of Biological Inorganic Chemistry. - 2008. - T. 13, № 7. - C. 1111-1120.
200. Guillena, G. The Suzuki cross-coupling reaction: a powerful tool for the attachment of organometallic 'NCN'-pincer units to biological scaffolds / G. Guillena, C. A. Kruithof, M. A. Casado, M. R. Egmond, G. van Koten // Journal of organometallic chemistry. - 2003. - T. 668, № 1. - C. 3-7.
201. Zutphen, van S. Readily available amino acid building blocks for the synthesis of phosphole-containing peptides / S. van Zutphen, V. J. Margarit, G. Mora, P. Le Floch // Tetrahedron letters. - 2007. - T. 48, № 16. - C. 2857-2859.
202. Bisaro, F. Incorporation of Phosphole Moieties into the Side Chain of Tyrosine and Phenylalanine / F. Bisaro, P. Le Floch // Synlett. - 2010. - T. 2010, № 20. - C. 3081-3085.
203. Breit, B. Highly regioselective hydroformylation under mild conditions with new classes of n-acceptor ligands / B. Breit // Chemical Communications. - 1996. № 17. - C. 2071-2072.
204. Breit, B. Probing new classes of n-acceptor ligands for rhodium catalyzed hydroformylation of styrene / B. Breit // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 1999.
- T. 143, № 1. - C. 143-154.
205. Witkowski, J. Design, synthesis, and broad spectrum antiviral activity of 1-. beta.-D-ribofuranosyl-1, 2, 4-triazole-3-carboxamide and related nucleosides / J. Witkowski, R. K. Robins, R. W. Sidwell, L. N. Simon // Journal of medicinal chemistry. - 1972. - T. 15, № 11.
- C. 1150-1154.
206. Smith, R. A. Ribavirin: a broad spectrum antiviral agent / R. A. Smith, W. Kirkpatrick. -Academic Press, Inc., New York, USA, 1980 - 237c.
207. Sidwell, R. W. Ribavirin: an antiviral agent / R. W. Sidwell, R. K. Robins, I. W. Hillyard // Pharmacology & therapeutics. - 1979. - T. 6, № 1. - C. 123-146.
208. Riley, T. A. 1, 2, 4-Diazaphosphole nucleosides. Synthesis, structure, and antitumor activity of nucleosides with a. lambda. 3 phosphorus atom / T. A. Riley, S. B. Larson, T. L.
Avery, R. A. Finch, R. K. Robins // Journal of medicinal chemistry. - 1990. - T. 33, № 2. -C. 572-576.
209. Luber, J. Substitution at 4-position in 1, 2, 3a 2-diazaphosphole by phosphorus trichloride/ J. Luber, A. Schmidpeter //Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1976. - №. 21. - С. 887-888.
210. Armbruster, F. From Ketazines to 1, 2-Diaza-3-phospha-cyclopent-5-enes,-penta-3, 5-dienes, 1, 5-Diaza-2, 6-diphospha-bicyclo [3.3. 0] octa-3, 7-dien, and Cyclohexaphosphane / F. Armbruster, U. Klingebiel, M. Noltemeyer // Zeitschrift für Naturforschung B. - 2006. -T. 61, № 3. - C. 225-236.
211. Kolbah, D. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl). Organic Nitrogen Compounds with a Double Bond. / D. Kolbah; под общ. ред. D. Klamann H. H. -Stuttgart,Germany: Georg Thieme Verlag, 1990. - С. 640-707.
212. Lewis, M. The azine bridge as a conjugation stopper: an NMR spectroscopic study of electron delocalization in acetophenone azines / M. Lewis, R. Glaser // The Journal of organic chemistry. - 2002. - T. 67, № 5. - C. 1441-1447.
213. Henoch, F. E. C-alkylations of ketone or aldehyde phenylhydrazones, oximes, and azines having. alpha. hydrogen through 1, 4-or 1, 6-dianions / F. E. Henoch, K. G. Hampton, C. R. Hauser // Journal of the American Chemical Society. - 1969. - T. 91, № 3. - C. 676681.
214. Groh, T. 1, 5-Diaza-2, 6-diborabicyclo [3.3. 0] octadienes: Products of the Reactions of Trihaloboranes with Ketazines / T. Groh, G. Elter, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt, A. Meller // Organometallics. - 2000. - T. 19, № 13. - C. 2477-2481.
215. Armbruster, N. Acyclische und cyclische Silylazine und Azinylsilane/Acyclic and Cyclic Silyalzines and Azinylsilanes / N. Armbruster, U. Klingebiel, M. Noltemeyer // Zeitschrift für Naturforschung B. - 2005. - T. 60, № 11. - C. 1123-1132.
216. Burford, N. Nitrogen Ligands on Phosphorus (III) Lewis Acceptors: A Versatile New Synthetic Approach to Unusual N- P Structural Arrangements / N. Burford, P. Losier, A. D. Phillips, P. J. Ragogna, T. S. Cameron // Inorganic chemistry. - 2003. - T. 42, № 4. - C. 1087-1091.
217. Mironov, V. Reaction of 5-Methyl-2-phenyl-2H-1, 2, 3-diazaphosphole with Trichloro (o-phenylenedioxy) phosphorane / V. Mironov, N. Khusainova, G. Reshetkova, T.
Zyablikova, R. Cherkasov // Russian Journal of General Chemistry. - 2000. - T. 70, № 6. -C. 984-985.
218. Purification of Laboratory Chemicals, by DD Perrin. WLF Armarego and Dawn R. Perrin. / D. D. Perrin, W. Armarego, D. R. Perrin: Pergamon Press, 1966.
219. Högel, J. Vier-und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 55. 1, 2, 4-Diazaphospholo-[1, 2, 3] diazaphosphole-Bildung durch Phosphaalken+ Nitrilimin-Cycloaddition, Zerfall durch Nitril-Eliminierung und Strukturvergleich von Addend und Addukt / J. Högel, A. Schmidpeter, W. S. Sheldrick // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1983. - T. 116, № 2. - C. 549-562.
220. Batsanov, S. The atomic radii of the elements / S. Batsanov // Russian journal of inorganic chemistry. - 1991. - T. 36, № 12. - C. 1694-1706.
221. Schleyer, P. v. R. Nucleus-independent chemical shifts: a simple and efficient aromaticity probe / P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. van Eikema Hommes // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - T. 118, № 26. - C. 63176318.
222. Trofimenko, S. 3a, 6a-Diazapentalenes. Synthesis and Chemistry1 / S. Trofimenko // Journal of the American Chemical Society. - 1966. - T. 88, № 23. - C. 5588-5592.
223. Nyulaszi, L. Heterocyclic Chemistry: aromatic phosphorus heterocycles / L. Nyulaszi, Z. Benko - Springer, Berlin, 2008 - C. 1-55.
224. Sen, S. S. Zwitterionic S i-C-Si-P and S i-P-Si-P Four-Membered Rings with Two-Coordinate Phosphorus Atoms / S. S. Sen, S. Khan, H. W. Roesky, D. Kratzert, K. Meindl, J. Henn, D. Stalke, J. P. Demers, A. Lange // Angewandte Chemie. - 2011. - T. 123, № 10. - C. 2370-2373.
+ 2+
225. MacDonald, E. Me3P complexes of p-block Lewis acids SnCl4, SnCl3 and SnCl2 / E. MacDonald, L. Doyle, S. S. Chitnis, U. Werner-Zwanziger, N. Burford, A. Decken // Chemical Communications. - 2012. - T. 48, № 64. - C. 7922-7924.
226. Petz, W. Transition-metal complexes with derivatives of divalent silicon, germanium, tin, and lead as ligands / W. Petz // Chemical Reviews. - 1986. - T. 86, № 6. - C. 1019-1047.
227. Allcock, H. Phosphorus-Nitrogen Compounds / H. Allcock - Academic Press, New York,1972 - 471c.
228. Janzen, E. G. Detection of the triphenylmethyl radical by electron spin resonance in the thermal decomposition of sodium triphenylacetate / E. G. Janzen, M. Buchheit // The Journal of Physical Chemistry. - 1972. - T. 76, № 6. - C. 937-939.
229. Zahn, S. Pnicogen bonds: a new molecular linker? / S. Zahn, R. Frank, E. Hey-Hawkins,
B. Kirchner // Chemistry-A European Journal. - 2011. - T. 17, № 22. - C. 6034-6038.
230. Bushuk, S. B. Hypercoordinate silicon and phosphorus acetylene compounds: crystal structure determinations and fluorescence spectroscopic study / S. B. Bushuk, F. H. Carré, D. M. H. Guy, W. E. Douglas, Y. A. Kalvinkovskya, L. G. Klapshina, A. N. Rubinov, A. P. Stupak, B. A. Bushuk // Polyhedron. - 2004. - T. 23, № 17. - C. 2615-2623.
231. Kornev, A. N. The Reaction of Cyclohexanone Azine with PCl3. Synthesis of Annulated Dichlorodiazaphosphole and its Unusual Transannulation / A. N. Kornev, O. Y. Gorak, O. V. Lukoyanova, V. V. Sushev, J. S. Panova, E. V. Baranov, G. K. Fukin, S. Y. Ketkov, G. A. Abakumov // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2012. - T. 638, № 7-8. -
C. 1173-1178.
232. Sundberg, M. R. Nature of intramolecular interactions in hypercoordinate C-substituted 1, 2-dicarba-closo-dodecaboranes with short P— P distances / M. R. Sundberg, R. Uggla, C. Viñas, F. Teixidor, S. Paavola, R. Kivekäs // Inorganic Chemistry Communications. - 2007. - T. 10, № 6. - C. 713-716.
233. Kornev, A. N. Phenylpyrazole-Based Hypervalent Phosphorus Compounds: From Positional Isomerism to Stacking Interactions / A. N. Kornev, V. V. Sushev, Y. S. Panova, N. V. Zolotareva, E. V. Baranov, G. K. Fukin, G. A. Abakumov // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2015. - T. 2015, № 12. - C. 2057-2066.
234. Cowley, A. The chemistry of the phosphorus-phosphorus bond / A. Cowley // Chemical Reviews. - 1965. - T. 65, № 6. - C. 617-634.
235. Burton, D. J. Fluorinated ylides and related compounds / D. J. Burton, Z.-Y. Yang, W. Qiu // Chemical reviews. - 1996. - T. 96, № 5. - C. 1641-1716.
236. Naae, D. G. Reversible equilibrium in tertiary phosphine-fluorohalomethane reactions /
D. G. Naae, H. Kesling, D. Burton // Tetrahedron Letters. - 1975. - T. 16, № 44. - C. 37893792.
237. Kübler, P. Cyclopentadienyliden-Phosphoran-Komplexe des Eisens und Rutheniums: Von Katalysatoren für CC-Knüpfungen zu redoxaktiven ionischen Flüssigkeiten: дисс. ... д-ра хим. наук / Paul Kübler. - Marburg, 2014. - 296 c.
238. Petrov, A. R. P-Amino-cyclopentadienylidene-phosphoranes versus P-cyclopentadienyl-iminophosphoranes—tautomeric protic forms of a new bidentate CpPN ligand system / A. R. Petrov, K. A. Rufanov, B. Ziemer, P. Neubauer, V. V. Kotov, J. Sundermeyer // Dalton Transactions. - 2008. № 7. - C. 909-915.
239. Elfferding, M. Cyclopentadienylphosphazen-Constrained-Geometry-Komplexe der 4. Gruppe und ausgewählter Hauptgruppenelemente: дисс. ... д-ра хим. наук / Michael Elfferding. - Marburg, 2011 - 643 c.
240. Brownie, J. H. New Complexes of Methyldiphenylphosphonium Cyclopentadienylide, Representative of a Class of Ligands Heretofore Much Neglected / J. H. Brownie, M. C. Baird, H. Schmider // Organometallics. - 2007. - T. 26, № 6. - C. 1433-1443.
241. Ammon, H. L. Structure of triphenylphosphonium cyclopentadienylide. Evaluation of ylene-ylide character from structural data / H. L. Ammon, G. L. Wheeler, P. H. Watts // Journal of the American Chemical Society. - 1973. - T. 95, № 19. - C. 6158-6163.
31
242. Kühl, O. Phosphorus- NMR spectroscopy: a concise introduction for the synthetic organic and organometallic chemist / O. Kühl. - Springer Science & Business Media, 2008 -130 c.
243. Phosphorus Ylides: Chemistry and Applications in Organic Synthesis / O. I. Kolodiazhnyi. - John Wiley & Sons, 2008 - 543 c.
244. Ramirez, F. Phosphinemethylenes. III. A new class of azo dyes containing phosphorus / F. Ramirez, S. Levy // Journal of the American Chemical Society. - 1957. - T. 79, № 23. -C. 6167-6172.
245. Castaneda, F. 3-(Triphenylphosphoranylidene) pentane-2, 4-dione and diethyl 2-(triphenylphosphoranylidene) malonate / F. Castaneda, C. Aliaga, C. A. Bunton, M. T. Garland, R. Baggio // Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications.
- 2005. - T. 61, № 8. - C. o496-o499.
246. Gaumont, A. Preparation, characterization, and synthetic potential of unstable compounds containing phosphorus-carbon multiple bonds / A. Gaumont, J. Denis // Chemical reviews. - 1994. - T. 94, № 5. - C. 1413-1439.
247. Tsang, C.-W. The Addition Polymerization of a P-C Bond: A Route to New Phosphine Polymers / C.-W. Tsang, M. Yam, D. P. Gates // Journal of the American Chemical Society.
- 2003. - T. 125, № 6. - C. 1480-1481.
248. Batsanov, A. S. Phosphonium ylides as hydrogen bond acceptors: intermolecular C-H— C interactions in the crystal structure of triphenylphosphonium benzylide / A. S. Batsanov, M. G. Davidson, J. A. Howard, S. Lamb, C. Lustig // Chemical Communications. - 1996. № 15. - C. 1791-1792.
1 2
249. Karaghiosoff, K. The chemical shift of two-coordinate phosphorus, IP heterocycles / K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Phosphorus and sulfur and the related elements. - 1988. -T. 36, № 3-4. - C. 217-259.
250. Kayser, M. M. An NMR study of the structure and reactivity of phosphonium ylides stabilized by a carbonyl function / M. M. Kayser, K. L. Hatt, D. L. Hooper // Canadian journal of chemistry. - 1991. - T. 69, № 12. - C. 1929-1939.
251. Колодяжный, О. Химия илидов фосфора / О. Колодяжный. - Киев: Наукова думка, 1994 - 560 с.
252. Maryanoff, B. E. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects / B. E. Maryanoff, A. B. Reitz // Chemical Reviews. - 1989. - T. 89, № 4. - C. 863927.
253. Schmidbaur, H. Phosphorus ylides in the coordination sphere of transition metals: an inventory / H. Schmidbaur // Angewandte Chemie International Edition. - 1983. - T. 22, № 12. - C. 907-927.
254. Schmidpeter, A. Cyclic and acyclic phospha-phosphocyanines / A. Schmidpeter, G. Jochem, M. Thiele // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 1993. - T. 76, № 1-4. - C. 13-16.
255. Asay, M. Aromatic Ylide-Stabilized Carbocyclic Silylene / M. Asay, S. Inoue, M. Driess // Angewandte Chemie. - 2011. - T. 123, № 41. - C. 9763-9766.
256. Fürstner, A. Carbenes stabilized by ylides: pushing the limits / A. Fürstner, M. Alcarazo, K. Radkowski, C. W. Lehmann // Angewandte Chemie. - 2008. - T. 120, № 43. - C. 84268430.
257. Corbridge, D. E. C. Phosphorus. An outline of its chemistry, biochemistry, and technology. / D. E. C. Corbridge. - Elsevier Scientific Co., 1980 - 560 c.
258. Schmidpeter, A. Bis (ylide)-substituted phosphenium and phosphonium halides / A. Schmidpeter, G. Jochem, C. Klinger, C. Robl, H. Nöth // Journal of organometallic chemistry. - 1997. - T. 529, № 1. - C. 87-102.
259. Komev, A. N. Hypervalent-and hypovalent phosphorus (III) compounds based on diazaphosphapentalenes: New types of bonding interaction, positional isomerism, and conjugated associates / A. N. Kornev // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. - 2016. - T. 191, № 11-12. - C. 1497-1500.
260. Osman, F. H. Reactions of a-diketones and o-quinones with phosphorus compounds / F. H. Osman, F. A. El-Samahy // Chemical reviews. - 2002. - T. 102, № 3. - C. 629-678.
261. Sheldrick, W. S. Stereochemistry of penta-and hexacoordinate phosphorus derivatives / W. S. Sheldrick. - Organic Chemistry Springer, 1978. - C. 1-48.
262. Schiemenz, G. P. peri-Interactions in Naphthalenes, 4 [1]. Hypercoordination in 8-Dimethylamino-naphth-1-yl Phosphorus Compounds / G. P. Schiemenz, S. Pörksen, C. Näther // Zeitschrift für Naturforschung B. - 2000. - T. 55, № 9. - C. 841-854.
263. Carré, F. Six-coordinate phosphorus compounds. Crystal structures and dynamic NMR studies of phosphoranes containing chelating ligands / F. Carré, C. Chuit, R. J. Corriu, A. Mehdi, C. Reyé // Inorganica chimica acta. - 1996. - T. 250, № 1. - C. 21-28.
264. Holmes, R. R. Comparison of phosphorus and silicon: hypervalency, stereochemistry, and reactivity / R. R. Holmes // Chemical reviews. - 1996. - T. 96, № 3. - C. 927-950.
265. Sheldrick, W. S. Die Kristallstruktur von 2.2'-Bipyridin-bis (brenzkatechyl) phosphoniiimhexafluorophosphat/Crystal Structure of 2, 2'-Bipyridine-bis (o-phenylenedioxy) phosphonium Hexafluorophosphate / W. S. Sheldrick, A. Schmidpeter, T. von Criegern // Zeitschrift für Naturforschung B. - 1978. - T. 33, № 6. - C. 583-587.
266. Bloomfield, P. K. Reduction of halophosphins by metals/ P. K. Bloomfield, K. Parvin // Chem. Ind. - 1959. - № 17. - C. 541.
267. Pass, F. Organische Verbindungen des Phosphors. I. Mitt / F. Pass, H. Schindlbauer // Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. - 1959. - T. 90, № 2.
- C. 148-156.
268. Horner, L. Phosphororganische Verbindungen, XVI. Wege zur Darstellung primärer, sekundärer und tertiärer Phosphine / L. Horner, P. Beck, H. Hoffmann // Chemische Berichte.
- 1958. - T. 91, № 8 - C. 1583-1588.
269. Kuchen, W. Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, I. Das Tetraphenyl-cyclo-tetraphosphin / W. Kuchen, H. Buchwald // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1958. - T. 91, № 11. - C. 2296-2304.
270. Henderson, W. A. Some aspects of the chemistry of cyclopolyphosphines / W. A. Henderson, M. Epstein, F. S. Seichter // Journal of the American Chemical Society. - 1963. -T. 85, № 16. - C. 2462-2466.
271. Hinke, A. Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, XXII. 1, 2-Diaryl-1, 2-dibromdiphosphane / A. Hinke, W. Kuchen // European Journal of Inorganic Chemistry. -1983. - T. 116, № 9. - C. 3003-3010.
272. Schmidt, U. Nachweis von atomarem Schwefel und von Phenylphosphiniden (Ph-P:) in Lösung / U. Schmidt, C. Osterroht // Angewandte Chemie. - 1965. - T. 77, № 10. - C. 455455.
273. Goldwhite, H. Phosphorus- phosphorus single or double bond formation from PCl3- nRn (n= 1 or 2) and a bis-imidazolidine reducing agent / H. Goldwhite, J. Kaminski, G. Millhauser, J. Ortiz, M. Vargas, L. Vertal, M. F. Lappert, S. J. Smith // Journal of organometallic chemistry. - 1986. - T. 310, № 1. - C. 21-25.
274. Veith, M. Stannylene and germylene as powerful dechlorinated reagents. New route to diphosphene / M. Veith, V. Huch, J.-P. Majoral, G. Bertrand, G. Manuel // Tetrahedron letters. - 1983. - T. 24, № 39. - C. 4219-4222.
275. Hölderich, W. Reactions of hexamethylsilirane with primary and secondary phosphines and with chlorophosphines / W. Hölderich, D. Seyferth // Journal of Organometallic Chemistry. - 1978. - T. 153, № 3. - C. 299-304.
276. Matschiner, H. Zur elektrochemischen Reduktion von Chlorphosphanen / H. Matschiner, H. Tanneberg // Zeitschrift für Chemie. - 1980. - T. 20, № 6. - C. 218-219.
277. Dorken, C. Ber. dtsch. chem / C. Dorken // Ges. - 1888. - T. 21. - C. 1505.
278. Köhler, H. Ueber phenylphosphin und phosphobenzol (diphosphenyl) / H. Köhler, A. Michaelis // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1877. - T. 10, № 1. - C. 807-814.
279. Kuchen, W. Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, II. Das Tetraphenyldiphosphin / W. Kuchen, H. Buchwald // European Journal of Inorganic Chemistry. - 1958. - T. 91, № 12. - C. 2871-2877.
280. Cowley, A. H.Topics in Phosphorus Chemistry, Vol. 4 / A. H. Cowley, R. Pinnell, L. D. Quin: под общ. ред. M. Grayson и E. J. Griffith. - Interscience Publishers, New York,1967. -381 с.
281. Daly, J. The crystal and molecular structure of a triclinic form of phosphobenzene,(PC 6 H 5) 6, referred to as B / J. Daly // Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical. - 1966. - C. 428-439.
282. Ramirez, F. Nucleophilic-electrophilic interactions between pairs of trivalent phosphorus compounds. Tertiary phosphines and halophosphines / F. Ramirez, E. Tsolis // Journal of the American Chemical Society. - 1970. - T. 92, № 26. - C. 7553-7558.
31
283. Kühl, O. Phosphorus- NMR spectroscopy: a concise introduction for the synthetic organic and organometallic chemist / O. Kühl. - Springer Science & Business Media, 2008 -130 c.
284. Scherer, M. Copper (I) Chloride Cluster Complexes with Pentaphenyl-Cyclopentaphosphane as Ligand / M. Scherer, D. Stein, F. Breher, J. Geier, H. Schönberg, H. Grützmacher // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 2005. -T. 631, № 13-14. - C. 2770-2774.
285. CRYSALIS, P. Software system, Agilent Technologies / P. CRYSALIS //Editor. -Yarnton, Oxfordshire, England. - 2014.
286. Bruker, A. Inc.(2000-2012). Apex2 (Version 2012.2-0), SAINT+(Version 8.18 c), SADABS (Version 2008/1), and SHELXTL (Version 6.14). Bruker Advanced X-ray Solutions/ A. Bruker. - Madison, Wisconsin, USA. - 2012.
287. Sheldrick, G. M. Crystal structure refinement with SHELXL / G. M. Sheldrick // Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. - 2015. - T. 71, № 1. - C. 3-8.
288. Sheldrick, G. TWINABS; Bruker AXS, Inc / G. Sheldrick. - Madison, WI. - 2001.
289. Data Collection and Data Reduction Software Package Including SCALE3 ABSPACK for Empirical Absorption Correction using Spherical Harmonics, version 1.171. 35.21 / release 20-01-2012 CrysAlis171 .NET, Agilent Technologies. -, 2012.
290. Frisch, M. Gaussian 03, revision A. 1 / M. Frisch, G. Trucks, H. Schlegel, G. Scuseria, M. Robb, J. Cheeseman, J. Montgomery Jr, T. Vreven, K. Kudin, J. Burant. - Gaussian Inc., Pittsburgh, PA. - 2003.
291. Zhou, P. Conjugated phosphonium polyacetylenes / P. Zhou, A. Blumstein // Polymer. -1997. - T. 38, № 3. - C. 595-604.
292. Mistryukov, E. Direct lithiation of organic compounds: lithiated imines and acetylenes / E. Mistryukov, I. Korshevetz // Synthesis. - 1984. - T. 1984, № 11. - C. 947-949.
293. Кормачев, В. Препаративная химия фосфора / В. Кормачев, М. Федосеев. - Пермь: УрО РАН, 1992. - T. 457. - C. 7.
294. Charles, R. Org Syn. 1959; 39: 61-62.(d) Brocksom TJ, Petragnani N, Rodrigues H, Teixeira LS / R. Charles // Synthesis. - 1975. - C. 396-397.
295. Kepner, R. E. Allylic rearrangements. XXIV. Abnormal bimolecular substitution. The condensation of butenyl and pentenyl chlorides with sodium malonic ester / R. E. Kepner, S. Winstein, W. G. Young // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - T. 71, № 1. -C. 115-119.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.