Химическая термодинамика процессов изомеризации неконденсированных аренов и циклоалканов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Пимерзин, Андрей Алексеевич

• Пимерзин, Андрей Алексеевич
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Пимерзин, Андрей Алексеевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. АНАЛИЗ СОСТОЯНИЯ ПРОБЛЕМЫ И ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2. ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ДАВЛЕНИЙ НАСЫЩЕННОГО ПАРА, НОРМАЛЬНЫХ ТЕМПЕРАТУР КИПЕНИЯ И КРИТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ ИССЛЕДУЕМЫХ КЛАССОВ.

2.1. Давления насыщенного пара.

2.2. Нормальные температуры кипения на основе хромато-графических данных.

2.3. Критические температуры и давления.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез препаратов.

3.2. Методы анализа исходных веществ и продуктов реакций.

3.3. Идентификация компонентов равновесных смесей.

3.4. Методики исследования химического равновесия реакций изомеризации алкилароматических и циклических соединений.

3.5. Первичная обработка экспериментальных данных.

3.6. Расчет термодинамических характеристик реакции в жидкой фазе.

3.7. Расчет констант равновесия и термодинамических характеристик реакций газовой фазе.

3.8. Термохимические измерения термодинамических свойств алкиладамантанов.

3.9. Анализ констант равновесия и термодинамических характеристик изученных реакций в жидкой фазе.

4. АНАЛИЗ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ЭНТРОПИЙ РЕАКЦИЙ ИЗОМЕРИЗАЦИИ НЕКОНДЕНСИРОВАННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ЦИКЛОАЛКАНОВ.

5. АНАЛИЗ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ЭФФЕКТОВ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В НЕКОНДЕНСИРОВАННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ, АЛКИЛАДАМАНТА

НАХ И ЦИКЛОАЛКАНАХ.

5.1. Энтальпии реакций перемещения ароматического фрагмента по алифатической цепи.

5.2. Энтальпии реакций «пара-мета» изомеризации алкилароматических углеводородов, алкилфенолов и алкилфторбензолов.

5.3. Энтальпии реакций изомеризации с участием стерически напряженных алкилароматических углеводородов, алкилфенолов и алкилфторбензолов.

5.4. Внутримолекулярные эффекты взаимодействия заместителей в алкил- и ариладамантанах.

5.5. Внутримолекулярные эффекты взаимодействия в молекулах стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена.

6. АНАЛИЗ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ РАВНОВЕСИЯ РЕАКЦИЙ

ИЗОМЕРИЗАЦИИ СОЕДИНЕНИЙ ИЗУЧЕННЫХ КЛАССОВ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химическая термодинамика процессов изомеризации неконденсированных аренов и циклоалканов»

Актуальность темы диссертации. Установление закономерностей «строение вещества - свойство» всегда были и остаются одной из центральных задач химической науки. На основе количественных зависимостей такого типа осуществляется надежный прогноз свойств еще неизученных соединений и характеристик реакций с их участием. В настоящее время решение этих задач становится еще более важным, так как в сферу человеческой деятельности вовлекаются тысячи новых веществ, в том числе лекарственных препаратов, высокоструктурированных и различного рода неупорядоченных молекулярных систем (каркасные соединения, фуллерены, дендримеры, углеродные трубки и пр.). В основе многих из них лежат структурные фрагменты ароматических и алициклических углеводородов, причем их пространственное строение зачастую определяет физические, химические и термодинамические свойства веществ и их функции в живой природе.

Зависимость термодинамических свойств веществ от строения их молекул непосредственно вытекает из сопоставления свойств изомеров и гомологов. Поэтому реакции изомеризации являются практически идеальными моделями при установлении влияния структуры молекул на термодинамические свойства соединений.

Изомеризация занимает важное место среди процессов переработки углеводородного сырья в высококачественные компоненты топлив и масел, индивидуальные алифатические, алициклические и ароматические углеводороды, алкилфенолы и алкилированные галогенбензолы. Изомеризация - это, пожалуй, единственный путь получения многих стабиломеров, яркими представителями которых являются адамантановые углеводороды.

Термодинамический анализ уже давно стал неотъемлемой частью оптимизации химических процессов. Эффективность получаемых при термодинамическом анализе решений напрямую связана с достоверностью и достаточностью используемой информации. При отсутствии необходимых экспериментальных данных особо остро встает вопрос о надежности предсказаний численных значений термодинамических характеристик реакций и равновесных составов с помощью расчетных методов. Поэтому причины столь глубокой заинтересованности в определении термодинамических свойств веществ и изучении закономерностей, связывающих эти свойства со строением молекул, вполне обоснованы.

Несмотря на накопленный фактический материал по термодинамическим свойствам ароматических и алициклических углеводородов, которые являются фундаментом при переходе к функциональным производным, до сих пор не удается надежно предсказывать равновесный состав при изомеризации даже для таких простых веществ как диэтилбензолы, метилбифенилы, метил и этилдифенилметаны, метиладамантаны, пергидроаценафтены. Различия между экспериментом и расчетом могут достигать десятков процентов, что не может удовлетворить ни научные, ни прикладные запросы. В связи с этим актуален поиск экспериментально обоснованных закономерностей «структура - термодинамические характеристики реакций» в ряду алициклических и неконденсированных алкилароматических углеводородов, алкилфенолов, алкилгалогенбензолов и разработка на этой основе системы методов и физических моделей, обеспечивающих надежный прогноз химического равновесия реакций изомеризации веществ указанных классов.

Связь работы с научными программами, темами. Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ по темам: «Исследование равновесных превращений некоторых галоген и кислородсодержащих соединений», проект Г-89-29/81, № г.р. 01812013542, включен в координационный план НИР Научного Совета по химической термодинамике и термохимии АН СССР, направление «Химическая термодинамика», код 2.19.1, на 1981-1985гг. и 1986-1990 гг.; «Разработка методов прогнозирования химического равновесия и экспериментальное исследование реакций изомеризации алифатических, циклических, ароматических углеводородов и их функциональных производных» регистрационный номер по тематическому плану СамГТУ 1.1.03 на 20022007 гг.

Цель и задачи исследования. Цель исследования заключалась в разработке системы методов и физических моделей, необходимых для надежного прогнозирования химического равновесия реакций изомеризации алициклических и неконденсированных алкилароматических углеводородов, алкилфенолов и алкилфторбензолов на основе экспериментально обоснованных взаимосвязей «структура молекул - термодинамические характеристики реакций». При выполнении работы решались следующие задачи:

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Пимерзин, Андрей Алексеевич

ВЫВОДЫ

1. Впервые в жидкой фазе в широком интервале температур и составов надежно зафиксировано состояние равновесия 126 реакций: позиционной изомеризации, характеризующей перемещение ароматического заместителя по алифатической цепи молекул вторичных алкилбензолов и алкилфенолов; позиционной изомеризации алкильных групп в ароматическом ядре замещенных алкилбензолов, дифенилметанов, дибензилов, бифенилов, алкилфенолов, третбутилфтортолуолов; позиционной и структурной изомеризации алкил- и ариладамантанов и конфигурационной изомеризации в системах трицикло[6,3,1,04'12]-додекана, трицикло[7,4,0,03'8]тридекана и трицик-ло[7,3,1,05'13]тридекана. Для большинства изученных превращений впервые на основании равновесных данных определены термодинамические характеристики реакций в жидком состоянии и выполнен их пересчет в состояние идеального газа. Впервые измерена теплоемкость в конденсированном состоянии в интервале 7.9-356 К 1,3,5-триметиладамантана и определены характеристики твердофазного перехода и плавления. На основании калориметрических данных и результатов исследования химического равновесия для 8 алкиладамантанов впервые получены экспериментальные значения энтропии в газообразном состоянии. На основании измерений энергии сгорания стандартная молярная энтальпия образования в жидком и газообразном состоянии определена впервые для 1-этиладамантана, существенно уточнена для 1,3-диметиладамантана и подтверждена для 1,3,5-триметиладамантана.

2. Найдено, что энтальпии жидкофазных реакций перемещения арильного заместителя от любого атома углерода алифатической цепи ко второму имеют значения, в среднем составляющие -(0.5±0.2) кДж-моль"1. В газообразном состоянии энтальпии образования данных изомеров неразличимы в пределах погрешности определения. Энтальпии реакций «пара-мета» изомеризации алкилбензолов, -бифенилов, -дифенилметанов и этилдибензилов в газовой фазе составляют -(0.7±0.7) кДж-моль'1. Какие-либо закономерности в изменении величины энтальпии реакции от структуры соединений не выявлены. Аналогичные реакции изомеризации алкилфенолов со вторичными и третичными алкильными заместителями сопровождается значениями ДгЯ°(г) равными -(1.3±0.6) кДж-моль"1. Для алкилфторбензолов на основании экспериментальных данных рекомендовано одно значение внутримолекулярного эффекта взаимодействия алкильных заместителей с атомом фтора при их взаимной шря-ориентации в ароматическом ядре, равное 1.9±0.7 кДж-моль"1.

3. Установлено, что величина орто-эффекта в алкилароматических углеводородах изученных типов, алкилфенолах и алкилфторбензолах в основном определяется степенью замещения атомов водорода у а-углеродных атомов групп, находящихся в соседнем положении ароматического ядра, и в малой степени зависит от эффективных размеров заместителя, заменяющего атом водорода. Впервые показано, что суммарные энтальпийные эффекты взаимодействия нескольких последовательно расположенных заместителей в ароматическом ядре могут быть рассчитаны аддитивно при условии, что их взаимная пространственная ориентация повторяется в индивидуальных сочетаниях и в рассматриваемой группировке.

4. Показано, что газообразные метиладамантаны с узловым расположением заместителя имеют на 15.1±0.9 кДж-моль"1 более низкие значения энтальпий образования при 298.15 К, чем изомеры с мостиковой ориентацией метальной группы. Дестабилизирующий энтальпийный эффект аксиальной метальной группы в циклогексане составляет 8.5±1.0 кДж-моль"1. Вициналь-ное расположение метальных групп в адамантановом ядре приводит к эн-тальпийной дестабилизации молекулы в газовой фазе на 4.0±0.3 кДж-моль"1, что практически совпадает с результатами для метилциклогексанов. Установлено, что прямое перенесение термодинамических характеристик реакций изомеризации с алкилциклогексанов на алкиладамантаны невозможно по причине различной интенсивности 1,5-НН-взаимодействий в структурах этих соединений.

5. На основании результатов выполненных исследований и литературных данных сформирована база надежных взаимосогласованных величин термодинамических функций и характеристик реакций для неконденсиро-ванных ароматических и циклических углеводородов и их функциональных производных, которая является совокупностью, достаточной для установления и подтверждения общих взаимосвязей между строением молекул и их термодинамическими свойствами.

6. Установлено, что сочетание нормальных температур кипения, полученных на основе хроматографических данных, методов Лидерсена с уточненными парциальными вкладами для расчета критических параметров соединений и Ли-Кеслера для прогнозирования давлений насыщенного пара, обеспечивают надежный пересчет констант равновесия реакций изомеризации соединений изученных классов из жидкой фазы в газовую при использовании модели «идеальный (идеальный ассоциированный) раствор» для описания свойств растворов изомеров. Впервые выполнен масштабный сравнительный анализ термодинамических характеристик реакций изученных типов в жидком и газообразном состоянии и выявлены закономерности их изменения в данном фазовом переходе.

7. Выполнен конформационный анализ, расчет и отнесение частот (полное или частичное) в колебательных спектрах для большинства изученных соединений впервые. Для идентификации устойчивых конформеров на потенциальной функции внутреннего вращения с малыми барьерами применен анализ колебательного спектра конформеров на наличие мнимых частот и сопоставление энергии основного крутильного уровня, локализованного в соответствующей потенциальной яме, с высотой потенциального барьера. Для большинства изученных превращений впервые выполнен статистический расчет энтропии реакции в состоянии идеального газа. На основе сравнения этих результатов с экспериментальными величинами сделан вывод о необходимости применения модели конформационной неоднородности вещества - «вещество - равновесная смесь устойчивых конформеров» и учета всех видов молекулярного движения, существенных для корректного прогноза энтропии изученных реакций изомеризации. Впервые для 12 алкиладамантанов выполнены расчеты термодинамических свойств в состоянии идеального газа в интервале 100 - 1500 К.

8. На основании выявленных закономерностей, связывающих структуру и термодинамические характеристики реакций, и целенаправленно подобранных и экспериментально обоснованных физических моделей и методов разработана система, обеспечивающая надежный прогноз химического равновесия реакций позиционной и конфигурационной изомеризации неконденсированных алкилароматических углеводородов, циклоалканов, алкилфенолов и алкилфторбензолов в жидкой и газовой фазе.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Пимерзин, Андрей Алексеевич, 2006 год

1.010.9126.-0.710.8' -0.8 k1 -Метил-4-этилбензол 1-Метил-З-этилбензол1011.4-0.711.1-1.211.2 0.212.2к28.1411.5'26.27.28.

2. Диэтилбензол 1,3-Диэтилбензол 29.

3. Файпгольд С, Коре М, Тээдумяэ В. О некоторых закономерностях алкилирования бензола 1-ноненом. // Изв. АН СССР. Химия, геолог., 1967, т. 16, N3, с. 217-222.

4. Alul H.R., McEwan G.J. Alkylation of benzene with straight-chain olefins. IV. Effect of the counterion on the isomerization of secondary carbonium ions. // J. Org. Chern., 1972, v.57, N21, p. 3323-3326.

5. McGuire S.E., Nicks G.E. Isomerizations accompanying Friedel-Crafts alkylations of benzene by detergent range alkylating agents. // J. Am. Oil Chem. Soc., 1971, v.48, N12, p. 872-875.

6. Roberts P.M., McGuire Stephen E., Baker J.R. Alkylations and competing rearrangements in the aluminum chloride catalyzed reactions of secondary alkyl chloride with arenes. // J. Org. Chem., 1976, v.41, N4, p. 659-665.

7. Яровой C.C. Методы расчета физико-химических свойств углеводородов. М.: Химия, 1978, 256 с.

8. Allen R.H., Yats L.D. Kinetics of Three-compound Equilibrations. II. The Isomerization of Xylene // J. Am. Chem. Soc., 1959, v.81, p. 5289-5292.

9. McCaulay D.A., Lien A.P. Isomerization of the Methylbenzenes // J. Am. Chem. Soc, 1952, v.74, p. 6246-6250.

10. Takaya H., Todo N., Hosoya Т., Minegishi T. Equilibria of the Isomerization of Xylene at 290 С under a Pressure of 300-6000 kg/cm // Bull. Chem. Soc. Jap, 1970, v.43, p. 2635-2637.

11. Allen R.H., Yats L.D., Erley D.S. Kinetics of Three-Compounds Equilibrations. III. The Isomerization of Ethyltoluene // J. Am. Chem. Soc., 1960, v.82, p. 4853-4856.

12. Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization. VIII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Diethylbenzenes // J. Org. Chem., 1964, v.29, N8. p. 2312-2315.

13. Попов B.E. Исследование и интенсификация процесса совместного получения этил- и изопропилбензола. Дисс. канд. техн. наук: 05.17.04., Новокуйбышевск, 1975, 123 с.

14. Olah G.A., Kaspi J. Isomerization and Disproportionate of Ethyl- and Propylbenzenes over a Superacid Perfluorinated Resinsulfonic Acid (Naftion-H) Catalyst // Nouveau J. Chimie., 1978, v.2, N6. p. 585-591.

15. Bolton A.P., Lanawela M.A., Pickerl P.E. И J. Org. Chem., 1968, v.33, N5, p. 1513-1518.

16. Allen R.H., Alfrey T.J., Yats L.D. Kinetics of Three-compound Equilibrations. I. The Isomerization ofCymene //J. Am. Chem. Soc., 1959, v.81, p. 42-46.

17. Малова Т.Н. Термодинамика процессов получения алкилфенолов, бензолов и галогенбензолов. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04., Куйбышев, 1988,176 с.

18. Цветков В.Ф., Рожнов A.M., Нестерова Т.Н. Исследование равновесия изомеризации и переалкилирования изопропилтолуолов // Нефтехимия. Сб. науч. трудов, J1.: Наука, 1985, с. 53-57.

19. Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization. VII.Aluminum chloride Catalyzed Isomerization of the t-Butyltoluenes // J. Org. Chem, 1964, v.29, N8, p. 2310- 2312.

20. Olah G.H., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization. IX. Aluminum Cloride Catalized Isomerization of the Diisopropilbenzenes // J. Org. Chem., 1964, v.29, N8, p. 2315-2316.

21. Попов В.Е., Рожнов A.M., Сафронов B.C., Волкова А.Г. Равновесие диспропорционирования изопропил бензол а // Нефтехимия, 1974, т. 14, N3, с. 364-367.

22. Olah G.A., Carlson C.G., Lapierre J.C. Friedel-Crafts Isomerization. X. Aluminum Cloride Catalyzed Isomerization of the di-t-Butylbenzenes // J. Org. Chem., 1964, v.29, N9, p. 2687-2689.

23. Olah G.A., Lapierre J.C. Friedel-Crafts Isomerization. XII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Methylbiphenyls // J. Org. Chem., 1966, v.31, N4, p. 1271-1272.

24. Roshchupkina l.Yu., Nesterova T.N., Rozhnov A.M. Equilibria of isomeric transformations of alkylbiphenyls // J. Chem. Thermodyn., 1987, N19, p. 299306.

25. Рощупкина И.Ю. Зависимость термодинамических свойств алкилбифенилов и некоторых бис-фенолов от строения их молекул. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Куйбышев, 1987, 226 с.

26. Стаял Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971, 807 с.

27. Prosen E.J., Johnson W.H., Rossini F.D. Heats of combustion and formation at 25°C of the alkylbenzenes through CI OH 14, and of the higher normal monoalkylbenzenes // J. Res. NBS, 1946, v.36, p. 455-461.

28. Cox J.D. Калориметрия сожжений и относящиеся к ним реакции: органические соединения // Pure Appl. Chem., 1964, v.8, p. 143-156.

29. Johnson W.H., Prosen, E.J., Rossini F.D. Heats of combustion and isomerization of the eight C9H12 alkylbenzenes // J. Res. NBS, 1945, v.35, p. 141-146.

30. Good W.D. The enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the diethylbenzenes, the methyl-n-propylbenzenes, and the methyl-iso-propylbenzenes // J. Chem. Thermodyn., 1973, v.5, p. 707-714.

31. Prosen E.J., Gilmont R., Rossini F.D. Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene // J. Res. NBS, 1945, v.34, p. 65-70.

32. Good W.D. The standard enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the dimethylethylbenzenes, and the tetramethylbenzenes in the condensed state // J. Chem. Thermodyn., 1975, v.7, p. 49-59.

33. Draeger J.A. The methylbenzenes II. // J. Chem. Termodyn., 1985, v. 17, p. 263-275.

34. Васильев И.А., Петров B.M. Термодинамические свойства кислородсодержащих органических соединений: Справочник. Л.: Химия, 1984, 240 с.

35. Сох J.D., Pilcher G. Thermochemistry of organic and organometallic compounds. Acad. Press, London and New York, 1970. 643p.

36. Pedley J.В., Naylor R.D., Kirby S.P. Thermochemical data of organic compounds. Second Edition. L.; N.Y.: Charman and Hall University of Sussex, 1986, 792 c.

37. Серебряков Б.P., Плаксуиов Т.К., Аишелес В.Р., Далии М.А. Под ред. М.А.Далина. Высшие олефины. Производство и применение. Л.: Химия. 1984, с. 138-162.

38. Красных E.JI. Роль энтропийного и энтальпийного факторов в равновесии изомеризации некоторых циклогексил- и изопропилбензолов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Самара, 1999, 143 с.

39. Красных E.JL, Рощупкина И.Ю., Нестерова Т.Н., Пимерзин А.А. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропилбензолов, толуолов и ксилолов // Известия ВУЗов, Химия и химическая технология, 1999, т.42, N3, с. 51.

40. Пимерзип А.А., Саркисова B.C., Рощупкнна И.Ю. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации триметиладамантанов // Известия ВУЗов, Химия и химическая технология, 1999, т.42, N3, с. 57.

41. Kilpatrick J.E., Pitzer K.S., Spitzer R. The thermodynamics and molecular structure of cyclopentane // J. Am. Chem. Soc., 1947, v.69, p. 2483-2486.

42. Pitzer K.S., Gween W.D. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. 1.Rigid frame with attached tops // J. Chem. Phys, 1942, v.10, N7, p. 428-440.

43. Pitzer K.S. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation // J. Chem. Phys. 1946, v. 14, p. 239-243.

44. Годнее И.Н. Вычисление термодинамических функций по молекулярным данным. М., 1956.

45. Багрий. Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука. 1989, 264 с.

46. Schneider A., Warren R.W., Janoski E.J. Formation of Perhydrophenalenes and Polyalkyladamantanes by Isomerization of Tricyclic Perhydroaromatics. //J. Org. Chem., 1966, v.31,N5,p. 1617-1625.

47. Петров Ai.A. Химия нафтенов. M.: Наука, 1971, 388 с.

48. Steele W.V., Watt I. The standard enthalpies of formation of adamantanoid compounds 4. Methyladamantanes. // J. Chem. Thermodyn., 1977, v.9, N9, p. 843-849.

49. Clark Т., Knox T.McO., Mackle H. et al. Calorimetric Evaluation of Enthalpies of Formation of Some Bridged-Ring Hydrocarbons. Comparisonwith Data from Empirical Force Field Calculations. // J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, N12, p. 3835-3836.

50. Mansson M, Rapport N., Westrum E.F.Jr. Enthalpies of Formation Of Globular Molecule. I. Adamantane and Hexamethylenetetramine. // J. Am. Chem. Soc., 1970, v.92, N25, p. 7296-7299.

51. Godleski S.A., Schleyer P.v.R., Osawa E. et al. The Systematic Prediction of the Most Stable Neutral Hydrocarbon Isomer. Progr. Phys. Org. Chem., 1981, v.13, p. 63-117.

52. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава СиНц. // Нефтехимия, 1970, т. 10, N4, с. 480-488.

53. Багрий Е.И., Долгополова Т.Н., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения изомеров этил- и диметиладамантана. // Нефтехимия, 1969, т.9, N5, с. 666-671.

54. Багрий Е.И., Санин П.И. Расчет равновесия алкиладамантанов состава Cn-Cis. // Нефтехимия, 1970, т. 10, N6, с. 795-799.

55. Engler Е.М., Blanchard K.R., Schleyer P.v.R. Enhanced Axial-Equatorial Enthalpy Differences in the Methyl Adamantanes. // J.C.S. Chem. Comm., 1972, N6, p. 1210-1212.

56. Hamilton R., Johnston D.E., McKervey M.A. et al. Gas-phase Conformational Preference of the Methyl Group From Equilibration of 1-, 3- and 4-Methyldiamantane on a Chlorinated Platinum-Alumina Catalyst. // J. C. S. Chem. Comm., 1972, N6, p. 1209-1210.

57. Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. The Evaluation of Strain in1 2

58. Hydrocarbons. The Strain in Adamantane and Its Origin ' . // J. Am. Chem. Soc., 1970, v.92, N8, p. 2377-2381.

59. Allinger N.L., Szkrybalo W., Van-Catledge F.A. Conformational Analysis. LIX. The Relative Stabilities of the cis- and trans- Dimethylcyclohexanes. I I J. Org. Chem., 1968, v.33, N2, p. 784-787.

60. Кабо Г.Я., Розанов Г.Н., Френкель M.JI. Термодинамика и равновесия изомеров, Минск: Изд.: "Университетское", 1986, 224 с.

61. Розанов Г.Н. Равновесия и термодинамика алифатических и алициклических углеводородов. Автореферат диссертации на соискание ученой степени д.х.н. Минск, 1989, 44 с.

62. Engler М.Е., Joseph D.A., Schleyer P.v.R. Critical Evaluation of Molecular Mechanics. // J. Am. Chem. Soc., 1973, v.95, N24, p. 8005-8025.

63. Allinger N.L. Conformational Analysis. 130. MM2. A Hydrocarbon Force Field Utilizing V. and W2 Torsional Terms. // J. Am. Chem. Soc, 1977, v.99, N25, p. 8127-8135.

64. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика. М.: Мир, 1986, 362 с.

65. Allinger N.L., Yuh Y.H., Lii J.-H. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. 1. //J. Am. Chem. Soc., 1989, v.lll, N23, p. 85518565.

66. Lii J.-H., Allinger N.L. Molecular Mechanics. 2. Vibrational Frequencies and Thermodynamics. // J. Am. Chem. Soc., 1989, v. 111, N23, p. 8566-8575.

67. Lii J.-H., Allinger N.L. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. 3. The van der Waals' Potentials and Crystal Data for Aliphatic and Aromatic Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc., 1989, v.lll, N23, p. 8576-8582.

68. Shen M., Schaefer H.F., Liang C., Lii J.H., Allinger N.L, Schleyer P.v.R. Finite Td Symmetry Models for Diamond: From Adamantane to Superadamantane (C35H36). // J. Am. Chem. Soc., 1992, v.l 14, N2, p. 497505.

69. Nowacki W., Hedberg K.W. II J. Am. Chem. Soc., 1948, v.70, N10, p. 14971502.

70. Mate В., Suenram R.D., Lugez C. Microwave studies of three alkylbenzenes: Ethyl, n-propyl, and n-butylbenzene // J. Chem. Phys., 2000, v. 113, p. 192199.

71. Jensen J.O. Vibrational frequencies and structural determination of adamantine. // Spectrochim. Acta, Part A, 2004, v.60, p. 1895-1905.

72. Bistricic L, Pejov L, Baranovic G. A density functional theory analysis of Raman and IR spectra of 2-adamantanone. // Journal of Mol. Structure (Theochem), 2002, v.594, p.79-88.

73. Olah G.A., Meyer M.W. Friedel-Crafts Isomerisation. IV. Aluminum Halide-Catalyzed Isomerization of Halotoluenes // J. Org. Chem., 1962, v.27, p. 3464-3469.

74. Olah G.A., Lapierre J.C., McDonald G.J. Friedel-Crafts Isomerization. XIII.Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Halocumenes // J. Org. Chem., 1966, v.31, N4, p. 1262-1267.

75. Мерджапов В.P. Исследование равновесных превращений некоторых алкил галоген бензолов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Куйбышев, 1982, 187 с.

76. Цветков B.C. Энтальпии испарения алкил- и галогеналкилбензолов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04., Куйбышев, 1990, 170 с.

77. Казаков Е.И., Смирнова Т.С., Давтян Н.А. и др. Высокоскоростной пиролиз бурых углей и их летучих веществ // Химические продукты высокоскоростного пиролиза бурых углей. М.: Наука, 1969.

78. Пильщиков В.А. Исследование равновесных превращений в системе фенол-алкилфенолы. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04, Куйбышев, 1981, 171 с.

79. Нестерова Т.Н., Пильщиков В.А., Рожнов A.M. Исследование химического равновесия в системе изопропилфенолы-фенол // ЖПХ, 1983, N6, с. 1338-1342.

80. Веревкин С.П. Исследование зависимости термодинамических свойств третичных алкилфенолов от их строения. Дис. канд. хим. наук: Куйбышев, 1984,316 с.

81. Нестерова Т.Н., Веревкин С.П., Малова Т.Н., Пильщиков В.А. Исследование равновесия трет-алкилфенолов (Термодинамический анализ алкилирования фенолов разветвленными олефинами) // ЖПХ, 1985, N4, с. 827-833.

82. Ремпель Р.Д. Разработка научных основ интенсификации производства пара-третбутилфенола. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04, Новокуйбышевск, 1986, 250 с.

83. JongJ.I. The Alkylation of Phenol with Isobutene // Requeil, 1964, v.84, p. 469-476.

84. Карлипа Т.Н. Термодинамика и кинетика процессов получения циклоалкил- и алкилфенолов алкилированием. Дисс. канд. хим. наук: 05.17.04, Куйбышев, 1990, 205 с.

85. Карапетьянц М.Х. Химическая термодинамика / Изд. Второе. M.-JL: Госхимиздат, 1953, 612 с.

86. Пригожий И., Копдепуди Д. Современная термодинамика. От тепловых двигателей до диссипативных структур: Пер. с англ. Ю.А.Данилова и В.В.Белого, М.: Мир, 2002, 461 с.

87. Рид Р., Прауспиц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982, 591 с.

88. Mills I., Cvita Т., Homann К., Kallay N., Kuchitsu К. Quantities, Units and Symbols in Physical Chemistry. Second edition. IUPAC. Physical Chemistry Division., Blackwell Science, 1993,167 p.

89. Смирнова H.A. Молекулярные теории растворов. JI.: Химия, 1987, 331 с.

90. Корякин Н.В. Основы химической термодинамики. Н. Новгород: Изд. Нижегородского гос. университета; М.: Изд. центр «Академия», 2003, 464 с.

91. Байбуз В.Ф., Зицерман В.Ю., Голубушкин JI.M., Чернов Ю.Г. Химическое равновесие в неидеальных системах / Под ред. B.C. Юнгмана М.: ИВТАН, 1985, 227 с.

92. Коган В.В., Фридман В.М., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. М.; Л.: Наука, 1966 Кн. 1-2, 1426 с.

93. Людмирская Г.С., Барсукова Т.А., Богомольный A.M. Равновесие жидкость-пар. Справочник. Л.: Химия, 1987, 335 с.

94. Wichterle J., LinekJ., Harla E. Vapor-liquid Equilibrium Data Bibliography. Amsterdam etc.: Elsevier, 1973, 1053 p.

95. Maczynski A. Verified Vapor-liquid Equilibrium Data. Warszawa: Panstw. wyd-wo nauk, 1974-1986, v. 1-9.

96. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Справочник. Л.: Химия, 1981, 262 с.

97. Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей.-Справочник. Л.: Химия, 1970, 251 с.

98. Крестов Г.А., Афанасьев В.Н., Ефремова JI.C. Физико-химические свойства неводных растворов. Л.: Химия, 1988, 688 с.

99. Термодинамика равновесия жидкость-пар. Под ред. Морачевского А.Г.-Л.: Химия, 1989,343 с.

100. Нестерова Т.Н., Цветков B.C., Нестеров И.А., Пимерзин А.А. Термодинамика сорбции и испарения алкилбензолов. I.

101. Термодинамические характеристики сорбции стационарной фазой OV-101. // Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология, 1999, т.42, вып.6, с. 132139.

102. ReterR., FJ-NikheliA. Fluid Phase Equilibria, 1995, v.107, p. 257.

103. Ho C. L., Davison R.R. II J. Chem. Eng. Data, 1979, v.24, p. 293.

104. Zielkiewicz J. (Vapour + liquid) equilibria in (propan-l-ol + n-hexane + n-heptane) at the temperature 313.15 K. // J.Chem.Thermodyn., 1991, v23, N6, p. 605-612.

105. Zielkiewicz J. (Vapour + liquid) equilibria in (propan-l-ol + heptane + octane) at the temperature 313.15 K. // J. Chem. Thermodyn., 1992, v.24, N5, p. 455462.

106. Garcia Calzon J.A., Pando C., Renuncio J.A.R. Simultaneous correlation of vapor-liquid equilibrium and excess enthalpies for binary mixtures of n-hexane and «-octane with hexane isomers. // Thermochimica Acta 1986, v.106, p. 219-231.

107. Пригожим И., Дефей P. Химическая термодинамика.- Новосибирск: Наука, Сиб. отд., 1966, 509 с.

108. Rodriquez А.Т., Patterson D. II J. Chem. Soc. Faraday Trans. II. 1974, v.78, p. 501-523.

109. Barbe M., Patterson D. Orientational order and excess entropies of alkane mixtures//J. Phys. Chem., 1978, v.82, N1, p. 40-46.

110. EwingM.B., Marsh K.N. II J. Chem. Thermodyn., 1974, v.6, p. 1087.

111. Gupta A., Gupta S., Groves F., McLaughlin E. // Fluid Phase Equilibria, 1991, v.65, p. 305.

112. LinekJ., Fried V., PickJ. Gleichgewicht flussigkeit-Dampf XXXIV. System ethylbenzol-cumol-butylbenzol unter atmospherischem druck. Collection Czechoslov. Chem. Commun., 1965, v.30, N5, p. 1358-1365.

113. Алешин В.В., Сапунов В.А., Рекун А.К. Исследование равновесия жидкость-пар многокомпонентной смеси алкилароматических углеводородов. //ЖФХ, 1977, т.51, N2, с. 322-325.

114. Kesselman W.D., Hollenbach G.E., Myers A.L., Humphrey A.E. Vapor-liquid equilibrium data for benzene-alkylbenzene systems. // J. Chem. and Eng. Data, 1968, v.13, N1, p. 34-36.

115. Masahiro K., Takao S., Mitsuho H. Vapor-liquid equilibrium relationship of para-xylene meta-xylene system at atmospheric pressure. // J. Chem. Eng. of Japan, 1971, v.4, N4, p. 305-308.

116. Handa Y.P., Benson G.C. Volume changes on mixing two liquids; a review of the experimental techniques and the literature data. // Fluid Phase Equilibria, 1979, v.3, p. 185-249.

117. Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии. Под ред. Бескова B.C. М.: Мир, 1989, 662 с.

118. Пимерзин АЛ. Зависимость термодинамических свойств вторичных алкилбензолов и фенолов от строения. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04, Куйбышев, 1986,217 с.

119. Вострикова В.Н., Решетов СЛ., Комарова Т.В., Морозова JI.B. Исследование равновесия жидкость-пар трехкомпонентной системы бензальдегид-фенол-м-крезол. //ЖПХ, 1977, т.50, N10, с. 2206-2208.

120. Вострикова В.Н., Комарова Т.В., Решетов СЛ., Виноградова В.В. Равновесие жидкость-пар в бинарных системах, содержащихся в продуктах окислительного метилирования толуола. Хим. промышленность, 1978, N5, с. 345-346.

121. Вострикова В.Н., Комарова Т.В., Решетов СЛ. Парожидкостное равновесие в трехкомпонентных системах, состоящих из фенола, о-, м-, п-крезолов, нафталина. //ЖПХ, 1982, т.55, N9, с. 2109-2111.

122. Лебедева А.А., Кива В.Н., Парийчук JI.B. Равновесие жидкость-пар в смесях анизола, фенола и о-крезола. В кн.: Тр. НИИ нефтехим. произ-в, 1970, вып.2, с. 92-95.

123. Selvam S.P., Dutt N.V.K., Balkishan Rao I., Subba Rao Y.V. Isobaric VLE data for the binary systems phenol+ocresol, phenol+p-cresol, ocresol+/?-cresol and p-cresol+2,4-xylenol. // Fluid Phase Equilibria, 1992, v.78, N10, p. 261-267.

124. Кириченко Г.А., Кива B.H. Предсказание равновесия жидкость-пар в бинарных системах метилфенолов. //ЖПХ, 1986, N2, с. 434-436.

125. Назмутдинов А.Г. Фазовое равновесие жидкость-пар в системах, образованных алкилбензолами и алкилфенолами. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04, Самара, 1990,158 с.

126. Назмутдинов А.Г., Нестерова Т.Н., Ремпель Р.Д. Равновесие жидкость-пар в бинарных системах фенол о-третбутилфенол - я-третбутилфенол. //ЖПХ, 1988, N8, с. 1937-1939.

127. Нестеров И.А., Нестерова Т.Н., Пгшерзин А.А. Термодинамика сорбции и испарения алкилбензолов. III. Критические давления. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 2000, т.43, вып.1, с. 22-30.

128. Саркисова B.C. Термодинамика изомеризации некоторых алкил- и ариладамантанов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2000, 163 с.

129. ШабаиоваА.В. Исследование равновесия изомеризации пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2000, 130 с.

130. Коновалов В.В. Равновесие изомеризации и термодинамика алкилзамещенных дифенилметанов. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2006,157 с.

131. Нестеров И.А. Исследование и прогнозирование равновесия позиционной изомеризации алкилбензолов и их функциональных производных. Дисс. канд. хим. наук: 02.00.04. Самара, 2001, 226 с.

132. Forziati A.F., Norris W.R., Rossini F.D. Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons. // J. Res. Nat. Bur. Stand., 1949, v.43, p. 555-563.

133. Kudchadker A.P., Alani G.H., Zwolinski B.J. The Critical Constants of Organic Substances. // Chem. Rev., 1968, v.68, p. 659-735.

134. Allen P.W., Ewerett D.H., Penney M.F. // Proc. Roy. Soc., ser. A, 1952, v.212, p. 149-163.

135. Ambrose D. Vapour Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons // J. Chem. Thermodyn, 1987,v.l9,p. 1007-1008.

136. TRC Thermodynamic Tables-Hydrocarbons. TRC, TAMU, College Station, USA, 1954.

137. Dykyj J, Repas M. Tlak nasytenej pary organickych zlucenin. Bratislava: Veda, 1979-1984.

138. TRC Thermodynamic Tables-Hydrocarbons. TRC, TAMU, College Station, USA, 1969.

139. Camin D.L., Forziati A.F., Rossini F.D. Physical Properties of n-Hexadecan, n-Decylcyclopentane, n-decylcyclohexane, 1-Hexadecane, and n-Decylbenzene. // J. Phys. Chem, 1954, v.58, N4, p. 440-442.

140. Татевский B.M. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, 1960, Гостоптехиздат, 411 с.

141. McDonald R.A., Shrader S.A., Stull D.R. Vapor Pressures and Freezing Points of 30 Compounds. // J. Chem. Eng. Data, 1959, v.4, N4, p. 311-313.

142. Melpolder F.W., Woodbridge J.E., Headington C.F. The Isolation and Physical Properties of the Diisopropylbenzenes. // J. Am. Chem. Soc, 1948, v.70, N3, p. 935-939.

143. Stull D.R. Vapour Pressure of Pure Substances Organic Compounds. // Ind. Eng. Chem, 1947, v.39, p. 517-540.

144. Verevkin S.P. Thermochemical properties of iso-propylbenzenes. // Thermochemica Acta, 1998, v.316, p. 131-136.

145. Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Handbook of Vapor Pressures and Heats of Vaporization of Hydrocarbons and related Compounds, TRC, 1971, 329 p.

146. Verevkin S.P. Thermochemical properties of branched alkylsubstituted benzenes. // J. Chem. Thermodyn., 1998, v.30, p. 1029-1040.

147. Biddiscombe D.P., Martin J.F. Vapour Pressures of Phenol and the Cresols. // Transaction Faraday Soc., 1958, v.54, p. 1316-1322.

148. Dreisbach R.R., Shrader S.A. Vapor Pressure Temperature Data on Some Organic Compounds. // Ind. Eng. Chem., 1949, v.41, N12, p. 2878-2880.

149. Biddiscombe D.P., Handley R., Harrop D. Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. XIII. Preparation and Physical Properties of Pure Ethylphenols. // J. Chem. Soc., 1963, Dec., p. 5764-5768.

150. Verevkin S.P. Determination of the ortho-, para-, and /weta-Interactions in secondary-k\ky\\faQno\s from Thermochemical Measurements. // Ber. Bunzenges. Phys. Chem., 1998, v.102, N10, p. 1467-1473.

151. Vonterres E. II Brennstoff Chem., 1955, v.36, p. 272.

152. Handley R., Harrop D., Martin J.F., Sprake C.H.S. Thermodynamic Properties of Oxygen Compounds. XIV. Purification and Vapour Pressures of Some Alkylphenols. // J. Chem. Soc., 1964, Nov., p. 4404-4406.

153. Nesterova T.N., Nazmutdinov A.G., Tsvetkov V.S., Rozhnov A.M., Roshchupkina I.Yu. Vapour pressures and enthalpies of vaporization of alkylphenols. //J. Chem. Thermodyn., 1990, v.22, p. 365-377.

154. Ohe Shuzo. Computer Aided Data Book of Vapor Pressure. Data Book Publishing Company: Tokyo. 1976.

155. Verevkin S.P. Thermochemistry of phenols: quantification of the ortho-, para, and me/fl-interactions in tert-alkyl substituted phenols. // J. Chem. Thermodyn., 1999, v.31, p. 559-585.

156. Andon R.J.L., Biddiscombc D.P., CoxJ.D., Handley R., Harrop IX, Herington E.F.G., Martin J.F., Sprake C.H.S. II J. Chem. Soc., 1960, Dec., p. 52465253.

157. TRC Thermodynamic Tables-Hydrocarbons. TRC, TAMU, College Station, USA, 1979.

158. Цветков B.C., Назмутдинов А.Г., Шаронов К.Г., Рожнов A.M. Давление насыщенного пара и энтальпии парообразования некоторых орто-алкилфенолов. // Термодинамика орг. соед., 1986, Горький, с. 71-73.

159. Verevkin S.P. Thermochemistry of phenols: buttress effects in sterically hindered phenols. //J. Chem. Thermodyn., 1999, v.31, p. 1397-1416.

160. Thomas I.E., Meatyard R.J. //J. Chem. Soc., 1963, p. 1986.

161. Poling B.E., Prausnitz J.M., O'Connell J.P. The Properties of Gases and Liquids. 5-th Edition, McGraw-Hill, 2001. 768 p.

162. Kobe K.A., Lynn R.E. The Critical Properties of Elements and Compounds. // Chem. Rev., 1953, v.52, p. 117-236.

163. AltschulM. Z. II Physik. Chem. 1893, v.l 1, p. 577.

164. Вигдергауз M.C. Расчеты в газовой хроматографии. М.: Химия, 1978. 246 с.

165. Видергауз М. С., Измайлов Р. И. Применение газовой хроматографии для определения физико-химических свойств веществ. М.: Наука, 1970. 159 с.

166. Киселев А. В., Яшин Я. И. Газо-адсорбционная хроматография. М.: 1967.

167. Chao L., Lin C.T., Chung Т.Н. Vapor pressure of coal chemicals. I I J. Phys. Chem. Ref. Data. 1983, v.12, N4, p. 1033-1063.

168. Chickos James S., Hanshaw William. Vapor Pressures and Vaporization Enthalpies of the n-Alkanes from C31 to C38 at T=298.15 К by Correlation Gas Chromatography. II J. Chem. Eng. Data. 2004, v.49(l), p. 77-85.

169. Aldrich Catalogue. Handbook of Fine Chemicals. 2005-2006, 1053 p.

170. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. Потехина А.А. Л.: Химия, 1984,517 с.

171. Справочник химика. Основные свойства неорганических и органических соединений, т.2, М.: Химия, 1964, 1167 с.

172. Handbook of chemistry and physics (thirty-seventh edition). Cleveland, Ohio: Chemical Rubber Publishing Co., 1955, 798 p.

173. CRC Handbook of Data on Organic Compounds. 2nd Edition. Weast R.C., Grasselli J.G. eds. CRC Press, Inc. Boca Raton. 1989. v.l.

174. Lamneck J.H,. Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. IX. Synthesis and physical properties of the monomethyldiphenylmethanes and monomethyldicyclo-hexylmethanes. 11 J. Am. Chem. Soc., 1954, v.76, p. 1104-1106.

175. NIST Mass Spectrometry Data Center Collection. 11 http ://webbook. nist.uov

176. Lamneck J.H,. Wise P.H. Dicyclic hydrocarbons. XI. Synthesis and physical properties of the monoethyldiphenylmethanes and monoethyldicyclohexyl-methanes. II). Am. Chem. Soc., 1954, v.76, p. 5108-5110.

177. Lamneck J.H, Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl- and Butyldiphenylmethanes and 41.opropyldicyclohexylmethanes. // J. Am. Chem. Soc., 1954, v.76, p. 34753476.

178. BurkhardJ., Vais J., Vodicka L. et al. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives. J. Chromatog., 1969, v.42, N2, p. 207-218.

179. Король A.H. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии: Справочник. М.: Химия, 1985, 240 с.

180. Ранг СЛ., Курашова Э.Х., Мусаев И.А., Стрензе Т.В., Йыепера Э.В., Эйзеп О.Г., Санин П.И. Газохроматогрфические характеристики стереоизомеров ряда бицикло4.4.0.декана. // Нефтехимия, 1982, т.22, N3, с. 303-308.

181. Randic М. On Characterization of Molecular Branching. // J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, N23, p. 6609 6615.

182. Kiev LB., Hall L.H., Murray W.J., Randic M. Molecular Connectivity. I. Relationship to Nonspecific Local Anesthesia. // J. Pharm. Sci., 1975, v.64, p. 1971-1974.

183. KierL.B., Hall L.H. Molecular Connectivity in Structure. Activity Analysis. // New York: Research Studies Press, 1986, 262 p.

184. Majer V., Svoboda V. Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds. A Critical Review and Data Compilation. Chem. Data. Series N32. Oxford, London, Edinburgh: Blackwell Scientific Publication, 1985, 300 p.

185. Sandarusl J.A., Kidnay A.J., Yesavago V.F Compilator of Parameters for a Polar Fluid Soave-Redlich-Kwong Equation of State. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev., 1986, v.25, p. 957-963.

186. Germann A.F.O., Pickering S.F. Critical Point Data. International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology. N. York, London, 1928, 3,248 p.

187. Lemmon E.W., Goodwin A.R.H. Critical Properties and Vapor Pressure Equation for Alkanes CnH2n+2: Normal Alkanes With n<36 and Isomers for n=4 Through n=9. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2000, v.29, N1, p. 1-39.

188. Owczarek /, Blazej K. Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2004, v.33, N2, p. 541-548.

189. Топчиев A.B., Завгородний С.В., Крючкова В.Г. Реакция алкилирования органических соединений олефинами. М.: Изд-во АН СССР, 1962.

190. Суховерхова JI.B., Чередниченко Г.И., Гордаш Ю.Т. Особенности процесса алкилирования фенола олефинами на макропористых катеонитах. // Нефтехимия, 1980, т.20, N2, с. 208.

191. Потоловский Д.А., Кукуй Н.М., Jlunuimewi А.Р., Котова Г.Г. Алки-лирование фенола октеном-1 на алюмосиликатном катализаторе. // Нефтехимия, 1972, т.12, N3, с. 334-337.

192. Исследование процесса алкилирозания фенола альфа-олефинами: Отчет / Куйбышев, политехи, ин-т; научн.рук. Нестерова Т.Н,-шифр 89-18/80; № ГР 01826028819;- Куйбышев, 1984 74 с.

193. Bertholon G. These pour obtenir le grade docteuresecienges physiques. Etude de la reactivite du nojau phenolique dans les reactions d'alcylation electrophiles, 1974, 234 p, ill.

194. Hwang Y.S., Matsui M. Synthesis of 3,5-di-sec-butylphenol. Agr. Biol. Chem, 1971, v.35, N11, p. 1812-1815.

195. Cram D.J. Studies in stereochemistry. VIII. Molecular rearrangements during lithium aluminum hydride reductions in the 5-phenyl-2-pentanol and 2-phenyl-3-pentanol systems. // J. Am. Chem. Soc, 1952, v.74, N9, p. 21522159.

196. Roberts P.M., Ropp G.A., Neville O.K. The action of Aluminum Chloride on Ethyl-P-C14-benzene. //J. Am. Chem, Soc, 1955, v.11, N7, p. 1764-1766.

197. Пат. 50-20604 (Япония). Разделение изомерных алкилфенолов / Юра Сёдзо, Касамацу Харуо, Исоуа Йоитиро. Опубл. 29.08.78.

198. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. 214 с.

199. ТернейА. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981, т. 1. 678 с.

200. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд. иностранной литературы, 1963. 590 с.

201. Саркисова B.C., Пимерзии А.А. Синтез, идентификация и хроматографические характеристики некоторых изомерных ариладамантанов. // Нефтехимия. 2001, т.41, N5, с. 372-376.

202. Пимерзии А.А., Нестерова Т.Н., Тулина Ю.Б. Анализ смесей алкилфенолов, содержащих мета- и пара-изомеры, методом газожидкостной хроматографии. // Журнал аналитической химии. 1985, т.40, N4, с. 725-730.

203. Пимерзии А.А., Веревкии С.П., Кустов А.В. Хроматографический анализ алкилфенолов. / Деп. в справочно-информационном фонде отделения НИИТЭХИМа, г. Черкассы, 1983, 672хп-Д83, с. 36.

204. Саркисова B.C., Пимерзии А.А. Газохроматографические характеристики и температуры кипения диадамантанов. // Нефтехимия. 2005, т.45, N1, с. 63-66.

205. Шабанова А.В., Пимерзии А.А. Газохроматографические характеристики и температуры кипения стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2000, т.43, N1, с. 31-35.

206. Пат. 1070755 (Англия). Усовершенствования, касающиеся 2,6-ди-нитро-4-алкилфенолов и их карбонатов. / Max Р, Duncan E.J. Опубл. 1.06.67.

207. Липштейп А.Р., Дулова Н.И., Полякова А.А. Газохроматографический анализ смеси вторичных октилфенолов. // Нефтепереработка и нефтехимия, 1970, N3, с. 45-46.

208. Raverdino V., Sassetti P. Identification and gas chromatographic behaviour of monoalkylphenols. //J. Chromatogr., 1978, v.153, N1, p. 181-188.

209. Melkhanova S.V., Pimenova S.M., Kolesov V.P., Pimerzin A.A., Sarkisova V.S. The standard molar enthalpies of formation of some alkyladamantanes. // J. Chem. Thermodynamics. 2000, v.32, N10, p. 1311-1317.

210. Полякова A.A., Храмова Э.В., Багрий Е.И. Масс-спектрометрическое исследование алкиладамантанов. // Нефтехимия. 1973, т. 13, N1, с. 9-16.

211. Петров Ал.А. Стереохимия насыщенных углеводородов. М.: Наука, 1981,225 с.

212. Нестерова Т.Н., Рощупкипа И.Ю., Пимерзип А.А. Равновесие позиционной изомеризации вторичных алкилбензолов и их функциональных производных. //Журнал прикладной химии. 1988, т.61, N7, с. 1572-1577.

213. Красных Е.Л., Рощупкипа И.Ю., Нестерова Т.Н., Пимерзип А.А Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризацииизопропилбензолов, толуолов и ксилолов. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 1999, N3, с. 51-56.

214. Нестеров И.А., Нестерова Т.Н., Пимерзин А.А., Назмутдинов А.Г. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации этилбензолов. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2001, т.44, N2, с. 29-36.

215. Нестерова Т.Н., Пимерзин А.А., Красных E.JJ. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропил- и циклогексилбензолов. // Журнал прикладной химии. 1999, N11, т.72, с. 1779-1785.

216. Коновалов В.В., Пимерзин А.А. Равновесие изомеризации бензилтолуолов и бис-(метилфенил)-метанов. // Известия Самарского научного центра РАН, 2004, с. 116-129.

217. Коновалов В.В., Пимерзин А.А. Равновесие изомеризации некоторых изопропилдифенилметанов и дибензилбензолов в жидкой фазе. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2005, т.48, N10, с. 1518.

218. Еремина Ю.А., Коновалов В.В., Пимерзин А.А. Равновесие изомеризации алкиаценафтенов и алкилдифенилметанов. / Тез. докл. XIV Международной конференции по химической термодинамике. Санкт-Петербург, 2002, с. 449.

219. Рощупкина Н.Ю., Пимерзин А.А., Медовщикова JI.A. Закономерности в некоторых термодинамических свойствах алкилбифенилов. / Тез. докл. V

220. Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений. Куйбышев, 1987, с. 50.

221. Нестеров И.А., Нестерова Т.Н., Пимерзии А.А., Назмутдинов А.Г. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации алкилфторбензолов. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2001, т.44, N1, с. 26-34.

222. Пимерзии А.А., Нестерова Т.Н., Рожнов A.M., Кустов А.В. Исследование равновесия в системе фенол вторичные бутилфенолы. / Деп. в справочно-информационном фонде отделения НИИТЭХИМа, г. Черкассы, 1983, 671хп-Д83, с. 10.

223. Пимерзии А.А., Пильщиков В.А., Карасева С.Я. Равновесие превращений вторичных алкилфенолов. / Тез. докл. III Всесоюзная конф. по термодинамике орган, соединений, Горький, 1982, с. 75.

224. Nesterova T.N., Roznov A.M., Pimerzin A.A., Malova T.N. Study of equilibrium transformations of lower secondary alkylphenols. / IUPAC Conference on chemical thermodynamics and 39lh Calorimetry conference. Canada, Ontario, Hamilton, 1984, p. 163.

225. Пимерзии A.A., Шевцова JI.A., Мышенцева Ю.Б. Термодинамические характеристики некоторых однотипных превращений вторичных алкилфенолов. / Тез. докл. IV Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений, Куйбышев, 1985, с. 65.

226. Nesterova T.N., Pimerzin A.A., Rozhnov A.M., Karlina T.N. Equilibria for the isomerization of (secondary-alkyl)phenols and cyclohexylphenols. // J. Chem. Thermodynamics. 1989, v.21, p. 385-395.

227. Нестерова Т.Н., Пимерзин A.A., Мсиюва Т.Н., Мерджаиов В.Р. Равновесие трансалкилирования пространственно-затрудненных фенолов. Термодинамика орган, соединений. / Межвуз. сб. Горьк. гос. ун-т. 1986, с. 38-40.

228. Sarkisova V.S., Pimerzin А.А. Role of Entropy and enthalpy in the equilibria of isomerization of alkyladamantanes. / 15th IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, p. 6-34.

229. Саркисова B.C., Пимерзин А.А. Термодинамика изомеризации диметиладамантанов. / Тез. докл. Международной Научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений». Самара, 2004, с. 222.

230. Пимерзин А.А., Саркисова B.C. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации ариладамантанов. // Нефтехимия. 2003, т.43, N2, с. 141-149.

231. Шабанова А.В., Пимерзин А.А. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации пергидрофеналена. // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2000, т.43, N2, с. 98-100.

232. Allinger N.L., Coke J.L. The Relative Stabilities of cis and trans isomers. VI. The Decalins. //J. Am. Chem. Soc. 1959, v.81, N5, p. 4080-4082.

233. Спиридонов В.П., Лопаткин А.А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Изд. МГУ. 1970. 220 с.

234. Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир. 1969. 240 с.

235. Большее А.Н., Смирнов Н.В. Таблицы математической статистики. Изд. третье. М.: Наука. Глав. ред. физ.-мат. литературы. 1983. 415 с.

236. Корнилов А.Н., Видавский JI.M. Некоторые вопросы статистической обработки термодинамических данных. III. Аппроксимация зависимости AG = АН-ТAS.//ЖФХ, 1969,т.43,N9, с. 2224-2230.

237. Корнилов А.Н., Соколов В.А. Некоторые вопросы статистической обработки термодинамических данных. II. Ошибки интерполяции и экстраполяции нелинейной функции. // ЖФХ, 1967, т.41, N12, с. 31023107.

238. Varushchenko R.M., Pashchenko P.P., Druzhinina A.I., Abramenkov A. V., Pimersin A.A. Thermodynamics of vaporization of some alkyladamantanes. // J. Chem. Thermodynamics. 2001, v.33, N8, p. 733-744.

239. Varushchenko R.M., Druzhinina A.I., Senyavin V.M., Sarkisova V.S. The low-temperature heat capacities, phase transitions and thermodynamic properties of 1,3-dimethyladamantane and 1-ethyladamantane. // J. Chem. Thermodynamics. 2005. v.37, p. 141-151.

240. Simonetta M., Colcagno В., Santi R., Schwarz F. Conformational structure of some alkylbenzenes. La Chim. industria, 1973, v.55, N2, p. 222-226.

241. StokrJ., Pivcova H., Schneider В., Dirlikov S. Conformational structure and vibrational and NMR spectra of simple mono-alkylbenzenes. // J. Mol. Structure, 1972, v.12, N1, p. 45-58.

242. SeemanJ.I., SecorH.V., Breen P.J., Grassian V.H., Bernstein E.R. A Study of Nonrigid Aromatic Molecules. Observation and Spectroscopic Analysis of the

243. Stable Conformations of Various Alkylbenzenes by Supersonic Molecular Jet Laser Spectroscopy. // J. Am. Chem. Soc. 1989. v. 111, p. 3140-3150.

244. Smith G.D., Ayyagari C., Jaffe R.L., Pecny M., Bernardo A. Conformations of 2,4-Diphenylpentane: A Quantum Chemystry and Gas-Phase Molecular Dynamics Simulation Study. 11 J. Phys. Chem. A 1998. v. 102, p. 4694-4702.

245. Verevkin S.P. Thermochemistry of phenols: quantification of the ortho-, para-, and meta-intaractions in tert-alkyl substituted phenols. // J. Chem. Thermodynamics, 1999. v.39, p. 559-585.

246. Verevkin S.P. Determination of the ortho-, para-, and meta-interactions in secondary-Alkylphenols from Thermochemical Measurement. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998. v. 102, N10, p. 1467-1473.

247. Бепсон С. Термохимическая кинетика.-М.: Мир, 1971, с.36-82.

248. Cohen N. Revisited Group Additivity Values for Enthalpies of Formation (at 298 K) of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1996. v.25, N6, p. 1411-1481.

249. Ratzer C., KupperJ., Spangenberg D., Schmitt M. The structure of phenol in SI-state determined by high resolution UV-spectroscopy. // Chem. Physics. 2002. v.283, p. 153-169.

250. Бепсон С. Термохимическая кинетика.-М.: Мир, 1971. 306 с.

251. Феноменологические и квантовохимические методы предсказания термодинамических свойств органических соединений. Сб. докл. межвед. семинара. 24-26 февраля 1987 г., Москва.-М.: ИВТАН, 1989. 204 с.

252. Татевский В.М. Теория физико-химических свойств молекул и веществ. М.: МГУ, 1987.238 с.

253. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А., Саркисова B.C. Прогнозирование свойств органических веществ. Учебное пособие. Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2005. 240 с.

254. Гурвич JI.B., Хачкурузов Г.А., Медведев В.А. и др. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. Т.1. Вычисление термодинамических свойств. Под ред. В.П. Глушко. М.: Изд-во АН СССР. 1962. 1162 с.

255. Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии. М.: Высшая школа, 1982. 455 с.

256. Frenkel М., Marsh K.N., Wilhoit R.C., Kabo G.J., Roganov G.N. Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State. V.II. USA.: TRC, College Station, Texas, 1994.

257. Волькенштей M.B. «Конфигурационная статистика полимерных цепей». М.-Л, Изд. АН СССР, 1959.

258. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.: Химия, 1974. 432 с.

259. Knizhnik А. V., Frolov Yu.L. Conformational structure of molecules with weakly hindered internal rotation. // Russ. J. Struct. Chem. 2002, v.43, p.45-50.

260. Chen S.S., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Ideal Gas Thermodynamics properties and Isomerization of n-Butane and Isobutane. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1975. v.4,No4, p.859-869.

261. Wilhoit R.C., Chao J., Hall K.R. Thermodynamics properties of key organic oxygen compounds in the carbon range CI to C4. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1985. v.14, No 1, p.1-175.

262. Dorofeeva O.V., Novikov V. P., Neumann D. B. NIST-JANAF Thermochemical Tables. I. Ten Organic Molecules Related to Atmospheric Chemistry. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2001. v.30, No. 2, p. 475-511.

263. Burcart A. Thermodynamic Properties of ideal gas Nitro and Nitrate compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1999. v.28, No. 1, p. 63-130.

264. Pappu R. V., Hart R. K. Ponder J. W. Analysis and Application of Potential Energy Smoothing for Global Optimization, // J. Phys. Chem. B, 1998. v. 102, p.9725-9742.

265. TINKER 4.2 and Force Field Explorer 4.2. // http://dasher.wustl.edu/tinker.

266. Allinger N. L, Yuh Y. H., Lii J.-H. Molecular Mechanics. The MM3 Force Field for Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. 1989. v.l 11, p.8551 -8566.

267. Mate В., Suenram R. D., Lugez C. Microwave studies of three alkylbenzenes: Ethyl, n-propyl, and n-butylbenzene // J. Chem. Phys. 2000. v. 113, Nol, p.192-199.

268. Fishman A.I., Klimovitskii A.E., Skvortsov A.I., Remisov A.B. The vibrational spectra and conformations of ethylbenzenes. // Spectochimica Acta Part A, 2004. v.60,p.843-653.

269. Илиэл Э., Аллинжер H., Эпжиал С., Морриссоп F. Конформационный анализ.-М.: Мир,1969.- с.

270. Внутреннее вращение молекул. Под ред. Орвилл-Томаса.М.: Мир,1977.-510 с.

271. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул.-Л.:Химия, 1978.223 с.

272. Верещагин А.Н., Катаев В.Е., Бредихии А.А. и др. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука, 1990. - 296с.

273. Sinha P., Boesch S.E., Gu C. Wheeler R.A., Wilson A.K. Harmonic vibration frequencies: Scaling Factor for HF, B3LYP,, and MP2 methods in combination with correlation consistent basis sets. // J. Phys. Chem. A 2004. v.108, p.9213-9217.

274. Halls M.D., Velkovski J., Schlegel B.H. Harmonic frequency scaling factors for Hartree Fock, S-VWN, B-LYP, B3-LYP, B3-PW91 and MP2 with the Sadlej pVTZ electric property basis set. // Theor. Chem. Acc. 2001. v. 105, p.413.

275. Palafox M.A., Rastogi V.K. Quantum chemical predictions of the vibrational spectra of polyatomic molecules. The uracil molecule and two derivatives. // Spectrochim. Acta. Part A. 2002. v.58, p.411.

276. Ayala P.Y., Schlegel B.H. Identification and treatment of internal rotation in normal mode vibrational analysis. // J. Chem. Phys. 1998. V. 108. № 6. P. 2314.

277. Martin Jursch. Prometheus v.5.1. // Working Group for Infrared Spectroscopy and Chromatography. Department of Analytical Chemistry, Ruhr-University in Bochum, Germany.

278. Pitzer K.S.,Gwinn W.D. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. I. Rigid Frame with Attached Tops. // J. Chem. Phys. 1942. v. 10, p.428-440.

279. Pitzer K.S. Energy levels and thermodynamic functions for molecules with internal rotation. II. Unsymmetrical tops attached to a rigid frame. // J. Chem. Phys. 1946. v.14, № 2, p.239-243.

280. Li J. С. M., Pitzer K.S. Energy Levels and thermodynamic Functions for Molecules with internal Rotation. IV. Extended Tables for Molecules with small Moments of Inertia. // J. Phis. Chem. 1955, v.60, p.466.

281. Kilpatric J.E., Pitzer K.S. Energy Levels and thermodynamic Functions for Molecules with internal Rotation. III. Compounds Rotation. // J. Chem. Phys. 1949. v. 17, № 11, p. 239-243.

282. Meinander N., Laane J. Computation of the energy levels of large-amplitude lov-frequency vibrations. Comparison of the prediagonalised harmonic basis and the prediagonalised distributed Gaussian basis // J. Mol. Struct. 2001, v.569, p. 1-24.

283. Kydd R. A., Krueger P. J. The far-infrared vapor phase spectra of some halosubstituted anilines. // J. Chem. Phys. 1978. v.69, No2, p.827-832.

284. Lewis J.D., Malloy T.B., Chao Т.Н., Laane J. Periodic potential function for pseudorotation and internal rotation. // J. Mol. Struct. 1972. v.12, p.427-449.

285. Грибов JI.А. От теории спектров к теории химических превращений. -М.: Эдиториал УРСС, 2001. 368 с.

286. Herschbach D.R. Calculation of Energy Levels for Internal Torsion and OverAll Rotation. III. 11 J. Chem. Phys. 1959. v.31, No 1, p.91-108.

287. Messerly G. H., Kennedy R. M. The Heat Capacity and Entropy, Heats of Fusion and Vaporization and the Vapor Pressure of я-Pentane // J. Am. Chem. Soc. 1940. v.62. p.2988-2992.

288. Pitzer K.S., Scott D.W. The Thermodynamics and Molecular Structure of Benzene and Its Methyl Derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1943. v.65, p.803-829.

289. Miller A., Scott D. W. Chemical Thermodynamic Properties of Ethylbenzene // J. Chem. Phys. 1978. v.68 No3, p.1317 1319.

290. Messerly J.F., ToddS.S., Finke H.L.//J. Phys. Chem. 1965. v.69, p.4304.

291. Kishimoto K„ Suga Я, Seki S. Calorimetric Study of the Glassy State. VIII. Capacity and Relaxational Phenomena of Isopropylbenzene. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. v.46, p.3020-3031.

292. Chirico R.D., Steele W.V. Thermodynamic properties of diphenylmethane. // J. Chem. Eng. Data 2005. v.50, p. 1052-1059.

293. Kudchadker S.A., Kudchadker A.P., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Ideal Gas Thermodynamic Properties of Phenols and Cresols // J. Phys. Chem. Ref. Data.-1978. v.7, No2, p.417-423.

294. Steele IV. V., Chirico R.D., Nguyen A., Knipmeyer S.E. The Thermodynamic Properties of 2-Methylaniline and trans-(R,S)-decahidroquinoline. // J. Chem. Thermodynamics 1994. v.26, p.515-544.

295. Steele W. V., Chirico R. D., Knipmeyer S. E., Nguyen A. Vapor Pressure of Acetophenone, (±)-l,2-Butanediol, (±)-l,3-Butanediol, Diethylene Glycol Monopropyl Ether, 1,3-Dimethyladamantane, 2-Ethoxyethyl Acetate, Ethyl

296. Octyl Sulfide, and Pentyl Acetate // J. Chem. Eng. Data 1996, v.41, p. 12551268

297. Verevkin S.P. Thermochemistry of substituted benzenes. Experimental standard molar enthalpies of formation of o-, m-, and p-terphenyls and 135-triphenylbenzene. // J. Chem. Yhermodynanics, 1997. v.29, p. 1495-1501.

298. ЪМ.Папулов Ю.Г., Лесняк Г.Н. Об энергетических различиях между изомерами положения замещенных бензола. // Ж. структ. химии, 1971, т.12, №1, с.147-152.

299. Папулов Ю.Г., Смоляков В.Б. Об эквивалентности феноменологических схем, построенных о учетом влияния ближайшего окружения атомов. // ЖФХ, 1972, т.46, с.2933-2935.

300. Bernstein H.J. The physical properties of molecules in relation to their structure. I. Relations between additive molecular properties in several homologous series. //J. Chem. Phys, 1952, v.20, N 2, p.263-269.

301. Исаев П.П. Энергетические характеристики замещенных бензола и его азотсодержащих гетероаналогов.: Автореф. дисс. канд. хим. наук. 02.00.04. -Минск, 1982, 16 с.

302. Brown Н., Domash L. Steric effects in Displacement reactions. XI. The Heats of Reactio of Diborane with Pyridine Bases. Steric Strains in Homomorphs of o-t-Butyltoluene and Hemimellitene. // J. Am. Chem. Soc. 1956. v.78, p.5384-5386.

303. Arnett E.M., Sanda J.C., Bollinger J.M., Barber M. Crowded Benzenes. VI. The Strain Energy in o-Di-t-Butylbenzenes. I I J. Amer. Chem. Soc. 1967. v.89, Nol 1, p.5389-5390.

304. Kao J.W.H., Chung-Phillips A. Bonded and nonbonded interections in saturared hydrocarbons. //J. Chem. Phys. 1975. v.63, NolO, p.4143-4151.

305. Moiseeva N.F., Dorofeeva O.V., Jorish V.S. Development of Benson group additivity method for estimation of ideal gas thermodynamic properties of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Thermochimica Acta, 1989. v. 153, p.77-85.

306. Moiseeva N.F., Dorofeeva O.V. Group additivity scheme for calculating the chemical thermodynamic properties of gaseous polycyclic aromatic hydrocarbons containing five-membered rings. // Thermochimica Acta, 1990. v.168, p.179-186.

307. Dorofeeva О. V, Yungman V.S. Enthalpies of formation for gaseous polychlorinated biphenyls: a modified group additivity scheme. // J. Phys. Chem. A 2002. v. 105, p.6621-6629.

308. Fliszar S., Chretien S. On simple, accurate calculations of atomic charges, bond properties and molecular energies. III. Oxygen-containing organic molecules // J. Mol. Struct. (Theochem) 2004. v.668, p.217-224.

309. Ягодовский В.Д. Статистическая термодинамика в физической химии. 2-е изд.-М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005. 495 с.

310. Nesterova T.N., Pimerzin А.А. Method of analysis and prediction of chemical equilibria. / 15th IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, P7-9.

311. Нестерова Т.Н., Пимерзии A.A., Рожнов A.M., Рощупкипа И.Ю. Термодинамика в ряду ароматических углеводородов. / Тез. докл. X Всесоюзной конф. «Проблемы калориметрии и химической термодинамики». Черноголовка, 1984, т. 1, ч. 2. с. 225-227.

312. Пимерзии А.А., Рощупкипа И.Ю., Терентьев В.В. Хроматографический анализ алкилбифенилов. / Тез. докл. IX Всесоюзной конф. по газовой хроматографии. Куйбышев, 1987, с. 87-88.

313. Цветков B.C., Нестерова Т.Н., Пимерзии А.А., Рожнов A.M. Зависимость индексов удерживания алкилфторбензолов от температуры анализа и строения сорбатов. / Тез. докл. IX Всесоюзной конф. по газовой хроматографии. Куйбышев, 1987, с. 88-90.

314. Назмутдинов А.Г., Карлина Т.Н., Пимерзин А.А. Фазовое и химическое равновесие в системах фенол алкилфенолы, фенол -циклоалкилфенолы. / Тез. докл. V Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений. Куйбышев, 1987, с. 22.

315. Нестерова Т.Н., Цветков B.C., Назмутдинов А.Г., Пимерзин А.А. Энтальпии испарения галогеналкилбензолов и алкилбензолов. / Тез. докл. VI Всесоюзной конф. по термодинамике орган, соединений. Минск, 1990, с. 12.

316. Pimerzin А.А., Shashkin N.P. Analysis of geometry and strain energy of molecules of substituted 1,3-benzodioxanes and benzochromanes. / lllh IUPAC Conference on chemical thermodynamics. Italy, Como, 1990, p. 367.

317. Цветков B.C., Нестерова Т.Н., Пимерзип А.А. Энтальпии сорбции алкилбензолов. / Тез. докл. XIII Всесоюзной конф. по химической термодинамике и калориметрии. Красноярск, 1991, с. 110.

318. Пимерзип А.А., Ремпель Р.Д. Термодинамика изомеризации и испарения карбо- и гетеро(0,Ы)циклических соединений. / Тез. докл. XIII Всесоюзной конф. по химической термодинамике и калориметрии. Красноярск, 1991, с. 111.

319. Krasnykh E.L., Neslerova T.N., Pimerzin A.A. Role of entropy and enthalpy in the equilibrium of isomerization of isopropyl and cyclohexylbenzenes. / 15th IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, P6-32.

320. Neslerova T.N., Pimerzin A.A. Method of analysis and prediction of chemical equilibria. / 15 IUPAC conference on chemical thermodynamics. Portugal, Porto, 1998, P7-9.